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WO2009083283A1 - Hair cleaning products containing structurants - Google Patents

Hair cleaning products containing structurants Download PDF

Info

Publication number
WO2009083283A1
WO2009083283A1 PCT/EP2008/063311 EP2008063311W WO2009083283A1 WO 2009083283 A1 WO2009083283 A1 WO 2009083283A1 EP 2008063311 W EP2008063311 W EP 2008063311W WO 2009083283 A1 WO2009083283 A1 WO 2009083283A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
mono
branched
saturated
diunsaturated
Prior art date
Application number
PCT/EP2008/063311
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Thomas Hippe
Thomas Schröder
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Publication of WO2009083283A1 publication Critical patent/WO2009083283A1/en

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair

Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions containing a special combination of structural agents.
  • Human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • special active ingredients for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
  • active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface.
  • active ingredients are known which give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combabilities or prevent splitting.
  • the internal structural cohesion of the hair fibers which can be greatly influenced, in particular, by oxidative and reductive processes such as dyeing and perming.
  • the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. Particularly in the case of hair cleansing, an increased awareness of hygiene leads to an ever more frequent cleaning of the hair. In order to be here in addition to optimal cleaning and hair care long-term, the funds used must be particularly mild to the hair and scalp. Although mild surfactants from a wide variety of groups are known per se, these do not yet sufficiently satisfy all consumer wishes.
  • the present invention is in a first embodiment, a hair cleanser, containing in a cosmetically acceptable carrier - based on its weight -
  • compositions according to the invention contain, as the first essential ingredient, based on the weight of the hair cleanser, from 0.1 to 10% by weight of nicotinic acid (I) and / or nicotinamide (II)
  • Nicotinic acid (I) and nicotinic acid amide (II) are also grouped together under the name "niacin.” Both compounds have the same vitamin activity and can be converted by the organism Compounds of formulas (I) and (II) become the vitamin B complex counted.
  • nicotinic acid (I) and nicotinamide (II) are synthesized via the route L-tryptophan -> kynurenine -> 3-hydroxyanthranilic acid -> quinolinic acid (pyridine-2,3-dicarboxylic acid) -> nicotinic acid -> nicotinic acid amide.
  • L-tryptophan -> kynurenine -> 3-hydroxyanthranilic acid -> quinolinic acid (pyridine-2,3-dicarboxylic acid) -> nicotinic acid -> nicotinic acid amide.
  • bacteria and higher plants L-acid esteragric acid and a C 3 body, probably D-glyceraldehyde-3-phosphate.
  • NAD NAD
  • Nicotinic acid amide is synthesized from nicotinic acid esters by reaction with ammonia.
  • An alternative route is the oxidation of 3-methylpyridine ( ⁇ -picoline) to nicotinic acid nitrile and its partial hydrolysis to nicotinic acid amide.
  • Nicotinic acid amide is produced commercially by chemical hydrolysis from 3-cyanopyridine, by Lonza analogously to the acrylamide process from 3-cyanopyridine by biotransformation with Rhodococcus rhodochrous M (scale 3000 t / a).
  • Preferred agents according to the invention contain the compound (s) of the formulas (I) and / or (II) within narrower ranges.
  • hair cleansing compositions according to the invention are preferred which contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6% by weight. % and in particular 0.5 to 5 wt .-% nicotinic acid (I) and / or nicotinamide (II).
  • compositions according to the invention contain as the second essential ingredient, based on the weight of the hair cleanser, from 0.1 to 10% by weight of panthenol (IM).
  • IM panthenol
  • Panthenol also referred to as pantothenol or as pantothenyl alcohol, is the international generic name for ( ⁇ ) -2,4-dihydroxy- ⁇ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide. Panthenol is optically active, only the R-form is used as a vitamin in the organism
  • Pantothenic acid is converted, used.
  • preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6 Wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% of ( ⁇ ) -2,4-dihydroxy- ⁇ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide (rac. Panthenol).
  • R-panthenol (R) - (+) - 2,4-dihydroxy- ⁇ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide is also referred to as dexpanthenol. It was patented in 1946 by Hoffmann-La Roche (Bepanthen ® ) and is available as a generic medicine.
  • Particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6 % By weight and especially 0.5 to 5% by weight of (R) - (+) - 2,4-dihydroxy- ⁇ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide
  • compositions of the invention are hair cleansers, i. suitable and intended to clean keratinous fibers. To develop the cleaning action, they preferably contain at least one surfactant. Particular preference is given to hair cleansers according to the invention containing from 0.1 to 10% by weight, based on their weight, of at least one alkylpolyglycoside.
  • Alkylpolyglycosides are non-ionic surfactants that are produced entirely from renewable raw materials (sugar components, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.
  • alkyl monoglucoside alkyl- ⁇ -D- and - ⁇ -D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside
  • alkyldiglucosides -isomaltosides, maltosides etc.
  • alkyl oligoglucosides maltotriosides, tetraosides, etc.
  • the average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
  • RO (Z) x where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
  • R consists essentially of C 8 - and do-alkyl groups, essentially of C 2 - and C-
  • sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides.
  • sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used.
  • Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
  • alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8.
  • compositions of the invention may additionally contain other surfactants.
  • Particularly preferred agents contain as second surfactant - based on the weight of the ready-to-use agent - 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (IV)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
  • surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine.
  • surfactants of the formula (IV) which are a mixture of the following representatives: H 3 C- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COCT H 3 C- (CH 2 ) 9 -C (O) -NH- CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COCT H 3 C- (CH 2 ) !
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (I).
  • compositions of the invention may additionally contain other surfactants.
  • Particularly preferred agents contain as the third surfactant - based on the weight of the ready-to-use agent - 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (V)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms
  • surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
  • surfactants of this type always also contain betaines of the formula (V)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.
  • surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, the
  • Cocoamphodiactetate Representatives who are derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
  • surfactants of the formula (V) which are a mixture of the following representatives:
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (V) included.
  • hair cleansing compositions according to the invention are preferred in which the radical R in the formulas (IV) and (V) is selected from
  • agents according to the invention may also contain nonionic, anionic, cationic and optionally also further amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • Nonionic surfactants and emulsifiers contain as hydrophilic group z.
  • Such compounds are, for example
  • Suitable anionic surfactants are in principle all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group, linear and branched fatty acids having 8 to 30 C atoms (Soap),
  • Ethercarbon Acid the formula RO- (CH2 "CH2 ⁇ ) ⁇ -CH2-COOH, in which R is a linear
  • Alkyl group having 8 to 30 C atoms and x 0 or 1 to 16,
  • Sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms, linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
  • Alpha sulfo fatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x 0 or 1 to 12,
  • R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 1 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal radical or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6 , where R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C 1 to C 4 hydrocarbon radical, is a sulfated fatty acid alkylene glycol ester of the formula (E1-II)
  • R 7 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3 , n for numbers from 0.5 to 5 and M is a cation, as described in DE-OS 197 36 906, monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates of the formula (E1-III)
  • R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, x, y and z in total for O or for numbers from 1 to 30, preferably 2 to 10, and X stands for an alkali or alkaline earth metal.
  • monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts.
  • monoglyceride sulfates of the formula (E1-III) are used in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms, amide-ether carboxylic acids,
  • Condensation products of C 8 - C 30 - fatty alcohols with protein hydrolysates and / or amino acids and their derivatives which are known to the skilled person as protein fatty acid condensates, such as Lamepon ® - types Gluadin ® - types Hostapon ® KCG or Amisoft ® - types. It is preferred according to the invention to dispense with the use of alkyl and / or alkenyl sulfates in order not to impair the extremely mild properties of the agents.
  • Preferred hair cleansing compositions of the invention are characterized by containing no alkyl and alkenyl sulfates.
  • alkyl or alkenyl ether sulfates is also not preferred according to the invention.
  • hair cleansers containing no alkyl and alkenyl ether sulfates are preferred.
  • compositions according to the invention are rather contraindicated, so that particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are free of sulphate.
  • Very preferred agents according to the invention are anionic surfactant-free.
  • Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention.
  • Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as.
  • cetyl trimethyl ammonium chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • Particularly preferred hair cleansing according to the invention are characterized in that they contain as cationic care substance - based on their weight - 0.05 to 7.5 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 3, 5 wt .-% and in particular 0.25 to 2.5 wt .-% cationic (s) surfactant (s) from the group of quaternary ammonium compounds and / or the esterquats and / or the amidoamines containing preferred cationic (s) Surfactant (s) is / are selected
  • Alkyltrimethylammoniumchloriden preferably having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
  • Dialkyldimethylammoniumchloride having preferably 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
  • Trialkylmethylammoniumchloride preferably having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
  • a particularly mild hair cleanser is based exclusively on the three mandatory surfactants.
  • Very particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain no surfactants other than surfactants from the group of the alkyl polyglycosides and / or surfactants of the formula (IV) and / or surfactants of the formula (V).
  • Preferred hair cleaners according to the invention are therefore characterized in that they contain no polyethylene glycols.
  • compositions according to the invention can preferably be converted by the use of xanthan into the creamy flowable systems desired by the consumer. It has been found that other thickeners either impair the mildness of the formulation or do not give sufficiently storage-stable formulations.
  • Xanthan gum is a microbial, anionic polysaccharide excreted by Xanthomonas campestris under appropriate culture conditions. It contains D-glucose, D-mannose, D-glucuronic acid, acetate and pyruvate in a molar ratio of 28: 30: 20: 17: 5.1-6.3.
  • the main chain consists of ⁇ -1, 4-linked glucose units (cellulose chain). At every second glucose residue hangs a 3-membered side chain.
  • xanthan gum adopts relatively rigid, regular, helical structures in aqueous solution. There can be single helices as well as double helices. Xanthan dissolves well in hot and cold water. The helices form a three-dimensional network, which causes high viscosities. Xanthan is more pseudoplastic than other known hydrocolloids and forms gels with high freeze-thaw stability Hair cleansers preferred according to the invention are characterized in that they contain 0.005 to 4 wt.%, Preferably 0.01 to 3 wt.% And in particular 0.1 to 2 wt.% Xanthan.
  • compositions of the invention are exceptionally mild and are also suitable for daily or even several times daily cleaning of the hair.
  • care effects of the compositions according to the invention can be further enhanced by using care enhancers. These are preferably selected from certain groups of known care substances, since these care enhancers harmonize excellently in terms of formulation and care effect with the surfactant / thickener combination according to the invention.
  • compositions are characterized in that they additionally at least one care enhancer from the group i. L-carnitine and / or its salts; ii. the 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone; iii. Taurine and / or its salts; iv. Ubiquinone v. Ectoin; vi. allantoin; vii. Extracts of Echinacea included.
  • At least one care enhancer is included, which is selected from L-carnitine and / or its salts, 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone, taurine and / or its salts, ubiquinones, ectoine, allantoin , Extracts of Echinacea.
  • care enhancers are described below
  • L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) - ⁇ /, ⁇ /, ⁇ / -trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance. It plays an essential role in the energy metabolism of human, animal and plant cells. L-carnitine can be obtained in various ways on an industrial scale. For example, a, the body's own biosynthesis imitating, biotechnological process: In large fermentation tanks while the precursor of L-carnitine ( ⁇ -butyrobetaine) using qramneqativen bacteria (rhizobia) in L-carnitine implemented.
  • L-carnitine can form addition compounds and double salts.
  • L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate.
  • the L-carnitine compounds mentioned are, for example, by the company Lonza GmbH (Wuppertal,
  • Preferred hair-cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from -0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight and in particular 0.05% by weight contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.
  • Hair cleansers preferred according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 7 , 5% by weight and in particular 0.5 to 5% by weight of at least one 2-furanone derivative of the formula (Fur-I) and / or of the formula (Fur-II)
  • radicals R 1 to R 10 are independently of one another
  • R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a C 2 -C 4 -saturated hydrocarbon radical, or twice unsaturated, branched or linear mono-, di- or
  • Trihydroxyhydrocarbyl radical a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or a diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with the proviso in that, when R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 does not represent a dihydroxyethyl radical.
  • the compounds of the formulas (Fur-I) and (Fur-II) are used as intermediates in the synthesis of natural products and in the preparation of medicaments and vitamins.
  • the preparation of the active compounds according to the formulas (Fur-I) and (Fur-II) can be carried out, for example, by reacting primary alcohols with acrylic acids.
  • compounds of the formula (Fur-I) are obtained by reactions starting from hydroxypivaldehyde. Also, carbonylations of alkynes lead to substituted 2-furanones of the formula (Fur-I) or (Fur-II).
  • the compounds of the formula (Fur-I) or of the formula (Fur-II) can be obtained by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids.
  • the following compounds are obtained in one of the previously identified synthetic routes: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone,
  • Preferred compounds of the formula (fur-I) and / or of the formula (fur-II) can be compounds in which the substituents R 1 , R 2 and R 7 independently of one another represent:
  • R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a group -NR 12 R 13 , where R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
  • R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbon hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or a diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
  • R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical, or a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical.
  • Hydrogen an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
  • Hydrocarbon radical a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
  • radicals R 5 , R 6 , R 9 and R 10 in the active substance according to the formula (I) and / or formula (II) according to the invention may stand independently of one another for:
  • a compound of the formula (Fur-I) is used. It may be preferred that in a compound of the formula (fur-I), the radicals R 1 and R 2 are independently of one another:
  • R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated hydrocarbon radical, or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
  • R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
  • Hydrogen an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
  • Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or
  • Trihydroxy hydrocarbon residue a group -COOR 14 , wherein R 14 is hydrogen, a methyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
  • Hydrocarbon radical a -C 2 -C 4 - saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a
  • radicals R 5 and R 6 may furthermore be advantageous for the compounds of the formula (Fur I) for the radicals R 5 and R 6 to stand independently for: a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
  • Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or
  • Hair cleansers preferred according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 7 , 5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).
  • compositions of the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
  • vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ).
  • the ß-carotene is the provitamin of retinol.
  • vitamin A component according to the invention for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate into consideration.
  • the agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include vitamin B 1 (thiamine) vitamin B 2 (riboflavin) vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as acetate, nicotinate, phosphate and succinate, are in the inventive compositions preferably in amounts of 0.05-1 wt .-%, based on the total agent.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-cf] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed.
  • Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • hair cleansing compositions according to the invention which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably Contains 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, preferably the groups A, B, C, E, F and H.
  • vitamin B 5 2,4-dihydroxy- ⁇ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide, provitamin B 5 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin B 1 ) and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or contain vitamin B 12 .
  • compositions according to the invention may therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
  • X, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR 4 - or a chemical bond
  • R 1, R 2, R 3 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (CrC 6) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) - alkylene, or a (C 1 -C 6 ) -acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 R 4 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 )
  • Preferred compounds of the formula (Ubi) according to the invention are, for example
  • R 1 , R 2 , R 3 are each independently -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
  • R 4 is -CH 3 , or -CH 2 CH 3 , or - (CH 2 ) 2 CH 2 , or -CH (CH 3 ) 2 n is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and especially for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
  • Particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0, 1 wt .-% containing at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinol and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
  • n 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
  • the agents according to the invention may also contain plastoquinones.
  • preferred agents of the invention are characterized by being 0.0002 to 4% by weight, preferably 0.0005 to 3% by weight, more preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.0015 to 1, and especially 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b) in which n stands for values of 1 to 20, preferably of 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10, whereby particularly preferred means Plastochinon PQ-9 of the formula
  • the agents according to the invention may contain ectoin.
  • Ectoine ((4S) - 2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions.
  • preferred hair cleansers are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2.5 wt .-% and in particular 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.
  • Allantoin (5-ureidohydantoin, ⁇ / - (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl) urea) is the final product of nucleic acid degradation, especially of purine, in various animal species, especially mammals, in addition to uric acid.
  • Allantoin is used in cosmetics in skin creams, sunscreens, shampoos, toothpaste and anti-sweating (hyperhidrosis) and skin irritants. It accelerates cell building, cell formation or cell regeneration and calms the skin. The healing of hard-healing wounds is also supported, but allantoin has no antiseptic properties.
  • particularly preferred hair cleansing compositions contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0.1 to 1 5% ureidohydantoin (allantoin).
  • Further care enhancers according to the invention are plant extracts.
  • extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • alcohols and mixtures thereof can be used.
  • the alcohols are lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant and in admixture with water, are preferred.
  • Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.
  • the plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
  • compositions according to the invention mixtures of several, especially two, different plant extracts.
  • Echinacea Especially preferred are extracts of Echinacea or Moringa plants, with Echinacea extracts being particularly preferred.
  • the genus of coneflower (Echinaceae) includes North American perennials, some of which have long been supportive
  • Echinacea extracts are known to be used to stimulate the immune system and as an antimicrobial and antiviral substance
  • the plant extracts from plants of the genus Echinacea can from various Finhutgewumblesen (Echinacea, synonym: Brauneria NECKER), in particular from Echinacea angustifolia DC, Echinacea paradoxa (NORTON), Echinacea simulata, E. atrorubens, E. tennesiensis, Echinacea strigosa (MCGREGOR), Echinacea laevigata, Echinacea purpurea (L.) Moench and Echinacea pallida (Nutt), as well as from these extracts to be recovered active substances. Extracts of coneflower plants, in particular Echinacea purpurea (L) MOENCH, are particularly preferably used.
  • the extracts are preferably obtained from cabbage (the above-ground parts of plants) and / or root of the coneflower family.
  • the extracts may be prepared with water, as well as polar or nonpolar organic solvents, as well as mixtures thereof in a manner known to those skilled in the art. Extracts that can be obtained by extraction with ethanol or water / ethanol mixtures and press juice are preferred.
  • extracts both in the original extractant and extracts / compressed juice in water or other organic solvents and / or mixtures thereof, in particular ethanol and ethanol / water mixtures.
  • extracted or pressed material is used as a solid to which the solvent (in particular as gently as possible) was removed.
  • those extracts / compressed juices to which the solvent has been partly removed, so that a thickened extract / compressed juice is used.
  • Very particular preference is given to pressed juices from the fresh Echinacea purpurea herb (Echinacea purpurea Moench herba).
  • the extracts and / or compressed juices are used in solid form.
  • particularly preferred hair cleansers are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 10 wt .-%, in particular 0.01 to 2 wt .-% active ingredient, obtainable from plants of the genus Echinacea, preferably from pressed juices and extracts, the are obtained from Echinacea purpurea.
  • compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as care-enhancing agents.
