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WO2024162470A1 - ラジカル発生触媒、ラジカルの製造方法、および薬剤 - Google Patents

ラジカル発生触媒、ラジカルの製造方法、および薬剤 Download PDF

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Publication number
WO2024162470A1
WO2024162470A1 PCT/JP2024/003501 JP2024003501W WO2024162470A1 WO 2024162470 A1 WO2024162470 A1 WO 2024162470A1 JP 2024003501 W JP2024003501 W JP 2024003501W WO 2024162470 A1 WO2024162470 A1 WO 2024162470A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
radical generating
hydrogen atom
acid
present disclosure
Prior art date
Application number
PCT/JP2024/003501
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
清人 高森
剛克 柴田
清司 古西
Original Assignee
アース製薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アース製薬株式会社 filed Critical アース製薬株式会社
Publication of WO2024162470A1 publication Critical patent/WO2024162470A1/ja

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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides

Definitions

  • the present disclosure relates to a radical generating catalyst, a method for producing radicals, and a drug.
  • Radicals are important chemical species that are widely used due to their high reactivity.
  • sodium chlorite NaClO 2
  • CaClO 2 ⁇ radical chlorine dioxide
  • the present disclosure therefore aims to provide a radical generating catalyst capable of generating (producing) radicals under mild conditions, a method for producing radicals using the radical generating catalyst, and a drug.
  • the radical generating catalyst of the present disclosure is characterized by containing at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following chemical formula (I), its stereoisomers, tautomers, and glycosides thereof, and salts thereof.
  • R 1 , R 3 , R 7 , and R 9 are each a hydrogen atom, an alkyl group, or are absent, and may be the same or different from each other;
  • R 2 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an oxo group ( ⁇ O), a thioxo group ( ⁇ S), or are absent, and may be the same or different from each other;
  • H 2 , H 6 and H 8 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or are absent, and may be the same or different from each other;
  • L 1 , L 3 , L 7 , and L 9 each represent a single bond or are absent, and may be the same or different from each other;
  • L 2 , L 6 and L 8 each represent a single bond or a double bond and may be the same or different from each other;
  • the method for producing radicals disclosed herein is characterized by including a mixing step in which the radical generating catalyst disclosed herein is mixed with a radical generating source.
  • the drug of the present disclosure is A radical generating catalyst and a radical generating source are included,
  • the radical generating catalyst is characterized in that it is the radical generating catalyst of the present disclosure.
  • the radical generating catalyst, radical production method, and agent disclosed herein can generate (produce) radicals under mild conditions.
  • the radical generating catalyst and radical production method disclosed herein can be used, for example, in the method for producing oxidation reaction products disclosed herein, which will be described later, but are not limited thereto, and can be used in a wide range of applications.
  • FIG. 1 is a graph showing the bactericidal effect of the agent of the embodiment.
  • FIG. 2 is another graph showing the bactericidal effect of the agent of the embodiment.
  • FIG. 3 is a graph showing the results of a test on the adsorption of drugs of the examples to nonwoven fabrics.
  • the use of the radical generating catalyst of the present disclosure is not particularly limited, but for example, as described above, it can be used in the radical producing method of the present disclosure.
  • a Lewis acid having a Lewis acidity of 0.1 eV or more or 0.4 eV or more can be used in the radical producing method of the present disclosure.
  • the Lewis acid having a Lewis acidity of 0.1 eV or more or 0.4 eV or more is considered to act as a radical generating catalyst.
  • the radical generating catalyst of the present disclosure may, for example, catalyze radical generation from a radical generating source outside of a living body.
  • the radical generating catalyst of the present disclosure may, for example, catalyze radical generation from a radical generating source inside of a living body.
  • the inside of a living body may be, for example, inside of a human body, or inside of an animal other than a human.
  • Examples of the in vivo or in vitro use of the radical generating catalyst of the present disclosure include use in human lifestyle, for example, use for purposes such as disinfection, cleaning, bleaching, and use as a food additive.
  • Examples of food additives include preservatives, spices, thickeners, stabilizers, gelling agents, pasting agents, antioxidants, colorants, bleaching agents, fungicides, antifungal agents, bittering agents, enzymes, gloss agents, flavorings, acidulants, softeners, seasonings, emulsifiers, pH adjusters, leavening agents, nutritional enhancers, and other food additives.
  • food additives include preservatives, spices, thickeners, stabilizers, gelling agents, pasting agents, antioxidants, colorants, bleaching agents, fungicides, antifungal agents, bittering agents, enzymes, gloss agents, flavorings, acidulants, softeners, seasonings, emulsifiers, pH adjusters, leavening agents, nutritional enhancers, and other food additives.
  • Lewis acids having the Lewis acidity of 0.1 eV or more or 0.4 eV or more are considered to act as radical generating catalysts.
  • the radical generating catalyst can be appropriately selected depending on the purpose, taking into consideration the reactivity, acidity, safety, etc.
  • the radical generating catalyst of the present disclosure includes at least one selected from the group consisting of the compound represented by the chemical formula (I), its stereoisomers, tautomers, and glycosides thereof, and salts thereof.
  • the compound represented by the chemical formula (I) is a natural substance (e.g., caffeine, theobromine, xanthine, hypoxanthine, purine, guanine, adenine, etc., which will be described later)
  • the radical generating catalyst of the present disclosure can be easily obtained and used at low cost.
  • the compound represented by the chemical formula (I) may be, for example, a compound represented by the following chemical formula (I-1).
  • R 1 , R 3 , R 7 , R 9 , H 8 , L 13 and L 14 are each the same as in the above chemical formula (I).
  • R 1 , R 3 , R 7 , R 9 , H 8 , L 13 , and L 14 may be, for example, any of the combinations shown in Table 1 below.
  • “none” means that there is no such combination.
  • “substance name” represents the substance name of the compound represented by the chemical formula (I-1) when R 1 , R 3 , R 7 , R 9 , H 8 , L 13 , and L 14 are in the corresponding combination.
  • the compound represented by the chemical formula (I) or its glycoside may be, for example, a compound represented by any one of the following chemical formulas (1) to (18).
  • R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, or a hydroxyl group.
  • the compound represented by the following chemical formula (1) is xanthine.
  • the compound represented by the following chemical formula (3) or (4) acts as, for example, an MPO inhibitor.
  • the compound represented by the following chemical formula (7) is hypoxanthine.
  • the compound represented by the following chemical formula (11) is purine.
  • the compound represented by the following chemical formula (12) is guanine.
  • the compound represented by the following chemical formula (13) is adenine.
  • the compound represented by the following formula (14) is theacrine.
  • the compound represented by the following formula (15) is inosine.
  • the compound represented by the following formula (17) is called methyllinerine or dynamin.
  • the compound represented by the following formula (18) is linerine.
  • the reason why the disclosed radical generating catalyst functions as a radical generating catalyst is presumed to be that at least one substance selected from the group consisting of the compound represented by the above chemical formula (I), its stereoisomers, tautomers, and glycosides, and salts thereof, functions as a Lewis acid.
  • the disclosed radical generating catalyst may have at least one of Lewis acidity and Brönsted acidity, for example.
  • Lewis acid refers to, for example, a substance that acts as a Lewis acid with respect to the above radical generating source.
  • the Lewis acidity of the radical generating catalyst of the present disclosure is, for example, 0.1 eV or more, 0.4 eV or more, 0.5 eV or more, or 0.6 eV or more.
  • the upper limit of the Lewis acidity is not particularly limited, but is, for example, 20 eV or less.
  • the criterion for determining whether the Lewis acidity is greater than or less than the above numerical value may be, for example, that the measured value by either the "Lewis acidity measurement method (1)" or the "Lewis acidity measurement method (2)" described below is greater than or less than the above numerical value.
  • the Lewis acidity can be measured, for example, by the method described in Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J., 2000, 6, 4532, J. AM. CHEM. SOC. 2002, 124, 10270-10271, J. Org. Chem. 2003, 68, 4720-4726, or WO2018/230743A1, and specifically, by the method described in the following "Method for measuring Lewis acidity (1)".
  • the method for producing radicals in the present disclosure includes a mixing step of mixing the radical generating catalyst of the present disclosure with a radical generating source.
  • the mixture obtained by the mixing step may or may not further contain any substance other than the radical generating catalyst of the present disclosure and the radical generating source.
  • the method for producing radicals disclosed herein includes, for example, a radical production step of producing radicals by a reaction in the mixture obtained after the mixing step.
  • the radical production step is not particularly limited, but may be carried out, for example, as described in WO2018/230743A1.
  • the concentration of the radical generating catalyst of the present disclosure is not particularly limited, but for example, the reaction mol/L with respect to the solvent is not particularly limited, and can be set appropriately depending on, for example, the type of reactant (raw material) and the target product.
  • the solvent is not particularly limited, but may be, for example, water or an organic solvent.
  • the organic solvent include halogenated solvents such as methylene chloride, chloroform, and carbon tetrachloride, ketones such as acetone, nitrile solvents such as acetonitrile, alcohol solvents such as methanol and ethanol, acetic acid solvents, and sulfuric acid solvents, and these solvents may be used alone or in combination of two or more types.
  • the acetic acid solvent and sulfuric acid solvent may be, for example, acetic acid or sulfuric acid dissolved in water, and these function as, for example, a solvent and at the same time as a Lewis acid or a Bronsted acid.
  • the type of the solvent may be used depending on, for example, the solubility of the solute (for example, the radical generating catalyst of the present disclosure, the radical generating source, etc.).
  • heating and light irradiation may or may not be performed, and may be performed, for example, as described in WO2018/230743A1.
  • the method for producing radicals disclosed herein may further include, for example, a light irradiation step in which the mixture obtained by the mixing step is irradiated with light.
  • the radical source may include at least one selected from the group consisting of halogen ions, hypohalite ions, hypohalite ions, halogen ions, and perhalite ions. It is particularly preferable that the radical source includes, for example, chlorite ions.
  • the radical source may include, for example, an oxoacid or a salt thereof (for example, a halogen oxoacid or a salt thereof).
  • oxoacid examples include boric acid, carbonic acid, orthocarbonic acid, carboxylic acid, silicic acid, nitrous acid, nitric acid, phosphorous acid, phosphoric acid, arsenic acid, sulfurous acid, sulfuric acid, sulfonic acid, sulfinic acid, chromic acid, dichromate, and permanganic acid.
  • Halogen oxoacids include chlorine oxoacids such as hypochlorous acid, chlorous acid, chloric acid, and perchloric acid; bromine oxoacids such as hypobromous acid, bromous acid, bromic acid, and perbromic acid; and iodine oxoacids such as hypoiodous acid, iodous acid, iodic acid, and periodic acid.
  • the radical generating source may be appropriately selected, for example, depending on the application, taking into consideration the reactivity of the radical species.
  • highly reactive hypochlorous acid and chlorous acid which is slightly less reactive than hypochlorous acid and easier to control the reaction, may be used depending on the purpose.
  • any of the isomers can be used in the present disclosure, unless otherwise specified.
  • a compound e.g., a compound represented by the above chemical formula (I)
  • can form a salt the salt can also be used in the present disclosure, unless otherwise specified.
  • the salt may be an acid addition salt or a base addition salt.
  • the acid that forms the acid addition salt may be an inorganic acid or an organic acid
  • the base that forms the base addition salt may be an inorganic base or an organic base.
  • the inorganic acid is not particularly limited, but examples thereof include sulfuric acid, phosphoric acid, hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, hypofluorite acid, hypochlorous acid, hypobromite acid, hypoiodite acid, fluorite acid, chlorous acid, bromite acid, iodite acid, fluorine acid, chlorine acid, bromine acid, iodic acid, perfluorine acid, perchloric acid, perbromine acid, and periodic acid.
  • the organic acid is also not particularly limited, but examples thereof include p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, oxalic acid, p-bromobenzenesulfonic acid, carbonic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, and acetic acid.
  • the inorganic base is not particularly limited, but examples thereof include ammonium hydroxide, alkali metal hydroxide, alkaline earth metal hydroxide, carbonate, and hydrogen carbonate, and more specifically, examples thereof include sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium hydroxide, and calcium carbonate.
  • the organic base is also not particularly limited, but examples thereof include ethanolamine, triethylamine, and tris(hydroxymethyl)aminomethane.
  • the method for producing these salts is also not particularly limited, and for example, they can be produced by a method in which the above-mentioned acid or base is appropriately added to the compound by a known method.
  • a chain-like substituent e.g., a hydrocarbon group such as an alkyl group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group
  • a chain-like substituent may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be, for example, 1 to 40, 1 to 32, 1 to 24, 1 to 18, 1 to 12, 1 to 6, or 1 to 2 (2 or more in the case of an unsaturated hydrocarbon group).
  • the number of ring members (the number of atoms constituting the ring) of a cyclic group is not particularly limited, but may be, for example, 5 to 32, 5 to 24, 6 to 18, 6 to 12, or 6 to 10.
  • any isomer may be used unless otherwise specified.
  • a "naphthyl group” it may be a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group.
  • the method for producing an oxidation reaction product according to the present disclosure includes: A method for producing an oxidation reaction product by oxidizing an oxidizable substance, comprising the steps of: a radical production step of producing the radical by the radical production method of the present disclosure; an oxidation reaction step in which the oxidized material is reacted with an oxidizing agent by the action of the radicals to generate the oxidation reaction product;
  • the present invention is characterized by comprising:
  • the method for carrying out the method for producing the oxidation reaction product of the present disclosure is not particularly limited, but for example, in the mixing step, in addition to the radical generating catalyst of the present disclosure and the radical generating source, the oxidized material and the oxidizing agent may be mixed. In this case, as described above, it is preferable to further mix a solvent. Then, in the radical production step, the oxidized material and the oxidizing agent may be reacted by the action of the generated radicals to produce the oxidation reaction product. That is, the oxidation reaction step may be carried out simultaneously in the same reaction system in equilibrium with the radical production step.
  • the concentrations of the oxidized material and the oxidizing agent are not particularly limited, but for example, the reaction mol/L with respect to the solvent is not particularly limited and can be set appropriately. Also, for example, it is preferable that the concentration of the oxidized material is as high as possible in order to increase the reaction rate, and it is preferable that the concentration of the oxidizing agent is not too high in order to facilitate the reaction.
  • this explanation is an example and does not limit the present disclosure in any way.
  • the radical may also serve as the oxidizing agent.
  • the radical generator may be an oxoacid, and the radical generated from the oxoacid may be the oxidizing agent.
  • the radical generator may be chlorite ion ClO2- , and the oxidized material may be oxidized using the radical ClO2 . generated from the chlorite ion ClO2- as an oxidizing agent to produce the oxidation reaction product.
  • the radical and the oxidizing agent may be separate.
  • the substance to be oxidized is not particularly limited and may be, for example, an organic compound or an inorganic substance.
