WO2014119770A1

WO2014119770A1 - ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤

Info

Publication number: WO2014119770A1
Application number: PCT/JP2014/052366
Authority: WO
Inventors: 荒木　知洋
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2013-01-30
Filing date: 2014-01-27
Publication date: 2014-08-07
Also published as: TW201443026A

Abstract

式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物は除草剤の有効成分として有用な化合物である。（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ^３はＣ_1-６アルキル基等を表し、Ｒ^４及びＲ^５は水素等を表し、Ａは単環式もしくは二環式縮合環のアリール基等を表し、Ｇは水素等を表す。）

Description

ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤

　本発明は、ピリダジノン化合物及びそれを含有する除草剤に関する。

　これまで、雑草を防除するための除草剤の有効成分となる化合物の開発が進められ、雑草防除効力を有する化合物が見出されている。
　除草活性を有するピリダジノン化合物（ＷＯ２００７／１１９４３４、ＷＯ２００９／０３５１５０、ＷＯ２００９／０８６０４１、ＷＯ２０１０／０６９５２５、ＷＯ２０１０／０６９５２６、ＷＯ２０１０／０７８９１２、ＷＯ２０１０／１０４２１７、ＷＯ２０１２／０９１１５６、ＷＯ２０１３／１６０１２６、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．４２，ｐ．４２７−４３５，２００５等）が知られている。

　本発明は優れた雑草防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

　本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で表されるピリダジノン化合物が優れた雑草防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。

（項１）　式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−４アルケニル基又はＣ_３−４アルキニル基を表し、
　Ｒ^２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルＣ_１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ_１−６アルコキシ基、｛（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、｛（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、シアノＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）イミノＣ_１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基を表し、
　Ｒ^３はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表し、
　Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表し、
　Ａは、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
　Ｒ^６はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ_３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルコキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルフィニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ^７はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^８及びＲ^９は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^１０は水素又はＣ_１−６アルキル基を表し、
　Ｗは、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す。ここで、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｒ^６におけるＣ_３−８シクロアルキル基、Ｒ^６、Ｒ^８及びＲ^９におけるＣ_３−８シクロアルコキシ基、Ｒ^８及びＲ^９における（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_１−６アルキル基を有していてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表す。
　Ｂ群：ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４ハロアルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−３アルキルスルホニル基、Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ_１−３アルコキシ）Ｃ_１−３アルキル基からなる群。
　Ｄ群：ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。

（項２）　Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇが水素又は下記式

〔式中、Ｒ^６ａがＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２アルコキシ基、Ｃ_３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ_３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ^７ａがＣ_１−６アルキル基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基を表し、
　Ｗ^ａがＣ_１−３アルコキシ基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す〕で示されるいずれかの基を表し、
　Ｂ群がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、前記（項１）に記載のピリダジノン化合物。

（項３）　Ｒ^２が水素、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基である、前記（項２）に記載のピリダジノン化合物。

（項４）　Ｒ^１がメチル基である、前記（項３）に記載のピリダジノン化合物。

（項５）　Ｒ^２が水素、メチル基又はメトキシ基である、前記（項３）に記載のピリダジノン化合物。

（項６）　Ｒ^１がメチル基であり、
　Ｒ^２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
　Ｒ^３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であり、
　Ｒ^４が水素又はメチル基であり、
　Ｒ^５が水素、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基である、前記（項２）記載のピリダジノン化合物。

（項７）Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（項１）記載のピリダジノン化合物。

（項８）Ｒ^３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
　Ｒ^４及びＲ^５が水素であり、
　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、前記（項６）記載のピリダジノン化合物。

（項９）　前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。

（項１０）　前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。

（項１１）　雑草を防除するための前記（項１）~（項８）のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。

　本発明化合物は、雑草防除効力を有し、除草剤の有効成分として有効である。

　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。
　Ｃ_１−３アルキル基とは、炭素数１~３のアルキル基を意味し、メチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
　Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ペンチル基、ヘキシル基及びイソヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ_１−１２アルキル基とは、炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、ペンチル基、１−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基及びドデシル基が挙げられる。

　ハロメチル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有するメチル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ブロモメチル基及びクロロメチル基が挙げられる。
　Ｃ_１−３ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基及び２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基が挙げられる。
　Ｃ_１−６ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基及び２，２−ジフルオロヘキシル基が挙げられる。
Ｃ_１−１２ハロアルキル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジクロロエチル基、２，２−ジフルオロヘキシル基及び１，１−ジフルオロドデシル基が挙げられる。

　Ｃ_３−８シクロアルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメチル基及びシクロペンチルメチル基が挙げられる。

　Ｃ_２−４アルケニル基とは、炭素数２~４のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられる。
　Ｃ_３−４アルケニル基とは、炭素数３~４のアルケニル基を意味し、例えば、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基及び３−ブテニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−１２アルケニル基とは、炭素数２~１２のアルケニル基を意味し、例えば、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、５−ヘキセニル基及び１１−ドデセニル基が挙げられる。

　Ｃ_２−４アルキニル基とは、炭素数２~４のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
　Ｃ_３−４アルキニル基とは、炭素数３~４のアルキニル基を意味し、例えば、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−１２アルキニル基とは、炭素数２~１２のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、５−ヘキシニル基及び１１−ドデシニル基が挙げられる。

　Ｃ_１−３アルコキシ基とは、炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ_１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基及びイソヘキシルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ_１−１２アルコキシ基とは、炭素数１~１２のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ｓｅｃ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基及びドデシルオキシ基が挙げられる。

　Ｃ_１−３ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基及び３，３−ジフルオロプロピルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ_１−６ハロアルコキシ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルコキシ基を意味し、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロピルオキシ基及び６−フルオロヘキシルオキシ基が挙げられる。

　Ｃ_１−６アルキルチオ基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びイソプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基とは、炭素数１~６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−６アルキルスルホニル基とは、炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。

　Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２−ジフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルフィニル基及び３−クロロプロピルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。

　Ｃ_３−８シクロアルコキシ基とは、炭素数３~８のシクロアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基及びシクロヘキシルオキシが挙げられる。
　（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基とは、炭素数３~８のシクロアルキル基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、１−シクロプロピルエトキシ基及びシクロペンチルメトキシ基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルチオメトキシ基、メチルチオエトキシ基、メチルチオプロポキシ基、エチルチオメトキシ基及びエチルチオエトキシ基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルコキシ基とは、炭素数１~６のアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ノルマルプロピルオキシメトキシ基、イソプロピルオキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基及び３−メトキシプロピルオキシ基が挙げられる。

　Ｃ_３−６アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３~６のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基及び２−ブテニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ_３−１２アルケニルオキシ基とは、炭素原子数３~１２のアルケニルオキシ基を意味し、例えば、アリルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基及び１１−ドデセニルオキシ基が挙げられる。

　Ｃ_３−６アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３~６のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基及び２−ブチニルオキシ基が挙げられる。
　Ｃ_３−１２アルキニルオキシ基とは、炭素原子数３~１２のアルキニルオキシ基を意味し、例えば、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基及び１１−ドデシニルオキシ基が挙げられる。

　シアノＣ_１−６アルコキシ基とは、シアノ基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、シアノメトキシ基、１−シアノメトキシ基、２−シアノエトキシ基及び３−シアノプロピルオキシ基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルＣ_１−６アルコキシ基、とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）を有するカルボニル基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルメトキシ基及びエトキシカルボニルメトキシ基が挙げられる。
　カルバモイルＣ_１−６アルコキシ基とは、カルバモイル基を有する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、カルバモイルメトキシ基が挙げられる。
　｛（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基とは、（炭素数１~６のアルキル基を有するアミノカルボニル基）と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。
　｛ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基とは、｛（２つの同一又は異なった炭素数１~６のアルキル基を有するアミノ基）と結合するカルボニル基｝と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニルメトキシ基が挙げられる。

　Ｃ_１−６アルキルアミノ基とは、炭素数１~６のアルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基及びイソプロピルアミノ基が挙げられる。
　ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数１~６のアルキル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びエチルメチルアミノ基が挙げられる。

　（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基とは、炭素数１~６のアルキル基を有するカルボニル基と結合するアミノ基を意味し、例えば、アセトアミド基及びプロピオニルアミノ基が挙げられる。
　ヒドロキシＣ_１−６アルキル基、とは、水酸基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基及び３−ヒドロキシプロピル基が挙げられる。

　（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、とは、炭素数１~６のアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、１−メチル２−メトキシエチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルコキシ基）と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロエトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、２，２−ジフルオロエトキシエチル基及び２，２，２−トリフルオロエトキシエチル基が挙げられる。
　（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数３~８のシクロアルコキシ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルオキシメチル基及びシクロペンチルオキシメチル基が挙げられる。
　｛（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基とは、｛（炭素数３~８のシクロアルキル基）と結合する炭素数１~６のアルコキシ基｝と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシメチル基が挙げられる。

　（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルチオ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、１−（メチルチオ）エチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、１−メチル−２−（メチルチオ）エチル基及び２−（エチルチオ）エチル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルキルスルフィニル）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルスルフィニル基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基及びエチルスルフィニルメチル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素数１~６のアルキルスルホニル基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基及び２−（メチルスルホニル）エチル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６ハロアルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基とは、（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基）と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルチオメチル基、２，２−ジフルオロエチルチオメチル基及び２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基が挙げられる。

　シアノＣ_１−６アルキル基とは、シアノ基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基及び３−シアノエチル基が挙げられる。
　ヒドロキシイミノＣ_１−６アルキル基とは、ヒドロキシイミノ基を有する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシイミノメチル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルコキシ）イミノＣ_１−６アルキル基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するイミノ基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、メトキシイミノメチル基及びエトキシイミノメチル基が挙げられる。

