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WO2014091958A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 Download PDF

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WO2014091958A1
WO2014091958A1 PCT/JP2013/082333 JP2013082333W WO2014091958A1 WO 2014091958 A1 WO2014091958 A1 WO 2014091958A1 JP 2013082333 W JP2013082333 W JP 2013082333W WO 2014091958 A1 WO2014091958 A1 WO 2014091958A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
general formula
organic
ring
layer
Prior art date
Application number
PCT/JP2013/082333
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貴宗 服部
三浦　紀生
大野　香織
Original Assignee
コニカミノルタ株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by コニカミノルタ株式会社 filed Critical コニカミノルタ株式会社
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Priority to EP13861633.9A priority patent/EP2930762B1/en
Priority to US14/650,753 priority patent/US9944629B2/en
Priority to JP2014551985A priority patent/JP6428267B2/ja
Priority to KR1020157014994A priority patent/KR101798738B1/ko
Priority to KR1020197000924A priority patent/KR101995191B1/ko
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element material, an organic electroluminescence element, and an illumination device and a display device using the same.
  • the organic electroluminescence element material represented by the following general formulas (1) to (7) is included in the organic layer to improve the element performance.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter also referred to as an organic EL element) has a configuration in which a light-emitting layer containing a light-emitting compound is sandwiched between a cathode and an anode, and a positive electrode injected from the anode by applying an electric field.
  • This is a light emitting device that uses the emission of light (fluorescence / phosphorescence) when excitons are generated by recombining electrons injected from holes and cathodes in the light emitting layer to generate excitons. is there.
  • An organic EL element is an all-solid-state element composed of an organic material film with a thickness of only a submicron between electrodes, and can emit light at a voltage of several volts to several tens of volts. It is expected to be used for next-generation flat display and lighting.
  • Organic EL elements that use phosphorescence emission can in principle achieve a light emission efficiency that is about four times that of organic EL elements that use fluorescence emission.
  • Research and development of layer structure and electrodes are conducted all over the world. In particular, there are high expectations for the creation of new materials for improving device performance.
  • the phosphorescence emission method is a method having a very high potential.
  • an organic EL device using phosphorescence emission is greatly different from an organic EL device using fluorescence emission, and controls the position of the emission center.
  • the method particularly how to recombine within the light emitting layer to stabilize the light emission, is an important technical issue for capturing the efficiency and lifetime of the device.
  • a multi-layered device having a hole transport layer located on the anode side of the light emitting layer and an electron transport layer located on the cathode side of the light emitting layer in a form adjacent to the light emitting layer is well known. Yes.
  • a mixed layer using a phosphorescent compound as a light emitting dopant and a light emitting host is often used for the light emitting layer.
  • Organic EL devices using a compound described in the literature as a light-emitting host are inadequate in terms of light-emitting efficiency and light-emission lifetime, particularly in regions where the dopant concentration is high, and it has been found that further improvement techniques are essential. I came.
  • the morphology of the thin film can be cited as one that greatly affects the performance of the organic EL element.
  • the thin film of the organic EL element is preferably an amorphous one. If a part exists as a microcrystal, the part grows into a crystal at the time of driving and storage, and the influence of the grain boundary increases, and electric field concentration occurs. As a result, the device lifetime is considered to be shortened.
  • an organic EL element using a conventional organic EL element material is not sufficient, and an organic EL element material that can further improve the element performance is demanded.
  • an organic EL element material it is more desirable to have a production suitability by a wet process.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned problems and situations, and the solutions are high luminous efficiency, low driving voltage, long life, little increase in voltage during driving, and further stability over time.
  • An excellent organic electroluminescence element material, an organic electroluminescence element using the material, an illumination device, and a display device are provided.
  • it is providing the organic electroluminescent element material which has further the production suitability by a wet process, an organic electroluminescent element using the same, an illuminating device, and a display apparatus.
  • An organic electroluminescence device material which is a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 to R 3 each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, an amino group, a silyl group, Represents a hydroxy group, a thiol group, a phosphine oxide group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aromatic heterocyclic group, a non-aromatic hydrocarbon ring group or a non-aromatic heterocyclic group, and may further have a substituent.
  • at least one of R 1 to R 3 is a group represented by the following general formula (2).
  • each R 1 to R 3 may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring.
  • n1 represents an integer of 0 to 8
  • n2 represents an integer of 0 to 3
  • n3 represents an integer of 0 to 4.
  • Cbz represents a carbazolyl group.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 4 represents a substituent.
  • R 5 is bonded with a deuterium atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, carbonyl group, silyl group, phosphine oxide group, aromatic hydrocarbon ring group, phenyl group and carbon atom.
  • each R 4 and R 5 may be the same or different.
  • n4 represents an integer of 0 to 4
  • n5 represents an integer of 0 to 5.
  • m represents an integer of 2 to 10.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ is a group represented by the general formula (2). .
  • R 2, R 3, R 12 ' and R 12 "if there is a plurality, respectively, each of R 2, R 3, R 12 ' and R 12" may be different even in the same, yet They may combine with each other to form a ring.
  • n2 and n1d represent an integer of 0 to 3
  • n3 and n1c represent an integer of 0 to 4
  • n2 + n3 + n1c + n1d is 1 or more.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′, R 12 ′′, n2, n3, n1c, n1d, X, and L 1 are R 2 , R in General Formula (3), respectively. 3 , R 6 , R 12 ′, R 12 ′′, n2, n3, n1c, n1d, X, and L 1 . ]
  • R 2 , R 3 , R 1 ′ and R 1 ′′ each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, Represents a group, amino group, silyl group, hydroxy group, thiol group, phosphine oxide group, aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon ring group or non-aromatic heterocyclic group, and further substituted
  • at least one of R 2 , R 3 , R 1 ′ and R 1 ′′ is a group represented by the general formula (2).
  • R 2, R 3, R 1 ' and R 1 "if there is a plurality, respectively, each of R 2, R 3, R 1 ' and R 1" may be different even in the same, yet They may be bonded to each other to form a ring.
  • n2 represents an integer of 0 to 3
  • n3, n1a and n1b each independently represents an integer of 0 to 4, and n2 + n3 + n1a + n1b is 1 or more.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • R 2 , R 3 , R 1 ′, R 1 ′′, n2, n3, n1a, n1b, X, and L 1 are R 2 , R 3 , R in General Formula (4), respectively.
  • 1 ′, R 1 ′′, n2, n3, n1a, n1b, X, and L 1 are synonymous.
  • R 4 represents a substituent.
  • R 5 is a deuterium atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, carbonyl group, silyl group, phosphine oxide group, aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic hydrocarbon ring group Alternatively, it represents a non-aromatic heterocyclic group and may further have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • each R 4 and R 5 may be the same or different.
  • n4 represents an integer of 0 to 4
  • n5 represents an integer of 0 to 5.
  • m represents an integer of 2 to 10.
  • L 1 represents a single bond.
  • an organic electroluminescent element having an anode, a cathode, and an organic layer composed of a single layer or a plurality of layers including a light emitting layer, and the organic layer is sandwiched between the anode and the cathode.
  • An organic electroluminescent element comprising the organic electroluminescent element material according to any one of items 1 to 10 in at least one of the organic layers.
  • Item 12 The organic electroluminescent element according to item 11, wherein at least one of the organic layers further contains a phosphorescent compound represented by the following general formula (DP).
  • DP phosphorescent compound represented by the following general formula
  • M represents Ir, Pt, Rh, Ru, Ag, Cu, or Os.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle formed together with A 1 and A 2 .
  • Ring Z 2 represents a 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 and B 2 .
  • Ring Z 1 and ring Z 2 may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a condensed ring structure. Moreover, the substituent of each ligand may couple
  • L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ′ represents an integer of 0 to 2
  • n ′ represents an integer of 1 to 3
  • m ′ + n ′ is 2 or 3.
  • the ligands represented by ring Z 1 and ring Z 2 and L ′ may be the same or different.
  • An illumination device comprising the organic electroluminescence element according to any one of items 11 to 13.
  • a display device comprising the organic electroluminescence element according to any one of items 11 to 13.
  • an organic electroluminescence element material having high luminous efficiency, low driving voltage, long life, small voltage increase during driving, and excellent stability over time, and organic electroluminescence element using the same A lighting device and a display device can be provided.
  • the organic electroluminescent element material which further has the production aptitude by a wet process, an organic electroluminescent element using the same, an illuminating device, and a display apparatus can be provided.
  • the expression mechanism or action mechanism of the effect of the present invention is not clear, but is presumed as follows.
  • the organic EL device material according to the present invention has a flexible partial structure represented by the general formula (2) at any part of R 1 to R 3 of the structure represented by the general formula (1). Good interaction between the same material or different materials.
  • the compatibility between the organic EL device material of the present invention and a light-emitting dopant is improved, and the aggregation of the dopant is suppressed, resulting in concentration quenching and quenching due to interaction between excitons.
  • the carrier mobility inside the light emitting layer has been improved by suppressing the above problems and further dispersing the dopant uniformly.
  • R 5 in the general formula (2) of the present invention is an aromatic heterocyclic group
  • R 5 in the general formula (2) of the present invention is an aromatic heterocyclic group
  • due to the effect of the aromatic heterocyclic groups at both ends of the compound represented by the general formula (1) This may be undesirable because it facilitates meetings.
  • the association between the compounds is likely to occur, it is presumed that the favorable interaction between the same material or different materials is impaired, and as a result, the light emission efficiency and the light emission lifetime of the organic EL element are likely to be reduced.
  • the aromatic heterocycle represented by R 5 is bonded to the benzene ring in the general formula (2) at a carbon atom, the above-described association tends not to occur. I understood that.
  • a heteroatom-carbon atom bond has a lower bond energy than a carbon atom-carbon atom bond and is easily cleaved.
  • the aromatic heterocyclic ring and the general formula In (2) the bonding portion with the benzene ring is likely to be loaded, and the aromatic heterocycle tends to be cleaved more when bonded with a heteroatom than when bonded with a carbon atom.
  • the aromatic heterocycle represented by R 5 is preferably bonded with a carbon atom.
  • the organic EL device material according to the present invention has a substituent in the molecule having a high affinity with a phosphorescent compound represented by the general formula (DP) to be described later, While maintaining the amorphous state, the packing between molecules in the light emitting layer is made dense and the interaction between ⁇ electrons is increased to improve the electrical characteristics (low voltage driving performance), and as a result, the device lifetime is improved. It is estimated that Moreover, since the organic EL device material according to the present invention has a flexible partial structure represented by the general formula (2) in the molecule, the amorphousness of the formed layer can be maintained.
  • Schematic diagram showing an example of a display device composed of organic EL elements Schematic diagram of display section A in FIG. Schematic diagram of pixels
  • Schematic diagram of passive matrix type full color display device Schematic of lighting device
  • Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device
  • Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device
  • Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device
  • Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device Schematic configuration diagram of organic EL full-color display device
  • the organic EL device material of the present invention is a compound represented by the following general formula (1), and at least one of R 1 to R 3 in the general formula (1) is represented by the following general formula (2). It represents the substituent to be used.
  • This feature is a technical feature common to the inventions according to claims 1 to 15.
  • the substituent represented by the general formula (2) is preferably a substituent represented by the following general formula (5).
  • the compound represented by General formula (3) is a compound represented by following General formula (6).
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably a compound represented by the following general formula (7).
  • the functions of the organic EL element such as luminous efficiency, driving voltage, luminous lifetime, voltage increase during driving, and stability over time, are improved.
  • L 1 or L 2 represents a single bond.
  • the ratio of the substituent represented by the general formula (2) or (5) in the compound is increased, the interaction force with the dopant is improved, and a preferable dispersion state can be obtained. It is done.
  • the improvement in electrical fastness by using a single bond as the linking group is one of the reasons why the respective functions of the organic EL element are improved.
  • ⁇ is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • the organic EL device material according to the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • the organic EL device according to the present invention contains a compound represented by the following general formula (1) in at least one of the organic layers, but is contained in at least one of the light emitting layer and the electron transport layer. It is preferable that
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • X represents an oxygen atom.
  • L 1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the divalent linking group represented by L 1 include an alkylene group, alkenylene group, ether group, thioether group, ester group, carbonyl group, amino group, amide group, silyl group, phosphine oxide group, and aromatic carbonization.
  • a divalent linking group derived from a hydrogen ring a divalent linking group derived from an aromatic heterocycle, a divalent linking group derived from a non-aromatic hydrocarbon ring, or a non-aromatic heterocycle
  • a divalent linking group derived from a combination thereof is derived from a combination thereof.
  • an aromatic hydrocarbon ring a benzene ring, a naphthalene ring, a triphenylene ring, an indene ring, a fluorene ring etc. are preferable, for example, and a benzene ring is more preferable.
  • the aromatic heterocycle include pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, benzofuranoindole.
  • Ring, indoloindole ring, etc. are preferable, pyridine ring, pyrazine ring, imidazole ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, benzofuranoindole ring, indoloindole ring are more preferable.
  • non-aromatic hydrocarbon ring examples include a cyclopropane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cyclohexadiene ring, a tetrahydronaphthalene ring, and a dihydroindene ring.
  • non-aromatic heterocyclic ring examples include a piperidine ring and a morpholine ring.
  • divalent linking group represented by L 1 in the general formula (1) is shown below.
  • the linking groups exemplified below may further have other substituents. Further, the present invention is not limited to these examples. Examples of the substituent that the linking group may have include the same groups as the substituents that R 1 to R 3 described later may have.
  • R 1 to R 3 each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, an amino group, a silyl group, a hydroxy group
  • each R 1 to R 3 may be the same or different, and may be further bonded to each other to form a ring.
  • the group represented by R 1 to R 3 is preferably a silyl group, an aromatic hydrocarbon ring group, or an aromatic heterocyclic group, and the aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring is preferably benzene.
  • a ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, pyridine ring, pyrazine ring, indoloindole ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, imidazole ring or triazine ring are preferably used.
  • R 1 to R 3 may have include, for example, a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a carbonyl group, an amino group, a silyl group, Hydroxy group, thiol group, phosphine oxide group, aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic heterocyclic group, phosphino group, sulfonyl group, nitro group, etc. Further, it may be substituted.
  • n1 represents an integer of 0 to 8
  • n2 represents an integer of 0 to 3
  • n3 represents an integer of 0 to 4.
  • n1 + n2 + n3 is 1 or more.
  • n1 is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • At least one of n2 and n3 is preferably 1, more preferably 0 or 1, and further preferably n2 + n3 is 1.
  • Cbz represents a carbazolyl group
  • L 1 and R 1 in the general formula (1) may be bonded to any site where the carbazole ring can be bonded.
  • R 1 to R 3 represents a group represented by the following general formula (2).
  • * represents a binding site with the structure represented by the general formula (1).
  • R 4 represents a substituent.
  • substituent represented by R 4 include the same groups as the substituents that R 1 to R 3 may have.
  • R 5 is a deuterium atom, halogen atom, cyano group, alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxy group, carbonyl group, silyl group, phosphine oxide group, aromatic hydrocarbon ring group, Represents an aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon cyclic group or non-aromatic heterocyclic group bonded to a phenyl group and a carbon atom, and may further have a substituent, and the substituents are bonded to each other.
  • a ring may be formed.
  • Examples of the substituent that R 5 may have include the same groups as the substituents that R 1 to R 3 may have. When a plurality of R 4 and R 5 are present, each R 4 and R 5 may be the same or different, but R 5 is not bonded to each other to form a ring.
  • n4 represents an integer of 0 to 4, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • n5 represents an integer of 0 to 5, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0.
  • L 2 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L 2 include those similar to the divalent linking group represented by L 1 in the above general formula (1).
  • n represents an integer of 2 to 10.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (3).
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an alkoxy group.
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ include the same groups as those preferably used for R 1 to R 3 described above. Examples of the substituent which R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ may have include the same groups as the substituents which R 1 to R 3 may have. It is done.
  • n2 and n1d represent an integer of 0 to 3
  • n3 and n1c represent an integer of 0 to 4
  • n2 + n3 + n1c + n1d is 1 or more.
  • At least one of n2 and n3 is preferably 1, more preferably 0 or 1, and further preferably n2 + n3 is 1.
  • n1c and n1d are preferably 0 or 1, and more preferably n1c + n1d is 1.
  • L ⁇ 1 > and X are synonymous with L ⁇ 1 > and X in General formula (1).
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′ and R 12 ′′ represents a group represented by the general formula (2).
  • the compound represented by the general formula (3) is preferably a compound represented by the following general formula (6).
  • R 2 , R 3 , R 6 , R 12 ′, R 12 ′′, n2, n3, n1c, n1d, X and L 1 are R 2 , R 3 in the general formula (3). , R 6 , R 12 ′, R 12 ′′, n 2, n 3, n 1 c, n 1 d, X and L 1 .
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably a compound represented by the following general formula (4).
  • R 2 , R 3 , R 1 ′ and R 1 ′′ each independently represents a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group or a carbonyl group.
  • Preferable groups represented by R 2 , R 3 , R 1 ′ and R 1 ′′ include the same groups as those preferably used for R 1 to R 3 in the above general formula (1).
  • Examples of the substituent that R 2 , R 3 , R 1 ′, and R 1 ′′ may have are the same as the substituents that R 1 to R 3 in General Formula (1) may have. Groups.
  • n2 represents an integer of 0 to 3
  • n3, n1a and n1b each independently represents an integer of 0 to 4, and n2 + n3 + n1a + n1b is 1 or more.
  • At least one of n2 and n3 is preferably 1, more preferably 0 or 1, and further preferably n2 + n3 is 1.
  • n1a and n1b are preferably 0 or 1, more preferably n1a + n1b is 1.
  • L 1 and X have the same meanings as L 1 and X in the general formula (1).
  • R 2 , R 3 , R 1 ′ and R 1 ′′ represents a group represented by the general formula (2).
  • the compound represented by the general formula (4) is preferably a compound represented by the following general formula (7).
  • R 2 , R 3 , R 1 ′, R 1 ′′, n2, n3, n1a, n1b, X and L 1 are R 2 , R 3 , R 1 in the general formula (4).
  • R 1 ", n2, n3, n1a, is synonymous n1b, and X and L 1.
  • the group represented by the general formula (2) is preferably a group represented by the following general formula (5).
  • * represents a binding site with the structure represented by the general formula (1), (3), (4), (6) or (7).
  • the group represented by the general formula (5) has a structure in which aromatic rings are linked at the meta position, and has higher flexibility than other linked structures.
  • a compound having a group represented by the general formula (5) is used as a light-emitting host, a dense packing is formed by interaction with a light-emitting dopant, and the amorphousness of the film is greatly improved. It is estimated that
  • L 2 is preferably a single bond. This is because the higher the ratio of the group represented by the general formula (2) or (5) in the compound, the better the interaction force with the dopant, and a preferable dispersion state. Thereby, the light emission efficiency and light emission lifetime of an organic EL element can be improved. As another factor, it is also estimated that the electrical robustness is highest when the linking group is a single bond.
  • m is preferably an integer of 2 to 5.
