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WO2014157600A1 - Condensed heterocyclic compound or salts thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method for using same - Google Patents

Condensed heterocyclic compound or salts thereof, agricultural and horticultural pesticide containing said compound, and method for using same Download PDF

Info

Publication number
WO2014157600A1
WO2014157600A1 PCT/JP2014/059064 JP2014059064W WO2014157600A1 WO 2014157600 A1 WO2014157600 A1 WO 2014157600A1 JP 2014059064 W JP2014059064 W JP 2014059064W WO 2014157600 A1 WO2014157600 A1 WO 2014157600A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
halo
alkyl group
alkoxy
alkyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/059064
Other languages
French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
樹 米村
浩介 深津
Original Assignee
日本農薬株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日本農薬株式会社 filed Critical 日本農薬株式会社
Publication of WO2014157600A1 publication Critical patent/WO2014157600A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides

Definitions

  • the present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a certain type of condensed heterocyclic compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the same.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has an excellent control effect against agricultural and horticultural pests.
  • the present invention has been reached.
  • R 1 is (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (C 3 -C 6 )
  • R 2 is (b1) a hydrogen atom; (b2) a halogen atom; (b3) a cyano group; (b4) a nitro group; (b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (b10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (b11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (b12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (b13) (C 1 -C 6 ) alkylthio group; (b14) a (C 1 -C 6 ) alkylsul
  • R 3 is (c1) hydrogen atom; (c2) a halogen atom; (c3) a cyano group; (c4) a nitro group; (c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (c8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (c11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (c12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (c13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (c14) a halo (C 1 -
  • R 4 and R 6 may be the same or different, (d1) hydrogen atom; (d2) a halogen atom; (d3) a cyano group; (d4) a nitro group; (d5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (d7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (d8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (d9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (d11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (d12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (d13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (d14
  • R 5 is (e1) hydrogen atom; (e2) formyl group; (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (e7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; (e8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; (e9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (e
  • R 7 is (f1) hydrogen atom; (f2) formyl group; (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (f7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; (f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group; (f9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (f11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or (
  • a 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is (g1) hydrogen atom; (g2) a halogen atom; (g3) a cyano group; (g4) nitro group; (g5) formyl group; (g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (g14) a halo
  • [2] m is synonymous with [1], R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group, R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom, R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, or (e13) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group, R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group, A 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom).
  • R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6
  • [3] m is synonymous with [1], R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group, R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom, R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group, A 1 , A 2 , and A 3 represent a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom), The fused heterocyclic compound and salts thereof according to [1],
  • [5] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [4] to a plant or soil,
  • a method for controlling agricultural and horticultural pests which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [4],
  • An ectoparasite control agent comprising the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3] as an active ingredient
  • a method for controlling ectoparasites which comprises treating the ectoparasites with an effective amount of the ectoparasite control agent according to [7].
  • R 1 is (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group; (a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group; (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group; (a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group; (a11) a (
  • a 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is (g1) hydrogen atom; (g2) a halogen atom; (g3) a cyano group; (g4) nitro group; (g5) formyl group; (g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group; (g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group; (g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group; (g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group; (g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group; (g14) a halo
  • R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group
  • R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom
  • R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • a 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom).
  • R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group
  • R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom
  • R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • a 1 , A 2 , and A 3 represent a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom)
  • R 8 represents (g1) a hydrogen atom
  • a method for controlling agricultural and horticultural pests which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [12] to a plant or soil,
  • An ectoparasite control agent comprising the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of [9] to [11] as an active ingredient
  • a method for controlling ectoparasites comprising treating the ectoparasites with an effective amount of the ectoparasite control agent according to [15],
  • An agricultural and horticultural insecticide comprising the condensed heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [1] to [3] or [9] to [11] as an active ingredient
  • a method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [17] to a plant or soil
  • a method for controlling agricultural and horticultural pests which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [17] to a plant or soil, About.
  • the fused heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also has an effect on pests parasitic on pets such as dogs and cats or livestock such as cattle and sheep. Have.
  • halo means “halogen atom”, and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
  • (C 1 -C 6 ) alkyl group means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, etc.
  • (C 2 -C 6 ) alkenyl group means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc.
  • (C 2 -C 6 ) alkynyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl-1-propynyl
  • Straight chain or branched carbon atoms such as 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkyl refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, and isopentyl.
  • a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-trimethylpropyloxy group
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy group” include linear or branched alkenyloxy groups having 2 to 6 carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group and the like.
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” include linear or branched alkynyloxy having 2 to 6 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group and the like. Indicates a group.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group.
  • Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, Normal pentylsulfinyl group, isopen
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain alkenylthio having 2 to 6 carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group and the like.
  • a “(C 2 -C 6 ) alkynylthio group” is, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, etc. An alkynylthio group is shown.
  • Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group and the like.
  • examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl group” include linear or branched chain such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, etc.
  • An alkynylsulfinyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group and the like.
  • alkenylsulfonyl group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl group” is, for example, a linear or branched chain such as a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl group, a hexynylsulfonyl group, etc.
  • An alkynylsulfonyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group means, for example, a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc.
  • “(C 3 -C 6 ) cycloalkylthio group” means, for example, a cyclic alkylthio group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc.
  • (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfinyl group means, for example, a cyclic alkylsulfinyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group and the like.
  • (C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl means Represents a cyclic alkylsulfonyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group and the like.
  • Halo (C 1 -C 6 ) alkyl “Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl”, “Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl”, “Halo (C 3 -C 6 )” “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group”, “halo ( “C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl” ”,“ Halo (C 2 -C 6 ) alkenylthio ”,“ halo (C 2 -C 6 ) alkynyl”,
  • Examples of the salt of the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and salt.
  • examples include organic acid salts such as acid salts, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. it can.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and dia Stereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio.
  • the compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
  • a 1 , A 2 , and A 3 are preferably CH, and R 1 is preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group.
  • R 2 is preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group
  • R 4 and R 6 is preferably a hydrogen atom
  • R 5 is preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group
  • R 7 is (C 1 -C 6 )
  • An alkyl group is preferred, and m is preferably 0, 1 or 2.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is R 1 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 2 is a hydrogen atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group, R 4 and R 6 are hydrogen atoms, R 5 is a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (e13) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; R 7 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group, A 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a CH group, m is 0, 1 or 2; It is preferably a condensed heterocyclic compound or a salt thereof.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is R 1 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 2 is a hydrogen atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group, R 4 and R 6 are hydrogen atoms; R 5 is a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 7 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group, A 1 , A 2 , and A 3 are CH groups, m is 0, 1 or 2; More preferably, it is a fused heterocyclic compound or a salt thereof.
  • the fused heterocyclic compound or salts thereof of the present invention can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited to these.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 , A 3 , and m are the same as defined above, and R represents a methyl group, An alkyl group such as an ethyl group is shown.
  • X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the compound represented by the general formula (5) is a Sonogashira reaction using a palladium catalyst and a copper compound of the compound represented by the general formula (6) and the acetylene compound (7). It can be produced according to a method described in known literature (Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467, Synthesis, 364-365 (1981), Organic Letters, 11 (1), 221-224; 2009).
  • Examples of the palladium catalyst that can be used in the reaction of step a include palladium (II) acetate, bistriphenylphosphine dichloropalladium (II), diphenylphosphinoferrocenedichloropalladium (II), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium. (0), dichloroditriphenylphosphinopalladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), and the like.
  • the amount of the palladium catalyst to be used is generally 0.01-0.5 mol per 1 mol of compound (6).
  • Examples of the copper compound that can be used in the reaction of step a include monovalent copper halides such as cuprous fluoride, cuprous chloride, cuprous bromide, and cuprous iodide, and chloride chloride. Examples thereof include divalent copper halides such as dicopper, cupric bromide, and cupric iodide.
  • the amount of copper halide to be used is generally 0.1-1 mol per 1 mol of compound (6).
  • Bases are used in this reaction, and the bases that can be used are sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, cesium carbonate.
  • inorganic bases such as potassium phosphate, or amines such as triethylamine, pyridine, and piperidine.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol per 1 mol of compound (6).
  • This reaction can be carried out in a solvent.
  • the organic solvent that can be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvents
  • Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone
  • Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile
  • the reaction temperature is a temperature at which the coupling reaction can be completed, and is usually within the range of room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours.
  • the reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • Step b The compound represented by the general formula (4) is obtained by converting the compound represented by the general formula (5) into Green's Protecting Group in Organic Synthesis (3rd ed; Wiley: New York, 1999). Can be produced by a desilylation reaction according to the method described in 1. above. A method of mixing with tetrabutylammonium fluoride in a suitable solvent (for example, THF, methylene chloride, etc.) can be mentioned. The reaction proceeds easily from 0 ° C. to room temperature.
  • a suitable solvent for example, THF, methylene chloride, etc.
  • the compound represented by the general formula (2) is obtained by Sonogashira reaction using the compound represented by the general formula (3), the acetylene derivative (4), a palladium catalyst and a copper compound. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method of [Step a].
  • the compound represented by the general formula (I-2) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (2) with an appropriate base in an inert solvent. it can.
  • the inert solvent that can be used in the reaction of step d is not particularly limited as long as it is inert to the reaction.
  • ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene
  • aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvents
  • Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone
  • Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile
  • Bases that can be used in the reaction of step d include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, cesium carbonate, potassium phosphate.
  • Inorganic bases such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, or amines such as triethylamine, pyridine and piperidine Can do.
  • the amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2).
  • the reaction temperature is usually within the range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to several tens of hours.
  • the reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I-1) is reacted with the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I-2) with an oxidizing agent in an inert solvent.
  • an oxidizing agent in an inert solvent.
  • the oxidizing agent used in this reaction include peroxides such as hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid.
  • These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8-fold to 5-fold moles with respect to the condensed heterocyclic compounds represented by the general formula (I-2), preferably 1-fold mole to A range of 2 moles is preferred.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, N-methylpyrrolidone, water and the like, and these inert solvents Can be used alone or in admixture of two or more.
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction.
  • examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane.
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; esters such as ethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone , N-methylpyrrolidone, water, acetic acid, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
  • halogenating agent used in this reaction examples include halogen molecules such as chlorine, bromine and iodine, halogenated succinimides such as NCS and NBS; halogenated hydantoins such as DIH; thionyl chloride and N-fluoro-N′—. Fluorinating agents such as (chloromethyl) triethylenediamine bis (tetrafluoroborate), (PhSO 2 ) 2 NF, and N-fluoropyridinium triflate are included.
  • the amount of the halogenating agent to be used is generally in the range of 1 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (I-1).
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the intermediate of the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • the compound represented by the general formula (3-1) is a compound represented by the general formula (3-2) and an amino compound represented by the general formula (8) in an inert solvent.
  • Can be synthesized from The amino compound (8) can be appropriately selected in the range of 1-fold mol to 5-fold mol with respect to the compound (3-2).
  • the inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene
  • halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride.
  • Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide and N-methylpyrrolidone; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents Can be used alone or in combination It can be used.
  • Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran
  • Esters such as ethyl acetate
  • Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide and N
  • a base may be used as necessary.
  • the base used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide, Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide; Tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, dimethylaminopyridine and the like
  • the nitrogen-containing aromatic compound can be used, and the amount thereof used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the compound represented by the general formula (3-2).
  • the reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of ⁇ 10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used.
  • the reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours.
  • the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method. If necessary, the purified target product is purified by recrystallization, column chromatography, etc. Can be manufactured.
  • the compound represented by the general formula (3) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (3-1) with a halogenating agent in an inert solvent. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method of [Step f].
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group.
  • Physical properties indicate melting point (° C.) or NMR, and NMR data is shown in Table 2.
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry and horticulture that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. Suitable for controlling pests such as stored pests, sanitary pests, nematodes and the like.
  • Examples of the pests or nematodes include the following. Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (
  • Japanese gypsy moth (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), bean sink moth (Leguminivora glycinivorella), bean corn borer (Maruca testulalis), bean moth (Matsumuraeses phaseoli), (Omiodes indicata), Midekakumonmonaki (Archips fuscocupreanus), Japanese honey-buckthorn (Acanthoplusia agnata), Mambaga (Bambalina sp.), Peach moth (Carposina niponensis), Pleurotus moth (Conogethes Panthalis) ), Papilio clerkella, Papilio helenus, Monk butterfly (Colias erate ographographus), Monarch butterfly (Phalera flavescens), Monro butterfly (Pieris rapae crucivora), Monsi white butterfly (Pieris imilis), corn borer (Acrolepi
  • Hemiptera pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito
  • Oak beetle (Aguriahana quercus), Kasumi beetle (Lygus spp.), Kabawa tofu aphids (Euceraphis punctipennis), citrus scales (Andaspis kashiius), citrus scales (Coccus pseudomagnolia velvet) , Chestnut beetle (Galeatus spinifrons), Chrysanthemum aphid (Macrosiphoniellabornsanborni), Buprestidae (Aonidiella citrina), Hedgehog beetle (Halyomorpha mista), Stephanitis fasciicaza ⁇ L , Cricket lice (Trioza quercicola), walnut grasshopper (Uhlerites latius), grape leaf hopper (Erythroneura comes), black-footed bug (Paromius exiguus), black-footed bug (Duplaspidio) tus claviger, Nephotettix nigropic
  • Radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), beetle leaf beetles (Leptocorisa oratorius), beetle aphid (Nephotettix virescens), beetle aphids (Uroeucon formosanum), emisto ), Chacanata scale insects (Lecanium persicae), Chanokurohushi scale insects (Parlatoria theae), Chano mare scale insects (Pseudaonidia paeoniae), Emporasca onukii, Chabanae aphid (Plautne phirus) ), Tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), azalea (Stephanitis pyrioides), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), camellia beetle (Parlatoria camelliae
  • Aphrophora costalis Japanese cypress (Lygus disponsi), Japanese sword turtle (Lygus saundersi), Japanese pine beetle (Crisicoccus pini), Japanese pine beetle (Empoasca bietis), Matsumoto mori Cic phi , Markopram (Megacopta punctatissimum), Marsyla horn beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus leaf moth (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), mandarin citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), citrus leafworm (Pseudococcus citriculus), citrus leafhopper (Zyginella citri), citrus leafhopper (Pulvinaria citricola), mandarin orange Scale insect (Coccus discrepans), citrus scale insect (Pseudaonidia du
  • Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), common beetle (Acanthoscelides obtectus), western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora
  • Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Shibaosou weevil (Sphenophorus venatus), Bark beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), Japanese weevil (Conotrachelus nenuphar), Japanese horned beetle (Ceuthbo Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi (Chaetocnema concinna), Douganebuybuoy (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Hanamuri (Eucetonia life) Scarabaeidae (Agriotes spp.), Himekatsuo
  • Culex pipiens pallens Culex pipiens pallens, red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies (Hydrellia Fruit flies (Rhacochlaena japonica), Muscina stabulans, fruit fly (Megaseliagasspiracularis), etc.
  • Sinahama Daraka (Anopheles sinensis), radish fly (Hylemya brassicae), soybean sand fly (Asphondylia sp.), Red fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), European fruit fly (Rhagoletis cerasi), moth pipi (Ceratitis capitata), Bradysia agrestis, sugar beetle fly (Pegomya cunicularia), tomato leaffly (Liriomyza sativae), eggplant flyfly (Liriomyza bryoniae), leaflet (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, Bumble fly (Liriomyza trifolii), Tomato leaf fly (Liriomyza sativae), Citrus fly (Donius cus Derma diplosis mosellana), wheat flies (Meromuza nigriv
  • Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, red ants (Pristomyrmex ponnes), scallops, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, cricket bees (Dryocosmus p pfuonis) , Hornets, black bee (Athalia infumata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple bee (Aren ali) (Ochetellus glaber) and the like.
  • insects of the order Diptera Hortocoryphus lineosus
  • Kera Gryllotalpa sp.
  • Coago Oxya hyla intricata
  • Cobainago Oxya yezoensis
  • Tosama locust Locusta migrago
  • Oneya Homorocoryphus jezoensis
  • emma cricket Teogryllus emma
  • Thrips examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiritaku Thrips pasaniae, Citrus Srips citri, Hypothrips chinensis, Soybean Thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
  • mite moths (Leptotrombidium akamushi), Asinoa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Iinami spider mite (Tetranychus truncatus), mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato sand mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite
  • Amphi Termites (Reticulitermes) miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Camellia termites (Reticulitermes termes eticmite termis) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
  • cockroach Periplaneta fuliginosa
  • German cockroach Blattella germanica
  • Great cockroach Blatta orientalis
  • Greater cockroach Periplaneta brunnea
  • Greater cockroach Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
  • fleas examples include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
  • nematodes examples include strawberry nematodes (Nothotylenchus acris), rice pheasant nematodes (Aphelenchoides besseyi), red sage nematodes (Pratylenchus penetrans), red fox nematodes (Meloidogyne hapla), sweet potato root nematodes (Meloidog rostochiensis), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus), and citrus nematode semipus sem
  • mollusks examples include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
  • animal parasitic mites that are one of the control targets include, for example, Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Scarlet ticks (Haemaphysalis longicornis), Kita ticks (Haemaphysalis flava), Tuna , Tick (Haemaphysalis concinna), tick (Haemaphysalis japonica), tuna (Haemaphysalis kitaokai), tuna (Haemaphysalis ⁇ ⁇ ias), tick (Ixodes ova t), tick Tick such as Amblyomma testudinarium), Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis, Dermanyssus gallinae, Trichos sus Bird ticks like Ornithonyssus bursa, Eutrombicula wichmanni, L
  • fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. .
  • fleas belonging to the family Flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
  • ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ⁇ suius ⁇ pubis), And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), buffalo (Tabanus trigonus), green hawks (Culicoides schultzei), and blood-sucking dipterans such as Simulium ornatum Examples include pests.
  • endoparasites include nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
  • nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms
  • Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts,
  • the agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It has a remarkable control effect on the pests that it gives, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, nursery facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc.
  • the desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seeds such as crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves or soil and other cultivation carriers.
  • Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (satsuki, parsley), peppers, eggplants, strawberries, peppers, ladle, leek, etc.
  • cereals eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.
  • beans soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.
  • fruit trees and fruits apples, citrus fruits, pears, peaches, pe
  • crops for processing (salmon, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.)
  • Cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, mushroom, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), fragrances, etc.
  • the “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered tolerant to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D by classical breeding techniques or genetic engineering techniques.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like.
  • plants that have been rendered tolerant to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil,
  • Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005).
  • Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimera plastic technology (Gura.T. 1999.
  • nucleotide substitution-introduced nucleic acid represented by Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.
  • plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used.
  • toxins expressed in transgenic plants insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popirie; ⁇ - such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin Bosome inactivating protein (RIP); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid,
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc.
  • insecticidal protein hybrid toxins partially defective toxins, and modified toxins.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes.
  • the agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with these techniques or systematized.
  • the insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes.
  • pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc.
  • it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted.
  • they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
  • Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
  • the “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings are used for cultivation. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
  • the “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
  • a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc. dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate.
  • Examples of application methods to soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc.
