WO2023181738A1 - 組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法 - Google Patents
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- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
Definitions
- the present invention relates to a composition and a method for manufacturing a light emitting device using the same.
- Light-emitting devices such as organic electroluminescent devices can be suitably used for display and lighting applications.
- a wet method using a solvent is advantageous from the viewpoint of simplifying the manufacturing process for a large-area device and reducing manufacturing costs.
- Patent Document 1 describes a composition containing a phosphorescent compound and a solvent as a composition used in a wet method.
- this composition is a composition that does not contain the polymer compound B containing the structural unit represented by the below-mentioned formula (2).
- an object of the present invention is to provide a composition useful for manufacturing a light emitting element with excellent luminous efficiency.
- Another object of the present invention is to provide a method for manufacturing a light emitting device formed using the composition.
- the present invention provides the following [1] to [13].
- [1] Selected from the group consisting of a metal complex represented by formula (1) and a polymer compound A containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1) above.
- M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
- n 1 represents an integer of 1 or more
- n 2 represents an integer of 0 or more.
- E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. When a plurality of E 1 and E 2 exist, they may be the same or different.
- Ring L 1 represents a monocyclic aromatic heterocycle, and the ring may have a substituent.
- substituents When a plurality of these substituents exist, they may be the same or different. When a plurality of rings L 1 exist, they may be the same or different. Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L 2 exist, they may be the same or different. The substituents that ring L 1 may have and the substituents that ring L 2 may have may be the same or different, and bond to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. It may be formed.
- a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
- a 1 and A 2 each independently represent a carbon atom, an oxygen atom, or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
- G 1 represents a single bond or an atomic group that constitutes a bidentate ligand together with A 1 and A 2 .
- a 1 -G 1 -A 2 When a plurality of A 1 -G 1 -A 2 exist, they may be the same or different.
- B 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a halogen atom;
- the group may have a substituent.
- substituents When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- a plurality of B 1 's may be the same or different.
- s represents an integer greater than or equal to 0.
- a plurality of s may be the same or different.
- the ring L 1 is a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle, and the ring may have a substituent
- the ring L 2 is An aromatic hydrocarbon ring containing a 5- or 6-membered ring, or an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring, and these rings may have a substituent, [1] Or the composition according to [2].
- the ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, a diazole ring or a triazole ring, and these rings may have a substituent
- the ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring. or a diazabenzene ring, and these rings may have a substituent, the composition according to any one of [1] to [3].
- the ring L 1 is a pyridine ring which may have a substituent
- the ring L 2 is a benzene ring which may have a substituent, [1] to [ 4].
- a compound represented by formula (H-1), and at least one type of structure selected from the group consisting of a structural unit represented by formula (X) and a structural unit represented by formula (Y) The composition according to any one of [1] to [6], further comprising at least one compound selected from the group consisting of polymer compounds containing units.
- Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and these groups may have a substituent.
- n H1 represents an integer of 0 or more.
- L H1 represents a divalent group, and these groups may have a substituent.
- substituents may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- L H1 's exist, they may be the same or different, and they may be bonded to each other directly or via a divalent group to form a ring.
- Ar H1 and Ar H2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
- L H1 and Ar H1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
- L H1 and Ar H2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
- a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
- Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. and these groups may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. When there is a plurality of Ar x2 , they may be the same or different. When a plurality of Ar X4 's exist, they may be the same or different.
- R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- substituents may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- R x2s may be the same or different.
- R X3s they may be the same or different.
- Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded;
- the group may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- the solvent contains two or more types of solvents.
- at least two of the two or more solvents are at least two selected from the group consisting of aromatic hydrocarbon solvents and aromatic ether solvents. Composition of.
- a method for manufacturing a light-emitting element comprising an anode, a cathode, and one or more organic layers provided between the anode and the cathode,
- the method for manufacturing the light-emitting device comprising the step of forming at least one of the organic layers by a wet method using the composition according to any one of [1] to [12].
- a composition useful for manufacturing a light emitting element with excellent luminous efficiency can be provided. Further, according to the present invention, it is possible to provide a method for manufacturing a light emitting element formed using the composition.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- Bu represents a butyl group
- i-Pr represents an isopropyl group
- t-Bu represents a tert-butyl group.
- the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
- a solid line representing a bond with the central metal means an ionic bond, a covalent bond, or a coordinate bond.
- Low molecular compound means a compound that has no molecular weight distribution and has a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
- polymer compound means a polymer having a molecular weight distribution and a number average molecular weight in terms of polystyrene of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
- the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may have other forms.
- the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because when the polymer compound is used in a light emitting device, the light emitting device has excellent light emitting characteristics.
- the terminal group of the polymer compound is preferably a group that is conjugated to the main chain of the polymer compound, such as an aryl group or a group that is conjugated to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. valent heterocyclic groups.
- "Structural unit” means one or more units present in a polymer compound. A structural unit that exists two or more in a polymer compound is generally also called a "repeat unit.”
- the "alkyl group” may be either straight chain or branched.
- the number of carbon atoms in the straight chain alkyl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and even more preferably 1. ⁇ 10.
- the number of carbon atoms in the branched alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituents is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 50. It is 10.
- the alkyl group may have a substituent.
- alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, and heptyl group.
- cycloalkyl group octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group, and hydrogen atoms in these groups
- the number of carbon atoms in the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4. ⁇ 10.
- the cycloalkyl group may have a substituent.
- the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
- Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
- the number of carbon atoms in the aryl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 10. be.
- the aryl group may have a substituent.
- the aryl group include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituents. Examples include substituted groups.
- the "alkoxy group” may be either linear or branched.
- the number of carbon atoms in the straight chain alkoxy group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10.
- the number of carbon atoms in the branched alkoxy group, not including the number of carbon atoms in substituents is usually 3 to 50, preferably 4 to 20, and more preferably 4 to 10.
- the alkoxy group may have a substituent.
- alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, -Ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
- the number of carbon atoms in the "cycloalkoxy group”, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 3 to 40, preferably 4 to 10.
- the cycloalkoxy group may have a substituent.
- Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group and a group in which some or all of the hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
- the number of carbon atoms in the "aryloxy group”, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6. ⁇ 10.
- the aryloxy group may have a substituent.
- aryloxy group examples include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1-pyrenyloxy group, and Examples include groups in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with substituents.
- a “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) refers to a heterocyclic compound in which p hydrogen atoms are directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring. means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among p-valent heterocyclic groups, it is an atomic group remaining after removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from an aromatic heterocyclic compound. A "p-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
- Aromatic heterocyclic compounds include complex compounds such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
- Compounds in which the ring itself is aromatic, and heterocycles such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, benzopyran, etc., have an aromatic ring condensed to the heterocycle even if the ring itself does not exhibit aromaticity. means a compound.
- the number of carbon atoms in the monovalent heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 3 to 20.
- the number of heteroatoms in the monovalent heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
- the monovalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of monovalent heterocyclic groups include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and some of the hydrogen atoms in these groups. Or a group completely substituted with a substituent can be mentioned.
- Halogen atom refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
- the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
- the substituent that the amino group has is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
- the substituted amino group may further have a substituent. Examples of substituted amino groups include dialkylamino groups, dicycloalkylamino groups, diarylamino groups, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
- amino group and substituted amino group examples include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis(4-methylphenyl)amino group, bis(4-tert-butylphenyl)amino group, bis(3,5- Examples include di-tert-butylphenyl)amino groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
- the "alkenyl group” may be either straight chain or branched.
- the number of carbon atoms in the straight chain alkenyl group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 10.
- the number of carbon atoms in the branched alkenyl group, not including the number of carbon atoms in substituents is usually 3 to 50, preferably 4 to 20, and more preferably 4 to 10.
- the number of carbon atoms in the "cycloalkenyl group" not including the number of carbon atoms in substituents is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, and more preferably 4 to 10.
- the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent.
- alkenyl group and cycloalkenyl group examples include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-hexenyl group, Examples include -hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
- the "alkynyl group” may be either straight chain or branched.
- the number of carbon atoms in the alkynyl group, excluding carbon atoms of substituents, is usually 2 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 10.
- the number of carbon atoms in the branched alkynyl group, excluding carbon atoms of substituents, is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, more preferably 4 to 10.
- the number of carbon atoms in the "cycloalkynyl group", excluding carbon atoms of substituents is usually 4 to 50, preferably 5 to 20, and more preferably 6 to 10.
- the alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent.
- alkynyl group and cycloalkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-hexynyl group, 5 Examples include -hexynyl groups and groups in which some or all of the hydrogen atoms in these groups are substituted with substituents.
- Arylene group means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
- the number of carbon atoms in the arylene group, not including the number of carbon atoms in substituents, is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20.
- the arylene group may have a substituent.
- Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrenediyl group, a naphthacenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylene diyl group, a chrysenediyl group, and Examples include groups in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferred.
- the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
- R and R a are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine group. represents an atom, and these groups may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. A plurality of R's may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. A plurality of R a 's may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
- the number of carbon atoms in the divalent heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20.
- the number of heteroatoms in the divalent heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3.
- the divalent heterocyclic group may have a substituent.
- divalent heterocyclic groups examples include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, dihydrophenazine, furan, and thiophene.
- a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring from azole, diazole, or triazole, and a portion of the hydrogen atoms in the group. or a divalent group entirely substituted with a substituent, preferably groups represented by formulas (AA-1) to (AA-34).
- the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
- a “crosslinking group” is a group that can generate new bonds by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near ultraviolet ray irradiation, visible light irradiation, infrared ray irradiation, radical reaction, etc.
- the crosslinking group is preferably a group represented by any one of formulas (XL-1) to (XL-19).
- the crosslinking group may have a substituent.
- R XL represents a methylene group, an oxygen atom, or a sulfur atom
- n XL represents an integer of 0 to 5.
- R XL 's may be the same or different.
- a plurality of nXLs may be the same or different.
- *1 represents the bonding position.
- These crosslinking groups may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- substituted amino group examples include alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups.
- the substituent may be a bridging group.
- substituents when a plurality of substituents exist, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, but it is preferable that they do not form a ring.
- composition of this embodiment includes a metal complex represented by formula (1) and a polymer compound A containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
- a metal complex represented by formula (1) a polymer compound A containing a structural unit having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
- the composition of the present embodiment has a surface tension ⁇ 0 [mN/m] of the solvent at 25°C, and a surface tension ⁇ 100 at 25°C when the solvent contains 100 mass ppm of the polymer compound B.
- [mN/m] satisfies ⁇ 0 ⁇ 100 >1.0 [mN/m].
- ⁇ 0 ⁇ 100 is preferably 1.5 to 15.0 [mN/m], more preferably 2.0 to 14.0 [mN], since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- /m] more preferably 2.5 to 13.0 [mN/m], particularly preferably 3.0 to 12.0 [mN/m].
- compound A, polymer compound B, and solvent are different.
- the composition of this embodiment may contain only one type of compound A, polymer compound B, and solvent, or may contain two or more types of each.
- the composition of this embodiment can be suitably used, for example, as a composition for a light emitting device.
- a light emitting element formed using the composition of this embodiment (hereinafter also referred to as "light emitting element of this embodiment”) has better luminous efficiency.
- the total content of compound A, polymer compound B, and solvent is such that it functions as a composition (for example, a composition for a light emitting device, and the same applies hereinafter). It is sufficient as long as it is within the range.
- the total content of compound A, polymer compound B, and solvent may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the composition, and Since the luminous efficiency is better, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, even more preferably 50 to 100% by mass, particularly preferably 70 to 100% by mass, Particularly preferred is 90 to 100% by weight.
- the content of the polymer compound B may be within a range that allows the composition to function as a composition.
- the content of the polymer compound B may be, for example, more than 0 mass ppm and 100 mass% or less, or more than 0 mass ppm and 50 mass% or less, with respect to the content of the solvent. It may be more than 0 mass ppm and 10 mass % or less, and it may be more than 0 mass ppm and 1 mass % or less, and since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferably 0 mass ppm.
- the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is Since it is even better, it is preferably 0.1 mass ppm or more and 1000 mass ppm or less, more preferably 0.5 mass ppm or more and 1000 mass ppm or less, and even more preferably 1 mass ppm or more and less than 1000 mass ppm.
- the content is 5 ppm or more and 500 ppm or less, particularly preferably 10 ppm or more and 100 ppm or less.
- the content of compound A is preferably greater than the content of polymer compound B, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- the content of the solvent is preferably greater than the content of compound A, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- the content of compound A is greater than the content of polymer compound B, and the content of the solvent is less than that of compound A. It is preferable that the content is greater than the content of .
- Compound A is a metal complex represented by formula (1) or a polymer compound A.
- Compound A is preferably a metal complex represented by formula (1), since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- the metal complex represented by formula (1) is preferably a low-molecular compound.
- the molecular weight of the metal complex represented by formula (1) is preferably 3 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 5 ⁇ 10 2 to 7 ⁇ 10 3 , and still more preferably 7 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 . It is 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , particularly preferably 1 ⁇ 10 3 to 3 ⁇ 10 3 .
- M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- n 1 is preferably 2 or 3, more preferably 3.
- M is a palladium atom or a platinum atom, n 1 is preferably 2.
- E 1 and E 2 are a carbon atom, and it is more preferable that E 1 and E 2 are carbon atoms. Since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, it is preferable that E 1 and E 2 are the same. In addition, since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E 1s exist, it is preferable that at least two of the plurality of E 1s are the same; It is more preferable that all of them are the same.
- the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E 2 exists, it is preferable that at least two of the plurality of E 2 are the same, and the plurality of E 2 It is more preferable that all of them are the same.
- the number of carbon atoms in the monocyclic aromatic heterocycle in ring L 1 is preferably 1 to 10, more preferably 2 to 5, and still more preferably 3, not including the number of carbon atoms of substituents. -5, particularly preferably 5.
- the number of heteroatoms of the monocyclic aromatic heterocycle in ring L 1 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1, not including the number of heteroatoms of substituents. -3, particularly preferably 1.
- Examples of the ring L 1 include, among aromatic heterocycles, a monocyclic aromatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms in the ring, and the aromatic heterocycle has a substituent. You can leave it there.
- the ring L 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle, and more preferably a ring A 5-membered aromatic heterocycle containing 2 to 4 nitrogen atoms within the ring, or a 6-membered aromatic heterocycle containing 1 to 4 nitrogen atoms within the ring, and further Preferably, it is a 5-membered aromatic heterocycle containing 2 or 3 nitrogen atoms in the ring, or a 6-membered aromatic heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms in the ring, especially Preferably, it is a 6-membered aromatic heterocycle containing one or two nitrogen atoms in the ring, and these rings may have a substituent.
- E 1 is preferably a carbon atom.
- the ring L 1 is preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazole ring, or a diazole ring, more preferably a pyridine ring or a diazabenzene ring, and even more preferably is a pyridine ring, and these rings may have a substituent. Since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of rings L1 exist, it is preferable that at least two of the plurality of rings L1 are the same; It is more preferable that all of 1 are the same.
- the number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is preferably 6 to 60, more preferably 6 to 40, still more preferably 6 to 20, not including the number of carbon atoms in substituents.
- the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is preferably an aromatic hydrocarbon ring containing a 5-membered ring or a 6-membered ring, and these aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
- the aromatic hydrocarbon ring in ring L 2 is preferably a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon ring (preferably is an aromatic hydrocarbon ring containing a 5-membered ring or a 6-membered ring), more preferably a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, or a dihydrophenanthrene ring, and even more preferably a benzene ring or a fluorene ring.
- a benzene ring and these rings may have a substituent.
