WO2018199270A1

WO2018199270A1 - 硬化性組成物

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Publication number: WO2018199270A1
Application number: PCT/JP2018/017091
Authority: WO
Inventors: 章徳佐藤
Original assignee: 株式会社カネカ
Priority date: 2017-04-26
Filing date: 2018-04-26
Publication date: 2018-11-01
Also published as: JP2020109134A

Abstract

表面硬化性が良好であり、かつ、硬化物の伸び、引き裂き強度、耐熱性、貯蔵安定性、深部硬化性、および接着性のバランスに優れた、硬化性組成物と、当該硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物と、当該硬化性組成物を含むシーリング材および接着剤とを提供する。　特定の高活性な反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ）と、構成単量体成分中、一定量以上のメタクリル酸メチル単位を有する（メタ）アクリル系有機重合体である有機重合体（Ｂ）を含有する硬化性組成物を用いることにより、上記課題を解決できる。

Description

硬化性組成物

　本発明は、反応性ケイ素基を有する有機重合体を含む硬化性組成物に関する。

　分子中に少なくとも１個の反応性ケイ素基を有する有機重合体は、湿分などによるケイ素基の加水分解反応などにともないシロキサン結合を形成することによって架橋する。かかる有機重合体が、前述の架橋によりゴム状硬化物を与えることが知られている。

　この特徴を利用して、反応性ケイ素基を有する有機重合体を使用した硬化性組成物は、シーリング材や接着剤、塗料などの用途に広く使用されている。これら硬化性組成物には、用途によって、硬化性、作業性、および安定性などが求められる。また得られる硬化物には、接着性、柔軟性、強度、硬度、復元性、および耐熱性などの種々の物性が要求される。

　硬化性組成物には、上記のような各物性がバランスよく発揮される必要がある。特に近年は、硬化性組成物について、速硬化性が求められるうえに用途が多様化している。このため、同一の硬化性組成物を様々な用途に使用するために、速硬化性を示しつつ、各物性が高いレベルで同時に発揮されることが好ましい。

　これまでに、硬化性組成物において、特定構造の反応性ケイ素基を有する有機重合体と、反応性ケイ素基含有ポリエーテル系重合体および／または反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体とを用いることにより、速硬化性に加え、優れた伸び物性と初期粘着性能とを両立できることが開示されている（特許文献１）。

　また、特定の反応性ケイ素基を有する有機重合体と、アミン化合物と、酸性化合物とを含む硬化性組成物が提案されている（特許文献２）。特許文献２に記載の硬化性組成物は、表面の速硬化性、接着性、復元性、および貯蔵安定性に優れる。特許文献２に記載の硬化性組成物は、特に接着剤用途に有用である。その他、短時間で硬化でき、かつ良好なゴム弾性を長期間に亘って維持できる硬化物を与える硬化性組成物も提案されている（特許文献３）。

ＷＯ２０１２／０２０５６０号公報特開２０１４－１１４４３４号公報特開２０１５－２０９５２５号公報

　上記の特許文献１～３で提案されている硬化性組成物は、速硬化性を示しつつ、併せて他の優れた物性も示す。ただし、用途によっては、硬化性組成物についての深部硬化性および貯蔵安定性や、硬化物についての引き裂き強度および耐熱性などの多くの特性のうちの複数の特性が要求される場合がある。特許文献１～３に記載の効果性組成物には、これらの特性を同一組成物で同時に発揮させるという点に関して、未だ改善の余地があった。

　本発明者らは、鋭意検討した結果、特定の反応性ケイ素基を有する有機重合体と、特定の構造を有する（メタ）アクリル系有機重合体とを含む硬化性組成物により上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。

　すなわち、本発明は、
（１）下記一般式（１）：
－ＳｉＲ^１ _ａＸ_３－ａ　　（１）
（式中、Ｒ^１は、１位の炭素原子上に１以上の水素原子を有し、かつ炭素原子数が１以上２０以下である脂肪族炭化水素基において、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれかで置換されている基を示す。Ｘは水酸基または加水分解性基を示す。ａは１または２、である。Ｒ^１、およびＸのそれぞれについて、それらが複数存在するとき、それらは同じでもよく、異なっていてもよい。）で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ）、および、
下記一般式（２）：
－ＳｉＲ^２ _ａＸ_３－ａ　　（２）
（式中、Ｒ^２は炭素原子数１以上２０以下の無置換の炭化水素基である。Ｘおよびａは一般式（１）と同じ。）
で表される反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル系有機重合体である有機重合体（Ｂ）、を含み、
有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位のうち、メタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が２０質量％以上９０質量％以下である、硬化性組成物。
（２）一般式（１）中のＲ^１の１位の炭素原子上の水素原子の１つが、酸素原子で置換されている、（１）に記載の硬化性組成物。
（３）一般式（１）中のＲ^１がメトキシメチル基である、（１）または（２）に記載の硬化性組成物。
（４）一般式（１）中のＸがアルコキシ基である、（１）～（３）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（５）一般式（１）中のＸがメトキシ基である、（１）～（４）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（６）有機重合体（Ａ）の主鎖骨格がポリエーテル系重合体である、（１）～（５）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（７）有機重合体（Ａ）の主鎖骨格がポリオキシプロピレンである、（１）～（６）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（８）一般式（２）中のＲ^２がメチル基である、（１）～（７）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（９）一般式（２）中のＸがアルコキシ基である、（１）～（８）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１０）一般式（２）中のＸがメトキシ基である、（１）～（９）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１１）有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位のうち、メタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が５０質量％以上８０質量％以下である、（１）～（１０）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１２）有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位のうち、メタクリル酸ステアリルに由来する構成単量体単位が占める割合が１０質量％以上３０質量％以下である、（１）～（１１）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１３）有機重合体（Ｂ）の数平均分子量が１５，０００未満である、（１）～（１２）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１４）有機重合体（Ｂ）の数平均分子量が、４，０００未満である、（１）～（１３）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１５）有機重合体（Ａ）と、有機重合体（Ｂ）との配合割合が、質量比（有機重合体（Ａ）：有機重合体（Ｂ））で９０：１０～４０：６０である、（１）～（１４）のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
（１６）有機重合体（Ａ）と、有機重合体（Ｂ）との配合割合が、質量比（有機重合体（Ａ）：有機重合体（Ｂ））で７５：２５～５５：４５である、（１）～（１４）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１７）さらに、縮合触媒（Ｃ）として、アミン化合物（ｃ１）および／または有機錫化合物（ｃ２）を含有する、（１）～（１６）のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
（１８）アミン化合物（ｃ１）が、下記一般式（３）：
Ｒ^３Ｎ＝ＣＲ^４－ＮＲ^５ _２　　（３）
（式中、Ｒ^４は、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基、または－ＮＲ^６ _２で表される基である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６は、水素原子、または、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基であって、２つのＲ^５および２つのＲ^６は同じであってもよく、異なっていてもよい。Ｒ^３、Ｒ^４、２つのＲ^５、および、２つのＲ^６のうち任意の２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよい。）で表されるアミジン構造またはグアニジン構造を有する化合物である、（１７）に記載の硬化性組成物。
（１９）有機錫化合物（ｃ２）が、ジアルキル錫化合物である、（１７）に記載の硬化性組成物。
（２０）（１）～（１９）のいずれか１つに記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
（２１）（１）～（１９）のいずれか１つに記載の硬化性組成物を含有するシーリング材。
（２２）（１）～（１９）のいずれか１つに記載の硬化性組成物を含有する接着剤。
に関する。

　本発明によれば、反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ）（以下、重合体（Ａ）とも言う）と、（メタ）アクリル系有機重合体である有機重合体（Ｂ）（以下、重合体（Ｂ）とも言う）とを含有するため、表面硬化性が良好であり、かつ、硬化物の伸び、引き裂き強度、および耐熱性と、貯蔵安定性と、深部硬化性と、接着性とのバランスに優れる硬化性組成物と、当該硬化性組成物の硬化物と、当該硬化性組成物を含むシーリング材および接着剤とを提供することができる。

　以下、本発明について詳細に説明するが、これらに限定されるものではない。

　本願明細書における重合体は、以下の定義に順ずる。重合体とは、その重合体の製造工程によって得られる重合体成分全てを含有するものであり、分子量や構造、置換基の数、などが異なる成分を含む。重合体の同定には平均分子量や分子量分布、一分子あたりに平均して含有される置換基の導入量（平均の個数や含有率）を使用する。また、本願明細書においては、便宜的に代表的な分子構造を記載する場合もある。

（反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ））
　有機重合体（Ａ）は、以下の一般式（１）
－ＳｉＲ^１ _ａＸ_３－ａ　　（１）
（式中、Ｒ^１は、１位の炭素原子上に１以上の水素原子を有し、かつ炭素原子数が１以上２０以下である脂肪族炭化水素基において、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれかで置換されている基を示す。Ｘは水酸基または加水分解性基を示す。ａは１または２、である。Ｒ^１、およびＸのそれぞれについて、それらが複数存在するとき、それらは同じでもよく、異なっていてもよい。）で表される反応性ケイ素基を有する。

　一般式（１）中のＲ^１について、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つにおける、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれかによる置換は、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子による置換だけでなく、酸素原子含有基、窒素原子含有基、または硫黄原子含有基による置換を包含する。なお、Ｒ^１において、１位の炭素原子上の水素原子が酸素原子含有基、窒素原子含有基、または硫黄原子含有基により置換される場合、酸素原子含有基中の少なくとも１つの酸素原子、窒素原子含有基中の少なくとも１つの窒素原子、または硫黄原子含有基中の少なくとも１つの硫黄原子が、それぞれ、１位の炭素原子に結合する。
　Ｒ^１の主骨格を構成する、１位の炭素原子上に１以上の水素原子を有する脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、およびエチニル基以外のアルキニルなどが挙げられる。
　一般式（１）中のＲ^１の１位の炭素原子上に置換している酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含む基は特に限定されない。酸素原子含有基としては、オキソ基（＝Ｏ）、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、およびアシロキシ基などが挙げられる。窒素原子含有基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルイミノ基、カルバメート基、ウレイド基などが挙げられる。硫黄原子含有基としては、チオキソ基（＝Ｓ）、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、およびアリールスルホニル基などが挙げられる。
　Ｒ^１の１位の炭素原子上に、酸素原子含有基、窒素原子含有基、および硫黄原子含有基から選択される基が複数結合する場合、複数の基のうちの２つの基は互いに結合して環を形成してもよい。このような基としては、２，５－ジオキサシクロペンチル基、３－メチル－２，５－ジオキサシクロペンチル基、および１－メチル－２，５－ジオキサシクロペンチル基などが挙げられる。
　また、Ｒ^１の１位の炭素原子上に結合する酸素原子含有基、窒素原子含有基、または硫黄原子含有基は、Ｒ^１の主骨格を構成する脂肪族炭化水素基中の任意の炭素原子に結合して環を形成してもよい。このような基としては、２－オキサシクロペンチル基が挙げられる。

　一般式（１）中のＲ^１の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基、２－プロペノキシメチル基、フェノキシメチル基、アセトキシメチル基、ジメトキシメチル基、トリメトキシメチル基、２－オキサシクロペンチル基、２，５－ジオキサシクロペンチル基、３－メチル－２，５－ジオキサシクロペンチル基、１－メチル－２，５－ジオキサシクロペンチル基、アセチル基、およびメトキシカルボニル基など、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが酸素原子で置換された基；アミノメチル基、１－アミノエチル基、Ｎ－メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル基、Ｎ－エチルアミノメチル基、Ｎ－フェニルアミノメチル基、Ｎ－メチルイミノメチル基、Ｎ－フェニルイミノメチル基、アセトアミドメチル基、Ｏ－メチルカルバメートメチル基、および２，５－ジアザシクロペンチル基など、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが窒素原子で置換された基；メチルチオメチル基、フェニルチオメチル基、メチルスルフィニルメチル基、フェニルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル基、およびフェニルスルホニルメチル基など、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが硫黄原子で置換された基などが挙げられる。

　これらの中では、反応性ケイ素基の活性の高さと硬化性組成物の貯蔵安定性とのバランスに優れる点で、メトキシメチル基、エトキシメチル基、１－メトキシエチル基、フェノキシメチル基、およびアセトキシメチル基など、１位の炭素原子上の水素原子の１つが、酸素原子で置換された基がより好ましい。硬化物の物性のバランスに優れる点で、メトキシメチル基が特に好ましい。

　一般式（１）中のＸは水酸基または加水分解性基を示す。加水分解性基としては、公知の加水分解性基が挙げられる。加水分化性基の具体例としては、例えば、水素、ハロゲン、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニルオキシ基、およびアリールスルホニルオキシ基などが挙げられる。これらの中では、ハロゲン、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、およびアシルオキシ基が好ましい。反応性ケイ素基含有重合体は、水と触媒との存在に反応させる前には安定である必要がある。このため、加水分解性基としては、加水分解性が穏やかなアルコキシ基がより好ましい。原料製造の容易さから、メトキシ基およびエトキシ基がさらに好ましい。活性と取り扱いの容易さとの両立から、メトキシ基が特に好ましい。また、エトキシ基やイソプロペノキシ基は、安全性が高く除去が容易であるエタノールおよびアセトンを加水分解により脱離させる点で好ましい。

