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WO2012147590A1 - 有機電界発光素子用ドナーシート、有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents

有機電界発光素子用ドナーシート、有機電界発光素子及びその製造方法 Download PDF

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Publication number
WO2012147590A1
WO2012147590A1 PCT/JP2012/060480 JP2012060480W WO2012147590A1 WO 2012147590 A1 WO2012147590 A1 WO 2012147590A1 JP 2012060480 W JP2012060480 W JP 2012060480W WO 2012147590 A1 WO2012147590 A1 WO 2012147590A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
compound
carbon atoms
donor sheet
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/060480
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
井上　大輔
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to KR1020137027836A priority Critical patent/KR101849820B1/ko
Publication of WO2012147590A1 publication Critical patent/WO2012147590A1/ja

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    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Definitions

  • the present invention relates to a donor sheet for an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, an organic electroluminescence device, and a method for producing the organic electroluminescence device.
  • An organic electroluminescent element is a self-luminous display device, and is used for displays and illumination.
  • a display using an organic electroluminescent element has advantages in display performance such as higher visibility and less dependency on viewing angle compared to conventional CRT and LCD. There is also an advantage that the display can be reduced in weight and thickness.
  • the organic electroluminescence device has the possibility of realizing illumination in a shape that could not be realized so far by using a flexible substrate.
  • the organic electroluminescent device has excellent characteristics including the above-mentioned matters, but generally, the refractive index of each layer constituting the organic electroluminescent device including the light emitting layer is higher than that of air.
  • the refractive index of an organic layer such as a light emitting layer is 1.6 to 2.1. For this reason, the emitted light is easily totally reflected at the interface, and its light extraction efficiency is about 20%, and most of the light is lost.
  • a generally known organic electroluminescent element is configured to include an organic layer disposed between a pair of electrode layers on a substrate.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and the organic electroluminescent element emits light emitted from the light emitting layer from the light extraction surface side.
  • the light extraction efficiency is low because the total reflection component that is light having a critical angle or more cannot be extracted at the light extraction surface or the interface between the electrode layer and the organic layer.
  • Non-Patent Document 1 a method for improving the light extraction efficiency by controlling the shape of the luminescent compound itself and the orientation of the luminescent compound by using a liquid crystalline host material has been proposed.
  • a rod-like fluorescent material is used to increase the polarization emission ratio, and since it is oriented uniaxially, the luminous efficiency is improved by Forster energy transfer (fluorescence resonance energy transfer) and light emission reabsorption. There was a problem that decreased. Moreover, since the electric exciton generation efficiency of the fluorescent material is as low as about 25%, there is a problem that the external quantum efficiency cannot be improved as a result.
  • Non-patent Document 2 It is known that when a light emitting layer is formed by vapor deposition, molecules are arranged horizontally (Non-patent Document 2). However, in order to improve efficiency further, it is necessary to arrange the molecules more horizontally.
  • Patent Documents 1 and 2). By using a liquid crystalline host material and a flat phosphorescent material, random light emission with high luminous efficiency can be obtained.
  • a solution process is used to produce a film using a liquid crystalline host material.
  • a polymer compound is generally used for the lower layer, but an element using the polymer compound has a problem of low driving durability. Therefore, there is a demand for an element that uses a low molecular compound for the lower layer and does not mix the interface between the lower layer and the light emitting layer.
  • a light emitting layer is formed on a donor sheet and transferred to an acceptor substrate to fabricate the device (Patent Documents 3 and 4). Since the transfer is a dry process, interfacial mixing between the light emitting layer and the lower layer does not occur. Thereby, a light emitting layer can be produced by a coating process, and an element using a low molecular compound as a lower layer of the light emitting layer can be produced.
  • a donor sheet according to a conventional transfer method comprises “support / release layer / light emitting layer” (see FIG. 6).
  • support / release layer / light emitting layer In order to improve the release property, it is common to use a fluorine-based resin or a silicon-based resin for the release layer.
  • release layers have a small surface energy, when the light emitting layer is formed thereon, the horizontal arrangement of the light emitting compounds is disturbed.
  • the present invention relates to a donor sheet for producing an organic electroluminescent device capable of satisfying a high degree of orientation, high external quantum efficiency and high durability by transfer, and organic electroluminescence produced using the donor sheet.
  • An object is to provide a device and a method for manufacturing an organic electroluminescent device.
  • the present inventors have found that the light emitting layer of the organic electroluminescent element produced by the transfer method has a light emitting compound arranged in a horizontal direction than that produced by the vapor deposition method. It was. It is considered that the light emitting compounds are horizontally arranged by applying a shear stress to the film during transfer.
  • a configuration of “support / release layer / intermediate layer / light emitting layer” in which an organic layer (also referred to as an intermediate layer) is inserted between the release layer and the light emitting layer was found. .
  • the light emitting compounds in the light emitting layer were aligned horizontally without being affected by the surface energy of the release layer. Moreover, it turned out that what has an aspect ratio larger than 3 as a shape of a luminescent compound shows a high orientation degree in a donor sheet.
  • the donor sheet for organic electroluminescent elements which is a layer simultaneously transferred by transcription
  • the aspect ratio of the luminescent compound is defined as (molecular length / molecular thickness) when a non-liquid crystalline host compound is used as the host compound, and the molecular ratio is determined when a liquid crystalline host compound is used. Core diameter / molecular core thickness).
  • the donor sheet is placed on the substrate such that the organic layer side of the donor sheet according to any one of the above [1] to [8] faces the film formation surface of the substrate containing an electrode and an organic film.
  • An organic electroluminescence device produced by transferring at least one of heating and pressurization and peeling off the support to transfer the organic layer on the support to the film formation surface of the substrate.
  • the organic electroluminescence device according to [9] wherein the donor sheet is pressed on the substrate, and the pressure range is 2.0 kgw / cm 2 or more and 6.0 kgw / cm 2 or less.
  • An organic electroluminescent element is 2.0 kgw / cm 2 or more and 6.0 kgw / cm 2 or less.
  • the glass transition point of the host compound is Tg, and it is heated in the range of Tg ⁇ 200 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ Tg + 20 ° C.
  • T iso ⁇ 80 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ T iso ⁇ 30 ° C., where T iso is the temperature at which the host compound transitions from the liquid crystal phase to the isotropic phase.
  • the donor sheet is overlaid on the substrate so that the organic layer side of the donor sheet according to any one of [1] to [8] faces the film formation surface of the substrate containing the electrode and the organic film.
  • a method of manufacturing an organic electroluminescent device comprising: a step of performing at least one of heating and pressurization; and a step of transferring the organic layer on the substrate to a film-forming surface of the substrate by peeling off the support. .
  • the host compound has a step of heating in the range of Tg ⁇ 200 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ Tg + 20 ° C., where Tg is the glass transition point of the host compound,
  • Tg is the glass transition point of the host compound
  • T iso is the temperature at which the host compound transitions from the liquid crystal phase to the isotropic phase.
  • the donor sheet for producing the organic electroluminescent element which can satisfy high orientation degree, high external quantum efficiency, and high durability by transcription
  • the organic electric field produced using this donor sheet A light emitting device and a method for manufacturing an organic electroluminescent device can be provided.
  • substituent group A and the substituent group B are defined as follows.
  • An alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl
  • pyridyloxy pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc.
  • an acyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 12 carbon atoms.
  • Benzoyl, formyl, pivaloyl, etc. an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably Has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • an alkoxycarbonyl group preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, ethoxy Carbonyl, etc.
  • an aryloxycarbonyl group preferably Has 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), A ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as diethyl phosphoric acid amide and phenyl phosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carb
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl).
  • a aryloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above. When there are a plurality of the further substituents, the substituents may be connected to each other to form a ring.
  • alkyl group preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • alkenyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.
  • alkynyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as propargyl , 3-pentynyl, etc.
  • aryl groups preferably having 6 to 30 carbon atoms, more
  • the donor sheet for an organic electroluminescent device of the present invention comprises, on a support, at least an organic layer containing a charge transporting compound, and an organic layer containing a light emitting compound and a host compound having an aspect ratio greater than 3.
  • the at least two organic layers are layers that are simultaneously transferred by transfer.
  • the aspect ratio is defined as (molecular length / molecular thickness) when a non-liquid crystalline host compound is used as the host compound. When a liquid crystalline host compound is used, it is defined as (molecular core diameter / molecular core thickness).
  • the donor sheet of the present invention has an organic layer containing a light-emitting compound (also referred to as a light-emitting material or a guest) having an aspect ratio of greater than 3.
  • the organic layer containing the light emitting compound becomes a light emitting layer in the organic electroluminescence device by transfer.
  • the aspect ratio of the light emitting compound is larger than 3, the light emitting compound exhibits a high degree of orientation in the light emitting layer.
  • the aspect ratio is less than 3, the molecular fluctuation increases and the orientation may be lowered.
  • the aspect ratio of the luminescent compound is preferably 5 or more, more preferably 5 to 30, and still more preferably 5 to 20.
  • the aspect ratio is preferably 30 or less from the viewpoint of orientation.
  • the aspect ratio of the luminescent compound is defined as (molecular length / molecular thickness) when using a non-liquid crystalline host compound, and (molecular core diameter / molecular core thickness) when using a liquid crystalline host compound. ).
  • the “molecular length” of the light-emitting compound in the case of using a non-liquid crystalline host material is 2 in the closest rectangle when the material molecules are assumed to have a plate structure as shown in FIG. It means the average value [(a + b) / 2] of side lengths a and b.
  • the “closest quadrangle” is defined as a quadrangle in which the average value [a + b) / 2] of a and b is the smallest among the quadrilaterals (rectangles or squares) whose two sides are in contact with the molecule.
  • This “molecular length” is defined as follows by theoretical calculation. That is, the density functional theory method is used.
  • the basis function is 6-31G * and the exchange correlation functional is B3LYP / LANL2DZ.
  • the average length of two sides in the closest rectangle in the ball and stick display is defined as the molecular length.
  • the “molecular thickness” of the luminescent compound in the case of using a non-liquid crystalline host material means that the flat plate portion of the flat plate structure is the x axis and the y axis (for example, the direction of the side of the length a in FIG. 2).
  • the molecular thickness is also obtained by the same method as the molecular length, and the length in the thickness direction of the molecule in the ball and stick display is defined as the molecular thickness.
  • the “molecular core diameter” of a luminescent compound when a liquid crystalline host material is used means the longest molecular length of a chromophore (a chromophore connected in a conjugated system, a luminescent skeleton).
  • the molecular core diameter is defined as follows by theoretical calculation. The theoretical calculation here is performed using a density functional method. Specifically, using Gaussian 03 (US Gaussian), basis function: 6-31G * , exchange correlation functional: B3LYP / LANL2DZ, Perform structural optimization calculations. Using the optimized structure obtained by the structure optimization calculation, the length of the longest molecular length in the ball and stick display is defined as the molecular core diameter of the phosphorescent compound.
  • the “molecular core thickness” of the luminescent compound when a liquid crystalline host material is used means the molecular thickness when the chromophore is a plane.
  • the molecular core thickness is also obtained by the same method as the molecular core diameter, and the length in the thickness direction of the molecule in the ball and stick display is defined as the molecular core thickness.
  • the size ratio means the ratio of the molecular radius of the luminescent material to the molecular radius of the host material (the molecular radius of the luminescent material / the molecular radius of the host material).
  • the “molecular radius” means the distance from the center of the molecule to the atom connected to the free rotational bond of a group in which two free rotational bonds are continuous. When there is no group in which two free rotational bonds are continuous (in the case of 0 or 1), it means the atom farthest from the molecular center.
  • the “molecular center” means the center position of the chromophore or molecular core.
  • the central metal of the complex is the molecular center.
  • the condensed ring structure is the molecular center.
  • “Free-rotation bond” is a free-rotation bond axis.
  • a bond axis to which a methyl group is connected is a free-rotation bond, but a bond axis to which a rigid group such as a phenyl group is connected is not freely rotatable. . Therefore, as shown in FIG. 3, when two or more methylene groups are continuously linked from the phenyl group on the molecular center side, [(molecular center) -Ph—CH 2 —CH 2 —CH 2 —.
  • the “distance from the molecular center to two consecutive groups” means the carbon atom of the second methylene group from the molecular center to the molecular center side (in FIG. 3, This means the distance to the circled atoms.
  • two or more phenyl groups (Ph) are continuously connected, for example, when four are continuously connected as shown in FIG. 4, [(molecular center) -Ph-Ph-Ph-Ph] is an example.
  • the carbon atom at the 4-position (the atom surrounded by a circle in FIG. 4) of the fourth phenyl group from the molecule center is the atom farthest from the molecule center.
  • the distance to the carbon atom is the “molecular radius”. Furthermore, as shown in FIG. 5, when a phenyl group and a methylene group are linked [(molecular center) -Ph-Ph-CH 2 -CH 2 -Ph], the second phenyl from the molecular center is taken as an example. Since two methylene groups whose bond axes can freely rotate are bonded continuously between the group and the third phenyl group, the carbon atom of the second methylene group from the center of the molecule (FIG. 5). The distance from the center of the molecule to the circle is “the distance from the center of the molecule to two consecutive atoms” (ie, “molecular radius”).
  • an amino group, a silyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, and the like can be given as the group whose bond axis is a freely rotatable axis.
  • examples of the group whose bond axis is not freely rotatable include a cyclohexane ring, a condensed aryl group, and a heterocyclic ring.
  • the molecular radius is also obtained by the same method as the molecular length, and in the ball and stick display, the free rotational bond is connected to the free rotational bond of the group in which two free rotational bonds are continuous from the center of the molecule when viewed from the z-axis direction. It can be obtained from the length to the atom to be.
  • “molecular radius” is defined as the radius when the entire molecule including the side chain is a disk.
  • the molecular radius of the luminescent material is preferably 0.40 nm to 3.0 nm, more preferably 0.80 nm to 2.5 nm, and particularly preferably 1.20 nm to 2.0 nm. This range is preferable from the viewpoints of improving the orientation, ease of controlling the emission intensity and emission wavelength, and the like.
  • the size ratio between the molecular radius of the luminescent material and the molecular radius of the host material is preferably 0.8 to 1.2, more preferably 0.8. It is 82 to 1.15, and more preferably 0.84 to 1.1.
  • the size ratio is in the above range, the luminance in the front direction of the organic electroluminescent element increases. This is because even if a luminescent material is mixed with the host material, the orientation degree (order parameter) of the host material is not lowered. Therefore, after film formation, the average of the monodomain and the entire molecule becomes horizontal alignment, and the alignment direction of the luminescent material Is supposed to be uniform.
  • the front direction of the organic electroluminescent element refers to a direction viewed from this direction, in which the organic electroluminescent element is placed upright and a perpendicular line is drawn from the substrate side to the light emitting layer.
  • the definition of the aspect ratio of the light-emitting compound is different between the case where the non-liquid crystalline host compound is used and the case where the liquid crystalline host compound is used. This is because the host compound is dominant and the manner of molecular alignment differs between the liquid crystal and the non-liquid crystal.
  • the molecule itself is rotated by an appropriate intermolecular interaction between the molecular cores and the movement of the side chain, and the molecules are arranged by self-assembly. For this reason, it is important for the liquid crystalline host compound to have an appropriate interaction between the molecular cores and to have a high aspect ratio.
  • the planarity of the molecular core must be taken into consideration for the guest material (light-emitting compound).
  • non-liquid crystalline host compounds are not arranged by molecular self-assembly, but are arranged by intermolecular interaction and a three-dimensional structure factor. Therefore, it is important that the aspect ratio of the whole molecule is high, not just the molecular core.
  • the guest material luminescent compound
  • the planarity of the whole molecule including the side chain must be taken into consideration.
  • Examples of the light emitting material include a complex containing a transition metal atom. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the complex may have one transition metal atom in the compound or may be a so-called binuclear complex having two or more. Different metal atoms may be contained simultaneously.
  • Examples of the ligand of the complex include G.I. Wilkinson et al., Comprehensive Coordination Chemistry, Pergamon Press, 1987, H.C. Listed by Yersin, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”, published by Springer-Verlag, 1987, Akio Yamamoto, “Organic Metal Chemistry-Fundamentals and Applications,” published by Soukabo, 1982, etc. It is done.
  • Examples of the ligand include aromatic carbocyclic ligand, nitrogen-containing heterocyclic ligand, diketone ligand, carboxylic acid ligand, alcoholate ligand, carbon monoxide ligand, isonitrile coordination Child, cyano ligand and the like.
  • a nitrogen-containing heterocyclic ligand is particularly preferable.
  • the aromatic carbocyclic ligand include a cyclopentadienyl anion, a benzene anion, and a naphthyl anion.
  • the nitrogen-containing heterocyclic ligand include phenylpyridine, benzoquinoline, quinolinol, bipyridyl, phenanthroline and the like.
  • the diketone ligand include acetylacetone.
  • the carboxylic acid ligand include an acetic acid ligand.
  • the alcoholate ligand include a phenolate ligand.
  • transition metal atoms include ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium, zinc, platinum and the like.
  • the light emitting material is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose.
  • a phosphorescent compound is preferable, and a tetradentate structure having a planar coordination structure is preferable in that the aspect ratio is larger than 3.
  • Platinum (platinum complex) is preferable, and a platinum complex having a salen or porphyrin skeleton is more preferable.
  • the platinum complex is preferably a platinum complex represented by the general formula (C-1).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • L 1 , L 2 and L 3 each independently represents a single bond or a divalent linking group.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to Pt.
  • the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and Pt may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and in Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > and Q ⁇ 4 >
  • at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, particularly preferably two are carbon atoms and two are nitrogen atoms.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl ligand, Aromatic hydrocarbon ring ligand (eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand etc.), heterocyclic ligand (eg furan ligand, thiophene ligand, pyridine) Ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, thiazole ligand, oxazole ligand, pyrrole ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole A ligand, an oxadiazole ligand, a thiadiazole ligand, and a condensed ring containing them
  • a carbene ligand is mentioned as a neutral ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a nitrogen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and as neutral ligands, nitrogen-containing aromatic hetero Ring ligand (pyridine ligand, pyrazine ligand, pyrimidine ligand, pyridazine ligand, triazine ligand, imidazole ligand, pyrazole ligand, triazole ligand, oxazole ligand, Examples include thiazole ligands and condensed rings containing them (for example, quinoline ligands, benzimidazole ligands), amine ligands, nitrile ligands, and imine ligands.
  • anionic ligands include amino ligands, imino ligands, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligands (pyrrole ligands, imidazole ligands, triazole ligands, and condensed rings containing them) (For example, indole ligand, benzimidazole ligand, etc.)).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with an oxygen atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands are ether ligands, Examples include ketone ligands, ester ligands, amide ligands, oxygen-containing heterocyclic ligands (furan ligands, oxazole ligands and condensed rings containing them (benzoxazole ligands, etc.)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, and the like.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a sulfur atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include thioether ligands, Examples include thioketone ligands, thioester ligands, thioamide ligands, sulfur-containing heterocyclic ligands (thiophene ligands, thiazole ligands and condensed rings containing them (such as benzothiazole ligands)). It is done.
  • the anionic ligand include an alkyl mercapto ligand, an aryl mercapto ligand, and a heteroaryl mercapto ligand.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 bonded to Pt with a phosphorus atom may be neutral ligands or anionic ligands, and neutral ligands include phosphine ligands, Examples include phosphate ester ligands, phosphite ester ligands, and phosphorus-containing heterocyclic ligands (phosphinin ligands, etc.).
  • Anionic ligands include phosphino ligands and phosphinyl ligands. And phosphoryl ligands.
  • the ligands represented by Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent.
  • substituents may be connected to each other.
  • the platinum complex represented by the general formula (C-1) becomes a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand.
  • the ligand represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt with a carbon atom, or an aromatic heterocyclic ring bonded to Pt with a carbon atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 represent a group consisting of a single bond, a double bond, a divalent linking group, or a combination thereof.
  • Divalent linking groups represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (eg phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (eg phenylphosphinidene group), silylene group (-SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), carbonyl group, or a combination thereof.
  • linking groups may further have a substituent.
  • R and R ′ each independently represents a substituent.
  • substituents those mentioned as the substituent group A can be applied.
  • the substituents may be connected to each other to form a ring.
  • L 2 and L 3 are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, or a silylene group, and more preferably.
  • a methylene group in which two hydrogen atoms are substituted is particularly preferably a single bond, a dimethylmethylene group, and most preferably a single bond.
  • L 1 is preferably an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, a silylene group or a carbonyl group, more preferably an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably an alkylene group Group and imino group, particularly preferably methylene group and imino group.
  • substituents may be connected to each other to form a ring.
  • L 1 is more preferably a single bond, a methylene group in which two hydrogen atoms are substituted, or an arylimino group which may be substituted, and more preferably a dimethylmethylene group, an ethylmethylmethylene group, a methylpropylmethylene group, isobutylmethyl.
  • a preferred embodiment includes a platinum complex represented by the following general formula (C-2).
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 , A 22 , B 21 , and B 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, two or more of A 21 , A 22 , B 21 , and B 22 represent a nitrogen atom.
  • Z 21 , Z 22 , Z 23 , and Z 24 each independently represent a benzene ring or a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group, and the preferred range is the same as L 1 in the general formula (C-1).
  • a 21 , A 22 , B 21 and B 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and two or more of them represent a nitrogen atom. Furthermore, it is preferable that two or three of A 21 , A 22 , B 21 and B 22 represent a nitrogen atom, more preferably two represent a nitrogen atom. From the viewpoint of the stability of the complex, it is preferable that A 21 and A 22 represent a nitrogen atom, or that B 21 and B 22 represent a nitrogen atom.
  • Z 21 , Z 22 , Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 , Z 22 , Z 23 and Z 24 include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring and a thiazole ring. , Triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring and the like.
  • the ring represented by Z 21 or Z 22 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably.
  • a benzene ring, a pyridine ring, and a pyrazole ring are preferably a benzene ring, a pyridine ring, and a pyrazole ring.
  • the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably Is a benzene ring, a pyridine ring or a pyrazole ring, more preferably a benzene ring or a pyridine ring.
  • the benzene ring and nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 , Z 22 , Z 23 , and Z 24 may have a substituent, and examples of the substituent on the carbon atom include the substituent group A.
  • the substituent group B is applicable as a substituent on the nitrogen atom.
  • the substituent on the carbon atom is preferably an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a silyl group, a cyano group, or a halogen atom.
  • the alkyl group represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • the aryl group represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyl group, a toluyl group, and a naphthyl group.
  • the fluoroalkyl group is preferably a trifluoromethyl group.
  • the alkoxy group represents a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, a butyloxy group, an octyloxy group, a decyloxy group, a dodecyloxy group, a s-octyloxy group, and a benzyloxy group.
  • the heterocyclic group represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having 6 to 10 carbon atoms, which may be condensed, such as a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, Examples thereof include a triazine ring and a carbazole ring, and a carbazole ring is preferable.
  • the diarylamino group represents a substituted or unsubstituted diarylamino group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a diphenylamino group, a ditoluylamino group, and a dinaphthylamino group.
  • the dialkylamino group represents a substituted or unsubstituted dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched, or cyclic structure.
  • the dialkylamino group preferably has 2 to 12 carbon atoms. Specifically, for example, a dimethylamino group, a diethylamino group, a dioctylamino group, a didecylamino group, a didodecylamino group, a dit-butylamino group, a dit -Amylamino group, di-s-butylamino group and the like.
  • the aryloxy group represents a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyloxy group, a toluyloxy group, and a naphthyloxy group.
  • the silyl group represents a silyl group substituted with 3 to 24 carbon atoms, and may be any of a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • the silyl group preferably has 3 to 18 carbon atoms, and specific examples include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and the like.