- the number of carbon atoms in the aromatic heterocycle in ring L 2 is preferably 1 to 60, more preferably 2 to 40, and still more preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms in substituents.
- the number of heteroatoms of the aromatic heterocycle in ring L 2 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3, not including the number of heteroatoms of substituents.
- the aromatic heterocycle in ring L 2 is preferably an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring, and these aromatic heterocycles may have a substituent.
- an aromatic heterocycle in the ring L 2 is preferable because the light emitting efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, and therefore a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic heterocycle (preferably, (aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring), more preferably a pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, carbazole ring, aza A carbazole ring, a diazacarbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and particularly preferably a pyridine ring or a diazabenz
- the ring L 2 is preferably a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon ring (preferably a 5-membered ring or a 6-membered ring) since the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment is further improved.
- aromatic hydrocarbon ring containing or a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic heterocycle (preferably an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring), more preferably is a benzene ring, fluorene ring, pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, more preferably a benzene ring, pyridine ring or diazabenzene ring, particularly preferably a benzene ring, These rings may have a substituent. Since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of rings L 2 exist, it is preferable that at least two of the plurality of rings L 2 are the same; It is more preferable that all of 2 are the same.
- the ring L 1 is a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle
- the ring L 2 is a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle.
- An aromatic hydrocarbon ring containing a 6-membered ring (preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring), or an aromatic heterocycle containing a 5- or 6-membered ring (preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon ring) is preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic heterocycle
- ring L 1 is a pyridine ring, diazabenzene ring, diazole ring or triazole ring
- ring L 2 is benzene ring, a fluorene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring, or a dibenzothiophene ring
- the ring L 1 is a pyridine ring or a diazabenzene ring
- the ring L 2 is a benzene ring or a fluorene ring.
- ring L 1 is a pyridine ring or a diazabenzene ring
- ring L 2 is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring. It is particularly preferable that the ring L 1 is a pyridine ring and that the ring L 2 is a benzene ring, and these rings may have a substituent.
- the substituent that ring L 1 and ring L 2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or an aryl group.
- an aryloxy group a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and even more preferably is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and is particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups are further substituent (hereinafter referred to as "secondary substituent"). (also referred to as "group").
- At least one of ring L 1 and ring L 2 preferably has a primary substituent since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- a plurality of rings L 1 and L 2 exist in the metal complex represented by formula (1). It is sufficient that at least one ring among the ring L 1 and the ring L 2 has a primary substituent, but since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, a plurality of rings L 1 and L 2 are present.
- At least two of 2 have a primary substituent
- at least 3 of the plurality of rings L 1 and L 2 have a primary substituent.
- the metal complex represented by formula (1) when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent, and a plurality of rings L 1 and ring L 2 exist, this Since the luminous efficiency of the light emitting element of the embodiment is better, at least two of the plurality of rings L 1 have a primary substituent, or at least two of the plurality of rings L 2 have a primary substituent.
- all of the plurality of rings L 1 have a primary substituent, or it is more preferable that all of the plurality of rings L 2 have a primary substituent, and all of the plurality of rings L 2 have a primary substituent. It is further preferred that the group has a primary substituent.
- the primary substituent of at least one of ring L 1 and ring L 2 has The number is usually 1 to 10, and is preferably 1 to 5 because the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized and the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the number is preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
- ring L 1 and ring L 2 when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent, and M is a rhodium atom or an iridium atom, ring L 1 and ring
- the total number of primary substituents that L 2 has is usually 1 to 30, which makes it possible to easily synthesize the metal complex represented by formula (1) and to improve the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment.
- the number is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, still more preferably 3 to 6, particularly preferably 3.
- ring L 1 and ring L 2 when at least one of ring L 1 and ring L 2 has a primary substituent, and M is a palladium atom or a platinum atom, ring L 1 and ring
- the total number of primary substituents that L 2 has is usually 1 to 20, which makes it possible to easily synthesize the metal complex represented by formula (1) and to improve the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment.
- the number is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, still more preferably 2 to 4, particularly preferably 2.
- the aryl group in the primary substituent is preferably a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon group with one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring removed; More preferably a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group, even more preferably a phenyl group, and these groups may have a substituent.
- the monovalent heterocyclic group in the primary substituent preferably has one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or heteroatom constituting the ring from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound.
- a group from which one bonded hydrogen atom is removed more preferably a group from which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed from a pyridine ring, diazabenzene ring, or triazine ring, and these groups may have a substituent.
- the substituent possessed by the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are respectively the same as the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the primary substituent.
- Examples and preferred ranges of the secondary substituent are the same as those of the primary substituent.
- the secondary substituent may further have a substituent (hereinafter also referred to as "tertiary substituent"). Examples and preferred ranges of the tertiary substituent (a substituent that the secondary substituent may further have) are the same as the examples and preferred range of the primary substituent.
- the tertiary substituent may further have a substituent (hereinafter also referred to as "fourth substituent").
- the quaternary substituent (a substituent that the tertiary substituent may further have) is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent hetero A cyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or a fluorine atom.
- An aryl group particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, which may further have a substituent, since the metal complex represented by formula (1) can be easily synthesized. , it is preferable that it has no further substituents.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the secondary substituent, tertiary substituent, and quaternary substituent are the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the primary substituent, respectively.
- the examples and preferred ranges of substituted amino groups are the same.
- anionic bidentate ligand examples include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1 . [In the formula, * represents a site that binds to M. ]
- Examples of the metal complex represented by formula (1) include the following metal complexes.
- the content of the metal complex represented by formula (1) may be within a range that allows the composition to function as a composition.
- the content of the metal complex represented by formula (1) may be, for example, more than 0 mass ppm and 100 mass % or less, and 1 mass ppm with respect to the content of the solvent. It may be greater than or equal to 100% by mass, it may be greater than or equal to 10 mass ppm and less than or equal to 100 mass %, it may be greater than or equal to 50 mass ppm and less than or equal to 50 mass %, and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is further improved.
- the content is preferably 100 mass ppm or more and 30 mass % or less, more preferably 500 mass ppm or more and 10 mass % or less, still more preferably 1000 mass ppm or more and 5 mass % or less, and particularly preferably 2000 mass ppm.
- the content is preferably 5000 ppm or more and 1% by mass or less, particularly preferably 5000 ppm or more and 1% by mass or less.
- the polymer compound A is a polymer compound containing a structural unit (hereinafter also referred to as "constituent unit A") having a group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1). It is preferable that the polymer compound A is a polymer compound that does not contain the structural unit represented by formula (2).
- the structural unit A is preferably a structural unit having a group obtained by removing 1 to 5 hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1), and more preferably is a structural unit having a group in which 1 to 3 hydrogen atoms are removed from the metal complex represented by formula (1), and more preferably, 1 to 3 hydrogen atoms are removed from the metal complex represented by formula (1).
- the structural unit A is preferably a formula (AP-1), a formula (AP-2), or a formula (AP-2) because the synthesis of the polymer compound A is easy and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- M AP1 represents a group obtained by removing one hydrogen atom from the metal complex represented by formula (1).
- M AP2 represents a group obtained by removing two hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
- M AP3 represents a group obtained by removing three hydrogen atoms from the metal complex represented by formula (1).
- L AP1 each independently represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N(R AP1 )-, an oxygen atom, or a sulfur atom; It may have a substituent.
- R AP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- R AP1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- n AP1 represents an integer from 0 to 10.
- Ar AP1 represents a hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. ]
- L AP1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, more preferably an alkylene group or an arylene group, even more preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in L AP1 are respectively the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
- the alkylene group in L AP1 is preferably a methylene group, ethylene group or propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
- R AP1 examples and preferred ranges of R AP1 are the same as examples and preferred ranges of R X1 to R X3 described below.
- n AP1 is preferably an integer of 0 to 5, preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
- Examples of the hydrocarbon group in Ar AP1 include an aromatic hydrocarbon group that may have a substituent and an aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent.
- the hydrocarbon group in Ar AP1 includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
- the aliphatic hydrocarbon group includes a group obtained by removing 1 hydrogen atom n AP from an alkylene group or a cycloalkylene group, preferably a group obtained by removing 1 hydrogen atom n AP from an alkylene group, These groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of this alkylene group include the examples and preferred ranges of the alkylene group in L H1 described below.
- examples of the aromatic hydrocarbon group include a group obtained by removing n AP1 hydrogen atoms from an arylene group, and this group may have a substituent.
- examples and preferred ranges of this arylene group include the examples and preferred ranges of the arylene group in Ar Y1 described below.
- examples of the heterocyclic group in Ar AP1 include a group obtained by removing n AP1 hydrogen atoms from a divalent heterocyclic group, and this group may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of this divalent heterocyclic group include the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group in Ar Y1 described below.
- Examples and preferred examples of substituents that L AP1 and Ar AP1 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 described below may have.
- Examples of the structural unit A include structural units represented by the following formula.
- the * part in the following formula represents a bonding site with another structure constituting the polymer compound A.
- R A represents a hydrogen atom or a primary substituent. When multiple R A 's exist, they may be the same or different.
- the content of the structural unit A contained in the polymer compound A may be within a range that allows the polymer compound A to function.
- the content of the structural unit A contained in the polymer compound A is, for example, 0.01 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound A. Since the luminous efficiency of the device is better, it is preferably 0.1 to 99 mol%, more preferably 0.5 to 90 mol%, still more preferably 1 to 70 mol%, and particularly preferably 5 to 99 mol%. 50 mol%, particularly preferably 10 to 30 mol%.
- the polymer compound A may contain only one type of structural unit A, or may contain two or more types of structural units A.
- the polymer compound A is selected from the group consisting of a structural unit represented by the formula (X) described below and a structural unit represented by the formula (Y) described below, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency. It is preferable to further include at least one kind of structural unit. That is, the polymer compound A contains at least one kind of structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the below-mentioned formula (X) and a structural unit represented by the below-mentioned formula (Y), and the structural unit A. It is preferable that it is a polymer compound containing.
- Polymer compound A comprises at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the below-mentioned formula (X) and a structural unit represented by the below-mentioned formula (Y), and the structural unit A.
- the structural unit A is different from the structural unit represented by the formula (X) described later and the structural unit represented by the formula (Y) described later.
- the polymer compound A preferably further contains a structural unit represented by the formula (Y) described below, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the polymer compound A may further include a structural unit represented by the formula (X) described below, since the hole transporting property of the polymer compound A is excellent and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is even more excellent.
- the polymer compound A Since the polymer compound A has excellent hole transport properties and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is even better, the polymer compound A is a structural unit represented by the formula (X) described below and the formula It is preferable to further include a structural unit represented by (Y).
- polymer compound A contains a structural unit represented by formula (X) described below
- the content of the structural unit represented by formula (X) described below is within the range in which the function as polymer compound A is performed. That's fine.
- the content of the structural unit represented by formula (X) described below is the sum of the structural units contained in polymer compound A. For example, it is 0.01 to 99.9 mol% with respect to the content, and the hole transporting property of the polymer compound B is excellent, and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, so it is preferable.
- the polymer compound A may contain only one type of structural unit represented by formula (X), or may contain two or more types of structural units.
- polymer compound A contains a structural unit represented by formula (Y)
- the content of the structural unit represented by formula (Y) may be within a range that allows the polymer compound A to function.
- the content of the structural unit represented by formula (Y) is relative to the total content of structural units contained in polymer compound A. For example, it is 0.1 to 99.99 mol%, and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, so it is preferably 1 to 99.9 mol%, more preferably 10 to 99.5 mol%. It is mol%, more preferably 30 to 99 mol%, particularly preferably 50 to 95 mol%, particularly preferably 70 to 90 mol%.
- the polymer compound A may contain only one type of structural unit represented by formula (Y), or may contain two or more types of structural units.
- the structural unit represented by formula (X) When the polymer compound A contains a structural unit represented by formula (X) and/or a structural unit represented by formula (Y), and a structural unit A, the structural unit represented by formula (X), The total content of the structural unit represented by formula (Y) and the structural unit A may be within a range that allows the polymer compound A to function.
- the structural unit represented by formula (X) When the polymer compound A contains a structural unit represented by formula (X) and/or a structural unit represented by formula (Y), and a structural unit A, the structural unit represented by formula (X), The total content of the structural unit represented by formula (Y) and the structural unit A is, for example, 1 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound A.
- the molecular compound A Since the molecular compound A has excellent hole transport properties and the light emitting device of this embodiment has even better luminous efficiency, it is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, and even more preferably is 50 to 100 mol%, particularly preferably 70 to 100 mol%, particularly preferably 90 to 100 mol%.
- the arylene group represented by Ar Y1 is preferably a phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, or phenanthrene group, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the arylene group represented by Ar Y1 is preferably one of formulas (A-1) to (A-14), formula (A-19), or formula ( A-20), more preferably formula (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formula (A-9) to formula (A-11) , Formula (A-13) or Formula (A-19), more preferably Formula (A-1), Formula (A-7), Formula (A-9) or Formula (A-19). -19).
- the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, or dibenzothiophene, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine from which two hydrogen atoms directly bonded to the ring atoms are removed more preferably pyridine, diazabenzene or triazine.
- the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably one of formulas (AA-1) to (AA-15) and formula (AA-18), since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is even more excellent.
- a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded includes, for example, a group represented by the following formula, and these The group may have a substituent.
- Ar Y1 is preferably an arylene group which may have a substituent, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or an aryl group, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- group aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, or fluorine atom, more preferably an alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, monovalent heterocyclic group, or A substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group;
- the group may further have a substituent.
- the aryl group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, or fluorene, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- the monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably pyridine, diazabenzene, triazine, or azanaphthalene, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. , diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine or 5,10-dihydrophenazine, with one hydrogen atom directly bonded to the atom constituting the ring removed.
- it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, or phenothiazine, and even more preferably pyridine.
- diazabenzene or triazine from which one hydrogen atom directly bonded to the atom constituting the ring has been removed, and these groups may further have a substituent.
- the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and The group may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the aryl group and monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have, respectively.
- the examples and preferred ranges of the groups are the same.
- the substituent that the group represented by Ar Y1 may further include is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or an aryloxy group. group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, even more preferably an alkyl group, a substituted amino group, or a fluorine atom.
- the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the group represented by may have are the same.
- the structural unit represented by formula (Y) the structural unit represented by formula (Y-1) or formula (Y-2) is preferably used, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. More preferably, it is a structural unit represented by formula (Y-2).
- R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, and these groups are substituents. It may have. When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded. A plurality of R Y1s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded.
- R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, and these groups are substituents. It may have.
- substituents When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- a plurality of R Y2s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded.
- R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group. More preferably, it is a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
- R Y1 is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- group an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group.
- It is a cyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.
- R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. , more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups have a substituent. You can.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in R Y1 and R Y2 are the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have, respectively.
- the examples and preferred ranges of the heterocyclic group and substituted amino group are the same.
- Examples and preferred ranges of substituents that R Y1 and R Y2 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.
- the combination of two R Y2s in the group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, both are aryl groups, and both are monovalent hetero cyclic group, or one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
- R Y2s may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, as a group represented by -C(R Y2 ) 2 - is preferably a group represented by formula (Y-A1) to formula (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups have a substituent. You may do so.
- R Y2s in the group represented by -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 - are preferably an alkyl group or a substituent which may have a substituent. It is a cycloalkyl group which may have.
- a plurality of R Y2s may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, and when R Y2 forms a ring, -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 -
- the group represented by is preferably a group represented by formula (Y-B1) to formula (Y-B5), more preferably a group represented by formula (Y-B3), and these groups may have a substituent.
