Allylique
Ne doit pas être confondu avec alkyle ou aliphatique.
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En chimie organique, le terme allylique se réfère au groupe allyle qui est un groupe fonctionnel alcénique de formule semi-développée H2C=CH-CH2-. Il peut être considéré comme constitué d'un groupe vinyle, CH2=CH-, attaché à un méthylène, -CH2-. Par exemple, l'alcool allylique a pour formule H2C=CH-CH2OH. Un autre exemple d'un composé allylique simple est le chlorure d'allyle. Des versions dérivées du groupe parent allyl comme le groupe trans-but-2-én-1-yl ou crotyl (CH3CH=CH-CH2-), peuvent être aussi nommés groupes allyliques.
Le site sur l'atome de carbone saturé auquel par exemple se lie le groupe OH de l'alcool allylique et plus généralement tout atome de carbone saturé et voisin d'une double liaison, est appelé position allylique ou site allylique et le groupe attaché à ce site est parfois aussi qualifié d'allylique.
Le carbone allylique est sp3 tandis que le carbone vinylique est sp2.
Le terme homoallylique désigne de même manière :
- un fragment 3-butényle CH2=CH-CH2CH2-, ou homologue substitué;
- une position saturée sur un squelette moléculaire avoisinant une position allylique et donc à deux liaisons d'un groupement alcène;
Les positions allyliques sont sujettes à certaines réactions spécifiques, en raison de la liaison π voisine, par exemple les oxydations allyliques (en), la bromation radicalaire, le réarrangement de Claisen, la réaction ène (en), l'alkylation allylique asymétrique (en) de Trost.
Nomenclature
[modifier | modifier le code]On parle de position allylique tout substituant se trouvant en alpha d'un groupement alcène. En RMN du proton, les proton allyliques ont des déplacements chimiques autour de 2 ppm[réf. souhaitée].
Réactivité
[modifier | modifier le code]Transposition sigmatropique
[modifier | modifier le code]Les groupements allyles sont couramment impliqués dans des transpositions sigmatropique : les réarrangements de Claisen.
