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WO2015129373A1 - 感熱転写記録用シート - Google Patents

感熱転写記録用シート Download PDF

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Publication number
WO2015129373A1
WO2015129373A1 PCT/JP2015/052288 JP2015052288W WO2015129373A1 WO 2015129373 A1 WO2015129373 A1 WO 2015129373A1 JP 2015052288 W JP2015052288 W JP 2015052288W WO 2015129373 A1 WO2015129373 A1 WO 2015129373A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
aryl group
alkyl group
substituent
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/052288
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
有子 勝本
正雄 仲野
太一 新藤
Original Assignee
キヤノン株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by キヤノン株式会社 filed Critical キヤノン株式会社
Priority to CN201580010747.8A priority Critical patent/CN106061748B/zh
Priority to US14/836,507 priority patent/US9592695B2/en
Publication of WO2015129373A1 publication Critical patent/WO2015129373A1/ja

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    • B41M5/40—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used characterised by the base backcoat, intermediate, or covering layers, e.g. for thermal transfer dye-donor or dye-receiver sheets; Heat, radiation filtering or absorbing means or layers; combined with other image registration layers or compositions; Special originals for reproduction by thermography
    • B41M5/41—Base layers supports or substrates

Definitions

  • the present invention relates to a thermal transfer recording sheet.
  • the color printing method corresponding to these include an electrophotographic method, an ink jet method, and a thermal transfer recording method.
  • the thermal transfer recording method is excellent as a method that can be printed easily regardless of the surrounding environment because it can be printed by a dry process and is small and excellent in portability of a printer.
  • a dye is used as the color material, the density of the image can be expressed by the density gradation of the color material, so that the image is clear and the color reproducibility is excellent.
  • thermal transfer recording method a thermal transfer recording sheet having a color material layer containing a heat transferable color material on a sheet-like substrate and an image receiving sheet having a color material receiving layer on the surface are superposed, and thermal transfer recording is performed.
  • This is an image forming method in which recording is performed by transferring a coloring material in a sheet to an image receiving sheet by heating the sheet.
  • the color material contained in the transfer sheet and the ink composition for the transfer sheet is very important because it affects the transfer recording speed, the image quality of the recorded matter, and the storage stability.
  • Material Examples of using a high-saturation methine magenta dye (see Patent Documents 1, 2, and 3) excellent in sharpness, color reproducibility, color density, etc.
  • An object of the present invention is to provide a thermal transfer recording sheet capable of obtaining an image having a wide expressible color gamut, high saturation, excellent light resistance, and improved catalyst fading. .
  • the object is a thermal transfer recording sheet having a base material and a color material layer on the base material, the color material layer comprising a yellow dye layer containing a yellow dye and a magenta dye layer containing a magenta dye. And a cyan dye layer containing a cyan dye, wherein the magenta dye includes a compound represented by the following general formula (1), and the yellow dye is represented by the following general formulas (2) to (5):
  • the cyan dye contains at least one compound selected from the compound groups represented by the following general formulas (6) to (8). This can be solved by a thermal transfer recording sheet.
  • R 1 to R 6 each independently represent an alkyl group, provided that, R 3 to R 5 may be bonded to each other to form a ring, R 7 and R 8 each independently represents an alkyl group or an acyl group, or R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 9 to R 12 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group or an aryl group having a substituent
  • R 15 and R 16 each independently represent A hydrogen atom, an alkyl group, an unsubstituted aryl group, an aryl group having a substituent, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom is represented.
  • R 17 and R 18 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • R 19 and R 20 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • R 21 to R 25 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • R 26 and R 27 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • R 28 to R 32 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • thermo transfer recording sheet capable of obtaining an image having a wide expressible color gamut, high saturation, excellent light resistance, and improved catalyst fading.
  • a thiazole ring 4 as described in the prior art as a magenta dye to be contained in a magenta dye layer of a thermal transfer recording sheet.
  • a compound represented by the following general formula (1) a compound represented by the following general formula (1), a high color saturation and a wide color gamut can be expressed, and an image with high light resistance can be obtained. I found out.
  • the yellow dye contained in the yellow dye layer is at least selected from the group of compounds represented by the following general formulas (2) to (5)
  • the catalyst discoloration can be improved. As a result, the present invention has been found.
  • magenta dye represented by the general formula (1) First, the magenta dye represented by the general formula (1) will be described.
  • R 1 to R 6 each independently represents an alkyl group, provided that R 3 to R 5 may be bonded to each other to form a ring;
  • R 7 and R 8 each independently represents an alkyl group or an acyl group, or R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkyl group in R 1 and R 2 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • a branched alkyl group such as a 2-ethylhexyl group is preferable because of its excellent solubility in ink.
  • the alkyl group in R 3 to R 5 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, and an n-butyl group. In particular, it is more preferable that any of R 3 to R 5 is a methyl group, because a wider color gamut can be obtained with high saturation and light resistance is excellent.
  • the ring formed by combining R 3 to R 5 with each other is not particularly limited, and examples thereof include polycyclic and monocyclic saturated cyclic hydrocarbon rings. Specific examples include an adamantyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • the alkyl group for R 6 is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a 2-methylbutyl group, and a 2,3,3-trimethylbutyl group.
  • An n-butyl group is particularly preferable because it can provide a wider color gamut with high saturation and excellent light resistance.
  • the alkyl group for R 7 and R 8 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • the acyl group in R 7 and R 8 is not particularly limited, but is a substituted or unsubstituted alkylcarbonyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 7 to 30 carbon atoms, or the like.
  • An unsubstituted arylcarbonyl group may be mentioned. Specific examples include an acetyl group, a propionyl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, and a naphthoyl group.
  • the ring formed by combining R 7 and R 8 with each other is not particularly limited, and examples thereof include a piperidine ring, a piperazine ring, and a morpholine ring.
  • R 7 and R 8 are an alkyl group because a wider color gamut can be obtained with high saturation and excellent light resistance can be obtained.
  • the alkyl group is preferably a methyl group.
  • magenta dye compound having the structure represented by the general formula (1) according to the present invention can be synthesized with reference to a known method described in WO92 / 19684. Further, the general formula (1) includes cis-trans structural isomers, which are within the scope of the present invention.
  • the compounds (1), (3), (4), (11), (12), (13), (16), (21), (22), (26), (28) , (29) is preferred as a magenta dye.
  • the compounds (3), (4), (11), (12), (13), (21), (28), and (29) have a higher color saturation and a wider color gamut, resulting in better light resistance. It is particularly preferable because of the property.
  • R 9 to R 12 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group in R 9 to R 12 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 9 to R 12 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • examples of the substituent include an alkyl group.
  • the yellow dye is preferred.
