[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO2013084932A1 - 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents

着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2013084932A1
WO2013084932A1 PCT/JP2012/081498 JP2012081498W WO2013084932A1 WO 2013084932 A1 WO2013084932 A1 WO 2013084932A1 JP 2012081498 W JP2012081498 W JP 2012081498W WO 2013084932 A1 WO2013084932 A1 WO 2013084932A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
carbon atoms
hydrogen atom
formula
substituted
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/081498
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
米田　英司
江幡　敏
英徹 吉澤
紫 山口
伊藤　淳史
泰典 川部
Original Assignee
Jsr株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jsr株式会社 filed Critical Jsr株式会社
Publication of WO2013084932A1 publication Critical patent/WO2013084932A1/ja

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces

Definitions

  • the present invention relates to a colorant, a coloring composition, a color filter, and a display element. More specifically, the present invention relates to a color used for a transmissive or reflective color liquid crystal display element, solid-state imaging element, organic EL display element, electronic paper, and the like. The present invention relates to a colorant suitably used for producing a filter, a color composition containing the colorant, a color filter including a colored layer formed using the color composition, and a display element including the color filter.
  • a pigment-dispersed colored radiation-sensitive composition is applied on a substrate and dried, and then the dried coating film is irradiated with radiation in a desired pattern shape.
  • Exposure and a method of obtaining pixels of each color by development
  • Patent Documents 1 and 2 A method of forming a black matrix using a photopolymerizable composition in which carbon black is dispersed (Patent Document 3) is also known.
  • Patent Document 4 a method of obtaining pixels of each color by an ink jet method using a pigment-dispersed colored resin composition is also known.
  • Patent Document 5 pixel patterns of each color including green are formed and resistance evaluation is performed for chemical resistance and weather resistance, and no consideration is given to the chromaticity characteristics of each pixel.
  • the present condition is that sufficient examination is not made
  • an object of the present invention is to provide a coloring composition capable of forming a green coloring layer having good chromaticity characteristics, and a coloring agent applicable to the coloring composition.
  • Another object of the present invention is to provide a color filter including a colored layer containing the colorant and a display element including the color filter.
  • the present inventors have conducted extensive research and found that the above-described problems can be solved by using a green colorant having a specific structure, and the present invention has been completed.
  • this invention provides the coloring composition containing the following component (A), (B) and (C).
  • the present invention also provides a color filter comprising a colored layer containing the present colorant and a display element comprising the color filter.
  • the “colored layer” means each color pixel such as green used for a color filter, a black matrix, a black spacer, and the like.
  • the present invention provides a triarylmethane colorant having a structure represented by the following formula (1-1) or formula (1-2).
  • a represents an integer of 0 to 4.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a phenyl group.
  • R p and R q each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, —COOR ′, —SO 3 — or a halo group.
  • R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted sulfur-containing aromatic heterocyclic group.
  • Y 1 and Y 2 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • a, b, Ar, R p , R q , X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 are as defined above.
  • X 3 represents a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • Y 3 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted sulfur-containing aromatic heterocyclic group.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • the colored composition of the present invention is used, a green colored layer having excellent chromaticity characteristics can be formed. Therefore, the colored composition of the present invention is used for the production of various color filters including color filters for display elements, color filters for color separation of solid-state imaging elements, color filters for organic EL display elements, and color filters for electronic paper. It can be used very suitably.
  • Coloring composition will be described components of the colored composition of the present invention.
  • the coloring composition of this invention contains this coloring agent as (A) coloring agent.
  • the colorant is a triarylmethane colorant having one or more sulfur-containing aromatic heterocyclic groups, but is particularly limited as long as it is a triarylmethane compound having one or more sulfur-containing aromatic heterocycles as a substituent. Is not to be done.
  • the “sulfur-containing aromatic heterocyclic group” possessed by the coloring agent refers to an aromatic heterocyclic group having at least one sulfur atom as a ring component.
  • the structure of the sulfur-containing aromatic heterocyclic group is an aromatic heterocyclic monocyclic group, an aromatic condensed heterocyclic group formed by condensation of an aromatic heterocyclic monocycle and one or more benzene rings, or the same or An aromatic condensed heterocyclic group formed by condensing two or more different aromatic heterocyclic monocycles is preferable.
  • These sulfur-containing aromatic heterocyclic groups may have a hetero atom (for example, an oxygen atom or a nitrogen atom) other than a sulfur atom in the ring.
  • sulfur-containing aromatic heterocycles examples include thiophene ring, thiazole ring, thiazine ring, 1,3,4-thiadiazole ring, benzothiophene ring, benzothiazine ring, thienopyrimidine ring, thienothiophene ring, dibenzothiophene ring. And a phenothiazine ring.
  • a thiophene ring, a benzothiophene ring, and a dibenzothiophene ring are preferable, and a thiophene ring and a benzothiophene ring are particularly preferable.
  • the sulfur-containing aromatic heterocyclic group may have a substituent, and the substituent is preferably an electron donating group.
  • the “electron donating group” means a substituent having an effect of increasing the electron density at a specific position of the sulfur-containing aromatic heterocyclic ring.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and an amino group are preferable, and the amino group may be substituted with one or more alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms, or phenyl groups. . Further, these groups may be further substituted with an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, a thiol group, an amino group, a halo group, or the like as long as the electron donating property is not lost. .
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and particularly 1 to 8 carbon atoms is preferable.
  • the cycloalkyl group is preferably a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • the alkoxy group an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, and particularly 1 to 8 carbon atoms is preferable. Specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, and a butoxy group.
  • the alkylthio group is preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, an isopropylthio group, and a butylthio group.
  • the thioether group is preferably a thioether group having 1 to 6 carbon atoms, and specific examples thereof include a methylthioether group, an ethylthioether group, a propylthioether group, an isopropylthioether group, and a butylthioether group.
  • Examples of the alkyl group in the alkylamino group and dialkylamino group include the same alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms as described above.
  • Examples of the cycloalkyl group in the cycloalkylamino group and the dicycloalkylamino group include the same cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms as described above.
  • the aryl group in the arylamino group and diarylamino group is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, and an azulenyl group.
  • halo group examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • heterocyclic group a monovalent heterocyclic group having 3 to 10 carbon atoms is preferable.
  • the sulfur-containing aromatic heterocyclic group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom from thiophene or benzothiophene.
  • the remaining hydrogen atom of the group obtained by removing one hydrogen atom from thiophene or benzothiophene may be substituted with another electron donating group.
  • an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and an amino group are particularly preferable.
  • the amino group may be substituted by one or more alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms, or phenyl groups.
  • sulfur-containing aromatic heterocyclic group More preferable examples include a group represented by the following formula (2).
  • s represents 0 or 1.
  • t represents an integer of 0 ⁇ t ⁇ (2s + 3).
  • R 5 independently represents a hydrogen atom, —NR 6 R 7 , an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a phenyl group.
  • * Indicates a bond.
  • s 0 or 1.
  • t represents an integer of 0 to 3
  • alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in —NR 6 R 7 of R 5 include the same ones as described above. Of these, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms in —NR 6 R 7 include the same ones as described above.
  • a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms is preferable.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in R 5 include the same as those described above. Of these, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • Examples of the preferred colorant in the present invention include a triarylmethane colorant having a structure represented by the following formula (1-1) or formula (1-2).
  • a represents an integer of 0 to 4.
  • b represents an integer of 0 to 4.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a phenyl group.
  • R p and R q each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, —COOR ′, —SO 3 — or a halo group.
  • R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 each independently represent a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • Y 1 and Y 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted sulfur-containing aromatic heterocyclic group.
  • Y 1 and Y 2 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • a, b, Ar, R p , R q , X 1 , X 2 , Y 1 and Y 2 are as defined above.
  • X 3 represents a single bond or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group.
  • Y 3 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted sulfur-containing aromatic heterocyclic group.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are not simultaneously hydrogen atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group for Ar is preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably 6 to 10 carbon atoms. Specific examples include groups in which two hydrogen atoms have been removed from the arene ring of a benzene ring, naphthalene ring, biphenyl ring, anthracene ring, phenanthrene ring, and azulene ring.
  • a phenylene group, a naphthylene group, and an anthrylene group are preferable, and a phenylene group and a naphthylene group are more preferable.
  • the remaining hydrogen atom of the aromatic hydrocarbon group may be substituted with a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, —COOR ′, —SO 3 ⁇ , halo.
  • the group can be mentioned.
  • R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the position and number of substituents are arbitrary, and when it has two or more substituents, the substituents may be the same or different. Specific examples of the alkyl group and halo group having 1 to 8 carbon atoms are the same as those described above.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in R 1 , R 2 , R p , R q and R ′ include the same as those described above. Of these, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms in R 1 and R 2 are the same as those described above. Of these, a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms is preferable. Examples of the halo group for R 1 and R 2 are the same as those described above.
  • R 1 and R 2 independently of each other, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and at least one of R 1 and R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. More preferably, both R 1 and R 2 are particularly preferably alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms.
  • R p and R q are preferably independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the aromatic hydrocarbon group for X 1 to X 3 is preferably an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably 6 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include those described above.
  • the remaining hydrogen atoms of these aromatic hydrocarbon groups may be substituted with a substituent, and examples of the substituent include the same alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms as described above.
  • the position and number of substituents are arbitrary, and when it has two or more substituents, the substituents may be the same or different.
  • X 1 to X 3 a single bond or a phenylene group is preferable independently of each other.
  • Y 1 to Y 3 are each independently preferably a group obtained by removing one hydrogen atom from thiophene or benzothiophene, and particularly preferably a group represented by the formula (2). Note that the remaining hydrogen atom of the group obtained by removing one hydrogen atom from thiophene or benzothiophene may be substituted with another electron-donating group.
  • a represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • B represents an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1.
  • a, b, R 1 , R 2 , R p and R q are as defined above.
  • c represents an integer of 0 to 4.
  • e and g each independently represent 0 or 1;
  • f represents an integer of 0 ⁇ f ⁇ (2e + 3).
  • h represents an integer of 0 ⁇ h ⁇ (2g + 3).
  • R 8 and R 9 each independently represent a hydrogen atom, —NR 6 R 7 , an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 6 and R 7 are as defined above.
  • R r represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, —COOR ′, —SO 3 — or a halo group.
  • R ′ represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • a, b, c, e, f, g, h, R 8 , R 9 , R p , R q and R r are as defined above.
  • j represents 0 or 1;
  • k represents an integer of 0 ⁇ k ⁇ (2j + 3).
  • R 10 represents a hydrogen atom, —NR 6 R 7 , an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 6 and R 7 are as defined above.
  • R 8 to R 10 are each independently preferably a hydrogen atom, —NR 6 R 7 , an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, and R 6 and R 7 are Independently of each other, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferred. Specific examples are as described above.
  • Typical examples of the structure represented by the above formula (1-1), formula (1-2), formula (3-1) or formula (3-2) include, for example, a cation represented by the following formula: Among them, compound a, compound e, compound g, compound h, compound i, compound l, compound n, compound o, compound p, and compound r are preferable, and compound e, compound g, compound h, and compound are particularly preferable. i, Compound l, Compound n, Compound o, Compound p, and Compound r are preferable.
  • the counter ion is not particularly limited. That is, when the chromophore having a sulfur-containing aromatic heterocyclic group is a cation, examples of the anion moiety of the colorant include a halogen ion, a boron anion, a phosphate anion, a carboxylate anion, a sulfate anion, and an organic sulfonic acid. Anions, nitrogen anions, methide anions and the like can be used as the anion portion of the present colorant.
  • halogen ions include fluoride ions, chloride ions, bromide ions, iodide ions, and the like.
  • boron anion for example, BF 4 -, etc. of the inorganic boron anion; (CF 3 ) 4 B ⁇ , (CF 3 ) 3 BF ⁇ , (CF 3 ) 2 BF 2 ⁇ , (CF 3 ) BF 3 ⁇ , (C 2 F 5 ) 4 B ⁇ , (C 2 F 5 ) 3 BF ⁇ , (C 2 F 5 ) BF 3 ⁇ , (C 2 F 5 ) 2 BF 2 ⁇ , (CF 3 ) (C 2 F 5 ) 2 BF ⁇ , (C 6 F 5 ) 4 B ⁇ , [( CF 3 ) 2 C 6 H 3 ] 4 B ⁇ , (CF 3 C 6 H 4 ) 4 B ⁇ , (C 6 F 5 ) 2 BF 2 ⁇ , (C 6 F 5 ) BF 3 ⁇ , (C 6 H 3 F 2 ) 4 B ⁇ , B (CN) 4 ⁇ ,
  • phosphate anions include inorganic phosphate anions such as HPO 4 2 ⁇ , PO 4 3 ⁇ , and PF 6 ⁇ ; (C 2 F 5 ) 2 PF 4 ⁇ , (C 2 F 5 ) 3 PF 3 ⁇ , [(CF 3 ) 2 CF] 2 PF 4 ⁇ , [(CF 3 ) 2 CF] 3 PF 3 , (n ⁇ C 3 F 7) 2 PF 4 -, (n-C 3 F 7) 3 PF 3 -, (n-C 4 F 9) 3 PF 3 -, (C 2 F 5) (CF 3) 2 PF 3 - [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 2 PF 4 ⁇ , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 ] 3 PF 3 ⁇ , (n—C 4 F 9 ) 2 PF 4 ⁇ , (n—C 4 F 9 ) 3 PF 3 ⁇ , (C 2 F 4 H) (CF 3 ) 2 PF 3
  • carboxylate anion examples include, for example, CH 3 COO ⁇ , C 2 H 5 COO ⁇ , C 6 H 5 COO ⁇ and the like described in JP-A-2009-265641 and JP-A-2008-096680. Mention may be made of acid anions.
  • sulfate anions include sulfate anions and sulfite anions.
  • organic sulfonate anion include alkyl sulfonate anions such as methane sulfonic acid, ethane sulfonic acid, trifluoromethane sulfonic acid, and nonafluorobutane sulfonic acid;
  • arylsulfonic acid anions such as benzenesulfonic acid, benzenedisulfonic acid ion, p-toluenesulfonic acid, p-trifluoromethylsulfonic acid, pentafluorobenzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, naphthalenedisulfonic acid ion, international publication 2011 / 037195 pamphlet, Japanese Patent No. 3736221, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-070172.
  • Examples of the nitrogen anion include [(CN) 2 N] ⁇ , [(FSO 2 ) 2 N] ⁇ , [(FSO 2 ) N (CF 3 SO 2 )] ⁇ , and [(CF 3 SO 2 ).
  • Examples of the methide anion include (CF 3 SO 2 ) 3 C ⁇ , (CF 3 CF 2 SO 2 ) 3 C ⁇ , [(CF 3 ) 2 CFSO 2 ] 3 C ⁇ , and (CF 3 CF 2 CF 2 SO 2 ) 3 C ⁇ , (CF 3 CF 2 CF 2 SO 2 ) 3 C ⁇ , [(CF 3 ) 2 CFCF 2 SO 2 ] 3 C ⁇ , [CF 3 CF 2 (CF 3 ) CFSO 2 ] 3 C ⁇ , [(CF 3 ) 3 CSO 2 ] 3 C ⁇ , (FSO 2 ) 3 C — and the like, JP 2011-145540 A, US Pat. No. 5,554,664, JP 2005-309408 A Examples thereof include a methide anion described in JP-A-2004-085657, JP-A-2010-505787, and the like.
  • the colorant may be a triarylmethane-based lake pigment having a sulfur-containing aromatic heterocyclic group.
  • Lake pigment refers to a soluble dye made into an insoluble pigment by a precipitating agent.
  • the precipitating agent include barium chloride, calcium chloride, ammonium sulfate, aluminum chloride, aluminum acetate, lead acetate, tannic acid, and katanol.