　一般式（１）で示される反応性ケイ素基において、ａ＝１または２である。硬化性および硬化物の物性バランスの面で、ａ＝１であることがより好ましい。

　一般式（１）で表される反応性ケイ素基としては、具体的には、（メトキシメチル）ジメトキシシリル基、ビス（メトキシメチル）メトキシシリル基、（メトキシメチル）ジエトキシシリル基、ビス（メトキシメチル）エトキシシリル基、（エトキシメチル）ジメトキシシリル基、ビス（エトキシメチル）メトキシシリル基、（１－メトキシエチル）ジメトキシシリル基、ビス（１－メトキシエチル）メトキシシリル基、（フェノキシメチル）ジメトキシシリル基、ビス（フェノキシメチル）メトキシシリル基、（フェノキシメチル）ジエトキシシリル基、ビス（フェノキシメチル）エトキシシリル基、（アセトキシメチル）ジメトキシシリル基、ビス（アセトキシメチル）メトキシシリル基、（アセトキシメチル）ジエトキシシリル基、ビス（アセトキシメチル）エトキシシリル基、（メトキシメチル）ジイソプロペノキシシリル基、ビス（メトキシメチル）イソプロペノキシシリル基、（メトキシメチル）ジフェノキシシリル基、ビス（メトキシメチル）フェノキシシリル基、（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）ジメトキシシリル基、ビス（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）メトキシシリル基、（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル）ジメトキシシリル基、ビス（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル）メトキシシリル基、（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル）ジエトキシシリル基、ビス（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル）エトキシシリル基、（アセトアミドメチル）ジメトキシシリル基、ビス（アセトアミドメチル）メトキシシリル基、（アセトアミドメチル）ジエトキシシリル基、およびビス（アセトアミドメチル）エトキシシリル基などが挙げられる。一般式（１）で表される反応性ケイ素基は、これらに限定されない。これらの中では、（メトキシメチル）ジメトキシシリル基、（メトキシメチル）ジエトキシシリル基、および（Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノメチル）ジメトキシシリル基が活性の観点から好ましい。硬化物が良好な機械物性を示す点から、（メトキシメチル）ジメトキシシリル基がより好ましい。

　重合体（Ａ）は、上記一般式（１）で表される基以外に、その他の反応性ケイ素基を有していてもよい。その他の反応性ケイ素基の具体例としては、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、および（メトキシメチル）メチルメトキシシリル基などが挙げられる。

　重合体（Ａ）への反応性ケイ素基の導入方法は特に限定されない。例えば、特許文献２の段落［００２１］～［００２９］に記載のような、（ｉ）ヒドロシリル化、（ｉｉ）反応性基含有重合体（前駆重合体）とシランカップリング剤との反応など、公知の方法を利用して、重合体（Ａ）へ反応性ケイ素基を導入することができる。

　（ｉ）の方法は、反応が簡便で、反応性ケイ素基の導入量の調整や、得られる反応性ケイ素基含有重合体の物性が安定であるため好ましい。（ｉｉ）の方法は反応の選択肢が多く、反応性ケイ素基導入率を高めることが容易であるため好ましい。

　ケイ素基の導入において、導入前の重合体の上記のような各反応性基の数に対して、ケイ素基が導入された数を、ケイ素基導入率や官能化率と表現することがある。ケイ素基導入率によって、反応性ケイ素基重合体のケイ素の個数が制御されることは当然であるが、未反応の反応性基が重合体や重合体含有組成物の物性に影響を与えることもある。例えば、組成物を長期保存する間に反応性が変化したり、粘度が変化したりすることがある。このような影響を抑えるためには、ケイ素基導入率は５０％以上であることが好ましく、６０％以上であることがより好ましく、７０％以上であることが特に好ましい。

　重合体（Ａ）の反応性ケイ素基の１分子あたりの平均個数について、下限は１．１個以上が好ましく、上限は５個以下が好ましい。重合体が分岐構造を有する場合には、反応性ケイ素基の１分子あたりの平均個数は、下限が１．８個以上であることが好ましく、２．０個以上であることがより好ましい。上限は、３．０個以下であることがより好ましい。反応性ケイ素基の１分子あたりの平均個数が少なすぎると、十分な高分子間の結合が起きにくく、所望する物性の硬化物を得にくい。一方、反応性ケイ素基１分子あたりの平均個数が多すぎると、硬化物の伸縮性が低下する可能性があるとともに、経済的にも不利である。また、重合体（Ａ）の構造が直鎖構造のみからなる場合には、反応性ケイ素基の１分子あたりの平均個数について、下限が１．２個以上であることが好ましく、１．４個以上であることがより好ましい。

　重合体（Ａ）中の反応性ケイ素基の１分子あたりの平均個数は、反応性ケイ素基が直接結合した炭素上のプロトンを高分解能^１Ｈ－ＮＭＲ測定法により定量する方法により求める。

　反応性ケイ素基は、重合体（Ａ）の分子鎖末端、側鎖末端、その両方のいずれにあってもよい。特に、水酸基や加水分解性基を２つ有する反応性ケイ素基が分子鎖末端にあることが、架橋点間分子量が長いことにより、高強度、高伸びを示すゴム状硬化物が得られ易いことから好ましい。

　重合体（Ａ）の数平均分子量は特に限定されない。数平均分子量は、ＧＰＣにおけるポリスチレン換算として、好ましくは３，０００以上１００，０００以下、より好ましくは３，０００以上５０，０００以下、特に好ましくは３，０００以上３０，０００以下である。数平均分子量が過小であると、反応性ケイ素基の導入量が多いことにより、製造コストの点で不都合な場合がある。数平均分子量が過大であると、重合体（Ａ）または硬化性粗組成物の粘度が高過ぎることにより、作業性の点で不都合な傾向がある。

　なお、ＧＰＣにおけるポリスチレン換算分子量は、送液システムとして東ソー製ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣを用い、カラムとして東ソー製ＴＳＫ－ＧＥＬ　Ｈタイプを用い、溶媒としてテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いて測定した。本願明細書における他の分子量の表記についても全て同様である。

　重合体（Ａ）の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は特に限定されない。分子量分布は狭いことが好ましく、２．０未満が好ましく、１．６以下がより好ましく、１．５以下がさらに好ましく、１．４以下が特に好ましい。

　重合体（Ａ）の主鎖は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖を有していてもよい。良好な伸び物性を示す硬化物が得られる点からは、重合体（Ａ）の主鎖は、直鎖状であるのが好ましい。他方で、速硬化性の硬化性組成物を得やすい点からは、重合体（Ａ）の主鎖が分岐鎖を有することが好ましい。重合体（Ａ）の主鎖が分岐鎖を有する場合、硬化物の良好な伸び物性を保つために、重合体（Ａ）の主鎖が有する分岐鎖数が、１個以上４個以下であるのがより好ましく、１個であるのが最も好ましい。

　有機重合体（Ａ）の主鎖骨格には特に制限はない。各種の主鎖骨格を持つ重合体を有機重合体（Ａ）として使用することができる。例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシイソブチレン、ポリオキシテトラメチレン、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシプロピレン－ポリオキシブチレン共重合体、ポリオキシプロピレン－ポリオキシイソブチレン共重合体、ポリオキシエチレン－ポリオキシテトラメチレン共重合体、およびポリオキシプロピレン－ポリオキシテトラメチレン共重合体などのポリオキシアルキレン系重合体；エチレン－プロピレン系共重合体、ポリイソブチレン、イソブチレンとイソプレンなどとの共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、イソプレンあるいはブタジエンとアクリロニトリルおよび／またはスチレンなどとの共重合体、ポリブタジエン、イソプレンあるいはブタジエンとアクリロニトリルおよびスチレンなどとの共重合体、これらのポリオレフィン系重合体に水素添加して得られる水添ポリオレフィン系重合体などの炭化水素系重合体；アジピン酸などの二塩基酸とジオール類との縮合、または、ラクトン類の開環重合で得られるポリエステル系重合体；メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートなど（メタ）アクリル酸エステルモノマー類を重合して得られる（メタ）アクリル酸エステル系重合体；（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、酢酸ビニル、アクリロニトリル、スチレンなどのモノマーを重合して得られるビニル系重合体；前記重合体中でのビニルモノマー類を重合して得られるグラフト重合体；ポリサルファイド系重合体；ポリアミド６、ポリアミド６・６、ポリアミド６・１０、ポリアミド１１、ポリアミド１２、および前記のポリアミドのうち２以上の成分を有する共重合ポリアミドなどのポリアミド系重合体；例えば、ビスフェノールＡと塩化カルボニルより縮重合して製造されるポリカーボネート系重合体、ジアリルフタレート系重合体などの有機重合体が挙げられる。上記各重合体はブロック状、グラフト状などに混在していてもよい。これらのなかでも、ポリオキシアルキレン系重合体、ポリエステル系重合体、ポリカーボネート系重合体などのポリエーテル系重合体が、接着剤やシーリング材のベースポリマーとして使用した際に、低分子量成分の接着基材への移行などによる汚染が少なく好ましい。

　また、透湿性が高く１液型組成物にした場合に深部硬化性に優れ、さらに接着性にも優れることから、ポリオキシアルキレン系重合体がより好ましい。非晶質で比較的ガラス転移温度が低いことにより、低粘度で耐寒性に優れる硬化物を与えることから、ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖骨格として、ポリオキシプロピレンが特に好ましい。

　重合体（Ａ）は、上記した各種主鎖骨格のうち、いずれか１種の主鎖骨格を有する重合体でもよく、異なる主鎖骨格を有する重合体の混合物でもよい。また、混合物については、それぞれ別々に製造された重合体の混合物でもよいし、任意の混合組成になるように同時に製造された混合物でもよい。

　重合体（Ａ）のガラス転移温度は、特に限定されない。重合体（Ａ）のガラス転移温度は、２０℃以下が好ましく、０℃以下がより好ましく、－２０℃以下が特に好ましい。ガラス転移温度が高すぎると、冬季または寒冷地での重合体（Ａ）の粘度が高くなり、硬化性組成物を取り扱い難くい場合があったり、硬化物の柔軟性や伸びが低下する場合があったりする。ガラス転移温度はＪＩＳＫ７１２１に規定される測定方法に則ったＤＳＣ測定により求めることができる。

　ポリオキシアルキレン系重合体は、－Ｒ^７－Ｏ－（式中、Ｒ^７は炭素原子数１以上１４以下の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である）で示される繰り返し単位を有する重合体であるのが好ましい。Ｒ^７は炭素原子数２以上４以下の直鎖状もしくは分岐状アルキレン基がより好ましい。－Ｒ^７－Ｏ－で示される繰り返し単位の具体例としては、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）Ｏ－、－ＣＨ_２Ｃ（ＣＨ_３）（ＣＨ_３）Ｏ－、および－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－などが挙げられる。ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖構造は、１種類だけの繰り返し単位からなってもよいし、２種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特にシーラント、接着剤などに使用される場合には、オキシプロピレンの繰り返し単位を重合体主鎖構造の５０質量％以上、好ましくは８０質量％以上有するポリオキシプロピレン系重合体から成るものが、非晶質であることや比較的低粘度である点から好ましい。

　ポリオキシアルキレン系重合体としては、開始剤の存在下、重合触媒を用いて、環状エーテル化合物の開環重合反応により得られる重合体が好ましい。

　環状エーテル化合物としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、およびテトラヒドロフランなどが挙げられる。これら環状エーテル化合物は１種のみでもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。非晶質で比較的低粘度なポリエーテル重合体を得られることから、これら環状エーテル化合物の中では、プロピレンオキシドが特に好ましい。

　開始剤としては、具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサメチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールメタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、およびソルビトールなどのアルコール類；ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシプロピレントリオール、ポリオキシエチレンジオール、およびポリオキシエチレントリオールなどのポリオキシアルキレン系重合体などが挙げられる。ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量は、３００以上５，０００以下が好ましい。

　ポリオキシアルキレン系重合体の重合方法としては、例えば、ＫＯＨのようなアルカリ触媒による重合法；特開昭６１－２１５６２３号に示される有機アルミニウム化合物とポルフィリンとを反応させて得られる錯体のような遷移金属化合物－ポルフィリン錯体触媒による重合法；特公昭４６－２７２５０号、特公昭５９－１５３３６号、米国特許３２７８４５７号、米国特許３２７８４５８号、米国特許３２７８４５９号、米国特許３４２７２５６号、米国特許３４２７３３４号、および米国特許３４２７３３５号などに示される複合金属シアン化物錯体触媒による重合法；特開平１０－２７３５１２号に例示されるポリホスファゼン塩からなる触媒を用いる重合法；特開平１１－０６０７２２号に例示されるホスファゼン化合物からなる触媒を用いる重合法など、が挙げられる。重合方法は特に限定されない。製造コストや、分子量分布の狭い重合体が得られることなどの理由から、複合金属シアン化物錯体触媒による重合法がより好ましい。

