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WO2018180830A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物 Download PDF

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Publication number
WO2018180830A1
WO2018180830A1 PCT/JP2018/011259 JP2018011259W WO2018180830A1 WO 2018180830 A1 WO2018180830 A1 WO 2018180830A1 JP 2018011259 W JP2018011259 W JP 2018011259W WO 2018180830 A1 WO2018180830 A1 WO 2018180830A1
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WO
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group
substituted
unsubstituted
ring
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/011259
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English (en)
French (fr)
Inventor
圭 吉田
雅俊 齊藤
俊成 荻原
圭 吉崎
祐一郎 河村
Original Assignee
出光興産株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 出光興産株式会社 filed Critical 出光興産株式会社
Priority to US16/497,730 priority Critical patent/US11424414B2/en
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    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element, an electronic device, and a compound.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode into the light emitting layer, and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL elements using light emitted from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but the internal quantum efficiency of 25% is said to be the limit. Therefore, a material for improving the efficiency of the organic EL element is expected. For example, Patent Literature 1, Patent Literature 2, and Patent Literature 3 describe materials for organic EL elements.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence, heat activated delayed fluorescence
  • ⁇ ST small energy difference
  • thermally activated delayed fluorescence is described in, for example, “Adachi Chinami, Ed.,“ Physical properties of organic semiconductor devices ”, Kodansha, issued April 1, 2012, pages 261-262”.
  • Patent Document 1, Patent Document 2, and Patent Document 3 do not describe organic EL elements that emit light by the TADF mechanism.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of improving luminous efficiency and an organic electroluminescent element, and to provide an electronic device equipped with the organic electroluminescent element.
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included, and the light emitting layer includes a first compound represented by the following general formula (1) and a fluorescent compound.
  • An organic electroluminescence device is provided in which the singlet energy S 1 (M1) of the first compound is larger than S 1 (FL) of the fluorescent compound.
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, At least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is a nitrogen atom;
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent,
  • R 1 , R 2 and Ra as substituents are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms
  • X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , A carbon atom bonded to any of X 5 to X 8
  • at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 ;
  • Each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • Rb as a substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstitute
  • an anode, a light emitting layer, and a cathode are included, and the light emitting layer includes a first compound and a second compound, and the first compound has the general formula ( An organic electroluminescence device represented by 1) and having a singlet energy S 1 (M2) greater than S 1 (M1) of the first compound is provided.
  • Ra is a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 and R 2 are each independently a substituent
  • R 1 , R 2 and Ra as substituents are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted amino group
  • X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , A carbon atom bonded to any of X 5 to X 8
  • at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 ;
  • Each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • Rb as a substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstitute
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the aspect of the present invention.
  • a compound capable of improving light emission efficiency and an organic electroluminescent element can be provided, and an electronic device including the organic electroluminescent element can be provided.
  • the present inventors have found that the use of a compound represented by the following general formula (1) in an organic EL device such as an embodiment described below increases the efficiency of the organic EL device.
  • the organic element according to this embodiment includes an organic layer between a pair of electrodes.
  • This organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, a single light emitting layer or may include a layer that can be employed in an organic EL element.
  • the layer that can be employed in the organic EL element is not particularly limited. For example, at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layer.
  • the structure of (d) is preferably used.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • the “electron injection / transport layer” means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an organic EL element has an electron injection layer and an electron carrying layer, it is preferable that the electron injection layer is provided between the electron carrying layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9.
  • a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8, and an electron injection layer 9 are laminated in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 of the organic EL element 1 contains a first compound and a fluorescent compound.
  • the first compound is also preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • the fluorescent compound is also preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a luminescent material).
  • the light emitting layer 5 may contain a metal complex, but preferably does not contain a heavy metal complex. It is preferable that the light emitting layer 5 does not contain a phosphorescent metal complex.
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, At least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is a nitrogen atom;
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent,
  • R 1 , R 2 and Ra as substituents are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms
  • X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , A carbon atom bonded to any of X 5 to X 8
  • at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 ;
  • Each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • Rb as a substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstitute
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , R 2, and have the same meanings as substituents for Ra, the plurality of Ra, either identical to each other, or different, at least one of the substituents R 1, and R 2
  • X 1 ⁇ X 8 are each Independently, it is C—Rb or a nitrogen atom
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent has the same meaning as the substituent for Rb described above, and a plurality of Rb are Are the same or different from each other, and X When 1 to X 8 is a plurality of C—Rb and Rb is a substitu
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , The same as or different from each other, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and each of X 1 to X 16 is the same as the substituent for R 2 and Ra.
  • Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is a substituent related to Rb described above.
  • a plurality of Rb's are the same as or different from each other, and among X 1 to X 8 , when a plurality are C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other.
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , The same as or different from each other, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and each of X 1 to X 16 is the same as the substituent for R 2 and Ra.
  • X 5 to X 8 is a 5-membered nitrogen-containing fused ring containing X 9 to X 16 A carbon atom bonded to a nitrogen atom in the ring.
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same as each other, Alternatively, when a plurality of X 1 to X 8 is C—Rb and Rb is a substituent, Rb may be bonded to each other to form a ring, or X 9 to When a plurality of X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb may be bonded to each other to form a ring or not form a ring.
  • A is preferably a group represented by the general formula (1b) or the general formula (1c), and A is represented by the general formula (1b). More preferably, it is a group. That is, the first compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (13) or the general formula (14), and is a compound represented by the general formula (13). It is more preferable.
  • Rb when A is a group represented by the general formula (1b) and Rb is a hydrogen atom or a substituent, Rb as a substituent is substituted or absent.
  • Rb as a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted Substituted amino group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms Group, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted phosphanyl group, substituted or unsubstituted phosphoryl group, substituted or unsubstituted Unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstitute
  • Rb when A is a group represented by the general formula (1b) and Rb is a hydrogen atom or a substituent, Rb as a substituent is substituted or absent. It is also preferable not to include a substituted carbazolyl group, and it is more preferable not to include a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • A is a group represented by the general formula (1b), X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are C—Rb, and Rb is a hydrogen atom It is preferable that
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , R 2 and R a are the same as the substituents related to Ra, and a plurality of Ras are the same or different from each other, at least one of R 1 and R 2 is a substituent
  • X 5 to X 16 are each Independently, it is C—Rb or a nitrogen atom, provided that in the general formula (13a), at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any one of X 9 to X 12 ; At least one of X 9 to X 12 is , X 5 to X 8.
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is Rb described above.
  • a plurality of Rb's are the same as or different from each other, and among X 5 to X 8 , when a plurality are C—Rb and Rb is a substituent, Bonds to form a ring, or do not form a ring, and when X 9 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb bonds to form a ring Or does not form a ring, Ara is synonymous with the substituent for Ara described above.)
  • the first compound of the present embodiment is preferably represented by the following general formula (10A).
  • Y 1, and Y 3 are each independently a C-Ra or nitrogen atom, of the Y 1, and Y 3, at least one is a nitrogen atom, R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as the substituent are each independently related to the aforementioned R 1 , R 2 , and Ra.
  • a plurality of Ras are the same as or different from each other, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and A represents the general formula (1a) or the general formula ( 1b), or a group represented by the general formula (1c).
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are nitrogen atoms and the remaining one is C—Ra.
  • Y 1 and Y 3 are nitrogen atoms, and Y 2 is C—Ra.
  • the first compound of the present embodiment is preferably represented by the following general formula (10B).
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently, It is synonymous with the substituent regarding R ⁇ 1 >, R ⁇ 2 > and Ra mentioned above, At least one of R ⁇ 1 > and R ⁇ 2 > is a substituent, A is the said general formula (1a), the said general formula (1b), Or a group represented by the general formula (1c).
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently It is synonymous with the substituent for R 1 , R 2 , and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 8 are each independently C—Rb or a nitrogen atom.
  • Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same as or different from each other.
  • X 1 to X 8 are a plurality of C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other to form a ring or not to form a ring.
  • the first compound of the present embodiment is represented by the following general formula (13b) .
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently, It is synonymous with the substituent for R 1 , R 2 and Ra described above, at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom. and with the proviso, in the general formula (13b), out of X 5 ⁇ X 8, at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least One is a carbon atom bonded to any one of X 5 to X 8.
  • Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent is Substituent for Rb as described above
  • the plurality of Rb either identical to each other, or different among the X 1 ⁇ X 8
  • a plurality is a C-Rb, when Rb is a substituent, Rb are bonded to each other ring Or a ring is not formed and a plurality of X 9 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to form a ring, or
  • Ara is synonymous with the substituent regarding Ara mentioned above, without forming a ring.
  • the first compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (15a).
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently It is synonymous with the substituent regarding R 1 , R 2 and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 and X 51 to X 58 are each independently a C-Rb or nitrogen atom, provided that the general formula (15a), out of X 5 ⁇ X 8, at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, X 9 ⁇ At least one of X 12 is a carbon atom bonded to any of X 5 to X 8 , and at least one of X 1 to X 4 is a carbon atom bonded to any of X 55 to X 58 , and the of X 55 ⁇ X 58 Chi at least one is a carbon atom bonded with any of X 1 ⁇
  • Rb are each independently a hydrogen atom or a substituent, as the substituent Rb has the same definition as the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same or different from each other, and among X 1 to X 8 , a plurality are C—Rb, and Rb is a substituent.
  • Rb may combine with each other to form a ring, or may not form a ring, and a plurality of X 9 to X 16 may be C—Rb, and Rb is a substituent.
  • the first compound of the present embodiment is represented by the following general formula (14a) .
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently It is synonymous with the substituent for R 1 , R 2 and Ra described above, at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom.
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent has the same meaning as the substituent related to Rb described above, and a plurality of Rb are Are the same or different from each other Of the X 1 ⁇ X 8, a plurality is a C-Rb, when Rb is a substituent, or Rb are bonded to each other to form a ring, or do not form a ring, X 9 ⁇ X 16 Among them, when a plurality are C—Rb and Rb is a substituent, Rb may be bonded to each other to form a ring or no ring.
  • the first compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (16a).
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently It is synonymous with the substituent regarding R 1 , R 2 and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 and X 51 to X 58 are each independently C—Rb or a nitrogen atom, provided that in the general formula (16a), at least one of X 1 to X 4 is a 5-membered ring of a nitrogen-containing condensed ring containing X 51 to X 58 A carbon atom bonded to a nitrogen atom, and at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the five-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16
  • Rb is To be independently hydrogen or a substituent, the Rb
  • X 6 is a carbon atom bonded with X 11
  • X 11 is preferably a carbon atom bonded with X 6.
  • X 6 is a carbon atom bonded with X 11
  • the first compound of this embodiment is represented by the following general formula (13c).
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , It is synonymous with the substituent regarding R 2 and Ra, and a plurality of Ras are the same as or different from each other, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent
  • X 1 to X 5 , X 7 To X 10 and X 12 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom
  • Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent is as described above.
  • Rb It is synonymous with the substituent regarding Rb, and plural Rb may be identical to each other or different, X 1 ⁇ X 5, X 7, and out of the X 8, a plurality is a C-Rb, when Rb is a substituent, by bonding Rb together In the case where a ring is formed or no ring is formed, and a plurality of X 9 , X 10 and X 12 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other.
  • Ara is synonymous with the substituent for Ara described above.
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently the above-mentioned And at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 5 , X 7 to X 10 , and X 12 to X 16 are the same as defined above for R 1 , R 2 , and Ra.
  • X 9 , X 10 , and X 12 to X 16 are a plurality of C—Rb and Rb is a substituent, Rb may be bonded together to form a ring, or a ring may not be formed. Is synonymous with the substituent related to Ara described above.
  • X 5 is a carbon atom bonded with X 11
  • X 11 is preferably a carbon atom bonded with X 5.
  • X 5 is a carbon atom bonded with X 11
  • a first compound of this embodiment is represented by the following general formula (13d).
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , It is synonymous with the substituent regarding R 2 and Ra, and a plurality of Ra are the same or different from each other, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent
  • X 1 to X 4 , X 6 To X 10 and X 12 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom, Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is as described above.