  • a method of spraying to a nursery, etc. a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body
  • Examples include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
  • the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, granules, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with cultivating soil, and it can be mixed with cultivating soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with floor soil, mixed with covering soil, mixed into the entire cultivated soil and the like. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
  • solid preparations such as jumbo agents, pack agents, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields.
  • an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer.
  • a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
  • the plant source of the plant being cultivated In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling.
  • treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable.
  • a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
  • the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred.
  • a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
  • the agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations. That is, the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio.
  • the composition of the present invention can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required.
  • additive components include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
  • the solid support examples include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol
  • polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
  • Alcohols such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc.
  • Ethers normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc.
  • Esters lactones such as ⁇ -butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene dio
  • binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000.
  • Polyethylene glycol polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
  • phospholipid for example, cephalin, lecithin, etc.
  • cellulose powder dextrin
  • polyaminocarboxylic acid chelate compound cross-linked polyviny
  • thickener examples include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
  • the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
  • antifreezing agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
  • Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
  • the decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
  • antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds
  • ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
  • preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
  • functional aids such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
  • the blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention.
  • 0.01 to 50 parts by weight 0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide
  • the amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
  • Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
  • Examples of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for such purposes include: 3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses (for example, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses israelensis) ⁇ Crystal protein toxins produced by Japonensis (Bacillus thuringienses japonensis), Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis etc., BPMC, Bt toxin insecticidal compounds, CPC (chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothio
  • Machine oil malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde , Metaflumizone, metamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneothiocyanate Decaneamide (methylneodecanamide), methylparathion (methylparathion), metoxadiazone (metoxadiazone), methoxychlor (methoxychlor), methoxyfenozide (metofluthrin), methoprene (methoprene), metolcarb (metolcarb), melfluthrin (meperfluthrin) ) Nocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, ryanodine, lufenuron, resmethr
  • Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iproalicarb, iprobenfos, imazaline, minozect Albesylate (iminoctadine-albesilate), iminoctadine acetate (iminoctadine-triacetate), imibenconazole, unibenazole, uniconazole P (uniconazole-P), eclomezole, edifenphos
  • herbicides for example, 1-naphthylacetamide, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisulon, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methy l), ametridione, ametrin,
  • Terbacil daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tiocarbazil Thioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron (tetrafluron), tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione, delachlor, terachlor terbacil), terbucarb (ter bucarb), terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, tri
  • Pretilachlor proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propoxahop ( propaquizafop), propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, Profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propoxydim, bromacil, brompyrazone (brompyrazon), Prometo Down (prometryn), prometon (prometon), bromoxynil (bromoxynil), bromophenoxy shims (bromofenoxim), bromobutide (bromobutide), Buromoboniru (bromobonil), florasulam (florasulam),
  • biological pesticides for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia pene worm killing As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc.
  • the microbial pesticide used the By using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Tomonasu campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
  • biopesticides include Encarsiacarformosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysulus persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl-acetate, (E, Z ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 -It can also be used in combination with pheromone agents such as octadecene.
  • pheromone agents such as octadecene.
  • Formulation Example 1 Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
  • Formulation Example 2 Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
  • Formulation Example 3 Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
  • Formulation Example 4 Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
  • Control value test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated.
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to 500 ppm of chemical solution, sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and then the pot is stored in a greenhouse.
  • the number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage on the 6th day after the spraying of the drug was investigated, the control value (%) was calculated from the following formula, and judged according to the following criteria.
  • Ta Number of parasites before spraying in the treated area
  • Ca Number of parasites before spraying in the untreated area
  • C Number of parasites after spraying in the untreated area
  • Test Example 2 Insecticidal test against Japanese brown planthopper (Laodelphax striatella)
  • the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution.
  • rice seedlings variety: Nipponbare
  • the compounds of the present invention 1-1, 1-2, 1-6, 1-9, 1-18, 1-36, and 1-39 showed the activity of A.
  • Test Example 3 Insecticidal test for Plutella xylostella Sponge seedlings are allowed to lay eggs and lay eggs, and two days after the release, cypress seedlings with spawning eggs are condensed complex represented by the general formula (I) of the present invention
  • the drug containing a ring compound as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C.
  • the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the criterion of Test Example 1. 1 ward, 10 heads, 3 systems.
  • the compound according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and is useful.

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Abstract

The development of novel agricultural and horticultural pesticides is desired because of factors such as ongoing large damage due to pests and the like in agriculture, horticulture, and other such crop production, the emergence of pests resistant to existing chemicals, and the like. The invention provides an agricultural and horticultural pesticide having as an active ingredient a condensed heterocyclic compound represented by general formula (I) [in the formula, A1, A2, and A3 represent CH groups, R1 represents an alkyl group, R2 represents a hydrogen atom or haloalkyl group, R3 represents a hydrogen atom, halogen atom, or cyano group, R4 and R6 represent hydrogen atoms, R5 represents a haloalkyl group, R7 represents an alkyl group, and m represents 0, 1, or 2] or salts thereof and a method for use thereof.

Description

縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法Fused heterocyclic compounds or salts thereof, agricultural and horticultural insecticides containing the compounds, and methods of use thereof
　本発明は、ある種の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。 The present invention relates to an agricultural and horticultural insecticide containing a certain type of condensed heterocyclic compound or a salt thereof as an active ingredient, and a method of using the same.
　これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１～５参照）。しかしながら、かかる文献中には、ピロロピリジン環からなる縮合複素環化合物は開示されていない。 So far, various compounds have been studied as agricultural and horticultural insecticides, and certain condensed heterocyclic compounds have been reported to be useful as insecticides (see, for example, Patent Documents 1 to 5). However, such a document does not disclose a condensed heterocyclic compound composed of a pyrrolopyridine ring.
特開２００９－２８０５７４号公報JP 2009-280574 A 特開２０１０－２７５３０１号公報JP 2010-275301 A 特開２０１１－７９７７４号公報JP 2011-79774 A 特開２０１２－１３１７８０号公報JP 2012-131780 A 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレットInternational Publication No. 2012/086848 Pamphlet 国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレットInternational Publication No. 2013/018928 Pamphlet
　農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。 In crop production such as agriculture and horticulture, damage caused by pests is still large, and development of new agricultural and horticultural insecticides is desired due to factors such as the generation of resistant pests against existing drugs.
　本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有することを見出し、本発明に至った。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof has an excellent control effect against agricultural and horticultural pests. The present invention has been reached.
　即ち本発明は、
［１］一般式（Ｉ） That is, the present invention
[1] General formula (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　｛式中、
　Ｒ１は、
(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 {Where,
R 1 is
(a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a12) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a13) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(a14) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
　Ｒ２は、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロゲン原子；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(b15)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(b16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(b19)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b21)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b22) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b23)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b24) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、 R 2 is
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a halogen atom;
(b3) a cyano group;
(b4) a nitro group;
(b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b13) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(b14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(b15) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(b16) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(b17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(b18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(b19) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b20) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b21) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
(b22) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b23) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(b24) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
　Ｒ３は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4) ニトロ基；
(c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、 R 3 is
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) a nitro group;
(c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(c8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(c12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(c13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c15) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
(c16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(c18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
　Ｒ４及びＲ６は、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d3) シアノ基；
(d4) ニトロ基；
(d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(d8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(d9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(d12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(d13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(d18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、 R 4 and R 6 may be the same or different,
(d1) hydrogen atom;
(d2) a halogen atom;
(d3) a cyano group;
(d4) a nitro group;
(d5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(d7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(d8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(d9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(d11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(d12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(d13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(d18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
　Ｒ５は、
(e1) 水素原子；
(e2) ホルミル基；
(e3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(e7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e13)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；又は
(e14)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基を示し R 5 is
(e1) hydrogen atom;
(e2) formyl group;
(e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(e7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(e8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(e9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e13) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; or
(e14) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group
　Ｒ７は、
(f1) 水素原子；
(f2) ホルミル基；
(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(f5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(f7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(f12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。 R 7 is
(f1) hydrogen atom;
(f2) formyl group;
(f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(f5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(f7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(f9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(f12) A halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
　Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ-Ｒ８基を示す
（ここでＲ８は、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g3) シアノ基；
(g4) ニトロ基；
(g5) ホルミル基；
(g6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(g8)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(g9)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(g10)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(g11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(g13) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(g14) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(g15) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(g16)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(g17)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g18)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(g20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g22)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g24)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(g25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を表す。）。
　ｍは０、１または２を示す。}
で表される縮合複素環化合物及びその塩類、 A 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g3) a cyano group;
(g4) nitro group;
(g5) formyl group;
(g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
(g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(g14) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(g15) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
(g16) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(g17) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(g18) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(g19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(g20) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(g21) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(g22) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g23) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g24) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(g25) Represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group. ).
m represents 0, 1 or 2; }
A fused heterocyclic compound represented by the formula:
［２］ｍが、［１］と同義であり、
Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
Ｒ４及びＲ６が、(d1) 水素原子を示し、
Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又は(e13)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は、(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、窒素原子又はＣ-Ｒ８基（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）
である［１］に記載の縮合複素環化合物及びその塩類、 [2] m is synonymous with [1],
R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, or (e13) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group,
R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom).
The fused heterocyclic compound and salts thereof according to [1],
［３］ｍが、［１］と同義であり、
Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
Ｒ４及びＲ6が、(d1) 水素原子を示し、
Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ａ1、Ａ2、及びＡ３が、Ｃ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）、
である［１］に記載の縮合複素環化合物及びその塩類、 [3] m is synonymous with [1],
R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 represent a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom),
The fused heterocyclic compound and salts thereof according to [1],
［４］［１］乃至［３］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用、 [4] Use of the fused heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [1] to [3] as an agricultural and horticultural insecticide,
［５］［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、 [5] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [4] to a plant or soil,
［６］［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、 [6] A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating a plant or soil with an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [4],
［７］［１］乃至［３］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする外部寄生虫防除剤、 [7] An ectoparasite control agent comprising the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of [1] to [3] as an active ingredient,
［８］［７］に記載の外部寄生虫防除剤の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法、 [8] A method for controlling ectoparasites, which comprises treating the ectoparasites with an effective amount of the ectoparasite control agent according to [7].
［９］一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 　｛式中、
　Ｒ１は、
(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(a7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(a9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a12) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(a14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ２は、
(b1) 水素原子；
(b2) ハロゲン原子；
(b3) シアノ基；
(b4) ニトロ基；
(b5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(b11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
(b12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
(b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(b15)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(b16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(b19)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b21)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b22) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(b23)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(b24) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ３は、
(c1) 水素原子；
(c2) ハロゲン原子；
(c3) シアノ基；
(c4) ニトロ基；
(c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(c12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(c17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ４及びＲ６は、同一又は異なっても良く、
(d1) 水素原子；
(d2) ハロゲン原子；
(d3) シアノ基；
(d4) ニトロ基；
(d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(d8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(d9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(d11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(d12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(d13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(d17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(d18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ５は、
(e1) 水素原子；
(e2) ホルミル基；
(e3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(e7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(e9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(e11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
　Ｒ７は、
(f1) 水素原子；
(f2) ホルミル基；
(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(f5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
(f7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(f9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(f11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(f12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。
　Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ-Ｒ８基を示す
（ここでＲ８は、
(g1) 水素原子；
(g2) ハロゲン原子；
(g3) シアノ基；
(g4) ニトロ基；
(g5) ホルミル基；
(g6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(g8)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(g9)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(g10)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(g11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
(g13) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
(g14) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
(g15) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
(g16)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(g17)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g18)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
(g20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
(g21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
(g22)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
(g24)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
(g25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を表す。）。
　ｍは０、１または２を示す。}
で表される縮合複素環化合物及びその塩類、 [9] General formula (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 {Where,
R 1 is
(a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a12) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(a13) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(a14) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 is
(b1) a hydrogen atom;
(b2) a halogen atom;
(b3) a cyano group;
(b4) a nitro group;
(b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(b11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
(b12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
(b13) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(b14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(b15) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(b16) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(b17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(b18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(b19) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b20) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b21) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
(b22) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(b23) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(b24) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 is
(c1) hydrogen atom;
(c2) a halogen atom;
(c3) a cyano group;
(c4) a nitro group;
(c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(c8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(c11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(c12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(c13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c15) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
(c16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(c17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(c18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 4 and R 6 may be the same or different,
(d1) hydrogen atom;
(d2) a halogen atom;
(d3) a cyano group;
(d4) a nitro group;
(d5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(d7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(d8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(d9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(d11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(d12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(d13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(d17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(d18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 5 is
(e1) hydrogen atom;
(e2) formyl group;
(e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(e7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(e8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(e9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(e11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(e12) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 7 is
(f1) hydrogen atom;
(f2) formyl group;
(f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(f5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
(f7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(f9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(f11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(f12) A halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
A 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is
(g1) hydrogen atom;
(g2) a halogen atom;
(g3) a cyano group;
(g4) nitro group;
(g5) formyl group;
(g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
(g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
(g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
(g14) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
(g15) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
(g16) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(g17) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(g18) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(g19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
(g20) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
(g21) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
(g22) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g23) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
(g24) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
(g25) Represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group. ).
m represents 0, 1 or 2; }
A fused heterocyclic compound represented by the formula:
［１０］ｍが、［９］と同義であり、
Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
Ｒ４及びＲ６が、(d1) 水素原子を示し、
Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は、(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、窒素原子又はＣ-Ｒ８基（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）
である［９］に記載の縮合複素環化合物及びその塩類、 [10] m is synonymous with [9],
R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom).
The fused heterocyclic compound and salts thereof according to [9],
［１１］ｍが、［９］と同義であり、
Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
Ｒ４及びＲ6が、(d1) 水素原子を示し、
Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
Ａ1、Ａ2、及びＡ３が、Ｃ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）、
である［９］に記載の縮合複素環化合物及びその塩類、 [11] m is synonymous with [9],
R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 represent a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom),
The fused heterocyclic compound and salts thereof according to [9],
［１２］［９］乃至［１１］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用、 [12] Use of the condensed heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [9] to [11] as an agricultural and horticultural insecticide,
［１３］［１２］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、 [13] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating a plant or soil with an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [12],
［１４］［１２］に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、 [14] A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [12] to a plant or soil,
［１５］［９］乃至［１１］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする外部寄生虫防除剤、 [15] An ectoparasite control agent comprising the condensed heterocyclic compound or a salt thereof according to any one of [9] to [11] as an active ingredient,
［１６］［１５］に記載の外部寄生虫防除剤の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法、 [16] A method for controlling ectoparasites, comprising treating the ectoparasites with an effective amount of the ectoparasite control agent according to [15],
［１７］［１］乃至［３］又は［９］乃至［１１］の何れかに記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
［１８］［１７］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
［１９］［１７］に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法、
に関する。 [17] An agricultural and horticultural insecticide comprising the condensed heterocyclic compound or salt thereof according to any one of [1] to [3] or [9] to [11] as an active ingredient,
[18] A method for using an agricultural and horticultural insecticide characterized by treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to [17] to a plant or soil,
[19] A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to [17] to a plant or soil,
About.
　本発明の縮合複素環化合物又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。 The fused heterocyclic compound of the present invention or a salt thereof not only has an excellent effect as an agricultural and horticultural insecticide, but also has an effect on pests parasitic on pets such as dogs and cats or livestock such as cattle and sheep. Have.
　本発明の縮合複素環化合物又はその塩類の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示す。 In the definition of the general formula (I) of the condensed heterocyclic compound or a salt thereof of the present invention, “halo” means “halogen atom”, and represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a fluorine atom.
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、１，１，２－トリメチルプロピル基、３，３－ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキル基を示し、
「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」とは、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、ペンテニル基、１－ヘキセニル基、３，３－ジメチル－１－ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニル基を示し、
「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」とは、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－メチル－１－プロピニル基、２－メチル－３－プロピニル基、ペンチニル基、１－ヘキシニル基、３－メチル－１－ブチニル基、３，３－ジメチル－１－ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニル基を示す。 “(C 1 -C 6 ) alkyl group” means, for example, methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group, normal butyl group, isobutyl group, secondary butyl group, tertiary butyl group, normal pentyl group, isopentyl group Tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl group, normal hexyl group, isohexyl group, 2-hexyl group, 3-hexyl group, A linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 1,1,2-trimethylpropyl group, 3,3-dimethylbutyl group, etc. ,
“(C 2 -C 6 ) alkenyl group” means, for example, vinyl group, allyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-methyl-2- A linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms such as propenyl group, 2-methyl-1-propenyl group, pentenyl group, 1-hexenyl group, 3,3-dimethyl-1-butenyl group, etc. Show
“(C 2 -C 6 ) alkynyl” means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 3-methyl-1-propynyl Straight chain or branched carbon atoms such as 2-methyl-3-propynyl group, pentynyl group, 1-hexynyl group, 3-methyl-1-butynyl group, 3,3-dimethyl-1-butynyl group, etc. Represents 2 to 6 alkynyl groups;
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキル基を示し、
「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３－ジメチルプロピルオキシ基、１－エチルプロピルオキシ基、１－メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２－トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルコキシ基を示し、
「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」としては、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルオキシ基を示し、
「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」としては、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルオキシ基を示す。 “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl” refers to a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkoxy group” include a methoxy group, an ethoxy group, a normal propoxy group, an isopropoxy group, a normal butoxy group, a secondary butoxy group, a tertiary butoxy group, a normal pentyloxy group, and isopentyl. Oxy group, tertiary pentyloxy group, neopentyloxy group, 2,3-dimethylpropyloxy group, 1-ethylpropyloxy group, 1-methylbutyloxy group, normal hexyloxy group, isohexyloxy group, 1,1 , A straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms such as 2-trimethylpropyloxy group,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy group” include linear or branched alkenyloxy groups having 2 to 6 carbon atoms such as propenyloxy group, butenyloxy group, pentenyloxy group, hexenyloxy group and the like. Group,
Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy group” include linear or branched alkynyloxy having 2 to 6 carbon atoms such as propynyloxy group, butynyloxy group, pentynyloxy group, hexynyloxy group and the like. Indicates a group.
　「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３－ジメチルプロピルチオ基、１－エチルプロピルチオ基、１－メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２－トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルチオ基を示し、
「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３－ジメチルプロピルスルフィニル基、１－エチルプロピルスルフィニル基、１－メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルフィニル基を示し、
「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３－ジメチルプロピルスルホニル基、１－エチルプロピルスルホニル基、１－メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２－トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１～６個のアルキルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylthio group” include a methylthio group, an ethylthio group, a normal propylthio group, an isopropylthio group, a normal butylthio group, a secondary butylthio group, a tertiary butylthio group, and a normal pentylthio group. Group, isopentylthio group, tertiary pentylthio group, neopentylthio group, 2,3-dimethylpropylthio group, 1-ethylpropylthio group, 1-methylbutylthio group, normal hexylthio group, isohexylthio group A linear or branched alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms such as 1,1,2-trimethylpropylthio group,
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group” include, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, normal propylsulfinyl group, isopropylsulfinyl group, normal butylsulfinyl group, secondary butylsulfinyl group, tertiary butylsulfinyl group, Normal pentylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group, tertiary pentylsulfinyl group, neopentylsulfinyl group, 2,3-dimethylpropylsulfinyl group, 1-ethylpropylsulfinyl group, 1-methylbutylsulfinyl group, normalhexylsulfinyl group, isopentylsulfinyl group A linear or branched alkylsulfinyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfinyl group or a 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl group ,
Examples of the “(C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group” include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a normalpropylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, a normalbutylsulfonyl group, a secondary butylsulfonyl group, a tertiary butylsulfonyl group, Normal pentylsulfonyl group, isopentylsulfonyl group, tertiary pentylsulfonyl group, neopentylsulfonyl group, 2,3-dimethylpropylsulfonyl group, 1-ethylpropylsulfonyl group, 1-methylbutylsulfonyl group, normal hexylsulfonyl group, iso A linear or branched alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a hexylsulfonyl group and a 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl group.