　一方、重合体（Ａ）の主鎖骨格は、本発明の効果を大きく損なわない範囲でウレタン結合などの、オキシアルキレン結合以外の他の結合を含んでいてもよい。

　ウレタン結合としては特に限定されない。ウレタン結合としては、イソシアネート基と活性水素を含有する基との反応により生成する結合（以下、アミドセグメントとも言う）を挙げることができる。アミドセグメントとしては、特に限定されない。アミドセグメントとしては、例えば、イソシアネート基と水酸基との反応により生成するウレタン結合；イソシアネート基とアミノ基との反応により生成する尿素結合；イソシアネート基とメルカプト基との反応により生成するチオウレタン結合などのアミド結合を有する結合と、前述のウレタン結合、尿素結合、および、チオウレタン結合中の活性水素が、さらにイソシアネート基と反応して生成する結合とが挙げられる。

　主鎖にウレタン結合やエステル結合を含有する重合体からなる硬化性組成物を硬化させた硬化物は、熱などによりウレタン結合やエステル結合部分で主鎖が開裂する恐れがある。主鎖の開裂が生じると、硬化物の養生条件によっては硬化物の強度が著しく低下する場合がある。

　重合体（Ａ）の主鎖骨格中にアミドセグメントが多いと、重合体の粘度が高い傾向がある。また、貯蔵後に粘度が上昇する場合もあり、得られる組成物の作業性が低下する可能性がある。さらに、前記したように、熱などによってアミドセグメントが開裂する可能性がある。従って、貯蔵安定性や作業性の優れた組成物を得るためには、実質的にアミドセグメントを含まないことが好ましい。一方、重合体（Ａ）の主鎖骨格中のアミドセグメントによって、硬化性が向上する傾向がある。従って、重合体（Ａ）の主鎖骨格中にアミドセグメントを含む場合、アミドセグメントは１分子あたり平均で、１個以上１０個以下が好ましく、１．５個以上５個以下がより好ましく、２個以上３個以下が特に好ましい。１個よりも少ない場合には、硬化性が十分ではない場合があり、１０個よりも大きい場合には、重合体が高粘度となり取り扱い難くなる可能性がある。

　アミドセグメントと反応性ケイ素基とを有する有機重合体の工業的に容易な製造方法は、特許文献２の段落［００８３］～［００８４］に例示されている。

（反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系有機重合体である有機重合体（Ｂ））
　有機重合体（Ｂ）は、以下の一般式（２）：
－ＳｉＲ^２ _ａＸ_３－ａ　　（２）
（式中、Ｒ^２は炭素原子数１以上２０以下の無置換の炭化水素基である。Ｘおよびａは一般式（１）と同じ。）
で表される反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル系有機重合体である。重合体（Ｂ）を構成する全構成単位のうちメタクリル酸メチルに由来する構成単位が占める割合が２０質量％以上９０質量％以下である。

　一般式（２）中のＲ^２としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、２－エチルヘキシル基、およびｎ－ドデシル基などのアルキル基；ビニル基、イソプロペニル基、およびアリル基などの不飽和炭化水素基；フェニル基、トルイル基、および１－ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。

　これらの中では、反応性ケイ素基の活性および硬化物の物性のバランスの観点から、メチル基、およびフェニル基が好ましい。原料の入手性からメチル基がより好ましい。

　一般式（２）中のＸは水酸基または加水分解性基を示し、一般式（１）中のＸと同様の説明ができる。

　一般式（２）で示される反応性ケイ素基において、ａ＝１または２である。硬化性組成物の硬化性と、硬化物の物性とのバランスの面で、ａ＝１であることがより好ましい。

　一般式（２）で表される反応性ケイ素基としては、具体的には、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、エチルジメトキシシリル基、エチルジエトキシシリル基、ｎ－プロピルジメトキシシリル基、ｎ－ヘキシルジメトキシシリル基、フェニルジメトキシシリル基、フェニルジエトキシシリル基、メチルジイソプロペノキシシリル基、メチルジフェノキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、およびジメチルメトキシシリル基などが挙げられる。一般式（２）で表される反応性ケイ素基は、これらに限定されない。これらの中では、活性および硬化物が良好な物性バランスを示す点から、メチルジメトキシシリル基が好ましい。

　重合体（Ｂ）は、上記一般式（２）で表される基以外に、その他の反応性ケイ素基を有していてもよい。その他の反応性ケイ素基としては、具体的には、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、および（メトキシメチル）メチルメトキシシリル基などが挙げられる。

　重合体（Ｂ）の主鎖構造を構成する構成単量体単位は、構成単量体単位のうちメタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が２０質量パーセント以上９０質量パーセント以下であれば特に制限はない。メタクリル酸メチル以外の（メタ）アクリル構造を有するモノマー（ｂ）を１種および／または２種以上使用することが好ましい。ここで構成単量体とは、炭素－炭素二重結合を分子内に有し、その炭素－炭素二重結合が重合して重合体（Ｂ）を構成する化合物のみを意味する。

　重合体（Ｂ）の主鎖構造を構成する構成単量体単位のうちメタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が２０質量パーセント以上９０質量パーセント以下であることを必須である。かかる割合は、３０質量パーセント以上８５質量パーセント以下が好ましく、５０質量パーセント以上８０質量パーセント以下がよりに好ましい。構成単量体単位のうちメタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が小さすぎると硬化物の強度が低下する場合があり、大きすぎると重合体（Ｂ）の反応性ケイ素基含有有機重合体（Ａ）との相溶性が低下する傾向にある。

　メタクリル酸メチル以外の（メタ）アクリル構造を有するモノマー（ｂ）の具体例としては、アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘプチル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル、および（メタ）アクリル酸シクロヘキシルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー；（メタ）アクリル酸２－メトキシエチル、（メタ）アクリル酸３－メトキシ－ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸のエチレンオキシド付加物、および（メタ）アクリル酸のプロピレンレンオキシド付加物などの酸素置換（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー；（メタ）アクリル酸２，２，２－トリフルオロエチル、（メタ）アクリル酸２－パーフルオロエチル－２－パーフルオロブチルエチル、（メタ）アクリル酸トリフルオロメチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロエチル、および（メタ）アクリル酸ビス（トリフルオロメチル）メチルなどのフッ素置換（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー；（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸クロロエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸グリシジルなどのその他の（メタ）アクリル酸エステルモノマー；（メタ）アクリルアミドが挙げられる。また前記各モノマーに加え、一般式（２）で表される反応性ケイ素基を含有するモノマー（ｂ１）として、（メタ）アクリル酸３－（メチルジメトキシシリル）プロピル、（メタ）アクリル酸３－（メチルジエトキシシリル）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（メチルジメトキシシリル）エチル、および（メタ）アクリル酸（メチルジメトキシシリル）メチルなどが挙げられる。これらの中では、入手容易な点で、メタクリル酸３－（メチルジメトキシシリル）プロピルが好ましい。一般式（２）で表されない反応性ケイ素基を含有するモノマー（ｂ２）として、（メタ）アクリル酸３－（トリメトキシシリル）プロピル、（メタ）アクリル酸３－（トリエトキシシリル）プロピル、（メタ）アクリル酸２－（トリメトキシシリル）エチル、（メタ）アクリル酸トリメトキシシリルメチル、および（メタ）アクリル酸トリエトキシシリルメチルなどが挙げられる。これらの中では、入手容易な点で、メタクリル酸３－（トリメトキシシリル）プロピルが好ましい。これらは、メタクリル酸メチルとともに、１種のみで使用されてもよく、２種以上を併用されてもよい。

　硬化物の耐熱性が向上する傾向にあることから、重合体（Ｂ）が、炭素原子数１０以上３０以下のアルキル基を有する１種類以上のモノマーに由来する構成単量体単位を含むのが好ましく、メタクリル酸ステアリルに由来する構成単量体単位を含むのがより好ましい。炭素原子数１０以上３０以下のアルキル基を有するモノマーとしては、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、および（メタ）アクリル酸ステアリルなどが挙げられる。また、重合体（Ｂ）における、炭素原子数１０以上３０以下のアルキル基を有する前述のモノマーに由来する構成単量体単位の総量は、構成単量体単位の総質量に対して、１質量％以上５０質量％未満が好ましく、１０質量％以上３０質量％以下がより好ましい。

　また、物性を損なわない範囲でこれらと共重合性を示すモノマーを用いてもよい。そのようなモノマーとしては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α－メチルスチレン、クロロスチレン、およびスチレンスルホン酸などのスチレン系モノマー；パーフルオロエチレン、パーフルオロプロピレン、およびフッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニルモノマー；マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、およびマレイン酸ジアルキルエステルなどのマレイン酸およびその誘導体；フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、およびフマル酸ジアルキルエステルなどのフマル酸およびその誘導体；マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、ヘキシルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、およびシクロヘキシルマレイミドなどのマレイミド系モノマー；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビニル、安息香酸ビニル、および桂皮酸ビニルなどのビニルエステル系モノマー；エチレン、およびプロピレンなどのオレフィン系モノマー；ブタジエン、およびイソプレンなどの共役ジエン系モノマー；（メタ）アクリロニトリル；塩化ビニル、塩化ビニリデン、塩化アリル、アリルアルコール、エチルビニルエーテル、およびブチルビニルエーテルなどのビニル系モノマーが挙げられる。これらは１種のみで使用してもよく、２種以上を併用して使用してもよい。

　重合体（Ｂ）の主鎖構造を構成する単量体単位は、反応性ケイ素基含有有機重合体（Ａ）との相溶性の点から、メタクリル酸メチルを含め、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーを５０質量％以上含むことが好ましく、７０質量％以上含むことがより好ましく、８０質量％以上含むパーセント含むことが特に好ましい。

　また、（メタ）アクリル酸ブチルと、炭素原子数７以上９以下のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーまたは炭素原子数１０以上３０以下のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとの併用、ならびに炭素原子数１または２のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーと炭素原子数７以上９以下のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとの併用などが、有機重合体（Ａ）と有機重合体（Ｂ）との相溶性の点から好ましい。

　アクリル系重合体（Ｂ）の合成法としては、特に限定されず、公知の方法が挙げられる。モノマーの汎用性、重合反応の制御の容易性の点からラジカル重合法が好ましい。

　ラジカル重合法は「フリーラジカル重合法」と「リビングラジカル重合法」とに大別できる。「フリーラジカル重合法」はアゾ系化合物、過酸化物などを重合開始剤として用いてモノマー類を重合させる方法であり、簡便な重合法である。「フリーラジカル重合法」によれば、特定の官能基を有する連鎖移動剤を用いることで、末端に官能基を有する重合体を得ることも可能である。一方、「リビングラジカル重合法」では、特定の反応条件の下、重合体生長末端が停止反応などの副反応を起こさずに生長する。「リビングラジカル重合法」によれば、任意の分子量を有し、分子量分布が狭く、粘度が低い重合体を得ることができる上に、特定の官能基を有するモノマーに由来する構成単量体単位を重合体のほぼ任意の位置に導入することが可能である。これらの重合法の詳細については、特許文献１の段落［００８６］～［００９４］、特許文献２の［００６１］～［００６８］に開示されている。

　上記以外の重合方法として、特開２００１－０４００３７号公報に示されているようなメタロセン触媒と分子中に反応性ケイ素基を少なくとも１つ以上有するチオール化合物とを用いてアクリル系重合体を得る方法、または、特表昭５７－５０２１７１号公報、特開昭５９－００６２０７号公報、および特開昭６０－５１１９９２号公報に示されているような、ビニルモノマーを、撹拌槽型反応器を使用して連続重合する高温連続重合法などを用いることも可能である。