- R Y2 represents the same meaning as above.
- X Y1 is preferably a group represented by -C(R Y2 ) 2 - or -C(R Y2 ) 2 -C(R Y2 ) 2 -, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. More preferably, it is a group represented by -C( RY2 ) 2 -.
- Examples of the structural unit represented by formula (Y) include structural units represented by the following formula.
- R X1 , R X2 , and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R X1 , R X2 and R The examples and preferred ranges of the cyclic group are the same.
- Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar be.
- Examples and preferred arylene groups and divalent heterocyclic groups in the divalent groups represented by Ar X2 and Ar X4 in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded The ranges are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
- the divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded in Ar X2 and Ar Examples include those similar to divalent groups directly bonded to a valent heterocyclic group.
- Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have substituents, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- structural units represented by formula (X) are preferable because the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. .
- R X4 and R X5 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or It represents a fluorine atom, and these groups may have a substituent.
- substituents When a plurality of substituents exist, they may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- a plurality of R X4s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- a plurality of R X5s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded.
- R X4 and R X5 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, particularly preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group , monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in R X4 and R Examples and preferred ranges of the valent heterocyclic group and substituted amino group are the same.
- Examples and preferred ranges of substituents that R X4 and R X5 may have are respectively the same as examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 described below may have.
- Examples of the structural unit represented by formula (X) include structural units represented by the following formula.
- polymer compound A examples include polymer compounds AP-1 to AP-4 shown in Table 1 below.
- “others” means structural units other than the structural unit A, the structural unit represented by formula (X), and the structural unit represented by formula (Y).
- p a , q a , r a and s a represent the molar ratio (mol %) of each structural unit.
- p a +q a + ra + s a 100, and 70 ⁇ p a +q a + ra ⁇ 100.
- the polymer compound A may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may have other forms, but it may be made by combining multiple types of raw material monomers. Preferably, it is a copolymer.
- the example and preferred range of the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound A are the same as the example and preferred range of the number average molecular weight in terms of polystyrene of the first polymer compound described below.
- Examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound A are the same as examples and preferred ranges of the weight average molecular weight in terms of polystyrene of the first polymer compound described below.
- the polymer compound A can be manufactured by a method similar to the method for manufacturing the first polymer compound described below.
- the content of the polymer compound A may be within a range that allows the composition to function as a composition.
- the content of the polymer compound A may be, for example, more than 0 mass ppm and 100 mass % or less, or 10 mass ppm or more and 100 mass % or less, with respect to the content of the solvent. It may be 100 mass ppm or more and 100 mass % or less, or 1000 mass ppm or more and 50 mass % or less, and since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferably 1000 mass ppm or more and 100 mass % or less.
- Exceeding mass ppm and 30 mass% or less more preferably 2000 mass ppm or more and 10 mass% or less, still more preferably 3000 mass ppm or more and 5 mass% or less, particularly preferably 4000 mass ppm or more and 2 mass% or less.
- the content is particularly preferably 5000 mass ppm or more.
- the polymer compound B is a polymer compound containing a structural unit represented by formula (2). It is preferable that the polymer compound A is a polymer compound that does not contain the structural unit A.
- B 1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent hetero group, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- a cyclic group or a substituted amino group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or an aryloxy group, and still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in B1 are the aryl group, monovalent heterocyclic group, and the substituent that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. and the examples and preferred ranges of substituted amino groups.
- Examples of the hydroxyalkyl group for B 1 include an alkyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with a hydroxy group.
- the examples and preferred ranges of the substituents that B 1 may have are the same as the examples and preferred ranges of the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, respectively.
- the number of repeating units (degree of polymerization) of the structural unit represented by formula (2) contained in the polymer compound B is usually an integer of 5 to 10,000, and the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency. It is preferably an integer of 10 to 5,000, more preferably an integer of 20 to 2,000, and even more preferably an integer of 50 to 1,000.
- s is usually an integer of 0 to 10, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
- Examples of the structural unit represented by formula (2) include structural units represented by the following formula.
- the content of the structural unit represented by formula (2) contained in the polymer compound B may be within a range that allows the polymer compound B to function.
- the content of the structural unit represented by formula (2) contained in the polymer compound B is, for example, 1 to 100 mol% with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound B, Since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, still more preferably 50 to 100 mol%, and particularly preferably 70 to 100 mol%. ⁇ 100 mol%, particularly preferably 90 ⁇ 100 mol%.
- Polymer compound B may contain only one type of structural unit represented by formula (2), or may contain two or more types of structural units.
- Polymer compound B is available from Dow-Toray Industries, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., Bic-Chemie Japan Co., Ltd., etc. In addition, it can be produced using known polymerization methods described in, for example, Japanese Patent Publication No. 2011-505448, Japanese Patent Application Publication No. 2012-68417, and Japanese Patent Application Publication No. 2015-147930.
- the polymer compound B may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may have other forms, and may be a copolymer of multiple types of raw material monomers. It may also be a copolymer.
- the number average molecular weight of the polymer compound B in terms of polystyrene is preferably 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 2 ⁇ 10 3 to 5 ⁇ 10 5 , even more preferably 2 ⁇ 10 3 to It is 2 ⁇ 10 5 .
- the weight average molecular weight of the polymer compound B in terms of polystyrene is preferably 2 ⁇ 10 3 to 2 ⁇ 10 6 , more preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , even more preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 It is 5 ⁇ 10 5 .
- the solvent contained in the composition of this embodiment may be any solvent that dissolves or disperses compound A and polymer compound B and does not react with compound A and polymer compound B.
- solvent solvent may be any solvent that dissolves or disperses compound A and polymer compound B and does not react with compound A and polymer compound B.
- ink solvent alone because it facilitates the production of the composition of this embodiment.
- ink solvents include chlorine solvents, aromatic hydrocarbon solvents, aromatic ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aliphatic ether solvents, alcohol solvents, ketone solvents, amide solvents, and esters.
- chlorine-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, aromatic ether-based solvents, and aliphatic hydrocarbon-based solvents are used, since the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment is more excellent.
- aliphatic ether solvents, ketone solvents, amide solvents, or ester solvents more preferably aromatic hydrocarbon solvents, aromatic ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, and aliphatic ether solvents.
- a ketone solvent or an ester solvent more preferably an aromatic hydrocarbon solvent, an aromatic ether solvent, an aliphatic hydrocarbon solvent or an aliphatic ether solvent, particularly preferably an aromatic hydrocarbon solvent. type solvent or aromatic ether type solvent.
- At least one of the ink solvents is preferably a chlorine-based solvent, an aromatic hydrocarbon-based solvent, or an aromatic ether, since the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment is better.
- Hydrogen solvent, aliphatic ether solvent, ketone solvent or ester solvent more preferably aromatic hydrocarbon solvent, aromatic ether solvent, aliphatic hydrocarbon solvent or aliphatic ether solvent.
- aromatic hydrocarbon solvents or aromatic ether solvents are particularly preferred.
- at least two of the ink solvents are preferably chlorine-based solvents, aromatic hydrocarbon-based solvents, or aromatic ethers, since the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment is better.
- a combination of at least two of the ink solvents is preferably an aromatic hydrocarbon solvent and an aromatic ether solvent, since the light emitting efficiency of the light emitting element of this embodiment is better. and one of aromatic hydrocarbon solvents, aromatic ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aliphatic ether solvents, ketone solvents, amide solvents, and ester solvents.
- aromatic hydrocarbon solvents and aromatic ether solvents More preferably, one of aromatic hydrocarbon solvents and aromatic ether solvents, and aromatic hydrocarbon solvents, aromatic ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, aliphatic A combination with one of an ether solvent, a ketone solvent, and an ester solvent, more preferably a combination of two aromatic hydrocarbon solvents, a combination of two aromatic ether solvents, or an aromatic It is a combination of a group hydrocarbon solvent and an aromatic ether solvent.
- chlorinated solvents examples include dichloroethane, trichloroethane, chlorobenzene, and dichlorobenzene.
- aromatic hydrocarbon solvents include toluene, xylene, ethylbenzene, trimethylbenzene, tetramethylbenzene, propylbenzene, butylbenzene, pentylbenzene, cyclopentylbenzene, methylcyclopentylbenzene, hexylbenzene, cyclohexylbenzene, methylcyclohexylbenzene, Mention may be made of heptylbenzene, cycloheptylbenzene, methylcycloheptylbenzene, octylbenzene, nonylbenzene, decylbenzene, undecylbenzene, dodecylbenzene, tridecylbenzene, tetradecylbenzene
- aromatic ether solvents examples include anisole, dimethoxybenzene, trimethoxybenzene, ethoxybenzene, propoxybenzene, butoxybenzene, methylpropoxybenzene, butoxybenzene, methoxytoluene, ethoxytoluene, methoxynaphthalene, ethoxynaphthalene, and phenoxytoluene.
- aromatic ether solvents include anisole, dimethoxybenzene, trimethoxybenzene, ethoxybenzene, propoxybenzene, butoxybenzene, methylpropoxybenzene, butoxybenzene, methoxytoluene, ethoxytoluene, methoxynaphthalene, ethoxynaphthalene, and phenoxytoluene.
- aliphatic hydrocarbon solvents examples include cyclohexane, methylcyclohexane, pentane, hex
- aliphatic ether solvent examples include diisopropyl ether, methyl butyl ether, dibutyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, and triethylene glycol dimethyl ether.
- alcoholic solvents examples include ethanol, propanol, butanol, pentanol, cyclopentanol, hexanol, cyclohexanol, heptanol, octanol, benzyl alcohol, phenylethanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, propanediol, and glycerin. can be mentioned.
- ketone solvents include acetone, methyl ethyl ketone, methyl butyl ketone, dibutyl ketone, cyclohexanone, methylcyclohexanone, hexanone, octanone, nonanone, phenylacetone, acetylacetone, acetonylacetone, acetophenone, methylnaphthyl ketone, and isophorone.
- the amide solvent include N-methylpyrrolidone, N-ethylpyrrolidone, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.
- ester solvents include butyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, pentyl acetate, ethyl propionate, ethyl butyrate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate.
- carbonate solvents include dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethylene carbonate, and propylene carbonate.
- At least one of the ink solvents has a boiling point of usually 40° C. to 500° C. at 1 atm, which is preferable because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
- the temperature is 60°C to 450°C, more preferably 80°C to 400°C, even more preferably 100°C to 300°C.
- at least one of the ink solvents has a boiling point at 1 atm of preferably 100° C. to 450° C., more preferably is 150°C to 400°C, more preferably 200°C to 300°C.
- the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is further improved.
- the boiling point of the species at 1 atm is 200°C or more and 450°C or less, and the boiling point of at least one of the species is 80°C or more and 195°C or less at 1 atm, and the boiling point of at least one of the species is 210°C or less at 1 atm. More preferably, the boiling point at 1 atm of at least one is 100°C or more and 190°C or less, and the boiling point of at least one at 1 atm is 220°C or more and 300°C or less. More preferred.
- the content of the ink solvent with the lowest content among the ink solvents is such that, when the total content of the ink solvents is 100 parts by mass, the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is The amount is preferably 1 to 50 parts by weight, more preferably 5 to 45 parts by weight, and still more preferably 10 to 40 parts by weight.
- the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is better, so the boiling point at 1 atm of the ink solvent with the lowest content among the ink solvents is preferably 60°C or more and less than 200°C.
- the temperature is more preferably 80°C or more and 195°C or less, and even more preferably 100°C or more and 190°C or less.
- the content of the ink solvent with the highest content among the ink solvents is such that, when the total content of the ink solvents is 100 parts by mass, the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is The amount is preferably 50 to 99 parts by weight, more preferably 55 to 95 parts by weight, and still more preferably 60 to 90 parts by weight.
- the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is better, so the boiling point at 1 atm of the ink solvent with the largest content among the ink solvents is preferably 200°C or more and 450°C or less.
- the temperature is more preferably 210°C or more and 400°C or less, and even more preferably 220°C or more and 300°C or less.
- the number of types of ink solvents is usually 2 to 20 types, which facilitates the production of the composition of this embodiment, and increases the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment.
- the mixed solvent is liquid at 25° C. and 1 atm.
- composition (1) The composition of this embodiment includes a compound A, a polymer compound B, a solvent, a compound represented by formula (H-1), a structural unit represented by formula (X), and a structural unit represented by formula (Y). At least one type of compound selected from the group consisting of polymer compounds (hereinafter also referred to as "first polymer compound”) containing at least one type of structural unit selected from the group consisting of the structural units represented by (hereinafter also referred to as "first compound”) (hereinafter also referred to as "composition (1)"). That is, composition (1) is a composition containing compound A, polymer compound B, a solvent, and a first compound.
- Composition (1) may contain only one type of each of compound A, polymer compound B, solvent, and first compound, or may contain two or more types of compound A, polymer compound B, solvent, and first compound.
- the total content of compound A, polymer compound B, solvent, and first compound in composition (1) may be within a range that allows composition (1) to function.
- the total content of compound A, polymer compound B, solvent, and first compound in composition (1) may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of composition (1), Since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 50 to 100% by mass, and particularly preferably 70% by mass. -100% by weight, particularly preferably 90-100% by weight.
- the content of the first compound in the composition (1) may be within a range that allows the composition to function as the composition (1).
- the total content of the first compound in the composition (1) is, for example, 0.01 to 99.9 parts by mass when the total content of compound A and the first compound is 100 parts by mass.
- the amount is preferably 10 to 99 parts by mass, more preferably 20 to 98 parts by mass, still more preferably 30 to 97 parts by mass, and particularly preferably is 50 to 95 parts by weight, particularly preferably 60 to 90 parts by weight.
- the first compound is preferably a host material because the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- compound A is preferably a guest material because the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the first compound (host material) is a material that physically, chemically, or electrically interacts with compound A (guest material). It is preferable. Through these interactions, for example, it becomes possible to improve or adjust the luminescent properties, charge transport properties, or charge injection properties of the composition of this embodiment, and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment becomes more excellent.
- composition (1) to explain the luminescent material as an example, the first compound (host material) and compound A (guest material) electrically interact, By efficiently transferring electrical energy from the first compound (host material) to compound A (guest material), the guest material can be made to emit light more efficiently, and the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is further improved. Excellent.
- the first compound (host material) has hole injection properties, It is more preferable to have at least one function selected from hole transporting properties, electron injection properties, and electron transporting properties.
- the light-emitting element of the present embodiment has better luminous efficiency, so that the compound A (guest material) preferably has luminescent properties. .
- the lowest excited singlet state that the first compound (host material) has (S 1 ) is preferably at an energy level higher than the lowest excited singlet state (S 1 ) of compound A (guest material).
- the lowest excited triplet state of the first compound (host material) is (T 1 ) is preferably at an energy level higher than the lowest excited triplet state (T 1 ) of compound A (guest material).
- the first compound (host material) must be soluble in a solvent that can dissolve compound A (guest material), since the light emitting device of this embodiment can be produced by a wet method. is preferred.
- the first compound is at least one selected from the group consisting of the compound represented by formula (H-1) and the first polymer compound. Since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, it is preferable that the composition contains the first compound.
- the molecular weight of the compound represented by formula (H-1) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , even more preferably 3 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 , particularly preferably 4 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 3 .
- the aryl group in Ar H1 and Ar H2 is preferably directly bonded to an atom constituting a ring from a monocyclic or 2- to 7-ring aromatic hydrocarbon, since the luminous efficiency of the light-emitting element of this embodiment is more excellent.