　（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基とは、炭素数１~６のアルキル基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、アセチル基、プロピオニル基及びブチリル基が挙げられる。

　単環式もしくは二環式縮合環のアリール基とは、５もしくは６員の単環式のアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のアリール基が挙げられ、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
　ヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を、単環式では最大３つ、二環式縮合環では最大４つまで含有する複素環基を意味し、５もしくは６員の単環式のヘテロアリール基、または６−６員もしくは６−５員の二環式縮合環のヘテロアリール基が挙げられ、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，３−トリアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、１，３，４−オキサジアゾリル基、１，２，５−オキサジアゾリル基、１，２，３−チアジアゾリル基、１，２，４−チアジアゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、１，２，５−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、１，２，３−トリアジニル基、１，２，４−トリアジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、クマリニル基、１，３，５−トリアジニル基、ベンゾフリル基、ベンズイソフリル基、ベンゾチエニル基、ベンズイソチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、２，１，３−ベンズオキサジアゾール基、キノリニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾトリアジニル基、プリニル基、プテリジニル基及びインドリジニル基が挙げられる。

　Ｃ_２−６アルケニル基とは、炭素数２~６のアルケニル基を意味し、例えばビニル基、アリル基、１−ブテン−３−イル基及び３−ブテン−１−イル基が挙げられる。
　Ｃ_２−６アルキニル基とは、炭素数２~６のアルキニル基を意味し、例えば、エチニル基、プロパルギル基及び２−ブチニル基が挙げられる。

　Ｃ_６−１０アリール基とは、炭素原子数６~１０のアリール基を意味し、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

　（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~６のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基及びフェネチル基が挙げられる。
（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、６−フェニルヘキシル基及び１２−フェニルドデシル基が挙げられる。

　Ｃ_６−１０アリールオキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリールオキシ基を意味し、例えば、フェノキシ基及びナフチルオキシ基が挙げられる。

　（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~６のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基及びフェネチルオキシ基が挙げられる。
　（Ｃ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリールオキシ基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、フェノキシメチル基、２−フェノキシエチル基、１−メチル−２−フェノキシエチル基及び３−フェノキシプロピル基が挙げられる。
　（Ｃ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基とは、炭素原子数６~１０のアリールチオ基と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、フェニルチオメチル基、２−フェニルチオエチル基、１−メチル−２−フェニルチオエチル基及び３−フェニルチオプロピル基が挙げられる。

　（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルコキシ基とは、炭素原子数６~１０のアリール基と結合する炭素数１~１２のアルコキシ基を意味し、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、３−フェニルプロピルオキシ基、６−フェニルヘキシルオキシ基及び１２−フェニルドデシルオキシ基が挙げられる。

｛（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基とは、｛（炭素原子数６~１０のアリール基）と結合する炭素数１~１２のアルコキシ基｝と結合する炭素数１~１２のアルキル基を意味し、例えば、ベンジルオキシメチル基が挙げられる。

　ジ（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基とは、２つの同一又は異なった炭素数３~６のアルケニル基を有するアミノ基を意味し、例えば、ジアリルアミノ基及びジ（３−ブテニル）アミノ基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基とは、炭素数１~６のアルキル基及びＣ_６−１０アリール基を有するアミノ基を意味し、例えば、メチルフェニルアミノ基及びエチルフェニルアミノ基が挙げられる。

　５~６員のヘテロアリール基とは、窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれるヘテロ原子を１~３個含む、芳香族の５もしくは６員の複素環基を意味し、例えば、３−ピリジル基、３−チエニル基及び１−ピラゾリル基が挙げられる。
　Ｃ_２−４ハロアルケニル基とは、とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数２~４のアルケニル基を意味し、例えば、２，２−ジフルオロビニル基及び２，２−ジクロロビニル基が挙げられる。

　Ｃ_１−３アルキルチオ基とは、炭素数１~３のアルキルチオ基を意味し、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基及びプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルチオ基を意味し、例えば、トリクロロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２，２，２−トリクロロエチルチオ基及び３−クロロプロピルチオ基が挙げられる。
　Ｃ_１−３アルキルスルフィニル基とは、炭素数１~３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基及びプロピルスルフィニル基が挙げられる。

　Ｃ_１−３ハロアルキルスルフィニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~３のアルキルスルフィニル基を意味し、例えば、トリフルオロメチルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−３アルキルスルホニル基とは、炭素数１~３のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル基とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンを有する炭素数１~６のアルキルスルホニル基を意味し、例えば、トリクロロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２−ジフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、２，２，２−トリクロロエチルスルホニル基及び３−クロロプロピルスルホニル基が挙げられる。

　（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基及びノルマルヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基とは、（炭素数１~３のアルキル基）を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、メチルアミノカルボニル基が挙げられる。
　ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基とは、２つの同一又は異なった炭素数１~３のアルキル基を有するアミノ基と結合するカルボニル基を意味し、例えば、ジメチルアミノカルボニル基が挙げられる。

　（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基とは、（炭素数３~８のシクロアルキル基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ基及びシクロヘキシルカルボニルアミノ基が挙げられる。
　（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基とは、（炭素数１~６のアルコキシ基）と結合するカルボニルアミノ基を意味し、例えば、メトキシカルボニルアミノ基が挙げられる。

　（Ｃ_１−３アルコキシ）Ｃ_１−３アルキル基とは、（炭素数１~３のアルコキシ基）と結合する炭素数１~３のアルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基及び２−エトキシエチル基が挙げられる。

　本発明化合物では、式（Ｉ）で示されるピリダジノン化合物が無機塩基又は有機塩基等と農学的に許容される塩の形態をとる場合もあるが、本発明には該塩の形態のピリダジノン化合物も包含される。このような塩としては例えば無機塩基（例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩、水素化物等、アルカリ土類金属（マグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物、水素化物等、アンモニア）、有機塩基（例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピリジン、コリジン等）、金属アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、マグネシウムメトキシド等）等との混合により生成する塩が挙げられる。

　本発明化合物が１個以上の不斉中心を有する場合、該化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー等）が存在する。本発明化合物には、これらの立体異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。
　また本発明化合物が二重結合等に基づく幾何異性を有する場合、該化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ／Ｚ又はトランス／シスの各異性体、Ｓ−トランス／Ｓ−シスの各異性体等）が存在する。本発明化合物には、これらの幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上からなる混合物が包含される。

　本発明化合物としては、例えば、以下に示される化合物が挙げられる。
［態様１］式（Ｉａ）

式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＡは、前記と同じ意味を表し、Ｒ^２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルＣ_１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ_１−６アルコキシ基、｛（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、｛（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、シアノＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）イミノＣ_１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基を表し、
　Ｒ^３はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表し、
　Ｇ^２１は水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
　Ｒ^６１はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ^７１はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^８１及びＲ^９１は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^１０１は水素又はＣ_１−６アルキル基を表し、
　Ｗ^２１は
Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、
Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す（但し、Ｒ^６１、Ｒ^７１、Ｒ^８１、Ｒ^９１及びＷ^２１の各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基のアリール部分、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基のアリール部分、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_１−６アルキル基を有していてもよい。）。｝
で表されるいずれかの基を表し、
　Ｃ群はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基又はニトロ基を表す。〕で示されるピリダジノン化合物、

［態様２］［態様１］において、Ｒ^１がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様３］［態様２］において、Ｒ^１がメチル基である化合物、

［態様４］［態様１］~［態様３］のいずれかにおいて、Ｒ^２１が水素、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基である化合物、
［態様５］［態様４］において、Ｒ^２１がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様６］［態様５］において、Ｒ^２１がメチル基である化合物、
［態様７］［態様６］において、Ｒ^２１がＣ_１−６アルコキシ基である化合物、
［態様８］［態様７］において、Ｒ^２１がメトキシ基である化合物、

［態様１０］［態様１］~［態様９］のいずれかにおいて、Ｒ^３がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様１１］［態様１０］において、Ｒ^３がメチル基である化合物、
［態様１２］［態様１０］において、Ｒ^３がエチル基である化合物、

［態様１３］［態様１］~［態様１２］のいずれかにおいて、Ｒ^４が水素である化合物、

［態様１４］［態様１］~［態様１３］いずれかにおいて、Ｒ^５が水素である化合物、

［態様１５］［態様１］~［態様１４］のいずれかにおいて、Ａが、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様１６］［態様１］~［態様１５］のいずれかにおいて、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様１７］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様１８］［態様１７］において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基である化合物、
［態様１９］［態様１７］において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様２０］［態様１７］において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様２１］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくはを有していてもよいピリジル基である化合物、
［態様２２］［態様２１］において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２３］［態様２１］において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２４］［態様２１］において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２５］［態様２１］において、Ａが２−フルオロ−５−クロロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様２６］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２７］［態様２６］において、Ａがベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２８］［態様２６］において、Ａが６−クロロベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様２９］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様３０］［態様２９］において、Ａが６−クロロベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様３１］［態様１６］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物、
［態様３２］［態様３１］において、Ａが６−クロロキノキサリニル基である化合物、

