WO2023190597A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents
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- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
Definitions
- the present invention relates to an organic electroluminescent device and an electronic device.
- Organic electroluminescent elements (hereinafter sometimes referred to as "organic EL elements”) are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions.
- organic EL elements When a voltage is applied to the organic EL element, holes are injected from the anode into the emissive layer, and electrons are injected from the cathode into the emissive layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons recombine to form excitons.
- the performance of an organic EL element include brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, driving voltage, and life span. For example, in Patent Documents 1 and 2, studies have been made to improve the performance of organic EL elements.
- An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device that can improve luminous efficiency and extend its life, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent device.
- the invention comprises an anode, a cathode, a light emitting zone disposed between the anode and the cathode, and a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting zone.
- the luminescent band includes a first luminescent layer and a second luminescent layer, and the first luminescent layer includes a first host material and a first luminescent material that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the second light-emitting layer contains a second host material and a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, and the second light-emitting layer contains a second host material and a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the host materials are different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material have the relationship expressed by the following formula (Equation 1A).
- the hole transport zone includes one or more organic layers, and at least one of the organic layers
- An organic electroluminescent device is provided, which contains a third compound represented by the following general formula (EB1). T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1A)
- N* is a central nitrogen atom
- R 31 to R 38 and R 311 to R 318 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
- n is 0 or 1, however, When n is 0, One of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is a single bond bonded to *a, and the other of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is *It is a single bond bonded to b, One selected from R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 311 to R 314 that is not a single bond bonded to *a and *b is a single bond bonded to *e, When n is 1, One of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is a single bond bonded to *a, and the other of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is *It is a single bond bonded to b, One of R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , or R 37 and R 38 is a single bond bonded to *c, and the other of R 35 and
- an electronic device equipped with an organic electroluminescent element according to one aspect of the present invention is provided.
- an organic electroluminescent element that can improve luminous efficiency and extend the lifespan, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent element.
- FIG. 1 is a diagram showing a schematic configuration of an example of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention. It is a figure showing the schematic structure of another example of the organic electroluminescence element concerning one embodiment of the present invention.
- the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, ie, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
- a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or Assume that tritium atoms are bonded.
- the number of ring carbon atoms refers to a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, Represents the number of carbon atoms among the atoms constituting the ring itself of a monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound, and heterocyclic compound.
- the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbon atoms forming the ring.
- the "number of ring carbon atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- a benzene ring has 6 carbon atoms
- a naphthalene ring has 10 carbon atoms
- a pyridine ring has 5 carbon atoms
- a furan ring has 4 carbon atoms.
- the number of ring carbon atoms in the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
- the number of ring carbon atoms in the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
- the benzene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the benzene ring.
- the number of ring carbon atoms in the benzene ring substituted with an alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the number of carbon atoms of the alkyl group is not included in the number of carbon atoms forming the naphthalene ring. Therefore, the number of ring carbon atoms in the naphthalene ring substituted with an alkyl group is 10.
- the number of ring-forming atoms refers to compounds with a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (e.g., monocyclic, fused ring, and ring assembly) (e.g., monocyclic compound, fused ring compound, bridged compound, carbocyclic compound). Represents the number of atoms that constitute the ring itself (compounds and heterocyclic compounds). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates a bond between atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted with a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
- the "number of ring-forming atoms" described below is the same unless otherwise specified.
- the number of ring atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring atoms in the furan ring is 5.
- the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or atoms constituting substituents is not included in the number of atoms forming the pyridine ring. Therefore, the number of ring atoms of the pyridine ring to which hydrogen atoms or substituents are bonded is six.
- carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with carbon number XX to YY” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of carbon atoms in substituents.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
- number of atoms XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group with number of atoms XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted, and is substituted. Do not include the number of atoms of substituents in case.
- "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY" means an integer of 2 or more.
- an unsubstituted ZZ group refers to a case where a "substituted or unsubstituted ZZ group" is an "unsubstituted ZZ group", and a substituted ZZ group refers to a "substituted or unsubstituted ZZ group". represents the case where is a "substituted ZZ group".
- "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with a substituent.
- the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
- substituted in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
- substitution in the case of "BB group substituted with an AA group” similarly means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with an AA group.
- the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein. .
- the number of ring atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified herein. be.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified herein.
- the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6. be.
- the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18. .
- the number of ring atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified herein. ⁇ 18.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
- Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in this specification include the following unsubstituted aryl groups (specific example group G1A) and substituted aryl groups (specific example group G1B). ) etc.
- the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is an "unsubstituted aryl group"
- the substituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group” is (Refers to the case where it is a "substituted aryl group.)
- aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group.”
- “Substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
- Examples of the "substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” in the specific example group G1A below are replaced with a substituent, and a substituted aryl group in the following specific example group G1B. Examples include: The examples of “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group” listed here are just examples, and the "substituted aryl group” described in this specification includes the following specific examples.
- aryl group (specific example group G1A): phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, anthryl group, benzanthryl group, phenanthryl group, benzophenanthryl group, phenalenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, benzocrysenyl group,
- aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, para-xylyl group, meta-xylyl group, ortho-xylyl group, para-isopropylphenyl group, meta-isopropylphenyl group, ortho-isopropylphenyl group, para-t-butylphenyl group, meta-t-butylphenyl group, ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-bis(4-methylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-isopropylphenyl)fluorenyl group, 9,9-bis(4-t-butylphenyl)fluorenyl group, cyanophenyl group, triphenyls
- heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom. Specific examples of heteroatoms include nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, silicon atom, phosphorus atom, and boron atom.
- a “heterocyclic group” as described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
- a “heterocyclic group” as described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
- substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group ( Examples include specific example group G2B).
- unsubstituted heterocyclic group refers to the case where "substituted or unsubstituted heterocyclic group” is “unsubstituted heterocyclic group”
- substituted heterocyclic group refers to "substituted or unsubstituted heterocyclic group”
- Heterocyclic group refers to a "substituted heterocyclic group."
- heterocyclic group refers to "unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group.” including both.
- “Substituted heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted heterocyclic group” include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” in specific example group G2A is replaced, and examples of substituted heterocyclic groups in specific example group G2B below. Can be mentioned.
- Specific example group G2A includes, for example, the following unsubstituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2A1), unsubstituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and unsubstituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
- heterocyclic group (specific example group G2A3), and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) (Specific example group G2A4).
- Specific example group G2B includes, for example, the following substituted heterocyclic groups containing a nitrogen atom (specific example group G2B1), substituted heterocyclic groups containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and substituted heterocyclic groups containing a sulfur atom.
- group Specific Example Group G2B3
- one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group derived from a ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are substituents.
- Includes substituted groups (Example Group G2B4).
- ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, Tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, thiadiazolyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group, indolyl group, isoindolyl group, indolizinyl group, quinolidinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, cinnolyl group, phthalazinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, phenanthrolinyl
- ⁇ Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): frill group, oxazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, xanthenyl group, benzofuranyl group, isobenzofuranyl group, dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, benzoxazolyl group, benzisoxazolyl group, phenoxazinyl group, morpholino group, dinaphthofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, and diazanaphthobenzofuranyl group.
- X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
- the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
- Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-phenyl)carbazolyl group, (9-biphenylyl)carbazolyl group, (9-phenyl)phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl)carbazolyl group, diphenylcarbazol-9-yl group, phenylcarbazol-9-yl group, methylbenzimidazolyl group, ethylbenzimidazolyl group, phenyltriazinyl group, biphenylyltriazinyl group, diphenyltriazinyl group, phenylquinazolinyl group, and biphenylylquinazolinyl group.
- ⁇ Substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2): phenyldibenzofuranyl group, methyldibenzofuranyl group, A t-butyldibenzofuranyl group and a monovalent residue of spiro[9H-xanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- ⁇ Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom (specific example group G2B3): phenyldibenzothiophenyl group, methyldibenzothiophenyl group, A t-butyldibenzothiophenyl group and a monovalent residue of spiro[9H-thioxanthene-9,9'-[9H]fluorene].
- one or more hydrogen atoms of a monovalent heterocyclic group refers to a hydrogen atom bonded to a ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group, and at least one of XA and YA is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom in the case where XA and YA are CH2, and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
- Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in this specification include the following unsubstituted alkyl groups (specific example group G3A) and substituted alkyl groups (specific example group G3B). ).
- an unsubstituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is an "unsubstituted alkyl group," and a substituted alkyl group refers to a case where a "substituted or unsubstituted alkyl group” is (This refers to the case where it is a "substituted alkyl group.”)
- alkyl group when it is simply referred to as an "alkyl group,” it includes both an "unsubstituted alkyl group” and a "substituted alkyl group.”
- “Substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted alkyl group examples include groups in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) below are replaced with a substituent, and substituted alkyl groups (specific examples examples include group G3B).
- the alkyl group in "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
- ⁇ Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
- ⁇ Substituted alkyl group (specific example group G3B): heptafluoropropyl group (including isomers), pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
- “Substituted or unsubstituted alkenyl group” Specific examples of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" (specific example group G4) described in this specification include the following unsubstituted alkenyl groups (specific example group G4A) and substituted alkenyl groups (specific example group G4B), etc.
- the term "unsubstituted alkenyl group” refers to the case where "substituted or unsubstituted alkenyl group” is “unsubstituted alkenyl group”
- “substituted alkenyl group” refers to "substituted or unsubstituted alkenyl group”).
- alkenyl group includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group.”
- Substituted alkenyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkenyl group” include the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) having a substituent, and the substituted alkenyl group (specific example group G4B). It will be done.
- ⁇ Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): vinyl group, allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
- ⁇ Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-butandienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
- unsubstituted alkynyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted alkynyl group” is “unsubstituted alkynyl group."
- "unsubstituted alkynyl group” is referred to as "unsubstituted alkynyl group.”
- ⁇ alkynyl group'' and ⁇ substituted alkynyl group.'' "Substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted alkynyl group” include groups in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A) are replaced with a substituent.
- Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in this specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl groups ( Examples include specific example group G6B).
- unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is “unsubstituted cycloalkyl group”, and the term “substituted cycloalkyl group” refers to "substituted or unsubstituted cycloalkyl group”).
- cycloalkyl group refers to the case where "substituted cycloalkyl group” is used.
- cycloalkyl group when simply referring to “cycloalkyl group”, it refers to "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”. including both.
- Substituted cycloalkyl group means a group in which one or more hydrogen atoms in "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
- Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. (Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
- cycloalkyl group (specific example group G6A): cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
- cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-methylcyclohexyl group.
- G7 Specific examples of the group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ) described in this specification (specific example group G7) include: -Si(G1)(G1)(G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si(G2)(G2)(G2), -Si(G3)(G3)(G3), and -Si(G6)(G6)(G6) can be mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group" described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- a plurality of G2's in Si(G2) (G2) (G2) are mutually the same or different.
- a plurality of G3's in Si(G3) (G3) are mutually the same or different.
- - A plurality of G6's in Si(G6) (G6) (G6) are mutually the same or different.
- G8 Specific examples of the group represented by -O-(R 904 ) described in this specification (specific example group G8) include: -O(G1), -O(G2), -O (G3) and -O (G6) can be mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G9 Group represented by -S-(R 905 )
- Specific examples of the group represented by -S-(R 905 ) described in this specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3) and -S (G6) can be mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- G10 Group represented by -N(R 906 )(R 907 )
- Specific examples of the group represented by -N(R 906 )(R 907 ) described in this specification include: -N(G1)(G1), -N(G2)(G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), and -N (G6) (G6) can be mentioned.
- G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1.
- G2 is a "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2.
- G3 is a "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3.
- G6 is a "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in specific example group G6.
- -N(G1) A plurality of G1's in (G1) are mutually the same or different.
- -N(G2) A plurality of G2's in (G2) are the same or different.
- -N(G3) A plurality of G3's in (G3) are mutually the same or different.
- -N(G6) A plurality of G6's in (G6) are mutually the same or different.
- halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and the like.
- substituted or unsubstituted fluoroalkyl group refers to a "substituted or unsubstituted alkyl group" in which at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group is replaced with a fluorine atom. It also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with fluorine atoms (perfluoro group).
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted fluoroalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
- “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
- substituted fluoroalkyl group described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” is further replaced with a substituent, and Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
- substituents of a substituent in a "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent.
- the "unsubstituted fluoroalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
- ⁇ “Substituted or unsubstituted haloalkyl group” means that at least one hydrogen atom bonded to a carbon atom constituting the alkyl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group” is replaced with a halogen atom. It means a group, and also includes a group in which all hydrogen atoms bonded to carbon atoms constituting an alkyl group in a "substituted or unsubstituted alkyl group” are replaced with halogen atoms.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted haloalkyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
- “Substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
- the "substituted haloalkyl group" described in this specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to the carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” is further replaced with a substituent; Also included are groups in which one or more hydrogen atoms of a substituent in the "haloalkyl group” are further replaced with a substituent.
- Specific examples of the "unsubstituted haloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
- a haloalkyl group is sometimes referred to as a halogenated alkyl group.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group" described in this specification is a group represented by -O(G3), where G3 is a "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in specific example group G3.
- the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkoxy group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18, unless otherwise specified herein.
- ⁇ “Substituted or unsubstituted alkylthio group” A specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G3), where G3 is the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in specific example group G3. "unsubstituted alkyl group”. Unless otherwise specified herein, the number of carbon atoms in the "unsubstituted alkylthio group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 30, and more preferably from 1 to 18.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in this specification is a group represented by -O(G1), where G1 is a "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in specific example group G1. or an unsubstituted aryl group.
- the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted aryloxy group" is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in this specification is a group represented by -S(G1), where G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
- G1 is the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the specific example group G1.
- the number of ring carbon atoms in the "unsubstituted arylthio group” is from 6 to 50, preferably from 6 to 30, and more preferably from 6 to 18, unless otherwise specified herein.
- ⁇ “Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group” A specific example of the "trialkylsilyl group” described in this specification is a group represented by -Si(G3)(G3)(G3), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group.” - A plurality of G3's in Si(G3) (G3) (G3) are mutually the same or different. The number of carbon atoms in each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is from 1 to 50, preferably from 1 to 20, and more preferably from 1 to 6, unless otherwise specified herein.
- a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in this specification is a group represented by -(G3)-(G1), where G3 is a group described in specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
- an "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of an "alkyl group” is replaced with an "aryl group” as a substituent, and is one embodiment of a “substituted alkyl group.”
- An “unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group”, and the number of carbon atoms in the "unsubstituted aralkyl group” is determined unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, more preferably 7 to 18.
- substituted or unsubstituted aralkyl groups include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ - Naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
- the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl group, unless otherwise specified herein.
- the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, or a phenol group, unless otherwise specified herein.
- Nanthrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl)carbazolyl group ((9-phenyl)carbazol-1-yl group, (9-phenyl)carbazol-2-yl group, (9-phenyl)carbazol-3-yl group, or (9-phenyl)carbazole -4-yl group), (9-b
- carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the (9-phenyl)carbazolyl group is specifically any of the following groups, unless otherwise stated in the specification.
- dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise specified in the specification.
- the substituted or unsubstituted alkyl group described herein is preferably a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, and t- Butyl group, etc.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above “substituted or unsubstituted aryl group” by removing one hydrogen atom on the aryl ring. It is the basis of valence.
- the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in specific example group G1
- Examples include divalent groups derived from the derivatives.
- the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein refers to the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described above, in which one hydrogen atom on the heterocycle is removed. It is a divalent group derived from Specific examples of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" (specific example group G13) include one hydrogen on the heterocycle from the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in specific example group G2. Examples include divalent groups derived by removing atoms.
- the "substituted or unsubstituted alkylene group” described in this specification refers to 2 derived from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” by removing one hydrogen atom on the alkyl chain. It is the basis of valence.
- a "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in specific example group G3. Examples include divalent groups derived from the derivatives.
- the substituted or unsubstituted arylene group described herein is preferably a group represented by any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68).
- Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents the bonding position.
- Q 1 to Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- Formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
- * represents the bonding position.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- * represents the bonding position.
- the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably one of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise specified herein. It is.
- Q 1 to Q 9 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- Q 1 to Q 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
- the set of two or more adjacent R 930 is one set. is a set of R 921 and R 922 , a set of R 922 and R 923 , a set of R 923 and R 924 , a set of R 924 and R 930 , a set of R 930 and R 925 , a set of R 925 and A set of R 926 , a set of R 926 and R 927 , a set of R 927 and R 928 , a set of R 928 and R 929 , and a set of R 929 and R 921 .
- the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of the above-mentioned two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
- R 921 and R 922 combine with each other to form ring Q A
- R 925 and R 926 combine with each other to form ring Q B
- the above general formula (TEMP-103) The anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
- a set of two or more adjacent items forms a ring is not only the case where a set of "two" adjacent items are combined as in the example above, but also the case where a set of "three or more adjacent items” form a ring. This also includes the case where two sets are combined.
- R 921 and R 922 combine with each other to form a ring Q A
- R 922 and R 923 combine with each other to form a ring Q C
- the three adjacent to each other (R 921 , R 922 and R 923 ) combine with each other to form a ring and are condensed to the anthracene mother skeleton.
- anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is as follows: It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring Q A and ring Q C share R 922 .
- the "single ring” or “fused ring” that is formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even if “one set of two adjacent rings” forms a “monocycle” or “fused ring,” the “monocycle” or “fused ring” is a saturated ring, or Can form unsaturated rings.
- ring Q A and ring Q B formed in the general formula (TEMP-104) are each a “monocyclic ring” or a “fused ring.”
- the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are "fused rings”.
- Ring Q A and ring Q C in the general formula (TEMP-105) are a condensed ring due to the condensation of ring Q A and ring Q C.
- ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring
- ring Q A is a monocyclic ring.
- ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring
- ring Q A is a fused ring.
- Unsaturated ring means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
- “Saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
- Specific examples of the aromatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G1 are terminated with hydrogen atoms.
- Specific examples of the aromatic heterocycle include structures in which the aromatic heterocyclic group listed as a specific example in specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
- Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the groups listed as specific examples in specific example group G6 are terminated with hydrogen atoms.
- Form a ring means to form a ring with only a plurality of atoms of a parent skeleton, or with a plurality of atoms of a parent skeleton and one or more arbitrary elements.
- the ring Q A shown in the general formula (TEMP-104) formed by R 921 and R 922 bonding to each other is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded, and an anthracene bond to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom in the skeleton and one or more arbitrary elements.
- R 921 and R 922 form a ring Q A
- the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 is bonded the carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
- R 921 and R 922 form a monocyclic unsaturated ring
- the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
- the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise specified in this specification.
- a bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described below.
- the ring formed is a heterocycle.
- the number of "one or more arbitrary elements" constituting a monocyclic or condensed ring is preferably 2 to 15, more preferably 3 to 12. , more preferably 3 or more and 5 or less.
- a “monocycle” is preferred among “monocycle” and “fused ring.” Unless otherwise specified herein, the "unsaturated ring” is preferred between the “saturated ring” and the “unsaturated ring”. Unless otherwise stated herein, a “monocycle” is preferably a benzene ring. Unless otherwise stated herein, an “unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
- one or more pairs of two or more adjacent groups are “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” or “bonded with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring”
- one or more of the pairs of two or more adjacent atoms are bonded to each other to form a bond with a plurality of atoms of the parent skeleton and one or more of the 15 or more atoms.
- a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” is formed with at least one element selected from the group consisting of the following carbon elements, nitrogen elements, oxygen elements, and sulfur elements.
- the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
- Specific examples of the substituent in the case where the above-mentioned “single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein” above.
- the substituent is, for example, the "arbitrary substituent” described below.
- substituents in the case where the above-mentioned "single ring” or “fused ring” has a substituent are the substituents described in the section of "Substituent described herein" above. The above applies to cases in which "one or more sets of two or more adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more sets of two or more adjacent groups” are combined with each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring ("the case where they are combined to form a ring").
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” (herein referred to as "arbitrary substituent")
- arbitrary substituent For example, unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), -O-(R 904 ), -S- (R 905 ), -N(R 906 )(R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
- R 901s When two or more R 901s exist, the two or more R 901s are the same or different, When two or more R 902s exist, the two or more R 902s are the same or different, When two or more R 903s exist, the two or more R 903s are the same or different, When two or more R 904s exist, the two or more R 904s are the same or different, When two or more R 905s exist, the two or more R 905s are the same or different, When two or more R 906s exist, the two or more R 906s are the same or different, When two or more R 907s exist, the two or more R 907s are the same or different.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, A group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
- any adjacent substituents may form a "saturated ring" or "unsaturated ring", preferably a substituted or unsubstituted saturated ring. Forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring do.
- any substituent may further have a substituent.
- the substituents that the arbitrary substituents further have are the same as the above arbitrary substituents.
- the numerical range expressed using "AA-BB” has the numerical value AA written before “AA-BB” as the lower limit, and the numerical value BB written after "AA-BB”. means a range that includes as an upper limit value.
- the mathematical expression "A ⁇ B” means that the value of A and the value of B are equal, or that the value of A is larger than the value of B.
- the mathematical expression "A ⁇ B” means that the value of A is equal to the value of B, or that the value of A is smaller than the value of B.
- the organic electroluminescent device includes an anode, a cathode, a light emitting zone disposed between the anode and the cathode, and a hole transport zone disposed between the anode and the light emitting zone.
- the luminescent band includes a first luminescent layer and a second luminescent layer
- the first luminescent layer includes a first host material and a first luminescent material that emits light having a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the second light emitting layer contains a light emitting compound
- the second light emitting layer contains a second host material and a second light emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less
- the second light emitting layer contains a second host material and a second light emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the second host materials are different from each other, and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (Equation 1A).
- the hole transport zone includes one or more organic layers, and the hole transport zone includes one or more organic layers; At least one contains a third compound represented by the following general formula (EB1). T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 1A)
- an organic EL element that can improve luminous efficiency and extend its life.
- the first host material contained in the first light emitting layer and the second host material contained in the second light emitting layer satisfy the relationship expressed by the above formula (Equation 1A).
- Equation 1A luminous efficiency is improved compared to a luminescent band composed of one luminescent layer.
- TTA Triplet-Triplet-Anihilation
- TTA is conventionally known as a technique for improving the luminous efficiency of organic electroluminescent elements.
- TTA is a mechanism in which triplet excitons collide with triplet excitons to generate singlet excitons. Note that the TTA mechanism may also be referred to as a TTF mechanism.
- TTF is an abbreviation for Triplet-Triplet Fusion.
- the TTF phenomenon will be explained. Holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine within the light emitting layer to generate excitons.
- the spin state has a ratio of 25% singlet excitons and 75% triplet excitons.
- 25% of singlet excitons emit light when they relax to the ground state, but the remaining 75% of triplet excitons are thermally deactivated without emitting light. The process returns to the ground state. Therefore, the theoretical limit value of the internal quantum efficiency of conventional fluorescent elements was said to be 25%.
- the behavior of triplet excitons generated inside organic materials has been investigated theoretically. S. M. According to Bachilo et al. (J. Phys.
- the emission ratio derived from TTF (TTF ratio) in the total emission intensity is 15/40, that is, 37.5%.
- TTF ratio the emission ratio derived from TTF
- the initially generated triplet excitons collide with each other to generate a singlet exciton one singlet exciton is generated from two triplet excitons
- triplet excitons generated by recombination of holes and electrons in the first light emitting layer interact with the organic layer directly in contact with the first light emitting layer. Even if carriers are present in excess at the interface, it is thought that triplet excitons present at the interface between the first light-emitting layer and the organic layer are difficult to quench. For example, if a recombination region exists locally at the interface between the first light emitting layer and the hole transport layer or electron barrier layer, quenching due to excessive electrons is possible. On the other hand, when a recombination region exists locally at the interface between the first light emitting layer and the electron transport layer or hole blocking layer, quenching due to excessive holes is considered.
- the organic electroluminescent device includes at least two light-emitting layers (i.e., a first light-emitting layer and a second light-emitting layer) that satisfy a predetermined relationship, and the first light-emitting layer in the first light-emitting layer
- the triplet energy T 1 (H1) of the host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material in the second light-emitting layer satisfy the relationship of the above formula (Equation 1A).
- the triplet excitons generated in the first light-emitting layer are not quenched by excess carriers and are Movement to the second light emitting layer and back movement from the second light emitting layer to the first light emitting layer can be suppressed.
