Mebendazol

Mebendazol
Klinični podatki
Blagovne znamke	Vermox (v Sloveniji kot neregistrirano zdravilo)
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682315
Nosečnostna; kategorija	AU: B3 ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	peroralno
Oznaka ATC	P02CA01 (WHO) QP52AC09;
Pravni status
Pravni status	AU: S2 (Pharmacy only) ; CA: BRp ; UK: General sales list (GSL, BRp) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	2–10 %
Vezava na beljakovine	95 %
Presnova	v veliki meri v jetrih
Razpolovni čas	3–6 h
Izločanje	z blatom in sečem (5–10 %)
Identifikatorji
	IUPAC ime metil (5-benzoil-1H-benzimidazol-2-il)karbamat;
Številka CAS	31431-39-7;
PubChem CID	4030;
DrugBank	DB00643;
ChemSpider	3890;
UNII	81G6I5V05I;
KEGG	D00368;
ChEBI	CHEBI:6704;
ChEMBL	ChEMBL685;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4040682 ;
ECHA InfoCard	100.046.017
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H13N3O3
Mol. masa	295,293 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	288,5 °C
	SMILES O=C(c2cc1c(nc(n1)NC(=O)OC)cc2)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21); Key:OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N;

Mebendazól je benzimidazolski^[3] antihelmintik (zdravilo za zdravljenje črevesnih zajedavcev) širokega spektra, učinkovit proti črevesnim glistam.^[4] Uporablja se med drugim pri askariozi, enterobiozi, drakunkulozi, giardiozi itd. Uporablja se peroralno.^[3]

Mehanizem delovanja

Deluje tako, da se selektivno veže na tubulin v celicah zajedalcev ter zavira tvorbo mikrotubulov. Posledično pride do imobilizacije in smrti zajedavcev, vendar običajno traja več dni, da se izločijo iz prebavil.^[5]

Uporaba

Mebendazol je širokospektralni antihelmintik, ki se uporablja na primer pri okužbah z naslednjimi zajedavci:^[5]

rudarsko glisto (Ancylostoma duodenale)
navadno glisto Ascaris lumbricoides
bičeglavcem (Trichuris trichiura), ki povzroča trihuriozo
podančico (Enterobius vermicularis), ki povzročajo enterobiozo
glisto lasnico (Trichinella spiralis)
pasjo glisto (Toxocara canis)

Neželeni učinki

Bolniki ga načeloma dobro prenašajo. Med neželenimi učinki se pojavljajo glavobol, bruhanje, zvonjenje v ušesih. Pri velikih odmerkih lahko povzroči tudi zavrto delovanje kostnega mozga,^[3] ki se po prenehanju jemanja zdravila popravi. Pojavi se lahko tudi porast jetrnih encimov.^[5]

Sklici

↑ Ebadi, Manuchair (2008). Desk reference of clinical pharmacology (2 izd.). Boca Raton: CRC Press. str. 403. ISBN 9781420047448.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=P02CA01*)&SearchOrder=4&SearchMax=301.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 »Mebendazole«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 18. avgusta 2015.
↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5526019/mebendazol?query=mebendazol&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2016.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Lejko-Zupanc T., Šoštarič N. Zdravila za zdravljenje okužb z zajedavci, v: Infekcijske bolezni, Ljubljana: Združenje za infektologijo, Slovensko zdravniško društvo, 2014/2015.

[1] Ebadi, Manuchair (2008). Desk reference of clinical pharmacology (2 izd.). Boca Raton: CRC Press. str. 403. ISBN 9781420047448.

[2] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=P02CA01*)&SearchOrder=4&SearchMax=301.

[AHFS2015-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 »Mebendazole«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 18. avgusta 2015.

[4] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5526019/mebendazol?query=mebendazol&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 4. 2016.

[Lejko-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Lejko-Zupanc T., Šoštarič N. Zdravila za zdravljenje okužb z zajedavci, v: Infekcijske bolezni, Ljubljana: Združenje za infektologijo, Slovensko zdravniško društvo, 2014/2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]