  • the substance to be oxidized may be triphenylphosphine Ph 3 P, and the oxidation reaction product may be triphenylphosphine oxide Ph 3 P ⁇ O.
  • the substance to be oxidized may be an olefin, and the oxidation reaction product may include at least one of an epoxide and a diol.
  • the substance to be oxidized may be, for example, an aromatic compound (hereinafter, sometimes referred to as a "raw aromatic compound").
  • the raw aromatic compound and the oxidation reaction product obtained by oxidizing it are not particularly limited, and may be, for example, as described in WO2018/230743A1.
  • the drug of the present disclosure includes a radical generating catalyst and a radical generating source
  • the radical generating catalyst is the radical generating catalyst of the present disclosure.
  • Other configurations and conditions of the drug of the present disclosure are not particularly limited.
  • At least one substance selected from the group consisting of the compound represented by the chemical formula (I), its stereoisomer, tautomer, and glycoside thereof, and salt thereof may be a substance having at least one of Lewis acidity and Bronsted acidity.
  • This disclosure makes it possible to provide a drug that is both safe and has a strong bactericidal effect.
  • agent of the present disclosure can be used, for example, as an agricultural and livestock agent.
  • an agent of the present disclosure that can be used as an agricultural and livestock agent may be referred to as the "agricultural and livestock agent of the present disclosure.”
  • the agricultural and livestock chemicals disclosed herein are highly safe and have a high bactericidal effect. Therefore, the agricultural and livestock chemicals disclosed herein can be widely used, for example, for sterilization and deodorization in the agricultural and livestock industry. Furthermore, the agricultural and livestock chemicals disclosed herein are, for example, less likely to cause corrosion, and are less likely to cause corrosion even when used on metals. Therefore, the agricultural and livestock chemicals disclosed herein can be used, for example, on objects that contain metals.
  • the agent of the present disclosure may be, for example, a radical generating catalyst that catalyzes the generation of radicals from at least one radical generating source selected from the group consisting of hypohalous acid, hypohalous acid ions, and hypohalous acid salts.
  • the Lewis acidity of the radical generating catalyst of the present disclosure is not particularly limited, but as described above, is, for example, 0.1 eV or more, 0.4 eV or more, 0.5 eV or more, or 0.6 eV or more, and is, for example, 20 eV or less.
  • the drug of the present disclosure may be, for example, liquid, solid, or semi-solid (e.g., gel-like).
  • the drug of the present disclosure may be acidic or not acidic, basic or not basic, and neutral or not neutral.
  • the agent of the present disclosure may be, for example:
  • the present disclosure includes a radical generating catalyst and at least one selected from the group consisting of a halous acid, a halous acid ion, and a halous acid salt
  • the radical generating catalyst of the present disclosure is a radical generating catalyst that catalyzes radical generation from at least one radical generating source selected from the group consisting of a halous acid, a halous acid ion, and a halous acid salt, and the Lewis acidity of the radical generating catalyst is 0.4 eV or more; It may be a liquid drug characterized in that it is not acidic.
  • the radical generating source may be appropriately selected, for example, depending on the application, taking into consideration the reactivity of the radical species.
  • highly reactive hypochlorous acid and subchlorous acid which is slightly less reactive than hypochlorous acid and easier to control the reaction, may be used depending on the purpose.
  • the content of the radical source is not particularly limited, but may be, for example, 0.01 mass ppm or more, 0.05 mass ppm or more, 0.1 mass ppm or more, 1500 mass ppm or less, 1000 mass ppm or less, or 250 mass ppm or less.
  • the radical source e.g., oxoacids, etc.
  • the radical source is preferably mixed in the agent at 0.01 to 1500 mass ppm, more preferably 0.05 to 1000 mass ppm, and even more preferably 0.1 to 250 mass ppm.
  • a lower concentration is preferable because it is considered to be safer.
  • the concentration of the radical source is not particularly limited, and the higher the better.
  • the concentration of the radical generating catalyst is not particularly limited, but may be, for example, 1 mM or more, 3 mM or more, 5 mM or more, 10 mM or more, 20 mM or more, 30 mM or more, 40 mM or more, 50 mM or more, or 100 mM or more, and the upper limit is not particularly limited, but may be, for example, 1 M or less.
  • the concentration of the radical generating catalyst may be, for example, 1 mM to 1 M, 3 mM to 1 M, 5 mM to 1 M, 10 mM to 1 M, 20 mM to 1 M, 30 mM to 1 M, 40 mM to 1 M, 50 mM to 1 M, or 100 mM to 1 M. From the viewpoint of bactericidal effect, it is preferable that the concentration of the radical generating catalyst is not too low, and from the viewpoint of safety, it is preferable that the concentration of the radical generating catalyst is not too high. However, since the compound represented by the chemical formula (I) has low toxicity, it is highly safe even at high concentrations.
  • the concentration of the radical generating catalyst is equal to or lower than the micelle limit concentration.
  • the compound represented by chemical formula (I) does not easily form micelles even at high concentrations, it is easy to include it in the drug at high concentrations.
  • the concentration ratio (radical source/radical generating catalyst) of the radical generating source and the radical generating catalyst in the drug is not particularly limited and can be set appropriately.
  • the drug of the present disclosure may further contain other substances.
  • the other substances include water, organic solvents, pH adjusters, buffers, etc., and one type may be used alone or two or more types may be used in combination (the same applies below).
  • the water is not particularly limited, but is preferably, for example, purified water, ion-exchanged water, or pure water.
  • the agent of the present disclosure preferably contains at least one of water and an organic solvent.
  • the agent of the present disclosure uses water as a solvent for the radical generating catalyst of the present disclosure and the radical generating source from the viewpoints of safety, cost, etc.
  • organic solvents include ketones such as acetone, nitrile solvents such as acetonitrile, and alcohol solvents such as ethanol, and these solvents may be used alone or in combination of two or more types.
  • the type of solvent may be selected depending on, for example, the solubility of the solute (e.g., the radical generating catalyst of the present disclosure, the radical generating source, etc.).
  • the pH of the drug of the present disclosure is not particularly limited, and may be, for example, 4.0 or more, 4.5 or more, 5.0 or more, 5.5 or more, 6.0 or more, 6.5 or more, 7.0 or more, or 7.5 or more.
  • the pH of the drug of the present disclosure may be, for example, 11.5 or less, 11.0 or less, 10.5 or less, 10.0 or less, 9.5 or less, 9.0 or less, 8.5 or less, 8.0 or less, or 7.5 or less.
  • the drug of the present disclosure can be produced, for example, by mixing the radical source, the radical generating catalyst, and, if necessary, at least one of water and an organic solvent.
  • the drug of the present disclosure can be obtained as described in the examples below, but is not limited thereto.
  • the drug may contain other substances other than the radical source and the radical generating catalyst.
  • the drug of the present disclosure preferably contains the water, but does not have to contain it.
  • the amount of water mixed in the drug is not particularly limited.
  • the water ratio may be, for example, the remainder of the other components.
  • the drug may or may not further contain other substances, such as the pH adjuster, buffer, etc.
  • the method of using the agent of the present disclosure is not particularly limited, and can be used in the same manner as conventional disinfectants.
  • the agent of the present disclosure can be sprayed or applied to the target object.
  • the agent of the present disclosure can be used by spraying.
  • it can be made into an aqueous solution so that it can be used for gargling or washing.
  • it can be applied to the affected area.
  • absorbent cotton or gauze For areas affected by spontaneously decomposing cancer wounds or tinea fungus, it can be impregnated with absorbent cotton or gauze and applied to the affected area.
  • When used to disinfect hands it can be made into an aqueous solution so that it can be rubbed in. Medical instruments, etc. can be cleaned by spraying or immersing them in the aqueous solution. It can also be applied to areas around beds, tables, doorknobs, etc. for the purpose of sterilization and prevention.
  • the agent of the present disclosure can be used as a bactericide, for example.
  • various bactericides have been used as bactericides, but their bactericidal effect is insufficient. Some bactericidal effects can be enhanced by increasing the concentration, but there is a problem with safety.
  • the bactericide containing the agent of the present disclosure has sufficient bactericidal effect even at a low concentration, and is highly safe.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as a hand disinfectant for disinfecting hands, fingers, etc.
  • the hand disinfectant containing the agent of the present disclosure has a sufficient bactericidal effect even at a low concentration, and is highly safe.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as a deodorant.
  • Bactericides such as ethanol, which are generally used as bactericides, do not have a deodorizing effect.
  • Chlorine dioxide has a deodorizing effect, but its safety is extremely low.
  • some other products on the market are described as having bactericidal and deodorizing effects. For example, there are products that claim to have bactericidal and deodorizing effects by spraying the agent directly on clothes, or indoors, in the toilet, or in the car.
  • the bactericidal component of such products is usually a quaternary ammonium salt.
  • the commonly used quaternary ammonium salts do not use a radical generating source (e.g., oxoacid, etc.), they often do not achieve a sufficient bactericidal effect unless they are used at a high concentration, and there are problems such as stickiness after use.
  • a deodorizing component is mixed in separately. Cyclodextrin is usually used as a deodorizing component, but cyclodextrin does not have the ability to decompose the components that cause the bad odor, and it simply masks the components that cause the bad odor, and cannot remove the bad odor itself.
  • a deodorant containing the agent of the present disclosure has the above-mentioned mechanism of action, and thus has, for example, a high bactericidal effect and can decompose substances that are the source of malodors, thereby having a high deodorizing effect.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as an antibacterial agent for metals.
  • the antibacterial agent containing the agent of the present disclosure is highly safe, so it can be sprayed or applied to metal products in the kitchen, for example.
  • the antibacterial agent containing the agent of the present disclosure is unlikely to cause corrosion, so it is unlikely to cause corrosion even when used on metals.
  • Oral care agent The agent of the present disclosure can be used, for example, as an oral care agent.
  • the oral care agent containing the agent of the present disclosure is highly safe and therefore suitable for use in the oral cavity.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as an acne treatment drug.
  • the acne treatment drug containing the agent of the present disclosure is highly safe and can be applied to the face.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as a disinfectant for bedsores.
  • the disinfectant for bedsores containing the agent of the present disclosure is highly safe and can be applied to the body.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, as a disinfectant for disinfecting areas affected by fungi such as tinea fungi.
  • the agent of the present disclosure can kill bacteria such as Legionella that occur in pool water and bath water. Moreover, it does not corrode metals and does not generate gas. Therefore, the disinfectant for water purification containing the agent of the present disclosure can be used safely.
  • the agent of the present disclosure can be used, for example, for the following purposes.
  • the agent of the present disclosure is highly safe and has a high bactericidal effect. This also allows the agent of the present disclosure to exert, for example, a deodorizing effect. For this reason, the agent of the present disclosure is useful, for example, for improving quality of life (QOL).
  • QOL quality of life
  • the drug of the present disclosure can be used in the human body, taking advantage of its high safety. More specifically, it can be used for the following purposes, for example: (1) Prevention, treatment, and symptom relief of cystitis, etc. (2) Prevention, treatment, and symptom relief of candidiasis, etc. (including oral and vaginal cleansing) (2) Eye drops and eyewashes (including use for diseases such as styes) (3) Ear and nose cleansing (otitis media, otitis externa, sinusitis, etc.) (4) Oral cleansing and PMTC (professional mechanical tooth cleaning). These include oral cleansing and PMTC for preventing aspiration pneumonia, and oral cleansing and PMTC for improving the quality of life (QOL) of the elderly or disabled.
  • QOL quality of life
  • Peritoneal lavage including treatment of peritonitis, peritoneal seeding, etc.
  • Intestinal lavage (7) Disinfection and cleaning of skin tissues, etc.
  • Hand disinfection and cleaning (9) Disinfection, cleaning, and wiping of affected areas (including wounds)
  • Treatment of dermatitis such as atopic dermatitis (disinfection, cleaning, and wiping of affected areas, etc.)
  • Disinfection and cleaning of affected areas due to bacterial infections such as wheal (paronychia), folliculitis, furuncles, etc.)
  • the drug of the present disclosure can be used for general measures in the prevention and treatment of infectious diseases. Specific examples include the following: (1) Prevention of upper respiratory tract infections (including influenza, SARS, MERS) (2) Prevention of food poisoning (Norovirus, Salmonella, etc.) (3) Treatment of vomit (4) Inactivation of Hepatitis B and Hepatitis C viruses (5) Prevention, treatment, and symptom relief of ulcerative colitis (6) Mold and fungus countermeasures (i.e., can also be used for measures other than bacteria and viruses) (7) Prevention, treatment, and symptom relief of stomatitis (such as side effects of molecular targeted drugs) (8) Pre- and post-operative care for surgery (including cancer surgery, etc.) (9) Care of cancer-affected areas (including oral cavity, mammograms, self-destructive wounds, etc.)
  • the drug disclosed herein can be used for the following purposes, taking advantage of its bactericidal action and high safety: (1) cleaning dentures; (2) sterilizing baby bottles; (3) sterilizing (infection prevention), deodorizing, etc. of desks, doorknobs, and other items that are touched by an unspecified number of people; (4) sterilizing and deodorizing public transportation such as trains, airplanes, and buses; (5) sterilizing the general environment of schools, kindergartens, and daycare centers (including sterilizing desks, doors, shelves, switches, toys such as building blocks, etc. for infection prevention, etc.); (6) sterilizing medical equipment, etc.
  • the drug of the present disclosure can be used for the following purposes, for example, by utilizing the protein decomposition effect: (1) Contact lens storage solution (2) Glasses cleaning solution (3) Ultrasonic cleaner (4) Cleaning agent (5) Glass cleaning (including windshield)
  • the agent of the present disclosure can be used to eliminate odors such as the following, taking advantage of its deodorizing effect: (1) Bad breath (2) Body odor (3) Fecal odor (4) Odors caused by chemicals, gas, etc. (including general odors from factories such as chemical plants and food factories) (5) Garbage-related (6) Food waste, garbage collection sites, packer trucks, recycling centers, incinerators (7) Sewer pipe-related (8) Trapping equipment such as pipes and oil traps (9) Tobacco (10) Medical-related (including uses for improving patients' QOL.
  • odors such as the following, taking advantage of its deodorizing effect: (1) Bad breath (2) Body odor (3) Fecal odor (4) Odors caused by chemicals, gas, etc. (including general odors from factories such as chemical plants and food factories) (5) Garbage-related (6) Food waste, garbage collection sites, packer trucks, recycling centers, incinerators (7) Sewer pipe-related (8) Trapping equipment such as pipes and oil traps (9) Tobacco (10) Medical-related (including uses
  • the radical generating catalyst disclosed herein can be used at high concentrations, and is therefore less likely to be adsorbed onto nonwoven fabrics, etc., and is therefore more likely to exhibit catalytic activity. For this reason, the radical generating catalyst disclosed herein can be used in nonwoven fabric products such as nonwoven fabric cleaning agents (e.g., hand towels, wet tissues, etc.).
  • nonwoven fabric cleaning agents e.g., hand towels, wet tissues, etc.
  • the drug of the present disclosure is highly safe and may be used, for example, in a living body.
  • the radical generating catalyst of the drug of the present disclosure may catalyze the generation of radicals from the radical generating source in a living body.