［態様３３］［態様１］~［態様３２］のいずれかにおいて、Ｇ^２１が水素又は下記式

式中、Ｒ^６１ａはＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基又はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基を表し、Ｗ^２１ａがＣ_１−３アルコキシ基又はＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様３４］［態様３３］において、Ｇ^２１が水素である化合物、
［態様３５］［態様３３］において、Ｇ^２１が（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基である化合物、
［態様３６］［態様３３］において、Ｇ^２１がアセチル基である化合物、
［態様３７］［態様３３］において、Ｇ^２１がプロピオニル基である化合物、
［態様３８］［態様３３］において、Ｇ^２１がイソブチリル基である化合物、
［態様３９］［態様３３］において、Ｇ^２１がピバロイル基である化合物、
［態様４０］［態様３３］において、Ｇ^２１が（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基である化合物、
［態様４１］［態様３３］において、Ｇ^２１がメトキシカルボニル基である化合物、
［態様４２］［態様３３］において、Ｇ^２１がＣ_１−３アルコキシメチル基である化合物、
［態様４３］［態様３３］において、Ｇ^２１がメトキシメチル基である化合物、
［態様４４］［態様３３］において、Ｇ^２１がＣ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンジル基である化合物、
［態様４５］［態様３３］において、Ｇ^２１がベンジル基である化合物、
［態様４６］［態様３３］において、Ｇ^２１が２−ニトロベンジル基である化合物、
［態様４７］［態様３３］において、Ｇ^２１がシクロプロピルカルボニル基である化合物、
［態様４８］［態様３３］において、Ｇ^２１がシクロブチルカルボニル基である化合物、
［態様４９］［態様３３］において、Ｇ^２１がシクロペンチルカルボニル基である化合物、
［態様５０］［態様３３］において、Ｇ^２１がシクロヘキシルカルボニル基である化合物、
［態様５１］［態様３３］において、Ｇ^２１がベンゾイル基である化合物、
［態様５２］［態様３３］において、Ｇ^２１が２−メチルベンゾイル基である化合物、
［態様５３］［態様３３］において、Ｇ^２１が３−メチルベンゾイル基である化合物、
［態様５４］［態様３３］において、Ｇ^２１が４−メチルベンゾイル基である化合物、

［態様５５］式（Ｉｂ）

式中、
〔Ｒ^１１はＣ_１−３アルキル基を表し、
　Ｒ^２１ａはＣ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ^３１はＣ_１−３アルキル基を表し、
　Ｒ^４１及びＲ^５１は水素を表し、
　Ａ^２１は、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はハロゲン原子及びＣ_１−３ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇ^２２は水素又は下記式

｛式中、
　Ｒ^６１ｂはＣ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６シクロアルキル基、Ｃ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基又はＣ_１−６アルコキシ基を表し、
　Ｗ^２１ｂはＣ_１−６アルコキシ基又はニトロ基を有していてもよいフェニル基を表す。｝で表されるいずれかの基を表す。〕
で示されるピリダジノン化合物、
［態様５６］［態様５５］において、Ｒ^１１はメチル基を表し、Ｒ^２１は水素、メチル基又はメトキシ基を表し、Ａ^２１はピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基で示されるピリダジノン化合物、

［態様５７］式（Ｉ）において、Ｒ^１がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様５８］［態様５７］において、Ｒ^１がメチル基である化合物、

［態様５９］［態様５７］または［態様５８］において、Ｒ^２が水素、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基である化合物、
［態様６０］［態様５９］において、Ｒ^２がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様６１］［態様６０］において、Ｒ^２がメチル基である化合物、
［態様６２］［態様５９］において、Ｒ^２がＣ_１−６アルコキシ基である化合物、
［態様６３］［態様６２］において、Ｒ^２がメトキシ基である化合物、

［態様６４］式（Ｉ）において、Ｒ^３がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様６５］［態様５７］~［態様６３］のいずれかにおいて、Ｒ^３がＣ_１−３アルキル基である化合物、
［態様６６］［態様６５］において、Ｒ^３がメチル基である化合物、
［態様６７］［態様６５］において、Ｒ^３がエチル基である化合物、

［態様６８］式（Ｉ）において、Ｒ^４が水素である化合物、

［態様６９］［態様５７］~［態様６７］のいずれかにおいて、Ｒ^４が水素である化合物、

［態様７０］式（Ｉ）において、Ｒ^５が水素である化合物、
［態様７１］［態様５７］~［態様６９］のいずれかにおいて、Ｒ^５が水素である化合物、

［態様７２］式（Ｉ）において、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様７３］［態様５７］~［態様７１］のいずれかにおいて、Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい化合物、
［態様７４］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基である化合物、
［態様７５］［態様７４］において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基である化合物、
［態様７６］［態様７４］において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様７７］［態様７４］において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基である化合物、
［態様７８］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくはを有していてもよいピリジル基である化合物、
［態様７９］［態様７８］において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８０］［態様７８］において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８１］［態様７８］において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８２］［態様７８］において、Ａが２−フルオロ−５−クロロメチルピリジン−２−イル基である化合物、
［態様８３］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８４］［態様８３］において、Ａがベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８５］［態様８３］において、Ａが６−クロロベンゾチアゾリル基である化合物、
［態様８６］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様８７］［態様８６］において、Ａが６−クロロベンゾオキサゾリル基である化合物、
［態様８８］［態様７３］において、ＡがＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいキノキサリニル基である化合物、
［態様８９］［態様８８］において、Ａが６−クロロキノキサリニル基である化合物、

［態様９０］式（Ｉ）において、Ｇが水素又は下記式

（式中、Ｒ^６ａ、Ｒ^７ａ及びＷ^ａは前記と同じ意味を表す。）
で示される基である化合物、
［態様９１］［態様５７］~［態様９０］のいずれかにおいて、Ｇが水素又は下記式

（式中、Ｒ^６ａ、Ｒ^７ａ及びＷ^ａは前記と同じ意味を表す。）
で示される基である化合物、
［態様９２］［態様９１］において、Ｇが（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル基である化合物、
［態様９３］［態様９１］において、Ｇがブチリル基である化合物、
［態様９４］［態様９１］において、Ｇが２−メチルブチリル基である化合物、
［態様９５］［態様９１］において、Ｇが３−メチルブチリル基である化合物、
［態様９６］［態様９１］において、Ｇがバレリル基である化合物、
［態様９７］［態様９１］において、Ｇが２−メチルバレリル基である化合物、
［態様９８］［態様９１］において、Ｇが２−エチルバレリル基である化合物、
［態様９９］［態様９１］において、Ｇが２−プロピルバレリル基である化合物、
［態様１００］［態様９１］において、Ｇがヘキサノイル基である化合物、
［態様１０１］［態様９１］において、Ｇが２−メチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０２］［態様９１］において、Ｇが２−エチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０３］［態様９１］において、Ｇが３，５，５−トリメチルヘキサノイル基である化合物、
［態様１０４］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１０５］［態様９１］において、Ｇがフェニルアセチル基である化合物、
［態様１０６］［態様９１］において、Ｇが３−フェニルプロピオニル基である化合物、
［態様１０７］［態様９１］において、Ｇが（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）カルボニル基である化合物、
［態様１０８］［態様９１］において、Ｇがフェノキシカルボニル基である化合物、
［態様１０９］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１１０］［態様９１］において、Ｇがメトキシアセチル基である化合物、
［態様１１１］［態様９１］において、Ｇがエトキシアセチル基である化合物、
［態様１１２］［態様９１］において、Ｇがプロポキシアセチル基である化合物、
［態様１１３］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシプロピオニル基である化合物、
［態様１１４］［態様９１］において、Ｇが３−エトキシプロピオニル基である化合物、
［態様１１５］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシ−２−メチルプロピオニル基である化合物、
［態様１１６］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１１７］［態様９１］において、Ｇがエチルチオアセチル基である化合物、
［態様１１８］［態様９１］において、Ｇが３−（メチルチオ）プロピオニル基である化合物、
［態様１１９］［態様９１］において、Ｇが｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル｝カルボニル基である化合物、
［態様１２０］［態様９１］において、Ｇがフェノキシアセチル基である化合物、
［態様１２１］［態様９１］において、Ｇが［｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル］カルボニル基である化合物、
［態様１２２］［態様９１］において、Ｇがベンジルオキシアセチル基である化合物、
［態様１２３］［態様９１］において、Ｇが｛Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール｝カルボニル基である化合物、
［態様１２４］［態様９１］において、Ｇが２−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２５］［態様９１］において、Ｇが３−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２６］［態様９１］において、Ｇが４−フルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１２７］［態様９１］において、Ｇが２−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１２８］［態様９１］において、Ｇが３−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１２９］［態様９１］において、Ｇが４−クロロベンゾイル基である化合物、
［態様１３０］［態様９１］において、Ｇが２−ブロモベンゾイル基である化合物、
［態様１３１］［態様９１］において、Ｇが４−ブロモベンゾイル基である化合物、
［態様１３２］［態様９１］において、Ｇが２−エチルベンゾイル基である化合物、
［態様１３３］［態様９１］において、Ｇが２−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３４］［態様９１］において、Ｇが３−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３５］［態様９１］において、Ｇが４−メトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３６］［態様９１］において、Ｇが２−エトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１３７］［態様９１］において、Ｇが２−メチルチオベンゾイル基である化合物、
［態様１３８］［態様９１］において、Ｇが４−シアノベンゾイル基である化合物、
［態様１３９］［態様９１］において、Ｇが２−ニトロベンゾイル基である化合物、
［態様１４０］［態様９１］において、Ｇが４−ニトロベンゾイル基である化合物、
［態様１４１］［態様９１］において、Ｇが２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４２］［態様９１］において、Ｇが４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４３］［態様９１］において、Ｇが４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基である化合物、
［態様１４４］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジフルオロベンゾイル基である化合物、
［態様１４５］［態様９１］において、Ｇが２，３−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４６］［態様９１］において、Ｇが２，４−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４７］［態様９１］において、Ｇが２，５−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４８］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１４８］［態様９１］において、Ｇが３，４−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１５０］［態様９１］において、Ｇが３，５−ジクロロベンゾイル基である化合物、
［態様１５１］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジメチルベンゾイル基である化合物、
［態様１５２］［態様９１］において、Ｇが２，６−ジメトキシベンゾイル基である化合物、
［態様１５３］［態様９１］において、Ｇがメタンスルホニル基である化合物、
［態様１５４］［態様９１］において、Ｇがベンゼンスルホニル基である化合物、

