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WO2009077443A2 - Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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Publication number
WO2009077443A2
WO2009077443A2 PCT/EP2008/067394 EP2008067394W WO2009077443A2 WO 2009077443 A2 WO2009077443 A2 WO 2009077443A2 EP 2008067394 W EP2008067394 W EP 2008067394W WO 2009077443 A2 WO2009077443 A2 WO 2009077443A2
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WO
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case
fluorophenyl
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PCT/EP2008/067394
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WO2009077443A3 (de
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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Priority to AU2008337565A priority patent/AU2008337565A1/en
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Publication of WO2009077443A3 publication Critical patent/WO2009077443A3/de
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    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L, where L is
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, phenyl-Ci-C ⁇ -alkyloxy, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl , C2-C8 alkynyl, C2-C8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-alkadienyl halogen, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, d- Cs-alkylsulfonyloxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C 8 -
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino,
  • One of said at A 1 or A 2 groups C2-C8 alkenyl, C2-C 8 - haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C2-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 -AIk- oxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8-halo alkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C2-C8 haloalkynyloxy, Cs-C 8 - cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkoxy or C3-C8-halocycloalkoxy;
  • a 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C2-C8-haloalkynyl, C3 -C 8 -cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkenyl or C3-Cs-halocycloalkenyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -halogenoalkoxy, C 1 -C 8 -cycloalkyl, C 1 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , Cs-Cs-cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencyclo- alkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino ;
  • R 3 is Ci-Cs-alkyl, d-Cs-haloalkyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy or NA 3 A 4 ;
  • R 4 is Ci-Cs-alkyl, phenyl-Ci-C 8 -alkyl or phenyl, wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and Ci-d-alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkoxy-C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -Cs-alkyl, CrC 8 -AI alkyl thio, C 2 -C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- thio, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylthio, phenyl, phenyl-CrC 4 -alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy or NR 5 R 6 , wherein R 5 is H or C 1 -C 8
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E)
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • the compounds of the formula I can be present in the "thiol” form of the formula Ia or in the "thiono” form of the formula Ib: ! a Ib
  • R wherein R has the meaning defined above;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazolylmethyloxiranes having substituted triazole group e.g. from WO 96/38440, WO 97/41107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331, WO 97/443332, WO 99/05149 and WO 99/21853.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the herein described precursors for compounds I, of which the salts and adducts are also the subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and also glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals with 1 to 20 carbon atoms), arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic Radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two phospho
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others in consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art and entitledgeber-Nachlet Bayer 57/2004, 2, pages 145-162).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TMEDA).
  • TEDA tetramethylethylenediamine
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • Sulfur is preferably used as a powder.
  • Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • an organic or inorganic acid e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • the reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 0 C to 160 0 C.
  • the reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II.
  • Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
  • R is C1-C8 alkyl, C1-C8 haloalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C2-C8 Haloalkynyl or CN can mean.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferred to react in the presence of an additive such as e.g. Tetramethylethylenediamine (TMEDA) to perform.
  • TEDA Tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • a special disulfide is the Dirhodan NC-S-S-CN.
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • the reaction temperature is preferably between -70 ° C and +20 0 C, in particular between -70 ° C and 0 ° C.
  • the reaction is generally carried out under normal pressure. In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, for example under nitrogen or argon.
  • the processing takes place according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • R-X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • a compound 1-1 is reacted with the corresponding alkyl halide (see also WO 96/38440).
  • Z is a leaving group X (Compounds III.1, see below) or OH (Compounds III.2, see below) and A and B are as defined below, are important starting compounds to ultimately arrive at the compounds of the invention.
  • X is a leaving group such as, for example, halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, where R is C 1 -C 6 -alkyl, d-Ce-haloalkyl, aryl or substituted aryl, in particular OSO 2 R for a mesylate, triflate, phenyl or toluenesulfonate group.
  • a base such as, for example, sodium hydride in, for example, DMF. See also eg EP 0 421 125 A2.
  • An object of the invention are therefore also compounds of formula III.1, wherein A and B are as defined for formula I or are preferably defined, and X is a leaving group, in particular halogen (eg Cl or Br) or OSO 2 R, wherein R is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, aryl or substituted aryl, where the compounds are anti-2- (2,4-difluorophenyl) -2- (chloromethyl) -3- (4 -chlorophenyl) oxirane, anti-2- (2,4-difluorophenyl) -2- (chloromethyl) -3- (3-chlorophenyl) oxirane, anti-2- (2,4-difluorophenyl) -2- (chloromethyl) - 3- (3,4-dichlorophenyl) oxirane, anti-2- (2,4-diflu
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. Further, according to another embodiment of III.1, B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl.
  • B is not ortho or para trifluoromethylphenyl. In another specific embodiment, B also does not mean ortho-methylphenyl.
  • X does not mean CH 3 SO 2 O or 4-CH 3 -phenyl-SO 2 -O.
  • a and B have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • X is as for formula III.1 and A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Suitable epoxidation processes are known to the person skilled in the art. For example, hydrogen peroxide / maleic anhydride can be used for this purpose.
  • the double bond may exist in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • a further subject of the present invention are compounds of the formula IVa, in which A and B are as defined or preferably defined for formula I, where the compounds are (Z) -1- [3-chloro-1- (4-chlorophenyl) propyl] 1-en-2-yl] -2,4-difluorobenzene, (Z) -1 - [3-chloro - (3-chlorophenyl) prop-1 -en-2-yl] -2,4-difluorobenzene, (Z ) -1 - [3-Chloro - (3,4-dichlorophenyl) prop-1 -en-2-yl] -2,4-difluorobenzene, (Z) -1 - [3-chloro-2-fluorophenyl) prop -1-en-2-yl] -2,4-
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. According to another embodiment, B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl.
  • B is not ortho or para trifluoromethylphenyl. In another specific embodiment, B also does not mean ortho-methylphenyl.
  • a and B in IVa have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • An object of the invention are therefore also compounds of the formula IVc, in which A and B are as defined for formula I or are preferably defined, wherein the compounds 1-chloro-2- (2,4-difluorophenyl) -3- (4- chlorophenyl) propan-2-ol, 1-chloro-2- (2,4-difluorophenyl) -3- (3-chlorophenyl) propan-2-ol, 1-chloro-2- (2,4-difluorophenyl) -3 - (3,4-dichlorophenyl) propan-2-ol, 1-chloro-2- (2,4-difluorophenyl) -3- (2-fluorophenyl) propan-2-ol, 1-chloro-2 ( 2,4-difluorophenyl) -3- (3,4-difluoro phenyl) propan-2-ol, 1-chloro-2- (2,4-d
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. According to another embodiment, B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. In a particular embodiment, B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl. In another specific embodiment, B also does not mean ortho-methylphenyl.
  • a and B in IVc have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • Compounds IVc are accessible, for example, via a Grignard reaction according to the following scheme:
  • a compound of the formula III.2 is obtained, for example, with R-SO 2 Y, where R is as defined for formula III.1 and Y is halogen, where R-SO 2 Y is, for example, mesyl chloride, in the presence of a base (for example NEt. 3) reacted (see also EP386557).
  • R-SO 2 Y is, for example, mesyl chloride
  • a base for example NEt. 3
  • a compound III.2 can be reacted with SOCl 2 / pyridine (see also WO 2005/056548).
  • Compounds of the formula III.2 are partly new.
  • An object of the present invention are therefore also compounds of formula III.2, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I, wherein the compounds 2-hydroxymethyl-2- (2,4-difluorophenyl) -3- ( 2-trifluoromethylphenyl) oxirane and 2-hydroxymethyl-2- (2,4-difluorophenyl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) oxirane are excluded.
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. According to another embodiment, B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl.
  • B is not ortho or para trifluoromethylphenyl. In another specific embodiment, B also does not mean ortho-methylphenyl.
  • a and B in III.2 have the meanings as specified for Formulas I and III.1 herein, taking into account the excluded compounds.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Compounds of formula V are partially new.
  • An object of the invention are therefore also compounds of the formula V, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I, wherein the compounds 2- (2,4-difluorophenyl) -3- (2-trifluoromethylphenyl) propenal and 2 - (2,4-difluorophenyl) -3- (4-trifluoromethylphenyl) propenal are excluded.
  • B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. In another embodiment, B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl.
  • B is not ortho or para trifluoromethylphenyl. In another specific embodiment, B also does not signify ortho-methylphenyl.
  • a and B in V have the meanings as specified for formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • B is not ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. According to a particular embodiment, B is not ortho or para trifluoromethylphenyl. According to another specific embodiment, B is not ortho-methylphenyl.