　（メタ）アクリル酸エステル系重合体に反応性ケイ素基を導入する方法は特に限定されない。例えば、以下の方法を用いることができる。
（ｉｉｉ）重合性不飽和基と反応性ケイ素含有基を有する化合物を、上述のモノマーとともに共重合する方法。この方法を用いると反応性ケイ素基は重合体の主鎖中にランダムに導入される傾向がある。
（ｉｖ）連鎖移動剤として、反応性ケイ素含有基を有するメルカプトシラン化合物を使用して（メタ）アクリル酸エステル系重合体を重合する方法。この方法を用いると、反応性ケイ素基を重合体末端に導入することができる。
（ｖ）重合性不飽和基と反応性官能基（Ｖ基）とを有する化合物を、共重合した後、得られた共重合体が有するＶ基に、反応性ケイ素基とＶ基に反応する官能基とを有する化合物を反応させる方法。具体的には、アクリル酸２－ヒドロキシエチルを共重合した後、得られた共重合体が有する水酸基と、反応性ケイ素含有基を有するイソシアネートシランとを反応させる方法や、アクリル酸グリシジルを共重合した後、得られた共重合体が有するエポキシ基と、反応性ケイ素含有基を有するアミノシラン化合物とを反応させる方法などが例示できる。
（ｖｉ）リビングラジカル重合法によって合成した（メタ）アクリル酸エステル系重合体の末端官能基を変性して、反応性ケイ素基を導入する方法。リビングラジカル重合法によって得られる（メタ）アクリル酸エステル系重合体は重合体末端に官能性基を導入しやすい。リビングラジカル重合法によって得られる（メタ）アクリル酸エステル系重合体を変性することで重合体末端に反応性ケイ素基を導入することができる。

　上記の方法を用いて（メタ）アクリル酸エステル系重合体の反応性ケイ素基を導入するために使用できるケイ素化合物としては、以下の化合物が例示できる。

　方法（ｉｉｉ）で使用される重合性不飽和基と反応性ケイ素基とを有する化合物としては、（メタ）アクリル酸（メチルジメトキシシリル）メチル、（メタ）アクリル酸（メチルジエトキシシリル）メチル、（メタ）アクリル酸２－（メチルジメトキシシリル）エチル、および（メタ）アクリル酸３－（メチルジメトキシシリル）プロピルなどが挙げられる。入手容易な点で、メタクリル酸３－（メチルジメトキシシリル）プロピルが好ましい。

　方法（ｉｖ）で使用される反応性ケイ素含有基を有するメルカプトシラン化合物としては、（メルカプトメチル）メチルジメトキシシラン、（３－メルカプトプロピル）メチルジメトキシシラン、（メルカプトメチル）メチルジエトキシシラン、および（３－メルカプトプロピル）メチルジエトキシシランなどが挙げられる。入手容易な点で、（３－メルカプトプロピル）メチルジメトキシシランが特に好ましい。

　方法（ｖ）で使用される反応性ケイ素基とＶ基に反応する官能基とを有する化合物としては、（イソシアネートメチル）メチルジメトキシシラン、（イソシアネートメチル）メチルジエトキシシラン、（３－イソシアネートプロピル）メチルジメトキシシラン、および（３－イソシアネートプロピル）メチルジエトキシシランなどのイソシアネートシラン化合物；（グリシドキシメチル）メチルジメトキシシラン、（グリシドキシメチル）メチルジエトキシシラン、（３－グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシラン、および（３－グリシドキシプロピル）メチルジメトキシシランなどのエポキシシラン化合物；（アミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ－シクロヘキシルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、（Ｎ－フェニルアミノメチル）メチルジメトキシシラン、および（Ｎ－（２－アミノエチル）アミノメチル）メチルジメトキシシランなどのアミノシラン化合物などが挙げられる。

　上記（ｖｉ）の方法では、任意の変性反応を利用できる。例えば、重合によって得られた末端反応性基と反応し得る官能基とケイ素基を有する化合物を用いる方法や、末端反応性基と反応し得る官能基と二重結合を有する化合物を用いて重合体末端に二重結合を導入し、重合体末端の二重結合にヒドロシリル化などによって反応性ケイ素基を導入する方法などが使用できる。前者の方法では、上記したイソシアネートシランなどが使用できる。また、ヒドロシリル化に使用するヒドロシランとしては、（クロロメチル）ジメトキシシラン、（クロロメチル）ジエトキシシラン、（メトキシメチル）ジメトキシシラン、（メトキシメチル）ジエトキシシラン、（エトキシメチル）ジメトキシシラン、（アミノメチル）ジメトキシシラン、（ジメチルアミノメチル）ジメトキシシラン、（ジエチルアミノメチル）ジメトキシシラン、（Ｎ－（２－アミノエチル）アミノメチル）ジメトキシシラン、（アセトキシメチル）ジメトキシシラン、および（アセトキシメチル）ジエトキシシランなどのヒドロシランなどが挙げられる。方法（ｖｉ）を利用すれば分子量を任意に制御し、分子量分布が狭い反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル酸エステル系重合体を得ることができる。

　なお、これらの方法は任意に組み合わせて用いてもよい。例えば方法（ｉｉｉ）と方法（ｉｖ）とを組み合わせると、分子鎖末端および／または側鎖の両方に反応性ケイ素基を導入することができる。

　（メタ）アクリル酸エステル系重合体の数平均分子量は特に限定されないが、ＧＰＣ測定によるポリスチレン換算分子量で、５００以上１５，０００以下が好ましく、５００以上１０，０００以下がより好ましく、１，０００以上４，０００以下が特に好ましい。
　（メタ）アクリル酸エステル系重合体の数平均分子量が上記の範囲内であれば、十分なゴム弾性を示す硬化物を形成しやすく、また、粘度に関して作業性の点で好都合な傾向がある。数平均分子量が１，０００以上４，０００以下の範囲で、硬化物の物性と粘度のバランスが特に優れる傾向にある。

　反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル酸エステル系重合体の反応性ケイ素基は分子鎖末端および主鎖のいずれに導入されていてもよい。反応性ケイ素基が分子鎖末端のみに導入された重合体を用いた場合、得られる硬化物の伸び特性が向上する傾向が見られる。また、主鎖に反応性ケイ素基が導入された重合体を用いた場合、硬化性組成物の接着性が改善する場合がある。反応性ケイ素基の数は１分子あたり平均して、０．５個以上４．０個以下が好ましく、０．７個以上３．５個以下がより好ましく、１．０個以上３．０個以下が特に好ましい。

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）との配合割合は特に限定されない。質量比（重合体（Ａ）：重合体（Ｂ））として、９０：１０～４０：６０が好ましく、７５：２５～５５：４５がより好ましい。重合体（Ｂ）の配合割合が小さいと、硬化物が十分な耐熱性が発揮しない可能性がある。重合体（Ｂ）の配合割合が大きいと、硬化物の柔軟性が低下する傾向にある。

　一般式（１）で表される反応性ケイ素基と、一般式（２）で表される反応性ケイ素基との組み合わせの具体例としては、（メトキシメチル）ジメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基との組み合わせ、（メトキシメチル）ジエトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基との組み合わせ、（エトキシメチル）ジメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基との組み合わせ、および（メトキシメチル）ジメトキシシリル基とメチルジエトキシシリル基との組み合わせなどのような、（アルコキシメチル）ジアルコキシシリル基とアルキルジアルコキシ基との組み合わせが挙げられる。これらの組み合わせの中でも（メトキシメチル）ジメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基との組み合わせが、硬化性組成物の硬化性と硬化物の物性とのバランスが良いことから好ましい。

　硬化性組成物には、縮合触媒（Ｃ）として、アミン化合物（ｃ１）および／または有機錫化合物（ｃ２）を使用することができる。縮合触媒（Ｃ）は、重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）が有する反応性ケイ素基間の加水分解・縮合による架橋反応を促進させる。

　アミン化合物（ｃ１）としては、特に制限はない。アミン化合物（ｃ１）としては、脂肪族第一級アミン類；脂肪族第二級アミン類；脂肪族第三級アミン類；脂肪族不飽和アミン類；芳香族アミン類；含窒素複素環式化合物；アミジン構造を有する化合物；アミジン構造を有する化合物から誘導される塩；グアニジン構造を有する化合物；ビグアニド構造を有する化合物；および、その他のアミン類が挙げられる。

　下記一般式（３）で表される、アミジン構造またはグアニジン構造を有する化合物は、特に好適に使用できる。
Ｒ^３Ｎ＝ＣＲ^４－ＮＲ^５ _２　　（３）
（式中、Ｒ^４は、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基、または－ＮＲ^６ _２で表される基である。Ｒ^３、Ｒ^５、およびＲ^６は、水素原子、または、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基であって、２つのＲ^５および２つのＲ^６は同じであってもよく、異なっていてもよい。Ｒ^３、Ｒ^４、２つのＲ^５、および、２つのＲ^６のうち任意の２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよい。）。

　一般式（３）で表されるアミジン構造またはグアニジン構造を有する化合物を具体的に例示すると、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）、６－（ジブチルアミノ）－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン（ＤＢＡ－ＤＢＵ）、６－（２－ヒドロキシプロピル）－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン（ＯＨ－ＤＢＵ）、ＯＨ－ＤＢＵの水酸基をウレタン化などで変性した化合物、および１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］ノナ－５－エン（ＤＢＮ）などのアミジン構造を有する化合物；ＤＢＵのフェノール塩（具体的には、商品名：Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ１（サンアプロ製））、ＤＢＵのオクチル酸塩（具体的には、商品名：Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ１０２（サンアプロ製））、ＤＢＵのｐ－トルエンスルホン酸塩（具体的には、商品名：Ｕ－ＣＡＴ　ＳＡ５０６（サンアプロ製））、およびＤＢＮのオクチル酸塩（具体的には、商品名：Ｕ－ＣＡＴ　１１０２（サンアプロ製））などのアミジン構造を有する化合物から誘導される塩；グアニジン、フェニルグアニジン、およびジフェニルグアニジンなどのグアニジン構造を有する化合物、などが挙げられる。

　これらの中でも、高い活性を示すことから、ＤＢＵ、ＤＢＡ－ＤＢＵ、ＤＢＮ、およびフェニルグアニジンが好ましく、ＤＢＵ、およびフェニルグアニジンがより好ましい。

　その他、アミン化合物（ｃ１）として使用できる化合物を例示すると、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、２－エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、およびシクロヘキシルアミンなどの脂肪族第一級アミン類；ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２－エチルヘキシル）アミン、ジデシルアミン、ジラウリルアミン、ジセチルアミン、ジステアリルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、およびブチルステアリルアミンなどの脂肪族第二級アミン類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、およびトリオクチルアミンなどの脂肪族第三級アミン類；トリアリルアミン、およびオレイルアミンなどの脂肪族不飽和アミン類；アニリン、ラウリルアニリン、ステアリルアニリン、およびトリフェニルアミンなどの芳香族アミン類；ピリジン、２－アミノピリジン、２－（ジメチルアミノ）ピリジン、４－（ジメチルアミノピリジン）、２－ヒドロキシピリジン、イミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、ピペリジン、２－ピペリジンメタノール、２－（２－ピペリジノ）エタノール、ピペリドン、１，２－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジン、１，４－ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、およびアジリジンなどの含窒素複素環式化合物；ブチルビグアニド、１－ｏ－トリルビグアニド、および１－フェニルビグアニドなどのビグアニド構造を有する化合物；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、３－ヒドロキシプロピルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ－メチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ'－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、２－（２－アミノエチルアミノ）エタノール、ベンジルアミン、３－メトキシプロピルアミン、３－ラウリルオキシプロピルアミン、３－ジメチルアミノプロピルアミン、３－ジエチルアミノプロピルアミン、３－ジブチルアミノプロピルアミン、３－モルホリノプロピルアミン、２－（１－ピペラジニル）エチルアミン、キシリレンジアミン、および２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどのその他のアミン類が挙げられる。

　アミン化合物（ｃ１）の炭素原子数の合計がある程度多い（分子量が大きい）場合には、アミン化合物（ｃ１）の揮発を抑制しやすいため、所望する硬化性を得やすい傾向がある。従って、前記アミン化合物（ｃ１）の炭素原子数の合計は、２以上が好ましく、６以上がより好ましい。

　取り扱いや組成物の作製が容易である点で、アミン化合物（ｃ１）が液状であるのが好ましい。一方で、ブリードアウトを抑制できる点で、アミン化合物（ｃ１）が固体状であるのも好ましい。

　また、アミン化合物（ｃ１）は、必要に応じて液状化合物に溶解または分散させて用いてもよい。使用できる液状化合物としては特に制限は無いが、配合物のＶＯＣ低減の観点から、ＷＯ２００８／０７８６５４号公報で提案されているように、大気圧での沸点が２００℃以下の、揮発性が低い液状化合物が好ましい。揮発性が低い液状化合物の具体例としては、Ｎ－エチルトルエンスルホンアミド、Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミド（ＢＢＳＡ）、テトラヒドロチオフェン－１，１－ジオキサイド（スルホラン）、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ポリオキシアルキレンおよびそのアルキルエーテル類などが挙げられる。

　液状化合物を使用する場合、液状化合物の使用量はアミン化合物（ｃ１）１００質量部に対し、２０質量部以上５００質量部以下の範囲が好ましい。
　これらアミン化合物（ｃ１）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　アミン化合物（ｃ１）の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．０１質量部以上１０質量部以下が好ましく、０．０５質量部以上５質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上１質量部以下が特に好ましい。アミン化合物（ｃ１）の使用量が少なすぎると硬化速度が不十分となったり、硬化反応が充分に進行し難くなったりする可能性がある。一方、使用量が多すぎると、硬化速度が速すぎるため、硬化性組成物の使用可能な時間が短くなり作業性が悪くなったり、貯蔵安定性が悪くなったりする傾向がある。