  • the compound (32) is particularly preferable because it has both a wide color gamut and light resistance.
  • R 13 and R 14 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group or an aryl group having a substituent
  • R 15 and R 16 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an unsubstituted aryl group, an aryl group having a substituent, an alkoxy group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the alkyl group for R 13 and R 14 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 13 and R 14 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the alkyl group for R 15 and R 16 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 15 and R 16 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the alkoxy group in R 15 and R 16 is not particularly limited, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group.
  • a methoxy group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the halogen atom in R 15 and R 16 is not particularly limited, and examples thereof include a chloro atom, a bromo atom, and an iodo atom.
  • compounds (38), (39), and (41) are preferable yellow dyes, and compounds (38) and (39) are particularly preferable because they have both a wide color gamut and light resistance.
  • R 17 and R 18 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 17 and R 18 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 17 and R 18 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the yellow dye is particularly preferable because it has both a wide color gamut and light resistance.
  • R 19 and R 20 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group in R 19 and R 20 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 19 and R 20 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • compounds (52) and (53) are preferred as yellow dyes.
  • the compound (52) is particularly preferable because it has both a wide color gamut and light resistance.
  • yellow dyes can be used for yellow toning. Examples thereof include compounds (109) and (110), but are not limited to these compounds.
  • R 21 to R 25 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 21 to R 25 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 21 to R 25 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the compound (55) is particularly preferable because it has both a wide color gamut and light resistance.
  • R 26 and R 27 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 26 and R 27 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 26 and R 27 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • examples of the substituent include an alkyl group.
  • the compound (63) is particularly preferable because it can achieve both a wide color gamut and light fastness.
  • R 28 to R 32 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 28 to R 32 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 28 to R 32 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the compound (67), (68), and (72) are preferred as the cyan dye.
  • the compound (67) is particularly preferable because it can achieve both a wide color gamut and light resistance more satisfactorily.
  • magenta dye represented by the general formula (9) will be described.
  • R 33 represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, an aryl group having a substituent, or — (R 45 —O) n—R 46 ;
  • R 45 represents an alkylene;
  • 46 represents an alkyl group.
  • the alkyl group for R 33 is not particularly limited, but is a linear, branched, or cyclic primary to tertiary alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Is mentioned. Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more favorably.
  • the aryl group in R 33 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • examples of the substituent include an alkyl group and an alkoxy group.
  • — (R 45 —O) n—R 46 in R 33 is not particularly limited, but those having a total carbon number of 20 or less are preferred.
  • compounds (73), (74), (75), (76), and (77) are preferred as magenta dyes.
  • compounds (73) and (75) are particularly preferable because they can satisfy both a wide color gamut and light resistance more satisfactorily.
  • magenta dye represented by the general formula (10) will be described.
  • R 34 and R 35 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 34 and R 35 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is particularly preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved more satisfactorily.
  • the aryl group in R 34 and R 35 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • examples of the substituent include an alkyl group.
  • compounds (84), (85), (86), (87), (88), and (89) are preferred as magenta dyes.
  • compounds (84), (88), and (89) are particularly preferable because they can satisfy both a wide color gamut and light resistance more satisfactorily.
  • magenta dye represented by the general formula (11) will be described.
  • R 36 to R 40 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 36 to R 40 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is more preferable because a wide color gamut and light resistance can be better achieved.
  • the aryl group in R 36 to R 40 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • examples of the substituent include an alkyl group and an alkoxy group.
  • compounds (93), (94), (95), (96), and (97) are preferred as magenta dyes.
  • compounds (94), (95), and (96) are preferable because they can satisfy both a wide color gamut and light resistance more satisfactorily.
  • magenta dye represented by the general formula (12) will be described.
  • R 41 to R 44 each independently represents an alkyl group, an unsubstituted aryl group, or an aryl group having a substituent. ]
  • the alkyl group for R 41 to R 44 is not particularly limited, but is linear, branched, or cyclic, primary to tertiary having 1 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group Specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, octyl group, dodecyl group, nonadecyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group Cyclohexyl group, methylcyclohexyl group, 2-ethylpropyl group, 2-ethylhexyl group.
  • an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is particularly preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • the aryl group in R 41 to R 44 is not particularly limited, and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a phenyl group is preferable because a wide color gamut and light resistance can be achieved better.
  • examples of the substituent include an alkyl group.
  • compounds (100), (102), (103), and (104) are preferred as magenta dyes.
  • the compound (102) is particularly preferable because it can satisfy both a wide color gamut and light fastness.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention has a color material layer comprising a yellow dye layer containing a yellow dye, a magenta dye layer containing a magenta dye, and a cyan dye layer containing a cyan dye on a substrate. This is a thermal transfer recording sheet.
  • Image formation using a thermal transfer recording sheet is performed by superimposing an image receiving sheet having a colorant receiving layer on the surface, and heating the thermal transfer recording sheet using a heating method such as a thermal head, thereby This is done by sublimating the material and transferring it to the image receiving sheet.
  • the method for producing the thermal transfer recording sheet of the present invention is not particularly limited, but it is usually obtained as follows.
  • the color material containing the specific dye of the present invention, the binder resin, and if necessary, the surfactant and the wax are gradually added to the medium while stirring, and the medium is fully adapted to the medium. Further, the composition is stably dissolved or finely dispersed by applying a mechanical shearing force with a disperser to prepare an ink.
  • a color material layer can be produced by applying the ink to a base film as a base material and drying it.
  • the disperser used for dispersion is not particularly limited, and a media-type disperser such as a rotary shearing homogenizer, a ball mill, a sand mill, and an attritor, and a high-pressure opposed collision disperser can be used.
  • the heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention can be produced by forming a transferable protective layer, a heat-resistant slipping layer, and the like described later.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention is not limited to the thermal transfer recording sheet produced by this manufacturing method.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention contains at least one compound represented by the general formula (1) as a magenta dye, and includes from the group of compounds represented by the general formulas (2) to (5) as a yellow dye.
  • the colorant layer contains at least one compound selected and contains at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (6) to (8) as a cyan dye.
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (9) to (12) may be used in combination as a magenta dye.
  • it is a dye that is well-known and used for thermal transfer, and is not particularly limited as long as it is sublimated by heat. Considering hue, printing sensitivity, light resistance, storage stability, solubility in a binder, and the like. Thus, it can be used in combination with the above dyes.
  • the amount of each color material used in the present invention is preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin, and 3 to 20 parts by mass from the viewpoint of dispersion of the colorant. It is more preferable.
  • the amount used corresponds to the mass part of the total amount of each dye pigment when two or more dyes are used in combination.