  • complex heteropolyacids phosphotungstic acid, phosphomolybdic acid, phosphotungsten / molybdic acid, silicotungsten molybdic acid, silicotungstic acid, silicomolybdic acid
  • tamol and complex acid complex heteropolyacids
  • the present colorant can be produced by a known method, and examples thereof include the same methods as in the examples of JP-A-2008-189925.
  • the colorant thus obtained is soluble in various organic solvents including ketones such as cyclohexanone.
  • the present colorant usually exhibits a green color, but the colored composition of the present invention can further contain another colorant as the colorant together with the present colorant.
  • Other colorants are not particularly limited, and colors and materials can be appropriately selected according to the application.
  • any of pigments, dyes other than the present colorant, and natural pigments can be used, but organic pigments and organic dyes are preferable in terms of obtaining pixels with high luminance and color purity. .
  • organic pigments compounds classified as pigments in the color index (CI; issued by The Society of Dyers and Colorists), that is, the following color index (CI) names are given.
  • the following organic pigments can be preferably used.
  • Pigment yellow 133 C.I. I. Pigment yellow 138, C.I. I. Pigment yellow 139, C.I. I. Pigment yellow 150, C.I. I. Pigment yellow 153, C.I. I. Pigment yellow 154, C.I. I. Pigment yellow 155, C.I. I. Pigment yellow 166, C.I. I. Pigment yellow 168, C.I. I. Pigment yellow 169, C.I. I. Pigment yellow 180, C.I. I. Pigment yellow 183, C.I. I. Pigment yellow 191, C.I. I. Pigment yellow 191: 1, C.I. I. Pigment yellow 206, C.I. I. Pigment yellow 209, C.I. I. Pigment yellow 209: 1, C.I. I. Pigment yellow 211, C.I. I. Yellow pigments such as CI Pigment Yellow 212;
  • the pigment when a pigment is used as another colorant, the pigment may be purified by a recrystallization method, a reprecipitation method, a solvent washing method, a sublimation method, a vacuum heating method, or a combination thereof.
  • the pigment surface may be used by modifying the particle surface with a resin if desired.
  • the resin that modifies the particle surface of the pigment include vehicle resins described in JP-A-2001-108817, and various commercially available resins for dispersing pigments.
  • the organic pigment is preferably used by refining primary particles by so-called salt milling.
  • salt milling method for example, a method disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-179111 can be employed.
  • a known dispersant and dispersion aid can be further added.
  • Known dispersants include, for example, urethane dispersants, polyethylene imine dispersants, polyoxyethylene alkyl ether dispersants, polyoxyethylene alkyl phenyl ether dispersants, polyethylene glycol diester dispersants, sorbitan fatty acid ester dispersants.
  • a dispersant, a polyester-based dispersant, an acrylic-based dispersant and the like, and examples of the dispersion aid include a pigment derivative and the like.
  • Such dispersants are commercially available.
  • acrylic dispersants such as Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324 (above, BYK Corporation (BYK) And the like as urethane dispersants such as Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (above, manufactured by BYK Chemy (BYK)), Solsperse 76500 (Lubrisol) Co., Ltd.) as a polyethyleneimine dispersant, Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.), etc.
  • PB821, Adisper PB822, Adisper PB880, Adisper PB881 (or more, Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), and the like, can be mentioned, respectively.
  • pigment derivative examples include copper phthalocyanine, diketopyrrolopyrrole, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone.
  • organic dyes the following organic dyes can be preferably used among those having a color index (CI) name.
  • C. I. Acid Yellow 11 For example, C. I. Acid Yellow 11, C.I. I. Direct Yellow 12, C.I. I. Reactive Yellow 2, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Basic Yellow 4, C.I. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Disperse Yellow 64, C.I. I. Disperse Yellow 42, C.I. I. Yellow dyes such as Solvent Yellow 179 and Disperse Yellow 201; C. I. Direct Green 59, C.I. I. Direct Green 28, C.I. I. Green dye such as Acid Green 25.
  • the colored composition of the present invention is usually used for the formation of a green pixel.
  • the content of the present colorant is preferably from 0.1 to 80% by mass, more preferably from 1 to 80% by mass, still more preferably from 5 to 70% by mass, particularly from 20 to 60%, based on all colorants. Mass% is preferred.
  • colorants can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the colorant (A) is usually 5 to 70% by mass, preferably 5 to 70% by mass in the solid content of the coloring composition from the viewpoint of forming a pixel having high luminance and excellent color purity, or a black matrix having excellent light shielding properties. 5 to 60% by mass.
  • solid content is components other than the solvent mentioned later.
  • Binder resin Although it does not specifically limit as (B) binder resin in this invention, it is resin which has acidic functional groups, such as a carboxyl group and a phenolic hydroxyl group. Among them, a polymer having a carboxyl group (hereinafter also referred to as “carboxyl group-containing polymer”) is preferable. For example, an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups (hereinafter referred to as “unsaturated monomer”). And a copolymer of another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer (hereinafter also referred to as “unsaturated monomer (b2)”). .
  • Examples of the unsaturated monomer (b1) include (meth) acrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, succinic acid mono [2- (meth) acryloyloxyethyl], ⁇ -carboxypolycaprolactone mono (meta ) Acrylate, p-vinylbenzoic acid and the like.
  • (meth) acrylic acid is a concept including methacrylic acid and acrylic acid.
  • unsaturated monomer (b2) for example, N-substituted maleimides such as N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide; Aromatic vinyl compounds such as styrene, ⁇ -methylstyrene, p-hydroxystyrene, p-hydroxy- ⁇ -methylstyrene, p-vinylbenzylglycidyl ether, acenaphthylene;
  • N-substituted maleimides such as N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide
  • Aromatic vinyl compounds such as styrene, ⁇ -methylstyrene, p-hydroxystyrene, p-hydroxy- ⁇ -methylstyrene, p-vinylbenzylglycidyl ether, acenaphthylene;
  • Vinyl ethers such as cyclohexyl vinyl ether, isobornyl vinyl ether, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl vinyl ether, pentacyclopentadecanyl vinyl ether, 3- (vinyloxymethyl) -3-ethyloxetane ;
  • Examples thereof include a macromonomer having a mono (meth) acryloyl group at the end of a polymer molecular chain such as polystyrene, polymethyl (meth) acrylate, poly-n-butyl (meth) acrylate and polysiloxane.
  • These unsaturated monomers (b2) can be used alone or in admixture of two or more.
  • the copolymerization ratio of the unsaturated monomer (b1) in the copolymer is preferably 5 to 50% by mass. More preferably, it is 10 to 40% by mass.
  • copolymers of the unsaturated monomer (b1) and the unsaturated monomer (b2) include, for example, JP-A-7-140654, JP-A-8-259876, and JP-A-10-31308. Copolymers disclosed in JP-A-10-300922, JP-A-11-174224, JP-A-11-258415, JP-A-2000-56118, JP-A-2004-101728, etc. Can be mentioned.
  • a carboxyl group-containing polymer having a polymerizable unsaturated bond such as a (meth) acryloyl group in the side chain can also be used as a binder resin.
  • the binder resin in the present invention has a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by gel permeation chromatography (hereinafter abbreviated as GPC; elution solvent: tetrahydrofuran), usually 1,000 to 100,000, preferably Is 3,000 to 50,000. If Mw is too small, the remaining film rate of the resulting film may be reduced, pattern shape, heat resistance, etc. may be impaired, and electrical characteristics may be deteriorated. On the other hand, if Mw is too large, resolution may be reduced. In addition, the pattern shape may be damaged, and dry foreign matter may be easily generated during application by the slit nozzle method.
  • Mw polystyrene-equivalent weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography
  • the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn) of the binder resin in the present invention is preferably 1.0 to 5.0, more preferably 1.0 to 3. .0.
  • Mn here says the number average molecular weight of polystyrene conversion measured by GPC (elution solvent: tetrahydrofuran).
  • the binder resin in the present invention can be produced by a known method. For example, it is disclosed in JP2003-222717A, JP2006-259680A, International Publication No. 07/029871, etc.
  • the structure, Mw, and Mw / Mn can be controlled by the method.
  • the binder resins can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the binder resin is usually 10 to 1,000 parts by mass, preferably 20 to 500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the (A) colorant. If the content of the binder resin is too small, for example, the alkali developability may be decreased, or the storage stability of the resulting colored composition may be decreased. On the other hand, if the content is too large, the colorant concentration is relatively high. Therefore, it may be difficult to achieve the target color density as a thin film.
  • (C) a crosslinking agent refers to a compound having two or more polymerizable groups.
  • the polymerizable group include an ethylenically unsaturated group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, and an N-alkoxymethylamino group.
  • the (C) crosslinking agent is preferably a compound having two or more (meth) acryloyl groups or a compound having two or more N-alkoxymethylamino groups.
  • the compound having two or more (meth) acryloyl groups include a polyfunctional (meth) acrylate obtained by reacting an aliphatic polyhydroxy compound and (meth) acrylic acid, a caprolactone-modified polyfunctional ( (Meth) acrylate, alkylene oxide-modified polyfunctional (meth) acrylate, hydroxyl-functional (meth) acrylate and polyfunctional isocyanate obtained by reacting with polyfunctional isocyanate, hydroxyl-functional (meth) acrylate and acid
  • the polyfunctional (meth) acrylate which has a carboxyl group obtained by making an anhydride react can be mentioned.
  • examples of the aliphatic polyhydroxy compound include divalent aliphatic polyhydroxy compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol. Mention may be made of trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds.
  • Examples of the hydroxyl group-containing (meth) acrylate include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and glycerol diester. A methacrylate etc. can be mentioned.
  • Examples of the polyfunctional isocyanate include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate.
  • acid anhydrides examples include succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, dibasic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic acid.
  • acid anhydrides include succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, dibasic acid anhydrides such as hexahydrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic acid.
  • dianhydrides and tetrabasic acid dianhydrides such as benzophenone tetracarboxylic dianhydride.
  • examples of the caprolactone-modified polyfunctional (meth) acrylate include compounds described in paragraphs [0015] to [0018] of JP-A No. 11-44955.
  • the alkylene oxide-modified polyfunctional (meth) acrylate includes at least one selected from bisphenol A di (meth) acrylate, ethylene oxide and propylene oxide modified by at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide.
  • Examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include compounds having a melamine structure, a benzoguanamine structure, and a urea structure.
  • the melamine structure and the benzoguanamine structure refer to a chemical structure having one or more triazine rings or phenyl-substituted triazine rings as a basic skeleton, and is a concept including melamine, benzoguanamine or a condensate thereof.
  • Specific examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups include N, N, N ′, N ′, N ′′, N ′′ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′. , N′-tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine, N, N, N ′, N′-tetra (alkoxymethyl) glycoluril, and the like.
  • polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, polyfunctional (meth) acrylates modified with caprolactone, polyfunctional urethanes ( (Meth) acrylate, polyfunctional (meth) acrylate having a carboxyl group, N, N, N ′, N ′, N ′′, N ′′ -hexa (alkoxymethyl) melamine, N, N, N ′, N′— Tetra (alkoxymethyl) benzoguanamine is preferred.
  • polyfunctional (meth) acrylates obtained by reacting trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds with (meth) acrylic acid, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipenta Erythritol hexaacrylate is a compound obtained by reacting pentaerythritol triacrylate and succinic anhydride, among polyfunctional (meth) acrylates having a carboxyl group, and obtained by reacting dipentaerythritol pentaacrylate and succinic anhydride.
  • the compound is particularly preferable in that the strength of the colored layer is high, the surface smoothness of the colored layer is excellent, and background stains and film residues are hardly generated on the unexposed substrate and the light shielding layer.
  • the crosslinking agent (C) can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the (C) crosslinking agent is preferably 10 to 1,000 parts by mass, particularly preferably 20 to 500 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the (A) colorant.
  • the content of the crosslinking agent is too small, sufficient curability may not be obtained.
  • the content of the crosslinking agent is too large, when the coloring composition of the present invention is imparted with alkali developability, the alkali developability is deteriorated, and the soil or film on the unexposed portion of the substrate or on the light shielding layer is deteriorated. There is a tendency for the rest to occur easily.
  • the coloring composition of the present invention can contain a photopolymerization initiator. Thereby, radiation sensitivity can be provided to a coloring composition.
  • the photopolymerization initiator used in the present invention is a compound that generates an active species capable of initiating polymerization of (C) a crosslinking agent upon exposure to radiation such as visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, and X-ray.
  • photopolymerization initiators examples include thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, O-acyloxime compounds, onium salt compounds, benzoin compounds, benzophenone compounds, ⁇ -Diketone compounds, polynuclear quinone compounds, diazo compounds, imide sulfonate compounds, onium salt compounds, and the like.
  • the photopolymerization initiators can be used alone or in admixture of two or more.
  • the photopolymerization initiator is preferably at least one selected from the group consisting of thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and O-acyloxime compounds.
  • thioxanthone compounds include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2 , 4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone and the like.
  • acetophenone compound examples include 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4 -Morpholinophenyl) butan-1-one, 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one, and the like.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2 ′.
  • -Bis (2,4-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,4,6-trichlorophenyl) -4, 4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole and the like can be mentioned.
  • a hydrogen donor in terms of improving sensitivity.
  • the “hydrogen donor” as used herein means a compound that can donate a hydrogen atom to a radical generated from a biimidazole compound by exposure.
  • the hydrogen donor include mercaptan-based hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole; 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, etc.
  • an amine-based hydrogen donor can be used alone or in admixture of two or more. However, one or more mercaptan hydrogen donors and one or more amine hydrogen donors are used in combination. It is preferable that the sensitivity can be further improved.
  • triazine compound examples include 2,4,6-tris (trichloromethyl) -s-triazine, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2 -(5-Methylfuran-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, 2- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- [2- (3,4-dimethoxy) Phenyl) ethenyl] -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxyphenyl) -4,6-bis (t
  • O-acyloxime compounds include 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl]-, 2- (O-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl.
  • a sensitizer when using a photopolymerization initiator other than a biimidazole compound such as an acetophenone compound, a sensitizer can be used in combination.
  • a sensitizer include 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, and 4-dimethyl.
  • Ethyl aminobenzoate 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis (4-diethylaminobenzal) cyclohexanone, 7-diethylamino-3- (4-diethylaminobenzoyl) coumarin, 4- (diethylamino) chalcone, etc. Can be mentioned.
  • the content of the photopolymerization initiator is preferably 0.01 to 120 parts by mass, particularly preferably 1 to 100 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the (C) cross-linking agent.
  • the content of the photopolymerization initiator is too small, curing by exposure may be insufficient.
  • the content is too large, the formed colored layer tends to be detached from the substrate during development.
  • the colored composition of the present invention contains the above components (A) to (C) and other components optionally added, but is usually prepared as a liquid composition by blending a solvent.
  • a solvent As the solvent, as long as the components (A) to (C) and other components constituting the colored composition are dispersed or dissolved and do not react with these components and have appropriate volatility, the solvent is appropriately used. You can choose to use.
  • Ethylene glycol monomethyl ether for example Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n- Butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, di Propylene glycol mono Chirueteru, dipropylene glycol mono -n- propyl ether, dipropylene glycol mono -n- butyl ether, tripropylene glycol monomethyl
  • Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate; (Cyclo) alkyl alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, t-butanol, octanol, 2-ethylhexanol, cyclohexanol; Keto alcohols such as diacetone alcohol;
  • Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, and 1,6-hexanediol diacetate; Alkoxycarboxylic esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate ; Ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-butyric acid Other esters such as -propyl, n-butyl butyrate, methyl pyr
  • solvents from the viewpoint of solubility, pigment dispersibility, coatability, etc., propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, ethyl lactate, 3-methoxypropionic acid Ethyl, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutyl Pioneto acetate n- butyl acetate i- butyl, formic acid n- amyl
  • the content of the solvent is not particularly limited, but the total concentration of each component excluding the solvent of the coloring composition is preferably 5 to 50% by mass, and preferably 10 to 40% by mass. More preferred.
  • the coloring composition of this invention can also contain a various additive as needed.
  • additives include fillers such as glass and alumina; polymer compounds such as polyvinyl alcohol and poly (fluoroalkyl acrylates); surfactants such as fluorosurfactants and silicon surfactants; vinyl Trimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxy Silane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2- (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyl Dimeth
  • the coloring composition of the present invention can be prepared by an appropriate method.
  • the preparation method include the methods disclosed in JP 2008-58642 A, JP 2010-132874 A, and the like. be able to.
  • the dye solution that has passed through the first filter is passed through the first filter.
  • the dye, the above components (B) to (C), and other components to be used as necessary are dissolved in a solvent, and the obtained solution is passed through the first filter, and then the first filter is passed through.
  • the color filter of the present invention includes a colored layer formed using the colored composition of the present invention.
  • a light shielding layer black matrix
  • a green liquid-sensitive liquid composition of the present invention containing the coloring agent is applied on the substrate, and then prebaked to evaporate the solvent to form a coating film.
  • this coating film After exposing this coating film through a photomask, it develops using an alkali developing solution, and the unexposed part of a coating film is dissolved and removed.
  • post-baking is performed to form a pixel array in which green pixel patterns are arranged in a predetermined arrangement.
  • each radiation-sensitive colored composition of red or blue is used, and the radiation-sensitive colored composition is applied, pre-baked, exposed, developed, and post-baked in the same manner as described above, so that the red pixel array and blue Are sequentially formed on the same substrate.
  • a color filter in which a pixel array of three primary colors of green, red, and blue is arranged on the substrate is obtained.
  • the order of forming pixels of each color is not limited to the above.
  • at least the green pixel array of the green, red, and blue pixel arrays may be a colored layer formed using the colored composition of the present invention. .
  • the black matrix can be formed by forming a metal thin film such as chromium formed by sputtering or vapor deposition into a desired pattern using a photolithography method. Using the radiation coloring composition, it can be formed in the same manner as in the case of forming the pixel.
  • the substrate used when forming the color filter examples include glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, and polyimide.
  • these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as chemical treatment with a silane coupling agent or the like, plasma treatment, ion plating, sputtering, gas phase reaction method, vacuum deposition, etc., if desired.
  • an appropriate coating method such as a spray method, a roll coating method, a spin coating method (spin coating method), a slit die coating method or a bar coating method may be employed.
  • a spin coating method or a slit die coating method it is preferable to employ a spin coating method or a slit die coating method.
  • Pre-baking is usually performed by a combination of vacuum drying and heat drying.
  • the drying under reduced pressure is usually performed until reaching 50 to 200 Pa.
  • the conditions for heat drying are usually 70 to 110 ° C. and about 1 to 10 minutes.
  • the coating thickness is usually 0.6 to 8 ⁇ m, preferably 1.2 to 5 ⁇ m, as the film thickness after drying.
  • Examples of radiation light sources used in forming pixels and / or black matrices include xenon lamps, halogen lamps, tungsten lamps, high pressure mercury lamps, ultrahigh pressure mercury lamps, metal halide lamps, medium pressure mercury lamps, and low pressure mercury lamps.
  • Examples thereof include a light source, a laser light source such as an argon ion laser, a YAG laser, a XeCl excimer laser, and a nitrogen laser.
  • An ultraviolet LED can also be used as the exposure light source.
  • the wavelength is preferably radiation in the range of 190 to 450 nm.
  • the exposure dose of radiation is preferably 10 to 10,000 J / m 2 .
  • the alkali developer include sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo- [5.4.0] -7-.
  • An aqueous solution of undecene, 1,5-diazabicyclo- [4.3.0] -5-nonene or the like is preferable.
  • a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol, a surfactant or the like
  • a shower development method a spray development method, a dip (immersion) development method, a paddle (liquid accumulation) development method, or the like
  • the development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature.
  • the post-baking conditions are usually 180 to 280 ° C. and about 10 to 60 minutes.
  • the film thickness of the pixel thus formed is usually 0.5 to 5 ⁇ m, preferably 1.0 to 3 ⁇ m.
  • a method of obtaining pixels of each color by an ink jet method disclosed in JP-A-7-318723, JP-A-2000-310706, etc. can be employed. .
  • a partition having a light shielding function is formed on the surface of the substrate.
  • a green liquid composition of the thermosetting coloring composition of the present invention containing the coloring agent is discharged into the formed partition wall by an ink jet apparatus, and then prebaked to evaporate the solvent.
  • the coating film is exposed as necessary, and then cured by post-baking to form a green pixel pattern.
  • red and blue thermosetting coloring compositions are used, and a red pixel pattern and a blue pixel pattern are sequentially formed on the same substrate in the same manner as described above.
  • a color filter in which pixel patterns of three primary colors of green, red and blue are arranged on the substrate is obtained.
  • the order of forming pixels of each color is not limited to the above.
  • at least the green pixel array of the green, red, and blue pixel arrays may be a colored layer formed using the colored composition of the present invention. .
  • the partition has not only a light shielding function but also a function for preventing the color composition of each color discharged in the section from being mixed, so that the film is a film compared to the black matrix used in the first method described above. Thick. Therefore, a partition is normally formed using a black radiation sensitive composition.
  • the substrate used when forming the color filter, the light source of radiation, and the pre-baking and post-baking methods and conditions are the same as in the first method described above. In this way, the film thickness of the pixel formed by the ink jet method is approximately the same as the height of the partition wall.
  • a protective film is formed on the pixel pattern thus obtained as necessary, and then a transparent conductive film is formed by sputtering.
  • a spacer can be further formed to form a color filter.
  • the spacer is usually formed using a radiation-sensitive composition, but may be a light-shielding spacer (black spacer).
  • a radiation-sensitive colored composition in which a black colorant is dispersed is used, but the colored composition of the present invention can also be suitably used for forming such a black spacer. Since the color filter of the present invention thus obtained has extremely high luminance and color purity, it is extremely useful for color liquid crystal display elements, color image pickup tube elements, color sensors, organic EL display elements, electronic paper, and the like.
  • the display element of the present invention comprises the color filter of the present invention.
  • the display element include a color liquid crystal display element, an organic EL display element, and electronic paper.
  • the color liquid crystal display element provided with the color filter of the present invention may be a transmissive type or a reflective type, and can have an appropriate structure.
  • the color filter is formed on a substrate different from the driving substrate on which the thin film transistor (TFT) is arranged, and the driving substrate and the substrate on which the color filter is formed are opposed to each other with a liquid crystal layer interposed therebetween.
  • TFT thin film transistor
  • a substrate in which a color filter is formed on the surface of a driving substrate on which a thin film transistor (TFT) is disposed, and a substrate in which an ITO (indium oxide doped with tin) electrode is formed are a liquid crystal layer. It is also possible to adopt a structure that is opposed to each other. The latter structure has the advantage that the aperture ratio can be remarkably improved, and a bright and high-definition liquid crystal display element can be obtained.
  • the color liquid crystal display device including the color filter of the present invention can include a cold cathode fluorescent tube (CCFL: Cold Cathode Fluorescent Lamp) and a backlight unit using a white LED as a light source.
  • a white LED for example, a white LED that obtains white light by color mixing by combining a red LED, a green LED, and a blue LED, a white LED that obtains white light by color mixing by combining a blue LED, a red LED, and a green phosphor, and a blue LED White LED that obtains white light by mixing colors, red LED and green light emitting phosphor, white LED that obtains white light by mixing colors of blue LED and YAG phosphor, blue LED, orange light emitting phosphor and green light emitting fluorescence
  • the color liquid crystal display device having the color filter of the present invention includes a TN (Twisted Nematic) type, an STN (Super Twisted Nematic) type, an IPS (In-Planes Switching) type, a VA (Vertical Alignment) type, and an OCB (Optic Optical An appropriate liquid crystal mode such as a birefringence type can be applied.
  • TN Transmission Nematic
  • STN Super Twisted Nematic
  • IPS In-Planes Switching
  • VA Very Alignment
  • OCB Optic Optical
  • An appropriate liquid crystal mode such as a birefringence type can be applied.
  • the organic EL display element including the color filter of the present invention can have an appropriate structure, and examples thereof include a structure disclosed in JP-A-11-307242.
  • the electronic paper including the color filter of the present invention can have an appropriate structure, and examples thereof include a structure disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-41169.
  • the obtained reaction mixture was washed successively with a 10% strength by weight aqueous sodium hydroxide solution, 5% strength by weight hydrochloric acid and ion-exchanged water, and the organic layer was concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator to obtain 9.0 g of a brown viscous liquid. Obtained.
  • the obtained product was 4-formyl-N-ethyl-1-naphthylamine represented by the following formula (A1).
  • Synthesis example 2 To a 300 mL eggplant-shaped flask containing a stirrer, 8.8 g of 4-formyl-N-ethyl-1-naphthylamine obtained in Synthesis Example 1, 14.15 g of 2-phenylthiophene, and 130 mL of ion-exchanged water were added. To this mixture, 9.53 g of concentrated sulfuric acid was added at room temperature, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 220 mL of ice water, stirred for 30 minutes and allowed to stand overnight. The precipitated solid was collected by suction filtration and washed thoroughly with water.
  • Synthesis example 4 Into a 300 mL eggplant-shaped flask containing a stir bar, 8.8 g of 4-formyl-N-ethyl-1-naphthylamine obtained in Synthesis Example 1, 15.4 g of 2-phenyl-5-methylthiophene, and 130 mL of ion-exchanged water was added. To this mixture, 9.53 g of concentrated sulfuric acid was added at room temperature, and the mixture was stirred at 100 ° C. for 24 hours under a nitrogen stream. After cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 220 mL of ice water, stirred for 30 minutes and allowed to stand overnight. The precipitated solid was collected by suction filtration and washed thoroughly with water.
  • Synthesis example 7 In a 100 mL three-necked flask purged with nitrogen in advance, 0.30 g (0.6 mmol) of the compound represented by the formula (A6), 0.27 g (2.1 mmol) of 2-thiopheneboronic acid, tetrakistriphenylphosphine palladium (0) 0 0.07 g (0.1 mmol), 0.50 g (3.6 mmol) of potassium carbonate and 15 mL of DMF were charged, and the mixture was heated and stirred at 120 ° C.
  • Synthesis example 8 0.10 g (0.2 mmol) of the compound represented by the formula (A7) and 3 mL of chloroform were charged into a 50 mL eggplant flask, stirred, 0.06 g (0.2 mmol) of trifluoromethanesulfonimide was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was washed twice with 10 mL of water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator to give 0.15 g of a compound (yield 99.9). %). As a result of 1 H-NMR analysis, it was confirmed that the obtained compound was a compound represented by the following formula (A8). This compound is referred to as a colorant (A-4).
  • Synthesis Example 9 Compound (A9) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7, except that 5-methylthiopheneboronic acid was used instead of 2-thiopheneboronic acid in Synthesis Example 7. Next, in Synthesis Example 8, a compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that Compound (A9) was used instead of the compound represented by Formula (A7). The obtained compound is defined as a colorant (A-5).
  • Synthesis Example 10 Compound (A10) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7, except that 5-methoxythiopheneboronic acid was used instead of 2-thiopheneboronic acid in Synthesis Example 7. Next, in Synthesis Example 8, a compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that Compound (A10) was used instead of the compound represented by Formula (A7). The obtained compound is defined as a colorant (A-6).
  • Synthesis Example 11 Compound (A11) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 7, except that 5-dimethylaminothiopheneboronic acid was used instead of 2-thiopheneboronic acid in Synthesis Example 7. Next, in Synthesis Example 8, a compound was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that Compound (A11) was used instead of the compound represented by Formula (A7). The obtained compound is defined as a colorant (A-7).
  • Synthesis Example 12 A colorant was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8, except that potassium tetracyanoborate was used in place of trifluoromethanesulfonimide in Synthesis Example 8, and the compound was confirmed to be the target compound by 1 H-NMR measurement. .
  • the obtained compound is defined as a colorant (A-8).
  • Synthesis Example 13 A colorant was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that potassium trifluoromethanesulfonate was used instead of trifluoromethanesulfonimide in Synthesis Example 8, and the target compound was confirmed by 1 H-NMR measurement. did. The obtained compound is defined as a colorant (A-9).
  • Synthesis Example 14 A coloring agent was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 8 except that tris (trifluoromethylsulfonyl) methidocesium was used in place of trifluoromethanesulfonimide in Synthesis Example 8, and the compound was the target compound by 1 H-NMR measurement. It was confirmed. The obtained compound is defined as a colorant (A-10).
  • Preparation Example 3 A green dye solution (A-2) was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the colorant (A-2) was used instead of the colorant (A-1) in Preparation Example 2.
  • Preparation Example 4 instead of the colorant (A-1) in Preparation Example 2, C.I. I. A yellow dye solution (A-3) was prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that Basic Yellow 11 was used.
  • binder resin (B1) This binder resin is referred to as “binder resin (B1)”.
  • Example 1 9.3 parts by mass of dye solution (A-1) as colorant 1, 11.5 parts by mass of dye solution (A-3) as colorant 2, 9.9 parts by mass of binder resin (B1) solution as binder resin, cross-linking 15.4 parts by mass of M-402 (mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate) manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • the obtained colored composition was applied on a glass substrate using a spin coater, and then pre-baked on an 80 ° C. hot plate for 10 minutes to form a coating film.
  • Three coating films having different film thicknesses were formed by the same operation while changing the rotation speed of the spin coater.
  • a high-pressure mercury lamp is used and a radiation containing each wavelength of 365 nm, 405 nm, and 436 nm is applied to each coating film without using a photomask at an exposure dose of 2,000 J / m 2 . And exposed.
  • shower development was performed for 90 seconds on these substrates by discharging a developer composed of a 0.04 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23 ° C. at a development pressure of 1 kgf / cm 2 (nozzle diameter: 1 mm). . Thereafter, this substrate was washed with ultrapure water, air-dried, and then post-baked in a clean oven at 200 ° C. for 30 minutes to form a green cured film for evaluation. The film thickness of the obtained green cured film was measured using an alpha step IQ manufactured by KLA-Tencor.
  • Table 1 It can be said that the higher the stimulus value (Y), the higher the luminance, and the thinner the film thickness, the greater the coloring power of the colorant.
  • Example 1 a green coloring composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and blending amounts of Colorant 1 and Colorant 2 were changed as shown in Table 1. Then, the obtained colored composition was evaluated in the same manner as in Example 1. The evaluation results are shown in Table 1.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