  • a halogen atom a fluorine atom is preferable.
  • the above-mentioned substituent having a linear alkyl group and a linear alkyl group as a substituent is preferable.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, An aromatic heterocyclic group or the like is selected.
  • an electron withdrawing group is preferable.
  • a fluorine atom, a cyano group, a trifluoroalkyl group, or the like is selected.
  • the substituent on the nitrogen atom is preferably an alkyl group, an aryl group, or an aromatic heterocyclic group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • Substituents on Z 21 , Z 22 , Z 23 , and Z 24 may be connected to form a condensed ring.
  • the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, and a pyrimidine.
  • the platinum complex represented by the general formula (C-2) becomes a Pt complex of a cyclic tetradentate ligand.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-3).
  • a 301 to A 313 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 31 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y, Z, and M each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and either one of Z and Y is a nitrogen atom.
  • L 31 has the same meaning as L 21 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • a 301 to A 306 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 301 to A 306 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 302 and A 305 is preferably a hydrogen atom, alkyl group, trifluoroalkyl group, aryl group, heterocyclic group, dialkylamino group, diarylamino group , An alkoxy group, an aryloxy group, a silyl group, a cyano group, or a halogen atom, a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or A halogen atom is more preferable, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a cyano group is further preferable, and a hydrogen atom is particularly preferable.
  • the alkyl group and aryl group may further have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, a halogen atom, and a fluoroalkyl group.
  • substituent include an alkyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, a halogen atom, and a fluoroalkyl group.
  • An alkyl group having 6 to 6 atoms, a cyano group, an amino group, a halogen atom and a fluoroalkyl group preferably a trifluoromethyl group
  • more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a halogen atom (preferably a fluorine atom). is there.
  • R in A 302 and A 305 is preferably an aryl group from the viewpoint of improving the durability of the device, and a hydrogen atom or an alkyl group from the viewpoint of a short emission wavelength.
  • An amino group, an alkoxy group, a fluorine atom, and a cyano group are preferable.
  • R in A 301 , A 303 , A 304 and A 306 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group.
  • a 307 , A 308 , A 309 and A 310 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, alkyl group, trifluoroalkyl group, aryl group, aromatic heterocyclic group, dialkylamino group, diaryl An amino group, an alkyloxy group, a cyano group, and a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an aryl group, a dialkylamino group, a cyano group, a fluorine atom, still more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, a trifluoromethyl group, and a fluorine atom; If possible, the substituents may be linked to form a condensed ring structure.
  • a 308 is preferably a nitrogen atom.
  • the six-membered ring formed from two carbon atoms and A 307 , A 308 , A 309 and A 310 includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, and a triazine.
  • a ring is mentioned, More preferably, they are a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, and a pyridazine ring, Especially preferably, they are a benzene ring and a pyridine ring.
  • the 6-membered ring is a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, or a pyridazine ring (particularly preferably a pyridine ring), a hydrogen atom present at a position where a metal-carbon bond is formed as compared with a benzene ring. Since acidity improves, it is advantageous at the point which becomes easier to form a metal complex.
  • a 311 , A 312 and A 313 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, alkyl group, trifluoroalkyl group, aryl group, heterocyclic group, dialkylamino group, diarylamino group, alkoxy group , Aryloxy group, cyano group, halogen atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group, trifluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, fluorine atom, more preferably hydrogen atom, alkyl group , A trifluoromethyl group and a fluorine atom.
  • substituents may be linked to form a condensed ring structure. At least one of A 311 , A 3
  • platinum complexes represented by the general formula (C-3) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-3-1).
  • X, Y, Z and M each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, one of Z and Y is a nitrogen atom. When Y is a nitrogen atom, X is a carbon atom.
  • m, n, p, and q each independently represents an integer of 0 to 3.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 3 and R 30 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group.
  • R 1 , R 2 , R 3, and R 30 may be connected to each other to form a cyclic structure.
  • Q is a carbon atom or a nitrogen atom.
  • X, Y, and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and any one of Z and Y is a nitrogen atom, and when Y is a nitrogen atom, X is a carbon atom.
  • Z is a carbon atom
  • Y is a nitrogen atom
  • X is a carbon atom.
  • m, n and p each independently represents an integer of 0 to 3.
  • m is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • n is preferably from 0 to 2, more preferably from 0 to 1.
  • p is preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1.
  • R 1 to R 3 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group.
  • the alkyl group represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • the aryl group represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyl group, a toluyl group, and a naphthyl group.
  • the alkoxy group represents a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group, an octyloxy group, a decyloxy group, a dodecyloxy group, a s-octyloxy group, and a benzyloxy group.
  • the aryloxy group represents a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyloxy group, a toluyloxy group, and a naphthyloxy group.
  • the silyl group represents a silyl group substituted with a hydrocarbon group having 3 to 24 carbon atoms, and may be any of a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group. .
  • the silyl group preferably has 3 to 18 carbon atoms, and specific examples include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and the like.
  • the heterocyclic group include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiophene ring, furan A ring etc.
  • R 1 and R 2 are preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group or a silyl group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and a phenyl group.
  • R 3 is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, or a phenyl group, and even more preferably a methyl group or a trifluoromethyl group.
  • Examples of the aryl group represented by Ar include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • the aryl group represented by Ar may further have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, a fluorine atom, and a fluoroalkyl group, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An alkyl group, a cyano group, an amino group, a fluorine atom, and a fluoroalkyl group (preferably a trifluoromethyl group), and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a fluorine atom.
  • Ar is more preferably a phenyl group having a substituent, and the substituent is preferably a methyl group, a t-butyl group, a 4-pentyl-cyclohexyl group, a 4-pentyl-cyclohexylmethoxy group, or the like.
  • the plurality of R 1 to R 3 may be connected to each other adjacent to each other to form a cyclic structure.
  • M and Q are each independently a carbon atom or a nitrogen atom. q represents an integer of 0 to 3, and an integer of 0 to 2 is preferable.
  • R 30 represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group.
  • the alkyl group represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms. Specifically, for example, methyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, n-butyl group, t-butyl group, t-amyl group, s- A butyl group etc. are mentioned.
  • the aryl group represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyl group, a toluyl group, and a naphthyl group.
  • the alkoxy group represents a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group, an octyloxy group, a decyloxy group, a dodecyloxy group, a s-octyloxy group, and a benzyloxy group.
  • the aryloxy group represents a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and specifically includes a phenyloxy group, a toluyloxy group, a naphthyloxy group, and the like. Can be mentioned.
  • the silyl group represents a silyl group substituted with 3 to 24 carbon atoms, and may be any of a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • the silyl group preferably has 3 to 18 carbon atoms, and specific examples include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and the like.
  • the heterocyclic group include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiophene ring, furan A ring etc. are mentioned.
  • R 30 is preferably a fluorine atom. From the viewpoint of aspect ratio, R 30 preferably has an alkyl group as a substituent in the case of a chain alkyl group or a group other than an alkyl group.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-4).
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 41 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group.
  • R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or an amino group.
  • L 41 has the same meaning as L 21 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • R in A 408 and A 412 is preferably a hydrogen atom, alkyl group, trifluoroalkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, fluorine atom A cyano group, more preferably a hydrogen atom, a trifluoroalkyl group, an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom or a cyano group, and particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group, a trifluoroalkyl group or a cyano group.
  • R in A 407 , A 409 , A 411 and A 413 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably Is a hydrogen atom, a trifluoroalkyl group, a fluorine atom or a cyano group, particularly preferably a hydrogen atom, a phenyl group or a fluorine atom.
  • R in A 410 and A 414 is preferably a hydrogen atom or a fluorine atom, and more preferably a hydrogen atom.
  • Rs may be connected to each other to form a ring. Examples of the ring formed include a benzene ring and pyridine A ring is mentioned.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5).
  • a 501 to A 512 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 51 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Y and Z each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and at least one is a nitrogen atom.
  • a 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same.
  • a 507 , A 508 , A 509 , A 510 , A 511 and A 512 each independently represent C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • R is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an aryl group, an aromatic heterocyclic group.
  • An embodiment in which at least one of A 507 , A 508 , and A 509 , and at least one of A 510 , A 511, and A 512 is a nitrogen atom is also preferable. In this embodiment, A 510 or A 507 is A nitrogen atom is preferred.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-5) one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-5-1).
  • X, Y, and Z each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, one of Z and Y is a nitrogen atom. When Y is a nitrogen atom, X is a carbon atom.
  • m, n, p, and q each independently represents an integer of 0 to 3.
  • Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 4 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group. When m, n, p, q is 2 or more, the plurality of R 1 to R 4 may be linked to each other to form a cyclic structure.
  • X, Y, and Z represent a carbon atom or a nitrogen atom, and any one of Z and Y is a nitrogen atom.
  • Y is a nitrogen atom
  • X is a carbon atom.
  • Z is a carbon atom
  • Y is a nitrogen atom
  • X is a carbon atom.
  • m, n, p and q each independently represents an integer of 0 to 3.
  • m is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • n is preferably from 0 to 2, more preferably from 0 to 1.
  • p is preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1.
  • q is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • R 1 to R 4 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group.
  • the alkyl group represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • the aryl group represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyl group, a toluyl group, and a naphthyl group.
  • the alkoxy group represents a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group, an octyloxy group, a decyloxy group, a dodecyloxy group, a s-octyloxy group, and a benzyloxy group.
  • the aryloxy group represents a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyloxy group, a toluyloxy group, and a naphthyloxy group.
  • the silyl group represents a silyl group substituted with a hydrocarbon group having 3 to 24 carbon atoms, and may be any of a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group. .
  • the silyl group preferably has 3 to 18 carbon atoms, and specific examples include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group, and the like.
  • the heterocyclic group include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiophene ring, furan A ring etc.
  • R 1 and R 2 are preferably an alkyl group, an aryl group, a fluorine atom, a cyano group, or a silyl group, and more preferably an alkyl group or an aryl group.
  • R 3 and R 4 are preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, or a phenyl group, and even more preferably a methyl group or a trifluoromethyl group.
  • Examples of the aryl group represented by Ar include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • the aryl group represented by Ar may further have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group, an aryl group, a cyano group, an amino group, a fluorine atom, and a fluoroalkyl group, preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An alkyl group, a cyano group, an amino group, a fluorine atom, and a fluoroalkyl group (preferably a trifluoromethyl group), and more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a fluorine atom.
  • Ar is more preferably a phenyl group having a substituent, and the substituent is preferably a methyl group, a t-butyl group, a 4-methyl-cyclohexyl group, or the like.
  • the plurality of R 1 to R 4 may be connected to each other adjacent to each other to form a cyclic structure.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferable embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-6).
  • X, Y, and Z each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, one of Z and Y is a nitrogen atom. When Y is a nitrogen atom, X is a carbon atom.
  • r, s, t, and u each independently represents an integer of 0 to 3.
  • R 5 to R 8 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group. When r, s, t, and u are 2 or more, the plurality of R 5 to R 8 may be linked to each other to form a cyclic structure.
  • W 1 and W 2 each independently represent an alkyl group, and may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 5 to R 8 have the same meanings as R 1 to R 4 in formula (C-5-1).
  • R 5 and R 6 are preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or a cyano group.
  • the alkyl group represented by R 5 and R 6 is preferably a methyl group, a butyl group, an octyl group, a decyl group, a dodecyl group, or the like, which may have a substituent.
  • the alkoxy group represented by R 5 and R 6 is preferably a decyloxy group.
  • the aryl group represented by R 5 and R 6 is preferably a phenyl group which may have a substituent.
  • the substituent is preferably an alkyl group, and more preferably a propyl group or a butyl group.
  • R 7 and R 8 are preferably an alkyl group or an aryl group.
  • r, s, t, and u each independently represent an integer of 0 to 3.
  • r is preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • s is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • t is preferably 0 or 1
  • u is preferably 0 or 1.
  • the plurality of R 5 to R 8 may be connected to each other adjacent to each other to form a cyclic structure.
  • the cyclic structure include a structure that forms a fluorene ring together with a benzene ring, a benzofuran ring, and a 6-membered ring having Z.
  • W 1 and W 2 each represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • alkyl group represented by W 1 and W 2 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, and a pentyl group, and a methyl group is preferable.
  • the cyclic structure formed by combining W 1 and W 2 include a cyclohexyl cyclic structure.
  • W 1 and W 2 are preferably a methyl group from the viewpoint of a high aspect ratio or are bonded to each other to form a cyclohexyl ring structure.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) another more preferable embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-7).
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • Z 63 represents a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • Q is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group, and a preferred range is the same as L 1 in the general formula (C-1).
  • a 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.
  • Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • Q is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • An acyclic ligand is one in which atoms bonded to Pt do not form a ring in the form of a ligand.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
  • a vinyl ligand is mentioned as Q couple
  • Q bonded to Pt with an oxygen atom includes an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, a phosphate ligand, Examples thereof include sulfonic acid ligands.
  • Examples of Q bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
  • the ligand represented by Q may have a substituent, and those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
  • the ligand represented by Q is preferably a ligand bonded to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, A silyloxy ligand, more preferably an acyloxy ligand.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-7) one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following general formula (C-8).
  • a 701 to A 710 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 71 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Q is an anionic acyclic ligand that binds to Pt.
  • L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • a 701 to A 710 have the same meanings as A 401 to A 410 in formula (C-4), and preferred ranges are also the same.
  • Y has the same meaning as that in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • platinum complexes represented by the general formula (C-1) another preferred embodiment is a platinum complex represented by the following general formula (C-9).
  • a and B represent a cyclic structure
  • A represents an aromatic ring
  • B represents an aromatic heterocycle.
  • R 13 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a silyl group, or a heterocyclic group
  • R 14 and R 15 , R 13 and R 16 are bonded to each other to form a cyclic structure. It may be formed.
  • A represents an aromatic ring.
  • the aromatic ring include an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocycle, and an aromatic hydrocarbon ring is preferable.
  • an aromatic hydrocarbon ring represented by A a benzene ring and a naphthalene ring are preferable.
  • the aromatic heterocycle represented by A a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring and a quinoline ring are preferable.
  • B represents an aromatic heterocycle.
  • a pyridine ring and a pyrimidine ring are preferable.
  • A is a benzene ring and B is a non-ring (does not form a ring), A is a naphthalene ring and B is a non-ring, and A is a benzene ring and B is a pyridine ring, or More preferably, A is a non-ring and B is a pyridine ring.
  • R 13 to R 16 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a silyl group, or a heterocyclic group, and R 14 and R 15 , or R 13 and R 16 may be bonded to each other to form a cyclic structure. .
  • the alkyl group represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and may have a linear, branched or cyclic structure.
  • the alkyl group preferably has 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, an octyl group, a decyl group, and a dodecyl group.
  • the aryl group represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms and may be condensed, and examples thereof include a phenyl group, a toluyl group, and a naphthyl group.
  • the silyl group represents a silyl group substituted with 3 to 24 carbon atoms, and may be any of a trialkylsilyl group, an aryldialkylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • the silyl group preferably has 3 to 18 carbon atoms, and examples thereof include a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, and a t-butyldiphenylsilyl group.
  • heterocyclic group examples include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiophene ring, furan A ring etc. are mentioned.
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each preferably a substituted or unsubstituted aryl group, or an aromatic ring in which R 13 and R 16 , and R 14 and R 15 are bonded to each other.
  • the aromatic ring include a benzene ring.
  • the aromatic ring may further have a substituent, for example, an alkyl group (methyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group), alkoxy group (methoxy group, ethoxy group, butoxy group). Etc.).
  • an aromatic ring in which R 13 and R 16 , R 14 and R 15 are bonded to each other is preferable from the viewpoint of aspect ratio and molecular size.
  • a more preferred embodiment of the compound represented by the general formula (C-9) is a compound represented by the following general formula (C-9-1).
  • B may form an aromatic 6-membered heterocycle.
  • R 17 to R 26 each independently represents an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, a silyl group, or a heterocyclic group, and R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , and R 25 and R 26 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 17 , R 20 , R 21 and R 24 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 18 , R 19 , R 22 and R 23 are preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group or a silyl group, more preferably an alkyl group or an alkoxy group, a decyloxy group or a dodecyl group.
  • R 25 to R 26 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a fluorine atom, or an aromatic ring in which R 25 and R 26 are bonded.
  • the aromatic 6-membered heterocycle represented by B is preferably a pyridine ring or a pyrimidine ring, and more preferably a pyridine ring.
  • the ring may have a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group (methyl group and butyl group) and an aryl group (phenyl group).
  • R 17 to R 26 preferably have an alkyl group as a substituent in the case of a chain alkyl group or a group other than an alkyl group.
  • the platinum complex represented by the general formula (C-1) is preferably a platinum complex represented by any one of the general formulas (C-2), (C-7), and (C-9).
  • a platinum complex represented by the general formula (C-2) or (C-9) is more preferable.
  • the platinum complex represented by the general formula (C-2) is a platinum complex represented by any one of the general formulas (C-3), (C-4), (C-5), and (C-6). And is more preferably a platinum complex represented by any one of the general formulas (C-3-1), (C-5-1), and (C-6).
  • a platinum complex represented by -5-1) or (C-6) is particularly preferred.
  • platinum complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to [0168] of JP-A-2005-310733.
  • JP-A-2007-96255, [0055] to [0071], JP-A-2006-313796 0043] include compounds described in ⁇ [0046].
  • Examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) and other platinum complexes having an aspect ratio larger than 3 are shown below.
  • the alkyl group and the alkyl group in the exemplified compound include a linear alkyl group, a branched alkyl group, and a cycloalkyl group, and preferably a linear alkyl group.
  • Examples of the platinum complex represented by the general formula (C-1) include Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.S. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
  • a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent,
  • a solvent for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a zinc complex can also be used as the light emitting material.
  • the zinc complex for example, compounds described in JP-A-10-321371 can be used.
  • the fluorescent material is preferably a condensed polycyclic aromatic compound formed from four or more condensed rings, such as pyrene, fluoranthene, benzofluoranthene, dibenzofluoranthene, acephenanthrylene, Aseanthrylene, triphenylene, acenaphthotriphenylene, chrysene, perylene, benzochrysene, naphthacene, preaden, picene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, trinaphthylene, benzophenanthrene, dibenzonaphthacene, benzoanthracene, dibenzoanthracene, benzonaphthacene, naphthopyrene Benzopyrene, dibenzopyrene, benzocyclooctene, anthranaphthacene, acenaphthofluoranthene, and derivatives
  • pyrene derivatives A conventionally known pyrene derivative can be used as the pyrene derivative, but a compound represented by the following general formula (1) is preferably used.
  • R 1 to R 10 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 1 to R 10 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • R 1 to R 10 may be the same or different.
  • the alkyl group represented by R 1 to R 10 is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, and a cyclohexyl group.
  • the aralkyl group represented by R 1 to R 10 is preferably one having 1 to 20 carbon atoms, and specific examples include benzyl group, phenethyl group, ⁇ -methylbenzyl group, ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl.
  • the aryl group represented by R 1 to R 10 is preferably an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like.
  • the heterocyclic group represented by R 1 to R 10 is preferably one having 5 to 20 carbon atoms, and specific examples include pyridyl group, thienyl group, oxazole group, oxadiazole group, benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzo group.
  • the alkoxy group represented by R 1 to R 10 is preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group and an ethoxy group.
  • the aryloxy group represented by R 1 to R 10 is preferably an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyloxy group and a biphenyloxy group.
  • Examples of the amino group represented by R 1 to R 10 include an alkylamino group and an arylamino group, preferably an arylamino group having 12 to 30 carbon atoms, and specific examples thereof include a diphenylamino group, a carbazoyl group, and a phenylcarbazoyl group. Group and the like.
  • Examples of the halogen atom represented by R 1 to R 10 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • Two adjacent R 1 to R 10 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • R 1 to R 10 have a substituent
  • substituents include a halogen atom (preferably a fluorine atom), a cyano group, a perfluoroalkyl group (preferably a trifluoromethyl group), an alkoxy group, an aryl group, a complex Examples thereof include a cyclic group and an alkyl group.
  • R 1 to R 10 represent an alkyl group having a substituent, the substituent is preferably a fluorine atom.
  • Preferred embodiments include the following [1] to [5].
  • R 1 , R 3 , R 6 and R 8 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 , R 4 , R 5 , R 7 , R 9 , R When 10 represents a hydrogen atom.
  • R 4 , R 5 , R 9 and R 10 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted group).
  • R 5 and R 10 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted aryl group), and R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted aryl group), R 4 and R 9 represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group, and R 1 , R 3 , R 6 and R 8 represent a hydrogen atom.
  • R 4 and R 5 , and R 9 and R 10 form a ring
  • R 2 and R 7 represent a group other than a hydrogen atom (preferably a substituted or unsubstituted alkyl group)
  • These rings may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, or a cyano group, and the alkyl group or aryl group may further have a substituent.
  • the further substituent an alkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a perfluoroalkyl group are preferable.
  • R 3 and R 4 , and R 8 and R 9 are bonded to each other to form an aromatic ring, and R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 10 represent a hydrogen atom .
  • the light emitting material is represented by any one of the following general formulas (2) to (5).
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • R 11 to R 20 may be the same or different.
  • preferred examples of R 11 to R 20 include a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, and an alkyl group.
  • R 11 to R 14 preferably represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like, and a phenyl group is particularly preferable.
  • substituent that the aryl group may have include a halogen atom (preferably a fluorine atom), a cyano group, a perfluoroalkyl group (preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a trifluoromethyl group.
  • an alkoxy group preferably an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably a methoxy group or an ethoxy group
  • an aryl group an aryl group having 6 to 20 carbon atoms is preferred, and specific examples include: A phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group), a heterocyclic group (preferably a heterocyclic group having 5 to 20 carbon atoms, a pyridyl group, a thienyl group, an oxazole group, an oxadiazole group) , Benzothienyl group, dibenzofuryl group, dibenzothienyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, pyrazoyl group, A midazoyl group and a phenylcarbazoyl group are more preferable, and a pyridyl group is
  • R 11 ⁇ R 14 may be a plurality of presence, a plurality of R 11 ⁇ R 14 may be the same or different. When there are a plurality of R 11 to R 14, they may be bonded to each other to form a ring.
  • Examples of the ring formed include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, and an oxazole ring. , Thiazole ring, pyrazole ring, thiophene ring, furan ring and the like. In the case of forming a ring, it is preferable to form a fluorene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, or a carbazole ring together with the benzene ring to which R 11 to R 14 are bonded.
  • These rings may have a substituent, and the substituent is preferably an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, or a cyano group, and the alkyl group or aryl group may further have a substituent.
  • the further substituent an alkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and a perfluoroalkyl group are preferable.
  • R 15 to R 20 preferably represent a hydrogen atom.
  • R 21 to R 30 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 21 to R 30 may be the same or different.
  • preferred examples of R 21 to R 30 include a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, and an alkyl group.
  • R 21 to R 24 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same.
  • R 26 and R 29 are preferably an alkyl group or an aryl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 25 , R 27 , R 28 and R 30 preferably represent a hydrogen atom.
  • R 31 to R 40 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, Represents a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted amino group, a halogen atom, or a cyano group, wherein two adjacent ones of R 31 to R 40 are bonded to each other; A ring may be formed.
  • R 31 to R 40 may be the same or different.
  • R 31 to R 40 are preferably a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, or an alkyl group.
  • R 31 to R 32 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same.
  • R 34 and R 38 are preferably alkyl groups, preferably alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, more preferably alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 36 and R 40 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a t-butyl group, a cyclohexyl group, and the like.
  • R 33, R 35, R 37, R 39 preferably represents a hydrogen atom.
  • R 41 to R 50 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 41 to R 50 may be the same or different.