  • the living body may be, for example, the human body, or may be the body of an animal other than a human.
  • the drug of the present disclosure may be used, for example, in the digestive organ.
  • the drug of the present disclosure may be used, for example, in the digestive organ, where the radical generating catalyst catalyzes the generation of radicals from the radical generating source.
  • the digestive organ may be, for example, at least one selected from the group consisting of the oral cavity, pharynx, esophagus, stomach, duodenum, small intestine, and large intestine.
  • the digestive organ may be, for example, the large intestine.
  • the small intestine may be, for example, at least one selected from the group consisting of the duodenum, jejunum, and ileum.
  • the large intestine may be, for example, at least one selected from the group consisting of the cecum, colon, and rectum.
  • the drug of the present disclosure may be used, for example, for sterilization in the digestive organ, for inducing changes in the intestinal flora, for treating ulcerative colitis, or for suppressing symptoms.
  • the agent of the present disclosure may be sprayed using, for example, a sprayer, a humidifier, etc.
  • a sprayer in addition to the bactericidal effect on the object to which it is sprayed, it is possible to obtain a bactericidal and deodorizing effect on the sprayer, humidifier, etc.
  • the agent of the present disclosure is not limited to use for humans, but can also be used for animals other than humans. Specifically, it can be used, for example, for deodorizing animals and for preventing infectious diseases such as avian flu and swine flu.
  • uses for animals other than humans include the same uses as those listed above for use for humans (including for use on the human body).
  • examples of uses for animals other than humans include use as an agricultural and livestock agent, as described below.
  • the agricultural and livestock chemicals disclosed herein are highly safe and have a high bactericidal effect. Therefore, the agricultural and livestock chemicals can be used, for example, as agricultural chemicals and livestock chemicals.
  • the uses and method of use of the agricultural chemicals are not particularly limited, but may be, for example, as described in WO2018/230743A1.
  • Example 1 Drug Examples A bactericidal effect confirmation test was conducted to confirm the effectiveness of a bactericide containing caffeine as a radical generating catalyst.
  • the bactericidal effect confirmation test was carried out as follows. First, the bacteria to be sterilized were statically cultured overnight at 37° C. in 0.5% D-glucose-containing LB (Luria-Bertani) medium (LB-Glc medium) to allow full growth. This bacterial solution was diluted with LB-Glc medium to prepare a bacterial solution of about 1 ⁇ 10 6 CFU (colony forming unit)/mL.
  • LB Lia-Bertani
  • CFU colony forming unit
  • the bacterial solution (medium containing the bacteria) and a drug described below were added to the wells of a 96-well polystyrene microplate (flat bottom) to a total volume of 200 ⁇ L, and the bacteria were statically cultured at 37° C., and the absorbance at 590 nm was measured over time using a microplate reader.
  • any one of 1. to 4. below was used as a stock solution.
  • 1. below is an agent of the present disclosure containing caffeine, which is a radical generating catalyst, and sodium chlorite, which is a radical generating source. 2. to 4. below are all for comparison with 1. below.
  • 2. below is an agent containing only caffeine and not sodium chlorite.
  • 3. below is an agent containing only sodium chlorite and not caffeine.
  • 4. below is a buffer solution containing neither caffeine nor sodium chlorite. 1. (Sodium chlorite + caffeine) 500 ppm sodium chlorite ( NaClO2 ) + 100 mM caffeine + 25 mM potassium phosphate buffer (pH 7.5) (molar ratio K2HPO4 84 :KH2PO4 16 ) 2.
  • the bactericidal effect confirmation tests described above were conducted by changing the type of bacteria used as the target for sterilization. The results are shown in the graphs in Figures 1 and 2. In each graph, the horizontal axis is the incubation time, and the vertical axis is the absorbance at 590 nm.
  • the bactericidal effect confirmation tests in the graphs in Figures 1 and 2 were conducted under the following conditions using the following bacteria.
  • Bacteria Escherichia coli MV1184 (derived from K12 strain) The bacterial solution used was 170 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • Bacteria Escherichia coli BL21 (B strain)
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • Bacteria Acinetobacter baumannii NBRC110489
  • the bacterial solution used was 180 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • Bacteria Acinetobacter baumannii NBRC109757
  • the bacterial solution used was 180 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • ⁇ represents the measurement result of the agent of the present disclosure 1. containing caffeine, which is a radical generating catalyst, and sodium chlorite (NaClO 2 ), which is a radical generating source, at the concentrations shown in the graph.
  • ⁇ represents the measurement result of the agent of the present disclosure 2. containing only caffeine at the concentrations shown in the graph and not containing sodium chlorite.
  • ⁇ represents the measurement result of the agent of the present disclosure 3. containing only sodium chlorite at the concentrations shown in the graph and not containing caffeine.
  • ⁇ represents the measurement result of the agent of the present disclosure 4. containing neither caffeine nor sodium chlorite (i.e., only buffer solution).
  • the absorbance did not increase at all or almost did not increase over time, regardless of which bacteria were used. From this, it was confirmed that the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite (agent of the present disclosure 1.) inhibited bacterial growth, i.e., had a bactericidal effect, regardless of which bacteria were used. In contrast, in the case of a drug containing only either caffeine or sodium chlorite (drug 2. or 3. above), the increase in absorbance was somewhat suppressed compared to a drug containing only a buffer solution that contained neither (drug 4. above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that the drug did not have the same bactericidal effect as the drug disclosed herein.
  • the drug 1. (the drug of the present disclosure) containing 75 ppm sodium chlorite and 15 mM caffeine was left at 37°C for 40 days, there was almost no decrease in either the caffeine or the sodium chlorite, confirming that the drug was extremely stable.
  • the drug 1. (the drug of the present disclosure) containing 100 ppm caffeine and 20 mM sodium chlorite was left at rest for 360 days at 37°C, there was almost no decrease in either the caffeine or the sodium chlorite, confirming that the drug was extremely stable.
  • Example 2 to 8 Drug Examples
  • a bactericidal effect confirmation test was conducted to confirm the bactericidal effect using a drug containing caffeine as a radical generating catalyst.
  • the bactericidal effect confirmation test was conducted in the same manner as in the Examples, except that the type of bacteria used as the target for sterilization was changed in various ways, and the same stock solutions of 1. to 4. as in the Examples were used as the drug.
  • the respective results are shown in the graphs of Figures 4 to 10. In each graph, the horizontal axis is the incubation time, and the vertical axis is the absorbance at 590 nm.
  • Example 2 [Graph of FIG. 4] Bacteria: Pseudomonas aeruginosa NBRC13275 The bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • agent 1 containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • agent 2 which contains only caffeine, showed no significant inhibition of the increase in absorbance, and no bactericidal effect was confirmed.
  • agent 3 which contains only sodium chlorite, showed a slight inhibition of the increase in absorbance compared to agent 4, which contains only a buffer solution, but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • pyocyanin (a green pigment and a typical pathogenic factor of Pseudomonas aeruginosa) was expressed in large amounts, but in the bacterial cultures containing 20 mM caffeine ( ⁇ ) and 10 mM caffeine (not shown), the bacteria grew but no production of pyocyanin was observed. In the bacterial cultures containing 100 ppm NaClO2 and 20 mM caffeine ( ⁇ ), no growth was observed, and therefore no production of pyocyanin was observed. In the bacterial cultures containing 50 ppm NaClO2 and 10 mM caffeine (not shown), the bacteria grew (growth inhibition was observed), but no production of pyocyanin was observed.
  • Example 3 [Graph of FIG. 5] Bacteria: Pseudomonas aeruginosa NDU315
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent containing only caffeine or sodium chlorite showed a slightly inhibited increase in absorbance compared to the agent containing only a buffer solution that contained neither (agent 4 above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • Bacteria Staphylococcus aureus NBRC13276
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • the agent of the present disclosure (agent 1) containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent 2, which contained only caffeine showed no significant inhibition of the increase in absorbance, and no bactericidal effect was confirmed.
  • the agent 3, which contained only sodium chlorite showed a slight inhibition of the increase in absorbance compared to the agent 4, which contained only a buffer solution, but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • Bacteria Staphylococcus aureus NDU101
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent containing only caffeine or sodium chlorite showed a slightly inhibited increase in absorbance compared to the agent containing only a buffer solution that contained neither (agent 4 above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • Fungus Candida albicans NBRC1594
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent containing only caffeine or sodium chlorite showed a slightly inhibited increase in absorbance compared to the agent containing only a buffer solution that contained neither (agent 4 above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • Fungus Candida albicans TIMM5588
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent containing only caffeine or sodium chlorite showed a slightly inhibited increase in absorbance compared to the agent containing only a buffer solution that contained neither (agent 4 above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • Bacteria Staphylococcus epidermidis NBRC12993
  • the bacterial solution used was 150 ⁇ L, to which any of the prescribed agents (stock solutions) described in 1. to 4. above was added, and distilled water was added as necessary to bring the final volume to 200 ⁇ L.
  • ⁇ represents the measurement result of the above 4., which does not contain either caffeine or sodium chlorite (i.e., only a buffer solution), as described above.
  • ⁇ represents the measurement result of the above 2., which contains only caffeine at the concentration shown in the graph and does not contain sodium chlorite.
  • ⁇ represents the measurement result of the above 3., which contains only sodium chlorite at the concentration shown in the graph and does not contain caffeine.
  • ⁇ represents the measurement result of the above 1., which contains caffeine, a radical generating catalyst, and sodium chlorite (NaClO 2 ), a radical generating source, at the concentrations shown in the graph (the agent of the present disclosure).
  • the agent of the present disclosure containing both caffeine and sodium chlorite showed no or almost no increase in absorbance over time, confirming that bacterial growth was inhibited, i.e., that it had a bactericidal effect.
  • the agent containing only caffeine or sodium chlorite showed a slightly inhibited increase in absorbance compared to the agent containing only a buffer solution that contained neither (agent 4 above), but the absorbance increased significantly over time, confirming that it did not have the same bactericidal effect as the agent of the present disclosure.
  • a radical generating catalyst comprising at least one selected from the group consisting of a compound represented by the following chemical formula (I), its stereoisomers, tautomers, and glycosides thereof, and salts thereof:
  • R 1 , R 3 , R 7 , and R 9 are each a hydrogen atom, an alkyl group, or are absent, and may be the same or different from each other;
  • R 2 , R 6 and R 8 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, a hydroxy group, an alkoxy group, an oxo group ( ⁇ O), a thioxo group ( ⁇ S), or are absent, and may be the same or different from each other;
  • H 2 , H 6 and H 8 are each a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, a hydroxyl group, an alkoxy group, or are absent,
  • R2 is a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, or a hydroxy group.
  • Appendix 8 The radical generating catalyst according to any one of claims 1 to 7, wherein the Lewis acidity of the radical generating catalyst is 0.4 eV or more.
  • Appendix 9 The radical generating catalyst according to any one of claims 1 to 8, wherein the acid dissociation constant pK a of the radical generating catalyst as a Bronsted acid is 5 or more.
  • Appendix 10 A radical generating catalyst according to any one of claims 1 to 9, which catalyzes radical generation from a radical generating source in a non-acidic reaction system. (Appendix 11) 10.
  • Appendix 12 12.
  • Appendix 13 13.
  • halogen oxoacid is at least one selected from the group consisting of hypochlorous acid, chlorous acid, chloric acid, perchloric acid, hypobromous acid, bromous acid, bromic acid, perbromic acid, hypoiodous acid, iodous acid, iodic acid, and periodic acid.
  • reaction rate constant (k cat ) for the following chemical reaction formula (1b) is 1.0 ⁇ 10 ⁇ 5 S ⁇ 1 or more.
  • M n+ represents the radical generating catalyst;
  • CoTPP stands for cobalt(II) tetraphenylporphyrin;
  • Q1 represents ubiquinone 1;
  • [(TPP)Co] + represents the cobalt(III) tetraphenylporphyrin cation;
  • (Q1) ⁇ - represents the anion radical of ubiquinone 1.
  • Appendix 26 A method for producing radicals, comprising a mixing step of mixing the radical generating catalyst according to any one of claims 1 to 25 with the radical generating source.
  • Appendix 27 The method according to claim 26, further comprising mixing a solvent in the mixing step.
  • Appendix 28 The method according to claim 26 or 27, further comprising a light irradiation step of irradiating the mixture obtained by the mixing step with light.
  • (Appendix 29) A method for producing an oxidation reaction product by oxidizing an oxidizable substance, comprising the steps of: A radical producing step of producing the radical by the production method according to any one of appendices 26 to 28; an oxidation reaction step in which the oxidized material is reacted with an oxidizing agent by the action of the radicals to generate the oxidation reaction product; A manufacturing method comprising the steps of: (Appendix 30) 30. The method according to claim 29, wherein the radical also serves as the oxidizing agent. (Appendix 31) A radical generating catalyst and a radical generating source are included, A drug characterized in that the radical generating catalyst is a radical generating catalyst described in any one of appendix 1 to 25.
  • Appendix 34 34.
  • halogen oxoacid is at least one selected from the group consisting of hypochlorous acid, chlorous acid, chloric acid, perchloric acid, hypobromous acid, bromous acid, bromic acid, perbromic acid, hypoiodous acid, iodous acid, iodic acid, and periodic acid.
  • the radical generating source comprises at least one selected from the group consisting of halogen ions, hypohalite ions, halite ions, and perhalite ions.
  • oxoacid is a halogen oxoacid or a salt thereof.
  • (Appendix 39) A radical generating catalyst and at least one selected from the group consisting of a halous acid, a halous acid ion, and a halous acid salt,
  • the radical generating catalyst is the radical generating catalyst according to any one of appendices 1 to 25, and the Lewis acidity of the radical generating catalyst is 0.4 eV or more;
  • halous acid is at least one selected from the group consisting of chlorous acid, bromous acid, and iodous acid.
  • Appendix 41 40.
  • the agent of claim 39, wherein the hypohalous acid is chlorous acid.
  • Appendix 42 42.
  • Appendix 43 43.
  • radicals can be generated (produced) under mild conditions.
  • Applications of the radical generating catalyst and method for producing radicals disclosed herein include, for example, the method for producing oxidation reaction products disclosed herein.
  • the method for producing oxidation reaction products disclosed herein is applicable to oxidation reactions of various substances to be oxidized, including organic compounds and inorganic substances, and has a wide range of applications.
  • the applications of the radical generating catalyst and method for producing radicals disclosed herein are not limited to the method for producing oxidation reaction products disclosed herein, and can be used in a wide range of applications.
  • the present disclosure it is possible to provide pharmaceutical agents and agricultural and livestock pharmaceutical agents that are highly safe and have a high bactericidal effect.
  • the applications of the pharmaceutical agents and agricultural and livestock pharmaceutical agents of the present disclosure are not particularly limited, and they can be used for a wide range of applications.
  • the pharmaceutical agents and agricultural and livestock pharmaceutical agents of the present disclosure are extremely useful, for example, in the fields of agriculture and livestock farming.