  • binder resin examples include various resins. Among them, cellulose resins, polyacrylic acid resins, starch resins, and water-soluble resins such as epoxy resins, and polyacrylate resins, polymethacrylate resins, polystyrene resins, polycarbonate resins, polyethersulfone resins, polyvinyl butyral resins, ethyl cellulose A resin, an acetyl cellulose resin, a polyester resin, an AS resin, and an organic solvent-soluble resin such as a phenoxy resin are preferable. These resins may be used alone or in combination of two or more as required.
  • a surfactant may be added to the heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention in order to give sufficient lubricity when the thermal head is heated (when printing).
  • the surfactant that can be added include a cationic surfactant, an anionic surfactant, and a nonionic surfactant.
  • Examples of the cationic surfactant include dodecyl ammonium chloride, dodecyl ammonium bromide, dodecyl trimethyl ammonium bromide, dodecyl pyridinium chloride, dodecyl pyridinium bromide, and hexadecyl trimethyl ammonium bromide.
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps such as sodium stearate and sodium dodecanoate, sodium dodecyl sulfate, sodium dodecylbenzene sulfate, and sodium lauryl sulfate.
  • nonionic surfactant examples include dodecyl polyoxyethylene ether, hexadecyl polyoxyethylene ether, nonylphenyl polyoxyethylene ether, lauryl polyoxyethylene ether, sorbitan monooleate polyoxyethylene ether, and monodecanoyl sucrose. It is done.
  • Wax may be added to the heat-sensitive transfer recording sheet of the present invention in order to give sufficient lubricity when the thermal head is not heated.
  • the wax that can be added include, but are not limited to, polyethylene wax, paraffin wax, and fatty acid ester wax.
  • an ultraviolet absorber an antiseptic, an antioxidant, an antistatic agent, and a viscosity modifier may be added to the thermal transfer recording sheet of the present invention as necessary.
  • the medium that can be used for the thermal transfer recording sheet of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include water and organic solvents.
  • Organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol and isobutanol, cellosolves such as methyl cellosolve and ethyl cellosolve, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate Preferred are ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and trichloroethylene, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone. Used.
  • the said organic solvent may be used independently and may be used in combination of 2
  • the base material constituting the thermal transfer recording sheet according to the present invention supports a color material layer described later, and a known base material can be used. It is not particularly limited as long as it has a conventionally known heat resistance and strength, for example, polyethylene terephthalate film, polyethylene naphthalate film, polycarbonate film, polyimide film, polyamide film, aramid film, polystyrene film, 1,4-polycyclohexylenedimethylene terephthalate film, polysulfone film, polypropylene film, polyphenylene sulfide film, polyvinyl alcohol film, cellophane, cellulose derivative, polyethylene film, polyvinyl chloride film, nylon film, condenser paper, paraffin paper It is done.
  • a polyethylene terephthalate film is preferable in terms of mechanical strength, solvent resistance, and economy.
  • the thickness of the base material is 0.5 to 50 ⁇ m, and more preferably 3 to 10 ⁇ m from the viewpoint of transferability.
  • the base material is preferably subjected to an adhesion treatment on one side or both sides as necessary.
  • the adhesion treatment is not particularly limited, and examples thereof include ozone treatment, corona discharge treatment, ultraviolet treatment, plasma treatment, low temperature plasma treatment, primer treatment, and chemical treatment. Two or more of these processes may be combined.
  • an adhesive layer may be applied on the base material.
  • the adhesive layer is not particularly limited.
  • polyester resin polystyrene resin, polyacrylate resin, polyamide resin, polyether resin, polyvinyl acetate resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyvinyl chloride resin.
  • Organic materials such as polyvinyl alcohol resin and polyvinyl butyral resin, and inorganic fine particles such as silica, alumina, magnesium carbonate, magnesium oxide and titanium oxide.
  • the method of applying to the substrate is not particularly limited, and examples thereof include a method using a bar coater, a gravure coater, a reverse roll coater, a rod coater, and an air doctor coater.
  • a gravure coater is particularly preferable.
  • drying process after coating is not particularly limited, but it is preferable to dry at a temperature of 50 to 120 ° C. for about 1 second to 5 minutes. Insufficient drying kicks when soiling occurs or the dye ink is set off during winding, and when the set-up dye ink is turned over, it is re-transferred to a dye layer of a different hue. Back will occur.
  • the coating amount of the ink composition is preferably from the viewpoint of transferability so that the thickness after drying of the color material layer is in the range of 0.1 to 5 ⁇ m.
  • the thermal transfer recording sheet of the present invention has at least a yellow layer, a magenta layer, and a cyan layer, but a conventionally known black dye layer may be further added. Further, the thermal transfer recording sheet of the present invention is not particularly limited, but each color material layer is constructed in the surface order on the substrate. For example, a yellow dye layer, a magenta dye layer, a cyan dye layer, and a black dye layer can be repeatedly formed on the base sheet along the moving direction of the base sheet. When this thermal transfer sheet is used, a yellow image is first formed, then a magenta image, and then a series of images are formed in the order of a cyan image and a black image to form one full-color image. Is done. Then, this series of image formation is repeated. Furthermore, in addition to a plurality of dye layers, a heat-meltable black layer may be added.
  • the heating means for heating the thermal transfer recording sheet of the present invention for printing is not particularly limited, but not only a conventional method using a thermal head but also infrared rays or laser light can be used. . Moreover, it can also be used as an energization type dye transfer sheet by using an energization heating film that generates heat when electricity is applied to the base film itself of the substrate.
  • a transfer protective layer for protecting the image surface after image formation may be formed in the surface order with the above-described dye layer.
  • a heat resistant slipping layer may be provided on the surface opposite to the surface on which the colorant layer is present.
  • the heat resistant slipping layer is made of a heat resistant resin.
  • the heat-resistant resin is not particularly limited.
  • resins polyurethane acrylates, polyester acrylates, polyimide resins, and polycarbonate resins.
  • a crosslinking agent, a release agent, a lubricant, and a slipperiness imparting agent may be added to the heat resistant slipping layer.
  • the lubricant include amino-modified silicone compounds and carboxy-modified silicone compounds.
  • the slipping agent include fine particles such as silica, which are heat-resistant fine particles.
  • the heat-resistant slipping layer is formed by adding the above-mentioned resin and additives to a solvent and dissolving or dispersing to make a heat-resistant slipping layer coating solution and applying it to a substrate.
  • the method for applying the heat resistant slipping layer coating solution is not particularly limited, and examples thereof include a method using a bar coater, a gravure coater, a reverse roll coater, a rod coater, and an air doctor coater.
  • a gravure coater is particularly preferable.
  • the coating amount of the heat resistant slipping layer coating solution is preferably from the viewpoint of transferability so that the thickness after drying is in the range of 0.1 to 5 ⁇ m.