  • Rb It is synonymous with the substituent regarding Rb, and plural Rb may be identical to each other or different, X 1 ⁇ X 4, and out of the X 6 ⁇ X 8, a plurality is a C-Rb, when Rb is a substituent, by bonding Rb together In the case where a ring is formed or no ring is formed, and a plurality of X 9 , X 10 and X 12 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other.
  • Ara is synonymous with the substituent for Ara described above.
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently, It is synonymous with the substituent regarding R 1 , R 2 , and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 4 , X 6 to X 10 , and X 12 to X 16 is each independently C—Rb or a nitrogen atom, Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is as defined above for the substituent related to Rb; Plural Rb's are the same or different from each other, and when X 1 to X 4 and X 6 to X 8 are plural C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other.
  • X 9, X 10, and out of the X 12 ⁇ X 16, plurality of a C-Rb, when Rb is a substituent, or Rb are bonded to each other to form a ring, or to form a ring Ara is synonymous with the substituent regarding Ara described above.
  • X 6 is preferably a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 .
  • the first compound of this embodiment is And represented by the following general formula (14b).
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , R 2, and have the same meanings as substituents for Ra, the plurality of Ra, either identical to each other or different, at least one of R 1, and R 2 is a substituted group
  • X 1 ⁇ X 5 and X 7 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom
  • Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent has the same meaning as the substituent for Rb described above.
  • Rb are the same as each other. Or it is, or different, X 1 ⁇ X 5, as well as among the X 7 ⁇ X 8, or plurality of a C-Rb, Rb be a substituent, Rb are bonded to each other to form a ring Or a ring, and when X 9 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb is bonded to each other to form a ring, or no ring is formed. .
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently It is synonymous with the substituent regarding R 1 , R 2 and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent
  • X 1 to X 5 and X 7 to X 16 are each independently , C—Rb, or a nitrogen atom
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and a plurality of Rb
  • Rb is bonded to form a ring.
  • X 9 ⁇ X 16 Among the plurality is a C-Rb, Rb be a substituent, or Rb are bonded to each other to form a ring, or do not form a ring.
  • the first compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (16b).
  • Y 1 , Y 2 , and Y 3 are each independently C—Ra or a nitrogen atom, and at least one of Y 1 , Y 2 , and Y 3 is nitrogen.
  • Each of R 1 , R 2 , and Ra is independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently R 1 , It is synonymous with the substituent regarding R ⁇ 2 > and Ra, several Ra is mutually the same or different, and at least one of R ⁇ 1 > and R ⁇ 2 > is a substituent, X ⁇ 1 >, X ⁇ 2 >, X ⁇ 4 >.
  • X 5 , X 7 to X 16 , and X 51 to X 58 are each independently C—Rb or a nitrogen atom, and Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent, Rb is the same as the substituent for Rb described above.
  • a plurality of Rb's are the same or different from each other, and among X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , and X 8 , a plurality are C—Rb, and Rb is When Rb is bonded to form a ring or does not form a ring, and a plurality of X 9 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, When Rb binds to form a ring or does not form a ring, and a plurality of X 51 to X 58 are C—Rb and Rb is a substituent, Rb binds Forms a ring or does not form a ring.)
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as a substituent are each independently It is synonymous with the substituent regarding R 1 , R 2 and Ra described above, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 to X 16 X 51 to X 58 are each independently C—Rb or a nitrogen atom, Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is a substituent related to Rb described above.
  • a plurality of Rb's are the same as or different from each other, and among X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , X 7 , and X 8 , a plurality are C—Rb, When Rb is a substituent, Rb bonds to form a ring.
  • the first compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (10B), more preferably a compound represented by the general formula (12a), and the general formula (13b). ), A compound represented by the general formula (14a), or the general formula (16a), more preferably, the general formula (13e), the general formula (13f), the general formula (14c), or It is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (16c), and it is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (13e).
  • X 1 to X 16 are preferably each independently C—Rb.
  • each of the plurality of Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same as each other, Or different.
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , X 5 to X 8 , and in the general formula (1c), at least one of X 5 to X 8 is a nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 . It is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring.
  • X 51 to X 58 are preferably each independently C—Rb.
  • each of the plurality of Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same as each other, Or different.
  • the general formula (15a) among the X 55 ⁇ X 58, at least one is a carbon atom bonded with any of X 1 ⁇ X 4, among the X 1 ⁇ X 4, at least one , X 55 to X 58 .
  • X 1 to X 16 are C—Rb, each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is substituted or unsubstituted. Selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms; The plurality of Rb are preferably the same as or different from each other.
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , X 5 to X 8 , and in the general formula (1c), at least one of X 5 to X 8 is a nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 . It is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring.
  • X 1 to X 16 are C—Rb, each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is substituted or unsubstituted.
  • Rb is independently a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent is substituted or unsubstituted.
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , X 5 to X 8 , and in the general formula (1c), at least one of X 5 to X 8 is a nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 . It is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring.
  • X 1 to X 16 are preferably C—Rb, and Rb is preferably a hydrogen atom.
  • the general formula (1b), of the X 5 ⁇ X 8 at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one , X 5 to X 8 , and in the general formula (1c), at least one of X 5 to X 8 is a nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 . It is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in a 5-membered ring.
  • R 1 and R 2 are preferably substituents.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. It is preferably selected from the group consisting of a group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a cyano group, and R 1 and R 2 are each independently substituted or unsubstituted It is more preferably an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and R 1 and R 2 are more preferably each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ra is a substituent, and each Ra as a substituent is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number.
  • Ra is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It is preferably selected from the group consisting of a heteroaryl group having 5 to 30 atoms and a cyano group, and Ra is more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Y 1 and Y 3 are nitrogen atoms.
  • Y 2 is preferably C—Ra.
  • R 1 , R 2 and Ra are substituents at the same time.
  • R 1 , R 2 and Ra are substituents at the same time, and Y 1 and Y 3 are nitrogen atoms.
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon number of 6 to 30 are preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms and a cyano group, wherein R 1 , R 2 , and Ra are each independently substituted Alternatively, it is more preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and R 1 , R 2 , and Ra are each independently more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ara is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. It is preferably selected, more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and Ara is still more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the skeleton represented by A in the general formula has a carbazole ring skeleton as a basic skeleton.
  • the carbazole ring in the skeleton represented by A is expanded, the planarity of the skeleton represented by A is improved.
  • intermolecular interaction in the thin film may be strengthened, and the energy gap of the compound may be reduced.
  • the case where the carbazole ring is expanded corresponds to the case where Rb is bonded to form a ring.
  • a compound having a large singlet energy gap is required as a compound that emits blue light for use in an organic EL device.
  • the skeleton represented by A is preferably composed of a monocyclic carbazole ring in which the ring is not expanded.
  • the monocyclic carbazole ring whose ring is not expanded corresponds to the case where Rb are not bonded to each other (a ring is not formed).
  • Thermally activated delayed fluorescence Delayed fluorescence (thermally activated delayed fluorescence) is described on pages 261 to 268 of “Device properties of organic semiconductors” (edited by Chiba Adachi, published by Kodansha). In that document, if the energy difference ⁇ E 13 between the excited singlet state and the excited triplet state of the fluorescent material can be reduced, the reverse energy from the excited triplet state to the excited singlet state, which usually has a low transition probability. It is described that migration occurs with high efficiency, and thermally activated delayed fluorescence (TADF) is expressed. In addition, FIG. 10.38 in this document explains the mechanism of delayed fluorescence generation.
  • the compound according to this embodiment is preferably a compound that exhibits thermally activated delayed fluorescence generated by such a mechanism. The delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • Transient PL measurement is a method of measuring the decay behavior (transient characteristics) of PL emission after irradiating a sample with a pulse laser and exciting it and stopping the irradiation.
  • PL emission in the TADF material is classified into a light emission component from a singlet exciton generated by the first PL excitation and a light emission component from a singlet exciton generated via a triplet exciton.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanoseconds and is very short. Therefore, light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • delayed fluorescence is gradually attenuated due to light emission from singlet excitons generated via a long-lived triplet exciton.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary apparatus for measuring transient PL.
  • the transient PL measurement apparatus 100 of the present embodiment includes a pulse laser unit 101 that can irradiate light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 that houses a measurement sample, a spectrometer 103 that separates light emitted from the measurement sample, A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided. Note that the measurement of the transient PL is not limited to the apparatus described in this embodiment.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film in which a doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to a matrix material on a quartz substrate.
  • the thin film sample accommodated in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • the emitted light is extracted in a direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • a two-dimensional image in which the vertical axis corresponds to time, the horizontal axis corresponds to wavelength, and the bright spot corresponds to emission intensity.
  • an emission spectrum in which the vertical axis represents the emission intensity and the horizontal axis represents the wavelength can be obtained.
  • an attenuation curve in which the vertical axis represents the logarithm of the emission intensity and the horizontal axis represents time can be obtained.
  • the thin film sample A was prepared as described above using the following reference compound HX-1 as a matrix material and the following reference compound DX-1 as a doping material, and transient PL measurement was performed.
  • FIG. 3 shows attenuation curves obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement it is possible to obtain a light emission decay curve with the vertical axis representing the emission intensity and the horizontal axis representing the time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state The ratio can be estimated.
  • the ratio of the delayed fluorescence intensity that gradually attenuates to the fluorescence intensity that decays quickly is somewhat large.
  • the delayed fluorescence emission amount in this embodiment can be obtained using the apparatus of FIG.
  • the compound according to the above-described embodiment is excited by pulse light having a wavelength that is absorbed by the compound according to this embodiment (light irradiated from a pulse laser), and then promptly observed from the excited state. There are (immediate light emission) and delay light emission (delayed light emission) that is not observed immediately after the excitation but is observed thereafter.
  • the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, the value of X D / X P is 0.05 or more Is preferred.
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus described in the said literature.
  • the sample used for the measurement of delayed fluorescence is, for example, the compound according to this embodiment and the following compound TH-2 on a quartz substrate so that the ratio of the compound according to this embodiment is 12% by mass.
  • a sample in which a thin film having a thickness of 100 nm is formed by co-evaporation can be used.
  • the compound which concerns on this embodiment can be manufactured by the method as described in the Example mentioned later, for example.
  • the compound according to the present embodiment can be produced by following known reactions described in Examples described later and using known alternative reactions and raw materials tailored to the target product.
  • the first compound of this embodiment is preferably a thermally activated delayed fluorescent compound. Therefore, in the organic EL device of this embodiment, it is preferable to select and use a thermally activated delayed fluorescent compound from the above-described first compound of this embodiment.
  • ⁇ ST difference between the energy of the lowest excited singlet state and the energy of the lowest excited triplet state
  • ⁇ ST difference between the energy of the lowest excited singlet state and the energy of the lowest excited triplet state
  • ⁇ ST difference between the energy of the lowest excited singlet state and the energy of the lowest excited triplet state
  • HOMO highest occupied orbital
  • LUMO lowest unoccupied orbital
  • twisting occurs in the skeleton represented by A in the general formula and the nitrogen-containing heteroaromatic ring, so that it is considered that mixing of HOMO and LUMO is suppressed. It is done. Further, when both R 1 and R 2 have substituents, it is considered that the suppression of mixing is further enhanced and greatly contributes to reducing ⁇ ST.
  • R 1 and R 2 are in the vicinity of the bond. Exists. For this reason, the effect of twisting by at least one of the substituents R 1 and R 2 contributes to the whole molecule, and is considered to be effective in suppressing the mixture of HOMO and LUMO.
  • a fluorescent compound is used in the organic EL device of this embodiment.
  • the fluorescent compound is not particularly limited.
  • the range of the main peak wavelength of the fluorescent compound is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, and more preferably 445 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength is the maximum emission intensity in the measured emission spectrum of a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol / L to 10 ⁇ 5 mol / L.
  • the fluorescent compound is preferably a compound that exhibits blue fluorescence.
  • the fluorescent compound is preferably a compound having a high emission quantum yield.
  • Fluorescent material can be used as the fluorescent compound of this embodiment.
  • the fluorescent compound that emits blue light include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, and triarylamine derivatives.