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Abstract

温和な条件下でラジカルを発生させることが可能なラジカル発生触媒の提供。　下記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つを含むことを特徴とするラジカル発生触媒。　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、およびＲ９は、それぞれ、水素原子もしくはアルキル基であるか、または存在せず、　Ｒ２、Ｒ６およびＲ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）、もしくはチオキソ基（＝Ｓ）であるか、または存在せず、　Ｈ２、Ｈ６およびＨ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基であるか、または存在せず、　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ７、およびＬ９は、それぞれ、単結合であるか、または存在せず、　Ｌ２、Ｌ６およびＬ８は、それぞれ、単結合または二重結合であり、　Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、単結合または二重結合である。

Description

ラジカル発生触媒、ラジカルの製造方法、および薬剤
　本開示は、ラジカル発生触媒、ラジカルの製造方法、および薬剤に関する。
　ラジカルは、反応性に富むことから、広く利用されている重要な化学種である。例えば、亜塩素酸ナトリウム（NaClO2）は、非毒性かつ安価な酸化試薬であり、ラジカル二酸化塩素(ClO2 ・)の前駆体として使用されてきた（非特許文献１～４）。
H.　Dodgen　and　H.　Taube,　J.　Am.　Chem.　Soc.,　1949,　71,　2501-2504. J.　K.　Leigh,　J.　Rajput,　and　D.　E.　Richardson,　Inorg.　Chem.,　2014,　53,6715-6727. C.　L.　Latshaw,　Tappi,　1994,　163－166. (a)　J.　J.　Leddy,　in　Riegel’s　Handbook　of　Industrial　Chemistry,　8th　edn.　Ed.,　J.　A.　Kent,　Van　Nostrand　Reinhold　Co.　Inc,　New　York,　1983,　pp.　212-235;　(b)　I.　Fabian,　Coord.　Chem.　Rev.,　2001,　216-217,　449-472.
　しかしながら、一般に、ラジカルを発生させるためには、大きいエネルギーが必要である。このため、高温にするための加熱等が必要であり、コストや反応制御上の問題がある。
　そこで、本開示は、温和な条件下でラジカルを発生させる（製造する）ことが可能なラジカル発生触媒、前記ラジカル発生触媒を用いたラジカルの製造方法、および、薬剤を提供することを目的とする。
　前記目的を達成するために、本開示のラジカル発生触媒は、下記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つを含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記化学式（Ｉ）中、
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、およびＲ９は、それぞれ、水素原子もしくはアルキル基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ２、Ｒ６およびＲ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）、もしくはチオキソ基（＝Ｓ）であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｈ２、Ｈ６およびＨ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ７、およびＬ９は、それぞれ、単結合であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ２、Ｌ６およびＬ８は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ１が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ１およびＬ１１は単結合であり、
　Ｒ１が存在しない場合は、Ｌ１は存在せず、
　Ｒ３が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ３およびＬ１２は単結合であり、
　Ｒ３が存在しない場合は、Ｌ３は存在せず、
　Ｒ７が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ７およびＬ１３は単結合であり、
　Ｒ７が存在しない場合は、Ｌ７は存在せず、
　Ｒ９が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ９およびＬ１４は単結合であり、
　Ｒ９が存在しない場合は、Ｌ９は存在せず、
　Ｒ２が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｈ２は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ２がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ２は存在せず、Ｌ２は二重結合であり、かつ、Ｌ１２は単結合であり、
　Ｒ６が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｈ６は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ６がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ６は存在せず、Ｌ６は二重結合であり、かつ、Ｌ１１は単結合であり、
　Ｒ８が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ８は単結合であり、かつ、Ｈ８は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ８がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ８は存在せず、Ｌ８は二重結合であり、かつ、Ｌ１３およびＬ１４は単結合であり、
　Ｌ１１が二重結合である場合は、Ｒ１、Ｌ１およびＨ６は存在せず、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｒ６は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１２が二重結合である場合は、Ｒ３、Ｌ３およびＨ２は存在せず、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１３が二重結合である場合は、Ｒ７、Ｌ７およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１４は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１４が二重結合である場合は、Ｒ９、Ｌ９およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１３は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基である。
　本開示のラジカルの製造方法は、前記本開示のラジカル発生触媒と、ラジカル発生源と、を混合する混合工程を含むことを特徴とする。
　本開示の薬剤は、
　ラジカル発生触媒と、ラジカル発生源とを含み、
　前記ラジカル発生触媒が、前記本開示のラジカル発生触媒であることを特徴とする。
　本開示のラジカル発生触媒、ラジカルの製造方法、および薬剤によれば、温和な条件下でラジカルを発生させる（製造する）ことができる。本開示のラジカル発生触媒、およびラジカルの製造方法の用途としては、例えば、後述する本開示の酸化反応生成物の製造方法に用いることができるが、特にこれに限定されず、広範な用途に利用可能である。
図１は、実施例の薬剤の殺菌効果を示すグラフである。 図２は、実施例の薬剤の殺菌効果を示す別のグラフである。 図３は、実施例の薬剤の不織布への吸着性試験結果を示すグラフである。
　以下、本開示について、例を挙げてさらに具体的に説明する。ただし、本開示は、以下の説明により限定されない。
［１．ラジカル発生触媒］
　本開示のラジカル発生触媒の用途は特に限定されないが、例えば、前述のとおり、本開示のラジカルの製造方法に用いることができる。本開示のラジカルの製造方法には、例えば、ルイス酸性度が０．１ｅＶ以上または０．４ｅＶ以上であるルイス酸を用いることができる。前記ルイス酸性度が０．１ｅＶ以上または０．４ｅＶ以上であるルイス酸は、ラジカル発生触媒として働くと考えられる。本開示のラジカル発生触媒は、例えば、生体外でラジカル発生源からのラジカル発生を触媒してもよい。また、本開示のラジカル発生触媒は、例えば、生体内において、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒してもよい。生体内は、例えば、人体内でもよいが、人間以外の動物の体内でもよい。本開示のラジカル発生触媒の、生体内または生体外での使用としては、例えば、人間の生活習慣の中での使用があげられ、例えば、消毒、清掃、漂白等の目的での使用、食品添加物としての使用等があげられる。食品添加物としては、例えば、保存料、香辛料、増粘剤、安定剤、ゲル化剤、糊剤、酸化防止剤、発色剤、漂白剤、防かび剤、防ばい剤、苦味料、酵素、光沢剤、香料、酸味料、軟化剤、調味料、乳化剤、ｐＨ調整剤、膨張剤、栄養強化剤、その他の食品添加物があげられる。これらの目的で使用する物質のうち、例えば、前記ルイス酸性度が０．１ｅＶ以上または０．４ｅＶ以上であるルイス酸が、ラジカル発生触媒として働くと考えられる。
　なお、本開示のラジカル発生触媒において、前記ラジカル発生触媒は、目的に応じて、反応性の強さ、酸性度の強さ、安全性等を考慮して適宜選択することができる。
　本開示のラジカル発生触媒は、前述のとおり、前記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つを含む。例えば、前記化学式（Ｉ）で表される化合物が天然物質（例えば、後述するカフェイン、テオブロミン、キサンチン、ヒポキサンチン、プリン、グアニン、アデニン等）である場合、本開示のラジカル発生触媒を容易に入手し低コストで利用することも可能である。前記化学式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記化学式（Ｉ－１）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　前記化学式（Ｉ－１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｈ８、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、前記化学式（Ｉ）と同じである。
　前記化学式（Ｉ－１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｈ８、Ｌ１３、およびＬ１４は、例えば、下記表１に記載された組み合わせであってもよい。なお、下記表１中において「無し」は、存在しないことを表す。下記表１中において「物質名」は、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｈ８、Ｌ１３、およびＬ１４が該当する組み合わせである場合の、前記化学式（Ｉ－１）で表される化合物の物質名を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　本開示のラジカル発生触媒において、前記化学式（Ｉ）で表される化合物またはその配糖体は、例えば、下記化学式（１）～（１８）のいずれかで表される化合物であってもよい。下記化学式（３）、（４）および（１６）中、Ｒ３は、水素原子またはアルキル基である。下記化学式（９）および（１０）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、またはヒドロキシ基である。なお、下記化学式（１）で表される化合物は、キサンチン(xanethine)である。下記化学式（３）または（４）で表される化合物は、例えば、ＭＰＯ阻害剤(MPO　inhibitor)として働く。下記化学式（７）で表される化合物は、ヒポキサンチン(hypoxanethine)である。下記化学式（１１）で表される化合物は、プリン(purine)である。下記化学式（１２）で表される化合物は、グアニン(guanine)である。下記化学式（１３）で表される化合物は、アデニン(adenine)である。下記化学式（１４）で表される化合物は、テアクリン(theacrine)である。下記化学式（１５）で表される化合物は、イノシン(inosine)である。下記化学式（１７）で表される化合物は、メチルリベリン(methyllinerine)またはダイナミン(dynamine)と呼ばれる。下記化学式（１８）で表される化合物は、リベリン(linerine)である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　本開示者のラジカル発生触媒がラジカル発生触媒として機能する理由は、例えば、前記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つの物質がルイス酸としての機能を有するためであると推測される。本開示のラジカル発生触媒は、例えば、ルイス酸性およびブレーンステッド酸性の少なくとも一方を有していてもよい。なお、本開示において、「ルイス酸」は、例えば、前記ラジカル発生源に対してルイス酸として働く物質をいう。