  • m is 1 or less, the flexibility of the group represented by the general formula (2) or the general formula (5) is lost, and the ability to form a thin film is deteriorated at high temperature and high humidity.
  • the morphologies of the thin film are likely to change, such as being easily crystallized when stored, resulting in a decrease in device performance.
  • m is 10 or more, the molecular weight of the entire compound is excessively increased, so that high heat is applied during vapor deposition and the compound is easily decomposed. Furthermore, the solvent solubility is significantly reduced, and coating unevenness is likely to occur.
  • the film has appropriate flexibility, but it is most effective that m is in the range of 2 to 5 from the viewpoints of flexibility, deposition suitability and solvent solubility. Presumed.
  • L 1 is preferably a single bond.
  • X preferably represents an oxygen atom.
  • the Tg (glass transition temperature) of the host compound is preferably higher from the viewpoint of stability over time and production suitability during device fabrication, preferably 100 ° C. or higher, more preferably 120 ° C. or higher, and still more preferably. Is 130 ° C. or higher.
  • the compound represented by the general formula (1) is more than the phosphorescent compound. It is preferable to have a high lowest excited triplet energy (T 1 ), more preferably T 1 is 2.7 eV or more, further preferably T 1 is 2.75 eV or more, and T 1 is 2.8 eV. The above is particularly preferable.
  • Compound H-486 can be synthesized by the following scheme.
  • Intermediate C was synthesized as follows. In a 100 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 3.32 g of intermediate A, 2.47 g of intermediate B, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-486 was synthesized as follows using Intermediate C and Intermediate D.
  • Intermediate C In a 100 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.98 g of intermediate C, 3.5 g of intermediate D, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 potassium triphosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-487 can be synthesized by the following scheme.
  • Intermediate G was synthesized as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 2.07 g of intermediate E, 1.4 g of intermediate F, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 potassium triphosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Intermediate H was synthesized as follows. 2.22 g of Intermediate G was added to a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, dissolved in 100 ml of DMF, and ice-cooled. 1.8 g of NBS was added to the resulting solution and stirred at room temperature. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Intermediate I was synthesized as follows. 2.8 g of Intermediate I was added to a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, dissolved in 100 ml of tetrahydrofuran, and cooled on ice. 0.3 g of sodium hydride was added to the resulting solution and stirred at room temperature. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Intermediate K was synthesized as follows. Add 2.81 g of Intermediate I, 1.67 g of carbazole, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate to a 100 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen , Dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-487 was synthesized using Intermediate K and Intermediate L as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 3.67 g of intermediate K, 2.74 g of intermediate L, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.24 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-488 can be synthesized by the following scheme.
  • Intermediate O was synthesized as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 2.46 g of intermediate M, 4.32 g of intermediate N, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and tripotassium phosphate 6. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-488 was synthesized as follows using Intermediate B and Intermediate O.
  • Intermediate B In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.7 g of intermediate O, 2.47 g of intermediate B, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-489 can be synthesized by the following scheme.
  • Intermediate R was synthesized as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 3.73 g of intermediate P, 2.43 g of intermediate Q, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-489 was synthesized using Intermediate R and Intermediate S as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.88 g of intermediate R, 6.60 g of intermediate S, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.30 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-490 can be synthesized by the following scheme.
  • Compound H-490 was synthesized using Intermediate R and Intermediate T as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.88 g of intermediate R, 5.84 g of intermediate T, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.24 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-437 can be synthesized according to the following scheme.
  • Compound H-437 was synthesized using Intermediate R and Intermediate N as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.88 g of intermediate R, 4.32 g of intermediate N, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-491 can be synthesized by the following scheme.
  • Compound H-491 was synthesized using Intermediate R and Intermediate V as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.88 g of intermediate R, 3.56 g of intermediate V, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 potassium triphosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-492 can be synthesized by the following scheme.
  • Intermediate X was synthesized as follows. Add 2.47 g of intermediate W, 1.67 g of carbazole, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate to a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen. , Dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Intermediate Y was synthesized as follows. Intermediate X was added to 3.33 g of a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, dissolved in 100 ml of DMF, and ice-cooled. 1.8 g of NBS was added to the resulting solution and stirred at room temperature. After confirming the formation of the target product, 100 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • Compound H-492 was synthesized using Intermediate Y and Intermediate U as follows. In a 200 ml three-necked flask thoroughly purged with nitrogen, 4.12 g of intermediate Y, 4.32 g of intermediate U, 1.64 g of S-phos, 0.224 g of palladium acetate, and 6.3 g of tripotassium phosphate. 3 g was added and dissolved in 100 ml of toluene. The resulting solution was heated to reflux. After confirming the formation of the target product, 200 ml of water was added, and extraction with toluene was performed. The obtained organic layer was washed with saturated brine, magnesium sulfate was added, and the mixture was stirred for 10 min. Insoluble matter was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was produced by column chromatography to obtain the desired product.
  • the phosphorescent compound preferably used in the organic EL device according to the present invention is a compound represented by the following general formula (DP).
  • the phosphorescent compound represented by the following general formula (DP) is preferably contained in the light emitting layer together with the organic EL element material represented by the above general formula (1).
  • M represents Ir, Pt, Rh, Ru, Ag, Cu, or Os
  • a 1 , A 2 , B 1, and B 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring or 5-membered or 6-membered aromatic heterocycle formed with A 1 and A 2
  • ring Z 2 is formed with B 1 and B 2 Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring.
  • Ring Z 1 and ring Z 2 may have a substituent, and the substituents may be bonded to each other to form a condensed ring structure.
  • the substituent of each ligand may mutually couple
  • At least one of B 1 and B 2 is preferably a nitrogen atom
  • the ring Z 2 is preferably a 5-membered aromatic heterocyclic ring.
  • L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ′ represents an integer of 0 to 2
  • n ′ represents an integer of 1 to 3
  • m ′ + n ′ is 2 or 3.
  • the ligands represented by ring Z 1 and ring Z 2 and L ′ may be the same or different.
  • Examples of the substituent that the ring Z 1 and the ring Z 2 may have include a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, a thiol group, and a carbonyl group.
  • Group, amino group, silyl group, phosphine oxide group, arylalkyl group, aryl group, heteroaryl group, aromatic hydrocarbon ring group, aromatic heterocyclic group, non-aromatic hydrocarbon ring group or non-aromatic heterocyclic group And may further form a condensed ring structure and may further have a substituent.
  • the compound represented by the general formula (DP) is preferably a compound represented by the following general formula (DP-1).
  • M, A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , ring Z 1 , L ′, m ′, and n ′ are M, A 1 , a 2, B 1, B 2 , ring Z 1, L ', m' is synonymous with and n '.
  • B 3 to B 5 are a group of atoms that form an aromatic heterocyclic ring, and represent a carbon atom, nitrogen atom, oxygen atom, or sulfur atom that may have a substituent.
  • substituents that B 3 to B 5 may have include the same substituents that the ring Z 1 and the ring Z 2 in the general formula (DP) may have.
  • the aromatic heterocycle formed by B 1 to B 5 is any one of the following general formulas (DP-1a), (DP-1b), and (DP-1c) It is preferable to be represented by
  • * 1 represents a binding site with A 2 in the general formula (DP-1)
  • * 2 represents the general formula (DP 1 represents the binding site to M in 1).
  • Rb 3 to Rb 5 represent a hydrogen atom or a substituent
  • the substituents represented by Rb 3 to Rb 5 include Examples thereof are the same as the substituents that the ring Z 1 and the ring Z 2 in the general formula (DP) may have.
  • B 4 and B 5 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably at least one of B 4 and B 5 represents a carbon atom.
  • B 3 and B 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and more preferably at least one of B 3 and B 4 represents a carbon atom.
  • the compound represented by the above general formula (DP) is preferably a compound represented by the following general formula (DP-2).
  • M, A 1 , A 2 , B 1 , B 2 , the ring Z 1 , L ′, m ′ and n ′ are M, A 1 , a 2, B 1, B 2 , ring Z 1, L ', m' is synonymous with and n '.
  • ring Z 2 represents a 5-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 to B 3 .
  • a 3 and B 3 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • L ′′ represents a divalent linking group.
  • Examples of the divalent linking group represented by L ′′ include an alkylene group, an alkenylene group, an arylene group, a heteroarylene group, a divalent heterocyclic group, —O—, —S—, or any combination thereof. Linking groups and the like.
  • the compound represented by the general formula (DP-2) is preferably a compound represented by the following general formula (DP-2a).
  • M, A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 , B 3 , ring Z 1 , ring Z 2 , L ′, m ′ and n ′ are represented by the general formula ( DP-2) has the same meaning as M, A 1 , A 2 , A 3 , B 1 , B 2 , B 3 , ring Z 1 , ring Z 2 , L ′, m ′ and n ′.
  • L ′′ 1 and L ′′ 2 each independently represent C—Rb 6 or a nitrogen atom, and Rb 6 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Rb6 may be bonded to each other to form a ring.
  • a 2 preferably represents a carbon atom
  • a 1 represents a carbon atom. It is preferable to represent.
  • the ring Z 1 is preferably represent a substituted or unsubstituted benzene ring or a pyridine ring, more preferably represents a benzene ring.
  • Anode / light emitting layer unit / electron transport layer / cathode (ii) Anode / hole transport layer / light emitting layer unit / electron transport layer / cathode (iii) anode / hole transport layer / light emitting layer unit / hole blocking Layer / electron transport layer / cathode (iv) anode / hole transport layer / light emitting layer unit / electron transport layer / electron injection layer / cathode (v) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer unit / electron Transport layer / electron injection layer / cathode (vi) anode / hole transport layer / light emitting layer unit / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (vii) anode / hole injection layer / hole transport layer / Light emitting layer unit / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode As the blocking layer, an electron blocking layer
  • the light emitting layer unit (hereinafter simply referred to as a light emitting layer as appropriate) may be a single light emitting layer or a plurality of light emitting layers. Furthermore, the light emitting layer unit may have a non-light emitting intermediate layer between a plurality of light emitting layers, and may have a multi-photon unit configuration in which the intermediate layer is a charge generation layer.
  • the charge generation layer includes ITO (indium tin oxide), IZO (indium zinc oxide), ZnO 2 , TiN, ZrN, HfN, TiOx, VOx, CuI, InN, GaN, CuAlO 2 , CuGaO.
  • conductive inorganic compound layers such as SrCu 2 O 2 , LaB 6 , and RuO 2
  • two-layer films such as Au / Bi 2 O 3 , SnO 2 / Ag / SnO 2 , ZnO / Ag / ZnO, Bi 2 Multilayer films such as O 3 / Au / Bi 2 O 3 , TiO 2 / TiN / TiO 2 , TiO 2 / ZrN / TiO 2 , fullerenes such as C60
  • conductive organic layers such as oligothiophene, metal phthalocyanines, Examples thereof include conductive organic compound layers such as metal-free phthalocyanines, metal porphyrins, and metal-free porphyrins.
  • the light emitting layer in the organic EL element of the present invention is preferably a white light emitting layer, and an illumination device using these is preferable.
  • the organic EL element preferably has a white luminescent color.
  • the light-emitting layer is a layer that emits light by recombination of electrons and holes injected from the electrode or the electron transport layer and the hole transport layer. It may be an interface with an adjacent layer.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, from the viewpoint of improving the stability of the emitted color against the uniformity of the film, preventing unnecessary application of high voltage during light emission, and driving current. It is preferably adjusted to a range of 2 to 5000 nm, more preferably adjusted to a range of 2 to 200 nm, and particularly preferably adjusted to a range of 5 to 100 nm.
  • a light-emitting dopant or a host compound which will be described later, is used, for example, a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process, for example, a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating).
  • a wet method also referred to as a wet process, for example, a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating.
  • the inkjet method, the printing method, the spray coating method, the curtain coating method, the LB method Liangmuir-Blodgett method, etc.
  • the light emitting layer of the organic EL device of the present invention contains a light emitting dopant (phosphorescent dopant (also referred to as phosphorescent dopant, phosphorescent dopant group) or fluorescent dopant) compound and a light emitting host compound. Is preferred.
  • a light emitting dopant phosphorescent dopant (also referred to as phosphorescent dopant, phosphorescent dopant group) or fluorescent dopant) compound and a light emitting host compound. Is preferred.
  • Luminescent dopant The luminescent dopant (luminescent dopant, also simply referred to as a dopant) will be described.
  • a fluorescent dopant also referred to as a fluorescent compound
  • a phosphorescent dopant also referred to as a phosphorescent emitter, a phosphorescent compound, or a phosphorescent compound
  • a fluorescent dopant also referred to as a fluorescent compound
  • a phosphorescent dopant also referred to as a phosphorescent emitter, a phosphorescent compound, or a phosphorescent compound
  • the phosphorescent dopant (also referred to as phosphorescent dopant) that can be used in the present invention will be described.
  • the phosphorescent dopant according to the present invention is a compound in which light emission from an excited triplet is observed. Specifically, it is a compound that emits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and is defined as a compound having a phosphorescence quantum yield of 0.01 or more at 25 ° C. 1 or more.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described in Spectroscopic II, page 398 (1992 edition, Maruzen) of Experimental Chemistry Course 4 of the 4th edition. Although the phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, the phosphorescence dopant that can be used in the present invention has the phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any solvent. It only has to be achieved.
  • the phosphorescent dopant There are two types of light emission of the phosphorescent dopant in principle. One is the recombination of carriers on the host compound to which carriers are transported to generate an excited state of the luminescent host compound, and this energy is used as the phosphorescent dopant. It is an energy transfer type in which light emission from a phosphorescent dopant is obtained by moving to. The other is a carrier trap type in which a phosphorescent dopant serves as a carrier trap, carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant, and light emission from the phosphorescent dopant is obtained. In any case, it is a condition that the excited state energy of the phosphorescent dopant is lower than the excited state energy of the host compound.
  • the organic EL device according to the present invention contains a phosphorescent compound represented by any one of the above general formulas (DP), (DP-1), (DP-2), and (DP-2a). It is preferable.
  • Fluorescent dopants include coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamines. And dyes having a high fluorescence quantum yield such as laser dyes, and the like, and dyes based on dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes or rare earth complex phosphors.
  • the luminescent dopant that can be used in the present invention may be a combination of a plurality of types of compounds.
  • a combination of a light dopant and a fluorescent dopant may be used.
  • the luminescent host compound (also referred to as luminescent host, host compound, host material, etc.) is a compound contained in the luminescent layer, and the mass ratio in that layer is 20% or more.
  • a phosphorescence quantum yield of phosphorescence emission at room temperature (25 ° C.) is defined as a compound of less than 0.1.
  • the phosphorescence quantum yield is preferably less than 0.01.
  • the mass ratio in the layer is 50% or more among the compounds contained in a light emitting layer.
  • the light-emitting host that can be used in the present invention is not particularly limited, and compounds conventionally used in organic EL devices can be used.
  • the host compound of the organic EL element according to the present invention the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is preferably used.
  • a conventionally known compound may be used in combination with the compound represented by the general formula (1) according to the present invention.
  • the compounds that may be used in combination are typically those having a basic skeleton such as carbazole derivatives, triarylamine derivatives, aromatic derivatives, nitrogen-containing heterocyclic compounds, thiophene derivatives, furan derivatives, oligoarylene compounds, or carbolines.
  • Derivatives and diazacarbazole derivatives are those in which at least one carbon atom of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative is substituted with a nitrogen atom
  • a compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents the emission of light from being increased in wavelength, and has a high Tg (glass transition temperature) is preferable.
  • the organic EL device material represented by the general formula (1) or a conventionally known host compound may be used alone, or a plurality of types may be used in combination.
  • a plurality of types of host compounds it is possible to adjust the movement of charges, and the organic EL element can be made highly efficient.
  • a plurality of phosphorescent compounds represented by the above general formula (DP) or conventionally known phosphorescent dopants it is possible to mix different light emission, thereby obtaining an arbitrary emission color. Can do.
  • the light emitting host used in the present invention may be a low molecular compound, a high molecular compound having a repeating unit, or a low molecular compound having a polymerizable group such as a vinyl group or an epoxy group (polymerizable light emitting host). It is also possible to use one or a plurality of such compounds.
  • Injection layer hole injection layer (anode buffer layer), electron injection layer (cathode buffer layer) >> The injection layer is a layer provided as necessary, and includes an electron injection layer and a hole injection layer. The injection layer may be present between the anode and the hole transport layer, between the cathode and the electron transport layer, or between the anode and the light emitting layer, as shown in the above layer configuration, And between the light emitting layer and the light emitting layer.
  • An injection layer is a layer provided between an electrode and an organic layer in order to reduce drive voltage and improve light emission luminance.
  • Organic EL element and its forefront of industrialization (issued by NTT Corporation on November 30, 1998) ) ”, Chapter 2,“ Electrode Materials ”(pages 123 to 166), which has a hole injection layer (anode buffer layer) and an electron injection layer (cathode buffer layer).
  • anode buffer layer hole injection layer
  • copper phthalocyanine is used.
  • cathode buffer layer (electron injection layer) The details of the cathode buffer layer (electron injection layer) are described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like. Specifically, strontium, aluminum, etc.
  • Metal buffer layer typified by, alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride and potassium fluoride, alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride and cesium fluoride, typified by aluminum oxide Examples thereof include an oxide buffer layer.
  • the buffer layer (injection layer) is preferably a very thin film, and the layer thickness is preferably in the range of 0.1 to 5000 nm, although it depends on the material.
  • ⁇ Blocking layer hole blocking layer, electron blocking layer>
  • the blocking layer is provided as necessary in addition to the basic constituent layer of the organic compound thin film as described above. For example, it is described in JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and the forefront of industrialization (published by NTT Corporation on November 30, 1998)” on page 237. There is a hole blocking (hole blocking) layer.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material that has a function of transporting electrons and has a remarkably small ability to transport holes. The probability of recombination of electrons and holes can be improved by blocking.
  • the structure of the electron transport layer described later can be used as a hole blocking layer as necessary.
  • the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the hole blocking material the carbazole derivatives, carboline derivatives, diazacarbazole derivatives mentioned above as the host compounds (wherein diazacarbazole derivatives are any one of the carbon atoms constituting the carboline ring is a nitrogen atom) Can be used).
  • the organic EL element material represented by the above general formula (1) can also be preferably used.
  • the light emitting layer having the shortest wavelength of the light emission maximum wavelength is closest to the anode among all the light emitting layers preferable.
  • 50% by mass or more of the compound contained in the hole blocking layer provided at this position has an ionization potential of 0.3 eV or more larger than the host compound of the shortest wave emitting layer.
  • the ionization potential is defined by the energy required to emit electrons at the HOMO (highest occupied orbital) level of the compound to the vacuum level, and can be determined by, for example, the following method.
  • Gaussian 98 Gaussian 98, Revision A.11.4, MJ Frisch, et al, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2002.
  • a molecular orbital calculation software manufactured by Gaussian, USA
  • eV unit converted value calculated by performing structure optimization using B3LYP / 6-31G *.