  • the fluorescent compound that emits green light include a coumarin derivative, a pyromethene boron complex, and an aromatic amine derivative.
  • Examples of the fluorescent compound that emits red light include a tetracene derivative, a perifuranthene derivative, a pyromethene boron complex, and a diamine derivative.
  • the fluorescent compound of the present embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • R 21 and R 22 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 21 and R 22 as a substituent are each independently a halogen atom, substituted or unsubstituted.
  • Alkyl group, substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, substituted phosphoryl group, a substituted silyl group, a cyano group, is any group selected from the group consisting of nitro groups and carboxy groups, and a plurality of R 23 as substituents, either the same as each other, also Unlike, a plurality of R 23 as a substituent, or form a ring directly bonded to each other, or through a heteroatom to form a ring, or do not form a ring.
  • a ring formed by combining R 21 and R 22 as a substituent and a ring formed by combining a plurality of R 23 as a substituent is a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a 7-membered ring.
  • the ring may be an aliphatic ring, an aromatic hydrocarbon ring or a heterocyclic ring, and may further have a substituent, and the plurality of rings are the same as each other. Is or is different.
  • X 21 to X 28 are preferably each independently a carbon atom bonded to R 23 .
  • the fluorescent compound is represented by the following general formula (21).
  • R 231 to R 238 are independently the same as R 23 described above, and R 21 and R 22 are the same as R 21 and R 22 described above.
  • any one of R 231 to R 234 is a substituent, and the substituents are bonded to each other to form a ring, or any of R 235 to R 238 is a substituent. And it is preferable that the substituents are bonded to each other to form a ring.
  • any one of R 231 to R 234 is bonded to form a ring, and any one of R 235 to R 238 is bonded to form a ring. It is also preferable to form.
  • the ring formed by bonding of these substituents is preferably an aromatic hydrocarbon 6-membered ring. This aromatic hydrocarbon 6-membered ring may further have a substituent.
  • the fluorescent compound is also preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • R 233 to R 236 and R 241 to R 248 are independently the same as R 23 described above, and R 21 and R 22 are the same as R 21 and R 22 described above. It is synonymous.
  • R 241 , R 242 , R 244 , R 245 , R 247 and R 248 are preferably hydrogen atoms, and R 243 and R 246 are preferably substituents.
  • R 243 and R 246 as substituents are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 21 and R 22 are each independently a halogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably a substituent selected from the group consisting of, more preferably a halogen atom, and even more preferably a fluorine atom.
  • the fluorescent compound according to this embodiment is not limited to these examples.
  • the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound is preferably larger than the energy gap T 77K (FL) at 77 [K] of the fluorescent compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 4). T 77K (M1)> T 77K (FL) ( Equation 4)
  • the organic EL element 1 of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the fluorescent compound emits light in the light emitting layer 5.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared.
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum, Based on the wavelength value at the intersection of the tangent and the horizontal axis, triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula.
  • the thermally activated delayed fluorescent compound is preferably a compound having a small ⁇ ST. When ⁇ ST is small, intersystem crossing and reverse intersystem crossing easily occur even in a low temperature (77 [K]) state, and an excited singlet state and an excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light is emitted.
  • the triplet energy value is considered dominant. Therefore, in the present embodiment, the normal triplet energy T and the measurement method are the same, but in order to distinguish the difference in the strict meaning, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. .
  • a phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) is measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line is drawn with respect to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the energy amount calculated from the following conversion formula (F1) is defined as an energy gap T 77K at 77 [K].
  • Conversion formula (F1): T 77K [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the tangent to the rising edge on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve from the short wavelength side of the phosphorescence spectrum to the maximum value on the shortest wavelength side among the maximum values of the spectrum, tangents at each point on the curve are considered toward the long wavelength side. The slope of this tangent line increases as the curve rises (that is, as the vertical axis increases). A tangent drawn at a point where the value of the slope takes a maximum value (that is, a tangent at the inflection point) is a tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value is taken is taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • an F-4500 type spectrofluorometer main body manufactured by Hitachi High-Technology Co., Ltd. can be used for measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining a cooling device, a low-temperature container, an excitation light source, and a light receiving device.
  • Examples of a method for measuring singlet energy S 1 using a solution include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn with respect to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the singlet energy is calculated by substituting the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis into the following conversion formula (F2).
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, but are not limited thereto.
  • the tangent to the falling edge on the long wavelength side of the absorption spectrum is drawn as follows. When moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum, the tangent at each point on the curve is considered. This tangent repeats as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent drawn at the point where the slope value takes the minimum value on the long wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is taken as the tangent to the fall on the long wavelength side of the absorption spectrum. In addition, the maximum point whose absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the content rate of the 1st compound contained in the light emitting layer 5 and a fluorescent compound is the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably 90% by mass or more and 99.9% by mass or less, more preferably 95% by mass or more and 99.9% by mass or less, and 99% by mass or more and 99.9% by mass. More preferably, it is% or less.
  • the content of the fluorescent compound is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass, and 0.01% by mass to 1%. More preferably, it is at most mass%.
  • this embodiment does not exclude that the light emitting layer 5 contains materials other than the first compound and the fluorescent compound.
  • the film thickness of the light emitting layer 5 becomes like this. Preferably they are 5 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 7 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 10 nm or more and 50 nm or less. If the film thickness of the light emitting layer 5 is 5 nm or more, it is easy to form the light emitting layer 5 and adjust the chromaticity. Moreover, if the film thickness of the light emitting layer 5 is 50 nm or less, the raise of a drive voltage can be suppressed.
  • FIG. 4 is a figure which shows an example of the relationship of the energy level of the 1st compound in a light emitting layer, and a fluorescent compound.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound.
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (FL) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent compound.
  • T1 (FL) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent compound.
  • the dashed arrow from S1 (M1) to S1 (FL) in FIG. 4 represents the Forster energy transfer from the lowest excited singlet state of the first compound to the fluorescent compound. As shown in FIG.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide. And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide tungsten oxide
  • indium oxide containing zinc oxide and graphene.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • nitrides of these metal materials for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which 1% by mass to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer 6 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3. It is formed.
  • Electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr), and the like.
  • Examples of the rare earth metal include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • coating method, the inkjet method, etc. can be used.
  • the hole injection layer 6 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • An oxide, a tungsten oxide, a manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA N-diphenylamino triphenylamine
  • MTDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N -Phenylamino] biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzen
  • a high molecular compound can also be used.
  • the polymer compound include oligomers, dendrimers, and polymers.
  • poly (N-vinylcarbazole) abbreviation: PVK
  • poly (4-vinyltriphenylamine) abbreviation: PVTPA
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4- Diphenylamino) phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine ]
  • Poly-TPD Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added can also be used.
  • the hole transport layer 7 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • NPB N, N′-bis (3-methylphenyl) -N, N′— Diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl
  • DFLDPBi 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4 ′, 4 ′′ -tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenyla
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 7 includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl).
  • a carbazole derivative such as phenyl] -9H-carbazole (PCzPA), an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 5.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes (1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; (2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; In addition, (3) a polymer compound can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene- 2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) or the like can be used.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx).
  • Alkali metals, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above, for example. can be used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal is preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • an alkali metal oxide or an alkaline earth metal oxide as an electron donor, and examples thereof include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the cathode 4 is preferably made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 of the periodic table, elements belonging to Group 2 of the periodic table, rare earth metals, and alloys containing these.
  • Examples of the element belonging to Group 1 of the periodic table include alkali metals.
  • Examples of the elements belonging to Group 2 of the periodic table include alkaline earth metals.
  • Examples of the alkali metal include lithium (Li) and cesium (Cs).
  • Examples of the alkaline earth metal include magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium (Sr).
  • Examples of the rare earth metal include europium (Eu) and ytterbium (Yb).
  • Examples of alloys containing these metals include MgAg and AlLi.
  • a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste etc. the apply
  • various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, and indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide can be used regardless of the work function.
  • the cathode 4 can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited to those described above, and known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be employed.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • the wet film forming method include a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above.
  • the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m in order to make it difficult for defects such as pinholes to occur and to prevent deterioration of efficiency due to the need for a high applied voltage.
  • a numerical range expressed using “to” means a range including a numerical value described before “to” as a lower limit and a numerical value described after “to” as an upper limit. To do.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself. Atoms that do not constitute a ring and atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of the pyridine ring and the quinazoline ring and the atoms constituting the substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in this specification include, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group in the present specification preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14 carbon atoms, and still more preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are even more preferable.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification described later on the 9-position carbon atom In addition, at least one group selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • a heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic cyclic group, or an aromatic heterocyclic group) includes nitrogen, sulfur, oxygen as a heteroatom.
  • it contains at least any atom selected from the group consisting of silicon, selenium atoms, and germanium atoms, and more preferably contains at least any atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, and oxygen. preferable.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present specification examples include, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl group, carbazolyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, iso
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 14.
  • 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothienyl group, 2-dibenzothienyl group, 3-dibenzothienyl group Even more preferred are the group, 4-dibenzothienyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, and 9-carbazolyl group.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification is attached to the 9-position nitrogen atom,
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X A and Y A are each independently a hetero atom, and are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom. It is preferable.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the substituted or unsubstituted carbazolyl group may include a group further condensed with a carbazole ring as represented by the following formula, for example. Such a group may also have a substituent. Also, the position of the joint can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic. Further, it may be a halogenated alkyl group.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-o
  • the linear or branched alkyl group preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group Even more preferred are amyl groups, isoamyl groups, and neopentyl groups.
  • Examples of the cyclic alkyl group in the present specification include a cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group or a cyclohexyl group is even more preferable.
  • Examples of the halogenated alkyl group in which the alkyl group in the present specification is substituted with a halogen atom include a group in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom. .
  • Examples of the halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present specification include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. Is mentioned.
  • Examples of the substituted silyl group in the present specification include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present specification include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same as or different from each other.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the aryl group in the aralkyl group (sometimes referred to as an arylalkyl group) is an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group.
  • the aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms is preferably a group having an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above-mentioned aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10 carbon atoms). More preferably, it is 1 to 6).
  • the aralkyl group include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, and the like.
  • the substituted phosphoryl group in this specification is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are each independently a substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Any one of the substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms is more preferable. The substituent is more preferably any substituent selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms.
  • an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ 1 .
  • Z 1 include the above alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryl group in the aryloxy group (sometimes referred to as an arylalkoxy group) includes a heteroaryl group.
  • an arylalkoxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ 2 .
  • Z 2 include, for example, the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the number of carbon atoms forming the arylalkoxy group is preferably 6-20.
  • the arylalkoxy group include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in this specification is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms is either a straight chain or branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eicosapentaenyl group, and a docosahexaenyl group.
  • Examples of the substituted phosphanyl group in the present specification include a phenylphosphanyl group.
  • an arylcarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —COY ′.
  • Y ′ include the aryl group.
  • the arylcarbonyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present specification include a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms and an arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms are represented as —SR V.
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms, and the arylthio group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Groups (straight chain or branched alkyl groups), cycloalkyl groups having 3 to 30 ring carbon atoms, halogenated alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms, alkylsilyl groups having 3 to 30 carbon atoms, ring carbon atoms of 6
  • an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms straight or branched alkenyl group
  • a halogen atom an alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, a cyano group, Rokishiru group, and at least one group selected from the group
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. At least one group selected from the group consisting of a group (straight chain or branched chain alkyl group), a halogen atom, and a cyano group is preferable, and further, specific substituents that are preferable in the description of each substituent are preferable.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the substituent further substituted on the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” includes an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, It is preferably at least one group selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (straight chain or branched chain alkyl group), a halogen atom, and a cyano group. More preferably, it is at least one group selected from the specific substituents described above.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • the case of “substituted or unsubstituted” is the same as described above.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher groups obtained by removing one or more atoms from the above-described monovalent group.
  • the light emission efficiency can be improved.
  • the electronic device of this embodiment is equipped with the organic EL element of this embodiment.
  • Examples of the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • Examples of the display device include a display component (such as an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • Examples of the light emitting device include lighting and a vehicular lamp.