  • preferred examples of R 41 to R 50 include a halogen atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, and an alkyl group.
  • R 43 , R 46 , R 47 and R 50 preferably represent a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 carbon atoms, and specific examples thereof include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a fluorenyl group, and the like, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an i-propyl group, a t- Examples include a butyl group and a cyclohexyl group.
  • R 41 and R 42 are the same as R 11 to R 14 in the general formula (2), and the preferred ranges are also the same.
  • R 44 , R 45 , R 48 and R 49 preferably represent a hydrogen atom.
  • pyrene derivative examples include the following compounds.
  • perylene derivatives As the perylene derivative, a conventionally known perylene derivative can be used, but a compound represented by the following general formula (PE-1) is preferably used.
  • R PE 1 to R PE 4 are each independently an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an amino group, a silyl group, an ester group, an amide group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, An alkylthio group and an arylthio group are represented, and these may further have a substituent. These may be bonded to each other to form a ring.
  • n PE 1 to n PE 4 each independently represents an integer of 0 to 3. When n PE 1 to n PE 4 is 2 or more, the plurality of R PE 1 to R PE 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • the hydrogen atom in the formula may be a deuterium atom.
  • R PE 1 to R PE 4 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an amino group, a silyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, an alkylthio group or an arylthio group, and an alkyl group or an aryl group , A heterocyclic group, an amino group, and a silyl group are more preferable. These groups may have a substituent, and examples of the substituent include the groups mentioned in the above-mentioned substituent group A. In the case of having a plurality of substituents, the substituents may be linked to form a ring.
  • n PE 1 to n PE 4 are preferably from 0 to 2, and more preferably from 0 to 1.
  • R pe is independently an alkyl group, aryl group, heterocyclic group, amino group, silyl group, ester group, amide group, alkoxy group, aryloxy Represents a group, a heteroaryloxy group, an alkylthio group, or an arylthio group. These may further have a substituent.
  • R pe in the general formulas (PE-1d) to (PE-1f) each independently form a 5-membered or 6-membered ring, and the ring may further have a substituent.
  • the hydrogen atom in the general formulas (PE-1a) to (PE-1f) may be a deuterium atom.
  • Rpe is preferably an alkyl group (such as a methyl group, a propyl group, or a butyl group), an aryl group (such as a phenyl group or a naphthyl group), a heterocyclic group (such as a pyridyl group), an amino group, a silyl group, or an amide group. It is. Examples of the substituent that the ring formed by R pe and R pe may have include an alkyl group (such as a methyl group and a butyl group) and an aryl group (such as a phenyl group).
  • perylene derivatives that can be used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the perylene derivative represented by the general formula (PE-1) can be synthesized according to the following scheme.
  • R pe has the same meaning as R PE 1 to R PE 4 in formula (PE-1).
  • X represents a halogen atom.
  • the content of the luminescent compound in the organic layer containing the luminescent compound of the donor sheet of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by mass in the layer, and 1 to 25% by mass. More preferably, the content is 5 to 20% by mass.
  • the organic layer containing a light-emitting compound having an aspect ratio larger than 3 further contains a host compound (host material).
  • a host compound is a compound that causes energy transfer from its excited state to a light-emitting material, and as a result, emits the emitted light.
  • the molecular radius of the host material is preferably 0.40 nm to 3.0 nm, more preferably 0.80 nm to 2.5 nm, and particularly preferably 1.20 nm to 2.0 nm. This range is preferable from the viewpoints of improving the orientation, ease of controlling the emission intensity and emission wavelength, and the like.
  • the size ratio of the molecular radius of the luminescent compound to the molecular radius of the host compound is preferably 0.8 to 1.2. It is preferably 0.8 to 1.2, more preferably 0.82 to 1.15, and still more preferably 0.84 to 1.1.
  • Host materials include triphenylene derivatives, carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, styryl.
  • Anthracene derivatives fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran Dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthalene pens Heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as len, metal complexes of phthalocyanine derivatives, 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands, polysilane compounds, poly (N-vinylcarbazole) Examples thereof include conductive polymers such as derivatives, aniline copolymers
  • CBP 4,4′-dicarbazole-biphenyl
  • NPD N, N ′-(dinaphthylphenylamino)
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene, etc.
  • a host compound may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together. Examples of the host material include non-liquid crystalline host materials and liquid crystalline host materials.
  • Non-liquid crystalline host material The non-liquid crystalline host material will be described.
  • the presence or absence of liquid crystallinity of the material can be determined by observing DSC measurement and a polarizing microscope. For example, those having a cyclic structure at the center, preferably those having a molecular structure spreading in two or more directions due to the cyclic structure having a substituent.
  • the cyclic structure may have at least an aromatic ring or a heterocyclic ring, and preferably has a condensed ring structure. More specifically, in addition to a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, and a triazine ring, triphenylene, phenanthrene, torquesen, fluoranthene, pyrene, and the like can be given.
  • the substituent is preferably in at least two directions and more preferably in three or more directions with the cyclic structure as a center.
  • the direction having the substituent is preferably symmetric with respect to the cyclic structure, but may be asymmetrical. These may be bonded to each other to form a ring.
  • the substituent is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a heteroaryl group, an amino group, an alkylthio group, an arylthio group, and a silyl group.
  • an alkyl group an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, and specifically, a methyl group, isopropyl, t-butyl, isobutyl, neopentyl, and cyclohexyl are preferable.
  • aryl group examples include phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorene, dibenzothiophene, dibenzofuran, phenanthrene, anthracene and the like.
  • the alkoxy group is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, and specific examples include a methoxy group and an ethoxy group.
  • the aryloxy group is preferably an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples include a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • the heteroaryl group is preferably a heteroaryl group having 2 to 10 carbon atoms, specifically, thiophene, thiazole, thiadiazole, furan, oxazole, oxadiazole, pyridine, pyrimidine, triazine, benzothiol, benzothiazole, benzofuran.
  • Specific examples of the amino group include a diarylamino group, an N-aryl-N-alkylamino group, and a dialkylamino group.
  • the alkylthio group is preferably an alkylthio group having 1 to 6 carbon atoms, and specific examples include a methylthio group and an ethylthio group.
  • the arylthio group is preferably an arylthio group having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples include a phenylthio group and a naphthylthio group.
  • the silyl group is preferably a silyl group having 3 to 18 carbon atoms, and specific examples include a trimethylsilyl group and a dimethylphenylsilyl group. These substituents may further have a substituent.
  • Examples of the further substituent include an alkyl group (for example, methyl group, isopropyl group, t-butyl group, neopentyl group, isobutyl group), aryl group (for example, , Phenyl group, tolyl group, naphthyl group), silyl group (trimethylsilyl group) and the like.
  • alkyl group for example, methyl group, isopropyl group, t-butyl group, neopentyl group, isobutyl group
  • aryl group for example, Phenyl group, tolyl group, naphthyl group
  • silyl group trimethylsilyl group
  • the plurality of substituents may be the same or different but are preferably the same.
  • the non-liquid crystalline host material is preferably a compound represented by any one of the following general formulas (H-1) to (H-4).
  • Z 103 to Z 105 each independently represents a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring, which may be further condensed with an aromatic ring.
  • Z 106 and Z 107 each independently represent a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring, which may be further condensed with an aromatic ring.
  • Z 100 to Z 102 each independently represents a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring, which may be further condensed with an aromatic ring.
  • a 1 to A 3 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 103 to Z 105 each represents a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring.
  • the aromatic ring include a cyclopentane ring, a benzene ring, a pyridine ring, and a pyrimidine ring, and a cyclopentane ring and a benzene ring are preferable. These may be further condensed with an aromatic ring.
  • the substituent that these rings may have include the substituents of the substituent group C. Preferably they are an alkyl group, an aryl group, and an alkoxy group, More preferably, it is an aryl group.
  • Z 106 and Z 107 represent a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring.
  • the aromatic ring include a benzene ring, a pyridine ring, and a pyrimidine ring, and a benzene ring is preferable. These may be further condensed with an aromatic ring.
  • the substituent that these rings may have include the substituents of the substituent group C. Preferably they are an alkyl group, an aryl group, and an alkoxy group, More preferably, it is an aryl group.
  • Z 100 to Z 102 represent a substituted or unsubstituted 5-membered or 6-membered aromatic ring.
  • the aromatic ring include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a thiophene ring, an oxazole ring, and an oxadiazole ring, and a thiazole ring, an oxazole ring, and an oxadiazole ring are preferable. These may be further condensed with an aromatic ring.
  • the substituent that these rings may have include the substituents of the substituent group C. Preferably they are an alkyl group, an aryl group, and an alkoxy group, More preferably, it is an aryl group.
  • the compound represented by the general formula (H-1) is disclosed in JP-A-8-27284, JP-A-2007-223921, JP-T 2008-54386, Synthetic Communications, 1997, vol. 27, # 11 p. 2021-2031, Journal of Materials Chemistry, 2005, vol. 15, # 24 p. 2329-2398 and the like.
  • the compound represented by the general formula (H-2) can be synthesized by the methods described in JP 2010-111620 A, JP 2008-101182 A, and the like.
  • the compound represented by the general formula (H-3) is disclosed in JP 2000-26436 A, Tetraheron Letters, 2010, vol. 51, # 18 p. 2396-2399, Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 2 p. 530-544, Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 8 p. It can be synthesized by the method described in 539-552 and the like.
  • the host compound is preferably a liquid crystal host compound and more preferably a discotic liquid crystal host compound from the viewpoint of the degree of alignment of the light emitting compound.
  • the discotic liquid crystalline host compound is a liquid crystal phase composed of highly planar discotic molecules, and has a negative optical uniaxial refractive index.
  • Examples of the liquid crystal phase exhibited by the discotic liquid crystalline host compound include a columnar liquid crystal phase and a discotic nematic liquid crystal phase (ND liquid crystal phase). Among these, a discotic nematic liquid crystal phase exhibiting good monodomain properties is preferable.
  • the discotic liquid crystalline host compound includes C.I. Benzene derivatives described in a research report of Destrade et al. (Mol. Cryst. 71, 111 (1981)), C.I. Destrode et al. (Mol. Cryst. 122, 141 (1985), Physics lett, A, 78, 82 (1990)) described in The cyclohexane derivatives described in the research report of Kohne et al. (Angew. Chem. 96, 70 (1984)) and M.M. Lehn et al. (JCS, Chem. Commun., 1794 (1985)), J.C. Azacrown-type and phenylacetylene-type macrocycles described in the research report of Zhang et al. (J. Am. Chem. Soc. 116, 2655 (1994)) are included.
  • the discotic liquid crystalline host compound examples include compounds having a structure in which a linear alkyl group, an alkoxy group, and a substituted benzoyloxy group are radially substituted as a side chain of the mother nucleus with respect to the mother nucleus at the center of the molecule. .
  • the molecule or the assembly of molecules is preferably a compound having rotational symmetry and imparting a certain orientation.
  • the organic electroluminescent element material of the present invention formed from the discotic liquid crystalline host compound the compound finally contained in the organic electroluminescent element material does not need to be a discotic liquid crystalline host compound.
  • a low molecular discotic liquid crystalline molecule has a group that reacts with heat or light, and as a result, a compound that is polymerized or cross-linked by reaction with heat or light to become a polymer and lose liquid crystallinity is also included.
  • Preferred examples of the discotic liquid crystalline host compound are described in JP-A-8-50206.
  • the polymerization of the discotic liquid crystalline host compound is described in JP-A-8-27284.
  • Examples of the discotic liquid crystalline host compound include compounds represented by the following general formulas (D1) to (D15), but are not limited thereto.
  • L represents a hydrogen atom or a substituent, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, carbon A substituent selected from the group consisting of an acyloxy group having 2 to 19 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 19 carbon atoms, an aryloxycarbonyl group having 7 to 11 carbon atoms, and a combination thereof is preferable.
  • alkyl group examples include n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group and the like.
  • alkoxy group examples include an n-butoxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, and the like.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • acyloxy group examples include octanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, 2-octenoyloxy group, 2-decenoyloxy group, 2-undecenoyloxy group, and 2-dodecenoyl.
  • examples thereof include an oxy group, a benzoyloxy group, and a 4-hexylbenzoyloxy group.
  • alkoxycarbonyl group examples include a hexyloxycarbonyl group, an octyloxycarbonyl group, and a decyloxycarbonyl group.
  • Examples of the aryloxycarbonyl group include a phenyloxycarbonyl group and a 4-pentylphenyloxycarbonyl group. Among these, an alkoxy group and an acyloxy group are preferable. In the general formulas (D1) to (D15), (D1), (D4), (D6), (D13), and (D15) are preferable, and (D4) is more preferable.
  • the discotic liquid crystalline host compound is preferably a triphenylene-based discotic liquid crystalline compound.
  • the triphenylene derivative exhibiting liquid crystallinity any conventionally known discotic liquid crystalline triphenylene derivative can be used, and examples thereof include a triphenylene derivative represented by the following general formula (TI).
  • R T means R T 1 —, R T 1 —O—, R T 1 —CO—O—, or R T 1 —O—CO—.
  • R T 1 there are an alkyl group, an aryl group, an alkyl group in which a ring such as a phenylene group or a cyclohexylene group is combined, an oxygen group in which an oxygen atom is arranged between carbon and carbon of the alkyl group, and the like.
  • R T include R T 2 —, R T 2 —O—, R T 2 —O—R T 3 —, R T 2 —O—R T 3 —O—, and R T 2 —.
  • O—Ph—COO—, R T 2 — (O—R T 3 ) nT —O—Ph—COO—, R T 2 —O—Ph—CH ⁇ CH—COO—, CH 2 CH—COO—R T 3 —O—Ph—COO— may be mentioned.
  • R T 2 represents an alkyl group which may have a polymerizable group
  • R T 3 represents an alkylene group
  • Ph represents a phenylene group which may have a substituent
  • n T Is a repeating number of — (O—R T 3 ) — and represents an integer of 1 or more.
  • R T 2 represents an alkyl group which may have a polymerizable group, when having a polymerizable group, it is preferable from the viewpoint of the expression of the N D phase having a polymerizable group at the top end of the alkyl group.
  • the polymerizable group include an acrylic acid ester group, a methacrylic acid ester group, a crotonic acid ester group, and an epoxy group. From the viewpoint of polymerization speed, ease of synthesis, and cost, an acrylic acid ester group and a methacrylic acid ester group. Groups are preferred, and acrylate groups are more preferred.
  • the carbon number of the alkyl group moiety in the alkyl group which may have a polymerizable group represented by R T 2 is preferably in the range of 1 to 20, more preferably in the range of 1 to 15, The range of 3 to 10 is preferable.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by R T 3 is preferably in the range of 1 to 20, more preferably in the range of 1 to 15, and still more preferably in the range of 3 to 10.
  • Ph represents a phenylene group which may have a substituent group, includes as the substituent also be a halogen atom such as fluorine atom, an alkyl group, an alkoxy group, and the expression of the N D phase From the viewpoint, an alkyl group is preferable.
  • the carbon number of the alkyl group or alkoxy group as a substituent is preferably in the range of 1 to 20, more preferably in the range of 1 to 10, and still more preferably in the range of 1 to 6.
  • n T is a repeating number of — (O—R T 3 ) — and represents an integer of 1 or more.
  • n T is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 1 to 3.
  • R T in terms of expression of the N D phase, R T 2 -O-Ph- COO-, R T 2 - (O-R T 3) n T -O-Ph-COO-, R T 2 —O—Ph—CH ⁇ CH—COO— is preferable, and R T 2 —O—Ph—COO— is more preferable.
  • R T ′ represents R T 2 —O—Ph—CO—, R T 2 — (O—R T 3 ) n T —O—Ph—CO—, or R T 2 represents —O—Ph—CH ⁇ CH—CO—.
  • R T 2 , Ph, R T 3 , and n T are synonymous with R T 2 , Ph, R T 3 , and n T in the general formula (TI).
  • Specific examples and preferred ranges of R T 2 , Ph, R T 3 , and n T in the general formula (T-II) are the same as those in the general formula (TI).
  • n and n ′ each independently represents an integer of 1 or more.
  • X T represents a polymerizable group.
  • n represents an integer of 1 or more. n is preferably an integer of 1 to 20, more preferably an integer of 1 to 15, and still more preferably an integer of 3 to 10. n ′ represents an integer of 1 or more. n ′ is preferably an integer of 1 to 10, more preferably an integer of 1 to 6, and further preferably an integer of 1 to 3.
  • X T represents a polymerizable group, and specific examples and preferred ranges are specific examples of the general formula (T-I) in which may have an alkyl group represented by R T 2 polymerizable groups and This is the same as the preferred range.
  • triphenylene derivative represented by the above general formula (TI) is also preferably a triphenylene derivative represented by the following general formula (T-III) in that it is resistant to electrical oxidation.
  • R T means R T 1 —, R T 1 —O—, R T 1 —CO—O—, or R T 1 —O—CO—.
  • R T 1 there are an alkyl group, an aryl group, an alkyl group in which a ring such as a phenylene group or a cyclohexylene group is combined, an oxygen group in which an oxygen atom is arranged between carbon and carbon of the alkyl group, and the like.
  • the definitions of R T 2 , Ph, R T 3 , and n T are synonymous with R T 2 , Ph, R T 3 , and n T in the general formula (TI). Specific examples and preferred ranges of R T 2 , Ph, R T 3 , and n T in the general formula (T-III) are the same as those in the general formula (TI).
  • triphenylene derivative exhibiting liquid crystallinity Specific examples of the triphenylene derivative exhibiting liquid crystallinity are shown below, but the present invention is not limited to these.
  • the content of the host material in the organic layer containing the luminescent compound of the donor sheet of the present invention is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, more preferably 75% by mass to 99% by mass, and 80% by mass to 95%. Mass% is particularly preferred.
  • the donor sheet of the present invention has an organic layer (intermediate layer) containing a charge transporting compound.
  • the charge transporting compound include an electron transporting compound and a hole transporting compound.
  • the charge transporting compound include tris (8-quinolinolato) aluminum (abbreviated as Alq), aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl) -8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as BAlq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-dimethyl-4,7) Phenanthroline derivatives such as -diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)), triphenylene derivatives, carbazole derivatives such as (4,4'-di (9-carbazoyl) biphenyl)) (abbreviated as CBP),
  • the charge transporting compound of the intermediate layer is preferably one that does not dissolve when an organic layer containing a luminescent compound is applied.
  • crosslinked the low molecule etc. are mentioned.
  • the donor sheet of the present invention at least two layers of the intermediate layer and the light emitting layer can be transferred at once, but it has been found that the driving durability of the organic electric field element produced by this method is greatly improved.
  • the light-emitting compounds are arranged more horizontally, and it is thought that the drive durability is improved because the light-emitting efficiency is improved, but the drive is larger than expected due to the degree of improvement of the light-emitting efficiency. Improved durability.
  • the interface between the intermediate layer and the light-emitting layer can be made homogeneous because the light-emitting layer does not directly contact the release layer, so that impurities adhering to the release layer are prevented from entering the light-emitting layer. It is estimated that it was made.
  • the thickness of the organic layer containing the charge transporting compound is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the support is not particularly limited, but is preferably composed of a material that is chemically and thermally stable and has flexibility. Specific examples include PET, PEN, PES, and PTFE, but are not limited thereto.
  • the support is preferably a flexible substrate from the viewpoints of processability, handling properties during device fabrication, and the like.
  • the support has a flexural modulus of 1 ⁇ 10 2 Mpa to 1 ⁇ 10 5 Mpa and / or a tensile modulus of elasticity. Those having 1 ⁇ 10 2 Mpa to 1 ⁇ 10 5 Mpa are preferred.
  • the support preferably comprises a release layer, and the release layer described in JP-A-2004-55533 can be used as the release layer.
  • the release layer described in JP-A-2004-55533
  • ⁇ 1> ⁇ 2 where ⁇ 1 and ⁇ 2 are the pure water contact angle differences between the release layer and the intermediate layer and between the intermediate layer and the light emitting layer.
  • the manufacturing method of the organic electroluminescent element in this invention is demonstrated.
  • the donor sheet is heated on the substrate so that the organic layer side of the donor sheet faces the film formation surface of the substrate containing the electrode and the organic film.
  • a step of performing at least one of pressurization, and a step of transferring the organic layer on the support to the film formation surface of the substrate by peeling off the support see FIG. 7.
  • the “substrate containing an electrode and an organic film” can also be referred to as an “acceptor substrate” with respect to the donor sheet of the present invention, and is an organic layer containing at least a charge transporting compound transferred from the donor sheet.
  • the layer transferred from the donor sheet is at least two layers, and may be three or more layers.
  • the pressure range is preferably 1.0 kgw / cm 2 ⁇ transfer pressure ⁇ 10.0 kgw / cm 2 , and 2.0 kgw / cm 2 ⁇ transfer pressure ⁇ 8. 0 kgw / cm 2 is more preferable, and 2.0 kgw / cm 2 ⁇ transfer pressure ⁇ 6.0 kgw / cm 2 is further preferable. Further, when the transfer is performed while applying heat, the degree of orientation is further improved.
  • the heating is preferably performed in the range of Tg ⁇ 200 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ Tg + 20 ° C., where Tg is the glass transition point of the host compound. 150 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ Tg is more preferable, and Tg ⁇ 100 ° C. ⁇ transfer temperature ⁇ Tg is still more preferable.
  • T the temperature at which the host compound transitions from the liquid crystal phase to the isotropic phase
  • T the temperature at which the host compound transitions from the liquid crystal phase to the isotropic phase
  • T iso ⁇ 100 ° C.
  • ⁇ transfer temperature ⁇ T iso ⁇ 40 ° C.
  • T iso ⁇ 90 ° C.
  • ⁇ transfer temperature ⁇ T iso ⁇ 35 ° C.
  • T iso ⁇ 80 ° C.
  • ⁇ transfer temperature ⁇ T iso ⁇ 30 ° C. is more preferable.
  • the organic electroluminescent element in the present invention will be described in detail.
  • the organic electroluminescent element according to the present invention is obtained by the above-described manufacturing method, and includes a pair of electrodes including an anode and a cathode on a substrate, and at least two organic layers including a light emitting layer and an intermediate layer between the electrodes. It is preferable that the organic electroluminescent element have a slag.
  • the light emitting layer is an organic layer and includes at least one organic layer in addition to the light emitting layer, but may further include an organic layer.
  • at least one of the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic electroluminescent device according to the present invention.
  • a light emitting layer 6 is sandwiched between an anode 3 and a cathode 9 on a support substrate 2.
  • a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, a light emitting layer 6, a hole block layer 7, and an electron transport layer 8 are laminated in this order between the anode 3 and the cathode 9.
  • Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer
  • the element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • Organic layer in the present invention will be described.
  • an organic electroluminescent element in the present invention having a pair of electrodes including an anode and a cathode and at least two organic layers including a light emitting layer and an intermediate layer between the electrodes on a substrate. It is.
  • the organic layer containing the charge transporting compound and the organic layer containing the luminescent compound having an aspect ratio of greater than 3 are formed by transfer using the donor sheet of the present invention. Is done.
  • Each organic layer other than these layers should be suitably formed by any of dry deposition methods such as vacuum deposition and sputtering, and solution coating processes such as transfer, printing, spin coating, and bar coating. Can do. As a dry method, a vacuum deposition method, a sputtering method, etc.
  • wet film forming method can be used, and as a wet method (wet film forming method), a dipping method, a spin coat method, a dip coat method, a cast method, a die coat method, a roll coat method, a bar coat method, A gravure coating method, a spray coating method, an ink jet method, or the like can be used.
  • These film forming methods can be appropriately selected according to the material of the organic layer.
  • the film When the film is formed by a wet method, it may be dried after the film is formed. Drying is performed by selecting conditions such as temperature and pressure so that the coating layer is not damaged.