  • This calculation value is effective because the correlation between the calculation value obtained by this method and the experimental value is high.
  • the ionization potential can also be obtained by a method of directly measuring by photoelectron spectroscopy.
  • a low energy electron spectrometer “Model AC-1” manufactured by Riken Keiki Co., Ltd. or a method known as ultraviolet photoelectron spectroscopy can be suitably used.
  • the electron blocking layer has a function of a hole transport layer in a broad sense, and is made of a material that has a function of transporting holes and has an extremely small ability to transport electrons, and transports electrons while transporting holes. By blocking, the recombination probability of electrons and holes can be improved.
  • the structure of the hole transport layer described later can be used as an electron blocking layer as necessary.
  • the thickness of the hole blocking layer and electron blocking layer that can be used in the present invention is preferably 3 to 100 nm, and more preferably 5 to 30 nm.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and in a broad sense, a hole injection layer and an electron blocking layer are also included in the hole transport layer.
  • the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives examples thereof include stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • azatriphenylene derivatives such as those described in JP-T-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can also be used as hole transport materials.
  • the above-mentioned materials can be used as the hole transport material, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ′, N′-tetraphenyl-4,4′-diaminophenyl; N, N′-diphenyl-N, N′— Bis (3-methylphenyl)-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′, N′-tetra-p-tolyl-4,4′-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminoph
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J. Org. Huang et. al. It is also possible to use so-called p-type hole transport materials as described in the literature (Applied Physics Letters 80 (2002), p.139). In the present invention, these materials are preferably used because a light-emitting element with higher efficiency can be obtained.
  • the hole transport layer can be formed by thinning the hole transport material by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, or an LB method. it can.
  • the layer thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm, preferably 5 to 200 nm.
  • the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • a hole transport layer having a high p property doped with impurities can be used.
  • examples thereof include JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, JP-A-2001-102175, J. Pat. Appl. Phys. 95, 5773 (2004), and the like.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and in a broad sense, an electron injection layer and a hole blocking layer are also included in the electron transport layer.
  • the electron transport layer can be provided with a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport layer only needs to have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • any one of conventionally known compounds may be selected and used in combination. Is possible.
  • electron transport materials examples include polycyclic aromatic hydrocarbons such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, Ring tetracarboxylic anhydride, carbodiimide, fluorenylidenemethane derivative, anthraquinodimethane and anthrone derivative, oxadiazole derivative, carboline derivative, or at least one carbon atom of the hydrocarbon ring constituting the carboline ring of the carboline derivative And a derivative having a ring structure in which one is substituted with a nitrogen atom, or a hexaazatriphenylene derivative.
  • polycyclic aromatic hydrocarbons such as nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, naphthalene perylene, Ring tetracarboxylic anhydride, carbodiimi
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc., or the central metal of these metal complexes is In, Mg, Metal complexes replaced with Cu, Ca, Sn, Ga, or Pb can also be used as the electron transport material.
  • metal-free or metal phthalocyanine or those in which the terminal is substituted with an alkyl group or a sulfonic acid group can also be used as the electron transport material.
  • An inorganic semiconductor such as n-type-Si and n-type-SiC can also be used as an electron transport material.
  • the electron transport layer is made of an electron transport material such as a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process, such as a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating method, an ink jet method, a printing method, or a spraying method. It is preferably formed by thinning by a coating method, a curtain coating method, an LB method (such as Langmuir-Blodgett method)).
  • a vacuum deposition method such as a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process, such as a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating method, an ink jet method, a printing method, or a spraying method. It is preferably formed by thinning by a coating method, a curtain coating method, an LB method (such as Langmuir-Blodgett method)
  • the layer thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 to 5000 nm, preferably 5 to 200 nm.
  • the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials.
  • an n-type dopant such as a metal complex or a metal compound such as a metal halide may be doped.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof having a high work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 , and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) that can form a transparent conductive film may be used.
  • the anode may be a thin film formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • a wet film forming method such as a printing method or a coating method can be used.
  • the transmittance is greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the layer thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the layer thickness is usually selected in the range of 10 to 5000 nm, preferably 50 to 200 nm.
  • a transparent or translucent cathode can be produced by producing the conductive transparent material mentioned in the above description of the anode on the cathode after producing the metal with a layer thickness of 1 to 20 nm on the cathode.
  • a support substrate (hereinafter also referred to as a substrate, substrate, substrate, support, etc.) that can be used in the organic EL device of the present invention, there is no particular limitation on the type of glass, plastic, etc., and it is transparent. May be opaque. When extracting light from the support substrate side, the support substrate is preferably transparent. Examples of the transparent support substrate preferably used include glass, quartz, and a transparent resin film. A particularly preferable support substrate is a resin film capable of giving flexibility to the organic EL element.
  • polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate (CAP), Cellulose esters such as cellulose acetate phthalate (TAC) and cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide , Polyethersulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfone , Polyether imide, polyether ketone imide, polyamide, fluororesin, nylon, polymethyl methacrylate, acrylic or polyarylate, arton (trade name, manufactured by JSR) or abortion (trade name, manufactured by Mitsui
  • the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., measured by a method according to JIS K 7129-1992) It is preferably a barrier film having a relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) of 0.01 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less, and further, oxygen permeation measured by a method according to JIS K 7126-1987.
  • the film is preferably a high barrier film having a degree of 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less and a water vapor permeability of 10 ⁇ 5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • the material for forming the barrier film may be any material as long as it has a function of suppressing entry of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like can be used.
  • the method for forming the barrier film is not particularly limited.
  • the vacuum deposition method, sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma weight A combination method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, and the like can be used, but an atmospheric pressure plasma polymerization method as described in JP-A-2004-68143 is particularly preferable.
  • the opaque support substrate examples include metal plates such as aluminum and stainless steel, films, opaque resin substrates, ceramic substrates, and the like.
  • the external extraction efficiency at room temperature of light emission of the organic EL device of the present invention is preferably 1% or more, and more preferably 5% or more.
  • external extraction quantum efficiency (%) number of photons emitted to the outside of the organic EL element / number of electrons flowed to the organic EL element ⁇ 100.
  • a hue improvement filter such as a color filter may be used in combination, or a color conversion filter that converts the emission color from the organic EL element into multiple colors using a phosphor may be used in combination.
  • the ⁇ max of light emission of the organic EL element is preferably 480 nm or less.
  • ⁇ Sealing> As a sealing means used for this invention, the method of adhere
  • the sealing member may be disposed so as to cover the display area of the organic EL element, and may be a concave plate shape or a flat plate shape. Further, transparency and electrical insulation are not particularly limited.
  • Specific examples include a glass plate, a polymer plate / film, and a metal plate / film.
  • the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the polymer plate include those formed from polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like.
  • Examples of the metal plate include those made of one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium, and tantalum.
  • a polymer film and a metal film can be preferably used because the element can be thinned.
  • the polymer film has an oxygen permeability measured by a method according to JIS K 7126-1987 of 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ atm) or less, and a method according to JIS K 7129-1992. It is preferable that the water vapor permeability (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured in (1) is 1 ⁇ 10 ⁇ 3 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • sealing member For processing the sealing member into a concave shape, sandblasting, chemical etching, or the like is used.
  • the adhesive include photocuring and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers and methacrylic acid oligomers, and moisture curing adhesives such as 2-cyanoacrylates. be able to.
  • hot-melt type polyamide, polyester, and polyolefin can be mentioned.
  • a cationic curing type ultraviolet curing epoxy resin adhesive can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, what can be adhesively cured from room temperature to 80 ° C. is preferable.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • Application of the adhesive to the sealing portion may use a commercially available dispenser, or may be printed like screen printing.
  • the electrode and the organic layer are coated on the outside of the electrode facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween, and an inorganic or organic layer is formed in contact with the support substrate to form a sealing film.
  • the material for forming the film may be any material that has a function of suppressing intrusion of elements that cause deterioration of elements such as moisture and oxygen.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride, or the like may be used. it can.
  • the method for forming these films is not particularly limited.
  • a polymerization method, a plasma CVD method, a laser CVD method, a thermal CVD method, a coating method, or the like can be used.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil can be injected in the gas phase and liquid phase.
  • an inert gas such as nitrogen or argon, or an inert liquid such as fluorinated hydrocarbon or silicon oil
  • a vacuum is also possible.
  • a hygroscopic compound can also be enclosed inside.
  • hygroscopic compound examples include metal oxides (for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide) and sulfates (for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate).
  • metal oxides for example, sodium oxide, potassium oxide, calcium oxide, barium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide
  • sulfates for example, sodium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, cobalt sulfate.
  • metal halides eg calcium chloride, magnesium chloride, cesium fluoride, tantalum fluoride, cerium bromide, magnesium bromide, barium iodide, magnesium iodide etc.
  • perchloric acids eg perchloric acid Barium, magnesium perchlorate, and the like
  • anhydrous salts are preferably used in sulfates, metal halides, and perchloric acids.
  • a protective film or a protective plate may be provided outside the sealing film on the side facing the support substrate with the organic layer interposed therebetween or on the outside of the sealing film.
  • the mechanical strength is not necessarily high, and thus it is preferable to provide such a protective film and a protective plate.
  • the same glass plate, polymer plate / film, metal plate / film, and the like used for the sealing can be used, but the polymer film is light and thin. Is preferably used.
  • the organic EL element emits light inside a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1) and can extract only about 15% to 20% of the light generated in the light emitting layer. It is generally said. This is because light incident on the interface (interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ greater than the critical angle causes total reflection and cannot be taken out of the device, or between the transparent electrode or light emitting layer and the transparent substrate. This is because the light is totally reflected between the light and the light is guided through the transparent electrode or the light emitting layer, and as a result, the light escapes in the direction of the element side surface.
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of the transparent substrate to prevent total reflection at the interface between the transparent substrate and the air (US Pat. No. 4,774,435), A method for improving efficiency by giving light condensing property to a substrate (Japanese Patent Laid-Open No. 63-314795), a method of forming a reflective surface on the side surface of an element (Japanese Patent Laid-Open No. 1-220394), and light emission from the substrate A method of forming an antireflection film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between the bodies (Japanese Patent Laid-Open No.
  • these methods can be used in combination with the organic EL device of the present invention.
  • a method of introducing a flat layer having a lower refractive index than the substrate between the substrate and the light emitter, or a substrate, transparent A method of forming a diffraction grating between any layers of the electrode layer and the light emitting layer (including between the substrate and the outside) can be suitably used.
  • by combining these means it is possible to obtain an element having higher luminance or durability.
  • the low refractive index layer examples include aerogel, porous silica, magnesium fluoride, and a fluorine-based polymer. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the low refractive index layer preferably has a refractive index of about 1.5 or less. Further, it is preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index medium is preferably at least twice the wavelength in the medium. This is because the effect of the low refractive index layer is diminished if the thickness of the low refractive index medium is about the wavelength of light and the electromagnetic wave exuded by evanescent enters the substrate.
  • the method of introducing a diffraction grating into an interface or any medium that causes total reflection is characterized by a high effect of improving light extraction efficiency.
  • This method uses the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • the diffraction grating to be introduced has a two-dimensional periodic refractive index. This is because light emitted from the light-emitting layer is randomly generated in all directions, so in a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction, only light traveling in a specific direction is diffracted. Therefore, the light extraction efficiency does not increase so much.
  • the refractive index distribution a two-dimensional distribution
  • the light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency is increased.
  • the position where the diffraction grating is introduced may be in any of the layers or in the medium (in the transparent substrate or the transparent electrode), but is preferably in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated.
  • the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of the diffraction grating is preferably two-dimensionally repeated such as a square lattice, a triangular lattice, or a honeycomb lattice.
  • the organic EL device of the present invention can be processed to provide, for example, a microlens array-like structure on the light extraction side of the substrate, or combined with a so-called condensing sheet, for example, in a specific direction, for example, the device light emitting surface.
  • luminance in a specific direction can be raised by condensing in a front direction.
  • quadrangular pyramids having a side of 30 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are arranged two-dimensionally on the light extraction side of the substrate.
  • One side is preferably 10 ⁇ m to 100 ⁇ m. If it becomes smaller than this, the effect of diffraction will generate
  • the condensing sheet it is possible to use, for example, a sheet that has been put to practical use in an LED backlight of a liquid crystal display device.
  • a brightness enhancement film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Limited can be used.
  • BEF brightness enhancement film
  • the shape of the prism sheet for example, a triangular stripe having a vertex angle of 90 degrees and a pitch of 50 ⁇ m may be formed on the base material, or the vertex angle is rounded and the pitch is changed randomly. Other shapes may be used.
  • a light diffusing plate / film may be used in combination with the light collecting sheet.
  • a diffusion film (light-up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • a thin film made of a desired electrode material for example, an anode material, is formed on a suitable substrate so as to have a layer thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 to 200 nm, and an anode is manufactured.
  • a thin film containing an organic compound such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, or an electron injection layer, which is a device material, is formed thereon.
  • the thin film can be formed by a vacuum deposition method, a wet method (also referred to as a wet process), or the like.
  • Wet methods include spin coating, casting, die coating, blade coating, roll coating, ink jet, printing, spray coating, curtain coating, and LB, but precise thin films can be formed.
  • a method having high suitability for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an ink jet method, or a spray coating method is preferable.
  • a different film formation method may be applied for each layer.
  • liquid medium for dissolving or dispersing the organic EL material examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, mesitylene and cyclohexylbenzene, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, decalin and dodecane, and organic solvents such as DMF and DMSO can be used.
  • a dispersion method it can disperse
  • a thin film made of a cathode material is formed thereon so as to have a layer thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, and a desired organic EL device can be obtained by providing a cathode. .
  • the cathode, electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode can be formed in the reverse order.
  • the organic EL device of the present invention it is preferable to produce from the hole injection layer to the cathode consistently by a single evacuation, but it may be taken out halfway and subjected to different film forming methods. At that time, it is preferable to perform the work in a dry inert gas atmosphere.
  • the organic EL element of the present invention can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • lighting devices home lighting, interior lighting
  • clock and liquid crystal backlights billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media, light sources of electrophotographic copying machines, light sources of optical communication processors, light
  • the light source of a sensor etc. are mentioned, It is not limited to this, It can use effectively for the use as a backlight of a liquid crystal display device, and an illumination light source especially.
  • patterning may be performed by a metal mask, an ink jet printing method, or the like as needed during film formation.
  • patterning only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or the entire layer of the element may be patterned.
  • a conventionally known method is used. Can do.
  • the light emission color of the organic EL device of the present invention and the compound according to the present invention is shown in FIG. 4.16 on page 108 of “New Color Science Handbook” (edited by the Japan Color Society, University of Tokyo Press, 1985). It is determined by the color when the result measured with a total of CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.) is applied to the CIE chromaticity coordinates.
  • the display device of the present invention will be described.
  • the display device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the display device of the present invention may be single color or multicolor, but here, the multicolor display device will be described.
  • a shadow mask is provided only at the time of forming a light emitting layer, and a film can be formed on one surface by vapor deposition, casting, spin coating, ink jet, printing, or the like.
  • the method is not limited. However, the vapor deposition method, the ink jet method, the spin coating method, and the printing method are preferable.
  • the configuration of the organic EL element included in the display device is selected from the above-described configuration examples of the organic EL element as necessary.
  • the manufacturing method of an organic EL element is as having shown in the one aspect
  • a DC voltage When a DC voltage is applied to the multicolor display device thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the positive polarity of the anode and the negative polarity of the cathode. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the-state.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light sources.
  • a display device or display full-color display is possible by using three types of organic EL elements of blue, red, and green light emission.
  • Display devices and displays include televisions, personal computers, mobile devices, AV devices, teletext displays, information displays in automobiles, and the like. In particular, it may be used as a display device for reproducing still images and moving images, and the driving method when used as a display device for reproducing moving images may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • Light sources include home lighting, interior lighting, clock and liquid crystal backlights, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copying machines, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc.
  • the present invention is not limited to these examples.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device composed of organic EL elements. It is a schematic diagram of a display such as a mobile phone that displays image information by light emission of an organic EL element.
  • the display 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information, and the like.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scanning signal and an image data signal to each of a plurality of pixels based on image information from the outside, and the pixels for each scanning line respond to the image data signal by the scanning signal.
  • the image information is sequentially emitted to scan the image and display the image information on the display unit A.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of the display unit A.
  • the display unit A includes a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6, a plurality of pixels 3 and the like on a substrate.
  • the main members of the display unit A will be described below.
  • FIG. 2 shows a case where the light emitted from the pixel 3 is extracted in the direction of the white arrow (downward).
  • the scanning line 5 and the plurality of data lines 6 in the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern and are connected to the pixels 3 at the orthogonal positions (details are illustrated). Not)
  • the pixel 3 When the scanning signal is applied from the scanning line 5, the pixel 3 receives the image data signal from the data line 6 and emits light according to the received image data.
  • Full-color display is possible by appropriately arranging pixels in the red region, the green region, and the blue region on the same substrate.
  • FIG. 3 is a schematic diagram of a pixel.
  • the pixel includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, a capacitor 13, and the like.
  • a full color display can be performed by using red, green, and blue light emitting organic EL elements as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels, and juxtaposing them on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6.
  • a scanning signal is applied from the control unit B to the gate of the switching transistor 11 via the scanning line 5
  • the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is supplied to the capacitor 13 and the driving transistor 12. Is transmitted to the gate.
  • the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive transistor 12 is turned on.
  • the drive transistor 12 has a drain connected to the power supply line 7 and a source connected to the electrode of the organic EL element 10.
  • the power supply line 7 connects the organic EL element 10 to the potential of the image data signal applied to the gate. Current is supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off.
  • the driving of the driving transistor 12 is kept on and the next scanning signal is applied. Until then, the light emission of the organic EL element 10 continues.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the organic EL element 10 emits light by the switching transistor 11 and the drive transistor 12 that are active elements for the organic EL elements 10 of the plurality of pixels, and the organic EL elements 10 of the plurality of pixels 3 emit light. It is carried out.
  • Such a light emitting method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by a multi-value image data signal having a plurality of gradation potentials, or by turning on / off a predetermined light emission amount by a binary image data signal. good.
  • the potential of the capacitor 13 may be held continuously until the next scanning signal is applied, or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the present invention not only the active matrix method described above, but also a passive matrix light emission drive in which an organic EL element emits light according to a data signal only when a scanning signal is scanned.
  • FIG. 4 is a schematic view of a passive matrix display device.
  • a plurality of scanning lines 5 and a plurality of image data lines 6 are provided in a lattice shape so as to face each other with the pixel 3 interposed therebetween.
  • the scanning signal of the scanning line 5 is applied by sequential scanning, the pixels 3 connected to the applied scanning line 5 emit light according to the image data signal.
  • the pixel 3 has no active element, and the manufacturing cost can be reduced.
  • the lighting device of the present invention comprises the organic EL element of the present invention.
  • the organic EL element of the present invention may be used as an organic EL element having a resonator structure.
  • the purpose of use of the organic EL element having such a resonator structure is as follows.
