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乳糖醇

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乳糖醇
IUPAC名
4-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucitol
别名 拉克替醇
Lactitol
Lacty
识别
CAS号 585-86-4  checkY
PubChem 157355
ChemSpider 138481
SMILES
 
  • O([C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)CO)[C@H](O)CO)[C@@H]1O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO
InChI
 
  • 1/C12H24O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4-21H,1-3H2/t4-,5+,6+,7+,8-,9-,10+,11+,12-/m0/s1
InChIKey VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRBY
ChEBI 75323
KEGG D08266
性质
化学式 C12H24O11
摩尔质量 344.31 g·mol−1
外观 白色結晶固體
熔点
  • 146[1]
  • 94-97(一水合物)[1]
  • 75(二水合物)℃[1]
危险性
闪点 430.7 ºC
致死量或浓度:
LD50中位剂量
> 30,000 mg·kg−1(大鼠,口服,一水合物)[2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乳糖醇(英語:Lactitol)是一種糖醇,可當作食品添加劑瀉藥。其具有相對於蔗糖大約40%的甜度,熱量也不高,可以在食品中作為甜味劑代替砂糖,或是乳化劑及增稠劑[3],在醫療方面亦能當作瀉藥。乳糖醇在大自然中不存在[4],必須通过人工加壓、氫化乳糖得到[5]。乳糖的葡萄糖部分被還原成山梨醇,但是糖苷鍵沒有斷裂。1920年代第一次由從乳清中取得的乳糖製成[6],並於80年代開始應用在食品中[7],現在主要由Purac Biochem杜邦化工旗下的Danisco英语Danisco兩家製造商生產。

乳糖醇的分子模型

應用

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乳糖醇有甜味、沒有餘韻[6],和木醣醇等糖醇一樣被運用在各式各樣的低熱量或低脂食品,良好的穩定性讓它在烘焙界受到較多歡迎。無添加砂糖的糖果餅乾巧克力冰淇淋等食物都可以添加,但是價格昂貴所以用量通常不多[6]。作為一種益生元,乳糖醇能被益生菌利用,進而維護大腸健康。由於人體對其吸收不佳,不同於一般碳水化合物每公克能提供4大卡(17千焦)的熱量,乳糖醇只能提供2.4大卡(10千焦)。

乳糖醇被列為某些處方藥的賦形劑,像是Adderall[8]

因為不易被人體吸收,乳糖醇到達大腸後改變腸中的滲透壓,利用滲透作用使水分進入其中並使內容物軟化、增大和刺激腸蠕動,所以其為能治療或預防便祕的瀉藥。商標名有Importal、舒必通等。[9][10]

乳糖醇一水合物亦能夠和洋車前子殼(Ispaghula husk)合用,用以改善便秘、較輕微的高膽固醇血症大腸激躁症[11]

安全性與健康

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乳糖醇、赤藻糖醇山梨糖醇木醣醇甘露醇麥芽糖醇等皆屬於糖醇,而美國食品藥品監督管理局把糖醇歸為「一般认为安全(GRAS)」,被批准添加在食品當中。口腔裡的細菌難以代謝乳糖醇,而且它的升糖指數低,被認為不會導致齲齒或明顯增加血糖[6]。乳糖醇在世界上許多國家都是合法的食品添加劑。

如同大部分的糖醇(赤藻糖醇除外),乳糖醇對任何攝取它的人都可能導致痙攣胃腸氣脹和滲透性腹瀉。這是因為人類的上部胃腸道缺乏合適的β-半乳糖苷酶,使得大部分被攝取的的乳糖醇到達大腸[12],在那裡它被消化道中的微生物分解並增加腸內水分。有相關身體狀況的人應在攝取前諮詢醫師或營養師。

1983年起,乳糖醇就沒有一個明確的一日可接受攝取量[13],因為糧農組織/世衛組織食品添加劑專家聯合委員會英语JECFA認為其在一般的攝取情況下不會有健康危害。歐盟食品科學委員會英语Scientific Committee on Food發現一日攝取控制在20至30公克內較不容易產生問題[6]

參見

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參考資料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 默克索引》第十四版, Whitehouse Station, NJ, USA, 2006年; ISBN 978-0-911910-00-1(英文)
  2. ^ Sigma-Aldrich上的D-乳糖醇一水合物PDF(英文)
  3. ^ 乳糖醇 Lactitol. 衛生福利部食品藥物管理署. [永久失效連結]
  4. ^ L. O'Brien Nabors (Hrsg.): 《Alternative Sweeteners》第三版. Marcel Dekker Inc.,2001年, ISBN 0-8247-0437-1, 297–299頁(英文)
  5. ^ Römpp Lexikon Chemie上的乳糖醇页面存档备份,存于互联网档案馆)條目.Georg Thieme Verlag [2017-07-02](德文)
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Lactitol. Sugar-and-Sweetener-Guide. [2017-07-02]. (原始内容存档于2021-01-05). 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  7. ^ Lactitol. ployols.org. [2017-07-02]. (原始内容存档于2019-06-26). 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  8. ^ Adderall页面存档备份,存于互联网档案馆), drugs.com(英文)
  9. ^ FASS.se页面存档备份,存于互联网档案馆) (the Swedish Medicines Information Engine).2003-02-12修正.(瑞典文)
  10. ^ Lactitol页面存档备份,存于互联网档案馆), drugs.com(英文)
  11. ^ Ispaghula Husk / Lactitol Monohydrate - Uses, Side-effects, Reviews, and Precautions. Tablet Wise. [2017-07-02]. (原始内容存档于2019-06-13). 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)
  12. ^ Grimble GK, Patil DH, Silk DB. Assimilation of lactitol, an unabsorbed disaccharide in the normal human colon. Gut. 1988, 29 (12): 1666–1671. PMC 1434111可免费查阅. PMID 3220306. doi:10.1136/gut.29.12.1666. (英文)
  13. ^ JECFA. FAO , 编. Monograph Lactitol - INS N° 966 (PDF): 1-4. 2006 [2017-07-02]. jecfa-966. (原始内容存档 (PDF)于2013-08-10). 页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)