　良好な色度特性を有する緑色の着色層を形成することのできる着色組成物を提供する。　本発明の着色組成物は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有するものである。　（Ａ）１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤　（Ｂ）バインダー樹脂、及び　（Ｃ）架橋剤

Description

着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
　本発明は、着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子に関わり、より詳しくは、透過型あるいは反射型のカラー液晶表示素子、固体撮像素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に用いられるカラーフィルタの製造に好適に用いられる着色剤、当該着色剤を含有する着色組成物、当該着色組成物を用いて形成された着色層を備えるカラーフィルタ、並びに当該カラーフィルタを具備する表示素子に関する。
　着色感放射線性組成物を用いたカラーフィルタの製造に当たっては、基板上に、顔料分散型の着色感放射線性組成物を塗布して乾燥したのち、乾燥塗膜を所望のパターン形状に放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像することにより、各色の画素を得る方法（特許文献１～２）が知られている。また、カーボンブラックを分散させた光重合性組成物を利用してブラックマトリックスを形成する方法（特許文献３）も知られている。さらに、顔料分散型の着色樹脂組成物を用いてインクジェット方式により各色の画素を得る方法（特許文献４）も知られている。
　近年では、液晶表示素子の高コントラスト化や固体撮像素子の高精細化が強く求められており、これらを実現するために、着色剤として染料やレーキ顔料の適用が検討されている。例えば、色度特性に優れる青色の着色層を形成することのできる着色組成物として、トリアリールメタン系染料、キサンテン系染料等を着色剤として含有する着色組成物が提案されている。また、着色剤として１以上の重合可能な官能基を有する染料を含む着色組成物を用いて、インクジョット法により赤色、緑色及び青色の各色画素パターンを形成する方法も知られている（特許文献５）。
特開平２－１４４５０２号公報 特開平３－５３２０１号公報 特開平６－３５１８８号公報 特開２０００－３１０７０６号公報 特開２００４－２０８９７号公報
　しかしながら、特許文献５においては緑色を始めとする各色の画素パターンを形成し、耐薬品性や耐候性について耐性評価が行われているだけで、各画素の色度特性に関して何ら検討されていない。このように、色度特性に優れる緑色の着色層の形成に用いることのできる着色組成物について、これまで十分な検討がなされていないのが現状である。そのため、良好な色度特性を有する緑色カラーフィルタの作製に好適な着色組成物の開発が強く求められている。
　したがって、本発明の課題は、良好な色度特性を有する緑色の着色層を形成することのできる着色組成物、及び当該着色組成物に適用可能な着色剤を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
　かかる実情に鑑み、本発明者らは、鋭意研究を行ったところ、特定の構造を有する緑色着色剤を用いることによって上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち、本発明は、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する着色組成物を提供するものである。
　（Ａ）１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤（以下、「本着色剤」とも称する。）、
　（Ｂ）バインダー樹脂、及び
　（Ｃ）架橋剤
　また、本発明は、本着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供するものである。ここで、「着色層」とは、カラーフィルタに用いられる緑色を始めとする各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
　更に、本発明は、下記式（１－１）又は式（１－２）で表される構造を有するトリアリールメタン系着色剤を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
〔式（１－１）において、
　ａは、０～４の整数を示す。；
　ｂは、０～４の整数を示す。；
　Ａｒは、置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
　Ｒｐ及びＲｑは、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。；
　Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
　但し、当該化合物において、Ｙ1及びＹ2が同時に水素原子であることはない。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式（１－２）において、
　ａ、ｂ、Ａｒ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、前記と同義である。；
　Ｘ3は、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｙ3は、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
　但し、当該化合物において、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が同時に水素原子であることはない。〕
　本発明の着色組成物を用いれば、色度特性に優れる緑色の着色層を形成することができる。したがって、本発明の着色組成物は、表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機ＥＬ表示素子用カラーフィルタ、電子ペーパー用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
着色組成物
　以下、本発明の着色組成物の構成成分について説明する。
－（Ａ）着色剤－
　本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として本着色剤を含有する。
　本着色剤は、含硫黄芳香族複素環基を１以上有するトリアリールメタン系着色剤であるが、１以上の含硫黄芳香族複素環を置換基として有するトリアリールメタン化合物である限り、特に限定されるものではない。
　まず、本着色剤が有する含硫黄芳香族複素環基について説明する。
　本発明において、本着色剤が有する「含硫黄芳香族複素環基」とは、環の構成要素として少なくとも１個の硫黄原子を有する芳香族複素環基をいう。含硫黄芳香族複素環基の構造としては、芳香族複素単環基であるか、あるいは芳香族複素単環と１以上のベンゼン環とが縮合してなる芳香族縮合複素環基、又は同一若しくは異なった２以上の芳香族複素単環が縮合してなる芳香族縮合複素環基であることが好ましい。これら含硫黄芳香族複素環基は、硫黄原子以外のヘテロ原子（例えば、酸素原子、窒素原子）を環内に有していてもよい。
　このような含硫黄芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、チアゾール環、チアジン環、１，３，４－チアジアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアジン環、チエノピリミジン環、チエノチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フェノチアジン環等が挙げられる。中でも、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環が好ましく、特にチオフェン環、ベンゾチオフェン環が好ましい。
　含硫黄芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、電子供与性基が好ましい。ここで、本発明において「電子供与性基」とは、含硫黄芳香族複素環の特定の位置について電子密度を増加させる効果を有する置換基を意味する。具体的には、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、フェノキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、水酸基、ハロ基、チオール基、アルキルチオ基、チオエーテル基、複素環基等を挙げることができ、中でも、アルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、シクロアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、チオエーテル基を挙げることができる。中でも、炭素数１～２０のアルキル基、アミノ基が好ましく、アミノ基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基で１以上置換されていてもよい。また、これらの基は、電子供与性を失わない範囲で、更にアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、水酸基、アルコキシ基、チオール基、アミノ基、ハロ基等で置換されていてもよい。
　アルキル基としては、炭素数１～２０、更に炭素数１～１２、特に炭素数１～８のアルキル基が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、アミル基、第三アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、第三オクチル基、２－エチルヘキシル基等を挙げることができる。
　シクロアルキル基としては、炭素数３～８のシクロアルキル基が好ましく、具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。
　アルコキシ基としては、炭素数１～２０、更に炭素数１～１２、特に炭素数１～８のアルコキシ基が好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等を挙げることができる。
　アルキルチオ基としては、炭素数１～６のアルキルチオ基が好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基等を挙げることができる。
　チオエーテル基としては、炭素数１～６のチオエーテル基が好ましく、具体的には、メチルチオエーテル基、エチルチオエーテル基、プロピルチオエーテル基、イソプロピルチオエーテル基、ブチルチオエーテル基等を挙げることができる。
　アルキルアミノ基及びジアルキルアミノ基におけるアルキル基としては、前述と同様の炭素数１～２０のアルキル基が挙げられる。シクロアルキルアミノ基及びジシクロアルキルアミノ基におけるシクロアルキル基としては、前述と同様の炭素数３～８のシクロアルキル基が挙げられる。アリールアミノ基及びジアリールアミノ基におけるアリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、アズレニル基等を挙げることができる。
　ハロ基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を挙げることができる。
　複素環基としては、炭素数３～１０の１価の複素環基が好ましく、具体的には、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基、ホモピレラジニル基、モルホリニル基、テオモルホリニル基等の脂環式複素環基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾイル基、テトラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、インドリル基、インダゾリル基、ペンゾイミダゾリル基、プリニル基等の芳香族複素環基を挙げることができる。
　中でも、含硫黄芳香族複素環基としては、チオフェン又はベンゾチオフェンから１個の水素原子を除いた基が好ましい。なお、チオフェン又はベンゾチオフェンから１個の水素原子を除いた基の残余の水素原子は、他の電子供与性基で置換されていても良い。
　該含硫黄芳香族複素環基が有する電子供与性基としては、特に、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、アミノ基が好ましい。なお、アミノ基は、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基で１以上置換されていてもよい。
　より好適な含硫黄芳香族複素環基としては、下記式（２）で表される基を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式（２）において、
　ｓは、０又は１を示す。；
　ｔは、０≦ｔ≦（２ｓ＋３）の整数を示す。；
　Ｒ5は、相互に独立に、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
　＊は、結合手を示す。〕
　上記式（２）において、ｓは、０又は１を示す。
　ｓ＝０の場合、ｔは０～３の整数を示し、またｓ＝１の場合、ｔは０～５の整数を示すが、ｓが０及び１のいずれの場合においても、ｔは０～２の整数が好ましい。
　Ｒ5の－ＮＲ6Ｒ7における炭素数１～８のアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。中でも、炭素数１～６のアルキル基、更に炭素数１～４のアルキル基が好ましい。また、－ＮＲ6Ｒ7における炭素数３～８のシクロアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。中でも、炭素数５～６のシクロアルキル基が好ましい。更に、Ｒ5における炭素数１～２０のアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。中でも、炭素数１～６のアルキル基、更に炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　本発明における好適な本着色剤としては、例えば、下記式（１－１）又は式（１－２）で表される構造を有するトリアリールメタン系着色剤を挙げることができる。なお、下記式（１－１）又は式（１－２）で表される構造には種々の共鳴構造が存在するが、本発明においてはそれら共鳴構造について、下記式（１－１）又は式（１－２）で表わされる構造と同等のものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式（１－１）において、
　ａは、０～４の整数を示す。；
　ｂは、０～４の整数を示す。；
　Ａｒは、置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｒ1及びＲ2は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
　Ｒｐ及びＲｑは、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。；
　Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
　但し、当該化合物において、Ｙ1及びＹ2が同時に水素原子であることはない。〕
〔式（１－２）において、
　ａ、ｂ、Ａｒ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、前記と同義である。；
　Ｘ3は、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
　Ｙ3は、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
　但し、当該化合物において、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が同時に水素原子であることはない。〕
　上記式（１－１）及び（１－２）において、Ａｒにおける芳香族炭化水素基としては、炭素数６～２０、更に炭素数６～１０のアリーレン基が好ましい。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、ビフェニル環、アントラセン環、フェナントレン環、アズレン環のアレーン環から２個の水素原子を除いた基を挙げることができる。中でも、Ａｒにおける芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基が好ましく、フェニレン基、ナフチレン基がより好ましい。
　また、芳香族炭化水素基の残余の水素原子は置換基で置換されていてもよく、その置換基としては、例えば、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －、ハロ基を挙げることができる。ここで、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。なお、置換基の位置及び数は任意であり、また置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。炭素数１～８のアルキル基及びハロ基の具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
　Ｒ1、Ｒ2、Ｒｐ、Ｒｑ及びＲ’における炭素数１～８のアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。中でも、炭素数１～６のアルキル基、更に炭素数１～４のアルキル基が好ましい。
　Ｒ1及びＲ2における炭素数３～８のシクロアルキル基としては、前述と同様のものを挙げることができる。中でも、炭素数５～６のシクロアルキル基が好ましい。
　Ｒ1及びＲ2におけるハロ基としては、前述と同様のものを挙げることができる。
　中でも、Ｒ1及びＲ2としては、相互に独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基が好ましく、Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つが炭素数１～８のアルキル基であることがより好ましく、Ｒ1及びＲ2がいずれも炭素数１～８のアルキル基であることが特に好ましい。
　また、Ｒｐ及びＲｑとしては、相互に独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基が好ましい。
　Ｘ1～Ｘ3における芳香族炭化水素基としては、炭素数６～２０、更に炭素数６～１０のアリーレン基が好ましく、具体的には、前述と同様のものを挙げることができる。
　これら芳香族炭化水素基の残余の水素原子は置換基で置換されていてもよく、その置換基としては、前述と同様の炭素数１～６のアルキル基を挙げることができる。なお、置換基の位置及び数は任意であり、また置換基を２以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
　中でも、Ｘ1～Ｘ3としては、相互に独立に、単結合又はフェニレン基が好ましい。
　Ｙ1～Ｙ3における含硫黄芳香族複素環基は、前記において説明したとおりである。
　中でも、Ｙ1～Ｙ3としては、相互に独立に、チオフェン又はベンゾチオフェンから１個の水素原子を除いた基が好ましく、特に式（２）で表される基が好ましい。なお、チオフェン又はベンゾチオフェンから１個の水素原子を除いた基の残余の水素原子は、他の電子供与性基で置換されていてもよい。
　ａは、０～４の整数を示すが、０又は１が好ましい。
　また、ｂは、０～４の整数を示すが、０又は１が好ましい。
　本発明においては、上記式（１－１）又は式（１－２）で表される構造の中でも、輝度及び色純度の向上の観点から、特に下記式（３－１）又は式（３－２）で表される構造を有するものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式（３－１）において、
　ａ、ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒｐ及びＲｑは、前記と同義である。；