  • a and B in Va have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • Each R y is independently C 1 -C 4 -alkyl.
  • Suitable oxidizing agents and conditions are known to those skilled in the art. For example, a reaction according to Swern (Australian Journal of Chemistry, 57 (6), 537-548, 2004), reactions with hypervalent iodine compounds (Organic Letters, 5 (17), 2989-2992, 2003), with chromium compounds such as, for example, pyridinium di chromate (cf. Tetrahedron, 45 (1), 239-58, 1989) or with manganese oxides such as MnO 2 (Journal of the American Chemical Society, 107 (13), 3963-71, 1985).
  • the oxidation can also be carried out via a Dess-Martin oxidation in a solvent such as CH 2 Cl 2.
  • the double bond can be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the serrated bond between B and the double bond.
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. In a particular embodiment, B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl.
  • a and B in VII have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • esters of the formula VIII are reduced to the alcohol VII.
  • Suitable reduction methods are well known to those skilled in the art.
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is represented by the jagged bond between B and the double bond.
  • Some of the compounds of formula VIII are novel and these are also the subject of the present invention.
  • a and B in the compounds VIII have the meanings as specified for formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • Compounds of formula VIII may also be reduced in one step to the acrolein of formula V, e.g. with metal hydrides, e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • metal hydrides e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • metal hydrides e.g. Diisobutylaluminum hydride at low temperatures.
  • aluminum hydrides preferably lithium alanate (European Journal of Medicinal Chemistry, 40 (6), 529-541, 2005) or dialkylaluminum hydrides, such as e.g. DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184, 2006) can be used here.
  • the acrylic esters of formula VIII are available from glyoxylic esters of formula IX by reaction with phosphorus compounds, e.g. Horner-Emmons type or Wittig connections.
  • Suitable phosphorus compounds can be prepared by known standard methods, for example from a compound of the following type:
  • X 1 represents a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • a leaving group such as a halide, preferably chlorine or bromine.
  • the reaction of such halides to the desired Horner-Emmons or Wittig reagents can be carried out as described, for example, in Chemistry of Materials, 13 (9), 3009-3017; 2001, European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 or WO1992 / 05145.
  • alkyl halides are either commercially available or can be prepared by standard methods, e.g. by halogenation of the corresponding methyl compound.
  • Suitable halogenating agents for this reaction are N-bromosuccinimide (Chemistry-A European Journal, 12 (21), 5632-5641, 2006) and N-chlorosuccinimide (Tetrahedron Letters, 47 (37), 6607-6609, 2006).
  • the double bond may be in both (E) and (Z) configurations. This is indicated by the jagged bond between B and the double bond. posed.
  • Another object of the present invention are compounds of formula IVb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. In a particular embodiment, B is not ortho or para-trifluoromethylphenyl.
  • B furthermore does not signify ortho-methylphenyl when A is 2,4-difluorophenyl. According to a specific embodiment, B is not ortho-methylphenyl.
  • a and B in IVb have the meanings as specified for Formula I herein, taking into account the excluded compounds.
  • Compounds of formula IVb can be obtained by reacting a compound of formula IVa, as shown above, with 1, 2,4-triazole and a base.
  • the reaction conditions can be selected as described above in the preparation of compounds II starting from compounds III.
  • An object of the present invention are also compounds of the formula IIIa, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INb, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • compounds IIIa may be reacted with formaldehyde ((CHbO) n ) and a thiocyanate (YSCN, supra) to give
  • An object of the present invention are also compounds of the formula INc, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • R x1 and R x2 are preferably both methyl (compounds IIId-1). See also DE19744401 and WO99 / 18086.
  • An object of the present invention are furthermore compounds of the formula INd, wherein A and B are as defined or preferably defined for formula I.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) alkenyl. Examples of alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl as well as the alkynyl moieties in compounded groups straight or branched chain hydrocarbon groups of 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-he
  • Haloalkynyl alkynyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. C3-C6 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; as well as e.g.
  • Pentoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy , 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ; 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, wherein the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • tri- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; - five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: eg monocyclic saturated or partially unsaturated Heterocyc- len, containing in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2, 3, -4, 5, 6 or 7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred for the heterocycle to be bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular:
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl,
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of the formula I or II, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I or II also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I or II, can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention.
  • A is phenyl substituted with an F and containing another substituent L other than Br, which phenyl may additionally contain one or two independently selected substituents L.
  • A is according to a preferred embodiment for a group A-1 wherein # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring;
  • L 2 is selected from F, Cl, NO 2 , phenyl, halophenyl, phenoxy, halophenyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio;
  • L 3 is independently selected from F, Cl, Br, NO 2, phenyl, halophenyl, phenoxy,
  • Halophenoxy C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • L 2 in one embodiment is selected from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 and OCHF 2. In a more specific embodiment, L 2 is F or Cl.
  • L 3 is independently selected from F, Cl, methyl, methoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCF 3 or OCHF 2 in one embodiment. In a more specific embodiment, L 3 is independently F or Cl.
  • the fluoro substituent according to a preferred embodiment is in the 4-position.
  • A is di-substituted phenyl which has one F and one further substituent L selected from Cl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular selected from Cl, Methyl, trifluoromethyl and methoxy.
  • the second substituent L is selected from methyl, methoxy and chloro. According to one embodiment thereof, one of the substituents is in the 4-position of the phenyl ring.
  • the phenyl ring A is substituted in the 2,4-position.
  • A is phenyl which is substituted by exactly two F.
  • A is 2,3-difluoro substituted.
  • A is 2,4-difluoro-substituted.
  • A 2,5-difluoro-substituted.
  • A is 2,6-difluoro-substituted.
  • A is 3,4-difluoro-substituted.
  • A is 3,5-difluoro substituted.
  • A is phenyl substituted with exactly three F.
  • A is 2,3,4-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,5-trifluoro-substituted.
  • A is 2,3,6-trifluoro-substituted.
  • A is 2,4,6-trifluoro-substituted.
  • A is 3,4,5-trifluoro substituted.
  • A is 2,4,5-trifluoro-substituted.
  • B is unsubstituted phenyl.
  • B represents phenyl which contains one, two, three or four independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is monosubstituted with a substituent L, wherein L is according to a particular embodiment of this embodiment in ortho position to the point of attachment of the phenyl ring with the oxirane ring.
  • B represents phenyl which contains one, two or three independently selected substituents L as defined below.
  • B is phenyl which is substituted by one, two or three halogen atoms.
  • B is a phenyl ring which contains a substituent L in the ortho position and also has a further independently selected substituent L.
  • the phenyl ring is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • B is a phenyl ring which contains a substituent L in the ortho position and also contains two further independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4,5-trisubstituted.
  • B is not ortho-methylphenyl. In another embodiment of the invention, B is not ortho or para trifluoromethylphenyl.
  • L independently has the following preferred meanings:
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl,
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, -C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4 alkylamino, di- Ci- C 4 -alkylamino, thio and C 1 -C 4 -alkylthio.
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl. In a preferred embodiment, the present invention relates to compounds of the formula I in which the variables have the following meanings:
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or C 1 -C 8 -alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 5 -haloalkynyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkynyl, C8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, Cs-Cs
  • Cycloalkyl C3-Cs-halocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkoxy or C3-Cs-halocycloalkoxy;
  • a 4 are independently hydrogen, Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl,
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo - alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci C 8 alkylamino, di-C 1 -C 8 alkylamino;
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, phenyl-Ci-C ⁇ -alkyloxy, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl , C2-C8 alkynyl, C2-C8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-alkadienyl halogen, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, d- C 8 alkylsulfonyloxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C 8 - alkynyloxy, C2-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, Cs-C 8 -
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-Ci-C 8 alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
  • a 3, A 4 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 -HaIo- genalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C2-C8 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, or C3-C8 halocycloalkenyl; where the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 8 -
  • Ci-C8-haloalkoxy C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencyclo- alkoxy, Ci- C 8 alkylcarbonyl, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 - alkoxycarbonyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino;
  • R is hydrogen, Ci-C 8 alkyl-Al, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl,
  • R 3 is Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4;
  • R 4 is C 1 -C 8 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, wherein the
  • Each phenyl group is unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another are C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, Cr
  • R 5 is H or C 1 -C 8 -alkyl and R 6 is C 1 -C 8 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl or R 5 and R 6 together represent an alkylene chain having four or five C atoms or form a radical of the formula -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -NR 7 -CH 2 -CH 2 -, wherein R 7 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; where the aromatic
  • Groups in the aforementioned radicals are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or a group SM, where M means:
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) Z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; and their agriculturally acceptable salts.
