WO2023058599A1

WO2023058599A1 - ジヒドロキシ化合物の製造方法および再生樹脂の製造方法

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Publication number: WO2023058599A1
Application number: PCT/JP2022/036961
Authority: WO
Inventors: 宣之加藤; 克吏西森; 篤志茂木; 健太朗石原; 鈴木章子村田; 一貴高松
Original assignee: 三菱瓦斯化学株式会社
Priority date: 2021-10-05
Filing date: 2022-10-03
Publication date: 2023-04-13
Also published as: TW202323413A; CN117957265A; KR20240081479A; JPWO2023058599A1; EP4414409A1

Abstract

合成樹脂および有機不純物を含む廃樹脂組成物をリサイクルする方法を提供する。　廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法であって、下記一般式（１）～（４）：　からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１'）～（４'）：　からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１'）～（４'）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ１）と、前記反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる結晶化溶液から前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ１）と、を含み、第２の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と、第２の溶媒の２５℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（他のジヒドロキシ化合物の溶解度－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度）が、０．１ｇ／１０ｍＬ以上である、製造方法。

Description

ジヒドロキシ化合物の製造方法および再生樹脂の製造方法

　本発明は、ジヒドロキシ化合物の製造方法および再生樹脂の製造方法等に関する。

　近年、自然環境の悪化および廃棄物の排出量の増大に対する懸念が高まり、循環型社会の実現を目指して、プラスチック製品をリユースやリサイクルする動きが一段と強まっている。

　プラスチック製品の主な構成成分であるポリカーボネート樹脂などの合成樹脂は、家電製品、電子・電気機器、ＯＡ機器、光メディア、自動車部品、建築部材等の各種用途に広く使用されている。上記プラスチック製品が製造される際やプラスチック製品の使用後には、合成樹脂の廃材が大量に排出されるため、これらの廃材の再利用が行われている。

　特に、合成樹脂を成形してプラスチック製品を製造する場合、スプルー、ランナー、ゲート等の金型の通路に由来する部分が除去されてプラスチック製品となる。このようなプラスチック製品には不要で除去される合成樹脂、その他、成形不良品等の廃樹脂は、廃棄することなく、リサイクルして再び製品に利用する取り組みがなされている。

　例えば、特許文献１には、ポリカーボネート樹脂基板を有する廃棄光ディスクおよび／または回収光ディスクを粉砕し、得られた粉砕処理物を化学処理する工程を有するポリカーボネート樹脂の回収方法に係る発明が記載されている。前記回収方法では、前記化学処理工程で得られた化学処理物に対して、磁石を用いることにより磁性金属異物を除去し、光学カメラを用いることにより着色異物を除去する工程、および金属異物検知器を用いることにより金属異物を有する樹脂を除去する工程を行うことが記載されている。

特開２０１１－１３１５０７号公報

　特許文献１に記載の回収方法によれば、金属、着色異物、金属異物を有する樹脂等を除去して、合成樹脂を回収することができる。前記回収方法は、含有される金属や着色の外観に基づき実施される。しかしながら、プラスチック製品は、複数種の合成樹脂を組み合わせて製造されたものであることが多く、プラスチック製品には不要で除去される合成樹脂、成形不良品等は、所望の合成樹脂とともに有機不純物が含まれることとなる。この場合、所望の合成樹脂および有機不純物の間で金属の含有の有無、着色の程度が大きく相違しないこともある。そうすると、特許文献１に記載の方法では所望の合成樹脂を回収してリサイクルをすることができない。このような状況下において、廃樹脂組成物をリサイクルする新たな方法が求められている。

　そこで、本発明は、合成樹脂および有機不純物を含む廃樹脂組成物をリサイクルする方法を提供することを目的とする。

　本発明は、例えば以下の態様を有する。
　［１］廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法であって、
　下記一般式（１）～（４）：

［式中、
　Ｘ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆは、各々独立に、炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ならびに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｈ、ｉ、ｊ、ｊ’、ｋ、ｋ’、ｍ、ｍ’、ｎ、およびｎ’は、各々独立に、０～４の整数を表し、
　Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。］
からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）：

［式中、各記号は、上記一般式（１）～（４）におけるものと同義である。］
からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ１）と、
　前記反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる結晶化溶液から前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ１）と、を含み、
　第２の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と、第２の溶媒の２５℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（他のジヒドロキシ化合物の溶解度－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度）が、０．１ｇ／１０ｍＬ以上である、製造方法。
　［２］前記結晶化溶液が、種結晶をさらに含む、上記［１］に記載の製造方法。
　［３］前記結晶化溶液中の第１の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．１～１０ｇ／ｇである、上記［１］または［２］に記載の製造方法。
　［４］前記結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．３～３ｇ／ｇである、上記［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
　［５］前記結晶化溶液中の第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、１～１０ｇ／ｇである、上記［１］～［４］のいずれかに記載の製造方法。
　［６］前記結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）に対する第１の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）の比（第１の溶媒／第２の溶媒）は、０．８～１０である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の製造方法。
　［７］廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法であって、
　下記一般式（１）～（４）：

［式中、各記号は、上記一般式（１）～（４）におけるものと同義である。］
からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ２）と、
　前記反応溶液から少なくとも前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ２）と、を含み、
　前記工程（ｂ１）が、反応溶液を８０℃以上に加熱することを含む、製造方法。
　［８］前記廃樹脂組成物液が、下記一般式（６）～（８）：

［式中、
　Ｘ_ｇは、各々独立に、炭素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ｊ、Ｒ_ｋ、およびＲ_ｌは、各々独立に、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換または非置換のＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、並びに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ｐは、各々独立に、０または１の整数を表し、
　ｑ、ｒ、およびｓは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｔは、１～３の整数を表し、
　ここで、ｑが２以上であり、２つのＲ_ｊが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｊが一緒になって環構造を形成してもよく、
　ｒが２以上であり、２つのＲ_ｋが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｋが一緒になって環構造を形成してもよく、
　ｓが２以上であり、２つのＲ_ｌが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｌが一緒になって環構造を形成してもよく、
　Ｒ_ｍは、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。］
からなる群から選択される少なくとも１つの構成単位を有する不純物樹脂を含む、上記［１］～［７］のいずれかに記載の製造方法。
　［９］上記［１］～［８］のいずれかに記載の方法で製造されたジヒドロキシ化合物を重合することを含む、再生樹脂の製造方法。

　本発明によれば、合成樹脂および有機不純物を含む廃樹脂組成物をリサイクルすることができる。

　以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。

　＜第１の実施形態：ジヒドロキシ化合物の製造方法＞
　本発明の第１の実施形態によれば、廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法が提供される。この際、下記一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ１）と、前記反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる結晶化溶液から前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ１）と、を含む。また、第２の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と、第２の溶媒の２５℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（他のジヒドロキシ化合物の溶解度－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度）が、０．１ｇ／１０ｍＬ以上である。

　式中、
　Ｘ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆは、各々独立に、炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ならびに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｈ、ｉ、ｊ、ｊ’、ｋ、ｋ’、ｍ、ｍ’、ｎ、およびｎ’は、各々独立に、０～４の整数を表し、
　Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。

　式中、各記号は、上記一般式（１）～（４）におけるものと同義である。

　上記製造方法によれば、所望の合成樹脂、具体的には一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂と、有機不純物とを含む廃樹脂組成物から、所望の合成樹脂に由来するジヒドロキシ化合物を製造することができる。

　具体的には、まず、上記製造方法により、有機不純物を好適に除去することができる。工程（ａ１）では、所望の合成樹脂の少なくとも一部をアルカリ条件下で解重合する。この際、廃樹脂組成物中に含まれる有機不純物は、化学的特性（アルカリ水溶液中での解重合のしやすさ）、および／または解重合後の物性が異なることから、廃樹脂組成物から有機不純物を除去することができる。

　また、所望の合成樹脂が２種以上の構成単位を含む場合、解重合後はこれら２種以上のジヒドロキシ化合物の混合物となりうる。この際、前記２種以上のジヒドロキシ化合物は構造が類似するため物性が類似する等の理由により、２種以上のジヒドロキシ化合物を分離することが難しい場合がある。しかし、上記製造方法によれば、これらのジヒドロキシ化合物を分離精製することができ、純度の高いジヒドロキシ化合物を製造することができる。

　すなわち、上記製造方法によれば、廃樹脂組成物から純度の高いジヒドロキシ化合物を製造することができる。これにより、得られたジヒドロキシ化合物を用いて、樹脂（再生樹脂）を製造する際に、品質の高い樹脂（再生樹脂）を製造することができる。すなわち、廃樹脂組成物を好適にリサイクルすることができる。

　なお、一実施形態において、上記製造方法は、廃樹脂組成物を調製する工程をさらに含んでいてもよい。一実施形態において、上記製造方法は、廃樹脂組成物を調製する工程、工程（ａ１）、および工程（ｂ１）をこの順で含む。以下、各工程について詳細に説明する。

　［廃樹脂組成物を調製する工程］
　第１の実施形態は廃樹脂組成物を調製する工程を有していてもよい。この際、前記廃樹脂組成物を調製する工程は、通常工程（ａ１）前に行われる。

　一実施形態において、廃樹脂組成物を調製する工程は、廃樹脂組成物原料を粉砕して廃樹脂組成物を調製することを含む。また、一実施形態において、廃樹脂組成物を調製する工程は、廃樹脂組成物原料から金属除去を行うことを含む。廃樹脂組成物を調製する工程は、前記粉砕および前記金属除去の両方を行ってもよい。この場合の粉砕および金属除去の順序は特に制限されないが、粉砕を行った後に金属除去を行うと、金属除去を効率的に行うことができることから好ましい。