　ｃは、０～４の整数を示す。；
　ｅ及びｇは、相互に独立に、０又は１を示す。；
　ｆは、０≦ｆ≦（２ｅ＋３）の整数を示す。；
　ｈは、０≦ｈ≦（２ｇ＋３）の整数を示す。；
　Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、前記と同義である。；
　Ｒｒは、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式（３－２）において、
　ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒｐ、Ｒｑ及びＲｒは、前記と同義である。；
　ｊは、０又は１を示す。；
　ｋは、０≦ｋ≦（２ｊ＋３）の整数を示す。；
　Ｒ10は、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、前記と同義である。〕
　上記式（３－１）及び式（３－２）において、ｅ＝０の場合、ｆは０～３の整数を示し、またｅ＝１の場合、ｆは０～５の整数を示すが、ｅが０及び１のいずれの場合においても、ｆは０～２の整数が好ましく、更に０又は１が好ましい。
　ｇ＝０の場合、ｈは０～３の整数を示し、またｇ＝１の場合、０～５の整数を示すが、ｇが０及び１のいずれの場合においても、ｈは０～２の整数が好ましく、更に０又は１が好ましい。
　ｊ＝０の場合、ｋは０～３の整数を示し、またｊ＝１の場合、ｋは０～５の整数を示すが、ｊが０及び１のいずれの場合においても、ｋは０～２の整数が好ましく、更に０又は１が好ましい。
　Ｒ8～Ｒ10としては、相互に独立に、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基が好ましく、またＲ6及びＲ7は、相互に独立に、炭素数１～８のアルキル基が好ましい。なお、具体例は前記において説明したとおりである。
　上記式（１－１）、式（１－２）、式（３－１）又は式（３－２）で表される構造の代表例としては、例えば、下記式で表されるカチオンを挙げることができるが、中でも、化合物ａ、化合物ｅ、化合物ｇ、化合物ｈ、化合物ｉ、化合物ｌ、化合物ｎ、化合物ｏ、化合物ｐ、化合物ｒが好ましく、特に化合物ｅ、化合物ｇ、化合物ｈ、化合物ｉ、化合物ｌ、化合物ｎ、化合物ｏ、化合物ｐ、化合物ｒが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一方、本着色剤が電気的中性となるよう対イオンを有する場合、その対イオンは特に限定されるものではない。即ち、含硫黄芳香族複素環基を有する発色団がカチオンである場合、本着色剤のアニオン部としては、例えば、ハロゲンイオン、ホウ素アニオン、リン酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、有機スルホン酸アニオン、窒素アニオン、メチドアニオン等を本着色剤のアニオン部とすることができる。
　ハロゲンイオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等を挙げることができる。
　また、ホウ素アニオンとして、例えば、ＢＦ4 -等の無機ホウ素アニオン；
（ＣＦ3）4Ｂ-、（ＣＦ3）3ＢＦ-、（ＣＦ3）2ＢＦ2 -、（ＣＦ3）ＢＦ3 -、（Ｃ2Ｆ5）4Ｂ-、（Ｃ2Ｆ5）3ＢＦ-、（Ｃ2Ｆ5）ＢＦ3 -、（Ｃ2Ｆ5）2ＢＦ2 -、（ＣＦ3）（Ｃ2Ｆ5）2ＢＦ-、（Ｃ6Ｆ5）4Ｂ-、［（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3］4Ｂ-、（ＣＦ3Ｃ6Ｈ4）4Ｂ-、（Ｃ6Ｆ5）2ＢＦ2  -、（Ｃ6Ｆ5）ＢＦ3  -、（Ｃ6Ｈ3Ｆ2）4Ｂ-、Ｂ（ＣＮ）4 -、Ｂ（ＣＮ）Ｆ3 -、Ｂ（ＣＮ）2Ｆ2 -、Ｂ（ＣＮ）3Ｆ-、（ＣＦ3）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＦ3）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（Ｃ2Ｆ5）3Ｂ（ＣＮ）-、（Ｃ2Ｆ5）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ｎ－Ｃ3Ｆ7）3Ｂ（ＣＮ）-、（ｎ－Ｃ4Ｆ9）3Ｂ（ＣＮ）-、（ｎ－Ｃ4Ｆ9）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ｎ－Ｃ6Ｆ13）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨＦ2）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨＦ2）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ＣＨ2ＣＦ3）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨ2ＣＦ3）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ＣＨ2Ｃ2Ｆ5）3Ｂ（ＣＮ）-、（ＣＨ2Ｃ2Ｆ5）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ＣＨ2ＣＨ2Ｃ3Ｆ7）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（ｎ－Ｃ3Ｆ7ＣＨ2）2Ｂ（ＣＮ）2 -、（Ｃ6Ｈ5）3Ｂ（ＣＮ）-、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル,ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル),フェニル]ボレート、トリデカハイドライド-７,８-ジカルバウンデカボレート等の有機ホウ素アニオンの他、特開平10-195119号公報、特開2010-094807号公報、特開2006-243594号公報、特開2002-341533号公報、特開平08-015521号公報等に記載のホウ素アニオンを挙げることができる。
　また、リン酸アニオンとして、例えば、ＨＰＯ４ ２－、ＰＯ４ ３－、ＰＦ6 -等の無機リン酸アニオン；
（Ｃ2Ｆ5）2ＰＦ4 -、（Ｃ2Ｆ5）3ＰＦ3 -、［（ＣＦ3）2ＣＦ］2ＰＦ4 -、［（ＣＦ3）2ＣＦ］3ＰＦ3、（ｎ－Ｃ3Ｆ7）2ＰＦ4 -、（ｎ－Ｃ3Ｆ7）3ＰＦ3 -、（ｎ－Ｃ4Ｆ9）3ＰＦ3 -、（Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3）2ＰＦ3 -、［（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2］2ＰＦ4 -、［（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2］3ＰＦ3 -、（ｎ－Ｃ4Ｆ9）2ＰＦ4 -、（ｎ－Ｃ4Ｆ9）3ＰＦ3 -、（Ｃ2Ｆ4Ｈ）（ＣＦ3）2ＰＦ3 -、（Ｃ2Ｆ3Ｈ2）3ＰＦ3 -、（Ｃ2Ｆ5）（ＣＦ3）2ＰＦ3 -、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンを挙げることができる。
　また、カルボン酸アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－等の他、特開2009-265641号公報、特開2008-096680号公報記載のカルボン酸アニオンを挙げることができる。
　また、硫酸アニオンとしては、例えば、硫酸アニオン、亜硫酸アニオンを挙げることができる。
　有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸アニオン；
ベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸イオン、ｐ－トルエンスルホン酸、ｐ－トリフルオロメチルスルホン酸、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸イオン等のアリールスルホン酸アニオンの他、国際公表第2011/037195号パンフレット、特許第3736221号明細書、特開2011-070172号公報に記載の有機スルホン酸アニオンを挙げることができる。
　また、窒素アニオンとしては、例えば、［（ＣＮ）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＳＯ2）］-、［（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）2ＣＦＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦＳＯ2｝］-、［（ＦＳＯ2）Ｎ｛（ＣＦ3）3ＣＳＯ2｝］-等の他、特開2011-133844号公報、特開2011-116803号公報、特開2010-090341号公報に記載の窒素アニオンを挙げることができる。
　また、メチドアニオンとしては、例えば、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、[（ＣＦ3）2ＣＦＳＯ2]3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、（ＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2ＳＯ2）3Ｃ-、[（ＣＦ3）2ＣＦＣＦ2ＳＯ2]3Ｃ-、[ＣＦ3ＣＦ2（ＣＦ3）ＣＦＳＯ2]3Ｃ-、[（ＣＦ3）3ＣＳＯ2]3Ｃ-、（ＦＳＯ2）3Ｃ-等の他、特開2011-145540号公報、米国特許第5,554,664号明細書、特開2005-309408号公報、特開2004-085657号公報、特表2010-505787号公報等に記載のメチドアニオンを挙げることができる。
　本着色剤は、含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系のレーキ顔料とすることもできる。レーキ顔料とは、可溶性である染料を沈殿剤により不溶性の顔料としたものをいい、沈殿剤としては、例えば、塩化バリウム、塩化カルシウム、硫酸アンモニウム、塩化アルミニウム、酢酸アルミニウム、酢酸鉛、タンニン酸、カタノール、タモール、コンプレックスアシッドと称されるコンプレックスヘテロポリ酸（フォスフォタングステン酸、フォスフォモリブデン酸、フォスフォタングステン・モリブデン酸、シリコタングステンモリブデン酸、シリコタングステン酸、シリコモリブデン酸）等が挙げられる。
　本着色剤は、公知の方法により製造することが可能であるが、例えば、特開２００８－１８９９２５号公報の実施例と同様の方法を挙げることができる。このようにして得られた本着色剤は、シクロヘキサノン等のケトン類を始めとする種々の有機溶媒に可溶である。
　本着色剤は通常、緑色を呈するが、本発明の着色組成物は、着色剤として、本着色剤と共に、更に他の着色剤を含有することができる。他の着色剤としては、特に限定されるものではなく、用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。
　他の着色剤としては、顔料、本着色剤以外の染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。
　有機顔料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．；Ｔｈｅ　Ｓｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ　Ｄｙｅｒｓ　ａｎｄ　Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ　社発行）においてピグメントに分類されている化合物、即ち下記のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているものを挙げることができ、次のような有機顔料を好ましく用いることができる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１７、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー３１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー６２、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１００、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１９１：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０６、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０９：１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１２等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の緑色顔料。
　本発明において他の着色剤として顔料を使用する場合、顔料を、再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法又はこれらの組み合わせにより精製して使用することもできる。また、顔料は、所望により、その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよい。顔料の粒子表面を改質する樹脂としては、例えば、特開2001-108817号公報に記載のビヒクル樹脂、又は市販の各種の顔料分散用の樹脂が挙げられる。また、有機顔料は、いわゆるソルトミリングにより、一次粒子を微細化して使用することが好ましい。ソルトミリングの方法としては、例えば、特開平08-179111号公報に開示されている方法を採用することができる。
　本発明において他の着色剤として顔料を使用する場合、更に公知の分散剤及び分散助剤を含有せしめることもできる。公知の分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル系分散剤、ポリエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪酸エステル系分散剤、ポリエステル系分散剤、アクリル系分散剤等を、分散助剤としては顔料誘導体等を挙げることができる。
　このような分散剤は商業的に入手することができ、例えば、アクリル系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１３２４（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）等を、ウレタン系分散剤として、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエチレンイミン系分散剤として、ソルスパース２４０００（ルーブリゾール（株）社製）等を、ポリエステル系分散剤として、アジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（以上、味の素ファインテクノ株式会社製）等を、それぞれ挙げることができる。
　また、上記顔料誘導体としては、具体的には、銅フタロシアニン、ジケトピロロピロール、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を挙げることができる。
　有機染料としては、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付されているもののうち、次のような有機染料を好ましく用いることができる。
　例えば、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２、Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー４、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４、Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１７９、ディスパースイエロー２０１等の黄色染料；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９、Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８、Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５、等の緑色染料。
　本発明の着色組成物は通常緑色画素の形成に用いるが、その場合、（Ａ）着色剤としては、本着色剤と共に、他の着色剤として、緑色顔料、緑色染料、黄色顔料及び黄色染料よりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有することが好ましい。この場合、本着色剤の含有割合は、全着色剤中、好ましくは０．１～８０質量％、より好ましくは１～８０質量％、更に好ましくは５～７０質量％であり、特に２０～６０質量％が好ましい。
　本発明において他の着色剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　（Ａ）着色剤の含有割合は、輝度が高く色純度に優れる画素、あるいは遮光性に優れるブラックマトリックスを形成する点から、通常、着色組成物の固形分中に５～７０質量％、好ましくは５～６０質量％である。ここで固形分とは、後述する溶媒以外の成分である。
－（Ｂ）バインダー樹脂－
　本発明における（Ｂ）バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体（以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。）が好ましく、例えば、１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ１）」とも称する。）と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体（以下、「不飽和単量体（ｂ２）」とも称する。）との共重合体を挙げることができる。
　上記不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ－ビニル安息香酸等を挙げることができる。ここで、（メタ）アクリル酸とは、メタクリル酸及びアクリル酸を包含する概念である。
　これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　また、上記不飽和単量体（ｂ２）としては、例えば、
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドの如きＮ－位置換マレイミド；
スチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシ－α－メチルスチレン、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物；
メチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングルコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングルコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕－３－エチルオキセタンの如き（メタ）アクリル酸エステル；
シクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン－８－イルビニルエーテル、ペンタシクロペンタデカニルビニルエーテル、３－（ビニルオキシメチル）－３－エチルオキセタンの如きビニルエーテル；
ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
　これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体において、該共重合体中の不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、好ましくは５～５０質量％、更に好ましくは１０～４０質量％である。このような範囲で不飽和単量体（ｂ１）を共重合させることにより、アルカリ現像性及び保存安定性に優れた着色組成物を得ることができる。