  • the coating solution used in the wet film-forming method (coating process) usually comprises an organic layer material and a solvent for dissolving or dispersing it.
  • a solvent is not specifically limited, What is necessary is just to select according to the material used for an organic layer.
  • Specific examples of the solvent include halogen solvents (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, etc.), ketone solvents (acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, n-propyl methyl ketone, cyclohexanone, etc.), Aromatic solvents (benzene, toluene, xylene, etc.), ester solvents (ethyl acetate, n-propyl acetate, n-butyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate, ⁇ -butyrolactone, diethyl carbonate,
  • the light-emitting layer is obtained by transferring an organic layer containing a light-emitting compound having an aspect ratio larger than 3 in the above-described donor sheet.
  • the content of the light emitting material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 30% by weight, more preferably 1 to 25% by weight, and particularly 5 to 20% by weight. preferable.
  • the content of the host material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 70% by mass to 99.9% by mass, more preferably 75% by mass to 99% by mass, and particularly preferably 80% by mass to 95% by mass.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 10 to 200 nm, more preferably 20 to 80 nm, from the viewpoint of suppressing an increase in driving voltage and preventing a short circuit.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have a hole injection layer and a hole transport layer (HTL).
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the hole injecting material and hole transporting material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are described in detail, for example, in JP-A-2008-270736 and JP-A-2007-266458, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • organic compounds constituting the hole blocking layer include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4- aluminum complexes such as phenylphenolate (abbreviated as BAlq), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-) phenanthroline derivatives such as phenanthroline (abbreviated as BCP), triphenylene derivatives, carbazole derivatives, and the like.
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a protective layer described in JP-A-7-85974, 7-192866, 8-22891, 10-275682, 10-106746, etc. Also good.
  • the protective layer is formed on the uppermost surface of the light emitting element.
  • the top surface refers to the outer surface of the back electrode, and the base material, the back electrode, the organic layer, and the transparent electrode are laminated in this order. In some cases, it refers to the outer surface of the transparent electrode.
  • the shape, size, thickness and the like of the protective layer are not particularly limited.
  • the material for forming the protective layer is not particularly limited as long as it has a function of suppressing intrusion or permeation of a light-emitting element such as moisture or oxygen into the element. Silicon, germanium oxide, germanium dioxide or the like can be used.
  • the method for forming the protective layer is not particularly limited. For example, vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular sensing epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, plasma CVD, laser CVD Thermal CVD method, coating method, etc. can be applied.
  • the organic electroluminescent element is preferably provided with a sealing layer for preventing moisture and oxygen from entering.
  • a material for forming the sealing layer a copolymer of tetrafluoroethylene and at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in the copolymer main chain, polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, Polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, chlorotrifluoroethylene or a copolymer of dichlorodifluoroethylene and another comonomer, a water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more, a water absorption of 0.
  • metal In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Tl, Ni, etc.
  • metal oxide MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, NiO, CaO, BaO, Fe 2 O 3 , Y 2 O 3, TiO 2 , etc.
  • metal fluorides M F 2, LiF, AlF 3, CaF 2 , etc.
  • liquid fluorinated carbon perfluoroalkane, perfluoro amines, perfluoroether, etc.
  • the liquid fluorinated carbon as dispersed adsorbent moisture or oxygen, etc. Can be used.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode. Obtainable.
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving method described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429, 6023308, and the like can be applied.
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • it is preferably used for a device that is driven in a region where light emission luminance is high, such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.
  • the present invention will be described more specifically with reference to the following examples.
  • the materials, reagents, substance amounts and ratios, operations, and the like shown in the following examples can be appropriately changed without departing from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention is not limited to the following specific examples.
  • the mixing ratio of the solvent represents a mass ratio.
  • the vapor deposition rate in the comparative examples and examples of the present invention is 1 kg / sec unless otherwise specified.
  • the deposition rate was measured using a quartz resonator. As a result of measuring the order parameter of the guest material on the manufactured quartz substrate, a value of 0.25 was obtained.
  • the aspect ratio of the guest material was calculated by the method described in the text.
  • Comparative Examples 2 to 5 were produced in the same manner as Comparative Example 1 except that the type of the host material was changed.
  • Example 1 A plain surface of a PEN film (Q65F manufactured by Teijin Dupont Film) was used as a support. This was cut into a size of 25 mm ⁇ 25 mm, and then immersed in isopropanol (IPA) to clean the surface. On the support, the following release layer coating solution 1 was applied using a bar coater and vacuum dried at 80 ° C. for 2 hours to obtain a release layer 1 having a thickness of 3.0 ⁇ m.
  • IPA isopropanol
  • Polyester resin (Nippon Gosei Chemical's HP320): 30% by mass Fluorine-based mold release agent (FC430 manufactured by Mitsui Fluorochemicals): 1% by mass Methyl ethyl ketone: 35% by mass Toluene: 35% by mass
  • FC430 Fluorine-based mold release agent
  • Methyl ethyl ketone 1% by mass Methyl ethyl ketone
  • Toluene 35% by mass
  • This support was attached to 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm non-alkali glass with a double-sided tape, and an intermediate layer material 1 (BAlq) was formed to a thickness of 10 nm by vacuum deposition.
  • a light emitting layer doped with 91% by mass of the host material 4 and 9% by mass of the guest material 1 was formed thereon with a thickness of 30 nm.
  • the roll laminator used was VA-4003 manufactured by Taisei Laminator. The order parameter of the guest material on the donor sheet before transfer and the order parameter of the guest material on the quartz substrate after transfer were measured by the ATR-IR method.
  • Examples 2 and 3 were also produced in the same manner as in Example 1 except that the type of host material was changed.
  • the type of host material was changed from that in Example 1, and heat was applied at 50 ° C. and 80 ° C., respectively, during transfer.
  • the type of the host material was changed from that in Example 1, and heat was applied at 80 ° C. during transfer.
  • Example 6 (Comparative Example 6) In Example 5, a donor sheet was prepared and transferred in the same manner as in Example 5 except that the light emitting layer was formed on the release layer without using the intermediate layer.
  • Comparative Examples 7 and 8 were produced in the same manner as Comparative Example 6 except that the type of the host material was changed.
  • Example 5 (Comparative Example 9) In Example 5, a donor sheet was prepared and transferred in the same manner as in Example 5 except that the host material 3 was used as the host material and the guest material 2 was used as the guest material.
  • Comparative Example 10 and Examples 8 to 10 were prepared in the same manner as Comparative Example 9 except that the type of guest material was changed.
  • Example 11 In Example 10, a donor sheet was prepared and transferred in the same manner as in Example 10 except that the intermediate layer material 2 was used as the intermediate layer material.
  • Examples 12 to 14 were also produced in the same manner as Example 11 except that the type of the intermediate layer material was changed.
  • Example 15 After the support was washed by the method described in Example 1, the following release layer coating solution 2 was applied using a bar coater and vacuum dried at 80 ° C. for 2 hours to release a 3.0 ⁇ m thick mold. Layer 2 was obtained.
  • Polyester resin (Nippon Gosei Chemical's HP320): 30% by mass Silicone-modified acrylic resin solution (US3700, manufactured by Toagosei Co., Ltd.): 10% by mass Methyl ethyl ketone: 30% by mass Toluene: 30% by mass
  • This support was attached to 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm non-alkali glass with a double-sided tape, and an intermediate layer material 1 (BAlq) was formed to a thickness of 10 nm by vacuum deposition.
  • a light emitting layer doped with 91% by mass of the host material 3 and 9% by mass of the guest material 6 was formed thereon with a thickness of 30 nm.
  • the transfer method and order parameter measurement were performed in the same manner as in Example 5.
  • Example 16 After the support was washed by the method described in Example 1, it was attached to a non-alkali glass of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 0.7 mm with a double-sided tape. On top of this, aluminum was formed into a film having a thickness of 300 nm by a vacuum deposition method, and a release layer 3 was obtained. Intermediate layer material 1 (BAlq) was formed to a thickness of 10 nm by a vacuum deposition method. A light emitting layer doped with 91% by mass of the host material 3 and 9 parts by mass of the guest material 6 was formed thereon with a thickness of 30 nm. The transfer method and order parameter measurement were performed in the same manner as in Example 5.
  • the light emitting layer provided on the intermediate layer is excellent in the degree of orientation regardless of the type of the intermediate layer. From Examples 15 and 16, it can be seen that the two-layer transfer of the intermediate layer and the light emitting layer has a high degree of orientation regardless of the type of the release layer.
  • Example 7 Using quartz glass (25 mm ⁇ 25 mm ⁇ 1.0 mm) as a support, the same experiment was conducted according to Example 7. As a result, the order parameter before and after the transfer was the same value as in Example 7. Thereby, also in the quartz glass substrate, the same effect as that of the flexible substrate could be confirmed.
  • Example 7 two-layer transfer was performed without using a release layer.
  • the order parameters before and after the transfer were the same values as when the release layer was used. Thereby, even when the release layer was not used, the same effect as when the release layer was used could be confirmed.
  • Comparative Examples 12 to 22 were prepared in the same manner as Comparative Example 11 except that the types of the host material and guest material were changed.
  • Example 17 A THF solution having a solid content of 2% by mass of the non-liquid crystalline host material 6 (91.0 mg) and the guest material 11 (9.0 mg) was prepared. Under a nitrogen atmosphere, the prepared solution was spin-coated (2000 rpm, 20 seconds) on the support / release layer 1 / intermediate layer (BAlq) prepared by the method described in Example 1, and then naturally dried. A light emitting layer having a thickness of 30 nm was formed. The transfer method and order parameter measurement were performed in the same manner as in Example 1.
  • Examples 18 to 30 were produced in the same manner as Example 17 except that the types of the host material and guest material were changed. In Examples 23 and 24, heat was applied at 30 ° C. and 40 ° C. during transfer. In Examples 25 to 29, heat was applied at 40 ° C. during transfer, and in Example 30, heat was applied at 60 ° C. during transfer.
  • Comparative Examples 24 to 29 were also produced in the same manner as Comparative Example 23 except that the types of the host material and guest material were changed. In Comparative Example 29, heat was applied at 60 ° C. during transfer.
  • Example 30 a donor sheet was prepared in the same manner as in Example 24 except that Comparative 1 was used as a guest material, and transfer / order parameter measurement was performed.
  • Comparative Example 31 was prepared in the same manner as Comparative Example 30 except that the types of the host material and guest material were changed. Heat was applied at 60 ° C. during transfer.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • This substrate surface is treated with UV ozone, and 2TNATA (4,4 ′, 4 ′′ -Tris (N- (2-naphthyl) -N-phenyl-amino) -triphenylamine) is used as a hole injection layer thereon.
  • the film was deposited to a thickness of 40 nm.
  • ⁇ -NPD Bis [N- (1-naphthyl) -N-pheny] benzidine
  • HTL hole transport layer
  • the organic film surface of the acceptor substrate 1 and the organic film surface on the donor sheet (support / release layer / light-emitting layer) prepared in Comparative Example 8 face each other, and are bonded together. Transfer was performed at a speed of 0.05 m / min while applying a pressure of 0.5 kgw / cm 2 . At this time, transfer was performed at room temperature of 20 ° C. without heating. After pressurization, the donor sheet was peeled off from the acceptor substrate 1, and the light emitting layer (EML) was transferred onto the acceptor substrate 1. On the obtained light emitting layer, BAlq was formed into a film having a thickness of 40 nm by an evaporation method (electron transport layer).
  • lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 1 nm as an electron injection layer.
  • a patterned mask (a mask having a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm) on the electron injection layer, metal aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode.
  • the produced laminate was put in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba).
  • XNR5516HV ultraviolet curable adhesive
  • the element configuration of the finally produced organic electroluminescent element 1 is as follows: ITO (100) / 2TNATA (40) / NPD (10) / EML (30) / BAlq (40) / LiF (1) / Al (100).
  • the host compound 3 has a Tg of 213 ° C.
  • Comparative Example 33 In Comparative Example 32, the organic electroluminescent element 2 was produced in the same manner as in Comparative Example 32 except that the pressure during transfer was changed from 0.5 kgw / cm 2 to 1.0 kgw / cm 2 .
  • Comparative Example 34 In Comparative Example 32, the organic electroluminescent element 3 was produced in the same manner as in Comparative Example 32 except that the pressure during transfer was changed from 0.5 kgw / cm 2 to 2.0 kgw / cm 2 .
  • Example 31 An acceptor substrate was obtained by the method described in Comparative Example 32. Using the donor sheet obtained in Example 7, the intermediate layer / EML was transferred to the acceptor substrate by the method described in Comparative Example 33. On the obtained electron transport layer, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 1 nm as an electron injection layer by a vacuum deposition method. Using a patterned mask (a mask having a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm) on the electron injection layer, metal aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode.
  • a patterned mask a mask having a light emitting area of 2 mm ⁇ 2 mm
  • the produced laminate was put in a glove box substituted with nitrogen gas, and sealed with a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba).
  • XNR5516HV ultraviolet curable adhesive
  • Example 32 In Example 31, the organic electroluminescent element 5 was produced in the same manner as in Example 31 except that the pressure during transfer was changed from 1.0 kgw / cm 2 to 2.0 kgw / cm 2 .
  • Example 33 In Example 32, the organic electroluminescent element 6 was produced in the same manner as in Example 32 except that the temperature during transfer was changed from 20 ° C. to 80 ° C.
  • Example 34 In Example 32, the organic electroluminescent element 7 was produced in the same manner as in Example 32 except that the temperature during transfer was changed from 20 ° C. to 120 ° C.
  • Example 35 Using the donor sheet produced by the method described in Example 7, ⁇ -NPD was deposited to a thickness of 10 nm on the EML by vacuum evaporation to obtain a donor sheet.
  • an acceptor substrate 2 having a film thickness up to 2TNATA was obtained.
  • transfer was performed under a pressure of 2.0 kgw / cm 2 and an applied temperature of 120 ° C., and three layers of “BAlq / EML / NPD” were simultaneously transferred.
  • an electron injection layer / cathode was prepared and sealed by the same method as described in Comparative Example 32.
  • an organic electroluminescent element 8 was obtained.
  • EQE ⁇ Method for measuring external quantum efficiency
  • a direct current was applied to each organic electroluminescent element to emit light using a source measure unit type 2400 manufactured by KEITHLEY.
  • the luminance at the time of light emission was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation.
  • the emission spectrum and emission wavelength were measured using a spectrum analyzer PMA-11 manufactured by Hamamatsu Photonics. Based on these values, the external quantum efficiency was calculated by the brightness conversion method.
  • x indicates that light emission from the desired light emitting layer could not be observed (the light emitting layer was not transferred), and ⁇ indicates that light emission from the desired light emitting layer could be observed, but the entire surface did not emit light uniformly ( The light emitting layer was partially transferred), and ⁇ indicates that light emission from the light emitting layer was uniformly emitted over the entire surface (the light emitting layer was transferred).
  • the organic film surface of the acceptor substrate and the organic surface of the donor substrate face each other, and transfer was performed at a speed of 0.05 m / min while pressing between the rollers with a pressure of 2.0 kgw / cm 2 . At this time, transfer was performed at room temperature of 20 ° C. without applying heat.
  • the donor sheet was peeled off from the acceptor substrate, and the light emitting layer (EML) was transferred onto the acceptor substrate.
  • EML light emitting layer
  • an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode were deposited by the method described in Comparative Example 32. Sealing was performed by the method described in Comparative Example 32, and thus an organic electroluminescent element 9 was obtained.
  • the host material 10 has a Tg of 185 ° C.
  • Example 36 An acceptor substrate was obtained by the method described in Comparative Example 35. A light emitting layer doped with 95% by mass of the host material 10 and 5% by mass of the guest material 16 is formed on the support / release layer 1 / intermediate layer obtained by the method described in Example 1 by vacuum deposition. A 30 nm film was formed. A donor substrate was thus obtained. Under a nitrogen atmosphere, the organic film surface of the acceptor substrate and the organic surface of the donor substrate face each other, and transfer was performed at a speed of 0.05 m / min while applying pressure between the rollers at a pressure of 2.0 kgw / cm 2 . At this time, transfer was performed at room temperature of 20 ° C. without applying heat.
  • the donor sheet was peeled off from the acceptor substrate, and the intermediate layer / light emitting layer (EML) / was transferred onto the acceptor substrate.
  • An electron injection layer / cathode was deposited on the obtained electron transport layer by the method described in Example 31. Sealing was performed by the method described in Comparative Example 32, and thus an organic electroluminescent element 10 was obtained.
  • Table 4 shows the order parameters of the guest material before transfer manufactured in Comparative Example 35 and Example 36.
  • ATR-IR measurement was used as described above.
  • Comparative Example 32 ⁇ Example of device when phosphor sheet is prepared by application (phosphorescent material)> (Comparative Example 36)
  • the organic electroluminescent element 11 was produced in the same manner as in Comparative Example 32 except that the donor sheet produced in Comparative Example 22 was used.
  • T iso of the host compound 8 is 97 ° C..
  • Comparative Example 37 In Comparative Example 36, the organic electroluminescent element 12 was produced in the same manner as in Comparative Example 36, except that the pressure during transfer was changed from 0.5 kgw / cm 2 to 1.0 kgw / cm 2 .
  • Comparative Example 38 In Comparative Example 36, the organic electroluminescence device 13 was produced in the same manner as in Comparative Example 36, except that the pressure during transfer was changed from 0.5 kgw / cm 2 to 2.0 kgw / cm 2 .
  • Example 37 In Example 31, the organic electroluminescent element 14 was produced in the same manner as in Example 31 except that the donor sheet produced in Example 30 was used as the donor sheet.
  • Example 38 In Example 37, the organic electroluminescent element 15 was produced in the same manner as in Example 37 except that the pressure during transfer was changed from 1.0 kgw / cm 2 to 2.0 kgw / cm 2 .
  • Example 39 the organic electroluminescent element 16 was produced in the same manner as in Example 38 except that the temperature during transfer was changed from 20 ° C. to 30 ° C.
  • Example 40 In Example 38, the organic electroluminescent element 17 was produced in the same manner as in Example 38 except that the temperature during transfer was changed from 20 ° C. to 40 ° C.
  • Example 41 Using the donor sheet produced by the method described in Example 30, ⁇ -NPD was deposited to a thickness of 10 nm on the EML by vacuum evaporation to obtain a donor sheet.
  • an acceptor substrate 2 having a film thickness up to 2TNATA was obtained.
  • transfer was performed under a pressure of 2.0 kgw / cm 2 and an applied temperature of 40 ° C., and three layers of “BAlq / EML / NPD” were simultaneously transferred.
  • an electron injection layer / cathode was prepared and sealed in the same manner as described in Comparative Example 32.
  • an organic electroluminescent element 18 was obtained.
  • Donor sheet construction and the transfer conditions used during device fabrication and shows the light emitting surface of the post-transcriptional element, the external quantum efficiency at 1000 cd / m 2, the value of the driving durability at an initial luminance of 1000 cd / m 2.
  • the EQE measured value in 1000 cd / m ⁇ 2 > of the element 3 produced in the comparative example 38 was set to 1, and the relative value was shown below.
  • the driving durability at 1000 cd / m 2 of the element 3 manufactured in Comparative Example 38 was set to 1, and the relative values were shown below.
  • Host materials 1 to 6 and 10 are non-liquid crystalline host compounds, and host materials 7 to 9 are discotic liquid crystalline host compounds.
  • Guest materials 1 to 15 are phosphorescent light emitting materials, and guest material 16 is a fluorescent light emitting material.
  • the intermediate layer materials 1 to 5 are charge transporting compounds.
  • the donor sheet of the present invention can produce an organic electroluminescent element that can satisfy a high degree of orientation, high external quantum efficiency, and high durability by transfer.
  • the organic electroluminescent device and the method for producing the same for the present invention can use the donor sheet.