  • the combination of purine and / or purine derivatives with ubiquinones and / or plastoquinones as skin care enhancers means that the hairs treated with appropriate agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities.
  • Purine (7 / - / - imidazo [4,5-c /] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of the purines.
  • Purines are a group of important compounds naturally involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes which are different from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH at the 2-, 6-, and 8-positions and / or with CH 3 in 1-, 3-, 7-position derived.
  • Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide.
  • Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.
  • Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges.
  • inventively preferred cosmetic agents characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
  • preferred hair cleansers are characterized in that they are used as care enhancers - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt. % and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% purine (s) and / or purine derivative (s), wherein preferred agents purine and / or purine derivative (s) of the formula (Pur-I)
  • radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 - CH 3 , with the following compounds being preferred:
  • agents according to the invention are preferred in which the weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) is 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1:50, particularly preferably 2: 1 to 1:20 and in particular 1: 1 to 1:10.
  • caffeine is a particularly preferred purine derivative
  • coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone.
  • Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.
  • the agents according to the invention may also contain flavonoids.
  • the flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.
  • flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups being preferred as care enhancers because of their particularly intensive action.
  • Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavanols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.
  • particularly preferred hair cleansing compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0.1% by weight of flavonoids, in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-O-rutinoside (rutin), included.
  • flavonoids in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-O-rutinoside (rutin), included.
  • compositions according to the invention which additionally contain 0.001 to 5 wt.%, Preferably 0.01 to 4 wt.%, Particularly preferably 0.02 to 2.5 wt.% And in particular 0.1 to 1.5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol contain.
  • Creatine is an organic acid found in vertebrates and the like. a. contributes to supplying the muscles with energy. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle.
  • Particularly preferred hair-cleaners according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0 to 1 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% ⁇ / -methyl-guanidino-acetic acid (creatine).
  • compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
  • other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
  • a content of hair root stabilizing agents is advantageous.
  • Propecia (Finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be effective and tolerable. Propecia causes less DHT to form from testosterone.
  • Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, in hair waters Minoxidil is only up to 5% share soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.
  • spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application.
  • Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, ie. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.
  • hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.
  • additional anti-dandruff agents for example climbazole, piroctone olamine or
  • Zinc pyrithione Zinc pyrithione
  • the amount of dandruff that causes dandruff is purposefully reduced, the germ flora reverts to the normal percentage composition and the desquamation is reduced to the physiological level.
  • laboratory tests have shown that the different species representatives of Pityrosporum ovale react differently to the antidandruff active ingredients. In order to maximally combat all dandruff is therefore a combination of anti-dandruff active ingredients most successful.
  • hair cleansing compositions according to the invention which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of antidandruff active ingredients, in particular piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-tri-methylpentyl) -pyridine-2 ( 1 H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid.
  • antidandruff active ingredients in particular piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-tri-methylpentyl) -pyridine-2 ( 1 H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid.
  • the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.
  • the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids.
  • Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, ⁇ Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine, S
  • Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
  • preferred hair cleansing compositions are characterized in that they are used as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1, 5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention characterized in that they as Nursing material - based on its weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt .-%, more preferably 0.5 to 3, 5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides, preferred carbohydrates are selected from Monosachhariden, in particular
  • Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).
  • preferred cosmetic agents are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, more preferably from 0.15 to 1% by weight and in particular from 0 , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or VaNn and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • amino acid (s) preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or VaNn and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
  • a particularly preferred group of ingredients are the silicones.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they comprise at least one silicone, preferably a silicone, selected from:
  • polyalkyl siloxanes polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked;
  • grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end; (v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone onto which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain, and optionally at least at one of its ends ; or their mixtures.
  • compositions according to the invention comprise the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. , in each case based on the total mean.
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • the compounds are preferably: (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 4 O-Si (CH 3 ) 3
  • compositions of the invention may be included in the compositions of the invention.
  • silicones have viscosities at 20 0 C for from 0.2 to 2 mmV 1, wherein silicones having viscosities of 0.5 to 1 mmV 1 are particularly preferred.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Such silicones may e.g. through the formula
  • R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon group of 1 to about 6 carbon atoms
  • Q is a polar group of the general formula -R 1 HZ wherein R 1 is a divalent linking group attached to hydrogen and the group Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms;
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 1 to about 3
  • "a” + "b” is less than or equal to 3
  • "c” is a number in the range from about 1 to about 3
  • x is a number in the range of 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50 and most preferably from about 3 to about 25
  • y is a number ranging from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000
  • M is a suitable
  • Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, A-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl,
  • R 1 examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 J 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, - C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more.
  • Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl.
  • Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
  • Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .
  • "a” assumes values in the range of about 0 to about 2
  • "b” assumes values in the range of about 2 to about 3
  • "a” + “b” is less than or equal to 3
  • the molar ratio of the R a Q b SiO (4 - a - b) / 2 units to the R c SiO (4. c) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20.
  • Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
  • G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
  • a is a number between O and 3, in particular O;
  • b is a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
  • R ' is a monovalent radical selected from O -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 O -QN (FT) 2 O -QN + (R ") 3 A- o -QN + H (R ") 2 A " o -QN + H 2 (R ") A " o -QN (R ”) - CH 2 -CH 2 -N + R” H 2 A " , where each Q is a chemical Bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CHa) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -, R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the Ci_ 20
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
  • agents according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb) R- [Si (CH 3 ) 2 -O] n 1 [Si (R) -O] m - [Si (CH 3 ) 2 ] n 2 -R (Si-IIb),
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
  • silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
  • agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred ,
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • agents according to the invention which contain at least one silicone of the formula Si-III
  • x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV),
  • R stands for identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph
  • the CI_ 20 -alkyl preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C ( CH 3 ) 3
  • x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.
  • the silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
  • hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
  • NTU Nephelometrie Turbidity Unit
  • an agent according to the invention may also contain UV filters (I).
  • the UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum is in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the UV filters used according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
  • UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole sulfonic aeid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1- yl-methanesulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert
  • the water-insoluble compound in the context of the teaching of the invention has the higher effect compared to such water-soluble compounds extending from it by a or distinguish several additional ionic groups.
  • insoluble in water are in the context of
  • UV filters that dissolve at 20 0 C to not more than 1 wt .-%, in particular to not more than 0.1 wt .-%, in water. Furthermore, these compounds should be soluble in the usual cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1 wt .-%). The use of water-insoluble UV filters may therefore be preferred according to the invention.
  • UV filters which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
  • UV filters have the general structure U - Q.
  • the structural part U stands for a UV-absorbing group.
  • This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function ,
  • Compounds from which the structural part U can be derived are, for example, substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters,
  • Structural parts U which are derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred according to the invention.
  • the structural parts U can in principle be selected such that the absorption maximum of the UV filters can be in both the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the structural part U also as a function of structural part Q, is preferably selected so that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
  • the structural part Q preferably contains, as a cationic group, a quaternary ammonium group.
  • This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the structural part U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom.
  • one of the four substituents on the positively charged nitrogen atom is preferred a group, especially an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, which functions as a compound between the structural part U and the positively charged nitrogen atom.
  • the group Q has the general structure - (CH 2 ) ⁇ -N + R 1 R 2 R 3 X " , where x is an integer from 1 to 4, R 1 and R 2 independently of one another are Ci Alkyl groups, R 3 is a C- 22 alkyl group or a benzyl group and X "is a physiologically acceptable anion.
  • x preferably represents the number 3
  • R 1 and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms.
  • Physiologically acceptable anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
  • inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
  • UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid-trimethylammonium chloride (lncroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).
  • the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV filters.
  • the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least one UV filter with a cationic group is preferred.
  • the UV filters (I) are usually contained in the agents according to the invention in amounts of 0.1-5% by weight, based on the total agent. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred.
  • compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J).
  • a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 - to C 4 -alkyl groups.
  • the sodium salt is most preferred.
  • the amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total composition, particularly preferably from 0.1 to 5, and in particular from 0.1 to 3,% by weight.
  • compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M).
  • M penetration aids and / or swelling agents
  • M include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2
  • Hexanediol 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-butanediol.
  • short-chain carboxylic acids may additionally support the active ingredient complex (A).
  • Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750.
  • preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
  • the short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups.
  • Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids.
  • the carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester.
  • the carboxylic acids used according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton.
  • the substituents of the carboxylic acids used according to the invention include, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl , Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups.
  • Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups.
  • substituents in the D position are hydroxy, alkoxy and amino groups, where the amino function may optionally be further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals.
  • preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
  • the agents according to the invention may contain emulsifiers (F).
  • Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion.
  • Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions.
  • An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants.
  • the selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion.
  • Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example Addition products of 4 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols for example, the commercially available product ® Montanov 68,
  • Sterols are understood to mean a group of steroids which have a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterols) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
  • glucose phospholipids e.g. as lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds (e.g., soybeans) are understood.
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols such as sorbitol
  • Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
  • Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
  • the agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
  • compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionogenic emulsifier having an HLB value of 8 to 18.
  • Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
  • the anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups.
  • anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid.
  • the acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt.
  • Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
  • Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for the sulfonic acid group to be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
  • the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
  • copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer are preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer.
  • anionic monomers reference is made to the substances listed above.
  • Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
  • Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers.
  • a particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present.
  • This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide are used.
  • crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide are used.
  • crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide are used.
  • Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.
  • Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate 80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proven to be particularly effective according to the invention.
  • preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids.
  • Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents.
  • Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
  • Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers.
  • a 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid-methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
  • the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
  • Suitable nonionic polymers are, for example:
  • Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF).
  • Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers are also preferred nonionic polymers.
  • Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules).
  • Siloxanes These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure.
  • Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups. Glycosidically substituted silicones.
  • the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
  • the other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred.
  • the compositions according to the invention have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Benefits have been observed especially in hair and scalp treatment.
  • a further subject of the present invention is the use of mixtures of (a) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
  • the improvement of the hair structure is particularly evident in that the hairs treated with the compositions according to the invention are stronger, have a more pleasant, less brittle feel and have higher tensile strengths.
  • Another object of the present invention is therefore the use of mixtures of (a) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)

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Abstract

The invention relates to hair cleaning products that impart advantageous properties to the hair treated therewith regarding the strength, feel and tensile strength of the hair and that are especially mild. The products according to the invention contain in a cosmetically acceptable support, based on the weight thereof, 0.1 to 10% by weight of nicotinic acid (I) and/or nicotinamide (II), and 0.1 to 10% by weight of panthenol (III).

Description

"Haarreinigungsmittel mit Strukturantien" "Hair cleanser with structurants"
Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, die eine spezielle Kombination aus Strukturantien enthalten.The present invention relates to hair treatment compositions containing a special combination of structural agents.
Menschliches Haar wird heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten.Human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst lang anhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein.Not least by the heavy use of hair, for example by dyeing or perming as well as by the hair with shampoos and by environmental pollution, the importance of care products with the longest possible effect increases. Such care products affect the natural structure and properties of the hair. Thus, for example, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased splits following such treatments.
Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splißrate verringert.It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the splitting rate.
Weiterhin wurden in jüngster Zeit so genannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern.Furthermore, so-called combination preparations have recently been developed to reduce the burden of the usual multi-stage process, especially in the direct application by consumers.
Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wirkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Naß- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliß vorbeugen. Genauso bedeutend wie das äußere Erscheinungsbild der Haare ist jedoch der innere strukturelle Zusammenhalt der Haarfasern, der insbesondere bei oxidativen und reduktiven Prozessen wie Färbung und Dauerwellen stark beeinflußt werden kann.The available active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface. Thus, active ingredients are known which give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combabilities or prevent splitting. Just as important as the external appearance of the hair, however, is the internal structural cohesion of the hair fibers, which can be greatly influenced, in particular, by oxidative and reductive processes such as dyeing and perming.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Insbesondere bei der Haarreinigung führt ein gesteigertes Hygienebewußtsein zu einer immer häufigeren Reinigung der Haare. Um hierbei neben optimaler Reinigung und Pflege der Haare langzeittauglich zu sein, müssen die verwendeten Mittel besonders mild zum Haar und zur Kopfhaut sein. Zwar sind an sich milde Tenside aus den unterschiedlichsten Gruppen bekannt, doch befriedigen diese noch nicht alle Verbraucherwünsche in ausreichendem Maße.However, the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. Particularly in the case of hair cleansing, an increased awareness of hygiene leads to an ever more frequent cleaning of the hair. In order to be here in addition to optimal cleaning and hair care long-term, the funds used must be particularly mild to the hair and scalp. Although mild surfactants from a wide variety of groups are known per se, these do not yet sufficiently satisfy all consumer wishes.
So hat sich beispielsweise gezeigt, daß häufiges Haare waschen die Struktur der Keratinfasern beeinträchtigen kann, so daß der Zusatz bestimmter Substanzen erforderlich ist, die die innere Struktur der Keratinfasern stärken und damit die Festigkeit, den Griff und die Zugfestigkeit von Keratinfasern verbessern.For example, it has been shown that frequent hair washing can affect the structure of the keratin fibers, thus requiring the addition of certain substances which enhance the internal structure of the keratin fibers and thus improve the strength, feel and tensile strength of keratin fibers.
Es besteht daher ein Bedarf an Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für Haarreinigungsmittel, die die Struktur der mit ihnen behandelten Fasern nicht nur nicht beeinträchtigen, sondern im Gegenteil verbessern.There is therefore a need for active ingredients or combinations of active ingredients for hair cleansing compositions which not only do not impair the structure of the fibers treated with them but on the contrary improve them.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Haarreinigungsmittel bereitzustellen, die den mit ihnen behandelten Haaren vorteilhafte Eigenschaften in Bezug auf Festigkeit, Griff und Zugfestigkeit verleihen und dabei besonders mild sind.It is an object of the present invention to provide hair cleansing compositions which impart advantageous properties in terms of strength, feel and tensile strength to the hairs treated with them while being particularly mild.
Es wurde nun gefunden, daß sich eine spezielle Kombination aus bestimmten Strukturantien sich hervorragend zur Lösung dieser Aufgabe eignet.It has now been found that a special combination of certain structural additives is outstandingly suitable for achieving this object.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in einer ersten Ausführungsform ein Haarreinigungsmittel, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger - bezogen auf sein Gewicht -The present invention is in a first embodiment, a hair cleanser, containing in a cosmetically acceptable carrier - based on its weight -
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)(a) 0.1 to 10% by weight of nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
Figure imgf000003_0001
Figure imgf000003_0001
(b) 0,1 bis 10 Gew.-% Panthenol (III)(b) 0.1 to 10% by weight of panthenol (III)
Figure imgf000003_0002
Figure imgf000003_0002
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff - bezogen auf das Gewicht des Haarreinigungsmittels - 0,1 bis 10 Gew.-% Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)
Figure imgf000004_0001
The compositions according to the invention contain, as the first essential ingredient, based on the weight of the hair cleanser, from 0.1 to 10% by weight of nicotinic acid (I) and / or nicotinamide (II)
Figure imgf000004_0001
Nicotinsäure (I) und Nicotinsäureamid (II) werden auch unter der Bezeichnung „Niacin" zusammengefaßt. Beide Verbindungen besitzen die gleiche Vitaminwirksamkeit und können vom Organismus ineinander umgewandelt werden. Verbindungen der Formeln (I) und (II) werden zum Vitamin-B-Komplex gezählt.Nicotinic acid (I) and nicotinic acid amide (II) are also grouped together under the name "niacin." Both compounds have the same vitamin activity and can be converted by the organism Compounds of formulas (I) and (II) become the vitamin B complex counted.
Im tierischen Organismus werden Nicotinsäure (I) und Nicotinsäureamid (II) über die Route L- Tryptophan -> Kynurenin -> 3-Hydroxyanthranilsäure -> Chinolinsäure (Pyridin-2,3- dicarbonsäure) -> Nicotinsäure -> Nicotinsäureamid synthetisiert. In Bakterien und Höheren Pflanzen: aus L-As pa rag insäure und einem C3-Körper, wahrscheinlich D-Glyceraldehyd-3- phosphat. Außerdem durch Spaltung von NAD.In the animal organism, nicotinic acid (I) and nicotinamide (II) are synthesized via the route L-tryptophan -> kynurenine -> 3-hydroxyanthranilic acid -> quinolinic acid (pyridine-2,3-dicarboxylic acid) -> nicotinic acid -> nicotinic acid amide. In bacteria and higher plants: L-acid esteragric acid and a C 3 body, probably D-glyceraldehyde-3-phosphate. In addition, by cleavage of NAD.
Nicotinsäureamid wird synthetisch aus Nicotinsäureestern durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt. Ein alternativer Weg ist die Oxidation von 3-Methylpyridin (ß-Picolin) zu Nicotinsäurenitril und dessen partielle Hydrolyse zum Nicotinsäureamid.Nicotinic acid amide is synthesized from nicotinic acid esters by reaction with ammonia. An alternative route is the oxidation of 3-methylpyridine (β-picoline) to nicotinic acid nitrile and its partial hydrolysis to nicotinic acid amide.
Nicotinsäureamid wird kommerziell durch chemische Hydrolyse aus 3-Cyanopyridin, von Lonza analog zum Acrylamid-Verfahren aus 3-Cyanopyridin durch Biotransformation mit Rhodococcus rhodochrous M (Maßstab « 3000 t/a) hergestellt.Nicotinic acid amide is produced commercially by chemical hydrolysis from 3-cyanopyridine, by Lonza analogously to the acrylamide process from 3-cyanopyridine by biotransformation with Rhodococcus rhodochrous M (scale 3000 t / a).
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten die Verbindung(en) der Formeln (I) und/oder (II) innerhalb engerer Mengenbereiche. Hier sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel bevorzugt, die 0,2 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II) enthalten.Preferred agents according to the invention contain the compound (s) of the formulas (I) and / or (II) within narrower ranges. Here, hair cleansing compositions according to the invention are preferred which contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6% by weight. % and in particular 0.5 to 5 wt .-% nicotinic acid (I) and / or nicotinamide (II).
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als zweiten wesentlichen Inhaltsstoff - bezogen auf das Gewicht des Haarreinigungsmittels - 0,1 bis 10 Gew.-% Panthenol (IM)The compositions according to the invention contain as the second essential ingredient, based on the weight of the hair cleanser, from 0.1 to 10% by weight of panthenol (IM).