  • the light source of a machine, the light source of an optical communication processing machine, the light source of a photosensor, etc. are mentioned, However It is not limited to these. Moreover, you may use for the said use by making a laser oscillation.
  • the organic EL device of the present invention may be used as a kind of lamp for illumination or exposure light source, a projection device for projecting an image, or a display for directly viewing a still image or a moving image. It may be used as a device (display). When used as a display device for reproducing moving images, either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method may be used. Moreover, it is possible to produce a full-color display device by using two or more organic EL elements of the present invention having different emission colors.
  • the organic EL material of the present invention can be applied to an organic EL element that emits substantially white light as a lighting device.
  • a plurality of light emitting colors are simultaneously emitted by a plurality of light emitting materials to obtain white light emission by color mixing.
  • As a combination of a plurality of light emission colors one containing three light emission maximum wavelengths of three primary colors of red, green, and blue may be used, or two of the complementary colors such as blue and yellow, blue green and orange may be used. The thing containing the light emission maximum wavelength may be used.
  • a combination of light emitting materials for obtaining a plurality of emission colors is a combination of a plurality of phosphorescent or fluorescent materials, a light emitting material that emits fluorescence or phosphorescence, and light from the light emitting material as excitation light. Any of those combined with a dye material that emits light may be used, but in the white organic EL device according to the present invention, a plurality of light emitting dopants may be mixed and mixed.
  • an electrode film can be formed by a vapor deposition method, a cast method, a spin coating method, an ink jet method, a printing method, or the like, and productivity is also improved. According to this method, unlike a white organic EL device in which light emitting elements of a plurality of colors are arranged in parallel in an array, the elements themselves are luminescent white.
  • luminescent material used for a light emitting layer For example, if it is a backlight in a liquid crystal display element, the metal complex which concerns on this invention so that it may suit the wavelength range corresponding to CF (color filter) characteristic, Any one of known luminescent materials may be selected and combined to whiten.
  • CF color filter
  • One aspect of the lighting device of the present invention that includes the organic EL element of the present invention will be described.
  • the non-light emitting surface of the organic EL device of the present invention is covered with a glass case, a glass substrate having a thickness of 300 ⁇ m is used as a sealing substrate, and an epoxy-based photocurable adhesive (LUX TRACK manufactured by Toagosei Co., Ltd.) is used as a sealing material.
  • LC0629B is applied, and this is overlaid on the cathode to be in close contact with the transparent support substrate, irradiated with UV light from the glass substrate side, cured and sealed, and an illumination device as shown in FIGS. Can be formed.
  • FIG. 5 shows a schematic diagram of a lighting device, and the organic EL element 101 of the present invention is covered with a glass cover 102 (in addition, the sealing operation with the glass cover is to bring the organic EL element 101 into contact with the atmosphere. And a glove box under a nitrogen atmosphere (in an atmosphere of high-purity nitrogen gas having a purity of 99.999% or more).
  • FIG. 6 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • 105 denotes a cathode
  • 106 denotes an organic EL layer
  • 107 denotes a glass substrate with a transparent electrode.
  • the glass cover 102 (see FIG. 5) is filled with nitrogen gas 108 and a water catching agent 109 is provided.
  • Comparative-1 is No. 8 in U.S. Pat. No. 8,114,530. 26 compounds.
  • comparative-2 is No. 8 described in US Pat. No. 8,114,530. 28 compounds.
  • comparative-3 is No. described in International Publication No. 2009/008099. 81 compounds.
  • comparative-4 is No. described in International Publication No. 2009/008099. 91 compounds.
  • Comparative-5 is No. described in International Publication No. 2009/008100. 27 compounds.
  • comparative-6 is a compound of 1-325 described in JP2012-49518.
  • HTM is a compound described in US Pat. No. 8,114,530.
  • ETM-1 is a compound described in US Pat. No. 8,114,530.
  • DPM-2 is a compound of K-21 described in US Pat. No. 8,114,530.
  • Example 1 ⁇ Production of Organic EL Element 1-1 >> After patterning on a substrate (NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) formed by depositing 100 nm of ITO (Indium Tin Oxide) on a glass substrate of 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm as an anode, this ITO transparent electrode The provided transparent support substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and subjected to UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • a substrate NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of HT-30 (HT) is added as a hole injection material to a resistance heating boat made of molybdenum, and a hole transport material is added to another molybdenum resistance heating boat.
  • ETL electron transport material
  • the heating boat containing the hole injection material HT-30 is energized and heated, and deposited on the transparent support substrate at a deposition rate of 0.1 nm / second.
  • a hole injection layer having a layer thickness of 10 nm was provided.
  • the heating boat containing the hole transport material HTM was energized and heated, and deposited on the hole injection layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a hole transport layer having a layer thickness of 30 nm.
  • the heating boat containing comparative-4 and DPM-2 was energized and heated, and co-deposited on the hole transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / second and 0.010 nm / second, respectively.
  • a 40 nm light emitting layer was provided.
  • the heating boat containing the first electron transporting material ETM-1 is energized and heated, and is deposited on the light emitting layer at a deposition rate of 0.1 nm / second to provide a first electron transporting layer having a thickness of 10 nm. It was.
  • the heating boat containing the second electron transport material ET-7 is energized and heated, and deposited on the first electron transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec. A layer was provided.
  • lithium fluoride is vapor-deposited to form an electron injection layer (cathode buffer layer) having a layer thickness of 0.5 nm, and aluminum is further vapor-deposited to form a cathode having a layer thickness of 110 nm.
  • an organic EL element 1-1 is produced. did.
  • Organic EL elements 1-2 to 1-16 were prepared in the same manner as in the production of the organic EL element 1-1 except that the dopant, host material, and first electron transport material were changed to the compounds shown in Table 1.
  • Stability over time After storing an organic EL device at 60 ° C. and 70% RH for one month, the power efficiency before and after storage is determined, and the respective power efficiency ratios are determined according to the following formulas.
  • a scale. Stability over time (%) (power efficiency after storage / power efficiency before storage) ⁇ 100
  • the power efficiency was obtained by measuring the front luminance and luminance angle dependency of each organic EL element using a spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.) and obtaining the front luminance of 1000 cd / m 2 . Using.
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention has a light emission efficiency and a light emission lifetime as compared with the organic EL element of the comparative example. It was clear that the drive voltage was excellent and the drive voltage was low, and the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, when the organic EL element material represented by General formula (1) was contained in both the light emitting layer and the 1st electron carrying layer, it turned out that element performance improves further.
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is superior in luminous efficiency and emission lifetime and low in comparison with the organic EL element of the comparative example. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, when the organic EL element material represented by General formula (1) was contained in both the light emitting layer and the 1st electron carrying layer, it turned out that element performance improves further.
  • spin coating was performed using a solution obtained by diluting poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate (PEDOT / PSS, Bayer Co., Ltd., Baytron P Al4083) to 70% with pure water. After forming a thin film by the method, it was dried at 200 ° C. for 1 hour to provide a first hole transport layer having a layer thickness of 30 nm.
  • PEDOT / PSS polystyrene sulfonate
  • the substrate was transferred to a nitrogen atmosphere, and 50 mg of Poly (N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl)) benzidine (American Dye) was formed on the first hole transport layer.
  • a thin film was formed by spin coating under a condition of 2500 rpm for 30 seconds using a solution of ADS-254 manufactured by Source Co., Ltd. dissolved in 10 ml of toluene. Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and the 2nd positive hole transport layer was formed.
  • this substrate is fixed to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, while 200 mg of ET-42 is put in a molybdenum resistance heating boat as the first electron transport material, and the second electron transport material is put in another molybdenum resistance heating boat. 200 mg of ET-7 was added and attached to a vacuum deposition apparatus.
  • the heating boat containing the first electron transport material ET-42 was energized and heated, and the deposition rate was 0.1 nm / sec.
  • the first electron transport layer having a layer thickness of 10 nm was provided.
  • the heating boat containing the second electron transport material ET-7 is energized and heated, and deposited on the first electron transport layer at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
  • a transport layer was provided.
  • lithium fluoride is vapor-deposited to form an electron injection layer (cathode buffer layer) having a thickness of 0.5 nm, and aluminum is further vapor-deposited to form a cathode having a thickness of 110 nm, thereby producing an organic EL element 3-1. did.
  • organic EL elements 3-2 to 3-19 were produced in the same manner except that the dopant, the host material, and the first electron transport material were changed to the compounds shown in Table 3. .
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is superior in light emission efficiency and light emission lifetime and low in comparison with the organic EL element of the comparative example. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, it turned out that the organic EL element material represented by General formula (1) also has wet process suitability.
  • the organic EL device using the organic EL device material represented by the general formula (1) according to the present invention is superior in light emission efficiency and light emission lifetime and low in comparison with the organic EL device of the comparative example. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, it turned out that the organic EL element material represented by General formula (1) also has wet process suitability.
  • FIG. 7 shows a schematic configuration diagram of an organic EL full-color display device. After patterning at a pitch of 100 ⁇ m on a substrate (NH45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) having a 100 nm thick ITO transparent electrode 202 as an anode on a glass substrate 201 (see FIG. 7A), on this glass substrate 201 Then, a non-photosensitive polyimide partition wall 203 (width 20 ⁇ m, thickness 2.0 ⁇ m) was formed between the ITO transparent electrodes 202 by photolithography (see FIG. 7B).
  • a hole injection layer composition having the following composition is ejected and injected on the ITO electrode 202 between the partition walls 203 using an inkjet head (manufactured by Epson Corporation; MJ800C), irradiated with ultraviolet light for 200 seconds, and 60 ° C.
  • a hole injection layer 204 having a layer thickness of 40 nm was provided by a drying process for 10 minutes (see FIG. 7C).
  • a blue light-emitting layer composition, a green light-emitting layer composition, and a red light-emitting layer composition having the following compositions are similarly ejected and injected onto the hole injection layer 204 using an inkjet head, and dried at 60 ° C. for 10 minutes. Then, the light emitting layers 205B, 205G, and 205R for each color were provided (see FIG. 7D).
  • an electron transport material is deposited so as to cover each of the light emitting layers 205B, 205G, and 205R to provide an electron transport layer (not shown) having a thickness of 20 nm, and lithium fluoride is further deposited to form a layer having a thickness of 0.6 nm.
  • An electron injection layer (not shown) was provided, Al was deposited, and a cathode 206 having a layer thickness of 130 nm was provided to produce an organic EL device (see FIG. 7E).
  • the produced organic EL elements showed blue, green, and red light emission by applying a voltage to the electrodes, respectively, and were found to be usable as a full-color display device.
  • an organic electroluminescence element As described above, according to the present invention, an organic electroluminescence element, an illuminating device, and a display having high luminous efficiency, low driving voltage, long life, small voltage increase during driving, and excellent stability over time.
  • An apparatus can be provided.
  • the organic EL element which has the said effect can be manufactured with a wet process.
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is excellent in luminous efficiency and luminous lifetime as compared with the organic EL element of the comparative example, and is low. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, when the organic EL element material represented by General formula (1) was contained in both the light emitting layer and the 1st electron carrying layer, it turned out that element performance improves further.
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is excellent in luminous efficiency and luminous lifetime as compared with the organic EL element of the comparative example, and is low. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, when the organic EL element material represented by General formula (1) was contained in both the light emitting layer and the 1st electron carrying layer, it turned out that element performance improves further.
  • the organic EL element using the organic EL element material represented by the general formula (1) according to the present invention is superior in light emission efficiency and light emission lifetime and low in comparison with the organic EL element of the comparative example. It was clear that the voltage was a driving voltage, and it was found that the voltage increase during driving was suppressed. It was also found that the stability over time was excellent. Moreover, when the organic EL element material represented by General formula (1) was contained in both the light emitting layer and the 1st electron carrying layer, it turned out that element performance improves further.
  • the present invention provides an organic electroluminescent element material having high luminous efficiency, low driving voltage, long life, small voltage increase during driving, and excellent stability over time, and organic electroluminescence using the same. It is suitable for providing a luminescence element, a lighting device, and a display device. Moreover, it is suitable for providing the organic electroluminescent element material which further has the production suitability by a wet process, an organic electroluminescent element using the same, an illuminating device, and a display apparatus.

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Abstract

　下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。〔一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に置換基を表す。Ｒ１～Ｒ３のうち少なくとも一つは一般式（２）で表される基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ１～Ｒ３は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成していても良い。ｎ１は０～８の整数を表し、ｎ２は０～３の整数を表し、ｎ３は０～４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１以上である。Ｃｂｚはカルバゾリル基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、これを用いた照明装置及び表示装置に関する。特に、下記一般式（１）～（７）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料を有機層に含有させることで、素子性能の向上を図ったものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子を発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用した発光素子である。また、有機ＥＬ素子は、電極と電極の間を厚さわずかサブミクロン程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、数Ｖ～数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明への利用が期待されている。
　実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大学より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされており、以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発である。
　リン光発光を利用する有機ＥＬ素子は、以前の蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。中でも、素子性能向上に対する新規材料創出の期待は大きい。
　このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、蛍光発光を利用する有機ＥＬデバイスとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の効率・寿命を捕らえる上で重要な技術的課題となっている。
　そこで近年、発光層に隣接する形で、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層と、発光層の陰極側に位置する電子輸送層とを備えた多層積層型の素子が良く知られている。また、発光層には発光ドーパントとしてのリン光発光性化合物と発光ホストとを用いた混合層が多く用いられている。
　一方、材料の観点からは、素子性能向上に対する新規材料創出の期待が大きい。
　これまで、様々な有機ＥＬ素子材料が報告されている。例えば、特定の置換基を有するジベンゾフラン化合物やジベンゾチオフェン化合物が、耐熱性及び画素欠陥抑制の観点から、有機ＥＬ素子用材料として有用であることはすでに知られている（例えば、特許文献１、２、３及び４等参照）。
　しかしながら、高発光効率の有機ＥＬ素子を実現するには、発光材料であるドーパントの凝集による濃度消光、励起子同士の相互作用による消光等を抑制するためにドーパントの均一分散が必要であり、該文献に記載されている化合物を発光ホストとして用いた有機ＥＬ素子は、とりわけドーパント濃度の高い領域において、発光効率及び発光寿命の点で不十分であり、更なる改良技術が不可欠であることが判ってきた。
　一方、有機ＥＬ素子の性能に大きく関わるものに、薄膜のモルフォロジーが挙げられる。有機ＥＬ素子の薄膜は一般に非晶質のものが好適に用いられる。一部が微結晶として存在すると、駆動経時及び保存時にその部分が核となって膜中で結晶成長し、粒界の影響が大きくなり、また電界集中が起こるなどして有機ＥＬ素子の電気特性が低下し、その結果素子寿命が短くなってしまうと考えられる。
　最近、非晶質の膜中においても、分子の配向状態を制御し有機ＥＬ素子の電気物性・光学物性を制御することが重要であると言われている。非晶質膜内における分子配向について詳細な追跡を行い、分子配向が電荷輸送特性に大きな影響を与えることを示した例が知られている（例えば、非特許文献１参照）。しかしながら、一般的に非晶質の膜はその分子のパッキング方向が一様でないために、分子間の相互作用が小さくキャリアが移動しにくいために、駆動電圧が高くなるという課題を有している。
　また一方で、有機ＥＬ素子の大面積化、低コスト化、高生産性に対する要求から、湿式法（ウエットプロセス等ともいう）に対する期待が大きい。真空プロセスでの成膜に比して低温で成膜可能であるため、下層の有機層のダメージを低減でき、更に発光効率や素子寿命の改善の面からも大きな期待が寄せられている。
　しかしながら、ウェットプロセスによる有機ＥＬ素子の作製を実現するためには、とりわけ発光層に含有される発光ホストや発光層上に積層される電子輸送材料の成膜性や塗布溶剤に対する溶解性等が課題となる。それゆえ実用上の観点から、現在知られている発光ホストや電子輸送性材料の多くは、溶剤に対する溶解性及び溶液安定性の点でまだ不十分であり、更なる改良技術が不可欠であることが判ってきた。
　このように従来有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子の性能は十分なものとはいえず、素子性能を更に向上させことのできる有機ＥＬ素子材料が求められている。また、そのような有機ＥＬ素子材料としては、ウェットプロセスによる生産適性を有していることがより望ましい。
国際公開第２００９／００８０９９号 米国特許第８，１１４，５３０号明細書 国際公開第２００９／００８１００号 特開２０１２－０４９５１８号公報
Appl. Phys. Lett. 95, 243303（２００９）