  • the present invention relates to compounds of the formula I in which the variables have the following meanings:
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L, where L is
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 alkyl-Al, CrC 8 -HaIo- genalkyl, phenyl-CrC ⁇ -alkyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 1 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 1 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 5 -alkylsulfonyloxy, C8-alkenyloxy, C2-C8-haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C2-C8-
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino or di-C 1 -C 5 -alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy , C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 1 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 1 -C 8 -cycloalkoxy or C 3 -C 8 -halocycloalkoxy ;
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl, C 2 -C 5 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 5 -haloalkynyl, C 2 -C 5 -alkyl Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halogenocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkenyl or Cs-Cs-halocycloalkenyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -
  • Ci-Cs-haloalkoxy Cs-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo-alkyl, C3-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, C3-Cs-halogenocycloalkoxy, Ci-Cs-alkylcarbonyl, ci C 1 -C 4 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C -alkylamino;
  • R 3 is Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 -
  • R 4 is Ci-C ⁇ -alkyl, phenyl-Ci-C 8 -alkyl or phenyl, wherein the
  • Each phenyl group is unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 1, R 2 independently of one another Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci- C 8 -
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) Z 2
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or Ci-Cs-alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; and their agriculturally acceptable salts.
  • B is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents independently selected from halogen, NO 2, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 haloalkyl, Ci-C4 haloalkoxy, Cr C4 alkylamino, Ci-C 4 dialkylamino, thio, and Ci-C 4 alkylthio.
  • D is a group SR, where R is hydrogen (compounds 1-1).
  • D is a group SR, where R is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is hydrogen.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -haloalkyl, especially trifluoromethyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 alkoxy, especially methoxy or ethoxy.
  • R 3 is methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
  • D is a group SR, where R is CN.
  • D is a group SR, where R is SO 2 R 4 and R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or are substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1 ⁇ 2Cu, 3Fe, HN (CHs) 3 , HN (C 2 Hs) 3 , N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
  • D is a group D 1 (compounds I-2), where A and B are independently defined or preferably defined herein:
  • Dl I-2 Preferably both A and B have the same meaning in compounds I-2.
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 1 and R 2 are as defined herein or preferably defined:
  • Table 1 1a Compounds I, wherein A is 3-fluoro-4-chlorophenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (compounds 1.1 1aA-1 to l.1 1 aA-2295 ) Table 12a
  • Table 19a shows compounds I in which A is 2-methyl-5-fluorophenyl and the combination of
  • Table 40a shows compounds I in which A is 2-methoxy-6-fluorophenyl and the combination of
  • Table 58a Compounds I in which A is 2- (trifluoromethoxy) -3-fluorophenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.58aA-1 to 1.58aA-2295) Table 59a
  • Table 61a Compounds I in which A is 2- (trifluoromethoxy) -6-fluorophenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds 1.61 aA-1 to 1.61aA-2295)
  • Table 66a Compounds I in which A is 2-fluoro-5- (trifluoromethoxy) phenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.66aA-1 to I.66aA-2295)
  • Table 74a Compounds I in which A is 2-fluoro-3- (difluoromethoxy) phenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.74aA-1 to I.74aA-2295)
  • Table 79a Compounds I in which A is 2- (trifluoromethylthio) -4-fluorophenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.79aA-1 to I.179aA-2295) Table 80a
  • Table 82a Compounds I in which A is 3- (trifluoromethylthio) -4-fluorophenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.82aA-1 to I.82aA-2295)
  • Table 87a Compounds I, wherein A is 3-fluoro-4- (trifluoromethylthio) phenyl and the combination of B and D corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I.87aA-1 to 1.87aA-2295)
  • Line of Table B corresponds (compounds l-2.2bB-1 to l-2.2bB-255)
  • Table C corresponds (compounds N.3cC-1 to N.3cC-234)
  • Table 8c Compounds II, wherein A is 2-fluoro-4-chlorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table C (Compounds II.8cC-1 to II.8cC-234)
  • Table 27c Compounds II, wherein A is 2-ethyl-3-fluorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (Compounds N.27cB-1 to N.27cB-255)
  • Table 36c Compounds II, wherein A is 3-fluoro-4-ethylphenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (Compounds N.36cB-1 to N.36cB-255)
  • Table 51d Compounds III, wherein A is 2- (trifluoromethyl) -6-fluorophenyl and the combination of B and Z corresponds in each case to one line of Table D (compounds IN.51dD-1 to III.51dD-1275) Table 52d
  • Table 54d Compounds III, wherein A is 2-fluoro-3- (trifluoromethyl) phenyl and the combination of B and Z corresponds in each case to one row of Table D (Compounds IM.54dD-1 to IM.54dD-1275)
  • Table 72d Compounds III, wherein A is 3- (difluoromethoxy) -4-fluorophenyl and the combination of B and Z corresponds in each case to one row of Table D (Compounds IM.72dD-1 to IN.72dD-1275) Table 73d
  • the compounds IIIa, INb, INc and IIId-1 compiled in the following Tables 1e to 93e, Tables 1f to 93f, Tables 1g to 93g and Tables 1h to 93h are preferred.
  • the groups mentioned in the tables for a substituent are also considered individually, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
  • Table B corresponds (compounds Nla.4eB-1 to Nla.4eB-255) Table 5e
  • Table 16e compounds IIIa where A is 3-chloro-4-fluorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (compounds IIIa.16eB-1 to IIIa.16eB-255)
  • Table 21e compounds IIIa where A is 3-methyl-4-fluorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (Compounds Nla.21 eB-1 to Nla.21eB-255)
  • Table 3Oe compounds IIIa where A is 2-ethyl-6-fluorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (Compounds Nla.30eB-1 to Nla.30eB-255)
  • Table 35e compounds IIIa in which A is 2-fluoro-5-ethylphenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (Compounds Nla.35eB-1 to Nla.35eB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds Nla.39eB-1 to Nla.39eB-255)
  • Line of Table B corresponds (compounds Nla.44eB-1 to Nla.44eB-255)
  • Table 53e compounds IIIa in which A is 3- (trifluoromethyl) -5-fluorophenyl and B corresponds in each case to one row of Table B (compounds Nla.53eB-1 to Nla.53eB-255)

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Abstract

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Triazolylmethyloxirane der Formel (I) worin die Variablen A, B und D die Bedeutungen haben, wie sie in den Ansprüchen und der Beschreibung beschrieben sind.

Description

Azolylmethyloxirane, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung der Formel I
Figure imgf000002_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substituenten L verschieden von Br enthält, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei
Substituenten L enthalten kann;
B Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogen- alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, d- Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-
Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cs-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl,
S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer He- terocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino,
Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-AIk- oxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
- S-R, wobei
R für Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-Cs-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-d-Alkyl;
eine Gruppe Dl
Figure imgf000003_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000004_0001
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, Cr Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, CrC8- Alkoxy-C-i-Cs-alkyl, CrC8-AI kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-CrC4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-CrC4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder CrC8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-CrC4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7
Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und CrC4-Alkyl; oder
- eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
Z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder CrC8-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und CrC4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:
Figure imgf000005_0001
!a Ib
worin D* bedeutet:
- R, wobei R die oben definierte Bedeutung hat;
- eine Gruppe Dil*
Q N.x P1
P' Dir
/ V wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azo- lylring in Formel Ib ist und Q, R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben; oder - eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur die "Thiol"-Form aufgeführt.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenedn Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasser- stoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit ge- radkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Be- tracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik und Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, Seiten 145-162) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il
Figure imgf000006_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Dabei entstehen Verbindungen der Formel I, worin D SH bedeutet
Figure imgf000007_0001
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungs- mittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen I durch direkte Umsetzung mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, her- zustellen. Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen Il erfindungsgemäße Verbindungen I herzustellen ist, Verbindungen Il mit Schwefel in Gegenwart eines aproti- schen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N-Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N- Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804.
Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 1400C bis 1600C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung Il etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il durch Umsetzung mit Disulfiden oder Dirhodan hergestellt werden:
Figure imgf000008_0001
Il I-2 worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, und R C1-C8-Alkyl, C1-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8- Halogenalkinyl oder CN bedeuten kann.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar. Ein spezielles Disulfid ist das Dirhodan NC-S-S-CN. Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +200C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufar- beitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Durch weitere Umsetzung von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei R wie hierin an anderer Stelle definiert ist und X für eine Abgangsgruppe steht wie z.B. Halogen, wie Cl, Br oder I, oder Trifluor-Ci-Cβ-alkylsulfonat, können verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen mit D = SR mit R= Ci-Cβ-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, wird eine Verbindung 1-1 mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt (siehe auch WO 96/38440).