　（廃樹脂組成物原料）
　廃樹脂組成物原料としては、特に制限されないが、製品の一部として市場に利用されたのちに回収された成形品、成形工程で発生する不良品、成形工程で付随して発生する成形物（スプルー、ランナー、ゲート等）、製品化工程で生じる不良品、不要となった未使用の成形品などに由来するものが挙げられる。これらのうち、所望の合成樹脂の劣化が少ない観点から、成形工程で発生する不良品、成形工程で付随して発生する成形物（スプルー、ランナー、ゲート等）、製品化工程で生じる不良品、不要となった未使用の成形品に由来するものであることが好ましく、入手効率の観点から成形工程で発生する不良品、成形工程で付随して発生する成形物（スプルー、ランナー、ゲート等）であることがより好ましい。なお、上述の成形品等を選別し、有機不純物を含むもののみを廃樹脂組成物原料としてもよい。例えば、スプルーを選別し、そのままリサイクルできるものは取り除いて製品に利用し、残った有機不純物を含むものを廃樹脂組成物原料とすることができる。また、由来の異なるものを混合して廃樹脂組成物原料としてもよい。

　廃樹脂組成物原料の形状は、特に制限されず、パウダー、ペレット、シート、フィルム、成形品等の他、廃棄されたレンズ、シート、フィルム；製造時及び／又は成形加工時に発生する不良品、バリ；製造廃棄物、樹脂を使用した製品の廃棄物から回収された固形物、それらの粉砕物等が挙げられる。

　廃樹脂組成物原料の最長径は、１００ｃｍ以下であることが好ましく、５０ｃｍ以下であることがより好ましく、０．５～３ｃｍであることがさらに好ましい。廃樹脂組成物原料の最長径が１００ｃｍ以下であると、粉砕に要するエネルギーが低くなることから好ましい。なお、本明細書において「最長径」とは、無作為に抽出した２００の対象物について、当該対象物の輪郭線上のうち最も長い距離を有する径の平均値を意味する。

　（粉砕）
　粉砕方法は、特に制限されず、圧縮、衝撃、せん断、摩擦のいずれの方法を採用してもよい。

　用いられうる粉砕機としては、ジョークラッシャー、ジャイレトリクラッシャー、インパクトクラッシャー、一軸破砕機、二軸破砕機等の粗粉砕機；ロールクラッシャー、エッジランナー、ディスインテグレーター、ＳＡＧ（Semi-Autogenous Grinding）ミル、クラッシングロール、ハンマーミル、ローラーミル等の中粉砕機；ビーズミル、ボールミル、振動ボールミル、ロッドミル、ジェットミル、遊星ミル等の微粉砕機等が挙げられる。これらのうち、粗粉砕機を用いることが好ましく、一軸破砕機、二軸破砕機を用いることがより好ましい。具体的な粉砕機としては、強力粉砕機３５－５６０、３５－７２０、５５－７７０、５５－１０５０（株式会社タナカ製）、低速粉砕機ＫＧＡ－２５０、ＫＧＡ－３５０（株式会社カワタ製）等が挙げられる。なお、上述の粉砕機は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　（金属除去）
　金属除去の方法は、特に制限されないが、磁力を用いる方法、風力を用いる方法、篩を用いる方法、比重を用いる方法、浮力を用いる方法等が挙げられる。これらのうち、磁力を用いる方法（磁石を用いる方法、金属探知機を用いる方法等）、比重を用いる方法、浮力を用いる方法（塩水を用いる方法）であることが好ましい。なお、これらの方法は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　なお、除去される金属としては、プラスチック製品に含有される金属、成形過程で混入する金属、粉砕過程で混入する金属等が挙げられる。

　（廃樹脂組成物）
　廃樹脂組成物は、廃樹脂組成物原料をそのまま使用してもよいが、廃樹脂組成物原料を粉砕、金属除去等をして得られたものであることが好ましい。ただし、廃樹脂組成物原料において、粉砕、金属除去が不要の場合には、廃樹脂組成物原料をそのまま廃樹脂組成物とすることが好ましい。例えば、廃樹脂組成物原料の大きさが均一であったり、廃樹脂組成物原料の最長径が小さかったり（例えば、最長径が５ｃｍ以下）、金属が含まれていなかったりする場合には、製造コストの観点から、廃樹脂組成物を調製する工程を行わないことが好ましい。

　廃樹脂組成物は、所望の合成樹脂および有機不純物を含む。なお、本明細書において、「樹脂」とは、重量平均分子量が１０００以上のものを意味する。また、本明細書において「重量平均分子量（Ｍｗ）」は、ゲル浸透クロマトグラフィ（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。

　所望の合成樹脂
　所望の合成樹脂は、下記一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂である。

　なお、前記構成単位を有する樹脂は、通常、ポリカーボネート（ＰＣ）樹脂、ポリエステルカーボネート樹脂であり、好ましくはポリカーボネート樹脂である。

　上記式中、Ｘ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆは、各々独立に、炭素数１～４のアルキレン基を表す。前記炭素数１～４のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ－ブチレン、ｔｅｒｔ－ブチレン等が挙げられる。これらのうち、メチレン、エチレンであることが好ましく、エチレンであることがより好ましい。

　Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ならびに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択される。

　前記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　前記炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、イコシル基等が挙げられる。

　前記炭素数１～２０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、イコシルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数５～２０のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、シクロトリデシ基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロオクタデシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等が挙げられる。

　前記炭素数５～２０のシクロアルコキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロドデシルオキシ基、シクロトリデシオキシ基、シクロテトラデシルオキシ基、シクロペンタデシルオキシ基、シクロオクタデシルオキシ基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルオキシ基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基オキシ等が挙げられる。

　前記炭素数６～２０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、テトラメチルフェニル基、エチルフェニル基、エチルメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、イソプロピルメチルフェニル基、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ナフタセニル基、クリセリニル基、ピレニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基等が挙げられる。

　前記Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基としては、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピロリジル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジル基、キノキサリル基、キナゾリル基、プテリジル基、フェナントリジル基、アクリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、チオフェニル基、チオピラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾチオピラニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、オキサジアゾリル基、ジチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基等が挙げられる。

　前記炭素数６～２０のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、キシリルオキシ基、トリメチルフェニルオキシ基、テトラメチルフェニルオキシ基、エチルフェニルオキシ基、エチルメチルフェニルオキシ基、ジエチルフェニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、イソプロピルフェニルオキシ基、イソプロピルメチルフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、ナフタセニルオキシ基、クリセリニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、テルフェニルオキシ基、クアテルフェニルオキシ基等が挙げられる。

　これらのうち、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、フェニル基、ナフチル基であることが好ましく、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基であることがより好ましい。

　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表す。前記炭素数６～２０のアリール基および前記Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基としては上述のものが挙げられる。これらのうち、Ｒ_ｉは、フェニル基、ナフチル基であることが好ましく、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基であることがより好ましい。

　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～１０の整数を表す。一実施形態において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～５であることが好ましく、０～３であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましい。また、別の一実施形態において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、１～５であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１または２であることがさらに好ましい。

　ｈ、ｉ、ｊ、ｊ’、ｋ、ｋ’、ｍ、ｍ’、ｎ、およびｎ’ｎは、各々独立に、０～４の整数を表し、０～３であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましく、０であることが特に好ましい。

　Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。前記炭素数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。これらのうち、Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子であることが好ましい。

　式（１）で表される構成単位の具体例としては、２，２’－ビス（１－ヒドロキシメトキシ）－１，１’－ビナフタレン、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（「ＢＮＥ」とも称する）、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（「ＤＰ」とも称する）、２，２’－ビス（３－ヒドロキシプロピルオキシ）－１，１’－ビナフタレン、２，２’－ビス（４－ヒドロキシブトキシ）－１，１’－ビナフタレン等に由来する構成単位が挙げられる。一実施形態において、式（１）で表される構成単位は、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ）、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ）に由来する構成単位の少なくとも１つを含む。

　式（２）で表される構成単位の具体例としては、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル]フルオレン（「ＢＰＥＦ」とも称する）、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－メチルフェニル]フルオレン、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル]フルオレン、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－イソプロピルフェニル]フルオレン、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－シクロヘキシルフェニル]フルオレン、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル]フルオレン（「ＢＰＰＥＦ」とも称する）等に由来する構成単位が挙げられる。一実施形態において、式（２）で表される構成単位は、９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル]フルオレン（ＢＰＥＦ）及び９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル]フルオレン（ＢＰＰＥＦ）から選択される化合物に由来する構成単位の少なくとも１つを含む。

　式（３）で表される構成単位の具体例としては、９，９－ビス（ヒドロキシ（ポリ）アルコキシナフチル）フルオレン類に由来する構成単位が挙げられる。例えば、９，９－ビス［６－（１－ヒドロキシメトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン（「ＢＮＥＦ」とも称する）、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン、９，９－ビス［６－（３－ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン、及び９，９－ビス［６－（４－ヒドロキシブトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレンから選択される化合物に由来する構成単位が挙げられる。一実施形態において、式（３）で表される構成単位は、９，９－ビス［６－（２－ヒドロキシエトキシ）ナフタレン－２－イル］フルオレン（ＢＮＥＦ）に由来する構成単位を含む。

　式（４）で表される構成単位の具体例としては、デカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレンジオール類（「Ｄ－ＮＤＭ」とも称する）に由来する構成単位が挙げられる。例えば、（デカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，６－ジイル）ジメタノール、（デカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，７－ジイル）ジメタノール、（２－メチルデカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，６－ジイル）ジメタノール、（２－メチルデカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，７－ジイル）ジメタノール、（２－エチルデカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，６－ジイル）ジメタノール、（２－エチルデカヒドロ－１，４：５，８－ジメタノナフタレン－２，７－ジイル）ジメタノールから選択される化合物に由来する構成単位が挙げられる。