［態様１５５］式（Ｉｃ）

〔式中、Ｒ^１２はＣ_１−３アルキル基を表し、
　Ｒ^２２は水素、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ_１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ^３２はＣ_１−３アルキル基を表し、
　Ｒ^４２及びＲ^５２は水素を表し、
　Ａ^２２は、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１もしくは２の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はハロゲン原子及びＣ_１−３ハロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇ^２２は前記と同じ意味を表す。〕
で示されるピリダジノン化合物、
［態様１５６］［態様１５５］において、Ｒ^１はメチル基を表し、Ｒ^２は水素、メチル基又はメトキシ基を表し、Ａはピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基で示されるピリダジノン化合物。

　本発明の除草剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明の除草剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明の除草剤には本発明化合物が重量比で通常０．１~８０％含有される。

　不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。

　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

　本発明の雑草防除方法は、本発明化合物の有効量を雑草又は雑草が生育する場所若しくは生育するであろう場所に施用する工程を含むものである。本発明の雑草防除方法には、通常、本発明の除草剤が用いられる。本発明の除草剤の施用方法としては、例えば本発明の除草剤を雑草に茎葉処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう土壌表面に処理する方法、本発明の除草剤を雑草が生育する土壌に混和処理する方法、及び本発明の除草剤を雑草が生育する又は生育するであろう場所を湛水した水田の表面水に処理する方法方法が挙げられる。本発明の雑草防除方法には、雑草を防除する面積１００００ｍ^２あたり本発明化合物が、通常１~５０００ｇ、好ましくは１０~１０００ｇ用いられる。

　本発明化合物は、下記に挙げられる「植物」を栽培する農耕地等で使用できる。
「植物」：農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。

　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、マメ科作物（エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。

　果樹：仁果類（リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。

　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ等。

　その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。

　上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。

　本発明化合物は他の除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び／又は共力剤と混用又は併用することができる。

　かかる除草剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）等；

（２）安息香酸系除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）等；

（３）尿素系除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）等；

（４）トリアジン系除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）等；

（５）ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）等；

（６）ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）等；

（７）ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）等；

（８）有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）等；

（９）カーバメート系除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）等；

（１０）酸アミド系除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）等；

（１１）クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）等；

（１２）ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）等；

（１３）環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）等；

（１４）ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）等；

（１５）トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）等；

（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）等；

（１７）トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）等；

（１８）スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イオフェンスルフロンナトリウム（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｓｏｄｉｕｍ）等；

（１９）イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）等；

（２０）スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）等；

（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）等；

（２２）その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）。

　かかる薬剤軽減剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、クロキントセトメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ１９１、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルクソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、１，８−ナフタル酸無水物（１，８−ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ　ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＡＤ−６７。

　かかる植物成長調節剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ウニコナゾール−Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、プロヘキサジオンカルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ−ｃａｌｃｉｕｍ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、１−ナフチルアセトアミド（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ　ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ　ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅｂｕｔｙｒｉｃ　ａｃｉｄ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジベレリン（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｓ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、ベンジルアミノプリン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ　ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、メピコートクロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、４−ＣＰＡ（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｘｙａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）。

　かかる殺虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：　ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：　ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ，　エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：　ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：　ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：　ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：　ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：　ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：　ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：　ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：　ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。

（２）カーバメート化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：　ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：　ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。

（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメトリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）。

（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。

（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。

（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）。

（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。

（８）Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物。

（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。

（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。

（１１）その他の殺虫有効成分
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、亜ひ酸（ａｒｓｅｎｏｕｓ　ｏｘｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ＤＳＰ、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、りん化水素（ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（Ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、

式（Ａ）

（式中、Ｘ^ａ１はメチル基、塩素、臭素又はフッ素を表し、Ｘ^ａ２はフッ素、塩素、臭素、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル基又はＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基を表し、Ｘ^ａ３はフッ素、塩素又は臭素を表し、Ｘ^ａ４は置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４アルケニル、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_４アルキニル、置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_５シクロアルキルアルキル又は水素を表し、Ｘ^ａ５は水素又はメチル基を表し、Ｘ^ａ６は水素、フッ素又は塩素を表し、Ｘ^ａ７は水素、フッ素又は塩素を表す。）
で示される化合物、

式（Ｂ）

（式中、Ｘ^ｂ１はＸ^ｂ２−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）基、Ｘ^ｂ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２基、Ｘ^ｂ３−Ｓ（Ｏ）基、置換されていてもよいピロール−１−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−１−イル基、置換されていてもよいピラゾール−１−イル基又は置換されていてもよい１，２，４−トリアゾール−１−イル基を表し、Ｘ^ｂ２は２，２，２−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基を表し、Ｘ^ｂ３はメチル等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基を表し、Ｘ^ｂ４は水素、塩素、シアノ基又はメチル基を表す。）で示される化合物、

式（Ｃ）

（式中、Ｘ^ｃ１は３，３，３−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基、２，２，２−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルコキシ基、４−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は２−クロロ−３−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Ｘ^ｃ２はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Ｘ^ｃ３はメチル基又はハロゲンを表す。）
で示される化合物。

　かかる殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：　ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：　ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。

　かかる殺線虫剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。

　かかる殺菌剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリハロアルキルチオ化合物
　キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）等、

（２）有機リン化合物
　ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トルクロフォスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）等。

（３）ベンズイミダゾール化合物、
　ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）等、

（４）カルボキシアミド化合物
　カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）等、

（５）ジカルボキシイミド化合物
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）等、

（６）アシルアラニン化合物
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）等、

（７）アゾール化合物
　トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等、

（８）モルフォリン化合物
　ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）等。

（９）ストロビルリン化合物
　アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）等。

（１０）抗生物質
　バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ　Ａ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ　Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）等。

（１１）ジチオカーバメート化合物
　マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）等。

（１２）その他の殺菌有効成分
　フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ　Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔｈａｌａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ＴＰＮ、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、イミノオクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、塩基性硫酸銅カルシウム（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｉｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）等。

　かかる共力剤の有効成分としては、例えば、以下のものが挙げられる。
　ピペロニル　ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、　セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ_３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。

　本発明の除草剤の防除対象としては、例えば次のものが挙げられる。
　メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｃｉｌｉａｒｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ　ｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）、キンエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｔｅｘａｎｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、アレキサンダーグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、スリナムグラス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、シャッターケーン（Ａｎｄｒｏｐｏｇｏｎ　ｓｏｒｇｈｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、アレチノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　ｓｔｅｒｉｌｉｓ）、ヒメカナリークサヨシ（Ｐｈａｌａｒｉｓ　ｍｉｎｏｒ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ　ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、オオホナガアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｕｄｉｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ　ｓｐｉｎｏｓａ）、ソバカズラ（Ｆａｌｌｏｐｉａ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｃａｂｒｕｍ）、アメリカサナエタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、ハルタデ（Ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｆａｌｌｏｐｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ　ｓｃｏｐａｒｉａ）、イヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｌｏｎｇｉｓｅｔｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ　ｖａｒ．　ｉｎｔｅｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｐｅｒｆｏｒａｔａ　ｏｒ　ｉｎｏｄｏｒａ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、コーンマリーゴールド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ｐｒｉｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ　ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、アレチノギク（Ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガーウィード（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｒｅｐｅｎｓ）、クズ（Ｐｕｅｒａｒｉａ　ｌｏｂａｔａ）、カラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ　ａｎｇｕｓｔｉｆｏｌｉａ）、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マルバツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ　ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ）、ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎｕｓ　ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ）、フィールドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジー（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌｏｒ）、ヒナゲシ（Ｐａｐａｖｅｒ　ｒｈｏｅａｓ）、ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ　ｓｃｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ　ｓｙｒｉａｃａ）、トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ　ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｃｈａｍａｅｓｙｃｅ　ｎｕｔａｎｓ）、アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ　ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ　ａｒｖｅｎｓｅ）、アシカキ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、ヒメタイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　ｖａｒ．　ｆｏｒｍｏｓｅｎｓｉｓ）、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ヒデリコ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　ｍｉｌｉａｃｅａ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、タイワンヤマイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｗａｌｌｉｃｈｉｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、コウキヤガラ（Ｂｏｌｂｏｓｃｈｏｅｎｕｓ　ｋｏｓｈｅｖｎｉｋｏｖｉｉ）、シズイ（Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ　ｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ　ｊｕｎｃｅｕｍ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　ｉｎｄｉｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａｎｄｒａ）、チョウジタデ（Ｌｕｄｗｉｇｉａ　ｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｔｒｉｆｏｌｉａ）、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）、セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ　ｊａｖａｎｉｃａ）、ミズハコベ（Ｃａｌｌｉｔｒｉｃｈｅ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、アゼトウガラシ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｍｉｃｒａｎｔｈａ）、アメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　ｄｕｂｉａ）、タカサブロウ（Ｅｃｌｉｐｔａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ）、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａ　ｋｅｉｓａｋ）、キシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）、エゾノサヤヌカグサ（Ｌｅｅｒｓｉａ　ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ）等の雑草。