- the TTF mechanism is developed, singlet excitons are efficiently generated, and the light-emitting efficiency is improved.
- the organic electroluminescent device mainly exhibits the TTF mechanism by utilizing the first light-emitting layer that mainly generates triplet excitons and the triplet excitons that have migrated from the first light-emitting layer. and a second light emitting layer as different regions, and a compound having a triplet energy smaller than that of the first host material in the first light emitting layer is used as the second host material in the second light emitting layer.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (Equation 1B). It is preferable that the following relationship is satisfied. T 1 (H1) - T 1 (H2) > 0.03eV (Math. 1B)
- the third compound represented by the following general formula (EB1) contained in the organic EL element according to the present embodiment has a high effect of confining electrons.
- the organic layer in the hole transport zone located on the anode side of the light emitting zone contains a third compound represented by the following general formula (EB1), so that the light emitting layer located on the hole transport zone side The recombination of carriers is promoted, and highly efficient and long-life light emission can be obtained.
- the third compound represented by the following general formula (EB1) has high excitation resistance, it is possible to extend the life of an organic EL element containing the third compound.
- a hole transport zone is located between the anode and the emission zone.
- the hole transport zone includes one or more organic layers. At least one of the organic layers included in the hole transport zone contains a third compound represented by the following general formula (EB1).
- the hole transport zone includes two or more organic layers.
- at least one of the two or more organic layers included in the hole transport zone contains a third compound represented by the following general formula (EB1).
- the hole transport zone includes a hole injection layer and a hole transport layer.
- the hole transport layer is represented by the following general formula (EB1). contains a third compound that is
- the hole transport layer is in direct contact with the light emitting layer in the light emitting band.
- the hole transport zone includes three or more organic layers. In one aspect of the organic EL device of this embodiment, at least one of the three or more organic layers included in the hole transport zone contains a third compound represented by the following general formula (EB1).
- EB1 general formula 1
- the hole transport zone includes a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron barrier layer.
- the electron barrier layer has the following general formula (EB1 ) Contains a third compound represented by In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, it is preferable that the electron barrier layer is in direct contact with the light emitting layer in the light emitting band.
- the organic layer located closest to the cathode among the organic layers included in the hole transport zone contains a third compound represented by the following general formula (EB1).
- the organic layer in direct contact with the light emitting layer in the light emitting zone is a group represented by the following general formula (EB1). Contains three compounds.
- N* is a central nitrogen atom
- R 31 to R 38 and R 311 to R 318 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring
- n is 0 or 1, however, When n is 0, One of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is a single bond bonded to *a, and the other of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is *It is a single bond bonded to b, One selected from R 31 to R 34 , R 35 to R 38 , and R 311 to R 314 that is not a single bond bonded to *a and *b is a single bond bonded to *e, When n is 1, One of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is a single bond bonded to *a, and the other of R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is *It is a single bond bonded to b, One of R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , or R 37 and R 38 is a single bond bonded to *c, and the other of R 35 and
- R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , or R 33 and R 34 is a single bond bonded to *a, and R 31 and R 32 , R 32 and R 33 or the other of R 33 and R 34 is a single bond bonded to *b
- One of R 31 and R 32 is a single bond bonded to *a
- the other of R 31 and R 32 is a single bond bonded to *b
- One of R 32 and R 33 is a single bond bonded to *a
- the other of R 32 and R 33 is a single bond bonded to *b
- one of R 33 and R 34 is bonded to *a.
- This means that the other of R 33 and R 34 is a single bond that binds to *b.
- R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , or R 37 and R 38 is a single bond bonded to *c
- R 35 and R 36 , R 36 and R 37 or the other of R 37 and R 38 is a single bond bonded to *d
- One of R 35 and R 36 is a single bond bonded to *c
- the other of R 35 and R 36 is a single bond bonded to *d
- One of R 36 and R 37 is a single bond bonded to *c
- the other of R 36 and R 37 is a single bond bonded to *d
- one of R 37 and R 38 is bonded to *c.
- This means that the other of R 37 and R 38 is a single bond that is bonded to *d.
- R 38 is a single bond bonded to *e.
- the third compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by any of the following general formulas (EB11) to (EB13).
- N*, R 31 to R 38 and R 311 to R 314 , X E , Ar 31 , Ar 32 , and L 31 to L 33 are each as defined in the general formula (EB1), however,
- the compound represented by the general formula (EB1) is the general formula (EB11)
- one selected from R 33 to R 38 and R 311 to R 314 is a single bond bonded to *p
- the compound represented by the general formula (EB1) is the general formula (EB12)
- one selected from R 31 , R 34 to R 38 , and R 311 to R 314 is a single bond bonded to *m
- the compound represented by the general formula (EB1) is the general formula (EB13)
- one selected from R 31 , R 32 , R 35 to R 38 , and R 311 to R 314 is bonded to *n. It is a single bond.
- the compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by the general formula (EB13).
- R 31 , R 35 , R 37 , R 38 or R 311 in the general formula (EB11), (EB12) or (EB13) is *p, *m or *This is a single bond that connects to n.
- R 38 in the general formula (EB11), (EB12), or (EB13) is a single bond bonded to *p, *m, or *n.
- the compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by the following general formula (EB131).
- N*, R 31 , R 32 , R 35 to R 37 , R 311 to R 314 , X E , Ar 31 , Ar 32 , and L 31 to L 33 are each the above-mentioned As defined in general formula (EB1).
- L 33 is a substituted or unsubstituted phenylene group.
- L 33 is an unsubstituted phenylene group.
- L 33 is a substituted or unsubstituted o-phenylene group, a substituted or unsubstituted m-phenylene group, or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
- L 33 is a substituted or unsubstituted o-phenylene group or a substituted or unsubstituted p-phenylene group.
- L 31 to L 33 are each independently a single bond or a group represented by the following general formula (L1).
- RL is hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, A plurality of R L are the same or different from each other, *m and *n indicate the bonding position.
- *m and *n indicates the bond position with the central nitrogen atom N*
- the other of *m and *n indicates the bond with Ar 31 , Ar 32 , *e, *p, *m, or *n. Show location.
- L 33 is also preferably a group represented by the general formula (L1).
- the compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by the following general formula (EB101).
- N*, R 31 to R 38 , R 311 to R 318 , X E , Ar 31 , Ar 32 , L 31 , L 32 , *a, *b, *c, *d , *e and n are each as defined in the above general formula (EB1), and R L is as defined in the above general formula (L1).
- the compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by the following general formula (EB111), (EB112), or (EB113).
- N*, R 31 to R 38 and R 311 to R 314 , X E , Ar 31 , Ar 32 , L 31 and L 32 are each as defined in the general formula (EB1), R L is as defined in the above general formula (L1), however,
- R 33 to R 38 and R 311 to R 314 is a single bond bonded to *p
- R 31 , R 34 to R 38 , and R 311 to R 314 is a single bond bonded to *m
- the compound represented by the general formula (EB1) is the general formula (EB113)
- one selected from R 31 , R 32 , R 35 to R 38 , and R 311 to R 314 is bonded to *n. It is a single bond.
- R 31 , R 35 , R 37 , R 38 or R 311 in the general formula (EB111), (EB112) or (EB113) is *p, *m or *This is a single bond that connects to n.
- R 38 in the general formula (EB111), (EB112), or (EB113) is a single bond bonded to *p, *m, or *n.
- the compound represented by the general formula (EB113) when R 38 in the general formula (EB113) is a single bond bonded to *n, the compound represented by the general formula (EB113) has the following general formula: This is a compound represented by (EB114).
- N*, R 31 , R 32 , R 35 to R 37 , R 311 to R 314 , X E , Ar 31 , Ar 32 , L 31 and L 32 each represent the general formula (EB114) As defined in formula (EB1), and R L is as defined in general formula (L1) above.)
- the compound represented by the general formula (EB1) is a compound represented by the following general formula (EB132).
- N*, R 31 , R 32 , R 35 to R 37 , R 311 to R 314 , X E , Ar 31 , Ar 32 , L 31 and L 32 each represent the general formula (EB132) As defined in formula (EB1).
- XE is an oxygen atom.
- Ar 31 and Ar 32 are each independently groups represented by any of the following general formulas (1-a) to (1-f).
- Ar 31 and Ar 32 in the general formula (EB1) are each independently represented by one of the following general formulas (1-a) to (1-f). It is a group that is When Ar 31 is a group represented by any of the following general formulas (1-a) to (1-f), L 31 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. can be, When Ar 32 is a group represented by any of the following general formulas (1-a) to (1-f), L 32 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms. be.
- R 341 to R 345 are each independently, hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, However, two adjacent ones selected from R 341 to R 345 do not bond to each other and therefore do not form a ring.
- Ra 31 to Ra 35 is a single bond bonded to *22
- Ra 36 to Ra 40 is a single bond bonded to *23
- Ra 31 to Ra 40 which are not single bonds, are each independently, hydrogen atom, An unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
- Two adjacent ones selected from Ra 31 to Ra 35 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring.
- Two adjacent ones selected from Ra 36 to Ra 40 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring.
- ** represents the bonding position to L 31 or L 32 .
- R 351 to R 358 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, One selected from R 351 to R 358 is a single bond bonded to *f, Two adjacent ones selected from R 351 to R 358 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring structure. ** represents the bonding position to L 31 or L 32 .
- R 361 to R 370 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, One selected from R 361 to R 370 is a single bond bonded to *g, Two adjacent ones selected from R 361 to R 370 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring structure. ** represents the bonding position to L 31 or L 32 .
- R 381 to R 392 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms. however, One selected from R 381 to R 392 is a single bond bonded to *h, Two adjacent ones selected from R 381 to R 392 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring structure. ** represents the bonding position to L 31 or L 32 .
- R 321 to R 328 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms; is an aromatic heterocyclic group having 5 to 13 ring atoms.
- X F is an oxygen atom, a sulfur atom, NR F1 or CR F2 R F3
- R F1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 13 ring atoms
- R F2 and R F3 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
- R F2 and R F3 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other.
- R 321 to R 328 , R F1 , R F2 and R F3 is a single bond bonded to *i
- L 31 is a single bond
- ** of the group represented by the general formula (1-e) which is Ar 31 represents the bonding position to the central nitrogen atom N*
- L 32 is a single bond
- ** in the group represented by the general formula (1-e), which is Ar 32 represents the bonding position to the central nitrogen atom N*.
- R 401 to R 405 are each independently a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an unsubstituted phenyl group
- R 411 to R 415 and R 421 to R 425 are each independently a hydrogen atom or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
- R 401 to R 405 is a single bond bonded to *j
- the other one selected from R 401 to R 405 is a single bond bonded to *k
- Two adjacent ones selected from R 401 to R 405 that are not single bonds do not bond to each other and therefore do not form a ring structure
- Adjacent two selected from R 411 to R 415 and R 421 to R 425 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring, or are not bonded to each other.
- ** represents the bonding position to L 31 or L 32 .
- L 31 and L 32 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, L 31 and L 32 are each independently a single bond or an unsubstituted phenylene group.
- the third compound is a compound represented by any of the general formulas (EB11) to (EB13), and the first host material has the following in its molecule: It is a compound having at least one group selected from the group consisting of groups represented by general formulas (HX11), (HX12) and (HX13), and the second host material has the following general formula (HY11 ), (HY12) and (HY13).
- the third compound is a compound represented by the general formula (EB131) or the general formula (EB132), and the first host material has the following in its molecule: It is a compound having at least one group selected from the group consisting of groups represented by general formulas (HX11), (HX12) and (HX13), and the second host material has the following general formula (HY11 ), (HY12) and (HY13).
- At least one of the hydrogen atoms included in the third compound is a deuterium atom.
- At least one of the hydrogen atoms of L 31 to L 33 of the third compound is a deuterium atom.
- At least one of the hydrogen atoms of L 31 and L 32 of the third compound is a deuterium atom.
- the third compound can be produced by a known method. Further, the third compound can also be produced by following known methods and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the desired product.
- Specific examples of the third compound include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the third compound.
- D represents a deuterium atom
- Me represents a methyl group
- tBu represents a tert-butyl group
- Ph represents a phenyl group.
- a hole injection layer is disposed between the anode and the light emitting zone.
- the anode and the hole injection layer are in direct contact with each other.
- the hole injection layer and the hole transport layer are in direct contact with each other.
- a compound (hole transport zone material) that can be used for the hole transport layer can also be used for the hole injection layer.
- the hole injection layer preferably contains a hole transport zone material and an acceptor material.
- the acceptor material includes at least one of a first ring structure represented by the following general formula (11) and a second ring structure represented by the following general formula (12).
- R 11 to R 14 and R 111 to R 120 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, hydroxy group, cyano group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), A substituted or unsubstitute
- X 1 to X 5 are each independently, nitrogen atom, a carbon atom that is bonded to R 15 or a carbon atom that is bonded to another atom in the molecule of the acceptor material; At least one of X 1 to X 5 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the acceptor material, R15 is hydrogen atom, halogen atom, cyano group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, Substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, A group represented by -Si(R 90
- R 901 to R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
- the multiple R 901s are the same or different
- the multiple R 902s are the same or different
- the multiple R 903s are the same or different
- the multiple R 904s the multiple R 904s are the same or different
- the multiple R 905s the multiple R 905s are the same or different
- the plurality of R 906 the plurality of
- the acceptor material has at least one cyano group.
- the hole injection layer contains a hole transport band material, the acceptor material and the hole transport band material are different from each other, and the acceptor material in the hole injection layer is different from each other.
- the content of is less than 50% by mass. In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, the content of the acceptor material in the hole injection layer is 10% by mass or less, or 5% by mass or less. In one aspect of the organic EL element according to this embodiment, the content of the acceptor material in the hole injection layer is 1% by mass or more, or 3% by mass or less.
- the hole transport zone material is preferably a compound selected from the group consisting of compounds that can be used in the hole transport layer described below.
- the content of the hole transport band material in the hole injection layer is 40% by mass. % or more, more preferably 45% by mass or more, and still more preferably 50% by mass or more.
- the content of the hole transport zone material in the hole injection layer is preferably 99.5% by mass or less.
- the total content of the acceptor material and hole transport zone material in the hole injection layer is 100% by mass or less.
- the ester group in this specification is at least one group selected from the group consisting of an alkyl ester group and an aryl ester group.
- R E is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms).
- R Ar is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
- the siloxanyl group in this specification is a silicon compound group via an ether bond, for example, a trimethylsiloxanyl group.
- the carbamoyl group herein is represented by -CONH 2 .
- the substituted carbamoyl group herein is represented by, for example, -CONH-Ar C or -CONH-R C.
- Ar C is, for example, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 10 ring carbon atoms) and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 5 to 14 ring atoms). ) is at least one group selected from the group consisting of heterocyclic groups.
- Ar C may be a group in which a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms is bonded to a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
- R C is, for example, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms).
- acceptor material Specific examples include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of acceptor materials.
- a hole transport layer is disposed between the anode and the light emitting zone.
- the hole transport zone may include one hole transport layer, or may include two or more hole transport layers.
- the hole transport layer contains a hole transport band material.
- the hole transport band material is a monoamine compound having one substituted or unsubstituted amino group in the molecule, or a monoamine compound having two substituted or unsubstituted amino groups in the molecule. It is a diamine compound with
- the hole transport band material is a monoamine compound having one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.
- the hole transport band material may be a third compound represented by the general formula (EB1), or a compound represented by the following general formula (C1) and It may be at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by general formula (C2).
- L A1 , L A2 and L A3 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms,
- Ar 111 , Ar 112 and Ar 113 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms, or -Si(R C1 )(R C2 )(R C3 ),
- R C1 , R C2 and R C3 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms,
- the multiple R C1s are the same or different from each other,
- the plurality of R C2s exist, the plurality of R C2
- L C1 , L C2 , L C3 and L C4 are each independently, single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- n2 is 1, 2, 3 or 4
- L C5 is A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms
- the plurality of L C5s are the same or different
- the plurality of L C5 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, or are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
- L C1 , L C2 , L C3 and L C4 are each independently, single bond, A substituted or
- the second amino group represented by is the same group.
- the first amino group represented by general formula (C3-1) and the second amino group represented by general formula (C3-2) are The groups may be different from each other.
- Specific examples of hole transport zone materials include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of hole transport zone materials.
- the electron barrier layer is preferably a layer that transports holes and prevents electrons from reaching a layer closer to the anode than the electron barrier layer (for example, a hole transport layer).
- the electron barrier layer contains the third compound represented by the general formula (EB1).
- the compound contained in the electron barrier layer is, in addition to the third compound represented by the general formula (EB1), for example, a compound used in a known electron barrier layer. Examples include at least one compound selected from the group consisting of aromatic amine compounds and carbazole derivatives. Further, the compound contained in the electron barrier layer may be a monoamine compound having only one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.
- the compound contained in the electron barrier layer may have a substituted or unsubstituted carbazolyl group and one substituted or unsubstituted amino group in the molecule.
- the electron barrier layer prevents excitation energy from leaking from the light emitting layer to surrounding layers. etc.) may be a layer that prevents movement.
- the light emitting band of the organic EL device includes at least two light emitting layers.
- the light emitting band of the organic EL device according to this embodiment includes a first light emitting layer and a second light emitting layer.
- the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact with each other.
- a layer structure in which "the first light-emitting layer and the second light-emitting layer are in direct contact” is, for example, one of the following embodiments (LS1), (LS2), and (LS3). Aspects may also be included.
- (LS1) In the process of vapor deposition of a compound related to the first light-emitting layer and vapor deposition of a compound related to the second light-emitting layer, an area where both the first host material and the second host material are mixed is formed. and the region exists at the interface between the first light-emitting layer and the second light-emitting layer.
- LS2 When the first light-emitting layer and the second light-emitting layer contain a light-emitting compound, the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
- the step of vapor deposition of the compound related to the first light-emitting layer and the step of vapor deposition of the compound related to the second light-emitting layer are performed.
- a region consisting of the luminescent compound, a region consisting of the first host material, or a region consisting of the second host material is generated, and this region forms the interface between the first luminescent layer and the second luminescent layer.
- the first light-emitting layer is disposed between the anode and the second light-emitting layer. In this case, it is preferable that the first light-emitting layer is in direct contact with the organic layer containing the third compound represented by the general formula (EB1).
- the second light emitting layer is disposed between the anode and the first light emitting layer.
- one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the layer disposed closest to the anode among the plurality of layers included in the light-emitting band.
- one of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer is the layer disposed closest to the cathode among the plurality of layers included in the light-emitting band.
- the organic EL device may have an anode, a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a cathode in this order, or may have an anode, a first light emitting layer, a second light emitting layer, and a cathode, or may have a first light emitting layer and a second light emitting layer.
- the order of the layers may be reversed. That is, it may have an anode, a second light emitting layer, a first light emitting layer, and a cathode in this order.
- the first light emitting layer and the second light emitting layer can be formed by selecting a combination of materials that satisfies the relationship of the above formula (Equation 1A). Effects can be expected from the laminated structure.
- the first light-emitting layer contains a first host material and a first light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the first host material and the second host material are different from each other.
- the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of the layer". Therefore, for example, the first light emitting layer contains the compound as the first host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the first light emitting layer.
- the compound serving as the first host material may be referred to as a first compound.
- the second light-emitting layer contains, for example, a compound as a second host material in an amount of 50% by mass or more based on the total mass of the second light-emitting layer.
- the compound serving as the second host material may be referred to as a second compound.
- the "host material” may be included in 60% by mass or more of the layer, 70% by mass or more of the layer, 80% by mass or more of the layer, 90% by mass or more of the layer, or 95% by mass or more of the layer. good.
- the first luminescent compound and the second luminescent compound are the same or different from each other.
- the first luminescent compound emits light with a maximum peak wavelength of 480 nm or less. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first luminescent compound emits light with a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
- the first luminescent compound exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, or exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 480 nm or less. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first luminescent compound exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
- the first luminescent compound is a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
- the first luminescent compound is not a boron-containing complex. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first luminescent compound is not a complex.
- the first light-emitting layer does not contain a metal complex. Further, in one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
- the first light-emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Further, in one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first light emitting layer does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex.
- heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
- the method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as follows. A 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300K). The emission spectrum can be measured using a spectrofluorometer (device name: F-7000) manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. Note that the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here. In the emission spectrum, the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity is maximum is defined as the maximum peak wavelength. Note that in this specification, the maximum peak wavelength of fluorescence emission may be referred to as fluorescence maximum peak wavelength (FL-peak).
- the peak at which the emission intensity in the emission spectrum of the first luminescent compound is maximum is defined as the maximum peak, and the height of the maximum peak is 1, the emission The heights of other peaks appearing in the spectrum are less than 0.6. Note that the peak in the emission spectrum is the maximum value. Further, in one aspect of the organic EL element of this embodiment, it is preferable that the number of peaks in the emission spectrum of the first luminescent compound is less than three.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 6 ) satisfies the relationship.
- the triplet excitons generated in the first luminescent layer are converted into triplet excitons with higher triplet energy. Since it moves on the first host material rather than on the first light-emitting compound, it becomes easier to move to the second light-emitting layer.
- the singlet energy S 1 (H1) of the first host material and the singlet energy S 1 (D1) of the first luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 5 ) satisfies the relationship.
- Singlet energy S1 means the energy difference between the lowest excited singlet state and the ground state.
- the singlet excitons generated on the first host material are Energy transfer to the first luminescent compound becomes easier, contributing to the fluorescent light emission of the first luminescent compound.
- T 1 Triplet energy T 1
- Examples of the method for measuring the triplet energy T1 include the following method.
- This solution is placed in a quartz cell and used as a measurement sample.
- For this measurement sample measure the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence intensity, horizontal axis: wavelength) at a low temperature (77 [K]), and draw a tangent to the rise of the short wavelength side of this phosphorescence spectrum.
- the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- an F-4500 spectrofluorometer manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used. Note that the measurement device is not limited to this, and measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
- Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: U3310).
- the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
- the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
- the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12A) or (Equation 12B).
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the above formula (12A) or (12B), so that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material is
- the generated triplet excitons are more likely to move to the second light-emitting layer, and are also more likely to be inhibited from moving back from the second light-emitting layer to the first light-emitting layer.
- singlet excitons are efficiently generated in the second light-emitting layer, improving luminous efficiency.
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 12C) or (Equation 12D). 2.08eV>T 1 (H1)>1.87eV...(Math. 12C) 2.05eV>T 1 (H1)>1.90eV...(Math. 12D)
- the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the formula (12C) or (12D), so that the triplet energy T 1 (H1) of the first host material is satisfied in the first light emitting layer.
- the energy of the generated triplet excitons is reduced, and it is expected that the lifetime of the organic EL device will be extended.
- the triplet energy T 1 (D1) of the first light-emitting compound satisfies the following formula (14), (14A), or (14B). 2.70eV>T 1 (D1)...(Math. 14) 2.60eV>T 1 (D1)...(Math. 14A) 2.50eV>T 1 (D1)...(Math. 14B)
- the first light-emitting layer contains the first light-emitting compound that satisfies the relationship of formula (14), (14A), or (14B)
- the life of the organic EL element is extended.
- the first light-emitting layer contains the first light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the first light-emitting layer. In one aspect of the organic EL element of the present embodiment, the first light-emitting layer contains the first light-emitting compound in an amount of 10% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass of the total mass of the first light-emitting layer. Contains the following.
- the first light-emitting layer contains the first compound as the first host material in an amount of 60% by mass or more and 70% by mass or more of the total mass of the first light-emitting layer. , 80% by mass or more, 90% by mass or more, or 95% by mass or more. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the first light-emitting layer contains the first host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the first light-emitting layer. However, when the first luminescent layer contains the first host material and the first luminescent compound, the upper limit of the total content of the first host material and the first luminescent compound is 100% by mass. be.
- the first light-emitting layer includes materials other than the first host material and the first light-emitting compound.
- the first light-emitting layer may contain only one kind of first host material, or may contain two or more kinds of first host materials.
- the first light-emitting layer may contain only one type of first light-emitting compound, or may contain two or more types of the first light-emitting compound.
- the first light-emitting layer may be made of only the first host material and the first light-emitting compound.