　本開示のラジカル発生触媒のルイス酸性度は、例えば、０．１ｅＶ以上、０．４ｅＶ以上、０．５ｅＶ以上、または０．６ｅＶ以上である。前記ルイス酸性度の上限値は、特に限定されないが、例えば、２０ｅＶ以下である。本開示において、前記ルイス酸性度が前記数値以上または以下であることの判断基準としては、例えば、後述する「ルイス酸性度の測定方法（１）」または「ルイス酸性度の測定方法（２）」のいずれか一方による測定値が前記数値以上または以下であればよい。
　前記ルイス酸性度は、例えば、Ohkubo,　K.;　Fukuzumi,　S.　Chem.　Eur.　J.,　2000,　6,　4532、J.　AM.　CHEM.　SOC.　2002,　124,　10270-10271、、J.　Org.　Chem.　2003,　68,　4720-4726、またはＷＯ２０１８／２３０７４３Ａ１に記載の方法により測定することができ、具体的には、下記の「ルイス酸性度の測定方法（１）」により測定することができる。
［２．ラジカルの製造方法］
　つぎに、本開示のラジカルの製造方法について説明する。
　本開示におけるラジカルの製造方法は、前述のとおり、前記本開示のラジカル発生触媒と、ラジカル発生源と、を混合する混合工程を含む。前記混合工程により得られる混合物は、前記本開示のラジカル発生触媒と、ラジカル発生源と、以外の任意の物質を、さらに含んでも良いし、含まなくても良い。例えば、前記混合工程において、さらに溶媒を混合することが、反応性等の観点から好ましい。
　本開示のラジカルの製造方法は、例えば、前記混合工程後に、得られた混合物中での反応によりラジカルを製造するラジカル製造工程を含む。前記ラジカル製造工程は、特に限定されないが、例えば、ＷＯ２０１８／２３０７４３Ａ１に記載されているように行ってもよい。
　前記本開示のラジカル発生触媒の濃度は、特に限定されないが、前記溶媒に対し、例えば、反応mol/Lは、特に限定されず、例えば、反応物（原料）および目的生成物の種類等に応じて適宜設定することができる。また、前記溶媒は、特に限定されないが、例えば、水でも有機溶媒でも良く、有機溶媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化溶媒、アセトン等のケトン、アセトニトリル等のニトリル溶媒、メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、酢酸溶媒、硫酸溶媒等が挙げられ、これら溶媒は単独で使用しても二種類以上併用しても良い。前記酢酸溶媒および硫酸溶媒は、例えば、酢酸または硫酸を水に溶かしたものでも良く、これらは、例えば、溶媒であると同時にルイス酸またはブレーンステッド酸として機能する。前記溶媒の種類は、例えば、溶質（例えば、前記本開示のラジカル発生触媒、前記ラジカル発生源等）の溶解性等に応じて使い分けても良い。
　本開示のラジカルの製造方法において、加熱および光照射は、行っても行わなくてもよく、例えば、ＷＯ２０１８／２３０７４３Ａ１に記載のようにすればよい。
　本開示のラジカルの製造方法は、例えば、さらに、前記混合工程により得られた混合物に光照射する光照射工程を含んでいても良い。
　本開示のラジカルの製造方法において、前記ラジカル発生源は、例えば、ハロゲンイオン、次亜ハロゲン酸イオン、亜ハロゲン酸イオン、ハロゲン酸イオンおよび、過ハロゲン酸イオンからなる群から選択される少なくとも一つを含んでいても良い。前記ラジカル発生源は、例えば、亜塩素酸イオンを含むことが特に好ましい。前記ラジカル発生源は、例えば、オキソ酸またはその塩（例えば、ハロゲンオキソ酸またはその塩）を含んでいても良い。前記オキソ酸としては、例えば、ホウ酸、炭酸、オルト炭酸、カルボン酸、ケイ酸、亜硝酸、硝酸、亜リン酸、リン酸、ヒ酸、亜硫酸、硫酸、スルホン酸、スルフィン酸、クロム酸、ニクロム酸、及び過マンガン酸などが挙げられる。ハロゲンオキソ酸は、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、及び過塩素酸などの塩素オキソ酸；次亜臭素酸、亜臭素酸、臭素酸、及び過臭素酸などの臭素オキソ酸；及び次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、及び過ヨウ素酸などのヨウ素オキソ酸が挙げられる。
　前記ラジカル発生源は、例えば、用途に応じて、ラジカル種の反応性の強さ等を考慮し、適宜選択しても良い。例えば、反応性が強い次亜塩素酸と、次亜塩素酸よりも反応性がやや穏やかで反応の制御がしやすい亜塩素酸とを、目的に応じて使い分けても良い。
　また、本開示において、化合物（例えば、前記化学式（Ｉ）で表される化合物等）に互変異性体または立体異性体（例：幾何異性体、配座異性体および光学異性体）等の異性体が存在する場合は、特に断らない限り、いずれの異性体も本開示に用いることができる。また、化合物（例えば、前記化学式（Ｉ）で表される化合物等）が塩を形成し得る場合は、特に断らない限り、前記塩も本開示に用いることができる。前記塩は、酸付加塩でも良いが、塩基付加塩でも良い。さらに、前記酸付加塩を形成する酸は無機酸でも有機酸でも良く、前記塩基付加塩を形成する塩基は無機塩基でも有機塩基でも良い。前記無機酸としては、特に限定されないが、例えば、硫酸、リン酸、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、次亜フッ素酸、次亜塩素酸、次亜臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜フッ素酸、亜塩素酸、亜臭素酸、亜ヨウ素酸、フッ素酸、塩素酸、臭素酸、ヨウ素酸、過フッ素酸、過塩素酸、過臭素酸、および過ヨウ素酸等があげられる。前記有機酸も特に限定されないが、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、ｐ－ブロモベンゼンスルホン酸、炭酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸および酢酸等があげられる。前記無機塩基としては、特に限定されないが、例えば、水酸化アンモニウム、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩等があげられ、より具体的には、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カルシウムおよび炭酸カルシウム等があげられる。前記有機塩基も特に限定されないが、例えば、エタノールアミン、トリエチルアミンおよびトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン等があげられる。これらの塩の製造方法も特に限定されず、例えば、前記化合物に、前記のような酸や塩基を公知の方法により適宜付加させる等の方法で製造することができる。
　また、本開示において、鎖状置換基（例えば、アルキル基、不飽和脂肪族炭化水素基等の炭化水素基）は、特に断らない限り、直鎖状でも分枝状でも良く、その炭素数は、特に限定されないが、例えば、１～４０、１～３２、１～２４、１～１８、１～１２、１～６、または１～２（不飽和炭化水素基の場合は２以上）であっても良い。また、本開示において、環状の基（例えば、アリール基、ヘテロアリール基等）の環員数（環を構成する原子の数）は、特に限定されないが、例えば、５～３２、５～２４、６～１８、６～１２、または６～１０であっても良い。また、置換基等に異性体が存在する場合は、特に断らない限り、どの異性体でも良く、例えば、単に「ナフチル基」という場合は、１－ナフチル基でも２－ナフチル基でも良い。
［３．酸化反応生成物の製造方法］
　本開示の酸化反応生成物の製造方法は、
　被酸化物を酸化して酸化反応生成物を製造する方法であって、
　前記本開示のラジカルの製造方法により前記ラジカルを製造するラジカル製造工程と、
　前記ラジカルの作用により、前記被酸化物と酸化剤とを反応させて前記酸化反応生成物を生成させる酸化反応工程と、
を含むことを特徴とする。
　本開示の酸化反応生成物の製造方法を行う方法は、特に限定されないが、例えば、前記混合工程において、前記本開示のラジカル発生触媒と、ラジカル発生源と、に加え、さらに前記被酸化物と前記酸化剤とを混合しても良い。このとき、前述のとおり、さらに溶媒を混合することが好ましい。そして、前記ラジカル製造工程において、発生したラジカルの作用により、前記被酸化物と酸化剤とを反応させて前記酸化反応生成物を生成させても良い。すなわち、前記酸化反応工程は、前記ラジカル製造工程と平衡して、同一の反応系中で同時に行っても良い。この場合、前記被酸化物および前記酸化剤の濃度は、特に限定されないが、前記溶媒に対し、例えば、反応mol/Lは、特に限定されず、適宜設定可能である。また、例えば、前記被酸化物の濃度は、高い方が反応速度を早くするためになるべく高くすることが好ましく、前記酸化剤の濃度は、反応を進行しやすくするために高すぎないことが好ましい。ただし、この説明は例示であり、本開示をなんら限定しない。
　本開示の酸化反応生成物の製造方法において、前記ラジカルが前記酸化剤を兼ねていても良い。例えば、前記ラジカル発生剤が、オキソ酸であり、前記オキソ酸から発生したラジカルが酸化剤であっても良い。一例として、前記ラジカル発生剤が、亜塩素酸イオンClO2 -であり、亜塩素酸イオンClO2 -から発生したラジカルClO2 ・を酸化剤として、前記被酸化物を酸化して前記酸化反応生成物を製造しても良い。
　また、例えば、前記ラジカルと前記酸化剤とが別であっても良い。
　前記被酸化物は、特に限定されず、例えば、有機化合物でも無機物質でも良い。例えば、前記被酸化物がトリフェニルフォスフィンPh3Pであり、前記酸化反応生成物がトリフェニルフォスフィンオキシドPh3P=Oであっても良い。また、例えば、前記被酸化物がオレフィンであり、前記酸化反応生成物が、エポキシドおよびジオールの少なくとも一方を含んでいても良い。
　前記被酸化物は、例えば、芳香族化合物（以下「原料芳香族化合物」という場合がある。）であっても良い。本開示において、前記原料芳香族化合物およびそれを酸化して得られる酸化反応生成物は特に制限されず、例えば、ＷＯ２０１８／２３０７４３Ａ１に記載のとおりであってもよい。
［４．薬剤］
　前述のとおり、本開示の薬剤は、ラジカル発生触媒と、ラジカル発生源とを含み、前記ラジカル発生触媒が、前記本開示のラジカル発生触媒であることを特徴とする。本開示における薬剤において、その他の構成および条件は、特に制限されない。なお、前記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つの物質が、ルイス酸性およびブレーンステッド酸性の少なくとも一方を有する物質であっても良い。
　本開示によれば、安全性が高く、且つ高い殺菌効果を有する薬剤を提供することができる。
　また、本開示の薬剤は、例えば、農畜産用薬剤として使用できる。以下において、農畜産用薬剤として使用できる本開示の薬剤を「本開示の農畜産用薬剤」という場合がある。
　本開示の農畜産用薬剤は、安全性が高く、且つ高い殺菌効果が高い。このため、本開示の農畜産用薬剤は、例えば、農畜産業における殺菌、消臭などに幅広く使用できる。また、本開示の農畜産用薬剤は、例えば、腐食を起こしにくく、また、金属に用いても腐食を起こしにくい。このため、本開示の農畜産用薬剤は、例えば、金属を含む対象物に対して使用することができる。
　本開示の薬剤は、例えば、亜ハロゲン酸、亜ハロゲン酸イオンおよび亜ハロゲン酸塩からなる群から選択される少なくとも一つのラジカル発生源からのラジカル発生を触媒するラジカル発生触媒であってもよい。
　本開示の薬剤において、例えば、前記本開示のラジカル発生触媒のルイス酸性度は、特に限定されないが、前述のとおり、例えば、０．１ｅＶ以上、０．４ｅＶ以上、０．５ｅＶ以上、または０．６ｅＶ以上であり、例えば、２０ｅＶ以下である。
　本開示の薬剤は、例えば、液状でも、固体状でも、半固体状（例えばゲル状）でもよい。また、本開示の薬剤は、酸性でも、酸性でなくても良く、塩基性でも、塩基性でなくても良く、中性でも、中性でなくても良い。
　本開示の薬剤は、例えば、
　本開示のラジカル発生触媒と、亜ハロゲン酸、亜ハロゲン酸イオンおよび亜ハロゲン酸塩からなる群から選択される少なくとも一つとを含み、
　前記本開示のラジカル発生触媒が、亜ハロゲン酸、亜ハロゲン酸イオンおよび亜ハロゲン酸塩からなる群から選択される少なくとも一つのラジカル発生源からのラジカル発生を触媒するラジカル発生触媒であり、かつ、前記ラジカル発生触媒のルイス酸性度が、０．４ｅＶ以上であり、
　酸性でないことを特徴とする液状の薬剤であってもよい。
　本開示の薬剤において、前記ラジカル発生源は、例えば、用途に応じて、ラジカル種の反応性の強さ等を考慮し、適宜選択しても良い。例えば、反応性が強い次亜塩素酸と、次亜塩素酸よりも反応性がやや穏やかで反応の制御がしやすい亜塩素酸とを、目的に応じて使い分けても良い。
　本開示の薬剤において、前記ラジカル発生源（例えば、オキソ酸類等）の含有率は、特に限定されないが、例えば、０．０１質量ｐｐｍ以上、０．０５質量ｐｐｍ以上、０．１質量ｐｐｍ以上、１５００質量ｐｐｍ以下、１０００質量ｐｐｍ以下、または２５０質量ｐｐｍ以下である。前記ラジカル発生源（例えば、オキソ酸類等）は、薬剤中に０．０１～１５００質量ｐｐｍ混合されているのが好ましく、０．０５～１０００質量ｐｐｍであることがより好ましく、０．１～２５０質量ｐｐｍであることがさらに好ましい。濃度が低い方が、安全性が高いと考えられるため、濃度は低い方が好ましい。ただし、低すぎると殺菌効果などが得られなくなるおそれがある。殺菌効果等の観点からは、前記ラジカル発生源の濃度は特に限定されず、高いほど良い。
　本開示の薬剤において、前記ラジカル発生触媒の濃度は、特に限定されないが、例えば、１ｍＭ以上、３ｍＭ以上、５ｍＭ以上、１０ｍＭ以上、２０ｍＭ以上、３０ｍＭ以上、４０ｍＭ以上、５０ｍＭ以上、または１００ｍＭ以上であり、上限値は特に限定されないが、例えば、１Ｍ以下である。また、本開示の薬剤において、前記ラジカル発生触媒の濃度は、例えば、１ｍＭ～１Ｍ、３ｍＭ～１Ｍ、５ｍＭ～１Ｍ、１０ｍＭ～１Ｍ、２０ｍＭ～１Ｍ、３０ｍＭ～１Ｍ、４０ｍＭ～１Ｍ、５０ｍＭ～１Ｍ、または１００ｍＭ～１Ｍ等であってもよい。殺菌効果等の観点からは、前記ラジカル発生触媒の濃度が低すぎないことが好ましく、安全性等の観点からは、前記ラジカル発生触媒の濃度が高すぎないことが好ましい。ただし、前記化学式（Ｉ）で表される化合物は毒性等が低いことから、高濃度でも安全性が高い。また、ミセル形成により殺菌効果等が得られなくなることを防止する観点からは、前記ラジカル発生触媒の濃度が、ミセル限界濃度以下であることが好ましい。ただし、化学式（Ｉ）で表される化合物は高濃度でもミセルを形成しにくいため、薬剤中に高濃度で含有させやすい。