　本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、高発光効率、低駆動電圧、長寿命であり、駆動時の電圧上昇が小さく、更には経時安定性にも優れる有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
　また、ウェットプロセスによる生産適性を更に有する有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することである。
　本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討した結果、一般式（１）～（７）で表される化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子材料として用いることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
　１．下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ１～Ｒ３のうち少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ１～Ｒ３は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成してもいても良い。ｎ１は、０～８の整数を表し、ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３は、０～４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、１以上である。Ｃｂｚは、カルバゾリル基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔一般式（２）中、＊は、前記一般式（１）で表される構造との結合部位を表す。Ｌ２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ４は、置換基を表す。Ｒ５は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、フェニル基と炭素原子で結合する芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良く、置換基同士が互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ４及びＲ５は、同じであっても異なっていても良い。ｎ４は、０～４の整数を表し、ｎ５は、０～５の整数を表す。ｍは、２～１０の整数を表す。〕
　２．前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔一般式（３）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”のうち少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成しても良い。ｎ２及びｎ１ｄは、０～３の整数を表し、ｎ３及びｎ１ｃは、０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ｃ＋ｎ１ｄは１以上である。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
　３．前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする第２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔一般式（６）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（３）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１と同義である。〕
　４．前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする第１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔一般式（４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”のうち少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成してもいても良い。ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３、ｎ１ａ及びｎ１ｂは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ａ＋ｎ１ｂは１以上である。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
　５．前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする第４項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔一般式（７）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（４）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１と同義である。〕
　６．前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（５）で表される基であることを特徴とする請求項１～５の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔一般式（５）中、＊は、前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）で表される構造との結合部位を表す。Ｌ２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ４は、置換基を表す。Ｒ５は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良く、置換基同士が互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ４及びＲ５は、同じであっても異なっていても良い。ｎ４は、０～４の整数を表し、ｎ５は、０～５の整数を表す。ｍは、２～１０の整数を表す。〕
　７．前記一般式（２）又は（５）におけるＬ２が、単結合を表すことを特徴とする第１項～第６項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
　８．前記一般式（２）又は（５）におけるｍが、２～５の整数を表すことを特徴とする第１項～第７項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
　９．前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）及び（７）において、Ｌ１が、単結合を表すことを特徴とする第１項から第８項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
　１０．前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）及び（７）において、Ｘが、酸素原子を表すことを特徴とする第１項から第９項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
　１１．陽極と、陰極と、発光層を含む、単層又は複数層からなる有機層とを有し、前記有機層が前記陽極と前記陰極との間に挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記有機層の少なくとも１層に、第１項から第１０項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１２．前記有機層の少なくとも１層に更に下記一般式（ＤＰ）で表されるリン光発光性化合物が含有されていることを特徴とする第１１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
〔一般式（ＤＰ）中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していても良く、更に置換基同士が結合して縮環構造を形成していても良い。また、各々の配位子の置換基が、互いに結合して、配位子同士が連結していても良い。Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表し、ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’及びｎ’が共に１以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子とＬ’とは、各々同じであっても異なっていても良い。〕
　１３．発光色が白色であることを特徴とする第１１項又は第１２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
　１４．第１１項から第１３項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
　１５．第１１項から第１３項の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
　本発明の上記手段により、高発光効率、低駆動電圧、長寿命であり、駆動時の電圧上昇が小さく、更には経時安定性にも優れる有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。また、ウェットプロセスによる生産適性を更に有する有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することができる。
　本発明の効果の発現機構ないし作用機構については、明確にはなっていないが、以下のように推察している。
　本発明に係る有機ＥＬ素子材料は、一般式（１）で表される構造のＲ１～Ｒ３の何れかの部位に、一般式（２）で表されるフレキシブルな部分構造を有することにより、同一材料間若しくは異種材料間で、良好な相互作用を示す。すなわち、発光ホストとして用いた場合においては、本発明の有機ＥＬ素子材料と発光ドーパントとの相溶性が向上し、ドーパントの凝集が抑制され、結果的に濃度消光、励起子同士の相互作用による消光等の問題が抑制され、更にドーパントが均一に分散することにより、発光層内部でのキャリア移動性が向上したものと推定される。これにより、高い発光効率、低駆動電圧、さらに発光の長寿命化を同時に達成できたものと考えられる。
　一方で、本発明の一般式（２）におけるＲ５が芳香族複素環基の場合は、一般式（１）で表される化合物の両末端の芳香族複素環基の効果により、化合物同士の会合が起きやすくなるため、好ましくない場合がある。化合物同士の会合が起きやすくなると、同一材料間若しくは異種材料間での良好な相互作用が損なわれ、結果、有機ＥＬ素子の発光効率の低下や発光寿命の低下が起こりやすくなると推定される。発明者らがさらに検討したところ、Ｒ５で表される芳香族複素環が炭素原子で一般式（２）におけるベンゼン環と結合した場合においては、上記のような会合が起きにくくなる傾向があることが分かった。
　また、一般にヘテロ原子－炭素原子結合の方が炭素原子－炭素原子結合よりも結合エネルギーが低く、切断されやすいことは知られている。一般式（１）で表される化合物において、特に励起状態や荷電状態でＲ５で表される芳香族複素環部分の電荷密度が高くなっている場合においては、該芳香族複素環と一般式（２）におけるベンゼン環との結合部分に負荷がかかりやすく、該芳香族複素環が炭素原子で結合している場合よりもヘテロ原子で結合している場合の方が切断されやすい傾向があるため、化合物の耐久性という点からも、Ｒ５で表される芳香族複素環は炭素原子で結合していることが好ましい。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子材料は、後述する一般式（ＤＰ）に代表されるリン光発光性化合物と親和性の高い置換基を分子内に有するため、発光ホストとして使用することで、非晶質を保ったまま、発光層内の分子間のパッキングを密にし、π電子間の相互作用を大きくすることで、電気特性（低電圧駆動性）を向上させ、その結果素子寿命を向上させることができるものと推定される。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子材料は、一般式（２）に代表されるフレキシブルな部分構造を分子内に有するため、形成した層の非晶質性を保つことができ、有機ＥＬ素子を高温、高湿下で保存した場合においても形成層の非晶質性を保つことができ、更に薄膜形成能が高いため、膜のモルフォロジーの変化が小さく、均質な膜を形成できる。これにより、保存後においても良好な性能を示すことができたものと考えられる。
有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図 図１における表示部Ａの模式図 画素の模式図 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図 照明装置の概略図 照明装置の模式図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図 有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図
　本発明の有機ＥＬ素子材料は、下記一般式（１）で表される化合物であり、且つ当該一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３のうち少なくとも一つが、下記一般式（２）で表される置換基を表すことを特徴とする。この特徴は、請求項１から請求項１５までの請求項に係る発明に共通する技術的特徴である。
　また、本発明においては、一般式（２）で表される置換基が、下記一般式（５）で表される置換基であることが好ましい。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、駆動電圧、発光寿命、駆動時の電圧上昇、経時安定性の各機能が向上するという効果が得られる。
　また、本発明においては、一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、駆動電圧、発光寿命、駆動時の電圧上昇、経時安定性の各機能が向上するという効果が得られる。
　また、本発明においては、一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、駆動電圧、発光寿命、駆動時の電圧上昇、経時安定性の各機能が向上するという効果が得られる。
　また、本発明においては、一般式（１）～（７）において、Ｌ１又はＬ２が、単結合を表すことが好ましい。これにより、化合物中に占める一般式（２）又は（５）で表される置換基の割合が高くなり、ドーパントとの相互作用力が向上し、好ましい分散状態を与えることができるという効果が得られる。また、連結基を単結合とすることで、電気的堅牢性が向上することも、有機ＥＬ素子の各機能が向上するという効果が得られる一因だと推測している。
　以下、本発明とその構成要素、及び本発明を実施するための形態・態様について詳細な説明をする。なお、本願において、「～」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
　まず、本発明に係る有機ＥＬ素子材料について説明する。
《一般式（１）で表される化合物》
　本発明に係る有機ＥＬ素子材料は、下記一般式（１）で表される化合物である。本発明に係る有機ＥＬ素子には、有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表される化合物が含有されているものであるが、発光層及び電子輸送層の少なくとも一方に含有されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一般式（１）において、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。好ましくは、Ｘは、酸素原子を表す。
　一般式（１）において、Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｌ１で表される２価の連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、カルボニル基、アミノ基、アミド基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環から導出される２価の連結基、芳香族複素環から導出される２価の連結基、非芳香族炭化水素環から導出される２価の連結基、非芳香族複素環から導出される２価の連結基、又はこれらの組み合わせから導出される２価の連結基等が挙げられる。
　ここで、芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環等が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾフラノインドール環、インドロインドール環等が好ましく、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾフラノインドール環、インドロインドール環がより好ましい。非芳香族炭化水素環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘキサジエン環、テトラヒドロナフタレン環、ジヒドロインデン環等が挙げられる。非芳香族複素環としては、例えば、ピペリジン環、モルフォリン環等が挙げられる。
　以下に一般式（１）において、Ｌ１で表される２価の連結基の具体例を示す。以下に例示される連結基は、更に他の置換基を有していても良い。また、本発明はこれらの例に限定されるものではない。連結基が有していても良い置換基としては、後述のＲ１～Ｒ３が有していても良い置換基と同様の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ１～Ｒ３は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成しても良い。
　Ｒ１～Ｒ３で表される基としては、好ましくはシリル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基が挙げられ、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環としては、好ましくはベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、インドロインドール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イミダゾール環又はトリアジン環が好ましく用いられる。
　Ｒ１～Ｒ３が有していても良い置換基としては、例えば、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基、ホスフィノ基、スルホニル基、ニトロ基等が挙げられ、更に置換されていても良い。
　一般式（１）において、ｎ１は、０～８の整数を表し、ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３は、０～４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１以上である。
　ｎ１は、好ましくは０～２であり、より好ましくは０又は１である。ｎ２及びｎ３は、好ましくは少なくとも一方が１であり、より好ましくは各々０又は１であり、更に好ましくはｎ２＋ｎ３が１である。
　一般式（１）において、Ｃｂｚは、カルバゾリル基を表し、一般式（１）におけるＬ１及びＲ１は、カルバゾール環の結合可能な何れの部位に結合していても良い。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ３のうち少なくとも一つは、下記一般式（２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（２）において、＊は、上記した一般式（１）で表される構造との結合部位を表す。
　一般式（２）において、Ｒ４は、置換基を表す。Ｒ４で表される置換基としては、前述のＲ１～Ｒ３が有していても良い置換基と同様の基が挙げられる。
　一般式（２）において、Ｒ５は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、フェニル基と炭素原子で結合する芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良く、置換基同士が互いに結合して環を形成しても良い。
　Ｒ５が有していても良い置換基としては、前述のＲ１～Ｒ３が有していても良い置換基と同様の基が挙げられる。
　Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ４及びＲ５は、同じでも異なっていても良いが、Ｒ５同士が互いに結合して環を形成することはない。
　一般式（２）において、ｎ４は、０～４の整数を表し、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　一般式（２）において、ｎ５は、０～５の整数を表し、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　一般式（２）において、Ｌ２は、単結合又は２価の連結基を表す。
　Ｌ２で表される２価の連結基としては、上記した一般式（１）においてＬ１で表される２価の連結基と同様のものが挙げられる。
　一般式（２）において、ｍは、２から１０の整数を表す。
　また、上記した一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”は同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成しても良い。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”で表される好ましい基としては、前述のＲ１～Ｒ３で好ましく用いられる基と同様の基が挙げられる。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”が有していても良い置換基としては、前述のＲ１～Ｒ３が有していても良い置換基と同様の基が挙げられる。
　一般式（３）において、ｎ２及びｎ１ｄは、０～３の整数を表し、ｎ３及びｎ１ｃは、０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ｃ＋ｎ１ｄは１以上である。
　ｎ２及びｎ３は、好ましくは少なくとも一方が１であり、より好ましくは各々０又は１であり、更に好ましくはｎ２＋ｎ３が１である。ｎ１ｃ及びｎ１ｄは、好ましくは０又は１であり、より好ましくはｎ１ｃ＋ｎ１ｄが１である。
　一般式（３）において、Ｌ１及びＸは、一般式（１）におけるＬ１及びＸと同義である。
　一般式（３）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”のうち少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基を表す。
　前記一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（６）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（６）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（３）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１と同義である。
　また、上記した一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（４）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成しても良い。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”で表される好ましい基としては、前述の一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３で好ましく用いられる基と同様の基が挙げられる。
　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”が有していても良い置換基としては、前述の一般式（１）におけるＲ１～Ｒ３が有していても良い置換基と同様の基が挙げられる。
　一般式（４）において、ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３、ｎ１ａ及びｎ１ｂは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ａ＋ｎ１ｂは、１以上である。
　ｎ２及びｎ３は、好ましくは少なくとも一方が１であり、より好ましくは各々０又は１であり、更に好ましくはｎ２＋ｎ３が１である。ｎ１ａ及びｎ１ｂは、好ましくは０又は１であり、より好ましくはｎ１ａ＋ｎ１ｂが１である。
　一般式（４）において、Ｌ１及びＸは、一般式（１）におけるＬ１及びＸと同義である。
　一般式（４）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”のうち少なくとも一つは、前記一般式（２）で表される基を表す。
　前記一般式（４）で表される化合物は、下記一般式（７）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（７）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（４）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１と同義である。
　また、上記した一般式（２）で表される基は、下記一般式（５）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（５）において、＊は、上記した一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）で表される構造との結合部位を表す。
　一般式（５）おいて、Ｌ２、ｍ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ４及びｎ５は、前記一般式（２）における、Ｌ２、ｍ、Ｒ４、Ｒ５、ｎ４及びｎ５と同義である。
　一般式（５）で表される基は、芳香環がメタ位で連結した構造であり、他の連結構造に比べ、フレキシビリティーがより高い。特に、一般式（５）で表される基を有する化合物を発光ホストとして用いた場合、発光性ドーパントと相互作用により、密なパッキングを形成し、膜の非晶質性をより大きく向上させることができると推定される。
　ここで、上記した一般式（２）又は（５）において、Ｌ２が単結合であることが好ましい。
　これは、化合物中に占める一般式（２）又は（５）で表される基の割合が高いほど、ドーパントとの相互作用力が向上し、好ましい分散状態を与えるためである。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率及び発光寿命を向上させることができる。その他の要因として、連結基が単結合である場合が、最も電気的堅牢性が高いという点も推定される。
　また、上記した一般式（２）又は（５）におけるｍは、２から５の整数であることが好ましい。ｍが１以下である場合には、一般式（２）又は一般式（５）で表される基が有するフレキシビリティーが消失してしまい、薄膜形成能が低下し、高温、高湿下で保存すると結晶化しやすいなど、薄膜のモルフォロジーが変化しやすくなり、結果、素子性能が低下してしまう。
　一方で、ｍが１０以上であると、化合物全体の分子量が増大しすぎるため、蒸着時に高熱がかかり、化合物が分解しやすくなってしまう。更に、溶剤溶解性についても著しく低下してしまい、塗布ムラが発生しやすくなってしまう。したがって、ｍが２～１０である場合が適切なフレキシビリティーを有するが、フレキシビリティー、蒸着適性及び溶剤溶解性の観点から、ｍが２～５の範囲にあることが最も有効であると推定される。
　また、上記した一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）において、Ｌ１が単結合であることも好ましい。
　また、同じく上記した一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）において、Ｘは、酸素原子を表すことが好ましい。これにより、Ｘが硫黄原子を表す場合と比較して、各一般式で表される化合物の堅牢性が向上し、発光寿命がより長寿命化すると推定している。
　また、経時安定性や、素子作製時の生産適性の点からホスト化合物のＴｇ（ガラス転移温度）は高い方が好ましく、好ましくは１００℃以上であり、より好ましくは１２０℃以上であり、更に好ましくは１３０℃以上である。
　また、上記した一般式（１）で表される化合物が、後述するリン光発光性化合物と同時に用いられる場合には、一般式（１）で表される化合物が当該リン光発光性化合物よりも高い最低励起三重項エネルギー（Ｔ１）を有することが好ましく、Ｔ１が２．７ｅＶ以上であることがより好ましく、Ｔ１が２．７５ｅＶ以上であることが更に好ましく、Ｔ１が２．８ｅＶ以上であることが特に好ましい。
　以下に一般式（１）～（７）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　また、以下に、一般式（１）～（７）で表される化合物の合成例を説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。一般式（１）～（７）で表される化合物として、上記した化合物Ｈ－４３７及びＨ－４８６～Ｈ－４９２を例にとってその合成方法を説明する。
　まず、化合物Ｈ－４８６の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　化合物Ｈ－４８６は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　中間体Ａは、非特許文献（The journal of organic chemistry 2009 4490-4498）を参考に合成された。
　中間体Ｂは、非特許文献（The journal of organic chemistry 1997 1348-1355）を参考に合成された。
　中間体Ｃは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された１００ｍｌの３口フラスコに中間体Ａを３．３２ｇ、中間体Ｂを２．４７ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　また、中間体Ｄは、特許文献EP23041926を参考に合成された。
　化合物Ｈ－４８６は、中間体Ｃと中間体Ｄを用いて、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された１００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｃを４．９８ｇ、中間体Ｄを３．５ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４８７の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　化合物Ｈ－４８７は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　中間体Ｇは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｅを２．０７ｇ、中間体Ｆを１．４ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｈは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｇを２．２２ｇ加え、１００ｍｌのＤＭＦに溶解し、氷冷した。得られた溶液に１．８ｇのＮＢＳを加え、室温で攪拌した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｉは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｉを２．８ｇ加え、１００ｍｌのテトラヒドロフランに溶解し、氷冷した。得られた溶液に０．３ｇのソジウムヒドリドを加え、室温で攪拌した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｋは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された１００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｉを２．８１ｇ、カルバゾールを１．６７ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｌは、EP2301926を参考に合成された。
　化合物Ｈ－４８７は、中間体Ｋと中間体Ｌを用いて、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｋを３．６７ｇ、中間体Ｌを２．７４ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４８８の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　化合物Ｈ－４８８は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　中間体Ｎは、中間体Ｌを合成した手法を応用して合成された。
　中間体Ｏは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｍを２．４６ｇ、中間体Ｎを４．３２ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　化合物Ｈ－４８８は、中間体Ｂと中間体Ｏを用いて、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｏを４．７ｇ、中間体Ｂを２．４７ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４８９の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　化合物Ｈ－４８９は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　中間体Ｐは、特許文献（US2009/131673）を参考に合成された。
　中間体Ｑは、特許文献（US/2010/76201）を参考に合成された。
　中間体Ｒは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｐを３．７３ｇ、中間体Ｑを２．４３ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｓは、中間体Ｌを合成した手法を応用して合成された。
　化合物Ｈ－４８９は、中間体Ｒと中間体Ｓを用いて、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｒを４．８８ｇ、中間体Ｓを６．６０ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４９０の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　化合物Ｈ－４９０は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　中間体Ｔは、中間体Ｌを合成した手法を応用して合成された。
　化合物Ｈ－４９０は、中間体Ｒと中間体Ｔを用いて以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｒを４．８８ｇ、中間体Ｔを５．８４ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４３７の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　化合物Ｈ－４３７は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　化合物Ｈ－４３７は、中間体Ｒと中間体Ｎを用いて以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｒを４．８８ｇ、中間体Ｎを４．３２ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４９１の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　化合物Ｈ－４９１は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　中間体Ｖは、中間体Ｌを合成した手法を応用して合成された。
　化合物Ｈ－４９１は、中間体Ｒと中間体Ｖを用いて以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｒを４．８８ｇ、中間体Ｖを３．５６ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　次に、化合物Ｈ－４９２の合成方法について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　化合物Ｈ－４９２は、以下のスキームで合成可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　中間体Ｗは、Angewandte Chemie International Edition 2010 10214-10216を参考にして合成された。
　中間体Ｘは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｗを２．４７ｇ、カルバゾールを１．６７ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｙは、以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｘを３．３３ｇ加え、１００ｍｌのＤＭＦに溶解し、氷冷した。得られた溶液に１．８ｇのＮＢＳを加え、室温で攪拌した。目的物の生成を確認した後、１００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
　中間体Ｕは、中間体Ｌを合成した手法を応用して合成された。
　化合物Ｈ－４９２は、中間体Ｙと中間体Ｕを用いて以下のようにして合成された。
　十分に窒素置換された２００ｍｌの３口フラスコに中間体Ｙを４．１２ｇ、中間体Ｕを４．３２ｇ、S-phosを１．６４ｇ、酢酸パラジウムを０．２２４ｇ、リン酸三カリウムを６．３ｇ加え、１００ｍｌのトルエンに溶解した。得られた溶液を加熱還流した。目的物の生成を確認した後、２００ｍｌの水を加え、トルエンにて抽出操作を行った。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加え１０分間攪拌した。不溶物を濾過で除き、溶媒を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで生成することで目的物を得た。
《本発明に係る有機ＥＬ素子に好ましく用いられるリン光発光性化合物》
　次に、本発明に係る有機ＥＬ素子に好ましく用いられるリン光発光性化合物について説明する。
　本発明に係る有機ＥＬ素子に好ましく用いられるリン光発光性化合物は、下記一般式（ＤＰ）で表される化合物である。下記一般式（ＤＰ）で表されるリン光発光性化合物は、上記した一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料と共に発光層に含有されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　一般式（ＤＰ）において、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表し、Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表し、環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していても良く、更に置換基同士が結合して縮環構造を形成していても良い。また、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していても良い。Ｂ１及びＢ２の少なくとも一方が窒素原子であることが好ましく、また、環Ｚ２は５員の芳香族複素環であることが好ましい。
　一般式（ＤＰ）において、Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表し、ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’及びｎ’が共に１以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子とＬ’とは各々同じであっても異なっていても良い。環Ｚ１及び環Ｚ２が有しても良い置換基としては、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、チオール基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ホスフィンオキシド基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基が挙げられ、更に縮環構造を形成していても良く、更に置換基を有していても良い。
　また、上記した一般式（ＤＰ）で表される化合物は、下記一般式（ＤＰ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　一般式（ＤＰ－１）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ’、ｍ’及びｎ’は、上記した一般式（ＤＰ）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ’、ｍ’及びｎ’と同義である。
　一般式（ＤＰ－１）において、Ｂ３～Ｂ５は、芳香族複素環を形成する原子群であり、置換基を有していても良い炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を表す。
　Ｂ３～Ｂ５が有していても良い置換基としては、上記した一般式（ＤＰ）における環Ｚ１及び環Ｚ２が有していても良い置換基と同様のものが挙げられる。
　ここで、一般式（ＤＰ－１）において、Ｂ１～Ｂ５で形成される芳香族複素環は、下記一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）の何れかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）において、＊１は、一般式（ＤＰ－１）におけるＡ２との結合部位を表し、＊２は、一般式（ＤＰ－１）におけるＭとの結合部位を表す。
　一般式（ＤＰ－１ａ）、（ＤＰ－１ｂ）及び（ＤＰ－１ｃ）において、Ｒｂ３～Ｒｂ５は、水素原子又は置換基を表し、Ｒｂ３～Ｒｂ５で表される置換基としては、上記した一般式（ＤＰ）における環Ｚ１及び環Ｚ２が有していても良い置換基と同様のものが挙げられる。
　一般式（ＤＰ－１ａ）において、Ｂ４及びＢ５は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、より好ましくは、Ｂ４及びＢ５のうち少なくとも１つが、炭素原子を表す。