　不飽和単量体（ｂ１）と不飽和単量体（ｂ２）の共重合体の具体例としては、例えば、特開平7-140654号公報、特開平8-259876号公報、特開平10-31308号公報、特開平10-300922号公報、特開平11-174224号公報、特開平11-258415号公報、特開2000-56118号公報、特開2004-101728公報等に開示されている共重合体を挙げることができる。
　また、本発明においては、例えば、特開平5-19467号公報、特開平6-230212号公報、特開平7-207211号公報、特開平09-325494号公報、特開平11-140144号公報、特開2008-181095号公報等に開示されているように、側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性不飽和結合を有するカルボキシル基含有重合体を、バインダー樹脂として使用することもできる。
　本発明におけるバインダー樹脂は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（以下、ＧＰＣと略す。；溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が、通常、１，０００～１００，０００、好ましくは３，０００～５０，０００である。Ｍｗが小さすぎると、得られる被膜の残膜率等が低下したり、パターン形状、耐熱性等が損なわれたり、また電気特性が悪化するおそれがあり、一方大きすぎると、解像度が低下したり、パターン形状が損なわれたり、またスリットノズル方式による塗布時に乾燥異物が発生し易くなるおそれがある。
　また、本発明におけるバインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）と、数平均分子量（Ｍｎ）との比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０～５．０、より好ましくは１．０～３．０である。なお、ここでいう、Ｍｎは、ＧＰＣ（溶出溶媒：テトラヒドロフラン）で測定したポリスチレン換算の数平均分子量をいう。
　本発明におけるバインダー樹脂は、公知の方法により製造することができるが、例えば、特開2003-222717号公報、特開2006-259680号公報、国際公開第07/029871号パンフレット等に開示されている方法により、その構造やＭｗ、Ｍｗ／Ｍｎを制御することもできる。
　本発明において、バインダー樹脂は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明において、バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、通常、１０～１，０００質量部、好ましくは２０～５００質量部である。バインダー樹脂の含有量が少なすぎると、例えば、アルカリ現像性が低下したり、得られる着色組成物の保存安定性が低下したりするおそれがあり、一方多すぎると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
－（Ｃ）架橋剤－
　本発明において（Ｃ）架橋剤とは、２個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ－アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、（Ｃ）架橋剤としては、２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物、又は２個以上のＮ－アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
　上記２個以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物の具体例としては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
　ここで、上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物を挙げることができる。上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を挙げることができる。上記多官能イソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を挙げることができる。酸無水物としては、例えば、無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸の如き二塩基酸の無水物、無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物の如き四塩基酸二無水物を挙げることができる。
　また、上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、特開平１１－４４９５５号公報の段落〔００１５〕～〔００１８〕に記載されている化合物を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたイソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
　また、上記２個以上のＮ－アルコキシメチルアミノ基を有する化合物としては、例えば、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造、ウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。なお、メラミン構造、ベンゾグアナミン構造とは、１以上のトリアジン環又はフェニル置換トリアジン環を基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン又はそれらの縮合物をも含む概念である。２個以上のＮ－アルコキシメチルアミノ基を有する化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。
　これらの架橋剤のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水こはく酸を反応させて得られる化合物が、着色層の強度が高く、着色層の表面平滑性に優れ、かつ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で特に好ましい。
　本発明において、（Ｃ）架橋剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　本発明における（Ｃ）架橋剤の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、１０～１，０００質量部が好ましく、特に２０～５００質量部が好ましい。この場合、架橋剤の含有量が少なすぎると、十分な硬化性が得られないおそれがある。一方、架橋剤の含有量が多すぎると、本発明の着色組成物にアルカリ現像性を付与した場合に、アルカリ現像性が低下し、未露光部の基板上あるいは遮光層上に地汚れ、膜残り等が発生しやすくなる傾向がある。
－光重合開始剤－
　本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等の放射線の露光により、（Ｃ）架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
　このような光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物、オニウム塩系化合物等を挙げることができる。
　本発明において、光重合開始剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　本発明における好ましい光重合開始剤のうち、チオキサントン系化合物の具体例としては、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等を挙げることができる。
　また、上記アセトフェノン系化合物の具体例としては、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、２－（４－メチルベンジル）－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン等を挙げることができる。
　また、上記ビイミダゾール系化合物の具体例としては、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール、２，２’－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾール等を挙げることができる。
　なお、光重合開始剤としてビイミダゾール系化合物を用いる場合、水素供与体を併用することが、感度を改良することができる点で好ましい。ここでいう「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、例えば、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体；４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体を挙げることができる。本発明において、水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、１種以上のメルカプタン系水素供与体と１種以上のアミン系水素供与体とを組み合わせて使用することが、さらに感度を改良することができる点で好ましい。
　また、上記トリアジン系化合物の具体例としては、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物を挙げることができる。
　また、Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を挙げることができる。Ｏ－アシルオキシム系化合物の市販品としては、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ社製）等を使用することもできる。
　本発明において、アセトフェノン系化合物等のビイミダゾール系化合物以外の光重合開始剤を用いる場合には、増感剤を併用することもできる。このような増感剤としては、例えば、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができる。
　本発明において、光重合開始剤の含有量は、（Ｃ）架橋剤１００質量部に対して、０．０１～１２０質量部が好ましく、特に１～１００質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
－溶媒－
　本発明の着色組成物は、上記（Ａ）～（Ｃ）成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する（Ａ）～（Ｃ）成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
　このような溶媒のうち、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類；
酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
　これらの溶媒のうち、溶解性、顔料分散性、塗布性等の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸エチル等が好ましい。
　本発明において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
　溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、５～５０質量％となる量が好ましく、１０～４０質量％となる量がより好ましい。このような態様とすることにより、分散性、安定性の良好な着色剤分散液、並びに塗布性、安定性の良好な着色組成物を得ることができる。
－添加剤－
　本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
　添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤；ポリビニルアルコール、ポリ（フロオロアルキルアクリレート）類等の高分子化合物；フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤；２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール等の酸化防止剤；２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２－アミノエタノール、３－アミノ－１－プロパノール、５－アミノ－１－ペンタノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、４－アミノ－１，２－ブタンジオール等の残渣改善剤；こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
　本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、その調製方法としては、例えば、特開2008-58642号公報、特開2010-132874号公報等に開示されている方法を挙げることができる。着色剤として染料と顔料の両方を使用する場合、特開2010-132874号公報に開示されているように、染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、染料と、上記（Ｂ）～（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第２のフィルタに通すことにより調製する方法を採用してもよい。また、染料溶液を第１のフィルタに通した後、第１のフィルタを通過した染料溶液と、上記（Ｂ）～（Ｃ）成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を混合・溶解し、得られた溶液を第２のフィルタに通し、更に第２のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第３のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。
カラーフィルタ及びその製造方法
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
　カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層（ブラックマトリックス）を形成する。次いで、この基板上に、例えば、本着色剤を含有する緑色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、緑色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
　次いで、赤色又は青色の各感放射線性着色組成物を用い、上記と同様にして、各感放射線性着色組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、赤色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、緑色、赤色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第一の方法においては、上記緑色、赤色、青色の画素アレイのうち少なくとも緑色の画素アレイが、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であればよい。
　また、ブラックマトリックスは、スパッタや蒸着により成膜したクロム等の金属薄膜を、フォトリソグラフィー法を利用して所望のパターンとすることにより形成することができるが、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物を用いて、上記画素の形成の場合と同様にして形成することもできる。
　カラーフィルタを形成する際に使用される基板としては、例えば、ガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等を挙げることができる。
　また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
　感放射線性着色組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができるが、特に、スピンコート法、スリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
　プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常５０～２００Ｐａに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常７０～１１０℃で１～１０分程度である。
　塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．６～８μｍ、好ましくは１．２～５μｍである。
　画素及び／又はブラックマトリックスを形成する際に使用される放射線の光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー等のレーザー光源等を挙げることができる。露光光源として、紫外線ＬＥＤを使用することもできる。波長は、１９０～４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
　放射線の露光量は、一般的には１０～１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
　また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液が好ましい。
　上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
　現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で５～３００秒が好ましい。
　ポストベークの条件は、通常１８０～２８０℃で１０～６０分程度である。
　このようにして形成された画素の膜厚は、通常０．５～５μｍ、好ましくは１．０～３μｍである。
　また、カラーフィルタを製造する第二の方法として、特開平7-318723号公報、特開2000-310706号公報等に開示されている、インクジェット方式により各色の画素を得る方法を採用することができる。この方法においては、まず、基板の表面上に、遮光機能も兼ねた隔壁を形成する。次いで、形成された隔壁内に、例えば、本着色剤を含有する緑色の本発明の熱硬化性着色組成物の液状組成物を、インクジェット装置により吐出したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させる。次いで、この塗膜を必要に応じて露光したのち、ポストベークすることにより硬化させ、緑色の画素パターンを形成する。
　次いで、赤色又は青色の各熱硬化性着色組成物を用い、上記と同様にして、赤色の画素パターン及び青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、緑色、赤色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。また、カラーフィルタを製造する第二の方法においても、上記緑色、赤色、青色の画素アレイのうち少なくとも緑色の画素アレイが、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層であればよい。
　なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
　カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