  • the dye compound having the structure represented by the general formula (1) of the present invention can be synthesized by a known method.
  • the compound represented by the general formula (1) of the present invention was produced by the method described below.
  • magenta ink production example 1 To a mixed solution of 45 parts of methyl ethyl ketone / 45 parts of toluene, 5 parts of polyvinyl butyral resin (KS-3; manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was added little by little and dissolved. Here, 5 parts of compound (1) was added and completely dissolved to obtain magenta ink (M1) for producing a thermal transfer recording sheet.
  • KS-3 polyvinyl butyral resin
  • magenta ink production examples 2 to 22 were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that the compound (1) was changed to the compounding ratio shown in Table 1. ) When blending and using a plurality of color materials, the total amount of color materials was adjusted to 5 parts.
  • Yellow inks (Y1) to (Y10) for producing a thermal transfer recording sheet were obtained in the same manner as in magenta ink production example 1 except that the yellow dyes and the mixing ratios shown in Table 2 were used. The total amount of coloring material was adjusted to 5 parts.
  • Cyan inks (C1) to (C4) for producing a thermal transfer recording sheet were obtained in the same manner as in magenta ink production example 1 except that the cyan dyes and blending ratios shown in Table 3 were used. The total amount of coloring material was adjusted to 5 parts.
  • Example 1 As a base material, a polyethylene terephthalate film (Lumirror; manufactured by Toray Industries, Inc.) having a thickness of 4.5 ⁇ m is used. On the base material, a sheet for thermal transfer recording is prepared so that the thickness after drying becomes 1 ⁇ m. A yellow dye layer was formed by applying yellow ink (Y1) and drying. A thermal transfer recording sheet (1) was prepared.
  • a polyethylene terephthalate film Limirror; manufactured by Toray Industries, Inc.
  • a magenta dye layer was formed in a region adjacent to the yellow dye layer in the same manner as the yellow dye layer except that the magenta ink (M1) was used instead of the yellow ink (Y1).
  • a cyan dye layer was formed using cyan ink (C1) in a region adjacent to the magenta dye layer.
  • the sheet was transferred onto a photographic paper using a Canon Selfy CP900 to prepare an image sample (1). Note that the print output of each of yellow, magenta, and cyan was changed in increments of 10% from 0% to 100%, and the combined image was output as an image sample.
  • Examples 2 to 18, Comparative Examples 1 to 4> A thermal transfer recording sheet having a yellow dye layer, a magenta dye layer, and a cyan dye layer was prepared in the same manner as in Example 1, except that each color ink used was changed as shown in Table 4. Moreover, the image sample was output similarly to Example 1 and evaluated.
  • the color reproduction volume was calculated using the measurement results, and it was evaluated how much the color reproduction volume was improved with respect to the comparative example.
  • a reference comparative example only a high saturation dye was used as magenta, and Comparative Example 4 considered to exhibit the widest color gamut among the comparative examples was used.
  • OD remaining rate OD 50 / OD 0
  • the magenta component OD residual ratio of the magenta single color 50% gradation printing portion was determined. The evaluation criteria are as follows. The obtained results are shown in Table 5.
  • the magenta OD residual ratio was 0.7 or more, it was judged that the light resistance was high.
  • C Magenta OD residual ratio ⁇ 0.7 (low light resistance)
  • the evaluation criteria are as follows. The obtained results are shown in Table 5.
  • the image formed using the thermal transfer recording sheet of the present invention had a wide color gamut, high light resistance, and suppressed catalyst fading.
  • thermal transfer recording sheet of the present invention an image having a high color saturation, a wide color gamut, a high light resistance, and an improved catalyst fading can be obtained.

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Abstract

　本発明の目的は、表現可能な色域が広く、また、高彩度であり、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる感熱転写記録用シートを提供することである。　基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層は、イエロー染料層、マゼンタ染料層及びシアン染料層を有し、各染料層に含有される染料として特定の構造を有する化合物を用いることを特徴とする感熱転写記録用シート。

Description

感熱転写記録用シート
　本発明は、感熱転写記録用シートに関する。
　近年、携帯式カラーディスプレイデバイスの普及に伴い、デバイスで撮影、または、作成した写真や書類を手軽にカラープリントする需要が急激に高まっている。これらに対応するカラープリント方式としては、電子写真方式、インクジェット方式、感熱転写記録方式などが挙げられる。その中でも感熱転写記録方式は、ドライプロセスでプリントできること、小型でプリンターの携帯性に優れることから、周囲の環境によらず、手軽にプリントできる方法として優れている。また、色材として染料を用いているため、色材の濃度階調で画像の濃淡を表現できることから、画像の鮮明性、色の再現性に優れる。
　感熱転写記録方式は、シート状基材上に熱移行性の色材を含む色材層を有する感熱転写記録用シートと、色材受容層を表面に有する受像シートとを重ね合わせ、感熱転写記録用シートを加熱することによりシート中の色材を受像シートに転写して記録を行う画像形成方法である。この感熱転写記録方式において、転写シート及び転写シート用のインク組成物に含有される色材は、転写記録のスピード、記録物の画質、及び、保存安定性に影響を与えるため、非常に重要な材料である。このような感熱転写記録方式に用いられる色材として、鮮明性、色再現性、発色濃度等に優れた高彩度のメチン系マゼンタ色素（特許文献１、２、３参照）を用いた例が報告されている（ＷＯ９２／１９６８４号、特開平０５－２６２０６２号公報、特開２００３－２０５６８６号公報）。しかしながら、これらの染料は高彩度で広い色域を有する一方、耐光性が非常に弱いことが知られている。また、このマゼンタ色素と、従来熱転写用色材として提案されているイエロー色素、シアン色素等の他の色材とを混色で使用した場合、他の色材の劣化速度を加速させる触媒褪色を起こすという問題点があった。そこで、高彩度（鮮明性）で広い色域（色再現性、発色性）を有し、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された感熱転写記録用シートの開発が求められている。