  • the organic EL device according to the second embodiment is different from the organic EL device according to the first embodiment in that the light emitting layer further contains a second compound.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to the present embodiment includes a first compound, a second compound, and a fluorescent compound. Other points are the same as in the first embodiment.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to this embodiment may contain a metal complex, but preferably does not contain a heavy metal complex.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to this embodiment preferably does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the first compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (10B), more preferably a compound represented by the general formula (12a), and the general formula (13b). ), A compound represented by the general formula (14a), or the general formula (16a), more preferably, the general formula (13e), the general formula (13f), the general formula (14c), or It is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (16c), and it is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (13e).
  • the second compound may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the second compound is also preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • a host material sometimes referred to as a matrix material.
  • the first compound and the second compound are host materials, for example, one may be referred to as a first host material and the other may be referred to as a second host material.
  • the second compound is not particularly limited, but is preferably a compound other than an amine compound.
  • a derivative selected from the group consisting of a carbazole derivative, a dibenzofuran derivative, and a dibenzothiophene derivative can be used, but the derivative is not limited to these derivatives.
  • the second compound has a partial structure represented by the following general formula (31), a partial structure represented by the following general formula (32), a partial structure represented by the following general formula (33) in one molecule, And a compound containing at least one of the partial structures represented by the following general formula (34).
  • Y 31 to Y 36 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound; Provided that at least one of Y 31 to Y 36 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound;
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound; Provided that at least one of Y 41 to Y 48 is a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound;
  • X 30 is a nitrogen atom bonded to another atom in the molecule of the second compound, an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • * each independently represents a bonding point with another atom or another structure in the molecule of the second compound.
  • the partial structure represented by the general formula (32) includes the following general formula (321), general formula (322), general formula (323), general formula (324), general formula (325), and general formula. It is preferably any partial structure selected from the group consisting of the partial structures represented by (326).
  • X 30 is each independently a nitrogen atom bonded to another atom in the molecule of the second compound, an oxygen atom, or a sulfur atom
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or a carbon atom bonded to another atom in the molecule of the second compound
  • X 31 is independently a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or a carbon atom that is bonded to another atom in the molecule of the second compound, which is bonded to another atom in the molecule of the second compound.
  • Y 61 ⁇ Y 64 are each independently a carbon atom bonded with other atoms in the molecule a nitrogen atom or a second compound.
  • the second compound preferably has a partial structure represented by the general formula (323) among the general formulas (321) to (326).
  • the partial structure represented by the general formula (31) is at least one group selected from the group consisting of a group represented by the following general formula (33) and a group represented by the following general formula (34).
  • the second compound has at least one partial structure among the partial structures represented by the following general formula (33) and the following general formula (34). Since the bonding sites are located at the meta positions as in the partial structure represented by the following general formula (33) and the following general formula (34), the energy gap T 77K (M2 ) Can be kept high.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 .
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are each independently a nitrogen atom or CR 31 .
  • R 31 is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • R 31 as a substituent is each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups, Halogen atoms, A cyano group, It is selected from the group consisting of a nitro group and a
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 31 is preferably a non-condensed ring.
  • * each independently represents a bonding site with another atom or another structure in the molecule of the second compound.
  • Y 31 , Y 32 , Y 34 , and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same as or different from each other.
  • Y 32 , Y 34 , and Y 36 are preferably each independently CR 31 , and the plurality of R 31 are the same as or different from each other.
  • the substituted germanium group is preferably represented by —Ge (R 301 ) 3 .
  • R 301 is each independently a substituent.
  • Substituent R 301 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the plurality of R 301 are the same as or different from each other.
  • the partial structure represented by the general formula (32) is at least one group selected from the group consisting of the following general formulas (35) to (39) and a group represented by the following general formula (30a). It is preferably contained in the second compound.
  • Y 41 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 41 to Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 42 to Y 48 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Y 42 to Y 47 are each independently a nitrogen atom or CR 32 .
  • Each R 32 is independently a hydrogen atom or a substituent;
  • R 32 as a substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups, Halogen atoms, A cyano group, Selected from the group consisting of a nitro group, and a
  • X 30 is NR 33 , an oxygen atom, or a sulfur atom
  • R 33 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted silyl group, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups, Fluorine atom, A cyano group, Selected from the group consisting of a nitro group, and a
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in R 33 is preferably a non-condensed ring.
  • * each independently represents a bonding point with another atom or another structure in the molecule of the second compound.
  • Y 41 to Y 48 are preferably each independently CR 32.
  • Y 41 to Y 45 , Y 47 and Y 48 are preferably each independently CR 32.
  • Y 41 , Y 42 , Y 44 , Y 45 , Y 47 , and Y 48 are each independently , CR 32 , and in the general formula (39), Y 42 to Y 48 are preferably each independently CR 32 , and in the general formula (30a), Y 42 to Y 47 are Each independently is preferably CR 32 , and the plurality of R 32 may be the same as or different from each other.
  • X 30 is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are each independently a fluorine atom, Cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms It is preferably any group selected from the group consisting of R 31 and R 32 are a hydrogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 31 as a substituent and R 32 as a substituent are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • the aryl group is preferably a non-condensed ring.
  • the second compound is preferably an aromatic hydrocarbon compound or an aromatic heterocyclic compound. Moreover, it is preferable that the 2nd compound does not have a condensed aromatic hydrocarbon ring in a molecule
  • a 2nd compound can be manufactured by the method as described in international publication 2012/153780, international publication 2013/038650, etc., for example. Further, for example, the second compound can be produced by using a known alternative reaction and a raw material according to the object.
  • aryl groups include phenyl, tolyl, xylyl, naphthyl, phenanthryl, pyrenyl, chrysenyl, benzo [c] phenanthryl groups.
  • chrysenyl group benzoanthryl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl Group, fluoranthenyl group and the like, preferably phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, naphthyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group and the like.
  • aryl group having a substituent examples include a tolyl group, a xylyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • aryl groups include both fused and non-fused aryl groups.
  • a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a naphthyl group, a triphenylenyl group, or a fluorenyl group is preferable.
  • heteroaryl group (sometimes referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) include a pyrrolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, and a pyridyl group.
  • Preferred examples include a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, and an azadibenzothienyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a carbazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, an azadibenzofuranyl group, or an azadibenzothienyl group, and a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, An azadibenzofuranyl group or an azadibenzothienyl group is more preferable.
  • the substituted silyl group may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group, and a substituted or unsubstituted triarylsilyl group.
  • a substituted or unsubstituted trialkylsilyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted arylalkylsilyl group include a diphenylmethylsilyl group, a ditolylmethylsilyl group, and a phenyldimethylsilyl group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted triarylsilyl group include a triphenylsilyl group and a tolylsilylsilyl group.
  • the substituted phosphine oxide group is preferably a substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group.
  • Specific examples of the substituted or unsubstituted diarylphosphine oxide group include a diphenylphosphine oxide group and a ditolylphosphine oxide group.
  • examples of the substituted carboxy group include a benzoyloxy group.
  • first compound, fluorescent compound, and second compound in light emitting layer ⁇ Relationship between first compound, fluorescent compound, and second compound in light emitting layer> It is preferable that the first compound, the fluorescent compound, and the second compound in the light emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Equation 1) and the mathematical equation (Equation 2). That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 3).
  • the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 5). T 77K (M2)> T 77K (M1) ( Expression 5)
  • the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound is preferably larger than the energy gap T 77K (FL) at 77 [K] of the fluorescent compound. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 6). T 77K (M2)> T 77K (FL) ( Expression 6)
  • the first compound, the fluorescent compound, and the second compound in the light-emitting layer satisfy the relationship of the mathematical formula (Formula 4) and the mathematical formula (Formula 5). That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Formula 7).
  • the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly a fluorescent compound emits light in the light emitting layer.
  • the content rates of the 1st compound, the fluorescent compound, and the 2nd compound which are contained in the light emitting layer are the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably 10% by mass to 80% by mass, more preferably 10% by mass to 60% by mass, and further preferably 20% by mass to 60% by mass. preferable.
  • the content of the fluorescent compound is preferably 0.01% by mass to 10% by mass, more preferably 0.01% by mass to 5% by mass, and 0.01% by mass to 1%. More preferably, it is at most mass%.
  • the content rate of a 2nd compound is 10 mass% or more and 80 mass% or less.
  • the upper limit of the total content of the first compound, the fluorescent compound, and the second compound in the light emitting layer is 100% by mass. Note that this embodiment does not exclude that the light emitting layer contains materials other than the first compound, the fluorescent compound, and the second compound.
  • FIG. 5 is a diagram illustrating an example of the relationship between the energy levels of the first compound, the fluorescent compound, and the second compound in the light emitting layer.
  • S0 represents a ground state.
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound, and T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • S1 (FL) represents the lowest excited singlet state of the fluorescent compound, and T1 (FL) represents the lowest excited triplet state of the fluorescent compound.
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound, and T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound.
  • the light emission efficiency can be improved.
  • the organic EL device of the second embodiment includes, in the light emitting layer, a first compound, a fluorescent compound, and a second compound having a singlet energy greater than that of the first compound. Luminous efficiency is improved. The reason why the light emission efficiency is improved is considered to be that the carrier balance of the light emitting layer is improved by including the second compound.
  • the organic EL element according to the second embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device, similarly to the organic EL element according to the first embodiment.
  • the organic EL device of the third embodiment is different from the organic EL device according to the first embodiment and the second embodiment in the compound constituting the light emitting layer. Other points are the same as in the first embodiment.
  • the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment includes a first compound and a second compound, and the first compound is represented by the general formula (1), and the singlet energy S of the second compound. 1 (M2) is greater than S 1 (M1) of the first compound.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to this embodiment may contain a metal complex, but preferably does not contain a heavy metal complex.
  • the light emitting layer of the organic EL device according to this embodiment preferably does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the light emitting layer in the organic EL device of this embodiment does not contain a fluorescent compound.
  • first compound of the present embodiment the first compound described in the first embodiment can be used.
  • the first compound is also preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material).
  • a dopant material sometimes referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material.
  • the first compound of this embodiment is preferably a thermally activated delayed fluorescent compound. Therefore, in the organic EL device of this embodiment, it is preferable to select and use a thermally activated delayed fluorescent compound from the above-described first compound of this embodiment.
  • the first compound mainly emits light when the organic EL element of the present embodiment is driven.
  • the light emitting layer in the organic EL device of the present embodiment preferably does not contain a compound having a singlet energy smaller than the singlet energy S 1 (M1) of the first compound.
  • the first compound of the present embodiment is preferably a compound represented by the general formula (10B), more preferably a compound represented by the general formula (12a), and the general formula (13b). ), A compound represented by the general formula (14a), or the general formula (16a), more preferably, the general formula (13e), the general formula (13f), the general formula (14c), or It is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (16c), and it is still more preferable that it is a compound represented by the said general formula (13e).
  • the light emitting layer in the organic EL element of this embodiment further includes a compound having a singlet energy larger than the singlet energy S 1 (M1) of the first compound.
  • a compound having a singlet energy larger than the singlet energy S 1 (M1) of the first compound it is preferable to use the second compound described in the second embodiment.
  • the second compound may be a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the second compound is also preferably a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • the singlet energy S 1 (M1) of the first compound and the singlet energy S 1 (M2) of the second compound satisfy the relationship of the mathematical formula (Formula 2). .
  • FIG. 6 shows an example of the relationship between the energy levels of the first compound and the second compound in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state
  • S1 (M2) represents the lowest excited singlet state of the second compound
  • T1 (M2) represents the lowest excited triplet state of the second compound
  • S1 (M1) represents the lowest excited singlet state of the first compound
  • T1 (M1) represents the lowest excited triplet state of the first compound.
  • the dashed arrows in FIG. 6 represent the energy transfer between each excited state. Dexter transfer from the lowest excited triplet state T1 (M2) of the second compound causes energy transfer in the first compound, and the lowest excited singlet state S1 (M1) or lowest excited triplet state T1 (M1) Generate.