ナガエツルノゲイトウ（Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ　ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ）、フロッグスビット（Ｌｉｍｎｏｂｉｕｍ　ｓｐｏｎｇｉａ）、ウォーターファーン（Ｓａｌｖｉｎｉａ属）、ボタンウキクサ（Ｐｉｓｔｉａ　ｓｔｒａｔｉｏｔｅｓ）、ウォーターペニーウォート（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅ属）、糸状藻類（Ｐｉｔｈｏｐｈｏｒａ属、Ｃｌａｄｏｐｈｏｒａ属）、クーンテイル（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｄｅｍｅｒｓｕｍ）、ウキクサ（Ｌｅｍｎａ属）、ハゴロモモ（Ｃａｂｏｍｂａ　ｃａｒｏｌｉｎｉａｎａ）、クロモ（Ｈｙｄｒｉｌｌａ　ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、サザンネイアド（Ｎａｊａｓ　ｇｕａｄａｌｕｐｅｎｓｉｓ）、ポンドウィード類（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｃｒｉｓｐｕｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｉｌｌｉｎｏｅｎｓｉｓ、Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｐｅｃｔｉｎａｔｕｓ等）、ウォーターミール（Ｗｏｌｆｆｉａ属）、ウォーターミルフォイル類（Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｓｐｉｃａｔｕｍ、Ｍｙｒｉｏｐｈｙｌｌｕｍ　ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌｕｍ等）、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ　ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生植物。蘚類、苔類、ツノゴケ類。シアノバクテリア。シダ類。永年性作物（仁果類、石果類、液果類、堅果類、カンキツ類、ホップ、ブドウ等）の吸枝（ｓｕｃｈｅｒ）。

　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　本発明化合物のうちＧが水素である式（Ｉ−ａ）で示される化合物は、式（ＩＩ）で示される化合物、式（ＩＩＩ）で示される化合物及び塩基を反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｘ^１はフッ素又は塩素を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル類；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等のアミド類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~３モル当量、好ましくは１~２モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＩＩ）で示される化合物に対して、通常１~１０モル当量、好ましくは１~３モル当量である。
　本反応の反応温度は通常０~２００℃、好ましくは２０~１００℃である。本反応の反応時間は通常１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物に酸を添加して中和し、水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＩＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

製造法２
　本発明化合物のうちＧが水素以外の基である、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物、式（ＩＶ）で示される化合物及び塩基を反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｇ^１はＧの定義のうち水素以外を表し、Ｘ^２は塩素、臭素、又はヨウ素を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＡは前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
　本反応に用いられる式（ＩＶ）で示される化合物の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~３モル当量である。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１８０℃、好ましくは−１０~８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｂ）で示される化合物を単離することができる。式（ＩＶ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

製造法３
　本発明化合物のうち、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物と式（Ｖ）で示される化合物とを反応することにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１０はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルフィニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ａ及びＤ群は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；アセトニトリル等のニトリル類；アセトン等のケトン類又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応は塩基を用いることもできる。用いられる塩基としては、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量である。
　式（Ｖ）で示される化合物の使用量は通常、式（Ｉ−ａ）で示される化合物に対して、１~２０モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１８０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（Ｉ−ｃ）で示される化合物を単離することができる。式（Ｖ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。

　上記の製造法１~３により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる場合がある。

　本発明化合物の中間体の製造方法を参考製造法として記載する。
参考製造法１
　式（ＩＩ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩ）で示される化合物と酸とを反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｒ^１５は、Ｃ_１−６アルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１−６アルキル基又はベンジル基を表し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応に用いられる酸としては、例えば、塩酸又は臭化水素酸が挙げられる。本反応に用いられる酸の使用量は、式（ＶＩ）で示される化合物に対して、通常１~２０モル当量である。
　本反応は無溶媒または溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、水又はこれらの混合溶媒が挙げられる。
　本反応の反応温度は通常、３０~１８０℃、好ましくは５０~１３０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~３０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＩＩ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＶＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えば、ＥＰ２２０４３６６Ａ又はＷＯ２００９／０３５１５０に記載の方法に準じて製造することができる。

参考製造法２
　式（ＶＩ）で示される化合物のうち式（ＶＩ−ａ）で示される化合物は、例えば、式（ＶＩＩ）で示される化合物と式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

〔式中、Ｘ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^１５は前記と同じ意味を表す。〕
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類；水又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる塩基の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常１~１０モル当量、好ましくは１~５モル当量である。
　本反応に用いられる触媒としては、例えば、パラジウム（ＩＩ）アセタート、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム触媒等が挙げられる。用いられる触媒の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００１~０．５モル当量、好ましくは０．０１~０．２モル当量である。
　本反応にはまたリガンドを添加することができる。用いられるリガンドとしては、例えば、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル等が挙げられる。用いられるリガンドの使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．００２~１モル当量、好ましくは０．０２~０．４モル当量である。
　本反応に用いられる式（ＶＩＩＩ）で示される化合物の使用量は、式（ＶＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~２モル当量、好ましくは１~１．５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、０~１８０℃、好ましくは３０~１５０℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~１００時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製等の操作を行うことにより、式（ＶＩ−ａ）で示される化合物を単離することができる。
　式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。
　式（ＶＩＩ）で示される化合物は、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から製造することができる。例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．）、３３巻、１５７９~１５８２頁（１９９６年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従い製造することができる。

参考製造法３
　式（ＶＩＩ）で示される化合物のうちＲ^２がＯ−Ｒ^１７であり、Ｘ^２が塩素である式（ＸＶ）で示される化合物は、例えば、以下の反応スキームにより製造することができる。

〔式中、Ｘ^３は、塩素、臭素、ヨウ素、ハロゲンを有していてもよいＣ_１−３アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基等）、ベンゼンスルホニル基またはｐ−トルエンスルホニル基を表し、Ｒ^１７は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−６アルケニル基、Ｃ_３−６アルキニル基、シアノＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルＣ_１−６アルキル基、カルバモイルＣ_１−６アルキル基、｛（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルキル基、または｛ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルキル基を表し、Ｒ^１及びＲ^１５は前記と同じ意味を表す。〕
　工程１は式（ＩＸ）で示される化合物と式（Ｘ）で示される化合物とを反応させることにより式（ＸＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は、無水マレイン酸とヒドラジン化合物との脱水縮合反応であり、既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、ＵＳ７８１６３５７Ｂに記載の方法に準じて製造することができる。
　工程２は式（ＸＩ）で示される化合物と式（ＸＩＩ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＩＩＩ）で示される化合物を製造することができる。本反応は既知の条件下で反応を行うことができる。例えば、ＷＯ２０１２／０９１１５６に記載の方法に準じて製造することができる。
　工程３は式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と式（ＸＩＶ）で示される化合物とを塩基の存在下で反応させることにより式（ＸＶ）で示される化合物を製造することができる。
　本反応は通常溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等のエーテル類；ＤＭＦ等のアミド類；ＤＭＳＯ等のスルホキシド類又はこれらの混合溶媒が用いられる。
　本反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド及び水素化ナトリウム等が挙げられる。本反応に用いられる塩基の使用量は、式（ＸＩＩＩ）で示される化合物に対して、通常０．５~１０モル当量、好ましくは１~１．５モル当量である。
　本反応の反応温度は通常、−３０~１００℃である。本反応の反応時間は通常、１０分~５０時間である。
　本反応の終了後、例えば反応混合物を水と混合し、有機溶媒にて抽出し、得られた有機層を乾燥、濃縮等の操作を行うことにより、式（ＸＶ）で示される化合物を単離することができる。

　本発明化合物の具体例を以下に示す。

１）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ｇが水素であって、
Ａがフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、２−フルオロ−４−シアノフェニル基、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロピリジン−２−イル基、４−フルオロピリジン−２−イル基、５−フルオロピリジン−２−イル基、６−フルオロピリジン−２−イル基、３−クロロピリジン−２−イル基、４−クロロピリジン−２−イル基、５−クロロピリジン−２−イル基、６−クロロピリジン−２−イル基、３−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、６−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、３，５−ジフルオロピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−クロロ−ピリジン−２−イル基、３−フルオロ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−フルオロピリジン−２−イル基、３，５−ジクロロピリジン−２−イル基、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、２−ピリミジニル基、５−フルオロピリミジニル基、５−クロロピリミジニル基、６−クロロピリダジン−３−イル基、２−キノリニル基、６−フルオロキノリン−２−イル基、７−フルオロキノリン−２−イル基、６−クロロキノリン−２−イル基、７−クロロキノリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、７−トリフルオロメチルキノリン−２−イル基、キノキサリン−２−イル基、６−フルオロキノキサリン−２−イル基、６−クロロキノキサリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキノキサリン−２−イル基、キナゾリン−２−イル基、６−フルオロキナゾリン−２−イル基、６−クロロキナゾリン−２−イル基、６−トリフルオロメチルキナゾリン−２−イル基、ベンズオキサゾール−２−イル基、５−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、５−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、６−フルオロベンズオキサゾール−２−イル基、６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンズオキサゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、５−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、５−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、６−フルオロベンゾチアゾール−２−イル基、６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基、６−トリフルオロメチルベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、６−フルオロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、６−クロロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基、７−フルオロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基又は７−クロロベンゾ［１，２，４］トリアジン−３−イル基であるピリダジノン化合物。

２）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

３）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが２−フルオロ−４−シアノフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

４）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

５）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

６）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが２−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

７）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２−メチルブチリル基、３−メチルブチリル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、バレリル基、２−メチルバレリル基、２−エチルバレリル基、２−プロピルバレリル基、ヘキサノイル基、２−メチルヘキサノイル基、２−エチルヘキサノイル基、フェニルアセチル基、３−フェニルプロピオニル基、メトキシアセチル基、エトキシアセチル基、プロポキシアセチル基、３−メトキシプロピオニル基、３−エトキシプロピオニル基、３−メトキシ−２−メチルプロピオニル基、エチルチオアセチル基、３−（メチルチオ）プロピオニル基、フェノキシアセチル基、ベンジルオキシアセチル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−フルオロベンゾイル基、３−フルオロベンゾイル基、４−フルオロベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２−ブロモベンゾイル基、４−ブロモベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、２−メトキシベンゾイル基、３−メトキシベンゾイル基、４−メトキシベンゾイル基、２−エトキシベンゾイル基、２−メチルチオベンゾイル基、４−シアノベンゾイル基、２−ニトロベンゾイル基、４−ニトロベンゾイル基、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル基、４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル基、２，６−ジフルオロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基、３，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメトキシベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