ＷＯ９２／１９６８４号 特開平０５－２６２０６２号公報 特開２００３－２０５６８６号公報
　本発明の目的は、表現可能な色域が広く、また、高彩度であり、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる感熱転写記録用シートを提供することである。
　上記課題は、基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、該マゼンタ染料は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、イエロー染料は、下記一般式（２）～（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、シアン染料は、下記一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、ことを特徴とする感熱転写記録用シートによって解決できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　［一般式（１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、アルキル基、アシル基を表し、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成してもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　［一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　［一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　本発明によれば、表現可能な色域が広く、高彩度であり、耐光性に優れ、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる感熱転写記録用シートを提供することができる。
　以下に、本発明を更に詳細に説明する。
　本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、感熱転写記録用シートのマゼンタ染料層に含有させるマゼンタ染料として、従来技術に記載されているような、チアゾール環の４位が無置換のフェニル基である化合物を用いるのではなく、後述の一般式（１）で表される化合物を用いることで、高彩度で広い色域を表現でき、耐光性の高い画像が得られることを見出した。
　さらに、一般式（１）で表されるマゼンタ染料を用いることに加え、イエロー染料層に含有されるイエロー染料として、下記一般式（２）～（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用い、シアン染料層に含有されるシアン染料として、下記一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を用いることによって、触媒褪色が改善されることを見出し本発明に至った。
　＜マゼンタ染料＞
　まず、一般式（１）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　［一般式（１）中、
　Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、
　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成してもよい。］
　一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、２－エチルヘキシル基の如き分岐状のアルキル基であることが、インクへの溶解性が優れるため、好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ３乃至Ｒ５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１乃至４個のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基が挙げられる。特に、Ｒ３乃至Ｒ５のいずれもがメチル基であることが、高彩度でより広い色域を得ることができ、また耐光性が優れるため、より好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ３乃至Ｒ５が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、多環式及び単環式の飽和環状炭化水素環が挙げられる。具体的には、アダマンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプシル基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数１乃至２０個のアルキル基が挙げられる。例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、２－メチルブチル基、２，３，３－トリメチルブチル基が挙げられる。ｎ－ブチル基であることが、高彩度でより広い色域を得ることができ、耐光性が優れるため、特に好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ７及びＲ８におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基、が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ７及びＲ８におけるアシル基としては、特に限定されるものではないが、炭素数２乃至３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７乃至３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基が挙げられる。具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基が挙げられる。
　一般式（１）中、Ｒ７とＲ８が互いに結合して形成する環としては、特に限定されるものではないが、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環が挙げられる。
　特に、Ｒ７及びＲ８のどちらか少なくとも一方がアルキル基であることが、高彩度でより広い色域が得られ、より優れた耐光性が優れるため、特に好ましい。この場合、アルキル基がメチル基であることが好ましい。
　本発明にかかる一般式（１）で表される構造を有するマゼンタ染料の化合物は、ＷＯ９２／１９６８４号公報に記載されている公知の方法を参考にして合成することが可能である。また、一般式（１）にはシス－トランス構造異性体があるが、本発明の範疇である。
　本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい例として、化合物（１）乃至（２９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記化合物の中で、化合物（１）、（３）、（４）、（１１）、（１２）、（１３）、（１６）、（２１）、（２２）、（２６）、（２８）、（２９）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（３）、（４）、（１１）、（１２）、（１３）、（２１）、（２８）、（２９）が、高彩度でより広い色域が得られ、より良好な耐光性が得られるため、特に好ましい。
　＜イエロー染料＞
　次に、一般式（２）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 　［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
　本発明の一般式（２）で表される好ましい例として、化合物（３０）乃至（３７）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　これらの中で、化合物（３２）、（３３）、（３４）、（３５）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（３２）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
　次に、一般式（３）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　［一般式（３）中、
　Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
　Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
　一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられる。特にメトキシ基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（３）中、Ｒ１５及びＲ１６におけるハロゲン原子としては、特に限定されるものではないが、クロロ原子、ブロモ原子、ヨード原子が挙げられる。
　本発明の一般式（３）で表される好ましい例として、化合物（３８）乃至（４２）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　これらの中で、化合物（３８）、（３９）、（４１）が好ましいイエロー染料であり、また、化合物（３８）、（３９）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
　次に、一般式（４）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　本発明の一般式（４）で表される好ましい例として、化合物（４３）乃至（４８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　これらの中で、化合物（４５）、（４６）、（４７）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（４６）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
　次に、一般式（５）で表されるイエロー染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　［一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　本発明の一般式（５）で表される好ましい例として、化合物（４９）乃至（５３）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　これらの中で、化合物（５２）、（５３）がイエロー染料として好ましい。また、化合物（５２）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