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」としては、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」としては、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルチオ基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylthio group” include straight chain or branched chain alkenylthio having 2 to 6 carbon atoms such as propenylthio group, butenylthio group, pentenylthio group, hexenylthio group and the like. A “(C 2 -C 6 ) alkynylthio group” is, for example, a linear or branched carbon atom having 2 to 6 carbon atoms such as propynylthio group, butynylthio group, pentynylthio group, hexynylthio group, etc. An alkynylthio group is shown.
　「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」としては、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」としては、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルスルフィニル基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfinyl group, butenylsulfinyl group, pentenylsulfinyl group, hexenylsulfinyl group and the like. Represents an alkenylsulfinyl group, and examples of the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl group” include linear or branched chain such as propynylsulfinyl group, butynylsulfinyl group, pentynylsulfinyl group, hexynylsulfinyl group, etc. An alkynylsulfinyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
　「（Ｃ２－Ｃ８）アルケニルスルホニル基」としては、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」としては、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２～６個のアルキニルスルホニル基を示す。 Examples of the “(C 2 -C 8 ) alkenylsulfonyl group” include straight chain or branched chain carbon atoms having 2 to 6 carbon atoms such as propenylsulfonyl group, butenylsulfonyl group, pentenylsulfonyl group, hexenylsulfonyl group and the like. An alkenylsulfonyl group, and the “(C 2 -C 6 ) alkynylsulfonyl group” is, for example, a linear or branched chain such as a propynylsulfonyl group, a butynylsulfonyl group, a pentynylsulfonyl group, a hexynylsulfonyl group, etc. An alkynylsulfonyl group having 2 to 6 carbon atoms is shown.
　「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルコキシ基」とは、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ３－Ｃ８）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等の炭素原子数３～６個の環状のアルキルスルホニル基を示す。 “(C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group” means, for example, a cyclic alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropoxy group, cyclobutoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group, etc. “(C 3 -C 6 ) cycloalkylthio group” means, for example, a cyclic alkylthio group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylthio group, cyclobutylthio group, cyclopentylthio group, cyclohexylthio group, etc. “(C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfinyl group” means, for example, a cyclic alkylsulfinyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfinyl group, cyclobutylsulfinyl group, cyclopentylsulfinyl group, cyclohexylsulfinyl group and the like. And “(C 3 -C 8 ) cycloalkylsulfonyl” means Represents a cyclic alkylsulfonyl group having 3 to 6 carbon atoms such as cyclopropylsulfonyl group, cyclobutylsulfonyl group, cyclopentylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group and the like.
　上記「（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。 The above “(C 1 -C 6 ) alkyl group”, “(C 2 -C 6 ) alkenyl group”, “(C 2 -C 6 ) alkynyl group”, “(C 3 -C 6 ) cycloalkyl group”, “(C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy”, “(C 1 -C 6 ) alkoxy”, “(C 2 -C 6 ) alkenyloxy”, “(C 2 -C 6 ) alkynyloxy” ”,“ (C 1 -C 6 ) alkylthio ”,“ (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl ”,“ (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl ”,“ (C 2 -C 6 ) alkenylthio ” Group ”,“ (C 2 -C 6 ) alkynylthio group ”,“ (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl group ”,“ (C 2 -C 6 ) alkynylsulfinyl group ”,“ (C 2 -C 6 ) ” alkenylsulfonyl group "," (C 2 -C 6) A Kinirusuruhoniru group "may be replaced in the" (C 3 -C 6) cycloalkylthio group "," (C 3 -C 6) cycloalkyl alkylsulfinyl group "or" (C 3 -C 6) cycloalkyl sulfonyl group " One or more halogen atoms may be substituted at the position, and when two or more halogen atoms are substituted, the halogen atoms may be the same or different.
　それぞれ、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ１－Ｃ６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ２－Ｃ６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキルスルホニル基」と示す。 “Halo (C 1 -C 6 ) alkyl”, “Halo (C 2 -C 6 ) alkenyl”, “Halo (C 2 -C 6 ) alkynyl”, “Halo (C 3 -C 6 )” “Cycloalkyl group”, “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyloxy group”, “halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group”, “halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group”, “halo ( “C 2 -C 6 ) alkynyloxy”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylthio”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl”, “halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl” ”,“ Halo (C 2 -C 6 ) alkenylthio ”,“ halo (C 2 -C 6 ) alkynylthio ”,“ halo (C 2 -C 6 ) alkenylsulfinyl ”,“ halo (C 2 — C 6) alkynylsulfinyl group " Halo (C 2 -C 6) alkenyl-sulfonyl group "," halo (C 2 -C 6) alkynyl-sulfonyl group "," halo (C 3 -C 6) cycloalkyl-thio group "," halo (C 3 -C 6) It is shown as “cycloalkylsulfinyl group” or “halo (C 3 -C 6 ) cycloalkylsulfonyl group”.
　また「（Ｃ１－Ｃ６）」、「（Ｃ２－Ｃ６）」、「（Ｃ３－Ｃ６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１－Ｃ６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１～６個のアルキル基に結合していることを示す。 Expressions such as “(C 1 -C 6 )”, “(C 2 -C 6 )”, “(C 3 -C 6 )” indicate the range of the number of carbon atoms of various substituents. Further, it is possible to show the definition of groups in which the substituent is linked, for example, "(C 1 -C 6) alkoxy (C 1 -C 6) alkyl group" for straight-chain or branched It indicates that an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is bonded to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物の塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。 Examples of the salt of the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention include inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, nitrate, and phosphate, acetate, fumarate, maleate, and salt. Examples include organic acid salts such as acid salts, methanesulfonate, benzenesulfonate, and paratoluenesulfonate, and salts with inorganic or organic bases such as sodium ion, potassium ion, calcium ion, and trimethylammonium. it can.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物及びその塩類は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物及びその塩類は、その構造式中に炭素－炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。 The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have one or more asymmetric centers in the structural formula, and two or more optical isomers and dia Stereomers may exist, and the present invention includes all the optical isomers and a mixture in which they are contained in an arbitrary ratio. In addition, the compound represented by the general formula (I) and salts thereof of the present invention may have two geometric isomers derived from a carbon-carbon double bond in the structural formula. Includes all geometric isomers and mixtures containing them in any proportion.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類において、Ａ1、Ａ2、Ａ3は、ＣＨが好ましく、Ｒ1は、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ2は、ハロゲン原子、(Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基が好ましく、Ｒ４及びＲ６は水素原子が好ましく、Ｒ５は、ハロゲン原子、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基が好ましく、Ｒ７は、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基が好ましく、ｍは、０、１又は２が好ましい。 In the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof, A 1 , A 2 , and A 3 are preferably CH, and R 1 is preferably a (C 1 -C 6 ) alkyl group. , R 2 is preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, R 3 is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group, and R 4 and R 6 is preferably a hydrogen atom, R 5 is preferably a halogen atom, a (C 1 -C 6 ) alkyl group, or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, and R 7 is (C 1 -C 6 ) An alkyl group is preferred, and m is preferably 0, 1 or 2.
　本発明のひとつの態様において、一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類は、
Ｒ１が（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が水素原子、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基であり、
Ｒ４及びＲ６が水素原子であり、
Ｒ５がハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又は(e13)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基であり、
Ｒ７が水素原子、又は（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、窒素原子、又はＣＨ基であり、
ｍが０、１又は２である、
縮合複素環化合物又はその塩類であることが好ましい。 In one embodiment of the present invention, the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is
R 1 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 is a hydrogen atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group,
R 4 and R 6 are hydrogen atoms,
R 5 is a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group or (e13) halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
R 7 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 are a nitrogen atom or a CH group,
m is 0, 1 or 2;
It is preferably a condensed heterocyclic compound or a salt thereof.
　本発明のひとつの態様において、一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類は、
Ｒ1が（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ２が水素原子、又はハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ３が水素原子、ハロゲン原子、又はシアノ基であり、
Ｒ４及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ５がハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ｒ７が水素原子、又は（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基であり、
Ａ1、Ａ2、及びＡ３が、ＣＨ基であり、
ｍが０、１又は２である、
縮合複素環化合物又はその塩類であることがさらに好ましい。 In one embodiment of the present invention, the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof is
R 1 is a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 2 is a hydrogen atom or a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano group,
R 4 and R 6 are hydrogen atoms;
R 5 is a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
R 7 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 ) alkyl group,
A 1 , A 2 , and A 3 are CH groups,
m is 0, 1 or 2;
More preferably, it is a fused heterocyclic compound or a salt thereof.
　本発明の縮合複素環化合物又はその塩類は、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。 The fused heterocyclic compound or salts thereof of the present invention can be produced, for example, by the following production method, but the present invention is not limited to these.
　製造方法１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 Manufacturing method 1
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びｍは前記と同じであって、Ｒは、メチル基、エチル基などのアルキル基を示す。Ｘは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。］ [Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 , A 3 , and m are the same as defined above, and R represents a methyl group, An alkyl group such as an ethyl group is shown. X represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ]
［工程ａ］の製造方法
　一般式（５）で表される化合物は、一般式（６）で表される化合物とアセチレン化合物（７）とのパラジウム触媒及び銅化合物を用いた、園頭反応として知られている文献（Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467、Synthesis, 364-365 (1981)、Organic Letters， 11(1)， 221-224; 2009）記載の方法に準じて製造することができる。 Production method of [Step a] The compound represented by the general formula (5) is a Sonogashira reaction using a palladium catalyst and a copper compound of the compound represented by the general formula (6) and the acetylene compound (7). It can be produced according to a method described in known literature (Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467, Synthesis, 364-365 (1981), Organic Letters, 11 (1), 221-224; 2009).
　工程aの反応において使用することができるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（II）、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム（II）、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（０）、ジクロロジトリフェニルフォスフィノパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）などが挙げられる。パラジウム触媒の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．０１～０．５モルである。 Examples of the palladium catalyst that can be used in the reaction of step a include palladium (II) acetate, bistriphenylphosphine dichloropalladium (II), diphenylphosphinoferrocenedichloropalladium (II), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium. (0), dichloroditriphenylphosphinopalladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), and the like. The amount of the palladium catalyst to be used is generally 0.01-0.5 mol per 1 mol of compound (6).
　工程aの反応において使用することができる銅化合物としては、フッ化第１銅、塩化第１銅、臭化第１銅、ヨウ化第１銅のような１価のハロゲン化銅や、塩化第２銅、臭化第２銅、ヨウ化第２銅のような２価のハロゲン化銅等を挙げることができる。ハロゲン化銅の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常０．１～１モルである。 Examples of the copper compound that can be used in the reaction of step a include monovalent copper halides such as cuprous fluoride, cuprous chloride, cuprous bromide, and cuprous iodide, and chloride chloride. Examples thereof include divalent copper halides such as dicopper, cupric bromide, and cupric iodide. The amount of copper halide to be used is generally 0.1-1 mol per 1 mol of compound (6).
　この反応には塩基が用いられ、使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１～１０モルである。 Bases are used in this reaction, and the bases that can be used are sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, cesium carbonate. And inorganic bases such as potassium phosphate, or amines such as triethylamine, pyridine, and piperidine. The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol per 1 mol of compound (6).
　この反応は、溶媒中で行うことができる。使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。 This reaction can be carried out in a solvent. The organic solvent that can be used is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. For example, ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvents; Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; and mixed solvents composed of two or more of these; etc. Can be mentioned.
　反応温度はカップリング反応を完結させることができる温度であり、通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature is a temperature at which the coupling reaction can be completed, and is usually within the range of room temperature to the boiling point of the solvent used. The reaction time is usually several minutes to several tens of hours. The reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
［工程b］の製造方法
　一般式（４）で表される化合物は、一般式（５）で表される化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ Ｇｒｏｕｐ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（３ｒｄ　ｅｄ； Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ，１９９９）に記載されている方法に準じた脱シリル化反応により製造することができる。適当な溶媒中（例えばＴＨＦ、塩化メチレンなど）で、テトラブチルアンモニウムフルオリドと混合する方法が挙げられる。反応温度は０℃から室温で容易に進行する。 Production Method of [Step b] The compound represented by the general formula (4) is obtained by converting the compound represented by the general formula (5) into Green's Protecting Group in Organic Synthesis (3rd ed; Wiley: New York, 1999). Can be produced by a desilylation reaction according to the method described in 1. above. A method of mixing with tetrabutylammonium fluoride in a suitable solvent (for example, THF, methylene chloride, etc.) can be mentioned. The reaction proceeds easily from 0 ° C. to room temperature.
［工程c］の製造方法
　一般式（２）で表される化合物は、一般式（３）で表される化合物、アセチレン誘導体（４）、パラジウム触媒及び銅化合物とを用いた園頭反応により得ることができ、［工程a］の製造方法と同様な方法で製造することができる。 Production method of [Step c] The compound represented by the general formula (2) is obtained by Sonogashira reaction using the compound represented by the general formula (3), the acetylene derivative (4), a palladium catalyst and a copper compound. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method of [Step a].
［工程d］の製造方法
　一般式（Ｉ－２）で表される化合物は、一般式（２）で表される化合物を不活性溶媒中で、適当な塩基と反応させることにより製造することができる。 Production Method of [Step d] The compound represented by the general formula (I-2) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (2) with an appropriate base in an inert solvent. it can.
　工程dの反応において使用することができる不活性溶媒は、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；及びこれらの二種以上からなる混合溶媒；等を挙げることができる。 The inert solvent that can be used in the reaction of step d is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. For example, ether solvents such as dioxane, 1,2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, benzene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and n-heptane Solvents; Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone; Nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; and mixed solvents composed of two or more of these; etc. Can be mentioned.
　工程dの反応において使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、カリウム－ｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキサイド等のアルコキシド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。
塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常１～１０モルである。 Bases that can be used in the reaction of step d include sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate, cesium carbonate, potassium phosphate. Inorganic bases such as potassium tert-butoxide, sodium methoxide and sodium ethoxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, or amines such as triethylamine, pyridine and piperidine Can do.
The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol per 1 mol of compound (2).
　反応温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature is usually within the range from room temperature to the boiling point of the solvent used. The reaction time is usually several minutes to several tens of hours. The reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
　また、［工程b］、［工程c］、［工程d］は、化合物を精製せずに連続で行うこともできる。 [Step b], [Step c], and [Step d] can also be performed continuously without purifying the compound.
［工程e］の製造方法
　一般式（Ｉ－１）で表される縮合複素環化合物は、一般式（Ｉ－２）で表される縮合複素環化合物を、不活性溶媒中、酸化剤で反応させることにより製造することができる。本反応で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、m‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（Ｉ－２）で表される縮合複素環化合物類に対して０．８倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができるが、好ましくは１倍モル～２倍モルの範囲が好ましい。 Production Method of [Step e] The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I-1) is reacted with the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I-2) with an oxidizing agent in an inert solvent. Can be manufactured. Examples of the oxidizing agent used in this reaction include peroxides such as hydrogen peroxide solution, perbenzoic acid, and m-chloroperbenzoic acid. These oxidizing agents can be appropriately selected in the range of 0.8-fold to 5-fold moles with respect to the condensed heterocyclic compounds represented by the general formula (I-2), preferably 1-fold mole to A range of 2 moles is preferred.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン、Ｎ－メチルピロリドン、水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include linear or cyclic ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; aromatic carbonization such as benzene, toluene, and xylene. Hydrogens; Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride; Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Esters such as ethyl acetate; Formic acid and acetic acid Organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone, N-methylpyrrolidone, water and the like, and these inert solvents Can be used alone or in admixture of two or more.
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of −10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
［工程ｆ］の製造方法
　一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物は、一般式（Ｉ－１）で表される縮合複素環化合物を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤で反応させることにより製造することができる。 Production Method of [Step f] The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) is reacted with the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I-1) with a halogenating agent in an inert solvent. Can be manufactured.
　本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセトアミド、１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリノン、Ｎ－メチルピロリドン、水、酢酸等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent that can be used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit this reaction. Examples thereof include alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, and 2-propanol; chains such as diethyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene; esters such as ethyl acetate; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1,3-dimethyl-2-imidazolinone , N-methylpyrrolidone, water, acetic acid, and other polar solvents, and these inert solvents can be used alone or in admixture of two or more.
　本反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン分子、ＮＣＳ，ＮＢＳ等のハロゲン化スクシンイミド類；ＤＩＨ等のハロゲン化ヒダントイン類；塩化チオニル、Ｎ-フルオロ-Ｎ'-(クロロメチル)トリエチレンジアミン ビス(テトラフルオロボラート)、（ＰｈＳＯ２）２ＮＦ、Ｎ-フルオロピリジニウムトリフラート等のフッ素化剤等が挙げられる。ハロゲン化剤の使用量は、一般式（Ｉ－１）で表される化合物に対して、通常1倍モル～５倍モルの範囲で使用される。 Examples of the halogenating agent used in this reaction include halogen molecules such as chlorine, bromine and iodine, halogenated succinimides such as NCS and NBS; halogenated hydantoins such as DIH; thionyl chloride and N-fluoro-N′—. Fluorinating agents such as (chloromethyl) triethylenediamine bis (tetrafluoroborate), (PhSO 2 ) 2 NF, and N-fluoropyridinium triflate are included. The amount of the halogenating agent to be used is generally in the range of 1 to 5 moles compared to the compound represented by the general formula (I-1).
　本反応における反応温度は－３０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of from −30 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method, and the target product can be produced by purification by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
　本発明の中間体は例えば以下の方法により製造することができる。 The intermediate of the present invention can be produced, for example, by the following method.
中間体製造方法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 Intermediate production method
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ7は前記と同義であり、Ｘはハロゲン原子を意味する。］
　一般式（３）で表される化合物は、以下の方法により製造することができる。 [Wherein, R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined above, and X represents a halogen atom. ]
The compound represented by the general formula (3) can be produced by the following method.
［工程ｇ］の製造方法
　一般式（３－１）で表される化合物は、不活性溶媒中、一般式（３－２）で表される化合物と一般式（８）で表されるアミノ化合物から合成することができる。アミノ化合物（８）は、化合物（３－２）に対して、１倍モル～５倍モルの範囲で適宜選択することができる。 Production Method of [Step g] The compound represented by the general formula (3-1) is a compound represented by the general formula (3-2) and an amino compound represented by the general formula (8) in an inert solvent. Can be synthesized from The amino compound (8) can be appropriately selected in the range of 1-fold mol to 5-fold mol with respect to the compound (3-2).
