Deoxyuridín
| Deoxyuridín | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C9H12N2O5 |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 228,202 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 951-78-0 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Deoxyuridín (dU) je nukleozid, ktorý sa skladá z bázy uracilu a pentózy deoxyribózy.[1] Podobá sa na uridín, ale na 2' uhlíku ribózy je jeho hydroxylová skupina nahradená vodíkom. Deoxyuridín vzniká z deoxycytidínu pôsobením cytidíndeaminázy.[1]
Idoxouridín a trifluridín sú analógy deoxyuridínu používané ako antivirotiká. Sú podobné deoxyuridínu a začleňujú sa do DNA pri replikácii, ale na uracile majú vedľajšie skupiny (jód a metyltrifluórovú skupinu), ktoré zabraňujú párovaniu báz. Deoxyuridín sa dá použiť i na syntézu edoxudínu.[2]
Deoxyuridín existuje vo všetkých živých organizmoch a môže sa stať súčasťou DNA v prokaryotoch i eukaryotoch jedným z dvoch mechanizmov. Prvým z nich je odstránenie aminoskupiny z cytozínu, čím vzniká uracil. Druhým je neplánované začlenenie pyrimidínu na miesto tymínu do DNA, čím vzniká deoxyuridínmonofosfát (dUMP).[3]
UMP syntázová deficiencia je metabolická porucha u ľudí, ktorá súvisí s deoxyuridínom. Deoxyuridín pre nich môže byť toxický. Takisto bol nájdený v niektorých jedlách, takže by mohol byť indikátorom pre poruchy na základe konzumácie týchto jedál.[1]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ a b c Human Metabolome Database: Showing metabocard for Deoxyuridine (HMDB0000012) [online]. hmdb.ca, [cit. 2021-12-22]. Dostupné online.
- ↑ 2'-deoxyuridine (CHEBI:16450) [online]. . Dostupné online.
- ↑ RICHARDS, R. G.; SOWERS, L. C.; LASZLO, J.. The occurrence and consequences of deoxyuridine in DNA. Advances in Enzyme Regulation, 1984, s. 157–185. ISSN 0065-2571. DOI: 10.1016/0065-2571(84)90013-x. PMID 6147963.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyuridine na anglickej Wikipédii.