　上述の構成単位は、所望の合成樹脂中に少なくとも２つ有する。この際、前記構成単位は、同じ一般式で表される構成単位を２種以上（例えば、一般式（１）で表される構成単位を２種）含んでいてもよいし、異なる一般式で表される構成単位を２種以上（例えば、一般式（１）で表される構成単位を１種以上および一般式（２）で表される構成単位を１種以上）含んでいてもよい。また、上述の構成単位とともに、他のポリカーボネート樹脂の構成単位と組み合わされてもよいし、他の樹脂（ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂）等の構成単位と組み合わされてもよい。

　所望の合成樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、特に制限されないが、１００００～７００００であることが好ましく、１５０００～５００００であることがより好ましい。所望の合成樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が１００００以上であると、例えば光学レンズ用の樹脂などの成形体として適切な強度を保持できることから好ましい。一方、所望の合成樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が７００００以下であると、樹脂成形時に適切な流動性を保ち成形性が向上できることから好ましい。

　廃樹脂組成物中の所望の合成樹脂の含有率は、廃樹脂組成物の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、８０～９９質量％であることがより好ましい。所望の合成樹脂の含有率が８０質量％以上であると、再生効率が高くなることから好ましい。

　有機不純物
　有機不純物としては、不純物樹脂、不純物化合物等が挙げられる。

　前記不純物樹脂としては、所望の合成樹脂以外の熱可塑性樹脂が挙げられる。

　前記熱可塑性樹脂としては、特に制限されないが、ポリオレフィン樹脂（ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡｃ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等）、ポリウレタン（ＰＵ）樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂（ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ））、ポリアミド（ＰＡ）樹脂、ポリアセタール樹脂、環状ポリオレフィン（シクロオレフィンポリマー）、ポリフェニレンスルフィド（ＰＰＳ）樹脂、ポリサルフォン樹脂、ポリエーテルサルフォン樹脂、液晶ポリマー（ＬＣＰ）、ポリエーテエーテルケトン（ＰＥＥＫ）樹脂、ポリアミドイミド（ＰＡＩ）樹脂、およびこれらの樹脂の構成単位の共重合体（アクリロニトリル－スチレン共重合樹脂（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル－ブチレン－スチレン共重合樹脂（ＡＢＳ樹脂）等）が挙げられる。

　このうち、廃樹脂組成物は、下記一般式（６）～（８）からなる群から選択される少なくとも１つの構成単位を有する不純物樹脂を含むことが好ましい。なお、前記構成単位を有する不純物樹脂は、通常、環状ポリオレフィンである。

　上記式中、Ｘ_ｇは、各々独立に、炭素数１～１０のアルキレン基を表す。前記炭素数１～１０のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ－ブチレン、ｔｅｒｔ－ブチレン、ペンチレン等が挙げられる。これらのうち、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ｓｅｃ－ブチレンであることが好ましく、メチレン、エチレン、プロピレンであることがより好ましい。

　Ｒ_ｊ、Ｒ_ｋ、およびＲ_ｌは、各々独立に、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換または非置換のＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、並びに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択される。前記Ｒ_ｊ、Ｒ_ｋ、およびＲ_ｌとしては、上述のＸ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆと同様のものが挙げられる。

　ただし、Ｒ_ｊ、Ｒ_ｋ、およびＲ_ｌは置換基を有していてもよい。当該置換基としては、特に制限されないが、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキルオキシ基、炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数５～１０のシクロアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～１５のアリールオキシカルボニル基、炭素数２～１０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７～１５のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２～１０のヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素数１～１０のアミド基等が挙げられる。

　前記炭素数１～１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基等が挙げられる。

　前記炭素数５～１０のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等が挙げられる。

　前記炭素数１～１０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数５～１０のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルオキシ基、ビシクロ［２．２．２］オクチルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等が挙げられる。

　前記炭素数５～１０のシクロアルキルオキシカルボニル基としては、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルオキシカルボニル基、ビシクロ［２．２．２］オクチルオキシカルボニル基等が挙げられる。

　前記炭素数７～１５のアリールオキシカルボニル基としては、フェニルオキシカルボニル基、トリルオキシカルボニル基、キシリルオキシカルボニル基、トリメチルフェニルオキシカルボニル基、テトラメチルフェニルオキシカルボニル基、エチルフェニルオキシカルボニル基、エチルメチルフェニルオキシカルボニル基、ジエチルフェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。

　前記炭素数２～１０のアルキルカルボニルオキシ基としては、メチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数５～１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基としては、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチルカルボニルオキシ基、ビシクロ［２．２．２］オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数７～１５のアリールカルボニルオキシ基としては、フェニルカルボニルオキシ基、トリルカルボニルオキシ基、キシリルカルボニルオキシ基、トリメチルフェニルカルボニルオキシ基、テトラメチルフェニルカルボニルオキシ基、エチルフェニルカルボニルオキシ基、エチルメチルフェニルカルボニルオキシ基、ジエチルフェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

　前記炭素数２～１０のヒドロキシアルキルカルボニル基としては、ヒドロキシメチルカルボニル基、ヒドロキシエチルカルボニル基、ヒドロキシプロピルカルボニル基等が挙げられる。

　前記炭素数１～１０のアミド基としては、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、アセチルアミノ基等が挙げられる。

　上述の置換基は単独で有していても、２種以上を組み合わせて有していてもよい。

　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表す。前記Ｒ_ｉは、上述と同様である。

　ｐは、各々独立に、０または１の整数を表す。

　ｑ、ｒ、およびｓは、各々独立に、０～１０の整数を表し、好ましくは０～５であり、より好ましくは０～３である。

　ｔは、１～３の整数を表し、好ましくは１または２である。

　ここで、ｑが２以上であり、２つのＲ_ｊが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｊが一緒になって環構造を形成してもよい。例えば、ｑが２であり２つのＲ_ｊがともに置換または非置換アルキル基である場合、一般式（６）は下記式（６－１）となり、ｑが２であり２つのＲ_ｊが置換または非置換アルキルおよび置換または非置換シクロアルキルである場合、一般式（６）は下記式（６－２）、（６－３）、または（６－４）となりうる。

　上記式中、Ｘ_ｇおよびｐは上述の通りである。

　Ｒ_ｎは上述の置換基であり、具体的には、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数５～１０のシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキルオキシ基、炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、炭素数５～１０のシクロアルキルオキシカルボニル基、炭素数７～１５のアリールオキシカルボニル基、炭素数２～１０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数５～１０のシクロアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７～１５のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２～１０のヒドロキシアルキルカルボニル基、グリシジルオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素数１～１０のアミド基等が挙げられる。

　ｚは特に制限されないが、０～６であることが好ましく、０～３であることがより好ましく、０または１であることがさらに好ましい。

　ｕは１～３の整数を表し、好ましくは１または２である。

　また、ｒが２以上であり、２つのＲ_ｋが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｋが一緒になって環構造を形成してもよい。例えば、ｒが２であり２つのＲ_ｋがともに置換または非置換アルキル基である場合、一般式（７）は下記式（７－１）または（７－２）となり、ｒが２であり２つのＲ_ｋが置換または非置換アルキルおよび置換または非置換シクロアルキルである場合、一般式（７）は下記式（７－３）となりうる。

　上記式中、Ｘ_ｇ、ｐ、Ｒ_ｎ、ｚ、およびｕは上述の通りである。

　さらに、ｓが２以上であり、２つのＲ_ｌが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｌが一緒になって環構造を形成してもよい。例えば、ｓが２であり２つのＲ_ｌがともに置換または非置換アルキル基である場合、一般式（８）は下記式（８－１）または（８－２）となり、ｓが２であり２つのＲ_ｌが置換または非置換アルキルおよび置換または非置換シクロアルキルである場合、一般式（８）は下記式（８－３）または（８－４）となりうる。

　Ｒ_ｍは、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。前記炭素数１～３のアルキル基としては、特に制限されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。

　不純物樹脂の具体例としては、以下の式１～８で表される構成単位からなる群から選択される少なくとも１つを含むものが挙げられる。

　上述の構成単位は、不純物樹脂中に単独で含まれていても、２種以上が組み合わされて含まれていてもよい。また、上述の構成単位とともに、他の環状ポリオレフィンの構成単位と組み合わされてもよいし、他の樹脂（ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂）等の構成単位と組み合わされてもよい。

　不純物樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、特に制限されないが、１，０００～３，０００，０００であることが好ましく、１０，０００～３，０００，０００であることがより好ましく、２０，０００～１，０００，０００であることがさらに好ましく、３０，０００～５００，０００であることが特に好ましい。不純物樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が１，０００以上であると、分離が容易となることから好ましい。一方、不純物樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が３，０００，０００以下であると、微量の不純物樹脂がコンタミネーションした場合にゲル不純物の発生源となりにくいことから好ましい。

　廃樹脂組成物中の不純物樹脂の含有率は、廃樹脂組成物の全質量に対して、５０質量％以下であることが好ましく、０．００１～５０質量％であることがより好ましく、０．０１～３０質量％であることがさらに好ましく、０．１～２０質量％であることが特に好ましい。不純物樹脂の含有率が５０質量％以下であると、効率が高くなることから好ましい。

　前記不純物化合物としては、特に制限されないが、上述の不純物樹脂のモノマー、ダイマー、コポリマー、オリゴマー、フェノール等のアリールアルコール、ジフェニルカーボネート等の炭酸ジエステル、下記式（Ａ－１）、（Ａ－２）等の所望の合成樹脂原料モノマー変性体、下記式（Ｂ－１）、（Ｂ－２）で表される部分構造等を有する所望の合成樹脂変性体等が挙げられる。なお、本明細書において、「不純物化合物」とは重量平均分子量が１０００未満の有機化合物の不純物を意味する。このため、前記再生樹脂変性体の重量平均分子量が１０００以上となる場合には、所望の合成樹脂変性体は不純物樹脂に分類されることとなる。