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Panthenol, der auch als Pantothenol oder als Pantothenylalkohol bezeichnet wird, ist der internationale Freiname für (±)-2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid. Panthenol ist optisch aktiv, nur die R-Form wird als Vitamin, das im Organismus inPanthenol, also referred to as pantothenol or as pantothenyl alcohol, is the international generic name for (±) -2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide. Panthenol is optically active, only the R-form is used as a vitamin in the organism
Pantothensäure umgewandelt wird, verwendet.Pantothenic acid is converted, used.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung lassen sich sowohl das Racemat als auch die optisch und physiologisch aktive Form verwenden. So sind bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,2 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% (±)-2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid (rac. Panthenol) enthalten.In the context of the present invention, both the racemate and the optically and physiologically active form can be used. Thus, preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6 Wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% of (±) -2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide (rac. Panthenol).
Das R-Panthenol (R)-(+)-2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid wird auch als Dexpanthenol bezeichnet. Es wurde 1946 von Hoffmann-La Roche (Bepanthen®) patentiert und ist als Generikum im Handel. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,2 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.- % (R)-(+)-2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramidThe R-panthenol (R) - (+) - 2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide is also referred to as dexpanthenol. It was patented in 1946 by Hoffmann-La Roche (Bepanthen ® ) and is available as a generic medicine. Particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.2 to 9% by weight, preferably from 0.5 to 8% by weight, more preferably from 0.3 to 7% by weight, more preferably from 0.4 to 6 % By weight and especially 0.5 to 5% by weight of (R) - (+) - 2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide
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(Dexpanthenol) enthalten.(Dexpanthenol).
Mit besonderem Vorzug werden in erfindungsgemäßen Mitteln Verbindungen der Formel (I) bzw. (II) und (IM) in bestimmten Verhältnissen zueinander eingesetzt. In besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln gilt bezüglich der Gewichtsanteile an den einzelnen Substanzen (Gew.-%, jeweils bezogen auf das erfindungsgemäße Mittel):In compounds of the invention, particular preference is given to using compounds of the formula (I) or (II) and (III) in specific ratios to one another. In particularly preferred compositions according to the invention, the weight proportions of the individual substances (% by weight, based in each case on the agent according to the invention) are as follows:
[(I) + (M)] : (Ml) = 10 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise 5 : 1 bis 1 : 5 und insbesondere 3 : 1 bis 1[(I) + (M)]: (Ml) = 10: 1 to 1:10, preferably 5: 1 to 1: 5 and especially 3: 1 to 1
: 2.: 2.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind Haarreinigungsmittel, d.h. dazu geeignet und bestimmt, keratinische Fasern zu reinigen. Zur Entfaltung der Reinigungswirkung enthalten sie vorzugsweise mindestens ein Tensid. Besonders bevorzugt enthalten erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Alkylpolyglycosids.The compositions of the invention are hair cleansers, i. suitable and intended to clean keratinous fibers. To develop the cleaning action, they preferably contain at least one surfactant. Particular preference is given to hair cleansers according to the invention containing from 0.1 to 10% by weight, based on their weight, of at least one alkylpolyglycoside.
Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zukcerbausteine, vorwiegend Glucose z.B. aus Maisstärke und Fettalkohol z.B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer- Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich. Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-α-D- und -ß-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1 ,2-1 ,5.Alkylpolyglycosides (APG) are non-ionic surfactants that are produced entirely from renewable raw materials (sugar components, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols. Complex mixtures of alkyl monoglucoside (alkyl-α-D- and -β-D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside), alkyldiglucosides (-isomaltosides, maltosides etc.) and alkyl oligoglucosides (maltotriosides, tetraosides, etc.) are formed. The average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
Erfndungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen FormelAccording to the invention, preference is given to alkylpolyglycosides corresponding to the general formula
RO-(Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht.RO (Z) x where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R im wesentlichen aus C8- und do-Alkylgruppen, im wesentlichen aus Ci2- und C-|4-Alkylgruppen, im wesentlichen aus C8- bis C-|6-Alkylgruppen oder im wesentlichen aus C12- bis C16-Alkylgruppen oder im wesentlichen aus C16 bis C18-Alkylgruppen besteht.Particular preference is given to those alkylpolyglycosides in which R consists essentially of C 8 - and do-alkyl groups, essentially of C 2 - and C- | 4- alkyl groups, consisting essentially of C 8 - to C- | 6 alkyl groups or consisting essentially of C 12 to C 16 alkyl groups or substantially C 16 to C 18 alkyl groups.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose; Glucose ist besonders bevorzugt.As sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides. Usually, sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used. Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose. Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose; Glucose is particularly preferred.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1 ,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1 ,1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1 , 1 bis 1 ,8 beträgt.The alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere Tenside enthalten. Besonders bevorzugte Mittel enthalten als zweites Tensid - bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels - 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (IV)The compositions of the invention may additionally contain other surfactants. Particularly preferred agents contain as second surfactant - based on the weight of the ready-to-use agent - 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (IV)
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in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
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in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (IV) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind: H3C-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COCT H3C-(CH2)9-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COCT H3C-(CH2)! rC(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO~ H3C-(CH2)13-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO H3C-(CH2)15-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO" These surfactants are referred to the INCI nomenclature as Amidopropylbetaine, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine. According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (IV) which are a mixture of the following representatives: H 3 C- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COCT H 3 C- (CH 2 ) 9 -C (O) -NH- CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COCT H 3 C- (CH 2 ) ! r C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3) 2 CH 2 COO ~ H 3 C- (CH 2) 13 -C (O) -NH- (CH 2) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO H 3 C- (CH 2 ) 15 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO " H 3 C- (CH 2 ) 7 - CH = CH- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 3 N + (CH 3 ) 2 CH 2 COO "
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (IV) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (I) enthalten.Particular preference is given to using surfactants of the formula (IV) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (I).
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere Tenside enthalten. Besonders bevorzugte Mittel enthalten als drittes Tensid - bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels - 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (V)The compositions of the invention may additionally contain other surfactants. Particularly preferred agents contain as the third surfactant - based on the weight of the ready-to-use agent - 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (V)
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in dem R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
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in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms,
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden.These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs immer auch Betaine der Formel (V)For reasons of production technology, surfactants of this type always also contain betaines of the formula (V)
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in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht. Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die
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in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation. These surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as Amphodiacetate, the
Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden.Representatives who are derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (V) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind:According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (V) which are a mixture of the following representatives:
H3C-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)9-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 9 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)i rC(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) ir C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)13-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 13 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)15-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 15 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(O)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO" H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 -C (O) -NH- (CH 2 ) 2 NH + (CH 2 CH 2 OH) CH 2 CH 2 COO "
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (V) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (V) enthalten.Particular preference is given to using surfactants of the formula (V) within narrower ranges of amounts. Here, agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (V) included.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel bevorzugt, bei denen der Rest R in den Formeln (IV) und (V) ausgewählt ist ausIn summary, hair cleansing compositions according to the invention are preferred in which the radical R in the formulas (IV) and (V) is selected from
- H3C-(CH2),-- H 3 C- (CH 2 ), -
- H3C-(CH2)9- H3C-(CH2)-! T H3C-(CH2)13- H3C-(CH2)15-- H 3 C- (CH 2 ) 9 - H 3 C- (CH 2 ) - ! T H 3 C- (CH 2 ) 13 - H 3 C- (CH 2 ) 15 -
- H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7- oder Mischungen aus diesen.- H 3 C- (CH 2 ) 7 -CH = CH- (CH 2 ) 7 - or mixtures of these.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel auch nichtionische, anionische, kationische und gegebenenfalls auch weitere amphotere bzw. zwitterionische Tensiden enthalten.In addition, the agents according to the invention may also contain nonionic, anionic, cationic and optionally also further amphoteric or zwitterionic surfactants.
Nichtionische Tenside und Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweiseNonionic surfactants and emulsifiers contain as hydrophilic group z. A polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether groups. Such compounds are, for example
Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, C12-C30-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin, Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Polyolfettsäure(partial)ester, wie Hydagen® HSP (Cognis) oder Sovermol® - Typen (Cognis), insbesondere von gesättigten C8_30-Fettsäuren, alkoxylierte Triglyceride, alkoxylierte Fettsäurealkylester,Addition products of 2 to 50 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear and branched fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, to fatty acids having 8 to 30 carbon atoms and alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group , C 12 -C 30 -fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide onto polyols having 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol, adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil, Polyol fatty (partial) ester as Hydagen ® HSP (Cognis) or Sovermol ® - types (Cognis), especially of saturated C 8 _ 30 fatty acids, alkoxylated triglycerides, alkoxylated fatty acid alkyl esters,
Aminoxide,Amine oxides,
Fettsäurealkanolamide, Fettsäure-N-alkylglucamide und Fettamine sowie deren Ethylenoxid- oder Polyglycerin-Anlagerungsprodukte,Fatty acid alkanolamides, fatty acid N-alkylglucamides and fatty amines and their ethylene oxide or polyglycerol addition products,
Sorbitanfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,Sorbitan fatty acid esters and adducts of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters such as the polysorbates,
Zuckerfettsäureester und Methylglucosid-Fettsäureester sowie deren Ethylenoxid- oderZuckerfettsäureester and methylglucoside fatty acid esters and their ethylene oxide or
Polyglycerin-Anlagerungsprodukte,Polyglycerol addition products,
Als anionische Tenside eignen sich prinzipiell alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe, lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),Suitable anionic surfactants are in principle all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group, linear and branched fatty acids having 8 to 30 C atoms (Soap),
Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2"CH2θ)χ-CH2-COOH, in der R eine lineareEthercarbonsäuren the formula RO- (CH2 "CH2θ) χ -CH2-COOH, in which R is a linear
Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,Alkyl group having 8 to 30 C atoms and x = 0 or 1 to 16,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acylsarcosides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyltaurides having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl isethionates having 8 to 24 carbon atoms in the acyl group,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe undSulfobernsteinsäuremono- and -dialkylester having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and
Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen, lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,Sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl esters having 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups, linear alkanesulfonates having 8 to 24 carbon atoms, linear alpha-olefin sulfonates having 8 to 24 carbon atoms,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen, - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-OSO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,Alpha sulfo fatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group having 8 to 30 carbon atoms and x = 0 or 1 to 12,
Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate, sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether,Mixtures of hydroxysulfonate surfactants, sulfated hydroxyalkyl polyethylene and / or hydroxyalkylene glycol ethers,
Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 8 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen,Sulfonates of unsaturated fatty acids having 8 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols containing adducts of about 2-
15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen, Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate der Formel (E1-I),15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide to fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, Alkyl and / or alkenyl ether phosphates of the formula (E1-I),
OO
IlIl
R1(OCH2CH2)n - O - P -OR2 (E1-I)R 1 (OCH 2 CH 2 ) n - O - P --OR 2 (E1 - I)
OXOX
in der R1 bevorzugt für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff, einen Rest (CH2CH2O)nR1 oder X, n für Zahlen von 1 bis 10 und X für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetall oder NR3R4R5R6, mit R3 bis R6 unabhängig voneinander stehend für Wasserstoff oder einen C1 bis C4 Kohlenwasserstoffrest, steht, sulfatierte Fettsäurealkylenglykolester der Formel (E1-II)in the R 1 is preferably an aliphatic hydrocarbon radical having 8 to 30 carbon atoms, R 2 is hydrogen, a radical (CH 2 CH 2 O) n R 1 or X, n is from 1 to 10 and X is hydrogen, an alkali metal radical or alkaline earth metal or NR 3 R 4 R 5 R 6 , where R 3 to R 6 independently of one another represent hydrogen or a C 1 to C 4 hydrocarbon radical, is a sulfated fatty acid alkylene glycol ester of the formula (E1-II)
R7CO(AIkO)nSO3M (EMI)R 7 CO (AIkO) n SO 3 M (EMI)
in der R7CO- für einen linearen oder verzweigten, aliphatischen, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 C-Atomen, Alk für CH2CH2, CHCH3CH2 und/oder CH2CHCH3, n für Zahlen von 0,5 bis 5 und M für ein Kation steht, wie sie in der DE-OS 197 36 906 beschrieben sind, Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate der Formel (E1-III)in the R 7 CO- for a linear or branched, aliphatic, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, Alk for CH 2 CH 2 , CHCH 3 CH 2 and / or CH 2 CHCH 3 , n for numbers from 0.5 to 5 and M is a cation, as described in DE-OS 197 36 906, monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates of the formula (E1-III)
CH2O(CH2CH2O)x - COR8 CH 2 O (CH 2 CH 2 O) x - COR 8
I CHO(CH2CH2O)yHI CHO (CH 2 CH 2 O) y H
II
CH2O(CH2CH2O)Z — SO3XCH 2 O (CH 2 CH 2 O) Z - SO 3 X
in der R8CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, x, y und z in Summe für O oder für Zahlen von 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10, und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall steht. Typische Beispiele für im Sinne der Erfindung geeignete Monoglycerid(ether)sulfate sind die Umsetzungsprodukte von Laurinsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Ölsäu- remonoglycerid und Talgfettsäuremonoglycerid sowie deren Ethylenoxidaddukte mit Schwefeltrioxid oder Chlorsulfonsäure in Form ihrer Natriumsalze. Vorzugsweise werden Monoglyceridsulfate der Formel (E1-III) eingesetzt, in der R8CO für einen linearen Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen steht, Amidethercarbonsäuren,in which R 8 CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, x, y and z in total for O or for numbers from 1 to 30, preferably 2 to 10, and X stands for an alkali or alkaline earth metal. Typical examples of monoglyceride (ether) sulfates suitable for the purposes of the invention are the reaction products of lauric acid monoglyceride, coconut fatty acid monoglyceride, palmitic acid monoglyceride, stearic acid monoglyceride, oleic acid monoglyceride and tallow fatty acid monoglyceride and their ethylene oxide adducts with sulfur trioxide or chlorosulfonic acid in the form of their sodium salts. Preferably, monoglyceride sulfates of the formula (E1-III) are used in which R 8 CO is a linear acyl radical having 8 to 18 carbon atoms, amide-ether carboxylic acids,
Kondensationsprodukte aus C8 - C30 - Fettalkoholen mit Proteinhydrolysaten und/oder Aminosäuren und deren Derivaten, welche dem Fachmann als Eiweissfettsäurekondensate bekannt sind, wie beispielsweise die Lamepon® - Typen, Gluadin® - Typen, Hostapon® KCG oder die Amisoft® - Typen. Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, auf den Einsatz von Alkyl- und/oder Alkenylsulfaten zu verzichten, um die ausgesprochen milden Eigenschaften der Mittel nicht zu beeinträchtigen. Bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie keine Alkyl- und Alkenylsulfate enthalten.Condensation products of C 8 - C 30 - fatty alcohols with protein hydrolysates and / or amino acids and their derivatives, which are known to the skilled person as protein fatty acid condensates, such as Lamepon ® - types Gluadin ® - types Hostapon ® KCG or Amisoft ® - types. It is preferred according to the invention to dispense with the use of alkyl and / or alkenyl sulfates in order not to impair the extremely mild properties of the agents. Preferred hair cleansing compositions of the invention are characterized by containing no alkyl and alkenyl sulfates.
Im Hinblick auf besonders milde Formulierungen ist auch der Einsatz von Alkyl- oder Alkenylethersulfaten erfindungsgemäß nicht bevorzugt. Hier sind Haarreinigungsmittel bevorzugt, die keine Alkyl- und Alkenylethersulfate enthalten.With regard to particularly mild formulations, the use of alkyl or alkenyl ether sulfates is also not preferred according to the invention. Here, hair cleansers containing no alkyl and alkenyl ether sulfates are preferred.
Generell ist der Einsatz von Sulfattensiden in den erfindungsgemäßen Mitteln eher kontraindiziert, so daß besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel sulfatfrei sind.In general, the use of sulfate surfactants in the compositions according to the invention is rather contraindicated, so that particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are free of sulphate.
Ganz bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind aniontensidfrei.Very preferred agents according to the invention are anionic surfactant-free.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.Cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type, the esterquats and the amidoamines can be used according to the invention. Preferred quaternary ammonium compounds are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides. The long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as. In cetyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride. Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungs sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als kationischen Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Tensid(e) aus der Gruppe der quartären Ammoniumverbindungen und/oder der Esterquats und/oder der Amidoamine enthalten, wobei bevorzugte kationische(s) Tensid(e) ausgewählt ist/sind ausParticularly preferred hair cleansing according to the invention are characterized in that they contain as cationic care substance - based on their weight - 0.05 to 7.5 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 3, 5 wt .-% and in particular 0.25 to 2.5 wt .-% cationic (s) surfactant (s) from the group of quaternary ammonium compounds and / or the esterquats and / or the amidoamines containing preferred cationic (s) Surfactant (s) is / are selected
Alkyltrimethylammoniumchloriden mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oderAlkyltrimethylammoniumchloriden preferably having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
Dialkyldimethylammoniumchloride mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oderDialkyldimethylammoniumchloride having preferably 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
- Trialkylmethylammoniumchloride mit vorzugsweise 10 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und/oder- Trialkylmethylammoniumchloride preferably having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and / or
- Cetyltrimethylammoniumchlorid und/oder Stearyltrimethylammoniumchlorid und/oder Distearyldimethylammoniumchlorid und/oder - Lauryldimethylammoniumchlorid und/oderCetyltrimethylammonium chloride and / or stearyltrimethylammonium chloride and / or distearyldimethylammonium chloride and / or - Lauryldimethylammonium chloride and / or
Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und/oderLauryldimethylbenzylammoniumchlorid and / or
- Tricetylmethylammoniumchlorid- tricetylmethylammonium chloride
- Quaternium-27 und/oder Quaternium-83 und/oder- Quaternium-27 and / or Quaternium-83 and / or
- N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-(ditalgacyloxyethyl)ammonium-methosulfat und/oder- N-methyl-N (2-hydroxyethyl) -N, N- (ditalgacyloxyethyl) ammonium methosulfate and / or
- N-Methyl-N(2-hydroxyethyl)-N,N-(distearoyloxyethyl)ammonium-methosulfat und/oder- N-methyl-N (2-hydroxyethyl) -N, N- (distearoyloxyethyl) ammonium methosulfate and / or
N,N-Dimethyl-N,N-distearoyloxyethyl-ammoniumchlorid und/oder N,N-Di-(2-hydroxyethyl)-N,N-(fettsäureesterethyl)-ammoniumchlorid.N, N-dimethyl-N, N-distearoyloxyethyl ammonium chloride and / or N, N-di- (2-hydroxyethyl) -N, N- (fatty acid ethyl) ammonium chloride.