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Abstract

　支持体上に、電荷輸送性化合物を含有する有機層と、ホスト化合物及びアスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層とをこの順に有し、前記少なくとも２層の有機層は転写により同時に転写される層である、有機電界発光素子用ドナーシートにより、高い配向度、高い外部量子効率および高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子を転写により作製するためのドナーシートを提供する。

Description

[規則37.2に基づきISAが決定した発明の名称]　有機電界発光素子用ドナーシート、有機電界発光素子及びその製造方法
　本発明は、有機電界発光素子用ドナーシート、有機電界発光素子、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法に関する。
　有機電界発光素子は、自発光型の表示装置であり、ディスプレイや照明の用途に用いられる。有機電界発光素子を用いたディスプレイは、従来のＣＲＴやＬＣＤと比較して視認性が高い、視野角依存性が少ないといった表示性能の利点を有する。また、ディスプレイを軽量化、薄層化できるといった利点もある。
　有機電界発光素子は、軽量化、薄層化という利点に加え、フレキシブル基板を用いることで、これまで実現できなかった形状の照明を実現できる可能性を持っている。
　このように有機電界発光素子は、上記の事項をはじめとした優れた特徴を有するが、一般に、発光層を含め有機電界発光素子を構成する各層の屈折率は空気より高い。例えば、有機電界発光素子では、発光層などの有機層の屈折率は１．６～２．１である。このため、発光した光は界面で全反射しやすく、その光取り出し効率は２０％程度であり、大部分の光を損失してしまう。
　例えば、一般的に知られる有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極層の間に配される有機層を備えて構成されている。この有機層は、発光層を含み、有機電界発光素子は、この発光層から発光される光を光取り出し面側から出射させている。この場合、光取り出し面や電極層と有機層の界面において、臨界角以上の光である全反射成分を取り出すことができないため、光取り出し効率が低いという問題があった。
　このような問題を解決するために、例えば、液晶性のホスト材料を用いることで発光性化合物そのものの形状や発光性化合物の配向を制御することで光取り出し効率を向上させる方法が提案されている（非特許文献１）。
　しかしながら、この提案では、偏光発光比を上げるために棒状の蛍光材料を用いており、かつ一軸に配向させた為に、フェルスター型のエネルギー移動（蛍光共鳴エネルギー移動）及び発光再吸収により発光効率が低下するという問題があった。また、蛍光材料の電気的励起子生成効率は約２５％と低いため、結果として外部量子効率を向上させることができないという問題もあった。
　発光層を蒸着で成膜すると、分子が水平に配列することが知られている（非特許文献２）。しかし、より効率を向上させるには、分子を更に水平に配列させる必要がある。
　また、燐光発光材料を液晶性のホスト材料中で水平配列させた発光素子が提案されている（特許文献１及び２）。液晶性ホスト材料と平板状燐光発光材料を用いることで、高い発光効率を有するランダム発光を得ることができる。液晶性ホスト材料を用いて膜を作製するには、溶液プロセスが用いられる。この際、発光層と下層の界面混合を防ぐために、下層には高分子化合物を用いることが一般的であるが、高分子化合物を用いた素子は駆動耐久性が低いという問題があった。したがって、下層に低分子化合物を用い、かつ下層と発光層の界面が混合しない素子が求められている。
　この解決策として、転写による素子作製が提案されており、該方法では、ドナーシートに発光層を成膜し、アクセプター基板に転写することで、素子を作製する（特許文献３及び４）。転写はドライプロセスであるので発光層と下層の界面混合は生じない。これにより、発光層を塗布プロセスで作製することができ、かつ発光層の下層に低分子化合物を使用した素子を作製することができる。
　従来の転写法にかかるドナーシートは、「支持体／離型層／発光層」からなる（図６参照）。離型性を高めるために、離型層にはフッ素系樹脂やシリコン系樹脂が用いられることが一般的である。しかし、これら離型層は表面エネルギーが小さいため、この上に発光層を成膜すると、発光性化合物の水平配列が乱れることが問題であった。
　このように、高い配向度、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子の開発が強く求められているのが現状である。
日本国特開平１０－３２１３７１号公報 日本国特開２００２－４３０５６号公報 日本国特表２００４－５２５４９３号公報 日本国特開２００５－７９０８７号公報
Ｐｏｌｙｍｅｒｓ　Ｆｏｒ　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ，９，４４３－４５０（１９９８） Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０，３８６－３９１（２０１０）
　本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高い配向度、高い外部量子効率及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子を転写により作製するためのドナーシート、該ドナーシートを用いて作製された有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは前記課題を解決するべく鋭意検討した結果、転写法により作製された有機電界発光素子の発光層は、蒸着法により作製されたものよりも発光性化合物が水平配列することを見出した。これは転写時にせん断応力が膜に印加されることで発光性化合物が水平配列したと考えている。また、転写法にかかるドナーシートにおいて、離型層と発光層の間に有機層（中間層とも呼ぶ）を挿入した、「支持体／離型層／中間層／発光層」という構成を見出した。発光層を中間層の上に成膜することで、離型層の表面エネルギーの影響を受けずに発光層中の発光性化合物が水平配列することが分かった。また、発光性化合物の形状として、アスペクト比が３より大きいものが、ドナーシートにおいて高い配向度を示すことが分かった。
　前記課題を解決するための手段は以下のとおりである。即ち、
〔１〕
　支持体上に、少なくとも、電荷輸送性化合物を含有する有機層と、ホスト化合物及びアスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層とをこの順に有し、前記少なくとも２層の有機層は転写により同時に転写される層である、有機電界発光素子用ドナーシート。なお、前記発光性化合物のアスペクト比は、前記ホスト化合物として、非液晶性のホスト化合物を使用する際は（分子長／分子厚み）と定義し、液晶性のホスト化合物を使用する際は（分子コア直径／分子コア厚み）と定義する。
〔２〕
　前記発光性化合物が燐光発光性化合物である上記〔１〕に記載のドナーシート。
〔３〕
　前記燐光発光性化合物が白金錯体である上記〔２〕に記載のドナーシート。
〔４〕
　前記発光性化合物の分子半径と前記ホスト化合物の分子半径のサイズ比（発光性化合物の分子半径／ホスト化合物の分子半径）が０．８～１．２である上記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のドナーシート。
〔５〕
　前記ホスト化合物がディスコティック液晶性ホスト化合物である上記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載のドナーシート。
〔６〕
　前記支持体がフレキシブル基板である上記〔１〕～〔５〕のいずれか１項に記載のドナーシート。
〔７〕
　前記支持体が離型層を含有する、上記〔１〕～〔６〕のいずれか１項に記載のドナーシート。
〔８〕
　前記離型層がフッ素原子又はケイ素原子を含有する上記〔７〕に記載のドナーシート。
〔９〕
　上記〔１〕～〔８〕のいずれか１項に記載のドナーシートの前記有機層側が、電極と有機膜を含有する基板の被成膜面に対面するように、前記ドナーシートを前記基板に重ねて、加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行い、前記支持体を引き剥がすことにより前記支持体上の有機層を前記基板の被成膜面に転写して作製された有機電界発光素子。
〔１０〕
　前記ドナーシートを前記基板に重ねて加圧されてなる上記〔９〕に記載の有機電界発光素子であって、前記加圧の範囲が２．０ｋｇｗ／ｃｍ２以上６．０ｋｇｗ／ｃｍ２以下である、有機電界発光素子。
〔１１〕
　前記ホスト化合物として非液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物のガラス転移点をＴｇとすると、Ｔｇ－２００℃≦転写温度≦Ｔｇ＋２０℃の範囲で加熱され、
　前記ホスト化合物として液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物の液晶相から等方相へ転移する温度をＴｉｓｏとすると、Ｔｉｓｏ－８０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３０℃の範囲で加熱されて作製された上記〔９〕又は〔１０〕に記載の有機電界発光素子。
〔１２〕
　上記〔１〕～〔８〕のいずれか１項に記載のドナーシートの有機層側が、電極と有機膜を含有する基板の被成膜面に対面するように、前記ドナーシートを前記基板に重ねて加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行う工程、及び前記支持体を引き剥がすことにより前記支持体上の有機層を前記基板の被成膜面に転写する工程を含む有機電界発光素子の製造方法。
〔１３〕
　前記加圧の範囲が２．０ｋｇｗ／ｃｍ２以上６．０ｋｇｗ／ｃｍ２以下である、上記〔１２〕に記載の有機電界発光素子の製造方法。
〔１４〕
　前記ホスト化合物として非液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物のガラス転移点をＴｇとすると、Ｔｇ－２００℃≦転写温度≦Ｔｇ＋２０℃の範囲で加熱する工程を有し、
　前記ホスト化合物として液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物の液晶相から等方相へ転移する温度をＴｉｓｏとすると、Ｔｉｓｏ－８０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３０℃の範囲で加熱する工程を有する、上記〔１２〕又は〔１３〕に記載の有機電界発光素子の製造方法。
　本発明によれば、高い配向度、高い外部量子効率、及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子を転写により作製するためのドナーシート、該ドナーシートを用いて作製された有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の層構成の一例を示す概略図である。 材料の分子長を説明するための模式図である。 材料の分子半径を説明するための模式図である。 材料の分子半径を説明するための模式図である。 材料の分子半径を説明するための模式図である。 従来技術での転写手法を示す概略図である。 本発明での転写手法を示す概略図である。
　以下、本発明について詳細に説明する。なお、本明細書において「～」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
　まず、本明細書において、置換基群Ａ、置換基群Ｂを下記のように定義する。
（置換基群Ａ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げられる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
（置換基群Ｂ）
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントラセニルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。該更なる置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
［ドナーシート］
　本発明の、有機電界発光素子用ドナーシートは、支持体上に、少なくとも、電荷輸送性化合物を含有する有機層と、アスペクト比が３より大きい発光性化合物及びホスト化合物を含有する有機層とをこの順に有し、前記少なくとも２層の有機層は転写により同時に転写される層である。なお、前記アスペクト比は、前記ホスト化合物として、非液晶性のホスト化合物を使用する際は、（分子長／分子厚み）と定義する。液晶性のホスト化合物を使用する際は、（分子コア直径／分子コア厚み）と定義する。
（発光性化合物）
　本発明のドナーシートは、アスペクト比が３より大きい発光性化合物（発光材料、ゲストともいう）を含有する有機層を有する。該発光性化合物を含有する有機層は、転写により有機電界発光素子において発光層となる。発光性化合物のアスペクト比が３より大きいと発光層において発光性化合物が高い配向度を示す。前記アスペクト比が３未満であると、分子揺らぎが大きくなり、配向性が低下することがある。発光性化合物のアスペクト比は好ましくは５以上であり、より好ましくは５～３０であり、更に好ましくは５～２０である。前記アスペクト比が３０以下であると配向性の観点で好ましい。
　発光性化合物のアスペクト比は、非液晶性のホスト化合物を使用する際は、（分子長／分子厚み）と定義し、液晶性のホスト化合物を使用する際は、（分子コア直径／分子コア厚み）と定義する。
　本発明において、非液晶性のホスト材料を用いた場合の発光性化合物の「分子長」とは、図２に示すように、材料の分子を平板構造と仮定したときに最も近接する四角形における２辺の長さａ、ｂの平均値［（ａ＋ｂ）／２］を意味する。ここで、「最も近接する四角形」とは、２辺が分子に接する四角形（長方形又は正方形）のうち、ａ、ｂの平均値［ａ＋ｂ）／２］が最小となるときの四角形と定義する。この「分子長」は、理論計算により下記のように規定される。即ち、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６－３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、ボール＆スティック表示で最も近接する四角形における２辺の平均長さを分子長と定義する。
　また、非液晶性のホスト材料を用いた場合の発光性化合物の「分子厚み」とは、前記平板構造の平板部位をｘ軸、ｙ軸（例えば、図２の長さａの辺の方向をｙ軸、長さｂの辺の方向をｘ軸）と仮定したときの、該ｘ軸及びｙ軸と直交するｚ軸方向の分子の厚みを意味する。分子厚みについても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子厚みと定義する。
　本発明において、液晶性のホスト材料を用いた場合の発光性化合物の「分子コア直径」とは、クロモフォア（共役系でつながった発色団、発光骨格）の最も長い分子長を意味する。
　前記分子コア直径としては、理論計算により下記のように規定される。ここでいう理論計算は、密度汎関数法を用いて行い、具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（米ガウシアン社）を用いて、基底関数：６－３１Ｇ＊、交換相関汎関数：Ｂ３ＬＹＰ／ＬＡＮＬ２ＤＺにて、構造最適化計算を行う。構造最適化計算により得られた最適化構造を用い、最も長い分子長のボール＆スティック表示における長さを前記燐光発光性化合物の分子コア直径と定義する。
　また、液晶性のホスト材料を用いた場合の発光性化合物の「分子コア厚み」とは、前記クロモフォアを平面としたときの分子の厚みを意味する。
　前記分子コア厚みについても、前記分子コア直径と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示における分子の厚み方向の長さを分子コア厚みと定義する。
　次に、発光性化合物とホスト化合物のサイズ比の定義について述べる。サイズ比とは、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径の比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）を意味する。
　発光性化合物と非液晶性ホスト化合物について、「分子半径」とは、分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの距離を意味する。自由回転結合が２個連続する基が存在しない場合（０個又は１個の場合）には、分子中心から最も遠い原子を意味する。
　ここで、「分子中心」とは、クロモフォア又は分子コア部の中心位置を意味する。例えば、下記で発光材料として例示する白金錯体のような金属錯体の場合には、該錯体の中心金属が分子中心である。また、下記でホスト材料として例示する縮環構造のコアに対して置換基を有する材料の場合には、該縮環構造が分子中心である。
　「自由回転結合」とは、自由回転可能な結合軸であり、例えば、メチル基が連結する結合軸は自由回転結合であるが、フェニル基など剛直な基が連結する結合軸は自由回転可能でない。
　したがって、図３に示すように、分子中心側のフェニル基からメチレン基が２個以上連続して連結した場合［（分子中心）－Ｐｈ－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－・・・］を例に取ると、「分子中心から２個連続する基までの距離」（即ち、「分子半径」）とは、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図３中、円で囲った原子）までの距離を意味する。また、フェニル基（Ｐｈ）が２個以上連続して連結した場合、例えば、図４に示すように４個連続して連結した場合［（分子中心）－Ｐｈ－Ｐｈ－Ｐｈ－Ｐｈ］を例に取ると、自由回転結合がないため、分子中心より４個目のフェニル基のうち４位の炭素原子（図４中、円で囲った原子）が分子中心から最も遠い原子となり、分子中心から該炭素原子までの距離が「分子半径」となる。更にまた、図５に示すように、フェニル基とメチレン基が連結した場合［（分子中心）－Ｐｈ－Ｐｈ－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｐｈ］を例に取ると、分子中心から２番目のフェニル基と３番目のフェニル基の間に結合軸が自由回転可能なメチレン基が２個連続して結合しているので、分子中心から該分子中心側より２番目のメチレン基の炭素原子（図５中、円で囲った原子）までの距離が「分子中心から２個連続する原子までの距離」（即ち、「分子半径」）となる。
　なお、結合軸が自由回転可能な軸となる基としては、上記のメチル基（メチレン基）以外に、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基などが挙げられる。また、結合軸が自由回転可能でない軸となる基としては、上記のフェニル基以外に、シクロヘキサン環、縮環アリール基、複素環などが挙げられる。
　分子半径についても、分子長と同様の手法で求められ、ボール＆スティック表示において、前述のｚ軸方向から見たときの分子中心から自由回転結合が２個連続する基の該自由回転結合に連結する原子までの長さにより求めることができる。
　また、液晶性ホスト化合物について、「分子半径」とは、側鎖を含む分子全体を円盤としたときの半径と定義する。
　発光材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ～３．０ｎｍが好ましく、０．８０ｎｍ～２．５ｎｍがより好ましく、１．２０ｎｍ～２．０ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
　また、発光材料の分子半径とホスト材料の分子半径とのサイズ比（発光材料の分子半径／ホスト材料の分子半径）としては、好ましくは０．８～１．２であり、より好ましくは０．８２～１．１５であり、更に好ましくは０．８４～１．１である。前記サイズ比が上記範囲であると、有機電界発光素子の正面方向の輝度が上昇する。これは、ホスト材料に発光材料を混合しても、ホスト材料の配向秩序度（オーダーパラメーター）を低下させないため、成膜後、モノドメインかつ分子全体の平均が水平配向となり、発光材料の配向方向が均一になるためと推測している。なお、有機電界発光素子の正面方向とは、有機電界発光素子を立てて配置し、基板側から前記発光層へ垂線を引き、この方向から見た方向のことをいう。
　上記のように、非液晶性ホスト化合物を用いる場合と、液晶性ホスト化合物を用いる場合とで、発光性化合物のアスペクト比の定義が異なる。これは、ホスト化合物が支配的であり、液晶・非液晶の両者で分子配列の仕方が異なるためである。
　液晶性ホスト化合物は、分子コア間の適切な分子間相互作用と側鎖の運動によって分子自身が回転しており、自己組織化により分子が配列する。このため、液晶性ホスト化合物は分子コア間の適切な相互作用が重要であり、アスペクト比が高いことが重要となる。ゲスト材（発光性化合物）もそれに伴い分子コア部の平面性を考慮しなければならない。
　一方、非液晶性ホスト化合物は、分子の自己組織化で配列するのではなく、分子間相互作用と立体構造因子によって、配列する。したがって、分子コア部だけではなく、分子全体のアスペクト比が高いことが重要になる。ゲスト材（発光性化合物）もそれに伴い側鎖も含めた分子全体の平面性を考慮しなければならない。
　発光材料としては、例えば遷移金属原子を含む錯体などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記錯体は、化合物中に遷移金属原子を１つ有してもよいし、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であってもよい。異種の金属原子を同時に含有していてもよい。
　錯体の配位子としては、例えば、Ｇ．Ｗｉｌｋｉｎｓｏｎ等著，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ社１９８７年発行、Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著，「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ　ｏｆ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ社１９８７年発行、山本明夫著「有機金属化学－基礎と応用－」裳華房社、１９８２年発行等に記載の配位子などが挙げられる。
　配位子としては、例えば、芳香族炭素環配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、カルボン酸配位子、アルコラト配位子、一酸化炭素配位子、イソニトリル配位子、シアノ配位子などが挙げられる。これらの中でも、含窒素ヘテロ環配位子が特に好ましい。
　芳香族炭素環配位子としては、例えば、シクロペンタジエニルアニオン、ベンゼンアニオン、又はナフチルアニオンなどが挙げられる。
　含窒素ヘテロ環配位子としては、例えば、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリンなどが挙げられる。
　ジケトン配位子としては、例えば、アセチルアセトンなどが挙げられる。
　カルボン酸配位子としては、例えば、酢酸配位子などが挙げられる。
　アルコラト配位子としては、例えば、フェノラト配位子などが挙げられる。
　遷移金属原子としては、例えばルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、亜鉛、白金などが挙げられる。
　発光材料としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、燐光発光性化合物が好ましく、前記アスペクト比が３より大きくなる点で、平面状の配位構造である４座となる白金（白金錯体）が好ましく、サレン系、ポルフィリン系骨格の白金錯体がより好ましい。
　前記白金錯体としては、一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　式中、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、それぞれ独立に、単結合又は二価の連結基を表す。
　一般式（Ｃ－１）について説明する。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４は、それぞれ独立に、Ｐｔに配位する配位子を表す。この時、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４とＰｔの結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであってもよい。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４中のＰｔに結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサジアゾール配位子、チアジアゾール配位子、及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
　窒素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子（ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など））が挙げられる。
　酸素原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子（フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾオキサゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
　硫黄原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子（チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体（ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
　リン原子でＰｔに結合するＱ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子（ホスフィニン配位子など）が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していてもよい。Ｑ３とＱ４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
　Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３及びＱ４で表される配位子として好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子でＰｔに結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子でＰｔに結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子でＰｔに結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
　Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、単結合、二重結合、二価の連結基、又はこれらの組合せからなる基を表す。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（－ＮＲ－）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、ホスフィニデン基（－ＰＲ－）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（－ＳｉＲＲ’－）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、カルボニル基、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。Ｒ及びＲ’はそれぞれ独立に、置換基を表す。これら置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
　錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ２及びＬ３として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更により好ましくは単結合、２つの水素原子が置換されたメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、最も好ましくは単結合である。
　Ｌ１として好ましくはアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基、カルボニル基であり、より好ましくはアルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくはアルキレン基、イミノ基であり、特に好ましくはメチレン基、イミノ基である。これらは置換基を有していてもよく、該置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。該置換基が複数ある場合には、該置換基同士は互いに連結して環を形成してもよい。
　Ｌ１として更に好ましくは単結合、２つの水素原子が置換されたメチレン基、置換されてもよいアリールイミノ基であり、更に好ましくはジメチルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオロメチルメチレン基、フェニルイミノ基であり、特に好ましくはジメチルメチレン基、フェニルイミノ基である。これらの基は可能であれば更に前記置換基群Ａで挙げた基で置換されていてもよい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式中、Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、及びＢ２２のうち２つ以上は窒素原子を表す。Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、及びＺ２４は、それぞれ独立に、ベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。
　一般式（Ｃ－２）について説明する。
　Ｌ２１は単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同様である。
　Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表すが、そのうち２つ以上は窒素原子を表す。更に、Ａ２１、Ａ２２、Ｂ２１、Ｂ２２のうち、２つ又は３つが窒素原子を表すことが好ましく、２つが窒素原子を表すことがより好ましい。錯体の安定性の観点から、Ａ２１及びＡ２２が窒素原子を表す、又は、Ｂ２１及びＢ２２が窒素原子であることを表すことが好ましい。
　Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４は、それぞれ独立にベンゼン環又は含窒素芳香族ヘテロ環を表す。
　Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
　配向性及び有機電界発光素子用材料としての安定性の観点から、Ｚ２１、Ｚ２２で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環である。
　錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ２３、Ｚ２４で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４で表されるベンゼン環、含窒素芳香族ヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。
　炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基が更に好ましい。
　前記アルキル基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１～１２が好ましく、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
　前記フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
　前記アルコキシ基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１～１２が好ましく、例えば、メトキシ基、ブチルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
　前記へテロ環基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換の含窒素芳香族へテロ環基を表し、縮環していてもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、カルバゾール環などが挙げられ、カルバゾール環が好ましい。
　前記ジアリールアミノ基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のジアリールアミノ基を表し、縮環していてもよく、ジフェニルアミノ基、ジトルイルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。
　前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２～２０の置換又は無置換のジアルキルアミノ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記ジアルキルアミノ基としては、炭素数２～１２が好ましく、具体的には、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジｔ－ブチルアミノ基、ジｔ－アミルアミノ基、ジｓ－ブチルアミノ基などが挙げられる。
　前記アリールオキシ基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
　前記シリル基としては、炭素数３～２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３～１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
　これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基及び直鎖状アルキル基を置換基として有する前記置換基が好ましい。
　置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、トリフルオロアルキル基などが選択される。
　窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、又は芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、又はアリール基が好ましい。
　Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３、Ｚ２４上の置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。Ｚ２３とＺ２４が有する置換基同士が連結した場合、一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体は環状四座配位子のＰｔ錯体になる。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－３）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　式中、Ａ３０１～Ａ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ３１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。
　一般式（Ｃ－３）について説明する。
　Ｌ３１は一般式（Ｃ－２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ３０１～Ａ３０６はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　Ａ３０１～Ａ３０６として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよい。Ａ３０１～Ａ３０６がＣ－Ｒである場合に、Ａ３０２、Ａ３０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリル基、シアノ基、又はハロゲン原子であり、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、又はハロゲン原子がより好ましく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、又はシアノ基が更に好ましく、水素原子が特に好ましい。該アルキル基、及びアリール基は更に置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１～６のアルキル基、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）である。Ａ３０２、Ａ３０５がＣ－Ｒである場合、該Ａ３０２、Ａ３０５のＲとしては、素子の耐久性向上の観点からはアリール基が好ましく、発光波長が短いという観点では水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
　Ａ３０１、Ａ３０３、Ａ３０４、Ａ３０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子である。
　Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ３０８が窒素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｃ－３）において２つの炭素原子とＡ３０７、Ａ３０８、Ａ３０９及びＡ３１０から形成される６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。前記６員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環（特に好ましくはピリジン環）であることにより、ベンゼン環と比較して、金属－炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなる点で有利である。
　Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
　Ａ３１１、Ａ３１２及びＡ３１３のうち少なくとも一つは窒素原子であることが好ましく、特にＡ３１１が窒素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｃ－３）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－３－１）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ３及びＲ３０は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ３０は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｑは、炭素原子又は窒素原子である。
　一般式（Ｃ－３－１）について説明する。
　Ｘ、Ｙ、Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子であり、Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
　ｍ、ｎ、ｐは、それぞれ独立に０～３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。ｎは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。ｐは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
　前記アルキル基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
　前記アリールオキシ基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
　前記シリル基としては、炭素数３～２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３～１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
　また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましく、フェニル基であることが好ましい。
　Ｒ３は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
　Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１～６のアルキル基、フッ素原子）である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ－ブチル基、４－ペンチル－シクロヘキシル基、４－ペンチル－シクロヘキシルメトキシ基などが好ましい。
　ｍ、ｎ、ｐが２以上の場合、複数のＲ１～Ｒ３は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
　Ｍ、Ｑとしては、それぞれ独立に炭素原子又は窒素原子である。
　ｑは、０～３の整数を表し、０～２の整数が好ましい。
　Ｒ３０は、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。
　前記アルキル基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えば、メチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｔ－アミル基、ｓ－ブチル基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
　前記アリールオキシ基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、具体的には、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
　前記シリル基は、炭素数３～２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３～１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｒ３０としては、フッ素原子が好ましい。
　アスペクト比の観点からは、Ｒ３０は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－４）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式中、Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ４１は単結合又は二価の連結基を表す。
　一般式（Ｃ－４）について説明する。
　Ａ４０１～Ａ４１４はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　Ａ４０１～Ａ４０６として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ４０１～Ａ４０６がＣ－Ｒである場合に、Ａ４０２、Ａ４０５のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。Ａ４０１、Ａ４０３、Ａ４０４、Ａ４０６のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　Ｌ４１は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＬ２１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ４０７～Ａ４１４としては、Ａ４０７～Ａ４１０とＡ４１１～Ａ４１４のそれぞれにおいて、窒素原子の数は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　Ａ４０７～Ａ４１４がＣ－Ｒを表す場合に、Ａ４０８、Ａ４１２のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、トリフルオロアルキル基、シアノ基である。Ａ４０７、Ａ４０９、Ａ４１１、Ａ４１３のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、トリフルオロアルキル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素原子である。Ａ４１０、Ａ４１４のＲとして好ましくは水素原子、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子である。Ａ４０７～Ａ４０９、Ａ４１１～Ａ４１３のいずれかがＣ－Ｒを表す場合に、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していてもよく、形成される環としては例えばベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式中、Ａ５０１～Ａ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ５１は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙ及びＺはそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、少なくとも一方が、窒素原子である。
　一般式（Ｃ－５）について説明する。Ａ５０１～Ａ５０６及びＬ５１は、前記一般式（Ｃ－４）におけるＡ４０１～Ａ４０６及びＬ４１と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。Ａ５０７、Ａ５０８、Ａ５０９、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２がＣ－Ｒである場合に、Ｒとして好ましくは水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
　Ａ５０７、Ａ５０８、及びＡ５０９のうちの少なくとも一つ、Ａ５１０、Ａ５１１及びＡ５１２のうち少なくとも一つは窒素原子である態様も好ましく、この態様の場合にはＡ５１０又はＡ５０７が窒素原子であることが好ましい。
　一般式（Ｃ－５）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－５－１）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは、炭素原子である。ｍ、ｎ、ｐ、及びｑは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ａｒは置換又は無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｍ、ｎ、ｐ、ｑが２以上の場合、複数のＲ１～Ｒ４は各々隣同士が互いに連結して環状構造を形成してもよい。
　一般式（Ｃ－５－１）について説明する。
　Ｘ、Ｙ、Ｚは、炭素原子又は窒素原子を表し、ＺとＹのいずれか一方が、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。好ましくは、Ｚが炭素原子、Ｙが窒素原子、Ｘが炭素原子である。
　ｍ、ｎ、ｐ、ｑは、それぞれ独立に０～３の整数を表す。これらの中でも、ｍは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。ｎは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。ｐは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。ｑは０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、又はヘテロ環基を表す。
　前記アルキル基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルコキシ基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルコキシ基としては、炭素数１～１２が好ましく、具体的には、例えば、メトキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ｓ－オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられる。
　前記アリールオキシ基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリールオキシ基を表し、縮環していてもよく、フェニルオキシ基、トルイルオキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
　前記シリル基としては、炭素数３～２４の炭化水素基で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３～１８が好ましく、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　これらの中でも、アスペクト比の観点で、直鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
　また、Ｒ１及びＲ２としては、アルキル基、アリール基、フッ素原子、シアノ基又はシリル基であることが好ましく、アルキル基又はアリール基であることがより好ましい。
　Ｒ３及びＲ４は、アルキル基又はアリール基であることが好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基がより好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましい。
　Ａｒが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチル基を挙げることができ、フェニル基であることが好ましい。Ａｒが表すアリール基は更に置換基を有しても良く、該置換基としてはアルキル基、アリール基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、アミノ基、フッ素原子、フルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）であり、更に好ましくは炭素数１～６のアルキル基、フッ素原子である。Ａｒとしてより好ましくは、置換基を有するフェニル基であり、該置換基としては、メチル基、ｔ－ブチル基、４－メチル－シクロヘキシル基などが好ましい。
　ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、が２以上の場合、複数のＲ１～Ｒ４は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－６）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式中、Ｘ、Ｙ、及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。ただし、ＺとＹのいずれか一方は、窒素原子である。Ｙが窒素原子のときは、Ｘは炭素原子である。ｒ、ｓ、ｔ、及びｕは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。Ｒ５～Ｒ８は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表す。ｒ、ｓ、ｔ、ｕが２以上の場合、複数のＲ５～Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。Ｗ１及びＷ２は、それぞれ独立に、アルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
　一般式（Ｃ－６）について説明する。
　Ｘ、Ｙ、Ｚは、一般式（Ｃ－５－１）のＸ、Ｙ、Ｚと同義であり、好ましい範囲も同じである。
　Ｒ５～Ｒ８は、一般式（Ｃ－５－１）のＲ１～Ｒ４と同義である。
　Ｒ５及びＲ６としては、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、フッ素原子、シアノ基が好ましい。
　Ｒ５及びＲ６が表すアルキル基としては、置換基を有してもよい、メチル基、ブチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが好ましい。
　Ｒ５及びＲ６が表すアルコキシ基としては、デシルオキシ基が好ましい。
　Ｒ５及びＲ６が表すアリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基が好ましく、該置換基としては、アルキル基が好ましく、プロピル基、ブチル基がより好ましい。
　Ｒ７及びＲ８は、アルキル基又はアリール基であることが好ましい。
　ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、は、それぞれ独立に０～３の整数を表す。これらの中でも、ｒは０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｓは０～２が好ましく、０又は１がより好ましい。ｔは０又は１が好ましく、ｕは０又は１が好ましい。
　ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、が２以上の場合、複数のＲ５～Ｒ８は各々隣同士で互いに連結して環状構造を形成してもよい。該環状構造としては、ベンゼン環、ベンゾフラン環、及びＺを有する６員環とともにフルオレン環などを形成する構造が挙げられる。
　Ｗ１とＷ２としては、炭素数１～１０のアルキル基を表し、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
　Ｗ１とＷ２が表すアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ペンチル基などが挙げられ、メチル基が好ましい。
　また、Ｗ１とＷ２が結合して形成する環状構造としては、シクロヘキシル環状構造が挙げられる。
　Ｗ１とＷ２としては、高アスペクト比の観点でメチル基であるか、互いに結合してシクロヘキシル環状構造を形成することが好ましい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ－７）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中、Ｌ６１は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ独立に、含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ６３はベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
　一般式（Ｃ－７）について説明する。
　Ｌ６１は、単結合又は二価の連結基を表し、好ましい範囲は前記一般式（Ｃ－１）中のＬ１と同様である
　Ａ６１は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ６１は炭素原子であることが好ましい。
　Ｚ６１、Ｚ６２は、それぞれ前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２１、Ｚ２２と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ６３は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ２３と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とはＰｔに結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｑ中のＰｔに結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
　炭素原子でＰｔに結合するＱとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子でＰｔに結合するＱとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子でＰｔに結合するＱとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子でＰｔに結合するＱとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
　Ｑで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
　Ｑで表される配位子として好ましくは酸素原子でＰｔに結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
　一般式（Ｃ－７）で表される白金錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－８）で表される白金錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ａ７０１～Ａ７１０は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１は単結合又は二価の連結基を表す。ＱはＰｔに結合するアニオン性の非環状配位子である。
　一般式（Ｃ－８）について説明する。
　Ｌ７１は、前記一般式（Ｃ－６）中のＬ６１と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ７０１～Ａ７１０は一般式（Ｃ－４）におけるＡ４０１～Ａ４１０と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ－６）におけるそれと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体のうち、別の好ましい態様の１つとして下記一般式（Ｃ－９）で表される白金錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ａ及びＢは、環状構造を表し、Ａは芳香環を表し、Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ａ及びＢの一方が環を形成するとき、他方は環を形成しなくてもよい。Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、又はヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
　一般式（Ｃ－９）について説明する。
　Ａは芳香環を表す。芳香環としては、芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環が挙げられ、芳香族炭化水素環が好ましい。Ａが表す芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環が好ましい。Ａが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、キノリン環が好ましい。
　Ｂは芳香族ヘテロ環を表す。Ｂが表す芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましい。
　Ａ及びＢの組合せとしては、Ａがベンゼン環でＢが非環（環を形成しない）、Ａがナフタレン環でＢが非環であることが好ましく、Ａがベンゼン環かつＢがピリジン環、又はＡが非環かつＢがピリジン環であることより好ましい。
　Ｒ１３～Ｒ１６は、水素原子、アルキル基、アリール基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１３とＲ１６は、互いに結合して環状構造を形成してもよい。
　前記アルキル基としては、炭素数１～２０の置換又は無置換のアルキル基を表し、直鎖、分岐、環状いずれの構造であってもよい。前記アルキル基としては、炭素数１～１２が好ましく、例えばメチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、炭素数６～１０の置換又は無置換のアリール基を表し、縮環していてもよく、例えば、フェニル基、トルイル基、ナフチル基などが挙げられる。　
　前記シリル基としては、炭素数３～２４の炭素原子で置換されたシリル基を表し、トリアルキルシリル基、アリールジアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基のいずれであってもよい。前記シリル基としては、炭素数３～１８が好ましく、トリメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基などが挙げられる。
　前記へテロ環基としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、置換又は無置換のアリール基、又はＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５がそれぞれ結合した芳香環であることが好ましい。該芳香環としては、ベンゼン環が挙げられる。該芳香環は更に置換基を有していてもよく、例えば、アルキル基（メチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基）、アルコキシ基（メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基など）等が挙げられる。
　これらの中でも、アスペクト比及び分子サイズの観点でＲ１３とＲ１６、Ｒ１４とＲ１５、がそれぞれ結合した芳香環が好ましい。
　一般式（Ｃ－９）で表される化合物のより好ましい態様としては、下記一般式（Ｃ－９－１）の化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ｂは、芳香族の６員ヘテロ環を形成してもよい。
　Ｒ１７～Ｒ２６は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基を表し、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２５とＲ２６は互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ１７～Ｒ２６が表す、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、シリル基、ヘテロ環基の好ましい例は、Ｒ１３～Ｒ２６が表す各基の例と同じである。
　Ｒ１７、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２４は、水素原子、アルキル基が好ましい。
　Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２２、Ｒ２３は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基、シリル基が好ましく、アルキル基、アルコキ基がより好ましく、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基が更に好ましい。
　Ｒ２５～Ｒ２６は、水素原子、アルキル基、フッ素原子、又はＲ２５とＲ２６が結合した芳香環が好ましい。
　Ｂが表す芳香族６員ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環が好ましく、ピリジン環がより好ましい。該環には置換基を有していてもよく、置換基としてはアルキル基（メチル基、ブチル基）、アリール基（フェニル基）が挙げられる。
　アススペクト比の観点からは、Ｒ１７～Ｒ２６は、鎖状アルキル基、又はアルキル基以外の基の場合にはアルキル基を置換基として有することが好ましい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体としては、一般式（Ｃ－２）、（Ｃ－７）、及び（Ｃ－９）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ－２）又は（Ｃ－９）で表される白金錯体であることがより好ましい。一般式（Ｃ－２）で表される白金錯体は、一般式（Ｃ－３）、（Ｃ－４）、（Ｃ－５）、及び（Ｃ－６）のいずれかで表される白金錯体であることが好ましく、一般式（Ｃ－３－１）、（Ｃ－５－１）、及び（Ｃ－６）のいずれかで表される白金錯体であることがより好ましく、一般式（Ｃ－５－１）又は（Ｃ－６）で表される白金錯体であることが特に好ましい。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体として具体的には、特開２００５－３１０７３３号公報の〔０１４３〕～〔０１５２〕、〔０１５７〕～〔０１５８〕、〔０１６２〕～〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６－２５６９９９号公報の〔００６５〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－７３８９１号公報の〔００６３〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７－３２４３０９号公報の〔００７９〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－９６２５５号公報の〔００５５〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６－３１３７９６号公報の〔００４３〕～〔００４６〕に記載の化合物が挙げられる。
　以下に、一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体、及びその他のアスペクト比が３より大きな白金錯体を例示する。なお、例示化合物におけるアルキル基及びアルキル基は直鎖アルキル基、分岐アルキル基、シクロアルキル基を含むものとし、好ましくは直鎖アルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　一般式（Ｃ－１）で表される白金錯体は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ　ｅｔ　ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行～右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行～３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行～３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行～３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
　例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ－ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
　本発明においては、発光材料として亜鉛錯体を用いることもできる。亜鉛錯体としては、例えば特開平１０－３２１３７１号公報に記載されている化合物を使用することができる。
　また、蛍光発光材料としては、４つ以上の縮合環から形成される縮環多環芳香族化合物であることが好ましく、ピレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ジベンゾフルオランテン、アセフェナンスリレン、アセアンスリレン、トリフェニレン、アセナフトトリフェニレン、クリセン、ペリレン、ベンゾクリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、トリナフチレン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾナフタセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾナフタセン、ナフトピレン、ベンゾピレン、ジベンゾピレン、ベンゾシクロオクテン、アントラナフタセン、アセナフトフルオランテン、及びこれらの誘導体が挙げられ、対称性の観点から、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、トリフェニレン誘導体又はクリセンが好ましく、ピレン誘導体がより好ましい。
［ピレン誘導体］
　ピレン誘導体としては、従来から知られているピレン誘導体を使用できるが、下記一般式（１）で表される化合物が好ましく使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式中、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　Ｒ１～Ｒ１０は、同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアルキル基としては、炭素数１～２０のものが好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアラルキル基としては、炭素数１～２０のものが好ましく、具体例としてはベンジル基、フェネチル基、α－メチルベンジル基、α，α－ジメチルベンジル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、フルフリル基、２－メチルベンジル基、３－メチルベンジル基、４－メチルベンジル基、４－エチルベンジル基、４－イソプロピルベンジル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル基、４－ｎ－ヘキシルベンジル基、４－ノニルベンジル基、３，４－ジメチルベンジル基、３－メトキシベンジル基、４－メトキシベンジル基、４－エトキシベンジル基、４－ｎ－ブトキシベンジル基、４－ｎ－ヘキシルオキシベンジル基、４－ノニルオキシベンジル基、４－フルオロベンジル基、３－フルオロベンジル基、２－クロロベンジル基、４－クロロベンジル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアリール基としては、炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表す複素環基としては、炭素数５～２０のものが好ましく、具体例としてはピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアルコキシ基としては、炭素数１～１０のものが好ましく、具体例としては、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアリールオキシ基としては、炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すアミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基が挙げられ、炭素数１２～３０のアリールアミノ基が好ましく、具体例としては、ジフェニルアミノ基、カルバゾイル基、フェニルカルバゾイル基などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が表すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　Ｒ１～Ｒ１０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ１０が置換基を有する場合、該置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくはトリフルオロメチル基）、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が挙げられる。Ｒ１～Ｒ１０が置換基を有するアルキル基を表す場合、置換基としてはフッ素原子が好ましい。
　好ましい態様として以下の〔１〕～〔５〕が挙げられる。
　〔１〕Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
　〔２〕Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
　〔３〕Ｒ５、Ｒ１０が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアリール基）を表し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基）を表し、Ｒ４、Ｒ９が水素原子、又は置換若しくは無置換のアリール基を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。
　〔４〕Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ９とＲ１０が環を形成し、Ｒ２、Ｒ７が水素原子以外の基（好ましくは置換又は無置換のアルキル基）を表し、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ８が水素原子を表す場合。Ｒ４とＲ５、及びＲ９とＲ１０が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
　〔５〕Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ８とＲ９が互いに結合して芳香環を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０が水素原子を表す場合。
　また、発光材料は、下記一般式（２）～（５）のいずれかで表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ｒ１１～Ｒ２０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ１１～Ｒ２０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ２０は同じでも異なっていてもよい。
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ２０としては、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（２）において、Ｒ１１～Ｒ１４は水素原子、又は、置換若しくは無置換のアリール基を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アリール基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）、シアノ基、パーフルオロアルキル基（好ましくは炭素数１～５のパーフルオロアルキル基であり、トリフルオロメチル基が特に好ましい）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基がより好ましい）、アリール基（炭素数６～２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる）、複素環基（好ましくは炭素数５～２０の複素環基であり、ピリジル基、チエニル基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピラゾイル基、イミダゾイル基、フェニルカルバゾイル基がより好ましく、ピリジル基が特に好ましい）、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる）が挙げられ、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルキル基がより好ましい。
