Енадолин — Википедија

Енадолин
IUPAC име

2-(бензофуран-4-yл)-Н-метхyл-Н-((5Р,7С,8С)-7- (пyрролидин-1-yл)-1-оxаспиро[4.5] децан-8-yл)етханамиде
Идентификатори
CAS број	124378-77-4^Y
ATC код	none
PubChem	CID 60768
IUPHAR/BPS	1646
ChemSpider	54765^Y
ChEMBL	CHEMBL318859^Y
Хемијски подаци
Формула	C₂₄H₃₂N₂O₃
Моларна маса	396.52 g/mol
SMILES O=C(Cc1cccc2occc12)N(C)C1CCC2(CCCO2)CC1N1CCCC1
InChI InChI=1S/C24H32N2O3/c1-25(23(27)16-18-6-4-7-22-19(18)9-15-28-22)20-8-11-24(10-5-14-29-24)17-21(20)26-12-2-3-13-26/h4,6-7,9,15,20-21H,2-3,5,8,10-14,16-17H2,1H3/t20-,21-,24-/m0/s1^Y Key:JMBYBVLCYODBJQ-HFMPRLQTSA-N^Y

Енадолин је лек који делује као високо селективни агонист κ-опиоидног рецептора.

У испитивањима на људима је показано да производи визуелне дисторзије и осећаје дисоцијације, слично ефектима салвинорина А.^[1] Испитиван је као потенцијални аналгетик, али је то обустављено због појаве дисфорије на већим дозама, што се може очекивати од κ-опиоидног агониста. Разматрана је могућност његове примене у лечењу коматозних повреда главе или жртава можданог удара, где би тај тип нуспојаве био неважан.^[2]

Синтеза

[уреди | уреди извор]

Хемијска синтеза енадолина је слична синтези спирадолина, пошто оба једињења имају исти интермедијар и само се међусобно разликују у погледу финалног корака.^[3]

Види још

[уреди | уреди извор]

Салвинорин А

Литература

[уреди | уреди извор]

^ Wалсх СЛ, Страин ЕЦ, Абреу МЕ, Бигелоw ГЕ (2001). „Енадолине, а селецтиве каппа опиоид агонист: цомпарисон wитх буторпханол анд хyдроморпхоне ин хуманс”. Псyцхопхармацологy (Берл.). 157 (2): 151—62. ПМИД 11594439. дои:10.1007/с002130100788.
^ Барбер А, Готтсцхлицх Р (1997). „Новел девелопментс wитх селецтиве, нон-пептидиц каппа-опиоид рецептор агонистс”. Еxперт Опин Инвестиг Другс. 6 (10): 1351—68. ПМИД 15989506. дои:10.1517/13543784.6.10.1351.
^ Халфпеннy, Паул Р.; Хорwелл, Давид C.; Хугхес, Јохн; Хунтер, Јохн C.; Реес, Давид C. (1990). „Хигхлy селецтиве .каппа.-опиоид аналгесицс. 3. Сyнтхесис анд струцтуре-ацтивитy релатионсхипс оф новел Н-[2-(1-пyрролидинyл)-4- ор -5-субститутед цyцлохеxyл]арyлацетамиде деривативес”. Јоурнал оф Медицинал Цхемистрy. 33 (1): 286. ПМИД 2153208. дои:10.1021/јм00163а047.

Спољашње везе

[уреди | уреди извор]

Опиоиди

Опијум и
деривати
макове стабљике

Сирови опијатни екстракти/
пуни опијумски продукти

Диаскордиум • B & O Supreti • Доверов прах • Kendal Black Drop • Лауданум • Митридат • Опијум • Парегорик • Концентрат макових стабљика • Чај од мака • Пољски хероин • Пушење опијума • Териак

Природни опијати

Опијумски алкалоиди види још: компоненте опијума	Кодеин • Морфин • Орипавин • Псеудоморфин • Тебаин
Алкалоидно соне мешавине	Пантопон • Папаверетум (Омнопон) • Тетрапон