- the film thickness of the first light emitting layer is 3 nm or more. If the thickness of the first light emitting layer is 3 nm or more, it is sufficient to cause recombination of holes and electrons in the first light emitting layer. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the film thickness of the first light emitting layer is 15 nm or less. If the film thickness of the first light-emitting layer is 15 nm or less, the film thickness is sufficiently thin for triplet excitons to migrate to the second light-emitting layer. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the film thickness of the first light emitting layer is 3 nm or more and 15 nm or less.
- the first host material includes at least one of the following conditions (i) and (ii) in its molecules.
- Condition (i) has a biphenyl structure in which a first benzene ring and a second benzene ring are connected by a single bond, and the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure are At least one portion other than the single bond is further connected by crosslinking.
- Condition (ii) has a first connected structure including a benzene ring and a naphthalene ring connected by a single bond, and the benzene ring and the naphthalene ring in the first connected structure each independently further have a The monocyclic ring or the fused ring is fused or not fused, and the benzene ring and the naphthalene ring in the first connected structure are further connected by crosslinking at at least one moiety other than the single bond. ing.
- the first host material includes the structure of the above condition (i) in its molecules.
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure under the condition (i) are in one part other than the single bond under the condition (i). ) are further connected by the above-mentioned crosslinking. Since the first host material has a biphenyl structure containing such crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity when the first host material is used in the light emitting layer of an organic EL device. .
- the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure under the condition (i) are in two parts other than the single bond under the condition (i).
- the above-mentioned crosslinking further connects.
- the crosslinking in the condition (i) includes a double bond.
- the crosslinking in the condition (i) does not include a double bond.
- the first host material has the structure according to the condition (i) in the molecule, and the first benzene ring and the second benzene ring in the biphenyl structure The rings are further connected by the bridge under the condition (i) at two parts other than the single bond, and the bridge under the condition (i) does not include a double bond. Since the first host material has a biphenyl structure containing such crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity when the first host material is used in the light emitting layer of an organic EL device. .
- the biphenyl structure becomes It becomes a connected structure (fused ring) such as the following formulas (BP11) to (BP15).
- the formula (BP11) has a structure in which one part other than the single bond is connected by a crosslink that does not contain a double bond.
- the formula (BP12) has a structure in which one part other than the single bond is connected by a crosslink containing a double bond.
- the formula (BP13) has a structure in which two parts other than the single bond are connected by a crosslink that does not contain a double bond.
- the formula (BP14) has a structure in which one of the two parts other than the single bond is connected by a crosslink that does not contain a double bond, and the other of the two parts other than the single bond is connected by a crosslink containing a double bond. It is.
- the formula (BP15) has a structure in which two parts other than the single bond are connected by a crosslink containing a double bond.
- the first host material includes the structure of the above condition (ii) in its molecules.
- the first host material has such a connected structure including crosslinking, it can be expected to suppress deterioration of chromaticity when the first host material is used in the light emitting layer of an organic EL device.
- the first host material has a first connected structure in which the molecule includes a benzene ring and a naphthalene ring connected by a single bond, as represented by the following formula (X1) or formula (X2). (sometimes referred to as a benzene-naphthalene linkage structure) as the minimum unit; a single ring or a condensed ring may be further fused to the benzene ring, or a single ring may be further fused to the naphthalene ring.
- the fused rings may be fused.
- the first host material contains a naphthalene ring and a naphthalene ring connected by a single bond as represented by the following formula (X3), formula (X4), or formula (X5) in the molecule.
- the second connected structure (sometimes referred to as a naphthalene-naphthalene connected structure)
- one of the naphthalene rings includes a benzene ring, so it includes a benzene-naphthalene connected structure.
- the crosslinking in the condition (ii) includes a double bond. That is, it is also preferable that the benzene ring and the naphthalene ring have a structure in which the benzene ring and the naphthalene ring are further connected by a crosslinked structure containing a double bond at a portion other than the single bond.
- the first host material is a compound represented by the following general formula (H11), a compound represented by the general formula (H12), or a compound represented by the general formula (H13). , a compound represented by general formula (H14), a compound represented by general formula (H15), and a compound represented by general formula (H16).
- R 1201 to R 1204 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group
- Ar 131 , Ar 132 , and the substituted or unsubstituted R 131 to R 140 that do not form a monocycle are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted al
- R 1A and R 1B are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 17 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 17 ring atoms, However, at least one of R 1A and R 1B is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, Any one of the set consisting of two or more adjacent ones of R 141 to R 144 and the set consisting of two or more adjacent ones of R 145 to R 148 , are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or are combined with each other to form a substituted or unsubstituted fused ring,
- the group represented by the general formula (H141) is When a substituted or unsubstituted monocyclic ring or
- R 160 to R 169 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 160 to R 169 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalky
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
- R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other, When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other, When a plurality
- the first host material is a compound represented by the following general formula (H111), a compound represented by the general formula (H122), or a compound represented by the general formula (H132). It is any compound selected from the group consisting of a compound represented by the general formula (H133) and a compound represented by the general formula (H133).
- R 101 , R 102 , R 104 to R 110 , and R 111 to R 119 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms
- R 121 to R 128 and R 130 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50
- the first host material is a compound having at least one group represented by the following general formula (HX1) in its molecule.
- R X1 to R X8 and R X11 to R X14 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atom
- nx is 0 or 1, however, When nx is 0, one selected from R X1 to R X8 is a single bond bonded to *ex, When nx is 1, one of R X1 and R X2 , R X2 and R X3 , or R X3 and R X5 is a single bond bonded to *cx, and R X1 and R X2 , R and R X5 , the other of which is a single bond bonded to * dx , and 1 selected from R One is a single bond bonded to *ex, Z 1 is an oxygen atom or a sulfur atom, *fx indicates a bonding position with an atom in the first host material. )
- the group represented by the general formula (HX1) is represented by the following general formula (HX10).
- the first host material is a compound having at least one group represented by the following general formula (HX10) in its molecule.
- R X1 to R X8 and Z 1 are respectively synonymous with R X1 to R X8 and Z 1 in the general formula (HX1), However, one selected from R X1 to R X8 is a single bond bonded to *ex, *fx indicates a bonding position with an atom in the first host material. )
- the first host material is a compound having at least one group represented by the general formula (HX1) in the molecule, and where nx is 1. .
- the first host material has at least one group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (HX11), (HX12), and (HX13) in the molecule. It is a compound with two groups.
- R X1 to R X8 , R X11 to R X14 , and Z 1 are respectively R Synonymous with X11 to R X14 and Z 1 , However, among R X1 to R X8 and R X11 to R X14 in the general formulas (HX11), (HX12), and (HX13), one is a single bond bonded to *ex, *fx indicates a bonding position with an atom in the first host material. )
- the first host material is a compound represented by the general formula (H13).
- the compound represented by the general formula (H13) has a benz[a]anthracene structure and has a deep ionization potential and affinity.
- the first light-emitting layer contains a compound represented by the general formula (H13) as a first host material, and further, at least one of the organic layers in the hole transport zone is represented by the general formula (EB1). The life span is improved by containing the third compound.
- Ar 13 in the compound represented by the general formula (H13) is a group consisting of groups represented by the general formulas (HX11), (HX12), and (HX13). Any group selected from
- Ar 13 in the compound represented by the general formula (H132) and the compound represented by the general formula (H133) is the general formula (HX11), (HX12) and It is any group selected from the group consisting of groups represented by (HX13).
- the first host material is represented by the general formula (HX1), general formula (HX10), general formula (HX11), (HX12), and (HX13) in the molecule.
- HX1 general formula
- HX10 general formula
- HX11 general formula
- HX12 general formula
- HX13 general formula in the molecule.
- Hole injection properties are improved. The hole injection property is more easily improved when the first host material has a benz[a]anthracene structure like the compound represented by the general formula (H13).
- the group represented by the general formula (H150) is a group represented by the following general formula (H151).
- X15 is an oxygen atom or a sulfur atom
- L15 is single bond
- R 1500 to R 1504 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted or unsubstit
- the first host material does not have a bis-carbazole structure or an amine structure in its molecule.
- all groups described as "substituted or unsubstituted" in the first host material are "unsubstituted” groups.
- the first host material can be manufactured by a known method. Further, the first host material can also be produced by following a known method and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the intended product.
- first host material Specific examples of the first host material include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of the first host material.
- the second light-emitting layer contains a second host material and a second light-emitting compound that emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less.
- the second luminescent compound emits light with a maximum peak wavelength of 480 nm or less. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second luminescent compound emits light with a maximum peak wavelength of 430 nm or more.
- the second light-emitting compound exhibits fluorescence with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, or exhibits fluorescence with a maximum peak wavelength of 480 nm or less. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second luminescent compound exhibits fluorescence emission with a maximum peak wavelength of 430 nm or more. The method for measuring the maximum peak wavelength of a compound is as described above.
- the half width of the maximum peak of the second luminescent compound is 1 nm or more and 20 nm or less.
- the second luminescent compound is a compound that does not contain an azine ring structure in its molecule.
- the second luminescent compound is not a boron-containing complex. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second luminescent compound is not a complex.
- the second light emitting layer does not contain a metal complex. Further, in one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second light-emitting layer does not contain a boron-containing complex.
- the second light emitting layer does not contain a phosphorescent material (dopant material). Further, in one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second light emitting layer does not contain a heavy metal complex or a phosphorescent rare earth metal complex.
- heavy metal complexes include iridium complexes, osmium complexes, and platinum complexes.
- the singlet energy S 1 (H2) of the second host material and the singlet energy S 1 (D2) of the second luminescent compound are expressed by the following formula (Equation 7 ) satisfies the relationship.
- the second luminescent compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 7), so that the singlet energy of the second luminescent compound is , is smaller than the singlet energy of the second host material, the singlet exciton generated by the TTF phenomenon transfers energy from the second host material to the second luminescent compound, and the energy of the second luminescent compound is lower than that of the second host material. Contributes to fluorescent light emission.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material are expressed by the following formula (Equation 8 ) satisfies the relationship.
- the second light-emitting compound and the second host material satisfy the relationship of the above formula (Equation 8), so that the triplet excitation generated in the first light-emitting layer
- the molecules migrate to the second emissive layer, they transfer energy to molecules of the second host material rather than to the second emissive compound having a higher triplet energy.
- triplet excitons generated by recombination of holes and electrons on the second host material do not move to the second light-emitting compound having higher triplet energy.
- Triplet excitons generated by recombination on molecules of the second luminescent compound quickly transfer energy to molecules of the second host material.
- the triplet excitons of the second host material do not move to the second luminescent compound, and the triplet excitons efficiently collide with each other on the second host material due to the TTF phenomenon, resulting in singlet excitation. A child is generated.
- the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the following formula (Equation 14C), (Equation 14D), or (Equation 14E). 2.70eV>T 1 (D2)...(Math. 14C) 2.60eV>T 1 (D2)...(Math. 14D) 2.50eV>T 1 (D2)...(Math. 14E)
- the second light-emitting layer contains a compound that satisfies the relationship of the above formula (Equation 14C), (Equation 14D), or (Equation 14E)
- the life of the organic EL element is extended.
- the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the following equation (13) or (13A).
- the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 13B) or (Equation 13C). 1.9eV ⁇ T 1 (H2) ... (Math. 13B) 1.9eV ⁇ T 1 (H2) ⁇ 1.8eV (Math. 13C)
- the first host material, the second host material, and the first luminescent compound satisfy the following formula (Equation 2B).
- the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material and the triplet energy T 1 (H2) of the second host material satisfy the relationship of the following formula (Equation 10). 2.6eV>T 1 (DX)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10)
- the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 10A). 2.6eV>T 1 (D1)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10A)
- the triplet energy T 1 (D2) of the second light-emitting compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 10B). 2.6eV>T 1 (D2)>T 1 (H1)>T 1 (H2)...(Math. 10B)
- the triplet energy T 1 (DX) of the first luminescent compound or the second luminescent compound and the triplet energy T 1 (H1) of the first host material satisfies the relationship of the following formula (Equation 11). 0eV ⁇ T 1 (DX)-T 1 (H1) ⁇ 0.6eV (Math. 11)
- the triplet energy T 1 (D1) of the first luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 11A). 0eV ⁇ T 1 (D1)-T 1 (H1) ⁇ 0.6eV...(Math. 11A)
- the triplet energy T 1 (D2) of the second luminescent compound satisfies the relationship of the following formula (Equation 11B). 0eV ⁇ T 1 (D2)-T 1 (H2) ⁇ 0.8eV...(Math. 11B)
- the second light-emitting layer contains the second light-emitting compound in an amount of 0.5% by mass or more based on the total mass of the second light-emitting layer. In one aspect of the organic EL element of the present embodiment, the second light-emitting layer contains the second light-emitting compound in an amount of 10% by mass or less, 7% by mass or less, or 5% by mass of the total mass of the second light-emitting layer. Contains the following.
- the second light emitting layer contains the second compound as the second host material in an amount of 60% by mass or more and 70% by mass or more of the total mass of the second light emitting layer. , 80% by mass or more, 90% by mass or more, or 95% by mass or more. In one aspect of the organic EL element of this embodiment, the second light emitting layer preferably contains the second host material in an amount of 99% by mass or less of the total mass of the second light emitting layer. When the second light emitting layer contains the second host material and the second light emitting compound, the upper limit of the total content of the second host material and the second light emitting compound is 100% by mass.
- the second light-emitting layer includes a material other than the second host material and the second light-emitting compound.
- the second light-emitting layer may contain only one kind of second host material, or may contain two or more kinds of second host materials.
- the second light-emitting layer may contain only one kind of second light-emitting compound, or may contain two or more kinds of second light-emitting compounds.
- the second light-emitting layer may be composed only of the second host material and the second light-emitting compound.
- the thickness of the second light emitting layer is 5 nm or more, or 10 nm or more.
- the thickness of the second light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons that have migrated from the first light emitting layer to the second light emitting layer can be easily suppressed from returning to the first light emitting layer.
- the film thickness of the second light emitting layer is 5 nm or more, triplet excitons can be sufficiently separated from the recombination portion in the first light emitting layer.
- the thickness of the second light emitting layer is preferably 25 nm or less.
- the film thickness of the second light emitting layer is 25 nm or less, the density of triplet excitons in the second light emitting layer can be improved to make the TTF phenomenon more likely to occur.
- the second light emitting layer has a thickness of 5 nm or more and 25 nm or less.
- the second host material is not particularly limited, and examples thereof include a second compound represented by the following general formula (2).
- the second host material is a compound represented by the following general formula (2).
- R 201 to R 208 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms,
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
- R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of R 902s are the same or different from each other, When a plurality of R 903s exist, the plurality of R 903s are the same or different from each other, When a plurality
- the second host material is a compound having at least one group represented by the following general formula (HY1) in the molecule.
- R Y1 to R Y8 and R Y11 to R Y14 are each independently, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms
- the group represented by the general formula (HY1) is represented by the following general formula (HY10).
- the second host material is a compound having at least one group represented by the following general formula (HY10) in its molecule.
- R Y1 to R Y8 and Z 2 are respectively synonymous with R Y1 to R Y8 and Z 2 in the general formula (HY1), However, one selected from R Y1 to R Y8 is a single bond bonded to *ey, *fy indicates the bonding position with the atom in the second host material. )
- the second host material is a compound having at least one group represented by the general formula (HY1) in the molecule, and where ny is 1.
- the second host material has at least one group selected from the group consisting of groups represented by the following general formulas (HY11), (HY12), and (HY13) in the molecule. It is a compound with two groups.
- R Y1 to R Y8 , R Y11 to R Y14 , and Z 2 are R Y1 to R Y8 and R in the general formula (HY1), respectively. Synonymous with Y11 to R Y14 and Z 2 , However, one of R Y1 to R Y8 and R Y11 to R Y14 is a single bond bonded to *ey, *fy indicates the bonding position with the atom in the second host material. )
- the second host material is a compound represented by the general formula (2), and the compound represented by the general formula (2) contains the general compound in the molecule. It has at least one group represented by formula (HY1).
- At least one of Ar 201 and Ar 202 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (HY1).
- Ar 201 or Ar 202 in the general formula (2) is a group represented by the general formula (HY1).
- the second host material is a compound represented by the general formula (2), and the compound represented by the general formula (2) contains the general compound in the molecule. It has at least one group selected from the group consisting of groups represented by formulas (HY11), (HY12) and (HY13).
- At least one of Ar 201 and Ar 202 in the general formula (2) is derived from a group represented by the general formulas (HY11), (HY12), and (HY13). Any group selected from the group consisting of:
- Ar 201 or Ar 202 in the general formula (2) is selected from the group consisting of groups represented by the general formulas (HY11), (HY12), and (HY13). Any group selected.
- the second host material is represented by the general formula (HY1), general formula (HY10), general formula (HY11), (HY12), and (HY13) in the molecule.
- HY1 general formula
- HY10 general formula
- HY11 general formula
- HY12 general formula
- HY13 general formula
- the excitation resistance of the second host material is improved.
- the life of the organic EL element can be easily extended.
- At least one of the hydrogen atoms included in the second host material is a deuterium atom.
- At least one of R 201 to R 208 in the second host material is a deuterium atom.
- At least one of the hydrogen atoms of Ar 201 , Ar 202 , L 201 and L 202 in the second host material is a deuterium atom.
- At least one of R Y1 to R Y8 and R Y11 to R Y14 in the second host material is a deuterium atom.
- At least one hydrogen atom in the third compound is a deuterium atom
- at least one hydrogen atom in the second host material is a deuterium atom
- all groups described as "substituted or unsubstituted" in the second host material are "unsubstituted” groups.
- the second host material according to the present embodiment can be manufactured by a known method, or can be manufactured by imitating the method and using known alternative reactions and raw materials in accordance with the intended product.
- Specific examples of the second host material according to this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
- D represents a deuterium atom
- z, z1, z2, z3, z4, z5 and z6 each represent the number of deuterium atoms bonded to the ring
- z , z1 is an integer of 1 to 9
- z2 to z5 are each an integer of 1 to 5
- z6 is an integer of 1 to 7.
- the luminescent compound contained in the first luminescent layer is the first luminescent compound
- the luminescent compound contained in the second luminescent layer is This is the second luminescent compound.
- the luminescent compound is a compound represented by the following general formula (5).
- R 501 to R 507 and R 511 to R 517 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 501 to R 507 and R 511 to R 517 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
- R 521 and R 522 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A group represented by -Si(R 901 )(R 902 )(R 903 ), A group represented by -O-(R 904 ), A group represented by -S-(R 905 ), A group represented by -N(R 906 )(R 907 ), halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Preferably, it is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other, When a plurality of R 902s exist, the plurality of
- a set consisting of two or more adjacent ones of R 501 to R 507 and R 511 to R 517 includes, for example, a set consisting of R 501 and R 502 , a set consisting of R 502 and R 503 , and R 503 and R 504 , R 505 and R 506 , R 506 and R 507 , R 501 , R 502 , and R 503 , and so on.
- the compound represented by the general formula (5) is a compound represented by the following general formula (52).
- R 531 to R 534 and R 541 to R 544 bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other, R 531 to R 534 , R 541 to R 544 , and R 551 and R 552 which do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and which do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently, hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; R 561 to R 564 are each independently, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring atoms, or a substituted
- the luminescent compound is a compound represented by the following general formula (6).
- Ring a, ring b, and ring c are each independently, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms, R 601 and R 602 each independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle, R 601 and R 602 which do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloal
- ring a, ring b, and ring c are rings condensed to the central fused two-ring structure of the general formula (6), which is composed of a boron atom and two nitrogen atoms.
- the "aromatic hydrocarbon rings" of rings a, b, and c have the same structure as a compound in which a hydrogen atom is introduced into an "aryl group.”
- the "aromatic hydrocarbon ring" of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
- the "aromatic hydrocarbon ring" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central condensed two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
- substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in specific example group G1.
- the "heterocycle” of rings a, b, and c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocyclic group.”
- the "heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
- the "heterocycle" of ring b and ring c includes two carbon atoms on the central fused two-ring structure of the general formula (6) as ring-forming atoms.
- Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in specific example group G2.
- R 601 and R 602 may each independently bond to ring a, ring b, or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
- the heterocycle in this case includes the nitrogen atom on the central fused two-ring structure of the general formula (6).
- the heterocycle in this case may contain a heteroatom other than a nitrogen atom.
- the bonding of R 601 and R 602 with ring a, ring b, or ring c means that the atoms forming ring a, ring b, or ring c bond with the atoms forming ring R 601 and R 602 . means.
- R 601 may be bonded to ring a to form a 2-ring condensed (or 3 or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 601 and the a ring are condensed.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies to the case where R 601 is bonded to ring b, the case where R 602 is bonded to ring a, and the case where R 602 is bonded to ring c.
- R 601 and R 602 each independently need not be bonded to ring a, ring b, or ring c.
- ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in the general formula (6) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
- R 601 and R 602 in the general formula (6) are each independently: a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms; Preferred is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
- the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (62).
- R 601A is combined with one or more selected from the group consisting of R 611 and R 621 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
- R 602A is combined with one or more selected from the group consisting of R 613 and R 614 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle
- the R 601A and R 602A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
- R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 and R 907 are each independently, hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
- R 901s When a plurality of R 901s exist, the plurality of R 901s are the same or different from each other,
- the plurality of R 902s exist the plurality of R 902s are the same or different from each other,
- a plurality of R 903s exist the plurality of R 903s are the same or different from each other,
- a plurality of R 904s exist are each independently,
- R 601A and R 602A in the general formula (62) are groups corresponding to R 601 and R 602 in the general formula (6), respectively.
- R 601A and R 611 may be combined to form a 2-ring fused (or 3- or more-ring fused) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them is fused with a benzene ring corresponding to ring a.
- Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a nitrogen-containing heterocyclic group of two or more condensed rings in the specific example group G2. The same applies to the case where R 601A and R 621 are combined, the case where R 602A and R 613 are combined, and the case where R 602A and R 614 are combined.
- R 611 to R 621 are They may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic ring, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring.
- R 611 and R 612 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, indole ring, pyrrole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, etc.
- the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring.
- the compound represented by the general formula (6) is a compound represented by the following general formula (42-2).
- R 611 to R 617 , R 601A and R 602A each independently have the same meaning as R 611 to R 617 , R 601A and R 602A in the general formula (62).
- X 4 is an oxygen atom or a sulfur atom
- One or more sets of two or more adjacent ones of R 701 to R 704 are bond to each other to form a substituted or unsubstituted monocycle, are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted condensed ring, or are not bonded to each other
- R 701 to R 704 that do not form a substituted or unsubstituted monocyclic ring and do not form a substituted or unsubstituted fused ring are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubsti
- the luminescent compound is a compound represented by the following general formula (3A).
- Ra 301 to Ra 310 is a monovalent group represented by the following general formula (31A)
- Ra 301 to Ra 310 that do not form a single ring, do not form a fused ring, and are not monovalent groups represented by the following general formula (31A) are each independently: hydrogen atom, Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted
- Ara 301 and Ara 302 each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms;
- La 301 , La 302 and La 303 are each independently, single bond,
- luminescent compounds Specific examples of the luminescent compound are described below, but these are merely examples, and the luminescent compound is not limited to the specific examples below.
- the organic EL device has one or more organic layers in addition to the organic layer containing the compound represented by the general formula (EB1), the first light emitting layer, and the second light emitting layer. It's okay.
- the organic layer include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
- the organic EL device may be composed of only the organic layer containing the compound represented by the general formula (EB1), the first light-emitting layer, and the second light-emitting layer, but for example, It may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron barrier layer, a hole barrier layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
- FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL element according to this embodiment.
- the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a plurality of organic layers 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
- the organic EL element 1 includes, as the organic layer 10, a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, an electron barrier layer 63, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 71, and an electron injection layer 61.
- Layer 72 is included.
- a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, an electron barrier layer 63, a first light emitting layer 51, a second light emitting layer 52, an electron transport layer 71, and The electron injection layer 72 is laminated in this order.
- the hole transport zone 6 of the organic EL element 1 includes a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, and an electron barrier layer 63, and the light emitting zone 5 includes a first light emitting layer 51 on the anode 3 side and a cathode side.
- a second light emitting layer 52 is included on the fourth side.
- FIG. 2 shows a schematic configuration of another example of the organic EL element according to this embodiment.