　上記式（Ｂ－１）および式（Ｂ－２）において、「＊」はポリマー鎖との結合部位を示す。

　廃樹脂組成物の形状
　廃樹脂組成物の形状は、特に制限されず、粉状、粒状、棒状等が挙げられる。

　廃樹脂組成物の最長径は、５ｃｍ以下であることが好ましく、３ｃｍ以下であることがより好ましく、０．００１～３ｃｍであることがさらに好ましく、０．０１～２ｃｍであることが特に好ましく、０．１～１ｃｍであることが非常に好ましい。廃樹脂組成物の最長径が５ｃｍ以下であると、輸送がしやすい、解重合が進行しやすい等の観点から好ましい。

　［工程（ａ１）］
　工程（ａ１）は、上記一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程である。

　（アルカリ溶液）
　アルカリ溶液は、廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含む。アルカリ溶液は、その他、金属酸化物等をさらに含んでいてもよい。

　廃樹脂組成物
　廃樹脂組成物は、上記一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む。また、有機不純物をさらに含みうる。

　樹脂
　樹脂は、一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂である。このため、前記樹脂は通常、ポリカーボネート樹脂である。

　一般式（１）～（４）で表される構成単位の具体例については上述した通りである。

　前記樹脂は、他の構成単位をさらに含んでいてもよい。当該構成単位としては、特に制限されないが、オレフィン由来の構成単位、エステル由来の構成単位等が挙げられる。樹脂は、前記他の構成単位を単独で有していても、２種以上を組み合わせて有していてもよい。

　上述の樹脂は、廃樹脂組成物中に単独で含まれていてもよいし、２種以上が混合されて含まれていてもよい。

　前記樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）としては、特に制限されないが、１００００～７００００であることが好ましく、１５０００～５００００であることがより好ましい。前記樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が１００００以上であると、例えば光学レンズ用の樹脂などの成形体として適切な強度を保持できることから好ましい。一方、前記樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が７００００以下であると、樹脂成形時に適切な流動性を保ち成形性が向上できることから好ましい。

　廃樹脂組成物中の前記樹脂の含有率は、廃樹脂組成物の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、８０～９９質量％であることがより好ましい。前記樹脂の含有率が８０質量％以上であると、効率が高くなることから好ましい。

　有機不純物
　有機不純物としては、不純物樹脂、不純物化合物等を挙げることができる。前記不純物樹脂および不純物化合物は上述の通りである。

　このうち、ポリカーボネート樹脂との間で化学的特性の差異が大きい（アルカリ水溶液中での解重合のしやすさの差異が大きい）観点から、不純物樹脂は、ポリオレフィン樹脂、環状ポリオレフィンであることが好ましく、環状ポリオレフィンであることがより好ましい。

　第１の溶媒
　第１の溶媒は、解重合を促進する、解重合により得られるジヒドロキシ化合物を溶解する機能等を有する。

　前記第１の溶媒としては、特に制限されないが、脂肪族炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。

　前記脂肪族炭化水素系溶媒としては、特に制限されないが、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘキサン、シクロデカン等が挙げられる。

　前記芳香族炭化水素系溶媒としては、特に制限されないが、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。

　これらのうち、第１の溶媒は、芳香族炭化水素系溶媒であることが好ましく、トルエン、キシレンであることがより好ましい。なお、上述の反応溶媒は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　第１の溶媒の使用量としては、特に制限されないが、廃樹脂組成物１００質量部に対して、３０～２０００質量部であることが好ましく、４０～１５００質量部であることがより好ましく、１００～１０００質量部であることがさらに好ましい。第１の溶媒の使用量が３０質量部以上であると、廃樹脂組成物の有機成分が反応溶媒に十分溶解して反応効率が高くなることから好ましい。一方、第１の溶媒の使用量が２０００質量部以下であると、反応時間が短くなることから好ましい。

　水
　水は、解重合を促進する機能等を有する。

　水の使用量としては、特に制限されないが、廃樹脂組成物１００質量部に対して、１０～２０００質量部であることが好ましく、２０～５００質量部であることがより好ましく、３０～３０００質量部であることがさらに好ましく、４０～１００質量部であることが特に好ましい。

　金属酸化物
　金属酸化物は、反応溶液をアルカリ性に調整して、解重合を促進する機能等を有する。

　前記金属酸化物としては、特に制限されないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ルビシウム等のアルカリ金属；水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属等が挙げられる。これらのうち、金属酸化物はアルカリ金属であることが好ましく、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムであることがより好ましく、水酸化カリウムであることがさらに好ましい。なお、これらの金属酸化物は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　前記金属酸化物の使用量は、特に制限されないが、ポリカーボネート樹脂のカーボネート結合１モルに対して、１．５～１０モルであることが好ましく、２～８モルであることがより好ましく、２～４モルであることがさらに好ましい。金属酸化物の使用量が１．５モル以上であると、解重合が十分に行われることから好ましい。一方、金属酸化物の使用量が１０モル以下であると、製造コストが下がることから好ましい。

　アルカリ水溶液中の金属酸化物の濃度は、アルカリ水溶液の全質量に対して、１０～６０質量％であることが好ましく、１５～５５質量％であることがより好ましく、２０～５０質量％であることがさらに好ましい。金属酸化物の濃度が１０質量％以上であると、解重合の反応速度が高くなることから好ましい。一方、金属酸化物の濃度が６０質量％以下であると、アルカリ水溶液がスラリーとならず反応が進行しやすくなることから好ましい。

　（処理）
　アルカリ溶液を処理することで、一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得ることができる。

　なお、廃樹脂組成物に含まれる有機不純物は、上述の樹脂と対比して、解重合における化学的特性が異なる。このため、前記有機不純物は、反応しない、上述の樹脂よりも早期に解重合される、上述の樹脂よりも遅く解重合される等のいずれかとなる。例えば、有機不純物が、ポリオレフィン樹脂、環状ポリオレフィン等は、通常、塩基性条件下で反応しないことから、上述の樹脂のみが解重合されることとなり、容易に除去することができる。また、仮に有機不純物が解重合されたとしても、有機不純物の解重合物は、通常、ジヒドロキシ化合物と極性が異なるため容易に除去することができる。

　また、上述のとおり、所望の樹脂は一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する。このため、アルカリ溶液を処理により前記所望の樹脂が解重合されることで、少なくとも２種のジヒドロキシ化合物の混合物が得られる。ジヒドロキシ化合物の混合物は、構造が類似するため物理的特性が類似することがあり、これらを単離精製することが難しい場合がある。その結果、得られるジヒドロキシ化合物の純度が低くなり、リサイクルに際して制限が生じることがあった。これに対し、後述する工程（ｂ１）を行うことで、純度の高いジヒドロキシ化合物を製造することができる。なお、「第１のジヒドロキシ化合物」は、工程（ｂ１）で単離精製を意図するジヒドロキシ化合物であり、「他のジヒドロキシ化合物」は、工程（ｂ１）で単離精製を意図しないジヒドロキシ化合物である。

　処理温度（解重合の反応温度）としては、特に制限されないが、１２０℃以下であることが好ましく、１００℃以下であることがより好ましく、３０～９０℃であることがさらに好ましい。処理温度が１２０℃以下であると、副反応を防止できることから好ましい。

　なお、処理（解重合）後に得られる溶液は洗浄、抽出等の精製を適宜行うことで、反応溶液を得ることができる。なお、処理（解重合）後に得られる溶液は、通常、第１の溶媒に由来する有機相と、水に由来する水相とを、含む。この際、解重合により得られるジヒドロキシ化合物の混合物は、前記有機相に含まれうる。このため、処理（解重合）後に得られる溶液から、液－液抽出等により、水に由来する水相を除去することが好ましい。

　また、得られる反応溶液に含まれる有機不純物およびその解重合物は、ジヒドロキシ化合物と物性が異なる場合には、この段階で適宜精製することにより除去することができる。この場合には、後述する反応溶および結晶化溶液には、有機不純物およびその解重合物が含まれない、またはほとんど含まれない。

　（反応溶液）
　反応溶液は、ジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む。反応溶液は、有機不純物、その解重合物等をさらに含みうる。

　ジヒドロキシ化合物の混合物は、上記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物、および上記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含む。

　第１のジヒドロキシ化合物
　第１のジヒドロキシ化合物は、工程（ｂ１）において、単離精製を意図するジヒドロキシ化合物である。

　第１のジヒドロキシ化合物としては、特に制限されないが、一般式（１’）～（３’）からなる群から選択されるジヒドロキシ化合物であることが好ましく、一般式（１’）のジヒドロキシ化合物であることがさらに好ましく、一般式（１’）（Ｒ_ａおよびＲ_ｂがフェニル基であり、ｈおよびｉが１である）のジヒドロキシ化合物であることが特に好ましい。

　なお、第１のヒドロキシ化合物は、工程（ｂ１）において、第２の溶媒の２５℃における溶解度が他のジヒドロキシ化合物よりも小さいことから、極性が小さいことが好ましい。例えば、一般式（３’）はフルオレン環にナフチル基を２つ有する骨格を有することから、第２の溶媒に溶解しにくい傾向があり好ましい。また、一般式（１’）～（３’）において、Ｒ_ａ～Ｒ_ｆが、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数６～２０のアリール基等を有する場合もまた第２の溶媒に溶解しにくい傾向があり好ましい。