Verbindungen der Formel I, worin D für S-C(=O)NA3A4 steht, können in Analogie zu dem in WO 99/21853 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dil steht, können in Analogie zu dem in WO 99/05149 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-SO2R4 steht, können in Analogie zu dem in WO 97/44332 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-CN steht, können in Analogie zu dem in WO 99/44331 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dl steht, können in Analogie zu dem in WO 97/43269 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe S-C(=O)R3 mit R3= d-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy oder Ci-Cs-Halogenalkoxy, steht, können in Analogie zu dem in WO 97/42178 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe SM steht, können in Analogie zu dem in WO 97/41 107 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.
Die Synthese der Verbindungen der Formel Il kann in Anlehnung an den eingangs zi- tierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel Il sind teilweise in den Patentanmeldungen PCT/EP2007/056124, PCT/EP2007/ 055870 und PCT/EP200/055932 beschrieben. Verbindungen der Formel Il sind andererseits teil- weise neu und diese und ihre landwirtschaftlich verträglichen Salze und Addukte sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Verbindungen Il besitzen auch fun- gizide Aktivität und die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auch auf die Verwendung der Verbindungen Il und/oder der Salze und Addukte davon als Fungizide.
Verbindungen der Formel III
Figure imgf000010_0001
worin Z für eine Abgangsgruppe X (Verbindungen III.1 , siehe unten) oder OH (Verbindungen III.2, siehe unten) steht und A und B wie unten definiert sind, stellen wichtige Ausgangsverbindungen dar, um letztlich zu den erfindungsgemäßen Verbindungen zu gelangen.
So können Verbindungen Il beispielsweise ausgehend von Verbindungen III.1
Figure imgf000010_0002
hergestellt werden, wobei X für eine Abgangsgruppe steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für Ci -C6-Al kyl, d-Ce-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, insbesondere steht OSO2R für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel Il zu erhalten, werden Verbindungen der Formel III.1 mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP 0 421 125 A2.
Verbindungen der Formel III.1 sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel III.1 , worin A und B wie für Formel I definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, und X für eine Abgangsgruppe, insbesondere Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R, worin R für Ci-C6-Al kyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, steht, wobei die Verbindungen anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3- chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,4-dichlorphenyl)- oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4- Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,4-difluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(4-methylphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3- (3,5-dichlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3-methylphenyl)- oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)oxiran, anti-2- (2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,5-Difluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluor- phenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-Trifluormethylphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2- chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5- Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(3-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2- chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,4- Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(3,5-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2- methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5- Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5-Trifluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3- (4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)- oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2- (3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2- fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3-Fluor-4-methoxyphenyl)- 2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)- 3-(2-Fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-Fluor- phenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-methylphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor- 2-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-chlorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(3-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-chlorphenyl)-2-(chlormethyl)-3- (2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlor- phenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)- oxiran, anti-2-(4-Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(4-Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(4-
Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, cis-2-(4-methylphenyl- sulfonyloxymethyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(2-trifluormethylphenyl)oxiran, cis-2-(4- methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)oxiran und cis-2-(Methylsulfonyloxymethyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran ausgenommen sind.
Gemäß einer Ausführungsform von III.1 bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer weiteren Ausführungsform von III.1 bedeutet B ferner nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4- Difluorphenyl bedeutet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform von III.1 bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B außerdem nicht ortho-Methylphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen III.1 bedeutet X nicht CH3SO2O oder 4-CH3-Phenyl-SO2-O. A und B haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Eine Möglichkeit, Verbindungen III.1 herzustellen, besteht darin, die Doppelbindung in Verbindungen der Formel IVa
Figure imgf000012_0001
zum Epoxid umzusetzen. X ist wie für Formel III.1 und A und B sind wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert. Geeignete Epoxidierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kann hierfür Wasserstoffperoxid/Maleinsäureanhydrid verwendet werden.
In Formel IVa kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vor- liegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel IVa, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen (Z)-1-[3-Chlor-1-(4-chlorphenyl)prop-1-en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3,4- dichlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(2-fluorphenyl)prop-1 - en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3,4-difluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-di- fluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(4-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 - [3-ChIoM -(3,5-dichlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3- methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3,5-dimethylphenyl)- prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3,5-difluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]- 2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-trifluormethylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluor- benzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3- Chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(4-chlor- phenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(2-fluorphenyl)prop-1 -en-2- yl]-2,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-ChIoM -(3-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2- chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(4-fluorphenyl)prop-1 - en-2-yl]-3,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4- difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-fluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4-difluorbenzol, (Z)-1 -[3- ChIoM -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-methyl- phenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(4-chlorphenyl)prop-1 -en-2- yl]-3,5-difluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(4-fluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4,5-trifluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4,5-trifluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2- methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2,4,5-trifluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(4-fluorphenyl)prop- 1 -en-2-yl]-3,4,5-trifluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4,5- trifluorbenzol, (Z)-1 -[3-Chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4,5-trifluorbenzol, (Z)-1 - [3-Chlor-1 -(2-fluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-3,4,5-trifluorbenzol, (Z)-4-Chlor-1 -[3-chlor-1 - (2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2-fluorbenzol, (Z)-3-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2-chlor- phenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-methoxybenzol, (Z)-2-Chlor-1 -[3-chlor-1 -(2-fluorphenyl)prop- 1 -en-2-yl]-4-fluorbenzol, (Z)-4-Chlor-1 -[3-chlor-1 -(4-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2- fluorbenzol, (Z)-2-Chlor-1 -[3-chlor-1 -(4-fluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-fluorbenzol, (Z)-2- Chlor-1 -[3-chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-fluorbenzol, (Z)-4-Chlor-1 -[3-chlor- 1 -(4-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2-fluorbenzol, (Z)-2-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(3-chlor- phenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-chlorbenzol, (Z)-2-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2-fluorphenyl)prop-1 -en- 2-yl]-4-chlorbenzol, (Z)-2-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-methoxy- benzol, (Z)-2-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2-methylphenyl)prop-1 -en-2-yl]-4-methoxybenzol, (Z)- 4-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2-chlorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2-methoxybenzol, (Z)-4-Fluor-1 -[3- chlor-1 -(2-fluorphenyl)prop-1 -en-2-yl]-2-methoxybenzol und (Z)-4-Fluor-1 -[3-chlor-1 -(2- methylphenyl)prop-1-en-2-yl]-2-methoxybenzol ausgenommen sind. X hat die Bedeu- tungen, wie sie für Formel III.1 oben beschrieben sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B außerdem nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in IVa haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen IVa können au werden
Figure imgf000013_0001
indem Verbindungen IVc mit z.B. Essigsäure/hbSCU in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. einem Ether wie Et.20 oder Dioxan, umgesetzt werden, um die Doppelbindung auszubilden. Geeignete Verfahren sind dem Fachmann bekannt. X ist wie für Formel III und A und B sind wie für Formel I definiert.
Verbindungen der Formel IVc sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel IVc, worin A und B wie für Formel I definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen 1-Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3- (4-chlorphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3-chlorphenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3,4-dichlorphenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4-difluor- phenyl)-3-(2-fluorphenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3,4-difluor- phenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-2-ol, 1 - Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3,5-dichlorphenyl)propan-2-ol 1-Chlor-2-(2,4-difluor- phenyl)-3-(3-methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3,5-dimethyl- phenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(3,5-difluorphenyl)propan-2-ol, 1 - Chlor-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(2-trifluormethylphenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,4- difluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,5-difluorphenyl)-3-(2- chloφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2,5-difluoφhenyl)-3-(4-chloφhenyl)propan-2-ol, 1 - Chlor-2-(2,5-difluoφhenyl)-3-(2-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,5-difluorphenyl)- 3-(2-methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,5-difluorphenyl)-3-(3-chlorphenyl)propan- 2-ol, 1-Chlor-2-(3,4-difluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,4- difluoφhenyl)-3-(4-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,4-difluorphenyl)-3-(2- methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,4-difluoφhenyl)-3-(2-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(3,5-difluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(3,5-difluor- phenyl)-3-(2-methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,5-difluorphenyl)-3-(4-chlorphenyl)- propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,4,5-trifluoφhenyl)-3-(4-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2- (2,4,5-trifluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2,4,5-trifluorphenyl)-3-(2- methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,4,5-trifluoφhenyl)-3-(4-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(3,4,5-trifluoφhenyl)-3-(2-methylphenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(3,4,5-trifluor- phenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3,4,5-trifluorphenyl)-3-(2-fluor- phenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(4-chlor-2-fluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1- Chlor-2-(4-chlor-2-fluoφhenyl)-3-(4-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(4-chlor-2- fluoφhenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-3-(2- chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2-chlor-4-fluoφhenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2- ol, 1 -Chlor-2-(2-chlor-4-fluoφhenyl)-3-(2-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2-chlor-4- fluoφhenyl)-3-(4-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2-fluor-4-chloφhenyl)-3-(3-chlor- phenyl)propan-2-ol, 1 -Chlor-2-(2-fluor-4-chloφhenyl)-3-(2-fluoφhenyl)propan-2-ol, 1 - Chlor-2-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-3-(2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(2-fluor-4- methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-3- (2-chloφhenyl)propan-2-ol, 1-Chlor-2-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-3-(2-fluoφhenyl)- propan-2-ol und 1-Chlor-2-(4-fluor-2-methoxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)propan-2-ol ausgenommen sind. X hat die Bedeutungen, wie sie für Formel III.1 oben beschrieben sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B außerdem nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in IVc haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen. Verbindungen IVc sind z.B. über eine Grignard Reaktion gemäß dem folgenden Schema zugänglich:
Figure imgf000015_0001
Siehe auch EP 409049.