　本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。 The inert solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not significantly inhibit the progress of this reaction. For example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogens such as methylene chloride, chloroform and carbon tetrachloride. Halogenated aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene; Chain or cyclic ethers such as diethyl ether, methyl tertiary butyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; Esters such as ethyl acetate; Dimethylformamide and dimethyl Amides such as acetamide and N-methylpyrrolidone; Ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; and inert solvents such as dimethyl sulfoxide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and these inert solvents Can be used alone or in combination It can be used.
　工程ｇの反応において、必要に応じて塩基を使用しても良い。使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウムｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８‐ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック‐７‐エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができ、その使用量は一般式（３－２）で表される化合物に対して通常1倍モル～１０倍モルの範囲で使用される。 In the reaction of step g, a base may be used as necessary. Examples of the base used include inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate; acetates such as sodium acetate and potassium acetate; potassium t-butoxide, Alkali metal alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide; Tertiary amines such as triethylamine, diisopropylethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; pyridine, dimethylaminopyridine and the like The nitrogen-containing aromatic compound can be used, and the amount thereof used is usually in the range of 1 to 10 moles compared to the compound represented by the general formula (3-2).
　本反応における反応温度は－１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分～４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて単離した目的物を再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより純度の高い目的物を製造することができる。 The reaction temperature in this reaction may be appropriately selected within the range of −10 ° C. to the reflux temperature of the inert solvent used. The reaction time varies depending on the reaction scale, reaction temperature and the like, and is not constant, but may be appropriately selected within the range of several minutes to 48 hours. After completion of the reaction, the target product may be isolated from the reaction system containing the target product by a conventional method. If necessary, the purified target product is purified by recrystallization, column chromatography, etc. Can be manufactured.
［工程ｈ］の製造方法
　一般式（３）で表される化合物は、不活性溶媒中一般式（３－１）で表される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができ、［工程ｆ］の製造方法と同様な方法で製造することができる。 Production Method of [Step h] The compound represented by the general formula (3) can be produced by reacting the compound represented by the general formula (3-1) with a halogenating agent in an inert solvent. It can be manufactured by the same method as the manufacturing method of [Step f].
　次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を示す。物性は融点（℃）又はＮＭＲを示し、ＮＭＲデータは第２表に示す。 Next, specific examples of the compound of the present invention are shown below. In the following table, Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, n-Pr represents a normal propyl group, and i-Pr represents an isopropyl group. Physical properties indicate melting point (° C.) or NMR, and NMR data is shown in Table 2.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
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　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。 The agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof as an active ingredient is various agricultural and forestry and horticulture that harms paddy rice, fruit trees, vegetables, other crops, and flowers. Suitable for controlling pests such as stored pests, sanitary pests, nematodes and the like.
　上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
　鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、 Examples of the pests or nematodes include the following.
Lepidoptera (Lepidoptera) pests such as Parasa consocia, Redwood (Anomis mesogona), Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, African exotic empti (Spod) (Hyphantria cunea), Awanoiga (Ostrinia furnacalis), Ayayoto (Pseudaletia separata), iga (Tinea translucens), rush saint moth (Bactra furfurana), Ichinomosei (Parnara guttata), Inaitei inferens), Brachmia triannulella, Monema flavescens, Iraqusinu Waiba (Trichoplusia ni), Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Males flamingo (Helicoverpa armigera) Phararodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malocasoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, sephoblast (Cuphodes diospyrosella) Tetramoera schistaceana, yellowtail (Papilio machaon hippocrates), yellow bat (Endoclyta sinensis), guinea winged moth (Lyonetia prunifoliella), golden horned moth (Phyllonorycter ringoneella), crimma (Cydia) Eucoenogenes aestuosa), Grapeberry moss (Lobesia botrana), Black-tailed green moth (Latoia sinica), Black-faced red-eye moth (Euzophera batangensis), Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparides moth Moth (Olethreutes mori), webbing clothes moth (Tineola bisselliella), Koumoriga (Endoclyta excrescens), carvings (Nemapogon granellus), Kosukashiba (Synanthedon hector), codling moth (Cydia pomonella), diamondback moth (Plutella xylostella), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis),
サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、 Southern pink bowler (Sesamia calamistis), Sankameiga (Scirpophaga incertulas), Shibatatsuga (Pediasia teterrellus), Potato moth (Phthorimaea operculella), Shachihokoga (Stauropus fagi persimilis), Sirochiken ella , White bats (Palpifer sexnotata), white spider (Spodoptera mauritia), white croaker (Scirpophaga innotata), white spider moth (Xestia c-nigrum), red spider moth (Spodoptera depravata), prunaria), Seguro Hachiko (Clostera anastomosis), Soybean Looper (Pseudoplusia includens), Soybean Salamander (Matsumuraeses falcana), Tobacco moth (Helicoverpa assulta), Tamanagin niwasigna (Autographa nigrisigna), Tamanayaga (on) is pseudoconspersa), Adoxophyes orana, Chanohosoga (Caloptilia theivora), Chamonaki (Homona magnanima), Chamadarameiga (Ephestia elutella), Chaminoga (Eumeta minuscula), Clowner maritima), Proboscis parasite (Sparganothis pilleriana), Corn corn borer (Busseola fusca), Dokuga (Euproctis subflava), Tobimon Oedashaku (Biston robustum), Tomato fruit worm (Heliothis zea), Nakajirosoidas (Aediarosoids) , Nasikenmon (Viminia rumicis), Nashichibiga (Bucculatrix pyrivorella), Nashihimeshinshii (Grapholita molesta), Nashihosugaga (Spulerina astaurota), Nashimadamemeigai (Ectomyelois pyrivorella), Nikaamei (Chilo epiopsidae) ia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, a kind of leaf moth (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes conina, Scopelodes conina ), Fall army worms (Spodoptera frugiperda), Japanese prunus moth (Ostrinia zaguliaevi), scallop moth (Naranga aenescens), scallop (Andraca bipunctata), grape squirrel (Paranthrene regalis), grape sparrow (Acosmeryx モ), Grape Himehamaki (Endopiza viteana), Grape Hosohamaki (Eupoecillia ambiguella), Velvet Bean Caterpillar (Anticarsia gemmatalis), Hosoba Hiirohamaki (Cnephasia cinereipalpana),
マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。 Japanese gypsy moth (Lymantria dispar), matsukareha (Dendrolimus spectabilis), bean sink moth (Leguminivora glycinivorella), bean corn borer (Maruca testulalis), bean moth (Matsumuraeses phaseoli), (Omiodes indicata), Midekakumonmonaki (Archips fuscocupreanus), Japanese honey-buckthorn (Acanthoplusia agnata), Mambaga (Bambalina sp.), Peach moth (Carposina niponensis), Pleurotus moth (Conogethes Panthalis) ), Papilio clerkella, Papilio helenus, Monk butterfly (Colias erate ographographus), Monarch butterfly (Phalera flavescens), Monro butterfly (Pieris rapae crucivora), Monsi white butterfly (Pieris imilis), corn borer (Acrolepiopsis Odonestis pruni japonensis), apple kenmon (Triaena intermedia), apple cockroach (Adoxophyes orana fasciata), apple coffin (Grapholita inopinata), apple white spider (Spilonota ocellana), apple spruce leaflet (Spilonota black leaf apple) (Illiberis pruni), apple gyrosthinkii (Argyresthia conjugella), apple moth (Caloptilia zachrysa), apple crested oyster (Archips breviplicanus), cotton red snapper (Anomis flava), cotton red worm (Pectinophora gossypiella), watano mei Clothes moth (Diaphania indica), false Helicoverpa zea (Heliothis virescens), and Wataringa (Earias cupreoviridis), and the like.
　半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、 Hemiptera (Hemiptera) pests, for example, Nezara antennata, red beetle (Stenotus rubrovittatus), red beetle (Graphosoma rubrolineatum), red beetle (Trigonotylus coelestialium), Aeschynteles maculatus), red beetle (Creontiades pallidifer), red beetle bug (Dysdercus cingulatus), red beetle (Chrysomphalus ficus), red beetle (Aonidiella aurantii), red crab beetle (Graptops) Scale insects (Icerya purchasi), Japanese beetle (Piezodorus hybneri), Japanese beetle (Lagynotomus elongatus), Japanese white-winged beetle (Thaia subrufa), Japanese black beetle (Scotinophara luridaito) , Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Usylorilygus pallidulus, Myzusmumecola, Myzusmumepi, Pseudaulacaspis phonicr Spider helicopter (Anacanthocoris striicornis), giant black beetle (Ectometopterus micantulus), giant beetle bug (Eysarcoris lewisi), giant pest beetle (Molipteryx fuliginosa), giant beetle (Cicadella viridi) The scale insect (Saissetia oleae), the whitefly (Trialeurodes vaporariorum),
カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、 Oak beetle (Aguriahana quercus), Kasumi beetle (Lygus spp.), Kabawa tofu aphids (Euceraphis punctipennis), citrus scales (Andaspis kashiius), citrus scales (Coccus pseudomagnolia velvet) , Chestnut beetle (Galeatus spinifrons), Chrysanthemum aphid (Macrosiphoniellabornsanborni), Buprestidae (Aonidiella citrina), Hedgehog beetle (Halyomorpha mista), Stephanitis fasciicaza ミ L , Cricket lice (Trioza quercicola), walnut grasshopper (Uhlerites latius), grape leaf hopper (Erythroneura comes), black-footed bug (Paromius exiguus), black-footed bug (Duplaspidio) tus claviger, Nephotettix nigropictus, Black-tailed beetle (Halticiellus insularis), Black-footed beetle (Perkinsiella saccharicida), Black-headed lice (Psylla malivorella), Whale moth (Anomomeura ismoripinis) Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera acantii サ chart Neica beetle (Geoica lucifuga), sugar beetle planter (Numata muiri), San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), potato beetle aphid (Aulacorthum sol) ani), white-horned beetle (Eysarcorisralventralis), silver leaf whitefly (Bemisia argentifolii), white-footed beetle (Cicadella マ ル spectra), white-footed beetle (Aspidiotus hederae), white-eared beetle (Liorhyssus hygriski), White-tailed planthopper (Sogatella furcifera), broad bean aphid (Megoura crassicauda),
ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、 Radish aphids (Brevicoryne brassicae), soybean aphids (Aphis glycines), beetle leaf beetles (Leptocorisa oratorius), beetle aphid (Nephotettix virescens), beetle aphids (Uroeucon formosanum), emisto ), Chacanata scale insects (Lecanium persicae), Chanokurohushi scale insects (Parlatoria theae), Chano mare scale insects (Pseudaonidia paeoniae), Emporasca onukii, Chabanae aphid (Plautne phirus) ), Tulip beetle aphid (Macrosiphum euphorbiae), azalea (Stephanitis pyrioides), horn beetle (Ceroplastes ceriferus), camellia beetle (Parlatoria camelliae), tsutsu Tuna green turtle (Apolygus spinolai), Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, sugar beet turtle (Orthotylus flavosparsus), corn aphid (Rhopalosiphum maidis), corn eel (Cimex lectularius), Psylla abieti, Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), Pepylla lice (Psylla tobirae),
ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、 Japanese sea turtle (Eurydema rugosum), Japanese pear (Schizaphis piricola), Japanese horned lice (Psylla pyricola), Chinese dung beetle (Parlatoreopsis pyri), Nashigunbui (Stephanitis nashi), Nychoenka galensis (Dysmicoccus wistar) , Nasimaru aphids (Sappaphis piri), Falcon radish aphids (Lipaphis erysimi), Nephidella aphid (Neotoxoptera formosana), Huskvillea aphid (Rhopalosophum nymphaeae), Barahi pipi (Edwardsianarosae pi) alni), leafhopper (Speusotettix subfusculus), leafhopper (Alnetoidia alneti), green grasshopper (Sogatella panicicola), bearded bug turtle (Adelphocoris lineolatus), red beetle bug ( Dysdercus poecilus), Parrotia ziziphi, Giant beetle (Uhlerites bdebile), Giant beetle (Laodelphax striatella), Giant beetle (Eurydema pulchrum), Giant beetle (Cletus trigonus moth) (Empoasca sp.), Hiratakaka scales (Coccus hesperidum), Hirataka Haneperagamekamushi (Pachybrachius luridus), Fujimaka scale bug (Planococcus kraunhiae), Phased bugs (Stenotus binoritus), Futaten isyome Leafhopper (Macrosteles fascifrons), Spotted beetle (Dolycoris baccarum), Spotted beetle (Adelphocoris triannulatus), Grape aphid (Viteus vitifolii), Hozukiki beetle (Acanthocoris sordiduta), Hoso Co-spring Naga bug (Macropes obnubilus), bombardier Hari bug (Cletus punctiger), bombardier helicopter stink bug (Riptortus clavatus), Potetopishirido (Paratrioza cockerelli),
マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。 Aphrophora costalis, Japanese cypress (Lygus disponsi), Japanese sword turtle (Lygus saundersi), Japanese pine beetle (Crisicoccus pini), Japanese pine beetle (Empoasca bietis), Matsumoto mori Cic phi , Markopram (Megacopta punctatissimum), Marsyla horn beetle (Eysarcoris guttiger), citrus scale insect (Lepidosaphes beckii), citrus leaf moth (Diaphorina citri), citrus aphid (Toxoptera citricidus), mandarin citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus), citrus leafworm (Pseudococcus citriculus), citrus leafhopper (Zyginella citri), citrus leafhopper (Pulvinaria citricola), mandarin orange Scale insect (Coccus discrepans), citrus scale insect (Pseudaonidia duplex), citrus scale insect (Pulvinaria aurantii), dogwood scale insect (Lecanium corni), southern blue beetle (Nezara viridula), wheat worm (calteum) padi), wheat beetle aphid (Sitobion akebiae), barley beetle (Schizaphis graminum), wheat leafhopper (Sorhoanus tritici), wheat armored aphid (Brachycaudus helichrysi), purple pendant (purprum) Aphids (Hyalopterus pruni), Willow beetles (Aphis farinose yanagicola), Willow crabs (Metasalis populi), Buprestidae (Unaspis yanonensis), Weeping lice (Mesohomotoma camphorae), Yuki Phytophagus (Aphis spiraecola), apple aphids (Aphis pomi), apple oyster scales (Lepidosaphes ulmi), apple killer whales (Psylla mali), apple black turtle (Heterocordylus flavipes), apple aphids (Myzus malisuguis) mali), orientus ishidai, apple vagina malicolens, apple rotifer (Eriosoma lanigerum), ruby weevil (Ceroplastes rubens), cotton aphid (Aphis gossypii) and the like.
　鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ(Mimela splendens)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、 Coleoptera (Coleoptera) pests include, for example, Xystrocera globosa, Aobaarie-hane-kakushi (Paederus fuscipes), Ahanamuri (Eucetonia roelofsi), Azuki beetle (Callosobruchus chinensis), Arimodosium (Hypera postica), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Oulema oryzae), rice beetle (Donacia provosti), rice weevil (Lissorhoptruss (Epilachna varivestis), common beetle (Acanthoscelides obtectus), western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), beetle weevil (Involvulus cupreus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), Peas weevil (Bruchus pisorum), Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida カ nebulosa, Luperomorpha tunebrosa , Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Cornroot worm (Diabrotica spp.), M zeamais), Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melonlontha japonica, Anoplophora malasiaca, Anoplophora malasiaca s), Colorado beetle (Leptinotarsatardecemlineata),
サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。 Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Shibaosou weevil (Sphenophorus venatus), Bark beetle (Crioceris quatuordecimpunctata), Japanese weevil (Conotrachelus nenuphar), Japanese horned beetle (Ceuthbo Tobacco beetle (Lasioderma serricorne), Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi (Chaetocnema concinna), Douganebuybuoy (Anomala cuprea), Nagachakogane (Heptophylla picea), Epilachna vigintioctopunctata, Northern corn rootworm (Diabrotica longicornis), Hanamuri (Eucetonia life) Scarabaeidae (Agriotes spp.), Himekatsuobushimushi (Attagenus unicolor japonicus), Japanese beetle (Pagria signata), Japanese beetle (Anomala rufocuprea), Himekokunusutomogai (Palorus ratzeburgii), Himelaevimutotus Anthrenus verbasci), oyster beetle (Lyctus brunneus), slatted beetle (Tribolium confusum), scallop beetle (Medythia nigrobilineata), grape trach beetle (Xylotrechus pyrrhoderus), potato matrix , Pinus beetle (Monochamus alternatus), bean squirrel (Popillia japonica), bean hamlet (Epicauta gorhami), Maysweville (Sitophilus zeamais), peach beetle weevil (Rhynchites heros), rod eser weevil (Callosobruchus maculatus), apple beetle (Phyllobius lobarmatus), apple beetle (Anthonomus pomorum), luri beetle (Linaeidea aenea), cotton weevil (Anthonomus grandis) and the like.
　双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ(Hydrellia griseola)、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ(Tipula aino)、クロキンバエ(Phormia regina)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ(Bradysia agrestis)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ミカンバエ(Dacus tsuneonis)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ(Meromuza nigriventris)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。 For example, Culex pipiens pallens, red flies fly (Pegomya hyoscyami), red spider fly (Liriomyza huidobrensis), house fly (Musca domestica), rice flies Flies (Hydrellia Fruit flies (Rhacochlaena japonica), Muscina stabulans, fruit fly (Megaseliagasspiracularis), etc. , Sinahama Daraka (Anopheles sinensis), radish fly (Hylemya brassicae), soybean sand fly (Asphondylia sp.), Red fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), European fruit fly (Rhagoletis cerasi), moth pipi (Ceratitis capitata), Bradysia agrestis, sugar beetle fly (Pegomya cunicularia), tomato leaffly (Liriomyza sativae), eggplant flyfly (Liriomyza bryoniae), leaflet (Culex quinquefasciatus), Aedes aegypti, Aedes albopictus, Bumble fly (Liriomyza trifolii), Tomato leaf fly (Liriomyza sativae), Citrus fly (Donius cus Derma diplosis mosellana), wheat flies (Meromuza nigriventris), Mexican fruit flies (Anastrepha ludens), ring fly (Rhagoletis pomonella) and the like.
　膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。 Hymenoptera (Hymenoptera) pests include, for example, red ants (Pristomyrmex pungens), scallops, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, cricket bees (Dryocosmus p pfuonis) , Hornets, black bee (Athalia infumata infumata), horned bee (Arge pagana), Japanese bee (Athalia japonica), cricket (Acromyrmex spp.), Fire ant (Solenopsis spp.), Apple bee (Aren ali) (Ochetellus glaber) and the like.
　直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。 Examples of the insects of the order Diptera (Hortocoryphus lineosus), Kera (Gryllotalpa sp.), Coago (Oxya hyla intricata), Cobainago (Oxya yezoensis), Tosama locust (Locusta migrago), Oneya (Homorocoryphus jezoensis), and emma cricket (Teleogryllus emma).
　アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。 Examples of thrips of the order Thrips (Selenothrips rubrocinctus), thrips (Stenchaetothrips biformis), Thrips thrips (Haplothrips , Lithrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Helothripes Leeuwenia pasanii), Shiritaku Thrips pasaniae, Citrus Srips citri, Hypothrips chinensis, Soybean Thrips (Mycterothrips glycines), Da Thrips setosus, Thripsrtsaw Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Thrips coloratus , Lilyripa vaneeckei, and the like.
　ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック(Dermacentor variabilis)、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ(Rhyzoglyphus robini)、ネダニモドキの一種(Sancassania sp.)等が挙げられる。 For example, mite moths (Leptotrombidium akamushi), Asinoa spider mite (Tetranychus ludeni), American dock ticks (Dermacentor variabilis), Iinami spider mite (Tetranychus truncatus), mite (Ornithonyssus bacoti), mite Tetranychus viennensis), ticks (Tetranychus kanzawai), ticks (Rhipicephalus sanguineus) and other ticks (Cheyletus acc malaccensis), stag beetle tick (Tyrophagus putrescent moth) Tick (Dermacentor taiwanicus), Chinese cabbage mite (Acaphylla theavagrans), Chinese dust mite (Polyphagotarsonemus latus), Tomato sand mite (Aculops lycopersici), Trichoid mite (Ornithonyssus sylvairum), Nami spider mite (Tetranaechus) ), Prickly tick (Eriophyes chibaensis), hymenid tick (Sarcoptes scabiei), black tick (Haemaphysalis longicornis), black-legged tick (Ixodes scapularis), spinach prickly tick (Tyrophagus similis), hey Sperm mite (Cheyletus moorei), Sperm spider mite (Brevipalpus phoenicis), Egret mite (Octodectes cynotis), Dermatophagoides ptrenyssnus, Dermatophagoides ptrenyssnus, Citrus tick (Haemaphysalis flava), Dermatocite tuss Examples include rust mites (Aculus schlechtendali), apple spider mites (Panonychus ulmi), lone star ticks (Amblyomma americanum), duck spider (Dermanyssus gallinae), robin ticks (Rhyzoglyphus robini), and a kind of mite mite (Sancassania sp.).
　シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。 As the termite pests, for example, Amphi Termites (Reticulitermes) miyatakei), American termites (Incisitermes minor), Termites (Coptotermes formosanus), Termites (Hodotermopsis japonica), Camellia termites (Reticulitermes termes eticmite termis) , Glyptotermes , Nakajima termite (Glyptotermes nakajimai), Nitobe termite (Pericapritermes nitobei), Yamato termite (Reticulitermes speratus) and the like.
　ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。 For example, cockroach (Periplaneta fuliginosa), German cockroach (Blattella germanica), Great cockroach (Blatta orientalis), Greater cockroach (Periplaneta brunnea), Greater cockroach (Blattella lituriplanet (Periplaneta americana) and the like.
　ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。 Examples of fleas include human fleas (Pulex irritans), cat fleas (Ctenocephalides felis), and fleas (Ceratophyllus gallinae).
　線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。 Examples of nematodes include strawberry nematodes (Nothotylenchus acris), rice pheasant nematodes (Aphelenchoides besseyi), red sage nematodes (Pratylenchus penetrans), red fox nematodes (Meloidogyne hapla), sweet potato root nematodes (Meloidog rostochiensis), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), soybean cyst nematode (Heterodera glycines), southern nematode nematode (Pratylenchus coffeae), barley nematode nematode (Pratylenchus neglectus), and citrus nematode semipus sem
　軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。 Examples of mollusks include Pomacea canaliculata, Achatina fulica, slug (Meghimatium bilineatum), Lehmannina valentiana, Limax flavus, and Acusta despecta Is mentioned.
　また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。 Further, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention has a strong insecticidal effect against tomato kibaga (Tuta absoluta) as other pests.
　また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヒゲナガチマダニ(Haemaphysalis kitaokai)、イヤスチマダニ(Haemaphysalis ias)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、及びタイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ(Eutrombicula wichmanni)、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、フジツツガムシ(Leptotrombidium fuji)、トサツツガムシ(Leptotrombidium tosa)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、アメリカツツガムシ(Eutrombicula alfreddugesi)、及びミヤガワタマツツガムシ(Helenicula miyagawai)のようなツツガムシ類、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitivorax)、及びネコツメダニ(Cheyletiella blakei)のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウシショクヒダニ(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、及びネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ(Demodex canis)のようなニキビダニ類等が挙げられる。 In addition, animal parasitic mites that are one of the control targets include, for example, Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Scarlet ticks (Haemaphysalis longicornis), Kita ticks (Haemaphysalis flava), Tuna , Tick (Haemaphysalis concinna), tick (Haemaphysalis japonica), tuna (Haemaphysalis kitaokai), tuna (Haemaphysalis ダ ニ ias), tick (Ixodes ova t), tick Tick such as Amblyomma testudinarium), Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus, and Dermacentor taiwanesis, Dermanyssus gallinae, Trichos sus Bird ticks like Ornithonyssus bursa, Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium otpallidum, Leptotrombidium sap Mite (Neotrombicula autumnalis), American tsutsugamushi (Eutrombicula alfreddugesi), and tsutsugamushi (Helenicula miyagawai), tsutsume mite (Cheyletiella yasguri), rabbit ticks (Cheyletiella parasitilet) Mosquitoes such as mosquitoes, Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei, and Notoedres cati Ndani acids, as well as Demodex, etc. such as Inunikibidani (Demodex canis) can be mentioned.
　他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目(Siphonaptera)に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科(Pulicidae)、及びナガノミ科(Ceratephyllus)などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、メクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、及びヤマトネズミノミ(Monopsyllus anisus)等が挙げられる。 Other fleas to be controlled include, for example, ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), etc. . Examples of fleas belonging to the family Flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus).
　さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。 Further, other ectoparasites to be controlled include, for example, cattle lice (Haematopinus eurysternus), horse lice (Haematopinus asini), sheep lice (Dalmalinia ovis), cattle lice (Linognathus vituli), pig lice (Haematopinus ラ suius ケ pubis), And lice such as head lice (Pediculus capitis), and lice such as dog lice (Trichodectes canis), buffalo (Tabanus trigonus), green hawks (Culicoides schultzei), and blood-sucking dipterans such as Simulium ornatum Examples include pests. In addition, examples of endoparasites include nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Tapeworms such as tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, and multi-banded tapeworms, flukes such as Schistosoma japonicum, and liver fluke, and coccidium, malaria parasites, intestinal granulocysts, toxoplasma And protozoa such as Cryptosporidium.
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。 The agricultural and horticultural insecticide containing the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) or a salt thereof of the present invention as an active ingredient damages paddy field crops, field crops, fruit trees, vegetables, other crops, and florets. It has a remarkable control effect on the pests that it gives, so that it matches the time when the occurrence of the pests is predicted, before the occurrence of the pests or when the occurrence is confirmed, nursery facilities, paddy fields, fields, fruit trees, vegetables, etc. The desired effects of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be obtained by treating the seeds such as crops, seeds such as flower buds, paddy field water, stalks and leaves or soil and other cultivation carriers. Among them, it is treated with seedling soil such as crops, flower buds, planting hole soil at the time of transplantation, plant origin, irrigation water, cultivated water in hydroponics, etc., and the present compound is absorbed from the root through or without soil. Application utilizing the so-called osmotic transfer property by making it a preferable form of use.
　本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。 Useful plants to which the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used are not particularly limited, and examples thereof include cereals (eg, rice, barley, wheat, rye, oats, corn, etc.), beans (soybean, Red beans, broad beans, green beans, green beans, peanuts, etc.), fruit trees and fruits (apples, citrus fruits, pears, peaches, peaches, plums, cherry peaches, walnuts, chestnuts, almonds, bananas, etc.), leaves and fruit vegetables (cabbage, Tomatoes, spinach, broccoli, lettuce, onions, green onions (satsuki, parsley), peppers, eggplants, strawberries, peppers, ladle, leek, etc. , Garlic, sea bream, etc.), crops for processing (salmon, hemp, beet, hop, sugar cane, sugar beet, olive, rubber, coffee, tobacco, tea, etc.) Cucumbers (pumpkin, cucumber, watermelon, mushroom, melon, etc.), pastures (orchard grass, sorghum, timothy, clover, alfalfa, etc.), turf (Korean turf, bentgrass, etc.), fragrances, etc. , Rosemary, thyme, parsley, pepper, ginger, etc.), flowers (flowers, roses, carnations, orchids, tulips, lilies, etc.), garden trees (ginkgo, sakura, aoki, etc.), forest trees (Todomatsu, spruce, Pine, hiba, cedar, camellia, eucalyptus, etc.).
　上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４－Ｄ等の除草剤に対する耐性を、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。 The “plant” includes HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, glutamine synthase inhibitors such as glufosinate, cetoxydim and the like. Also included are plants that have been rendered tolerant to herbicides such as acetyl CoA carboxylase inhibitors, bromoxynil, dicamba, 2,4-D by classical breeding techniques or genetic engineering techniques.
　古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。 Examples of “plants” that have been given tolerance by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, and rice that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already on sale. Similarly, there are soybeans that are resistant to sulfonylurea ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron methyl by classical breeding methods, and are already sold under the trade name of STS soybeans. Similarly, SR corn and the like are examples of plants to which tolerance has been imparted to acetyl CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
　またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５～７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８～７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６－３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。 Plants to which tolerance to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been imparted are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci). USA) 87, 7175-7179 (1990). A mutant acetyl CoA carboxylase resistant to an acetyl CoA carboxylase inhibitor has been reported in Weed Science 53, 728-746 (2005). Introducing a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant or introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant acetyl-CoA carboxylase, and further, chimera plastic technology (Gura．T. 1999. Introduction of nucleotide substitution-introduced nucleic acid represented by Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.) Into plant cells By introducing site-specific amino acid substitution mutations into the plant acetyl-CoA carboxylase gene, ALS gene, etc., plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors, ALS inhibitors, etc. can be created. Also, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention can be used.
　更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ－エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ－ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３－ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド－ＵＤＰ－グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ－ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。 Furthermore, as toxins expressed in transgenic plants, insecticidal proteins derived from Bacillus cereus or Bacillus popirie; δ- such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; insecticidal proteins from nematodes; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plant lectins; Agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; lysine, corn-RIP, abrin, ruffin, saporin, bryodin Bosome inactivating protein (RIP); steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-CoA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitors; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase;
　またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ－エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ－Ａ－０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ－Ａ－０ ４２７ ５２９、ＥＰ－Ａ－４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。 Further, as toxins expressed in such genetically modified plants, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab, Cry35Ab and other δ-endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A etc. Also included are insecticidal protein hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins. Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques. As a toxin lacking a part, Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known. In the modified toxin, one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。 Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Hemiptera pests, Diptera pests, Lepidoptera pests and nematodes. The agricultural and horticultural insecticides of the present invention can be used in combination with these techniques or systematized.
　本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
　更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。 The insecticide for agricultural and horticultural use according to the present invention is used to control various insect pests as they are, or appropriately diluted with water or the like, or suspended in an amount effective for controlling insects or nematodes. For pests and nematodes occurring in fruit trees, cereals, vegetables, etc., in addition to spraying on the foliage, seed immersion in seeds, seed dressing, calper treatment Etc. Seed treatment, soil all layer mixing, crop application, floor soil mixing, cell seedling treatment, planting hole treatment, plant root treatment, top dress, rice box treatment, water surface application, etc. It can also be absorbed and used. In addition, it can be used for nutrient solution in nutrient solution (hydroponics) cultivation, smoke, or trunk injection.
Furthermore, the agricultural and horticultural insecticide of the present invention may be used as it is, or appropriately diluted with water or the like, or an amount effective for controlling pests in a place where the occurrence of the pests is predicted. For example, in addition to spraying on stored grain pests, house pests, sanitary pests, forest pests, etc., they can also be used for application to house building materials, smoke, baits, and the like.
　種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
　当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
　本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。 Seed treatment methods include, for example, a method in which a liquid or solid preparation is diluted or undiluted and the seed is immersed in a liquid state to infiltrate the drug, a solid preparation or liquid preparation is mixed with the seed, Examples thereof include a method of treating and adhering to the surface of the seed, a method of coating the seed by mixing with an adhesive carrier such as resin and polymer, and a method of spraying around the seed simultaneously with planting.
The “seed” for performing the seed treatment means a plant body at an early stage of cultivation used for plant propagation. For example, in addition to seeds, bulbs, tubers, seed buds, stock buds, baskets, bulbs, or cuttings are used for cultivation. Mention may be made of plants for vegetative propagation.
The “soil” or “cultivation carrier” of the plant when carrying out the method of use of the present invention refers to a support for cultivating crops, particularly a support for growing roots, and the material is not particularly limited. However, any material that can grow plants may be used, and so-called soil, seedling mats, water, etc. may be used. Specific materials include, for example, sand, pumice, vermiculite, diatomaceous earth, agar, gel-like substances, high It may be a molecular substance, rock wool, glass wool, wood chip, bark or the like.
　作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
　土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。 As a spraying method to crop foliage or stored grain pests, house pests, hygiene pests, forest pests, etc., dilute liquid preparations such as emulsions and flowables or solid preparations such as wettable powders or granular wettable powders with water as appropriate. , A method of spraying, a method of spraying powder, smoke or the like.
Examples of application methods to soil include, for example, a method in which a liquid preparation is diluted or not diluted with water and applied to a plant stock or a seedling nursery, etc. A method of spraying to a nursery, etc., a method of spraying powder, wettable powder, granule wettable powder, granule, etc. before sowing or transplanting and mixing with the whole soil, a planting hole, making before planting or planting a plant body Examples include a method of spraying powder, wettable powder, wettable powder, granule, etc. on the strip.
　水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
　水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。 As a method for applying paddy rice to a seedling box, the dosage form may vary depending on the time of application such as application at seeding, greening period, application at transplanting, etc., but agents such as powder, granule wettable powder, granules, etc. Apply by mold. It can also be applied by mixing with cultivating soil, and it can be mixed with cultivating soil and powder, granulated wettable powder or granules, for example, mixed with floor soil, mixed with covering soil, mixed into the entire cultivated soil and the like. Simply, the soil and various preparations may be applied alternately in layers.
As an application method to paddy fields, solid preparations such as jumbo agents, pack agents, granules, granule wettable powders, and liquid preparations such as flowables and emulsions are usually sprayed on flooded paddy fields. In addition, at the time of rice planting, an appropriate formulation can be sprayed and injected into the soil as it is or mixed with fertilizer. In addition, by using a chemical solution such as emulsion or flowable as a source of water flowing into a paddy field such as a water mouth or an irrigation device, it can be applied in a labor-saving manner along with the supply of water.
　畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
　移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
　即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。 In field crops, it can be treated to seeds or a cultivation carrier close to the plant body from sowing to raising seedling. In plants that are sown directly in a field, in addition to direct treatment on seeds, treatment on the plant source of the plant being cultivated is suitable. For example, a spray treatment using a granule or a irrigation treatment in a liquid of a drug diluted or not diluted with water can be performed. It is also a preferable treatment to mix the granules with the cultivation carrier before sowing and then sow.
As the seeding of the cultivated plant to be transplanted and the treatment of the seedling raising period, in addition to the direct treatment to the seed, the irrigation treatment of the liquid drug or the granule spraying treatment to the seedling nursery is preferred. In addition, it is also a preferable treatment that a granule is treated in a planting hole at the time of planting or is mixed with a cultivation carrier in the vicinity of the transplantation site.
The agricultural and horticultural insecticide of the present invention is generally used in a form convenient for use according to a conventional method for agricultural chemical preparations.
That is, the condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dissolved in an appropriate inert carrier or, if necessary, together with an auxiliary agent in an appropriate ratio. Separated, suspended, mixed, impregnated, adsorbed or adhered, and formulated into appropriate dosage forms such as suspensions, emulsions, solutions, wettable powders, wettable granules, granules, powders, tablets, packs, etc. And use it.
　本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 The composition of the present invention (agricultural and horticultural insecticide or animal parasite control agent) can contain, in addition to the active ingredient, additive components usually used in agricultural chemical formulations or animal parasite control agents as required. Examples of the additive component include a carrier such as a solid carrier and a liquid carrier, a surfactant, a dispersant, a wetting agent, a binder, a tackifier, a thickener, a colorant, a spreading agent, a spreading agent, and an antifreezing agent. , Anti-caking agents, disintegrants, decomposition inhibitors and the like. In addition, you may use a preservative, a plant piece, etc. for an additional component as needed. These additive components may be used alone or in combination of two or more.
　固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the solid support include natural minerals such as quartz, clay, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, diatomaceous earth, and inorganic salts such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Synthetic silica, synthetic silicate, starch, cellulose, organic solid carriers such as plant powder (eg sawdust, coconut cob, tobacco stalk, etc.), plastic carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinylidene chloride, urea, Examples thereof include inorganic hollow bodies, plastic hollow bodies, fumed silica (fumed white silica), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
　液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the liquid carrier include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and butanol, and polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin. Alcohols, polyhydric alcohol compounds such as propylene glycol ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl ether, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, dipropyl ether, tetrahydrofuran, etc. Ethers, normal paraffins, naphthenes, isoparaffins, kerosene, mineral oils and other aliphatic hydrocarbons Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, alkylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethyl acetate, diisopropyl phthalate, dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, dimethyl adipate, etc. Esters, lactones such as γ-butyrolactone, amides such as dimethylformamide, diethylformamide, dimethylacetamide, N-alkylpyrrolidinone, nitriles such as acetonitrile, sulfur compounds such as dimethylsulfoxide, soybean oil, rapeseed oil, Examples thereof include vegetable oils such as cottonseed oil and castor oil, and water. These may be used alone or in combination of two or more.
　分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of surfactants used as dispersants and wetting agents include sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene resin acid esters, polyoxyethylene fatty acid diesters, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether formalin condensate, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polystyrene polyoxyethylene Block polymer, alkyl polyoxyethylene polypropylene block copolymer ether, polyoxye Lenalkylamine, polyoxyethylene fatty acid amide, polyoxyethylene fatty acid bisphenyl ether, polyalkylene benzyl phenyl ether, polyoxyalkylene styryl phenyl ether, acetylene diol, polyoxyalkylene-added acetylene diol, polyoxyethylene ether type silicone, ester type Nonionic surfactants such as silicone, fluorosurfactant, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxy Ethylene styryl phenyl ether sulfate, alkylbenzene sulfonate, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyls Succinate, naphthalenesulfonate, alkylnaphthalenesulfonate, salt of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid, salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, fatty acid salt, polycarboxylate, polyacrylate, N -Anionic surfactants such as methyl-fatty acid sarcosinate, resinate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkylphenyl ether phosphate, laurylamine hydrochloride, stearylamine hydrochloride, oleylamine hydrochloride, Cationic surfactants such as stearylamine acetate, stearylaminopropylamine acetate, alkyltrimethylammonium chloride, alkylamine salts such as alkyldimethylbenzalkonium chloride, amphoteric boundaries such as amino acid type or betaine type Active agents. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.