- the organic EL element 1A differs from the organic EL element 1 in that the emission band 5A includes a second luminescent layer 52 on the anode 3 side and a first luminescent layer 51 on the cathode 4 side, and in other respects. , is similar to the organic EL element 1.
- the electron injection layer 72 is laminated in this order.
- the hole transport zone 6 of the organic EL element 1A includes a hole injection layer 61, a hole transport layer 62, and an electron barrier layer 63.
- the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIGS. 1 and 2.
- the substrate is used as a support for the organic EL element.
- the substrate for example, glass, quartz, plastic, etc. can be used.
- a flexible substrate may be used.
- the flexible substrate refers to a (flexible) substrate that can be bent, and includes, for example, a plastic substrate.
- materials forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
- an inorganic vapor-deposited film can also be used.
- anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a large work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium oxide-tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. , graphene, etc.
- ITO indium oxide-tin oxide
- ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
- indium oxide-zinc oxide silicon oxide
- tungsten oxide tungsten oxide
- indium oxide containing zinc oxide graphene, etc.
- gold Au
- platinum Pt
- nickel Ni
- tungsten W
- Cr chromium
- Mo molybdenum
- iron Fe
- Co cobalt
- Cu copper
- palladium Pd
- titanium Ti
- a nitride of a metal material eg, titanium nitride
- indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target containing 1% by mass or more and 10% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
- indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more of tungsten oxide and 5% by mass or less, and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide relative to indium oxide.
- a target it can be formed by a sputtering method.
- it may be produced by a vacuum evaporation method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that allows easy hole injection regardless of the work function of the anode.
- materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements can be used.
- Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements which are materials with a small work function, such as alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), as well as magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
- Alkaline earth metals such as (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), alloys containing these, etc. can also be used.
- a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
- silver paste or the like a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
- cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
- cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg) and calcium (Ca). ), alkaline earth metals such as strontium (Sr), alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
- a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
- a coating method, an inkjet method, etc. can be used.
- the cathode can be formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, silicon, or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
- These conductive materials can be formed into films using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
- an electron transport layer is included between the cathode and a light emitting layer that is disposed on the cathode side among the first light emitting layer and the second light emitting layer.
- the electron transport layer is a layer containing a substance with high electron transport properties.
- the electron transport layer contains 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds. can be used.
- low-molecular organic compounds include Alq, tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ, etc. can be used.
- benzimidazole compounds can be suitably used.
- the substances described here mainly have an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more.
- any material other than the above may be used as the electron transport layer, as long as it has a higher electron transport property than hole transport property.
- the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be composed of two or more laminated layers made of the above substances.
- a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
- PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
- PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2, ,7-diyl)-co-(2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
- Specific examples of electron transport materials include the following compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples of electron transport materials.
- the electron injection layer is a layer containing a substance with high electron injection properties.
- the electron injection layer contains lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
- Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
- a material containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof in a substance having electron transport properties specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq, etc. may be used. Note that in this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
- a composite material made of a mixture of an organic compound and an electron donor may be used for the electron injection layer.
- Such a composite material has excellent electron injection and electron transport properties because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
- the organic compound is preferably a material that is excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances (metal complexes, heteroaromatic compounds, etc.) constituting the electron transport layer are used. be able to.
- the electron donor may be any substance that exhibits electron-donating properties to organic compounds. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferred, and examples include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
- alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like. Additionally, Lewis bases such as magnesium oxide can also be used. Moreover, organic compounds such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
- TTF tetrathiafulvalene
- Methods for forming each layer of the organic EL element of this embodiment are not limited to those specifically mentioned above, but dry film formation methods such as vacuum evaporation, sputtering, plasma, and ion plating, and spin Known methods such as coating methods, dipping methods, flow coating methods, wet film forming methods such as inkjet methods can be employed.
- each organic layer of the organic EL element of this embodiment is not limited except as specifically mentioned above. In general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes will easily occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage will be required and the efficiency will deteriorate. A range of nm to 1 ⁇ m is preferred.
- the organic electroluminescent device preferably emits light with a maximum peak wavelength of 500 nm or less, or 430 nm or more and 480 nm or less when the device is driven.
- the maximum peak wavelength of light emitted by an organic EL element when the element is driven is measured as follows.
- the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element at a current density of 10 mA/cm 2 is measured using a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.).
- the peak wavelength of the emission spectrum at which the emission intensity becomes maximum is measured, and this is defined as the maximum peak wavelength (unit: nm).
- the electronic device is equipped with the organic EL element according to the above-described embodiment.
- Examples of electronic devices include display devices and light emitting devices.
- Examples of display devices include display components (eg, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
- Examples of the light emitting device include lighting, vehicle lamps, and the like.
- the light emitting device can also be used in a display device, for example, as a backlight of the display device.
- the number of light-emitting layers that an organic EL element has is not limited to two, and three or more light-emitting layers may be stacked.
- the organic EL element has two or more light emitting layers, it is sufficient that at least two light emitting layers (the first light emitting layer and the second light emitting layer) satisfy the conditions described in the above embodiment.
- the other light-emitting layer may be a fluorescent-type light-emitting layer or a phosphorescent-type light-emitting layer that utilizes light emission due to electronic transition directly from a triplet excited state to a ground state.
- the organic EL element has a plurality of light emitting layers
- these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic EL element may be provided in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may also be an EL element.
- Example 1 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. I did it. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compound HT1 and compound HA were co-evaporated onto the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode. , a hole injection layer with a thickness of 10 nm was formed.
- the proportion of compound HT1 in this hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
- Compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 40 nm.
- compound EBL-1 was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer with a thickness of 5 nm.
- Compound BH-1 (first host material) and compound BD (first luminescent compound) were co-deposited on the electron barrier layer to form a first luminescent layer with a thickness of 10 nm.
- the proportion of compound BH-1 in this first light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Compound BH-2 (second host material) and compound BD (second luminescent compound) were co-evaporated onto the first luminescent layer to form a second luminescent layer with a thickness of 10 nm.
- the proportion of compound BH-2 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Compound HBL was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
- the first electron transport layer is sometimes referred to as a hole blocking layer.
- Compound ET and compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
- the proportion of compound ET in this second electron transport layer was 50% by mass, and the proportion of compound Liq was 50% by mass. Note that Liq is an abbreviation for (8-Quinolinolato)lithium.
- Ytterbium (Yb) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer with a thickness of 1 nm.
- Metal Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode with a thickness of 80 nm.
- the element configuration of Example 1 is schematically shown as follows.
- the numbers (99%: 1%) indicate the proportion (mass%) of the host material (compound BH-1 or BH-2) and the luminescent compound (compound BD) in the first luminescent layer or the second luminescent layer.
- the numbers expressed as percentages (50%:50%) indicate the proportion (mass%) of compound ET and compound Liq in the second electron transport layer. The same notation will be used below.
- Example 2 and 3 The organic EL devices of Examples 2 and 3 were the same as those of Example 1 except that the third compound (compound EBL-1) used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 1. It was produced in the same manner as the organic EL element.
- the organic EL device of Comparative Example 1 had the following advantages: the third compound (compound EBL-1) used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 1, and the first light emitting layer was not formed.
- the organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that a second light emitting layer was formed on the electron barrier layer.
- compound BH-2 second host material
- compound BD second luminescent compound
- the proportion of compound BH-2 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Comparative Examples 2 to 4 The organic EL devices of Comparative Examples 2 to 4 were the same as Comparative Example 1 except that the third compound (compound Ref-EBL) used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 1. It was produced in the same manner as the organic EL element.
- Comparative example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was the same as the organic EL device of Example 1 except that the third compound (compound EBL-1) used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 1. It was made in the same way.
- Comparative example 6 The organic EL device of Comparative Example 6 was the same as the organic EL device of Example 1 except that the third compound (compound EBL-1) used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 1. It was made in the same way.
- Example 4 The organic EL device of Example 4 contained the third compound used to form the electron barrier layer, the first host material used to form the first light-emitting layer, and the third compound used to form the second light-emitting layer.
- the second host material was changed to the third compound, the first host material, and the second host material shown in Table 2, respectively, and the film thicknesses of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer were changed as follows.
- the organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the film thickness was changed as shown in Table 2.
- the element configuration of Example 4 is schematically shown as follows.
- Comparative example 7 The organic EL device of Comparative Example 7 was produced in the same manner as the organic EL device of Example 4, except that the second light emitting layer was formed on the electron barrier layer without forming the first light emitting layer.
- compound BH-5 second host material
- compound BD second luminescent compound
- the proportion of compound BH-5 in this second light-emitting layer was 99% by mass
- the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Example 5 The organic EL device of Example 5 contained the third compound used to form the electron barrier layer, the first host material used to form the first light-emitting layer, and the third compound used to form the second light-emitting layer.
- the second host material was changed to the third compound, the first host material, and the second host material shown in Table 3, respectively, and the film thicknesses of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer were changed to
- the organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the film thickness was changed as shown in Table 3.
- the element configuration of Example 5 is schematically shown as follows.
- Comparative example 8 The organic EL device of Comparative Example 8 was produced in the same manner as the organic EL device of Example 5, except that the second light emitting layer was formed on the electron barrier layer without forming the first light emitting layer.
- compound BH-5 second host material
- compound BD second luminescent compound
- the proportion of compound BH-5 in this second light-emitting layer was 99% by mass
- the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Comparative Example 9 The organic EL device of Comparative Example 9 was produced in the same manner as the organic EL device of Example 5, except that the third compound used to form the electron barrier layer was changed to the third compound shown in Table 3.
- Example 6 The organic EL device of Example 6 contained the third compound used to form the electron barrier layer, the first host material used to form the first light-emitting layer, and the third compound used to form the second light-emitting layer.
- the second host material was changed to the third compound, first host material, and second host material shown in Table 4, respectively, and the film thicknesses of the first light-emitting layer and the second light-emitting layer were changed to
- the organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the film thickness was changed as shown in Table 4.
- the element configuration of Example 6 is schematically shown as follows.
- Comparative Example 10 The organic EL device of Comparative Example 10 was produced in the same manner as the organic EL device of Example 6 except that the second light emitting layer was formed on the electron barrier layer without forming the first light emitting layer.
- compound BH-6 second host material
- compound BD second luminescent compound
- the proportion of compound BH-6 in this second light-emitting layer was 99% by mass
- the proportion of compound BD was 1% by mass.
- Example 7 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. I did it. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm. The cleaned glass substrate with transparent electrode lines was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compound HT1 and compound HA were co-evaporated onto the surface on which the transparent electrode lines were formed so as to cover the transparent electrode. , a hole injection layer with a thickness of 10 nm was formed.
- ITO Indium Tin Oxide
- the proportion of compound HT1 in this hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
- Compound HT-2 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 40 nm.
- compound EBL-9 was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer with a thickness of 5 nm.
- Compound BH-1 (first host material) and compound BD-2 (first luminescent compound) were co-evaporated onto the electron barrier layer to form a first luminescent layer with a thickness of 10 nm.
- the proportion of compound BH-1 in this first light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD-2 was 1% by mass.
- Compound BH-2 (second host material) and compound BD-2 (second light-emitting compound) were co-evaporated onto the first light-emitting layer to form a second light-emitting layer with a thickness of 10 nm.
- the proportion of compound BH-2 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD-2 was 1% by mass.
- Compound HBL was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
- the first electron transport layer is sometimes referred to as a hole blocking layer.
- Compound ET and compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
- Example 7 The element configuration of Example 7 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT-2(40)/EBL-9(5)/BH-1:BD-2(10,99%:1%)/BH -2:BD-2(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
- the organic EL devices of Examples 8 to 11 each contained a hole transport band material (compound HT1) used to form the hole transport layer and a third compound (compound EBL-) used to form the electron barrier layer. 1), the first host material (compound BH-1) and the first luminescent compound (BD) used to form the first luminescent layer, and the second host used to form the second luminescent layer At least one of the material (compound BH-2) and the second light-emitting compound (BD) is a hole transport band material, a third compound, a first host material, and a first light-emitting compound shown in Table 5, respectively.
- the organic EL device was produced in the same manner as in Example 1, except that the organic EL device was changed to a luminescent compound, a second host material, and a second luminescent compound.
- Example 12 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with a 25 mm x 75 mm x 1.1 mm thick ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaned for 30 minutes. I did it. The film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
- the cleaned glass substrate with transparent electrode lines is mounted on the substrate holder of a vacuum evaporation device, and first, compound HT-3 and compound HA are coated on the side on which the transparent electrode lines are formed so as to cover the transparent electrode.
- a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed by vapor deposition.
- the proportion of compound HT-3 in this hole injection layer was 97% by mass, and the proportion of compound HA was 3% by mass.
- Compound HT-3 was deposited on the hole injection layer to form a hole transport layer with a thickness of 80 nm.
- compound EBL-14 was deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer with a thickness of 10 nm.
- Compound BH-1 (first host material) and compound BD-3 (first luminescent compound) were co-deposited on the electron barrier layer to form a first luminescent layer with a thickness of 5 nm.
- the proportion of compound BH-1 in this first light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD-3 was 1% by mass.
- Compound BH-7 (second host material) and compound BD-3 (second light-emitting compound) were co-evaporated onto the first light-emitting layer to form a second light-emitting layer with a thickness of 15 nm.
- the proportion of compound BH-7 in this second light-emitting layer was 99% by mass, and the proportion of compound BD-3 was 1% by mass.
- Compound HBL was deposited on the second light emitting layer to form a first electron transport layer with a thickness of 5 nm.
- the first electron transport layer is sometimes referred to as a hole blocking layer.
- Compound ET and compound Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer with a thickness of 25 nm.
- Example 12 The element configuration of Example 12 is schematically shown as follows. ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(80)/EBL-14(10)/BH-1:BD-3(5,99%:1%) /BH-7:BD-3(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
- Example 13 to Example 15 and Example 18 The organic EL devices of Examples 13 to 15 and 18 were made using the hole transport band material (compound HT-3) used to form the hole transport layer and the third material used to form the electron barrier layer, respectively. (compound EBL-14), the first luminescent compound (BD-3), and the second host material (compound BH-2) used to form the second luminescent layer and the second luminescent compound Other than changing at least one of (BD) to the hole transport band material, third compound, first luminescent compound, second host material, and second luminescent compound shown in Table 6, respectively. , was produced in the same manner as the organic EL device of Example 12.
- Example 16, Example 17 and Example 19 The organic EL devices of Example 16, Example 17, and Example 19 had a hole transport band material (compound HT-3) used to form the hole transport layer and a third material used to form the electron barrier layer, respectively.
- compound EBL-14 the first luminescent compound
- BD-3 the first luminescent compound
- compound BH-2 the second host material
- At least one of (BD-3) was changed to the hole transport band material, third compound, first luminescent compound, second host material, and second luminescent compound shown in Table 6, respectively. Except for this, the organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 12.
- Example 16 In the organic EL devices of Examples 16, 17, and 19, two kinds of second host materials and a second luminescent compound were co-deposited to form the second luminescent layer.
- the mass ratio of compound BH-9 and compound BH-12 was 50:50.
- the mass ratio of compound BH-10 and compound BH-12 was set to 40:60.
- the mass ratio of compound BH-11 and compound BH-12 was set to 50:50.
- the total proportion of the second host material in the second light emitting layer was 99% by mass, and the proportion of the second luminescent compound was 1% by mass.
- Example quantum efficiency EQE A voltage was applied to the organic EL devices produced in Examples 1 to 19 and Comparative Examples 1 to 11 at a current density of 10 mA/cm 2 and the spectral radiance spectrum was measured using a spectral radiance meter CS- 2000 (manufactured by Konica Minolta, Inc.). From the obtained spectral radiance spectrum, the external quantum efficiency EQE was calculated assuming that Lambassian radiation was performed. The unit of EQE is %.
- Table 1 shows the EQE of each of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 6, as well as the relative value of EQE calculated based on the following formula (Equation X1).
- the unit of the relative value of EQE is %.
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 1) x 100... (number x1)
- Table 2 shows the EQE of each example of Example 4 and Comparative Example 7, and the relative value of EQE calculated based on the following formula (Math. X11).
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 7) x 100... (number x 11)
- Table 3 shows the EQE of each example of Example 5, Comparative Example 8, and Comparative Example 9, and the relative value of EQE calculated based on the following formula (Math. X12).
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 8) x 100... (number x 12)
- Table 4 shows the EQE of each example of Example 6 and Comparative Example 10, and the relative value of EQE calculated based on the following formula (Math. X13).
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 10) x 100... (number x 13)
- Table 5 shows the EQE of each of Examples 7 to 11 and Comparative Examples 1 to 6, and the relative value of EQE calculated based on the following formula (Math. X14).
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 1) x 100... (number x 14)
- Table 6 shows the EQE of each of Examples 12 to 19 and Comparative Example 11, as well as the relative value of EQE calculated based on the following formula (Equation X15).
- EQE (relative value) (EQE of each example/EQE of comparative example 11) x 100... (number x 15)
- Table 1 shows the LT95 of each of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 6, as well as the relative value of LT95 calculated based on the following formula (Math. X2).
- the unit of relative value of LT95 is %.
- LT95 (relative value) (LT95 of each example/LT95 of comparative example 1) x 100... (number x2)
- Table 2 shows the LT95 of each example of Example 4 and Comparative Example 7, and the relative value of LT95 calculated based on the following formula (Math. X21).
- LT95 (relative value) (LT95 of each example/LT95 of comparative example 7) x 100... (number x 21)
- Table 3 shows the LT95 of each example of Example 5, Comparative Example 8, and Comparative Example 9, and the relative value of LT95 calculated based on the following formula (Math. X22).
- LT95 (relative value) (LT95 of each example/LT95 of comparative example 8) x 100... (number x 22)
- Table 4 shows the LT95 of each example of Example 6 and Comparative Example 10, and the relative value of LT95 calculated based on the following formula (Math. X23).
- LT95 (relative value) (LT95 of each example/LT95 of comparative example 10) x 100... (number x 23)
- Table 6 shows the LT95 of each of Examples 12 to 19 and Comparative Example 11, and the relative value of LT95 calculated based on the following formula (Math. X25).
- LT95 (relative value) (LT95 of each example/LT95 of comparative example 11) x 100... (number x 25)
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1), and the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contained a host material that satisfied the relationship of the mathematical formula (Math. 1A).
- the organic EL devices of Examples 1 to 3 had higher efficiency and longer life than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 6.
- the electron barrier layer also contained the compound represented by the general formula (EB1), but the emission band did not include the first emission layer, and the second emission band did not include the first emission layer.
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1), and the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contain the compound represented by the formula (EB1). It contained a host material that satisfies the relationship expressed by (Equation 1A). As a result, the organic EL device of Example 4 had higher efficiency and longer life than the organic EL device of Comparative Example 7.
- the electron barrier layer also contained the compound represented by the general formula (EB1), but the emission band did not include the first emission layer, but the second emission layer. The effect of improving luminous efficiency and extending life was lower than that of Example 4.
- the luminous efficiency and longevity of the organic EL element can be improved. did it.
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1), and the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contain the compound represented by the formula (EB1). It contained a host material that satisfies the relationship expressed by (Equation 1A). As a result, the organic EL device of Example 5 had higher efficiency and longer life than the organic EL devices of Comparative Examples 8 and 9. Note that in the organic EL device of Comparative Example 8, the electron barrier layer also contained the compound represented by the general formula (EB1), but the emission band did not include the first emission layer, but the second emission layer. The effect of improving luminous efficiency and extending life was lower than that of Example 5.
- the luminous efficiency and longevity of the organic EL element can be improved. did it.
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1), and the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contain the compound represented by the formula (EB1). It contained a host material that satisfies the relationship expressed by (Equation 1A). As a result, the organic EL device of Example 6 had higher efficiency and longer life than the organic EL device of Comparative Example 10.
- the electron barrier layer also contained the compound represented by the general formula (EB1), but the emission band did not include the first emission layer, but the second emission layer. The effect of improving luminous efficiency and extending life was lower than that of Example 6.
- the luminous efficiency and longevity of the organic EL element can be improved. did it.
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1), and the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contained a host material that satisfied the relationship of the mathematical formula (Math. 1A).
- the organic EL devices of Examples 7 to 11 had higher efficiency and longer life than the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 6.
- the electron barrier layer also contained the compound represented by the general formula (EB1), but the emission band did not include the first emission layer and the second emission band did not include the first emission layer.
- the electron barrier layer in the hole transport zone contains a compound represented by the general formula (EB1)
- the first light emitting layer and the second light emitting layer in the light emitting zone contained a host material that satisfied the relationship of the mathematical formula (Math. 1A).
- the organic EL devices of Examples 12 to 19 had higher efficiency and longer life than the organic EL device of Comparative Example 11. Therefore, by arranging a layer containing a compound represented by the general formula (EB1) in the layer on the anode side of the luminescent band in which the luminescent layers are laminated, the luminous efficiency and longevity of the organic EL element can be improved. did it.
- the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) was defined as triplet energy T 1 .
- the triplet energy T 1 may have an error of about 0.02 eV in the upper and lower directions depending on the measurement conditions.
- Conversion formula (F1): T 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
- the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, consider the tangent at each point on the curve toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (ie, as the vertical axis increases). The tangent drawn at the point where the value of this slope takes the maximum value (that is, the tangent at the inflection point) is the tangent to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- a local maximum point with a peak intensity that is 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the local maximum value on the shortest wavelength side mentioned above, but is included in the maximum value of the slope that is closest to the local maximum value on the shortest wavelength side.
- the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rise of the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
- the tangent to the falling edge of the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows.
- the slope of this tangent line repeats decreasing and then increasing as the curve falls (that is, as the value on the vertical axis decreases).
- the tangent line drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the longest wavelength side (excluding cases where the absorbance is 0.1 or less) is the tangent to the fall of the long wavelength side of the absorption spectrum. Note that a maximum point with an absorbance value of 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
- the triplet energy T of the second host material shown in Table 6 is The value 1 is a value calculated from the triplet energy T 1 of each second host material contained in the second light emitting layer and the mixing ratio.
- the reaction solution was cooled to room temperature, and then concentrated under reduced pressure.
- the obtained residue was purified by silica gel column chromatography and recrystallization to obtain 4.16 g of white solid. The yield was 68%.
- intermediate 1-A 17.6 g (64.5 mmol), intermediate 2-B: 23.6 g (64.5 mmol), dichlorobisamphospalladium (2): 0.91 g (1.29 mmol) ), 2M aqueous sodium carbonate solution: 90.0 ml (180.0 mmol), and 1,2-dimethoxyethane: 450 ml were charged into a flask, and the mixture was heated under reflux and stirred at 100° C. for 8 hours. After stirring and cooling to room temperature (25° C.), the solvent was distilled off, and the resulting solid was purified by silica gel column chromatography to obtain 24.1 g (yield: 84%) of a pale yellow solid. The pale yellow solid was identified as compound BH-3 by LC-MS analysis (liquid chromatography mass spectrometry).