Verbindungen der Formel III.1 können auch aus Verbindungen der Formel III.2,
Figure imgf000015_0002
durch Einführen der Abgangsgruppe X mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Dementsprechend wird eine Verbindung der Formel III.2 beispiels- weise mit R-SO2Y, wobei R wie für Formel III.1 definiert ist und Y für Halogen steht, wobei R-SO2Y bspw. Mesylchlorid bedeutet, in Gegenwart einer Base (z.B. NEt.3) umgesetzt (siehe auch EP386557). Um Verbindungen III.1 zu erhalten, worin X für Halogen steht, kann die entsprechende Verbindung III.2 mit C(HaI)4 (HaI = Br oder Cl) mit PPhi3 in bspw. CH2CI2 zu einer Verbindung III.1 umgesetzt werden. Alternativ kann eine Verbindung III.2 mit SOCI2/Pyridin umgesetzt werden (siehe auch WO 2005/056548).
Verbindungen der Formel III.2 sind teilweise neu. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel III.2, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen 2-Hydroxymethyl-2- (2,4-difluorphenyl)-3-(2-trifluormethylphenyl)oxiran und 2-Hydroxymethyl-2-(2,4- difluorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)oxiran ausgenommen sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B außerdem nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in III.2 haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I und III.1 hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen der Formel III.2 können ausgehend von α,ß-disubstituierten Acroleinen vom Typ der Formel V
Figure imgf000016_0001
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Dabei entstehen Verbindungen der Formel Va
Figure imgf000016_0002
Durch Reduktion der Aldehydgruppe in Verbindungen Va, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen Verbindungen III.2. Verfahren zur Epoxidie- rung und Reduktion der Aldehydgruppe sind dem Fachmann wohlbekannt.
In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel V sind teilweise neu. Ein Gegenstand der Erfindung sind daher auch Verbindungen der Formel V, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind, wobei die Verbindungen 2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(2- trifluormethylphenyl)propenal und 2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)- propenal ausgenommen sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4- Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B nicht or- tho- oder para-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B au- ßerdem nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in V haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen Va, worin A und B so definiert sind bzw. bevorzugt definiert sind, wie es hierin für Verbindungen der Formel I beschrieben ist, sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, wobei die Verbindungen, worin A 2,4-Difluorphenyl und B 2-Trifluormethyl oder 4-Trifluorphenyl bedeuten, ausgenommen sind.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4- Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para- Trifluormethylphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in Va haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Die Synthese der Verbindungen V kann z.B. in Anlehnung an die in DE3601927 beschriebene Vorschrift erfolgen, nämlich durch Reaktion von Verbindungen des Typs der Formel VI
Figure imgf000017_0001
mit entsprechenden Phosphorverbindungen vom Wittig oder Horner-Emmons-Typ mit anschliessender saurer Spaltung des Acetals. Ry steht dabei jeweils unabhängig für Ci-C4-Alkyl.
Eine Alternative, um Verbindungen V herzustellen, besteht darin, Verbindungen der
Formel VII
Figure imgf000017_0002
zu oxidieren. Geeignete Oxidationsmittel und -bedingungen sind dem Fachmann be- kannt. Beispielsweise eine Umsetzung nach Swern (Australian Journal of Chemistry, 57(6), 537-548; 2004), Umsetzungen mit hypervalenten lodverbindungen (Organic Letters, 5(17), 2989-2992; 2003), mit Chromverbindungen wie z.B. Pyridiniumdi Chromat (Tetrahedron, 45(1), 239-58; 1989) oder mit Manganoxiden, wie z.B. Mnθ2 (Journal of the American Chemical Society, 107(13), 3963-71 ; 1985). Die Oxidation kann auch über eine Dess-Martin-Oxidation in einem Lösungsmittel wie z.B. CH2CI2 durchgeführt werden.
In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dar- gestellt. Verbindungen der Formel VII sind teilweise neu. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Verbindungen der Formel VII, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer Ausführungsform der Verbindungen VII bedeutet B nicht ortho- oder pa- ra-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl. A und B in VII haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Ausgehend von Verbindungen VII können auch direkt Verbindungen III.2 hergestellt werden durch Epoxidierung in Gegenwart eines Übergangsmetallalkoxylats wie z.B. V(O)(OR)3 oder Ti(OR)4 (R=Ci-C6-Alkyl) und eines Oxidationsmittels wie z.B. tBuOOH in Analogie zu US 5,399,708.
Verbindungen der Formel VII können aus α,ß-ungesättigten Acrylsäureestern der For- mel VI 11 hergestellt werden:
Figure imgf000018_0001
Dafür werden Ester der Formel VIII zum Alkohol VII reduziert. Geeignete Reduktionsverfahren sind dem Fachmann wohlbekannt.
In Formel VIII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen der Formel VIII sind teilweise neu und diese sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung. In weiteren bevorzugten Ausführungsformen weisen A und B in den Verbindungen VIII die Bedeutungen auf, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen der Formel VIII können auch in einer Stufe zum Acrolein der Formel V reduziert werden, z.B. mit Metallhydriden wie z.B. Diisobutylaluminiumhydrid bei tiefen Temperaturen. Insbesondere Aluminiumhydride, bevorzugt Lithiumalanat (European Journal of Medicinal Chemistry, 40(6), 529-541 ; 2005) oder Dialkylaluminiumhydride wie z.B. DIBAL-H (Synlett, (18), 3182-3184; 2006) sind hierbei einsetzbar.
Die Acrylsäureester der Formel VIII sind zugänglich aus Glyoxalsäureestern der Formel IX durch Reaktion mit Phosporverbindungen, z.B. vom Horner-Emmons-Typ oder Wittig-Verbindungen.
Figure imgf000018_0002
Solche Umsetzungen sind beschrieben u.a. in Tetrahedron, 46(13-14), 4951-94; 1990, Tetrahedron Letters, 47(16), 2675-2678; 2006, Synthesis, (12), 1797-1802; 2003, WO9929645 oder Synthetic Communications, 20(12), 1781-91 ; 1990.
Die Synthese von Glyoxalsäureestern ist beschrieben u.a. in Journal of Organic Chemistry, 52(22), 5026-30; 1987 durch Umsetzung von Grignard-Verbindungen (ausge- hend von kommerziell erhältlichen Halogenverbindungen und Magnesium) X1MgA mit Oxalsäureestern der Formel
Figure imgf000019_0001
Geeignete Phosphorverbindungen (Horner-Emmons-Typ und Wittig-Typ) sind darstell- bar nach bekannten Standardmethoden, z.B. aus einer Verbindung des folgenden Typs:
Figure imgf000019_0002
B ist wie oben definiert, X1 steht für eine Abgangsgruppe wie z.B. ein Halogenid, bevorzugt Chlor oder Brom. Die Umsetzung solcher Halogenide zu den gewünschten Horner-Emmons oder Wittig-Reagenzien kann erfolgen wie z.B. in Chemistry of Materials, 13(9), 3009-3017; 2001 , European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005 oder WO1992/05145 beschrieben.
Die Alkylhalogenide sind entweder käuflich oder herstellbar nach Standardmethoden, z.B. durch Halogenierung der entsprechenden Methylverbindung. Geeignete Haloge- nierungsmittel für diese Reaktion sind N-Bromsuccinimid (Chemistry-A European Journal, 12(21 ), 5632-5641 ; 2006) bzw. N-Chlorsuccinimid (Tetrahedron Letters, 47(37), 6607-6609; 2006).