８）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが６−クロロキノキサリン−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

９）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが６−クロロベンズオキサゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

１０）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａがベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

１０）式（Ｉ^１）~（Ｉ^５１）において、Ａが６−クロロベンゾチアゾール−２−イル基であって、
Ｇがアセチル基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、２，２−ジメチルブチリル基、３，３−ジメチルブチリル基、シクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、２−メチルベンゾイル基、３−メチルベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、フェニルアセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノチオカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ−トルエンスルホニル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ベンジル基又は２−ニトロベンジル基であるピリダジノン化合物。

　以下に製造例、参考例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
　製造例及び参考例中、室温とは通常１０~３０℃を示す。^１Ｈ　ＮＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標準としてテトラメチルシランを用い、ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで表記した。
　製造例及び参考例中で用いられている記号は次のような意味を有する。
ＣＤＣｌ_３：重クロロホルム、ＤＭＳＯ−ｄ_６：重ジメチルスルホキシド、ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｂｒ　ｓ：幅広いシングレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｍ：マルチプレット、Ｊ：カップリング定数、ＭＴＢＥ：ターシャリーブチルメチルエーテル、ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミアミド、ＴＨＦ：テトラヒドロフラン、Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル、ｃ−Ｐｒ：シクロプロピル、Ｂｕ：ブチル、ｃ−Ｂｕ：シクロブチル、ｎ−：ノルマル、ｔ−：ターシャリー、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル、Ｐｅｎ：ペンチル、ｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、ｃ−Ｈｅｘ：シクロヘキシル、Ｐｈ：フェニル、Ｂｎ：ベンジル。

製造例１
　４−（２−エチル−４−（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１））の合成

　４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（ＩＩ−１））５００ｍｇ、３，４−ジフルオロベンゾニトリル２９４ｍｇ、炭酸セシウム７５１ｍｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合溶液を７０℃で３０分撹拌した。この反応液を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸を加えて酸性にした後、ＭＴＢＥで２回抽出し、合わせた有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｉ−１）２７３ｍｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１．７Ｈｚ）．

製造例２

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−２））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７Ｈｚ），７．０８−７．１７（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

製造例３

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−３））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ）．

製造例４

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−４））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．４２（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．０５−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．６Ｈｚ），８．３８−８．４０（１Ｈ，ｍ）．

製造例５

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，５−ジクロロ−３−フルオロピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−クロロピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−５））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．５２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．

製造例６

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジフルオロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−６））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．３８（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ），７．１９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．

製造例７

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−７））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２−８．２４（１Ｈ，ｍ）．

製造例８

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロキノキサリンを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロキノキサリン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−８））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．

製造例９

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンズオキサゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−９））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．

製造例１０

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２−クロロベンゾチアゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１０））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．１５（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２８−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．

製造例１１

　３，４−ジフルオロベンゾニトリルに代えて、２，６−ジクロロベンゾチアゾールを用い、製造例１に準じて行い、４−（２−エチル−４−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１１））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．０４（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．３４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）．

製造例１２

化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物ＩＩ−２）を用い、製造例７に準じて行い、４−（２−メチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１２））を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：２．２２（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．１１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）．

製造例１３

化合物ＩＩ−１に代えて、４−（２−エチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物ＩＩ−３）を用い、製造例７に準じて行い、４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２−メチル−６−メトキシ−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１３））を得た。
^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４４−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）．

製造例１４
４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−アセトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１４−１））の合成
　化合物（Ｉ−７）３００ｍｇ及びトリエチルアミン０．２８ｍｌをＴＨＦ３ｍｌに溶解した溶液に、室温で塩化アセチル０．９７ｍｌを滴下し、３０分攪拌した。この反応混合物をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、化合物（Ｉ−１４−１）２９５ｍｇを固体として得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２５−８．２８（１Ｈ，ｍ）．

　塩化アセチルの代わりに式Ｘ^２−Ｇ^１で表される化合物を用い製造例１４に準じて製造した本発明化合物の物性値を、化合物（Ｉ−１４−１）とともに表１に示す。

　（Ｉ−１４−１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）　製造例１４に記載
　（Ｉ−１４−２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．２９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２２−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．９７−１．０３（６Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１８−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４３−１．５３（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．７２−０．７８（３Ｈ，ｍ），０．９４−０．９９（３Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２７−１．３９（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．５９（１Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．６２（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０６−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１９−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．８５−１．９７（１Ｈ，ｍ），２．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．２０−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１０−１．２１（５Ｈ，ｍ），１．３７−１．４６（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．７７−０．８６（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０４−１．２９（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．５３（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．２Ｈｚ），７．０６−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９−８．２３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．７３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．０１−１．１１（２Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２５−１．５１（４Ｈ，ｍ），２．２３−２．３３（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−１１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０１−１．１１（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３−１．４５（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３１−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０７−１．２８（７Ｈ，ｍ），１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３０（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８０−０．８８（３Ｈ，ｍ），０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．０１−１．３０（８Ｈ，ｍ），１．４１−１．５３（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．６１（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１９−８．２３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８０−０．８９（３Ｈ，ｍ），０．９８−１．５１（１１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３２（４Ｈ，ｍ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．０７−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２１−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０９−１．３０（９Ｈ，ｍ），１．３７−１．４７（２Ｈ，ｍ），２．２３−２．３１（５Ｈ，ｍ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．２４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１０−１．２２（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．２６−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．２１−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２３−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−１９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２６−２．６３（７Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２３−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．２７−２．３８（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５４（１Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．９９−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２４−７．３０（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−２１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６３（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２０−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０１−８．０４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．６１（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．５７（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１１−１．２０（６Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５１−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．８５−０．９３（３Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．６８−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．３７−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），６．９８−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１８−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（６Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．３１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．６７−２．７４（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０６−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
　（Ｉ−１４−２８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０３−４．１０（２Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−２９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：０．７９−０．９３（４Ｈ，ｍ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５５−１．６５（１Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．７４−２．１６（６Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．６２（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−３１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４２−１．６１（６Ｈ，ｍ），１．６８−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３８−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．６７−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１０−１．３１（８Ｈ，ｍ），１．５６−１．７２（５Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．２５−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１１−８．１３（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０７−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．５４−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２−８．１８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．５９（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１２−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０６−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．８９−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４４−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２０（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），８．１４−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−３９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−４１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１９−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１１−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），２．４７−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０８−８．１２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（３Ｈ，ｍ），２．７４−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１２−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８６（６Ｈ，ｓ），６．８８−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１２−８．１５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−４９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８５−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１４−８．１７（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−５１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４１−２．６６（５Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１４−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．００−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．１５−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
　（Ｉ−１４−５４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８−８．１２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９２−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１２−８．１４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１９−８．２２（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），７．１０−７．２２（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−５９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４２−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．１１−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１６−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．３Ｈｚ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３６−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１６−８．２０（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−６１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４５−２．６３（５Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２９−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２６−８．２９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６２）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６７（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１３−８．１６（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６３）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４３−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，１，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６４）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．０８（６Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８−７．０４（３Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２１−８．２４（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６５）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．６９（６Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２２−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６６）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２５−８．２８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６７）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７−２．６５（５Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．１８−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６８）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６６（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２４−８．２７（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−６９）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４３−２．６７（８Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．１５−８．１８（１Ｈ，ｍ）．
　（Ｉ−１４−７０）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２５−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５５（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．５Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．５６−７．６２（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２８−８．３２（１Ｈ，ｍ）．

　（Ｉ−１４−７１）；^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．５３−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ）．

製造例１５
４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−ベンジルオキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５−１））の合成

　化合物（Ｉ−７）３００ｍｇ、ベンジルブロミド１２８ｍｇ、炭酸セシウム２６７ｍｇ及びアセトン１０ｍｌの混合溶液を加熱還流下３時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却した後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、化合物（Ｉ−１５−１）３２４ｍｇをオイルとして得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．６８（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），７．０６−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）．

ベンジルブロミドに代えて、２−ニトロベンジルクロリドを用い、製造例１５に準じて４−（２−エチル−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル）−２，６−ジメチル−５−（２−ニトロベンジルオキシ）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（化合物（Ｉ−１５−２））を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６９（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ），８．２４−８．２６（１Ｈ，ｍ）．

　次に、式（ＩＩ）で示される化合物の製造例を参考例１~参考例３に示す。
参考例１
化合物（ＩＩ−１）の合成

参考例１−１
４−ブロモ−３−エチルフェノールの合成

３−エチルフェノール２５．２ｇをクロロホルム３００ｍｌに溶解した溶液にピリジニウムブロミドパーブロミド６９．２７ｇを加え、室温で３０分撹拌した。この反応液を水洗（２回）し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇをオイルとして得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．

参考例１−２
４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼンの合成

　４−ブロモ−３−エチルフェノール３９．１ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド３３．２ｇ（１９４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２９．６ｇ（２１４ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル１２０ｍｌの混合溶液を加熱還流下４時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、ろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇをオイルとして得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．１Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），７．３０−７．４５（６Ｈ，ｍ）．

参考例１−３
４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸の合成

　４−ベンジルオキシ−２−エチルブロモベンゼン４６．２ｇを無水ＴＨＦ１８０ｍｌに溶解した溶液を−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６４ｍｏｌ／Ｌ，ヘキサン溶液）１０６ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後−５０~−６０℃で３時間撹拌した後、ホウ酸トリメチル３５ｍｌをゆっくり滴下した。この反応液を−７８℃で３時間撹拌した後、室温にし、さらに一晩撹拌した。この反応液に４規定塩酸１３６ｍｌを加え、２時間撹拌した。この反応液をＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸３．８３ｇを固体として得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２０（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．１４（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．５０（５Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．