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Abstract
発光帯域(5)は、第一の発光層(51)および第二の発光層(52)を含み、第一の発光層(51)中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二の発光層(52)中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、正孔輸送帯域(6)が含む有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子(1)。 T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
Description
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献1~2においては、有機EL素子の性能向上を図るための検討がなされている。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献1~2においては、有機EL素子の性能向上を図るための検討がなされている。
本発明の目的は、発光効率の向上及び長寿命化が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された発光帯域と、前記陽極および前記発光帯域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有し、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なり、前記正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
(前記一般式(EB1)中、
N*は、中心窒素原子であり、
R31~R38及びR311~R318は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nは、0又は1であり、
ただし、
nが0のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、R35~R38、並びにR311~R314から選ばれる1つは*eに結合する単結合であり、
nが1のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、*c及び*dに結合する単結合ではないR35~R38、R311~R314、並びにR315~R318から選ばれる1つは、*eに結合する単結合であり、
XEは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L31~L33は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
N*は、中心窒素原子であり、
R31~R38及びR311~R318は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nは、0又は1であり、
ただし、
nが0のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、R35~R38、並びにR311~R314から選ばれる1つは*eに結合する単結合であり、
nが1のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、*c及び*dに結合する単結合ではないR35~R38、R311~R314、並びにR315~R318から選ばれる1つは、*eに結合する単結合であり、
XEは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L31~L33は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
本発明の一態様によれば、発光効率の向上及び長寿命化が可能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
[定義]
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、
単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCH2である。ただし、XA及びYAのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、XA及びYAの少なくともいずれかがNH、又はCH2である場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCH2から1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCH2である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
-N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
-N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q1~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
式Q9及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q1~Q9は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q1~Q8は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環QBを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環QAを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環QCを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環QA及び環QCは、R922を共有する。
形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環QA及び環QBは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環QA、及び環QCは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環QAと環QCとは、環QAと環QCとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環QAがベンゼン環であれば、環QAは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環QAがナフタレン環であれば、環QAは、縮合環である。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環QAは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環QAを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基等であり、
ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基からなる群から選択される基である。
一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基からなる群から選択される基である。
上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「A≧B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも大きいことを意味する。
本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
本明細書において、「A≦B」で表される数式は、Aの値とBの値とが等しいか、又はAの値がBの値よりも小さいことを意味する。
〔第1実施形態〕
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された発光帯域と、前記陽極および前記発光帯域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有し、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なり、前記正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および前記陰極の間に配置された発光帯域と、前記陽極および前記発光帯域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、前記発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含み、前記第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有し、前記第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有し、前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なり、前記正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
本実施形態によれば、発光効率の向上及び長寿命化が可能な有機EL素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光層が含有する第一のホスト材料と、第二の発光層が含有する第二のホスト材料とが、前記数式(数1A)の関係を満たすことにより、1つの発光層で構成される発光帯域に比べて、発光効率が向上する。
従来、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させるための技術として、Triplet-Triplet-Annihilation(TTAと称する場合がある。)が知られている。TTAは、三重項励起子と三重項励起子とが衝突して、一重項励起子を生成するという機構(メカニズム)である。なお、TTAメカニズムは、TTFメカニズムと称する場合もある。TTFは、Triplet-Triplet Fusionの略称である。
TTF現象を説明する。陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とは、発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、一重項励起子が25%、三重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の一重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の三重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
一方、有機物内部で生成した三重項励起子の挙動が理論的に調べられている。S.M.Bachiloらによれば(J.Phys.Chem.A,104,7711(2000))、五重項等の高次の励起子がすぐに三重項に戻ると仮定すると、三重項励起子(以下、3A*と記載する)の密度が上がってきたとき、三重項励起子同士が衝突し下記式のような反応が起きる。ここで、1Aは、基底状態を表し、1A*は、最低励起一重項励起子を表す。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の三重項励起子のうち、1/5即ち20%が一重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する一重項励起子は、当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の三重項励起子のお互いが衝突して一重項励起子が生成した(2つの三重項励起子から1つの一重項励起子が生成した)とすると、当初生成する一重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られる。このとき、TTF比率は、37.5/62.5=60%である。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子によれば、第一の発光層で正孔と電子との再結合によって生成した三重項励起子は、当該第一の発光層と直接に接する有機層との界面にキャリアが過剰に存在していても、第一の発光層と当該有機層との界面に存在する三重項励起子がクエンチされ難くなると考えられる。例えば、再結合領域が、第一の発光層と正孔輸送層又は電子障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な電子によるクエンチが考えられる。一方、再結合領域が、第一の発光層と電子輸送層又は正孔障壁層との界面に局所的に存在する場合には、過剰な正孔によるクエンチが考えられる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1A)の関係を満たす。
前記数式(数1A)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、所定の関係を満たす、少なくとも2つの発光層(すなわち、第一の発光層及び第二の発光層)を備え、第一の発光層中の第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第二の発光層中の第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、前記数式(数1A)の関係を満たす。
前記数式(数1A)の関係を満たすように第一の発光層及び第二の発光層を備えることで、第一の発光層で生成した三重項励起子は、過剰キャリアによってクエンチされずに第二の発光層へと移動し、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制できる。その結果、第二の発光層において、TTFメカニズムが発現して、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
このように、有機エレクトロルミネッセンス素子が、三重項励起子を主に生成させる第一の発光層と、第一の発光層から移動してきた三重項励起子を活用してTTFメカニズムを主に発現させる第二の発光層と、を異なる領域として備え、第二の発光層中の第二のホスト材料として、第一の発光層中の第一のホスト材料よりも小さな三重項エネルギーを有する化合物を用いて、三重項エネルギーの差を設けることで、発光効率が向上する。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1B)の関係を満たすことが好ましい。
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1B)
T1(H1)-T1(H2)>0.03eV …(数1B)
本実施形態に係る有機EL素子が含有する下記一般式(EB1)で表される第三の化合物は、電子を閉じ込める効果が高い。発光帯域の陽極側に配置される正孔輸送帯域中の有機層が、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有することで、正孔輸送帯域側に配置された発光層でのキャリアの再結合が促進され、高効率かつ長寿命な発光を得ることができる。
また、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物は、励起耐性が高いため、当該第三の化合物を含有する有機EL素子を長寿命化させることができる。
また、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物は、励起耐性が高いため、当該第三の化合物を含有する有機EL素子を長寿命化させることができる。
(正孔輸送帯域)
正孔輸送帯域は、陽極および発光帯域の間に配置されている。
正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含む。正孔輸送帯域が含んでいる有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
正孔輸送帯域は、陽極および発光帯域の間に配置されている。
正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含む。正孔輸送帯域が含んでいる有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、2以上の有機層を含む。本実施形態の有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が含む2以上の有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、正孔注入層および正孔輸送層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が、正孔注入層および正孔輸送層の2つの有機層からなる場合、正孔輸送層が下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送層が発光帯域中の発光層と直接接している。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が、正孔注入層および正孔輸送層の2つの有機層からなる場合、正孔輸送層が下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送層が発光帯域中の発光層と直接接している。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、3以上の有機層を含む。本実施形態の有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が含む3以上の有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層の3つの有機層からなる場合、電子障壁層が下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子障壁層が発光帯域中の発光層と直接接していることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が、正孔注入層、正孔輸送層及び電子障壁層の3つの有機層からなる場合、電子障壁層が下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、電子障壁層が発光帯域中の発光層と直接接していることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が含む有機層の内、最も陰極側に位置する有機層が下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域が含む有機層の内、発光帯域中の発光層と直接接している有機層が、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
(第三の化合物)
本実施形態における第三の化合物について説明する。
本実施形態における第三の化合物について説明する。
(前記一般式(EB1)中、
N*は、中心窒素原子であり、
R31~R38及びR311~R318は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nは、0又は1であり、
ただし、
nが0のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、R35~R38、並びにR311~R314から選ばれる1つは*eに結合する単結合であり、
nが1のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、*c及び*dに結合する単結合ではないR35~R38、R311~R314、並びにR315~R318から選ばれる1つは、*eに結合する単結合であり、
XEは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L31~L33は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
N*は、中心窒素原子であり、
R31~R38及びR311~R318は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nは、0又は1であり、
ただし、
nが0のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、R35~R38、並びにR311~R314から選ばれる1つは*eに結合する単結合であり、
nが1のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、*c及び*dに結合する単結合ではないR35~R38、R311~R314、並びにR315~R318から選ばれる1つは、*eに結合する単結合であり、
XEは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L31~L33は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
本実施形態に係る化合物において、「R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり」とは、
R31とR32の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32の他方が*bに結合する単結合であるか、
R32とR33の一方が*aに結合する単結合であり、R32とR33の他方が*bに結合する単結合であるか、又は
R33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R33とR34の他方が*bに結合する単結合であることを意味する。
R31とR32の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32の他方が*bに結合する単結合であるか、
R32とR33の一方が*aに結合する単結合であり、R32とR33の他方が*bに結合する単結合であるか、又は
R33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R33とR34の他方が*bに結合する単結合であることを意味する。
本実施形態に係る化合物において、「R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり」とは、
R35とR36の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36の他方が*dに結合する単結合であるか、
R36とR37の一方が*cに結合する単結合であり、R36とR37の他方が*dに結合する単結合であるか、又は
R37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R37とR38の他方が*dに結合する単結合であることを意味する。
R35とR36の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36の他方が*dに結合する単結合であるか、
R36とR37の一方が*cに結合する単結合であり、R36とR37の他方が*dに結合する単結合であるか、又は
R37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R37とR38の他方が*dに結合する単結合であることを意味する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記R38が*eに結合する単結合である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物が、下記一般式(EB11)~(EB13)のいずれかで表される化合物である。
(前記一般式(EB11)~(EB13)中、
N*、R31~R38及びR311~R314、XE、Ar31、Ar32、及びL31~L33は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、
ただし、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB11)のとき、R33~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*pに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB12)のとき、R31、R34~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*mに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB13)のとき、R31、R32、R35~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*nに結合する単結合である。)
N*、R31~R38及びR311~R314、XE、Ar31、Ar32、及びL31~L33は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、
ただし、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB11)のとき、R33~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*pに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB12)のとき、R31、R34~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*mに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB13)のとき、R31、R32、R35~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*nに結合する単結合である。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される化合物が、前記一般式(EB13)で表される化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB11)、(EB12)又は(EB13)中のR31、R35、R37、R38又はR311が、*p、*m又は*nに結合する単結合である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB11)、(EB12)又は(EB13)中のR38が*p、*m又は*nに結合する単結合である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される化合物が、下記一般式(EB131)で表される化合物である。
(前記一般式(EB131)中、N*、R31、R32、R35~R37、R311~R314、XE、Ar31、Ar32、及びL31~L33は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりである。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L33は、置換もしくは無置換のフェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L33は、無置換のフェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L33は、置換もしくは無置換のo-フェニレン基、置換もしくは無置換のm-フェニレン基、又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L33は、置換もしくは無置換のo-フェニレン基、又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L31~L33は、それぞれ独立に、単結合、又は下記一般式(L1)で表される基であることも好ましい。
(前記一般式(L1)において、
RLは、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
複数のRLは、互いに同一であるか又は異なり、
*m及び*nは、結合位置を示す。)
RLは、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
複数のRLは、互いに同一であるか又は異なり、
*m及び*nは、結合位置を示す。)
*m及び*nの一方は、中心窒素原子N*との結合位置を示し、*m及び*nの他方は、Ar31、Ar32、*e、*p、*m又は*nとの結合位置を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L33は、前記一般式(L1)で表される基であることも好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される化合物が、下記一般式(EB101)で表される化合物である。
(前記一般式(EB101)において、N*、R31~R38、R311~R318、XE、Ar31、Ar32、L31、L32、*a、*b、*c、*d、*e及びnは、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、RLは、前記一般式(L1)で定義したとおりである。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される化合物が、下記一般式(EB111)、(EB112)又は(EB113)で表される化合物である。
(前記一般式(EB111)、(EB112)及び(EB113)中、
N*、R31~R38及びR311~R314、XE、Ar31、Ar32、L31及びL32は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、
RLは、前記一般式(L1)で定義したとおりであり、
ただし、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB111)のとき、R33~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*pに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB112)のとき、R31、R34~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*mに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB113)のとき、R31、R32、R35~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*nに結合する単結合である。)
N*、R31~R38及びR311~R314、XE、Ar31、Ar32、L31及びL32は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、
RLは、前記一般式(L1)で定義したとおりであり、
ただし、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB111)のとき、R33~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*pに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB112)のとき、R31、R34~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*mに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB113)のとき、R31、R32、R35~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*nに結合する単結合である。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB111)、(EB112)又は(EB113)中のR31、R35、R37、R38又はR311が、*p、*m又は*nに結合する単結合である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB111)、(EB112)又は(EB113)中のR38が、*p、*m又は*nに結合する単結合である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB113)中のR38が*nに結合する単結合である場合、前記一般式(EB113)で表される化合物は、下記一般式(EB114)で表される化合物である。
(前記一般式(EB114)中、N*、R31、R32、R35~R37、R311~R314、XE、Ar31、Ar32、L31及びL32は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、RLは、前記一般式(L1)で定義したとおりである。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)で表される化合物が、下記一般式(EB132)で表される化合物である。
(前記一般式(EB132)中、N*、R31、R32、R35~R37、R311~R314、XE、Ar31、Ar32、L31及びL32は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりである。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、XEが、酸素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(EB1)のAr31及びAr32は、それぞれ独立して、下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基であり、
Ar31が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L31は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であり、
Ar32が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L32は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である。
Ar31が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L31は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であり、
Ar32が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L32は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である。
(前記一般式(1-a)中、
R341~R345は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
ただし、R341~R345から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*22に結合する単結合であり、
Ra36~Ra40から選ばれる1つは、*23に結合する単結合であり、
前記単結合ではないRa31~Ra40は、それぞれ独立して、
水素原子、
無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないRa31~Ra35から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
前記単結合ではないRa36~Ra40から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
mは、0又は1であり、nは、0又は1である。
ただし、
m及びnが0のとき、*23が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが0でnが1のとき、*22が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが1でnが0のとき、Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*23に結合する単結合である。
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R341~R345は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
ただし、R341~R345から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*22に結合する単結合であり、
Ra36~Ra40から選ばれる1つは、*23に結合する単結合であり、
前記単結合ではないRa31~Ra40は、それぞれ独立して、
水素原子、
無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないRa31~Ra35から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
前記単結合ではないRa36~Ra40から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
mは、0又は1であり、nは、0又は1である。
ただし、
m及びnが0のとき、*23が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが0でnが1のとき、*22が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが1でnが0のとき、Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*23に結合する単結合である。
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
(前記一般式(1-b)中、
R351~R358は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R351~R358から選ばれる1つは、*fに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR351~R358から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R351~R358は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R351~R358から選ばれる1つは、*fに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR351~R358から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
(前記一般式(1-c)中、
R361~R370は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R361~R370から選ばれる1つは、*gに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR361~R370から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R361~R370は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R361~R370から選ばれる1つは、*gに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR361~R370から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
(前記一般式(1-d)中、
R381~R392は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R381~R392から選ばれる1つは、*hに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR381~R392から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R381~R392は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R381~R392から選ばれる1つは、*hに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR381~R392から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
(前記一般式(1-e)中、
R321~R328は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基である。
XFは、酸素原子、硫黄原子、NRF1、又はCRF2RF3であり、
RF1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基であり、
RF2及びRF3は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RF2とRF3とが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
ただし、
前記R321~R328、RF1、RF2及びRF3から選ばれる1つは、*iに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR321~R328から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R321~R328は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基である。
XFは、酸素原子、硫黄原子、NRF1、又はCRF2RF3であり、
RF1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基であり、
RF2及びRF3は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RF2とRF3とが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
ただし、
前記R321~R328、RF1、RF2及びRF3から選ばれる1つは、*iに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR321~R328から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
(前記一般式(1-f)中、
R401~R405は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
R411~R415及びR421~R425は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基である。
ただし、
前記R401~R405から選ばれる1つは、*jに結合する単結合であり、
前記R401~R405から選ばれる他の1つは、*kに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR401~R405から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成せず、
R411~R415及びR421~R425から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R401~R405は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
R411~R415及びR421~R425は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基である。
ただし、
前記R401~R405から選ばれる1つは、*jに結合する単結合であり、
前記R401~R405から選ばれる他の1つは、*kに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR401~R405から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成せず、
R411~R415及びR421~R425から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L31及びL32が、それぞれ独立して、単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L31及びL32が、それぞれ独立して、単結合、又は無置換のフェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、L31及びL32が、それぞれ独立して、単結合、又は無置換のフェニレン基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物が、前記一般式(EB11)~(EB13)のいずれかで表される化合物であり、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物であり、第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物が、前記一般式(EB131)又は前記一般式(EB132)で表される化合物であり、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物であり、第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物のL31~L33が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物のL31及びL32が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
第三の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
(第三の化合物の製造方法)
第三の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第三の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第三の化合物は、公知の方法により製造できる。また、第三の化合物は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第三の化合物の具体例)
第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、Phは、フェニル基を示す。
第三の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第三の化合物の具体例に限定されない。
本明細書において、化合物の具体例中、Dは、重水素原子を示し、Meは、メチル基を示し、tBuは、tert-ブチル基を示し、Phは、フェニル基を示す。
(正孔注入層)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と発光帯域との間に、正孔注入層が配置されている。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と正孔注入層とが、直接、接している。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層と正孔輸送層とが、直接、接している。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と発光帯域との間に、正孔注入層が配置されている。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と正孔注入層とが、直接、接している。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層と正孔輸送層とが、直接、接している。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送層に用いることのできる化合物(正孔輸送帯域材料)を、正孔注入層に用いることもできる。この場合、正孔注入層は、正孔輸送帯域材料及びアクセプター材料を含有することが好ましい。
・アクセプター材料
アクセプター材料は、下記一般式(11)で表される第一の環構造及び下記一般式(12)で表される第二の環構造の少なくともいずれかを含む。
アクセプター材料は、下記一般式(11)で表される第一の環構造及び下記一般式(12)で表される第二の環構造の少なくともいずれかを含む。
(前記一般式(11)で表される第一の環構造は、前記アクセプター材料の分子中で、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環及び置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環の少なくともいずれかの環構造と縮合し、
=X10で表される構造は、下記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)で表される。)
=X10で表される構造は、下記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)で表される。)
(前記一般式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)又は(11m)中、R11~R14並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
水素原子、
ハロゲン原子、
ヒドロキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(12)において、X1~X5は、それぞれ独立に、
窒素原子、
R15と結合する炭素原子、又は
前記アクセプター材料の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
X1~X5の内、少なくとも1つは、前記アクセプター材料の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
R15は、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
R15が複数存在する場合、複数のR15は互いに同一であるか、又は異なる。)
窒素原子、
R15と結合する炭素原子、又は
前記アクセプター材料の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
X1~X5の内、少なくとも1つは、前記アクセプター材料の分子中の他の原子と結合する炭素原子であり、
R15は、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
ニトロ基、及び
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
R15が複数存在する場合、複数のR15は互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記アクセプター材料中、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数ある場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が複数ある場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が複数ある場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が複数ある場合、複数のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が複数ある場合、複数のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が複数ある場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が複数ある場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数ある場合、複数のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が複数ある場合、複数のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が複数ある場合、複数のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が複数ある場合、複数のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が複数ある場合、複数のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が複数ある場合、複数のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が複数ある場合、複数のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、アクセプター材料は、少なくとも1つのシアノ基を有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層は、正孔輸送帯域材料を含有し、アクセプター材料と正孔輸送帯域材料とは、互いに異なり、正孔注入層中のアクセプター材料の含有量が、50質量%未満である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層中のアクセプター材料の含有量が、10質量%以下であるか、又は5質量%以下である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層中のアクセプター材料の含有量が、1質量%以上、又は3質量%以下である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層中のアクセプター材料の含有量が、10質量%以下であるか、又は5質量%以下である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層中のアクセプター材料の含有量が、1質量%以上、又は3質量%以下である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域材料は、後述する正孔輸送層に用いることのできる化合物からなる群から選択される化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔注入層が、アクセプター材料及び正孔輸送帯域材料を含有する場合、正孔注入層中の正孔輸送帯域材料の含有量は、40質量%以上であることが好ましく、45質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることがさらに好ましい。正孔注入層中の正孔輸送帯域材料の含有量は、99.5質量%以下であることが好ましい。正孔注入層中のアクセプター材料及び正孔輸送帯域材料の含有量の合計は、100質量%以下である。
本明細書におけるエステル基は、アルキルエステル基及びアリールエステル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、-C(=O)OREで表される。REは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、-C(=O)ORArで表される。RArは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、-C(=O)OREで表される。REは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基である。
本明細書におけるアリールエステル基は、例えば、-C(=O)ORArで表される。RArは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
本明細書におけるシロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
本明細書におけるカルバモイル基は、-CONH2で表される。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、-CONH-ArC、又は-CONH-RCで表される。ArCは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは環形成炭素数6~10)のアリール基及び環形成原子数5~50(好ましくは環形成原子数5~14)の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ArCは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~50複素環基とが結合した基であってもよい。
RCは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~6)のアルキル基である。
本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、-CONH-ArC、又は-CONH-RCで表される。ArCは、例えば、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50(好ましくは環形成炭素数6~10)のアリール基及び環形成原子数5~50(好ましくは環形成原子数5~14)の複素環基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ArCは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基と置換もしくは無置換の環形成原子数5~50複素環基とが結合した基であってもよい。
RCは、例えば、置換もしくは無置換の炭素数1~50(好ましくは炭素数1~6)のアルキル基である。
アクセプター材料において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることも好ましい。
(アクセプター材料の具体例)
アクセプター材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これらアクセプター材料の具体例に限定されない。
アクセプター材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これらアクセプター材料の具体例に限定されない。
(正孔輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と発光帯域との間に、正孔輸送層が配置されている。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、1つの正孔輸送層を含んでいてもよいし、2以上の正孔輸送層を含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、陽極と発光帯域との間に、正孔輸送層が配置されている。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域は、1つの正孔輸送層を含んでいてもよいし、2以上の正孔輸送層を含んでいてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送層は、正孔輸送帯域材料を含有する。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物、又は置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に2つ有するジアミン化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域材料は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つ有するモノアミン化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、正孔輸送帯域材料は、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物でもよいし、下記一般式(C1)で表される化合物及び一般式(C2)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物でもよい。