　他のジヒドロキシ化合物
　他のジヒドロキシ化合物は、工程（ｂ１）において、単離精製を意図しないジヒドロキシ化合物である。

　他のジヒドロキシ化合物は、工程（ｂ１）において、第２の溶媒の２５℃における溶解度が第１のジヒドロキシ化合物よりも大きいことから、極性が大きいことが好ましい。例えば、一般式（４’）は、一般式（１’）～（３’）と比べると炭素数が小さいために相対的に極性が大きくなり、第２の溶媒に溶解しやすい傾向がある。

　第１の溶媒
　第１の溶媒は上述したものが用いられうる。なお、第１の溶媒の含有量は、解重合後の処理において、溶媒留去等により第１の溶媒の溶媒量を調整することができる。これにより、後述する結晶化溶液中での第１の溶媒の含有量を調整することができる。

　有機不純物およびその解重合物
　反応溶液は、有機不純物、その解重合物が含まれうる。

　有機不純物としては、上述したとおりである。有機不純物は、第１のヒドロキシ化合物と分子量および極性が大きく異なるため、後述する工程（ｂ１）において容易に除去することができる。

　有機不純物の解重合物としては、特に制限されず、有機不純物が解重合することにより得られるモノマー、オリゴマー等が挙げられる。例えば、有機不純物としてポリエステル樹脂を含む場合、解重合によりアルコールおよびカルボン酸が得られうる。これらの解重合物は、ジヒドロキシ化合物と極性が大きく異なるため、後述する工程（ｂ１）において容易に除去することができる。

　［工程（ｂ１）］
　工程（ｂ１）は、工程（ａ１）で得られた反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる結晶化溶液から前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程である。

　（結晶化溶液）
　結晶化溶液は、工程（ａ１）で得られた反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる。具体的には、結晶化溶液は、前記反応溶液に由来する第１のジヒドロキシ化合物、他のジヒドロキシ化合物、および第１の溶媒、並びに第２の溶媒を含む。その他、種結晶、有機不純物およびその解重合物等をさらに含んでいてもよい。

　第１のジヒドロキシ化合物
　第１のジヒドロキシ化合物は、所望の樹脂（通常、ポリカーボネート樹脂）の解重合により得られるものであり、単離精製を意図するジヒドロキシ化合物である。第１のジヒドロキシ化合物は、一般式（１’）～（４’）からなる群から選択されるジヒドロキシ化合物であり、一般式（１’）～（３’）からなる群から選択されるジヒドロキシ化合物であることが好ましく、一般式（１’）のジヒドロキシ化合物であることがさらに好ましく、一般式（１’）（Ｒ_ａおよびＲ_ｂがフェニル基であり、ｈおよびｉが１である）のジヒドロキシ化合物であることが特に好ましい。なお、第１のジヒドロキシ化合物は、通常１つである。

　ジヒドロキシ化合物の混合物（第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物の混合物）中の第１のジヒドロキシ化合物のモル含有量（第１のジヒドロキシ化合物（モル）／ジヒドロキシ化合物の混合物（モル））は、３０モル％以上であることが好ましく、３０～９５モル％であることが好ましく、４０～８０モル％であることがより好ましく、５０～７５モル％であることが特に好ましい。第１のジヒドロキシ化合物のモル含有量が３０モル％以上であると、高純度のジヒドロキシ化合物を製造できる、製造コストに優れる等の観点から好ましい。

　結晶化溶液中の第１のジヒドロキシ化合物の含有量は、結晶化溶液の全質量に対して、１～３５質量％であることが好ましく、５～３０質量％であることがより好ましく、５～２５質量％であることがさらに好ましく、１０～２５質量％であることが特に好ましい。

　他のジヒドロキシ化合物
　他のジヒドロキシ化合物は、所望の樹脂（通常、ポリカーボネート樹脂）の解重合により得られるものであり、単離精製を意図しないジヒドロキシ化合物である。なお、他のジヒドロキシ化合物は、１種でも２種以上であってもよい。

　ジヒドロキシ化合物の混合物（第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物の混合物）中の他のジヒドロキシ化合物のモル含有量（他のジヒドロキシ化合物（モル）／ジヒドロキシ化合物の混合物（モル））は、５モル％以下であることが好ましく、５～７０モル％であることが好ましく、２０～６０モル％であることがより好ましく、２５モル％以上５０モル％未満であることが特に好ましい。第１のジヒドロキシ化合物のモル含有量が５モル％以下であると、高純度のジヒドロキシ化合物を製造できる、製造コストに優れる等の観点から好ましい。なお、他のジヒドロキシ化合物が２種以上である場合には、その総モル含有量が上記範囲であることが好ましい。

　結晶化溶液中の他のジヒドロキシ化合物の含有量は、結晶化溶液の全質量に対して、１～３５質量％であることが好ましく、５～３０質量％であることがより好ましく、５～２５質量％であることがさらに好ましく、１０～２５質量％であることが特に好ましい。なお、他のジヒドロキシ化合物が２種以上である場合には、その総含有量が上記範囲であることが好ましい。

　第１の溶媒
　第１の溶媒は上述したものが用いられうる。第１の溶媒は、通常、第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物を溶解する。

　この際、第１の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物、他のジヒドロキシ化合物の溶解度は、それぞれ０．０１ｇ／１０ｍＬ以上であることが好ましく、それぞれ０．０２ｇ／１０ｍＬ以上であることがより好ましく、０．０５ｇ／１０ｍＬ以上であることがさらに好ましい。なお、第１の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物の溶解度の上限は、特に制限されないが、晶析を好適に行う観点から、それぞれ３ｇ／１０ｍＬ以下であり、好ましくはそれぞれ２ｇ／１０ｍＬ以下であり、より好ましくはそれぞれ１ｇ／１０ｍＬ以下である。

　結晶化溶液中の第１の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．１～１０ｇ／ｇであることが好ましく、０．５～７．５ｇ／ｇであることがより好ましく、０．７５～５ｇ／ｇであることがさらに好ましい。第１の溶媒の含有量が上記範囲であると、晶析により純度の高いジヒドロキシ化合物（第１のジヒドロキシ化合物）が得られ得ることから好ましい。なお、結晶化溶液中の第１の溶媒の含有量は、解重合後の溶媒留去等により調整することができる。また、「ジヒドロキシ化合物の混合物の総量」とは、第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物の総量を意味する。

　第２の溶媒
　第２の溶媒は、２５℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と２５℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（２５℃における溶解度差：他のジヒドロキシ化合物の溶解度（２５℃）－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度（２５℃））が、０．１ｇ／１０ｍＬ以上であり、好ましくは０．３ｇ／１０ｍＬ以上であり、より好ましくは０．４～１０ｇ／１０ｍＬである。結晶化溶液中に第２の溶媒として、前記２５℃における溶解度差がある溶媒を添加することで、解重合により得られる２種以上のジヒドロキシ化合物の混合物から、純度の高い第１のジヒドロキシ化合物を製造することができる。なお、他のジヒドロキシ化合物を２種以上含む場合には、２５℃における溶解度がより小さいものを用いて、２５℃における溶解度差を算出する。

　また、第２の溶媒は、７０℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と７０℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（７０℃における溶解度差：他のジヒドロキシ化合物の溶解度（７０℃）－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度（７０℃））は、０．１ｇ／１０ｍＬ以上であることが好ましく、０．３ｇ／１０ｍＬ以上であることがより好ましく、０．４～１０ｇ／１０ｍＬであることが特に好ましい。７０℃における溶解度差が０．１ｇ／１０ｍＬ以上であると、比較的高温側でも（冷却せずとも）効率よく高い純度のジヒドロキシ化合物（第１のジヒドロキシ化合物）を製造できることから好ましい。

　第２の溶媒としては、第１のヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物の種類によっても異なるが、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、ジイソブチルケトン（ＤＩＢＫ）、シクロヘキサノン等のケトン溶媒；テトラヒドロフラン、１，３－ジオキソラン、１，４－ジオキサン等のエーテル溶媒；エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール等のアルコール溶媒等が挙げられる。これらのうち、第２の溶媒は、ケトン溶媒であることが好ましく、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）であることがより好ましい。なお、これらの溶媒は単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　なお、第２の溶媒を選択することによって、第１のヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物を定めることができる。例えば、ジヒドロキシ化合物の混合物が、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ）、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ）、および９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル]フルオレン（ＢＰＰＥＦ）を含む場合、２５℃におけるメチルエチルケトン（ＭＥＫ）の溶解度を参照すると、ＤＰが０．３ｇ／１０ｍＬであり、ＢＮＥが０．７５ｇ／１０ｍＬであり、ＢＰＰＥＦが４．５ｇ／１０ｍＬである。このため、第２の溶媒としてＭＥＫを使用した場合、第１のヒドロキシ化合物がＤＰであり、他のジヒドロキシ化合物がＢＮＥおよびＢＰＰＥＦであり、２５℃における溶解度差は、０．４５ｇ／１０ｍＬである。

　結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．３～３ｇ／ｇであることが好ましく、０．５～２．５ｇ／ｇであることがより好ましく、０．７５～２ｇ／ｇであることがさらに好ましい。第２の溶媒の含有量が上記範囲であると、晶析により純度の高いジヒドロキシ化合物（第１のジヒドロキシ化合物）が得られうることから好ましい。

　結晶化溶液中の第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、１～１０ｇ／ｇであることが好ましく、１．５～７．５ｇ／ｇであることがより好ましく、１．５～２．５ｇ／ｇであることがさらに好ましい。第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量が１ｇ／ｇ以上であると、第１のジヒドロキシ化合物の純度が高くなりうることから好ましい。一方、第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量が１０ｇ／ｇ以下であると、収率が高くなりうることから好ましい。