- a group from which one hydrogen atom is removed more preferably a group from which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring is removed from a monocyclic or 2- to 5-ring aromatic hydrocarbon. More preferably, it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon, and these groups have a substituent. You may do so.
- the aryl groups in Ar H1 and Ar H2 are preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, dibenzoyl, etc., since the luminous efficiency of the light emitting device of this embodiment is further improved.
- the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 preferably has a ring composed of a monocyclic or 2- to 7-ring heterocyclic compound, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- Ar H1 and Ar H2 is preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, or diazabenzene, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is further improved.
- triazine azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine , phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene , dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindrocarba
- pyridine diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10- Dihydrophenazine, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphthofuran, benzonaphthothiophene, dibenzocarbazole, indolocarbazole, indenocarbazole, azaindrocarbazole, diazaindrocarbazole, azaindenocarbazole or dia A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from zaindenocarbazole, and more preferably pyridine, diazabenzene, triazine,
- a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring, and these groups may have a substituent.
- the substituent that the amino group has is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group which is a substituent on the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group in Ar H1 and Ar H2 .
- Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group that is a substituent on the amino group are the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 .
- Ar H1 and Ar H2 are an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and both Ar H1 and Ar H2 are aryl groups or monovalent heterocyclic groups.
- a group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, and these groups may have a substituent.
- aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbons, or , a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound from which one hydrogen atom directly bonded to the atom constituting the ring is removed, such as benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, and triazine.
- azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, or carbazole with one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom removed, such as a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, and a dibenzo group.
- a thienyl group or a dibenzofuryl group is more preferred, a phenyl group, a naphthyl group or a carbazolyl group is particularly preferred, and these groups may have a substituent.
- the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a monovalent A heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, even more preferably an alkyl group , a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, and particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in the substituent that Ar H1 and Ar H2 may have are the aryl group, monovalent heterocyclic group, and the substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 , respectively.
- the examples and preferred ranges of the cyclic group and substituted amino group are the same.
- Ar H1 and Ar H2 may further include are preferably halogen atoms, cyano groups, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, An aryloxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino group, still more preferably , an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but must not have a further substituent.
- the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group, and substituted amino group in Ar H2 are the same.
- the divalent group in L H1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -N(R 0 ), since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- a group represented by -C( O)-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -N(R 0 )-
- At least one of the divalent groups in L H1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent heterocyclic group, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- it is an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
- the arylene group is preferably an atom constituting a ring from a monocyclic or 2 to 7 ring aromatic hydrocarbon because the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- a group from which two hydrogen atoms directly bonded to are removed more preferably from a monocyclic or bi- to pentacyclic aromatic hydrocarbon from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed.
- a group, more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic hydrocarbon, and these groups are substituted with It may have a group.
- an arylene group is preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene, benzophenanthrene, etc.
- phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, benzanthracene, benzophenanthrene or benzofluorene from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed, more preferably benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from dihydrophenanthrene or fluorene, and particularly preferably two hydrogen atoms bonded directly to the atoms constituting the ring from benzene, naphthalene or anthracene. These groups may have a substituent.
- a divalent heterocyclic group is preferably a monocyclic or 2- to 7-ring heterocyclic group, since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- a group from which two hydrogen atoms are directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting the more preferably a group consisting of an atom constituting a ring from a monocyclic or 2 to 5 ring heterocyclic compound ( Preferably, it is a group from which two hydrogen atoms are directly bonded to a carbon atom), and more preferably a group from which two hydrogen atoms are directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring of a monocyclic, bicyclic, or tricyclic heterocyclic compound.
- a group in which two hydrogen atoms directly bonded to an atom (atom) are removed and particularly preferably, a group in which two hydrogen atoms bonded directly to an atom (preferably a carbon atom) forming a ring from a tricyclic heterocyclic compound are removed.
- These groups may have a substituent.
- divalent heterocyclic groups are preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, pyrrole, diazole, triazole, Pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole , phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridine, 5,10-dihydrophenazine, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, azabenzocarbazole,
- the alkylene group is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
- R 0 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, More preferred is an aryl group, and these groups may have a substituent.
- Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in R 0 in the divalent group in L H1 are the examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group in Ar H1 and Ar H2 , respectively. is the same as In the divalent group in L H1 , the examples and preferred ranges of substituents that R0 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar H1 and Ar H2 may have. .
- n H1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 7 or less, more preferably an integer of 1 or more and 5 or less, still more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, Particularly preferably 1 or 2.
- Ar H1 and Ar H2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring, but the compound represented by formula (H-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring.
- the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or a divalent hetero group.
- a group represented by -O- or a group represented by -S- more preferably an alkylene group, a group represented by -O- or a group represented by -S- , these groups may have a substituent.
- examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group, and alkylene group in the divalent group are as follows: Examples and preferred ranges of the arylene group, divalent heterocyclic group, and alkylene group in L H1 are the same, respectively.
- examples and preferred ranges of R 0 in the divalent group are R 0 in the divalent group of L H1 The examples and preferred ranges are the same.
- examples and preferred ranges of substituents that the divalent group may have include Ar H1 and Ar
- the examples and preferred ranges of substituents that H2 may have are the same.
- L H1 and Ar H1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring, but the compound represented by formula (H-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring.
- Examples and preferred ranges of the divalent group in the case where L H1 and Ar H1 are bonded via a divalent group to form a ring are:
- the examples and preferred ranges of divalent groups in the case of bonding together to form a ring are the same as the examples and preferred ranges of divalent groups.
- L H1 and Ar H2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring, but it is easy to synthesize the compound represented by formula (H-1). Therefore, it is preferable not to form a ring.
- Examples and preferred ranges of the divalent group in the case where L H1 and Ar H2 are bonded via a divalent group to form a ring are:
- the examples and preferred ranges of divalent groups in the case of bonding together to form a ring are the same as the examples and preferred ranges of divalent groups.
- Examples of the compound represented by formula (H-1) include compounds represented by the following formula.
- the first polymer compound is a polymer compound containing at least one type of structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by formula (X) and the structural unit represented by formula (Y).
- the first polymer compound is preferably a polymer compound different from polymer compound A and polymer compound B, and is a polymer compound that does not contain the structural unit A and the structural unit represented by formula (2). It is more preferable that there be.
- the first polymer compound preferably contains a structural unit represented by formula (Y), since the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency.
- the content of the structural unit represented by formula (Y) contained in the first polymer compound is It may be within a range that functions as a molecular compound.
- the content of the structural unit represented by formula (Y) contained in the first polymer compound is For example, it is 1 to 100 mol% with respect to the total content of structural units contained in the molecular compound, and is preferably 10 to 100 mol%, since the luminous efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
- first polymer compound It is more preferably 30 to 100 mol%, still more preferably 50 to 100 mol%, particularly preferably 70 to 100 mol%, particularly preferably 90 to 100 mol%.
- first polymer compound only one type of structural unit represented by formula (Y) may be contained in the first polymer compound, or two or more types may be contained in the first polymer compound.
- the first polymer compound contains a structural unit represented by formula (X) because the first polymer compound has excellent hole transport properties and the light emitting element of this embodiment has better luminous efficiency. It is preferable.
- the content of the structural unit represented by formula (X) contained in the first polymer compound is It may be within a range that functions as a molecular compound.
- the content of the structural unit represented by formula (X) contained in the first polymer compound is The content of the total structural units contained in the molecular compound is, for example, 0.01 to 100 mol%, and the first polymer compound has excellent hole transport properties, and the light emitting device of this embodiment Since the luminous efficiency of .5 to 30 mol%, particularly preferably 1 to 10 mol%.
- the first polymer compound only one type of structural unit represented by formula (X) may be contained in the first polymer compound, or two or more types may be contained in the first polymer compound.
- the first polymer compound has a structural unit represented by the formula (Y) and a formula (Y). It is preferable that the structural unit represented by (X) is included.
- the first polymer compound contains a structural unit represented by formula (Y) and a structural unit represented by formula (X)
- the components represented by formula (Y) contained in the first polymer compound may be within a range that allows the first polymer compound to function.
- the first polymer compound contains a structural unit represented by formula (Y) and a structural unit represented by formula (X), the components represented by formula (Y) contained in the first polymer compound
- the total content of the structural units and the structural units represented by formula (X) is, for example, 1 to 100 mol%, and the first polymer compound has excellent hole transport properties, and the present embodiment Since the luminous efficiency of the light emitting element is further improved, the content is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, even more preferably 50 to 100 mol%, and particularly preferably 70 to 100 mol%. and particularly preferably 90 to 100 mol%.
- Examples of the first polymer compound include polymer compounds HP-1 to HP-3 shown in Table 2 below.
- Other structural units mean structural units other than the structural unit represented by formula (Y) and the structural unit represented by formula (X). ]
- the first polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or may have other forms, but it may be made of multiple types of raw materials.
- a copolymer obtained by copolymerizing monomers is preferable.
- the number average molecular weight of the first polymer compound in terms of polystyrene is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , even more preferably 2 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 5 .
- the weight average molecular weight of the first polymer compound in terms of polystyrene is preferably 1 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 6 , more preferably 2 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 , even more preferably 5 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 .
- the first polymer compound can be produced using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc. Examples include a method of polymerization by a coupling reaction using a transition metal catalyst, such as Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction, and Kumada reaction.
- the monomers may be charged in one go by charging the entire amount of the monomers into the reaction system, or after charging a portion of the monomers and reacting, the remaining monomers are added in one batch. Examples include a method of continuously or dividedly charging a monomer, a method of continuously or dividingly charging a monomer, and the like.
- transition metal catalysts include palladium catalysts and nickel catalysts.
- Post-treatment of the polymerization reaction can be carried out by known methods, such as removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the precipitate, and then drying. Use these methods alone or in combination.
- a lower alcohol such as methanol
- filtering the precipitate and then drying. Use these methods alone or in combination.
- the purity of the first polymer compound is low, it can be purified by conventional methods such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.
- the composition of this embodiment is a group consisting of a compound A, a polymer compound B, a first compound, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a luminescent material, and an antioxidant.
- the composition may contain at least one selected from the following. However, the hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, and luminescent material are different from compound A and polymer compound B.
- Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
- the hole transport material may have a crosslinking group.
- low-molecular compounds include triphenylamine and its derivatives, N,N'-di-1-naphthyl-N,N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N,N'-diphenyl-N, Examples include aromatic amine compounds such as N'-di(m-tolyl)benzidine (TPD).
- the polymer compound include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
- the polymer compound may be a compound to which an electron-accepting site is bonded, such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, and trinitrofluorenone.
- the content of the hole transporting material when a hole transporting material is included, is usually 1 to 100 parts by mass when the total content of compound A and polymer compound B is 100 parts by mass. It is 10,000 parts by mass.
- the hole transport materials may be used alone or in combination of two or more.
- Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
- the electron transport material may have a crosslinking group.
- low-molecular compounds include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. , and derivatives thereof.
- Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
- the polymer compound may be doped with metal.
- the content of the electron transporting material is usually 1 to 10,000 parts by mass when the total content of compound A and polymer compound B is 100 parts by mass. Department.
- the electron transport materials may be used alone or in combination of two or more.
- Hole-injecting materials and electron-injecting materials are classified into low-molecular compounds and high-molecular compounds, respectively.
- the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
- low-molecular compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
- polymeric compounds include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. Polymers can be mentioned.
- a hole injection material and/or an electron injection material when included, the contents of the hole injection material and the electron injection material are the total contents of the compound A and the polymer compound B, respectively. When 100 parts by mass, the amount is usually 1 to 10,000 parts by mass.
- the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
- the hole injection material or electron injection material may be doped with ions.
- the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S/cm to 1 ⁇ 10 3 S/cm.
- the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
- the types of ions to be doped into the hole injection material or electron injection material include, for example, anions in the case of hole injection materials, and cations in the case of electron injection materials.
- Examples of anions include polystyrene sulfonate ions, alkylbenzenesulfonate ions, and camphor sulfonate ions.
- Examples of cations include lithium ions, sodium ions, potassium ions, and tetrabutylammonium ions.
- the ions to be doped may be used singly or in combination of two or more.
- Luminescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
- the luminescent material may have a crosslinking group.
- the low-molecular compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and phosphorescent compounds having iridium, platinum, or europium as the central metal.
- the polymer compound include a polymer compound containing a structural unit represented by formula (Y) and/or a structural unit represented by formula (X).
- Examples of the phosphorescent compound include the metal complexes shown below.
- the content of the luminescent material is usually 1 to 10,000 parts by mass when the total content of compound A and polymer compound B is 100 parts by mass.
- the luminescent materials may be used alone or in combination of two or more.
- the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as compound A and polymer compound B and does not inhibit luminescence and charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants. .
- the content of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when compound A and polymer compound B are 100 parts by mass.
- the antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
- the film can be formed using the composition of this embodiment, for example, by spin coating, casting, microgravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, or spray coating. It can be produced by a wet method such as a method, a screen printing method, a flexo printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, a nozzle coating method, or the like.
- a wet method such as a method, a screen printing method, a flexo printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, a nozzle coating method, or the like.
- the ink solvent is removed as necessary. Examples of methods for removing the ink solvent include natural drying, vacuum drying, and heat drying, and preferably natural drying or vacuum drying.
- the drying temperature is usually 0°C to 300°C, preferably 5°C to 150°C, more preferably 10°C to 75°C, even more preferably 15°C to 40°C.
- the viscosity of the composition of this embodiment may be adjusted depending on the type of wet method, but when applied to a printing method such as an inkjet printing method in which the solution passes through a discharge device, clogging during discharge and deflection of flight may occur. Since this is difficult to occur, the temperature is preferably 1 to 50 mPa ⁇ s, more preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25°C.
- the film is suitable as a light emitting layer in a light emitting device. The thickness of the film is typically 1 nm to 1 ⁇ m.
- a method for manufacturing a light emitting device is a method for manufacturing a light emitting device having an anode, a cathode, and one or more organic layers provided between the anode and the cathode.
- This is a method for manufacturing a light emitting device, including a step of forming at least one layer using the composition of this embodiment by a wet method.
- the light emitting element of this embodiment is a light emitting element having at least one organic layer formed by a wet method using the composition of this embodiment.
- the structure of the light emitting element of this embodiment includes, for example, an electrode consisting of an anode and a cathode, and at least one organic layer formed by a wet method using the composition of this embodiment provided between the electrodes.
- the wet method includes the wet method described in the section of ⁇ Film> above.
- the ink solvent is removed as necessary. Examples of the method for removing the ink solvent include the method for removing the ink solvent described in the section ⁇ Membrane> above.
- the organic layer included in a light emitting element is usually one or more of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- the at least one organic layer formed by a wet method using the composition of this embodiment is usually one or more layers of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. It is preferably a light emitting layer, a hole transport layer or a hole injection layer, and more preferably a light emitting layer. These layers each include a luminescent material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material.
- These layers are prepared by dissolving a luminescent material, a hole transporting material, a hole injection material, an electron transporting material, and an electron injection material in the above-mentioned ink solvent, preparing a composition, and using it to prepare the above-mentioned film. It can be formed using the same method as .
- a light emitting element has a light emitting layer between an anode and a cathode.
- the light emitting device of this embodiment preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer, From the viewpoint of electron injection properties and electron transport properties, it is preferable to have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.
- the hole transport layer, electron transport layer, light emitting layer, hole injection layer, and electron injection layer may each include the hole transport material, electron transport material, light emitting material, or hole transport material described above. It can be formed using an injection material, an electron injection material, or the like.