　その他、イエロー調色用に既存のイエロー染料を使用することができる。例えば、化合物（１０９）、（１１０）を示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
   化合物（１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
   化合物（１１０）
　＜シアン染料＞
　次に、一般式（６）で表されるシアン染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 　［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　本発明の一般式（６）で表される好ましい例として、化合物（５４）乃至（６０）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　これらの中で、化合物（５４）、（５５）、（５６）がシアン染料として好ましい。また、化合物（５５）が、広い色域と耐光性を両立するため、特に好ましい。
　次に、一般式（７）で表されるシアン染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
　本発明の一般式（７）で表される好ましい例として、化合物（６１）乃至（６６）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　これらの中で、化合物（６２）、（６３）、（６４）がシアン染料として好ましい。また、化合物（６３）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　次に、一般式（８）で表されるシアン染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 　［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　本発明の一般式（８）で表される好ましい例として、化合物（６７）乃至（７２）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　これらの中で、化合物（６７）、（６８）、（７２）がシアン染料として好ましい。また、化合物（６７）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　＜マゼンタ染料＞
　次に、一般式（９）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 　［一般式（９）中、Ｒ３３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は－（Ｒ４５－Ｏ）ｎ－Ｒ４６を表し、Ｒ４５はアルキレンを表し、Ｒ４６はアルキル基を表す。］
　一般式（９）中、Ｒ３３におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　一般式（９）中、Ｒ３３におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
　一般式（９）中、Ｒ３３における－（Ｒ４５－Ｏ）ｎ－Ｒ４６としては、特に限定されるものではないが、炭素数の合計が２０以下であるものが好ましい。
　本発明の一般式（９）で表される好ましい例として、化合物（７３）乃至（８１）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　これらの中で、化合物（７３）、（７４）、（７５）、（７６）、（７７）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（７３）、（７５）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　次に、一般式（１０）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 　［一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため特に好ましい。
　一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
　本発明の一般式（１０）で表される好ましい例として、化合物（８２）乃至（９０）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　これらの中で、化合物（８４）、（８５）、（８６）、（８７）、（８８）、（８９）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（８４）、（８８）、（８９）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　次に、一般式（１１）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 　［一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。特に、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、より好ましい。
　一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基を用いる場合、広い色域と耐光性を両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基、アルコキシ基が挙げられる。
　本発明の一般式（１１）で表される好ましい例として、化合物（９１）乃至（９９）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　これらの中で、化合物（９３）、（９４）、（９５）、（９６）、（９７）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（９４）、（９５）、（９６）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。
　次に、一般式（１２）で表されるマゼンタ染料について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 　［一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
　一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４におけるアルキル基としては、特に限定されるものではないが、直鎖状、分岐状、もしくは、環状の炭素数１乃至２０個の１級乃至３級のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、オクチル基、ドデシル基、ノナデシル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、２－エチルプロピル基、２－エチルヘキシル基が挙げられる。また、メチル基、エチル基の如き炭素数１～２個のアルキル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４におけるアリール基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。特に、フェニル基であることが、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため好ましい。アリール基が置換基を有する場合、置換基としては、アルキル基が挙げられる。
　本発明の一般式（１２）で表される好ましい例として、化合物（１００）乃至（１０８）を以下に示すが、下記の化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　これらの中で、化合物（１００）、（１０２）、（１０３）、（１０４）がマゼンタ染料として好ましい。また、化合物（１０２）が、広い色域と耐光性をより良好に両立できるため、特に好ましい。
　＜感熱転写記録用シート＞
　本発明の感熱転写記録用シートは、基材上に、イエロー染料を含有するイエロー染料層とマゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層とシアン染料を含有するシアン染料層とを含む色材層を有する感熱転写記録用シートである。
　感熱転写記録用シートを用いた画像形成は、色材受容層を表面に有する受像シートと重ね合わせ、感熱転写記録用シートをサーマルヘッドなどの加熱方法を用いて加熱することにより、シート中の色材を昇華させて受像シートに転写させることにより行われる。
　本発明の感熱転写記録用シートを作製する方法は特に限定されるものではないが、通常以下のようにして得られる。
　本発明の特定の染料を含む色材、結着樹脂、必要に応じて界面活性剤、ワックスを媒体中に撹拌しながら徐々に加え、十分に媒体になじませる。さらに、分散機により機械的剪断力を加えることで上記組成物を安定して溶解または微粒子状に分散させ、インクを調製する。該インクを基材であるベースフィルムに塗布、乾燥することにより色材層を作製することができる。分散のために用いる分散機としては、特に限定されるものではないが、回転せん断型ホモジナイザー、ボールミル、サンドミル、アトライターの如きメディア式分散機、高圧対向衝突式の分散機を用いることができる。
　さらに、必要に応じて、後述の転写性保護層、耐熱滑性層等を形成することにより、本発明の感熱転写記録用シートを作製することができる。なお、本発明の感熱転写記録用シートは、この製造方法で作製された感熱転写記録用シートに限定されるものではない。
　以下に、本発明の感熱転写記録用シートの構成について詳細に説明する。
　＜色材＞
　本発明の感熱転写記録用シートは、マゼンタ染料として、一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含み、イエロー染料として、一般式（２）～（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、シアン染料として、一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む色材層を有する。
　本発明の感熱転写記録用シートの性能を損なわない限り、マゼンタ染料として一般式（９）～（１２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を併用してもよい。
　また、熱転写用として公知で用いられている染料であって、熱で昇華移行するものであれば、特に限定されず、色相、印画感度、耐光性、保存性、バインダーへの溶解性等を考慮して、上記染料と併用することができる。
　本発明で用いる各色の色材の使用量は、結着樹脂１００質量部に対して、１～５０質量部であることが好ましく、着色剤の分散の観点からは、３～２０質量部であることがより好ましい。上記使用量は、染料を２種以上混合して用いる場合、各染料色素の合計量の質量部に相当する。
　＜結着樹脂＞
　本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる結着樹脂としては、様々な樹脂が挙げられる。その中でも、セルロース樹脂、ポリアクリル酸樹脂、澱粉樹脂、および、エポキシ樹脂の如き水溶性樹脂、並びに、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、エチルセルロース樹脂、アセチルセルロース樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＳ樹脂、および、フェノキシ樹脂の如き有機溶剤可溶性の樹脂であることが好ましい。これらの樹脂は、単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