　一般式（ＤＰ－１ｃ）において、Ｂ３及びＢ４は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、より好ましくはＢ３及びＢ４のうち少なくとも１つが、炭素原子を表す。
　また、上記した一般式（ＤＰ）で表される化合物は、下記一般式（ＤＰ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　一般式（ＤＰ－２）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ’、ｍ’及びｎ’は、上記した一般式（ＤＰ）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２、環Ｚ１、Ｌ’、ｍ’及びｎ’と同義である。
　一般式（ＤＰ－２）において、環Ｚ２は、Ｂ１～Ｂ３と共に形成される５員の芳香族複素環を表す。
　一般式（ＤＰ－２）において、Ａ３及びＢ３は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、Ｌ"は２価の連結基を表す。
　Ｌ"で表される２価の連結基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、２価の複素環基、－Ｏ－、－Ｓ－、又はこれらを任意に組み合わせた連結基等が挙げられる。
　また、一般式（ＤＰ－２）で表される化合物は、下記一般式（ＤＰ－２ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　一般式（ＤＰ－２ａ）において、Ｍ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、環Ｚ１、環Ｚ２、Ｌ’、ｍ’及びｎ’は、一般式（ＤＰ－２）におけるＭ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、環Ｚ１、環Ｚ２、Ｌ’、ｍ’及びｎ’と同義である。
　一般式（ＤＰ－２ａ）において、Ｌ”１及びＬ”２は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒｂ６又は窒素原子を表し、Ｒｂ６は、水素原子又は置換基を表す。Ｌ”１及びＬ”２が共にＣ－Ｒｂ６を表す場合はＲｂ６同士が互いに結合し環を形成しても良い。
　ここで、上記した一般式（ＤＰ）、（ＤＰ－１）、（ＤＰ－２）又は（ＤＰ－２ａ）において、Ａ２は、炭素原子を表すことが好ましく、更にＡ１が、炭素原子を表すことが好ましい。また、環Ｚ１が、置換又は無置換のベンゼン環又はピリジン環を表すことが好ましく、更に好ましくはベンゼン環を表す。
　以下に、一般式（ＤＰ）、（ＤＰ－１）、（ＤＰ－２）及び（ＤＰ－２ａ）の何れかで表されるリン光発光性化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
《有機ＥＬ素子の構成層》
　本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に挟持される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉｉ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
　なお、阻止層としては正孔阻止層の他に、電子阻止層を用いることもできる。
　発光層ユニット（以下、適宜、単に発光層という）は、発光層１層でも良く、複数の発光層からなるものであっても良い。更に、発光層ユニットは複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していても良く、該中間層が電荷発生層であるようなマルチフォトンユニット構成であっても良い。この場合、電荷発生層としては、ＩＴＯ（インジウム・錫酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯｘ、ＶＯｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ２、ＣｕＧａＯ２、ＳｒＣｕ２Ｏ２、ＬａＢ６、ＲｕＯ２等の導電性無機化合物層や、Ａｕ／Ｂｉ２Ｏ３等の２層膜や、ＳｎＯ２／Ａｇ／ＳｎＯ２、ＺｎＯ／Ａｇ／ＺｎＯ、Ｂｉ２Ｏ３／Ａｕ／Ｂｉ２Ｏ３、ＴｉＯ２／ＴｉＮ／ＴｉＯ２、ＴｉＯ２／ＺｒＮ／ＴｉＯ２等の多層膜、またＣ６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子における発光層としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子は発光色が白色であることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について以下説明する。
《発光層》
　発光層は、電極又は電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であっても良い。
　発光層の層厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、且つ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは２～５０００ｎｍの範囲に調整され、更に好ましくは２～２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは５～１００ｎｍの範囲に調整される。
　発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を用いて、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（ＬａｎｇｍｕｉｒＢｌｏｄｇｅｔｔ法））等を挙げることができる。）等により成膜して形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパント（リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）や蛍光ドーパント等）化合物と、発光ホスト化合物とを含有することが好ましい。
（１）発光性ドーパント
　発光性ドーパント（発光ドーパント、単にドーパントともいう）について説明する。発光性ドーパントとしては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物ともいう）を用いることができる。
（１．１）リン光ドーパント
　本発明に用いることができるリン光ドーパント（リン光発光ドーパントともいう）について説明する。
　本発明に係るリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物である。具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。
　上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光IIの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いることができるリン光ドーパントは、任意の溶媒の何れかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されれば良い。
　リン光ドーパントの発光は原理としては２種挙げられ、１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。何れの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子においては、上記した一般式（ＤＰ）、（ＤＰ－１）、（ＤＰ－２）、（ＤＰ－２ａ）の何れかで表されるリン光発光性化合物が含有されていることが好ましい。
　また、本発明に用いることができる発光層には、以下の特許公報に記載されている化合物等を併用しても良い。
　例えば、国際公開第００／７０６５５号、特開２００２－２８０１７８号公報、特開２００１－１８１６１６号公報、特開２００２－２８０１７９号公報、特開２００１－１８１６１７号公報、特開２００２－２８０１８０号公報、特開２００１－２４７８５９号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００１－３１３１７８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００１－３４５１８３号公報、特開２００２－３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号、特開２００２－３３２２９１号公報、特開２００２－５０４８４号公報、特開２００２－３３２２９２号公報、特開２００２－８３６８４号公報、特表２００２－５４０５７２号公報、特開２００２－１１７９７８号公報、特開２００２－３３８５８８号公報、特開２００２－１７０６８４号公報、特開２００２－３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号、特開２００２－５０４８３号公報、特開２００２－１００４７６号公報、特開２００２－１７３６７４号公報、特開２００２－３５９０８２号公報、特開２００２－１７５８８４号公報、特開２００２－３６３５５２号公報、特開２００２－１８４５８２号公報、特開２００３－７４６９号公報、特表２００２－５２５８０８号公報、特開２００３－７４７１号公報、特表２００２－５２５８３３号公報、特開２００３－３１３６６号公報、特開２００２－２２６４９５号公報、特開２００２－２３４８９４号公報、特開２００２－２３５０７６号公報、特開２００２－２４１７５１号公報、特開２００１－３１９７７９号公報、特開２００１－３１９７８０号公報、特開２００２－６２８２４号公報、特開２００２－１００４７４号公報、特開２００２－２０３６７９号公報、特開２００２－３４３５７２号公報、特開２００２－２０３６７８号公報等である。
（１．２）蛍光ドーパント
　蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
（１．３）従来公知のドーパントとの併用
　また、本発明に用いることができる発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いても良く、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いても良い。
　以下に、本発明に係る一般式（１）で表される化合物と併用して用いることのできる公知のリン光ドーパントの具体例を挙げる。勿論、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（２）発光ホスト化合物
　本発明において発光ホスト化合物（発光ホスト、ホスト化合物、ホスト材料等ともいう）は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、且つ室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が５０％以上であることが好ましい。
　本発明に用いることができる発光ホストとしては、特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができる。しかしながら、本発明に係る有機ＥＬ素子のホスト化合物としては、上記した本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料が用いられることが好ましい。
　また、ホスト化合物としては、従来公知の化合物を、本発明に係る一般式（１）で表される化合物と併用しても良い。併用しても良い化合物としては、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、又はカルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
　本発明に用いることができる公知の発光ホストとしては正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高Ｔｇ（ガラス転移温度）である化合物が好ましい。
　また、本発明に係る有機ＥＬ素子においては、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料又は従来公知のホスト化合物を単独で用いても良いし、複数種併用しても良い。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、上記した一般式（ＤＰ）で表されるリン光発光性化合物又は従来公知のリン光ドーパントを複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
　また、本発明に用いられる発光ホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でも良く、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でも良く、このような化合物を一種又は複数種用いても良い。
　公知の発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　特開２００１－２５７０７６号公報、同２００２－３０８８５５号公報、同２００１－３１３１７９号公報、同２００２－３１９４９１号公報、同２００１－３５７９７７号公報、同２００２－３３４７８６号公報、同２００２－８８６０号公報、同２００２－３３４７８７号公報、同２００２－１５８７１号公報、同２００２－３３４７８８号公報、同２００２－４３０５６号公報、同２００２－３３４７８９号公報、同２００２－７５６４５号公報、同２００２－３３８５７９号公報、同２００２－１０５４４５号公報、同２００２－３４３５６８号公報、同２００２－１４１１７３号公報、同２００２－３５２９５７号公報、同２００２－２０３６８３号公報、同２００２－３６３２２７号公報、同２００２－２３１４５３号公報、同２００３－３１６５号公報、同２００２－２３４８８８号公報、同２００３－２７０４８号公報、同２００２－２５５９３４号公報、同２００２－２６０８６１号公報、同２００２－２８０１８３号公報、同２００２－２９９０６０号公報、同２００２－３０２５１６号公報、同２００２－３０５０８３号公報、同２００２－３０５０８４号公報、同２００２－３０８８３７号公報等。
《注入層：正孔注入層（陽極バッファー層）、電子注入層（陰極バッファー層）》
　注入層は必要に応じて設ける層であり、電子注入層と正孔注入層がある。注入層は、上記の層構成に示すように、陽極と正孔輸送層との間や、陰極と電子輸送層との間に存在させても良いし、陽極と発光層との間や、陰極と発光層との間に存在させても良い。
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されており、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　陽極バッファー層（正孔注入層）は、特開平９－４５４７９号公報、同９－２６００６２号公報、同８－２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、特表２００３－５１９４３２や特開２００６－１３５１４５等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。
　陰極バッファー層（電子注入層）は、特開平６－３２５８７１号公報、同９－１７５７４号公報、同１０－７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。上記バッファー層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその層厚は０．１～５０００ｎｍの範囲が好ましい。
《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
　阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、同１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　正孔阻止材料としては、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子の何れか一つが窒素原子で置き換わったものを示す）を用いることができる。また、上記した一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料も好ましく用いることができる。
　また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層（最短波層）が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましい。そしてこのような場合、該最短波層と、この最短波層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。更には、この位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、前記最短波発光層のホスト化合物に対しそのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。
　イオン化ポテンシャルは化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、例えば下記に示すような方法により求めることができる。
　（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６－３１Ｇ＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
　（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。例えば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ－１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。
　一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に用いることができる正孔阻止層、電子阻止層の層厚としては、好ましくは３～１００ｎｍであり、更に好ましくは５～３０ｎｍである。
《正孔輸送層》
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性の何れかを有するものであり、有機物、無機物の何れであっても良い。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
　また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）；２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル；１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン；ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル；４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン；４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン；３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ－フェニルカルバゾール、更には米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。
　更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
　また、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。
　正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
　正孔輸送層の層厚については特に制限はないが、通常は５～５０００ｎｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。この正孔輸送層は上記材料の一種又は２種以上からなる一層構造であっても良い。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層及び正孔輸送層の形成に好ましく用いられる化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
《電子輸送層》
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層若しくは複数層を設けることができる。
　電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していれば良く、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。
　電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の多環芳香族炭化水素、複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、若しくは該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体、又はヘキサアザトリフェニレン誘導体等が挙げられる。
　更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
　これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、又はこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。また、ｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　電子輸送層は電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、例えば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）等を挙げることができる。））等により、薄膜化することにより形成することが好ましい。
　電子輸送層の層厚については特に制限はないが、通常は５～５０００ｎｍ程度、好ましくは５～２００ｎｍである。この電子輸送層は上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であっても良い。
　また、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のｎ型ドーパントをドープして用いても良い。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
《陽極》
　有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。
　また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いても良い。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成しても良く、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成しても良い。
　あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。
　この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に層厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
《陰極》
　一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、層厚は通常１０～５０００ｎｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
　なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極及び陰極の何れか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陰極に上記金属を１～２０ｎｍの層厚で作製した後に、上記した陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
《支持基板》
　本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であっても良い。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
　樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート（ＴＡＣ）、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類若しくはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物若しくは有機物の被膜又は両者のハイブリッド被膜が形成されていても良く、ＪＩＳ Ｋ ７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、更には、ＪＩＳ Ｋ ７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。
　バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であれば良く、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。更に該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　バリア膜の形成方法については特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４－６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、５％以上であるとより好ましい。
　ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。
　また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用しても良い。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。
《封止》
　本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておれば良く、凹板状でも平板状でも良い。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
　また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
　金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
　本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
　更には、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。
　封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
　接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、前記接着剤中に乾燥剤を分散させておいても良い。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使っても良いし、スクリーン印刷のように印刷しても良い。
　また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であれば良く、例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。
　更に、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
　封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相及び液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。
　吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物（例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
《保護膜、保護板》
　有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けても良い。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
《光取り出し》
　有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層の何れかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層の何れかの層間（含む、基板と外界間）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。
　本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。
　低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、更に１．３５以下であることが好ましい。
　また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む層厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
　全反射を起こす界面若しくは何れかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、何れかの層間若しくは、媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。
　しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
　回折格子を導入する位置としては前述の通り、何れかの層間若しくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でも良いが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。
　このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２～３倍程度が好ましい。
　回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
《集光シート》
　本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０μｍ～１００μｍが好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。
　集光シートとしては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、例えば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの三角形状のストライプが形成されたものであっても良いし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であっても良い。
　また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用しても良い。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
《有機ＥＬ素子の作製方法》
　有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極からなる素子の作製方法について説明する。
　まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの層厚になるように形成させ、陽極を作製する。
　次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
　薄膜の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう）等により成膜して形成することができる。
　湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、且つ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用しても良い。
　本発明に用いることができる有機ＥＬ材料を溶解又は分散する液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
　また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
　これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲の層厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
　本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
《用途》
　本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施しても良い。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしても良いし、電極と発光層をパターニングしても良いし、素子全層をパターニングしても良く、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子や本発明に係る化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることを言う。
《表示装置》
　本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でも良いが、ここでは多色表示装置について説明する。
　多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
　発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
　表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。
　また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。
　このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意で良い。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用しても良く、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでも良い。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。
　図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
　ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。
　図２は表示部Ａの模式図である。
　表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
　図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。
　配線部の走査線５及び複数のデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
　画素３は走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の模式図である。画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスター１１、駆動トランジスター１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスター１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスター１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスター１２のゲートに伝達される。
　画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスター１２の駆動がオンする。駆動トランジスター１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスター１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスター１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスター１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
　即ち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスター１１と駆動トランジスター１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でも良いし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでも良い。また、コンデンサー１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持しても良いし、次の走査信号が印加される直前に放電させても良い。
　本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でも良い。
　図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６が画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
《照明装置》
　本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いても良く、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用しても良い。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用しても良いし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用しても良い。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでも良い。また、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
　また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでも良い。
　また複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光又はリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたものの何れでも良いが、本発明に係る白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけで良い。
　発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけで良く、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で例えば電極膜を形成でき、生産性も向上する。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明に係る金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すれば良い。
《本発明の照明装置の一態様》
　本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成することができる。
　図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。
　図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２（図５参照）内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
　以下に説明する実施例で用いられる化合物の構造を以下に示す。なお、下記に示す３－１－１～４－７－２は、上記した一般式（１）～（７）で表される有機ＥＬ素子材料に該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　comparative-1は、米国特許第８１１４５３０号明細書記載のＮｏ．２６の化合物である。
　comparative-2は、米国特許第８１１４５３０号明細書記載のＮｏ．２８の化合物である。
　comparative-3は、国際公開第２００９／００８０９９号記載のＮｏ．８１の化合物である。
　comparative-4は、国際公開第２００９／００８０９９号記載のＮｏ．９１の化合物である。
　comparative-5は、国際公開第２００９／００８１００号記載のＮｏ．２７の化合物である。
　comparative-6は、特開２０１２－４９５１８号公報記載の１－３２５の化合物である。
　ＨＴＭは、米国特許第８１１４５３０号明細書記載の化合物である。
　ＥＴＭ－１は、米国特許第８１１４５３０号明細書記載の化合物である。
　ＤＰＭ－２は、米国特許第８１１４５３０号明細書記載のＫ－２１の化合物である。
［実施例１］
《有機ＥＬ素子１－１の作製》
　陽極として１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（Indium Tin Oxide；酸化インジウムスズ）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔注入材料としてＨＴ－３０（ＨＴ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてＨＴＭを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト材料としてcomparative-4を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパントとしてＤＰＭ－２を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに第１電子輸送材料（ＥＴＬ）としてＥＴＭ－１を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに第２電子輸送材料としてＥＴ－７を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、正孔注入材料ＨＴ－３０の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、透明支持基板に蒸着し層厚１０ｎｍの正孔注入層を設けた。