  • the lowest excited triplet state T1 (M1) of the first compound is crossed by the reverse intersystem crossing into the lowest excited singlet state S1 (M1) by thermal energy. Is possible. As a result, fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 (M1) of the first compound can be observed. It is thought that the internal efficiency can theoretically be increased to 100% by utilizing delayed fluorescence due to this TADF mechanism.
  • the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the second compound is preferably larger than the energy gap T 77K (M1) at 77 [K] of the first compound.
  • the content rate of the 1st compound and the 2nd compound contained in the light emitting layer of this embodiment is the following ranges, for example.
  • the content of the first compound is preferably 1% by mass to 90% by mass, more preferably 5% by mass to 70% by mass, and further preferably 10% by mass to 50% by mass.
  • the content ratio of the second compound is preferably 10% by mass or more and 99% by mass, more preferably 30% by mass or more and 95% by mass, and further preferably 50% by mass or more and 90% by mass or less. .
  • the light emission efficiency can be improved.
  • the organic EL element according to the third embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device, similarly to the organic EL element according to the first embodiment.
  • the organic EL device is highly efficient by using a compound represented by the following general formula (11) for the organic EL device.
  • the compound according to the present embodiment is a compound represented by the following general formula (11).
  • Ra is a hydrogen atom or a substituent
  • R 1 and R 2 are each independently a substituent
  • R 1 , R 2 and Ra as substituents are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted amino group
  • the compound according to the present embodiment is preferably represented by the following general formula (13bx) or the following general formula (14ax).
  • R 1 and R 2 are each independently a substituent, Ra is a hydrogen atom or a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents Each independently has the same definition as the substituent for R 1 , R 2 and Ra described above, at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 are each independently a C-Rb or nitrogen atom, provided that the general formula (13 bx), of X 5 ⁇ X 8, at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, X 9 ⁇ At least one of X 12 is a carbon atom bonded to any of X 5 to X 8.
  • each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, Rb as the group And has the same meaning as substituents for Rb, the plurality of Rb, either identical to each other, or different among the X 1 ⁇ X 8, a plurality is a C-Rb, when Rb is a substituent, Rb If they are bonded to form a ring or do not form a ring, and a plurality of X 9 to X 16 are C—Rb and Rb is a substituent, then Rb is bonded to form a ring Or Ara is synonymous with the substituent for Ara described above.)
  • R 1 , R 2 , and Ra are each independently a substituent, and R 1 , R 2 , and Ra as substituents are each independently the above-mentioned R 1. , R 2 , and Ra are the same as the substituents, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent, and X 1 to X 16 are each independently C—Rb or a nitrogen atom, provided that In the general formula (14ax), at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to the nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 .
  • Rb is each independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as the substituent is synonymous with the substituent for Rb described above, and the plurality of Rb are the same as each other.
  • X 1 is or is different
  • Rb may be bonded to each other to form a ring, or a ring may not be formed, and among X 9 to X 16 , When a plurality is C—Rb and Rb is a substituent, Rb's are bonded to form a ring or do not form a ring.
  • the compound according to this embodiment is more preferably represented by the general formula (13bx).
  • A is a group represented by the general formula (1b), At least one of X 1 to X 4 is C—Rb;
  • Rb is a hydrogen atom or a substituent
  • Rb as a substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstit
  • A is a group represented by the general formula (1b), X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 are C—Rb, and Rb is a hydrogen atom. It is more preferable.
  • X 1 ⁇ X 16 is C-Rb, a plurality of Rb may be identical to each other, or different, provided that in the general formula (1b), X 5 ⁇ X 8 of at least one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one, a carbon atom bonded with any of X 5 ⁇ X 8 In the general formula (1c), at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16. Is preferred.
  • X 1 to X 16 are C—Rb, each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is a substituted or unsubstituted carbon. Selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Rb is the same as or different from each other, provided that in the general formula (1b), at least one of X 5 to X 8 is a carbon atom bonded to any of X 9 to X 12 ; At least one of X 9 to X 12 is a carbon atom bonded to any one of X 5 to X 8.
  • at least one of X 5 to X 8 is X 9 nitrogen-containing ⁇ X 16 Motochijimi It is preferably a carbon atom bonded to the 5-membered nitrogen atom in the ring of the ring.
  • X 1 to X 16 are C—Rb, each Rb is independently a hydrogen atom or a substituent, and Rb as a substituent is a substituted or unsubstituted ring. Selected from the group consisting of aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, and the plurality of Rb's are the same or different from each other, provided that at least one of X 5 to X 8 in the general formula (1b) one is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one is a carbon atom bonded with any of X 5 ⁇ X 8, the formula ( In 1c), at least one of X 5 to X 8 is preferably a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 .
  • X 1 to X 16 are C—Rb, and Rb is a hydrogen atom, provided that at least one of X 5 to X 8 in the general formula (1b) is a carbon atom bonded with any of X 9 ⁇ X 12, among the X 9 ⁇ X 12, at least one is a carbon atom bonded with any of X 5 ⁇ X 8, the formula (1c ), At least one of X 5 to X 8 is preferably a carbon atom bonded to a nitrogen atom in the 5-membered ring of the nitrogen-containing condensed ring containing X 9 to X 16 .
  • Ra is a substituent
  • each Ra as a substituent is independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 1 to 30 alkoxy groups, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted amino groups, substituted or unsubstituted ring forming aryl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring forming Heteroaryl group having 5 to 30 atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6-30 arylthio groups, substituted or unsubstituted phosphanyl groups, substituted or unsubsti
  • R 1 , R 2 and Ra are substituents simultaneously.
  • R 1 , R 2 , and Ra are preferably each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 1 , R 2 , and Ra are preferably each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • both R 1 and R 2 in the general formula (1) are substituents
  • Y 1 and Y 3 are nitrogen atoms
  • Y 2 is C.
  • both R 1 and R 2 in the general formula are substituents
  • Y 1 and Y 3 are A compound obtained by applying the condition that it is a nitrogen atom and Y 2 is C—Ra can also be used.
  • both R 1 and R 2 in the general formula are substituents
  • Y 1 and Y 3 are nitrogen atoms
  • Y A compound in which 2 is C-Ra can also be used.
  • filled as a compound which concerns on this embodiment among the specific examples of the 1st compound demonstrated in the said embodiment is mentioned, for example. .
  • Rb when a plurality of Rb are substituents, it is preferable that Rb does not form a ring.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (13bx), a compound represented by the general formula (14ax), or a compound represented by the general formula (16a), A compound in which both R 1 and R 2 in formula (16a) are substituents is more preferred.
  • the compound of the present embodiment is a compound represented by the general formula (13e), the general formula (13f), the general formula (14c), or the general formula (16c), and the general formula (13e). ), The general formula (13f), the general formula (14c), or a compound in which R 1 and R 2 in the general formula (16c) are both substituents.
  • the light emission efficiency of the organic EL element can be improved.
  • the luminous efficiency of the organic EL element can be improved by using the compound according to the present embodiment for the light emitting layer of the organic EL element.
  • the first compound contained in the light emitting layer of the organic EL device of the first embodiment and the second embodiment may be a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be stacked.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it is sufficient that at least one light emitting layer satisfies the conditions described in the above embodiment.
  • the other light-emitting layer may be a fluorescent light-emitting layer or a phosphorescent light-emitting layer that utilizes light emission by electron transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem organic material in which a plurality of light emitting units are stacked via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach a layer on the cathode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer).
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons are directed to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Stop reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer. The excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer, a hole transport layer, or the like) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • Thermally activated delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF1 and the compound TH-2 were co-evaporated on a quartz substrate so that the ratio of the compound TADF1 was 12% by mass, and a thin film having a thickness of 100 nm was formed to prepare a sample.
  • Prompt light emission immediately observed from the excited state after excitation with pulsed light (light emitted from a pulse laser) absorbed by the compound TADF1, and observation immediately after the excitation There is a delay light emission (delayed light emission) that is not observed.
  • the delayed fluorescence in the present embodiment the amount of Prompt luminescence (immediate emission) and X P, the amount of Delay emission (delayed luminescence) is taken as X D, the value of X D / X P 0.05 That means that.
  • X D the value of X D / X P 0.05
  • the amounts of Prompt light emission and Delay light emission can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012”.
  • the apparatus used for calculation of the amount of Promp light emission and Delay light emission is not limited to the apparatus of FIG. 2, and the apparatus described in literature.
  • the singlet energy S 1 of the compounds TADF1, TADF2, TADF3, TADF4, D1, Ref-1, Ref-2, Ref-3, Ref-4, Ref-5, and Ref-6 was measured by the solution method described above. .
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF1 was 3.0 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF2 was 3.1 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF3 was 3.1 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound TADF4 was 3.1 eV.
  • Singlet energy S 1 of the compound D1 was 2.7 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-1 was 3.2 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-2 was 3.1 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-3 was 3.1 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-4 was 3.3 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-5 was 3.1 eV.
  • the singlet energy S 1 of the compound Ref-6 was 3.1 eV.
  • Main Peak Wavelength of Compound A 5 ⁇ mol / L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample at room temperature (300 K). ) was measured.
  • the emission spectrum was measured with a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: F-7000). Note that the emission spectrum measuring apparatus is not limited to the apparatus used here.
  • the peak wavelength of the emission spectrum that maximizes the emission intensity was taken as the main peak wavelength.
  • the main peak wavelength of the compound D1 was 462 nm.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatech Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm. Attach the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning to the substrate holder of the vacuum evaporation system, First, a compound HI was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed, thereby forming a 5 nm-thick hole injection layer.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 80 nm was formed on the HI film.
  • compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • mCP was vapor-deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound TADF1 as the first compound, the compound D1 as the fluorescent compound, and the compound H1 as the second compound are co-evaporated to obtain a film thickness.
  • a 25 nm light emitting layer was formed.
  • the concentration of the compound TADF1 in the light emitting layer was 12% by mass, the concentration of the compound D1 was 1% by mass, and the concentration of the compound H1 was 87% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transporting layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF1: D1 (25, 87%: 12%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Similarly, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the second compound, the first compound, and the fluorescent compound in the light emitting layer.
  • Example 2 The organic EL device of Example 2 was implemented except that the concentration of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 1 was 24 mass%, the concentration of compound D1 was 1 mass%, and the concentration of compound H1 was 75 mass%. Prepared in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF1: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 3 The organic EL device of Example 3 was implemented except that the concentration of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 1 was 50% by mass, the concentration of Compound D1 was 1% by mass, and the concentration of Compound H1 was 49% by mass. Prepared in the same manner as in Example 1.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF1: D1 (25, 49%: 50%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 4 The organic EL device of Example 4 was produced in the same manner as in Example 2 except that compound TADF2 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF2: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 5 The organic EL device of Example 5 was produced in the same manner as in Example 3 except that compound TADF2 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF2: D1 (25, 49%: 50%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as in Example 2 except that compound TADF3 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF3: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 7 The organic EL device of Example 7 was produced in the same manner as Example 3 except that compound TADF3 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF3: D1 (25, 49%: 50%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 8 The organic EL device of Example 8 was produced in the same manner as in Example 2 except that compound TADF4 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF4: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 9 The organic EL device of Example 9 was produced in the same manner as in Example 3 except that compound TADF4 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 3.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF4: D1 (25, 49%: 50%: 1%) / ET1 (5) / ET2 ( 20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 1 The organic EL device of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound Ref-2 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: Ref-2: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 2 The organic EL device of Comparative Example 2 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound Ref-3 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: Ref-3: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 3 The organic EL device of Comparative Example 3 was produced in the same manner as in Example 2 except that Compound Ref-4 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 2.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 3 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: Ref-4: D1 (25, 75%: 24%: 1%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • External quantum efficiency EQE and main peak wavelength ⁇ p A spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the device so that the current density was 0.1 mA / cm 2 was measured with a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The external quantum efficiency EQE (unit:%) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum on the assumption that Lambtian radiation was performed. Further, the main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was determined from the obtained spectral radiance spectrum.
  • the organic EL elements of Examples 1 to 9 containing the compound represented by the general formula (1) as a first compound and a fluorescent compound in the light emitting layer are the organic EL elements of Comparative Examples 1 to 3. Compared with, high luminous efficiency was exhibited.