　＜界面活性剤＞
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド加熱時（印画時）に十分な滑性を持たせるために、界面活性剤を添加してもよい。添加することができる界面活性剤としては、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤が挙げられる。
　上記カチオン界面活性剤としては、ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイドが挙げられる。
　上記アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウムの如き脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
　上記ノニオン界面活性剤としては、ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖が挙げられる。
　＜ワックス＞
　本発明の感熱転写記録用シートには、サーマルヘッド非加熱時に十分な滑性を持たせるために、ワックスを添加してもよい。添加することができるワックスとしては、ポリエチレンワックス、パラフィンワックス、脂肪酸エステルワックスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の感熱転写記録用シートには、上記した添加物以外にも、必要に応じて、紫外線吸収剤、防腐剤、酸化防止剤、帯電防止剤、粘度調整剤を添加しても良い。
　本発明の感熱転写記録用シートに用いることができる媒体としては、特に限定されるものではないが、例えば、水または有機溶剤が挙げられる。有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびイソブタノールの如きアルコール類、メチルセロソルブおよびエチルセロソルブの如きセロソルブ類、トルエン、キシレンおよびクロロベンゼンの如き芳香族炭化水素類、酢酸エチルおよび酢酸ブチルの如きエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの如きケトン類、塩化メチレン、クロロホルムおよびトリクロロエチレンの如きハロゲン化炭化水素類、テトラヒドロフランおよびジオキサンの如きエーテル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンが好ましく用いられる。上記有機溶剤は単独で用いても良いし、必要に応じて２種類以上組み合わせて用いてもよい。
　＜基材、色材層、その他の層＞
　本発明による感熱転写記録用シートを構成する基材は、後述する色材層を支持するものであり、公知の基材を用いることができる。従来公知のある程度の耐熱性と強度を有するものであれば特に限定されるわけではないが、例えば、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、アラミドフィルム、ポリスチレンフィルム、１，４－ポリシクロヘキシレンジメチレンテレフタレートフィルム、ポリサルホンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリフェニレンサルフィドフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、セロハン、セルロース誘導体、ポリエチレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ナイロンフィルム、コンデンサー紙、パラフィン紙が挙げられる。特に、ポリエチレンテレフタレートフィルムが、機械的強度、耐溶剤性、および、経済性の点で好ましい。
　上記基材の厚さは、０．５乃至５０μｍであり、転写性の点から、さらに好ましくは３乃至１０μｍである。
　基材上に染料層を形成するために染料を含むインクを塗布する場合、塗工液の濡れ性、接着性等が不足しやすい。そのため、基材は必要に応じて、その一方の面、または両面に接着処理を行うことが好ましい。
　接着処理としては、特に限定されるわけではないが、例えば、オゾン処理、コロナ放電処理、紫外線処理、プラズマ処理、低温プラズマ処理、プライマー処理、化学薬品処理を挙げることができる。また、これらの処理を２つ以上組み合わせて行っても良い。
　上記基材の接着処理には、基材上に接着層を塗工しても良い。
　接着層としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアクリル酸エステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂の如き有機材料、シリカ、アルミナ、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、酸化チタンの如き無機微粒子が挙げられる。
　上記基材へ塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。
　また、塗布後の乾燥工程においては、特に限定されるものではないが、５０～１２０℃の温度で１秒～５分程度乾燥させると良い。乾燥が不十分であると、地汚れが起きたり巻き取りの際に染料インクが裏移りしたり、更にその裏移りした染料インクが巻き返した際に異なる色相の染料層に再転移したりするキックバックが生じてしまう。
　上記インク組成物の塗布量としては、色材層の乾燥後の厚さが０．１～５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
　本発明の感熱転写記録用シートは、少なくともイエロー層、マゼンタ層、シアン層を有するが、さらに従来公知のブラック染料層を追加しても良い。また、本発明の感熱転写記録用シートは、特に限定されるわけではないが、基材上に面順次に各色材層が構成される。例えば、基材シート上に、基材シートの移動方向に沿って、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層、ブラック染料層を繰り返し作成することができる。この感熱転写用シートを用いた場合には、先ず、イエロー画像が形成され、次いで、マゼンタ画像、更に、シアン画像、ブラック画像という順序で一連の画像形成が行われ、１つのフルカラーの画像が形成される。そして、この一連の画像形成が繰り返されることになる。さらに複数の染料層に加え、熱溶融性ブラック層を追加しても良い。
　本発明の感熱転写記録用シートを印画のために加熱する加熱手段としては、特に限定されるものではないが、サーマルヘッドを用いた常法のみならず、赤外線またはレーザー光も利用することができる。また、基材のベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染料転写シートとして用いることもできる。
　本発明の感熱転写記録用シートは、画像形成後に画像面を保護する転写保護層を上述の染料層と面順次に形成していてもよい。
　また、本発明の感熱転写記録用シートにおいては、耐熱性やサーマルヘッドの走行性を向上させる目的で、基材の色材層がある面と反対側の面に耐熱滑性層を設けることが好ましい。耐熱滑性層は、耐熱樹脂からなる。耐熱樹脂としては、特に限定されるものではないが、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリブタジエン樹脂、塩化ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体樹脂、ポリウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂が挙げられる。
　耐熱滑性層には、更に、架橋剤、離型剤、潤滑剤、滑り性付与剤を添加しても良い。該潤滑剤としては、アミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変性シリコーン化合物が挙げられる。また、滑り性付与剤としては、耐熱性微粒子であるシリカの如き微粒子が挙げられる。
　耐熱滑性層は、上述の樹脂、添加剤を溶剤に加え溶解または分散させて、耐熱滑性層塗布液を作り、基材に塗布することで形成される。耐熱滑性層塗布液を塗布する方法としては、特に限定されるものではないが、バーコーター、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターを用いた方法が挙げられる。特にグラビアコーターが好ましい。耐熱滑性層塗布液の塗布量としては、乾燥後の厚さが０．１～５μｍの範囲となるように塗布することが、転写性の点で好ましい。
　以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、文中「部」及び「％」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。得られた化合物の同定は、１Ｈ核磁気共鳴分光分析（１Ｈ－ＮＭＲ）装置（ＥＣＡ－４００、日本電子（株）製）、及び、ＬＣ／ＴＯＦ　ＭＳ（ＬＣ／ＭＳＤ　ＴＯＦ、Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）装置を用いて行った。
　［一般式（１）で表される構造を有する色素化合物の製造］
　本発明の一般式（１）で表わされる構造を有する色素化合物は、公知の方法によって合成することが可能である。以下に記載する方法で本発明の一般式（１）で表される化合物を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　＜製造例１：化合物（１）の製造＞
　ピリドン化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ懸濁液に、ｐ－トルエンスルホン酸１００ｍｇを加え、７０℃に昇温し、アルデヒド化合物（１）１０ｍｍｏｌのトルエン２０ｍＬ溶液を滴下した。更に、共沸脱水を行いながら、１６０℃で６時間加熱還流させた。反応終了後、室温に冷却し、イソプロパノールで希釈した。減圧下濃縮後、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製（展開溶媒：酢酸エチル／ヘプタン）して４．６ｇ（収率７８％）の化合物（１）を得た。化合物（１）のＣＤＣｌ３中、室温、４００ＭＨｚにおける１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す。
　［化合物（１）についての分析結果］
　［１］１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、室温）：δ（ｐｐｍ）＝０．９７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．０３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、１．３６（２Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝７．３３、１４．７Ｈｚ）、１．４３－１．５８（１１Ｈ、ｍ）、１．６６－１．７８（４Ｈ、ｍ）、２．４８（３Ｈ、ｓ）、２．５６（３Ｈ、ｓ）、３．５０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、３．８０（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ）、７．３４（２Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５６Ｈｚ）、７．４５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８７Ｈｚ）、７．６８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．２４Ｈｚ）、８．２４（１Ｈ、ｓ）。