　更に正孔輸送材料ＨＴＭの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記正孔注入層上に蒸着し、層厚３０ｎｍの正孔輸送層を設けた。
　更にcomparative-4とＤＰＭ－２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．０１０ｎｍ／秒で、前記正孔輸送層上に共蒸着し、層厚４０ｎｍの発光層を設けた。
　更に第１電子輸送材料ＥＴＭ－１の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記発光層上に蒸着し、層厚１０ｎｍの第１電子輸送層を設けた。
　更に第２電子輸送材料ＥＴ－７の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記第１電子輸送層上に蒸着し、層厚３０ｎｍの第２電子輸送層を設けた。
　引き続き、フッ化リチウムを蒸着して層厚０．５ｎｍの電子注入層（陰極バッファー層）を形成し、更にアルミニウムを蒸着して層厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子１－１を作製した。
《有機ＥＬ素子１－２～１－１６の作製》
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、ドーパントとホスト材料と第１電子輸送材料を表１に記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子１－２～１－１６を作製した。
《有機ＥＬ素子１－１～１－１６の評価》
　得られた有機ＥＬ素子１－１～１－１６を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して硬化させて封止し、図５及び図６に示すような照明装置を作製して評価した。
　このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。評価結果を表１に示す。
（１）外部取り出し量子効率
　有機ＥＬ素子を室温（２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）（単に、効率ともいう）を算出した。
　ここで、発光輝度の測定はＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング製）を用いて行い、外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１－１を１００とする相対値で表した。
（２）半減寿命
　下記に示す測定法に従って、半減寿命の評価を行った。各有機ＥＬ素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ２）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。なお、半減寿命は有機ＥＬ素子１－１を１００とする相対値で表した。
（３）駆動電圧
　有機ＥＬ素子を室温（２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機ＥＬ素子１－１を１００として各々相対値で示した。
　電圧＝（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１－１の駆動電圧）×１００
　なお、値が小さいほうが比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
（４）駆動時の電圧上昇
　有機ＥＬ素子を室温（２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ２の定電流条件下により駆動した時の電圧を各々測定し、測定結果を下記に示した計算式により計算し、得られた結果を表１に示した。
　有機ＥＬ素子１－１を１００とする相対値で表した。
　駆動時の電圧上昇（相対値）＝輝度半減時の駆動電圧－初期駆動電圧
　なお、値が小さいほうが比較に対して駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
（５）経時安定性
　有機ＥＬ素子を６０℃、７０％ＲＨの条件で１カ月保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性の尺度とした。
　経時安定性（％）＝（保存後の電力効率／保存前の電力効率）×１００
　なお、電力効率は分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ２において求めたものを用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000154
（６）まとめ
　表１から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を発光層及び第１電子輸送層の両方に含有させると、素子性能が更に向上することがわかった。
[実施例２]
《有機ＥＬ素子２－１～２－１９の作製》
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、正孔輸送材料をＨＴ－２に変更し、更にホスト材料、ドーパント及び第１電子輸送材料を表２に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子２－１～２－１９を各々作製した。
《有機ＥＬ素子２－１～２－１９の評価》
　得られた有機ＥＬ素子２－１～２－１９を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表２に示す。なお、表２における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子２－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
　表２から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を発光層及び第１電子輸送層の両方に含有させると、素子性能が更に向上することがわかった。
［実施例３］
《有機ＥＬ素子３－１の作製》
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（Indium Tin Oxide；酸化インジウムスズ）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ－４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、層厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　この基板を窒素雰囲気下に移し、前記第１正孔輸送層上に、５０ｍｇのＰｏｌｙ（Ｎ，Ｎ′－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ′－ビス（フェニル））ベンジジン（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ株式会社製、ＡＤＳ－２５４）を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を用い、２５００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、第２正孔輸送層を形成した。
　この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として１００ｍｇのcomparative-6と、ドーパントとして１０ｍｇのＤＰ－４３とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用い、２０００ｒｐｍ、３０秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３５ｎｍの発光層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方モリブデン製抵抗加熱ボートに第１電子輸送材料としてＥＴ－４２を２００ｍｇ入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートに第２電子輸送材料としてＥＴ－７を２００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。
　次いで、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、第１電子輸送材料ＥＴ－４２の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記発光層上に蒸着し、層厚１０ｎｍの第１電子輸送層を設けた。
　更に、第２電子輸送材料ＥＴ－７の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で、前記第１電子輸送層上に蒸着し、層厚３０ｎｍの第２電子輸送層を設けた。
　引き続き、フッ化リチウムを蒸着して層厚０．５ｎｍの電子注入層（陰極バッファー層）を形成し、更にアルミニウムを蒸着して層厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子３－１を作製した。
《有機ＥＬ素子３－２～３－１９の作製》
　有機ＥＬ素子３－１の作製において、ドーパントとホスト材料と第１電子輸送材料とを表３に記載の化合物に変えた以外は同様にして、有機ＥＬ素子３－２～３－１９を作製した。
《有機ＥＬ素子３－１～３－１９の評価》
　得られた有機ＥＬ素子３－１～３－１９を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表３に示す。なお、表３における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子３－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
　表３から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料はウェットプロセス適性をも有していることがわかった。
[実施例４]
《有機ＥＬ素子４－１～４－１６の作製》
　有機ＥＬ素子３－１の作製において、ホスト材料、ドーパント及び第１電子輸送材料を表４に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子４－１～４－１６を各々作製した。
《有機ＥＬ素子４－１～４－１６の評価》
　得られた有機ＥＬ素子４－１～４－１６を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表４に示す。なお、表４における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子４－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
　表４から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料はウェットプロセス適性をも有していることがわかった。
［実施例５］
《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
　図７は、有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示す。
　ガラス基板２０１上に、陽極としてＩＴＯ透明電極２０２を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後（図７（ａ）参照）、このガラス基板２０１上であってＩＴＯ透明電極２０２の間に非感光性ポリイミドの隔壁２０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成した（図７（ｂ）参照）。
　ＩＴＯ電極２０２上であって隔壁２０３同士の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を２００秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により、層厚４０ｎｍの正孔注入層２０４を設けた（図７（ｃ）参照）。
　この正孔注入層２０４上に、各々下記組成の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、各色の発光層２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒを設けた（図７（ｄ）参照）。
（正孔注入層組成物）
　ＨＴ－４４：２０質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
（青色発光層組成物）
　ホスト材料４－７－２：０．７質量部
　ＤＰ－５５：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
（緑色発光層組成物）
　ホスト材料４－７－２：０．７質量部
　Ｄ－１：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
（赤色発光層組成物）
　ホスト材料４－７－２：０．７質量部
　Ｄ－１０：０．０４質量部
　シクロヘキシルベンゼン：５０質量部
　イソプロピルビフェニル：５０質量部
　次に、各発光層２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒを覆うように電子輸送材料を蒸着して層厚２０ｎｍの電子輸送層（図示略）を設け、更にフッ化リチウムを蒸着して層厚０．６ｎｍの電子注入層（図示略）を設け、Ａｌを蒸着して層厚１３０ｎｍの陰極２０６を設けて有機ＥＬ素子を作製した（図７（ｅ）参照）。
　作製した有機ＥＬ素子はそれぞれ電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることがわかった。
　以上のように、本発明によれば、発光効率が高く、低駆動電圧、長寿命であり、且つ駆動時の電圧上昇が小さく、更に経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置を提供することができる。
　また、ウェットプロセスによって、上記効果を有する有機ＥＬ素子を製造することができる。
[実施例６]
《有機ＥＬ素子６－１～６－３５の作製》
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、正孔輸送材料をＨＴ－２に変更し、更にホスト材料、ドーパント及び第１電子輸送材料を表５に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子６－１～６－３５を各々作製した。
《有機ＥＬ素子６－１～６－３５の評価》
　得られた有機ＥＬ素子６－１～６－３５を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表５に示す。なお、表５における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子６－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
　表５から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を発光層及び第１電子輸送層の両方に含有させると、素子性能が更に向上することがわかった。
[実施例７]
《有機ＥＬ素子７－１～７－３５の作製》
　有機ＥＬ素子１－１の作製において、正孔輸送材料をＨＴ－２に変更し、更にホスト材料、ドーパント及び第１電子輸送材料を表６に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子７－１～７－３５を各々作製した。
《有機ＥＬ素子７－１～７－３５の評価》
　得られた有機ＥＬ素子７－１～７－３５を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表６に示す。なお、表６における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子７－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
　表６から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を発光層及び第１電子輸送層の両方に含有させると、素子性能が更に向上することがわかった。
［実施例８］
《有機ＥＬ素子８－１～８－３１の作製》
　有機ＥＬ素子４－１の作製において、ホスト材料、ドーパント及び第１電子輸送材料を表７に示す化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機ＥＬ素子８－１～８－３１を各々作製した。
《有機ＥＬ素子８－１～８－３１の評価》
　得られた有機ＥＬ素子８－１～８－３１を評価するに際しては、当該有機ＥＬ素子を実施例１の有機ＥＬ素子１－１～１－１６と同様に封止し、図５及び図６に示すような照明装置を形成して評価した。
　このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇及び経時安定性について評価を行った。評価結果を表７に示す。なお、表７における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、及び駆動時の電圧上昇の測定結果は、有機ＥＬ素子８－１の測定値を１００とする相対値で表した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
　表７から明らかな通り、本発明に係る一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に比べ、発光効率及び発光寿命に優れ、低駆動電圧であることが明らかであり、また駆動時の電圧上昇も抑えられていることがわかった。更に、経時安定性に優れていることもわかった。また、一般式（１）で表される有機ＥＬ素子材料を発光層及び第１電子輸送層の両方に含有させると、素子性能が更に向上することがわかった。
　以上のように、本発明は、高発光効率、低駆動電圧、長寿命であり、駆動時の電圧上昇が小さく、更には経時安定性にも優れる有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することに適している。
　また、ウェットプロセスによる生産適性を更に有する有機エレクトロルミネッセンス素子材料、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置を提供することに適している。
　１　　　ディスプレイ
　３　　　画素
　５　　　走査線
　６　　　データ線
　７　　　電源ライン
　１０　　有機ＥＬ素子
　１１　　スイッチングトランジスター
　１２　　駆動トランジスター
　１３　　コンデンサー
　１０１　有機ＥＬ素子
　１０２　ガラスカバー
　１０５　陰極
　１０６　有機ＥＬ層
　１０７　透明電極付きガラス基板
　１０８　窒素ガス
　１０９　捕水剤
　２０１　ガラス基板
　２０２　ＩＴＯ透明電極
　２０３　隔壁
　２０４　正孔注入層
　２０５Ｂ、２０５Ｇ、２０５Ｒ　発光層
　２０６　陰極
　Ａ　　　表示部
　Ｂ　　　制御部

Claims (15)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔一般式（１）中、Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ１～Ｒ３のうち少なくとも１つは、下記一般式（２）で表される基である。Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ１～Ｒ３は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成してもいても良い。ｎ１は、０～８の整数を表し、ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３は、０～４の整数を表す。ただし、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、１以上である。Ｃｂｚは、カルバゾリル基を表す。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔一般式（２）中、＊は、前記一般式（１）で表される構造との結合部位を表す。Ｌ２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ４は、置換基を表す。Ｒ５は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、フェニル基と炭素原子で結合する芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良く、置換基同士が互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ４及びＲ５は、同じであっても異なっていても良い。ｎ４は、０～４の整数を表し、ｎ５は、０～５の整数を表す。ｍは、２～１０の整数を表す。〕
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔一般式（３）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’及びＲ１２”のうち少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１２’及びＲ１２”は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成しても良い。ｎ２及びｎ１ｄは、０～３の整数を表し、ｎ３及びｎ１ｃは、０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ｃ＋ｎ１ｄは１以上である。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
  3. 　前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔一般式（６）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（３）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ１２’、Ｒ１２”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ｃ、ｎ１ｄ、Ｘ及びＬ１と同義である。〕
  4. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔一般式（４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、それぞれ独立に、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、アミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、チオール基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良い。ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”のうち少なくとも１つは、前記一般式（２）で表される基である。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ２、Ｒ３、Ｒ１’及びＲ１”は、同じであっても異なっていても良く、更に互いに結合して環を形成してもいても良い。ｎ２は、０～３の整数を表し、ｎ３、ｎ１ａ及びｎ１ｂは、それぞれ独立に０～４の整数を表し、ｎ２＋ｎ３＋ｎ１ａ＋ｎ１ｂは１以上である。Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｌ１は、単結合又は２価の連結基を表す。〕
  5. 　前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔一般式（７）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１は、前記一般式（４）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ１’、Ｒ１”、ｎ２、ｎ３、ｎ１ａ、ｎ１ｂ、Ｘ及びＬ１と同義である。〕
  6. 　前記一般式（２）で表される基が、下記一般式（５）で表される基であることを特徴とする請求項１～５の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔一般式（５）中、＊は、前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）で表される構造との結合部位を表す。Ｌ２は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ４は、置換基を表す。Ｒ５は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、カルボニル基、シリル基、ホスフィンオキシド基、芳香族炭化水素環基、非芳香族炭化水素環基又は非芳香族複素環基を表し、更に置換基を有していても良く、置換基同士が互いに結合して環を形成しても良い。Ｒ４及びＲ５がそれぞれ複数存在する場合は、各々のＲ４及びＲ５は、同じであっても異なっていても良い。ｎ４は、０～４の整数を表し、ｎ５は、０～５の整数を表す。ｍは、２～１０の整数を表す。〕
  7. 　前記一般式（２）又は（５）におけるＬ２が、単結合を表すことを特徴とする請求項１～６の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  8. 　前記一般式（２）又は（５）におけるｍが、２～５の整数を表すことを特徴とする請求項１～７の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  9. 　前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）において、Ｌ１が、単結合を表すことを特徴とする請求項１から８の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  10. 　前記一般式（１）、（３）、（４）、（６）又は（７）において、Ｘが、酸素原子を表すことを特徴とする請求項１から９の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
  11. 　陽極と、陰極と、発光層を含む、単層又は複数層からなる有機層とを有し、前記有機層が前記陽極と前記陰極との間に挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記有機層の少なくとも１層に、請求項１から１０の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記有機層の少なくとも１層に更に下記一般式（ＤＰ）で表されるリン光発光性化合物が含有されていることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔一般式（ＤＰ）中、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、Ａｇ、Ｃｕ又はＯｓを表す。Ａ１、Ａ２、Ｂ１及びＢ２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環又は５員若しくは６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員又は６員の芳香族複素環を表す。環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していても良く、更に置換基同士が結合して縮環構造を形成していても良い。また、各々の配位子の置換基が、互いに結合して、配位子同士が連結していても良い。Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表し、ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’及びｎ’が共に１以上のとき、環Ｚ１及び環Ｚ２で表される配位子とＬ’とは、各々同じであっても異なっていても良い。〕
  13. 　発光色が白色であることを特徴とする請求項１１又は１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１１から１３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
  15. 　請求項１１から１３の何れか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013526042A (ja) * 2010-04-28 2013-06-20 コモンウェルス サイエンティフィック アンドインダストリアル リサーチ オーガナイゼーション イリジウムおよび関連する第ｖｉｉｉ族の燐光性金属多環化合物に基づくエレクトロルミネセント素子
EP3015464A1 (en) * 2014-10-28 2016-05-04 Samsung Display Co., Ltd. Material for heterocyclic organic electroluminescent device and heterocyclic organic electroluminescent device including the same
WO2016089080A1 (ko) * 2014-12-02 2016-06-09 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
JP2017222636A (ja) * 2016-05-11 2017-12-21 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2018024634A (ja) * 2016-07-28 2018-02-15 東ソー株式会社 新規なカルバゾール化合物及びその用途
JP2018522898A (ja) * 2015-07-27 2018-08-16 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2019505478A (ja) * 2015-12-08 2019-02-28 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2019505475A (ja) * 2015-12-01 2019-02-28 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
CN110256415A (zh) * 2019-06-26 2019-09-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备
CN112566908A (zh) * 2018-08-13 2021-03-26 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
WO2023085047A1 (ja) * 2021-11-09 2023-05-19 キヤノン株式会社 有機発光素子

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105906549A (zh) * 2016-04-28 2016-08-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种咔唑类化合物及其制备方法、有机电致发光器件
KR101885899B1 (ko) 2016-11-07 2018-08-06 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR101915716B1 (ko) * 2016-12-20 2018-11-08 희성소재 (주) 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물
KR102392679B1 (ko) * 2017-05-23 2022-05-04 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102530183B1 (ko) * 2017-10-23 2023-05-10 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102571401B1 (ko) * 2018-06-01 2023-08-31 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 포함하는 유기발광다이오드 및 유기발광 표시장치
KR102628848B1 (ko) 2018-08-10 2024-01-25 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102665318B1 (ko) * 2018-10-23 2024-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN112745285A (zh) * 2019-10-31 2021-05-04 昱镭光电科技股份有限公司 胺基氧芴化合物及其有机电致发光器件

Citations (118)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62172691A (ja) 1986-01-24 1987-07-29 株式会社小松製作所 薄膜ｅｌ素子
US4774435A (en) 1987-12-22 1988-09-27 Gte Laboratories Incorporated Thin film electroluminescent device
JPS63314795A (ja) 1987-06-18 1988-12-22 Komatsu Ltd 薄膜ｅｌ素子
JPH01220394A (ja) 1988-02-29 1989-09-04 Hitachi Ltd 高輝度ｅｌ素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH04297076A (ja) 1991-01-31 1992-10-21 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子
JPH04308688A (ja) 1991-04-08 1992-10-30 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06325871A (ja) 1993-05-18 1994-11-25 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JPH08288069A (ja) 1995-04-07 1996-11-01 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0917574A (ja) 1995-04-27 1997-01-17 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0945479A (ja) 1995-07-27 1997-02-14 Hewlett Packard Co <Hp> 有機エレクトロルミネセンス装置及び有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法
JPH09260062A (ja) 1996-03-25 1997-10-03 Tdk Corp 有機エレクトロルミネセンス素子
JPH1074586A (ja) 1996-07-29 1998-03-17 Eastman Kodak Co エレクトロルミネセンスデバイスで用いられる二層電子注入電極
JPH11204359A (ja) 1998-01-14 1999-07-30 Tokin Corp 圧粉磁芯の製造方法と製造装置
JPH11204258A (ja) 1998-01-09 1999-07-30 Sony Corp 電界発光素子及びその製造方法
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11283751A (ja) 1998-03-27 1999-10-15 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP2001102175A (ja) 1999-09-29 2001-04-13 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの制御方法
JP2001181617A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料および発光素子
JP2001181616A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化パラジウム錯体からなる発光素子材料および発光素子
JP2001202827A (ja) 1999-11-10 2001-07-27 Matsushita Electric Works Ltd 透明導電性基板、発光素子、平面発光板、平面発光板の製造方法、平面蛍光ランプ、プラズマディスプレイ
JP2001247859A (ja) 1999-12-27 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
JP2001257076A (ja) 2000-03-13 2001-09-21 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP2001313179A (ja) 2000-05-01 2001-11-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001319779A (ja) 2000-05-02 2001-11-16 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2001319780A (ja) 2000-05-02 2001-11-16 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
JP2001345183A (ja) 2000-03-28 2001-12-14 Fuji Photo Film Co Ltd 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP2001357977A (ja) 2000-06-12 2001-12-26 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP2002008860A (ja) 2000-04-18 2002-01-11 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002015871A (ja) 2000-04-27 2002-01-18 Toray Ind Inc 発光素子
JP2002043056A (ja) 2000-07-19 2002-02-08 Canon Inc 発光素子
JP2002050484A (ja) 2000-05-22 2002-02-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置および電気器具
JP2002050483A (ja) 2000-05-22 2002-02-15 Showa Denko Kk 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP2002062824A (ja) 2000-06-05 2002-02-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002075645A (ja) 2000-08-29 2002-03-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002083684A (ja) 2000-06-23 2002-03-22 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002100476A (ja) 2000-07-17 2002-04-05 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びアゾール化合物
JP2002100474A (ja) 2000-09-25 2002-04-05 Kyocera Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002105445A (ja) 2000-09-29 2002-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子材料及びそれを用いた有機発光素子
JP2002117978A (ja) 2000-07-17 2002-04-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びイリジウム錯体
JP2002141173A (ja) 2000-08-22 2002-05-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002170684A (ja) 2000-09-21 2002-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びイリジウム錯体
JP2002175884A (ja) 2000-09-26 2002-06-21 Canon Inc 発光素子及び発光素子用金属配位化合物
JP2002173674A (ja) 2000-09-21 2002-06-21 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子および新規レニウム錯体
JP2002184582A (ja) 2000-09-28 2002-06-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002203679A (ja) 2000-12-27 2002-07-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002203678A (ja) 2000-12-27 2002-07-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002203683A (ja) 2000-10-30 2002-07-19 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP2002525808A (ja) 1998-09-14 2002-08-13 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 高効率の電界発光デバイスのための構造
JP2002525833A (ja) 1998-09-25 2002-08-13 アイシス イノヴェイション リミテッド 二価ランタノイド金属錯体