(前記一般式(C1)において、
LA1、LA2及びLA3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar111、Ar112及びAr113は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか、又は異なる。)
LA1、LA2及びLA3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar111、Ar112及びAr113は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(C3)において、
LC1、LC2、LC3及びLC4は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n2は、1、2、3又は4であり、
n2が1の場合、LC5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n2が2、3又は4の場合、複数のLC5は、互いに同一であるか、又は異なり、
n2が2、3又は4の場合、複数のLC5は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないLC5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar131、Ar132、Ar133及びAr134は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか、又は異なる。)
LC1、LC2、LC3及びLC4は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n2は、1、2、3又は4であり、
n2が1の場合、LC5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
n2が2、3又は4の場合、複数のLC5は、互いに同一であるか、又は異なり、
n2が2、3又は4の場合、複数のLC5は、
互いに結合して置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないLC5は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar131、Ar132、Ar133及びAr134は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
-Si(RC1)(RC2)(RC3)であり、
RC1、RC2及びRC3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
RC1が複数存在する場合、複数のRC1は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC2が複数存在する場合、複数のRC2は、互いに同一であるか、又は異なり、
RC3が複数存在する場合、複数のRC3は、互いに同一であるか、又は異なる。)
本実施形態に係る組成物の一態様において、一般式(C3)で表される化合物における下記一般式(C3-1)で表される第1のアミノ基と、下記一般式(C3-2)で表される第2のアミノ基とが、同じ基である。
(前記一般式(C3-1)及び(C3-2)において、*は、それぞれ、LC5との結合位置である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、一般式(C3-1)で表される第1のアミノ基と、一般式(C3-2)で表される第2のアミノ基とが、互いに異なる基でもよい。
(正孔輸送帯域材料の具体例)
正孔輸送帯域材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
正孔輸送帯域材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら正孔輸送帯域材料の具体例に限定されない。
(電子障壁層)
電子障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、電子障壁層は、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態の有機EL素子において、電子障壁層が含有する化合物は、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物の他に、例えば、公知の電子障壁層に用いられている化合物であり、芳香族アミン化合物及びカルバゾール誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物が挙げられる。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物でもよい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基と、1つの置換もしくは無置換のアミノ基とを分子中に有していてもよい。
電子障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層及び正孔注入層等)に移動することを阻止する層であってもよい。
電子障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する層であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、電子障壁層は、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する。
本実施形態の有機EL素子において、電子障壁層が含有する化合物は、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物の他に、例えば、公知の電子障壁層に用いられている化合物であり、芳香族アミン化合物及びカルバゾール誘導体からなる群から選択される少なくともいずれかの化合物が挙げられる。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のアミノ基を分子中に1つだけ有するモノアミン化合物でもよい。また、電子障壁層が含有する化合物は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基と、1つの置換もしくは無置換のアミノ基とを分子中に有していてもよい。
電子障壁層は、励起エネルギーが発光層から周辺層に漏れ出さないように、発光層で生成した励起子が、電子障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層及び正孔注入層等)に移動することを阻止する層であってもよい。
(発光帯域)
本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、少なくとも2つの発光層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含む。
本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、少なくとも2つの発光層を含む。本実施形態に係る有機EL素子の発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している。
本明細書において、「第一の発光層と第二の発光層とが、直接、接している」層構造は、例えば、以下の態様(LS1)、(LS2)及び(LS3)のいずれかの態様も含み得る。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS1)第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料及び第二のホスト材料の両方が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS2)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で第一のホスト材料、第二のホスト材料及び発光性の化合物が混在する領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
(LS3)第一の発光層及び第二の発光層が発光性の化合物を含む場合に、第一の発光層に係る化合物の蒸着の工程と第二の発光層に係る化合物の蒸着の工程を経る過程で当該発光性の化合物からなる領域、第一のホスト材料からなる領域、又は第二のホスト材料からなる領域が生じ、当該領域が第一の発光層と第二の発光層との界面に存在する態様。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、陽極および第二の発光層の間に配置されている。この場合、第一の発光層が、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する有機層と直接接していることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、陽極と第一の発光層との間に配置されている。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陽極側に配置された層である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層及び第二の発光層の一方が、発光帯域が有する複数の層の内、最も陰極側に配置された層である。
本実施形態に係る有機EL素子は、陽極と、第一の発光層と、第二の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよいし、第一の発光層と第二の発光層の順序が逆であってもよい。すなわち、陽極と、第二の発光層と、第一の発光層と、陰極とをこの順に有していてもよい。第一の発光層と第二の発光層の順序がいずれの場合も、前記数式(数1A)の関係を満たす材料の組合せを選択することにより、第一の発光層と第二の発光層との積層構成であることによる効果が期待できる。
(第一の発光層)
第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有する。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは、互いに異なる。
第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有する。第一のホスト材料と第二のホスト材料とは、互いに異なる。
本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば、「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、例えば、第一の発光層は、第一のホスト材料としての化合物を、第一の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第一のホスト材料としての化合物を第一の化合物と称する場合がある。また、第二の発光層は、例えば、第二のホスト材料としての化合物を、第二の発光層の全質量の50質量%以上、含有する。第二のホスト材料としての化合物を第二の化合物と称する場合がある。また、例えば、「ホスト材料」は、層の60質量%以上、層の70質量%以上、層の80質量%以上、層の90質量%以上、又は層の95質量%以上含まれていてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、第一の発光性化合物と第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すか、又は最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではない。本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物は、錯体ではない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、金属錯体を含有しない。また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まない。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まない。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まない。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、次の通りである。測定対象となる化合物の5μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の発光スペクトル(縦軸:発光強度、横軸:波長とする。)を測定する。発光スペクトルは、株式会社日立ハイテクサイエンス製の分光蛍光光度計(装置名:F-7000)により測定できる。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を最大ピーク波長とする。なお、本明細書において、蛍光発光の最大ピーク波長を蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)と称する場合がある。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおける発光強度が最大となるピークを最大のピークとし、当該最大のピークの高さを1としたとき、当該発光スペクトルに現れる他のピークの高さは、0.6未満である。なお、発光スペクトルにおけるピークは、極大値とする。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおけるピークの数が3つ未満であることが好ましい。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の発光スペクトルにおけるピークの数が3つ未満であることが好ましい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)とが下記数式(数6)の関係を満たす。
T1(D1)>T1(H1) …(数6)
T1(D1)>T1(H1) …(数6)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数6)の関係を満たす事により、第一の発光層内で生成した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを有する第一の発光性化合物ではなく、第一のホスト材料上を移動するため、第二の発光層へ移動し易くなる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の一重項エネルギーS1(H1)と、第一の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D1)とが下記数式(数5)の関係を満たす。一重項エネルギーS1とは、最低励起一重項状態と基底状態とのエネルギー差を意味する。
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
S1(H1)>S1(D1) …(数5)
第一のホスト材料と第一の発光性化合物とが、数式(数5)の関係を満たすことにより、第一のホスト材料上で生成された一重項励起子は、第一のホスト材料から第一の発光性化合物へエネルギー移動し易くなり、第一の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
(三重項エネルギーT1)
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
三重項エネルギーT1の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、10-5mol/L以上10-4mol/L以下となるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とする。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
(一重項エネルギーS1)
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
溶液を用いた一重項エネルギーS1の測定方法(溶液法と称する場合がある。)としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の10-5mol/L以上10-4mol/L以下のトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)が挙げられるが、これに限定されない。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たす。
T1(H1)>2.0eV …(数12)
T1(H1)>2.0eV …(数12)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12A)又は(数12B)の関係を満たす。
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
T1(H1)>2.10eV …(数12A)
T1(H1)>2.15eV …(数12B)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12A)又は(数12B)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層へと移動し易くなり、また、第二の発光層から第一の発光層へ逆移動することを抑制し易くなる。その結果、第二の発光層において、一重項励起子が効率良く生成され、発光効率が向上する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12C)又は(数12D)の関係を満たす。
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
2.08eV>T1(H1)>1.87eV …(数12C)
2.05eV>T1(H1)>1.90eV …(数12D)
本実施形態に係る有機EL素子において、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、前記数式(数12C)又は(数12D)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子のエネルギーが小さくなり、有機EL素子の長寿命化が期待できる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)が、下記数式(数14)、(数14A)又は(数14B)の関係を満たす。
2.70eV>T1(D1) …(数14)
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14)、(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.70eV>T1(D1) …(数14)
2.60eV>T1(D1) …(数14A)
2.50eV>T1(D1) …(数14B)
第一の発光層が、前記数式(数14)、(数14A)又は(数14B)の関係を満たす第一の発光性化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一の発光性化合物を、第一の発光層の全質量の10質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一のホスト材料としての第一の化合物を、第一の発光層の全質量の60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、又は95質量%以上、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有する。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一のホスト材料を、第一の発光層の全質量の99質量%以下、含有する。
ただし、第一の発光層が第一のホスト材料と第一の発光性化合物とを含有する場合、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第一の発光層に、第一のホスト材料と第一の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
第一の発光層は、第一のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。第一の発光層は、第一の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層は、第一のホスト材料及び第一の発光性化合物のみからなることもできる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上である。第一の発光層の膜厚が3nm以上であれば、第一の発光層において、正孔と電子との再結合を起こすのに充分な膜厚である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下である。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層の膜厚は、15nm以下である。第一の発光層の膜厚が15nm以下であれば、第二の発光層へ三重項励起子が移動するのに充分に薄い膜厚である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光層の膜厚は、3nm以上、15nm以下である。
(第一のホスト材料)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記条件(i)の構造及び下記条件(ii)の構造の少なくともいずれかの構造を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記条件(i)の構造及び下記条件(ii)の構造の少なくともいずれかの構造を含む。
条件(i)第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。
条件(ii)単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造を有し、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に前記条件(i)の構造を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結している。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の発光層に第一のホスト材料を用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、有機EL素子の発光層に第一のホスト材料を用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)のビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含む。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含まない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料が、分子中に前記条件(i)の構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結し、前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含まない。第一のホスト材料が、このような架橋を含んだビフェニル構造を有していることにより、第一のホスト材料を有機EL素子の発光層に用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
例えば、下記式(BP1)で表される前記ビフェニル構造中の第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、当該ビフェニル構造は、下記式(BP11)~(BP15)等の連結構造(縮合環)になる。
前記式(BP11)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP12)は、前記単結合以外の1つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP13)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含まない架橋によって連結した構造である。
前記式(BP14)は、前記単結合以外の2つの部分の一方において二重結合を含まない架橋によって連結し、前記単結合以外の2つの部分の他方において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
前記式(BP15)は、前記単結合以外の2つの部分において二重結合を含む架橋によって連結した構造である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に前記条件(ii)の構造を含む。
第一のホスト材料が、このような架橋を含んだ連結構造を有していることにより、第一のホスト材料を有機EL素子の発光層に用いた場合に、色度悪化の抑制が期待できる。
この場合の第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む第二の連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
この場合の第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X1)又は式(X2)で表されるような、単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)を最小単位として有していればよく、当該ベンゼン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよいし、当該ナフタレン環にさらに単環又は縮合環が縮合していてもよい。例えば、第一のホスト材料が、分子中に、下記式(X3)、式(X4)、又は式(X5)で表されるような、単結合で連結されたナフタレン環とナフタレン環とを含む第二の連結構造(ナフタレン-ナフタレン連結構造と称する場合がある。)においても、一方のナフタレン環は、ベンゼン環を含んでいるため、ベンゼン-ナフタレン連結構造を含んでいることになる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記条件(ii)の前記架橋が二重結合を含む。すなわち、前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋構造によりさらに連結した構造を有することも好ましい。
第一の連結構造(ベンゼン-ナフタレン連結構造)中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X11)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X3)の場合、下記式(X31)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)、式(X22)又は式(X23)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の部分において二重結合を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X12)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X2)の場合、下記式(X21)、式(X22)又は式(X23)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X4)の場合、下記式(X41)で表される連結構造(縮合環)になり、前記式(X5)の場合、下記式(X51)で表される連結構造(縮合環)になる。
ベンゼン-ナフタレン連結構造中のベンゼン環とナフタレン環とが、単結合以外の少なくとも1つの部分においてヘテロ原子(例えば、酸素原子)を含む架橋によりさらに連結すると、例えば、前記式(X1)の場合、下記式(X13)で表される連結構造(縮合環)になる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、下記一般式(H11)で表される化合物、一般式(H12)で表される化合物、一般式(H13)で表される化合物、一般式(H14)で表される化合物、一般式(H15)で表される化合物、及び一般式(H16)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である。
(前記一般式(H11)において、
R101~R110、並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
R101~R110、並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
(前記一般式(H12)において、
Xaは、酸素原子、硫黄原子、C(R1201)(R1202)、又はSi(R1203)(R1204)であり、
R1201~R1204は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R121~R130のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H121)で表される基であり、
ただし、R121~R130の少なくとも1つは、前記一般式(H121)で表される基であり、
前記一般式(H121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L12は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2又は3であり、
L12が2以上存在する場合、2以上のL12は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12が2以上存在する場合、2以上のAr12は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H121)中の*は、結合位置を示す。)
Xaは、酸素原子、硫黄原子、C(R1201)(R1202)、又はSi(R1203)(R1204)であり、
R1201~R1204は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R121~R130のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H121)で表される基であり、
ただし、R121~R130の少なくとも1つは、前記一般式(H121)で表される基であり、
前記一般式(H121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L12は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2又は3であり、
L12が2以上存在する場合、2以上のL12は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12が2以上存在する場合、2以上のAr12は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H121)中の*は、結合位置を示す。)
(前記一般式(H13)において、
R131~R134およびR139~R140のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R135~R138のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ar131、Ar132、および前記置換もしくは無置換の単環を形成しないR131~R140は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H131)で表される基であり、
ただし、R131~R140、Ar131及びAr132の少なくとも1つは、前記一般式(H131)で表される基であり、
前記一般式(H131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L13は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar13は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mbは、0、1、2、3、4又は5であり、
L13が2以上存在する場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar13が2以上存在する場合、2以上のAr13は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H131)中の*は、前記一般式(H13)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R131~R134およびR139~R140のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R135~R138のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ar131、Ar132、および前記置換もしくは無置換の単環を形成しないR131~R140は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H131)で表される基であり、
ただし、R131~R140、Ar131及びAr132の少なくとも1つは、前記一般式(H131)で表される基であり、
前記一般式(H131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L13は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar13は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mbは、0、1、2、3、4又は5であり、
L13が2以上存在する場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar13が2以上存在する場合、2以上のAr13は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H131)中の*は、前記一般式(H13)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(H14)において、
R1A及びR1Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
ただし、R1A及びR1Bの少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基であり、
R141~R144のうちの隣接する2つ以上からなる組並びにR145~R148のうちの隣接する2つ以上からなる組のいずれか1組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記一般式(H141)で表される基は、
環A側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子、又は当該環A側の単環及び当該環A側の縮合環を構成する炭素原子の内、環B側の炭素原子C2と単結合で結合する環Aの炭素原子C1から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環A側に形成されず、環B側に形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子に結合し、
前記一般式(H141)で表される基ではないR142、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR141、R143、R144及びR145~R148は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
前記一般式(H141)において、
Ar14は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
L14は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の2価の複素環基であり、
mcは、0、1又は2であり、
*は、前記一般式(H14)の環を構成する原子との結合位置を示し、
ただし、前記一般式(H14)で表される化合物は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基及び4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基を、当該一般式(H14)で表される化合物の分子中に、3つ以上含まない。)
R1A及びR1Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
ただし、R1A及びR1Bの少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基であり、
R141~R144のうちの隣接する2つ以上からなる組並びにR145~R148のうちの隣接する2つ以上からなる組のいずれか1組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記一般式(H141)で表される基は、
環A側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子、又は当該環A側の単環及び当該環A側の縮合環を構成する炭素原子の内、環B側の炭素原子C2と単結合で結合する環Aの炭素原子C1から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環A側に形成されず、環B側に形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子に結合し、
前記一般式(H141)で表される基ではないR142、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR141、R143、R144及びR145~R148は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
前記一般式(H141)において、
Ar14は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
L14は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の2価の複素環基であり、
mcは、0、1又は2であり、
*は、前記一般式(H14)の環を構成する原子との結合位置を示し、
ただし、前記一般式(H14)で表される化合物は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基及び4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基を、当該一般式(H14)で表される化合物の分子中に、3つ以上含まない。)
(前記一般式(H15)において、
R150~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H150)で表される基であり、
ただし、R150~R159の少なくとも1つは、前記一般式(H150)で表される基であり、
前記一般式(H150)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H150)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L151は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar151は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mgは、0、1、2、3、4又は5であり、
L151が2以上存在する場合、2以上のL151は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar151が2以上存在する場合、2以上のAr151は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H150)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
R150~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H150)で表される基であり、
ただし、R150~R159の少なくとも1つは、前記一般式(H150)で表される基であり、
前記一般式(H150)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H150)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L151は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar151は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mgは、0、1、2、3、4又は5であり、
L151が2以上存在する場合、2以上のL151は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar151が2以上存在する場合、2以上のAr151は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H150)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
(前記一般式(H16)において、
R160~R169のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR160~R169は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H161)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR160~R169の少なくとも1つが、前記一般式(H161)で表される基であり、
前記一般式(H161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L16は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar16は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mfは、0、1、2、3、4又は5であり、
L16が2以上存在する場合、2以上のL16は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar16が2以上存在する場合、2以上のAr16は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H161)中の*は、前記一般式(H16)で表される環との結合位置を示す。)
R160~R169のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR160~R169は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H161)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR160~R169の少なくとも1つが、前記一般式(H161)で表される基であり、
前記一般式(H161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L16は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar16は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mfは、0、1、2、3、4又は5であり、
L16が2以上存在する場合、2以上のL16は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar16が2以上存在する場合、2以上のAr16は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H161)中の*は、前記一般式(H16)で表される環との結合位置を示す。)
(前記第一のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、下記一般式(H111)で表される化合物、一般式(H122)で表される化合物、一般式(H132)で表される化合物及び一般式(H133)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である。
(前記一般式(H111)において、
R101、R102、R104~R110、並びにR111~R119は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101及びmxは、それぞれ、前記一般式(H11)におけるL101及びmxと同義である。)
R101、R102、R104~R110、並びにR111~R119は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101及びmxは、それぞれ、前記一般式(H11)におけるL101及びmxと同義である。)
(前記一般式(H122)において、
R121~R128並びにR130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12、L12及びmaは、それぞれ、前記一般式(H121)におけるAr12、L12及びmaと同義である。)
R121~R128並びにR130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12、L12及びmaは、それぞれ、前記一般式(H121)におけるAr12、L12及びmaと同義である。)
(前記一般式(H132)及び(H133)において、
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L13、Ar13及びmbは、それぞれ、前記一般式(H131)におけるL13、Ar13及びmbと同義である。)
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L13、Ar13及びmbは、それぞれ、前記一般式(H131)におけるL13、Ar13及びmbと同義である。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX1)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HX1)において、
RX1~RX8及びRX11~RX14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nxは、0又は1であり、
ただし、
nxが0のとき、RX1~RX8から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
nxが1のとき、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の一方が*cxに結合する単結合であり、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の他方が*dxに結合する単結合であり、RX5~RX8、RX11~RX14、並びに*cx及び*dxに結合する単結合ではないRX1~RX4から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
Z1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
RX1~RX8及びRX11~RX14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nxは、0又は1であり、
ただし、
nxが0のとき、RX1~RX8から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
nxが1のとき、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の一方が*cxに結合する単結合であり、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の他方が*dxに結合する単結合であり、RX5~RX8、RX11~RX14、並びに*cx及び*dxに結合する単結合ではないRX1~RX4から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
Z1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(HX1)中のnxが0である場合、前記一般式(HX1)で表される基は、下記一般式(HX10)で表される。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HX10)において、RX1~RX8、及びZ1は、それぞれ、前記一般式(HX1)におけるRX1~RX8、及びZ1と同義であり、
但し、RX1~RX8から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
但し、RX1~RX8から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に、前記一般式(HX1)で表される基を少なくとも1つ有し、nxが1である、化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である。
(前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)において、RX1~RX8、RX11~RX14、及びZ1は、それぞれ、前記一般式(HX1)におけるRX1~RX8、RX11~RX14、及びZ1と同義であり、
但し、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)におけるRX1~RX8及びRX11~RX14の内、1つは*exに結合する単結合であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
但し、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)におけるRX1~RX8及びRX11~RX14の内、1つは*exに結合する単結合であり、
*fxは、第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、前記一般式(H13)で表される化合物である。
前記一般式(H13)で表される化合物は、ベンズ[a]アントラセン構造を有しており、イオン化ポテンシャル及びアフィニティが深い。前記一般式(H13)で表される化合物を第一のホスト材料として用いることで、第一の発光層でのキャリアの再結合確率が増加し、有機EL素子の発光効率が向上し易くなる。第一の発光層が前記一般式(H13)で表される化合物を第一のホスト材料として含有し、さらに、正孔輸送帯域中の有機層の少なくとも1つが、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有していることで、寿命が改善する。
前記一般式(H13)で表される化合物は、ベンズ[a]アントラセン構造を有しており、イオン化ポテンシャル及びアフィニティが深い。前記一般式(H13)で表される化合物を第一のホスト材料として用いることで、第一の発光層でのキャリアの再結合確率が増加し、有機EL素子の発光効率が向上し易くなる。第一の発光層が前記一般式(H13)で表される化合物を第一のホスト材料として含有し、さらに、正孔輸送帯域中の有機層の少なくとも1つが、前記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有していることで、寿命が改善する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(H13)で表される化合物におけるAr13は、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(H132)で表される化合物及び一般式(H133)で表される化合物におけるAr13は、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料が、分子中に前記一般式(HX1)、一般式(HX10)、一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有することで、第一のホスト材料に対して(より具体的には、第一のホスト材料の分子中のアリール基に対して)、ホール注入性が向上する。ホール注入性は、第一のホスト材料が前記一般式(H13)で表される化合物のようにベンズ[a]アントラセン構造を有している場合に、より向上し易い。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(H150)で表される基が、下記一般式(H151)で表される基である。
(前記一般式(H151)において、
X15は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
L15は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mdは、0、1、2、3、4又は5であり、
L15が2以上存在する場合、2以上のL15は、互いに同一であるか、又は異なり、
R1500~R1504のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1500~R1504は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のR1500は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(H151)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
X15は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
L15は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mdは、0、1、2、3、4又は5であり、
L15が2以上存在する場合、2以上のL15は、互いに同一であるか、又は異なり、
R1500~R1504のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1500~R1504は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のR1500は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(H151)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料は、ビス-カルバゾール構造及びアミン構造を分子中に有さない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料における「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である。
(第一のホスト材料の製造方法)
第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
第一のホスト材料は、公知の方法により製造できる。また、第一のホスト材料は、公知の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることによっても、製造できる。
(第一のホスト材料の具体例)
第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一のホスト材料の具体例に限定されない。
第一のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら第一のホスト材料の具体例に限定されない。
(第二の発光層)
第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有する。
第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が480nm以下の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大のピーク波長が500nm以下の蛍光発光を示すか、又は最大ピーク波長が480nm以下の蛍光発光を示す。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示す。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、最大ピーク波長が430nm以上の蛍光発光を示す。
化合物の最大のピーク波長の測定方法は、前述の通りである。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物の最大のピークの半値幅が、1nm以上、20nm以下である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、分子中にアジン環構造を含まない化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、ホウ素含有錯体ではない。本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物は、錯体ではない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、金属錯体を含有しない。また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、ホウ素含有錯体を含有しない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、燐光発光性材料(ドーパント材料)を含まない。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まない。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
また、本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まない。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料の一重項エネルギーS1(H2)と第二の発光性化合物の一重項エネルギーS1(D2)とが、下記数式(数7)の関係を満たす。
S1(H2)>S1(D2) …(数7)
S1(H2)>S1(D2) …(数7)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数7)の関係を満たすことにより、第二の発光性化合物の一重項エネルギーは、第二のホスト材料の一重項エネルギーより小さいため、TTF現象によって生成された一重項励起子は、第二のホスト材料から第二の発光性化合物へエネルギー移動し、第二の発光性化合物の蛍光性発光に寄与する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)と、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが下記数式(数8)の関係を満たす。