Полусинтетици

Морфинска фамилија	2-(p-Нитрофенил)-4-изопропилморфин • 14-Хидроксиморфин • 14β-Хидроксиморфин • 2,4-Динитрофенилморфин • 6-Метилдихидроморфин • 6-Метиленедихидродезоксиморфин • 6-Ацетилдихидроморфин/6-Моноацетилдихидроморфин • Ацетилдихидроморфин • Азидоморфин • Хлорналтрексамин • Хлороксиморфамин • Дихидродезоксиморфин (Дезоморфин) • Дихидроморфин • Етилдихидроморфин • Хидроморфинол • Метилдезорфин • N-Фенетилнорморфин • Псеудоморфин • RAM-378
3,6 диестри морфина	6-ацетил-1-јодокодеин • 6-никотиноилдихидроморфин • Ацетилпропионилморфин • Ацетилбутирилморфин • Диацетилдихидроморфин (Дихидрохероин, Ацетилморфинол) • Диацетилдибензоилморфин • Дибутирилкодеин • Дибутирилморфин • Дибензоилморфин • Диформилморфин • Дипропаноилморфин • Хероин (Диацетилморфин) • Никоморфин • Тетрабензоилморфин • Тетрабутирилморфин
Кодеин-дионинска фамилија	6-Моноацетилкодеин • Бензилморфин • Кодеин метилбромид • Дезокодеин • Диметилморфин (Метокодеин) • Дихидроетилморфин • Метхилдихидроморфин (Дихидрохетерокодеин) • Етилморфин (Дионин) • Хетерокодеин • Изокодеин • Изопропилморфин • Морфолинилетилморфин (Фолкодин) • Мирофин • Налодеин • Трансизокодеин
Морфинони & Морфоли	1-Бромохидрокодон • 1-Бромооксикодон • 1-Хлорохидрокодон • 1-Хлорооксикодон • 1-Јодохидрокодон • 1-Јодооксикодон • 14-Цинамоилоксикодеинон • 14-Етоксиметопон • 14-Метоксиметопон • 14β-Хидроксиморфон • 14-Хидроксиморфон • 14-О-Метилоксиморфон • 14-Фенилпропоксиметопон • 7-Спироинданилоксиморфон • 8,14-Дихидроксидихидроморфинон • Ацетилкодон • Ацетулморфон • α-хидрокодол • Бромоизопропропил дихидроморфинон • Кодеинон • Кодорфон • Кодол • Кодоксим • Тебакон (Ацетилдихидрокодеинон / Дихидрокодеинон енол ацетат) • Етилдихидроморфинон • Хидрокодол • Хидрокодон • Хидроморфинон • Хидроморфол • Хидроморфон • Хидроксикодеин • Изопропропилдихидрокодеинон • Изопропропилдихидроморфинон • Метилдихидроморфинон • Метопон • Морфенол • Морфинол • Морфинон • Морфол • N-Фенетил-14-етоксиметопон • Оксикодон • Оксиморфол • Окисморфинол • Оксиморфон • Пентаморфон • Семорфон
Морфиди	α-хлорокодид (Алфахлорокодид/Хлорокодид) • α-хлороморфид • 3-Бромоморфид • Бромокодид • Бромоморфид (8-Бромоморфид) • Хлорокодид • Хлороморфид • • Кодид • Флуорокодид (8-Флуорокодид) • Флуорморфид • Јодокодид • Јодоморфид (8-Јодоморфид) • Морфид
Дихидрокодеинске серије	14-хидроксидихидрокодеин • Ацетилдихидрокодеин • Дихидрокодеин • Дихидродезоксикодеин/Десокодеин • Дихидроизокодеин • Никокодеин • Никодикодеин
Азотни морфински деривати	1-Нитрокодеин • 2-Нитрокодеин • 1-Нитроморфин • 2-Нитроморфин • Кодеин-N-оксид • Хероин-N-оксид • Хидроморфон-N-оксид • Морфин-N-оксид
Хидразони	Ацетилморфазон • Хидроморфазон • Морфазон • Оксиморфазон
Халогенисани морфински деривати	1-Бромокодеин • 2-Бромокодеин • 1-Бромодиацетилморфин • 2-Бромодиацетилморфин • 1-Бромодихидрокодеин • 2-Бромодихидрокодеин • 1-Бромодихидроморфин • 2-Бромодихидроморфин • 1-Бромоморфин • 2-Бромоморфин • 1-Хлорокодеин • 2-Хлорокодеин • 1-Хлородиацетилморфин • 2-Хлородиацетyлморфин • 1-Хлородихидрокодеин • 2-Хлородихидрокодеин • 1-Хлородихидроморфин • 2-Хлородихидроморфин • 1-Хлороморфин • 2-Хлороморфин • 1-Флуорокодеин • 2-Флуорокодеин • 1-Флуородиацетилморфин • 2-Флуородиацетилморфин • 1-Флуородихидрокодеин • 2-Флуородихидрокодеин • 1-Флуородихидроморфин • 2-Флуородихидроморфин • 1-Флуороморфин • 2-Флуороморфин • 3-Флуороморфин • 1-Јодокодеин • 2-Јодокодеин • 1-Јододиацетилморфин • 2-Јододиацетилморфин • 1-Јододихидрокодеин • 2-Јододихидрокодеин • 1-Јододихидроморфин • 2-Јододихидроморфин • 1-Јодоморфин • 2-Јодоморфин • Хлоретилморфин
Други	Фолкодин