- the material for the hole transport layer, the material for the electron transport layer, and the material for the emissive layer are based on the solvent used when forming the hole transport layer, the electron transport layer, and the layer adjacent to the emissive layer, respectively, in the production of the light emitting device.
- the material has a crosslinking group in order to avoid dissolving the material in the solvent. After each layer is formed using a material having a crosslinking group, the layer can be made insolubilized by crosslinking the crosslinking group.
- the method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer includes, for example, vacuum Examples include dry methods such as a vapor deposition method, and wet methods. When using a polymer compound, for example, a wet method may be used.
- each of the anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer, and cathode may be provided with two or more layers as necessary.
- a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes are present, they may be the same or different.
- the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm. ⁇ 500 nm, more preferably 5 nm ⁇ 150 nm.
- the order, number, and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of the brightness life, driving voltage, and luminous efficiency of the light emitting device.
- the substrate in the light emitting element may be any substrate as long as it is capable of forming an electrode and is not chemically changed during the formation of an organic layer, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. In the case of an opaque substrate, it is preferred that the electrode furthest from the substrate be transparent or translucent.
- the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. conductive compounds; silver-palladium-copper composite (APC); NESA, gold, platinum, silver, and copper.
- the cathode material examples include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium; alloys of two or more of these; and one of them. Alloys of at least one species selected from the group consisting of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
- the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
- Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.
- the light emitting device of this embodiment can be manufactured, for example, by sequentially stacking each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on a substrate, a hole injection layer, a hole transport layer, etc. are provided on the anode, a light emitting layer is provided on top of the anode, and an electron transport layer, an electron injection layer, etc. are provided on top of the anode.
- a light emitting device can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode thereon.
- Another manufacturing method is to provide a cathode on a substrate, provide layers such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer on top of the cathode, and then provide an anode on top of the cathode.
- a light emitting element can be manufactured.
- it can be manufactured by joining an anode or an anode side base material in which each layer is laminated on the anode and a cathode or a cathode side base material in which each layer is laminated on the cathode so that they face each other. can.
- the light emitting element of this embodiment is suitable as a light source for backlight of a liquid crystal display device, a light source for illumination, an organic EL lighting, a display device (for example, an organic EL display and an organic EL television) for computers, televisions, mobile terminals, etc. It can be used for.
- the number average molecular weight (Mn) in terms of polystyrene and the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene of the polymer compound were determined by the following size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase. .
- SEC size exclusion chromatography
- the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL/min.
- PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
- a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as a detector.
- Polymer Compound 1 was synthesized using Compound M1, Compound M2, Compound M3, and Compound M4 according to the method described in JP-A-2012-144722.
- Mn of polymer compound 1 was 7.8 ⁇ 10 4 and Mw was 2.6 ⁇ 10 5 .
- polymer compound 1 consists of a structural unit derived from compound M1, a structural unit derived from compound M2, a structural unit derived from compound M3, and a structural unit derived from compound M4.
- the derived structural units are a copolymer constituted in a molar ratio of 50:30:12.5:7.5.
- ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD1.
- the luminous efficiency of the light emitting element CD1 at 1000 cd/m 2 was 47.6 cd/A.
- Light-emitting element D1 was produced in the same manner as Comparative Example CD1, except that a solvent mixed at a concentration of 10 mass ppm with respect to the amount of organic solvent 1 was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. The luminous efficiency of the light emitting element D1 at 1000 cd/m 2 was 53.9 cd/A. At this time, the surface tension ⁇ 0 of organic solvent 1 at 25°C is 31.7 mN/m, and the surface tension ⁇ 100 at 25°C of a solvent obtained by mixing organic solvent 1 with KF-96 1000 cs at a concentration of 100 mass ppm is 24 It was .6 mN/m.
- Example D2 Production and evaluation of light-emitting element D2
- organic solvent 1 formation of light-emitting layer
- KF-96 1000cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2.
- the luminous efficiency of the light emitting element D2 at 1000 cd/m 2 was 54.1 cd/A.
- Example D3 Production and evaluation of light-emitting element D3
- "KF-96 1000cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3.
- the luminous efficiency of the light emitting element D3 at 1000 cd/m 2 was 50.6 cd/A.
- Table 3 shows the results of Comparative Example CD1 and Examples D1, D2, and D3.
- Organic solvent 1 is a fatty acid ester type nonionic surfactant.
- a light-emitting element CD2 was produced in the same manner as Comparative Example CD1, except that a solvent in which Rheodol SP-O30V (manufactured by Kao Corporation) was mixed at a concentration of 10 mass ppm with respect to the amount of organic solvent 1 was used.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD2.
- the luminous efficiency of the light emitting element CD2 at 1000 cd/m 2 was 46.8 cd/A.
- the surface tension ⁇ 0 of organic solvent 1 at 25°C is 31.7 mN/m
- the surface tension ⁇ 100 at 25°C of a solvent prepared by mixing SP-O30V in organic solvent 1 at a concentration of 100 mass ppm is 31.7 mN/m. It was 8 mN/m.
- Organic solvent 1 is a fatty acid ester type nonionic surfactant.
- a light-emitting element CD3 was produced in the same manner as Comparative Example CD1, except that a solvent in which Rheodol SP-O30V (manufactured by Kao Corporation) was mixed at a concentration of 100 mass ppm with respect to the amount of organic solvent 1 was used.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD3.
- the luminous efficiency of the light emitting element CD3 at 1000 cd/m 2 was 41.7 cd/A.
- Organic solvent 1 is a fatty acid ester type nonionic surfactant.
- a light-emitting element CD4 was produced in the same manner as Comparative Example CD1, except that a solvent in which Rheodol SP-O30V (manufactured by Kao Corporation) was mixed at a concentration of 1000 ppm by mass with respect to the amount of organic solvent 1 was used.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD4.
- the luminous efficiency of the light emitting element CD4 at 1000 cd/m 2 was 36.0 cd/A.
- Table 4 shows the results of Comparative Examples CD1, CD2, CD3, and CD4.
- the luminous efficiency of the light emitting element CD5 at 1000 cd/m 2 was 6.4 cd/A.
- Example D4 Preparation and evaluation of light emitting element D4 In place of “organic solvent 2" in Comparative example CD5 (formation of light emitting layer), "KF-50 100cs (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), which is a silicone oil, was added to organic solvent 2.
- the luminous efficiency of the light emitting element D4 at 1000 cd/m 2 was 8.8 cd/A.
- the surface tension ⁇ 0 of organic solvent 2 at 25°C is 34.8 mN/m
- the surface tension ⁇ 100 at 25°C of a solvent obtained by mixing 100 cs of KF-50 in organic solvent 2 at a concentration of 100 mass ppm is 27 It was .9 mN/m.
- Example D5 Production and evaluation of light-emitting element D5
- "KF-50 100cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D5.
- the luminous efficiency of the light emitting element D5 at 1000 cd/m 2 was 8.8 cd/A.
- Example D6 Production and evaluation of light-emitting element D6
- "KF-50 100cs manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
- EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D6.
- the luminous efficiency of the light emitting element D6 at 1000 cd/m 2 was 7.8 cd/A.
- Table 5 shows the results of Comparative Example CD5 and Examples D4, D5, and D6.
- Examples D1, D2, and D3 using phosphorescent compound E1 and KF-96 1000 cs, and Examples D4, D5, and D6 using phosphorescent compound E2 and KF-50 100 cs have excellent luminous efficiency.
- Phosphorescent compound E1 and phosphorescent compound E2 correspond to compound A
- KF-96 1000cs and KF-50 100cs correspond to polymer compound B.
- the present inventors believe that the reason why Examples D1, D2, and D3, and Examples D4, D5, and D6 have excellent luminous efficiency is that Compound A and Polymer Compound B are used together. I guessed it.
- Compound A is a luminescent material and is preferably dispersed in a host material.
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Abstract
発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供する。 組成物は、式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物Aと、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する組成物であり、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす。
Description
本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子の製造方法に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子の有機層を形成する方法は、大面積素子への製造工程の簡略化、製造コストの低減の観点からは、溶媒を用いた湿式法が有利である。例えば、特許文献1には、湿式法に用いられる組成物として、燐光発光性化合物と溶媒とを含有する組成物が記載されている。なお、該組成物は、後述の式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bを含まない組成物である。
しかし、上記組成物を用いて形成された発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の[1]~[13]を提供する。
[1] 式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物Aと、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する組成物であり、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす、組成物。
[式中、
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、単環式の芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1-G1-A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1-G1-A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
B1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するB1は、同一であっても異なっていてもよい。
sは0以上の整数を表す。複数存在するsは、同一であっても異なっていてもよい。]
[2] 前記高分子化合物Bの含有量が、前記溶媒に対して0質量ppmを超え1000質量ppm以下である、[1]に記載の組成物。
[3] 前記環L1が、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、該環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] 前記環L1が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5] 前記環L1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、且つ、前記環L2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記B1が、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を更に含有する、[1]~[6]のいずれかに記載の組成物。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[8] 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[7]のいずれかに記載の組成物。
[9] 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、[1]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記溶媒が2種以上の溶媒を含む、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11] 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも1種が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、[10]に記載の組成物。
[12] 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも2種が、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種である、[10]又は[11]に記載の組成物。
[13] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた1又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、
前記有機層の少なくとも1層を[1]~[12]のいずれかに記載の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、前記発光素子の製造方法。
[1] 式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物Aと、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する組成物であり、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす、組成物。
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、単環式の芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1-G1-A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1-G1-A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
B1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するB1は、同一であっても異なっていてもよい。
sは0以上の整数を表す。複数存在するsは、同一であっても異なっていてもよい。]
[2] 前記高分子化合物Bの含有量が、前記溶媒に対して0質量ppmを超え1000質量ppm以下である、[1]に記載の組成物。
[3] 前記環L1が、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、該環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] 前記環L1が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5] 前記環L1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、且つ、前記環L2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記B1が、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7] 式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を更に含有する、[1]~[6]のいずれかに記載の組成物。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[8] 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[7]のいずれかに記載の組成物。
[9] 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、[1]~[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記溶媒が2種以上の溶媒を含む、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11] 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも1種が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、[10]に記載の組成物。
[12] 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも2種が、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種である、[10]又は[11]に記載の組成物。
[13] 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた1又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、
前記有機層の少なくとも1層を[1]~[12]のいずれかに記載の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、前記発光素子の製造方法。
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また本発明によれば、当該組成物を用いて形成された発光素子の製造方法を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、高分子化合物を発光素子に用いた場合、発光素子の発光特性が優れるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは、高分子化合物の主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103~1×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、高分子化合物を発光素子に用いた場合、発光素子の発光特性が優れるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは、高分子化合物の主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、更に好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20であり、更に好ましくは4~10である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基及び6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20であり、更に好ましくは4~10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~10である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基及び6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~30であり、より好ましくは4~20であり、更に好ましくは4~10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~10である。
アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは4~10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~10である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20であり、更に好ましくは6~10である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「p価の複素環基」(pは、1以上の整数を表す。)とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。p価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちp個の水素原子を除いた残りの原子団である「p価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。1価の複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。1価の複素環基はとしては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよい。1価の複素環基はとしては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
置換アミノ基は、置換基を更に有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アミノ基及び置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基は、置換基を更に有していてもよい。置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アミノ基及び置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~50であり、好ましくは2~20であり、より好ましくは2~10である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは4~10である。 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは4~10である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基及びシクロアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは3~10である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20であり、より好ましくは4~10である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~50であり、好ましくは5~20であり、より好ましくは6~10である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基及びシクロアルキニル基としは、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~50であり、好ましくは5~20であり、より好ましくは6~10である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基及びシクロアルキニル基としは、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)~式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。2価の複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、ジヒドロフェナジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、ジヒドロフェナジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、好ましくは、式(XL-1)~式(XL-19)のいずれかで表される基である。架橋基は、置換基を有していてもよい。
「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
<本実施形態の組成物>
本実施形態の組成物は、式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物A(以下、「化合物A」ともいう。)と、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する、組成物である。また、本実施形態の組成物は、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす。γ0-γ100は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1.5~15.0[mN/m]であり、より好ましくは2.0~14.0[mN/m]であり、さらに好ましくは2.5~13.0[mN/m]であり、特に好ましくは3.0~12.0[mN/m]である。
本実施形態の組成物において、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒とは異なる。
本実施形態の組成物は、化合物A、高分子化合物B及び溶媒を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
本実施形態の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。 本実施形態の組成物を用いて形成された発光素子(以下、「本実施形態の発光素子」ともいう。)は、発光効率がより優れる。
本実施形態の組成物は、式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物A(以下、「化合物A」ともいう。)と、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する、組成物である。また、本実施形態の組成物は、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす。γ0-γ100は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1.5~15.0[mN/m]であり、より好ましくは2.0~14.0[mN/m]であり、さらに好ましくは2.5~13.0[mN/m]であり、特に好ましくは3.0~12.0[mN/m]である。
本実施形態の組成物において、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒とは異なる。
本実施形態の組成物は、化合物A、高分子化合物B及び溶媒を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
本実施形態の組成物は、例えば、発光素子用組成物として好適に用いることができる。 本実施形態の組成物を用いて形成された発光素子(以下、「本実施形態の発光素子」ともいう。)は、発光効率がより優れる。
本実施形態の組成物において、化合物A、高分子化合物B及び溶媒の合計の含有量は、組成物(例えば、発光素子用組成物であり、以下、同様である。)としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、化合物A、高分子化合物B及び溶媒の合計の含有量は、例えば、組成物の全量基準で1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