Gemäß einer Alternative können Verbindungen der Formel V auch über eine Aldol- Synthese gemäß dem folgenden Schema hergestellt werden:
Figure imgf000019_0003
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel Il herzustellen, besteht darin, eine Verbindung der Formel IVb
Figure imgf000019_0004
zu epoxidieren. Geeignete Epoxidierungsverfahren sind dem Fachmann bekannt, siehe auch Herstellung der Verbindungen III.2 ausgehend von Verbindungen V.
In Formel IVb kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dar- gestellt. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel IVb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer Ausführungsform der Verbindungen IVb bedeutet B nicht ortho- oder pa- ra-Trifluormethylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho- oder para-Trifluormethylphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen IVb bedeutet B außerdem nicht ortho-Methylphenyl, wenn A 2,4-Difluorphenyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung bedeutet B nicht ortho-Methylphenyl.
A und B in IVb haben insbesondere die Bedeutungen, wie sie für Formel I hierin spezifiziert sind, unter Berücksichtigung der ausgenommenen Verbindungen.
Verbindungen der Formel IVb können erhalten werden, indem eine Verbindung der Formel IVa, wie oben gezeigt, mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base umgesetzt wird. Die Reaktionsbedingungen können so gewählt werden, wie es oben bei der Herstellung von Verbindungen Il ausgehend von Verbindungen III beschrieben ist.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen der Formel I herzustellen, besteht darin, ausgehend von Verbindungen der Formel III.1 (siehe oben) zunächst mit Hydrazin zu Verbindungen der Formel lila
Figure imgf000020_0001
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel lila, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Anschließend können Verbindungen der Formel lila mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium, vorzugsweise für Natrium, Kalium oder Ammonium, steht, zur Reaktion gebracht werden, wobei insbesondere bevorzugt NH4SCN verwendet wird. Man erhält Thiosemicarbazid-Verbindungen INb
Figure imgf000020_0002
Durch Umsetzung mit Ameisensäure kann der Triazolylring gebildet werden, und man erhält die Thion-Form der entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindung der Formel I (D=SH), welche gegebenenfalls weiter umgesetzt werden können (siehe oben). Siehe auch DE19744400 (WO99/18088).
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INb, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Gemäß einer weiteren Alternative können Verbindungen lila mit Formaldehyd ((CHbO)n) und einen Thiocyanat (YSCN, siehe oben) umgesetzt werden, wodurch man
Verbindungen der Formel INc erhält
Figure imgf000021_0001
Durch Oxidation mit z.B. Eisen(lll)chlorid in wässriger HCl (siehe auch DE19961603 bzw. WO 00/146158) oder durch Sauerstoff in Gegenwart von KOH und Schwefel (siehe auch WO 99/18087) wird dann der Triazolylring und somit die entsprechende Verbindung der Formel I gebildet.
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INc, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Noch eine weitere Synthesemöglichkeit besteht darin, eine Verbindung lila mit einer Carbonylverbindung (Rx1Rx2)C=O (Rx1 = Ci-C4-Alkyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder CrC4-AIkVl oder Rx1 und Rx2 bilden zusammen eine -(CH2)s-Kette), z.B. mit Aceton ((CHs)2CO), und einem Thiocyanat YSCN, worin Y für Natrium, Kalium oder Ammonium steht, zu Verbind
Figure imgf000021_0002
und die so gebildete Verbindung dann mit Ameisensäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators (z.B. HCl, H2SO4, p-Toluolsulfonsäure, Metalloxide wie z.B. amorphes Tiθ2) zu der entsprechenden Triazolverbindung I umzuwandeln. Rx1 und Rx2 bedeuten dabei vorzugsweise beide Methyl (Verbindungen llld-1 ). Siehe auch DE19744401 und WO 99/18086. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Verbindungen der Formel INd, worin A und B wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert sind.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-
Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1 -Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3- Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-
Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2; 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; - fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauer- stoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-
Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-
Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl,
3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl,
2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-
Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sau- erstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlen- stoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-
Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; -6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglie- der enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-
Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I oder II, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß Erfindung steht A für Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substituenten L verschieden von Br enthält, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann. A steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine Gruppe A- 1
Figure imgf000028_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L2 ausgewählt ist aus F, Cl, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenpheno- xy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy und d- C4-Halogenalkylthio;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy,
Halogenphenoxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio; und m 0, 1 oder 2 bedeutet.
L2 ist in einer Ausführungsform ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 und OCHF2. Gemäß einer spezielleren Ausführungsform bedeutet L2 F oder Cl.
L3 ist in einer Ausführungsform unabängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer spezielleren Ausführungsform bedeutet L3 unabhängig F oder Cl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0. Gemäß einer weiteren bevor- zugten Ausführungsform ist m = 1.
In Formel A-1 befindet sich der Fluorsubstituent gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung in 4-Position.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für disubstituiert.es Phenyl, das ein F und einen weiteren Substituenten L, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus Cl, Methyl, Triflu- ormethyl und Methoxy, enthält. Im Speziellen ist der zweite Substituenet L ausgewählt aus Methyl, Methoxy und Chlor. Gemäß einer Ausgestaltung davon steht einer der Substituenten in 4-Stellung des Phenylringes.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,4-Stellung substituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A für Phenyl, das mit genau zwei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3-difluor- substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung A 2,5-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weite- ren Ausgestaltung ist A 2,6-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,5- difluorsubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht A für Phenyl, das mit genau drei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3,4-trifluorsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,5-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung A 2,3,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4,5-trifluor- substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,5-trifluorsubstituiert.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht B für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring monosubstituiert mit einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiran- ring befindet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie unten definiert, enthält. In einer bevorzugten Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei Halogen- atome substituiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disub- stituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-tri- substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,5-trisub- stituiert.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht B nicht für ortho-Methylphenyl. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht B nicht für ortho- oder para- Trifluormethylphenyl.
Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl,
Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel I, worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten L* substituiert ist, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei Substituenten L enthalten kann, wobei L* bedeutet:
L* Fluor, Chlor, Jod, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogen- alkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-
Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer He- terocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, Amino, C-i-Cs-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-
Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl,
C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogen- alkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, d- C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer He- terocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-AIk- oxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
S-R, wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
eine Gruppe Dl
Figure imgf000033_0001
wobei A i und B wie oben definiert sind;
eine Gruppe Dil
Figure imgf000033_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S; R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, CrC8-Halogenalkyl, Cr
Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, CrC8-
Alkoxy-C-i-Cs-alkyl, CrC8-AI kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-CrC4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-CrC4-alkoxy oder NR5R6, wobei
R5 H oder CrC8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-CrC4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen
Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und CrC4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E) , worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder CrC8-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig aus- gewählt aus Halogen und Ci-C4-Al kyl; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung Verbindungen der Formel I, worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Phenyl, das mit einem F und einem weiteren Substituenten L* substituiert ist, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei Substituenten L enthalten kann, wobei L* bedeutet:
L* Fluor, Chlor, Ci-C8-Al kyl, CrC8-Alkylcarbonyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy,
B Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, CrC8-HaIo- genalkyl, Phenyl-CrCβ-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cs-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, d-Cio-Halogen- alkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d- Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Halogencycloalkenyl, C3-C8-
Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ- Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer He- terocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-Ce-Alkylamino oder Di-d-Cs-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs- Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-HaIo- genalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-C8-AI kinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder Cs-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8-
Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, C3-Cs-Halogencyclo- alkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
wobei R für Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-
Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-Cβ-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Al kyl;
eine Gruppe Dl
Figure imgf000036_0001
wobei A i und B wie oben definiert sind;