　本開示の薬剤において、前記ラジカル発生源と前記ラジカル発生触媒とは、薬剤中、濃度比（ラジカル発生源／ラジカル発生触媒）は、特に限定されず、適宜設定可能である。
　また、本開示の薬剤は、さらに、他の物質を含んでいてもよい。前記他の物質としては、例えば、水、有機溶媒、ｐＨ調整剤、緩衝剤などがあげられ、一種類を単独で用いてもよいし、二種類以上を併用してもよい（以下、同様）。前記水は、特に制限されないが、例えば、精製水、イオン交換水又は純水であることが好ましい。
　本開示の薬剤は、水および有機溶媒の少なくとも一方を含むことが好ましい。また、本開示の薬剤は、前記本開示のラジカル発生触媒と、ラジカル発生源との溶媒として、水を用いることが、安全性、コスト等の観点から好ましい。有機溶媒としては、例えば、アセトン等のケトン、アセトニトリル等のニトリル溶媒、エタノール等のアルコール溶媒等が挙げられ、これら溶媒は単独で使用しても二種類以上併用しても良い。前記溶媒の種類は、例えば、溶質（例えば、前記本開示のラジカル発生触媒、前記ラジカル発生源等）の溶解性等に応じて使い分けても良い。
　本開示の薬剤のｐＨは、特に限定されないが、例えば、４．０以上、４．５以上、５．０以上、５．５以上、６．０以上、６．５以上、７．０以上、または７．５以上であってもよい。また、本開示の薬剤のｐＨは、例えば、１１．５以下、１１．０以下、１０．５以下、１０．０以下、９．５以下、９．０以下、８．５以下、８．０以下、または７．５以下であってもよい。
　本開示の薬剤は、例えば、前記ラジカル発生源と、前記ラジカル発生触媒と、必要に応じ前記水および有機溶媒の少なくとも一方とを混合することにより製造することができる。例えば、後述の実施例に記載のようにして本開示の薬剤を得ることができるが、これに限定されない。また、薬剤中には、前述のとおり、ラジカル発生源とラジカル発生触媒以外の他の物質が混合されていてもよい。
　本開示の薬剤は、例えば、前記水を含むことが好ましいが、含まなくてもよい。前記薬剤中の前記水の混合量（水割合）は、特に制限されない。前記水割合は、例えば、他の成分の残部としてもよい。また、前記薬剤は、さらにその他の物質として、例えば、前記ｐＨ調整剤、緩衝剤などを含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。
　本開示の薬剤の使用方法は、特に限定されず、例えば、従来の殺菌剤等と同様に使用することができる。具体的には、例えば、本開示の薬剤は、対象物にスプレーしてもよいし、塗布してもよい。具体的には、例えば、空間消臭の場合は、スプレーして用いることができる。口腔内での使用では、水溶液として含嗽や洗浄できるようにすることができる。褥瘡の消毒に用いる場合は、患部に塗布することができる。がんの自壊創や白癬菌などの患部には、脱脂綿やガーゼなどに含浸させて患部に当てることができる。手指消毒に用いるときは、摺り込みできるように水溶液とすることができる。医療器具等は、スプレー塗布や水溶液に浸漬させて洗浄できる。ベッドまわり、テーブルまわり、ドアノブなどの殺菌・予防目的で、これらに塗布することもできる。
（殺菌剤）
　本開示の薬剤は、例えば、殺菌剤として用いることができる。従来、殺菌剤として用いられているものは種々あるが、殺菌効果が十分でない。濃度を高くすることにより殺菌効果を高めることができるものもあるが、安全性に問題がある。本開示の薬剤を含む殺菌剤は、濃度が低くても十分な殺菌効果を有し、安全性が高い。
（手指消毒用殺菌剤）
　本開示の薬剤は、例えば、手や指などを消毒するための手指消毒用殺菌剤として用いることができる。本開示の薬剤を含む手指消毒用殺菌剤は、濃度が低くても十分な殺菌効果を有し、安全性が高い。
（消臭剤）
　本開示の薬剤は、例えば、消臭剤として用いることができる。一般的に殺菌剤として用いられているエタノールなどの殺菌剤は、消臭効果を有していない。二酸化塩素には、消臭効果があるが、安全性が極めて低い。また、他に販売されている商品の中には、殺菌及び消臭効果を有すると記載されているものもある。例えば、衣類に直接、又は室内、トイレ内、若しくは車内などで薬剤をスプレーして、殺菌及び消臭効果を謳う商品が存在する。このような商品の殺菌成分は、通常、第四級アンモニウム塩が用いられている。しかし、一般に用いられている第四級アンモニウム塩は、ラジカル発生源（例えばオキソ酸等）を併用していないために、高濃度としないと十分な殺菌効果が得られないことが多く、使用後にべとつく等の問題がある。また、第四級アンモニウム塩には、消臭効果がないので、別途、消臭成分が混合されている。消臭成分としては、シクロデキストリンが通常用いられているが、シクロデキストリンは、悪臭の原因となる成分を分解する能力はなく、悪臭の原因となる成分を単にマスキングしているだけであり、悪臭そのものを除去することができない。これに対し、本開示の薬剤を含む消臭剤は、前記の作用機序を有することにより、例えば、高い殺菌効果を有し、且つ、例えば、悪臭の元となる物質を分解することができ、高い消臭効果を有する。
（金属用抗菌剤）
　本開示の薬剤は、例えば、金属用抗菌剤として用いることができる。本開示の薬剤を含む抗菌剤は、安全性が高いので、例えば、キッチンにある金属製品にスプレーや塗布することができる。また、本開示の薬剤を含む抗菌剤は、腐食を起こしにくいので、金属に用いても腐食しにくい。
（口腔ケア剤）
　本開示の薬剤は、例えば、口腔ケア剤として用いることができる。本開示の薬剤を含む口腔ケア剤は、安全性が高いので、口腔内での使用に適している。
（ニキビ治療薬）
　本開示の薬剤は、例えば、ニキビ治療薬として用いることができる。本開示の薬剤を含むニキビ治療薬は、安全性が高いので、顔に塗布することができる。
（褥瘡用消毒剤）
　本開示の薬剤は、例えば、褥瘡用消毒剤として用いることができる。本開示の薬剤を含む褥瘡用消毒剤は、安全性が高いので、体に塗布することができる。
（真菌類用殺菌剤）
　本開示の薬剤は、例えば、白癬菌など真菌類による患部を消毒する殺菌剤として用いることができる。
（水浄化用殺菌剤）
　本開示の薬剤は、例えば、プールの水や風呂水中に発生するレジオネラなどの菌を殺すことができる。しかも金属も腐食せず、ガスも発生しない。したがって、本開示の薬剤を含む水浄化用殺菌剤は、安全に用いることができる。
　さらに、本開示の薬剤は、例えば、以下のような用途に使用することができる。本開示の薬剤は、前述のとおり、安全性が高く、且つ高い殺菌効果を有する。また、これにより、本開示の薬剤は、例えば、消臭作用等を発揮し得る。このため、本開示の薬剤は、例えば、QOL（クォリティ・オブ・ライフ）の向上等に有用である。
　本開示の薬剤は、前述のとおり、安全性が高いことを利用して、人体にも使用できる。より具体的には、例えば、以下のような用途に使用し得る。（１）膀胱炎の予防、治療、症状の軽減等（２）カンジダ症の予防、治療、症状の軽減等（口腔・膣洗浄含む）（２）目薬・洗眼用（ものもらい等の疾患に対する用途を含む）（３）耳・鼻洗浄用（中耳炎、外耳炎、副鼻腔炎など）（４）口腔洗浄・PMTC（プロフェッショナル・メカニカル・トゥース・クリーニング）。誤嚥性肺炎予防のための口腔洗浄およびPMTC、高齢者または障害者のQOL（クォリティ・オブ・ライフ）の向上のための口腔洗浄およびPMTCを含む。（５）腹腔洗浄（腹膜炎・腹膜播種等の処置を含む。）（６）腸洗浄（７）皮膚系の組織の消毒・洗浄等（８）手指消毒・洗浄（９）患部消毒・洗浄・清拭（創傷部含む）（１０）アトピーなどの皮膚炎の処置（患部消毒・洗浄・清拭等）（１１）ひょうそう（爪囲炎）毛包炎、よう、せつなど細菌感染による患部の消毒・洗浄
　また、本開示の薬剤は、例えば、感染症予防、処理における対策全般に使用できる。具体的には、例えば、以下のとおりである。（１）上気道感染症予防（インフルエンザ、SARS、MERS含む）（２）食中毒予防（ノロ、サルモネラ等）（３）吐瀉物処理（４）Ｂ型肝炎・Ｃ型肝炎ウイルス不活化（５）潰瘍性大腸炎の予防、治療、症状の軽減等（６）カビ・真菌対策（すなわち、菌・ウイルス以外の対策にも使用可能。）（７）口内炎の予防、治療、症状の軽減等（分子標的薬副作用など）（８）手術の、術前術後のケア（がんの手術等を含む）（９）がんの患部のケア（口腔、マンモ、自壊創等を含む）
　さらに、本開示の薬剤は、殺菌作用と、安全性が高いことを利用して、例えば、以下の用途に使用し得る。（１）入れ歯洗浄（２）哺乳瓶殺菌（３）机、ドアノブなど不特定多数の人が触る身の回りのものの殺菌（感染予防）、消臭等（４）電車、飛行機、バスなど公共の交通機関の殺菌、消臭等（５）学校や幼稚園、保育園の環境全般の殺菌（感染予防等のための、机、ドア、棚、スイッチ類、積み木などの玩具類等の殺菌を含む）（６）医療用機器の殺菌等（人工透析器の内部・パイプ洗浄及び殺菌を含む）（７）レントゲン・CT・心電図・など診断機器の清拭または清掃、洗浄（８）診察・オペ用資材殺菌（メスなど金属や樹脂などを含む）
　さらに、本開示の薬剤は、タンパク質の分解作用を利用して、例えば、下記の用途に使用し得る。（１）コンタクトレンズ保存液（２）メガネ洗浄液（３）超音波洗浄機（４）清拭剤（５）ガラス清拭清掃（フロントガラス含む）
　さらに、本開示の薬剤は、消臭作用を利用して、例えば、下記のような臭いの消臭に使用し得る。（１）口臭（２）体臭（３）便臭（４）化学物質、ガスなどによる臭い（化学工場、食品工場等の工場全般の臭いを含む）（５）ゴミ関連（６）生ゴミ、ゴミ集積所、パッカー車、リサイクルセンター、焼却場（７）下水管関連（８）パイプ、オイルトラップなどトラップ設備（９）タバコ（１０）医療関係（患者のQOL向上目的の用途を含む。また、自壊創による悪臭等の消臭を含む。）（１１）オペ室（１２）病室（１３）鶏舎・豚舎・牛舎などの環境臭（糞臭、排水）（１４）食肉センター（屠殺場）
　本開示のラジカル発生触媒は、例えば、高濃度で使用できることにより不織布等に吸着されにくいため、触媒活性を発揮しやすい。このため、本開示のラジカル発生触媒は、例えば、不織布清拭剤（例えば、おしぼり、ウェットティッシュ等）等の不織布製品に用いることができる。
　本開示の薬剤は、前述のとおり、安全性が高いため、例えば、生体内において使用してもよい。本開示の薬剤は、例えば、生体内において、前記ラジカル発生触媒が、前記ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒してもよい。前記生体内は、例えば、人体内でもよいが、人間以外の動物の体内でもよい。
　本開示の薬剤は、例えば、消化器官内において使用してもよい。本開示の薬剤は、例えば、消化器官内において、前記ラジカル発生触媒が、前記ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒してもよい。前記消化器官は、例えば、口腔部、咽頭部、食道、胃、十二指腸、小腸および大腸からなる群から選択される少なくとも一つであってもよい。前記消化器官は、例えば、大腸であってもよい。前記小腸は、例えば、十二指腸、空腸および回腸からなる群から選択される少なくとも一つであってもよい。前記大腸は、例えば、盲腸、結腸および直腸からなる群から選択される少なくとも一つであってもよい。本開示の薬剤は、例えば、前記消化器官内の殺菌、腸内細菌叢の変化の誘導、潰瘍性大腸炎の治療または症状の抑制等に用いてもよい。
　本開示の薬剤は、例えば、噴霧器、加湿器等を用いて撒布してもよい。この場合、例えば、撒布対象物に対する殺菌効果等に加え、噴霧器、加湿器等に対する殺菌作用、消臭作用も得ることが可能である。また、本開示の薬剤は、例えば、人間用に限定されず、人間以外の動物用としても使用できる。具体的には、例えば、動物の消臭用、および、鳥インフル・豚インフルなどの感染症予防用に使用できる。また、人間以外の動物用の用途としては、例えば、前述した人間用（人体用を含む）の用途として列挙した用途と同様の用途があげられる。さらに、人間以外の動物用の用途としては、例えば、以下で説明する農畜産用薬剤としての用途がある。
　本開示の農畜産用薬剤は、前述のように、安全性が高く、且つ高い殺菌効果を有する。このため、前記農畜産用薬剤は、例えば、農業用薬剤、畜産業用薬剤などとして使用できる。前記農業用薬剤の用途、仕様方法等は、特限定されないが、例えばＷＯ２０１８／２３０７４３Ａ１に記載のとおりでもよい。
　以下、本開示の実施例について説明する。ただし、本開示は、以下の実施例には限定されない。
［実施例１：薬剤の実施例］
　ラジカル発生触媒としてカフェインを含む薬剤を用いて、殺菌剤としての効果を確認する殺菌効果確認試験を行った。
　前記殺菌効果確認試験は、具体的には、以下のようにして行った。まず、０．５％　Ｄ－ｇｌｕｃｏｓｅ含有ＬＢ（Luria-Bertani）培地（ＬＢ－Ｇｌｃ培地）を用いて、殺菌対象とする目的の細菌を一晩３７℃で静置培養して、完全増殖（full　growth）させた。この細菌溶液を、ＬＢ－Ｇｌｃ培地を使って希釈して約１×１０６ＣＦＵ（ｃｏｌｏｎｙ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔ）／ｍＬの菌液を調製した。さらに、ポリスチレン製９６穴マイクロプレート（平底）のウェルに、前記菌液（前記細菌を含む培地）と後述する薬剤とを総容積２００μＬになるように加えて、３７℃で静置培養し、マイクロプレートリーダーによって５９０ｎｍの吸光度を経時的に測定した。
　前記薬剤としては、下記１．～４．のいずれかを原液として用いた。なお、下記１．は、ラジカル発生触媒であるカフェインとラジカル発生源である亜塩素酸ナトリウムとを含む本開示の薬剤である。下記２．～４．は、いずれも下記１．との比較対象用である。下記２．は、カフェインのみを含み亜塩素酸ナトリウムを含まない薬剤である。下記３．は、亜塩素酸ナトリウムのみを含みカフェインを含まない薬剤である。下記４．は、カフェインおよび亜塩素酸ナトリウムをいずれも含まない緩衝液である。
 