　また、Ｒ１１～Ｒ１４は複数存在してもよく、複数のＲ１１～Ｒ１４は同じでも異なっていてもよい。Ｒ１１～Ｒ１４は複数存在する場合は互いに結合して環を形成してもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。環を形成する場合は、Ｒ１１～Ｒ１４が結合しているベンゼン環とともに、フルオレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、又はカルバゾール環を形成することが好ましい。これらの環は置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、該アルキル基、アリール基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としてはアルキル基、フッ素原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。
　一般式（２）において、Ｒ１５～Ｒ２０は水素原子を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒ２１～Ｒ３０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１～Ｒ３０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ３０は同じでも異なっていてもよい。
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ３０としては、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（３）において、Ｒ２１～Ｒ２４は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（３）において、Ｒ２６とＲ２９はアルキル基又はアリール基であることが好ましい。該アルキル基としては、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該アリール基としては、炭素数６～２０のアリール基が好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基が挙げられる。
　一般式（３）において、Ｒ２５、Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ３０は水素原子を表すことが好ましい。
（式中、Ｒ３１～Ｒ４０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ３１～Ｒ４０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ４０は同じでも異なっていてもよい。
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ４０としては、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３１～Ｒ３２は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（４）において、Ｒ３４とＲ３８はアルキル基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３６とＲ４０は水素原子又はアルキル基であることが好ましく、該アルキル基としては炭素数１～２０のアルキル基が好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ３３、Ｒ３５、Ｒ３７、Ｒ３９は水素原子を表すことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、Ｒ４１～Ｒ５０は、各々独立に、水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換の複素環基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。Ｒ４１～Ｒ５０のうち隣り合う２つが互いに結合して環を形成してもよい。）
　一般式（５）において、Ｒ４１～Ｒ５０は同じでも異なっていてもよい。
　一般式（５）において、Ｒ４１～Ｒ５０としては、ハロゲン原子、シアノ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、複素環基、アルキル基が好ましく挙げられる。
　一般式（４）において、Ｒ４３、Ｒ４６、Ｒ４７、Ｒ５０は置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表すことが好ましい。該アリール基としては炭素数６～２０のものが好ましく、具体例としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基などが挙げられ、フェニル基が特に好ましい。該アルキル基としては、好ましくは炭素数１～２０のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基であり、具体例としてはメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、ｔ－ブチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。前記アリール基又はアルキル基が有してもよい置換基は、前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４が有してもよい置換基と同様である。
　一般式（５）において、Ｒ４１、Ｒ４２は前記一般式（２）のＲ１１～Ｒ１４と同様であり、好ましい範囲も同様である。
　一般式（５）において、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４８、Ｒ４９は水素原子を表すことが好ましい。
　本発明に好ましく用いられるピレン誘導体の具体例を下記置換基ａ－１～ａ－１６を用いて以下に示すが、これらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　また、ピレン誘導体の具体例として以下の化合物も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［ペリレン誘導体］
　ペリレン誘導体としては、従来から知られているペリレン誘導体を使用できるが、下記一般式（ＰＥ－１）で表される化合物が好ましく使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式中、ＲＰＥ １～ＲＰＥ ４は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表し、これらは更に置換基を有していても良い。また、これらは互いに結合して環を形成しても良い。
　ｎＰＥ １～ｎＰＥ ４は、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｎＰＥ １～ｎＰＥ ４が２以上のとき、複数のＲＰＥ １～ＲＰＥ ４はそれぞれ互いに結合して環を形成しても良い。
　また、式中の水素原子は重水素原子であっても良い。
　ＲＰＥ １～ＲＰＥ ４は、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基が好ましく、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基がより好ましい。こられの基は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の置換基群Ａで挙げた基が挙げられる。置換基を複数有する場合には、該置換基同士が連結して環を形成してもよい。
　ｎＰＥ １～ｎＰＥ ４は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。
　一般式（ＰＥ－１）で表される化合物としては、以下の一般式（ＰＥ－１ａ）～（ＰＥ－１ｆ）のいずれかで表される化合物が好ましい。
　一般式（ＰＥ－１ａ）～（ＰＥ－１ｆ）において、Ｒｐｅは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アミノ基、シリル基、エステル基、アミド基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。これらは更に置換基を有していてもよい。更に、一般式（ＰＥ－１ｄ）～（ＰＥ－１ｆ）におけるＲｐｅは、それぞれ独立に、５員又は６員の環を形成し、該環は更に置換基を有してもよい。
　また、一般式（ＰＥ－１ａ）～（ＰＥ－１ｆ）中の水素原子は重水素原子であってもよい。
　Ｒｐｅとしては、好ましくは、アルキル基（メチル基、プロピル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基、ナフチル基など）、ヘテロ環基（ピリジル基など）、アミノ基、シリル基、アミド基である。
　Ｒｐｅ及びＲｐｅが形成する環が有してもよい置換基としては、アルキル基（メチル基、ブチル基など）、アリール基（フェニル基など）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　以下に、本発明で使用できるペリレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（ＰＥ－１）で表されるペリレン誘導体は、下記スキームに従い合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記スキーム中、Ｒｐｅは、一般式（ＰＥ－１）におけるＲＰＥ １～ＲＰＥ ４と同義である。Ｘはハロゲン原子を表す。
　本発明のドナーシートの発光性化合物を含有する有機層中の発光性化合物の含有量は特に制限されないが、該層中、０．１～３０質量％であることが好ましく、１～２５質量％であるのがより好ましく、５～２０質量％であることが特に好ましい。
（ホスト化合物）
　本発明のドナーシートにおいて、アスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層には、更にホスト化合物（ホスト材料）を含有する。ホスト化合物とは、その励起状態から発光材料へエネルギー移動が起こり、その結果、該発光を発光させる化合物である。
　ホスト材料の分子半径としては、０．４０ｎｍ～３．０ｎｍが好ましく、０．８０ｎｍ～２．５ｎｍがより好ましく、１．２０ｎｍ～２．０ｎｍが特に好ましい。この範囲であることは、配向性の向上、発光強度と発光波長の制御し易さ等の観点から好ましい。
　前述のとおり、発光性化合物の分子半径とホスト化合物の分子半径のサイズ比（発光性化合物の分子半径／ホスト化合物の分子半径）が０．８～１．２であることが好ましい。好ましくは０．８～１．２であり、より好ましくは０．８２～１．１５であり、更に好ましくは０．８４～１．１である。
　ホスト材料としては、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン化合物、ポルフィリン化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール等を配位子とする金属錯体、ポリシラン化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等が挙げられ、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましい。カルバゾール誘導体としては、ＣＢＰ（４，４’－ジカルバゾール－ビフェニル）、ＮＰＤ〔Ｎ，Ｎ’－（ジナフチルフェニルアミノ）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼンなどが好ましく挙げられる。
　ホスト化合物は１種単独で使用しても２種以上を併用してもよい。
　ホスト材料としては、非液晶性ホスト材料、液晶性ホスト材料が挙げられる。
（非液晶性ホスト材料）
　非液晶性ホスト材料について説明する。なお、材料の液晶性の有無（液晶性の発現の有無）は、ＤＳＣ測定及び偏光顕微鏡を観察することで判別することができる。
　例えば、中心に、環状構造を有するもので、好ましくは該環状構造が置換基を有することにより２方向以上に広がった分子構造を有するものが挙げられる。
　上記環状構造としては、少なくとも芳香環、複素環を有していればよく、好ましくは縮環構造を有しているものが挙げられる。より具体的には、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環の他に、トリフェニレン、フェナントレン、トルクセン、フルオランテン、ピレン等が挙げられる。
　環状構造が置換基を有する場合、該置換基は環状構造を中心として少なくとも２方向にあることが好ましく、３方向以上にあることがより好ましい。この置換基を有する方向は環状構造を中心に対称にあることが好ましいが、非対称であってもよい。これらは互いに結合して環を形成しても良い。
［置換基群Ｃ］
　該置換基は、特に限定されないが、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基等が挙げられる。
　アルキル基としては、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、イソプロピル、ｔ－ブチル、イソブチル、ネオペンチル、シクロヘキシルが好ましい。
　アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フェナントレン、アントラセン等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
　アリールオキシ基としては、炭素数６～１２のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　ヘテロアリール基としては、炭素数２～１０のヘテロアリール基が好ましく、具体的には、チオフェン、チアゾール、チアジアゾール、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ベンゾチオール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、ベンゾオキサゾール、キノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ベンゾピロール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール等が挙げられる。
　アミノ基としては、具体的には、ジアリールアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、炭素数１～６のアルキルチオ基が好ましく、具体的には、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
　アリールチオ基としては、炭素数６～１２のアリールチオ基が好ましく、具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
　シリル基としては、炭素数３～１８のシリル基が好ましく、具体的には、トリメチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基等が挙げられる。
　これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該更なる置換基としては、アルキル基（例えば、メチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、ネオペンチル基、イソブチル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基）、シリル基（トリメチルシリル基）等が挙げられる。
　環状構造が置換基を複数有する場合、該複数の置換基は同じでも異なってもよいが、同じであることが好ましい。
　非液晶性ホスト材料としては、好ましくは、下記一般式（Ｈ－１）～（Ｈ－４）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（Ｈ－１）中、Ｚ１０３～Ｚ１０５は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（Ｈ－２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　一般式（Ｈ－３）中、Ｚ１００～Ｚ１０２は、それぞれ独立に、置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表し、これらは更に芳香環で縮環されてもよい。Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　一般式（Ｈ－１）中、Ｚ１０３～Ｚ１０５は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表す。該芳香環としては、シクロペンタン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環等が挙げられ、シクロペンタン環、ベンゼン環が好ましい。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
　これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基であり、より好ましくはアリール基である。
　一般式（Ｈ－２）中、Ｚ１０６及びＺ１０７は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表す。該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環等が挙げられ、ベンゼン環が好ましい。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
　これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基であり、より好ましくはアリール基である。
　一般式（Ｈ－３）中、Ｚ１００～Ｚ１０２は置換又は無置換の５員又は６員の芳香環を表す。該芳香環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環等が挙げられ、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環が好ましい。これらは更に芳香環で縮環されてもよい。
　これらの環が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ｃの置換基が挙げられる。好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基であり、より好ましくはアリール基である。
　以下に、非液晶性ホスト材料の具体例を下記に示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。
（一般式Ｈ－１の具体例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（一般式Ｈ－２の具体例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（一般式Ｈ－３の具体例）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　一般式（Ｈ－１）で表される化合物は、特開平８－２７２８４号公報、特開２００７－２２３９２１号公報、特表２００８－５４３０８６号公報、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９９７，ｖｏｌ．２７，＃１１　ｐ．２０２１－２０３１、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００５，ｖｏｌ．１５，＃２４　ｐ．２３２９－２３９８等に記載の方法で合成することができる。
　一般式（Ｈ－２）で表される化合物は、特開２０１０－１１１６２０号公報、特開２００８－１０１１８２号公報等に記載の方法で合成することができる。
　一般式（Ｈ－３）で表される化合物は、特開２０００－２６４３６号公報、Ｔｅｔｒａｈｅｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１０，ｖｏｌ．５１，＃１８　ｐ．２３９６－２３９９、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００９，ｖｏｌ．７４，＃２　ｐ．５３０－５４４、Ｍａｇｎｅｔｉｃ　Ｒｅｓｏｎａｎｃｅ　ｉｎ　ＣＨｅｍｉｓｔｒｙ，１９９７，ｖｏｌ．３５，＃８　ｐ．５３９－５５２等に記載の方法で合成することができる。
（液晶性ホスト材料）
　ホスト化合物としては、発光性化合物の配向度の観点から、液晶性ホスト化合物であることが好ましく、ディスコティック液晶性ホスト化合物であることがより好ましい。ディスコティック液晶性ホスト化合物は、平面性の高い円盤状の分子からなる液晶相であり、屈折率が、負の光学一軸性である。
　ディスコティック液晶性ホスト化合物が発現する液晶相としては、カラムナー液晶相、ディスコティックネマチック液晶相（ＮＤ液晶相）などが挙げられる。これらの中でも、良好なモノドメイン性を示すディスコティックネマチック液晶相が好ましい。
　前記ディスコティック液晶性ホスト化合物には、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．７１巻、１１１頁（１９８１年））に記載されているベンゼン誘導体、Ｃ．Ｄｅｓｔｒａｄｅらの研究報告（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．１２２巻、１４１頁（１９８５年）、Ｐｈｙｓｉｃｓ　ｌｅｔｔ，Ａ，７８巻、８２頁（１９９０））に記載されているトルキセン誘導体、Ｂ．Ｋｏｈｎｅらの研究報告（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．９６巻、７０頁（１９８４年））に記載されたシクロヘキサン誘導体及びＪ．Ｍ．Ｌｅｈｎらの研究報告（Ｊ．Ｃ．Ｓ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１７９４頁（１９８５年））、Ｊ．Ｚｈａｎｇらの研究報告（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１１６巻、２６５５頁（１９９４年））に記載されているアザクラウン系やフェニルアセチレン系マクロサイクルが含まれる。
　前記ディスコティック液晶性ホスト化合物としては、分子中心の母核に対して、直鎖のアルキル基、アルコキシ基、置換ベンゾイルオキシ基が母核の側鎖として放射線状に置換した構造の化合物も含まれる。分子又は分子の集合体が、回転対称性を有し、一定の配向を付与できる化合物であることが好ましい。
　前記ディスコティック液晶性ホスト化合物から形成される本発明の有機電界発光素子用材料としては、最終的に有機電界発光素子用材料に含まれる化合物がディスコティック液晶性ホスト化合物である必要はなく、例えば、低分子のディスコティック液晶性分子が熱や光で反応する基を有しており、結果的に熱、光で反応により重合又は架橋し、高分子化し液晶性を失った化合物も含まれる。ディスコティック液晶性ホスト化合物の好ましい例としては、特開平８－５０２０６号公報に記載されている。また、ディスコティック液晶性ホスト化合物の重合については、特開平８－２７２８４号公報に記載がある。
　前記ディスコティック液晶性ホスト化合物としては、例えば下記一般式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記一般式（Ｄ１）～（Ｄ１５）において、Ｌは水素原子又は置換基を表し、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数１～１８のアルコキシ基、炭素数６～１０のアリール基、炭素数２～１９のアシルオキシ基、炭素数２～１９のアルコキシカルボニル基、炭素数７～１１のアリールオキシカルボニル基、それらの組み合わせからなる群より選ばれる置換基が好ましい。
　前記アルキル基としては、例えば、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基などが挙げられる。
　前記アルコキシ基としては、例えば、ｎ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基などが挙げられる。
　前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
　前記アシルオキシ基としては、例えば、オクタノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、２－オクテノイルオキシ基、２－デセノイルオキシ基、２－ウンデセノイルオキシ基、２－ドデセノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、４－ヘキシルベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
　前記アルコキシカルボニル基としては、例えば、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基などが挙げられる。　前記アリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、４－ペンチルフェニルオキシカルボニル基などが挙げられる。
　これらの中でも、アルコキシ基、アシルオキシ基が好ましい。
　上記一般式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、（Ｄ１）、（Ｄ４）、（Ｄ６）、（Ｄ１３）、（Ｄ１５）が好ましく、（Ｄ４）がより好ましい。
　ディスコティック液晶性ホスト化合物としてはトリフェニレン系のディスコティック液晶性化合物であることが好ましい。
　液晶性を示すトリフェニレン誘導体としては、従来から知られているディスコティック液晶性のトリフェニレン誘導体であれば使用できるが、例えば下記一般式（Ｔ－Ｉ）で表されるトリフェニレン誘導体を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記一般式（Ｔ－Ｉ）において、ＲＴは、ＲＴ １－、ＲＴ １－Ｏ－、ＲＴ １－ＣＯ－Ｏ－又はＲＴ １－Ｏ－ＣＯ－を意味する。これら基を持つ化合物が全てディスコティック液晶性ではないが、公知技術等に基づきディスコティック液晶性となる適切な基を選択して使用することが出来る。ＲＴ １としては、アルキル基、アリール基、アルキル基にフェニレン基やシクロヘキシレン基等の環が組み合わされたもの、アルキル基の炭素－炭素間に酸素原子が配置されたもの等がある。
　ＲＴとしては、具体的には、ＲＴ ２－、ＲＴ ２－Ｏ－、ＲＴ ２－Ｏ－ＲＴ ３－、ＲＴ ２－Ｏ－ＲＴ ３－Ｏ－、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－、ＲＴ ２－（Ｏ－ＲＴ ３）ｎＴ－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＯＯ－ＲＴ ３－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－が挙げられる。ここで、ＲＴ ２は重合性基を有していてもよいアルキル基を表し、ＲＴ ３はアルキレン基を表し、Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、ｎＴ、は－（Ｏ－ＲＴ ３）－の繰り返し数であり、１以上の整数を表す。
　ＲＴ ２は重合性基を有していてもよいアルキル基を表し、重合性基を有する場合、アルキル基の最末端に重合性基を有することがＮＤ相の発現性の観点で好ましい。重合性基としては、アクリル酸エステル基、メタクリル酸エステル基、クロトン酸エステル基、エポキシ基等が挙げられ、重合の速度、合成の容易性及びコストの点で、アクリル酸エステル基、メタクリル酸エステル基が好ましく、アクリル酸エステル基がより好ましい。
　ＲＴ ２で表される重合性基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基部分の炭素数は、好ましくは１～２０の範囲であり、より好ましくは１～１５の範囲であり、更に好ましくは３～１０の範囲である。
　ＲＴ ３で表されるアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～２０の範囲であり、より好ましくは１～１５の範囲であり、更に好ましくは３～１０の範囲である。
　Ｐｈは置換基を有していてもよいフェニレン基を表し、有していてもよい置換基としてはフッ素原子などのハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基などが挙げられ、ＮＤ相の発現性の観点で、アルキル基が好ましい。置換基としてのアルキル基、アルコキシ基の炭素数は、好ましくは１～２０の範囲であり、より好ましくは１～１０の範囲であり、更に好ましくは１～６の範囲である。
　ｎＴは、－（Ｏ－ＲＴ ３）－の繰り返し数であり、１以上の整数を表す。ｎＴは好ましくは１～１０の整数であり、より好ましくは１～６の整数であり、更に好ましくは１～３の整数である。
　ＲＴとしては、ＮＤ相の発現性の観点で、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－、ＲＴ ２－（Ｏ－ＲＴ ３）ｎＴ－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－が好ましく、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯＯ－が更に好ましい。
　上記一般式（Ｔ－Ｉ）で表されるトリフェニレン誘導体は、ＮＤ相を発現するという点で、下記一般式（Ｔ－ＩＩ）で表されるトリフェニレン誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　上記一般式（Ｔ－ＩＩ）において、ＲＴ’は、ＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯ－、ＲＴ ２－（Ｏ－ＲＴ ３）ｎＴ－Ｏ－Ｐｈ－ＣＯ－、又はＲＴ ２－Ｏ－Ｐｈ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－を表す。ＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴの定義は、前記一般式（Ｔ－Ｉ）におけるＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴと同義である。また上記一般式（Ｔ－ＩＩ）におけるＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴの具体例及び好ましい範囲も、前記一般式（Ｔ－Ｉ）におけるものと同様である。
　ＲＴ’は、ＮＤ相の発現が良好であることから、以下の一般式（Ｔ－ＩＩ－１）～（Ｔ－ＩＩ－５）のいずれかで表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記一般式（Ｔ－ＩＩ－１）～（Ｔ－ＩＩ－５）中、ｎ及びｎ’はそれぞれ独立に、１以上の整数を表す。
　ＸＴは、重合性基を表す。
　ｎは、１以上の整数を表す。ｎは、好ましくは１～２０の整数であり、より好ましくは１～１５の整数であり、更に好ましくは３～１０の整数である。
　ｎ’は、１以上の整数を表す。ｎ’は、好ましくは１～１０の整数であり、より好ましくは１～６の整数であり、更に好ましくは１～３の整数である。
　ＸＴは、重合性基を表し、その具体例及び好ましい範囲は、前記一般式（Ｔ－Ｉ）においてＲＴ ２で表されるアルキル基が有していてもよい重合性基の具体例及び好ましい範囲と同様である。
　上記一般式（Ｔ－Ｉ）で表されるトリフェニレン誘導体は、電気的酸化に強いという点で、下記一般式（Ｔ－ＩＩＩ）で表されるトリフェニレン誘導体であることもまた好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　上記一般式（Ｔ－ＩＩＩ）において、ＲＴは、ＲＴ １－、ＲＴ １－Ｏ－、ＲＴ １－ＣＯ－Ｏ－又はＲＴ １－Ｏ－ＣＯ－を意味する。ＲＴ １としては、アルキル基、アリール基、アルキル基にフェニレン基やシクロヘキシレン基等の環が組み合わされたもの、アルキル基の炭素－炭素間に酸素原子が配置されたもの等がある。ＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴの定義は、前記一般式（Ｔ－Ｉ）におけるＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴと同義である。また上記一般式（Ｔ－ＩＩＩ）におけるＲＴ ２、Ｐｈ、ＲＴ ３、及びｎＴの具体例及び好ましい範囲も、前記一般式（Ｔ－Ｉ）におけるものと同様である。
　以下に、液晶性を示すトリフェニレン誘導体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　本発明のドナーシートの発光性化合物を含有する有機層におけるホスト材料の含有量は、７０質量％～９９．９質量％が好ましく、７５質量％～９９質量％がより好ましく、８０質量％～９５質量％が特に好ましい。
（電荷輸送性化合物）
　本発明のドナーシートは、電荷輸送性化合物を含有する有機層（中間層）を有する。電荷輸送性化合物としては電子輸送性化合物、正孔輸送性化合物などが挙げられる。
　電荷輸送性化合物としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑと略記する）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、（４，４’－ジ（９－カルバゾイル）ビフェニル））（ＣＢＰと略記する）等のカルバゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、（Ｎ，Ｎ’－ジ－α－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル）－ベンジジン）（ＮＰＤと略記する）等が挙げられる。
　発光性化合物の配向性の観点から、中間層の電荷輸送性化合物としては球状分子が好ましく、Ａｌｑ又はＢＡｌｑが特に好ましい。
　本発明のドナーシートの有機層を塗布で作製する場合は、中間層の電荷輸送性化合物は、発光性化合物を含有する有機層を塗布した場合に溶解しないものが好ましい。例えば、低分子を架橋したものなどが挙げられる。
　本発明のドナーシートでは、少なくとも中間層と発光層の２層を一度に転写することができるが、この手法で作製した有機電界素子の駆動耐久性が大幅に向上することが分かった。これは、従来の発光層に比べ、発光性化合物がより水平配列し、発光効率が向上したために駆動耐久性が向上したとも考えられるが、発光効率の向上の程度から予想されるよりも大きく駆動耐久性が向上した。この理由は定かではないが、離型層上に直接発光層が接しないことで中間層と発光層の界面が均質にできたため、離型層上に付着した不純物の発光層への混入を抑制できたため、と推定している。
　電荷輸送性化合物を含有する有機層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
（支持体）
　本発明のドナーシートにおいて、支持体は特に限定されないが、化学的・熱的に安定であり、可撓性を有する材料で構成することが好ましい。具体的には、ＰＥＴ、ＰＥＮ、ＰＥＳ、ＰＴＦＥなどがあるが、これに限らない。支持体は加工性、素子作製時のハンドリング性等の観点からフレキシブル基板であることが好ましく、支持体の曲げ弾性率が１×１０２Ｍｐａ～１×１０５Ｍｐａ、及び／又は引っ張り弾性率が１×１０２Ｍｐａ～１×１０５Ｍｐａであるものが好ましい。
　本発明のドナーシートにおいて、支持体は離型層を含んでなることが好ましく、該離型層は特開２００４－５５５３３号公報に記載されている離型層が使用できる。その中でも特に離型性が優れているということで、フッ素原子又はケイ素原子を含有することが好ましい。
　本発明のドナーシートにおいて、離型層と中間層、中間層と発光層の純水接触角差をそれぞれΔ１、Δ２とすると、Δ１＞Δ２であることが好ましい。
〔有機電界発光素子の製造方法〕
　本発明における有機電界発光素子の製造方法について説明する。
　本発明における有機電界発光素子の製造方法は、前記ドナーシートの有機層側が、電極と有機膜を含有する基板の被成膜面に対面するように、前記ドナーシートを前記基板に重ねて加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行う工程、及び前記支持体を引き剥がすことにより前記支持体上の有機層を前記基板の被成膜面に転写する工程を含む（図７参照）。
　「電極と有機膜を含有する基板」とは、本発明のドナーシートに対して、「アクセプター基板」ともいうことができ、ドナーシートから転写される、少なくとも、電荷輸送性化合物を含有する有機層（中間層）と、ホスト化合物とアスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層（発光層）とともに、有機電界発光素子を形成するための電極と有機膜とを有するものである。なお、ドナーシートから転写される層は少なくとも２層であり、３層以上でもよい。
　ドナーシートを基板に重ねて加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行う工程では、加熱のみ行ってもよいし、加圧のみ行ってもよいし、加熱と加圧を両方行ってもよい。
　発光性化合物の配向度の観点から、前記加圧の範囲が１．０ｋｇｗ／ｃｍ２≦転写圧力≦１０．０ｋｇｗ／ｃｍ２であることが好ましく、２．０ｋｇｗ／ｃｍ２≦転写圧力≦８．０ｋｇｗ／ｃｍ２であることがより好ましく、２．０ｋｇｗ／ｃｍ２≦転写圧力≦６．０ｋｇｗ／ｃｍ２であることが更に好ましい。
　また、熱を印加しながら転写を行なうと、より配向度が向上する。その理由は定かではないが、熱を印加することで、膜が軟化し、よりせん断応力が膜に印加されやすくなるためと考えている。
　前記加熱は、ホスト化合物として非液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物のガラス転移点をＴｇとすると、Ｔｇ－２００℃≦転写温度≦Ｔｇ＋２０℃の範囲で加熱することが好ましく、Ｔｇ－１５０℃≦転写温度≦Ｔｇがより好ましく、Ｔｇ－１００℃≦転写温度≦Ｔｇが更に好ましい。
　また、ホスト化合物として液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物の液晶相から等方相へ転移する温度をＴｉｓｏとすると、Ｔｉｓｏ－１００℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－４０℃の範囲で加熱することが好ましくＴｉｓｏ－９０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３５℃がより好ましく、Ｔｉｓｏ－８０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３０℃が更に好ましい。