本実施形態の組成物において、高分子化合物Bの含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、高分子化合物Bの含有量は、溶媒の含有量に対して、例えば、0質量ppm超え100質量%以下であってもよく、0質量ppm超え50質量%以下であってもよく、0質量ppm超え10質量%以下であってもよく、0質量ppm超え1質量%以下であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0質量ppm超え5000質量ppm以下であり、より好ましくは0質量ppm超え1000質量ppm以下であり、更に好ましくは0.01質量ppm以上1000質量ppm以下であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより一層優れるので、好ましくは0.1質量ppm以上1000質量ppm以下であり、より好ましくは0.5質量ppm以上1000質量ppm以下であり、更に好ましくは1質量ppm以上1000質量ppm未満であり、特に好ましくは5質量ppm以上500質量ppm以下であり、とりわけ好ましくは10質量ppm以上100質量ppm以下である。
本実施形態の組成物において、化合物Aの含有量は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、高分子化合物Bの含有量よりも多いことが好ましい。本実施形態の組成物において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、溶媒の含有量は、化合物Aの含有量よりも多いことが好ましい。本実施形態の組成物において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物Aの含有量は、高分子化合物Bの含有量よりも多く、且つ、溶媒の含有量は、化合物Aの含有量よりも多いことが好ましい。
<化合物A>
化合物Aは、式(1)で表される金属錯体、又は、高分子化合物Aである。化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(1)で表される金属錯体である。
化合物Aは、式(1)で表される金属錯体、又は、高分子化合物Aである。化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(1)で表される金属錯体である。
[式(1)で表される金属錯体]
式(1)で表される金属錯体は、低分子化合物であることが好ましい。
式(1)で表される金属錯体の分子量は、好ましくは、3×102~1×104であり、より好ましくは、5×102~7×103あり、更に好ましくは、7×102~5×103であり、特に好ましくは、1×103~3×103である。
式(1)で表される金属錯体は、低分子化合物であることが好ましい。
式(1)で表される金属錯体の分子量は、好ましくは、3×102~1×104であり、より好ましくは、5×102~7×103あり、更に好ましくは、7×102~5×103であり、特に好ましくは、1×103~3×103である。
Mは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1は2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1は2であることが好ましい。
E1及びE2の少なくとも一方が炭素原子であることが好ましく、E1及びE2が炭素原子であることがより好ましい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1とE2とは同一であることが好ましい。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1が複数存在する場合、複数存在するE1のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するE1のすべてが同一であることがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E2が複数存在する場合、複数存在するE2のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するE2のすべてが同一であることがより好ましい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1とE2とは同一であることが好ましい。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E1が複数存在する場合、複数存在するE1のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するE1のすべてが同一であることがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E2が複数存在する場合、複数存在するE2のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在するE2のすべてが同一であることがより好ましい。
環L1における単環式の芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは2~5であり、更に好ましくは3~5であり、特に好ましくは5である。環L1における単環式の芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1である。
環L1としては、例えば、芳香族複素環の中で、環内に1つ以上の窒素原子を含む単環式の芳香族複素環が挙げられ、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、より好ましくは、環内に2つ以上4つ以下の窒素原子を含む5員環の芳香族複素環、又は、環内に1つ以上4つ以下の窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、更に好ましくは、環内に2つ又は3つの窒素原子を含む5員環の芳香族複素環、又は、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、特に好ましくは、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環L1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子であることが好ましい。
環L1は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくは、ピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L1が複数存在する場合、複数存在する環L1のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環L1のすべてが同一であることがより好ましい。
環L1としては、例えば、芳香族複素環の中で、環内に1つ以上の窒素原子を含む単環式の芳香族複素環が挙げられ、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、より好ましくは、環内に2つ以上4つ以下の窒素原子を含む5員環の芳香族複素環、又は、環内に1つ以上4つ以下の窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、更に好ましくは、環内に2つ又は3つの窒素原子を含む5員環の芳香族複素環、又は、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、特に好ましくは、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環の芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環L1が6員環の芳香族複素環である場合、E1は炭素原子であることが好ましい。
環L1は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくは、ピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L1が複数存在する場合、複数存在する環L1のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環L1のすべてが同一であることがより好ましい。
環L2における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6~60であり、より好ましくは6~40であり、更に好ましくは6~20である。
環L2における芳香族炭化水素環としては、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環であり、これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L2における芳香族炭化水素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~60であり、より好ましくは2~40であり、更に好ましくは3~20である。環L2における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
環L2における芳香族複素環としては、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族複素環であり、これらの芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L2における芳香族複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環)、又は、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L2が複数存在する場合、複数存在する環L2のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環L2のすべてが同一であることがより好ましい。
環L2における芳香族炭化水素環としては、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環であり、これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L2における芳香族炭化水素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは5員環又は6員環を含む芳香族炭化水素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~60であり、より好ましくは2~40であり、更に好ましくは3~20である。環L2における芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
環L2における芳香族複素環としては、好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族複素環であり、これらの芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環L2における芳香族複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環又は6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L2は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環)、又は、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族複素環(好ましくは、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環)であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環L2が複数存在する場合、複数存在する環L2のうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環L2のすべてが同一であることがより好ましい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環L1が、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、且つ、環L2が、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環(好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素環)、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環(好ましくは、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族複素環)であることが好ましく、環L1がピリジン環、ジアザベンゼン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、且つ、環L2がベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることがより好ましく、環L1がピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環L2がベンゼン環、フルオレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であることが更に好ましく、環L1がピリジン環又はジアザベンゼン環であり、且つ、環L2がベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが特に好ましく、環L1がピリジン環であり、且つ、環L2がベンゼン環であることがとりわけ好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環L1及び環L2が有していてもよい置換基(以下、「一次置換基」ともいう。)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基(以下、「二次置換基」ともいう。)を有していてもよい。
環L1及び環L2のうちの少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、一次置換基を有することが好ましい。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L1及び環L2が複数存在する場合、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも1つの環が一次置換基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも3つが一次置換基を有することがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L1及び環L2が複数存在する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環L1のうちの少なくとも2つが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環L2のうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L1の全てが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環L2の全てが一次置換基を有することがより好ましく、複数存在する環L2の全てが一次置換基を有することが更に好ましい。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有する場合、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが有する一次置換基の個数は、通常1個~10個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~5個であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは1個又は2個であり、特に好ましくは1個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがロジウム原子又はイリジウム原子である場合、環L1及び環L2が有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~30個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~18個であり、より好ましくは2個~12個であり、更に好ましくは3個~6個であり、特に好ましくは3個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがパラジウム原子又は白金原子である場合、環L1及び環L2が有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~12個であり、より好ましくは1個~8個であり、更に好ましくは2個~4個であり、特に好ましくは2個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L1及び環L2が複数存在する場合、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも1つの環が一次置換基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L1及び環L2のうちの少なくとも3つが一次置換基を有することがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L1及び環L2が複数存在する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環L1のうちの少なくとも2つが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環L2のうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L1の全てが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環L2の全てが一次置換基を有することがより好ましく、複数存在する環L2の全てが一次置換基を有することが更に好ましい。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有する場合、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが有する一次置換基の個数は、通常1個~10個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~5個であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは1個又は2個であり、特に好ましくは1個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがロジウム原子又はイリジウム原子である場合、環L1及び環L2が有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~30個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~18個であり、より好ましくは2個~12個であり、更に好ましくは3個~6個であり、特に好ましくは3個である。
式(1)で表される金属錯体において、環L1及び環L2のうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがパラジウム原子又は白金原子である場合、環L1及び環L2が有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~12個であり、より好ましくは1個~8個であり、更に好ましくは2個~4個であり、特に好ましくは2個である。
一次置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
一次置換基における1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
一次置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
一次置換基における1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
一次置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
二次置換基(一次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
二次置換基は更に置換基(以下、「三次置換基」ともいう。)を有していてもよい。三次置換基(二次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
三次置換基は更に置換基(以下、「四次置換基」ともいう。)を有していてもよい。四次置換基(三次置換基が更に有していてもよい置換基)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。
二次置換基、三次置換基及び四次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
二次置換基は更に置換基(以下、「三次置換基」ともいう。)を有していてもよい。三次置換基(二次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
三次置換基は更に置換基(以下、「四次置換基」ともいう。)を有していてもよい。四次置換基(三次置換基が更に有していてもよい置換基)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。
二次置換基、三次置換基及び四次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
(アニオン性の2座配位子)
A1-G1-A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1-G1-A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
[式中、*は、Mと結合する部位を表す。]
A1-G1-A2で表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A1-G1-A2で表されるアニオン性の2座配位子は、添え字n1でその数を定義されている配位子とは異なる。
本実施形態の組成物において、式(1)で表される金属錯体の含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、式(1)で表される金属錯体の含有量は、溶媒の含有量に対して、例えば、0質量ppm超え100質量%以下であってもよく、1質量ppm以上100質量%以下であってもよく、10質量ppm以上100質量%以下であってもよく、50質量ppm以上50質量%以下であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは100質量ppm以上30質量%以下であり、より好ましくは500質量ppm以上10質量%以下であり、更に好ましくは1000質量ppm以上5質量%以下であり、特に好ましくは2000質量ppm以上2質量%以下であり、とりわけ好ましくは5000質量ppm以上1質量%以下である。
[高分子化合物A]
高分子化合物Aは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位A」ともいう。)を含む高分子化合物である。高分子化合物Aは、式(2)で表される構成単位を含まない高分子化合物であることが好ましい。 構成単位Aは、高分子化合物Aの合成が容易なので、好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位Aは、高分子化合物Aの合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(AP-1)、式(AP-2)又は式(AP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(AP-1)又は式(AP-2)で表される構成単位である。
高分子化合物Aは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位(以下、「構成単位A」ともいう。)を含む高分子化合物である。高分子化合物Aは、式(2)で表される構成単位を含まない高分子化合物であることが好ましい。 構成単位Aは、高分子化合物Aの合成が容易なので、好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上5個以下を除いた基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上3個以下を除いた基を有する構成単位であり、更に好ましくは、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個又は2個を除いた基を有する構成単位である。
構成単位Aは、高分子化合物Aの合成が容易であり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(AP-1)、式(AP-2)又は式(AP-3)で表される構成単位であり、より好ましくは、式(AP-1)又は式(AP-2)で表される構成単位である。
MAP1は、式(1)で表される金属錯体から水素原子1個を除いた基を表す。
MAP2は、式(1)で表される金属錯体から水素原子2個を除いた基を表す。
MAP3は、式(1)で表される金属錯体から水素原子3個を除いた基を表す。
LAP1は、それぞれ独立に、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RAP1)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RAP1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LAP1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
nAP1は、0以上10以下の整数を表す。
ArAP1は、炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
LAP1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、アルキレン基又はアリーレン基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LAP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAP1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LAP1におけるアルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RAP1の例及び好ましい範囲は、後述のRX1~RX3の例及び好ましい範囲と同じである。
nAP1は、好ましくは0~5の整数であり、好ましくは0~3の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
ArAP1における炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。ArAP1における炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
ArAP1において、脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子nAP1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。このアルキレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のLH1におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArAP1において、芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArAP1における複素環基としては、2価の複素環基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。 LAP1及びArAP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArAP1において、脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子nAP1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。このアルキレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のLH1におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArAP1において、芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
ArAP1における複素環基としては、2価の複素環基から水素原子nAP1個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。 LAP1及びArAP1が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
構成単位Aとしては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。下記式の*部は高分子化合物Aを構成する他の構造との結合部位を表す。
Z2は、-CH=で表される基又は-N=で表される基を表す。Z2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RAは、水素原子又は一次置換基を表す。RAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
高分子化合物Aに含まれる構成単位Aの含有量は、高分子化合物Aとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Aに含まれる構成単位Aの含有量は、高分子化合物Aに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.1~99モル%であり、より好ましくは0.5~90モル%であり、更に好ましくは1~70モル%であり、特に好ましくは5~50モル%であり、とりわけ好ましくは10~30モル%である。構成単位Aは、高分子化合物A中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
(その他の構成単位)
高分子化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物Aは、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位Aとを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物Aが、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位Aとを含む場合、構成単位Aと、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aは、高分子化合物Aの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aは、高分子化合物Aの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含むことが好ましい。即ち、高分子化合物Aは、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位Aとを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物Aが、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、構成単位Aとを含む場合、構成単位Aと、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aは、高分子化合物Aの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aは、高分子化合物Aの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、後述の式(X)で表される構成単位及び後述の式(Y)で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
高分子化合物Aが後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Aとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Aが後述の式(X)で表される構成単位を含む場合、後述の式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Aに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~99.9モル%であり、高分子化合物Bの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物A中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物A中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Aが式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Aとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Aが式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Aに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.1~99.99モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~99.9モル%であり、より好ましくは10~99.5モル%であり、更に好ましくは30~99モル%であり、特に好ましくは50~95モル%であり、とりわけ好ましくは70~90モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物A中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物A中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Aが、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位Aを含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位Aの合計の含有量は、高分子化合物Aとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Aが、式(X)で表される構成単位及び/又は式(Y)で表される構成単位、並びに、構成単位Aを含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び構成単位Aの合計の含有量は、高分子化合物Aに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、高分子化合物Aの正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
・式(Y)で表される構成単位
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、フルオレンジイル基又はピレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-14)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基である。
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、フルオレンジイル基又はピレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(A-1)~式(A-14)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)~式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基である。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-22)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-15)又は式(AA-18)~式(AA-22)であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、特に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基である。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、式(AA-1)~式(AA-15)、式(AA-18)~式(AA-22)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA-1)~式(AA-6)、式(AA-10)~式(AA-15)又は式(AA-18)~式(AA-22)であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、特に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基である。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
ArY1において、「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1において、「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArY1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(Y)で表される構成単位としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位を含み、より好ましくは、式(Y-2)で表される構成単位である。
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
XY1は、-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)において、RY1の少なくとも1つは(好ましくは、RY1の少なくとも2つは)、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY2は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
XY1において、-C(RY2)2-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が1価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは1価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。2個存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)~式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、-C(RY2)=C(RY2)-で表される基中の2個のRY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1において、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基中の4個のRY2は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数存在するRY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、RY2が環を形成する場合、-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基は、好ましくは式(Y-B1)~式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
XY1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、-C(RY2)2-又は-C(RY2)2-C(RY2)2-で表される基であり、より好ましくは、-C(RY2)2-で表される基である。
式(Y)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