Ein ganz besonders mildes Haarreinigungsmittel basiert ausschließlich auf den drei zwingend eingesetzten Tensiden. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie außer Tensiden aus der Gruppe der Alkylpolyglycoside und/oder Tensiden der Formel (IV) und/oder Tensiden der Formel (V) keine weiteren Tenside enthalten.A particularly mild hair cleanser is based exclusively on the three mandatory surfactants. Very particularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain no surfactants other than surfactants from the group of the alkyl polyglycosides and / or surfactants of the formula (IV) and / or surfactants of the formula (V).
Auch der Einsatz bestimmter nichtionischer Verbindungen hat sich als nachteilig auf Milde und Lagerstabilität gezeigt. Bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie keine Polyethylenglycole enthalten.The use of certain nonionic compounds has also proved to be detrimental to mildness and storage stability. Preferred hair cleaners according to the invention are therefore characterized in that they contain no polyethylene glycols.
Die Rheologie der erfindungsgemäßen Mittel läßt sich vorzugsweise durch den Einsatz von Xanthan in die vom Verbraucher gewünschten cremig-fließfähigen Systeme überführen. Es hat sich gezeigt, daß ndere Verdicker entweder die Milde der Formulierung beeinträchtigen oder nicht ausreichend lagerstabile Formulierungen ergeben.The rheology of the compositions according to the invention can preferably be converted by the use of xanthan into the creamy flowable systems desired by the consumer. It has been found that other thickeners either impair the mildness of the formulation or do not give sufficiently storage-stable formulations.
Xanthan ist ein mikrobielles, anionisches Polysaccharid, das von Xanthomonas campestris unter geeigneten Kulturbedingungen ausgeschieden wird. Es enthält D-Glucose, D-Mannose, D- Glucuronsäure, Acetat und Pyruvat im molaren Verhältnis 28:30:20:17:5,1-6,3. Die Hauptkette besteht aus ß-1 ,4-gebundenen Glucose-Einheiten (Cellulose-Kette). An jedem 2. Glucose-Rest hängt eine 3-gliedrige Seitenkette.Xanthan gum is a microbial, anionic polysaccharide excreted by Xanthomonas campestris under appropriate culture conditions. It contains D-glucose, D-mannose, D-glucuronic acid, acetate and pyruvate in a molar ratio of 28: 30: 20: 17: 5.1-6.3. The main chain consists of β-1, 4-linked glucose units (cellulose chain). At every second glucose residue hangs a 3-membered side chain.
Die Molmasse von Xanthan variiert von 2 106 bis 12 106 Dalton - je nach Herstellungsbedingungen und Stamm-Material. Xanthan nimmt in wäßriger Lösung relativ starre, regelmäßige, helikale Strukturen an. Es können Einfachhelices wie auch Doppelhelices vorliegen. Xanthan löst sich gut in heißem und kaltem Wasser. Dabei bilden die Helices ein dreidimensionales Netzwerk, welches hohe Viskositäten verursacht. Xanthan ist stärker pseudoplastisch als andere bekannte Hydrokolloide und bildet Gele mit hoher Gefrier-Tau- Stabilität Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,005 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-% Xanthan enthalten.The molar mass of xanthan varies from 2 · 10 6 to 12 · 10 6 daltons - depending on the manufacturing conditions and strain material. Xanthan gum adopts relatively rigid, regular, helical structures in aqueous solution. There can be single helices as well as double helices. Xanthan dissolves well in hot and cold water. The helices form a three-dimensional network, which causes high viscosities. Xanthan is more pseudoplastic than other known hydrocolloids and forms gels with high freeze-thaw stability Hair cleansers preferred according to the invention are characterized in that they contain 0.005 to 4 wt.%, Preferably 0.01 to 3 wt.% And in particular 0.1 to 2 wt.% Xanthan.
Die erfindungsgemäßen Mittel sind außergewöhnlich mild und eignen sich auch für die tägliche oder sogar mehrfach tägliche Reinigung der Haare. Die Pflegeeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem Pflege-Enhancer eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflege-Enhancer formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit der erfindungsgemäßen Tensid-/Verdickerkombination harmonieren.The compositions of the invention are exceptionally mild and are also suitable for daily or even several times daily cleaning of the hair. The care effects of the compositions according to the invention can be further enhanced by using care enhancers. These are preferably selected from certain groups of known care substances, since these care enhancers harmonize excellently in terms of formulation and care effect with the surfactant / thickener combination according to the invention.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich mindestens einen Pflege-Enhancer aus der Gruppe i. L-Carnitin und/oder seiner Salze; ii. der 2-Furanone und/oder deren Derivate, insbesondere Pantolacton; iii. Taurin und/oder seiner Salze; iv. Ubichinon v. Ectoin; vi. Allantoin; vii. Extrakten von Echinacea enthalten.According to preferred hair cleansing compositions are characterized in that they additionally at least one care enhancer from the group i. L-carnitine and / or its salts; ii. the 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone; iii. Taurine and / or its salts; iv. Ubiquinone v. Ectoin; vi. allantoin; vii. Extracts of Echinacea included.
In erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln dieser Ausführungsform ist mindestens ein Pflege-Enhancer enthalten, der ausgewählt ist aus L-Carnitin und/oder seinen Salzen, 2- Furanonen und/oder deren Derivaten, insbesondere Pantolacton, Taurin und/oder seinen Salzen, Ubichinonen, Ectoin, Allantoin, Extrakten von Echinacea. Diese Pflege-Enhancer werden nachstehend beschriebenIn hair treatment compositions of this embodiment according to the invention at least one care enhancer is included, which is selected from L-carnitine and / or its salts, 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone, taurine and / or its salts, ubiquinones, ectoine, allantoin , Extracts of Echinacea. These care enhancers are described below
L-Carnitin (IUPAC-Name(R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)- Λ/,Λ/,Λ/-trimethylammoniumhydroxid), ist eine natürlich vorkommende, vitaminähnliche Substanz. Es spielt eine essentielle Rolle im Energiestoffwechsel menschlicher, tierischer und pflanzlicher Zellen. L-Carnitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden. Beispielsweise über einen, die körpereigene Biosynthese imitierenden, biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Carnitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von qramneqativen Bakterien (Rhizobien) in L-Carnitin umgesetzt.L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) - Λ /, Λ /, Λ / -trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance. It plays an essential role in the energy metabolism of human, animal and plant cells. L-carnitine can be obtained in various ways on an industrial scale. For example, a, the body's own biosynthesis imitating, biotechnological process: In large fermentation tanks while the precursor of L-carnitine (γ-butyrobetaine) using qramneqativen bacteria (rhizobia) in L-carnitine implemented.
Als Betain können L-Carnitin Additionsverbindungen und Doppelsalze bilden. Erfindungsgemäß bevorzugte L-Carnitinderivate sind insbesondere ausgewählt aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin- Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl-L-Carnitin und besonderes bevorzugt L-Carnitin-Tartrat. Die genannten L-Carnitin-Verbindungen sind beispielsweise von der Firma Lonza GmbH (Wuppertal,As betaine, L-carnitine can form addition compounds and double salts. L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate. The L-carnitine compounds mentioned are, for example, by the company Lonza GmbH (Wuppertal,
Deutschland) erhältlich.Germany) available.
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht -0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L-Carnitin oder L- Carnitinderivate enthalten, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L- Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin- Tartrat.Preferred hair-cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain from -0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight and in particular 0.05% by weight contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens eines 2- Furanonderivats der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-Il)Hair cleansers preferred according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 7 , 5% by weight and in particular 0.5 to 5% by weight of at least one 2-furanone derivative of the formula (Fur-I) and / or of the formula (Fur-II)
Figure imgf000014_0001
in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:
Figure imgf000014_0001
in which the radicals R 1 to R 10 are independently of one another
- Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest,Hydrogen, -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,- a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen - C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- odera group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a C 2 -C 4 -saturated hydrocarbon radical, or twice unsaturated, branched or linear mono-, di- or
Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,Trihydroxyhydrocarbyl radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,- a group -CONR 15 R 16 , wherein R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or a diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.- a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with the proviso in that, when R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 does not represent a dihydroxyethyl radical.
Die Verbindungen der Formeln (Fur-I) und (Fur-Il) werden als Zwischenstufen in der Naturstoffsynthese sowie der Herstellung von Arzneimitteln und Vitaminen eingesetzt. Die Herstellung der Wirkstoffe gemäß der Formeln (Fur-I) und (Fur-Il) kann beispielsweise durch Umsetzung von primären Alkoholen mit Acrylsäuren erfolgen. Weiterhin gelangt man zu Verbindungen der Formel (Fur-I) durch Reaktionen ausgehend von Hydroxypivaldehyd. Ebenfalls führen Carbonylierungen von Alkynen zu substituierten 2-Furanonen der Formel (Fur-I) oder (Fur- Il). Schließlich können die Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-Il) durch intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren erhalten werden. Beispielsweise werden die folgenden Verbindungen auf einem der zuvor aufgezeigten Synthesewege erhalten: 2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon,The compounds of the formulas (Fur-I) and (Fur-II) are used as intermediates in the synthesis of natural products and in the preparation of medicaments and vitamins. The preparation of the active compounds according to the formulas (Fur-I) and (Fur-II) can be carried out, for example, by reacting primary alcohols with acrylic acids. Furthermore, compounds of the formula (Fur-I) are obtained by reactions starting from hydroxypivaldehyde. Also, carbonylations of alkynes lead to substituted 2-furanones of the formula (Fur-I) or (Fur-II). Finally, the compounds of the formula (Fur-I) or of the formula (Fur-II) can be obtained by intramolecular esterification of the corresponding hydroxycarboxylic acids. For example, the following compounds are obtained in one of the previously identified synthetic routes: 2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone,
Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)-furanon, oder 3,4- Dimethyl-5-pentylidenedihydro-2(5H)-furanon oder 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon. Die erfindungsgemäßen 2-Furanone umfassen selbstverständlich alle möglichen Stereoisomere wie auch deren Gemische. Durch die erfindungsgemäßen 2-Furanone wird der Geruch der kosmetischen Mittel nicht nachhaltig beeinflußt, so daß eine Parfümierung der Mittel separat erfolgen muß.Tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) -furanone, or 3,4-dimethyl-5-pentylidenedihydro-2 (5H) -furanone or 4-hydroxy -2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone. Of course, the 2-furanones according to the invention include all possible stereoisomers such as also their mixtures. By the 2-furanones according to the invention, the odor of the cosmetic agent is not permanently affected, so that a perfuming of the agent must be done separately.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-Il) können Verbindungen sein, bei welchen die Substituenten R1, R2 und R7 unabhängig voneinander stehen für:Preferred compounds of the formula (fur-I) and / or of the formula (fur-II) can be compounds in which the substituents R 1 , R 2 and R 7 independently of one another represent:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,Mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OR11 , mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical, a group -NR 12 R 13 , where R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Dioder Triaminokohlenwasserstoffrest,a group -COOR 14 , wherein R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbon hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or a diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen - C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxyalkylrest, oder einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest. In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre hat es sich gezeigt, daß bei den Verbindungen der Formel (Fur-I) oder der Formel (Fur-Il) die Reste R3, R4 und R8 bevorzugt unabhängig voneinander stehen für:- a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyhydroxyalkyl radical, or a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical. In a further embodiment of the teaching according to the invention, it has been found that, in the case of the compounds of the formula (Fur-I) or of the formula (Fur-II), the radicals R 3 , R 4 and R 8 are preferably independently of one another
Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenHydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenHydrocarbon radical, a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oder einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenMono-, di- or trihydroxy-hydrocarbon radical or a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.Mono, di or triaminocarbon radical.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn in dem erfindungsgemäßen Wirkstoff gemäß der Formel(l) und/oder der Formel(ll) für die Reste R5, R6, R9 und R10 unabhängig voneinander stehen für:Furthermore, it may be preferred for the radicals R 5 , R 6 , R 9 and R 10 in the active substance according to the formula (I) and / or formula (II) according to the invention to stand independently of one another for:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Kohlenwasserstoffrest,Hydrocarbon radical,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest oderMono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical or
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest.Mono, di or triaminocarbon radical.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird eine Verbindung der Formel (Fur-I) eingesetzt. Dabei kann es bevorzugt sein, daß in einer Verbindung der Formel (Fur-I) die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für:In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, a compound of the formula (Fur-I) is used. It may be preferred that in a compound of the formula (fur-I), the radicals R 1 and R 2 are independently of one another:
- Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest,Hydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl radical,
- einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen- a -C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -OR11 , mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,a group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated hydrocarbon radical, or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, - eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen - C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, - a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a - C 2 - C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.
Weiterhin kann es in dieser besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre vorteilhaft sein, wenn in den Verbindungen der Formel (Fur-I) die Reste R3 und R4 unabhängig voneinander stehen für:Furthermore, in this particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention, it may be advantageous if in the compounds of the formula (Fur-I) the radicals R 3 and R 4 independently of one another represent:
Wasserstoff, einen -OH-, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl-, Hydroxymethylrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenHydrogen, an -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl, hydroxymethyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11 , mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oderMono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or
Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenTrihydroxy hydrocarbon residue, a group -COOR 14 , wherein R 14 is hydrogen, a methyl, a -C 2 -C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -Hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a
C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearenC 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear
Mono-, Di-, Tri- und/oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest.Mono-, di-, tri- and / or polyhydroxy hydrocarbon residue.
In dieser bevorzugten Ausführungsform kann es weiterhin vorteilhaft sein, daß die Verbindungen gemäß Formel (Fur-I) für die Reste R5 und R6 unabhängig voneinander stehen für: einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearenIn this preferred embodiment, it may furthermore be advantageous for the compounds of the formula (Fur I) for the radicals R 5 and R 6 to stand independently for: a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear
Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, eine Gruppe -OR11 , mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oderMono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or
Trihydroxykohlenwasserstoffrest.Trihydroxykohlenwasserstoffrest.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (Fur-I)In a particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as the compound according to the formula (Fur-I)
(R)-(-)-4-Hydroxymethyl-Y-butyrolacton und/oder(R) - (-) - 4-hydroxymethyl-Y-butyrolactone and / or
D,L-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oderD, L-4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
(S)-(+)-4-Hydroxymethyl-γ-butyrolacton und/oder(S) - (+) - 4-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and / or
R-(-)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oderR - (-) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
D,L-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oder S(+)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolacton und/oderD, L-2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or S (+) - 2-hydroxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone and / or
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon und/oder4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone and / or
Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure und/oderTetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure and / or
Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, Na-SaIz und/oderTetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, Na salt and / or
Tetrahydro-5-oxo-2-furancarbonsäure, K-SaIz und/oderTetrahydro-5-oxo-2-furancarboxylic acid, K-salt and / or
2,5-Dihydro-5-methoxy-2-furanon und/oder2,5-dihydro-5-methoxy-2-furanone and / or
Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3/-/)-furanon eingesetzt. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Lehre wird als Verbindung entsprechend der Formel (Fur-I) Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2(3H)- furanon eingesetzt.Dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3 / - /) - furanone used. In a very particularly preferred embodiment of the teaching according to the invention is used as a compound according to the formula (Fur-I) dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2 (3H) - furanone.
Ein weiterer, bevorzugter einsetzbarer Pflege-Enhancer, der aktivierende Eigenschaften besitzt, ist das Taurin. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2-Aminoethansulfonsäure).Another preferred care enhancer which has activating properties is taurine. Hair cleansers preferred according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0.1 to 7 , 5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pflege-Enhancerm in den erfindungsgemäßen Mitteln sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben:Another preferred group of skin care enhancers in the compositions of the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors. These are described below:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.The group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ). The ß-carotene is the provitamin of retinol. As vitamin A component according to the invention, for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate into consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a. Vitamin B1 (Thiamin) Vitamin B2 (Riboflavin) Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).The vitamin B group or the vitamin B complex include vitamin B 1 (thiamine) vitamin B 2 (riboflavin) vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.Vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as acetate, nicotinate, phosphate and succinate, are in the inventive compositions preferably in amounts of 0.05-1 wt .-%, based on the total agent.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.Vitamin F. The term "vitamin F" is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-cf]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.Vitamin H. Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-cf] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed. Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthält, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3- dimethyl-butyramid, Provitamin B5) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin (Vitamin B1) und/oder Riboflavin (Vitamin B2, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B7, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc oder Vitamin M) und/oder Vitamin B6 und/oder Vitamin B12 enthalten.In summary, preference is given to hair cleansing compositions according to the invention which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably Contains 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, preferably the groups A, B, C, E, F and H. 2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide, provitamin B 5 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin B 1 ) and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or contain vitamin B 12 .
Es hat sich gezeigt, daß bestimmte Chinone eine besondere Eignung als Pflege-Enhancer besitzen. Als weiteren Pflege-Enhancer können die erfindungsgemäßen Mittel daher 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens eines Biochinons der Formel (Ubi)It has been shown that certain quinones have particular suitability as a care enhancer. As a further care enhancer, the compositions according to the invention may therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
Figure imgf000020_0001
enthalten in der
Figure imgf000020_0001
contained in the
X, Y, Z stehen unabhängig voneinander für -O- oder -NH- oder NR4- oder eine chemische BindungX, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR 4 - or a chemical bond
R1, R2, R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (CrC6)-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Polyhydroxyalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C1-C6)- Alkylengruppe, oder einen (CrC6)-Acylrest, wobei bevorzugte Reste unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 R4 steht für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10.R 1, R 2, R 3 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (CrC 6) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) - alkylene, or a (C 1 -C 6 ) -acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 R 4 is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3 is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and especially for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Erfindungsgemäß bevorzugte Verbindungen der Formel (Ubi), sind beispielsweisePreferred compounds of the formula (Ubi) according to the invention are, for example
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
in denen
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
in which
R1 , R2, R3 stehen jeweils unabhängig voneinander für -H, -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3 R 1 , R 2 , R 3 are each independently -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 , - (CH 2 ) 3 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
R4 steht für -CH3, oder -CH2CH3, oder -(CH2)2CH2, oder -CH(CH3)2 n steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10.R 4 is -CH 3 , or -CH 2 CH 3 , or - (CH 2 ) 2 CH 2 , or -CH (CH 3 ) 2 n is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and especially for 5, 6, 7, 8, 9, 10.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0, 1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinols und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthalten, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthaltenParticularly preferred hair cleansing compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0, 1 wt .-% containing at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinol and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
Figure imgf000022_0002
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht.