　このようにして得られた画素パターン上に、必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜をスパッタリングにより形成する。透明導電膜を形成した後、更にスペーサーを形成してカラーフィルタとすることもできる。スペーサーは、通常、感放射線性組成物を用いて形成されるが、遮光性を有するスペーサー（ブラックスペーサー）とすることもできる。この場合、黒色の着色剤が分散された感放射線性着色組成物が用いられるが、本発明の着色組成物は、かかるブラックスペーサーの形成にも好適に使用することができる。
　このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
表示素子
　本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
　本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
　本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、冷陰極蛍光管（ＣＣＦＬ：Ｃｏｌｄ　Ｃａｔｈｏｄｅ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ　Ｌａｍｐ）の他、白色ＬＥＤを光源とするバックライトユニットを具備することができる。白色ＬＥＤとしては、例えば、赤色ＬＥＤと緑色ＬＥＤと青色ＬＥＤを組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色ＬＥＤと緑色蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤとＹＡＧ系蛍光体の混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、青色ＬＥＤと橙色発光蛍光体と緑色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ、紫外線ＬＥＤと赤色発光蛍光体と緑色発光蛍光体と青色発光蛍光体を組み合わせて混色により白色光を得る白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
　本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子には、ＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（Ｓｕｐｅｒ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅｓ　Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ　Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ　Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ　Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の適宜の液晶モードが適用できる。
　また、本発明のカラーフィルタを具備する有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開平11-307242号公報に開示されている構造を挙げることができる。
　また、本発明のカラーフィルタを具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007-41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
　以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
＜本着色剤の合成＞
合成例１
　撹拌子を入れ、あらかじめ窒素置換した２００ｍＬの３口フラスコにＮ－エチル－１－ナフチルアミン９．０ｇ（５４ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ５．７ｇ、トルエン９０ｍＬを仕込み、氷冷下、オキシ塩化リン９．６ｇを滴下した。同温度で３０分撹拌後、室温まで昇温してさらに２時間撹拌を続けた。次いで、得られた反応混合物を１０質量％濃度の水酸化ナトリウム水溶液、５質量％濃度塩酸、イオン交換水で順次洗浄し、有機層をロータリーエバポレーターで減圧濃縮して９．０ｇの褐色粘性液体を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析の結果、得られた生成物は下記式（Ａ１）で表される４－ホルミル－Ｎ－エチル－１－ナフチルアミンであることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
合成例２
　攪拌子を入れた３００ｍＬのナス型フラスコに、合成例１で得られた４－ホルミル－Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン８．８ｇ、２－フェニルチオフェン１４．１５ｇ、イオン交換水１３０ｍＬを加えた。この混合物に対し、濃硫酸９．５３ｇを室温で加え、窒素気流下１００℃で２４時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を２２０ｍＬの氷水中に加えて３０分撹拌しそのまま一晩静置した。析出した固体を吸引ろ過にて濾取し、十分に水洗した。得られた固体をジイソプロピルエーテル中で再スラリー化して撹拌後、濾取して、５０℃にて減圧乾燥することにより、１４．４ｇの固体を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析により、得られた固体は下記式（Ａ２）で示される化合物であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
合成例３
　撹拌子を入れた２００ｍＬのナス型フラスコに、合成例２で得られた式（Ａ２）で表される化合物１４．４ｇとエタノール４５ｍＬおよびクロラニル５．４２ｇを加え、７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、不溶物を濾過して除去し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた固体を減圧乾燥して緑色固体を１８．７ｇ得た。1Ｈ－ＮＭＲおよびＭＳスペクトル分析により、得られた緑色固体は下記式（Ａ３）で表される化合物であることが確認された。この化合物を着色剤（Ａ－１）とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
合成例４
　攪拌子を入れた３００ｍＬのナス型フラスコに、合成例１で得られた４－ホルミル－Ｎ－エチル－１－ナフチルアミン８．８ｇ、２－フェニル－５－メチルチオフェン１５．４ｇ、イオン交換水１３０ｍＬを加えた。この混合物に対し、濃硫酸９．５３ｇを室温で加え、窒素気流下１００℃で２４時間攪拌した。室温に冷却後、反応混合物を２２０ｍＬの氷水中に加えて３０分撹拌しそのまま一晩静置した。析出した固体を吸引ろ過にて濾取し、十分に水洗した。得られた固体をジイソプロピルエーテル中で再スラリー化して撹拌後、濾取して、５０℃にて減圧乾燥することにより１５．２ｇの固体を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析により、得られた固体は下記式（Ａ４）で示される化合物であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
合成例５
　撹拌子を入れた２００ｍＬのナス型フラスコに、合成例４で得られた式（Ａ４）で表される化合物１５．２ｇとエタノール５０ｍＬおよびクロラニル５．８ｇを加え、７０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却後、不溶物を濾過して除去し、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた固体を減圧乾燥して緑色固体を１７．２ｇ得た。1Ｈ－ＮＭＲおよびＭＳスペクトルより、得られた固体は下記式（Ａ５）で表される化合物であることが確認された。この化合物を着色剤（Ａ－２）とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
合成例６
　撹拌子を入れ、あらかじめ窒素置換した３００ｍＬの３口フラスコにｐ－ジブロモベンゼン８．７ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１３２ｍＬを仕込み、－７８℃まで冷却した後に２．５ｍｏｌ／Ｌのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液を１３．５ｍＬ(３３．８ｍｍｏｌ)添加し、１時間撹拌した。
　次に、別の窒素置換した３００ｍＬ３口フラスコに炭酸エチル１．０２ｍＬ（８．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ３ｍＬを仕込み、―７８℃まで冷却した後、上記の反応溶液を加え、室温まで自然昇温させ３時間撹拌した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液５０ｍＬを加え５分程度撹拌させたのち、分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで有機層を抽出した。その後、飽和食塩水５０ｍＬで有機層を洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させたのち、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粘性液体をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル ヘキサン溶液）にて単離精製し、３．３８ｇ（収率８０％）の粘性固体を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析の結果、得られた生成物は下記式（Ａ６）で表される化合物であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
合成例７
　あらかじめ窒素置換した１００ｍＬ３口フラスコに、式（Ａ６）で表される化合物０．３０ｇ（０．６ｍｍｏｌ）、２－チオフェンボロン酸０．２７ｇ（２．１ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）０．０７ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．５０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ１５ｍＬを仕込み、１２０℃に加熱撹拌した。５時間後、室温まで冷却し、７０ｍＬの水と酢酸エチル５０ｍＬを入れ有機層を抽出し、硫酸マグネシウムにて乾燥したのちロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。得られた粘性固体をシリカゲルクロマトグラフィー（５％酢酸エチル ヘキサン溶液）にて単離精製し、０．１５ｇ（収率５０％）の白色固体を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析の結果、得られた生成物は下記式（Ａ７）で表される化合物であることが確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
合成例８
　式（Ａ７）で表される化合物０．１０ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、クロロホルム３ｍＬを５０ｍLナスフラスコに仕込み、撹拌したのちトリフルオロメタンスルホンイミド０．０６ｇ(０．２ｍｍｏｌ)を加え、３０分撹拌した。そののち、分液漏斗に反応溶液を移し、水１０ｍLで有機層を2回洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥したのちロータリーエバポレーターで減圧濃縮し、化合物０．１５ｇ（収率９９．９％）を得た。1Ｈ－ＮＭＲ分析の結果、得られた化合物は下記式（Ａ８）で表される化合物であることが確認された。この化合物を着色剤（Ａ－４）とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
合成例９
　合成例７において２－チオフェンボロン酸に代えて５－メチルチオフェンボロン酸を用いた以外は、合成例７と同様にして化合物（Ａ９）を合成した。次に、合成例８において、式（Ａ７）で表される化合物に代えて、化合物（Ａ９）を用いた以外は、合成例８と同様にして化合物を合成した。得られた化合物を着色剤（Ａ－５）とする。
合成例１０
　合成例７において２－チオフェンボロン酸に代えて５－メトキシチオフェンボロン酸を用いた以外は、合成例７と同様にして化合物（Ａ１０）を合成した。次に、合成例８において、式（Ａ７）で表される化合物に代えて、化合物（Ａ１０）を用いた以外は、合成例８と同様にして化合物を合成した。得られた化合物を着色剤（Ａ－６）とする。
合成例１１
　合成例７において２－チオフェンボロン酸に代えて５－ジメチルアミノチオフェンボロン酸を用いた以外は、合成例７と同様にして化合物（Ａ１１）を合成した。次に、合成例８において、式（Ａ７）で表される化合物に代えて、化合物（Ａ１１）を用いた以外は、合成例８と同様にして化合物を合成した。得られた化合物を着色剤（Ａ－７）とする。
合成例１２
　合成例８においてトリフルオロメタンスルホンイミドに代えてテトラシアノボレートカリウムを用いた以外は、合成例８と同様にして着色剤を合成し、１Ｈ－ＮＭＲ測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ－８）とする。
合成例１３
　合成例８においてトリフルオロメタンスルホンイミドに代えてトリフルオロメタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例８と同様にして着色剤を合成し、１Ｈ－ＮＭＲ測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ－９）とする。
合成例１４
　合成例８においてトリフルオロメタンスルホンイミドに代えてトリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドセシウムを用いた以外は、合成例８と同様にして着色剤を合成し、１Ｈ－ＮＭＲ測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤（Ａ－１０）とする。
＜顔料分散液の調製＞
調製例１
　着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１５質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）１２．５質量部（固形分濃度４０質量％）、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７２．５質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、緑色の顔料分散液（ａ－１）を調製した。
＜染料溶液の調製＞
調製例２
　着色剤（Ａ－１）１５質量部と、溶媒としてシクロヘキサノン８５質量部とを混合し、緑色の染料溶液（Ａ－１）を調製した。
調製例３
　調製例２において着色剤（Ａ－１）に代えて、着色剤（Ａ－２）を用いた以外は、調製例２と同様にして緑色の染料溶液（Ａ－２）を調製した。
調製例４
　調製例２において着色剤（Ａ－１）に代えて、Ｃ．Ｉ．ベーシックイエロー１１を用いた以外は、調製例２と同様にして黄色の染料溶液（Ａ－３）を調製した。
調製例５～１１
　調製例２において着色剤（Ａ－１）に代えて、着色剤（Ａ－４）～（Ａ－１０）を用いた以外は、調製例２と同様にして緑色の染料溶液（Ａ－４）～（Ａ－１０）を調製した。
＜（Ｂ）バインダー樹脂の合成＞
合成例６
　冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。８０℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、ベンジルメタクリレート５質量部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２－エチルヘキシルメタクリレート２３質量部、Ｎ－フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）１５質量部及び２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）６質量部の混合溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温させ、さらに１時間重合することにより、バインダー樹脂溶液（固形分濃度３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂は、Ｍｗが１２，２００、Ｍｎが６，５００であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂（Ｂ１）」とする。
＜着色組成物の調製及び評価＞
実施例１
　着色剤１として染料溶液（Ａ－１）９．３質量部、着色剤２として染料溶液（Ａ－３）１１．５質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂（Ｂ１）溶液９．９質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製Ｍ－４０２（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）１５．４質量部、光重合開始剤として２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９）１．８質量部及びＮＣＩ－９３０（株式会社ＡＤＥＫＡ製）０．１質量部、界面活性剤としてメガファックＦ－５５４（ＤＩＣ株式会社製）０．２質量部、及び溶媒としてシクロヘキサノンを混合して、固形分濃度２０質量％の緑色の着色組成物を調製した。
色度特性の評価
　得られた着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、８０℃のホットプレートで１０分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる３枚の塗膜を形成した。
　次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に３６５ｎｍ、４０５ｎｍ及び４３６ｎｍの各波長を含む放射線を２，０００Ｊ／ｍ２の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、２３℃の０．０４質量％水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧１ｋｇｆ／ｃｍ２（ノズル径１ｍｍ）で吐出することにより、９０秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に２００℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、評価用の緑色硬化膜を形成した。得られた緑色硬化膜の膜厚を、ＫＬＡ－Ｔｅｎｃｏｒ製アルファステップＩＱを用いて測定した。
　得られた３枚の緑色硬化膜について、カラーアナライザー（大塚電子（株）製ＭＣＰＤ２０００）を用い、Ｃ光源、２度視野にて、ＣＩＥ表色系における色度座標値（ｘ，ｙ）及び刺激値（Ｙ）を測定した。測定結果より、色度座標値ｙ＝０．５９のときの色度座標値ｘ及び刺激値（Ｙ）を求めた。評価結果を表１に示す。なお、刺激値（Ｙ）が高いほど輝度が高く、膜厚が薄いほど着色剤の着色力が大きいと言える。
実施例２～９及び比較例１
　実施例１において、着色剤１及び着色剤２の種類並びに配合量を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様に緑色の着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について実施例１と同様にして評価を行った。評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027