　また、一実施形態において、結晶化溶液中の第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、２ｇ／ｇ以上であることが好ましく、４ｇ／ｇ以上であることがより好ましい。第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量の上限値としては、１０ｇ／ｇ以下であることが好ましい。第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量が２ｇ／ｇ以上であると、第１のジヒドロキシ化合物の純度が高くなりうることから好ましい。

　結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）に対する第１の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）の比（第１の溶媒／第２の溶媒）は、０．８～１０であることが好ましく、０．８～７であることがより好ましく、０．９～４であることがさらに好ましく、１～３であることが特に好ましい。前記比（第１の溶媒／第２の溶媒）が上記範囲であると第１のジヒドロキシ化合物の純度が高くなりうることから好ましい。

　種結晶
　結晶化溶液は、種結晶をさらに含んでいてもよい。種結晶を添加することで、第１のジヒドロキシ化合物の晶析を促進することができる。なお、種結晶は、通常、第２の溶媒の添加前、同時、または添加後に反応溶液に添加される。

　種結晶としては、特に制限されないが、第１のジヒドロキシ化合物の結晶、他のジヒドロキシ化合物の結晶、ビスフェノールＡ等のポリカーボネートの原料となりうるジフェノール化合物等が挙げられる。これらのうち、種結晶は、晶析により得られるジヒドロキシ化合物（第１のジヒドロキシ化合物）の純度を高める観点から、第１のジヒドロキシ化合物の結晶であることが好ましい。なお、上述の種結晶は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　種結晶の形態としては、特に制限されないが、結晶性の溶媒和物であることが好ましい。この際、結晶性の溶媒和物を形成する化合物としては、特に制限されないが、一般式（１’）～（３’）からなる群から選択されるジヒドロキシ化合物であることが好ましく、一般式（１’）で表されるジヒドロキシ化合物であることがより好ましい。また、溶媒和物を構成する溶媒としては、特に制限されないが、上記第１の溶媒、上記第２の溶媒であることが好ましく、メタノール、トルエン、メチルエチルケトンであることがより好ましい。さらに、結晶性の溶媒和物における溶媒の含有量は、結晶性の溶媒和物を形成する化合物１モルに対して、０．３～１．５モルであることが好ましい。結晶性の溶媒和物の形態の種結晶を用いることで、純度の高いジヒドロキシ化合物が製造されうる。なお、本明細書において、「結晶性の溶媒和物」とは、種結晶の結晶格子の内部に溶媒を含む結晶形態を意味する。

　種結晶のモード径およびメジアン径の比（モード径／メジアン径）は２．０以下であることが好ましく、１．０～１．６であることがより好ましい。前記比（モード径／メジアン径）が２．０以下であると、得られるジヒドロキシ化合物が高純度かつ取り扱いがしやすい塊状結晶となりうることから好ましい。なお、本明細書において、「モード径」とは、最も高い頻度値を示す最頻径を意味し、レーザー回折法による粒度測定により測定される。また、「メジアン径」とは、累積粒度分布において、累積値５０％粒子径を意味し、レーザー回折法による粒度測定により測定される。

　種結晶のアスペクト比は、１～８であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。なお、本明細書において、「アスペクト比」とは、結晶中の最大結晶長さＬおよび幅Ｗの比（Ｌ／Ｗ）を意味する。この際、「最大結晶長さＬ」は光学顕微鏡で撮影された結晶写真から結晶の長さが最も長くなるようにとった結晶の長さを意味する。また、「幅Ｗ」は最大結晶長さに対して９０度の角度をなし、かつ、最大の長さとなる長さを意味する。なお、最大結晶長さＬと幅Ｗは光学顕微鏡写真から無作為に選択した少なくとも３０個の結晶を測定し算出した平均値である。

　種結晶の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．００１～１質量％であることが好ましく、０．０１～１質量％であることがより好ましい。

　また、種結晶の含有量は、結晶化溶液の全質量に対して、０．００１～１質量％であることが好ましく、０．００５～０．５質量％であることがより好ましく、０．０１～０．１質量％であることがさらにこのましい。

　有機不純物、その解重合物
　有機不純物およびその解重合物としては、上述したものが挙げられる。

　結晶化溶液中の有機不純物の含有量は、結晶化溶液の全質量に対して、０．００１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましく、０．１～２質量％であることがさらに好ましい。なお、有機不純物が２種以上である場合には、その総含有量が上記範囲であることが好ましい。

　結晶化溶液中の有機不純物の解重合物の含有量は、結晶化溶液の全質量に対して、０．０００１～１質量％であることが好ましく、０．００１～０．５質量％であることがより好ましく、０．０１～０．２質量％であることがさらに好ましい。なお、有機不純物の解重合物が２種以上である場合には、その総含有量が上記範囲であることが好ましい。

　（晶析）
　晶析を行うことで、結晶化溶液から第１のジヒドロキシ化合物を得ることができる。この際、晶析により得られる第１のジヒドロキシ化合物は、通常、結晶形態である。

　晶析は、通常、ジヒドロキシ化合物（第１のジヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物）を加熱して溶解した後、冷却して晶析することが好ましい。

　晶析前の加熱温度としては、使用する第１の溶媒および第２の溶媒によっても異なるが、５０～９０℃であることが好ましく、６０～８５℃であることがより好ましく、６５～８０℃であることがさらに好ましい。

　晶析温度としては、特に制限されないが、－１０～６０℃であることが好ましく、０～５０℃であることがより好ましく、１０～４０℃であることがさらに好ましい。

　晶析時間としては、特に制限されないが、５分～５時間であることが好ましく、１０分～３時間であることがより好ましく、３０分～２時間であることがさらに好ましい。

　＜第２の実施形態：ジヒドロキシ化合物の製造方法＞
　本発明の第２の実施形態によれば、廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法が提供される。この際、下記一般式（１）～（４）からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ２）と、前記反応溶液から少なくとも前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ２）と、を含む。また、前記工程（ｂ２）が、反応溶液を８０℃以上に加熱することを含む。

　具体的には、まず、第１の実施形態と同様に、有機不純物を好適に除去することができる。工程（ａ２）では、所望の合成樹脂の少なくとも一部をアルカリ条件下で解重合する。この際、廃樹脂組成物中に含まれる有機不純物は、化学的特性（アルカリ水溶液中での解重合のしやすさ）、および／または解重合後の物性が異なることから、廃樹脂組成物から有機不純物を除去することができる。

　また、所望の合成樹脂が２種以上の構成単位を含む場合、解重合後はこれら２種以上のジヒドロキシ化合物の混合物となりうる。ここで、晶析によりジヒドロキシ化合物を得る場合、晶析に適した溶媒（第１の溶媒）を選定すると、２種以上のジヒドロキシ化合物の少なくとも１つが第１の溶媒中に十分に溶解しない場合があり、収率が低くなることがある。しかし、上記製造方法によれば、高い収率でジヒドロキシ化合物を製造することができる。

　すなわち、上記製造方法によれば、廃樹脂組成物から高い収率でジヒドロキシ化合物を製造することができる。すなわち、廃樹脂組成物を好適にリサイクルすることができる。

　なお、一実施形態において、上記製造方法は、廃樹脂組成物を調製する工程をさらに含んでいてもよい。一実施形態において、上記製造方法は、廃樹脂組成物を調製する工程、工程（ａ２）、および工程（ｂ２）をこの順で含む。以下、各工程について詳細に説明する。

　［廃樹脂組成物を調製する工程］
　廃樹脂組成物を調製する工程は第１の実施形態に記載のものと同様であるから、ここでは説明を省略する。

　［工程（ａ２）］
　工程（ａ２）は第１の実施形態に記載の工程（ａ１）と同様であるから、ここでは説明を省略する。

　［工程（ｂ２）］
　工程（ｂ２）は、反応溶液から少なくとも前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程である。この際、工程（ｂ２）は、反応溶液を８０℃以上に加熱することを含む。

　ジヒドロキシ化合物の混合物、第１の溶媒、有機不純物、その解重合物は、第１の実施形態と同様であるからここでは説明を省略する。

　なお、第２の実施形態においては、第１の溶媒を選択することによって、第１のヒドロキシ化合物および他のジヒドロキシ化合物を定めることができる。例えば、ジヒドロキシ化合物の混合物が、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ）、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ）、および９，９－ビス[４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル]フルオレン（ＢＰＰＥＦ）を含む場合、２５℃におけるトルエンの溶解度を参照すると、ＤＰが０．３ｇ／１０ｍＬであり、ＢＮＥが０．１ｇ／１０ｍＬであり、ＢＰＰＥＦが０．０５ｇ／１０ｍＬである。このため、トルエンの溶解度が最も高いＤＰが第１のジヒドロキシ化合物であり、トルエンの溶解度が低い（温度によっては溶解しない場合がありうる）ＢＮＥおよびＢＰＰＥＦが他のジヒドロキシ化合物である。

　また、反応溶液に第２の溶媒および種結晶をさらに添加してもよい。すなわち、第２の実施形態に係る反応溶液を第１の実施形態に係る結晶化溶液と同様の構成としてもよい。

　第２の溶媒および種結晶についても、第１の実施形態と同様であるからここでは説明を省略する。

　（晶析）
　晶析を行うことで、反応溶液から少なくとも第１のジヒドロキシ化合物を得ることができる。この際、晶析により得られる第１のジヒドロキシ化合物は、他のジヒドロキシ化合物を含みうる。これにより、得られるジヒドロキシ化合物の収率を高くすることができる。