１．（亜塩素酸ナトリウム＋カフェイン(caffeine)）
５００　ｐｐｍ　亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）＋１００ｍＭ　カフェイン＋２５ｍＭ　リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）（モル比　Ｋ２ＨＰＯ４　８４：ＫＨ２ＰＯ４　１６）
 
２．（カフェインのみ）
１００ｍＭ　カフェイン＋２５ｍＭ　リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）（モル比　Ｋ２ＨＰＯ４　８４：ＫＨ２ＰＯ４　１６）
 
３．（亜塩素酸ナトリウムのみ）
５００ｐｐｍ　亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）＋２５ｍＭ　リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）（モル比　Ｋ２ＨＰＯ４　８４：ＫＨ２ＰＯ４　１６）
 
４．（緩衝液のみ）
２５ｍＭ　リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）（モル比　Ｋ２ＨＰＯ４　８４：ＫＨ２ＰＯ４　１６）
　殺菌対象として使用する細菌の種類を種々変更して、それぞれ前述の前記殺菌効果確認試験を行った。図１および２の各グラフに、それぞれの結果を示す。各グラフにおいて、横軸は培養時間であり、縦軸は５９０ｎｍでの吸光度である。図１および２の各グラフにおける前記殺菌効果確認試験は、それぞれ下記の細菌を用いて下記の条件で行った。
［図１左のグラフ］
細菌：大腸菌(Escherichia　coli　MV1184)(K12株由来)
　菌液は１７０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
［図１右のグラフ］
細菌：大腸菌(Escherichia　coli　BL21)(B株由来)
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
［図２左のグラフ］
細菌：Acinetobacter　baumannii　NBRC110489
　菌液は１８０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
［図２右のグラフ］
細菌：Acinetobacter　baumannii　NBRC109757
　菌液は１８０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図１および２の各グラフにおいて、□は、ラジカル発生触媒であるカフェイン（caffeine）とラジカル発生源である亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）とをそれぞれグラフ中に示した濃度で含む前記１．の薬剤（本開示の薬剤）の測定結果を表す。△は、カフェインのみをグラフ中に示した濃度で含み亜塩素酸ナトリウムを含まない前記２．の薬剤の測定結果を表す。▽は、亜塩素酸ナトリウムのみをグラフ中に示した濃度で含みカフェインを含まない前記３．の薬剤の測定結果を表す。○は、カフェインおよび亜塩素酸ナトリウムをいずれも含まない（すなわち緩衝液のみの）前記４．の測定結果を表す。図示のとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤では、どの細菌を用いても、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかった。このことから、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、どの細菌を用いても、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
　なお、亜塩素酸ナトリウム７５ｐｐｍとカフェイン１５ｍＭとをそれぞれ含む前記１．の薬剤（本開示の薬剤）を３７℃で４０日間静置したところ、カフェインも亜塩素酸ナトリウムもほとんど減少していなかったことから、薬剤がきわめて安定であったことが確認された。
　さらに、カフェイン１００ｐｐｍと亜塩素酸ナトリウム２０ｍＭとをそれぞれ含む前記１．の薬剤（本開示の薬剤）を３７℃で３６０日間静置したところ、カフェインも亜塩素酸ナトリウムもほとんど減少していなかったことから、薬剤がきわめて安定であったことが確認された。
［不織布への吸着性］
　１００ｐｐｍ　亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）＋２０ｍＭ　カフェイン＋５ｍＭ　リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７．５）（モル比　Ｋ２ＨＰＯ４　８４：ＫＨ２ＰＯ４　１６）を混合した薬剤を試験品とし、下記（１）～（４）の手順で不織布への吸着性を確認した。
 
（１）試験品を精製水で１００倍（体積比）に希釈し、吸光度を測定した。このデータを、データ１とする。
（２）（１）とは別の試験品５０ｍＬをビーカーに移し、不織布を浸漬させ、よく振盪後、３０分静置した。
（３）（２）の３０分静置したビーカーの中から前記不織布を取り出し、前記不織布に染みこんだ液を別のビーカーの中に絞り出した。
（４）（３）で前記別のビーカーの中に絞り出した液を精製水で１００倍（体積比）に希釈し、吸光度を測定した。このデータを、データ２とする。
　図３のグラフに、前記データ１および前記データ２の測定結果をまとめて示す。図３において、横軸は波長であり、縦軸は吸光度である。図示のとおり、前記データ１と前記データ２とに差異はほとんどなく、測定誤差の範囲内と考えられる。このことから、前記薬剤中のカフェインが前記不織布にほとんど吸着されなかったことが確認できた。
［実施例２～８：薬剤の実施例］
　実施例１と同様に、ラジカル発生触媒としてカフェインを含む薬剤を用いて、殺菌剤としての効果を確認する殺菌効果確認試験を行った。その殺菌効果確認試験は、殺菌対象として使用する細菌の種類を種々変更した以外は、実施例と同様の方法で、薬剤として実施例と同じ前記１．～４．の原液を用いて行った。それぞれの結果は、図４～１０の各グラフに示す。各グラフにおいて、横軸は培養時間であり、縦軸は５９０ｎｍでの吸光度である。
　図４～１０（実施例２～８）の各グラフにおいては、□は、ラジカル発生触媒であるカフェイン（caffeine）とラジカル発生源である亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）とをそれぞれグラフ中に示した濃度で含む前記１．の薬剤（本開示の薬剤）の測定結果を表す。△は、カフェインのみをグラフ中に示した濃度で含み亜塩素酸ナトリウムを含まない前記２．の薬剤の測定結果を表す。▽は、亜塩素酸ナトリウムのみをグラフ中に示した濃度で含みカフェインを含まない前記３．の薬剤の測定結果を表す。○は、カフェインおよび亜塩素酸ナトリウムをいずれも含まない（すなわち緩衝液のみの）前記４．の測定結果を表す。図１０（実施例８）において、□、△、▽および○以外の意味については後述する。
　図４～１０（実施例２～８）の各グラフにおける前記殺菌効果確認試験は、それぞれ下記の細菌を用いて下記の条件で行った。
［実施例２］
［図４のグラフ］
細菌：緑膿菌(Pseudomonas　aeruginosa)　NBRC13275
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図４のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインのみを含む前記２．の薬剤では、有意な吸光度の増加の抑制が見られず、殺菌効果は確認できなかった。また、亜塩素酸ナトリウムのみを含む前記３．の薬剤では、緩衝液のみの前記４．の薬剤と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
　また、Ｃｏｎｔｒｏｌ（○）と１００ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２添加（▽）及び５０ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２添加（図示せず）の細菌培養液では、pyocyanin（ピオシアニン：緑色の色素であり、緑膿菌の代表的な病原因子）の大量発現が認められたが、２０ｍＭ　カフェイン（△）及び１０ｍＭ　カフェイン（図示せず）添加した細菌倍溶液では、細菌は増殖したが、ピオシアニンの産生は認められなかった。１００ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２及び２０ｍＭ　ｃａｆｆｅｉｎｅ（□）添加した細菌倍溶液では、増殖が認められず、従ってピオシアニンの産生も観察されなかった。また、５０ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２及び１０ｍＭ　カフェイン（図示せず）添加した細菌倍溶液では、細菌は増殖した（増殖の抑制は認められた）が、ピオシアニンの産生は観察されなかった。
［実施例３］
［図５のグラフ］
細菌：緑膿菌(Pseudomonas　aeruginosa)　NDU315
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図５のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
　また、Ｃｏｎｔｒｏｌ　（○）と３５ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２添加（▽）及び１７．５ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２添加（図示せず）の細菌培養液ではピオシアニンの大量発現が認められたが、２０ｍＭ　カフェイン（△）及び１０ｍＭ　カフェイン（図示せず）添加した細菌倍溶液では、細菌は増殖したが、ピオシアニンの産生は認められなかった。３５ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２及び２０ｍＭ　カフェイン（□）添加した細菌倍溶液では、増殖が認められず、従ってピオシアニンの産生も観察されなかった。また、１７．５ｐｐｍ　ＮａＣｌＯ２及び１０ｍＭ　カフェイン（図示せず）添加した細菌倍溶液では、細菌は増殖した（増殖の抑制は認められた）が、ピオシアニンの産生は観察されなかった。
　なお、カフェインは、緑膿菌のクオラムセンシングシステム（quorum　sensing　system）の一つ以上に阻害的に働き、複数の病原因子、例えば、複数のプロテアーゼ（protease）バイオフィルム（biofilm）、ピオシアニン（pyocyanin）、スウォーミング（swarming）等の発現を阻害することが確認されている。実施例２および本実施例（実施例３）では、ピオシアニンの産生（発現）を阻害することが確認できた。したがって、本開示の薬剤を用いれば、本開示のラジカル発生触媒を含むことにより、緑膿菌の前記各病原因子を阻害することが期待できる。
［実施例４］
［図６のグラフ］
細菌：黄色ブドウ球菌(Staphylococcus　aureus)　NBRC13276
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図６のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインのみを含む前記２．の薬剤では、有意な吸光度の増加の抑制が見られず、殺菌効果は確認できなかった。また、亜塩素酸ナトリウムのみを含む前記３．の薬剤では、緩衝液のみの前記４．の薬剤と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
［実施例５］
［図７のグラフ］
細菌：黄色ブドウ球菌(Staphylococcus　aureus)　NDU101
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図７のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
［実施例６］
［図８のグラフ］
真菌：Candida　albicans　NBRC1594
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図８のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
［実施例７］
［図９のグラフ］
真菌：Candida　albicans　TIMM5588
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図９のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
［実施例８］
［図１０のグラフ］
細菌：表皮ブドウ球菌(Staphylococcus　epidermidis)　NBRC12993
　菌液は１５０μＬ用いた。これに前記１．～４．のいずれかの所定の薬剤（原液）を加え、必要時に蒸留水を追加して、最終容量を２００μＬとした。
　図１０のグラフに、殺菌効果確認試験の結果を示す。同図において、○は、前述のとおり、カフェインおよび亜塩素酸ナトリウムをいずれも含まない（すなわち緩衝液のみの）前記４．の測定結果を表す。◇は、カフェインのみをグラフ中に示した濃度で含み亜塩素酸ナトリウムを含まない前記２．の薬剤の測定結果を表す。◆は、亜塩素酸ナトリウムのみをグラフ中に示した濃度で含みカフェインを含まない前記３．の薬剤の測定結果を表す。■は、ラジカル発生触媒であるカフェイン（caffeine）とラジカル発生源である亜塩素酸ナトリウム（ＮａＣｌＯ２）とをそれぞれグラフ中に示した濃度で含む前記１．の薬剤（本開示の薬剤）の測定結果を表す。
　図１０のグラフに示すとおり、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとを両方含む本開示の薬剤（前記１．の薬剤）では、時間が経過しても吸光度が全く増加しなかったか、またはほとんど増加しなかったことから、細菌の増殖が抑制されたこと、すなわち殺菌効果があったことが確認できた。これに対し、カフェインと亜塩素酸ナトリウムとのいずれか一方のみを含む薬剤（前記２．または前記３．の薬剤）では、どちらも含まない緩衝液のみの薬剤（前記４．の薬剤）と比較して、若干吸光度の増加が抑制されたものの、時間が経つと吸光度が大きく増加したことから、本開示の薬剤ほどの殺菌効果は無かったことが確認された。
　以上、実施形態及び実施例を参照して本開示を説明したが、本開示は、上記実施形態及び実施例に限定されるものではない。本開示の構成や詳細には、本開示のスコープ内で当業者が理解しうる様々な変更をできる。
　本開示は、例えば、以下の付記のようにも記載することができるが、これらの付記には限定されない。
 
