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以下は余談ですが。
そのエリアは、ちょっと特殊なエリア、人を選ぶエリアではないでしょうか。
メイン通りだと地価が日本一高いエリアなので、どうしても、高級品のお店、お土産や贈答品の店、回転率のいい飲食店がぎゅっと狭いペンシルビルの中に濃縮されています。ビルのなかに重ねたハチの巣みたいなところが多くて、すぐ近くのビルでも上下移動が面倒で。
ショッピング（服のみならず。銀座なら宝石、高級文具～おもちゃ。東京駅地下ならジャンプショップやガンダムカフェやラーメンなどバラエティにとんではいます）、お茶のできるお店（みはし）などがあります。それが好きな方にとってはよいでしょう。夜のフレンチレストランにおしゃれして集合してワインを傾けながら３時間ゆっくり話し合うのにも店に事欠きません。
ただ、参加者の好みによっては、デートと認識できるものになり得るかが不明。「つきあわされて」「荷物持ちをさせられた」「単に疲れただけなのに座れるところがなくお茶するにもいちいち並んだり高いとこばっかり」「結局それぞれが自分の買い物をしているだけだった」ということになりかねないです。
そういう高級店エリア以外は当然、駅から遠いエリアになります。徒歩かタクシーで一か所いって帰ってくるだけで結構疲れるかも。連続で何か所もは回れません。
有楽町の映画、池袋でプラネタリウム、品川の水族館、水道橋・お茶の水～神田で新刊書店や古書店やスポーツグッズ、浅草花やしき、新橋でお得なランチや喫茶店など、ちょっと足を延ばして二人の趣味を満たしながらゆっくりできるところを探したほうがよいかもしれません。かなり足を延ばせば下北沢・荻窪なんかも路面店がぎゅっとつまっていて面白いでしょう。
２人でどういう「デート」がよいかをよく考えてみては・・。
歴史と文化が出会う街中央区まるごとミュージアム2016 | 平成28年10月30日（日）10:00-17:00開催予定です。
ちょうど次の次の日曜が、年に一度のイベントで、中央区内でいろんなイベントがあって、船とかバスとかただで乗れます。質問者さん以外にもおすすめですよ。（サイトが中央区内の文化施設の情報にもなっています。）
日本橋発着のクルーズ船のサイト
日本橋クルーズ®｜神田川クルーズ®｜(株)東京湾クルージング
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