・式(X)で表される構成単位
aX1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
aX1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
RX1、RX2及びRX3は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(X)で表される構成単位としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式(X-1)~式(X-7)で表される構成単位である。
RX4及びRX5は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
RX4及びRX5におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX4及びRX5が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX4及びRX5におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX4及びRX5が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(X)で表される構成単位としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。
高分子化合物Aとしては、例えば、下記表1に示した高分子化合物AP-1~AP-4が挙げられる。ここで、「その他」とは、構成単位A、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
高分子化合物Aは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子化合物Aのポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。高分子化合物Aのポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。
(高分子化合物Aの製造方法)
高分子化合物Aは、後述の第1の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
高分子化合物Aは、後述の第1の高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。
本実施形態の組成物において、高分子化合物Aの含有量は、組成物としての機能が奏される範囲であればよい。本実施形態の組成物において、高分子化合物Aの含有量は、溶媒の含有量に対して、例えば、0質量ppm超え100質量%以下であってもよく、10質量ppm以上100質量%以下であってもよく、100質量ppm以上100質量%以下であってもよく、1000質量ppm以上50質量%以下であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1000質量ppm超え30質量%以下であり、より好ましくは2000質量ppm以上10質量%以下であり、更に好ましくは3000質量ppm以上5質量%以下であり、特に好ましくは4000質量ppm以上2質量%以下であり、とりわけ好ましくは5000質量ppm以上である。
[高分子化合物B]
高分子化合物Bは、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物である。高分子化合物Aは、構成単位Aを含まない高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物Bは、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物である。高分子化合物Aは、構成単位Aを含まない高分子化合物であることが好ましい。
(式(2)で表される構成単位)
B1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
B1におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
B1におけるヒドロキシアルキル基としては、水素原子の一つがヒドロキシ基で置換されたアルキル基が挙げられる。
B1が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
B1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基又はアリールオキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
B1におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
B1におけるヒドロキシアルキル基としては、水素原子の一つがヒドロキシ基で置換されたアルキル基が挙げられる。
B1が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子化合物Bに含まれる式(2)で表される構成単位の繰り返し単位数(重合度)は、通常5~10000の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~5000の整数であり、より好ましくは20~2000の整数であり、より好ましくは50~1000の整数である。
sは、通常0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは、0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
高分子化合物Bに含まれる式(2)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Bとしての機能が奏される範囲であればよい。高分子化合物Bに含まれる式(2)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物Bに含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。式(2)で表される構成単位は、高分子化合物B中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物Bは、ダウ・東レ株式会社、信越化学工業株式会社及びビックケミー・ジャパン株式会社等から入手可能である。その他には、例えば、特表2011-505448号公報、特開2012-68417号公報及び特開2015-147930号公報等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができる。
高分子化合物Bは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよく、その他の態様であってもよく、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であってもよい。
高分子化合物Bのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは1×103~1×106であり、より好ましくは2×103~5×105であり、更に好ましくは2×103~2×105である。高分子化合物Bのポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは2×103~2×106であり、より好ましくは5×103~1×106であり、更に好ましくは5×103~5×105である。
[溶媒]
本実施形態の組成物に含有される溶媒(以下、「インク溶媒」ともいう。)は、化合物A及び高分子化合物Bを溶解又は分散し、化合物A及び高分子化合物Bと反応しないものであれば特に限定されない。
インク溶媒は、本実施形態の組成物の製造が容易になるので、単独で用いることが好ましい。また、インク溶媒は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、2種以上を混合して用いることが好ましい。
インク溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、カーボネート系溶媒が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
本実施形態の組成物に含有される溶媒(以下、「インク溶媒」ともいう。)は、化合物A及び高分子化合物Bを溶解又は分散し、化合物A及び高分子化合物Bと反応しないものであれば特に限定されない。
インク溶媒は、本実施形態の組成物の製造が容易になるので、単独で用いることが好ましい。また、インク溶媒は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、2種以上を混合して用いることが好ましい。
インク溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒、エステル系溶媒、カーボネート系溶媒が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも1種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒又はエステル系溶媒であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒又はエステル系溶媒であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒又は脂肪族エーテル系溶媒であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも2種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及び脂肪族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも2種の組み合わせは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの1種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒のうちの1種との組み合わせであり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの1種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒のうちの1種との組み合わせであり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒2種の組み合わせ、芳香族エーテル系溶媒2種の組み合わせ、又は、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒との組み合わせである。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも2種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、塩素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒及び脂肪族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種であり、特に好ましくは芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも2種の組み合わせは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの1種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒、アミド系溶媒及びエステル系溶媒のうちの1種との組み合わせであり、より好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒のうちの1種と、芳香族炭化水素系溶媒、芳香族エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、脂肪族エーテル系溶媒、ケトン系溶媒及びエステル系溶媒のうちの1種との組み合わせであり、更に好ましくは、芳香族炭化水素系溶媒2種の組み合わせ、芳香族エーテル系溶媒2種の組み合わせ、又は、芳香族炭化水素系溶媒と芳香族エーテル系溶媒との組み合わせである。
塩素系溶媒としては、例えば、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン及びジクロロベンゼンが挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、メチルシクロペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルシクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、シクロヘプチルベンゼン、メチルシクロヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン及びテトラリンが挙げられる。
芳香族エーテル系溶媒としては、例えば、アニソール、ジメトキベンゼン、トリメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メトキシトルエン、エトキシトルエン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン及びフェノキシトルエンが挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン及びビシクロヘキシルが挙げられる。
脂肪族エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロパンジオール及びグリセリンが挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ヘキサノン、オクタノン、ノナノン、フェニルアセトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、メチルナフチルケトン及びイソホロンが挙げられる。
アミド系溶媒としては、例えば、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンが挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル-3-エトキシピロピオネート、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、蟻酸プロピル、乳酸プロピル、フェニル酢酸エチル、安息香酸エチル、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、及び、δ-バレロラクトンが挙げられる。
カーボネート系溶媒としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、ペンチルベンゼン、シクロペンチルベンゼン、メチルシクロペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルシクロヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、シクロヘプチルベンゼン、メチルシクロヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、ノニルベンゼン、デシルベンゼン、ウンデシルベンゼン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン及びテトラリンが挙げられる。
芳香族エーテル系溶媒としては、例えば、アニソール、ジメトキベンゼン、トリメトキシベンゼン、エトキシベンゼン、プロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メチルプロポキシベンゼン、ブトキシベンゼン、メトキシトルエン、エトキシトルエン、メトキシナフタレン、エトキシナフタレン及びフェノキシトルエンが挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン及びビシクロヘキシルが挙げられる。
脂肪族エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルブチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びトリエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、シクロペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロパンジオール及びグリセリンが挙げられる。
ケトン系溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、ジブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、ヘキサノン、オクタノン、ノナノン、フェニルアセトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、アセトフェノン、メチルナフチルケトン及びイソホロンが挙げられる。
アミド系溶媒としては、例えば、N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンが挙げられる。
エステル系溶媒としては、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ペンチル、プロピオン酸エチル、酪酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル-3-エトキシピロピオネート、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、蟻酸プロピル、乳酸プロピル、フェニル酢酸エチル、安息香酸エチル、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、及び、δ-バレロラクトンが挙げられる。
カーボネート系溶媒としては、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、及び、プロピレンカーボネートが挙げられる。
本実施形態の組成物において、インク溶媒のうち、少なくとも1種は、1気圧における沸点が、通常、40℃~500℃であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは60℃~450℃であり、より好ましくは80℃~400℃であり、更に好ましくは100℃~300℃である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも1種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、1気圧における沸点が、好ましく100℃~450℃であり、より好ましくは150℃~400℃であり、更に好ましくは200℃~300℃である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、インク溶媒のうち、少なくとも1種の1気圧における沸点が60℃以上200℃未満であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が200℃以上450℃以下であることが好ましく、少なくとも1種の1気圧における沸点が80℃以上195℃以下であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が210℃以上400℃以下であることがより好ましく、少なくとも1種の1気圧における沸点が100℃以上190℃以下であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が220℃以上300℃以下であることが更に好ましい。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~50質量部であり、より好ましくは5~45質量部であり、更に好ましくは10~40質量部である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の1気圧における沸点は、好ましくは60℃以上200℃未満であり、より好ましくは80℃以上195℃以下であり、更に好ましくは100℃以上190℃以下である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは50~99質量部であり、より好ましくは55~95質量部であり、更に好ましくは60~90質量部である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の1気圧における沸点は、好ましくは200℃以上450℃以下であり、より好ましくは210℃以上400℃以下であり、更に好ましくは220℃以上300℃以下である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒の種類は、通常、2種~20種であり、本実施形態の組成物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは2種~10種であり、より好ましくは2~5種であり、更に好ましくは2種又は3種であり、特に好ましくは2種である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、混合溶媒が25℃及び1気圧にて液体であればよい。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、少なくとも1種は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、1気圧における沸点が、好ましく100℃~450℃であり、より好ましくは150℃~400℃であり、更に好ましくは200℃~300℃である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、インク溶媒のうち、少なくとも1種の1気圧における沸点が60℃以上200℃未満であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が200℃以上450℃以下であることが好ましく、少なくとも1種の1気圧における沸点が80℃以上195℃以下であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が210℃以上400℃以下であることがより好ましく、少なくとも1種の1気圧における沸点が100℃以上190℃以下であり、且つ、少なくとも1種の1気圧における沸点が220℃以上300℃以下であることが更に好ましい。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~50質量部であり、より好ましくは5~45質量部であり、更に好ましくは10~40質量部である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の少ないインク溶媒の1気圧における沸点は、好ましくは60℃以上200℃未満であり、より好ましくは80℃以上195℃以下であり、更に好ましくは100℃以上190℃以下である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の含有量は、インク溶媒の合計含有量を100質量部とした場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは50~99質量部であり、より好ましくは55~95質量部であり、更に好ましくは60~90質量部である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、インク溶媒のうち、最も含有量の多いインク溶媒の1気圧における沸点は、好ましくは200℃以上450℃以下であり、より好ましくは210℃以上400℃以下であり、更に好ましくは220℃以上300℃以下である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、インク溶媒の種類は、通常、2種~20種であり、本実施形態の組成物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは2種~10種であり、より好ましくは2~5種であり、更に好ましくは2種又は3種であり、特に好ましくは2種である。
インク溶媒を2種以上用いる場合、混合溶媒が25℃及び1気圧にて液体であればよい。
[組成物(1)]
本実施形態の組成物は、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒と、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第1の高分子化合物」ともいう。)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「第1の化合物」ともいう。)と、を含有する組成物(以下、「組成物(1)」ともいう。)であってもよい。即ち、組成物(1)は、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒と、第1の化合物とを含有する組成物である。
組成物(1)は、化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
組成物(1)中の化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物の合計の含有量は、組成物(1)としての機能が奏される範囲であればよい。組成物(1)中の化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物の合計の含有量は、例えば、組成物(1)の全量基準で1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
組成物(1)中の第1の化合物の含有量は、組成物(1)としての機能が奏される範囲であればよい。組成物(1)中の第1の化合物の合計の含有量は、化合物A及び第1の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~99質量部であり、より好ましくは20~98質量部であり、更に好ましくは30~97質量部であり、特に好ましくは50~95質量部であり、とりわけ好ましくは60~90質量部である。
本実施形態の組成物は、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒と、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「第1の高分子化合物」ともいう。)からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(以下、「第1の化合物」ともいう。)と、を含有する組成物(以下、「組成物(1)」ともいう。)であってもよい。即ち、組成物(1)は、化合物Aと、高分子化合物Bと、溶媒と、第1の化合物とを含有する組成物である。
組成物(1)は、化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物を、それぞれ、1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
組成物(1)中の化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物の合計の含有量は、組成物(1)としての機能が奏される範囲であればよい。組成物(1)中の化合物A、高分子化合物B、溶媒及び第1の化合物の合計の含有量は、例えば、組成物(1)の全量基準で1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
組成物(1)中の第1の化合物の含有量は、組成物(1)としての機能が奏される範囲であればよい。組成物(1)中の第1の化合物の合計の含有量は、化合物A及び第1の化合物の合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.01~99.9質量部であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~99質量部であり、より好ましくは20~98質量部であり、更に好ましくは30~97質量部であり、特に好ましくは50~95質量部であり、とりわけ好ましくは60~90質量部である。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、第1の化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料であることが好ましい。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ゲスト材料であることが好ましい。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、化合物Aは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ゲスト材料であることが好ましい。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、第1の化合物(ホスト材料)は、化合物A(ゲスト材料)と、物理的、化学的又は電気的に相互作用する材料であることが好ましい。これらの相互作用により、例えば、本実施形態の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、発光材料を一例として説明すれば、第1の化合物(ホスト材料)と化合物A(ゲスト材料)とが電気的に相互作用し、第1の化合物(ホスト材料)から化合物A(ゲスト材料)へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、発光材料を一例として説明すれば、第1の化合物(ホスト材料)と化合物A(ゲスト材料)とが電気的に相互作用し、第1の化合物(ホスト材料)から化合物A(ゲスト材料)へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の化合物(ホスト材料)は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することがより好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物A(ゲスト材料)は、発光性を有することが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の化合物(ホスト材料)の有する最低励起一重項状態(S1)は、化合物A(ゲスト材料)の有する最低励起一重項状態(S1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の化合物(ホスト材料)の有する最低励起三重項状態(T1)は、化合物A(ゲスト材料)の有する最低励起三重項状態(T1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、化合物A(ゲスト材料)は、発光性を有することが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の化合物(ホスト材料)の有する最低励起一重項状態(S1)は、化合物A(ゲスト材料)の有する最低励起一重項状態(S1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
上記観点から、本実施形態の組成物(例えば、組成物(1))において、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の化合物(ホスト材料)の有する最低励起三重項状態(T1)は、化合物A(ゲスト材料)の有する最低励起三重項状態(T1)より高いエネルギー準位であることが好ましい。
第1の化合物(ホスト材料)としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、化合物A(ゲスト材料)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
[第1の化合物]
第1の化合物は、式(H-1)で表される化合物及び第1の高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種である。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、組成物は第1の化合物を含有することが好ましい。
第1の化合物は、式(H-1)で表される化合物及び第1の高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種である。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、組成物は第1の化合物を含有することが好ましい。
式(H-1)で表される化合物の分子量は、好ましくは1×102~5×103であり、より好ましくは2×102~3×103であり、更に好ましくは3×102~1.5×103であり、特に好ましくは4×102~1×103である。
ArH1及びArH2におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、3環式の複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基
は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ArH1及びArH2の少なくとも1つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、ArH1及びArH2の両方が、アリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基が更に好ましく、フェニル基、ナフチル基又はカルバゾリル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、単環式、2環式若しくは3環式の芳香族炭化水素、又は、単環式、2環式若しくは3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基が好ましく、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基が更に好ましく、フェニル基、ナフチル基又はカルバゾリル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1及びArH2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1における2価の基としては、好ましくは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-(O=)P(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)2-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、特に好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は2価の複素環基であり、より好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、アリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、アリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、アリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン又はベンゾフルオランテンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はアントラセンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の複素環式化合物から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、3環式の複素環式化合物から環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール又はジアザインデノカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、アルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1における2価の基において、R0は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
LH1における2価の基において、R0におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1における2価の基において、R0が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1における2価の基において、R0におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1における2価の基において、R0が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
nH1は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上7以下の整数であり、より好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1又は2である。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-(O=)P(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)2-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、LH1におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるR0の例及び好ましい範囲は、LH1の2価の基におけるR0の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R0)-で表される基、-(O=)P(R0)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)2-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(R0)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、LH1におけるアリーレン基、2価の複素環基及びアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基におけるR0の例及び好ましい範囲は、LH1の2価の基におけるR0の例及び好ましい範囲と同じである。
ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。LH1とArH1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。LH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(H-1)で表される化合物の合成が容易なので、環を形成しないことが好ましい。LH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArH1とArH2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
式(H-1)で表される化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
(第1の高分子化合物)
第1の高分子化合物は、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物である。
第1の高分子化合物は、高分子化合物A及び高分子化合物Bとは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位A及び式(2)で表される構成単位を含まない高分子化合物であることがより好ましい。
第1の高分子化合物は、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物である。
第1の高分子化合物は、高分子化合物A及び高分子化合物Bとは異なる高分子化合物であることが好ましく、構成単位A及び式(2)で表される構成単位を含まない高分子化合物であることがより好ましい。
第1の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第1の高分子化合物において、式(Y)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第1の高分子化合物において、式(Y)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第1の高分子化合物は、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