  • Example 10 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatech Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus, and first, the compound HI is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed. A 5 nm hole injection layer was formed.
  • the compound HT1 was vapor-deposited on the hole injection layer, and a first hole transport layer having a thickness of 80 nm was formed on the HI film.
  • compound HT2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm.
  • mCP was vapor-deposited on the second hole transport layer to form a third hole transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound TADF1 as the first compound and the compound H1 as the second compound were co-evaporated to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the concentration of the compound TADF1 in the light emitting layer was 12% by mass, and the concentration of the compound H1 was 88% by mass.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • the compound ET2 was vapor-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the second electron transporting layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a thickness of 1 nm.
  • metal aluminum (Al) was vapor-deposited on this electron injecting electrode, and the metal Al cathode with a film thickness of 80 nm was formed.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 10 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF1 (25, 88%: 12%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF ( 1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Also, in the parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the second compound and the first compound in the light emitting layer.
  • Example 11 The organic EL device of Example 11 was produced in the same manner as Example 10 except that the concentration of the compound TADF1 in the light emitting layer of Example 10 was 24 mass% and the concentration of the compound H1 was 76 mass%.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 11 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF1 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 12 The organic EL device of Example 12 was produced in the same manner as in Example 11 except that compound TADF2 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 12 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF2 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Example 13 The organic EL device of Example 13 was produced in the same manner as Example 11 except that compound TADF4 was used instead of compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Example 13 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: TADF4 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF ( 1) / Al (80)
  • Comparative Example 4 The organic EL device of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-1 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 4 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-1 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 5 The organic EL device of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-2 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-2 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 6 The organic EL device of Comparative Example 6 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-3 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-3 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 7 The organic EL device of Comparative Example 7 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-4 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 7 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-4 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 8 The organic EL device of Comparative Example 8 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-5 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 8 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-5 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Comparative Example 9 The organic EL device of Comparative Example 9 was produced in the same manner as in Example 11 except that Compound Ref-6 was used instead of Compound TADF1 in the light emitting layer of Example 11.
  • a device arrangement of the organic EL device of Comparative Example 9 is schematically shown as follows. ITO (130) / HI (5) / HT1 (80) / HT2 (10) / mCP (5) / H1: ref-6 (25, 76%: 24%) / ET1 (5) / ET2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the light emitting layer includes a compound represented by the general formula (1) as a first compound and a second compound having a singlet energy S 1 (M2) larger than S 1 (M1) of the first compound
  • the organic EL elements of Examples 10 to 13 showed higher luminous efficiency than the organic EL elements of Comparative Examples 4 to 9.
  • SYMBOLS 1 Organic EL element, 2 ... Substrate, 3 ... Anode, 4 ... Cathode, 5 ... Light emitting layer, 6 ... Hole injection layer, 7 ... Hole transport layer, 8 ... Electron transport layer, 9 ... Electron injection layer.

Landscapes

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Abstract

陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の第二の化合物を含み、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性第二の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子。Ａは、下記一般式（１ｂ）等で表される基である。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話、及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の効率を改善するための材料が期待されている。例えば、特許文献１、特許文献２、及び特許文献３には、有機ＥＬ素子用の材料が記載されている。
　また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）メカニズムが研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６２ページ』に記載されている。
　特許文献１、特許文献２、及び特許文献３には、ＴＡＤＦメカニズムにより発光する有機ＥＬ素子について記載されていない。
韓国公開特許第１０－２０１６－００８２０６７号公報 国際公開第２０１５／０５６９６５号 韓国公開特許第１０－２０１３－００９３１９５号公報
　有機ＥＬ素子を用いたフルカラーディスプレイの性能を向上させるために、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機ＥＬ素子が求められている。
　本発明の目的は、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
　本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含み、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（前記一般式（１）において、
　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、
　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
　Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
　置換基としてのＲｂは、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ａｒａは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、及び
　　置換シリル基
からなる群から選択され、
　＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
　本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表され、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（１１）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（前記一般式（１１）において、
　Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、
　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　　Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
　置換基としてのＲｂは、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ａｒａは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、及び
　　置換シリル基
からなる群から選択され、
　＊は、前記一般式（１１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
　本発明の一態様によれば、前記本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、発光効率を向上させることが可能な化合物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
　本発明者らは、下記一般式（１）で表される化合物を以下に説明する実施形態等の有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子が高効率化することを見出した。
〔第一実施形態〕
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
　以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　本実施形態に係る有機素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｆ）等の構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
　図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
（発光層）
　有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含む。
　第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。蛍光発光性の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
　発光層５は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
　発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
＜第一の化合物＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子においては、第一の化合物として、下記一般式（１）で表される化合物を用いる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（前記一般式（１）において、
　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、
　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
　Ａは、下記一般式（１ａ）、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
　置換基としてのＲｂは、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
　Ａｒａは、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換ホスホリル基、及び
　　置換シリル基
からなる群から選択され、
　＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
　前記一般式（１）において、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であるとは、Ｒ１、及びＲ２が同時に水素原子にならないことを意味する。
　Ａが、前記一般式（１ａ）で表される基である場合、本実施形態の化合物は、下記一般式（１２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（前記一般式（１２）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（前記一般式（１３）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　Ａが、前記一般式（１ｃ）で表される基である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（前記一般式（１４）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基であることが好ましく、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であることがより好ましい。すなわち、本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１３）、又は前記一般式（１４）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１３）で表される化合物であることがより好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択されることが好ましく、この場合において、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択されることがより好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、置換基としてのＲｂは、置換または無置換のカルバゾリル基を含まないことも好ましく、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を含まないこともより好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ－Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子であることが好ましい。
　Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ－Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（前記一般式（１３ａ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ５～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ａ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ５～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（前記一般式（１０Ａ）において、Ｙ１、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
　本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、２つが窒素原子であり、残り１つがＣ－Ｒａであることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａであることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１０Ｂ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（前記一般式（１０Ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
　前記一般式（１２）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１２ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（前記一般式（１２ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　前記一般式（１３）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（前記一般式（１３ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１５ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（前記一般式（１５ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６並びにＸ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１５ａ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１～Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５５～Ｘ５８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ５５～Ｘ５８のうち、少なくとも一つは、Ｘ１～Ｘ４のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１５ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１～Ｘ５８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａ及びＡｒ５０は、それぞれ独立に、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　前記一般式（１４）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、Ｙ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（前記一般式（１４ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（前記一般式（１６ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６並びにＸ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１６ａ）中、Ｘ１～Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５１～Ｘ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１６ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１～Ｘ５８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　前記一般式（１３）、（１３ａ）及び（１３ｂ）において、Ｘ６が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ６と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１３）において、Ｘ６が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ６と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｃ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（前記一般式（１３ｃ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ５、Ｘ７～Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ５、Ｘ７、並びにＸ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　前記一般式（１３ｃ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｃ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（１３ｅ）中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ５、Ｘ７～Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ５、Ｘ７、並びにＸ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。
　前記一般式（１３）、（１３ａ）及び（１３ｂ）において、Ｘ５が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ５と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１３）において、Ｘ５が、Ｘ１１と結合する炭素原子であり、Ｘ１１が、Ｘ５と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（前記一般式（１３ｄ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ６～Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ４、並びにＸ６～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　前記一般式（１３ｄ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１３ｆ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（前記一般式（１３ｆ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ６～Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ４、並びにＸ６～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９、Ｘ１０、並びにＸ１２～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
　前記一般式（１４）、及び（１４ａ）において、Ｘ６が、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。前記一般式（１４）において、Ｘ６が、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ｂ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（前記一般式（１４ｂ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ５、並びにＸ７～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ５、並びにＸ７～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　前記一般式（１４ｂ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１４ｃ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（前記一般式（１４ｃ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ５、並びにＸ７～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ５、並びにＸ７～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（前記一般式（１６ｂ）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７～Ｘ１６、並びにＸ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１～Ｘ５８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　前記一般式（１６ｂ）において、Ｙ１、及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａである場合、本実施形態の第一の化合物は、下記一般式（１６ｃ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（前記一般式（１６ｃ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７～Ｘ１６、並びにＸ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ７、及びＸ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ５１～Ｘ５８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）で表される化合物であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）で表される化合物であることがさらにより好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂであることが好ましい。この場合、複数のＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なる。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｘ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂであることが好ましい。この場合、複数のＲｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なる。ただし、前記一般式（１５ａ）中、Ｘ５５～Ｘ５８のうち、少なくとも一つは、Ｘ１～Ｘ４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１～Ｘ４のうち、少なくとも一つは、Ｘ５５～Ｘ５８のいずれかと結合する炭素原子である。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、水素原子であることが好ましい。ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、及びＲ２が置換基であることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択されることが好ましく、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒａは、置換基であり、置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒａは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択されることが好ましく、Ｒａは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒａは、置換または無置換のフェニル基であることがより好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｙ２がＣ－Ｒａであることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であり、かつＹ１及びＹ３が窒素原子であることが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択されることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、Ａｒａは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましく、Ａｒａは、置換または無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、複数のＲｂが置換基である場合、Ｒｂ同士は環を形成しないことが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物において、一般式中のＡで表される骨格は、カルバゾール環骨格を基本骨格として有している。
　Ａで表される骨格中のカルバゾール環を拡張した場合、Ａで表される骨格の平面性が向上する。平面性が向上した骨格を有する化合物を用いて薄膜を形成した場合、薄膜中で分子間相互作用が強まり、化合物のエネルギーギャップが小さくなることがある。ここで、カルバゾール環を拡張した場合とは、Ｒｂ同士が結合して環を形成した場合に相当する。
　有機ＥＬ素子に用いる青色発光を示す化合物としては、一重項エネルギーギャップの大きな化合物が必要とされる。一重項エネルギーギャップの大きな化合物とするには、Ａで表される骨格は、環を拡張していない単環のカルバゾール環で構成されることが好ましい。ここで、環を拡張していない単環のカルバゾール環とは、Ｒｂ同士が結合していない（環を形成していない）場合に相当する。
・熱活性化遅延蛍光性
　遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態に係る化合物としては、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光性を示す化合物であることが好ましい。
　遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
　本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物ＨＸ－１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物ＤＸ－１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物ＨＸ－２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物ＤＸ－１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前述の本実施形態に係る化合物は、当該本実施形態に係る化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
　また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、本実施形態に係る化合物と下記化合物ＴＨ－２とを、本実施形態に係る化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。また、本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造することができる。
　本実施形態に係る化合物の具体例を以下に示す。本実施形態に係る化合物は、これらの具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　本実施形態の第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。そのため、本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前述の本実施形態の第一の化合物の中から熱活性化遅延蛍光性の化合物を選択して用いることが好ましい。
　熱活性化遅延蛍光性を向上させるためには、最低励起一重項状態のエネルギーと最低励起三重項状態のエネルギーとの差（ΔＳＴ）が小さいことが好ましい。
　また、有機化合物において、ΔＳＴを小さくするためには、分子内の最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と最低空軌道（ＬＵＭＯ）とを混在させずに局在化させることが好ましい。
　本実施形態に係る第一の化合物においては、主として、ＨＯＭＯは一般式中のＡで表される骨格に局在し、ＬＵＭＯは一般式中のＹ１、Ｙ２及びＹ３を含む含窒素ヘテロ芳香環に局在していると考えられる。