T1(D2)>T1(H2) …(数8)
T1(D2)>T1(H2) …(数8)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光性化合物と、第二のホスト材料とが、前記数式(数8)の関係を満たすことにより、第一の発光層で生成した三重項励起子は、第二の発光層に移動する際、より高い三重項エネルギーを有する第二の発光性化合物ではなく、第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。また、第二のホスト材料上で正孔及び電子が再結合して発生した三重項励起子は、より高い三重項エネルギーを持つ第二の発光性化合物には移動しない。第二の発光性化合物の分子上で再結合し発生した三重項励起子は、速やかに第二のホスト材料の分子にエネルギー移動する。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
第二のホスト材料の三重項励起子が第二の発光性化合物に移動することなく、TTF現象によって第二のホスト材料上で三重項励起子同士が効率的に衝突することで、一重項励起子が生成される。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)が、下記数式(数14C)、(数14D)又は(数14E)の関係を満たす。
2.70eV>T1(D2) …(数14C)
2.60eV>T1(D2) …(数14D)
2.50eV>T1(D2) …(数14E)
第二の発光層が、前記数式(数14C)、(数14D)又は(数14E)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
2.70eV>T1(D2) …(数14C)
2.60eV>T1(D2) …(数14D)
2.50eV>T1(D2) …(数14E)
第二の発光層が、前記数式(数14C)、(数14D)又は(数14E)の関係を満たす化合物を含有することにより、有機EL素子が長寿命化する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13)又は(数13A)の関係を満たす。
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
T1(H2)>1.9eV …(数13A)
T1(H2)≧1.9eV …(数13)
T1(H2)>1.9eV …(数13A)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13B)又は(数13C)の関係を満たす。
1.9eV≧T1(H2) …(数13B)
1.9eV≧T1(H2)≧1.8eV …(数13C)
1.9eV≧T1(H2) …(数13B)
1.9eV≧T1(H2)≧1.8eV …(数13C)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一のホスト材料、第二のホスト材料及び第一の発光性化合物は、下記数式(数2B)の関係を満たす。
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数2B)
T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数2B)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数10)の関係を満たす。
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2) …(数10)
2.6eV>T1(DX)>T1(H1)>T1(H2) …(数10)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)は、下記数式(数10A)の関係を満たす。
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
2.6eV>T1(D1)>T1(H1)>T1(H2) …(数10A)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)は、下記数式(数10B)の関係を満たす。
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
2.6eV>T1(D2)>T1(H1)>T1(H2) …(数10B)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物又は第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(DX)と、第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)とが、下記数式(数11)の関係を満たす。
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
0eV<T1(DX)-T1(H1)<0.6eV …(数11)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)は、下記数式(数11A)の関係を満たす。
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
0eV<T1(D1)-T1(H1)<0.6eV …(数11A)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)は、下記数式(数11B)の関係を満たす。
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
0eV<T1(D2)-T1(H2)<0.8eV …(数11B)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の0.5質量%以上、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を、第二の発光層の全質量の10質量%以下、7質量%以下、又は5質量%以下、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料としての第二の化合物を、第二の発光層の全質量の60質量%以上、70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上、又は95質量%以上、含有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料を、第二の発光層の全質量の99質量%以下、含有することが好ましい。
第二の発光層が第二のホスト材料と第二の発光性化合物とを含有する場合、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物の合計含有率の上限は、100質量%である。
なお、本実施形態は、第二の発光層に、第二のホスト材料と第二の発光性化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二の発光性化合物を1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層は、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物のみからなることもできる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上であるか、又は10nm以上である。第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層から第二の発光層へ移動してきた三重項励起子が、再び第一の発光層に戻ることを抑制し易い。また、第二の発光層の膜厚が5nm以上であれば、第一の発光層における再結合部分から三重項励起子を充分離すことができる。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、25nm以下であることが好ましい。第二の発光層の膜厚が25nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上、25nm以下である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二の発光層の膜厚は、25nm以下であることが好ましい。第二の発光層の膜厚が25nm以下であれば、第二の発光層中の三重項励起子の密度を向上させて、TTF現象をさらに起こり易くすることができる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二の発光層の膜厚は、5nm以上、25nm以下である。
(第二のホスト材料)
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子において、第二のホスト材料は、特に限定されないが、例えば、下記一般式(2)で表される第二の化合物等が挙げられる。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される化合物である。
(前記一般式(2)において、
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HY1)において、
RY1~RY8及びRY11~RY14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
nyは、0又は1であり、
ただし、
nyが0のとき、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
nyが1のとき、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の一方が*cyに結合する単結合であり、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の他方が*dyに結合する単結合であり、RY5~RY8、RY11~RY14、並びに*cy及び*dyに結合する単結合ではないRY1~RY4から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
Z2は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
RY1~RY8及びRY11~RY14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
nyは、0又は1であり、
ただし、
nyが0のとき、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
nyが1のとき、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の一方が*cyに結合する単結合であり、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の他方が*dyに結合する単結合であり、RY5~RY8、RY11~RY14、並びに*cy及び*dyに結合する単結合ではないRY1~RY4から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
Z2は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(HY1)中のnyが0である場合、前記一般式(HY1)で表される基は、下記一般式(HY10)で表される。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、分子中に、下記一般式(HY10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、分子中に、下記一般式(HY10)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である。
(前記一般式(HY10)において、RY1~RY8、及びZ2は、それぞれ、前記一般式(HY1)におけるRY1~RY8、及びZ2と同義であり、
但し、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
但し、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、分子中に前記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有し、nyが1である、化合物である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である。
(前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)において、RY1~RY8、RY11~RY14、及びZ2は、それぞれ、前記一般式(HY1)におけるRY1~RY8、RY11~RY14、及びZ2と同義であり、
但し、RY1~RY8及びRY11~RY14の内、1つは*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
但し、RY1~RY8及びRY11~RY14の内、1つは*eyに結合する単結合であり、
*fyは、第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。)
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、前記一般式(2)で表される化合物であり、当該一般式(2)で表される化合物の分子中に前記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY1)で表される基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201又はAr202が、前記一般式(HY1)で表される基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料は、前記一般式(2)で表される化合物であり、当該一般式(2)で表される化合物の分子中に前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、前記一般式(2)中のAr201又はAr202が、前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料が、分子中に前記一般式(HY1)、一般式(HY10)、一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有することで、第二のホスト材料の励起耐性が向上する。このような第二のホスト材料を第二の発光層に用いることで、有機EL素子が長寿命化し易い。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料中のR201~R208の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料中のAr201、Ar202、L201及びL202が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料中のRY1~RY8、RY11~RY14の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第三の化合物が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子であり、第二のホスト材料が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である。
本実施形態の有機EL素子の一態様において、第二のホスト材料における「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である。
(第二のホスト材料の製造方法)
本実施形態に係る第二のホスト材料は、公知の方法により製造でき、又は当該方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
本実施形態に係る第二のホスト材料は、公知の方法により製造でき、又は当該方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(第二のホスト材料の具体例)
本実施形態に係る第二のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
本実施形態に係る第二のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
以下の化合物の具体例において、Dは、重水素原子を示し、z、z1、z2、z3、z4、z5及びz6は、それぞれ、環に結合する重水素原子の数を示しており、zは、1以上8以下の整数であり、z1は、1以上9以下の整数であり、z2~z5は、それぞれ、1以上5以下の整数であり、z6は、1以上7以下の整数である。
(発光性化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の発光層に含有される発光性化合物は、第一の発光性化合物であり、第二の発光層に含有される発光性化合物は、第二の発光性化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、第一の発光層に含有される発光性化合物は、第一の発光性化合物であり、第二の発光層に含有される発光性化合物は、第二の発光性化合物である。
(一般式(5)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(5)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(5)で表される化合物である。
(前記一般式(5)において、
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R501~R507及びR511~R517のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR501~R507及びR511~R517は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
R521及びR522は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
発光性化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
「R501~R507及びR511~R517のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組」は、例えば、R501とR502からなる組、R502とR503からなる組、R503とR504からなる組、R505とR506からなる組、R506とR507からなる組、R501とR502とR503からなる組等の組合せである。
一実施形態においては、前記一般式(5)で表される化合物は、下記一般式(52)で表される化合物である。
(前記一般式(52)において、
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
R531~R534及びR541~R544のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR531~R534、R541~R544、並びにR551及びR552は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R561~R564は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(一般式(6)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(6)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(6)で表される化合物である。
(前記一般式(6)において、
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環であり、
R601及びR602は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、a環、b環及びc環は、ホウ素原子及び2つの窒素原子から構成される前記一般式(6)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
a環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。
b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。
a環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含む。b環及びc環の「複素環」は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含む。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、前記一般式(6)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含む。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R601及びR602がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR601及びR602を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R601がa環と結合して、R601を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合しなくてもよい。
R601がb環と結合する場合、R602がa環と結合する場合、及びR602がc環と結合する場合も上記と同じである。
R601及びR602は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合しなくてもよい。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
一実施形態において、前記一般式(6)におけるR601及びR602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は下記一般式(62)で表される化合物である。
(前記一般式(62)において、
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(62)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
R601Aは、R611及びR621からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
R602Aは、R613及びR614からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR601A及びR602Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の複素環を形成せず、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR611~R621は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(62)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なる。)
前記一般式(62)のR601A及びR602Aは、それぞれ、前記一般式(6)のR601及びR602に対応する基である。
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
例えば、R601AとR611が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R601AとR621が結合する場合、R602AとR613が結合する場合、及びR602AとR614が結合する場合も上記と同じである。
R611~R621のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成してもよい。
例えば、R611とR612が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
一実施形態において、前記一般式(6)で表される化合物は、下記一般式(42-2)で表される化合物である。
(前記一般式(42-2)において、R611~R617、R601A及びR602Aは、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR611~R617、R601A及びR602Aと同義であり、
X4は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R701~R704のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR701~R704は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(42-2)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義である。)
X4は、酸素原子又は硫黄原子であり、
R701~R704のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR701~R704は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
前記一般式(42-2)中、R901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907は、それぞれ独立に、前記一般式(62)におけるR901、R902、R903、R904、R905、R906及びR907と同義である。)
(一般式(3A)で表される化合物)
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(3A)で表される化合物である。
本実施形態に係る有機EL素子の一態様において、発光性化合物は、下記一般式(3A)で表される化合物である。
(前記一般式(3A)において、
Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309及びRa310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra301~Ra310の少なくとも1つは下記一般式(31A)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
Ra301、Ra302、Ra303、Ra304、Ra305、Ra306、Ra307、Ra308、Ra309及びRa310のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ra301~Ra310の少なくとも1つは下記一般式(31A)で表される1価の基であり、
前記単環を形成せず、前記縮合環を形成せず、かつ下記一般式(31A)で表される1価の基ではないRa301~Ra310は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記一般式(31A)において、
Ara301及びAra302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
La301、La302及びLa303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3A)中のピレン環における結合位置を示す。)
Ara301及びAra302は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
La301、La302及びLa303は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基であり、
*は、前記一般式(3A)中のピレン環における結合位置を示す。)
(発光性化合物の具体例)
以下に、発光性化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、発光性化合物は、下記具体例に限定されない。
以下に、発光性化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、発光性化合物は、下記具体例に限定されない。
(有機EL素子のその他の層)
本実施形態に係る有機EL素子は、前記一般式(EB1)で表される化合物を含有する有機層、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子は、前記一般式(EB1)で表される化合物を含有する有機層、第一の発光層及び第二の発光層以外に、1以上の有機層を有していてもよい。有機層としては、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
本実施形態に係る有機EL素子において、前記一般式(EB1)で表される化合物を含有する有機層、第一の発光層及び第二の発光層だけで構成されていてもよいが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子障壁層、正孔障壁層、電子注入層及び電子輸送層からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された複数の有機層10と、を含む。有機EL素子1は、有機層10として、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72を含む。有機EL素子1においては、陽極3側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されている。有機EL素子1の正孔輸送帯域6は、正孔注入層61、正孔輸送層62及び電子障壁層63を含み、発光帯域5は、陽極3側に第一の発光層51を含み、陰極4側に第二の発光層52を含む。
有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された複数の有機層10と、を含む。有機EL素子1は、有機層10として、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72を含む。有機EL素子1においては、陽極3側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第一の発光層51、第二の発光層52、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されている。有機EL素子1の正孔輸送帯域6は、正孔注入層61、正孔輸送層62及び電子障壁層63を含み、発光帯域5は、陽極3側に第一の発光層51を含み、陰極4側に第二の発光層52を含む。
図2に、本実施形態に係る有機EL素子の別の一例の概略構成を示す。
有機EL素子1Aは、発光帯域5Aが、陽極3側に第二の発光層52を含み、陰極4側に第一の発光層51を含む点で、有機EL素子1と異なり、その他の点では、有機EL素子1と同様である。有機EL素子1Aにおいては、陽極3側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されている。有機EL素子1Aの正孔輸送帯域6は、正孔注入層61、正孔輸送層62及び電子障壁層63を含む。
有機EL素子1Aは、発光帯域5Aが、陽極3側に第二の発光層52を含み、陰極4側に第一の発光層51を含む点で、有機EL素子1と異なり、その他の点では、有機EL素子1と同様である。有機EL素子1Aにおいては、陽極3側から順に、正孔注入層61、正孔輸送層62、電子障壁層63、第二の発光層52、第一の発光層51、電子輸送層71、及び電子注入層72が、この順番で積層されている。有機EL素子1Aの正孔輸送帯域6は、正孔注入層61、正孔輸送層62及び電子障壁層63を含む。
本発明は、図1及び図2に示す有機EL素子の構成に限定されない。
有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(基板)
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(電子輸送層)
本実施形態に係る有機EL素子において、陰極と、第一の発光層及び第二の発光層の内、陰極側に配置された発光層と、の間に電子輸送層を含むことが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
本実施形態に係る有機EL素子において、陰極と、第一の発光層及び第二の発光層の内、陰極側に配置された発光層と、の間に電子輸送層を含むことが好ましい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm2/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子輸送材料の具体例)
電子輸送層に用いることのできる電子輸送材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら電子輸送材料の具体例に限定されない。
電子輸送層に用いることのできる電子輸送材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら電子輸送材料の具体例に限定されない。
(電子注入層)
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
本実施形態の有機EL素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
(膜厚)
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
(有機EL素子の発光波長)
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射するか、又は430nm以上、480nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、素子駆動時に最大ピーク波長が500nm以下の光を放射するか、又は430nm以上、480nm以下の光を放射することが好ましい。
素子駆動時に有機EL素子が放射する光の最大のピーク波長の測定は、以下のようにして行う。電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測する。得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを最大のピーク波長(単位:nm)とする。
〔第2実施形態〕
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態に係る有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
(電子機器)
本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態に係る有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。発光装置は、表示装置に用いることもでき、例えば、表示装置のバックライトとして用いることもできる。
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
例えば、有機EL素子が有する発光層の数は、2層に限られず、3層以上の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が2層以上の複数の発光層を有する場合、少なくとも2つの発光層(第一の発光層及び第二の発光層)が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明はこれら実施例に何ら限定されない。
<化合物>
実施例1~19、並びに比較例2~4、7、8及び10に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(EB1)で表される化合物の構造を以下に示す。
実施例1~19、並びに比較例2~4、7、8及び10に係る有機EL素子の製造に用いた一般式(EB1)で表される化合物の構造を以下に示す。
比較例1、5、6、9及び11に係る有機EL素子の製造に用いた比較化合物の構造を以下に示す。
実施例1~19及び比較例1~11に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
<有機EL素子の作製(1)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例1〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT1を蒸着し、膜厚40nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-1(5)/BH-1:BD(10,99%:1%)/BH-2:BD(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
実施例1の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH-1又はBH-2)及び発光性化合物(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT1を蒸着し、膜厚40nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-1を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。なお、Liqは、(8-キノリノラト)リチウム((8-Quinolinolato)lithium)の略称である。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例1の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-1(5)/BH-1:BD(10,99%:1%)/BH-2:BD(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
実施例1の素子構成に関して、同じく括弧内において、パーセント表示された数字(97%:3%)は、正孔注入層における化合物HT1及び化合物HAの割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(99%:1%)は、第一の発光層又は第二の発光層におけるホスト材料(化合物BH-1又はBH-2)及び発光性化合物(化合物BD)の割合(質量%)を示し、パーセント表示された数字(50%:50%)は、第二の電子輸送層における化合物ET及び化合物Liqの割合(質量%)を示す。以下、同様の表記とする。
〔実施例2及び3〕
実施例2及び3の有機EL素子は、それぞれ、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例2及び3の有機EL素子は、それぞれ、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例1〕
比較例1の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと、並びに第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例1においては、電子障壁層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
比較例1の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと、並びに第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例1においては、電子障壁層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
〔比較例2~4〕
比較例2~4の有機EL素子は、それぞれ、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物Ref-EBL)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、比較例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例2~4の有機EL素子は、それぞれ、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物Ref-EBL)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、比較例1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例5〕
比較例5の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例5の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
〔比較例6〕
比較例6の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例6の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)を表1に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の作製(2)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例4〕
実施例4の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表2に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表2に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例4の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-4(5)/BH-3:BD(5,99%:1%)/BH-5:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
実施例4の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表2に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表2に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例4の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-4(5)/BH-3:BD(5,99%:1%)/BH-5:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔比較例7〕
比較例7の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例4の有機EL素子と同様に作製した。
比較例7においては、電子障壁層の上に化合物BH-5(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-5の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
比較例7の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例4の有機EL素子と同様に作製した。
比較例7においては、電子障壁層の上に化合物BH-5(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-5の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
<有機EL素子の作製(3)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例5〕
実施例5の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表3に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表3に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例5の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-5(5)/BH-4:BD(5,99%:1%)/BH-5:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
実施例5の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表3に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表3に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例5の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-5(5)/BH-4:BD(5,99%:1%)/BH-5:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔比較例8〕
比較例8の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例5の有機EL素子と同様に作製した。
比較例8においては、電子障壁層の上に化合物BH-5(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-5の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
比較例8の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例5の有機EL素子と同様に作製した。
比較例8においては、電子障壁層の上に化合物BH-5(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-5の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
〔比較例9〕
比較例9の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物を表3に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例5の有機EL素子と同様に作製した。
比較例9の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物を表3に示す第三の化合物に変更したこと以外、実施例5の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の作製(4)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例6〕
実施例6の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表4に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表4に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例6の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-6(5)/BH-3:BD(5,99%:1%)/BH-6:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
実施例6の有機EL素子は、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料、及び第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料を、それぞれ、表4に示す第三の化合物、第一のホスト材料及び第二のホスト材料に変更し、第一の発光層及び第二の発光層の膜厚を、それぞれ、表4に示す膜厚に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例6の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT1(40)/EBL-6(5)/BH-3:BD(5,99%:1%)/BH-6:BD(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔比較例10〕
比較例10の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例6の有機EL素子と同様に作製した。
比較例10においては、電子障壁層の上に化合物BH-6(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-6の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
比較例10の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと以外、実施例6の有機EL素子と同様に作製した。
比較例10においては、電子障壁層の上に化合物BH-6(第二のホスト材料)及び化合物BD(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚20nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-6の割合を99質量%とし、化合物BDの割合を1質量%とした。
<有機EL素子の作製(5)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例7〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚40nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-9を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD-2(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BD-2の割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD-2(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BD-2の割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例7の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT-2(40)/EBL-9(5)/BH-1:BD-2(10,99%:1%)/BH-2:BD-2(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT1及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT1の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-2を蒸着し、膜厚40nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-9を蒸着し、膜厚5nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD-2(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BD-2の割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-2(第二のホスト材料)及び化合物BD-2(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚10nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-2の割合を99質量%とし、化合物BD-2の割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例7の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT1:HA(10,97%:3%)/HT-2(40)/EBL-9(5)/BH-1:BD-2(10,99%:1%)/BH-2:BD-2(10,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔実施例8~実施例11〕
実施例8~実施例11の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT1)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料(化合物BH-1)及び第一の発光性化合物(BD)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD)の少なくともいずれかを、それぞれ、表5に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一のホスト材料、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
実施例8~実施例11の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT1)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-1)、第一の発光層の形成に用いた第一のホスト材料(化合物BH-1)及び第一の発光性化合物(BD)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD)の少なくともいずれかを、それぞれ、表5に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一のホスト材料、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例1の有機EL素子と同様に作製した。
比較例1~6について表5に再掲される。
<有機EL素子の作製(6)>
有機EL素子を以下のように作製した。
有機EL素子を以下のように作製した。
〔実施例12〕
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-3及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-3の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-3を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-14を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD-3(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BD-3の割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-7(第二のホスト材料)及び化合物BD-3(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-7の割合を99質量%とし、化合物BD-3の割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例12の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(80)/EBL-14(10)/BH-1:BD-3(5,99%:1%)/BH-7:BD-3(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-3及び化合物HAを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。この正孔注入層中の化合物HT-3の割合を97質量%とし、化合物HAの割合を3質量%とした。
正孔注入層の上に化合物HT-3を蒸着し、膜厚80nmの正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層の上に化合物EBL-14を蒸着し、膜厚10nmの電子障壁層を形成した。
電子障壁層の上に化合物BH-1(第一のホスト材料)及び化合物BD-3(第一の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚5nmの第一の発光層を形成した。この第一の発光層中の化合物BH-1の割合を99質量%とし、化合物BD-3の割合を1質量%とした。
第一の発光層の上に化合物BH-7(第二のホスト材料)及び化合物BD-3(第二の発光性化合物)を共蒸着し、膜厚15nmの第二の発光層を形成した。この第二の発光層中の化合物BH-7の割合を99質量%とし、化合物BD-3の割合を1質量%とした。
第二の発光層の上に化合物HBLを蒸着し、膜厚5nmの第一の電子輸送層を形成した。第一の電子輸送層を正孔障壁層と称する場合がある。
第一の電子輸送層の上に化合物ET及び化合物Liqを共蒸着し、膜厚25nmの第二の電子輸送層を形成した。この第二の電子輸送層中の化合物ETの割合を50質量%とし、化合物Liqの割合を50質量%とした。
第二の電子輸送層の上にイッテルビウム(Yb)を蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。
電子注入層の上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
実施例12の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HT-3:HA(10,97%:3%)/HT-3(80)/EBL-14(10)/BH-1:BD-3(5,99%:1%)/BH-7:BD-3(15,99%:1%)/HBL(5)/ET:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
〔実施例13~実施例15及び実施例18〕
実施例13~実施例15及び実施例18の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT-3)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)、第一の発光性化合物(BD-3)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD)の少なくともいずれかを、それぞれ、表6に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。
実施例13~実施例15及び実施例18の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT-3)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)、第一の発光性化合物(BD-3)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD)の少なくともいずれかを、それぞれ、表6に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。
〔実施例16、実施例17及び実施例19〕