　［２］質量分析（ＥＳＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ＝５９０．２９８９（Ｍ＋Ｈ）＋
　＜その他の化合物の製造＞
　その他、表１に記載のある化合物を製造例１と同様な方法で製造し、同定した。
　＜比較化合物＞
　比較化合物としては、以下に示す化合物を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　＜マゼンタインクの作製＞
　＜マゼンタインク作製例１＞
　メチルエチルケトン４５部／トルエン４５部の混合溶液にポリビニルブチラール樹脂（ＫＳ－３；積水化学（株）製）５部を少しずつ添加して溶解させた。ここに、化合物（１）５部を添加して完全に溶解させることで、感熱転写記録用シート作製用のマゼンタインク（Ｍ１）を得た。
　＜マゼンタインク作製例２～２２＞
　作製例１において、化合物（１）を表１で示すマゼンタ化合物と配合比に変更した以外は、作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のマゼンタインク（Ｍ２）乃至（Ｍ２２）を得た。複数の色材を配合して用いる場合は、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　＜イエローインク作製例１～１０＞
　表２に記載のイエロー染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のイエローインク（Ｙ１）乃至（Ｙ１０）を得た。なお、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
　＜シアンインク作製例１～４＞
　表３に記載のシアン染料、配合比とする以外は、マゼンタインク作製例１と同様な操作で、感熱転写記録用シート作成用のシアンインク（Ｃ１）乃至（Ｃ４）を得た。なお、色材の総量が５部となるように調整した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　＜実施例１＞
　基材として、厚さ４．５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム（ルミラー；東レ（株）製）を用い、該基材上に、乾燥後の厚みが１μｍになるように感熱転写記録用シート作成用の上記イエローインク（Ｙ１）を塗布し、乾燥することによって、イエロー染料層を形成した。有する感熱転写記録用シート（１）を作製した。
　次いで、イエローインク（Ｙ１）を用いる代わりに、マゼンターインク（Ｍ１）を用いる以外はイエロー染料層の形成と同様にして、イエロー染料層の隣の領域に、マゼンタ染料層を形成した。同様にして、マゼンタ染料層の隣の領域に、シアンインク（Ｃ１）を用いて、シアン染料層を形成した。こうして、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する本発明の感熱転写記録用シートを作成した。
　作成された、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを用いて、Ｃａｎｏｎ製Ｓｅｌｐｈｙ　ＣＰ９００を用いて、印画紙に転写し画像サンプル（１）を作成した。尚、イエロー、マゼンタ、シアンそれぞれの印画出力を０％～１００％まで１０％刻みで変化させ、組み合わせた画像を、画像サンプルとして出力した。
　＜実施例２～１８、比較例１～４＞
　実施例１において、使用する各色インクを表４に記載のように変更する以外は同様にして、イエロー染料層、マゼンタ染料層、シアン染料層を有する感熱転写記録用シートを作成した。また、実施例１同様に画像サンプルを出力し、評価を行った。
　＜評価＞
　［色域評価］
　感熱転写によって得られた各画像サンプルに関して、反射濃度計ＳｐｅｃｔｒｏＬｉｎｏ（Ｇｒｅｔａｇ　Ｍａｃｂｅｔｈ社製）にて、Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系における色度（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を測定した。
　測定結果を用いて色再現体積を算出し、比較例に対して色再現体積が何％向上したかを評価した。基準とする比較例には、マゼンタとして高彩度染料のみを用いており、比較例の中で最も広い色域を示すと考えられる比較例４を用いた。
　評価基準は以下の通りである。得られた結果を表４に示した。尚、色再現体積が１００％以上の場合、十分広い色域を示すと判断した。
Ａ：１０５％≦色再現体積
Ｂ：１００％≦色再現体積＜１０５％
Ｃ：９５％≦色再現体積＜１００％
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　［耐光性評価］
　実施例１～１６、比較例１～４で得られた画像サンプルをキセノン試験装置（ＡｔｌａｓＣｉ４０００、スガ試験機（株）製）に投入し、照度：３４０ｎｍで０．３９Ｗ／ｍ２、温度：４０℃、相対湿度：６０％の条件下、５０時間曝露した。
　初期の光学濃度（ＯＤ）をＯＤ０とし、５０時間曝露後のＯＤをＯＤ５０とした時、ＯＤ残存率を以下のように定義し、算出した。
ＯＤ残存率＝ＯＤ５０／ＯＤ０
　マゼンタ単色５０％階調印画部のマゼンタ成分ＯＤ残存率をそれぞれ求めた。評価基準は以下の通りである。得られた結果を表５に示した。尚、マゼンタＯＤ残存率が０．７以上の場合、耐光性が高いと判断した。
Ａ：０．８≦マゼンタＯＤ残存率（耐光性が非常に高い）
Ｂ：０．７≦マゼンタＯＤ残存率＜０．８（耐光性が高い）
Ｃ：マゼンタＯＤ残存率＜０．７（耐光性が低い）
　［触媒褪色評価］
　イエロー単色５０％階調印画部のイエロー成分ＯＤ残存率と、イエロー５０％階調とマゼンタ５０％階調の混色印画部のイエロー成分ＯＤ残存率を求め、両者の差分をとることで、マゼンタが混色したことによるイエロー成分の褪色への影響を評価した。
　評価基準は以下の通りである。得られた結果を表５に示した。イエロー単色印画部と、イエローとマゼンタ混色印画部の、イエロー成分のＯＤ残存率の差が０．３未満の場合、触媒褪色が少ないと判断した。
Ａ：ＯＤ残存率差分＜０．２（触媒褪色が非常に少ない）
Ｂ：０．２≦ＯＤ残存率差分＜０．３（触媒褪色が少ない）
Ｃ：０．３≦ＯＤ残存率差分（触媒褪色が多い）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　表４及び５より明らかなように、本発明の感熱転写記録用シートを用いて形成した画像は、色域が広く、かつ、耐光性が高く、触媒褪色が抑制されたものであった。
　本発明は上記実施の形態に制限されるものではなく、本発明の精神及び範囲から離脱することなく、様々な変更及び変形が可能である。従って、本発明の範囲を公にするために以下の請求項を添付する。
　本願は、２０１４年０２月２８日提出の日本国特許出願特願２０１４－０３８８７２を基礎として優先権を主張するものであり、その記載内容の全てをここに援用する。
　本発明の感熱転写記録用シートを用いれば、高彩度で広い色域を有し、高耐光性で、かつ、触媒褪色が改善された画像を得ることができる。

Claims (4)

  1. 　基材と、該基材上に色材層を有する感熱転写記録用シートであって、
    　該色材層は、イエロー染料を含有するイエロー染料層、マゼンタ染料を含有するマゼンタ染料層、及びシアン染料を含有するシアン染料層を有し、
    　該マゼンタ染料は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
    　イエロー染料は、下記一般式（２）～（５）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含み、
    　シアン染料は、下記一般式（６）～（８）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む、
    ことを特徴とする感熱転写記録用シート。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　［一般式（１）中、
    　Ｒ１乃至Ｒ６は、それぞれ独立して、アルキル基を表し、但し、Ｒ３乃至Ｒ５は、互いに結合して環を形成してもよく、
    　Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立にして、アルキル基又はアシル基を表す、或いは、Ｒ７及びＲ８は互いに結合して環を形成する。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　［一般式（２）中、Ｒ９乃至Ｒ１２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　［一般式（３）中、
    　Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表し、
    　Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　［一般式（４）中、Ｒ１７及びＲ１８は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　［一般式（５）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　［一般式（６）中、Ｒ２１乃至Ｒ２５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　［一般式（７）中、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　［一般式（８）中、Ｒ２８乃至Ｒ３２は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
  2. 　前記一般式（１）中のＲ７、Ｒ８のどちらか一方が、アルキル基であるクレーム１に記載の感熱転写記録用シート。
  3. 　前記一般式（１）中のＲ３乃至Ｒ５が、いずれもメチル基であるクレーム１又は２に記載の感熱転写記録用シート。
  4. 　マゼンタ染料として、更に、下記一般式（９）～（１２）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するクレーム１乃至３のいずれか一項に記載の感熱転写記録用シート。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　［一般式（９）中、Ｒ３３は、アルキル基、無置換のアリール基、置換基を有するアリール基又は－（Ｒ４５－Ｏ）ｎ－Ｒ４６を表し、Ｒ４５はアルキレンを表し、Ｒ４６はアルキル基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　［一般式（１０）中、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     　［一般式（１１）中、Ｒ３６乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　［一般式（１２）中、Ｒ４１乃至Ｒ４４は、それぞれ独立して、アルキル基、無置換のアリール基又は置換基を有するアリール基を表す。］
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