　結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００～２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万～５００万のポリエチレンオキサイド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。 Examples of binders and tackifiers include carboxymethyl cellulose and salts thereof, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinyl pyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, and an average molecular weight of 6000 to 20000. Polyethylene glycol, polyethylene oxide having an average molecular weight of 100,000 to 5,000,000, phospholipid (for example, cephalin, lecithin, etc.) cellulose powder, dextrin, modified starch, polyaminocarboxylic acid chelate compound, cross-linked polyvinylpyrrolidone, maleic acid and styrenes Polymers, (meth) acrylic acid copolymers, half-esters of polycarboxylic alcohol polymers and dicarboxylic acid anhydrides, water soluble salts of polystyrene sulfonic acid, para Fin, terpene, polyamide resins, polyacrylate, polyoxyethylene, wax, polyvinyl alkyl ethers, alkylphenol-formalin condensates, synthetic resin emulsions, and the like.
　増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。 Examples of the thickener include xanthan gum, guar gum, diyutane gum, carboxymethylcellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, acrylic polymer, starch compound, water-soluble polymer such as polysaccharide, high-purity bentonite, fumed silica (fumed Inorganic fine powders such as silica and white carbon.
　着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。 Examples of the colorant include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide and Prussian blue, organic dyes such as alizarin dyes, azo dyes and metal phthalocyanine dyes.
　凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。 Examples of the antifreezing agent include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
　固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。 Adjuvants for preventing caking and promoting disintegration include, for example, polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, galactose, polyvinylpyrrolidone, fumed silica (fumed silica), ester gum, petroleum resin, sodium tripolyphosphate, Sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, methacrylate copolymer, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleic anhydride copolymer, starch / polyacrylonitrile graft copolymer A polymer etc. are mentioned.
　分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。 Examples of the decomposition inhibitor include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide, antioxidants such as phenolic compounds, amine compounds, sulfur compounds and phosphoric acid compounds, and ultraviolet absorbers such as salicylic acid compounds and benzophenone compounds. It is done.
　防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
　更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。 Examples of the preservative include potassium sorbate, 1,2-benzothiazolin-3-one, and the like.
Furthermore, functional aids, activity enhancers such as metabolic degradation inhibitors such as piperonyl butoxide, antifreezing agents such as propylene glycol, antioxidants such as BHT, UV absorbers and other supplements as necessary Agents can also be used.
　有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１～９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１～５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１～５０重量％）が適当である。 The blending ratio of the active ingredient compound can be adjusted as necessary, and may be appropriately selected from the range of 0.01 to 90 parts by weight in 100 parts by weight of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention. In the case of powder, granule, emulsion or wettable powder, 0.01 to 50 parts by weight (0.01 to 50% by weight based on the total weight of the agricultural and horticultural insecticide) is appropriate.
　本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ～１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ～１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。
　本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。 The amount of the agricultural and horticultural insecticide of the present invention depends on various factors such as purpose, target pests, crop growth status, pest occurrence tendency, weather, environmental conditions, dosage form, application method, application location, application time, etc. Although it varies, the active ingredient compound may be suitably selected from the range of 0.001 g to 10 kg per 10 ares, preferably 0.01 g to 1 kg depending on the purpose.
Agricultural and horticultural insecticides of the present invention are pests to be controlled, other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, for the purpose of expanding the appropriate period of control or reducing the dose. It can also be used by mixing with biological pesticides, etc., and can also be used by mixing with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, etc., depending on the situation of use.
　かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringienses：例えば、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ（Bacillus thuringienses aizawai）、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス（Bacillus thuringienses israelensis）、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス（Bacillus thuringienses japonensis）、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ（Bacillus thuringienses kurstaki）、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス（Bacillus thuringienses tenebrionis）等）が生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、 Examples of other agricultural and horticultural insecticides, acaricides, and nematicides used for such purposes include:
3,5-xylyl methylcarbamate (XMC), Bacillus thuringienses (for example, Bacillus thuringienses aizawai, Bacillus thuringienses israelensis, Bacillus thuringienses israelensis)・ Crystal protein toxins produced by Japonensis (Bacillus thuringienses japonensis), Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringienses tenebrionis etc., BPMC, Bt toxin insecticidal compounds, CPC (chlorfenson), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), DD (1, 3-dichloropropene), DDT, NAC, O-4-dimethylsulfamoylphenyl O, O-diethyl phosphorothioate (DSP), O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate (EPN) , Tripropylisocyanurate (TPIC), Acrinatri Acrinathrin, azadirachtin, azinphos-methyl, acequinocyl, acetamiprid, acetoprole, acephate, abamectin, avermectin -B), amidoflumet, amitraz, alanizcarb, aldicarb, aldoxycarb, aldrin, alpha-endosulfan, alpha cypermethrin (alpha) -cypermethrin, albendazole, allethrin, isazofos, isamidofos, isamidofos, isoxathion, isofenphos, isofenphos, isoprob ), Imimiafos, imidakuro Lido (imidac1oprid), imiprothrin, indoxacarb (indoxacarb), esfenvalerate, ethfenfencarb (ethiofencarb), ethion, ethiprole, etoxazole, etofenprox , Ethoprophos, etrimfos, emamectin, emamectin-benzoate, endosulfan, empenthrin,
オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、 Oxamyl, oxydemeton-methyl, oxydeprofos (ESP), oxibendazole, oxfendazole, potassium oleate (Potassium oleate), sodium oleate ( sodium oleate, cadusafos, cartap, carbaryl, carbary, carbofuran, carbofuran, gamma-cyhalothrin, xylylcarb, quinalphos , Kinoprene, chinomethionat, cloethocarb, clothianidin, clofentezine, chromafenozide, chlorantraniliprole, chlorethoxyfolim, chlorethoxyfos (chlordimeform), chlordane, black Chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorphenapyr, chlorfenson, chlorfenson, ch1orfenvinphos, chlorfluazuron, chlorbenzilate, chlorobenzilate Benzoate (chlorobenzoate), Kelsen (dicofol), salicion (salithion), cyanophos (CYAP), diafenthiuron (diafenthiuron), diamidafos, cyantraniliprole (cyantraniliprole), theta-cypermethrin ( theta-cypermethrin), dinochlor, dienochlor, cyenopyrafen, dioxabenzofos, diphenenolan, sigma-cypermethrin, dichlofenthion (proECP), cyclothrin , Dichlorvos (DDVP), Disulfoton, dinotefuran, cyhalothrin, cyphenothrin, cyfluthrin, diflubenzuron, cyflumetofen, diflovidazin, cyhexine ), Dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin, silafluofen, cyromazine, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spirodiclofen (spirodiclofen) spirotetramat), spiromesifen, sulfluramid, sulprofos, sulfoxaflor, zeta-cypermethrin,
ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、 Diazinon, tau-fluvalinate, dazomet, thiacloprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thiodicarb, thiocyclam, thiosultap, sodium thiosultap -sodium), thionazin, thiometon, deet, dieldrin, tetrach1orvinphos, tetradifon, tetramethylfluthrin, tetramethrin, Tebupirimfos, tebufenozide, tebufenpyrad, tefluthrin, teflubenzuron, demeton-S-methyl, temephos, deltamethrin (delta), deltamethrin (delta) terbufos), tralopyril, tiger Tralomethrin, transfluthrin, triazamate, triazuron, trichlamide, trichlorphon (trichlormuron), triflumuron, tolfenpyrad, naled (BRP) , Nithiazine, nitenpyram, novaluron, noviflumuron, hydroprene, vaniliprole, bamidothion, parathion, parathion-methyl , Halfenprox, halofenozide,
ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、 Bistrifluron, bisultap, hydramethylnon, hydroxypropyl starch (binapacryl), biapazate, bifenthrin, pymetrozine, pyracrophos (pymetrozine) pyraclorfos), pyrafluprole, pyridafenthion, pyridaben, pyridalyl, pyrifluquinazon, pyriprole, pyriproxyfen, pyrimifenpy, pirimicarbpy ), Pirimiphos-methy1, pyrethrin, fiproni1, fenazaquin, fenamiphos, fenamiphos, bromopropylate, fenitrothion (MEP), phenoxycarb Fenothiocarb, phenothrin, fenobucarb, fensulfothion, fenthion (MPP), phenthoate (PAP), fenvalerate, fenpyroximate (fenpyroximate), fenproproximate (fenpropathrin), fenbendazole, fosthiazate, formetanate, butathiofos, buprofezin, furathiocarb, prallethrin, fluacrypyrim, fluacrypyrim fluazinam, fluazuron, fluenesulfone, flucycloxuron, flucythrinate, fluvalinate, flupyrazofos, flufenerim, flufenoc Ron (flufenoxuron), flufenzine, flufenprox (flufenoprox), fluproxyfen, flubrocythrinate, flubendiamide, flumethrin, flurimfen, Prothiofos, protrifenbute, flonicamid, propaphos, propargite: BPPS, profenofos, profluthrin, propoxur: PHC, bromopropyrate (bromopropylate),
ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、 Beta-cyfluthrin, hexaflumuron, hexythiazox, heptenophos, permethrin, benclothiaz, bendiocarb, bensu1tap, benzoxymate benzoximate, benfuracarb, befuracarb, phoxim, phosalone, fosthiazate, fosthietan, phosphamidon, phosphocarb, phosmet (PMP), polynactins complex ), Formetanate, formothion, phorate,
マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。 Machine oil, malathion, milbemycin, milbemycin-A, milbemectin, mecarbam, mesulfenfos, methomyl, metaldehyde , Metaflumizone, metamidophos, metam-ammonium, metam-sodium, methiocarb, methidathion (DMTP), methylisothiocyanate, methylneothiocyanate Decaneamide (methylneodecanamide), methylparathion (methylparathion), metoxadiazone (metoxadiazone), methoxychlor (methoxychlor), methoxyfenozide (metofluthrin), methoprene (methoprene), metolcarb (metolcarb), melfluthrin (meperfluthrin) ) Nocrotophos, monosultap, lambda-cyhalothrin, ryanodine, lufenuron, resmethrin, lepimectin, rotenone, levamisol hydrochloride hydrochloride , Fenbutatin oxide, morantel tartarate, methyl bromide, tricyclohexyl tin hydroxide, calcium nitrogen, calcium sulfur, calcium (sulfur) sulfur), nicotine-sulfate, and the like.
　同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アシペタックス(acypetacs)、アシベンゾラル(acibenzolar)、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アルジモルフ(aldimorph)、アンバム(amobam）、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イソピラザム(isopyrazam)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾールＰ(uniconazole-P)、エクロメゾール(echlomezole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エテム(etem)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(copper-8-quinolinolate)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシン銅(copper-oxinate)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、 Examples of agricultural and horticultural fungicides used for the same purpose include aureofungin, azaconazole, azithiram, acipetacs, acibenzolar, acibenzolar-S-methyl. ), Azoxystrobin, anilazine, amisulbrom, ampropylfos, ametoctradin, allyl alcohol, aldimorph, amobam, isothianyl (isotianil), isovaledione, isopyrazam, isoprothiolane, ipconazole, iprodione, iproalicarb, iprobenfos, imazaline, minozect Albesylate (iminoctadine-albesilate), iminoctadine acetate (iminoctadine-triacetate), imibenconazole, unibenazole, uniconazole P (uniconazole-P), eclomezole, edifenphos, etaconazole, etaconazole Ethaboxam, etirimol, etem, ethoxyquin, etridiazole, enestroburin, epoxiconazole, oxadixyl, oxycarboxin , Oxyquinoline copper (copper-8-quinolinolate), oxytetracycline, copper-oxinate, oxpoconazole, oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid ( oxolinic acid), octhilinone, ofurace, orisa Thrombin (orysastrobin),
カーバム(metam-sodium)、カスガマイシン(kasugamycin)、カルバモルフ(carbamorph)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvone)、キナザミド(quinazamid)、キナセトール(quinacetol)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(quinomethionate)、キャプタホール(captafol)、キャプタン(captan)、キララキシル(kiralaxyl)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、クリムバゾール(climbazole)、クレゾール(cresol)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロトリマゾール(clotrimazole)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalene)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ザリラミド(zarilamid)、サリチルアニリド(salicylanilide)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエチルピロパカーボナート(diethyl pyrocarbonate)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロシメット(diclocymet)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロン(dichlone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールＭ(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジノクトン(dinocton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジノブトン(dinobuton)、ジノペントン(dinopenton)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、シペンダゾール(cypendazole)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、臭化メチル(methyl bromide)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、 Metam-sodium, kasugamycin, carbamorph, carpropamid, carbendazim, carboxin, carvone, quinazamid, quinacetol, quinoxyphen (quinoxyfen), quinomethionate, captafol, captan, kiralaxyl, quinconazole, quintozene, guazatine, cufraneb, cuprobam ), Glyodin, griseofulvin, climbazole, cresol, kresoxim-methyl, clozolinate, clotrimazole, clobenthiazone, chlorani Chloraniformethan, chloranil, chloranil Chlorquinox, chloropicrin, chlorfenazole, chlorodinitronaphthalene, chlorothalonil, chloroneb, zarilamid, salicylanilide, fazomid, azomid Diethylpyrocarbonate, diethofencarb, cyclafuramid, cyclolocmet, dichlozoline, diclobutrazol, dichlofluanid, cycloheximide, cycloheximide Diclomezine, dicloran, dichlorophen, dichlorophen, dichlone, disulfiram, ditalimfos, dithianon, diniconazole, dinicoazole M (din) iconazole-M), zineb, dinocap, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dinobuton, dinopenton, dipyrithione, diphenylamine, Difenoconazole, cyflufenamid, diflumetorim, cyproconazole, cyprodinil, cyprofuram, cyprofuram, methimedidi, methimedidi ), Simmoxanil, dimoxystrobin, methyl bromide, ziram, silthiofam,
ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、スルトロペン(sultropen)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアジアジン(thiadiazin)、チアジニル(tiadinil)、チアジフルオル(thiadifluor)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオキシミド(tioxymid)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チシオフェン(thicyofen)、チノキノックス(thioquinox)、キノメチオネート(chinomethionat)、チオフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、デカフェンチン(decafentin)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)(DBEDC)、ドデモルフ(dodemorph)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリブチルチンオキシド(tributyltin oxide)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアラニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ナタマイシン(natamycin)、ナバム(nabam)、ニトロタサルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate)、ハラクリネート(halacrinate)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナラート(valifenalate)、ハルピンタンパク(harpin protein)、 Streptomycin, spiroxamine, sultropen, sedaxane, zoxamide, dazomet, thiadiazin, thiadiazin, thiadifluor, thiaendiazole, thiaendazole Thioxymid, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thiophanate, thicyofen, thioquinox, chinomethionat, thiofluzamide, thiram, thiram Decafentin, tecnazene, tecloftalam, tecoram, tetraconazole, debacarb, dehydroacetic acid, tebuconazole, tebufloquin, tebufloquin, Dojishi (dodicin), dodine, dodecylbenzenesulfonic acid bisethylenediamine copper complex salt (II) (DBEDC), dodemorph, drazoxolon, triadimenol, triadimefon, triazbutil , Triazoxide, triamiphos, triarimol, trihlmol, trichlamide, tricyclazole, triticonazole, tridemorph, tributyltin oxide, triflumi Triflumizole, trifloxystrobin, triforine, tolylfluanid, tolclofos-methyl, natamycin, nabam, nitrothal-isopropyl isopropyl), nitrostyrene, nuarimol (nua) rimol), copper nonylphenol sulfonate, halacrinate, validamycin, valifenalate, harpin protein,
ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピコベンザミド(picobenzamide)、ビチオノール(bithionol)、ビテルタノール(bitertanol)、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキシクロル(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 Bixafen, picoxystrobin, picobenzamide, bithionol, bitertanol, hydroxyisoxazole, hydroxyisoxazole-potassium, binapacryl ), Biphenyl, piperalin, hymexazol, pyraoxystrobin, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrazophos, pyrametostrobin, pyriophenostron (pyriofenone), pyridiinitril, pyrifenox, pyribencarb, pyrimethanil, pyroxychlor, pyroxyfur, pyroquilon, vinclozolin,
ファモキサドン(famoxadone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナリモール(fenarimol)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェルバム(ferbam)、フェンチン(fentin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フタリド(phthalide)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンＳ(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフラール(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フルメットベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、フロファネート(furophanate)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、 Famoxadone, fenapanil, fenamidone, fenaminosulf, fenarimol, fenitropan, phenoxanil, ferimzone, ferbam, fentin , Fenpiclonil, fenpyrazamine, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fenhexamid, phthalide, butiobate (buthiobate), butylamine, bupirimate, fuberidazole, blasticidin-S, furametpyr, furalaxyl, fluacrypyrim, fluaziry, fluazinam, fluazinam Oxastrobin (fluoxastr obin), fluotrimazole, fluopicolide, fluopyram, fluoroimide, furcarbanil, fluxapyroxad, fluquinconazole, fluconazole , Fluconazole-cis, fludioxonil, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, furfural, flumeciclox (furmecyclox), flumetover, flumorph, proquinazid, prochloraz, procymidone, prothiocarb, prothioconazole, propamocarb, propiconazole (propiconazole), Ropineb (propineb), furophanate (furophanate), probenazole (probenazole), bromuconazole (bromuconazole),
ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオホス(hexylthiofos)、ベトキサジン(bethoxazin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルＭ(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ベンキノックス(benquinox)、ペンコナゾール(penconazole)、ベンザモルフ(benzamorf)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾヒドロキサム酸(benzohydroxamic acid)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホスジフェン(phosdiphen)、ホセチル(fosetyl)、ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキソリン(polyoxorim)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、ホルムアルデヒド(formaldehyde)、マシン油(machine oil)、マネブ(maneb)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ミクロゾリン(myclozolin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタゾキソロン(metazoxolon)、メタム(metam)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルＭ(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、メチルジノカップ(mepthyldinocap)、メトコナゾール(metconazole)、メトスルホバックス(metsulfovax)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、メベニル(mebenil)、ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。 Hexachlorobutadiene, hexaconazole, hexylthiofos, bethoxazin, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, peate , Benquinox, penconazole, benzamorf, pencicuron, benzohydroxamic acid, bentaluron, benthiazole, benthiavalicarb- isopropyl), penthiopyrad, penflufen, boscalid, phosdiphen, fosetyl, fosetyl aluminum, fosetyl-Al, polyoxins, polyoxorim, polycarbamate ( polycarbamate), Holpet (folpet), formaldehyde, machine oil, maneb, mancozeb, mandipropamid, microzoline, myclobutanil, mildiomycin, milneomycin milneb), mecarbinzid, metasulfocarb, metazoxolon, metam, metam-sodium, metalaxyl, metalaxyl-M, methylaxyl-M metiram), methylisothiocyanate, methylzinocup (mepthyldinocap), metconazole, metsulfazole, metsulfoxax, metfuroxam, metinominostrobin, metolafenone, mepanfenone (metrafenone) mepanipyrim), mefenoxam, meptyldinocap , Mepronil, mebenil, methyl iodide (iodomethane), rabenzazole, benzalkonium chloride, basic copper chloride, basic copper sulfate ), Inorganic fungicides such as silver silver, sodium hypochlorte, cupric hydroxide, wettable sulfur, calcium polysulfide , Potassium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, inorganic sulfur, copper sulfate anhydride, nickel dimethyldithiocarbamate, 8-hydroxyquinoline copper ( Examples thereof include copper compounds such as oxine copper, zinc sulfate, copper sulfate pentahydrate, and the like.
