MMT

MMT

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) trikarbonyl(metylo-η5cyklopentadien)mangan Inne nazwy i oznaczenia trikarbonylo(metylo-η5- -cyklopentadienylo)mangan trikarbonylek metylocyklopentadienomanganowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H7O3Mn
Inne wzory	(CH3C5H4)Mn(CO)3
Masa molowa	218,09 g/mol
Wygląd	ciemnożółta ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	12108-13-3
PubChem	24182965
SMILES C[C-]1[C-]=[C-][C-]=[C-]1.[C-]#[O+].[C-]#[O+].[C-]#[O+].[Mn]
Właściwości Gęstość 1,38 g/cm³; ciecz[1] Rozpuszczalność w wodzie niska w innych rozpuszczalnikach benzyna, eter naftowy Temperatura topnienia -1 °C[1] Temperatura wrzenia 232–233 °C[1]
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R40[1] Zwroty S S23, S26, S36/37/39, S45[1] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 3 3 0   Temperatura zapłonu 96 °C[1][2] Numer RTECS OP1450000[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

MMT ((CH₃C₅H₄)Mn(CO)₃, trikarbonylek (metylocyklopentadieno)manganowy – metaloorganiczny związek chemiczny z grupy kompleksów karbonylkowo-cyklopentadienylowych manganu, stosowany głównie jako środek przeciwstukowy do benzyny zamiast tetraetyloołowiu.

MMT jest typowym przedstawicielem tzw. półsandwiczowego kompleksu cyklopentadienylowego. Trzy wiązania z ligandami karbonylkowymi i pięć z ligandem metylocyklopentadienylowym powodują, że MMT jest silnie lipofilowy, co sprawia, że potencjalnie może kumulować się w tkance tłuszczowej organizmów żywych.

.

Od lat 20. XX w. na całym świecie na masową skalę jako dodatek przeciwstukowy do benzyny (tzw. benzyny ołowiowej) stosowany był tetraetyloołów (TEL). Głównym producentem TEL na świecie była Ethyl Corporation – spółka joint venture koncernów General Motors i DuPont.

MMT był od 1958 stosowany jako środek zapobiegający tworzeniu się smug kondensacyjnych w silnikach turbinowych. Gdy Environmental Protection Agency (EPA) podjęła decyzję o stopniowym wycofywaniu benzyny ołowiowej z rynku w 1972, Ethyl Corporation zaczęła sprzedawać MMT jako zamiennik tetraetyloołowiu. W 1977 EPA zakazała stosowania MMT w USA na podstawie Clean Air Act do czasu, gdy firma udowodni, że dodatek ten nie ma negatywnego wpływu na układy wydechowe samochodów z katalizatorem. Od 1976 MMT był stosowany w Kanadzie.

Ethyl Corporation toczyła długoletni spór sądowy z EPA, który skończył się wydaniem przez Sąd Najwyższy Stanów Zjednoczonych orzeczenia stwierdzającego, że EPA przekroczyła swoje uprawnienia. Od tego czasu MMT może być legalnie stosowany w USA^[4]. Od 2003 stosuje się go także w Australii^[5].

Współcześnie MMT sprzedawany jest pod nazwą handlową HiTec 3000 i AK-33X^[6].

Na temat wpływu MMT na zdrowie ludzi trwała przez kilka dziesięcioleci gorąca dysputa naukowa. Częsty kontakt z metaloorganicznymi związkami manganu powoduje manganizm. Jego objawy są zbliżone do choroby Parkinsona. Wykazano też, że MMT ma działanie cytotoksyczne^[4].

Natychmiastowe objawy kontaktu z MMT to: ciemnienie skóry i podrażnienie oczu. Krótkoterminowe objawy zatrucia MMT to: mdłości, ból głowy i problemy z oddychaniem. Badania na zwierzętach wykazały, że chroniczny kontakt z MMT powoduje uszkodzenia wątroby i nerek^[7].

Badania przeprowadzone w 2002 przez Masashi Kitazawę sugerowały, że główną formą kontaktu ludzi z tym związkiem było wchłanianie go przez skórę i wdychanie podczas stosowania benzyny z MMT jako domowego środka czyszczącego^[4]. Badania toksykologiczne przeprowadzone na szczurach dowiodły, że kontakt przez skórę z MMT powoduje 37-krotnie większy wzrost stężenia manganu we krwi, niż nieorganiczne sole manganu^[8].

Badania z 2003 przeprowadzone przez australijską agencję rządową NICNAS wskazują, że związek ten jest silnie toksyczny w formie skoncentrowanej, lecz wykluczono jakikolwiek wpływ obecności tego związku w paliwach na taki wzrost stężenia manganu w glebie, powietrzu i wodzie, który mógłby mieć wpływ na zdrowie ludzi^[5].