JP2002226495A (ja) 2000-11-29 2002-08-14 Canon Inc 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP2002231453A (ja) 2000-11-30 2002-08-16 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002235076A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Fuji Photo Film Co Ltd 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子
JP2002234894A (ja) 2000-11-29 2002-08-23 Canon Inc 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP2002234888A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2002241751A (ja) 2001-02-21 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子用材料及び発光素子
JP2002255934A (ja) 2000-12-25 2002-09-11 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、その重合体、それらを利用した発光素子材料およびその発光素子
JP2002260861A (ja) 2001-01-02 2002-09-13 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2002280179A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002280180A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002280178A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002280183A (ja) 2000-12-28 2002-09-27 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子および表示装置
JP2002299060A (ja) 2001-03-30 2002-10-11 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子
JP2002305083A (ja) 2001-04-04 2002-10-18 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002302671A (ja) 2000-02-10 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子
JP2002305084A (ja) 2000-12-25 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子
JP2002302516A (ja) 2001-04-03 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子
JP2002308837A (ja) 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子
JP2002308855A (ja) 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子
JP2002319491A (ja) 2000-08-24 2002-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及び新規重合体子
JP2002324679A (ja) 2001-04-26 2002-11-08 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002334787A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002332291A (ja) 2001-03-08 2002-11-22 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002334789A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002332292A (ja) 2001-03-08 2002-11-22 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002334786A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002334788A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002540572A (ja) 1999-03-23 2002-11-26 ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア 有機ｌｅｄの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体
JP2002338588A (ja) 2001-03-14 2002-11-27 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002338579A (ja) 2001-03-16 2002-11-27 Fuji Photo Film Co Ltd ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子
JP2002343572A (ja) 2001-03-14 2002-11-29 Canon Inc ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
JP2002343568A (ja) 2001-05-10 2002-11-29 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002352960A (ja) 2001-05-29 2002-12-06 Hitachi Ltd 薄膜電界発光素子
JP2002352957A (ja) 2001-05-23 2002-12-06 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002359082A (ja) 2001-03-28 2002-12-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置
JP2002363552A (ja) 2001-03-08 2002-12-18 Univ Of Hong Kong 有機金属発光材料
JP2002363227A (ja) 2001-04-03 2002-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子
JP2003003165A (ja) 2001-06-25 2003-01-08 Showa Denko Kk 有機発光素子および発光材料
JP2003007471A (ja) 2001-04-13 2003-01-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置
JP2003007469A (ja) 2001-06-25 2003-01-10 Canon Inc 発光素子及び表示装置
JP2003027048A (ja) 2001-07-11 2003-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2003031366A (ja) 2001-07-11 2003-01-31 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ドーパントを用いた有機発光素子および発光装置
JP2003519432A (ja) 1999-12-31 2003-06-17 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
JP2004068143A (ja) 2002-06-10 2004-03-04 Konica Minolta Holdings Inc 薄膜形成方法並びに該薄膜形成方法により薄膜が形成された基材
JP2006135145A (ja) 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
WO2007132886A1 (ja) * 2006-05-17 2007-11-22 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20090131673A1 (en) 2005-05-30 2009-05-21 Junichi Tanabe Electroluminescent Device
US20100076201A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole Derivative and Method for Producing the Same
WO2010095621A1 (ja) * 2009-02-18 2010-08-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2301926A1 (en) 2008-06-05 2011-03-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
WO2011152596A1 (ko) * 2010-06-01 2011-12-08 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012049518A (ja) 2010-07-27 2012-03-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置
WO2012036482A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2012050371A1 (en) * 2010-10-13 2012-04-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012134124A1 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012141499A1 (en) * 2011-04-12 2012-10-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012150826A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2012157211A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機ｅｌ多色発光装置
WO2013039073A1 (ja) * 2011-09-15 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013073874A1 (en) * 2011-11-18 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2013137001A1 (ja) * 2012-03-12 2013-09-19 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2013187689A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5742092B2 (ja) * 2009-09-02 2015-07-01 三菱化学株式会社 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP2011202389A (ja) * 2010-03-25 2011-10-13 Sumitomo Bakelite Co Ltd 防水方法
JP2012055107A (ja) * 2010-09-02 2012-03-15 Daikin Ind Ltd リプル電圧検出方法
JP5880274B2 (ja) * 2012-05-21 2016-03-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP6194645B2 (ja) 2012-09-27 2017-09-13 東ソー株式会社 アミン化合物及びその用途
CN103848858A (zh) * 2012-11-28 2014-06-11 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件

Patent Citations (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62172691A (ja) 1986-01-24 1987-07-29 株式会社小松製作所 薄膜ｅｌ素子
JPS63314795A (ja) 1987-06-18 1988-12-22 Komatsu Ltd 薄膜ｅｌ素子
US4774435A (en) 1987-12-22 1988-09-27 Gte Laboratories Incorporated Thin film electroluminescent device
JPH01220394A (ja) 1988-02-29 1989-09-04 Hitachi Ltd 高輝度ｅｌ素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH04297076A (ja) 1991-01-31 1992-10-21 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子
JPH04308688A (ja) 1991-04-08 1992-10-30 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06325871A (ja) 1993-05-18 1994-11-25 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
JPH08288069A (ja) 1995-04-07 1996-11-01 Sanyo Electric Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0917574A (ja) 1995-04-27 1997-01-17 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0945479A (ja) 1995-07-27 1997-02-14 Hewlett Packard Co <Hp> 有機エレクトロルミネセンス装置及び有機エレクトロルミネセンス装置の製造方法
JPH09260062A (ja) 1996-03-25 1997-10-03 Tdk Corp 有機エレクトロルミネセンス素子
JPH1074586A (ja) 1996-07-29 1998-03-17 Eastman Kodak Co エレクトロルミネセンスデバイスで用いられる二層電子注入電極
JPH11204258A (ja) 1998-01-09 1999-07-30 Sony Corp 電界発光素子及びその製造方法
JPH11204359A (ja) 1998-01-14 1999-07-30 Tokin Corp 圧粉磁芯の製造方法と製造装置
JPH11251067A (ja) 1998-03-02 1999-09-17 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子
JPH11283751A (ja) 1998-03-27 1999-10-15 Nec Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002525808A (ja) 1998-09-14 2002-08-13 ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ 高効率の電界発光デバイスのための構造
JP2002525833A (ja) 1998-09-25 2002-08-13 アイシス イノヴェイション リミテッド 二価ランタノイド金属錯体
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP2002540572A (ja) 1999-03-23 2002-11-26 ザ ユニバーシティー オブ サザン カリフォルニア 有機ｌｅｄの燐光性ドーパントとしてのシクロメタル化金属錯体
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP2001102175A (ja) 1999-09-29 2001-04-13 Junji Kido 有機エレクトロルミネッセント素子、有機エレクトロルミネッセント素子群及びその発光スペクトルの制御方法
JP2001202827A (ja) 1999-11-10 2001-07-27 Matsushita Electric Works Ltd 透明導電性基板、発光素子、平面発光板、平面発光板の製造方法、平面蛍光ランプ、プラズマディスプレイ
JP2001181617A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化白金錯体からなる発光素子材料および発光素子
JP2001247859A (ja) 1999-12-27 2001-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体
JP2001181616A (ja) 1999-12-27 2001-07-03 Fuji Photo Film Co Ltd オルトメタル化パラジウム錯体からなる発光素子材料および発光素子
JP2003519432A (ja) 1999-12-31 2003-06-17 エルジー・ケミカル・カンパニー・リミテッド ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子
JP2002302671A (ja) 2000-02-10 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子
JP2001257076A (ja) 2000-03-13 2001-09-21 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
JP2001345183A (ja) 2000-03-28 2001-12-14 Fuji Photo Film Co Ltd 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体
JP2002008860A (ja) 2000-04-18 2002-01-11 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002015871A (ja) 2000-04-27 2002-01-18 Toray Ind Inc 発光素子
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001313179A (ja) 2000-05-01 2001-11-09 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2001319779A (ja) 2000-05-02 2001-11-16 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2001319780A (ja) 2000-05-02 2001-11-16 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002050484A (ja) 2000-05-22 2002-02-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置および電気器具
JP2002050483A (ja) 2000-05-22 2002-02-15 Showa Denko Kk 有機エレクトロルミネッセンス素子および発光材料
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
JP2002062824A (ja) 2000-06-05 2002-02-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2001357977A (ja) 2000-06-12 2001-12-26 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP2002083684A (ja) 2000-06-23 2002-03-22 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002100476A (ja) 2000-07-17 2002-04-05 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びアゾール化合物
JP2002117978A (ja) 2000-07-17 2002-04-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びイリジウム錯体
JP2002043056A (ja) 2000-07-19 2002-02-08 Canon Inc 発光素子
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP2002141173A (ja) 2000-08-22 2002-05-17 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002319491A (ja) 2000-08-24 2002-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及び新規重合体子
JP2002075645A (ja) 2000-08-29 2002-03-15 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002170684A (ja) 2000-09-21 2002-06-14 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子及びイリジウム錯体
JP2002173674A (ja) 2000-09-21 2002-06-21 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子および新規レニウム錯体
JP2002100474A (ja) 2000-09-25 2002-04-05 Kyocera Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002175884A (ja) 2000-09-26 2002-06-21 Canon Inc 発光素子及び発光素子用金属配位化合物
JP2002184582A (ja) 2000-09-28 2002-06-28 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置
JP2002105445A (ja) 2000-09-29 2002-04-10 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子材料及びそれを用いた有機発光素子
JP2002203683A (ja) 2000-10-30 2002-07-19 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP2002226495A (ja) 2000-11-29 2002-08-14 Canon Inc 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP2002234894A (ja) 2000-11-29 2002-08-23 Canon Inc 金属配位化合物、発光素子及び表示装置
JP2002231453A (ja) 2000-11-30 2002-08-16 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002305084A (ja) 2000-12-25 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子
JP2002255934A (ja) 2000-12-25 2002-09-11 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、その重合体、それらを利用した発光素子材料およびその発光素子
JP2002203678A (ja) 2000-12-27 2002-07-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002203679A (ja) 2000-12-27 2002-07-19 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2002280183A (ja) 2000-12-28 2002-09-27 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子および表示装置
JP2002260861A (ja) 2001-01-02 2002-09-13 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2002234888A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Mitsui Chemicals Inc アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP2002235076A (ja) 2001-02-09 2002-08-23 Fuji Photo Film Co Ltd 遷移金属錯体及びそれからなる発光素子用材料、並びに発光素子
JP2002241751A (ja) 2001-02-21 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子用材料及び発光素子
JP2002363552A (ja) 2001-03-08 2002-12-18 Univ Of Hong Kong 有機金属発光材料
JP2002332292A (ja) 2001-03-08 2002-11-22 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002332291A (ja) 2001-03-08 2002-11-22 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002334787A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002334788A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002334786A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002334789A (ja) 2001-03-09 2002-11-22 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002343572A (ja) 2001-03-14 2002-11-29 Canon Inc ポルフィリン誘導体化合物を用いた発光素子および表示装置
JP2002338588A (ja) 2001-03-14 2002-11-27 Canon Inc 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置
JP2002280180A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002280179A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002280178A (ja) 2001-03-16 2002-09-27 Canon Inc 有機発光素子
JP2002338579A (ja) 2001-03-16 2002-11-27 Fuji Photo Film Co Ltd ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子
JP2002359082A (ja) 2001-03-28 2002-12-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置
JP2002299060A (ja) 2001-03-30 2002-10-11 Fuji Photo Film Co Ltd 有機発光素子
JP2002302516A (ja) 2001-04-03 2002-10-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子
JP2002363227A (ja) 2001-04-03 2002-12-18 Fuji Photo Film Co Ltd 新規ポリマーおよびそれを用いた発光素子
JP2002305083A (ja) 2001-04-04 2002-10-18 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子
JP2002308837A (ja) 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子
JP2002308855A (ja) 2001-04-05 2002-10-23 Fuji Photo Film Co Ltd 新規化合物、およびそれを用いた発光素子
JP2003007471A (ja) 2001-04-13 2003-01-10 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機発光素子および前記素子を用いた発光装置
JP2002324679A (ja) 2001-04-26 2002-11-08 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002343568A (ja) 2001-05-10 2002-11-29 Sony Corp 有機電界発光素子
JP2002352957A (ja) 2001-05-23 2002-12-06 Honda Motor Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002352960A (ja) 2001-05-29 2002-12-06 Hitachi Ltd 薄膜電界発光素子
JP2003003165A (ja) 2001-06-25 2003-01-08 Showa Denko Kk 有機発光素子および発光材料
JP2003007469A (ja) 2001-06-25 2003-01-10 Canon Inc 発光素子及び表示装置
JP2003031366A (ja) 2001-07-11 2003-01-31 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ドーパントを用いた有機発光素子および発光装置
JP2003027048A (ja) 2001-07-11 2003-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd 発光素子
JP2004068143A (ja) 2002-06-10 2004-03-04 Konica Minolta Holdings Inc 薄膜形成方法並びに該薄膜形成方法により薄膜が形成された基材
JP2006135145A (ja) 2004-11-08 2006-05-25 Sony Corp 表示素子用有機材料および表示素子
US20090131673A1 (en) 2005-05-30 2009-05-21 Junichi Tanabe Electroluminescent Device
WO2007132886A1 (ja) * 2006-05-17 2007-11-22 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
WO2009008099A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009008100A1 (ja) 2007-07-10 2009-01-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8114530B2 (en) 2007-07-10 2012-02-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same
EP2301926A1 (en) 2008-06-05 2011-03-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Halogen compound, polycyclic compound, and organic electroluminescence element comprising the polycyclic compound
US20100076201A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole Derivative and Method for Producing the Same
WO2010095621A1 (ja) * 2009-02-18 2010-08-26 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2011152596A1 (ko) * 2010-06-01 2011-12-08 제일모직 주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2012049518A (ja) 2010-07-27 2012-03-08 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、並びに照明装置
WO2012036482A1 (en) * 2010-09-17 2012-03-22 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
WO2012050371A1 (en) * 2010-10-13 2012-04-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012134124A1 (en) * 2011-03-25 2012-10-04 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012141499A1 (en) * 2011-04-12 2012-10-18 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same
WO2012150826A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2012157211A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機ｅｌ多色発光装置
WO2013039073A1 (ja) * 2011-09-15 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013073874A1 (en) * 2011-11-18 2013-05-23 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device using the same
WO2013137001A1 (ja) * 2012-03-12 2013-09-19 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2013187689A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device comprising the same

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Bunko II of Jikken Kagaku Koza 7 (Spectroscopy II, Experimental Chemistry 7) (4th Edition)", 1992, MARUZEN COMPANY, LIMITED, pages: 398
"Shinpen Shikisai Kagaku Handobukku (New Scientific Handbook of Color", 1985, UNIVERSITY OF TOKYO PRESS, pages: 108
ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL, 2010, pages 10214 - 10216
APPL. PHYS. LETT., vol. 95, 2009, pages 243303
J. APPL. PHYS., vol. 95, 2004, pages 5773
J. HUANG ET AL., APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 80, 2002, pages 139
See also references of EP2930762A4
THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1997, pages 1348 - 1355
THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 2009, pages 4490 - 4498
YUKI EL SOSHI: "Sonokougyouka Saizensen (Organic EL elements and Their Frontiers of Industrial Applications)", vol. 2, 30 November 1998, NTS INC., article "Chapter 2 "Denkyoku zairyo (Electrode material)", pages: 123 - 166
YUKI EL SOSHI; SONOKOUGYOUKA SAIZENSEN: "Organic EL elements and Their Frontiers of Industrial Applications", 30 November 1998, NTS INC., pages: 237

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013526042A (ja) * 2010-04-28 2013-06-20 コモンウェルス サイエンティフィック アンドインダストリアル リサーチ オーガナイゼーション イリジウムおよび関連する第ｖｉｉｉ族の燐光性金属多環化合物に基づくエレクトロルミネセント素子
EP3015464A1 (en) * 2014-10-28 2016-05-04 Samsung Display Co., Ltd. Material for heterocyclic organic electroluminescent device and heterocyclic organic electroluminescent device including the same
US9590186B2 (en) 2014-10-28 2017-03-07 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
EP3214080A1 (en) * 2014-10-28 2017-09-06 Samsung Display Co., Ltd. Material for heterocyclic organic electroluminescent device and heterocyclic organic electroluminescent device including the same
US11050025B2 (en) 2014-10-28 2021-06-29 Samsung Display Co., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device including the same
WO2016089080A1 (ko) * 2014-12-02 2016-06-09 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3072943A1 (en) 2015-03-26 2016-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
JP2018522898A (ja) * 2015-07-27 2018-08-16 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
US10381577B2 (en) 2015-07-27 2019-08-13 Heesung Material Ltd. Hetero-cyclic compound and organic light emitting device using the same
JP2019505475A (ja) * 2015-12-01 2019-02-28 ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置
JP2019505478A (ja) * 2015-12-08 2019-02-28 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2017222636A (ja) * 2016-05-11 2017-12-21 ヒソン・マテリアル・リミテッドＨｅｅｓｕｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｌｔｄ． ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2018024634A (ja) * 2016-07-28 2018-02-15 東ソー株式会社 新規なカルバゾール化合物及びその用途
CN112566908A (zh) * 2018-08-13 2021-03-26 辛诺拉有限公司 用于光电器件的有机分子
US12035623B2 (en) 2018-08-13 2024-07-09 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN110256415A (zh) * 2019-06-26 2019-09-20 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备
WO2023085047A1 (ja) * 2021-11-09 2023-05-19 キヤノン株式会社 有機発光素子

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