　同様に除草剤として例えば、1-ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アジプロトリン(aziprotryne)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アトラトン(atraton)、アニスロン(anisuron)、アニロホス(anilofos)、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミブジン(amibuzin)、アミプロホスメチル(amiprophos-methyl)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アリドクロール(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アロラック(alorac)、イソウロン(isouron)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソシル(isocil)、イソノルロン(isonoruron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソプロパリン(isopropalin)、イソポリナート(isopolinate)、イソメチオジン(isomethiozin)、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イマザキン(imazaquin)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン(eglinazine)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチオレート(ethiolate)、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン(ethidimuron)、エチノフェン(etinofen)、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エプロナズ(epronaz)、エルボン(erbon)、エンドタール(endothal)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、 Similarly, as herbicides, for example, 1-naphthylacetamide, 2, 4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2, 4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA thioethyl, MCPB, ioxynil, aclonifen, azafenidin, acifluorfen, aziprotryne, azimsulfuron, ashlam, acetochlor, Atrazine, atraton, anisulon, anilofos, aviglycine, abscisic acid, amicarbazone, amidosulfuron, amitrole, amino Aminocyclopyrachlor, aminopyralid, amibuzin, amiprophos-methy l), ametridione, ametrin, aalachlor, alachlor, allidochlor, alloxydim, alorac, isouron, isocarbamid, isoxachloritol ( isoxachlortole, isoxapyrifop, isoxaflutole, isoxaben, isoxaben, isocil, isnoruron, isoproturon, isopropalin, isopolinate, Isomethiozin, inabenfide, ipazine, ipfencarbazone, iprymidam, imazaquin, imazapic, imazapyr, imazameth yr, azamethapyr, azamethapyr imazamethabenz), imazamethabenz-methyl Imazamox, imazethapyr, imazosulfuron, indaziflam, indanofan, indolebutyric acid, uniconazole-P (uniconazole-P), eglinazine Ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethalluralin, etiolate, ethichlozate ethyl, etidimuron, etinofen, etinofen, etinofen, etinofen, etinofen, etinofen ethephon, ethoxysulfuron, ethoxyfen, etnipromid, etofumesate, etobenzanid, epronaz, erbon, endothal, oxadiazon ), Oxadiargyl (oxadi) argyl), oxaziclomefone, oxasulfuron, oxapyrazon, oxyfluorfen, oxyfluorfen, oryzalin, orthosulfamuron, orbencarb,
カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-Ｐ(quizalofop-P)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール(xylachlor)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、クリオジネート(cliodinate)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、クレダジン(credazine)、クレトジム(clethodim)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン(chlorotoluron)、クロピラリド(clopyralid)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロプロップ(cloprop)、クロブロムロン(chlorbromuron)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロラスラム(cloransulam)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラムベン(chloramben)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルブファム(chlorbufam)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン(chloreturon)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロポン(chloropon)、 Cafenstrole, cambendichlor, carbasulam, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, carbutilate, carbetamide, carboxazole (carboxazole), quizalofop, quizalofop-P, quizalofop-ethyl, xylachlor, quinoclamine, quinonamid, quinclorac, quinclorac Quinmerac, cumyluron, cliodinate, glyphosate, glufosinate, glufosinate-P, credazine, clethodim, cloxyfonac , Clodinafop, Clodinafop-propargyl Chlorotoluron, clopyralid, cloproxydim, cloprop, clobromuron, clofop, clomazone, clomethoxyni1, chlomethoxyfen, Clomeprop, chlorazifop, chlorazine, chloransulam, chloranocryl, chloramben, chloransulam-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron -Chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, chlortoluron, chlornitrofen, chlorfenac, chlorfenprop, chlorbuprop Chlorbufam, chlorflurazole, chlorflurenol, chlorprocarb, chlorpropham, chlormequat, chloreturon, chloroxynil, chloroxron chloroxuron), chloropon,
サフルフェナシル(saflufenacil)、シアナジン(cyanazine)、シアナトリン(cyanatryn)、ジアレート(di-allate)、ジウロン(diuron)、ジエタムコート(diethamquat)、ジカンバ(dicamba)、シクルロン(cycluron)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロプロップ(dichlorprop)、ジクロプロップ-Ｐ(dichlorprop-P)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクワット(diquat)、シサニリド(cisanilide)、ジスル(disul)、シズロン(siduron)、ジチオピル(dithiopyr)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、ジノサム(dinosam)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シブトリン(cybutryne)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジプロペトリン(dipropetryn)、シプロミド(cypromid)、シペルコート(cyperquat)、ジベレリン(gibberellin)、シマジン(simazine)、ジメキサノ(dimexano)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメダゾン(dimidazon)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、シメトン(simeton)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルグリカピン(sulglycapin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、セブチラジン(sebuthylazine)、 Saflufenacil, cyanazine, cyanatryn, di-allate, diuron, diethamquat, dicamba, cycluron, cycloate, cycloxydim ), Diclosram, cyclosulfamuron, dichlorprop, dichlorprop-P, dichlorlobil, diclofop, diclofop-methyl, Dichlormate, dichloralurea, diquat, cisanilide, disul, siduron, dithiopyr, dinitramine, cinidon-ethyl, dinosum dinosam), cinosulfuron, dinoceb, dinoterb, dinofenate (di nofenate), dinoprop, cyhalofop-butyl, diphenamid, difenoxuron, difenopenten, difenzoquat, cybutryne, cyprazine, Cyprazole, diflufenican, diflufenzopyr, dipropetryn, cypromid, cypermid, gibberellin, simazine, dimexano, dimexano, dimexano dimethachlor, dimedazon, dimethametryn, dimethenamid, simethrin, simeton, dimepiperate, dimefuron, cinmethylin, swepep sulglycapin), sulcotrione, sulf Rate (sulfallate), sulfentrazone (sulfentrazone), sulfosulfuron (sulfosulfuron), sulfometuron (sulfometuron), sulfometuron methyl (sulfometuron-methyl), Sekubumeton (secbumeton), sethoxydim (sethoxydim), Sebuchirajin (sebuthylazine),
ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダゾメット(dazomet)、ダラポン(dalapon)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テルブメトン(terbumeton)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリールトリオン(tefuryltrione)、テムボトリオン(tembotrione)、デラクロール(delachlor)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロール(terbuchlor)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン(tribenuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシメ(trifopsime)、トリメツロン(trimeturon)、ナプタラム(naptalam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、 Terbacil, daimuron, dazomet, dalapon, thiazafluron, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone-methyl, thiocarbazil, tiocarbazil Thioclorim, thiobencarb, thidiazimin, thidiazuron, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, desmedipham, desmethrin, tetrafluron (tetrafluron), tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, terbumeton, tepraloxydim, tefuryltrione, tembotrione, delachlor, terachlor terbacil), terbucarb (ter bucarb), terbuchlor, terbuthylazine, terbutryn, topramezone, tralkoxydim, triaziflam, triasulfuron, triasulfuron, tri-allate, triethalazine trietazine, tricamba, triclopyr, tridiphane, tritac, tritosulfuron, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, trifluralin ), Trifloxysulfuron, tripropindan, tribenuron-methyl, tribenuron, trifop, trifopsime, trimeturon, naptalam naptalam), naproanilide, napropamide (na propamide), nicosulfuron, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, nipyraclofen, neburon, norflurazon, noruron,
バーバン(barban)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、パラフルロン(parafluron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-Ｐ(haloxyfop-P)、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン(pydanon)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホール(pyridafol)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミスルフロン(primisulfuron)、ピリミノバックメチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクスラム(pyroxsulam)、 Barban, paclobutrazol, paraquat, parafluron, haloxydine, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-methyl ), Halosafen, halosulfuron, halosulfuron-methyl, picloram, picolinafen, bicyclopyrone, bispyribac, bispyribac- sodium), pyranon, pinoxaden, bifenox, piperophos, piperphos, hymexazol, pyraclonil, pyrasulfotole, pyrrazoxyfen, pyrazosulfuron, pyrazosulfuron Pyrazosulfuron-ethyl, pyrazolate ( pyrazolate), pyranaflus-ethyl, pyraflufen-ethyl, pyriclor, pyridafol, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyridate, pyriphthalide pyriftalid, pyributicarb, pyribenzoxim, pyrimisulfan, pyrimisulfuron, pyriminobac-methyl, pyroxasulfone, pyroxsulam,
フェナスラム(fenasulam)、フェニソファム(phenisopham)、フェヌロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-Ｐ(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-Ｐ(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、 Fenasulam, phenisopham, fenuron, fenoxasulfone, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl, Phenothiol, fenoprop, phenobenzuron, fenthiaprop, fenteracol, fentrazamide, phenmedipham, phenmedipham -ethyl), butachlor, butafenacil, butamifos, buthiuron, buthidazole, butyrate, butrate, buturon, butenachlor, butroxydim, butroxydim, butroxydim (butralin), flazasulfuron, flamprop (flamprop), furyloxyfen, prynachlor, primisulfuron-methyl, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl Fluazolate, fluroxypyr, fluothiuron, fluometuron, fluoroglycofen, flurochloridone, fluorodifen, fluoronitrofen, fluoromidine (fluoromidine), flucarbazone, flucarbazone-sodium, fluchloralin, flucetosulfuron, fluthiaset, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron ( flupyrsulfuron), flufenacet, Flufenican, flufenpyr, flupropacil, flupropanate, flupoxam, flumioxazin, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, Flumipropyn, flumezin, fluometuron, flumetsulam, fluridone, flurtamone, fluroxypyr,
プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、 Pretilachlor, proxan, proglinazine, procyazine, prodiamine, prosulfalin, prosulfuron, prosulfocarb, propoxahop ( propaquizafop), propachlor, propazine, propanil, propyzamide, propisochlor, prohydrojasmon, propyrisulfuron, propham, Profluazol, profluralin, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propoxydim, bromacil, brompyrazone (brompyrazon), Prometo Down (prometryn), prometon (prometon), bromoxynil (bromoxynil), bromophenoxy shims (bromofenoxim), bromobutide (bromobutide), Buromoboniru (bromobonil), florasulam (florasulam),
ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-Ｐ(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methyl)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。 Hexachloroacetone, hexaazinone, petoxoxamid, benazolin, penoxsulam, pebulate, beflubutamid, vernolate, perfluidone carb, becarbazone ), Benzadox, benzzipram, benzylaminopurine, benzthiazuron, benzfendizone, benzsulide, bensulfuron-methyl, benzoylprop ( benzoylprop), benzobicyclon, benzofenap, benzofluor, bentazone, pentanochlor, benthiocarb, pendimethalin, pentoxazone ( pentoxazone) Benfluralin, benfuresate, fosamine, fomesafen, foramsulfuron, forchlorfenuron, maleic hydrazide, mecoprop, mecoprop -P (mecoprop-P), mezinoterb, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, mesoprazine, mesoprotryne, metazachlor, metazachlor methazole, metazosulfuron, metabenzthiazuron, metamitron, metamifop, metam, metapropalin, methiuron, methiozolin, methiozolin, methiozolin, Thiobencarb (methiobencarb), methyldaimron (methyl) dymron, metoxuron, metsusulam, metsulfuron, metsulfuron-methyl, metflarazon, metbrorazon, metobenzuron, metobenzuron, metontomethol metolachlor, metribuzin, mepiquat-chloride, mefenacet, mefluidide, monalide, monisouron, monuron, monochloroacetic acid, monochloroacetic acid Monolinuron, molinate, morfamquat, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, iodobonil, iodomethane, lactofen ), Linuron, rimsulon furon), lenacil, rhodethanil, calcium peroxide, methyl bromide and the like.
　また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、昆虫ポックスウイルス(Entomopoxi virus 、EPV)等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ－ネマ・カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ－ネマ・クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン(Trichoderma lignorum)、アグロバクテリウウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobactor)、非病原性エルビニア・カロトボーラ(Erwinia carotovora)、バチルス・ズブチリス(Bacillus subtilis)等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス(Xanthomonas campestris)等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。 In addition, as biological pesticides, for example, nuclear polyhedrosis virus (NPV), granulosis virus (GV), cytoplasmic polyhedrosis virus (CV), insect pox virus (Entomopoxivirus, EPV) ) And other virus preparations, Monocrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai, Pasturia pene worm killing As microbial pesticides, Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, non-pathogenic Erwinia carotovora, Bacillus subtilis, etc. The microbial pesticide used, the By using mixed such as biological pesticides utilized as herbicides, such as Tomonasu campestris (Xanthomonas campestris), the same effect can be expected.
　更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)等の微生物農薬、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。 Furthermore, examples of biopesticides include Encarsiacarformosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusahysulus persimilis), natural enemies such as Amblyseius cucumeris, Orius sauteri, microbial pesticides such as Beauveria brongniartii, (Z) -10-tetradecenyl-acetate, (E, Z ) -4,10-tetradecadinyl acetate, (Z) -8-dodecenyl acetate, (Z) -11-tetradecenyl acetate, (Z) -13-icosen-10-one, 14-methyl-1 -It can also be used in combination with pheromone agents such as octadecene.
　以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the representative compounds of the present invention and production examples of production intermediates will be described in more detail, but the present invention is not limited only to these examples.
参考例１．Ｎ－メチル－２－アミノ－５－トリフルオロメチルピリジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　２‐クロロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン（18.2ｇ）の１００ｍｌＮ‐メチルピロリドン溶液に４０％のメチルアミン水溶液（２３．３ｇ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物 (１７．３ｇ)を得た。
　物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)：８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ）、６．４０（ｄ、１Ｈ）、４．８９（ｂｒｓ、１Ｈ）、２．９７（ｄ、３Ｈ） Reference Example 1 Production of N-methyl-2-amino-5-trifluoromethylpyridine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 To a 100 ml N-methylpyrrolidone solution of 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine (18.2 g) was added 40% aqueous methylamine solution (23.3 g), and the mixture was stirred at room temperature for 6 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to column chromatography to obtain the target compound (17.3 g).
Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.34 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 6.40 (d, 1H), 4.89 (brs, 1H), 2.97 (D, 3H)
参考例２．Ｎ－メチル－２－アミノ－３－ブロモ－５－トリフルオロメチルピリジンの製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　Ｎ－メチル－２－アミノ‐５－トリフルオロメチルピリジン（３．４８ｇ）の２０ｍｌＤＭＦ溶液に、ＮＢＳ（４．２７ｇ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物 (４．８ｇ)を得た。
　物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)：８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｄ、１Ｈ）、５．４０（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．０８（ｄ、３Ｈ） Reference Example 2 Production of N-methyl-2-amino-3-bromo-5-trifluoromethylpyridine
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 NBS (4.27 g) was added to a 20 ml DMF solution of N-methyl-2-amino-5-trifluoromethylpyridine (3.48 g), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to column chromatography to obtain the target compound (4.8 g).
Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.34 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 5.40 (brs, 1H), 3.08 (d, 3H)
　製造実施例１－１．１－トリメチルシリル－２－（２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルフェニル）エチンの製法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　２－エチルチオ－４－トリフルオロヨードベンゼン(３ｇ)をテトラヒドロフラン(５ ｍｌ)、トリエチルアミン(２ｍｌ)、トリメチルシリルアセチレン(１．３ｇ)、ビストリフェニルホスフィンジクロロパラジウム(３１５ ｍｇ)、ヨウ化銅(１７１ｍｇ)及びトリフェニルホスフィン(１１８ｍｇ)の混合物をアルゴン下、４０℃で２時間加熱攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物３(３．２ ｇ)を得た。
　物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)：７．９２（ｄ、１Ｈ），７．３４（ｄ、１Ｈ），７．０７（ｄｄ、１Ｈ）、２．９９（ｄｄ、２Ｈ），１．４２（ｔ、３Ｈ）、０．２９（ｓ、９Ｈ） Production Example 1-1. Preparation of 1-trimethylsilyl-2- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) ethyne
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 2-ethylthio-4-trifluoroiodobenzene (3 g) was added to tetrahydrofuran (5 ml), triethylamine (2 ml), trimethylsilylacetylene (1.3 g), bistriphenylphosphine dichloropalladium (315 mg), copper iodide (171 mg) and A mixture of triphenylphosphine (118 mg) was stirred with heating at 40 ° C. for 2 hours under argon. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was subjected to column chromatography to obtain the target compound 3 (3.2 g).
Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 7.92 (d, 1H), 7.34 (d, 1H), 7.07 (dd, 1H), 2.99 (dd, 2H), 1.42 (T, 3H), 0.29 (s, 9H)
　製造実施例１．
２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３‐ｂ］ピリジン（１－４）の製法
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 １）N－メチル－３－（２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルフェニル）エチニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－アミンの製造
　１－トリメチルシリル－２－（２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルフェニル）エチン (７９４ ｍｇ)、Ｎ－メチル－３－アミノ－４－ブロモ－６－トリフルオロメチルピリダジン(１．１ｇ)、トリエチルアミン(１ｍｌ)、ジフェニルホスフィノフェロセンジクロロパラジウム(１４１ｍｇ)、ヨウ化銅(３３ｍｇ)、DMF(５ｍｌ) 及び１MテトラブチルアンモニウムフロリドのTHF溶液(4 mL)の混合物をアルゴン下、４時間加熱還流した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的のN－メチル－３－（２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルフェニル）エチニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－アミン(０．５４ ｇ)を得た。
　物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)： ８．３８（ｄ、１H）、７．７５（ｄ、１H）７．６０（ｄ、１H）、７．５４（ｓ、１H）、７．４３（ｄｄ、１H）、６．３５（ｂｒｓ、ｓ）、３．１４（ｄ、３H）、３．１０（ｄｄ、２H）、１．４３（ｔ、３H） Production Example 1
Preparation of 2- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (1-4)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 1) Preparation of N-methyl-3- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) ethynyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine 1-Trimethylsilyl-2- (2-ethylthio-4-trifluoromethyl) Phenyl) ethine (794 mg), N-methyl-3-amino-4-bromo-6-trifluoromethylpyridazine (1.1 g), triethylamine (1 ml), diphenylphosphinoferrocenedichloropalladium (141 mg), copper iodide A mixture of (33 mg), DMF (5 ml) and 1M tetrabutylammonium fluoride in THF (4 mL) was heated to reflux under argon for 4 hours. The reaction solution is concentrated, and the resulting residue is subjected to column chromatography to give the desired N-methyl-3- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) ethynyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine. (0.54 g) was obtained.
Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.38 (d, 1H), 7.75 (d, 1H) 7.60 (d, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.43 ( dd, 1H), 6.35 (brs, s), 3.14 (d, 3H), 3.10 (dd, 2H), 1.43 (t, 3H)
２）２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジンの製造
　上記の工程で製造したN－メチル－３－（２－エチルチオ－４－トリフルオロメチルフェニル）エチニル－５－トリフルオロメチルピリジン－２－アミン、カリウム－ｔ－ブトキシド（３９０mg）、ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）の混合物を１００℃で２時間加熱攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物 (０．３７ｇ)を得た。
物性（融点）： ７５－７７℃ 2) Preparation of 2- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine N-methyl- A mixture of 3- (2-ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) ethynyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine, potassium-t-butoxide (390 mg) and dimethylformamide (5 ml) was heated at 100 ° C. for 2 hours. Stir. The reaction solution was concentrated, and the resulting residue was subjected to column chromatography to obtain the target compound (0.37 g).