　さらに、アミン化合物（ｃ１）のブリードアウトを抑制させる目的で、アミン化合物（ｃ１）と塩を形成する化合物を用いてもよい。かかる化合物として、フェノール類、有機スルホン酸類、および無機酸類のうちいずれか１つ以上を用いてもよい。具体的には、例えば、フェノール、およびフェノール誘導体；トリフルオロメタンスルホン酸、およびｐ－トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸；塩酸、リン酸、およびボロン酸などの無機酸が挙げられる。

　アミン化合物（ｃ１）と塩を形成する化合物の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．００１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．０１質量部以上１０質量部以下がより好ましく、０．０５質量部以上５質量部以下が特に好ましい。使用量が過少であるとアミン化合物（ｃ１）のブリードアウトを抑制する効果が不十分である可能性がある。一方、使用量が過多であると硬化速度が遅い傾向がある。

　アミン化合物（ｃ１）と塩を形成する化合物を添加する代わりに、市販されているアミン化合物（ｃ１）から誘導される塩を使用することも可能である。

　有機錫化合物（ｃ２）としては、特に制限はない。有機錫化合物（ｃ２）としては、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレート、ジブチル錫ジオクタノエート、ジブチル錫ビス（２－エチルヘキサノエート）、ジブチル錫ビス（メチルマレエート）、ジブチル錫ビス（エチルマレエート）、ジブチル錫ビス（ブチルマレエート）、ジブチル錫ビス（オクチルマレエート）、ジブチル錫ビス（トリデシルマレエート）、ジブチル錫ビス（ベンジルマレエート）、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチル錫ビス（ノニルフェノキサイド）、ジブテニル錫オキサイド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス（アセチルアセトナート）、ジブチル錫ビス（エチルアセトアセトナート）、ジブチル錫オキサイドとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物などのジブチル錫化合物；ジオクチル錫ビス（トリエトキシシリケート）、ジオクチル錫ジメトキシド、ジオクチル錫ジアセチルアセトナート、ジオクチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジベヘネート、ジクチル錫ジオレート、ビス（ジオクチル錫アセテート）オキシド、ビス（ジオクチル錫オクトエート）オキシド、ビス（ジオクチル錫バーサテート）オキシド、ビス（ジオクチル錫ラウレート）オキシド、ビス（ジオクチル錫ステアレート）オキシド、ビス（ジオクチル錫ベヘネート）オキシド、ジオクチル錫ビス（エチルマレエート）、ジオクチル錫ビス（オクチルマレエート）、およびジオクチル錫ビスイソオクチルチオグリコレートなどのジオクチル錫化合物などが挙げられる。

　これらの中でも、ジオクチル錫化合物は適度な活性を示すことから好ましい。入手性の面で、ジオクチル錫ジアセチルアセトナート、およびジオクチル錫ジラウレートがより好ましい。

　これら有機錫化合物（ｃ２）は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　有機錫化合物（ｃ２）を用いた場合、アミン化合物（ｃ１）を用いた場合に比べ、硬化物の伸びが向上する傾向にある。他方、アミン化合物（ｃ１）を用いる場合、硬化物の復元性が向上する傾向にある。

　有機錫化合物（ｃ２）の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．０１質量部以上１０質量部以下が好ましく、０．０５質量部以上５質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上１質量部以下が特に好ましい。有機錫化合物（ｃ２）の使用量が少なすぎると硬化速度が不十分となったり、硬化反応が充分に進行し難くなったりする可能性がある。一方、使用量が多すぎると硬化速度が速すぎるため、硬化性組成物の使用可能な時間が短くなり作業性が悪くなったり、貯蔵安定性が悪くなったりする傾向がある。

　アミン化合物（ｃ１）と有機錫化合物（ｃ２）とは、それぞれ単独で用いてもよいし、併用してもよい。併用する場合の使用量の比は、発明の効果を損なわない範囲であれば特に制限は無い。

　重合体（Ａ）の反応性ケイ素基を加水分解・縮合させて架橋させる反応の反応性や硬化物の物性を調整する目的で、硬化性組成物には、縮合触媒（Ｃ）として、前記アミン化合物（ｃ１）や有機錫化合物（ｃ２）以外に加え、酸性化合物（ｃ３）を併用してもよい。酸性化合物（ｃ３）は、ルイス酸またはカルボン酸から選択される。

　酸性化合物（ｃ３）の添加によって、硬化性組成物の貯蔵安定性や硬化物の引き裂き強度が向上する傾向にある。

　酸性化合物（ｃ３）としてのルイス酸は、特に制限されない。ルイス酸の具体例としては、トリエトキシボラン、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、イソプロポキシアルミニウムビス（エチルアセトアセテート）、ジイソプロポキシアルミニウム（エチルアセトアセテート）、テトラエトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、ジイソプロポキシチタンビスアセチルアセトナート、ジイソプロポキシチタンビス（エチルアセトアセテート）、テトラブトキシジルコニウム、ブトキシジルコニウム（アセチルアセトナート）ビス（エチルアセトアセテート）、テトラブトキシハフニウム、テトラエトキシゲルマニウム、ペンタエトキシタンタル、およびペンタエトキシニオブなどのアルコキシ金属；三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体、および三フッ化ホウ素水和物などの三フッ化ホウ素錯体；インジウムトリフラート、錫トリフラート、およびスカンジウムトリフラートなどの金属トリフラート塩；トリクロロアルミニウム、テトラクロロチタン、およびテトラクロロ錫などの金属塩化物などが挙げられる。

　また、アルコキシチタンなどのチタン化合物は入手性、取扱い性、触媒活性が良好な面で好ましい。

　これらチタン化合物を併用する場合、チタン化合物の中から１種のみ用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

　酸性化合物（ｃ３）のカルボン酸としては、特に制限はない。カルボン酸の好適な具体例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、２－エチルヘキサン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、ピバル酸、２，２－ジメチル酪酸、２，２－ジエチル酪酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、２，２－ジエチルヘキサン酸、２，２－ジメチルオクタン酸、２－エチル－２，５－ジメチルヘキサン酸、ネオデカン酸、およびバーサティック酸などが挙げられる。

　酸性化合物（ｃ３）の使用量は、重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．０５質量部以上１０質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上５質量部以下がさらに好ましい。

　さらに硬化性組成物には、縮合触媒（Ｃ）として、前記アミン化合物（ｃ１）、有機錫化合物（ｃ２）、および酸性化合物（ｃ３）以外の他の縮合触媒を用いることも可能である。

　他の縮合触媒の具体例としては、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、および３－（Ｎ－２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン類；カルボン酸錫、カルボン酸鉛、カルボン酸ビスマス、カルボン酸カリウム、カルボン酸カルシウム、カルボン酸バリウム、カルボン酸チタン、カルボン酸ジルコニウム、カルボン酸ハフニウム、カルボン酸バナジウム、カルボン酸マンガン、カルボン酸鉄、カルボン酸コバルト、カルボン酸ニッケル、およびカルボン酸セリウムなどのカルボン酸金属塩；有機酸性リン酸エステル；トリフルオロメタンスルホン酸などの有機スルホン酸；塩酸、リン酸、およびボロン酸などの無機酸；フッ化アンモニウム、フッ化テトラブチルアンモニウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、フッ化水素アンモニウム、Ｎａ_２ＳｉＦ_６、Ｋ_２ＳｉＦ_６、および（ＮＨ_４）_２ＳｉＦ_６などのフッ素アニオン含有化合物などを挙げることができる。

　硬化性組成物には、特許文献２の段落［０１１９］に例示されているような、光によって酸や塩基を発生させる光酸発生剤や光塩基発生剤も縮合触媒として使用できる。

　アミン化合物（ｃ１）、有機錫化合物（ｃ２）、酸性化合物（ｃ３）以外の縮合触媒の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．００１質量部以上１０質量部以下が好ましく、０．０１質量部以上７質量部以下がより好ましく、０．０５質量部以上５質量部以下が特に好ましい。

　硬化性組成物は、重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）を必須成分とする。硬化性組成物は、必要に応じて重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の他に、一般式（１）で表される反応性ケイ素基を有さず、一般式（３）：
－ＳｉＲ^２ _３－ａＸ_ａ　　（３）
（式中Ｒ^２、Ｘ、ａは前記と同じである。）で表される反応性ケイ素基を有する、（メタ）アクリル系有機重合体以外の有機重合体（Ｄ）を含んでもよい。重合体（Ｄ）の添加により、例えば重合体（Ｄ）の数平均分子量が低い場合は、組成物の粘度を下げて作業性向上が期待出来る点で好ましい。重合体（Ｄ）の数平均分子量が高い場合は、硬化物の伸び改善が期待出来る点で好ましい。

　一般式（３）で表される反応性ケイ素基としては、特に限定されない。一般式（３）で表される反応性ケイ素基としては、例えば、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、メチルジイソプロポキシシリル基、メチルジイソプロペニルオキシシリル基、メトキシジメチルシリル基、およびエトキシジメチルシリル基などが挙げられる。これらの中では、メチルジメトキシシリル基が硬化性や得られる硬化物の機械物性の観点から好ましい。

　重合体（Ｄ）の主鎖骨格およびその合成方法については、前記の重合体（Ａ）と同様の説明ができる。

　重合体（Ｄ）は、重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の合計に対し、任意の割合で混合して使用することが可能である。その混合物の割合は、硬化速度、安定性、コストなどの観点から選択することができる。重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対する重合体（Ｄ）の混合割合は、０質量部以上１００質量部以下が好ましく、０質量部以上５０質量部以下がより好ましく、０質量部以上２０質量部以下がさらに好ましい。重合体（Ｄ）の混合割合が１００質量部以上であると、組成物の硬化性が低下する場合がある。重合体（Ａ）と重合体（Ｄ）は、主鎖骨格について同種異種を問わないが、互いに相溶することが好ましい。また、重合体（Ａ）は、分子中に一般式（３）で表される反応性ケイ素含有基を含有していてもよい。

　硬化性組成物には、発明の効果を損なわない程度に、ポリシロキサンを使用できる。ポリシロキサンは主鎖がシロキサン結合の繰り返しからなる重合体である。ポリシロキサンとしては、例えばポリジメチルシロキサンなどがある。ポリシロキサンとしては常温で流動性を示すものが使用できる。また、主鎖にポリオキシアルキレンなどの他の重合体成分を含有していてもよい。ポリシロキサンを使用することで、低粘度化、可塑化効果が期待できる。また、低温作業性の改善、硬化物表面のタック性改善や機械物性の制御などが期待できる。ポリシロキサンは反応性ケイ素基を有していてもよい。このようなポリシロキサンを使用することで、硬化物の強度が向上する場合もある。ポリシロキサンの配合量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、１質量部以上１００質量部以下が好ましく、５～５０質量部がより好ましく、特に１０～３０質量部が好ましい。

　硬化性組成物には、可塑剤（Ｅ）を添加することができる。可塑剤の添加により、硬化性組成物の粘度や硬化性組成物を硬化して得られる硬化物の硬度、引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。一方で、可塑剤の添加により硬化物の引き裂き強度は低下する傾向にある。

　可塑剤（Ｅ）の具体例としては、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２－エチルヘキシル）フタレート、ジイソノニルフタレート（ＤＩＮＰ）、ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）、およびブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エステル化合物；ビス（２－エチルヘキシル）－１，４－ベンゼンジカルボキシレートなどのテレフタル酸エステル化合物；１，２－シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルなどの非フタル酸エステル化合物；アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル、コハク酸ジイソデシル、およびアセチルクエン酸トリブチルなどの脂肪族多価カルボン酸エステル化合物；オレイン酸ブチル、およびアセチルリシノール酸メチルなどの不飽和脂肪酸エステル化合物；アルキルスルホン酸フェニルエステル；リン酸エステル化合物；トリメリット酸エステル化合物；塩素化パラフィン；アルキルジフェニル、および部分水添ターフェニルなどの炭化水素系油；プロセスオイル；エポキシ化大豆油、およびエポキシステアリン酸ベンジルなどのエポキシ可塑剤、などを挙げることができる。

　また、高分子可塑剤を使用することができる。高分子可塑剤の具体例としては、ビニル系重合体；ポリエステル系可塑剤；数平均分子量５００以上のポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコールなどのポリエーテルポリオール、これらポリエーテルポリオールのヒドロキシ基をエステル基、および／またはエーテル基などに変換した誘導体などのポリエーテル類；ポリスチレン類；ポリブタジエン、ポリブテン、ポリイソブチレン、ブタジエン－アクリロニトリル、およびポリクロロプレンなどが挙げられる。