　第２の実施形態においては、晶析前の加熱温度は、８０℃以上であり、好ましくは８５℃超であり、さらに好ましくは９０℃以上である。すなわち、工程（ｂ２）は、反応溶液を８０℃以上、好ましくは８５℃超であり、さらに好ましくは９０℃以上に加熱することを含む。なお、晶析前の加熱温度の上限は、第１の溶媒の沸点によっても異なるが、２００℃以下であることが好ましく、１５０℃以下であることがより好ましい。解重合により得られる２種以上のジヒドロキシ化合物は、通常、類似の構造を有するため類似の物性を有するが、晶析に適した溶媒（第１の溶媒）を選定すると、物性の差異に基づき、他のジヒドロキシ化合物が第１の溶媒中に溶解しない場合がある。そこで、工程（ｂ２）において、晶析前の加熱温度を制御することで、第１の溶媒に溶解しにくい他のジヒドロキシ化合物をより溶解させることができる。このような反応溶液を晶析することで、ジヒドロキシ化合物の収率を向上させることができる。

　＜再生樹脂の製造方法＞
　本発明の一形態によれば、再生樹脂の製造方法が提供される。前記再生樹脂の製造方法は、上述の方法で製造されたジヒドロキシ化合物を重合することを含む。

　ジヒドロキシ化合物から再生樹脂を得る方法は、適宜公知の重合技術が採用される。一実施形態において、再生樹脂は、ジヒドロキシ化合物および炭酸ジエステルを、塩基性化合物触媒および／またはエステル交換触媒の存在下、または無触媒下において、溶液縮合法を行うことで製造することができる。なお、再生樹脂の物性等の調整の観点から、廃樹脂組成物から製造されたジヒドロキシ化合物とともに、別途準備したジヒドロキシ化合物をモノマーとして併用することができる。

　前記炭酸ジエステルとしては、特に制限されないが、ジフェニルカーボネート、ジトリールカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレジルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート等が挙げられる。これらのうち、ジフェニルカーボネートであることが好ましい。

　炭酸ジエスル化合物の使用量は、ジヒドロキシ化合物１モルに対して、０．９７～１．２０モルであることが好ましく、０．９８～１．１０モルであることがより好ましく、１．００～１．１０モルであることがさらに好ましい。

　塩基性化合物触媒としては、特に制限されないが、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、含窒素化合物等が挙げられる。

　前記アルカリ金属化合物としては、特に制限されないが、アルカリ金属の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物、アルコキシドが挙げられる。具体的には、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム、酢酸リチウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸セシウム、ステアリン酸リチウム、水素化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸セシウム、安息香酸リチウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウム、リン酸水素２リチウム、フェニルリン酸２ナトリウム、ビスフェノールＡの２ナトリウム塩、２カリウム塩、２セシウム塩もしくは２リチウム塩、フェノールのナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩もしくはリチウム塩等が挙げられる。

　前記アルカリ土類金属化合物としては、特に制限されないが、アルカリ土類金属化合物の有機酸塩、無機塩、酸化物、水酸化物、水素化物又はアルコキシド等が挙げられる。具体的には、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素ストロンチウム、炭酸水素バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ストロンチウム、炭酸バリウム、酢酸マグネシウム、酢酸カルシウム、酢酸ストロンチウム、酢酸バリウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、安息香酸カルシウム、フェニルリン酸マグネシウム等が挙げられる。

　前記含窒素化合物としては、特に制限されないが、４級アンモニウムヒドロキシド、それらの塩、アミン類等が挙げられる。具体的には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド等のアルキル基、アリール基等を有する４級アンモニウムヒドロキシド類；トリエチルアミン、ジメチルベンジルアミン、トリフェニルアミン等の３級アミン類；ジエチルアミン、ジブチルアミン等の２級アミン類；プロピルアミン、ブチルアミン等の１級アミン類；２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール等のイミダゾール類；アンモニア、テトラメチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムボロハイドライド、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルアンモニウムテトラフェニルボレート等が挙げられる。

　エステル交換触媒としては、亜鉛、スズ、ジルコニウム、鉛等の塩が挙げられる。具体的には、酢酸亜鉛、安息香酸亜鉛、２－エチルヘキサン酸亜鉛、塩化スズ（ＩＩ）、塩化スズ（ＩＶ）、酢酸スズ（ＩＩ）、酢酸スズ（ＩＶ）、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジメトキシド、ジルコニウムアセチルアセトナート、オキシ酢酸ジルコニウム、ジルコニウムテトラブトキシド、酢酸鉛（ＩＩ）、酢酸鉛（ＩＶ）等が挙げられる。

　上述の塩基性化合物触媒、エステル交換触媒は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　塩基性化合物触媒、エステル交換触媒の使用量（併用する場合はその総量）は、ジヒドロキシ化合物１モルに対して、１×１０^－９～１×１０^－３モルであることが好ましく、１×１０^－７～１×１０^－４モルであることがより好ましい。

　溶融重縮合法は、ジヒドロキシ化合物および炭酸ジエステルを、反応容器中で溶融後、生成するモノヒドロキシ化合物を滞留させた状態で反応を行うことが望ましい。前記モノヒドロキシ化合物を滞留させるために、反応装置を閉塞したり、減圧したり加圧したりするなど圧力を制御することができる。

　上述の方法で得られる再生樹脂は好適にプラスチック製品への用途に好適に適用することができる。

　以下、本発明について実施例を参照して詳述するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。なお、別段の記載がない限り、実施例中の「部」および「％」は、それぞれ「質量部」および「質量％」を表す。

　［製造例］
　原料として、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－６，６’－ジフェニル－１，１’－ビナフタレン（ＤＰ）８．５０ｋｇ（１６．１モル）、２，２’－ビス（２－ヒドロキシエトキシ）－１，１’－ビナフタレン（ＢＮＥ）１．１２ｋｇ（３．０モル）、９，９－ビス［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－３－フェニルフェニル］フルオレン（ＢＰＰＥＦ）６．３６ｋｇ（１０．８モル）、ジフェニルカーボネート（ＤＰＣ）６．６２ｋｇ（３０．９モル）、および２．５×１０^－２モル／リットルの炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）水溶液１２ミリリットル（３．０×１０^－４モル、即ち、ジヒドロキシ化合物の合計１モルに対して、１０×１０^－６モル）を、撹拌機および留出装置付きの５０リットル反応器に入れ、窒素置換を行った後、窒素雰囲気７００Ｔｏｒｒの下、１時間かけて２００℃に加熱し撹拌した。加熱開始２０分後に原料の完全溶解を確認し、その後同条件で８０分間撹拌した。その後、２０分かけて減圧度を２００Ｔｏｒｒに調整し、２００℃、２００Ｔｏｒｒの条件で１０分保持し、エステル交換反応を行った。さらに３０分間で２１５℃まで昇温、１８０Ｔｏｒｒまで減圧した。その後、４０分かけて２３０℃、１５０Ｔｏｒｒに調整した。その後、１０分かけて１２０Ｔｏｒｒに調整した。さらに１０分かけて１００Ｔｏｒｒ、２４０℃とした。その後５０分かけて１Ｔｏｒｒとし、２４０℃、１Ｔｏｒｒで３０分間重合を行った。反応終了後、反応器内に窒素を導入して加圧し、生成したポリカーボネート樹脂をペレタイズしながら抜き出して、ポリカーボネート樹脂を製造した。なお、ポリカーボネート樹脂を構成するモノマー単位であるＤＰ、ＢＮＥ、ＢＰＰＥＦ、ＤＰＣの構造式は以下のとおりである。

　＜第１の実施形態＞
　［実施例１－１］
　（工程（ａ１））
　撹拌機、冷却管をつけた反応器にポリカーボネート樹脂１００重量部、４８％水酸化ナトリウム水溶液８８重量部、および第１の溶媒であるトルエン７３４重量部を仕込み、加熱還流下で３時間反応させた。その後、液温を８０～８５℃まで冷却し、イオン交換水１７８重量部を加えた。撹拌、静置後に水相を分離し、有機相をイオン交換水で水洗した。有機相からトルエンを一部蒸留留去して反応溶液を得た。

　（工程（ｂ１））
　反応溶液に、トルエンと同重量になるように第２の溶媒であるメチルエチルケトン（ＭＥＫ）を添加した。なお、ＭＥＫに溶解しないＤＰが第１のジヒドロキシ化合物であり、ＭＥＫに溶解するＢＰＰＥＦおよびＢＮＥが他のジヒドロキシ化合物である。窒素置換を行った後、混合溶液を７０～７５℃に加熱制御し、ジヒドロキシ化合物が完全に溶解していることを確認した。次いで、混合溶液を４０℃まで冷却した後、当該混合溶液に種結晶として別途用意したＤＰ結晶を添加して結晶化溶液を調製した。

　３０℃まで冷却して１時間以上静置することで晶析を行った。ろ過を行い、析出物をトルエンにて洗浄し、得られた結晶を乾燥することでジヒドロキシ化合物の結晶を得た。以下の方法で、ジヒドロキシ化合物の結晶中のＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）を測定した。

　ジヒドロキシ化合物の結晶の純度を高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）により分析した。詳細な分析条件は以下のとおりである。

　装置:Agilent Technologies 1260 Infinity
　カラム：TOSOY TSK-GEL ODS-80-Ts (5 μm, 4.6 mmφ x 250 mm)
　溶離液：0 min アセトニトリル／水 = 46.3/53.7 (vol%)
　　　　：15 min アセトニトリル／水 = 46.3/53.7 (vol%)
　　　　：30 min アセトニトリル／水 = 95/5 (vol%)
　　　　：40 min アセトニトリル／水 = 95/5 (vol%)
　流速：1 mL/min
　カラム温度：25℃
　測定波長：254 nm
　注入量：5μm
　サンプル濃度：10 mg/10 mL (アセトニトリル溶媒)

　なお、結晶化溶液（晶析前のジヒドロキシ化合物の混合物）をＨＰＬＣにて測定し、得られたクロマトグラフのピーク面積％を基準することで、ジヒドロキシ化合物の結晶のクロマトグラフのピーク面積％からジヒドロキシ化合物のモル比を算出した。