　Ｒ１及びＲ２の一方に置換基がある場合、一般式中のＡで表される骨格及び前記含窒素へテロ芳香環に捩れが生じるため、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの混在が抑制されると考えられる。
　さらにＲ１及びＲ２の両方に置換基がある場合は、混在の抑制がさらに強まり、ΔＳＴを小さくすることに大きく寄与すると考えられる。
　また、本実施形態に係る第一の化合物においては、一般式中のＡで表される骨格と前記含窒素ヘテロ芳香環とが直接結合しているため、Ｒ１及びＲ２はその結合の近傍に存在している。そのため、Ｒ１及びＲ２の少なくともいずれかの置換基による捩れが分子全体に寄与する効果が大きく、ＨＯＭＯとＬＵＭＯとの混在の抑制に効果的であると考えられる。
＜蛍光発光性の化合物＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子においては、蛍光発光性の化合物を用いる。本実施形態蛍光発光性の化合物は、特に限定されない。
　蛍光発光性の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６ｍｏｌ／Ｌ以上１０－５ｍｏｌ／Ｌ以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
　蛍光発光性の化合物は、青色の蛍光発光を呈する化合物であることが好ましい。
　蛍光発光性の化合物は、発光量子収率の高い化合物であることが好ましい。
　本実施形態の蛍光発光性の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。青色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、及びトリアリールアミン誘導体等が挙げられる。緑色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、クマリン誘導体、ピロメテンホウ素錯体、及び芳香族アミン誘導体等が挙げられる。赤色の発光を呈する蛍光発光性化合物としては、例えば、テトラセン誘導体、ペリフランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体、及びジアミン誘導体等が挙げられる。
　本実施形態の蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　前記一般式（２０）において、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、互いに直接結合して環を形成するか、又は環を形成せず、Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子（Ｃ－Ｒ２３）または窒素原子であり、Ｒ２３は、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲ２３は、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としての複数のＲ２３は、互いに同一であるか、または異なり、置換基としての複数のＲ２３は、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は環を形成しない。置換基としてのＲ２１及びＲ２２が結合して形成される環、及び置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、５員環、６員環、または７員環であることが好ましく、脂肪族環であっても、芳香族炭化水素環であっても、複素環であってもよく、さらに置換基を有していてもよく、複数の環は、互いに同一であるか、または異なる。
　本実施形態において、Ｘ２１～Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子であることも好ましい。この場合、蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２１）で表される。下記一般式（２１）において、Ｒ２３１～Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１及びＲ２２は、前述のＲ２１及びＲ２２と同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　本実施形態において、Ｒ２３１～Ｒ２３４のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成しているか、またはＲ２３５～Ｒ２３８のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成していることが好ましい。
　本実施形態において、Ｒ２３１～Ｒ２３４のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成し、さらに、Ｒ２３５～Ｒ２３８のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成していることも好ましい。この置換基同士が結合して形成する環は、芳香族炭化水素６員環であることが好ましい。この芳香族炭化水素６員環は、さらに置換基を有していてもよい。
　本実施形態において、蛍光発光性の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　前記一般式（２２）において、Ｒ２３３～Ｒ２３６、及びＲ２４１～Ｒ２４８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１及びＲ２２は、前述のＲ２１及びＲ２２と同義である。
　前記一般式（２２）において、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７及びＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３及びＲ２４６は、置換基であることが好ましい。置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、置換ホスホリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　本実施形態において、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る蛍光発光性の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明に係る蛍光発光性の化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
＜発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、蛍光発光性の化合物の一重項エネルギーＳ１（ＦＬ）とが、下記数式（数１）の関係を満たす。
　　　Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（ＦＬ）　　　…（数１）
　第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、蛍光発光性の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＦＬ）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）　　　…（数４）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
・発光層における化合物の含有率
　発光層５に含まれている第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、９０質量％以上９９．９質量％以下であることが好ましく、９５質量％以上９９．９質量％以下であることがより好ましく、９９質量％以上９９．９質量％以下であることがさらに好ましい。
　蛍光発光性の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
・発光層の膜厚
　発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
・ＴＡＤＦメカニズム
　図４は、発光層における第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起三重項状態を表す。
　図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（ＦＬ）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）が生成する。この結果、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。ΔＳＴ（Ｍ１）は、第一の化合物のΔＳＴを表記したものであり、ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）によって算出できる。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法、及びインクジェット法等を用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）等も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、及びポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等を用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体、及び複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法、及びインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環、及びナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子、及び当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環、及びキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子、及び置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
　本明細書におけるアリール基としては、特筆する場合を除き、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、及び置換または無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換されていることが好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本明細書における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本明細書における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０の複素環基からなる群から選択される少なくとも一種の基が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ、及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、置換または無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　本明細書における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
　直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３～３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本明細書における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
　本明細書における炭素数７～３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１、及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１～３０のアルキル基、及び環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、及び環形成炭素数６～２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基、及び環形成炭素数６～１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
　本明細書における炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールアルコキシ基は、－ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニル基等が挙げられる。
　本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アリール基が挙げられる。
　本明細書における環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
　本明細書における炭素数１～３０のアルキルチオ基、及び環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子、及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基（直鎖または分岐鎖のアルケニル基）、ハロゲン原子の他に、炭素数２～３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３～３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１～３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、炭素数７～３０のアラルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数２～３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、
ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　本明細書において、「置換または無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６～３０のアリール基、環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、炭素数１～３０のアルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基）、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
　「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基、及び複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
（電子機器）
　本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、表示装置、及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号、及び名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料、及び化合物については、第一実施形態で説明した材料、及び化合物と同様の材料、及び化合物を用いることができる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物をさらに含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、蛍光発光性の化合物を含む。
　その他の点については第一実施形態と同様である。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
＜第一の化合物＞
　本実施形態において、第一の化合物は、第一実施形態で説明した化合物を用いることができる。
　本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）で表される化合物であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）で表される化合物であることがさらにより好ましい。
＜第二の化合物＞
　第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たす。
　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２）
　第二の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第一の化合物、及び第二の化合物がホスト材料である場合、例えば、一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
　第二の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第二の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチオフェン誘導体からなる群から選択される誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
　第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　前記一般式（３１）において、
　Ｙ３１～Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ３１～Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　前記一般式（３２）において、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３０は、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
　前記一般式（３３）～（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３２）において、Ｙ４１～Ｙ４８のうち少なくとも２つが第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
　例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　前記一般式（３２１）～（３２６）において、
　Ｘ３０は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
　Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３１は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ６１～Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
　本実施形態においては、第二の化合物は、前記一般式（３２１）～（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
　前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第二の化合物に含まれることが好ましい。
　第二の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）を高く保つことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
　前記一般式（３３）、及び（３４）において、
　Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択される。
　ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
　置換ゲルマニウム基は、－Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）～（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第二の化合物に含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、
　Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
　置換基としてのＲ３２は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　前記一般式（３７）～（３９），及び（３０ａ）において、
　Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
　Ｒ３３は、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　フッ素原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、及び
　　置換または無置換のカルボキシ基
　からなる群から選択され、
　複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
　ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　前記一般式（３５）～（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第二の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
　前記一般式（３５）において、Ｙ４１～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１～Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２～Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２～Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
　第二の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
　第二の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
　第二の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第二の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
・第二の化合物の製造方法
　第二の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第二の化合物を製造できる。
　第二の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
　アリ－ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
　置換基を有するアリ－ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９－ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
　具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
　アリ－ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
　ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
　ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
　第二の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
　置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
　置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
　置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
　第二の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
　置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
　第二の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
＜発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の関係＞
　発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物は、前記数式（数１）、及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（ＦＬ）　　　…（数３）
　第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）　　　…（数５）
　第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、蛍光発光性の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（ＦＬ）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）　　　…（数６）
　発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物は、前記数式（数４）、及び前記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数７）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（ＦＬ）　　　…（数７）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
　蛍光発光性の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　図５は、発光層における第一の化合物、蛍光発光性の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（ＦＬ）は、蛍光発光性の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（ＦＬ）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から蛍光発光性の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）が生成する。この結果、蛍光発光性の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（ＦＬ）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物と、蛍光発光性の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。発光効率が向上する理由としては、第二の化合物が含まれていることによって発光層のキャリアバランスが改善されるためと考えられる。
　第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第一実施形態又は第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号、及び名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第三実施形態では、特に言及されない材料、及び化合物については、第一実施形態又は第二実施形態で説明した材料、及び化合物と同様の材料、及び化合物を用いることができる。
　第三実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層を構成する化合物が第一実施形態、及び第二実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表され、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、金属錯体を含んでもよいが、重金属錯体を含まないことが好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一実施形態とは異なり、蛍光発光性の化合物を含有しない。
＜第一の化合物＞
　本実施形態の第一の化合物としては、第一実施形態で説明した第一の化合物を用いることができる。
　本実施形態において、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
　本実施形態の第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。そのため、本実施形態の有機ＥＬ素子においては、前述の本実施形態の第一の化合物の中から熱活性化遅延蛍光性の化合物を選択して用いることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子を駆動させた場合に、第一の化合物が主として発光することが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも小さな一重項エネルギーの化合物を含有しないことが好ましい。
　本実施形態の第一の化合物は、前記一般式（１０Ｂ）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であることがより好ましく、前記一般式（１３ｂ）、前記一般式（１４ａ）、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であることがさらに好ましく、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）で表される化合物であることがさらにより好ましく、前記一般式（１３ｅ）で表される化合物であることがさらにより好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）より大きな一重項エネルギーの化合物をさらに含むことが好ましい。
　第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）より大きな一重項エネルギーの化合物としては、第二実施形態で説明した第二の化合物を用いることが好ましい。
＜第二の化合物＞
　第二の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
　本実施形態においても、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
・ＴＡＤＦメカニズム
　本実施形態の有機ＥＬ素子では、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）が小さい化合物を用いることが好ましい。ΔＳＴ（Ｍ１）が小さければ、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。
　図６は、発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図６において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。第二の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）からのデクスター移動により、第一の化合物にエネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）または最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）が生成する。さらに、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差することが可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態において、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　本実施形態の発光層に含まれている第一の化合物、及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　第一の化合物の含有率は、１質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上７０質量％であることがより好ましく、１０質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。
　第二の化合物の含有率は、１０質量％以上９９質量％であることが好ましく、３０質量％以上９５質量％であることがより好ましく、５０質量％以上９０質量％以下であることがさらに好ましい。
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
　第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第四実施形態〕
　本発明者らは、下記一般式（１１）で表される化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子が高効率化することを見出した。
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（前記一般式（１１）において、
　Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、
　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択され、
　Ａは、前記一般式（１ａ）、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１３ｂｘ）又は下記一般式（１４ａｘ）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂｘ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａｘ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
　本実施形態に係る化合物は、前記一般式（１３ｂｘ）で表されることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、
　Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
　Ｘ１～Ｘ４のうち少なくともいずれかがＣ－Ｒｂであり、
　Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
　置換基としてのＲｂは、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換または無置換のアミノ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換または無置換のホスファニル基、
　　置換または無置換のホスホリル基、
　　置換または無置換のシリル基、
　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、
　　カルボキシ基、及び
　　ハロゲン原子
　からなる群から選択される、ことが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ－Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子であることがより好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択され、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、Ｒｂは、水素原子であり、ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒａは、置換基であり、置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、置換または無置換のアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、置換または無置換のホスファニル基、置換または無置換のホスホリル基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、Ｒ１、Ｒ２及びＲａが同時に置換基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　本実施形態に係る化合物において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基であることが好ましい。
　前記一般式（１１）で表される化合物は、前記一般式（１）におけるＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａであることを特定した化合物に相当する。
　本実施形態に係る化合物としては、前記実施形態で説明した第一の化合物のいずれかの態様において、一般式中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａであるという条件を当てはめた場合の化合物も用いることができる。また、前記実施形態で説明した第一の化合物のいずれかの態様において、一般式中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基であり、Ｙ１及びＹ３が窒素原子であり、かつＹ２がＣ－Ｒａである化合物も用いることができる。
　また、本実施形態に係る化合物のより具体的な例としては、例えば、前記実施形態で説明した第一の化合物の具体例の内、本実施形態に係る化合物としての条件を満たす化合物が挙げられる。
　本実施形態の化合物において、複数のＲｂが置換基である場合、Ｒｂ同士は環を形成しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物としては、前記一般式（１２ａ）で表される化合物であって、前記一般式（１２ａ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物が好ましい。