　これらの高分子可塑剤の中では、重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の混合物に相溶するものが好ましい。この点から、フタル酸エステル化合物、非フタル酸エステル化合物、ポリエーテル類やビニル系重合体が好ましい。

　可塑剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、１００質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１０質量部以下が特に好ましい。可塑剤の使用量が多すぎる場合は、硬化物の機械強度が不足する傾向にある。可塑剤は、単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。また低分子可塑剤と高分子可塑剤を併用してもよい。なお、これら可塑剤は重合体製造時に配合することも可能である。

　硬化性組成物には溶剤または希釈剤を添加することができる。溶剤および希釈剤としては、特に限定されない。溶剤および希釈剤としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、脂環族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール、エステル、ケトン、エーテルなどを使用することができる。溶剤または希釈剤を使用する場合、組成物を屋内で使用した時の空気への汚染の問題から、溶剤の沸点は、大気圧下において、１５０℃以上が好ましく、２００℃以上がより好ましく、２５０℃以上が特に好ましい。上記溶剤または希釈剤は単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　硬化性組成物には、接着性付与剤を添加することができる。接着性付与剤としては、シランカップリング剤、シランカップリング剤の反応物を添加することができる。

　シランカップリング剤の具体例としては、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、および（２－アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシランなどのアミノ基含有シラン類；γ－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、α－イソシアネートメチルトリメトキシシラン、およびα－イソシアネートメチルジメトキシメチルシランなどのイソシアネート基含有シラン類；γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、およびγ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシランなどのメルカプト基含有シラン類；γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、およびβ－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどのエポキシ基含有シラン類、が挙げられる。

　上記接着性付与剤は１種類のみで使用してもよいし、２種類以上混合使用してもよい。また、各種シランカップリング剤の反応物も使用できる。

　シランカップリング剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましく、０．５～１０質量部が特に好ましい。

　硬化性組成物には、種々の充填剤を配合することができる。充填剤としては、重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、クレー、タルク、酸化チタン、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、無水ケイ酸、含水ケイ酸、カーボンブラック、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、ＰＶＣ粉末、ＰＭＭＡ粉末、ガラス繊維およびフィラメントなどが挙げられる。

　充填剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、１～３００質量部が好ましく、１０～２５０質量部が特に好ましい。

　組成物の軽量化（低比重化）の目的で、有機バルーン、無機バルーンを硬化性組成物に添加してもよい。バルーンは、内部が中空の球状体充填剤である。バルーンの材料としては、ガラス、シラス、シリカなどの無機系の材料、および、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリスチレン、サランなどの有機系の材料が挙げられる
　バルーンの使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～１００質量部が好ましく、１～２０質量部が特に好ましい。

　硬化性組成物には、必要に応じてタレを防止し、作業性を良くするためにタレ防止剤を添加してもよい。また、タレ防止剤としては特に限定されない。タレ防止剤としては、例えば、ポリアミドワックス類；水添ヒマシ油誘導体類；ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウムなどの金属石鹸類などが挙げられる。これらタレ防止剤は単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　タレ防止剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～２０質量部が好ましい。

　硬化性組成物には、酸化防止剤（老化防止剤）を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐候性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、およびポリフェノール系が例示できる。酸化防止剤の具体例は特開平４－２８３２５９号公報や特開平９－１９４７３１号公報にも記載されている。

　酸化防止剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．２～５質量部が特に好ましい。

　硬化性組成物においては、光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物などが例示できる。特にヒンダードアミン系が好ましい。

　光安定剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．２～５質量部が特に好ましい。

　硬化性組成物においては、紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチレート系、置換トリル系および金属キレート系化合物などが例示できる。紫外線吸収剤としては、特にベンゾトリアゾール系が好ましい。市販品としては、チヌビンＰ、チヌビン２１３、チヌビン２３４、チヌビン３２６、チヌビン３２７、チヌビン３２８、チヌビン３２９、チヌビン５７１（以上、ＢＡＳＦ製）が挙げられる。

　紫外線吸収剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．２～５質量部が特に好ましい。

　硬化性組成物には、必要に応じて生成する硬化物の引張特性を調整する物性調整剤を添加してもよい。物性調整剤としては特に限定されない。物性調整剤としては、例えば、フェノキシトリメチルシラン、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、トリメチルメトキシシラン、およびｎ－プロピルトリメトキシシランなどのアルキルアルコキシシラン類；ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシランなどのアリールアルコキシシラン類；ジメチルジイソプロペノキシシラン、メチルトリイソプロペノキシシラン、およびγ－グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシランなどのアルキルイソプロペノキシシラン；トリス（トリメチルシリル）ボレート、およびトリス（トリエチルシリル）ボレートなどのトリアルキルシリルボレート類；シリコーンワニス類；ポリシロキサン類などが挙げられる。前記物性調整剤を用いることにより、硬化性組成物を硬化させた時の硬度を上げたり、逆に硬度を下げ、破断伸びを出したりし得る。上記物性調整剤は単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　特に、加水分解により分子内に１価のシラノール基を有する化合物を生成する化合物は硬化物の表面のべたつきを悪化させずに硬化物のモジュラスを低下させる作用を有する。特にトリメチルシラノールを生成する化合物が好ましい。加水分解により分子内に１価のシラノール基を有する化合物を生成する化合物としては、ヘキサノール、オクタノール、フェノール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトール、およびソルビトールなどのアルコールの誘導体であって加水分解によりシランモノオールを生成するシリコン化合物を挙げることができる。

　物性調整剤の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部が好ましく、０．５～５質量部が特に好ましい。

　基材への接着性や密着性を高める目的、あるいはその他必要に応じて、硬化性組成物には粘着付与樹脂を添加できる。粘着付与樹脂としては、特に制限はない。粘着付与樹脂としては、通常使用されている樹脂を使うことが出来る。

　粘着付与樹脂の具体例としては、テルペン系樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂、テルペン－フェノール樹脂、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂、キシレン－フェノール樹脂、シクロペンタジエン－フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、スチレン系ブロック共重合体、スチレン系ブロック共重合体の水素添加物、石油樹脂（例えば、Ｃ５炭化水素樹脂、Ｃ９炭化水素樹脂、Ｃ５炭化水素－Ｃ９炭化水素共重合樹脂など）、水添石油樹脂、およびＤＣＰＤ樹脂などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

　粘着付与樹脂の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して２質量部以上１００質量部以下が好ましく、５質量部以上５０質量部以下がより好ましく、５質量部以上３０質量部以下がさらに好ましい。２質量部より少ないと基材への接着、密着効果が得られにくく、また１００質量部を超えると硬化性組成物の粘度が高くなりすぎ、硬化性組成物の取扱いが困難となる場合がある。

　硬化性組成物においてはエポキシ基を有する化合物を使用できる。エポキシ基を有する化合物を使用すると硬化物の復元性を高めることができる。エポキシ基を有する化合物としてはエポキシ化不飽和油脂類、エポキシ化不飽和脂肪酸エステル類、脂環族エポキシ化合物類、エピクロルヒドリン誘導体に示す化合物およびそれらの混合物などが例示できる。具体的には、エポキシ化大豆油、エポキシ化あまに油、ビス（２－エチルヘキシル）－４，５－エポキシシクロヘキサン－１，２－ジカーボキシレート（Ｅ－ＰＳ）、エポキシオクチルステアレ－ト、およびエポキシブチルステアレ－トなどが挙げられる。

　エポキシ基を有する化合物の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して０．５質量部以上５０質量部以下の範囲がよい。

　硬化性組成物においては光硬化性物質を使用できる。光硬化性物質を使用すると、硬化物表面に光硬化性物質の皮膜が形成され、硬化物のべたつきや硬化物の耐候性を改善できる。この種の化合物には有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物など多くのものが知られている。代表的な光硬化性物質としては、アクリル系またはメタクリル系不飽和基を１ないし数個有するモノマー、オリゴマーあるいはそれらの混合物である不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類あるいはアジド化樹脂などが使用できる。

　光硬化性物質の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して０．１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下がより好ましい。使用量が過少であると、所望する程度に硬化物の耐候性を高める効果を得にくい。使用量が過多であると、硬化物が硬すぎることにより、硬化物にヒビ割れが生じる傾向がある。

　硬化性組成物においては酸素硬化性物質を使用できる。酸素硬化性物質としては、空気中の酸素と反応し得る不飽和化合物を例示できる。酸素硬化性物質は、空気中の酸素と反応して硬化物の表面付近に硬化皮膜を形成し表面のべたつきや硬化物表面へのゴミやホコリの付着を防止するなどの作用を奏する。酸素硬化性物質の具体例には、キリ油、アマニ油などで代表される乾性油や、該化合物を変性して得られる各種アルキッド樹脂；アクリル系重合体、エポキシ系樹脂、およびシリコン樹脂などの乾性油による変性物;ブタジエン、クロロプレン、イソプレン、および１，３－ペンタジエンなどのジエン系化合物を重合または共重合させてえられる１，２－ポリブタジエン、１，４－ポリブタジエン、およびＣ５～Ｃ８ジエンの重合体などの液状重合体などが挙げられる。これらは単独で用いてもよく、２種以上併用してもよい。

　酸素硬化性物質の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して０．１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下がより好ましい。使用量が０．１質量部未満であると汚染性の改善が充分でない場合がある。使用量が２０質量部超であると硬化物の引張り特性などが損なわれる傾向が生ずる。特開平３－１６００５３号公報に記載されているように酸素硬化性物質は光硬化性物質と併用するのが好ましい。

　硬化性組成物にはエポキシ樹脂を添加することができる。エポキシ樹脂を添加した組成物は特に接着剤、殊に外壁タイル用接着剤として好ましい。エポキシ樹脂としてはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂類またはノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。

　これらのエポキシ樹脂と、重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）の合計との使用割合は、質量比で、（重合体（Ａ）＋重合体（Ｂ））／エポキシ樹脂として、１００／１～１／１００の範囲が好ましい。質量比が、（重合体（Ａ）＋重合体（Ｂ））／エポキシ樹脂として上記の範囲内であると、硬化物の衝撃強度や強靱性の改良効果を得やすく、強度が良好な硬化物を形成しやすい。

　硬化性組成物には、エポキシ樹脂とともに、エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤を添加できる。使用し得るエポキシ樹脂硬化剤としては、特に制限はなく、一般に使用されているエポキシ樹脂硬化剤を使用できる。

　エポキシ樹脂の硬化剤を使用する場合、その使用量はエポキシ樹脂１００質量部に対し、０．１質量部以上３００質量部以下の範囲である。

　硬化性組成物は、すべての配合成分が予め配合され密封保存された１成分型の硬化性組成物として調製することが可能である。１成分型の硬化性組成物は、施工後、空気中の湿気により室温で硬化する。硬化性組成物は、硬化触媒、充填材、可塑剤、および水などの成分が配合された硬化剤としての配合材と、該配合材と使用前に混合される、有機重合体組成物とからなる２成分型の硬化性組成物として調製することもできる。作業性の点からは、１成分型の硬化性組成物が好ましい。

　硬化性組成物が１成分型の場合、すべての配合成分が予め配合されるため、水分を含有する配合成分は予め脱水乾燥してから使用するか、また配合混練中に減圧などにより脱水するのが好ましい。また、脱水乾燥法に加えてｎ－プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、およびγ－グリシドキシプロピルトリメトキシシランなどの水と反応し得るケイ素化合物を添加することにより、さらに貯蔵安定性は向上する。

　脱水剤、特にビニルトリメトキシシランなどの水と反応し得るケイ素化合物の使用量は、重合体（Ａ）の質量と重合体（Ｂ）の質量との合計１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下がより好ましい。

　本明細書に挙げた添加物の具体例以外の具体例は、例えば、特公平４－６９６５９号、特公平７－１０８９２８号、特開昭６３－２５４１４９号、特開昭６４－２２９０４号、および特開２００１－７２８５４号の各公報などに記載されている。

　硬化性組成物の調製法は特に限定されない。例えば上記した成分を配合し、ミキサーやロールやニーダーなどを用いて常温または加熱下で混練したり、適した溶剤を少量使用して成分を溶解させ、混合したりするなどの通常の方法が採用されうる。

　硬化性組成物は、良好な硬化速度、深部硬化性、および貯蔵安定性を有し、引き裂き強度や耐熱性のバランスに優れる硬化物を与える。例えば重合体（Ａ）および重合体（Ｂ）を含有しない組成物と任意に混合して使用することで、硬化速度を調整したり、得られる硬化物の物性を制御したりするといった、硬化性組成物の使用も可能である。

　硬化性組成物は、水分によって反応が進行する湿気反応型組成物である。硬化性組成物は、熱硬化型樹脂や光硬化型樹脂、放射線硬化性樹脂と併用して用いる、いわゆるデュアル硬化型組成物として使用することもできる。具体的には、エン－チオール付加反応、（メタ）アクリル基のラジカル重合反応、エポキシ基の開環重合反応、ヒドロシリル化による付加反応、およびウレタン化反応などの反応を利用した硬化性樹脂を併用することができる。