（付記１）
　下記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つを含むことを特徴とするラジカル発生触媒。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　前記化学式（Ｉ）中、
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、およびＲ９は、それぞれ、水素原子もしくはアルキル基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ２、Ｒ６およびＲ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）、もしくはチオキソ基（＝Ｓ）であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｈ２、Ｈ６およびＨ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ７、およびＬ９は、それぞれ、単結合であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ２、Ｌ６およびＬ８は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ１が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ１およびＬ１１は単結合であり、
　Ｒ１が存在しない場合は、Ｌ１は存在せず、
　Ｒ３が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ３およびＬ１２は単結合であり、
　Ｒ３が存在しない場合は、Ｌ３は存在せず、
　Ｒ７が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ７およびＬ１３は単結合であり、
　Ｒ７が存在しない場合は、Ｌ７は存在せず、
　Ｒ９が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ９およびＬ１４は単結合であり、
　Ｒ９が存在しない場合は、Ｌ９は存在せず、
　Ｒ２が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｈ２は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ２がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ２は存在せず、Ｌ２は二重結合であり、かつ、Ｌ１２は単結合であり、
　Ｒ６が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｈ６は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ６がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ６は存在せず、Ｌ６は二重結合であり、かつ、Ｌ１１は単結合であり、
　Ｒ８が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ８は単結合であり、かつ、Ｈ８は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｒ８がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ８は存在せず、Ｌ８は二重結合であり、かつ、Ｌ１３およびＬ１４は単結合であり、
　Ｌ１１が二重結合である場合は、Ｒ１、Ｌ１およびＨ６は存在せず、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｒ６は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１２が二重結合である場合は、Ｒ３、Ｌ３およびＨ２は存在せず、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１３が二重結合である場合は、Ｒ７、Ｌ７およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１４は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
　Ｌ１４が二重結合である場合は、Ｒ９、Ｌ９およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１３は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基である。
（付記２）
　前記化学式（Ｉ）で表される化合物が、下記化学式（Ｉ－１）で表される化合物である付記１記載のラジカル発生触媒。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　前記化学式（Ｉ－１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｈ８、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、前記化学式（Ｉ）と同じである。
（付記３）
　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルキル基が、炭素数１～４０の直鎖または分枝アルキル基である付記１または２記載のラジカル発生触媒。
（付記４）
　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルキル基がメチル基である付記１または２記載のラジカル発生触媒。
（付記５）
　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルコキシ基が、炭素数１～４０の直鎖または分枝アルコキシ基である付記１から４のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記６）
　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルコキシ基がメトキシ基である付記１から４のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記７）
　前記化学式（Ｉ）で表される化合物またはその配糖体が、下記化学式（１）～（１８）のいずれかで表される化合物である付記１から６のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
　下記化学式（３）、（４）および（１６）中、Ｒ３は、水素原子またはアルキル基である。
　下記化学式（９）および（１０）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、またはヒドロキシ基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （付記８）
　前記ラジカル発生触媒のルイス酸性度が、０．４ｅＶ以上である付記１から７のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記９）
　前記ラジカル発生触媒のブレーンステッド酸としての酸解離定数ｐＫａが５以上である付記１から８のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１０）
　酸性でない反応系中で、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒する付記１から９のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１１）
　酸性の反応系中で、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒する付記１から９のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１２）
　液中で、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒する付記１から１１のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１３）
　生体内において、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒する付記１から１２のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１４）
　消化器官内、呼吸器内、泌尿器内、または生殖器内において、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒する付記１から１３のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１５）
　前記消化器官が、口腔部、咽頭部、食道、胃、十二指腸、小腸および大腸からなる群から選択される少なくとも一つであり、前記呼吸器が、肺、気管、および気管支からなる群から選択される少なくとも一つであり、前記泌尿器が、膀胱および腎臓の少なくとも一方であり、前記生殖器が、膣、子宮、および男性器からなる群から選択される少なくとも一つである付記１４記載のラジカル発生触媒。
（付記１６）
　前記消化器官が、大腸である付記１４記載のラジカル発生触媒。
（付記１７）
　前記ラジカル発生源が、オキソ酸を含む付記１から１６のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記１８）
　前記オキソ酸が、ホウ酸、炭酸、オルト炭酸、カルボン酸、ケイ酸、亜硝酸、硝酸、亜リン酸、リン酸、ヒ酸、亜硫酸、硫酸、スルホン酸、スルフィン酸、クロム酸、ニクロム酸、過マンガン酸、およびハロゲンオキソ酸からなる群から選択される少なくとも一つである付記１７記載のラジカル発生触媒。
（付記１９）
　前記ハロゲンオキソ酸が、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸、臭素酸、過臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、および過ヨウ素酸からなる群から選択される少なくとも一つである付記１８記載のラジカル発生触媒。
（付記２０）
　前記ラジカル発生源が、ハロゲンイオン、次亜ハロゲン酸イオン、亜ハロゲン酸イオン、ハロゲン酸イオン、および過ハロゲン酸イオン、からなる群から選択される少なくとも一つを含む付記１から１９のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記２１）
　前記オキソ酸が、ハロゲンオキソ酸またはその塩である付記１７記載のラジカル発生触媒。
（付記２２）
　前記ハロゲンオキソ酸が、塩素オキソ酸である付記２１記載のラジカル発生触媒。
（付記２３）
　前記ラジカル発生源が、亜塩素酸イオンを含む付記１から２２のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記２４）
　前記ラジカル発生触媒に含まれる前記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つのルイス酸性度が０．４ｅＶ以上であり、
　酸性でない液中で、ラジカル発生源からのラジカル発生を触媒し、
　前記ラジカル発生源が、亜ハロゲン酸、亜ハロゲン酸イオンおよび亜ハロゲン酸塩からなる群から選択される少なくとも一つである付記１から２３のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
（付記２５）
　下記化学反応式（１ｂ）に対する反応速度定数（kcat）が１．０×１０－５Ｓ－１以上であることを特徴とする付記１から２４のいずれかに記載のラジカル発生触媒。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000026
 　前記化学式（１ｂ）中、
　Ｍｎ＋は、前記ラジカル発生触媒を表し、
　ＣｏＴＰＰは、コバルト（II）テトラフェニルポルフィリンを表し、
　Ｑ１は、ユビキノン１を表し、
　［（ＴＰＰ）Ｃｏ］＋は、コバルト（III）テトラフェニルポルフィリンカチオンを表し、
　（Ｑ１）・－は、ユビキノン１のアニオンラジカルを表す。
（付記２６）
　付記１から２５のいずれかに記載のラジカル発生触媒と、前記ラジカル発生源と、を混合する混合工程を含むことを特徴とする、ラジカルの製造方法。
（付記２７）
　前記混合工程において、さらに溶媒を混合する付記２６記載の製造方法。
（付記２８）
　さらに、前記混合工程により得られた混合物に光照射する光照射工程を含む、付記２６または２７記載の製造方法。
（付記２９）
　被酸化物を酸化して酸化反応生成物を製造する方法であって、
　付記２６から２８のいずれかに記載の製造方法により前記ラジカルを製造するラジカル製造工程と、
　前記ラジカルの作用により、前記被酸化物と酸化剤とを反応させて前記酸化反応生成物を生成させる酸化反応工程と、
を含むことを特徴とする製造方法。
（付記３０）
　前記ラジカルが前記酸化剤を兼ねる付記２９記載の製造方法。
（付記３１）
　ラジカル発生触媒と、ラジカル発生源とを含み、
　前記ラジカル発生触媒が、付記１から２５のいずれかに記載のラジカル発生触媒であることを特徴とする薬剤。
（付記３２）
　前記ラジカル発生源が、オキソ酸を含む付記３１記載の薬剤。
（付記３３）
　前記オキソ酸が、ホウ酸、炭酸、オルト炭酸、カルボン酸、ケイ酸、亜硝酸、硝酸、亜リン酸、リン酸、ヒ酸、亜硫酸、硫酸、スルホン酸、スルフィン酸、クロム酸、ニクロム酸、過マンガン酸、およびハロゲンオキソ酸からなる群から選択される少なくとも一つである付記３２記載の薬剤。
（付記３４）
　前記ハロゲンオキソ酸が、次亜塩素酸、亜塩素酸、塩素酸、過塩素酸、次亜臭素酸、亜臭素酸、臭素酸、過臭素酸、次亜ヨウ素酸、亜ヨウ素酸、ヨウ素酸、および過ヨウ素酸からなる群から選択される少なくとも一つである付記３３記載の薬剤。
（付記３５）
　前記ラジカル発生源が、ハロゲンイオン、次亜ハロゲン酸イオン、亜ハロゲン酸イオン、ハロゲン酸イオン、および過ハロゲン酸イオンからなる群から選択される少なくとも一つを含む付記３１記載の薬剤。
（付記３６）
　前記オキソ酸が、ハロゲンオキソ酸又はその塩である付記３２記載の薬剤。
（付記３７）
　前記ハロゲンオキソ酸が、塩素オキソ酸である付記３３記載の薬剤。
（付記３８）
　前記オキソ酸が、亜塩素酸イオンを含む付記３２記載の薬剤。
（付記３９）
　ラジカル発生触媒と、亜ハロゲン酸、亜ハロゲン酸イオンおよび亜ハロゲン酸塩からなる群から選択される少なくとも一つとを含み、
　前記ラジカル発生触媒が、付記１から２５のいずれかに記載のラジカル発生触媒であり、かつ、前記ラジカル発生触媒のルイス酸性度が、０．４ｅＶ以上であり、
　酸性でないことを特徴とする液状の薬剤。
（付記４０）
　前記亜ハロゲン酸が、亜塩素酸、亜臭素酸、および亜ヨウ素酸からなる群から選択される少なくとも一つである付記３９記載の薬剤。
（付記４１）
　前記亜ハロゲン酸が、亜塩素酸である付記３９記載の薬剤。
（付記４２）
　さらに、水および有機溶媒の少なくとも一方を含む付記３１から４１のいずれかに記載の薬剤。
（付記４３）
　殺菌剤である付記３１から４２のいずれかに記載の薬剤。
　この出願は、２０２３年２月２日に出願された日本出願特願２０２３－０１４９３１を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。
　以上、説明したとおり、本開示のラジカル発生触媒およびラジカルの製造方法によれば、温和な条件下でラジカルを発生させる（製造する）ことができる。本開示のラジカル発生触媒およびラジカルの製造方法の用途としては、例えば、前記本開示の酸化反応生成物の製造方法に用いることができる。本開示の酸化反応生成物の製造方法は、有機化合物および無機物質を含む種々の被酸化物の酸化反応に適用可能であり、その応用範囲は広い。さらに、本開示のラジカル発生触媒およびラジカルの製造方法の用途は、前記本開示の酸化反応生成物の製造方法に限定されず、広範な用途に利用可能である。
　また、本開示によれば、安全性が高く、且つ高い殺菌効果を有する薬剤および農畜産用薬剤を提供することができる。本開示の薬剤および農畜産用薬剤の用途は、特に限定されず、広範な用途に利用可能である。本開示の薬剤および農畜産用薬剤は、例えば、農業分野、畜産業分野等において極めて有用である。

Claims (10)

  1. 　下記化学式（Ｉ）で表される化合物、その立体異性体、互変異性体、およびそれらの配糖体、ならびにそれらの塩からなる群から選択される少なくとも一つを含むことを特徴とするラジカル発生触媒。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　前記化学式（Ｉ）中、
    　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、およびＲ９は、それぞれ、水素原子もしくはアルキル基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ２、Ｒ６およびＲ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、オキソ基（＝Ｏ）、もしくはチオキソ基（＝Ｓ）であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｈ２、Ｈ６およびＨ８は、それぞれ、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、もしくはアルコキシ基であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｌ１、Ｌ３、Ｌ７、およびＬ９は、それぞれ、単結合であるか、または存在せず、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｌ２、Ｌ６およびＬ８は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、単結合または二重結合であり、互いに同一であっても異なっていてもよく、
    　Ｒ１が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ１およびＬ１１は単結合であり、
    　Ｒ１が存在しない場合は、Ｌ１は存在せず、
    　Ｒ３が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ３およびＬ１２は単結合であり、
    　Ｒ３が存在しない場合は、Ｌ３は存在せず、
    　Ｒ７が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ７およびＬ１３は単結合であり、
    　Ｒ７が存在しない場合は、Ｌ７は存在せず、
    　Ｒ９が水素原子、またはアルキル基である場合は、Ｌ９およびＬ１４は単結合であり、
    　Ｒ９が存在しない場合は、Ｌ９は存在せず、
    　Ｒ２が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｈ２は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｒ２がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ２は存在せず、Ｌ２は二重結合であり、かつ、Ｌ１２は単結合であり、
    　Ｒ６が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｈ６は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｒ６がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ６は存在せず、Ｌ６は二重結合であり、かつ、Ｌ１１は単結合であり、
    　Ｒ８が水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基またはアルコキシ基である場合は、Ｌ８は単結合であり、かつ、Ｈ８は水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｒ８がオキソ基またはチオキソ基である場合は、Ｈ８は存在せず、Ｌ８は二重結合であり、かつ、Ｌ１３およびＬ１４は単結合であり、
    　Ｌ１１が二重結合である場合は、Ｒ１、Ｌ１およびＨ６は存在せず、Ｌ６は単結合であり、かつ、Ｒ６は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｌ１２が二重結合である場合は、Ｒ３、Ｌ３およびＨ２は存在せず、Ｌ２は単結合であり、かつ、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｌ１３が二重結合である場合は、Ｒ７、Ｌ７およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１４は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基であり、
    　Ｌ１４が二重結合である場合は、Ｒ９、Ｌ９およびＨ８は存在せず、Ｌ８およびＬ１３は単結合であり、かつ、Ｒ８は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ヒドロキシ基、またはアルコキシ基である。
  2. 　前記化学式（Ｉ）で表される化合物が、下記化学式（Ｉ－１）で表される化合物である請求項１記載のラジカル発生触媒。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　前記化学式（Ｉ－１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｈ８、Ｌ１３、およびＬ１４は、それぞれ、前記化学式（Ｉ）と同じである。
  3. 　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルキル基が、炭素数１～４０の直鎖または分枝アルキル基である請求項１または２記載のラジカル発生触媒。
  4. 　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルキル基がメチル基である請求項１または２記載のラジカル発生触媒。
  5. 　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルコキシ基が、炭素数１～４０の直鎖または分枝アルコキシ基である請求項１から４のいずれか一項に記載のラジカル発生触媒。
  6. 　前記化学式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ３、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ８、Ｈ２、Ｈ６およびＨ８において、前記アルコキシ基がメトキシ基である請求項１から４のいずれか一項に記載のラジカル発生触媒。
  7. 　前記化学式（Ｉ）で表される化合物またはその配糖体が、下記化学式（１）～（１８）のいずれかで表される化合物である請求項１から６のいずれか一項に記載のラジカル発生触媒。
    　下記化学式（３）、（４）および（１６）中、Ｒ３は、水素原子またはアルキル基である。
    　下記化学式（９）および（１０）中、Ｒ２は、水素原子、アルキル基、アミノ基、またはヒドロキシ基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  8. 　請求項１から７のいずれか一項に記載のラジカル発生触媒と、前記ラジカル発生源と、を混合する混合工程を含むことを特徴とする、ラジカルの製造方法。
  9. 　ラジカル発生触媒と、ラジカル発生源とを含み、
    　前記ラジカル発生触媒が、請求項１から７のいずれか一項に記載のラジカル発生触媒であることを特徴とする薬剤。
     
  10. 　殺菌剤である請求項９記載の薬剤。
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