　本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｂｘ）で表される化合物、前記一般式（１４ａｘ）で表される化合物、又は前記一般式（１６ａ）で表される化合物であって、前記一般式（１６ａ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がより好ましい。
　本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）で表される化合物であって、前記一般式（１３ｅ）、前記一般式（１３ｆ）、前記一般式（１４ｃ）、又は前記一般式（１６ｃ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がさらに好ましい。
　本実施形態の化合物としては、前記一般式（１３ｅ）で表される化合物であって、前記一般式（１３ｅ）中のＲ１、及びＲ２の両方が置換基である化合物がさらにより好ましい。
　本実施形態に係る化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。例えば、本実施形態に係る化合物を有機ＥＬ素子の発光層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、第一の実施形態及び第二の実施形態の有機ＥＬ素子の発光層に含まれる第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物であってもよい。
　また、例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層、及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物ＴＡＤＦ１の合成
（１－１）中間体（１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　三口フラスコにベンゾニトリル１８．２ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物２４．９ｇ（８８ｍｍｏｌ）、及び脱水ジクロロメタン１００ｍＬを加えて、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。次いで、脱水ジクロロメタン１００ｍＬに溶解したフェナシルブロミド１６．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下装入した。引き続き、室温で７２時間攪拌した。反応溶液にジクロロメタン２００ｍＬを加え、有機相を炭酸ナトリウム水溶液で有機相が中性を示すまで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。析出した固体をエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（１）を２２．８ｇ（収率７３％）得た。
（１－２）中間体（２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　四口フラスコに、中間体（１）１０．０ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を入れた後、容器内を窒素置換し、脱水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５０ｍＬを加えて溶解させ、－６５℃で攪拌した。次いで、ｎ－ブチルリチウム（２．６Ｍヘキサン溶液）１２ｍＬを－６０℃以下に保ちながら滴下装入し、３０分間攪拌した後、ＴＨＦ７０ｍＬに溶解したＮ－フルオロベンゼンスルホンイミド１６．３ｇ（５１．６ｍｍｏｌ）を滴下装入した。－６５℃で１時間攪拌した後、徐々に室温に戻しながら３時間攪拌した。メタノールを３０ｍＬ加えた後、反応溶液を減圧下で濃縮し、析出した固体をエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（２）を５．４ｇ（収率６４％）得た。
（１－３）ＴＡＤＦ１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　三口フラスコに、中間体（３）０．４５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、中間体（２）０．３ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．９２ｇ（２．８ｍｍｏｌ）、及びＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１０ｍＬを加えて、１６０℃で２日間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ１を０．５ｇ（収率７６％）得た。ＦＤ－ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ　Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ　Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であり、目的物であることを同定した。
・合成実施例２：化合物ＴＡＤＦ２の合成
（２－１）中間体（４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　三口フラスコに、３，６－ジブロモカルバゾール１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、及びＮＭＰ１５ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、エタノールで懸濁洗浄することにより精製し、白色固体として中間体（４）を１．５ｇ（収率７８％）得た。
（２－２）ＴＡＤＦ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（４）１．５ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．８７ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３８７ｍｇ（０．０９５ｍｍｏｌ）、ｔ－Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）、及びｔ－ＢｕＯＮａ１．１ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）を加えた後、トルエン２５ｍＬを加えて、１００℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液にトルエン５００ｍＬを加えて、シリカゲルを通して不溶物を濾去した後、濾液を減圧下で濃縮した。得られた固体を、エタノールで懸濁洗浄し、トルエンで再結晶することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ２を１．２ｇ（収率６２％）得た。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量８０３に対してｍ／ｅ＝８０３であり、目的物であることを同定した。
・合成実施例３：化合物ＴＡＤＦ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　三口フラスコに、中間体（５）１．１ｇ（２．７ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．０ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．０ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、及びＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）１５ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで繰り返し懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ３を１．７ｇ（収率７８％）得た。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であり、目的物であることを同定した。
・合成実施例４：化合物ＴＡＤＦ４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　三口フラスコに、中間体（６）１．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）、中間体（２）１．２ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム３．６ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、及びＮ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）２０ｍＬを加えて、１６０℃で８時間加熱攪拌した。反応溶液を水に注ぎ、析出した固体を濾集した。得られた固体を、メタノールで懸濁洗浄し、さらにエタノールで繰り返し懸濁洗浄することにより精製し、白色固体としてＴＡＤＦ４を１．７ｇ（収率７２％）得た。ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３８に対してｍ／ｅ＝６３８であり、目的物であることを同定した。
＜化合物の評価＞
　化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
・熱活性化遅延蛍光性
　熱活性化遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ－２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置、及び文献に記載された装置に限定されない。
　化合物ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、及びＴＡＤＦ４についても、化合物ＴＡＤＦ１と同様にして確認した結果、化合物ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、及びＴＡＤＦ４についても、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、ＴＡＤＦ４、Ｄ１、Ｒｅｆ－１、Ｒｅｆ－２、Ｒｅｆ－３、Ｒｅｆ－４、Ｒｅｆ－５、及びＲｅｆ－６の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
　化合物ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、３．０ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ２の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ３の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ４の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物Ｄ１の一重項エネルギーＳ１は、２．７ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－１の一重項エネルギーＳ１は、３．２ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－２の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－３の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－４の一重項エネルギーＳ１は、３．３ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－５の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物Ｒｅｆ－６の一重項エネルギーＳ１は、３．１ｅＶであった。
　化合物Ｈ１の一重項エネルギーは、文献（APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)）に記載されているように、４．０ｅＶである。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ
　化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、ＴＡＤＦ３、ＴＡＤＦ４、及びＤ１の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、前述の方法により測定した。
　化合物ＴＡＤＦ１のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ２のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ３のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
　化合物ＴＡＤＦ４のＴ７７Ｋは、２．８ｅＶであった。
　化合物Ｄ１のＴ７７Ｋは、２．５ｅＶであった。
・化合物の主ピーク波長
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
　化合物Ｄ１の主ピーク波長は、４６２ｎｍであった。
＜有機ＥＬ素子の作製＞
　有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
（実施例１）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
　次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、蛍光発光性の化合物としての化合物Ｄ１と、第二の化合物としての化合物Ｈ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１２質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を８７質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 87%:12%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物、第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例２）
　実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を７５質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例３）
　実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を５０質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例４）
　実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例５）
　実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例６）
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ３を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF3:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例７）
　実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ３を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
　実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF3:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例８）
　実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例９）
　実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例３の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いたこと以外、実施例３と同様にして作製した。
　実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4:D1（25, 49%:50%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例１）
　比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－２を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:Ref-2:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例２）
　比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－３を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:Ref-3:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例３）
　比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－４を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
　比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:Ref-4:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。表１中、割合（％）とは、質量％を意味する。
・外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐ
　電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
　得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
　また、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
　第一の化合物として前記一般式（１）で表される化合物と、蛍光発光性の化合物と、を発光層に含む実施例１～９の有機ＥＬ素子は、比較例１～３の有機ＥＬ素子に比べて、高い発光効率を示した。
（実施例１０）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
　さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
　次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第二の化合物としての化合物Ｈ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１２質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を８８質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
　次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
　次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1（25, 88%:12%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。
（実施例１１）
　実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１０の発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を７６質量％としたこと以外、実施例１０と同様にして作製した。
　実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF1（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１２）
　実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF2（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（実施例１３）
　実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ４を用いこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:TADF4（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例４）
　比較例４の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－１を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-1（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例５）
　比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－２を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-2（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例６）
　比較例６の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－３を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-3（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例７）
　比較例７の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－４を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-4（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例８）
　比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－５を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-5（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
（比較例９）
　比較例９の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物Ｒｅｆ－６を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
　比較例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H1:ref-6（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　作製した有機ＥＬ素子の外部量子効率ＥＱＥ、及び主ピーク波長λｐについて、前述と同様の方法により評価を行った。評価結果を表２に示す。表２中、割合（％）とは、質量％を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
　第一の化合物として前記一般式（１）で表される化合物と、第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）の第二の化合物とを発光層に含む実施例１０～１３の有機ＥＬ素子は、比較例４～９の有機ＥＬ素子に比べて、高い発光効率を示した。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (32)

  1. 　陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
    　前記発光層は、下記一般式（１）で表される第一の化合物、及び蛍光発光性の化合物を含み、
    　前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、前記蛍光発光性の化合物のＳ１（ＦＬ）より大きい、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、
    　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、
    　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
    　Ａは、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ａｒａは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ホスホリル基、及び
    　　置換シリル基
    からなる群から選択され、
    　＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、第二の化合物をさらに含み、
    　前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
    　前記発光層は、第一の化合物と第二の化合物を含み、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表され、
    　前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）は、前記第一の化合物のＳ１（Ｍ１）より大きい、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１）において、
    　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、
    　Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、
    　Ａは、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ａｒａは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ホスホリル基、及び
    　　置換シリル基
    からなる群から選択され、
    　＊は、前記一般式（１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（１１）において、
    　Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、
    　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
    　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　Ａは、前記一般式（１ｂ）、又は前記一般式（１ｃ）で表される基である。）
  6. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１３）で表される化合物、又は下記一般式（１４）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （前記一般式（１３）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（１４）において、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒａ又は窒素原子であり、Ｙ１、Ｙ２、及びＹ３のうち、少なくとも１つは窒素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
  7. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、前記一般式（１３）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物は、下記一般式（１３ｂ）で表される化合物、又は下記一般式（１４ａ）で表される化合物であるである、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（１３ｂ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（１４ａ）において、Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物におけるＡが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
    　Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択される、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記第一の化合物におけるＡが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ－Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、水素原子であり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒａは、置換基であり、
    　置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なる、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記陰極と前記発光層との間に、電子輸送層を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  21. 　下記一般式（１１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    （前記一般式（１１）において、
    　Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、
    　Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
    　置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　Ａは、下記一般式（１ｂ）、又は下記一般式（１ｃ）で表される基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （前記一般式（１ｂ）、及び前記一般式（１ｃ）において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
    　Ａｒａは、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換ホスホリル基、及び
    　　置換シリル基
    からなる群から選択され、
    　＊は、前記一般式（１１）で表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
  22. 　請求項２１に記載の化合物において、
    　下記一般式（１３ｂｘ）又は下記一般式（１４ａｘ）で表される、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１３ｂｘ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子である。前記一般式（１３ｂｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ａｒａは、前述したＡｒａに関する置換基と同義である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    （前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒ１、及びＲ２は、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒａは、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、前述したＲ１、Ｒ２、及びＲａに関する置換基と同義であり、Ｒ１、及びＲ２の少なくとも一方が置換基であり、Ｘ１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ又は窒素原子であり、ただし、前記一般式（１４ａｘ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である。前記一般式（１４ａｘ）において、Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂは、前述したＲｂに関する置換基と同義であり、複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、Ｘ１～Ｘ８のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、Ｘ９～Ｘ１６のうち、複数がＣ－Ｒｂであって、Ｒｂが置換基である場合、Ｒｂ同士が結合して環を形成するか、または環を形成しない。）
  23. 　請求項２２に記載の化合物において、
    　前記一般式（１３ｂｘ）で表される、
    　化合物。
  24. 　請求項２１から請求項２３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
    　Ｘ１～Ｘ４のうち少なくともいずれかがＣ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、水素原子、又は置換基である場合、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択される、
    　化合物。
  25. 　請求項２１から請求項２４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ａが、前記一般式（１ｂ）で表される基であり、
    　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４がＣ－Ｒｂであり、Ｒｂが水素原子である、
    　化合物。
  26. 　請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　化合物。
  27. 　請求項２１から請求項２６のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、及び
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　化合物。
  28. 　請求項２１から請求項２７のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
    　置換基としてのＲｂは、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択され、
    　複数のＲｂは、互いに同一であるか、又は異なり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　化合物。
  29. 　請求項２１から請求項２８のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１～Ｘ１６は、Ｃ－Ｒｂであり、
    　Ｒｂは、水素原子であり、
    　ただし、前記一般式（１ｂ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９～Ｘ１２のうち、少なくとも一つは、Ｘ５～Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　前記一般式（１ｃ）中、Ｘ５～Ｘ８のうち、少なくとも一つは、Ｘ９～Ｘ１６を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である、
    　化合物。
  30. 　請求項２１から請求項２９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒａは、置換基であり、
    　置換基としてのＲａは、それぞれ独立に、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換または無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
    　　置換または無置換のアミノ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換または無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
    　　置換または無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
    　　置換または無置換のホスファニル基、
    　　置換または無置換のホスホリル基、
    　　置換または無置換のシリル基、
    　　置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリールカルボニル基、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、
    　　カルボキシ基、及び
    　　ハロゲン原子
    　からなる群から選択され、
    　複数のＲａは、互いに同一であるか、又は異なる、
    　化合物。
  31. 　請求項２１から請求項３０のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　化合物。
  32. 　請求項２１から請求項３１のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１、Ｒ２、及びＲａは、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニル基である、
    　化合物。
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