　硬化性組成物は、粘着剤、建造物・船舶・自動車・道路などのシーリング材、接着剤、防水材、塗膜防水材、型取剤、防振材、制振材、防音材、発泡材料、塗料、吹付材などに使用できる。硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は、柔軟性および接着性に優れる。このため、硬化性組成物が、これらのなかでも、シーリング材または接着剤として用いられることがより好ましい。

　また、太陽電池裏面封止材などの電気・電子部品材料；電線・ケーブル用絶縁被覆材などの電気・電子部品、および電気・電子装置の電気絶縁材料；電気電子用ポッティング剤；音響学的絶縁材料；弾性接着剤、コンタクト型接着剤、タイル張り用接着剤、アスファルト防水材用接着剤、および仮止め用接着剤などの接着剤；スプレー型シール材；クラック補修材；粉体塗料；注型材料；医療用ゴム材料、医療用粘着剤、医療用粘着シート、医療機器シール材、および歯科印象材料などの医科・歯科用の材料、または医科・歯科用の製品用の加工材料；食品包装材；サイジングボードなどの外装材の目地用シーリング材；コーティング材；防滑被覆材；緩衝材；プライマー；電磁波遮蔽用導電性材料；熱伝導性材料；ホットメルト材料；フィルム；ガスケット；コンクリート補強材；各種成形材料；網入りガラスや合わせガラス端面（切断部）の防錆・防水用封止材；普通乗用車などの自動車部品、トラックおよびバスなどの大型車両部品、列車車両用部品、航空機部品、船舶用部品、電機部品、ならびに各種機械部品などの種々の部品において使用される液状シール剤などの様々な用途に、前述の硬化組成物が利用可能である。
　自動車を例にすると、プラスチックカバー、トリム、フランジ、バンパー、ウインドウ取付、内装部材、および外装部品などの接着取付など多種多様な用途に、前述の硬化性組成物が使用可能である。
　さらに、前術の硬化性組成物の硬化物は、単独あるいはプライマーの介在下に、ガラス、磁器、木材、金属、および樹脂成形物などの如き広範囲の基質に密着しうる。このため、前述の硬化性組成物は、種々のタイプの密封組成物および接着組成物としても使用可能である。また、硬化性組成物は、内装パネル用接着剤、外装パネル用接着剤、タイル張り用接着剤、石材張り用接着剤、天井仕上げ用接着剤、床仕上げ用接着剤、壁仕上げ用接着剤、車両パネル用接着剤、電気・電子・精密機器組立用接着剤、皮革、繊維製品、布地、紙、板およびゴムを結合するための接着剤、反応性後架橋感圧性接着剤、ダイレクトグレージング用シーリング材、複層ガラス用シーリング材、ＳＳＧ工法用または建築物のワーキングジョイント用シーリング材、前述の用途以外の用途に用いられるシーリング材、土木用接着剤またはシーリング材、および橋梁用接着剤またはシーリング材としても使用可能である。さらに、粘着テープや粘着シートなどの粘着材料としても使用可能である。

　以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。本発明は、下記実施例に限定されるものではない。

（合成例１）
　数平均分子量約３，０００のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が２８，０００の水酸基末端ポリオキシプロピレンを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して１．２倍当量のＮａＯＭｅのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに１．５倍当量の３－クロロ－１－プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）３６ｐｐｍを加え撹拌しながら、（メトキシメチル）ジメトキシシラン１．１８質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させることにより、１分子あたりのケイ素基が平均１．５個、数平均分子量が２８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３１の、末端に（メトキシメチル）ジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン（Ａ－１）を得た。

（合成例２）
　数平均分子量約３，０００のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が２６，０００の水酸基末端ポリオキシプロピレンを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して１．２倍当量のＮａＯＭｅのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに１．５倍当量の３－クロロ－１－プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）３６ｐｐｍを加え撹拌しながら、（メトキシメチル）ジメトキシシラン１．１８質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させることにより、１分子あたりのケイ素基が平均２．２個、数平均分子量が２６，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．４０の、末端に（メトキシメチル）ジメトキシシリル基を有する分岐状のポリオキシプロピレン（Ａ－２）を得た。

（合成例３）
　数平均分子量約３，０００のポリオキシプロピレンジオールおよび数平均分子量約３，０００のポリオキシプロピレントリオールを、質量比３：２で混合したものを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が２０，０００の水酸基末端ポリオキシプロピレンを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して１．２倍当量のＮａＯＭｅのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに１．５倍当量の３－クロロ－１－プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）３６ｐｐｍを加え撹拌しながら、（メトキシメチル）ジメトキシシラン１．７６質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させることにより、１分子あたりのケイ素基が平均１．８個、数平均分子量が２０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３０の、末端に（メトキシメチル）ジメトキシシリル基を有する直鎖分岐混合のポリオキシプロピレン（Ａ－３）を得た。

（合成例４）
　合成例２と同様にしてアリル基末端ポリオキシプロピレンを合成し、重合体１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）７２ｐｐｍおよびオルト酢酸トリメチル３．０質量部を加え、撹拌しながら（クロロメチル）ジメトキシシラン１．６２質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させたあと、オルト酢酸トリメチルを減圧留去することにより、１分子あたりのケイ素基が平均２．１個、数平均分子量が２６，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３５の、末端に（クロロメチル）ジメトキシシリル基を有する分岐状のポリオキシプロピレン（Ａ－４）を得た。

（合成例５）
　合成例３と同様にしてアリル基末端ポリオキシプロピレンを合成し、重合体１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）７２ｐｐｍおよびオルト酢酸トリメチル０．６質量部を加え、撹拌しながら（クロロメチル）ジメトキシシラン１．７７質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させたあと、オルト酢酸トリメチルを減圧留去することにより、１分子あたりのケイ素基が平均１．８個、数平均分子量が２０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３７の、末端に（クロロメチル）ジメトキシシリル基を有する直鎖分岐混合のポリオキシプロピレン（Ａ－５）を得た。

（合成例６）
　合成例１と同様にしてアリル基末端ポリオキシプロピレンを合成し、重合体１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）３６ｐｐｍを加え撹拌しながら、メチルジメトキシシラン０．９４質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させることにより、１分子あたりのケイ素基が平均１．５個、数平均分子量が２８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３２の、末端にメチルジメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン（Ｄ－１）を得た。

（合成例７）
　ブタノールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量が８，０００で、分子鎖の一方の末端が水酸基末端のポリオキシプロピレンを得た。続いてこの水酸基末端ポリオキシプロピレンの水酸基に対して１．２倍当量のＮａＯＭｅのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、さらに１．５倍当量の３－クロロ－１－プロペンを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。次に得られたアリル基末端ポリオキシプロピレン１００質量部に対して白金ジビニルジシロキサン錯体（白金換算で３質量％のイソプロピルアルコール溶液）３６ｐｐｍを加え撹拌しながら、メチルジメトキシシラン１．８０質量部をゆっくりと滴下し、９０℃で２時間反応させることにより、１分子あたりのケイ素基が平均０．８個、数平均分子量が８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．５１の、分子鎖の一方の末端にメチルジメトキシシリル基を有する直鎖状のポリオキシプロピレン（Ｄ－２）を得た。

（合成例８）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール４４．７質量部を入れ、窒素雰囲気下、１０５℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート７２．９質量部、ブチルアクリレート６．５質量部、ステアリルメタクリレート１４．６質量部、（３－メタクリロキシプロピル）メチルジメトキシシラン６．０質量部、（３－メルカプトプロピル）メチルジメトキシシラン７．９質量部、および２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）２．７質量部をイソブチルアルコール２４．３質量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．３質量部をイソブチルアルコール２．７質量部に溶解した混合溶液を１時間かけて滴下した。さらに１０５℃で２時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均１．２個、数平均分子量が１，９００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液（固形分６０％）を得た。

（合成例９）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール５０．０質量部を入れ、窒素雰囲気下、１０５℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート６５．０質量部、２－エチルヘキシルアクリレート２４．０質量部、ステアリルメタクリレート１．０質量部、（３－メタクリロキシプロピル）トリメトキシシラン１０．０質量部、（３－メルカプトプロピル）トリメトキシシラン７．３質量部、および２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）１．８質量部をイソブチルアルコール１６．２質量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．７質量部をイソブチルアルコール６．３質量部に溶解した混合溶液を１時間かけて滴下した。さらに１０５℃で２時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均１．６個、数平均分子量が２，２００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－２）のイソブチルアルコール溶液（固形分６０％）を得た。

（合成例１０）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール４８．８質量部を入れ、窒素雰囲気下、１０５℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート６５．０質量部、２－エチルヘキシルアクリレート２４．６質量部、ステアリルメタクリレート１．０質量部、（３－メタクリロキシプロピル）メチルジメトキシシラン９．４質量部、（３－メルカプトプロピル）メチルジメトキシシラン６．７質量部、および２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）２．７質量部をイソブチルアルコール２４．３質量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．３質量部をイソブチルアルコール２．７質量部に溶解した混合溶液を１時間かけて滴下した。さらに１０５℃で２時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均１．６個、数平均分子量が２，２００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－３）のイソブチルアルコール溶液（固形分６０％）を得た。

（合成例１１）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール４５．５質量部を入れ、窒素雰囲気下、１０５℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート７２．９質量部、ブチルアクリレート６．１質量部、ステアリルメタクリレート１４．６質量部、（３－メタクリロキシプロピル）トリメトキシシラン６．４質量部、（３－メルカプトプロピル）トリメトキシシラン８．６質量部、および２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）２．７質量部をイソブチルアルコール２４．３質量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．３質量部をイソブチルアルコール２．７質量部に溶解した混合溶液を１時間かけて滴下した。さらに１０５℃で２時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均１．２個、数平均分子量が１，９００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－４）のイソブチルアルコール溶液（固形分６０％）を得た。

（合成例１２）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール６０．０質量部を入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート１４．５質量部、ブチルアクリレート６８．２質量部、ステアリルメタクリレート１４．９質量部、（３－メタクリロキシプロピル）メチルジメトキシシラン２．４質量部、および２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．４７質量部をイソブチルアルコール４．２質量部に溶解した混合溶液を７時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．０９質量部をイソブチルアルコール０．８質量部に溶解した混合溶液を１時間かけて滴下した。さらに９０℃で２時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均１．８個、数平均分子量が１７，２００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－５）のイソブチルアルコール溶液（固形分６０％）を得た。

（合成例１３）
　撹拌機を備えた四口フラスコにイソブチルアルコール７７．５質量部を入れ、窒素雰囲気下、１０５℃まで昇温した。そこに、メチルメタクリレート３．０質量部、ブチルアクリレート７３．２質量部、２－エチルヘキシルアクリレート２０．０質量部、（３－メタクリロキシプロピル）メチルジメトキシシラン１．９質量部、（３－メタクリロキシプロピル）トリメトキシシラン１．９質量部および２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチル２．３質量部をイソブチルアルコール１１．５質量部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。続いて、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチル０．２質量部をイソブチルアルコール１．０質量部に溶解した混合溶液を０．５時間重合かけて滴下した。さらに１０５℃で１．５時間重合を行い、１分子あたりのケイ素基が平均０．７個、数平均分子量が４，３００である反応性ケイ素基含有（メタ）アクリル系重合体（Ｂ－６）のイソブチルアルコール溶液（固形分５５％）を得た。

（合成例１４）
　重合体（Ａ－１）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１）を得た。なお、重合体（ＡＢ）は、重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）の混合物を示す。

（合成例１５）
　重合体（Ａ－１）と、重合体（Ｂ－２）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－２）を得た。

（合成例１６）
　重合体（Ａ－２）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－３）を得た。

（合成例１７）
　重合体（Ａ－２）と、重合体（Ｂ－２）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－４）を得た。

（合成例１８）
　重合体（Ａ－２）と、重合体（Ｂ－３）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－５）を得た。

（合成例１９）
　重合体（Ａ－２）と、重合体（Ｂ－４）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－６）を得た。

（合成例２０）
　重合体（Ａ－４）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－７）を得た。

（合成例２１）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－８）を得た。

（合成例２２）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－２）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－９）を得た。

（合成例２３）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－５）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１０）を得た。

　（合成例２４）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－６）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１１）を得た。

　（合成例２５）
　重合体（Ａ－５）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）７０／３０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１２）を得た。

　（合成例２６）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－１）のイソブチルアルコール溶液とを固形分比（質量比）６０／４０で混合した。得られた混合液をロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１３）を得た。

　（合成例２７）
　重合体（Ａ－３）と、重合体（Ｂ－２）のイソブチルアルコール溶液を固形分比（質量比）６０／４０で混合し、ロータリーエバポレーターを用いて１１０℃に加熱し、減圧条件下でイソブチルアルコールの脱揮を行い、固形分濃度９９％以上の重合体（ＡＢ－１４）を得た。