　ジヒドロキシ化合物の結晶中のＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）＝１００／０／０であった。本結果から、ポリカーボネート樹脂を原料として、高純度のＤＰモノマーが得られたことが分かる。

　［実施例１－２］
　実施例１－１において、ポリカーボネート樹脂は工程（ａ１）において加水分解されてモノマー混合物となり、工程（ｂ１）においてモノマー混合物を単離できることが示された。

　実施例１－２以降では、工程（ｂ１）の条件を検討するべく、工程（ａ１）で得られる反応溶液として、これを模した以下の組成の混合溶液、すなわち、５．３２ｇのＤＰと、０．７ｇのＢＮＥと、３．９８ｇのＢＰＰＥＦと、８．６２ｇ（総ジヒドロキシ化合物（ＤＰ＋ＢＮＥ＋ＢＰＰＥＦ）１ｇ当たりの添加量：０．８６ｇ）のトルエンと、を含む混合溶液を用いた。この際、ＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）＝５４／３６／１０である。

　（工程（ｂ１））
　上記混合溶液を１００ｍＬ容量のナスフラスコに投入し、８．６２ｇのＭＥＫ（総ジヒドロキシ化合物（ＤＰ＋ＢＮＥ＋ＢＰＰＥＦ）１ｇ当たりの添加量：０．８６ｇ）を添加した。窒素置換を行った後、混合溶液を加熱して７０～７５℃に制御しながらジヒドロキシ化合物を完全に溶解させた。混合溶液を４０℃まで冷却した後、当該混合溶液に種結晶として別途用意した１０ｍｇのＤＰを添加して結晶化溶液を調製した。なお、ＭＥＫの２５℃における各ジヒドロキシ化合物の溶解度は以下のとおりである。
　ＤＰ＝０．３ｇ／１０ｍＬ
　ＢＮＥ＝０．７５ｇ／１０ｍＬ
　ＢＰＰＥＦ＝４．５ｇ／１０ｍＬ

　結晶化溶液を３０℃まで冷却して１時間静置することで晶析を行った。ろ過を行い、析出物をトルエンにて洗浄し、得られた結晶を乾燥することでジヒドロキシ化合物の結晶を得た。実施例１と同様の方法で、ジヒドロキシ化合物の結晶中のＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）を測定したところ、ＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）＝１００／０／０であった。

　また、収率を以下の式により算出したところ７９％であった。なお、前記収率はジヒドロキシ化合物の結晶すべてがＤＰであるとして換算した場合の値である。

　［実施例１－３～１－１３および比較例１－１］
　トルエンおよびＭＥＫの添加量を変更することを除いては、実施例１－２と同様の方法でジヒドロキシ化合物の結晶を得た。得られた結果を下記表１に示す。

　表１の結果から、実施例１－２～１－１３ではジヒドロキシ化合物中にＤＰが多く含有される純度の高いジヒドロキシ化合物の結晶が得られたことが分かる。

　＜第２の実施形態＞
　［実施例２－１］
　実施例２－１では、工程（ｂ２）の条件を検討するべく、工程（ａ２）で得られる反応溶液として、これを模した以下の組成の混合溶液、すなわち、５．３２ｇのＤＰと、０．７０ｇのＢＮＥと、３．９８ｇのＢＰＰＥＦと、５１．７２ｇ（総ジヒドロキシ化合物（ＤＰ＋ＢＮＥ＋ＢＰＰＥＦ）１ｇ当たりの添加量：５．１７ｇ）のトルエンと、を含む混合溶液を用いた。この際、ＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）＝５４／３６／１０である。なお、トルエンの２５℃における各ジヒドロキシ化合物の溶解度は以下のとおりである。
　ＤＰ＝０．３ｇ／１０ｍＬ
　ＢＮＥ＝０．１ｇ／１０ｍＬ
　ＢＰＰＥＦ＝０．０５ｇ／１０ｍＬ

　（工程（ｂ２））
　上記混合溶液を１００ｍＬ容量のナスフラスコに投入し、窒素置換を行った後、反応溶液を加熱して９０～９５℃に制御しながらジヒドロキシ化合物を完全に溶解させた。反応溶液を３５℃まで冷却した後、当該反応溶液に種結晶として別途用意した１０ｍｇのＤＰを添加した。

　反応溶液を３０℃まで冷却して１時間静置することで晶析を行った。ろ過を行い、析出物をトルエンにて洗浄し、得られた結晶を乾燥することでジヒドロキシ化合物の結晶を得た。

　実施例１－１と同様の方法で、ジヒドロキシ化合物の結晶中のＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）を測定したところ、ＤＰ／ＢＰＰＥＦ／ＢＮＥ（モル比）＝５７／４２／１であった。また、実施例１－１と同様の方法で収率を算出したところ、１３７％であった。

　よって、実施例２－１の結果から、高い収率でジヒドロキシ化合物が得られたことが分かる。

Claims

　廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法であって、
　下記一般式（１）～（４）：

［式中、
　Ｘ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆは、各々独立に、炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ならびに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｈ、ｉ、ｊ、ｊ’、ｋ、ｋ’、ｍ、ｍ’、ｎ、およびｎ’は、各々独立に、０～４の整数を表し、
　Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。］
からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）：

［式中、各記号は、上記一般式（１）～（４）におけるものと同義である。］
からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ１）と、
　前記反応溶液に、第２の溶媒を添加して得られる結晶化溶液から前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ１）と、を含み、
　第２の溶媒の２５℃における第１のジヒドロキシ化合物の溶解度と、第２の溶媒の２５℃における他のジヒドロキシ化合物の溶解度との差（他のジヒドロキシ化合物の溶解度－第１のジヒドロキシ化合物の溶解度）が、０．１ｇ／１０ｍＬ以上である、製造方法。
　前記結晶化溶液が、種結晶をさらに含む、請求項１に記載の製造方法。
　前記結晶化溶液中の第１の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．１～１０ｇ／ｇである、請求項１または２に記載の製造方法。
　前記結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、０．３～３ｇ／ｇである、請求項１～３のいずれか１項に記載の製造方法。
　前記結晶化溶液中の第１の溶媒および第２の溶媒の総含有量は、前記ジヒドロキシ化合物の混合物の総量に対して、１～１０ｇ／ｇである、請求項１～４のいずれか１項に記載の製造方法。
　前記結晶化溶液中の第２の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）に対する第１の溶媒の含有量（ｇ／ｇ）の比（第１の溶媒／第２の溶媒）は、０．８～１０である、請求項１～５のいずれか１項に記載の製造方法。
　廃樹脂組成物からジヒドロキシ化合物を製造する方法であって、
　下記一般式（１）～（４）：

［式中、
　Ｘ_ａ、Ｘ_ｂ、Ｘ_ｃ、Ｘ_ｄ、Ｘ_ｅ、およびＸ_ｆは、各々独立に、炭素数１～４のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ａ、Ｒ_ｂ、Ｒ_ｃ、Ｒ_ｃｃ、Ｒ_ｄ、Ｒ_ｄｄ、Ｒ_ｅ、Ｒ_ｅｅ、Ｒ_ｆ、およびＲ_ｆｆは、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数５～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、炭素数６～２０のアリール基、Ｏ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、ならびに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、およびｆは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｈ、ｉ、ｊ、ｊ’、ｋ、ｋ’、ｍ、ｍ’、ｎ、およびｎ’は、各々独立に、０～４の整数を表し、
　Ｒ_ｇは、各々独立に、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。］
からなる群から選択される少なくとも２つの構成単位を有する樹脂を含む廃樹脂組成物と、第１の溶媒と、水と、を含むアルカリ溶液を処理して、下記一般式（１’）～（４’）：

［式中、各記号は、上記一般式（１）～（４）におけるものと同義である。］
からなる群から選択される第１のジヒドロキシ化合物および前記一般式（１’）～（４’）からなる群から選択される少なくとも１つの他のジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物の混合物と、第１の溶媒とを含む反応溶液を得る工程（ａ２）と、
　前記反応溶液から少なくとも前記第１のジヒドロキシ化合物を晶析する工程（ｂ２）と、を含み、
　前記工程（ｂ２）が、反応溶液を８０℃以上に加熱することを含む、製造方法。
　前記廃樹脂組成物液が、下記一般式（６）～（８）：

［式中、
　Ｘ_ｇは、各々独立に、炭　素数１～１０のアルキレン基を表し、
　Ｒ_ｊ、Ｒ_ｋ、およびＲ_ｌは、各々独立に、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換または非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルキル基、置換または非置換の炭素数５～２０のシクロアルコキシ基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基、置換または非置換のＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基、置換または非置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、並びに－Ｃ≡Ｃ－Ｒ_ｉから選択され、
　Ｒ_ｉは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基またはＯ、ＮおよびＳから選択される１つ以上のヘテロ環原子を含む炭素数３～２０のヘテロアリール基を表し、
　ｐは、各々独立に、０または１の整数を表し、
　ｑ、ｒ、およびｓは、各々独立に、０～１０の整数を表し、
　ｔは、１～３の整数を表し、
　ここで、ｑが２以上であり、２つのＲ_ｊが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｊが一緒になって環構造を形成してもよく、
　ｒが２以上であり、２つのＲ_ｋが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｋが一緒になって環構造を形成してもよく、
　ｓが２以上であり、２つのＲ_ｌが隣接する炭素原子に存在する場合、２つのＲ_ｌが一緒になって環構造を形成してもよく、
　Ｒ_ｍは、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表す。］
からなる群から選択される少なくとも１つの構成単位を有する不純物樹脂を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の製造方法。
　請求項１～８のいずれか１項に記載の方法で製造されたジヒドロキシ化合物を重合することを含む、再生樹脂の製造方法。