第1の高分子化合物において、式(X)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、第1の高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、例えば、0.01~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.05~90モル%であり、より好ましくは0.1~70モル%であり、更に好ましくは0.2~50モル%であり、特に好ましくは0.5~30モル%であり、とりわけ好ましくは1~10モル%である。
第1の高分子化合物において、式(X)で表される構成単位は、第1の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
第1の高分子化合物は、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、例えば、1~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、第1の高分子化合物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、第1の高分子化合物中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、例えば、1~100モル%であり、第1の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
第1の高分子化合物としては、例えば、下記表2に示した高分子化合物HP-1~HP-3が挙げられる。
第1の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、更に好ましくは2×104~2×105である。第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104~2×106であり、より好ましくは2×104~1×106であり、更に好ましくは5×104~5×105である。
第1の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103~1×106であり、より好ましくは1×104~5×105であり、更に好ましくは2×104~2×105である。第1の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104~2×106であり、より好ましくは2×104~1×106であり、更に好ましくは5×104~5×105である。
(第1の高分子化合物の製造方法)
第1の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第1の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
第1の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第1の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
[その他の成分]
本実施形態の組成物は、化合物Aと、高分子化合物Bと、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物A及び高分子化合物Bとは異なる。
本実施形態の組成物は、化合物Aと、高分子化合物Bと、第1の化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種とを含有する組成物であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物A及び高分子化合物Bとは異なる。
(正孔輸送材料)
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(電子輸送材料)
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(正孔注入材料及び電子注入材料)
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(発光材料)
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、式(Y)で表される構成単位及び/又は式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、式(Y)で表される構成単位及び/又は式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
本実施形態の組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(酸化防止剤)
酸化防止剤は、化合物A及び高分子化合物Bと同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bを100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、化合物A及び高分子化合物Bと同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物A及び高分子化合物Bを100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
<膜>
膜は、本実施形態の組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により膜を作製する場合、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常0℃~300℃であり、好ましくは5℃~150℃であり、より好ましくは10℃~75℃であり、更に好ましくは15℃~40℃である。
本実施形態の組成物の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~50mPa・sであり、より好ましくは1~20mPa・sである。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜の厚さは、通常、1nm~1μmである。
膜は、本実施形態の組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法により作製することができる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により膜を作製する場合、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常0℃~300℃であり、好ましくは5℃~150℃であり、より好ましくは10℃~75℃であり、更に好ましくは15℃~40℃である。
本実施形態の組成物の粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~50mPa・sであり、より好ましくは1~20mPa・sである。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜の厚さは、通常、1nm~1μmである。
<発光素子の製造方法>
本実施形態の発光素子の製造方法は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた1又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、前記有機層の少なくとも1層を本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層を有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層とを有する。
本実施形態の発光素子において、湿式法としては、前記<膜>の項で説明した湿式法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により有機層を形成する工程において、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、前記<膜>の項で説明したインク溶媒を除去する方法が挙げられる。
本実施形態の発光素子の製造方法は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた1又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、前記有機層の少なくとも1層を本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層を有する発光素子である。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層とを有する。
本実施形態の発光素子において、湿式法としては、前記<膜>の項で説明した湿式法が挙げられる。
本実施形態の組成物を用いて湿式法により有機層を形成する工程において、必要に応じて、インク溶媒を除去する。インク溶媒を除去する方法としては、前記<膜>の項で説明したインク溶媒を除去する方法が挙げられる。
[層構成]
発光素子が有する有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層である。本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述したインク溶媒に溶解させ、組成物を調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子が有する有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層である。本実施形態の組成物を用いて湿式法により形成された少なくとも一層の有機層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、より好ましくは発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述したインク溶媒に溶解させ、組成物を調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも1層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも1層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等を用いて形成することができる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
本実施形態の発光素子の製造方法において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法、及び、湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、湿式法が挙げられる。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、それぞれ、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び発光効率を勘案して調整すればよい。
本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、それぞれ、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の輝度寿命、駆動電圧及び発光効率を勘案して調整すればよい。
[基板/電極]
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
[用途]
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
<合成例1> 化合物M1~M7の合成
化合物M1は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M4は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5及び化合物M7は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物M1は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M4は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5及び化合物M7は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
<合成例2> 高分子化合物1の合成
高分子化合物1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<合成例3> 高分子化合物2の合成
高分子化合物2は、化合物M5、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物4のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物2は、化合物M5、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012-036388号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物4のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M5から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成された共重合体である。
<合成例4> 燐光発光性化合物E1の合成
下記で表される燐光発光性化合物E1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
下記で表される燐光発光性化合物E1は、国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
<合成例5> 燐光発光性化合物E2の合成
下記で表される燐光発光性化合物E2は、特開2008-179617号公報に記載の方法に従って合成した。
下記で表される燐光発光性化合物E2は、特開2008-179617号公報に記載の方法に従って合成した。
<化合物H1の入手>
化合物H1はLuminescence Technology社より購入した。
化合物H1はLuminescence Technology社より購入した。
<比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(正孔輸送層の形成)
シクロヘキシルベンゼンとキシレンとを質量比で61.8:38.2となるように混合した溶媒(以下、「有機溶媒1」ともいう。)に、高分子化合物1を有機溶媒1の量に対して0.6質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。
シクロヘキシルベンゼンとキシレンとを質量比で61.8:38.2となるように混合した溶媒(以下、「有機溶媒1」ともいう。)に、高分子化合物1を有機溶媒1の量に対して0.6質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
有機溶媒1に、高分子化合物2及び燐光発光性化合物E1(高分子化合物2/燐光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)を有機溶媒1の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により85nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
有機溶媒1に、高分子化合物2及び燐光発光性化合物E1(高分子化合物2/燐光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)を有機溶媒1の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により85nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、10分間加熱させることにより、発光層を形成した。
(電子注入層及び陰極の形成)
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、発光層の上に、電子注入材料であるフッ化ナトリウムを4nm蒸着して電子注入層を形成し、次いで、電子注入層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着して陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子CD1を作製した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、発光層の上に、電子注入材料であるフッ化ナトリウムを4nm蒸着して電子注入層を形成し、次いで、電子注入層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着して陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子CD1を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子CD1に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD1の1000cd/m2における発光効率は、47.6cd/Aであった。
発光素子CD1に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD1の1000cd/m2における発光効率は、47.6cd/Aであった。
<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、シリコーンオイルであるKF-96 1000cs(信越化学工業社製、式(2)(式中、B1がメチル基であり、sが0である)で表される構成単位を有し、重合度が300~400である高分子化合物B)を、有機溶媒1の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D1の1000cd/m2における発光効率は、53.9cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒1の表面張力γ0は31.7mN/mであり、有機溶媒1にKF-96 1000csを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は24.6mN/mであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、シリコーンオイルであるKF-96 1000cs(信越化学工業社製、式(2)(式中、B1がメチル基であり、sが0である)で表される構成単位を有し、重合度が300~400である高分子化合物B)を、有機溶媒1の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D1の1000cd/m2における発光効率は、53.9cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒1の表面張力γ0は31.7mN/mであり、有機溶媒1にKF-96 1000csを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は24.6mN/mであった。
<実施例D2> 発光素子D2の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、KF-96 1000cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒1の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D2の1000cd/m2における発光効率は、54.1cd/Aであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、KF-96 1000cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒1の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D2の1000cd/m2における発光効率は、54.1cd/Aであった。
<実施例D3> 発光素子D3の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、KF-96 1000cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒1の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D3の1000cd/m2における発光効率は、50.6cd/Aであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、KF-96 1000cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒1の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D3の1000cd/m2における発光効率は、50.6cd/Aであった。
比較例CD1、並びに、実施例D1、D2及びD3の結果を表3に示す。
<比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD2の1000cd/m2における発光効率は、46.8cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒1の表面張力γ0は31.7mN/mであり、有機溶媒1にSP-O30Vを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は31.8mN/mであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD2の1000cd/m2における発光効率は、46.8cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒1の表面張力γ0は31.7mN/mであり、有機溶媒1にSP-O30Vを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は31.8mN/mであった。
<比較例CD3> 発光素子CD3の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD3の1000cd/m2における発光効率は、41.7cd/Aであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD3を作製した。
発光素子CD3に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD3の1000cd/m2における発光効率は、41.7cd/Aであった。
<比較例CD4> 発光素子CD4の作製と評価
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD4の1000cd/m2における発光効率は、36.0cd/Aであった。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1」に代えて、「有機溶媒1に、脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤であるレオドールSP-O30V(花王社製)を、有機溶媒1の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光素子CD4を作製した。
発光素子CD4に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD4の1000cd/m2における発光効率は、36.0cd/Aであった。
比較例CD1、CD2、CD3及びCD4の結果を表4に示す。
<比較例CD5> 発光素子CD5の作製と評価
正孔輸送層及び発光層を以下のようにして形成したこと以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
正孔輸送層及び発光層を以下のようにして形成したこと以外は比較例CD1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
(正孔輸送層の形成)
シクロヘキシルベンゼン、4-メトキシトルエン、3-フェノキシトルエン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを質量比で48.39:29.97:21.63:0.01となるように混合した溶媒(以下、「有機溶媒2」ともいう。)に、高分子化合物1を有機溶媒2の量に対して0.6質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。
シクロヘキシルベンゼン、4-メトキシトルエン、3-フェノキシトルエン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノールを質量比で48.39:29.97:21.63:0.01となるように混合した溶媒(以下、「有機溶媒2」ともいう。)に、高分子化合物1を有機溶媒2の量に対して0.6質量%の濃度で溶解させた。得られた溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、30分間加熱させることにより、正孔輸送層を形成した。
(発光層の形成)
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1に、高分子化合物2及び燐光発光性化合物E1(高分子化合物2/燐光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)を有機溶媒1の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた溶液」に代えて、「有機溶媒2に、化合物H1及び燐光発光性化合物E2(化合物H1/燐光発光性化合物E2=90質量%/10質量%)を有機溶媒2の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた溶液」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光層を形成した。
比較例CD1の(発光層の形成)における、「有機溶媒1に、高分子化合物2及び燐光発光性化合物E1(高分子化合物2/燐光発光性化合物E1=70質量%/30質量%)を有機溶媒1の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた溶液」に代えて、「有機溶媒2に、化合物H1及び燐光発光性化合物E2(化合物H1/燐光発光性化合物E2=90質量%/10質量%)を有機溶媒2の量に対して2.0質量%の濃度で溶解させた溶液」を用いた以外は、比較例CD1と同様にして、発光層を形成した。
発光素子CD5に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子CD5の1000cd/m2における発光効率は、6.4cd/Aであった。
<実施例D4> 発光素子D4の作製と評価
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、シリコーンオイルであるKF-50 100cs(信越化学工業社製、式(2)(式中、B1がメチル基であり、sが0である)で表される構成単位と、式(2)(式中、B1がフェニル基であり、sが0である)で表される構成単位からなる)で表される構成単位とを有する高分子化合物B)を、有機溶媒2の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D4の1000cd/m2における発光効率は、8.8cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒2の表面張力γ0は34.8mN/mであり、有機溶媒2にKF-50 100csを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は27.9mN/mであった。
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、シリコーンオイルであるKF-50 100cs(信越化学工業社製、式(2)(式中、B1がメチル基であり、sが0である)で表される構成単位と、式(2)(式中、B1がフェニル基であり、sが0である)で表される構成単位からなる)で表される構成単位とを有する高分子化合物B)を、有機溶媒2の量に対して10質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D4の1000cd/m2における発光効率は、8.8cd/Aであった。
このとき25℃における有機溶媒2の表面張力γ0は34.8mN/mであり、有機溶媒2にKF-50 100csを100質量ppmの濃度で混合した溶媒の25℃における表面張力γ100は27.9mN/mであった。
<実施例D5> 発光素子D5の作製と評価
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、KF-50 100cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒2の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D5の1000cd/m2における発光効率は、8.8cd/Aであった。
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、KF-50 100cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒2の量に対して100質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D5の1000cd/m2における発光効率は、8.8cd/Aであった。
<実施例D6> 発光素子D6の作製と評価
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、KF-50 100cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒2の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D6の1000cd/m2における発光効率は、7.8cd/Aであった。
比較例CD5の(発光層の形成)における、「有機溶媒2」に代えて、「有機溶媒2に、KF-50 100cs(信越化学工業社製)を、有機溶媒2の量に対して1000質量ppmの濃度で混合した溶媒」を用いた以外は、比較例CD5と同様にして、発光素子D6を作製した。
発光素子D6に電圧を印加することにより、EL発光が観測された。発光素子D6の1000cd/m2における発光効率は、7.8cd/Aであった。
比較例CD5、並びに、実施例D4、D5及びD6の結果を表5に示す。
燐光発光性化合物E1及びKF-96 1000csを使用した実施例D1、D2及びD3、並びに燐光発光性化合物E2及びKF-50 100csを使用した実施例D4、D5及びD6は、優れた発光効率を有していた。燐光発光性化合物E1と燐光発光性化合物E2は、化合物Aに該当し、KF-96 1000csとKF-50 100csは高分子化合物Bに該当する。実施例D1、D2及びD3、並びに実施例D4、D5及びD6が、優れた発光効率を有する理由を、本発明者らは、化合物Aと高分子化合物Bとを併用しているためであると推測した。化合物Aは発光材料であり、ホスト材料中に分散された状態であることが好ましい。複数分子の化合物Aが集まった状態(凝集)になると、発光に用いられる励起子同士が反応し、消光することが考えられる。高分子化合物Bは溶媒への溶解性が高く、溶媒中に一様に溶解していることから、化合物Aと高分子化合物Bを併用すると、成膜時に化合物Aが凝集することが阻害され、その結果発光効率が向上したと本発明者らは推測した。なお、高分子化合物Bは、化学的安定性に優れており、有機EL素子の発光特性を低下させることが無いため、高分子化合物Aと併用する材料として好適であった。
Claims (13)
- 式(1)で表される金属錯体及び前記式(1)で表される金属錯体から水素原子1個以上を除いた基を有する構成単位を含む高分子化合物Aからなる群より選択される少なくとも1種の化合物Aと、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物Bと、溶媒とを含有する組成物であり、前記溶媒の25℃における表面張力γ0[mN/m]と、前記溶媒が前記高分子化合物Bを100質量ppm含有する場合の25℃における表面張力γ100[mN/m]とが、γ0-γ100>1.0[mN/m]を満たす、組成物。
Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
n1は1以上の整数を表し、n2は0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n1+n2は3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n1+n2は2である。
E1及びE2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E1及びE2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環L1は、単環式の芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。環L1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環L2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環L1が有していてもよい置換基と、環L2が有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
A1-G1-A2は、アニオン性の2座配位子を表す。A1及びA2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。G1は、単結合、又は、A1及びA2とともに2座配位子を構成する原子団を表す。A1-G1-A2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
B1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するB1は、同一であっても異なっていてもよい。
sは0以上の整数を表す。複数存在するsは、同一であっても異なっていてもよい。] - 前記高分子化合物Bの含有量が、前記溶媒に対して0質量ppmを超え1000質量ppm以下である、請求項1に記載の組成物。
- 前記環L1が、5員環の芳香族複素環又は6員環の芳香族複素環であり、該環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記環L1が、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環L2が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記環L1が、置換基を有していてもよいピリジン環であり、且つ、前記環L2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記B1が、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項1又は2に記載の組成物。
- 式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を更に含有する、請求項1又は2に記載の組成物。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。LH1とArH2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
- 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記溶媒が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記溶媒が2種以上の溶媒を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも1種が、芳香族炭化水素系溶媒又は芳香族エーテル系溶媒である、請求項10に記載の組成物。
- 前記2種以上の溶媒のうちの少なくとも2種が、芳香族炭化水素系溶媒及び芳香族エーテル系溶媒からなる群より選ばれる少なくとも2種である、請求項10に記載の組成物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた1又は複数の有機層と、を有する発光素子の製造方法であり、
前記有機層の少なくとも1層を請求項1又は2に記載の組成物を用いて湿式法により形成する工程を含む、前記発光素子の製造方法。
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Citations (7)
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JP2003077657A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-14 | Sharp Corp | 有機led層形成用塗液、有機led用ドナーフィルム、それを用いた有機led表示パネルの製造方法および有機led表示パネル |
JP2012109286A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
JP2014205830A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-10-30 | 国立大学法人九州大学 | 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法 |
JP2015106686A (ja) * | 2013-12-02 | 2015-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2018110535A1 (ja) * | 2016-12-12 | 2018-06-21 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子形成用組成物、有機電界発光素子及び有機膜の製造方法 |
WO2019078080A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Dic株式会社 | レベリング剤、機能層形成用インク組成物及び積層電子部品 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003077657A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-14 | Sharp Corp | 有機led層形成用塗液、有機led用ドナーフィルム、それを用いた有機led表示パネルの製造方法および有機led表示パネル |
JP2012109286A (ja) * | 2009-03-13 | 2012-06-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイ及び有機el照明 |
JP2014205830A (ja) * | 2013-03-21 | 2014-10-30 | 国立大学法人九州大学 | 有機半導体含有層形成用レベリング剤、有機半導体含有層形成用組成物、並びに、有機デバイス及びその製造方法 |
JP2015106686A (ja) * | 2013-12-02 | 2015-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 電圧駆動型発光素子の低電圧駆動化剤、有機半導体含有層形成用の低電圧駆動化組成物、並びに、低電圧駆動化された電圧駆動型発光素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016093111A1 (ja) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子 |
WO2018110535A1 (ja) * | 2016-12-12 | 2018-06-21 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子形成用組成物、有機電界発光素子及び有機膜の製造方法 |
WO2019078080A1 (ja) * | 2017-10-20 | 2019-04-25 | Dic株式会社 | レベリング剤、機能層形成用インク組成物及び積層電子部品 |
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