（実施例１－１～６－１、比較例１－１～６－１）
　表１～６に示した組成に従って、各重合体に対して、充填剤、（可塑剤、）タレ防止剤を混合して充分混練した後、３本ペイントロール通して分散させた。この後、プラネタリーミキサーを用い１２０℃で２時間減圧脱水を行い、５０℃以下に冷却後、脱水剤、接着性付与剤、縮合触媒（Ｃ）を加え、実質的に水分の存在しない状態で混練した。減圧脱泡後に防湿性の容器であるカートリッジに密封し、１成分型硬化性組成物を得た。カートリッジ型容器を２３℃で１週間、および／または５０℃で４週間の貯蔵後に、２３℃、相対湿度５０％の恒温恒湿雰囲気下にて各種試験体を作成し、各種評価を行った。

　なお、以降の表中では、重合体として重合体（ＡＢ）を使用した実施例や比較例であっても、比較を容易にするために、その構成重合体それぞれを記載した。実際に組成物作製に使用した重合体は、各表の「使用重合体」の行に示した。

（評価）
　作製した配合物の皮張り時間、粘度、深部硬化性、ダンベル物性、引っ張り剪断強度、引き裂き強度、復元性、基材への接着性、耐熱性、および貯蔵安定性を下記の方法にて測定した。その結果を表１～７に示した。

（硬化性、貯蔵安定性）
　２３℃、相対湿度５０％下で、上記硬化性組成物を厚さ約５ｍｍの型枠にスパチュラを用いて充填し、表面をスパチュラで触り、スパチュラに組成物が付着しなくなるまでの時間を皮張り時間として硬化時間の測定を行った（５０℃貯蔵前）。表面を平面状に整えた時間を硬化開始時間とした。また、上記硬化性組成物を５０℃で２８日間保存した後に２３℃で１時間以上置き、前記と同様の方法で皮張り時間を測定した（５０℃貯蔵後）。また、貯蔵前の皮張り時間に対する貯蔵後の皮張り時間の変化率を求めた。

（粘度、貯蔵安定性）
　２３℃、相対湿度５０％下で、上記硬化性組成物を東京計器（株）製のＢＭ型粘度計、ローターＮｏ．７を使用して、２ｒｐｍ粘度を測定した（５０℃貯蔵前）。また、上記硬化性組成物を５０℃で２８日間保存した後に２３℃で１時間以上置き、前記と同様の方法で粘度を測定した（５０℃貯蔵後）。また、貯蔵前の粘度に対する貯蔵後の粘度の変化率を求めた。

（深部硬化性）
　２３℃、相対湿度５０％下で、上記硬化性組成物を直径１２ｍｍのポリエチレン製チューブに泡が入らないようにして充填し、ヘラで表面が水平になるようにかきとって、試験体を作製した。２３℃、相対湿度５０％下で、試験体を３日間または７日間放置した後、表層の硬化部分をめくり取り、未硬化部分をきれいに取り去ってから、ノギスを用いて硬化部分の厚さを測定した。

（ダンベル物性）
　２３℃、相対湿度５０％下で、硬化性組成物を３ｍｍ厚のシート状型枠に充填した。２３℃、相対湿度５０％下で３日間硬化させた後、５０℃乾燥機内で４日間養生し、シート状硬化物を得た。得られた硬化物をＪＩＳ　Ｋ　６２５１に従って３号ダンベル型または７号ダンベル型に打ち抜き試験片を得た。得られた試験片を用い、２３℃、相対湿度５０％下で、オートグラフを用いて引張試験（引張速度２００ｍｍ／分）を行い、５０％伸長時応力、破断時応力、破断時伸びを測定した（９０℃貯蔵前）。また、同様に準備した７号ダンベルを９０℃乾燥機内で２８日間、続けて１２０℃乾燥機内で１４日間保存した後に２３℃で１時間以上置き、前記と同様の方法で引張試験を行った（９０℃＋１２０℃貯蔵後）。

（引き裂き強度）
　２３℃、相対湿度５０％下で、硬化性組成物を３ｍｍ厚のシート状型枠に充填した。２３℃、相対湿度５０％下で３日間硬化させた後、５０℃乾燥機内で４日間養生し、シート状硬化物を得た。得られた硬化物を引き裂き試験用ダンベル型（ＪＩＳ　Ａ型）に打ち抜き、試験片を得た。得られた試験片を用い、２３℃、相対湿度５０％下で、オートグラフを用いて引き裂き試験（引張速度２００ｍｍ／分）を行い、破断時応力を測定した。

（復元性）
　上記のシート状硬化物を７号ダンベル型に打ち抜いてダンベル型試験片を得た。ダンベル型試験片のくびれ部分に１０ｍｍの標線を引いた。標線間が１５ｍｍになるようにダンベル型試験片を伸長させた状態で固定し、７０℃乾燥機内で静置した。２４時間後に固定を解除し、２３℃、相対湿度５０％下で、３時間後、２４時間後の標線間を計測することで復元率を求めた。

（基材に対する接着性）
　２３℃、相対湿度５０％下で、硬化性組成物を各種基材に密着させるように塗布した。次いで、塗布された硬化性組成物を、２３℃、相対湿度５０％下で７日間硬化させた。得られた硬化物の９０°ハンドピール試験を行い、接着界面の凝集破壊率に基づいて接着性を評価した。評価基準は以下の通りである。
Ａ：９５％以上
Ｂ：５０％以上９５％未満
Ｃ：５％以上５０％未満でかつ剥離時の抵抗力が強い
Ｄ：５％未満でかつ剥離時の抵抗力が強い
Ｅ：５％以上５０％未満でかつ剥離時の抵抗力が弱い
Ｆ：５％未満でかつ剥離時の抵抗力が弱い

（１）Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミドの５０質量％溶液（日本カーバイド（株））
（４）チタニウムジイソプロポキシドビス（エチルアセトアセテート）（マツモトファインケミカル（株））
（５）フタル酸ジイソデシル（ジェイプラス（株））
（６）脂肪酸処理沈降炭酸カルシウム（白石工業（株））
（７）重質炭酸カルシウム（白石カルシウム（株））
（８）脂肪酸アミドワックス（楠本化成（株））
（９）ビニルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））
（１０）３－（Ｎ－２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は各物性のバランスが良く、重合体（Ａ）の代わりに塩素原子が置換した重合体を用いた場合に比べ、貯蔵安定性、接着性に優れることが分かる。

（１）Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミノドの５０質量％溶液（日本カーバイド（株））
（２）１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７－ウンデセン（和光純薬工業（株））
（３）ジオクチル錫ジラウレート（日東化成（株））
（６）脂肪酸処理沈降炭酸カルシウム（白石工業（株））
（７）重質炭酸カルシウム（白石カルシウム（株））
（８）脂肪酸アマイドワックス（楠本化成（株））
（９）ビニルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））
（１０）３－（Ｎ－２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は各物性のバランスが良く、重合体（Ｂ）の代わりに一般式（２）で表される反応性ケイ素基を有さない重合体を用いた場合に比べ、深部硬化性、伸び、耐熱性、引き裂き強度に優れることが分かる。

（１）Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミノドの５０質量％溶液（日本カーバイド（株））
（６）脂肪酸処理沈降炭酸カルシウム（白石工業（株））
（７）重質炭酸カルシウム（白石カルシウム（株））
（８）脂肪酸アマイドワックス（楠本化成（株））
（９）ビニルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））
（１０）３－（Ｎ－２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は各物性のバランスが良く、重合体（Ｂ）を用いなかった場合に比べ、伸び、耐熱性、引き裂き強度、接着性に優れることが分かる。

（１）Ｎ－ブチルベンゼンスルホンアミドの５０質量％溶液（日本カーバイド（株））
（６）脂肪酸処理沈降炭酸カルシウム（白石工業（株））
（７）重質炭酸カルシウム（白石カルシウム（株））
（８）脂肪酸アミドワックス（楠本化成（株））
（９）ビニルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））
（１０）３－（Ｎ－２－アミノエチルアミノ）プロピルトリメトキシシラン（Ｍｏｍｅｎｔｉｖｅ（株））

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は各物性のバランスが良く、重合体（Ｂ）の代わりに、構成単量体単位のうちメタクリル酸メチルが占める割合がＭＭＡの含有率が２０質量パーセント未満の（メタ）アクリル系重合体を用いた場合に比べ、伸び、耐熱性、引き裂き強度、接着性に優れることが分かる。

　重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は各物性のバランスが良く、さらに重合体（Ｄ）を加えた場合も、重合体（Ｂ）の代わりに一般式（２）で表される反応性ケイ素基を有さない重合体を用いた場合に比べ、深部硬化性、伸び、耐熱性、引き裂き強度に優れることが分かる。

　以上の結果より、重合体（Ａ）と重合体（Ｂ）とを組み合わせて含む硬化性組成物は、表面硬化性が速く、かつ、硬化物の伸び、引き裂き強度、耐熱性、貯蔵安定性、深部硬化性、接着性に関して良好なバランスを示すことが分かる。

Claims

　下記一般式（１）：
－ＳｉＲ^１ _ａＸ_３－ａ　　（１）
（式中、Ｒ^１は、１位の炭素原子上に１以上の水素原子を有し、かつ炭素原子数が１以上２０以下である脂肪族炭化水素基において、１位の炭素原子上の水素原子の少なくとも１つが、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子のいずれかで置換されている基を示す。Ｘは水酸基または加水分解性基を示す。ａは１または２、である。Ｒ^１、およびＸのそれぞれについて、それらが複数存在するとき、それらは同じでもよく、異なっていてもよい。）で表される反応性ケイ素基を有する有機重合体（Ａ）、および、
下記一般式（２）：
－ＳｉＲ^２ _ａＸ_３－ａ　　（２）
（式中、Ｒ^２は炭素原子数１以上２０以下の無置換の炭化水素基である。Ｘおよびａは一般式（１）と同じ。）
で表される反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル系有機重合体である有機重合体（Ｂ）、を含み、
有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位のうち、メタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が２０質量％以上９０質量％以下である、硬化性組成物。
　一般式（１）中のＲ^１の１位の炭素原子上の水素原子の１つが、酸素原子で置換されている、請求項１に記載の硬化性組成物。
　一般式（１）中のＲ^１がメトキシメチル基である、請求項１または２に記載の硬化性組成物。
　一般式（１）中のＸがアルコキシ基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　一般式（１）中のＸがメトキシ基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ａ）の主鎖骨格がポリエーテル系重合体である、請求項１～５のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ａ）の主鎖骨格がポリオキシプロピレンである、請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　一般式（２）中のＲ^２がメチル基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　一般式（２）中のＸがアルコキシ基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　一般式（２）中のＸがメトキシ基である、請求項１～９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位のうち、メタクリル酸メチルに由来する構成単量体単位が占める割合が５０質量％以上８０質量％以下である、請求項１～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ｂ）を構成する全構成単量体単位種のうち、メタクリル酸ステアリルに由来する構成単量体単位が占める割合が１０質量％以上３０質量％以下である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ｂ）の数平均分子量が１５，０００未満である、請求項１～１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ｂ）の数平均分子量が、４，０００未満である、請求項１～１３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ａ）と、有機重合体（Ｂ）との配合割合が、質量比（有機重合体（Ａ）：有機重合体（Ｂ））で９０：１０～４０：６０である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　有機重合体（Ａ）と、有機重合体（Ｂ）との配合割合が、質量比（有機重合体（Ａ）：有機重合体（Ｂ））で７５：２５～５５：４５である、請求項１～１４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　さらに、縮合触媒（Ｃ）として、アミン化合物（ｃ１）および／または有機錫化合物（ｃ２）を含有する、請求項１～１６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
　アミン化合物（ｃ１）が、下記一般式（３）：
Ｒ^３Ｎ＝ＣＲ^４－ＮＲ^５ _２　　（３）
（式中、Ｒ^４は、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基、または－ＮＲ^６ _２で表される基である。Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６は、水素原子、または、炭素原子数が１以上２０以下の置換もしくは非置換の炭化水素基であって、２つのＲ^５および２つのＲ^６は同じであってもよく、異なっていてもよい。Ｒ^３、Ｒ^４、２つのＲ^５、および、２つのＲ^６のうち任意の２つ以上が結合して環状構造を形成していてもよい。）で表されるアミジン構造またはグアニジン構造を有する化合物である、請求項１７に記載の硬化性組成物。
　有機錫化合物（ｃ２）が、ジアルキル錫化合物である、請求項１７に記載の硬化性組成物。
　請求項１～１９のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化させて得られる硬化物。
　請求項１～１９のいずれか１項に記載の硬化性組成物を含有するシーリング材。
　請求項１～１９のいずれか１項に記載の硬化性組成物を含有する接着剤。