Figure imgf000022_0002
in which n stands for the values = 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
Alternativ zu den besonders bevorzugten Ubichinonen oder zusätzlich zu ihnen können die erfindungsgemäßen Mittel auch Plastochinone enthalten. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Plastochinons der Formel (Ubi-b) enthalten
Figure imgf000023_0001
in der n für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht, wobei besonders bevorzugt Mittel Plastochinon PQ-9 der Formel
As an alternative to the particularly preferred ubiquinones or in addition to them, the agents according to the invention may also contain plastoquinones. Here, preferred agents of the invention are characterized by being 0.0002 to 4% by weight, preferably 0.0005 to 3% by weight, more preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.0015 to 1, and especially 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b)
Figure imgf000023_0001
in which n stands for values of 1 to 20, preferably of 2 to 15 and in particular for 5, 6, 7, 8, 9, 10, whereby particularly preferred means Plastochinon PQ-9 of the formula
Figure imgf000023_0002
enthalten.
Figure imgf000023_0002
contain.
Als weiteren Pflege-Enhacer können die erfindungsgemäßen Mittel Ectoin enthalten. Ectoin ((4S)- 2-Methyl-1 ,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-Carbonsäure) ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% (S)-2-Methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S, S)-5-Hydroxy-2-methyl-1 , 4,5,6- tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthalten.As a further care enhancer, the agents according to the invention may contain ectoin. Ectoine ((4S) - 2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions. According to the invention preferred hair cleansers are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2.5 wt .-% and in particular 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.
Ein weitrer Pflege-Enhancer ist Allantoin. Das Allantoin (5-Ureidohydantoin, Λ/-(2,5-Dioxo-4- imidazolidinyl)-harnstoff) ist bei verschiedenen Tierarten, vor allem bei Säugetieren, neben der Harnsäure das Endprodukt des Abbaus von Nukleinsäuren, speziell von Purinbasen.Another nurse enhancer is allantoin. Allantoin (5-ureidohydantoin, Λ / - (2,5-dioxo-4-imidazolidinyl) urea) is the final product of nucleic acid degradation, especially of purine, in various animal species, especially mammals, in addition to uric acid.
Allantoin wird in der Kosmetik in Hautcremes, Sonnenschutzmitteln, Rasierwässern, in Zahncreme und in Mitteln gegen übermäßige Schweißabsonderung (Hyperhidrose) und Hautirritationen eingesetzt. Es bewirkt die Beschleunigung des Zellaufbaus, der Zellbildung oder der Zellregeneration und beruhigt die Haut. Auch die Heilung schwer heilender Wunden wird unterstützt, jedoch besitzt Allantoin keine antiseptischen Eigenschaften.Allantoin is used in cosmetics in skin creams, sunscreens, shampoos, toothpaste and anti-sweating (hyperhidrosis) and skin irritants. It accelerates cell building, cell formation or cell regeneration and calms the skin. The healing of hard-healing wounds is also supported, but allantoin has no antiseptic properties.
Erfindungsgemäße besonders bevorzugte Haarreinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% 5-Ureidohydantoin (Allantoin). Als weiterer Pflege-Enhancer eignen sich erfindungsgemäß Pflanzenextrakte.According to the invention, particularly preferred hair cleansing compositions contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0.1 to 1 5% ureidohydantoin (allantoin). Further care enhancers according to the invention are plant extracts.
Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.Usually these extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
Hinsichtlich der erfindungsgemäß verwendbaren Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.With regard to the plant extracts which can be used according to the invention, particular reference is made to the extracts listed in the table beginning on page 44 of the 3rd edition of the guideline for the ingredient declaration of cosmetic products, published by the Industrial Association for Personal Care and Detergent e.V. (IKW), Frankfurt.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.The extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, henna, chamomile, burdock root, horsetail, hawthorn, linden, almond, aloe vera, spruce needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lime , Wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, meadowfoam, quenelle, yarrow, thyme, lemon balm, toadstool, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root.
Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel.Particularly preferred are the extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock root, horsetail, lime blossom, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, Rosemary, birch, meadowfoam, quenelle, yarrow, toadstool, meristem, ginseng and ginger root.
Als Extraktionsmittel zur Herstellung der genannten Pflanzen extra kte können Wasser, Alkohole sowie deren Mischungen verwendet werden. Unter den Alkoholen sind dabei niedere Alkohole wie Ethanol und Isopropanol, insbesondere aber mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Propylenglykol, sowohl als alleiniges Extraktionsmittel als auch in Mischung mit Wasser, bevorzugt. Pflanzenextrakte auf Basis von Wasser/Propylenglykol im Verhältnis 1 :10 bis 10:1 haben sich als besonders geeignet erwiesen.As extractants for the preparation of said plants extra kte water, alcohols and mixtures thereof can be used. Among the alcohols are lower alcohols such as ethanol and isopropanol, but especially polyhydric alcohols such as ethylene glycol and propylene glycol, both as sole extractant and in admixture with water, are preferred. Plant extracts based on water / propylene glycol in a ratio of 1:10 to 10: 1 have proven to be particularly suitable.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.The plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen.Furthermore, it may be preferred to use in the compositions according to the invention mixtures of several, especially two, different plant extracts.
Insbesondere bevorzugt sind Extrakte von Echinacea- oder Moringa-Pflanzen, wobei Echinacea- Extrakte besonders bevorzugt sind. Die Gattung der Sonnenhutgewächse (Echinaceae) umfasst nordamerikanische Stauden, von denen einige schon seit langem zur unterstützendenEspecially preferred are extracts of Echinacea or Moringa plants, with Echinacea extracts being particularly preferred. The genus of coneflower (Echinaceae) includes North American perennials, some of which have long been supportive
Behandlung von Infekten (innerlich) und Wunden (äußerlich) verwendet werden. Echinacea- Extrakte werden bekanntermaßen zur Stimulierung des Immunsystems und als antimikrobielle und antivirale Substanz eingesetztTreatment of infections (internal) and wounds (external) are used. Echinacea extracts are known to be used to stimulate the immune system and as an antimicrobial and antiviral substance
Die Pflanzenextrakte aus Pflanzen der Gattung Echinacea können aus verschiedenen Sonnenhutgewächsen (Echinacea, Synonym: Brauneria NECKER), insbesondere aus Echinacea angustifolia DC, Echinacea paradoxa (NORTON), Echinacea simulata, E. atrorubens, E. tennesiensis, Echinacea strigosa (MCGREGOR), Echinacea laevigata, Echinacea purpurea (L.) Moench und Echinacea pallida (Nutt), sowie aus diesen Extrakten zu gewinnende Aktivsubstanzen gewonnen werden. Besonders bevorzugt werden Extrakte von Sonnenhutgewächsen, insbesondere von Echinacea purpurea (L) MOENCH, eingesetzt.The plant extracts from plants of the genus Echinacea can from various Sonnenhutgewächsen (Echinacea, synonym: Brauneria NECKER), in particular from Echinacea angustifolia DC, Echinacea paradoxa (NORTON), Echinacea simulata, E. atrorubens, E. tennesiensis, Echinacea strigosa (MCGREGOR), Echinacea laevigata, Echinacea purpurea (L.) Moench and Echinacea pallida (Nutt), as well as from these extracts to be recovered active substances. Extracts of coneflower plants, in particular Echinacea purpurea (L) MOENCH, are particularly preferably used.
Bevorzugt werden die Extrakte aus Kraut (den oberirdischen Pflanzenteilen) und/oder Wurzel der Sonnenhutgewächse gewonnen. Die Extrakte können mit Wasser, sowie polaren oder unpolaren organischen Lösungsmitteln sowie Mischungen davon in dem Fachmann bekannter Weise hergestellt werden. Extrakte, die durch Extraktion mit Ethanol oder Wasser/Ethanol-Mischungen, erhalten werden können, sowie Presssaft, sind bevorzugt.The extracts are preferably obtained from cabbage (the above-ground parts of plants) and / or root of the coneflower family. The extracts may be prepared with water, as well as polar or nonpolar organic solvents, as well as mixtures thereof in a manner known to those skilled in the art. Extracts that can be obtained by extraction with ethanol or water / ethanol mixtures and press juice are preferred.
Es können sowohl die Extrakte sowohl im ursprünglichen Extraktionsmittel als auch Extrakte/Presssaft in Wasser oder anderen organischen Lösungsmitteln und/oder deren Gemisch, insbesondere Ethanol sowie Ethanol/Wasser-Mischungen eingesetzt werden. Bevorzugt wird extrahiertes oder gepresstes Material als Feststoff eingesetzt, dem das Lösungsmittel (insbesondere möglichst schonend) entzogen wurde. Es können aber auch solche Extrakte/Presssäfte eingesetzt werden, denen das Lösungsmittel zum Teil entzogen wurde, so dass ein verdickter Extrakt/Presssaft eingesetzt wird. Ganz besonders bevorzugt sind Presssäfte aus dem frischen Echinacea purpurea Kraut (Echinacea purpurea Moench herba). Insbesondere werden die Extrakte und/oder Presssäfte in fester Form eingesetzt.It is possible to use both the extracts both in the original extractant and extracts / compressed juice in water or other organic solvents and / or mixtures thereof, in particular ethanol and ethanol / water mixtures. Preferably, extracted or pressed material is used as a solid to which the solvent (in particular as gently as possible) was removed. However, it is also possible to use those extracts / compressed juices to which the solvent has been partly removed, so that a thickened extract / compressed juice is used. Very particular preference is given to pressed juices from the fresh Echinacea purpurea herb (Echinacea purpurea Moench herba). In particular, the extracts and / or compressed juices are used in solid form.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 2 Gew.-% Wirkstoff, erhältlich aus Pflanzen der Gattung Echinacea, vorzugsweise aus Presssäften und Extrakten, die aus Echinacea purpurea gewonnen werden, enthalten.According to the invention particularly preferred hair cleansers are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 10 wt .-%, in particular 0.01 to 2 wt .-% active ingredient, obtainable from plants of the genus Echinacea, preferably from pressed juices and extracts, the are obtained from Echinacea purpurea.
Zur Verbesserung der Elastizität und Festigung der inneren Struktur der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelter Haare können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Purinderivate als Pflege-Enhancer enthalten. Insbesondere die Kombination von Purin und/oder Purinderivaten mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen als Pflege-Enhancer führt dazu, daß die mit entsprechenden Mitteln behandelten Haare unter anderem höhere Meßwerte bei der Differenzthermoanalyse und verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeiten zeigen. Purin (7/-/-lmidazo[4,5-c/]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH2, SH in 2-, 6- und 8-Stellung und/oder mit CH3 in 1-, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich.To improve the elasticity and strengthen the internal structure of the hair treated with the agents according to the invention, the compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as care-enhancing agents. In particular, the combination of purine and / or purine derivatives with ubiquinones and / or plastoquinones as skin care enhancers means that the hairs treated with appropriate agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities. Purine (7 / - / - imidazo [4,5-c /] pyrimidine) does not occur freely in nature, but forms the main body of the purines. Purines, in turn, are a group of important compounds naturally involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes which are different from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH at the 2-, 6-, and 8-positions and / or with CH 3 in 1-, 3-, 7-position derived. Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide. Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges. Here are inventively preferred cosmetic agents characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s).
Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflege-Enhancer - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthaltenAmong purine, the purines and the purine derivatives, some representatives are particularly preferred according to the invention. According to the invention preferred hair cleansers are characterized in that they are used as care enhancers - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt. % and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% purine (s) and / or purine derivative (s), wherein preferred agents purine and / or purine derivative (s) of the formula (Pur-I)
Figure imgf000026_0001
in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, - OH, NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2- CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:
Figure imgf000026_0001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 - CH 3 , with the following compounds being preferred:
- Purin (R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Purine (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Adenin (R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Adenine (R 1 = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Guanin (R1 = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)Guanine (R 1 = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Harnsäure (R1 = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H)Uric acid (R 1 = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Hypoxanthin (R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Hypoxanthine (R 1 = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- 6-Purinthiol (R1 = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)6-purethiol (R 1 = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- 6-Thioguanin (R1 = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)6-thioguanine (R 1 = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Xanthin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H)Xanthine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Coffein (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3)Caffeine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 )
- Theobromin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = CH3) - Theophyllin (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H).- Theobromine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = CH 3 ) Theophylline (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R 6 = H).
Es ist weiterhin vorteilhaft, Purin bzw. Purinderivate und Biochinone in einem bestimmten Verhältnis zueinander einzusetzen. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhältnis von Purin(derivat(en)) und Biochinon(en) 10:1 bis 1 :100, vorzugsweise 5:1 bis 1 :50, besonders bevorzugt 2:1 bis 1 :20 und insbesondere 1 :1 bis 1 :10 beträgt.It is also advantageous to use purine or purine derivatives and biochinones in a certain ratio to each other. Here, agents according to the invention are preferred in which the weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) is 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1:50, particularly preferably 2: 1 to 1:20 and in particular 1: 1 to 1:10.
Wie bereits erwähnt, ist Coffein ein besonders bevorzugtes Purinderivat, und das Coenzym Q10 ist ein besonders bevorzugtes Biochinon. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Coffein und 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 enthalten.As already mentioned, caffeine is a particularly preferred purine derivative, and coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone. Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.
Als Pflege-Enhancer können die erfindungsgemäßen Mittel auch Flavonoide enthalten. Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Es sind weit über 6500 unterschiedliche Flavonoide bekannt, die sich in Flavonole, Flavone, Flavanone, Isoflavonoide und Anthocyane einteilen lassen.As a care enhancer, the agents according to the invention may also contain flavonoids. The flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.
Erfindungsgemäß können Flavonoide aus allen sechs Gruppen eingesetzt werden, wobei bestimmte Vertreter aus den einzelnen Gruppen als Pflege-Enhancer wegen ihrer besonders intensiven Wirkung bevorzugt sind. Bevorzugte Flavonole sind Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin, bevorzugte Flavanole sind Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat , Theaflavin, Thearubigin, bevorzugte Flavone sind Luteolin, Apigenin, Morin, bevorzugte Flavanone sind Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, bevorzugte Isoflavonoide sind Genistein, Daidzein, und bevorzugte Anthocyanidine (Anthocyane) sind Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin.According to the invention, flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups being preferred as care enhancers because of their particularly intensive action. Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavanols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarreinigungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-O-rutinosid (Rutin), enthalten.According to the invention particularly preferred hair cleansing compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0.1% by weight of flavonoids, in particular flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavone -3-O-rutinoside (rutin), included.
Bevorzugt ist auch der Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden als Pflege-Enhancer in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol
Figure imgf000028_0001
enthalten.
Preference is also the use of bisabolol and / or bisabololoxides as care enhancers in the inventive compositions. Hair-cleansing compositions according to the invention which additionally contain 0.001 to 5 wt.%, Preferably 0.01 to 4 wt.%, Particularly preferably 0.02 to 2.5 wt.% And in particular 0.1 to 1.5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
Figure imgf000028_0001
contain.
Auch Creatin eignet sich erfindungsgemäß als Pflege-Enhancer. Creatin (3- Methylguanidinoessigsäure) ist eine organische Säure, die in Wirbeltieren u. a. zur Versorgung der Muskeln mit Energie beiträgt. Kreatin wird in der Niere, der Leber und in der Bauchspeicheldrüse synthetisiert. Sie leitet sich formal von den Aminosäuren Glycin und Arginin ab und ist zu 95 % im Skelettmuskel vorhanden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Λ/-Methyl-guanidino-essigsäure (Creatin).Also, creatine is inventively suitable as a care enhancer. Creatine (3-methylguanidinoacetic acid) is an organic acid found in vertebrates and the like. a. contributes to supplying the muscles with energy. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle. Particularly preferred hair-cleaners according to the invention contain, based on their weight, from 0.01 to 15% by weight, preferably from 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 10% by weight, more preferably from 0 to 1 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% Λ / -methyl-guanidino-acetic acid (creatine).
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den vorstehend genannten Inhaltsstoffen und optionalen weiteren Inhaltsstoffen weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben:The compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss. In particular, a content of hair root stabilizing agents is advantageous. These substances are described below:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wirksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, daß sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann.Propecia (Finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be effective and tolerable. Propecia causes less DHT to form from testosterone.
Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%-5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wirksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich.Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, in hair waters Minoxidil is only up to 5% share soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.
Zur Bekämpfung der hormonellen Einflüße auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, dh. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert.To combat the hormonal influences on the hair follicles spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application. Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, ie. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten. Durch zusätzliche Antischuppenwirkstoffe (beispielsweise Climbazol, Piroctone Olamine oderIn summary, hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole. By additional anti-dandruff agents (for example climbazole, piroctone olamine or
Zink-Pyrithion) wird die Menge des Schuppen verursachenden Hefepilzes gezielt reduziert, die Keimflora erreicht wieder die normale prozentuale Zusammensetzung und die Abschuppung wird auf das physiologische Maß reduziert. Labortests haben jedoch nachgewiesen, daß die unterschiedlichen Artvertreter des Pityrosporum ovale unterschiedlich gut auf die Antischuppenwirkstoffe reagieren. Um alle Schuppenerreger maximal zu bekämpfen ist daher eine Kombination von Anti-Schuppenwirkstoffen am erfolgreichsten.Zinc pyrithione), the amount of dandruff that causes dandruff is purposefully reduced, the germ flora reverts to the normal percentage composition and the desquamation is reduced to the physiological level. However, laboratory tests have shown that the different species representatives of Pityrosporum ovale react differently to the antidandruff active ingredients. In order to maximally combat all dandruff is therefore a combination of anti-dandruff active ingredients most successful.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarreinigungsmittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Olamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trirnethylpentyl)pyridin-2(1 H)-on, Verbindung mit 2- Aminoethanol, 1 :1 ) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthalten.In summary, preference is given to hair cleansing compositions according to the invention which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of antidandruff active ingredients, in particular piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2,4,4-tri-methylpentyl) -pyridine-2 ( 1 H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid.
Zusätzlich zu den Pflege-Enhancern können di erfindungsgemäßen Mittel weitere Pflegestoffe enthalten. Deren Anwesenheit ist für die Erzielung der erfindungsgemäßen Effekte nicht zwingend erforderlich, doch können weitergehende Effekte, wie ein angenehmer Griff oder eine angenehme Applikationshaptik aus dem Einsatz dieser Pflegestoffe resultieren.In addition to the care enhancers, the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.
Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L- Dopa), 5 '-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-AIINn), L-frans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.As a further ingredient, the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids. Particularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine sulfoxide (L-AIINn), L-frans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarreinigungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges. Here, according to the invention preferred hair cleansing compositions are characterized in that they are used as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1, 5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e), ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden enthalten, wobei bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus Monosachhariden, insbesondereAs a further component, the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides. Here are preferred hair treatment compositions according to the invention characterized in that they as Nursing material - based on its weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt .-%, more preferably 0.5 to 3, 5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides, preferred carbohydrates are selected from Monosachhariden, in particular
D-Ribose und/oderD-ribose and / or
D-Xylose und/oderD-xylose and / or
L-Arabinose und/oderL-arabinose and / or
D-Glucose und/oderD-glucose and / or
D-Mannose und/oderD-mannose and / or
D-Galactose und/oderD-galactose and / or
D-Fructose und/oderD-fructose and / or
Sorbose und/oderSorbose and / or
L-Fucose und/oderL-fucose and / or
L-Rhamnose Disacchariden, insbesondereL-Rhamnose disaccharides, in particular
Saccharose und/oderSucrose and / or
Maltose und/oderMaltose and / or
Lactose und/oderLactose and / or
Trehalose und/oderTrehalose and / or
Cellobiose und/oderCellobiose and / or
Gentiobiose und/oderGentiobiose and / or
Isomaltose.Isomaltose.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr GewichtParticularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose.0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose.
Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel (eine) Aminosäure(n).As already mentioned, preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L- Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy-L-tryptophan, L- Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-frans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engerenParticularly preferred amino acids which can be used according to the invention are from the group glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, tyrosine, tryptophan, proline, aspartic acid, glutamic acid, asparagine, glutamine, serine, threonine, cysteine, methionine, lysine, arginine, histidine, β Alanine, 4-aminobutyric acid (GABA), betaine, L-cystine (L-Cyss), L-carnitine, L-citrulline, L-theanine, 3 ', 4'-dihydroxy-L-phenylalanine (L-dopa), 5'-hydroxy-L-tryptophan, L-homocysteine, S-methyl-L-methionine, S-allyl-L-cysteine-sulfoxide (L-alliin), L-frans-4-hydroxyproline, L-5-oxoproline ( L-pyroglutamic acid), L-phosphoserine, creatine, 3-methyl-L-histidine, L-ornithine, whereby both the individual amino acids and mixtures can be used. Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in a narrower range
Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder VaNn und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.Tonnage bands. Here, according to the invention, preferred cosmetic agents are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, more preferably from 0.15 to 1% by weight and in particular from 0 , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or VaNn and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten bezogen auf ihr GewichtParticularly preferred agents according to the invention contain based on their weight
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Glycin,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of glycine,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Alanin,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to
0,25 Gew.-% Alanin,0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to
0,25 Gew.-% Alanin,0.25% by weight of alanine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Glucosemonohydrat und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin,0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of glucose monohydrate and 0.1 to 0.25% by weight of valine,
0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Saccharose und 0,1 bis0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of sucrose and 0.1 to
0,25 Gew.-% Valin,0.25% by weight of valine,
- 0,005 bis 0,015 Gew.-% Coffein und 0,75 bis 1 ,5 Gew.-% Fructose und 0,1 bis 0,25 Gew.-% Valin.0.005 to 0.015% by weight of caffeine and 0.75 to 1.5% by weight of fructose and 0.1 to 0.25% by weight of valine.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen stellen die Silikone dar.A particularly preferred group of ingredients are the silicones.
Erfindungsgemäße bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silicon, vorzugsweise ein Silicon enthalten, das ausgewählt ist unter:Preferred agents according to the invention are characterized in that they comprise at least one silicone, preferably a silicone, selected from:
(i) Polyalkylsiloxanen, Polyarylsiloxanen, Polyalkylarylsiloxanen, die flüchtig oder nicht flüchtig, geradkettig, verzweigt oder cyclisch, vernetzt oder nicht vernetzt sind; (ii) Polysiloxanen, die in ihrer allgemeinen Struktur eine oder mehrere organofunktionelle Gruppen enthalten, die ausgewählt sind unter: a) substituierten oder unsubstituierten aminierten Gruppen; b) (per)fluorierten Gruppen; c) Thiolgruppen; d) Carboxylatgruppen; e) hydroxylierten Gruppen; f) alkoxylierten Gruppen; g) Acyloxyalkylgruppen; h) amphoteren Gruppen; i) Bisulfitgruppen; j) Hydroxyacylaminogruppen; k) Carboxygruppen; I) Sulfonsäuregruppen; und m) Sulfat- oder Thiosulfatgruppen; (iii) linearen Polysiloxan(A)- Polyoxyalkylen(B)- Blockcopoylmeren vom Typ (A-B)n mit n >(i) polyalkyl siloxanes, polyaryl siloxanes, polyalkylaryl siloxanes which are volatile or nonvolatile, straight chain, branched or cyclic, crosslinked or uncrosslinked; (ii) polysiloxanes containing in their general structure one or more organofunctional groups selected from: a) substituted or unsubstituted aminated groups; b) (per) fluorinated groups; c) thiol groups; d) carboxylate groups; e) hydroxylated groups; f) alkoxylated groups; g) acyloxyalkyl groups; h) amphoteric groups; i) bisulfite groups; j) hydroxyacylamino groups; k) carboxy groups; I) sulfonic acid groups; and m) sulfate or thiosulfate groups; (iii) linear polysiloxane (A) - polyoxyalkylene (B) - block copolymers of the type (AB) n with n>
3;3;
(iv) gepfropften Siliconpolymeren mit nicht siliconhaltigem, organischen Grundgerüst, die aus einer organischen Hauptkette bestehen, welche aus organischen Monomeren gebildet wird, die kein Silicon enthalten, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem Kettenende mindestens ein Polysiloxanmakromer gepfropft wurde; (v) gepfropften Siliconpolymeren mit Polysiloxan-Grundgerüst, auf das nicht siliconhaltige, organische Monomere gepfropft wurden, die eine Polysiloxan- Hauptkette aufweisen, auf die in der Kette sowie gegebenenfalls an mindestens einem ihrer Enden mindestens ein organisches Makromer gepfropft wurde, das kein Silicon enthält; oder deren Gemischen.(iv) grafted silicone polymers having a non-silicone organic backbone consisting of an organic backbone formed from organic monomers containing no silicone grafted with at least one polysiloxane macromer in the chain and optionally at least one chain end; (v) grafted polysiloxane backbone silicone polymers having grafted thereto non-silicone organic monomers having a polysiloxane backbone onto which at least one organic macromer not containing silicone has been grafted in the chain, and optionally at least at one of its ends ; or their mixtures.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten das bzw. die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.Particularly preferred compositions according to the invention comprise the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight. , in each case based on the total mean.
Bevorzugte Silikone werden nachstehend beschrieben.Preferred silicones are described below.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IParticularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-I
(CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]χ-O-Si(CH3)3 (Si-I),(CH 3) 3 Si- [O-Si (CH3) 2] χ-O-Si (CH 3) 3 (Si-I),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
Diese Silikone werden nach der INCI-Nomenklatur als DIMETHICONE bezeichnet. Es werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung als Silicon der Formel Si-I vorzugsweise die Verbindungen:
Figure imgf000032_0001
(CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]3-O-Si(CH3)3 (CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]4-O-Si(CH3)3
These silicones are called DIMETHICONE according to the INCI nomenclature. In the context of the present invention, as the silicone of the formula Si-1, the compounds are preferably:
Figure imgf000032_0001
(CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si [O- (CH 3 ) 2 Si] 3 -O-Si (CH 3 ) 3 (CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 4 O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]5-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 5-O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]6-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 6 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]7-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 7-O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]8-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O - (CH 3 ) 2 Si] 8 O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]9-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 9-O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]10-O-Si(CH3)3(CH3) 3Si- [O- (CH3) 2Si] 10 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]11-O-Si(CH3)3(CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 11 -O-Si (CH 3 ) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]12-O-Si(CH3)3(CH3) 3 Si - [O- (CH3) 2 Si] 12 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]13-O-Si(CH3)3(CH3) 3Si- [O- (CH3) 2 Si] 13 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]14-O-Si(CH3)3(CH3) 3 Si - [O- (CH3) 2 Si] 14 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]15-O-Si(CH3)3(CH3) 3 Si - [O- (CH3) 2 Si] 15 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]16-O-Si(CH3)3(CH3) 3 Si - [O- (CH3) 2 Si] 16 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]17-O-Si(CH3)3(CH3) 3 Si - [O- (CH3) 2 Si] 17 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]18-O-Si(CH3)3(CH 3) 3 Si - [O- (CH 3) 2 Si] 18 -O-Si (CH 3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]19-O-Si(CH3)3(CH3) 3Si- [O- (CH3) 2 Si] 19 -O-Si (CH3) 3
(CH3)3Si-[O-(CH3)2Si]20-O-Si(CH3)3 (CH 3 ) 3 Si - [O- (CH 3 ) 2 Si] 20 O-Si (CH 3 ) 3
eingesetzt, wobei (CH3)3Si-O-Si(CH3)3, (CH3)3Si-O-(CH3)2Si-O-Si(CH3)3 und/oder (CH3)3Si-[O- (CH3)2Si]2-O-Si(CH3)3 besonders bevorzugt sind.where (CH 3 ) 3 Si-O-Si (CH 3 ) 3, (CH 3 ) 3 Si-O- (CH 3 ) 2 Si-O-Si (CH 3 ) 3 and / or (CH 3 ) 3 Si [ O- (CH 3 ) 2 Si] 2 -O-Si (CH 3 ) 3 are particularly preferred.
Selbstverständlich können auch Mischungen der o.g. Silikone in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein.Of course, mixtures of o.g. Silicones may be included in the compositions of the invention.
Bevorzugte erfindungsgemäß einsetzbare Silikone weisen bei 200C Viskositäten von 0,2 bis 2 mmV1 auf, wobei Silikone mit Viskositäten von 0,5 bis 1 mmV1 besonders bevorzugt sind.Preferred according to the invention can be used silicones have viscosities at 20 0 C for from 0.2 to 2 mmV 1, wherein silicones having viscosities of 0.5 to 1 mmV 1 are particularly preferred.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silicone. Solche Silicone können z.B. durch die FormelParticularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may e.g. through the formula
M(RaQbSi0(4-a-b)/2)x(RcSi0(4-c)/2)yMM (R a Q b Si0 (4 - a - b) / 2) x (R c Si0 (4 - c) / 2) y M
beschrieben werden, wobei in der obigen Formel R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist, Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist, worin R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält; "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt, "b" Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt, "a" + "b" kleiner als oder gleich 3 ist, und "c" eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und M eine geeignete Silicon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy. Nicht einschränkende Beispiele der durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, AIIyI, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, A- Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R1 schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, - CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(O)OCH2-, -(CH2J3 CC(O)OCH2CH2- , -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(O)SCH2CH2- ein.wherein R in the above formula is a hydrocarbon or a hydrocarbon group of 1 to about 6 carbon atoms, Q is a polar group of the general formula -R 1 HZ wherein R 1 is a divalent linking group attached to hydrogen and the group Z is an organic, amino-functional radical containing at least one amino-functional group, carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms; "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 1 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c" is a number in the range from about 1 to about 3, and x is a number in the range of 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50 and most preferably from about 3 to about 25, and y is a number ranging from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and M is a suitable silicone end group as known in the art, preferably trimethylsiloxy. Non-limiting examples of the groups represented by R include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, A-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like, and sulfur-containing radicals such as mercaptoethyl, mercaptopropyl, mercaptohexyl, mercaptophenyl and the like; preferably R is an alkyl radical containing from 1 to about 6 carbon atoms, and most preferably R is methyl. Examples of R 1 include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 OCH 2 - , -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) OCH 2 -, - (CH 2 J 3 CC (O) OCH 2 CH 2 -, - C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
Z ist ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für Z ist NH(CH2 )ZNH2, worin z 1 oder mehr ist. Eine andere mögliche Formel für Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)ZZNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig 1 oder mehr sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfaßt, wie Piperazinyl. Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für Z ist - N(CH2)Z(CH2)ZZNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.Z is an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , wherein z is 1 or more. Another possible formula for Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NH, wherein both z and zz are independently 1 or more, which structure includes diamino ring structures, such as piperazinyl. Z is most preferably a -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
Q ist am bevorzugtesten ein polarer, aminfunktioneller Rest der Formel CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2. In den Formeln nimmt "a" Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 an, "b" nimmt Werte im Bereich von etwa 2 bis etwa 3 an, "a" + "b" ist kleiner als oder gleich 3, und "c" ist eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4-a-b)/2- Einheiten zu den RcSiO (4.c)/2-Einheiten liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silicone der obigen Formel eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Siliconkomponenten, die in der Siliconmischung vorhanden sind, verschieden sein.Q is most preferably a polar, amine functional group of the formula CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 . In the formulas, "a" assumes values in the range of about 0 to about 2, "b" assumes values in the range of about 2 to about 3, "a" + "b" is less than or equal to 3, and "c "is a number in the range of about 1 to about 3. The molar ratio of the R a Q b SiO (4 - a - b) / 2 units to the R c SiO (4. c) / 2 units is in the range from about 1: 2 to 1:65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1:20. When one or more silicones of the above formula are used, then the various variables can be used Substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-Il)Preferred agents according to the invention are characterized in that they contain an amino-functional silicone of the formula (Si-II)
R'aG3_a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2_ b)m-O-SiG3_a-R'a (Si-Il),R 'a G 3 _ a -Si (OSiG 2) n - (OSiG b R' 2 _ b) m -O-SiG 3 _ a -R 'a (Si-II),
enthalten, worin bedeutet: - G ist-H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -O-contain, in which means: G is -H, a phenyl group, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-
CH2CH2CH3,-CH2CH2CH3, -O-CH(CH3)2, -CH(CHa)2, -0-CH2CH2CH2CH3, - CH2CH2CH2CH3, -O-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, - CH(CH3)CH2CH3, -O-C(CH3)3, -C(CH3)3 ;CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH (CH 3 ) 2 , -CH (CHa) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -OC (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
- a steht für eine Zahl zwischen O und 3, insbesondere O;a is a number between O and 3, in particular O;
- b steht für eine Zahl zwischen O und 1 , insbesondere 1 ,b is a number between 0 and 1, in particular 1,
- m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt,m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10,
- R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus o -Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2 o -Q-N(FT)2 o -Q-N+(R")3A- o -Q-N+H(R")2 A" o -Q-N+H2(R")A" o -Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A" , wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CHa)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht, R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2- CH(CH3)Ph, der Ci_20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.R ' is a monovalent radical selected from O -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N (R") 2 O -QN (FT) 2 O -QN + (R ") 3 A- o -QN + H (R ") 2 A " o -QN + H 2 (R ") A " o -QN (R ") - CH 2 -CH 2 -N + R" H 2 A " , where each Q is a chemical Bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CHa) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -, R "is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 - CH (CH 3 ) Ph, the Ci_ 20 -alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3, - CH (CH 3) 2, -CH 2 CH 2 CH 2 H 3, -CH 2 CH (CH 3) 2, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C (CH 3 ) 3 , and A represents an anion, which is preferably selected from chloride, bromide, iodide or methosulfate.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIa)Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-IIa)
(CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]n[OSi(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-IIa),(CH 3 ) 3 Si [O-Si (CH 3 ) 2 ] n [OSi (CH 3 )] m -OSi (CH 3 ) 3 (Si-IIa),
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 NH (CH 2 ) 2 NH 2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet.These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-IIb) R-[Si(CH3)2-O]n1[Si(R)-O]m-[Si(CH3)2]n2-R (Si-IIb),Also particularly preferred are agents according to the invention which are an amino-functional silicone of the formula (Si-IIb) R- [Si (CH 3 ) 2 -O] n 1 [Si (R) -O] m - [Si (CH 3 ) 2 ] n 2 -R (Si-IIb),
I (CH2)3NH(CH2)2NH2 I (CH 2 ) 3 NH (CH 2 ) 2 NH 2
enthalten, worin R für -OH, -0-CH3 oder eine -CH3-Gruppe steht und m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.in which R is -OH, -O-CH 3 or a -CH 3 group and m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2,000, preferably between 50 and 150 , where the sum (n1 + n2) preferably assumes values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.
Diese Silicone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone bezeichnet.These silicones are referred to as amodimethicones according to the INCI declaration.
Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silicone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silicons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.Regardless of which amino-functional silicones are used, agents according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g, are preferred , The amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.Agents preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, particularly preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
Auch die nach INCI als CYCLOMETHICONE bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel Si-IIIThe INCI CYCLOMETHICONE designated cyclic dimethicones are inventively used with preference. Here, agents according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula Si-III
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0001
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von30 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 30 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6.
Die vorstehend beschriebenen Silicone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.The silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units. Of course, these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains. Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silikon der Formel Si-IV R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-IV),Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula Si-IV R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-IV),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der Ci_20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.included, in which R stands for identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph, the CI_ 20 -alkyl, preferably -CH 3, -CH 2 CH 3, -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -C ( CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and in particular 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.
Mit Vorzug sind die Silikone wasserlöslich. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein wasserlösliches Silikon enthalten.The silicones are preferably water-soluble. Agents preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one water-soluble silicone.
Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, daß sie transparent bzw. transluzent sind.For aesthetic reasons, "clear" products are often preferred by consumers, hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized by being transparent or translucent.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit.In the context of the present invention, transparent or translucent is understood as meaning a composition which has an NTU value of less than 100. The NTU value (Nephelometrie Turbidity Unit, NTU) is a unit used in water treatment for turbidity measurements in liquids. It is the unit of turbidity measured with a calibrated nephelometer.
Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemäßes Mittel auch UV - Filter (I) enthalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)- Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.Furthermore, in a preferred embodiment of the invention, an agent according to the invention may also contain UV filters (I). The UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum is in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
Die erfindungsgemäß verwendeten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern.The UV filters used according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbar UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, N, N, N- Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex®4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic aeid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1- yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3- dion (Butyl methoxydibenzoylmethane; Parsol®1789, Eusolex®9020), α-(2-Oxoborn-3-yliden)- toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Escalol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®018), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p- Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol®MCX, Escalol®557, Neo Heliopan®AV), 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol®5000, Eusolex®6300), 3-Benzyliden-campher (3-Benzylidene camphor), 4-lsopro- pylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxi)-1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl- acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}- acrylamids, 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1 ; Uvasorb®20 H, Uvinul®400), 1 ,1 '- Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex®OCR, Neo Heliopan®Type 303, Uvinul®N 539 SG), o-Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo Heliopan®MA), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'- Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzo- phenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Bevorzugt sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5- Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion, α-(2-Oxoborn-3- yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester, A- Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester, A- Methoxyzimtsäure-isopentylester, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz, 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L- Campher, 3-Benzyliden-campher, 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'- ethylhexyl-1 '-oxi)-1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N- {(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamid. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)- propan-1 ,3-dion, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester und 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L- Campher.Examples of UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole sulfonic aeid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1- yl-methanesulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1, 3 dione (butyl methoxydibenzoylmethane; Parsol ® 1789 ® Eusolex 9020), α- (2-oxoborn-3-ylidene) - toluene-4-sulfonic acid and salts thereof, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester (PEG-25 PABA; Uvinul ® P 25) 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl (octyl dimethyl PABA; Uvasorb ® DMO, Escalol ® 507, Eusolex ® 6007), salicylic acid 2-ethylhexyl (octyl salicylate; Escalol ® 587, Neo Heliopan ® OS, Uvinul ® 018) , 4-methoxycinnamic acid isopentyl (isoamyl p-methoxycinnamate; Neo Heliopan e 1000 ®), 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester (octyl Methoxycinnamate; Parsol ® MCX, Escalol ® 557, Neo Heliopan AV ®), 2-hydroxy 4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt (Benzophenone-4; Uvinul ® MS 40; Uvasorb S 5 ®), 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor (4-methylbenzylidene camphor; Parsol ® 5000, Eusolex ® 6300), 3-benzylidene camphor (3-benzylidene camphor), 4-lsopro- pylbenzylsalicylat, 2,4,6-trianilino- (p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxi) -1, 3 , 5-triazine, 3-l midazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl} -acrylamide, 2,4-dihydroxybenzophenone (benzophenone-1; Uvasorb ® 20 H, Uvinul ® 400) 1, 1 '- Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl ester (Octocrylene; Eusolex ® OCR, Neo Heliopan ® Type 303, Uvinul ® N 539 SG), o-aminobenzoic acid menthyl ester (menthyl anthranilates ; Neo Heliopan MA ®), 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxy benzophenone (benzophenone-2; Uvinul ® D-50), 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone (Benzophenone-6), 2 '2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone-5-sodium sulfonate and 2-cyano-3,3-diphenylacrylic acid 2'-ethylhexyl ester. Preference is given to 4-aminobenzoic acid, N, N, N-trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexylsalicylate, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone , 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) -bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo- [2.2.1] hept-1-yl-methanesulphonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1,3-dione, α- (2-oxoborn-3-) yliden) -toluene-4-sulfonic acid and its salts, ethoxylated 4-aminobenzoic acid ethyl ester, 2-ethylhexyl A-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl salicylate, isopentyl A-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 2 -Hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 4-isopropylbenzylsalicylate, 2,4,6-trianilino- (p-) carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxi) -1, 3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of the N- {(2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl} -acrylamide. Very particularly preferred according to the invention are 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) Propan-1, 3-dione, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester and 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor.
Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.Preference is given to those UV filters whose molar extinction coefficient at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
Weiterhin wurde gefunden, daß bei strukturell ähnlichen UV-Filtern in vielen Fällen die wasserunlösliche Verbindung im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die höhere Wirkung gegenüber solchen wasserlöslichen Verbindungen aufweist, die sich von ihr durch eine oder mehrere zusätzlich ionische Gruppen unterscheiden. Als wasserunlöslich sind im Rahmen derFurthermore, it has been found that in structurally similar UV filters in many cases, the water-insoluble compound in the context of the teaching of the invention has the higher effect compared to such water-soluble compounds extending from it by a or distinguish several additional ionic groups. As insoluble in water are in the context of
Erfindung solche UV-Filter zu verstehen, die sich bei 20 0C zu nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere zu nicht mehr als 0,1 Gew.-%, in Wasser lösen. Weiterhin sollten diese Verbindungen in üblichen kosmetischen Ölkomponenten bei Raumtemperatur zu mindestens 0,1 , insbesondere zu mindestens 1 Gew.-% löslich sein). Die Verwendung wasserunlöslicher UV-Filter kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein.Invention to understand those UV filters that dissolve at 20 0 C to not more than 1 wt .-%, in particular to not more than 0.1 wt .-%, in water. Furthermore, these compounds should be soluble in the usual cosmetic oil components at room temperature to at least 0.1, in particular at least 1 wt .-%). The use of water-insoluble UV filters may therefore be preferred according to the invention.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind solche UV-Filter bevorzugt, die eine kationische Gruppe, insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe, aufweisen.According to a further embodiment of the invention, preference is given to those UV filters which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
Diese UV-Filter weisen die allgemeine Struktur U - Q auf.These UV filters have the general structure U - Q.
Der Strukturteil U steht dabei für eine UV-Strahlen absorbierende Gruppe. Diese Gruppe kann sich im Prinzip von den bekannten, im Kosmetikbereich einsetzbaren, oben genannten UV-Filtern ableiten, in dem eine Gruppe, in der Regel ein Wasserstoffatom, des UV-Filters durch eine kationische Gruppe Q, insbesondere mit einer quartären Aminofunktion, ersetzt wird. Verbindungen, von denen sich der Strukturteil U ableiten kann, sind beispielsweise substituierte Benzophenone, p-Aminobenzoesäureester,The structural part U stands for a UV-absorbing group. This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function , Compounds from which the structural part U can be derived are, for example, substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters,
Diphenylacrylsäureester,diphenylacrylic,
Zimtsäureester,cinnamic,
Salicylsäureester,salicylic acid,
Benzimidazole und o-Aminobenzoesäureester.Benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
Strukturteile U, die sich vom Zimtsäureamid oder vom N,N-Dimethylamino-benzoesäureamid ableiten, sind erfindungsgemäß bevorzugt.Structural parts U which are derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred according to the invention.
Die Strukturteile U können prinzipiell so gewählt werden, daß das Absorptionsmaximum der UV- Filter sowohl im UVA(315-400 nm)-, als auch im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)- Bereich liegen kann. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.The structural parts U can in principle be selected such that the absorption maximum of the UV filters can be in both the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC (<280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
Weiterhin wird der Strukturteil U, auch in Abhängigkeit von Strukturteil Q, bevorzugt so gewählt, daß der molare Extinktionskoeffizient des UV-Filters am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.Furthermore, the structural part U, also as a function of structural part Q, is preferably selected so that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
Der Strukturteil Q enthält als kationische Gruppe bevorzugt eine quartäre Ammoniumgruppe. Diese quartäre Ammoniumgruppe kann prinzipiell direkt mit dem Strukturteil U verbunden sein, so daß der Strukturteil U einen der vier Substituenten des positiv geladenen Stickstoffatomes darstellt. Bevorzugt ist jedoch einer der vier Substituenten am positiv geladenen Stickstoffatom eine Gruppe, insbesondere eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Verbindung zwischen dem Strukturteil U und dem positiv geladenen Stickstoffatom fungiert.The structural part Q preferably contains, as a cationic group, a quaternary ammonium group. This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the structural part U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom. However, one of the four substituents on the positively charged nitrogen atom is preferred a group, especially an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms, which functions as a compound between the structural part U and the positively charged nitrogen atom.
Vorteilhafterweise hat die Gruppe Q die allgemeine Struktur -(CH2)χ-N+R1R2R3 X", in der x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Ci^-Alkylgruppen, R3 steht für eine Ci-22-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und X" für ein physiologisch verträgliches Anion. Im Rahmen dieser allgemeinen Struktur steht x bevorzugt für die die Zahl 3, R1 und R2 jeweils für eine Methylgruppe und R3 entweder für eine Methylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen.Advantageously, the group Q has the general structure - (CH 2 ) χ-N + R 1 R 2 R 3 X " , where x is an integer from 1 to 4, R 1 and R 2 independently of one another are Ci Alkyl groups, R 3 is a C- 22 alkyl group or a benzyl group and X "is a physiologically acceptable anion. In the context of this general structure, x preferably represents the number 3, R 1 and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms.
Physiologisch verträgliche Anionen sind beispielsweise anorganische Anionen wie Halogenide, insbesondere Chlorid, Bromid und Fluorid, Sulfationen und Phosphationen sowie organische Anionen wie Lactat, Citrat, Acetat, Tartrat, Methosulfat und Tosylat.Physiologically acceptable anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
Zwei bevorzugte UV-Filter mit kationischen Gruppen sind die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (lncroquat®UV-283) und Dodecyl-dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol® HP 610).Two preferred UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid-trimethylammonium chloride (lncroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).
Selbstverständlich umfaßt die erfindungsgemäße Lehre auch die Verwendung einer Kombination von mehreren UV-Filtern. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist die Kombination mindestens eines wasserunlöslichen UV-Filters mit mindestens einem UV-Filter mit einer kationischen Gruppe bevorzugt.Of course, the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV filters. In the context of this embodiment, the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least one UV filter with a cationic group is preferred.
Die UV-Filter (I) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in Mengen 0,1-5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,4-2,5 Gew.-% sind bevorzugt.The UV filters (I) are usually contained in the agents according to the invention in amounts of 0.1-5% by weight, based on the total agent. Levels of 0.4-2.5 wt .-% are preferred.
Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) enthalten. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei C1- bis C4- Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%.The compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J). Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 - to C 4 -alkyl groups. The sodium salt is most preferred. The amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total composition, particularly preferably from 0.1 to 5, and in particular from 0.1 to 3,% by weight.
Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/ oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1 ,2-Diole und 1 ,3-Diole wie beispielsweise 1 ,2-Propandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2-In addition, it may prove advantageous if the compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M). These include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2
Hexandiol, 1 ,2-Dodecandiol, 1 ,3-Propandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,4-Butandiol.Hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1, 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-butanediol.
Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können zusätzlich kurzkettige Carbonsäuren (N) den Wirkstoff komplex (A) unterstützen. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heterocyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettige oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C - Atomen in der Kette.Advantageously in the context of the invention, short-chain carboxylic acids (N) may additionally support the active ingredient complex (A). Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750. For the purposes of the invention, preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
Die kurzkettigen Carbonsäuren im Sinne der Erfindung können ein, zwei, drei oder mehr Carboxygruppen aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Carbonsäuren mit mehreren Carboxygruppen, insbesondere Di- und Tricarbonsäuren. Die Carboxygruppen können ganz oder teilweise als Ester, Säureanhydrid, Lacton, Amid, Imidsäure, Lactam, Lactim, Dicarboximid, Carbohydrazid, Hydrazon, Hydroxam, Hydroxim, Amidin, Amidoxim, Nitril, Phosphon- oder Phosphatester vorliegen. Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren können selbstverständlich entlang der Kohlenstoffkette oder des Ringgerüstes substituiert sein. Zu den Substituenten der erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren sind beispielsweise zu zählen C1-C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und Aralkenyl-, Hydroxymethyl-, C2-C8- Hydroxyalkyl-,C2-C8-Hydroxyalkenyl-, Aminomethyl-, C2-C8-Aminoalkyl-, Cyano-, Formyl-, Oxo-, Thioxo-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxy- oder Iminogruppen. Bevorzugte Substituenten sind C1-C8-Alkyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Besonders bevorzugt sind Substituenten in D - Stellung. Ganz besonders bevorzugte Substituenten sind Hydroxy-, Alkoxy- und Aminogruppen, wobei die Aminofunktion gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Alkenylreste weiter substituiert sein kann. Weiterhin sind ebenfalls bevorzugte Carbonsäurederivate die Phosphon- und Phosphatester.The short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups. Preferred within the meaning of the invention are carboxylic acids having a plurality of carboxy groups, in particular di- and tricarboxylic acids. The carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester. The carboxylic acids used according to the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton. The substituents of the carboxylic acids used according to the invention include, for example, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkyl, C 2 -C 8 -hydroxyalkenyl , Aminomethyl, C 2 -C 8 -aminoalkyl, cyano, formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups. Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups. Particular preference is given to substituents in the D position. Very particularly preferred substituents are hydroxy, alkoxy and amino groups, where the amino function may optionally be further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals. Furthermore, preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäßen Mittel Emulgatoren (F) enthalten. Emulgatoren bewirken an der Phasengrenzfläche die Ausbildung von wasser- bzw. ölstabilen Adsorptionsschichten, welche die dispergierten Tröpfchen gegen Koaleszenz schützen und damit die Emulsion stabilisieren. Emulgatoren sind daher wie Tenside aus einem hydrophoben und einem hydrophilen Molekülteil aufgebaut. Hydrophile Emulgatoren bilden bevorzugt O/W - Emulsionen und hydrophobe Emulgatoren bilden bevorzugt W/O - Emulsionen. Unter einer Emulsion ist eine tröpfchenförmige Verteilung (Dispersion) einer Flüssigkeit in einer anderen Flüssigkeit unter Aufwand von Energie zur Schaffung von stabilisierenden Phasengrenzflächen mittels Tensiden zu verstehen. Die Auswahl dieser emulgierenden Tenside oder Emulgatoren richtet sich dabei nach den zu dispergierenden Stoffen und der jeweiligen äußeren Phase sowie der Feinteiligkeit der Emulsion. Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,In a further preferred embodiment, the agents according to the invention may contain emulsifiers (F). Emulsifiers effect at the phase interface the formation of water- or oil-stable adsorption layers, which protect the dispersed droplets against coalescence and thus stabilize the emulsion. Emulsifiers are therefore constructed like surfactants from a hydrophobic and a hydrophilic part of the molecule. Hydrophilic emulsifiers preferably form O / W emulsions and hydrophobic emulsifiers preferably form W / O emulsions. An emulsion is to be understood as meaning a droplet-like distribution (dispersion) of a liquid in another liquid under the expense of energy in order to create stabilizing phase interfaces by means of surfactants. The selection of these emulsifying surfactants or emulsifiers depends on the substances to be dispersed and the respective outer phase and the fineness of the emulsion. Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example Addition products of 4 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide to linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin, Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide und Fettsäureglucamide,C 12 -C 22 fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 moles of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol, ethylene oxide and polyglycerol addition products of methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides and fatty acid glucamides,
C8-C22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, wobei C1Ii- gomerisierungsgrade von 1 ,1 bis 5, insbesondere 1 ,2 bis 2,0, und Glucose als Zuckerkomponente bevorzugt sind,C 8 -C 22 -alkylmono- and -oligoglycosides and their ethoxylated analogues, where C 1 degrees of gyration of from 1.1 to 5, in particular 1.2 to 2.0, and glucose as sugar component are preferred,
Gemische aus Alkyl-(oligo)-glucosiden und Fettalkoholen zum Beispiel das im Handel erhältliche Produkt Montanov®68,Glucosides mixtures of alkyl (oligo) and fatty alcohols, for example, the commercially available product ® Montanov 68,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen,Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil, partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 carbon atoms,
Sterine. Als Sterine wird eine Gruppe von Steroiden verstanden, die am C-Atom 3 des Steroid-Gerüstes eine Hydroxylgruppe tragen und sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine) wie auch aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine) isoliert werden. Beispiele für Zoosterine sind das Cholesterin und das Lanosterin. Beispiele geeigneter Phytosterine sind Ergosterin, Stigmasterin und Sitosterin. Auch aus Pilzen und Hefen werden Sterine, die sogenannten Mykosterine, isoliert.Sterols. Sterols are understood to mean a group of steroids which have a hydroxyl group on C-atom 3 of the steroid skeleton and are isolated both from animal tissue (zoosterols) and from vegetable fats (phytosterols). Examples of zoosterols are cholesterol and lanosterol. Examples of suitable phytosterols are ergosterol, stigmasterol and sitosterol. Mushrooms and yeasts are also used to isolate sterols, the so-called mycosterols.
Phospholipide. Hierunter werden vor allem die Glucose-Phospolipide, die z.B. als Lecithine bzw. Phospahtidylcholine aus z.B. Eidotter oder Pflanzensamen (z.B. Sojabohnen) gewonnen werden, verstanden.Phospholipids. Of these, especially the glucose phospholipids, e.g. as lecithins or phosphatidylcholines from e.g. Egg yolk or plant seeds (e.g., soybeans) are understood.
Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH),Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH),
Lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C - Atomen und deren Na-, K-, Ammonium-, Ca-, Mg- und Zn - Salze.Linear and branched fatty acids with 8 to 30 C atoms and their Na, K, ammonium, Ca, Mg and Zn salts.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1 - 25 Gew.-%, insbesondere 0,5 - 15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.The agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens einen nichtio- nogenen Emulgator mit einem HLB-Wert von 8 bis 18 enthalten. Nichtionogene Emulgatoren mit einem HLB-Wert von 10 - 15 können erfindungsgemäß besonders bevorzugt sein.The compositions according to the invention may preferably contain at least one nonionogenic emulsifier having an HLB value of 8 to 18. Nonionic emulsifiers having an HLB value of 10 to 15 may be particularly preferred according to the invention.
Als weiterhin vorteilhaft hat es sich gezeigt, wenn zusätzlich zu dem bzw. den Polymer(en) aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere weitere Polymere (G) in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sind. In einer bevorzugten Ausführungsform werden den erfindungsgemäßen Mitteln daher weitere Polymere zugesetzt, wobei sich sowohl anionische als auch nichtionische Polymere als wirksam erwiesen haben.It has furthermore proven to be advantageous if, in addition to the polymer (s) from the group of cationic and / or amphoteric polymers, further polymers (G) are contained in the agents according to the invention. In a preferred embodiment, the inventive agents therefore added more polymers, both anionic and nonionic polymers have been found to be effective.
Bei den anionischen Polymeren (G2) handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2- methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.The anionic polymers (G2) are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples of anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.
Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann.Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for the sulfonic acid group to be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,
Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist.More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid, which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.
Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within this embodiment, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. With regard to the anionic monomers, reference is made to the substances listed above. Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.
Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein besonders bevorzugtes anionisches Copolymer besteht aus 70 bis 55 Mol-% Acrylamid und 30 bis 45 Mol-% 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegt. Dieses Copolymer kann auch vernetzt vorliegen, wobei als Vernetzungsagentien bevorzugt polyolefinisch ungesättigte Verbindungen wie Tetraallyloxyethan, Allylsucrose, Allylpentaerythrit und Methylen- bisacrylamid zum Einsatz kommen. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel®305 der Firma SEPPIC enthalten. Die Verwendung dieses Compounds, das neben der Polymerkomponente eine Kohlenwasserstoffmischung (C13-C14-Isoparaffin) und einen nichtionogenen Emulgator (Laureth-7) enthält, hat sich im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre als besonders vorteilhaft erwiesen.Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. A particularly preferred anionic copolymer consists of 70 to 55 mol% of acrylamide and 30 to 45 mol% of 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid, wherein the sulfonic acid group is wholly or partly in the form of sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium Salt is present. This copolymer may also be crosslinked, with crosslinking agents preferably polyolefinically unsaturated compounds such as tetraallyloxyethane, allylsucrose, allylpentaerythritol and methylenebisacrylamide are used. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC. The use of this compound, which in addition to the polymer component contains a hydrocarbon mixture (C 13 -C 14 isoparaffin) and a nonionic emulsifier (laureth-7), has proved to be particularly advantageous within the scope of the teaching according to the invention.
Auch die unter der Bezeichnung Simulgel®600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat- 80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen. Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren.Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate 80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proven to be particularly effective according to the invention. Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids.
Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.
Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1 ,9-Decadiene vernetztes Malein- säure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1, 9-decadiene crosslinked maleic acid-methyl vinyl ether copolymer is available under the name ® Stabileze QM.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere (G4) enthalten.In another embodiment, the agents according to the invention may contain nonionic polymers (G4).
Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:Suitable nonionic polymers are, for example:
Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere. Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhy- droxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden. Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke; SchellackVinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, as sold, for example, under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers. Cellulose ethers such as hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and hydroxypropylcellulose Methylhy-, as sold for example under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules). Starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch; shellac
Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.Polyvinylpyrrolidones, as sold for example under the name Luviskol ® (BASF).
Siloxane. Diese Siloxane können sowohl wasserlöslich als auch wasserunlöslich sein. Geeignet sind sowohl flüchtige als auch nichtflüchtige Siloxane, wobei als nichtflüchtige Siloxane solche Verbindungen verstanden werden, deren Siedepunkt bei Normaldruck oberhalb von 200 0C liegt. Bevorzugte Siloxane sind Polydialkylsiloxane, wie beispielsweise Polydimethylsiloxan, Polyalkylarylsiloxane, wie beispielsweise Polyphenylmethylsiloxan, ethoxylierte Polydialkylsiloxane sowie Polydialkylsiloxane, die Amin- und/oder Hydroxy- Gruppen enthalten. Glycosidisch substituierte Silicone.Siloxanes. These siloxanes can be both water-soluble and water-insoluble. Both volatile and nonvolatile siloxanes are suitable, nonvolatile siloxanes being understood as meaning those compounds whose boiling point is above 200 ° C. under normal pressure. Preferred siloxanes are polydialkylsiloxanes, such as, for example, polydimethylsiloxane, polyalkylarylsiloxanes, such as, for example, polyphenylmethylsiloxane, ethoxylated polydialkylsiloxanes and polydialkylsiloxanes which contain amine and / or hydroxyl groups. Glycosidically substituted silicones.
Es ist erfindungsgemäß auch möglich, daß die Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.It is also possible according to the invention that the preparations comprise a plurality of, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.
Die weiteren Polymere (G) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5, insbesondere von 0,1 bis 3 Gew.-%, sind besonders bevorzugt. Die erfindungsgemäßen Mittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haar- und Kopfhautbehandlung wurden Vorteile beobachtet.The other polymers (G) are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5, in particular from 0.1 to 3 wt .-%, are particularly preferred. The compositions according to the invention have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Benefits have been observed especially in hair and scalp treatment.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Mischungen aus (a) Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)A further subject of the present invention is the use of mixtures of (a) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
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(b) Panthenol (IM)(b) panthenol (IM)
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zur Verbesserung der Haarstruktur.
Figure imgf000045_0002
to improve the hair structure.
Die Verbesserung der Haarstruktur zeigt sich insbesondere darin, daß die mit den erfindungsgemäßen Mitteln behandelten Haare fester sind, einen angenehmeren, weniger spröden Griff aufeisen und höhere Zugfestigkeiten besitzen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung von Mischungen aus (a) Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)The improvement of the hair structure is particularly evident in that the hairs treated with the compositions according to the invention are stronger, have a more pleasant, less brittle feel and have higher tensile strengths. Another object of the present invention is therefore the use of mixtures of (a) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
Figure imgf000045_0003
zur Verbesserung der Festigkeit und/oder des Griffes und/oder der Zugfestigkeit von Keratinfasern.
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to improve the strength and / or feel and / or tensile strength of keratin fibers.
Bezüglich weiterer bevorzugter Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte. With regard to further preferred uses, mutatis mutandis applies to the means of the invention.

Claims

Patentansprüche: claims:
1. Haarreinigungsmittel, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger - bezogen auf sein Gewicht -1. hair cleanser containing in a cosmetically acceptable vehicle - based on its weight -
(a) 0,1 bis 10 Gew.-% Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)(a) 0.1 to 10% by weight of nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000046_0001
(b) 0,1 bis 10 Gew.-% Panthenol (III)(b) 0.1 to 10% by weight of panthenol (III)
Figure imgf000046_0002
Figure imgf000046_0002
2. Haarreinigungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß es 0,2 bis 9 Gew.- %, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II) enthält.2. Hair cleanser according to claim 1, characterized in that it is 0.2 to 9% by weight, preferably 0.5 to 8 wt .-%, more preferably 0.3 to 7 wt .-%, further preferably 0.4 to 6 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% nicotinic acid (I) and / or nicotinamide (II).
3. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,2 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% (±)-2,4- Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid (rac. Panthenol) enthält.3. Hair cleanser according to one of claims 1 or 2, characterized in that it is 0.2 to 9 wt .-%, preferably 0.5 to 8 wt .-%, more preferably 0.3 to 7 wt .-%, further preferably from 0.4 to 6% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight of (±) -2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide (rac. panthenol) contains.
4. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,2 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,3 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,4 bis 6 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% (f?)-(+)-2,4- Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid4. hair cleanser according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it is 0.2 to 9 wt .-%, preferably 0.5 to 8 wt .-%, more preferably 0.3 to 7 wt .-%, further preferably from 0.4 to 6% by weight and in particular from 0.5 to 5% by weight of (f?) - (+) - 2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide
Figure imgf000046_0003
Figure imgf000046_0003
(Dexpanthenol) enthält.(Dexpanthenol).
5. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Alkylpolyglycosids enthält.5. Hair cleanser according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains 0.1 to 10 wt .-% of at least one Alkylpolyglycosids.
6. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (IV)
Figure imgf000047_0001
enthält, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
6. Hair cleanser according to one of claims 1 to 5, characterized in that it contains 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (IV)
Figure imgf000047_0001
in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
7. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (V)7. hair cleaning agent according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it contains 0.1 to 10 wt .-% of at least one betaine of the formula (V)
Figure imgf000047_0002
enthält, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
Figure imgf000047_0002
in which R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms,
8. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es keine Alkyl- und Alkenylsulfate enthält.8. Hair cleanser according to one of claims 1 to 7, characterized in that it contains no alkyl and alkenyl sulfates.
9. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es keine Alkyl- und Alkenylethersulfate enthält.9. hair cleanser according to any one of claims 1 to 8, characterized in that it contains no alkyl and Alkenylethersulfate.
10. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es sulfatfrei ist.10. Hair cleanser according to one of claims 1 to 9, characterized in that it is sulphate-free.
11. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß es keine Polyethylenglycole enthält.11. Hair cleanser according to one of claims 1 to 10, characterized in that it contains no polyethylene glycols.
12. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 5 bis 1 1 dadurch gekennzeichnet, daß es außer Tensiden aus der Gruppe der Alkylpolyglycoside und/oder Tensiden der Formel (IV) und/oder Tensiden der Formel (V) keine weiteren Tenside enthält.12. Hair cleanser according to any one of claims 5 to 1 1, characterized in that it contains no surfactants other than surfactants from the group of alkylpolyglycosides and / or surfactants of the formula (IV) and / or surfactants of the formula (V).
13. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich mindestens einen Pflege-Enhancer aus der Gruppe viii. L-Carnitin und/oder seiner Salze; ix. der 2-Furanone und/oder deren Derivate, insbesondere Pantolacton; x. Taurin und/oder seiner Salze; xi. Ubichinon xii. Ectoin; xiii. Allantoin; xiv. Extrakten von Echinacea enthält.13. Hair cleanser according to one of claims 1 to 12, characterized in that it additionally contains at least one care enhancer from the group viii. L-carnitine and / or its salts; ix. the 2-furanones and / or their derivatives, in particular pantolactone; x. Taurine and / or its salts; xi. Ubiquinone xii. Ectoin; xiii. allantoin; xiv. Contains extracts of Echinacea.
14. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht -0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L- Carnitin oder L-Carnitinderivate enthält, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin-Tartrat.14. Hair cleanser according to one of claims 1 to 13, characterized in that it - based on its weight -0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5 wt. contains -% and in particular 0.05 to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, with preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, Lauroyl-L-carnitine and especially L-carnitine tartrate.
15. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% mindestens eines 2-Furanonderivats der Formel (Fur-I) und/oder der Formel (Fur-Il)15. Hair cleanser according to one of claims 1 to 14, characterized in that it - based on its weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably 0.05 to 10 Wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% of at least one 2-furanone derivative of the formula (Fur-I) and / or the formula (Fur-II )
Figure imgf000048_0001
enthält, in welchen die Reste R1 bis R10 unabhängig voneinander stehen für:
Figure imgf000048_0001
contains, in which the radicals R 1 to R 10 are independently of one another for
- Wasserstoff, -OH, einen Methyl-, Methoxy-, Aminomethyl- oder Hydroxymethylrest,Hydrogen, -OH, a methyl, methoxy, aminomethyl or hydroxymethyl radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,--C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OR11, mit R11 als einem -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,a group -OR 11 , with R 11 as a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear Mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -NR12R13, wobei R12 und R13 jeweils unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff, einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest,- a group -NR 12 R 13 , wherein R 12 and R 13 each independently represent hydrogen, a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical,
- eine Gruppe -COOR14, wobei R14 steht für Wasserstoff, einen Methyl-, einen - C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,a group -COOR 14 , where R 14 is hydrogen, a methyl, a - C 2 - C 4 - saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a C 2 -C 4 -saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono- , Di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -CONR15R16, wobei R15 und R16 jeweils stehen für Wasserstoff, Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,- a group -CONR 15 R 16 , wherein R 15 and R 16 each represent hydrogen, methyl, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 - saturated mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxyhydrocarbyl radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -COR16, wobei R16 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Trihydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C4 - gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di- oder Triaminokohlenwasserstoffrest,a group -COR 16 , wherein R 16 is a methyl, a C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or -or- or a diunsaturated, branched or linear mono-, di- or trihydroxy hydrocarbon radical, a -C 2 -C 4 -saturated or mono- or diunsaturated, branched or linear mono-, di- or triaminocarbon radical,
- eine Gruppe -OCOR17, wobei R17 steht für einen Methyl-, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, einen -C2 - C30 - gesättigten oder ein- oder mehrfach ungesättigten, verzweigten oder linearen Mono-, Di-, Tri- oder Polyaminokohlenwasserstoffrest, mit der Maßgabe, daß für den Fall, wenn R7 und R8 für -OH und gleichzeitig R9 oder R10 für Wasserstoff stehen, die verbleibende Gruppe R9 oder R10 nicht für einen Dihydroxyethylrest steht.- a group -OCOR 17 , wherein R 17 is a methyl, a -C 2 -C 30 -saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear hydrocarbon radical, a -C 2 -C 30 - saturated or on or - polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or Polyhydroxykohlenwasserstoffrest, a -C 2 - C 30 - saturated or mono- or polyunsaturated, branched or linear mono-, di-, tri- or polyamino hydrocarbon radical, with the proviso in that, when R 7 and R 8 are -OH and at the same time R 9 or R 10 is hydrogen, the remaining group R 9 or R 10 does not represent a dihydroxyethyl radical.
16. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2-Aminoethansulfonsäure) enthält.16. Hair cleanser according to one of claims 1 to 15, characterized in that it - based on its weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably 0.05 to 10 Wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% taurine (2-Aminoethansulfonsäure).
17. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 16 dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthält, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-Λ/-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethyl- butyramid, Provitamin B5) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin17. hair cleansing composition according to one of claims 1 to 16, characterized in that it - based on its weight - 0.1 to 5 wt .-%, preferably 0.2 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.25 to 3, Contains 5 wt .-%, more preferably 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, preferably the groups A, B , C, E, F and H, with preferred agents 2,4-dihydroxy-Λ / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethyl- butyramide, provitamin B 5 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine
(Vitamin B1) und/oder Riboflavin (Vitamin B2, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B7, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc oder Vitamin M) und/oder Vitamin B6 und/oder Vitamin B12 enthalten.(Vitamin B 1 ) and / or riboflavin (Vitamin B 2 , Vitamin G) and / or biotin (Vitamin B 7 , Vitamin H) and / or folic acid (Vitamin B 9 , Vitamin B c or Vitamin M) and / or Vitamin B 6 and / or vitamin B 12 included.
18. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0,1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinols und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthält, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthalten18. Hair cleanser according to one of claims 1 to 17, characterized in that it - based on its weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0.1 % By weight of at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinol and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
Figure imgf000050_0001
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht.
Figure imgf000050_0001
in which n stands for the values = 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
19. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% (S)-2- Methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S, S)-5-Hydroxy-2-methyl-1 , 4,5,6- tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthält.19. Hair cleaning composition according to one of claims 1 to 18, characterized in that it - based on its weight - from 0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2.5 Wt .-% and in particular 0.1 to 1 wt .-% (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound and / or ( S, S) -5-hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound.
20. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 Gew.-% 5- Ureidohydantoin (Allantoin) enthält.20. Hair cleanser according to one of claims 1 to 19, characterized in that it - based on its weight - from 0.001 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2.5 Wt .-% and in particular 0.1 to 1 wt .-% 5-ureidohydantoin (allantoin).
21. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 2 Gew.-% Wirkstoff, erhältlich aus Pflanzen der Gattung Echinacea, vorzugsweise aus Presssäften und Extrakten, die aus Echinacea purpurea gewonnen werden, enthält.21. Hair cleanser according to one of claims 1 to 20, characterized in that it - based on its weight - from 0.001 to 10 wt .-%, in particular 0.01 to 2 wt .-% active ingredient, obtainable from plants of the genus Echinacea, preferably from pressed juices and extracts obtained from Echinacea purpurea.
22. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder22. Hair cleanser according to one of claims 1 to 21, characterized in that it - based on its weight - from 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably 0.005 to 0.5 Wt .-% and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% Purine (s) and / or purine derivative (s), preferred agents being purine and / or
Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthaltenPurine derivative (s) of the formula (Pur-I) included
Figure imgf000051_0001
in der die Reste R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, - OH, NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2-CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:
Figure imgf000051_0001
in which the radicals R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 -CH 3 , where the following compounds are preferred:
- Purin (R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Purine (R 1 = R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Adenin (R1 = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Adenine (R 1 = NH 2 , R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Guanin (R1 = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)Guanine (R 1 = OH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Harnsäure (R1 = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H)Uric acid (R 1 = R 2 = R 3 = OH, R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Hypoxanthin (R1 = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)Hypoxanthine (R 1 = OH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- 6-Purinthiol (R1 = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H)6-purethiol (R 1 = SH, R 2 = R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- 6-Thioguanin (R1 = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H)6-thioguanine (R 1 = SH, R 2 = NH 2 , R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Xanthin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H)Xanthine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = R 5 = R 6 = H)
- Coffein (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3)Caffeine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = R 5 = R 6 = CH 3 )
- Theobromin (R1 = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = CH3)- Theobromine (R 1 = R 2 = OH, R 3 = R 4 = H, R 5 = R 6 = CH 3 )
- Theophyllin (R1 = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H).Theophylline (R 1 = R 2 = OH, R 3 = H, R 4 = CH 3 , R 5 = CH 3 , R 6 = H).
23. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.- %, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3, 3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-O-rutinosid (Rutin), enthält.23. Hair cleanser according to one of claims 1 to 22, characterized in that it - based on its weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably 0.005 to 0.5 Wt .-% and in particular 0.01 to 0.1 wt .-% flavonoids, especially flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-Pentahydroxyflavon (quercetin) and / or 3, 3 ', 4' , 5,7-pentahydroxyflavone-3-O-rutinoside (rutin).
24. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol24. Hair cleanser according to one of claims 1 to 23, characterized in that it additionally contains 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular from 0.1 to 1, 5% by weight of bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
Figure imgf000051_0002
enthält.
Figure imgf000051_0002
contains.
25. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß es - bezogen auf sein Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew. %, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Λ/-Methyl-guanidino-essigsäure (Creatin) enthält.25. Hair cleanser according to one of claims 1 to 24, characterized in that it - based on its weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt.%, Particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0.1 to 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% Λ / -methyl-guanidino-acetic acid (creatine).
26. Haarreinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Antischuppenwirkstoffe, insbesondere Piroctone Olamine (1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trirnethylpentyl)pyridin- 2(1 H)-on, Verbindung mit 2-Aminoethanol, 1 :1 ) und/oder Zink-Pyrithion und/oder Selensulfid und/oder Climbazol und/oder Salicylsäure oder Fumarsäure enthält.26. Hair cleanser according to one of claims 1 to 25, characterized in that it additionally - based on its weight - from 0.001 to 5 wt .-% antidandruff active ingredients, in particular Piroctone olamine (1-hydroxy-4-methyl-6- (2.4 , 4-trirnethylpentyl) pyridine-2 (1 H) -one, compound with 2-aminoethanol, 1: 1) and / or zinc pyrithione and / or selenium sulfide and / or climbazole and / or salicylic acid or fumaric acid.
27. Verwendung von Mischungen aus27. Use of mixtures from
(c) Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)(c) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
Figure imgf000052_0001
zur Verbesserung der Haarstruktur.
Figure imgf000052_0001
to improve the hair structure.
28. Verwendung von Mischungen aus28. Use of mixtures from
(c) Nicotinsäure (I) und/oder Nicotinsäureamid (II)(c) nicotinic acid (I) and / or nicotinic acid amide (II)
Figure imgf000052_0002
Figure imgf000052_0002
(d) Panthenol (IM)(d) panthenol (IM)
Figure imgf000052_0003
zur Verbesserung der Festigkeit und/oder des Griffes und/oder der Zugfestigkeit von Keratinfasern.
Figure imgf000052_0003
to improve the strength and / or feel and / or tensile strength of keratin fibers.
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