Physical property (melting point): 75-77 ° C
　製造実施例２．２‐（２‐エチルスルフィル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン（１－５）及び２‐（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン（１－６）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　２‐（２‐エチルチオ‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン（４３１ｍｇ）、 酢酸エチル（５ｍｌ）、ｍ‐クロロ過安息香酸（３９８ｍｇ）の混合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物にホルムアミドジメチルジチオアセタール－S－オキシド10滴を加え、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、化合物１－５ (７８ｍｇ)、及び化合物１－６ (３７０ｍｇ)をそれぞれ得た。
化合物１－５； 物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)： ８．６９（ｄ、１H）、８．４３（ｄ、１H）、８．２２（ｄ、１H）、７．９０（ｄｄ、１H）、７．５７（ｄ、１H）、６．６４（ｓ、１H）、３．７７（ｓ、３H）、２．７２－２．６２（ｍ、１H）、２．４６－２．３６（ｍ、１H）、１．０６（ｔ、３H）
化合物１－６； 物性：１Ｈ‐ＮＭＲ(ＣＤＣｌ3)：８．６８（ｄ、１H）、８．５２（ｄ、１H）、８．２０（ｄ、１H）、８．０２（ｄｄ、１H）、７．６４（ｄ、１H）、６．６１（ｓ、１H）、３．６８（ｓ、３H）、３．０４（ｍ、１H）、１．２１（ｔ、３H） Preparation Example 2.2- (2-Ethylsulfyl-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (1-5) and 2 Preparation of-(2-ethylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (1-6)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 2- (2-Ethylthio-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (431 mg), ethyl acetate (5 ml), m-chloroperoxide A mixture of benzoic acid (398 mg) was stirred at room temperature for 3 hours. To the reaction mixture, 10 drops of formamide dimethyldithioacetal-S-oxide was added and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to column chromatography to give compound 1-5 (78 mg) and compound 1-6 (370 mg), respectively.
Compound 1-5; Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.69 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.90 (dd, 1H) ), 7.57 (d, 1H), 6.64 (s, 1H), 3.77 (s, 3H), 2.72-2.62 (m, 1H), 2.46-2.36 ( m, 1H), 1.06 (t, 3H)
Compound 1-6; Physical properties: 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.68 (d, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H) ), 7.64 (d, 1H), 6.61 (s, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.04 (m, 1H), 1.21 (t, 3H)
　製造実施例３．２‐（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）－３－フルオロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン（１－９）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　２‐（２‐エチルスルホニル‐４‐トリフルオロメチルフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［２，３－ｂ］ピリジン（２５４ｍｇ）、アセトニトリル（５ｍｌ）の混合物に、Ｎ‐フルオロ‐Ｎ'‐(クロロメチル)トリエチレンジアミン ビス(テトラフルオロボラート)（２４６ｍｇ）を加え、室温で１５分攪拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の化合物 (１１０ｍｇ)を得た。
物性（融点）：１２３－１２４℃ Preparation Example 3.2- (2-Ethylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -3-fluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (1-9 )Manufacturing of
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 To a mixture of 2- (2-ethylsulfonyl-4-trifluoromethylphenyl) -1-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrolo [2,3-b] pyridine (254 mg), acetonitrile (5 ml), N -Fluoro-N '-(chloromethyl) triethylenediamine bis (tetrafluoroborate) (246 mg) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was subjected to column chromatography to obtain the target compound (110 mg).
Physical property (melting point): 123-124 ° C
　以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。 Examples of preparations are shown below, but are not limited thereto. In the formulation examples, “parts” means “parts by weight”.
製剤例１．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　１０部
　以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 1
Compound of the present invention 10 parts Xylene 70 parts N-methylpyrrolidone 10 parts Mixing of polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 10 parts The above is uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.
製剤例２．
　本発明化合物　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　 　　３部
　クレー粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８２部
　珪藻土粉末　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。 Formulation Example 2
Compound of the present invention 3 parts Clay powder 82 parts Diatomaceous earth powder 15 parts The above is mixed and ground uniformly to form a powder.
製剤例３．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　ベントナイトとクレーの混合粉末　　　　　　　　　　　　　　　９０部
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3
Compound of the present invention 5 parts Mixed powder of bentonite and clay 90 parts lignin sulfonate 5 parts The above is uniformly mixed, kneaded with an appropriate amount of water, granulated and dried to give granules.
製剤例４．
　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０部
　カオリンと合成高分散珪酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
　アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合　　　　　　　　　５部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 Formulation Example 4
Compound of the present invention 20 parts Kaolin, synthetic highly dispersed silicic acid 75 parts Polyoxyethylene nonylphenyl ether and calcium alkylbenzenesulfonate 5 parts The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
　次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。 Next, test examples of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
試験例１．
　モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
　直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価（％）を算出し、下記判定基準に従って判定した。 Test Example 1
Control value test against peach aphid (Myzus persicae) Chinese cabbage was planted in a plastic pot having a diameter of 8 cm and a height of 8 cm to breed a peach aphid, and the number of parasites in each pot was investigated. The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to 500 ppm of chemical solution, sprayed on the stems and leaves of potted Chinese cabbage, air-dried, and then the pot is stored in a greenhouse. The number of parasites of the peach aphid parasitizing each Chinese cabbage on the 6th day after the spraying of the drug was investigated, the control value (%) was calculated from the following formula, and judged according to the following criteria.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000018
　Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
　Ｔ　：処理区の散布後寄生虫数
　Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
　Ｃ　：無処理区の散布後寄生虫数 Ta: Number of parasites before spraying in the treated area T: Number of parasites after spraying in the treated area Ca: Number of parasites before spraying in the untreated area C: Number of parasites after spraying in the untreated area
　判定基準
　Ａ・・・防除価１００％
　Ｂ・・・防除価９９％～９０％
　Ｃ・・・防除価８９％～８０％
　Ｄ・・・防除価７９％～５０％ Judgment criteria A ... Control value 100%
B ... Control value 99% ~ 90%
C ... Control value 89% -80%
D ... Control value 79% -50%
　その結果、本発明化合物の１－３、及び１－３９は、Ａの活性を示した。 As a result, compounds 1-3 and 1-39 of the present invention showed the activity of A.
　試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
　本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。 Test Example 2 Insecticidal test against Japanese brown planthopper (Laodelphax striatella) The condensed heterocyclic compound represented by the general formula (I) of the present invention or a salt thereof is dispersed in water and diluted to a chemical solution of 500 ppm, and rice seedlings (variety: Nipponbare) are added to the chemical solution. Was soaked for 30 seconds, air-dried, then placed in a glass test tube, inoculated with 10 each of the 3 Japanese beetles, and then plugged with cotton. After 8 days of inoculation, the number of live and dead insects was examined. And the determination was made according to the determination criteria of Test Example 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000019
　その結果、本発明化合物の１－１、１－２、１－６、１－９、１－１８、１－３６及び１－３９は、Ａの活性を示した。 As a result, the compounds of the present invention, 1-1, 1-2, 1-6, 1-9, 1-18, 1-36, and 1-39 showed the activity of A.
試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
　ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（Ｉ）で表される縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例１の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。 Test Example 3 Insecticidal test for Plutella xylostella Sponge seedlings are allowed to lay eggs and lay eggs, and two days after the release, cypress seedlings with spawning eggs are condensed complex represented by the general formula (I) of the present invention The drug containing a ring compound as an active ingredient was immersed in a chemical solution diluted to 500 ppm for about 30 seconds, air-dried, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 25 ° C. Six days after immersion in the chemical solution, the number of hatching insects was investigated, the death rate was calculated according to the following formula, and the determination was made according to the criterion of Test Example 1. 1 ward, 10 heads, 3 systems.
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000020
　その結果、本発明化合物の１－１、１－３、１－４、１－５、１－６、１－９、１－１５、１－１８、１－３４、１－３５、１－３６及び１－３９は、Ａの活性を示した。 As a result, 1-1, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 1-9, 1-15, 1-18, 1-34, 1-35, 1-36 of the compound of the present invention were obtained. And 1-39 showed the activity of A.
本発明に係る化合物は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。 The compound according to the present invention has an excellent control effect against a wide range of agricultural and horticultural pests and is useful.

Claims (9)

  1. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ｛式中、
    　Ｒ１は、
    (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (a14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ２は、
    (b1) 水素原子；
    (b2) ハロゲン原子；
    (b3) シアノ基；
    (b4) ニトロ基；
    (b5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (b15)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (b16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (b19)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b21)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b22) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b23)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b24) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ３は、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子；
    (c3) シアノ基；
    (c4) ニトロ基；
    (c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４及びＲ６は、同一又は異なっても良く、
    (d1) 水素原子；
    (d2) ハロゲン原子；
    (d3) シアノ基；
    (d4) ニトロ基；
    (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (d7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (d8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (d9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (d11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (d12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (d13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (d18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ５は、
    (e1) 水素原子；
    (e2) ホルミル基；
    (e3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e13)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；又は
    (e14)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基を示す。
    　Ｒ７は、
    (f1) 水素原子；
    (f2) ホルミル基；
    (f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (f5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (f7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (f12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。
    　Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、
    (g1) 水素原子；
    (g2) ハロゲン原子；
    (g3) シアノ基；
    (g4) ニトロ基；
    (g5) ホルミル基；
    (g6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (g8)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (g9)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (g10)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (g11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (g13) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (g14) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (g15) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (g16)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g17)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g18)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g22)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g24)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (g25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を表す。）。
    ｍは０、１または２を示す。}
    で表される縮合複素環化合物及びその塩類。     Formula (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     {Where,
    R 1 is
    (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a12) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a13) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (a14) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 2 is
    (b1) a hydrogen atom;
    (b2) a halogen atom;
    (b3) a cyano group;
    (b4) a nitro group;
    (b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b13) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (b14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (b15) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (b16) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (b17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (b18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (b19) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b20) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b21) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
    (b22) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b23) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (b24) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 3 is
    (c1) hydrogen atom;
    (c2) a halogen atom;
    (c3) a cyano group;
    (c4) a nitro group;
    (c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (c8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (c12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (c13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c15) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
    (c16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (c18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 4 and R 6 may be the same or different,
    (d1) hydrogen atom;
    (d2) a halogen atom;
    (d3) a cyano group;
    (d4) a nitro group;
    (d5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (d7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (d8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (d9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (d11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (d12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (d13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (d18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 5 is
    (e1) hydrogen atom;
    (e2) formyl group;
    (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (e7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (e8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (e9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e13) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group; or
    (e14) A halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group.
    R 7 is
    (f1) hydrogen atom;
    (f2) formyl group;
    (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (f5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (f7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (f9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (f12) A halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
    A 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is
    (g1) hydrogen atom;
    (g2) a halogen atom;
    (g3) a cyano group;
    (g4) nitro group;
    (g5) formyl group;
    (g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
    (g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (g14) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (g15) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
    (g16) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (g17) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (g18) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (g19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (g20) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (g21) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (g22) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g23) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g24) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (g25) Represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group. ).
    m represents 0, 1 or 2; }
    A condensed heterocyclic compound represented by the formula:
  2. 　ｍが、請求項１と同義であり、
    Ｒ１が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
    Ｒ４及びＲ６が、(d1) 水素原子を示し、
    Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基、又は(e13)ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基を示し、
    Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は、(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ａ１、Ａ２、及びＡ３が、窒素原子又はＣ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）、
    である請求項１に記載の縮合複素環化合物及びその塩類。     m is synonymous with claim 1;
    R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
    R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
    R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group, or (e13) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group,
    R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    A 1 , A 2 , and A 3 represent a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom),
    The condensed heterocyclic compound and salts thereof according to claim 1, wherein
  3. 　ｍが、請求項１と同義であり、
    Ｒ1が、(a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ２が、(b1) 水素原子；又は(b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ３が、(c1) 水素原子； (c2) ハロゲン原子； 又は(c3) シアノ基を示し、
    Ｒ４及びＲ6が、(d1) 水素原子を示し、
    Ｒ５が、(e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ｒ７が、(f1) 水素原子；又は(f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    Ａ1、Ａ2、及びＡ３が、Ｃ-Ｒ８基を示す（ここでＲ８は、(g1) 水素原子を表す。）、
    である請求項１に記載の縮合複素環化合物及びその塩類。     m is synonymous with claim 1;
    R 1 represents a (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 2 represents (b1) a hydrogen atom; or (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 3 represents (c1) a hydrogen atom; (c2) a halogen atom; or (c3) a cyano group,
    R 4 and R 6 represent (d1) a hydrogen atom,
    R 5 represents (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 7 represents (f1) a hydrogen atom; or (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    A 1 , A 2 , and A 3 represent a C—R 8 group (where R 8 represents (g1) a hydrogen atom),
    The condensed heterocyclic compound and salts thereof according to claim 1, wherein
  4. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載の縮合複素環化合物又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。 Use of the condensed heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an agricultural and horticultural insecticide.
  5. 　請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。 A method for using an agricultural and horticultural insecticide, which comprises treating an active ingredient of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 4 to a plant or soil.
  6. 　請求項４項に記載の農園芸用殺虫剤の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。 A method for controlling agricultural and horticultural pests, which comprises treating an effective amount of the agricultural and horticultural insecticide according to claim 4 with plants or soil.
  7. 　請求項１乃至３の何れか１項に記載の縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする外部寄生虫防除剤。 An ectoparasite control agent comprising the condensed heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 3 or a salt thereof as an active ingredient.
  8. 　請求項７項に記載の外部寄生虫防除剤の有効量を外部寄生虫に処理することを特徴とする外部寄生虫の防除方法。 A method for controlling ectoparasites, comprising treating the ectoparasites with an effective amount of the ectoparasite control agent according to claim 7.
  9. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　｛式中、
    　Ｒ１は、
    (a1)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a2)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a3)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a4)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (a7) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (a8) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (a9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a11)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a12) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (a13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (a14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ２は、
    (b1) 水素原子；
    (b2) ハロゲン原子；
    (b3) シアノ基；
    (b4) ニトロ基；
    (b5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b6)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b10) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (b11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニル基；
    (b12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニル基；
    (b13)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b14)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (b15)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (b16) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (b17) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (b18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (b19)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b21)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b22) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (b23)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (b24) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ３は、
    (c1) 水素原子；
    (c2) ハロゲン原子；
    (c3) シアノ基；
    (c4) ニトロ基；
    (c5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (c11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (c12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (c13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (c17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (c18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ４及びＲ６は、同一又は異なっても良く、
    (d1) 水素原子；
    (d2) ハロゲン原子；
    (d3) シアノ基；
    (d4) ニトロ基；
    (d5)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d6)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (d7)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (d8)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (d9) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (d11) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (d12) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (d13)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d14) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d15)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d16) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (d17)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (d18) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ５は、
    (e1) 水素原子；
    (e2) ホルミル基；
    (e3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (e7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (e9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (e11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (e12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示し、
    　Ｒ７は、
    (f1) 水素原子；
    (f2) ホルミル基；
    (f3)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f4)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (f5) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f6) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルキル基；
    (f7)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f8) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (f9)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f10) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (f11)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (f12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を示す。
    　Ａ１、Ａ２、及びＡ３は同一又は異なっても良く、窒素原子又はＣ-Ｒ８基を示す
    （ここでＲ８は、
    (g1) 水素原子；
    (g2) ハロゲン原子；
    (g3) シアノ基；
    (g4) ニトロ基；
    (g5) ホルミル基；
    (g6)（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g7)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (g8)（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (g9)（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (g10)（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (g11) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g12) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ基；
    (g13) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルケニルオキシ基；
    (g14) ハロ（Ｃ２-Ｃ６）アルキニルオキシ基；
    (g15) ハロ（Ｃ３-Ｃ６）シクロアルコキシ基；
    (g16)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g17)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g18)（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g19) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルチオ基；
    (g20) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルフィニル基；
    (g21) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキルスルホニル基；
    (g22)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g23) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；
    (g24)（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基；又は
    (g25) ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルコキシハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基を表す。）。
    　ｍは０、１または２を示す。}
    で表される縮合複素環化合物及びその塩類。     Formula (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     {Where,
    R 1 is
    (a1) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a2) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (a3) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a4) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (a7) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (a8) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (a9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a11) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a12) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (a13) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (a14) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 2 is
    (b1) a hydrogen atom;
    (b2) a halogen atom;
    (b3) a cyano group;
    (b4) a nitro group;
    (b5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b6) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b7) (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b8) (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b10) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (b11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group;
    (b12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyl group;
    (b13) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (b14) a (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (b15) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (b16) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (b17) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (b18) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (b19) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b20) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b21) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
    (b22) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (b23) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (b24) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 3 is
    (c1) hydrogen atom;
    (c2) a halogen atom;
    (c3) a cyano group;
    (c4) a nitro group;
    (c5) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (c8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (c9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (c11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (c12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (c13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c15) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl group;
    (c16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (c17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (c18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 4 and R 6 may be the same or different,
    (d1) hydrogen atom;
    (d2) a halogen atom;
    (d3) a cyano group;
    (d4) a nitro group;
    (d5) a (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d6) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (d7) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (d8) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (d9) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (d11) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (d12) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (d13) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d14) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d15) a (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d16) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (d17) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (d18) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 5 is
    (e1) hydrogen atom;
    (e2) formyl group;
    (e3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (e5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (e7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (e8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (e9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (e11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (e12) represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group,
    R 7 is
    (f1) hydrogen atom;
    (f2) formyl group;
    (f3) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f4) (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (f5) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f6) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkyl group;
    (f7) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (f8) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (f9) a (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f10) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (f11) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (f12) A halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group.
    A 1 , A 2 , and A 3 may be the same or different and each represents a nitrogen atom or a C—R 8 group (where R 8 is
    (g1) hydrogen atom;
    (g2) a halogen atom;
    (g3) a cyano group;
    (g4) nitro group;
    (g5) formyl group;
    (g6) (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g7) (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (g8) (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (g9) (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (g10) (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
    (g11) a halo (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g12) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group;
    (g13) a halo (C 2 -C 6 ) alkenyloxy group;
    (g14) a halo (C 2 -C 6 ) alkynyloxy group;
    (g15) a halo (C 3 -C 6 ) cycloalkoxy group;
    (g16) (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (g17) (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (g18) (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (g19) a halo (C 1 -C 6 ) alkylthio group;
    (g20) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfinyl group;
    (g21) a halo (C 1 -C 6 ) alkylsulfonyl group;
    (g22) (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g23) a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl group;
    (g24) a (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group; or
    (g25) Represents a halo (C 1 -C 6 ) alkoxyhalo (C 1 -C 6 ) alkyl group. ).
    m represents 0, 1 or 2; }
    A condensed heterocyclic compound represented by the formula:
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