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A História de Pamplona como cidade remonta ao , altura em que existia no local um povoado de vascões de nome Iruña. No entanto, os vestígios de ocupação humana da zona remontam a anos. Na era romana, o povoado vascão foi convertido numa cidade romana pelo general Pompeu, que ali começou por instalar um acampamento militar em a que chamou Pompelo.

Aos romanos seguiram-se os visigodos, os muçulmanos do Alandalus e, brevemente, entre 778 e 816 de forma intermitente, os carolíngios. No início do foi fundado o Reino de Pamplona, um principado cristão autónomo vassalo do Califado de Córdova. O Reino de Pamplona tornou-se um reino completamente independente em 905 e, sob o reinado de , chegou a ser o estado cristão mais poderoso da Península Ibérica no . Em 1164 o nome de "Reino de Pamplona" foi definitivamente abandonado e passou a denominar-se Reino de Navarra, um nome que já era usado antes.

Às guerras com os estados vizinhos, frequentes sobretudo no séculos X e XI, somaram-se os conflitos internos em Pamplona, mais graves no , mas que só terminariam em 1423. Até este ano, Pamplona não era exatamente uma cidade única, mas um conjunto de burgos autónomos que eram inclusivamente separados por muralhas para se protegerem das guerras que estalavam entre eles. Em 1276 um dos burgos foi mesmo destruído e a sua população massacrada.

Na segunda metade do Pamplona viu-se envolvida na Guerra civil de Navarra, uma longa disputa entre sucessivos pretendentes ao trono de Navarra. A guerra civil acabaria por ser o prenúncio da anexação de Navarra pela recente união dos reinos de Castela e de Aragão, a qual ocorreu formalmente em 7 de julho de 1515, três anos após a rendição de Pamplona às tropas invasoras castelhanas.

Após a Revolução Francesa, durante a Campanha do Rossilhão, Pamplona foi cercada por forças francesas em 1794, as quais não lograram entrar na cidade. Entre 1808 e 1813 a cidade foi ocupada por tropas de Napoleão Bonaparte. A cidade viu-se envolvida nas Guerras Carlistas que marcaram o , tendo sido palco de um movimento popular em defesa dos fueros (forais) que ficou conhecido como a "Gamazada".

Apesar da vitória dos republicanos e esquerdistas nas eleições autárquicas que conduziram à Segunda República Espanhola, Pamplona foi controlada pelas forças franquistas desde o primeiro dia da guerra civil, o que não a livrou de ter assistido a centenas de fuzilamentos de republicanos, os quais se prolongaram para além do final da guerra. Durante o franquismo, a cidade transformou-se de uma cidade rural apenas com indústria artesanal para uma cidade industrial, tendo mais que triplicado a sua população. Em atenção à fidelidade da região à causa franquista durante a guerra, Navarra foi a única região histórica espanhola a conservar a sua autonomia durante o franquismo, mas ao mesmo tempo foi uma das zonas com mais conflitualidade sindical de toda a Espanha, tendo sido palco de várias greves, a primeira das quais em 1951.

A transição do franquismo para a democracia foi vivida intensamente em Pamplona. Nesse período foram frequentes os distúrbios nas ruas de Pamplona, alguns bastante violentos. Apesar de durante a primeira fase da transição não ter havido atentados do movimento terrorista e separatista basco ETA, o mesmo não aconteceu nas fases seguintes, tendo Pamplona assistido a vários atentados terroristas.

O chamado Transporte Urbano Comarcal é gerido indiretamente mediante concessão. Em 2011 essa concessão era explorada pela empresa catalã Transports Ciutat Comtal (TCC), do grupo Moventis.

O serviço liga entre si e com o centro de Pamplona as diferentes localidades e núcleos urbanos da comarca. Em 2010 a rede da área metropolitana era composta de 23 linhas diurnas, 10 linhas noturnas e 418 paragens, 202 delas cobertas, e era servida por 88 autocarros permanentemente (102 em horas de ponta). Em 2009 foram transportados 36 927 599 passageiros. A linha 4, a mais usada é servida por 16 autocarros e a sua frequência em dias úteis é de cerca de 4 minutos entre cada passagem de autocarro. Os autocarros são conhecidos popularmente como villavesas, devido à primeira empresa de transportes públicos da região (já desaparecida há décadas) se chamar Villavesa (da localidade de Villava, onde tinha a sede).

A Cidadela de Pamplona (; ), também chamada de Castelo Novo (Castillo Nuevo; Gaztelu Berria) é uma fortificação renascentista militar construída entre os séculos XVI e XVII na cidade de Pamplona, a capital da Comunidade Foral de Navarra, Espanha. Atualmente grande parte da antiga fortaleza ainda está de pé, estando transformada num parque e espaço para atividades culturais.