Claims (10)

  1. 　次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）を含有する着色組成物。
    　（Ａ）１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤、
    　（Ｂ）バインダー樹脂、及び
    　（Ｃ）架橋剤
  2. 　前記１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤が式（１－１）又は式（１－２）で表される構造を有するものである、請求項１に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（１－１）において、
    　ａは、０～４の整数を示す。；
    　ｂは、０～４の整数を示す。；
    　Ａｒは、置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
    　Ｒｐ及びＲｑは、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。；
    　Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
    　但し、当該化合物において、Ｙ1及びＹ2が同時に水素原子であることはない。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（１－２）において、
    　ａ、ｂ、Ａｒ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、前記と同義である。；
    　Ｘ3は、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｙ3は、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
    　但し、当該化合物において、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が同時に水素原子であることはない。〕
  3. 　前記含硫黄芳香族複素環基が、チオフェン又はベンゾチオフェンから１個の水素原子を除いた基であって、該基の残余の水素原子が他の電子供与性基で置換されていてもよい基である、請求項１又は２に記載の着色組成物。
  4. 　前記含硫黄芳香族複素環基が、下記式（２）で表される基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（２）において、
    　ｓは、０又は１を示す。；
    　ｔは、０≦ｔ≦（２ｓ＋３）の整数を示す。；
    　Ｒ5は、相互に独立に、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
    　＊は、結合手を示す。〕
  5. 　前記１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤が、式（３－１）又は式（３－２）で表される構造を有するものである、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（３－１）において、
    　ａ、ｂ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒｐ及びＲｑは、前記と同義である。；
    　ｃは、０～４の整数を示す。；
    　ｅ及びｇは、相互に独立に、０又は１を示す。；
    　ｆは、０≦ｆ≦（２ｅ＋３）の整数を示す。；
    　ｈは、０≦ｈ≦（２ｇ＋３）の整数を示す。；
    　Ｒ8及びＲ9は、相互に独立に、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、前記と同義である。；
    　Ｒｒは、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（３－２）において、
    　ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、Ｒ8、Ｒ9、Ｒｐ、Ｒｑ及びＲｒは、前記と同義である。；
    　ｊは、０又は１を示す。；
    　ｋは、０≦ｋ≦（２ｊ＋３）の整数を示す。；
    　Ｒ10は、水素原子、－ＮＲ6Ｒ7、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基を示す。但し、Ｒ6及びＲ7は、前記と同義である。〕
  6. 　前記（Ａ）着色剤として、更に緑色顔料、緑色染料、黄色顔料及び黄色染料よりなる群から選ばれる少なくとも１種を含有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の着色組成物。
  7. 　１以上の含硫黄芳香族複素環基を有するトリアリールメタン系着色剤を含有する着色層を備えてなるカラーフィルタ。
  8. 　請求項７に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
  9. 　下記式（１－１）又は式（１－２）で表される構造を有するトリアリールメタン系着色剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（１－１）において、
    　ａは、０～４の整数を示す。；
    　ｂは、０～４の整数を示す。；
    　Ａｒは、置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｒ１及びＲ２は、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、炭素数３～８のシクロアルキル基又はフェニル基を示す。；
    　Ｒｐ及びＲｑは、相互に独立に、水素原子、炭素数１～８のアルキル基、－ＣＯＯＲ’、－ＳＯ３ －又はハロ基を示す。但し、Ｒ’は水素原子又は炭素数１～８のアルキル基を示す。；
    　Ｘ1及びＸ2は、相互に独立に、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｙ1及びＹ2は、相互に独立に、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
    　但し、当該化合物において、Ｙ1及びＹ2が同時に水素原子であることはない。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式（１－２）において、
    　ａ、ｂ、Ａｒ、Ｒｐ、Ｒｑ、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ1及びＹ2は、前記と同義である。；
    　Ｘ3は、単結合又は置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基を示す。；
    　Ｙ3は、水素原子又は置換若しくは非置換の含硫黄芳香族複素環基を示す。；
    　但し、当該化合物において、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3が同時に水素原子であることはない。〕
  10. 　請求項９に記載の緑色トリアリールメタン系着色剤。
     
PCT/JP2012/081498 2011-12-09 2012-12-05 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 WO2013084932A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011270267 2011-12-09
JP2011-270267 2011-12-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013084932A1 true WO2013084932A1 (ja) 2013-06-13

Family

ID=48574290

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/081498 WO2013084932A1 (ja) 2011-12-09 2012-12-05 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPWO2013084932A1 (ja)
TW (1) TW201333120A (ja)
WO (1) WO2013084932A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015098999A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 和光純薬工業株式会社 トリアリールメタン系着色組成物
WO2020090567A1 (ja) 2018-10-31 2020-05-07 住友化学株式会社 硬化性組成物、膜、積層体及び表示装置
CN111176071A (zh) * 2013-12-16 2020-05-19 Jsr株式会社 着色组合物、着色硬化膜和显示元件
JP7611686B2 (ja) 2020-12-14 2025-01-10 株式会社日本触媒 重合体溶液の製造方法及び重合体溶液

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02164590A (ja) * 1988-12-19 1990-06-25 Fuji Photo Film Co Ltd 熱消色性色素を用いた記録材料
JP2011500882A (ja) * 2007-10-15 2011-01-06 東進セミケム株式会社 新規なチオフェン系染料及びその製造方法
WO2011162217A1 (ja) * 2010-06-23 2011-12-29 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ
JP2013037316A (ja) * 2011-08-11 2013-02-21 Jsr Corp 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02164590A (ja) * 1988-12-19 1990-06-25 Fuji Photo Film Co Ltd 熱消色性色素を用いた記録材料
JP2011500882A (ja) * 2007-10-15 2011-01-06 東進セミケム株式会社 新規なチオフェン系染料及びその製造方法
WO2011162217A1 (ja) * 2010-06-23 2011-12-29 三菱化学株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌディスプレイ
JP2013037316A (ja) * 2011-08-11 2013-02-21 Jsr Corp 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111176071A (zh) * 2013-12-16 2020-05-19 Jsr株式会社 着色组合物、着色硬化膜和显示元件
WO2015098999A1 (ja) * 2013-12-27 2015-07-02 和光純薬工業株式会社 トリアリールメタン系着色組成物
WO2020090567A1 (ja) 2018-10-31 2020-05-07 住友化学株式会社 硬化性組成物、膜、積層体及び表示装置
JP7611686B2 (ja) 2020-12-14 2025-01-10 株式会社日本触媒 重合体溶液の製造方法及び重合体溶液

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2013084932A1 (ja) 2015-04-27
TW201333120A (zh) 2013-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5482878B2 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5772263B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6028478B2 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5729194B2 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5924241B2 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5962099B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
TWI704413B (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
JP5668539B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JP2010256509A (ja) 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
JP6459477B2 (ja) 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP5867331B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5842463B2 (ja) 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6064598B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6074949B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2013084932A1 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2012023474A1 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2012005203A1 (ja) トリアリールメタン系着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP6127497B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ、表示素子及びポリシロキサン
JP5853576B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2014196396A1 (ja) 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP2013227495A (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2014021328A1 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5924282B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
WO2011013318A1 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JP6123509B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12854699

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013548264

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 12854699

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1