実施例16、実施例17及び実施例19の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT-3)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)、第一の発光性化合物(BD-3)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD-3)の少なくともいずれかを、それぞれ、表6に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。実施例16、実施例17及び実施例19の有機EL素子においては、2種の第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を共蒸着して第二の発光層た。
実施例16において、化合物BH-9と化合物BH-12との質量比を、50:50とした。
実施例17において、化合物BH-10と化合物BH-12との質量比を、40:60とした。
実施例19において、化合物BH-11と化合物BH-12との質量比を、50:50とした。
実施例16、17及び19において、第二の発光層中の第二のホスト材料の合計の割合を99質量%とし、第二の発光性化合物の割合を1質量%とした。
実施例16、実施例17及び実施例19の有機EL素子は、それぞれ、正孔輸送層の形成に用いた正孔輸送帯域材料(化合物HT-3)、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)、第一の発光性化合物(BD-3)、並びに第二の発光層の形成に用いた第二のホスト材料(化合物BH-2)及び第二の発光性化合物(BD-3)の少なくともいずれかを、それぞれ、表6に示す正孔輸送帯域材料、第三の化合物、第一の発光性化合物、第二のホスト材料及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。実施例16、実施例17及び実施例19の有機EL素子においては、2種の第二のホスト材料及び第二の発光性化合物を共蒸着して第二の発光層た。
実施例16において、化合物BH-9と化合物BH-12との質量比を、50:50とした。
実施例17において、化合物BH-10と化合物BH-12との質量比を、40:60とした。
実施例19において、化合物BH-11と化合物BH-12との質量比を、50:50とした。
実施例16、17及び19において、第二の発光層中の第二のホスト材料の合計の割合を99質量%とし、第二の発光性化合物の割合を1質量%とした。
〔比較例11〕
比較例11の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)及び第二の発光層の形成に用いた第二の発光性化合物(BD-3)を、それぞれ、表6に示す第三の化合物及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。
比較例11の有機EL素子は、第一の発光層を形成せずに、電子障壁層の上に第二の発光層を形成したこと、電子障壁層の形成に用いた第三の化合物(化合物EBL-14)及び第二の発光層の形成に用いた第二の発光性化合物(BD-3)を、それぞれ、表6に示す第三の化合物及び第二の発光性化合物に変更したこと以外、実施例12の有機EL素子と同様に作製した。
<有機EL素子の評価>
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1、表2、表3、表4、表5及び表6に示す。
作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表1、表2、表3、表4、表5及び表6に示す。
(外部量子効率EQE)
実施例1~19並びに比較例1~11の各例において作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQEを算出した。EQEの単位は、%である。
実施例1~19並びに比較例1~11の各例において作製した有機EL素子に、電流密度が10mA/cm2となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQEを算出した。EQEの単位は、%である。
表1には、実施例1~3及び比較例1~6の各例のEQE、並びに下記数式(数X1)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。EQEの相対値の単位は、%である。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100 …(数X1)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100 …(数X1)
表2には、実施例4及び比較例7の各例のEQE、並びに下記数式(数X11)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例7のEQE)×100 …(数X11)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例7のEQE)×100 …(数X11)
表3には、実施例5、比較例8及び比較例9の各例のEQE、並びに下記数式(数X12)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例8のEQE)×100 …(数X12)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例8のEQE)×100 …(数X12)
表4には、実施例6及び比較例10の各例のEQE、並びに下記数式(数X13)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例10のEQE)×100 …(数X13)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例10のEQE)×100 …(数X13)
表5には、実施例7~11及び比較例1~6の各例のEQE、並びに下記数式(数X14)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100 …(数X14)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例1のEQE)×100 …(数X14)
表6には、実施例12~19及び比較例11の各例のEQE、並びに下記数式(数X15)に基づいて算出したEQEの相対値を示す。
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例11のEQE)×100 …(数X15)
EQE(相対値)=(各例のEQE/比較例11のEQE)×100 …(数X15)
(寿命LT95)
実施例1~19並びに比較例1~11の各例において作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
実施例1~19並びに比較例1~11の各例において作製した有機EL素子に、電流密度が50mA/cm2となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を寿命として測定した。輝度は、分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)を用いて測定した。
表1には、実施例1~3並びに比較例1~6の各例のLT95、並びに下記数式(数X2)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。LT95の相対値の単位は、%である。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1のLT95)×100 …(数X2)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1のLT95)×100 …(数X2)
表2には、実施例4及び比較例7の各例のLT95、並びに下記数式(数X21)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例7のLT95)×100 …(数X21)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例7のLT95)×100 …(数X21)
表3には、実施例5、比較例8及び比較例9の各例のLT95、並びに下記数式(数X22)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例8のLT95)×100 …(数X22)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例8のLT95)×100 …(数X22)
表4には、実施例6及び比較例10の各例のLT95、並びに下記数式(数X23)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例10のLT95)×100 …(数X23)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例10のLT95)×100 …(数X23)
表5には、実施例7~11及び比較例1~6の各例のLT95、並びに下記数式(数X24)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1のLT95)×100 …(数X24)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例1のLT95)×100 …(数X24)
表6には、実施例12~19及び比較例11の各例のLT95、並びに下記数式(数X25)に基づいて算出したLT95の相対値を示す。
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例11のLT95)×100 …(数X25)
LT95(相対値)=(各例のLT95/比較例11のLT95)×100 …(数X25)
実施例1~3の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例1~3の有機EL素子は、比較例1~6の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。なお、比較例2~4の有機EL素子も、電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有していたが、発光帯域は、第一の発光層を含まず、第二の発光層だけを含んでおり、発光効率の向上及び長寿命化の効果は、実施例1~3に比べると、低かった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
実施例4の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例4の有機EL素子は、比較例7の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。なお、比較例7の有機EL素子も、電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有していたが、発光帯域は、第一の発光層を含まず、第二の発光層だけを含んでおり、発光効率の向上及び長寿命化の効果は、実施例4に比べると、低かった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
実施例5の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例5の有機EL素子は、比較例8及び9の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。なお、比較例8の有機EL素子も、電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有していたが、発光帯域は、第一の発光層を含まず、第二の発光層だけを含んでおり、発光効率の向上及び長寿命化の効果は、実施例5に比べると、低かった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
実施例6の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例6の有機EL素子は、比較例10の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。なお、比較例10の有機EL素子も、電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有していたが、発光帯域は、第一の発光層を含まず、第二の発光層だけを含んでおり、発光効率の向上及び長寿命化の効果は、実施例6に比べると、低かった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
実施例7~11の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例7~11の有機EL素子は、比較例1~6の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。なお、比較例2~4の有機EL素子も、電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有していたが、発光帯域は、第一の発光層を含まず、第二の発光層だけを含んでおり、発光効率の向上及び長寿命化の効果は、実施例7~11に比べると、低かった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
実施例12~19の有機EL素子は、正孔輸送帯域中の電子障壁層が一般式(EB1)で表される化合物を含有し、発光帯域中の第一の発光層及び第二の発光層が数式(数1A)の関係を満たすホスト材料を含有していた。その結果、実施例12~19の有機EL素子は、比較例11の有機EL素子に比べて、高効率かつ長寿命であった。したがって、発光層を積層させた発光帯域の陽極側の層に一般式(EB1)で表される化合物を含有する層を配置することで、有機EL素子の発光効率の向上及び長寿命化を実現できた。
<化合物の評価>
有機EL素子の作製に用いた化合物について、以下の評価を行った。評価結果を表7に示す。
有機EL素子の作製に用いた化合物について、以下の評価を行った。評価結果を表7に示す。
(三重項エネルギーT1)
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
測定対象となる化合物をEPA(ジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2(容積比))中に、濃度が10μmol/Lとなるように溶解して溶液を得て、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温(77[K])で燐光スペクトル(縦軸:燐光発光強度、横軸:波長とする。)を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]に基づいて、次の換算式(F1)から算出されるエネルギー量を三重項エネルギーT1とした。なお、三重項エネルギーT1は、測定条件によっては上下0.02eV程度の誤差が生じ得る。
換算式(F1):T1[eV]=1239.85/λedge
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ(つまり縦軸が増加するにつれ)、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線(すなわち変曲点における接線)が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の15%以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、(株)日立ハイテクノロジー製のF-4500形分光蛍光光度計本体を用いた。
(一重項エネルギーS1)
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
測定対象となる化合物の10μmol/Lトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温(300K)でこの試料の吸収スペクトル(縦軸:吸収強度、横軸:波長とする。)を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge[nm]を次に示す換算式(F2)に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式(F2):S1[eV]=1239.85/λedge
吸収スペクトル測定装置としては、日立社製の分光光度計(装置名:U3310)を用いた。
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ(つまり縦軸の値が減少するにつれ)、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側(ただし、吸光度が0.1以下となる場合は除く)で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
なお、吸光度の値が0.2以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
(蛍光発光最大ピーク波長(FL-peak)及び半値幅の測定)
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。測定した蛍光スペクトルから求めた最大ピークの半値全幅FWHM(単位:nm)を、測定対象の化合物の半値幅とした。FWHMは、full width at half maximumの略称である。
測定対象となる化合物を、4.9×10-6mol/Lの濃度でトルエンに溶解し、トルエン溶液を調製した。蛍光スペクトル測定装置(分光蛍光光度計F-7000(株式会社日立ハイテクサイエンス製))を用いて、トルエン溶液を390nmで励起した場合の蛍光発光最大ピーク波長λ(単位:nm)を測定した。測定した蛍光スペクトルから求めた最大ピークの半値全幅FWHM(単位:nm)を、測定対象の化合物の半値幅とした。FWHMは、full width at half maximumの略称である。
なお、実施例16、17及び19の有機EL素子の第二の発光層においては、複数種の第二のホスト材料が混合しており、表6に示す第二のホスト材料の三重項エネルギーT1の値は、第二の発光層に含有される各第二のホスト材料の三重項エネルギーT1及び混合比から算出される値である。例えば、実施例16の場合、第二の発光層には、第二のホスト材料として化合物BH-9及びBH-12が質量比50:50で含有されるので、次のように算出される。
1.8×(50/100)+1.9×(50/100)=1.85≒1.9
1.8×(50/100)+1.9×(50/100)=1.85≒1.9
<合成例>
〔合成例1:化合物EBL-5の合成〕
(中間体M1の合成)
まず、下記合成経路で中間体M1を合成した。
〔合成例1:化合物EBL-5の合成〕
(中間体M1の合成)
まず、下記合成経路で中間体M1を合成した。
アルゴン雰囲気下、ベンゾ[b]ナフト[2,3-d]フラン-1-イル-トリフルオロメタンスルホネート:11.0g(30.0mmol)、2-クロロフェニルボロン酸:5.16g(33.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0):1.04g(0.90mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液:37.5mL(75.0mmol)、及びDME:100mLの混合物を5時間沸点還流した。還流後、反応液を室温に冷却し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、8.15gの白色固体を得た。収率は、83%であった。DMEは、1,2-ジメトキシエタンの略称である。
(化合物EBL-5の合成)
次に、下記合成経路で化合物EBL-5を合成した。
次に、下記合成経路で化合物EBL-5を合成した。
アルゴン雰囲気下、中間体M1:3.45g(10.5mmol)、N-[1,1’-ビフェニル]-4-イル[1,1’-ビフェニル]-4-アミン:3.21g(21.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.366g,(0.400mmol)、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos):0.328g(0.800mmol)、ナトリウム-t-ペントキシド(40%トルエン溶液)4.2mL、及びトルエン:67mLの混合物を7時間沸点還流した。還流後、反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び再結晶にて精製し、4.16gの白色固体を得た。収率は、68%であった。得られた白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物EBL-5であり、分子量613.76に対しm/e=614であった。
〔合成例2:化合物BH-3の合成〕
下記合成経路で化合物BH-3を合成した。
下記合成経路で化合物BH-3を合成した。
アルゴン雰囲気下、中間体1-A:17.6g(64.5mmol)、中間体2-B:23.6g(64.5mmol)、ジクロロビスアムフォスパラジウム(2):0.91g(1.29mmol)、2M炭酸ナトリウム水溶液:90.0ml(180.0mmol)、及び1,2-ジメトキシエタン:450mlをフラスコに仕込み、100℃で8時間加熱還流攪拌した。攪拌後に室温(25℃)まで冷却した後、溶媒を留去し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体24.1g(収率84%)を得た。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH-3と同定した。
LC-MS分析(液体クロマトグラフィー質量分析)により、当該淡黄色固体を化合物BH-3と同定した。
1…有機EL素子、1A…有機EL素子、10…有機層、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光帯域、51…第一の発光層、52…第二の発光層、5A…発光帯域、6…正孔輸送帯域、61…正孔注入層、62…正孔輸送層、63…電子障壁層、71…電子輸送層、72…電子注入層。
Claims (47)
- 陽極と、
陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に配置された発光帯域と、
前記陽極および前記発光帯域の間に配置された正孔輸送帯域と、を有し、
前記発光帯域は、第一の発光層および第二の発光層を含み、
前記第一の発光層は、第一のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第一の発光性化合物を含有し、
前記第二の発光層は、第二のホスト材料および最大ピーク波長が500nm以下の発光を示す第二の発光性化合物を含有し、
前記第一のホスト材料と前記第二のホスト材料とは、互いに異なり、
前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)と前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)とが、下記数式(数1A)の関係を満たし、
前記第一の発光性化合物と前記第二の発光性化合物とは、互いに同一であるか又は異なり、
前記正孔輸送帯域は、1以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、下記一般式(EB1)で表される第三の化合物を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>T1(H2) …(数1A)
N*は、中心窒素原子であり、
R31~R38及びR311~R318は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nは、0又は1であり、
ただし、
nが0のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、R35~R38、並びにR311~R314から選ばれる1つは*eに結合する単結合であり、
nが1のとき、
R31とR32、R32とR33又はR33とR34の一方が*aに結合する単結合であり、R31とR32、R32とR33又はR33とR34の他方が*bに結合する単結合であり、
R35とR36、R36とR37又はR37とR38の一方が*cに結合する単結合であり、R35とR36、R36とR37又はR37とR38の他方が*dに結合する単結合であり、
*a及び*bに結合する単結合ではないR31~R34、*c及び*dに結合する単結合ではないR35~R38、R311~R314、並びにR315~R318から選ばれる1つは、*eに結合する単結合であり、
XEは、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の複素環基であり、
L31~L33は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。) - 前記正孔輸送帯域は、2以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、前記一般式(EB1)で表される前記第三の化合物を含有する、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送帯域は、3以上の有機層を含み、前記有機層の少なくとも1つが、前記一般式(EB1)で表される前記第三の化合物を含有する、
請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記正孔輸送帯域が含む前記有機層の内、最も陰極側に位置する有機層が前記一般式(EB1)で表される前記第三の化合物を含有する、
請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記R38が*eに結合する単結合である、
請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(EB1)で表される前記第三の化合物が、下記一般式(EB11)~(EB13)のいずれかで表される化合物である、
請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
N*、R31~R38及びR311~R314、XE、Ar31、Ar32、及びL31~L33は、それぞれ、前記一般式(EB1)で定義したとおりであり、
ただし、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB11)のとき、R33~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*pに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB12)のとき、R31、R34~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*mに結合する単結合であり、
前記一般式(EB1)で表される化合物が前記一般式(EB13)のとき、R31、R32、R35~R38、及びR311~R314から選ばれる1つは、*nに結合する単結合である。) - 前記一般式(EB1)で表される化合物が、前記一般式(EB13)で表される化合物である、請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(EB11)、(EB12)又は(EB13)中のR38が*p、*m又は*nに結合する単結合である、
請求項6又は請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - L33は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、
請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - L33は、無置換のフェニレン基である、
請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - L33は、置換もしくは無置換のo-フェニレン基、又は置換もしくは無置換のp-フェニレン基である、
請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - XEが、酸素原子である、
請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(EB1)のAr31及びAr32は、それぞれ独立して、下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基であり、
Ar31が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L31は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基であり、
Ar32が下記一般式(1-a)~(1-f)のいずれかで表される基のとき、L32は、単結合、又は無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基である、
請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R341~R345は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であり、
ただし、R341~R345から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*22に結合する単結合であり、
Ra36~Ra40から選ばれる1つは、*23に結合する単結合であり、
前記単結合ではないRa31~Ra40は、それぞれ独立して、
水素原子、
無置換の炭素数1~10のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
前記単結合ではないRa31~Ra35から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
前記単結合ではないRa36~Ra40から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
mは、0又は1であり、nは、0又は1である。
ただし、
m及びnが0のとき、*23が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが0でnが1のとき、*22が、L31又はL32への結合位置を表し、
mが1でnが0のとき、Ra31~Ra35から選ばれる1つは、*23に結合する単結合である。
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-a)で表される基の**、*22又は*23は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R351~R358は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R351~R358から選ばれる1つは、*fに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR351~R358から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-b)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R361~R370は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R361~R370から選ばれる1つは、*gに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR361~R370から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-c)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R381~R392は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である。
ただし、
前記R381~R392から選ばれる1つは、*hに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR381~R392から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-d)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R321~R328は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基である。
XFは、酸素原子、硫黄原子、NRF1、又はCRF2RF3であり、
RF1は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~6のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の芳香族複素環基であり、
RF2及びRF3は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、RF2とRF3とが、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合しない。
ただし、
前記R321~R328、RF1、RF2及びRF3から選ばれる1つは、*iに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR321~R328から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-e)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。)
R401~R405は、それぞれ独立して、水素原子、無置換の炭素数1~6のアルキル基、又は無置換のフェニル基であり、
R411~R415及びR421~R425は、それぞれ独立して、水素原子、又は無置換の炭素数1~6のアルキル基である。
ただし、
前記R401~R405から選ばれる1つは、*jに結合する単結合であり、
前記R401~R405から選ばれる他の1つは、*kに結合する単結合であり、
前記単結合ではないR401~R405から選ばれる隣接する2つは、互いに結合せず、したがって環構造を形成せず、
R411~R415及びR421~R425から選ばれる隣接する2つは、互いに結合して、置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するか、又は互いに結合しない。
**は、L31又はL32への結合位置を表す。
ただし、
L31が単結合のとき、Ar31である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表し、
L32が単結合のとき、Ar32である前記一般式(1-f)で表される基の**は、中心窒素原子N*への結合位置を表す。) - L31及びL32が、それぞれ独立して、単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基である、
請求項1から請求項14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一のホスト材料の三重項エネルギーT1(H1)が、下記数式(数12)の関係を満たす、
請求項1から請求項15のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
T1(H1)>2.0eV …(数12) - 前記第一の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D1)が、下記数式(数14)の関係を満たす、
請求項1から請求項16のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.70eV>T1(D1) …(数14) - 前記第二の発光性化合物の三重項エネルギーT1(D2)が、下記数式(数14C)の関係を満たす、
請求項1から請求項17のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.70eV>T1(D2) …(数14C) - 前記第二のホスト材料の三重項エネルギーT1(H2)が、下記数式(数13B)の関係を満たす、
請求項1から請求項18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
1.9eV≧T1(H2) …(数13B) - 前記第一のホスト材料は、分子中に下記条件(i)の構造及び下記条件(ii)の構造の少なくともいずれかの構造を含む、
請求項1から請求項19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。条件(i)第一のベンゼン環と第二のベンゼン環とが単結合で連結されたビフェニル構造を有し、前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。
条件(ii)単結合で連結されたベンゼン環とナフタレン環とを含む第一の連結構造を有し、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環及び前記ナフタレン環には、それぞれ独立に、さらに単環又は縮合環が縮合しているか又は縮合しておらず、前記第一の連結構造中の前記ベンゼン環と前記ナフタレン環とが、前記単結合以外の少なくとも1つの部分において架橋によりさらに連結している。 - 前記第一のホスト材料は、分子中に前記条件(i)の構造を含む、
請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の1つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結している、
請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含む、
請求項21又は請求項22に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記ビフェニル構造中の前記第一のベンゼン環と前記第二のベンゼン環とが、前記単結合以外の2つの部分において前記条件(i)の前記架橋によりさらに連結し、
前記条件(i)の前記架橋が二重結合を含まない、
請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一のホスト材料は、分子中に前記条件(ii)の構造を含む、
請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記条件(ii)の前記架橋が二重結合を含む、
請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一のホスト材料は、下記一般式(H11)で表される化合物、一般式(H12)で表される化合物、一般式(H13)で表される化合物、一般式(H14)で表される化合物、一般式(H15)で表される化合物、及び一般式(H16)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項1から請求項19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101~R110、並びにR111~R120は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R101~R110のうち1つがL101との結合位置を示し、R111~R120のうち1つがL101との結合位置を示し、
L101は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~24のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~24の2価の複素環基であり、
mxは、0、1、2、3、4又は5であり、
L101が2以上存在する場合、2以上のL101は、互いに同一であるか、又は異なる。)
Xaは、酸素原子、硫黄原子、C(R1201)(R1202)、又はSi(R1203)(R1204)であり、
R1201~R1204は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R121~R130のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR121~R130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H121)で表される基であり、
ただし、R121~R130の少なくとも1つは、前記一般式(H121)で表される基であり、
前記一般式(H121)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H121)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L12は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
maは、0、1、2又は3であり、
L12が2以上存在する場合、2以上のL12は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12が2以上存在する場合、2以上のAr12は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H121)中の*は、結合位置を示す)。
R131~R134およびR139~R140のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
R135~R138のうち隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ar131、Ar132、および前記置換もしくは無置換の単環を形成しないR131~R140は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H131)で表される基であり、
ただし、R131~R140、Ar131及びAr132の少なくとも1つは、前記一般式(H131)で表される基であり、
前記一般式(H131)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H131)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L13は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar13は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mbは、0、1、2、3、4又は5であり、
L13が2以上存在する場合、2以上のL13は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar13が2以上存在する場合、2以上のAr13は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H131)中の*は、前記一般式(H13)中のベンズ[a]アントラセン環との結合位置を示す。)
R1A及びR1Bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
ただし、R1A及びR1Bの少なくとも一方が置換もしくは無置換の炭素数1~15のアルキル基であり、
R141~R144のうちの隣接する2つ以上からなる組並びにR145~R148のうちの隣接する2つ以上からなる組のいずれか1組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、又は
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成し、
前記一般式(H141)で表される基は、
環A側に置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子、又は当該環A側の単環及び当該環A側の縮合環を構成する炭素原子の内、環B側の炭素原子C2と単結合で結合する環Aの炭素原子C1から最も離れた位置の炭素原子に結合し、
置換もしくは無置換の単環又は置換もしくは無置換の縮合環が、環A側に形成されず、環B側に形成されている場合においては、R142に結合する炭素原子に結合し、
前記一般式(H141)で表される基ではないR142、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR141、R143、R144及びR145~R148は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の複素環基であり、
前記一般式(H141)において、
Ar14は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基又は4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
L14は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~17のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~17の2価の複素環基であり、
mcは、0、1又は2であり、
*は、前記一般式(H14)の環を構成する原子との結合位置を示し、
ただし、前記一般式(H14)で表される化合物は、4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基及び4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基を、当該一般式(H14)で表される化合物の分子中に、3つ以上含まない。)
R150~R159は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H150)で表される基であり、
ただし、R150~R159の少なくとも1つは、前記一般式(H150)で表される基であり、
前記一般式(H150)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H150)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L151は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar151は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mgは、0、1、2、3、4又は5であり、
L151が2以上存在する場合、2以上のL151は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar151が2以上存在する場合、2以上のAr151は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H150)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。)
R160~R169のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR160~R169は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基、又は
前記一般式(H161)で表される基であり、
ただし、前記置換もしくは無置換の単環が置換基を有する場合の当該置換基、前記置換もしくは無置換の縮合環が置換基を有する場合の当該置換基、並びにR160~R169の少なくとも1つが、前記一般式(H161)で表される基であり、
前記一般式(H161)で表される基が複数存在する場合、複数の前記一般式(H161)で表される基は、互いに同一であるか又は異なり、
L16は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar16は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
mfは、0、1、2、3、4又は5であり、
L16が2以上存在する場合、2以上のL16は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ar16が2以上存在する場合、2以上のAr16は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記一般式(H161)中の*は、前記一般式(H16)で表される環との結合位置を示す。)
(前記第一のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 前記第一のホスト材料は、下記一般式(H111)で表される化合物、一般式(H122)で表される化合物、一般式(H132)で表される化合物及び一般式(H133)で表される化合物からなる群から選択されるいずれかの化合物である、
請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R101、R102、R104~R110、並びにR111~R119は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L101及びmxは、それぞれ、前記一般式(H11)におけるL101及びmxと同義である。)
R121~R128並びにR130は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
Ar12、L12及びmaは、それぞれ、前記一般式(H121)におけるAr12、L12及びmaと同義である)。
R131~R140、Ar131及びAr132は、それぞれ、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L13、Ar13及びmbは、それぞれ、前記一般式(H131)におけるL13、Ar13及びmbと同義である。) - 前記第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX1)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である、
請求項1から請求項28のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
RX1~RX8及びRX11~RX14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
nxは、0又は1であり、
ただし、
nxが0のとき、RX1~RX8から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
nxが1のとき、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の一方が*cxに結合する単結合であり、RX1とRX2、RX2とRX3又はRX3とRX5の他方が*dxに結合する単結合であり、RX5~RX8、RX11~RX14、並びに*cx及び*dxに結合する単結合ではないRX1~RX4から選ばれる1つは、*exに結合する単結合であり、
Z1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fxは、前記第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。) - 前記第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である、
請求項29に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)におけるRX1~RX8及びRX11~RX14の内、1つは*exに結合する単結合であり、
*fxは、前記第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。) - 前記第一のホスト材料は、前記一般式(H13)で表される化合物である、
請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(H13)で表される化合物において、Ar13は、下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
RX1~RX8及びRX11~RX14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
但し、RX1~RX8及びRX11~RX14の内、1つは*exに結合する単結合であり、
Z1は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fxは、前記第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。) - 前記一般式(H150)で表される基が、下記一般式(H151)で表される基である、
請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X15は、酸素原子、又は硫黄原子であり、
L15は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
mdは、0、1、2、3、4又は5であり、
L15が2以上存在する場合、2以上のL15は、互いに同一であるか、又は異なり、
R1500~R1504のうちの隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR1500~R1504は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
複数のR1500は、互いに同一であるか又は異なり、
前記一般式(H151)中の*は、前記一般式(H15)中のピレン環との結合位置を示す。) - 前記第一のホスト材料は、ビス-カルバゾール構造及びアミン構造を分子中に有さない、
請求項1から請求項33のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二のホスト材料は、下記一般式(2)で表される化合物である、
請求項1から請求項34のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R201~R208は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
-C(=O)R801で表される基、
-COOR802で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
L201及びL202は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
Ar201及びAr202は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記第二のホスト材料中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。) - 前記第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY1)で表される基を少なくとも1つ有する化合物である、
請求項35に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
RY1~RY8及びRY11~RY14は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
nyは、0又は1であり、
ただし、
nyが0のとき、RY1~RY8から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
nyが1のとき、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の一方が*cyに結合する単結合であり、RY1とRY2、RY2とRY3又はRY3とRY4の他方が*dyに結合する単結合であり、RY5~RY8、RY11~RY14、並びに*cy及び*dyに結合する単結合ではないRY1~RY4から選ばれる1つは、*eyに結合する単結合であり、
Z2は、酸素原子又は硫黄原子であり、
*fyは、前記第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。) - 前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY1)で表される基である、
請求項36に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記一般式(2)中のAr201及びAr202の少なくとも一方が、前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
請求項38に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - R201~R208の少なくとも1つが重水素原子である、
請求項35から請求項39のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一のホスト材料は、分子中に下記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物であり、
前記第二のホスト材料は、分子中に下記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)で表される基からなる群から選択される少なくとも1つの基を有する化合物である、
請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
-O-(R904)で表される基、
-S-(R905)で表される基、
-N(R906)(R907)で表される基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901~R907は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか、又は異なる。
但し、前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)におけるRX1~RX8及びRX11~RX14の内、1つは*exに結合する単結合であり、
前記一般式(HX11)、(HX12)及び(HX13)におけるZ1は、酸素原子又は硫黄原子であり、*fxは、前記第一のホスト材料中の原子との結合位置を示す。
前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)におけるRY1~RY8及びRY11~RY14の内、1つは*eyに結合する単結合であり、
前記一般式(HY11)、(HY12)及び(HY13)におけるZ2は、酸素原子又は硫黄原子であり、*fyは、前記第二のホスト材料中の原子との結合位置を示す。) - 前記第三の化合物が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、
請求項1から請求項41のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第二のホスト材料が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、
請求項1から請求項41のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第三の化合物が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子であり、
前記第二のホスト材料が有する水素原子の少なくとも1つが重水素原子である、
請求項1から請求項41のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層と前記第二の発光層とが、直接、接している、
請求項1から請求項44のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第一の発光層は、前記陽極および前記第二の発光層の間に配置されている、
請求項1から請求項45のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から請求項46のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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