eine Gruppe Dil
Figure imgf000036_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-
Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei
Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder
- eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und CrC4-AIkVl; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
In einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cr C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten, falls es nicht anders angegeben ist, entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Wasserstoff steht (Verbindungen 1-1 ). Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl, steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R C(=O)R3 bedeutet und R3 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 Wasserstoff, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Benzyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung davon steht R3 dabei für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung davon bedeutet R3 CrC4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 CrC4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 Cr C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 (Ci-C4)Alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino oder Pheny- lamino bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung davon bedeutet R3 Methylamino, Di- methylamino, Ethylamino, Diethylamino oder Phenylamino.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für CN steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R SO2R4 bedeutet und R4 für Ci -C4-Al kyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
Z2
Z1— N-Z3 (E) steht, worin Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und
Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CHs)3, HN(C2Hs)3, N(CHs)4 oder H2N(C3HT)2, insbesondere Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3, im Speziellen Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl (Verbindungen I-2), wobei A und B unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000038_0001
Dl I-2 Vorzugsweise haben beide A bzw. beide B in den Verbindungen I-2 die gleiche Bedeutung. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 93a und Tabellen 1 b bis 93b zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindun- gen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 a Verbindungen I, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und
D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen MaA-1 bis UaA- 2295) Tabelle 2a
Verbindungen I, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.2aA-1 bis l.2aA-
2295) Tabelle 3a
Verbindungen I, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.3aA-1 bis l.3aA- 2295)
Tabelle 4a
Verbindungen I, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.4aA-1 bis l.4aA- 2295) Tabelle 5a
Verbindungen I, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.5aA-1 bis l.5aA- 2295) Tabelle 6a Verbindungen I, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.6aA-1 bis 1.6a A-
2295) Tabelle 7a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.7aA-1 bis 1.7a A-
2295) Tabelle 8a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.8aA-1 bis 1.8a A- 2295)
Tabelle 9a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.9aA-1 bis l.9aA-
2295) Tabelle 10a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 OaA- 1 bis
U OaA-2295) Tabelle 1 1a Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.1 1aA-1 bis l.1 1 aA-2295) Tabelle 12a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.12aA-1 bis l.12aA-2295) Tabelle 13a
Verbindungen I, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.13aA-1 bis l.13aA-2295)
Tabelle 14a
Verbindungen I, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.14aA-1 bis l.14aA-2295) Tabelle 15a
Verbindungen I, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.15aA-1 bis l.15aA-2295) Tabelle 16a Verbindungen I, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.16aA-1 bis l.16aA-2295) Tabelle 17a
Verbindungen I, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.17aA-1 bis l.17aA-2295) Tabelle 18a
Verbindungen I, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.18aA-1 bis l.18aA-2295) Tabelle 19a Verbindungen I, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.19aA-1 bis l.19aA-2295) Tabelle 20a
Verbindungen I, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.2OaA-I bis l.20aA-2295) Tabelle 21a
Verbindungen I, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.21aA-1 bis l.21 aA-2295)
Tabelle 22a
Verbindungen I, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.22aA-1 bis l.22aA-2295) Tabelle 23a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.23aA-1 bis l.23aA-2295) Tabelle 24a Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.24aA-1 bis l.24aA-2295) Tabelle 25a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.25aA-1 bis l.25aA-2295) Tabelle 26a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.26aA-1 bis l.26aA-2295)
Tabelle 27a
Verbindungen I, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.27aA-1 bis l.27aA-2295) Tabelle 28a
Verbindungen I, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.28aA-1 bis l.28aA-2295) Tabelle 29a
Verbindungen I, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.29aA-1 bis l.29aA-2295)
Tabelle 30a
Verbindungen I, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.3OaA-I bis l.30aA-2295) Tabelle 31a
Verbindungen I, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.31aA-1 bis l.31 aA-2295) Tabelle 32a Verbindungen I, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.32aA-1 bis l.32aA-2295) Tabelle 33a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.33aA-1 bis l.33aA-2295) Tabelle 34a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.34aA-1 bis l.34aA-2295)
Tabelle 35a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.35aA-1 bis l.35aA-2295) Tabelle 36a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.36aA-1 bis l.36aA-2295) Tabelle 37a Verbindungen I, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.37aA-1 bis l.37aA-2295) Tabelle 38a
Verbindungen I, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.38aA-1 bis l.38aA-2295) Tabelle 39a
Verbindungen I, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.39aA-1 bis l.39aA-2295) Tabelle 40a Verbindungen I, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.4OaA-I bis l.40aA-2295) Tabelle 41a
Verbindungen I, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.41aA-1 bis l.41 aA-2295) Tabelle 42a
Verbindungen I, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.42aA-1 bis l.42aA-2295)
Tabelle 43a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.43aA-1 bis l.43aA-2295) Tabelle 44a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.44aA-1 bis l.44aA-2295) Tabelle 45a Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.45aA-1 bis l.45aA-2295) Tabelle 46a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.46aA-1 bis l.46aA-2295) Tabelle 47a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.47aA-1 bis l.47aA-2295)
Tabelle 48a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombina- tion von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.48aA- 1 bis l.48aA-2295)
Tabelle 49a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.49aA-1 bis l.49aA-2295)
Tabelle 50a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.5OaA- 1 bis l.50aA-2295)
Tabelle 51a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.51 aA- 1 bis l.51aA-2295) Tabelle 52a
Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.52aA- 1 bis l.52aA-2295)
Tabelle 53a Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.53aA- 1 bis l.53aA-2295)
Tabelle 54a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombina- tion von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.54aA-
1 bis l.54aA-2295)
Tabelle 55a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.55aA- 1 bis l.55aA-2295)
Tabelle 56a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.56a A- 1 bis l.56aA-2295) Tabelle 57a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.57aA- 1 bis l.57aA-2295)
Tabelle 58a Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.58aA-1 bis l.58aA-2295) Tabelle 59a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.59aA-1 bis l.59aA-2295) Tabelle 60a
Verbindungen I, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.6OaA-I bis l.60aA-2295)
Tabelle 61a Verbindungen I, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.61 aA-1 bis l.61aA-2295)
Tabelle 62a
Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.62aA-1 bis l.62aA-2295)
Tabelle 63a
Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.63aA-1 bis l.63aA-2295)
Tabelle 64a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.64aA-1 bis l.64aA-2295) Tabelle 65a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.65aA-1 bis l.65aA-2295)
Tabelle 66a Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.66aA-1 bis l.66aA-2295)
Tabelle 67a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.67aA-1 bis l.67aA-2295)
Tabelle 68a
Verbindungen I, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.68aA-1 bis l.68aA-2295)
Tabelle 69a
Verbindungen I, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.69aA-1 bis l.69aA-2295)
Tabelle 70a
Verbindungen I, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen
1.7OaA-I bis l.70aA-2295)
Tabelle 71a
Verbindungen I, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.71 aA-1 bis 1.71 aA-2295)
Tabelle 72a
Verbindungen I, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.72aA-1 bis l.72aA-2295) Tabelle 73a
Verbindungen I, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.73aA-1 bis l.73aA-2295)
Tabelle 74a Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.74aA-1 bis l.74aA-2295)
Tabelle 75a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombi- nation von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.75aA-1 bis l.75aA-2295)
Tabelle 76a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.76aA-1 bis l.76aA-2295)
Tabelle 77a
Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.77aA-1 bis l.77aA-2295) Tabelle 78a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.78aA-1 bis l.78aA-2295)
Tabelle 79a Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.79aA-1 bis l.79aA-2295) Tabelle 80a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.8OaA-I bis l.80aA-2295) Tabelle 81a
Verbindungen I, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1.81 aA-1 bis l.81aA-2295)
Tabelle 82a Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.82aA-1 bis l.82aA-2295)
Tabelle 83a
Verbindungen I, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.83aA-1 bis l.83aA-2295)
Tabelle 84a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.84aA-1 bis l.84aA-2295)
Tabelle 85a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.85aA-1 bis l.85aA-2295) Tabelle 86a
Verbindungen I, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.86aA-1 bis l.86aA-2295)
Tabelle 87a Verbindungen I, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.87aA-1 bis l.87aA-2295)
Tabelle 88a
Verbindungen I, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.88aA-1 bis l.88aA-2295)
Tabelle 89a
Verbindungen I, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.89aA-1 bis l.89aA-2295)
Tabelle 90a
Verbindungen I, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.90aA-1 bis l.90aA-2295) Tabelle 91a
Verbindungen I, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.91aA-1 bis l.91 aA-2295) Tabelle 92a
Verbindungen I, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.92aA-1 bis l.92aA-2295)
Tabelle 93a
Verbindungen I, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und D jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l.93aA-1 bis l.93aA-2295)
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I-2
Tabelle 1 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,3-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.1 bB-1 bis 1-2.1 bB-255)
Tabelle 2b Verbindungen I-2, worin beide A für 2,4-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.2bB-1 bis l-2.2bB-255)