参考例１−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

　４−ブロモ−５−メトキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン４．８１ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸５．８２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム９５５ｍｇ、炭酸ナトリウム４．８１ｇ、臭化テトラブチルアンモニウム１．６６ｇ、１，４−ジオキサン１７０ｍＬ及び水５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で５時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン６．９１ｇをオイルとして得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３７−２．５９（２Ｈ，ｍ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．

参考例１−５
化合物（ＩＩ−１）の合成
　４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン７．４５ｇを酢酸４０ｍｌに溶解した溶液に、４７％臭化水素酸２３ｍｌを加え、１００℃で３時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、化合物（ＩＩ−１）を５．０３ｇ得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ　ｐｐｍ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５５（３Ｈ，ｓ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．５Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｂｒ　ｓ），９．８２（１Ｈ，ｓ）．

参考例２
化合物（ＩＩ−２）の合成

参考例２−１
４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸に代えて、４−ベンジルオキシ−２−メチルフェニルボロン酸を用い、参考例１−４に準じて４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０−７．４６（５Ｈ，ｍ）．

参考例２−２
化合物（ＩＩ−２）の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−メチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物ＩＩ−２を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ　ｐｐｍ：１．９６（３Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｓ），９．８４（１Ｈ，ｓ）．

参考例３
化合物（ＩＩ−３）の合成

参考例３−１
４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

ジクロロマロン酸無水物１０７ｇをＴＨＦ２００ｍｌに溶解した溶液に、氷冷下メチルヒドラジン２９．５ｇをゆっくり滴下した。この反応液を加熱還流下２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた固体をＭＴＢＥ及びアセトンで洗浄し、４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１００ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ　ｐｐｍ：３．５４（３Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）．

参考例３−２
４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

硫酸ジメチル２２．４ｇ、炭酸セシウム３６．８ｇ及びＤＭＦ１００ｍｌの混合物に、７０℃で４，５−ジクロロ−６−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２０ｇをゆっくり加え、３０分撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、得られた固体をろ過し、固体を水、ＭＴＢＥで順次洗浄し、乾燥して４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１５．１ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：３．７２（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ）．

参考例３−３
４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

４，５−ジクロロ−６−メトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン２．０ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）及びメタノール２０ｍｌの混合物に室温で２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液１．９３ｇを加え、３時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。得られた固体を水洗し、ヘキサン：ＭＴＢＥ＝３：１の混合溶媒で洗浄し、乾燥して４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．２２ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），４．０６（３Ｈ，ｓ）．

参考例３−４
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

　４−クロロ−５，６−ジメトキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．０３ｇ、４−ベンジルオキシ−２−エチルフェニルボロン酸１．４２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル８３０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム４５７ｍｇ、リン酸カリウム４．３１ｇ及びエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下、加熱還流下で１１時間攪拌した。この反応物を室温まで冷却した後、減圧下濃縮した。残さに水を加え酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．７５ｇをオイルとして得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３７−２．５８（２Ｈ，ｍ），３．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．０８（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．

参考例３−５
化合物（ＩＩ−３）の合成
４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−メトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンに代えて、４−（２−エチル−４−ベンジルオキシフェニル）−２−メチル−５，６−ジメトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンを用い、参考例１−５に準じて行い、化合物（ＩＩ−３）を得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３２−２．４９（２Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），３．９５（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｂｒ　ｓ）．

参考例４
化合物（ＩＩ−１）の合成
参考例４−１
２−エチル−４−メトキシブロモベンゼンの合成

４−ブロモ−３−エチルフェノール３．０２ｇをアセトニトリル１４ｍｌに溶解した溶液にヨウ化メチル１．２２ｍｌ及び炭酸カリウム３．１２ｇを加え６０℃で４時間撹拌した。この反応液を室温まで放冷し、ろ過し、ろ液を濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９５：５）で精製し、目的物を２．７９ｇ得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．

参考例４−２
２−エチル−４−メトキシベンズアルデヒドの合成

２−エチル−４−メトキシブロモベンゼン２．７９ｇを無水ＴＨＦ１３ｍｌに溶解した溶液を−７０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．６４ｍｏｌ／Ｌ，ヘキサン溶液）９ｍｌをゆっくり滴下した。滴下終了後−５０~−７８℃で１時間撹拌した後、ＤＭＦ２ｍｌをゆっくり滴下した。この反応液を−７８℃で１５分撹拌した後、室温にし、２Ｎ塩酸２０ｍｌ加え、さらに３０分撹拌した。この反応液をＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物２．２２ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）．

参考例４−３
２−エチル−４−メトキシベンジルアルコールの合成

２−エチル−４−メトキシベンズアルデヒド４０ｇをエタノール２００ｍｌに溶解した溶液に、水素化ホウ素ナトリウム４．３８ｇを少しずつ加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した。反応終了後アセトンを加えてクエンチした後、減圧下濃縮した。残さに水を加え、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物３７ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．

参考例４−４
２−エチル−４−メトキシベンジルクロリドの合成

２−エチル−４−メトキシベンジルアルコール３７ｇをトルエン１００ｍｌに溶解した溶液に、塩化チオニル１５．４ｍｌを氷冷下で滴下した。滴下終了後室温で２時間撹拌した。この反応液を水洗し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物３８．５ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．

参考例４−５
２−エチル−４−メトキシベンジルシアニドの合成

２−エチル−４−メトキシベンジルクロリド２．１２ｇを無水ＤＭＦ５ｍｌに溶解した溶液にシアン化ナトリウム０．６２ｇを加え、室温で一晩撹拌した。この反応液にＭＴＢＥを加え、次に水を加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物１．９９ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．８Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．

参考例４−６
２−エチル−４−メトキシフェニル酢酸の合成

２−エチル−４−メトキシベンジルシアニド１．０ｇを酢酸２ｍｌに溶解した溶液に５０％硫酸水溶液４ｍｌを加え、１０５℃で３時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、目的物１．０１ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．６２（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．

参考例４−７
４−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンの合成

２−エチル−４−メトキシフェニル酢酸３．０６ｇ、塩化チオニル２．３ｍｌ及びトルエン１５ｍｌの混合溶液を１００℃で１時間撹拌したのち、減圧下濃縮した。これを２−（２−メチルヒドラゾノ）プロパン酸エチル２．１ｇ、ピリジン１．７２ｍｌ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下で加えた。この反応液を室温で一晩撹拌した後、水を加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さを無水ＴＨＦ１５ｍｌに溶かした溶液を、カリウムｔ−ブトキシド５．８３ｇ及び無水ＴＨＦ２０ｍｌの溶液に３５~４０℃で加えた。この反応液を室温で１時間撹拌した後、２Ｎ塩酸５０ｍｌを加え、ＭＴＢＥで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物１．４１ｇを得た。
　^１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ　ｐｐｍ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．

参考例４−８
化合物（ＩＩ−１）の合成
　４−（２−エチル−４−メトキシフェニル）−２，６−ジメチル−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．２２ｇを酢酸５ｍｌに溶解した溶液に、４７％臭化水素酸５ｍｌを加え、１１０℃で１２時間撹拌した。この反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで２回抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、化合物（ＩＩ−１）１．０７ｇを得た。

　次に製剤例を示す。

製剤例１
水和剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　　５０重量％
　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　５重量％
　ポリオキシエチレンアルキルエーテル　　　５重量％
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　５重量％
　クレイ　　　　　　　　　　　　　　　　３５重量％
を混合粉砕して水和剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々の水和剤を得る。

製剤例２
粒剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　１．５重量％
　リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
　ベントナイト　　　　　　　　　　　５６．５重量％
を混合し、水を加えて練り合わせ造粒・乾燥して粒剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々の粒剤を得る。

製剤例３
フロアブル剤
　化合物（Ｉ−１）　　　　　　　　　　１０重量％
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０重量％を含む
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　３５重量％
　水　　　　　　　　　　　　　　　　　　５５重量％
を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル剤を得る。
　化合物（Ｉ−１）に代えて、同様にして化合物（Ｉ−２）~化合物（Ｉ−１３）、化合物化合物（Ｉ−１４−１）~化合物（Ｉ−１４−７１）、化合物（Ｉ−１５−１）~化合物（Ｉ−１５−２）の各々のフロアブル剤を得る。

試験例１　畑地出芽後処理試験
　直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、市販の育苗培土を充填し、これにイヌビエの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした後、温室内で所定の期間栽培した。植物が１~２葉期まで生育した時、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で植物全体に均一に散布した。なお薬剤希釈液は本発明化合物の所定量をトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後にイヌビエ防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その間を１~９の段階で評価した）。
　同様に、その他の本発明化合物も供試した。
　その結果、化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−９）、（Ｉ−１４−１０）、（Ｉ−１４−１１）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１３）、（Ｉ−１４−１４）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１８）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２１）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２８）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３７）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４２）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４５）、（Ｉ−１４−４６）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−４８）、（Ｉ−１４−４９）、（Ｉ−１４−５０）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５７）、（Ｉ−１４−５８）、（Ｉ−１４−５９）、（Ｉ−１４−６０）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６５）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−６９）、（Ｉ−１４−７０）、（Ｉ−１４−７１）、（Ｉ−１５−１）及び（Ｉ−１５−２）は１，０００ｇ／１００００ｍ^２の処理薬量で効力９以上を示した。

