Метилметахалон
IUPAC име | |
---|---|
3-(2,4-диметилфенил)-2-метилхиназолин-4(3Х)-он | |
Клинички подаци | |
Drugs.com | Монографија |
Идентификатори | |
CAS број | 3244-75-5 |
ATC код | none |
PubChem | CID 63382 |
ChemSpider | 57045 |
Хемијски подаци | |
Формула | C17H16N2O |
Моларна маса | 264,322 |
| |
|
Метилметахалон (ММQ) је хиназолинон и аналог метахалона који има слична седативна и хипнотичка својства као његово матично једињење (што произилази из његовог агонистичког деловања на β подтипу ГАБАА рецептора) и око 3 пута је јачи на животињским моделима.[1] Метилметахалон се разликује од метахалона по 4-метилацији на фенил прстену. У Немачкој је проглашен илегалним 1999. године и ДЕА га је у исто време навела као „дрогу од форензичког интереса“, али је мало других информација доступно. Сматра се да је ово једињење продавано на црном тржишту у Немачкој као дизајнерски аналог лека метаквалона.[2][3]
Студије метилметаквалона на животињама показале су да изазива конвулзије само мало изнад ефективне дозе седатива,[4] а анегдотски извештаји корисника су потврдили да може имати проконвулзивно дејство, што може да учини ово једињење посебно опасним ако се користи у превеликим дозама.
Особине
[уреди | уреди извор]Метилметахалон је органско једињење, које садржи 17 атома угљеника и има молекулску масу од 264,322 Da.
Osobina | Vrednost |
---|---|
Broj akceptora vodonika | 2 |
Broj donora vodonika | 0 |
Broj rotacionih veza | 1 |
Particioni koeficijent[5] (ALogP) | 3,6 |
Растворљивост[6] (logS, log(mol/L)) | -4,5 |
Поларна површина[7] (PSA, Å2) | 32,7 |
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
- ^ Klein RF, Hays PA (2003). „Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review.” (PDF). Microgram Journal. DEA. 1 (1–2): 60. Архивирано из оригинала (PDF) 2011-07-19. г.
- ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK (март 1993). „The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques”. Journal of Forensic Sciences. 38 (2): 455—65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J.
- ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M (август 1963). „[Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]”. Arzneimittel-Forschung (на језику: German). 13: 688—701. PMID 14085923.
- ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
- ^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
- ^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.
Литература
[уреди | уреди извор]- Хардман ЈГ, Лимбирд ЛЕ, Гилман АГ (2001). Гоодман & Гилман'с Тхе Пхармацологицал Басис оф Тхерапеутицс (10. изд.). Неw Yорк: МцГраw-Хилл. ИСБН 0071354697. дои:10.1036/0071422803.
- Тхомас L. Лемке; Давид А. Wиллиамс, ур. (2007). Фоyе'с Принциплес оф Медицинал Цхемистрy (6. изд.). Балтиморе: Липпинцотт Wилламс & Wилкинс. ИСБН 0781768799.