Активни опијатни
метаболити

Кодеин-N-оксид (Генокодеин) • Дихидроморфин-6-глукуронид • Хидроморфон-N-оксид • Хероин-7,8-оксид • Морфин-6-глукуронид • 6-Ацетилморфин • Морфин-N-оксид (Геноморфин) • Налтрексол • Норкодеин • Норморфин

Морфинани

Морфинанске серије

4-хлорофенилпиридоморфинан • Циклорфан • Декстралорфан • Димеморфан • Леваргорфан • Леворфанол • Леворфан • Левофенацилморфан • Левометорфан • Норлеворфанол • N-Метилморфинан • Оксилорфан • Феноморфан • Меторфан / Рацеметорфан • Морфанол / Рацеморфанол • Ro4-1539 • Стефоделин • Ксорфанол

Други

1-Нитроакнадинин • 14-еписиноменин • 5,6-Дихидронорсалутаридин • 6-Кетоналбуфин • Акнадинин • Буторфанол • Цефакицин • Цефасамин • Ципродим • Дротебанол • Фенфангјин Г • Налбуфин • Синококулин • Синоменин (Кокулин) • Танагин

Бензоморфани

5,9-DEHB • 8-Карбоксамидоциклазоцин • Алазоцин • Аназоцин • Бремазоцин • Цогазоцин • Дезоцин • Ептазоцин • Етазоцин • Етилкетоциклазоцин • Флуорофен • Кетазоцин • Метазоцин • Пентазоцин • Феназоцин • Куадазоцине • Тиазоцин • Тоназоцин • Волазоцин • Зеназоцин

4-Фенилпиперидини

Петидини (Меперидини)	4-Флуоромеперидин • Алилнорпетидин • Анилеридин • Бензетидин • Карперидин • Дифеноксин • Дифеноксилат • Етоксеридин (карбетидин) • Фуретидин • Хидроксипетидин (Бемидон) • Хидроксиметоксипетидин • Морферидин • Оксфенеридин (карбаметидин) • Меперидин-N-оксид • Петидин (Меперидин) • Петидин интермедијар А • Петидин интермедијар Б (норпетидин) • Петидин интермедијар C (Петидинска киселина) • Фенеридин • Феноперидин • Пиминодин • Проперидин (Ипропетидин) • Самеридин
Продини	Алилпродин • Изопромедол • Мепродин (α-мепродин / β-мепродин) • MPPP (Десметилпродин) • PEPAP • Продин (α-продин / β-продин) • Просидол • Тримеперидин (Промедол)
Кетобемидони	Ацетоксикетобемидон • Дроксипропин • Кетобемидон • Метилкетобемидон • Пропилкетобемидон
Други	Алвимопан • Лоперамид • Пиценадол

Опиоиди
отвореног ланца

Амидони	Декстрометадон • Декстроизометадон • Дипипанон • Хексалгон (Норпипанон) • Изометадон • Левоизометадон • Левометадон • Метадон • Метадон интермедијар • Норметадон • Норпипанон • Фенадоксон (Хептазон) • Пипидон
Метадоли	Димефептанол (Рацеметадол) • Левацетилметадол • Норацетилметадол
Морамиди	Декстроморамид • Левоморамид • Морамид интермедијар • Рацеморамид
Тиамбутени	Диалилтиамбутен • Диетилтиамбутен • Диметилтиамбутен • Етилметилтиамбутен • Метилизопропилтиамбутен • Метилпропилтиамбутен • Морфолинилтиамбутен • Пиперидилтиамбутен • Пиролидинилтиамбутен • Тиамбутен • Типепидин
Феналкоксами	Декстропропоксифен (Пропоксифен) • Дименоксадол • Диоксафетил Бутират • Левопропоксифен • Норпропоксифен
Ампромиди	Диампромид • фенампромид • Пропирам
Други	IC-26 • Изоаминил • Лефетамин • R-4066