〔有機電界発光素子〕
　本発明における有機電界発光素子について詳細に説明する。
　本発明における有機電界発光素子は、前記製造方法によって得られるものであり、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層と中間層を含む少なくとも２層の有機層を有する有機電界発光素子であることが好ましい。
　本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、発光層以外に少なくとも１層の有機層を含むが、これら以外にも更に有機層を有していてもよい。
　発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
　図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。
　図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
＜有機層の構成＞
　前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、陽極上に又は陰極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、陽極又は陰極上の前面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
　基板、陽極、陰極については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕～〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜有機層＞
　本発明における有機層について説明する。
　本発明における有機電界発光素子の好ましい態様としては、基板上に、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に発光層と中間層を含む少なくとも２層の有機層を有する有機電界発光素子である。
〔有機層の形成〕
　本発明の有機電界発光素子において、少なくとも、電荷輸送性化合物を含有する有機層と、アスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層とは、本発明におけるドナーシートを用いて転写により形成される。これらの層以外の各有機層は、真空蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の溶液塗布プロセスのいずれによっても好適に形成することができる。乾式法としては真空蒸着法、スパッタ法等が使用でき、湿式法(湿式製膜法)としてはディッピング法、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法、スプレーコート法、インクジェット法等が使用可能である。
　これらの成膜法は有機層の材料に応じて適宜選択できる。
　湿式法により製膜した場合は製膜した後に乾燥してよい。乾燥は塗布層が損傷しないように温度、圧力等の条件を選択して行う。
　上記湿式製膜法（塗布プロセス）で用いる塗布液は通常、有機層の材料と、それを溶解又は分散するための溶剤からなる。溶剤は特に限定されず、有機層に用いる材料に応じて選択すればよい。溶剤の具体例としては、ハロゲン系溶剤（クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｎ－プロピルメチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族系溶剤（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、エステル系溶剤（酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ－ブチロラクトン、炭酸ジエチル等）、エーテル系溶剤（テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、アミド系溶剤（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ジメチルスルホキシド、アルコール系溶剤（メタノール、プロパノール、ブタノールなど）、水等が挙げられる。
　なお、塗布液中の溶剤に対する固形分量は特に制限はなく、塗布液の粘度も製膜方法に応じて任意に選択することができる。
〔発光層〕
　本発明の有機電界発光素子において、発光層は前述のドナーシートにおけるアスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層を転写して得られる。
　発光層中の発光材料の含有量は特に制限されないが、０．１～３０質量％であることが好ましく、１～２５質量％であるのがより好ましく、５～２０質量％であることが特に好ましい。
　発光層中のホスト材料の含有量は特に制限されないが、７０質量％～９９．９質量％が好ましく、７５質量％～９９質量％がより好ましく、８０質量％～９５質量％が特に好ましい。
　発光層の厚みは、駆動電圧上昇を抑え、また短絡を防止する観点から、１０～２００ｎｍとするのが好ましく、２０～８０ｎｍとするのがより好ましい。
（正孔注入層、正孔輸送層）
　本発明の有機電界発光素子は、正孔注入層、及び正孔輸送層（ＨＴＬ；Ｈｏｌｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｌａｙｅｒ）を有してもよい。正孔注入層、及び正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　正孔注入層、正孔輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
（電子注入層、電子輸送層）
　本発明の有機電界発光素子は、電子注入層、及び電子輸送層を有してもよい。電子注入層、及び電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子注入層、電子輸送層については、例えば、特開２００８－２７０７３６、特開２００７－２６６４５８に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
（正孔ブロック層）
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
（電子ブロック層）
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
〔その他の有機層〕
　本発明の有機電界発光素子は、特開平７－８５９７４号、同７－１９２８６６号、同８－２２８９１号、同１０－２７５６８２号、同１０－１０６７４６号等に記載の保護層を有していてもよい。保護層は発光素子の最上面に形成する。ここで最上面とは、基材、透明電極、有機層及び背面電極をこの順に積層する場合には背面電極の外側表面を指し、基材、背面電極、有機層及び透明電極をこの順に積層する場合には透明電極の外側表面を指す。保護層の形状、大きさ、厚み等は特に限定されない。保護層をなす材料は、水分や酸素等の発光素子を劣化させ得るものが素子内に侵入又は透過するのを抑制する機能を有しているものであれば特に限定されず、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が使用できる。
　保護層の形成方法は特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子センエピタキシ法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等が適用できる。
〔封止〕
　また、有機電界発光素子には水分や酸素の侵入を防止するための封止層を設けるのが好ましい。封止層を形成する材料としては、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとの共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリユリア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン又はジクロロジフルオロエチレンと他のコモノマーとの共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質、金属（Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｌ、Ｎｉ等）、金属酸化物（ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等）、金属フッ化物（ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等）、液状フッ素化炭素（パーフルオロアルカン、パーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等）、該液状フッ素化炭素に水分や酸素の吸着剤を分散させたもの等が使用可能である。
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の主旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って本発明の範囲は以下の具体例に制限されるものではない。
　以下、溶媒の混合比は質量比を表す。
＜ドナーシートを蒸着で作製する場合＞
（比較例１）
石英基板（２５ｍｍ×２５ｍｍ×１．１ｍｍ）を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、１２０分間１２０℃で熱処理を行った。この基板表面をＵＶオゾン処理し、その上に真空蒸着法により、中間層材料１（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍに成膜した。その上に９１質量％のホスト材４と９質量％ゲスト材１をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。なお本発明の比較例・実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は１Å／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。
　作製した石英基板上のゲスト材のオーダパラメータを測定した結果、０．２５という値を得た。
＜オーダパラメータの測定手法＞
　詳細な理論・測定手法は特開２００４－１２６１０９号公報に記載されている。特開２００４－１２６１０９号公報に記載されている、ｆｘｚ（膜厚方向の配向係数）を本発明におけるオーダパラメータとする。なお、本発明において、測定装置はＶａｒｉａｎ製ＦＴＳ－７０００を使用した。また、測定条件は、検出器はＭＣＴを、ＡＴＲ結晶はＧｅを使用し、入射角４５°とした。積算は１２８回とした。
　ゲスト材のアスペクト比は本文記載の方法で算出した。
　比較例２～５もホスト材の種類を変更した以外は比較例１と同様に作製した。
（実施例１）
　支持体としてＰＥＮフィルム（帝人ＤｕｐｏｎｔＦｉｌｍ製Ｑ６５Ｆ）のプレーン面を使用した。これを２５ｍｍ×２５ｍｍの大きさにカットしてから、イソプロパノール（ＩＰＡ）に浸し表面を洗浄した。支持体の上に、以下の離型層用塗布液１を、バーコータを用いて塗布し、８０℃で２時間真空乾燥して厚さ３．０μｍの離型層１を得た。
　離型層用塗布液１
　　ポリエステル樹脂（日本合成化学社製ＨＰ３２０）：３０質量％
　　フッ素系離型剤（三井フロロケミカル社製ＦＣ４３０）：１質量％
　　メチルエチルケトン：３５質量％
　　トルエン：３５質量％
　この支持体を２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの無アルカリガラスに両面テープで貼り付け、真空蒸着法により、中間層材料１（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍに成膜した。その上に９１質量％のホスト材４と９質量％のゲスト材１をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。
　窒素雰囲気下で、上記記載のドナーシート（支持体／離型層／中間層／発光層）の有機膜面と、石英基板（２５ｍｍ×２５ｍｍ×１．１ｍｍ）を向かい合わせてから貼り合わせ、ローラーの間を２．０　ｋｇｗ／ｃｍ２の圧力で加圧しながら０．０５ｍ／ｍｉｎの速度で転写を行なった。この際、加熱はせずに室温２０℃での転写を行なった。加圧した後、石英基板からドナーシートを引き剥がし、石英基板上に中間層／発光層を転写した。なお、ロールラミ装置は大成ラミネータ社製ＶＡ－４００３を使用した。
　転写前のドナーシート上ゲスト材のオーダパラメータと、転写後の石英基板上ゲスト材のオーダパラメータをＡＴＲ－ＩＲ法で測定した。
　実施例２及び３もホスト材の種類を変更した以外は実施例１と同様に作製した。実施例４、５では実施例１に対してホスト材の種類を変更し、更に転写時に熱を各々５０℃、８０℃と印加した。実施例６、７では実施例１に対してホスト材の種類を変更し、更に転写時に熱を８０℃印加した。
（比較例６）
　実施例５において、中間層を用いずに離型層上に発光層を成膜したこと以外は、実施例５と同様にドナーシートを作製し、転写を行なった。
　比較例７、８もホスト材の種類を変更した以外は比較例６と同様に作製した。
（比較例９）
　実施例５において、ホスト材としてホスト材３を、ゲスト材としてゲスト材２を使用したこと以外は、実施例５と同様にドナーシートを作製し、転写を行なった。
　比較例１０、実施例８～１０もゲスト材の種類を変更した以外は比較例９と同様に作製した。
（実施例１１）
　実施例１０において、中間層材として中間層材２を用いたこと以外は、実施例１０と同様にドナーシートを作製し、転写を行なった。
　実施例１２～１４も中間層材の種類を変更した以外は実施例１１と同様に作製した。
（実施例１５）
　実施例１に記載の方法で支持体を洗浄した後、以下の離型層用塗布液２を、バーコータを用いて塗布し、８０℃で２時間真空乾燥して厚さ３．０μｍの離型層２を得た。
　　離型層用塗布液２
　　　ポリエステル樹脂（日本合成化学社製ＨＰ３２０）：３０質量％
　　　シリコーン変性アクリル樹脂溶液（東亜合成化学社製ＵＳ３７００）：１０質量％
　　　メチルエチルケトン：３０質量％
　　　トルエン：３０質量％
　この支持体を２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの無アルカリガラスに両面テープで貼り付け、真空蒸着法により、中間層材料１（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍに成膜した。その上に９１質量％のホスト材３と９質量％のゲスト材６をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。
　転写手法・オーダパラメータ測定は実施例５と同様の手法で行なった。
（実施例１６）
　実施例１に記載の方法で支持体を洗浄した後、２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの無アルカリガラスに両面テープで貼り付けた。これの上に、真空蒸着法により、アルミニウムを３００ｎｍの厚みに成膜し、離型層３を得た。
　真空蒸着法により、中間層材料１（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍに成膜した。その上に９１質量％のホスト材３と９質量部のゲスト材６をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。
　転写手法・オーダパラメータ測定は実施例５と同様の手法で行なった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　比較例１～５、実施例１～７の結果より、石英上に発光層を蒸着で作製するよりも、転写で作製した方が、配向度が向上することが分かる。また、転写時に熱をかけると、より配向度が向上する（実施例３～５）。
　比較例６～８より、中間層を設けず、発光層のみの１層転写だと、発光材料のオーダパラメータが低いことが分かる。
　比較例９～１０、実施例８～１０より、発光材料のアスペクト比が３未満であると発光材料のオーダパラメータが低いことが分かる。また、発光材料のアスペクト比が５以上であるとオーダパラメータが非常に高くなることが分かる。
　実施例１０～１４より、中間層の種類によらず、中間層上に設けられた発光層は配向度に優れることが分かる。
　実施例１５及び１６より、離型層の種類によらず、中間層と発光層の２層転写だと配向度が高いことが分かる。
　支持体として石英ガラス（２５ｍｍ×２５ｍｍ×１．０ｍｍ）を用い、実施例７に準じて同様の実験を行なった結果、転写前後でのオーダパラメータが実施例７と同様の値となった。これにより石英ガラス基板においても、フレキシブル基板と同様の効果を確認することができた。
　実施例７において、離型層を用いずに、２層転写を実施した。転写前後でのオーダパラメータは離型層を用いた場合と同様の値となった。これにより離型層を用いない場合においても、離型層を用いた場合と同様の効果を確認することができた。
＜ドナーシートを塗布で作製する場合＞
（比較例１１）
　比較例１に記載の方法で石英基板を洗浄し、ＵＶオゾン処理をした。
　非液晶性ホスト材６（９１．０ｍｇ）とゲスト材１１（９．０ｍｇ）の固形分含有率２質量％のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を調液した。窒素雰囲気下で、石英基板の上に、調液した溶液をスピンコート塗布（２０００ｒｐｍ、２０秒）し、自然乾燥させ膜厚３０ｎｍの発光層を成膜した。
　作製した石英基板上のゲスト材のオーダパラメータを測定した結果、０．２５という値を得た。
　比較例１２～２２もホスト材、ゲスト材の種類を変更した以外は比較例１１と同様に作製した。
（実施例１７）
　非液晶性ホスト材６（９１．０ｍｇ）ゲスト材１１（９．０ｍｇ）の固形分含有率２質量％のＴＨＦ溶液を調液した。窒素雰囲気下で、実施例１に記載の手法で作製した支持体／離型層１／中間層（ＢＡｌｑ）の上に、調液した溶液をスピンコート塗布（２０００ｒｐｍ、２０秒）し、自然乾燥させ膜厚３０ｎｍの発光層を成膜した。転写手法・オーダパラメータ測定は実施例１と同様の手法で行なった。
　実施例１８～３０もホスト材、ゲスト材の種類を変更した以外は実施例１７と同様に作製した。また、実施例２３、２４では転写時に熱を３０℃・４０℃と印加した。実施例２５～２９では転写時に熱を４０℃印加し、実施例３０では転写時に熱を６０℃印加した。
（比較例２３）
　ディスコティック液晶性ホスト材７（９１．０ｍｇ）と燐光発光材料９（９．０ｍｇ）の固形分含有率３質量％のＴＨＦ溶液を調液した。窒素雰囲気下で、実施例１に記載の手法で作製した支持体／離型層１の上に、調液した溶媒をスピンコート塗布（１０００ｒｐｍ、２０秒）し、自然乾燥させ膜厚３０ｎｍの発光層を成膜した。転写手法・オーダパラメータ測定は実施例２４と同様の手法で行なった。
　比較例２４～２９もホスト材、ゲスト材の種類を変更した以外は比較例２３と同様に作製した。また、比較例２９では転写時に熱を６０℃印加した。
（比較例３０）
　実施例２４において、ゲスト材として比較１を使用したこと以外は、実施例２４と同様にドナーシートを作製し、転写・オーダパラメータ測定を実施した。
　比較例３１もホスト材、ゲスト材の種類を変更した以外は比較例３０と同様に作製した。なお、転写時に熱を６０℃印加した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　比較例１１～実施例３０より、石英基板上に発光層を塗布で作製するよりも、転写で作製した方が、配向度が向上するということが分かる。また、非液晶性ホストを用いて塗布・転写をした場合は、液晶性ホストを用いた場合より、配向度が低い（比較例１１・実施例１７）。熱をかけると、より配向度が向上する（実施例２２～２４）。
　比較例２３～２９より、中間層を設けず、発光層のみの１層転写だと、発光材料のオーダパラメータが低いことが分かる。
　比較例３０～３１より、発光材料のアスペクト比が３未満であると発光材料のオーダパラメータが低いことが分かる。
＜ドナーシートを蒸着で作製した際の、素子の作製（燐光材料）＞
（比較例３２）
　２．５ｃｍ×２．５ｃｍ×ｔ０．７ｍｍのガラス基板にＩＴＯ（ＩｎｄｉｕｍＴｉｎＯｘｉｄｅ）を膜厚１００ｎｍにスパッタした。このＩＴＯ付ガラス基板を洗浄容器に入れ、中性洗剤中で超音波洗浄した後、純水中で超音波洗浄し、１２０分間１２０℃で熱処理を行った。
　この基板表面をＵＶオゾン処理し、その上に、２ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ（Ｎ－（２－ｎａｐｈｔｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａ　ｍｉｎｅ）を正孔注入層として、膜厚４０ｎｍに蒸着した。
　正孔注入層の上に、α－ＮＰＤ（Ｂｉｓ［Ｎ－（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙ］ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）を正孔輸送層（ＨＴＬ）として膜厚１０ｎｍに蒸着した。これによりアクセプター基板１を得た。
　窒素雰囲気下で、アクセプター基板１の有機膜面と、比較例８で作製したドナーシート（支持体／離型層／発光層）上の有機膜面を向かい合わせてから貼り合わせ、ローラーの間を０．５ｋｇｗ／ｃｍ２の圧力で加圧しながら０．０５ｍ／ｍｉｎの速度で転写を行なった。この際、加熱はせずに室温２０℃での転写を行なった。加圧した後、アクセプター基板１からドナーシートを引き剥がし、アクセプター基板１上に発光層（ＥＭＬ）を転写した。
　得られた発光層の上に、真空蒸着法によりＢＡｌｑを厚み４０ｎｍに成膜した（電子輸送層）。電子輸送層の上に、電子注入層として、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を厚み１ｎｍに蒸着した。電子注入層の上に、パタ－ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を用いて、金属アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。
　作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ－ブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ社製）を用いて封止した。
　こうして、比較例３２の有機電界発光素子１を作製した。最終的に作製した有機電界発光素子１の素子構成は以下の通りである：ＩＴＯ（１００）／２ＴＮＡＴＡ（４０）／ＮＰＤ（１０）／ＥＭＬ（３０）／ＢＡｌｑ（４０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（１００）。
　なお、ホスト化合物３のＴｇは２１３℃である。
（比較例３３）
　比較例３２において、転写時の圧力を０．５ｋｇｗ／ｃｍ２から１．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、比較例３２と同様の手法で有機電界発光素子２を作製した。
（比較例３４）
　比較例３２において、転写時の圧力を０．５ｋｇｗ／ｃｍ２から２．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、比較例３２と同様の手法で有機電界発光素子３を作製した。
（実施例３１）
　比較例３２に記載の手法でアクセプター基板を得た。実施例７で得たドナーシートを使用し、比較例３３に記載の手法で中間層／ＥＭＬをアクセプター基板に転写した。得られた電子輸送層の上に、真空蒸着法により、電子注入層として、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を厚み１ｎｍに蒸着した。電子注入層の上に、パタ－ニングしたマスク（発光領域が２ｍｍ×２ｍｍとなるマスク）を用いて、金属アルミニウムを１００ｎｍ蒸着し陰極とした。作製した積層体を、窒素ガスで置換したグロ－ブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ社製）を用いて封止した。こうして、実施例３１の有機電界発光素子４を作製した。
（実施例３２）
　実施例３１において、転写時の圧力を１．０ｋｇｗ／ｃｍ２から２．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、実施例３１と同様の手法で有機電界発光素子５を作製した。
（実施例３３）
　実施例３２において、転写時の温度を２０℃から８０℃に代えたこと以外は、実施例３２と同様の手法で有機電界発光素子６を作製した。
（実施例３４）
　実施例３２において、転写時の温度を２０℃から１２０℃に代えたこと以外は、実施例３２と同様の手法で有機電界発光素子７を作製した。
（実施例３５）
　実施例７に記載の方法で作製したドナーシートを用い、ＥＭＬの上に真空蒸着法によりα－ＮＰＤを厚さ１０ｎｍに成膜し、ドナーシートを得た。
　比較例３２に記載の方法で、２ＴＮＡＴＡまで成膜したアクセプター基板２を得た。アクセプター基板２とドナーシートを用い、圧力２．０ｋｇｗ／ｃｍ２、印加温度１２０℃の下で転写を行い、”ＢＡｌｑ／ＥＭＬ／ＮＰＤ”の三層を同時に転写した。
　得られた電子輸送層（ＢＡｌｑ）の上に、比較例３２で記載と同様の方法で、電子注入層・陰極を作製し、封止した。こうして有機電界発光素子８を得た。
＜発光面の評価方法＞
　ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、電圧１０Ｖを印加し、発光面を実態顕微鏡で観察した。
＜外部量子効率（ＥＱＥ）の測定方法＞
　ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流電流を各有機電界発光素子に印加し、発光させた。発光時の輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ－８を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は、浜松ホトニクス株式会社製スペクトルアナライザーＰＭＡ－１１を用いて測定した。これらの数値をもとに、外部量子効率を輝度換算法により算出した。
＜駆動耐久性の測定方法＞
　初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２にて輝度が半分になるまで定電流駆動し、輝度半減期を駆動耐久性とした。
＜素子特性の結果＞
　素子作製時に使用したドナーシート構成と転写条件（温度・圧力）、及び転写後素子の発光面、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２での駆動耐久性の値を示す。なお、比較例３４で作製した素子３の１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ測定値を１とし、以下相対値を示した。また、比較例３４で作製した素子３の１０００ｃｄ／ｍ２における駆動耐久性を１とし、以下相対値を示した。
　発光面について×は所望の発光層からの発光が観察できなかった（発光層が転写されていない）、△は所望の発光層からの発光が観察できるが全面均一には発光していなかった（発光層が部分的に転写された）、○は発光層からの発光が全面均一に発光していた（発光層が転写された）ことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
＜ドナーシートを蒸着で作製した際の、素子の実施例（蛍光材料）＞
（比較例３５）
　比較例３２に記載の手法で、アクセプター基板を得た。実施例１に記載の手法で得た支持体／離型層１を、２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍの無アルカリガラスに両面テープで貼り付け、真空蒸着法により、９５質量％の非液晶性のホスト材１０と５質量％の蛍光発光性化合物であるゲスト材１６をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。こうしてドナー基板を得た。窒素雰囲気下で、アクセプター基板の有機膜面とドナー基板の有機面を向かい合わせ、ローラーの間を２．０ｋｇｗ／ｃｍ２の圧力で加圧しながら０．０５ｍ／ｍｉｎの速度で転写を行なった。この際、熱は印加せずに室温２０℃での転写を行なった。加圧した後、アクセプター基板からドナーシートを引き剥がし、アクセプター基板上に発光層（ＥＭＬ）を転写した。
　得た発光層の上に、比較例３２に記載の手法で、電子輸送層・電子注入層・陰極を蒸着した。比較例３２の記載の手法で封止し、こうして有機電界発光素子９を得た。
　なお、ホスト材１０のＴｇは１８５℃である。
（実施例３６）
　比較例３５に記載の手法でアクセプター基板を得た。実施例１に記載の手法で得た支持体／離型層１／中間層の上に、真空蒸着法により、９５質量％のホスト材１０と５質量％のゲスト材１６をドープした発光層を３０ｎｍ成膜した。こうしてドナー基板を得た。窒素雰囲気下で、アクセプター基板の有機膜面とドナー基板の有機面を向かい合わせ、ローラーの間を２．０ｋｇｗ／ｃｍ２の圧力で加圧しながら０．０５ｍ／ｍｉｎの速度で転写を行なった。この際、熱は印加せずに室温２０℃での転写を行なった。加圧した後、アクセプター基板からドナーシートを引き剥がし、アクセプター基板上に中間層／発光層（ＥＭＬ）／を転写した。得た電子輸送層の上に、実施例３１に記載の手法で、電子注入層・陰極を蒸着した。比較例３２の記載の手法で封止し、こうして有機電界発光素子１０を得た。
＜転写前後でのオーダパラメータ＞
　まず、比較例３５及び実施例３６で作製した、転写前のゲスト材のオーダパラメータを表４に示す。測定手法は上記と同様、ＡＴＲ－ＩＲ測定を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　２層転写によりオーダパラメータが向上していることが分かる。
＜素子特性の結果＞
　素子作製時に使用したドナーシート構成と転写条件（温度・圧力）、及び転写後素子の発光面、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２での駆動耐久性の値を示す。なお、比較例３５で作製した素子９の１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ測定値を１とし、以下相対値を示した。また、比較例３５で作製した素子９の１０００ｃｄ／ｍ２における駆動耐久性を１とし、以下相対値を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　比較例３５・実施例３６より、発光層に蛍光発光材料を用いても、２層転写によりＥＱＥ・耐久性が改善されることが分かる。
＜ドナーシートを塗布で作製した際の、素子の実施例（燐光材料）＞
（比較例３６）
　比較例３２において、比較例２２で作製したドナーシートを用いたこと以外は、比較例３２と同様の手法で有機電界発光素子１１を作製した。なお、ホスト化合物８のＴｉｓｏは９７℃である。
（比較例３７）
　比較例３６において、転写時の圧力を０．５ｋｇｗ／ｃｍ２から１．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、比較例３６と同様の手法で有機電界発光素子１２を作製した。
（比較例３８）
　比較例３６において、転写時の圧力を０．５ｋｇｗ／ｃｍ２から２．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、比較例３６と同様の手法で有機電界発光素子１３を作製した。
（実施例３７）
　実施例３１において、ドナーシートとして、実施例３０で作製したドナーシートを用いたこと以外は、実施例３１と同様の手法で有機電界発光素子１４を作製した。
（実施例３８）
　実施例３７において、転写時の圧力を１．０ｋｇｗ／ｃｍ２から２．０ｋｇｗ／ｃｍ２に代えたこと以外は、実施例３７と同様の手法で有機電界発光素子１５を作製した。
（実施例３９）
　実施例３８において、転写時の温度を２０℃から３０℃に代えたこと以外は、実施例３８と同様の手法で有機電界発光素子１６を作製した。
（実施例４０）
　実施例３８において、転写時の温度を２０℃から４０℃に代えたこと以外は、実施例３８と同様の手法で有機電界発光素子１７を作製した。
（実施例４１）
　実施例３０に記載の方法で作製したドナーシートを用い、ＥＭＬの上に真空蒸着法によりα－ＮＰＤを厚さ１０ｎｍに成膜し、ドナーシートを得た。
　比較例３２に記載の方法で、２ＴＮＡＴＡまで成膜したアクセプター基板２を得た。アクセプター基板２とドナーシートを用い、圧力２．０ｋｇｗ／ｃｍ２、印加温度４０℃の下で転写を行い、”ＢＡｌｑ／ＥＭＬ／ＮＰＤ”の三層を同時に転写した。
　得られた電子輸送層の上に、比較例３２で記載と同様の方法で、電子注入層・陰極を作製し、封止した。こうして有機電界発光素子１８を得た。
　素子作製時に使用したドナーシート構成と転写条件（温度・圧力）、及び転写後素子の発光面、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２での駆動耐久性の値を示す。なお、比較例３８で作製した素子３の１０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥ測定値を１とし、以下相対値を示した。また、比較例３８で作製した素子３の１０００ｃｄ／ｍ２における駆動耐久性を１とし、以下相対値を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　ホスト材１～６、１０は非液晶性ホスト化合物であり、ホスト材７～９はディスコティック液晶性ホスト化合物である。
　ゲスト材１～１５は燐光性発光材料であり、ゲスト材１６は蛍光発光材料である。
　中間層材料１～５は電荷輸送性化合物である。
　本発明のドナーシートは、高い配向度、高い外部量子効率、及び高い耐久性を満足することができる有機電界発光素子を転写により作製することができる。また、本発明のための有機電界発光素子及びその製造方法は、該ドナーシートを用いることができる。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１１年４月２８日出願の日本特許出願（特願２０１１－１０２２５５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子

Claims (14)

  1. 　支持体上に、少なくとも、電荷輸送性化合物を含有する有機層と、ホスト化合物及びアスペクト比が３より大きい発光性化合物を含有する有機層とをこの順に有し、前記少なくとも２層の有機層は転写により同時に転写される層である、有機電界発光素子用ドナーシート。なお、前記発光性化合物のアスペクト比は、前記ホスト化合物として、非液晶性のホスト化合物を使用する際は（分子長／分子厚み）と定義し、液晶性のホスト化合物を使用する際は（分子コア直径／分子コア厚み）と定義する。
  2. 　前記発光性化合物が燐光発光性化合物である請求項１に記載のドナーシート。
  3. 　前記燐光発光性化合物が白金錯体である請求項２に記載のドナーシート。
  4. 　前記発光性化合物の分子半径と前記ホスト化合物の分子半径のサイズ比（発光性化合物の分子半径／ホスト化合物の分子半径）が０．８～１．２である請求項１～３のいずれか１項に記載のドナーシート。
  5. 　前記ホスト化合物がディスコティック液晶性ホスト化合物である請求項１～４のいずれか１項に記載のドナーシート。
  6. 　前記支持体がフレキシブル基板である請求項１～５のいずれか１項に記載のドナーシート。
  7. 　前記支持体が離型層を含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載のドナーシート。
  8. 　前記離型層がフッ素原子又はケイ素原子を含有する請求項７に記載のドナーシート。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載のドナーシートの前記有機層側が、電極と有機膜を含有する基板の被成膜面に対面するように、前記ドナーシートを前記基板に重ねて、加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行い、前記支持体を引き剥がすことにより前記支持体上の有機層を前記基板の被成膜面に転写して作製された有機電界発光素子。
  10. 　前記ドナーシートを前記基板に重ねて加圧されてなる請求項９に記載の有機電界発光素子であって、前記加圧の範囲が２．０ｋｇｗ／ｃｍ２以上６．０ｋｇｗ／ｃｍ２以下である、有機電界発光素子。
  11. 　前記ホスト化合物として非液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物のガラス転移点をＴｇとすると、Ｔｇ－２００℃≦転写温度≦Ｔｇ＋２０℃の範囲で加熱され、
    　前記ホスト化合物として液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物の液晶相から等方相へ転移する温度をＴｉｓｏとすると、Ｔｉｓｏ－８０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３０℃の範囲で加熱されて作製された請求項９又は１０に記載の有機電界発光素子。
  12. 　請求項１～８のいずれか１項に記載のドナーシートの有機層側が、電極と有機膜を含有する基板の被成膜面に対面するように、前記ドナーシートを前記基板に重ねて加熱及び加圧のうち少なくとも一方を行う工程、及び前記支持体を引き剥がすことにより前記支持体上の有機層を前記基板の被成膜面に転写する工程を含む有機電界発光素子の製造方法。
  13. 　前記加圧の範囲が２．０ｋｇｗ／ｃｍ２以上６．０ｋｇｗ／ｃｍ２以下である、請求項１２に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  14. 　前記ホスト化合物として非液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物のガラス転移点をＴｇとすると、Ｔｇ－２００℃≦転写温度≦Ｔｇ＋２０℃の範囲で加熱する工程を有し、
    　前記ホスト化合物として液晶性ホスト化合物を使用する場合は、ホスト化合物の液晶相から等方相へ転移する温度をＴｉｓｏとすると、Ｔｉｓｏ－８０℃≦転写温度≦Ｔｉｓｏ－３０℃の範囲で加熱する工程を有する、請求項１２又は１３に記載の有機電界発光素子の製造方法。
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