試験例２　畑地出芽前処理試験
　直径８ｃｍ、深さ６．５ｃｍのプラスチックカップに、蒸気滅菌した畑地土壌を充填し、これにネズミムギの種子をまき、約０．５ｃｍの覆土をした。次いで、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で土壌表面に均一に散布した。なお薬剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にネズミムギ防除の効力を観察評価し、試験例１と同様に０~１０の１１段階で示した。
　同様に、その他の本発明化合物も供試した。
　その結果、化合物（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−１１）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−９）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５８）、（１−１４−５９）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−７０）、（Ｉ−１４−７１）、及び（Ｉ−１５−２）は１，０００ｇ／１００００ｍ^２の処理薬量で効力９以上を示した。

試験例３　水田雑草に対する除草効果試験
　蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を３ｃｍに調整した後、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で湛水土壌処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のアセトン溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後に雑草防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１~９の段階で評価した）。
　その結果、化合物（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−５）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１１）及び（Ｉ−１４−６６）は１，０００ｇ／１００００ｍ^２の処理薬量で効力９以上を示した。化合物（Ｉ−２）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−１２）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１４−１）、（Ｉ−１４−２）、（Ｉ−１４−３）、（Ｉ−１４−２９）、（Ｉ−１４−３２）、（Ｉ−１４−３３）、（Ｉ−１４−６６）、（Ｉ−１４−６８）、（Ｉ−１４−７１）、（Ｉ−１５−１）及び（Ｉ−１５−２）は２５０ｇ／１００００ｍ^２の処理薬量で効力９以上を示した。

試験例４　水田雑草に対する除草効果試験
　蒸気滅菌した土壌を充填した直径９ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチックカップに、タイヌビエを播種し、温室内で所定生育ステージ（１葉期）まで栽培した。湛水深を０ｃｍに調整した後、本発明化合物を含む薬剤希釈液を所定の処理薬量で茎葉処理した。なお薬剤希釈液は、本発明化合物の所定量をそれぞれトゥイーン２０（ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ＭＰバイオメディカルズ・インク製）のジメチルホルムアミド溶液（２％）に溶解し、脱イオン水で希釈することにより調製した。処理２４時間後、湛水深３ｃｍとなるよう、再入水した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、処理２０日後に雑草防除の効力を観察評価し、０~１０の１１段階で示した（０を無作用、１０を完全枯死とし、その中間を等間隔に１~９の段階で評価した）。
　その結果、（Ｉ−１４−５）、（Ｉ−１４−６）、（Ｉ−１４−７）、（Ｉ−１４−８）、（Ｉ−１４−１２）、（Ｉ−１４−１３）、（Ｉ−１４−１５）、（Ｉ−１４−１６）、（Ｉ−１４−１７）、（Ｉ−１４−１８）、（Ｉ−１４−１９）、（Ｉ−１４−２０）、（Ｉ−１４−２１）、（Ｉ−１４−２２）、（Ｉ−１４−２３）、（Ｉ−１４−２４）、（Ｉ−１４−２５）、（Ｉ−１４−２６）、（Ｉ−１４−２７）、（Ｉ−１４−２８）、（Ｉ−１４−３０）、（Ｉ−１４−３１）、（Ｉ−１４−３４）、（Ｉ−１４−３５）、（Ｉ−１４−３６）、（Ｉ−１４−３７）、（Ｉ−１４−３８）、（Ｉ−１４−３９）、（Ｉ−１４−４０）、（Ｉ−１４−４１）、（Ｉ−１４−４３）、（Ｉ−１４−４４）、（Ｉ−１４−４６）、（Ｉ−１４−４７）、（Ｉ−１４−４８）、（Ｉ−１４−５１）、（Ｉ−１４−５２）、（Ｉ−１４−５３）、（Ｉ−１４−５５）、（Ｉ−１４−５６）、（Ｉ−１４−５８）、（Ｉ−１４−５９）、（Ｉ−１４−６０）、（Ｉ−１４−６２）、（Ｉ−１４−６３）、（Ｉ−１４−６７）、（Ｉ−１４−６９）及び（Ｉ−１４−７０）化合物は１，０００ｇ／１００００ｍ^２の処理薬量で効力９以上を示した。

　比較試験例１　水田雑草に対する除草効果試験
試験例３記載の方法に従い、水田雑草に対する除草効果試験を化合物（Ｉ−２）および比較化合物１を用いて行った。その結果を表２に示す。

　比較化合物１はＷＯ２００９０８６０４１　ＡｌのＴａｂｌｅ　５ＣＡ（６７~６８ページ）に除草活性を有する化合物として記載されている。

　本発明化合物は、雑草防除効力を有する。

Claims

　式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ^１は水素、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−４アルケニル基又はＣ_３−４アルキニル基を表し、
　Ｒ^２は水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−６アルケニルオキシ基、Ｃ_３−６アルキニルオキシ基、シアノＣ_１−６アルコキシ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルＣ_１−６アルコキシ基、カルバモイルＣ_１−６アルコキシ基、｛（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、｛ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノカルボニル｝Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基、ヒドロキシＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、｛（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６ハロアルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、シアノＣ_１−６アルキル基、ヒドロキシイミノＣ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）イミノＣ_１−６アルキル基、ホルミル基又は（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基を表し、
　Ｒ^３はハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表し、
　Ｒ^４及びＲ^５は同一又は異なっていてもよく、水素、ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基又はＣ_３−８シクロアルキル基を表し、
　Ａは、単環式もしくは二環式縮合環のアリール基を表すか、又はヘテロ原子として窒素、酸素及び硫黄からなる群より選ばれる１以上の原子を含む単環式もしくは二環式縮合環のヘテロアリール基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇは水素又は下記式

｛式中、Ｌは酸素又は硫黄を表し、
　Ｒ^６はＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−１２アルケニル基、Ｃ_２−１２アルキニル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ_３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルコキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルフィニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルスルホニル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基、ジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基、ジ（Ｃ_３−６アルケニル）アミノ基、（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基又は５~６員のヘテロアリール基を表し、
　Ｒ^７はＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^８及びＲ^９は同一又は異なっていてもよく、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_６−１０アリール基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基、Ｃ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基又はジ（Ｃ_１−６アルキル）アミノ基を表し、
　Ｒ^１０は水素又はＣ_１−６アルキル基を表し、
　Ｗは、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６アルキルチオ基、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基又はＣ_１−６アルキルスルホニル基を表す。ここで、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^９及びＷの各々で表されるいずれの基もハロゲンを有していてもよく、Ｒ^６におけるＣ_３−８シクロアルキル基、Ｒ^６、Ｒ^８及びＲ^９におけるＣ_３−８シクロアルコキシ基、Ｒ^８及びＲ^９における（Ｃ_１−６アルキル）（Ｃ_６−１０アリール）アミノ基のアリール部分及び５~６員のヘテロアリール基はいずれもＣ_１−６アルキル基を有していてもよい。｝
で表されるいずれかの基を表す。
　Ｂ群：ハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_２−４アルケニル基、Ｃ_２−４ハロアルケニル基、Ｃ_２−４アルキニル基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、Ｃ_１−３ハロアルキルチオ基、Ｃ_１−３アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−３ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ_１−３アルキルスルホニル基、Ｃ_１−３ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニル基、カルバモイル基、（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ_１−３アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ_１−６アルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）カルボニルアミノ基、（Ｃ_１−６アルコキシ）カルボニルアミノ基、及び（Ｃ_１−３アルコキシ）Ｃ_１−３アルキル基からなる群。
　Ｄ群：ハロゲン、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、Ｃ_１−３アルキルチオ基、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕で示されるピリダジノン化合物。
　Ａがフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基又はベンゾトリアジニル基を表し、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよく、
　Ｇが水素又は下記式

〔式中、Ｒ^６ａがＣ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２ハロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−１２アルキル基、Ｃ_１−１２アルコキシ基、Ｃ_３−１２アルケニルオキシ基、Ｃ_３−１２アルキニルオキシ基、Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ基、（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_３−８シクロアルコキシ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｃ_１−６アルキルチオ）Ｃ_１−６アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールオキシ）Ｃ_１−１２アルキル基、（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリールチオ）Ｃ_１−１２アルキル基、｛（Ｄ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール）Ｃ_１−６アルコキシ｝Ｃ_１−６アルキル基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基を表し、
　Ｒ^７ａがＣ_１−６アルキル基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ_６−１０アリール基を表し、
　Ｗ^ａがＣ_１−３アルコキシ基又はＤ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基を表す。〕で示されるいずれかの基を表し、
　Ｂ群がハロゲン、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−３アルコキシ基、Ｃ_１−３ハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基である、請求の範囲１に記載のピリダジノン化合物。
　Ｒ^２が水素、Ｃ_１−３アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、Ｃ_１−６ハロアルコキシ基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ_３−８シクロアルコキシ基又は（Ｃ_３−８シクロアルキル）Ｃ_１−６アルコキシ基である、請求の範囲２に記載のピリダジノン化合物。
　Ｒ^１がメチル基である、請求の範囲３に記載のピリダジノン化合物。
　Ｒ^２が水素、メチル基又はメトキシ基である、請求の範囲３に記載のピリダジノン化合物。
　Ｒ^１がメチル基であり、
　Ｒ^２が水素、メチル基又はメトキシ基であり、
　Ｒ^３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基、ハロゲン又はハロメチル基であある、請求の範囲２に記載のピリダジノン化合物。
　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求の範囲１に記載のピリダジノン化合物。
　Ｒ^３がメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル基であり、
　Ｒ^４及びＲ^５が水素であり、
　Ａがピリジル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基又はキノリニル基であり、これらの基はＢ群より選ばれる１以上の原子もしくは基を有していてもよい、請求の範囲６に記載のピリダジノン化合物。
　請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
　請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
　雑草を防除するための請求の範囲１~８のいずれか一項に記載のピリダジノン化合物の使用。