Tabelle 3b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,5-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.3bB-1 bis l-2.3bB-255) Tabelle 4b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,6-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.4bB-1 bis l-2.4bB-255)
Tabelle 5b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3,4-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.5bB-1 bis l-2.5bB-255)
Tabelle 6b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3,5-Difluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.6bB-1 bis l-2.6bB-255)
Tabelle 7b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-chlorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.7bB-1 bis l-2.7bB-255) Tabelle 8b
Verbindungen 1-2, worin beide A für 2-Fluor-4-chlorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.8bB-1 bis l-2.8bB-255)
Tabelle 9b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-chlorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.9bB-1 bis l-2.9bB-255)
Tabelle 10b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.10bB-1 bis l-2.10bB-255) Tabelle 1 1 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-chlorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.11 bB-1 bis 1-2.1 1 bB-255)
Tabelle 12b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-5-chlorphenyl stehen und B jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.12bB-1 bis l-2.12bB-255)
Tabelle 13b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Chlor-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.13bB-1 bis l-2.13bB-255)
Tabelle 14b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Chlor-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.14bB-1 bis l-2.14bB-255)
Tabelle 15b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Chlor-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.15bB-1 bis l-2.15bB-255) Tabelle 16b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Chlor-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.16bB-1 bis l-2.16bB-255)
Tabelle 17b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methyl-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.17bB-1 bis 1-2.17bB-255)
Tabelle 18b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methyl-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.18bB-1 bis l-2.18bB-255)
Tabelle 19b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methyl-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.19bB-1 bis l-2.19bB-255)
Tabelle 20b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methyl-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.20bB-1 bis l-2.20bB-255) Tabelle 21 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Methyl-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.21 bB-1 bis 1-2.21 bB-255) Tabelle 22b
Verbindungen 1-2, worin beide A für 3-Methyl-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.22bB-1 bis l-2.22bB-255)
Tabelle 23b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-methylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.23bB-1 bis l-2.23bB-255)
Tabelle 24b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-methylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.24bB-1 bis l-2.24bB-255) Tabelle 25b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-methylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.25bB-1 bis l-2.25bB-255)
Tabelle 26b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-methylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.26bB-1 bis l-2.26bB-255)
Tabelle 27b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.27bB-1 bis l-2.27bB-255)
Tabelle 28b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.28bB-1 bis l-2.28bB-255)
Tabelle 29b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.29bB-1 bis l-2.29bB-255) Tabelle 30b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.30bB-1 bis l-2.30bB-255)
Tabelle 31 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl stehen und B jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.31 bB-1 bis 1-2.31 bB-255)
Tabelle 32b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.32bB-1 bis l-2.32bB-255)
Tabelle 33b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-ethylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.33bB-1 bis l-2.33bB-255)
Tabelle 34b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-ethylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.34bB-1 bis l-2.34bB-255) Tabelle 35b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-ethylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.35bB-1 bis l-2.35bB-255) Tabelle 36b
Verbindungen 1-2, worin beide A für 3-Fluor-4-ethylphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.36bB-1 bis l-2.36bB-255)
Tabelle 37b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.37bB-1 bis l-2.37bB-255)
Tabelle 38b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.38bB-1 bis l-2.38bB-255) Tabelle 39b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.39bB-1 bis l-2.39bB-255)
Tabelle 40b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.40bB-1 bis l-2.40bB-255)
Tabelle 41 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.41 bB-1 bis 1-2.41 bB-255)
Tabelle 42b Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.42bB-1 bis l-2.42bB-255)
Tabelle 43b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.43bB-1 bis l-2.43bB-255) Tabelle 44b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.44bB-1 bis l-2.44bB-255)
Tabelle 45b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.45bB-1 bis l-2.45bB-255)
Tabelle 46b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.46bB-1 bis l-2.46bB-255)
Tabelle 47b Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.47bB-1 bis l-2.47bB-255)
Tabelle 48b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.48bB-1 bis l-2.48bB- 255)
Tabelle 49b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.49bB-1 bis l-2.49bB-
255) Tabelle 50b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.50bB-1 bis 1-2.5ObB-
255) Tabelle 51 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.51 bB-1 bis 1-2.51 bB- 255)
Tabelle 52b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.52bB-1 bis l-2.52bB-
255) Tabelle 53b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.53bB-1 bis l-2.53bB-
255)
Tabelle 54b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.54bB-1 bis l-2.54bB-
255) Tabelle 55b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.55bB-1 bis l-2.55bB-
255) Tabelle 56b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.56bB-1 bis l-2.56bB- 255)
Tabelle 57b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.57bB-1 bis l-2.57bB-
255) Tabelle 58b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.58bB-1 bis l-2.58bB-
255)
Tabelle 59b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.59bB-1 bis l-2.59bB-
255) Tabelle 60b
Verbindungen 1-2, worin beide A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.60bB-1 bis 1-2.6ObB-
255) Tabelle 61 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.61 bB-1 bis 1-2.61 bB-
255)
Tabelle 62b Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.62bB-1 bis l-2.62bB-
255) Tabelle 63b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.63bB-1 bis l-2.63bB-
255) Tabelle 64b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.64bB-1 bis l-2.64bB- 255)
Tabelle 65b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.65bB-1 bis l-2.65bB-
255) Tabelle 66b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.66bB-1 bis l-2.66bB-
255)
Tabelle 67b Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.67bB-1 bis l-2.67bB-
255) Tabelle 68b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.68bB-1 bis l-2.68bB-
255) Tabelle 69b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.69bB-1 bis l-2.69bB- 255)
Tabelle 70b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.70bB-1 bis 1-2.7ObB-
255) Tabelle 71 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.71 bB-1 bis 1-2.71 bB-
255) Tabelle 72b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.72bB-1 bis l-2.72bB- 255)
Tabelle 73b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.73bB-1 bis l-2.73bB-
255) Tabelle 74b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.74bB-1 bis l-2.74bB-
255)
Tabelle 75b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.75bB-1 bis l-2.75bB-
255) Tabelle 76b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.76bB-1 bis l-2.76bB-
255) Tabelle 77b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.77bB-1 bis l-2.77bB- 255)
Tabelle 78b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.78bB-1 bis I-
2.78bB-255) Tabelle 79b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.79bB-1 bis I-
2.79bB-255) Tabelle 80b Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.80bB-1 bis I-
2.80bB-255) Tabelle 81 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.81 bB-1 bis I-
2.81 bB-255) Tabelle 82b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.82bB-1 bis I-
2.82bB-255) Tabelle 83b Verbindungen I-2, worin beide A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.83bB-1 bis I-
2.83bB-255) Tabelle 84b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.84bB-1 bis I-
2.84bB-255) Tabelle 85b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.85bB-1 bis I- 2.85bB-255)
Tabelle 86b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.86bB-1 bis I-
2.86bB-255) Tabelle 87b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl stehen und
B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.87bB-1 bis I-
2.87bB-255) Tabelle 88b Verbindungen I-2, worin beide A für 2,3,4-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.88bB-1 bis l-2.88bB-255) Tabelle 89b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,3,5-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.89bB-1 bis l-2.89bB-255) Tabelle 90b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,3,6-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.90bB-1 bis l-2.90bB-255) Tabelle 91 b
Verbindungen I-2, worin beide A für 2,4,5-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 1-2.91 bB-1 bis 1-2.91 bB-255) Tabelle 92b
Verbindungen 1-2, worin beide A für 2,4,6-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.92bB-1 bis l-2.92bB-255)
Tabelle 93b
Verbindungen I-2, worin beide A für 3,4,5-Trifluorphenyl stehen und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen l-2.93bB-1 bis l-2.93bB-255)
Tabelle A
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Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1c bis 93c zusammengestellten Verbindungen Il bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 c
Verbindungen II, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der der Tabelle C entspricht (Verbindungen ll.1cC-1 bis IMcC-234) Tabelle 2c
Verbindungen II, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.2cC-1 bis N.2cC-234)
Tabelle 3c Verbindungen II, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der
Tabelle C entspricht (Verbindungen N.3cC-1 bis N.3cC-234)
Tabelle 4c
Verbindungen II, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.4cC-1 bis N.4cC-234) Tabelle 5c
Verbindungen II, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.5cC-1 bis N.5cC-255)
Tabelle 6c
Verbindungen II, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.6cC-1 bis N.6cC-234)
Tabelle 7c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.7cB-1 bis N.7cB-255)
Tabelle 8c Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen ll.8cC-1 bis ll.8cC-234)
Tabelle 9c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.9cB-1 bis N.9cB-255) Tabelle 10c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen ll.10cB-1 bis ll.10cB-255)
Tabelle 11 c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.1 1cB-1 bis 11.11 cB-255)
Tabelle 12c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.12cC-1 bis N.12cC-234)
Tabelle 13c Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.13cB-1 bis N.13cB-255)
Tabelle 14c
Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.14cC-1 bis N.14cC-234) Tabelle 15c
Verbindungen II, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.15cB-1 bis N.15cB-255) Tabelle 16c
Verbindungen II, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.16cB-1 bis N.16cB-255)
Tabelle 17c Verbindungen II, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.17cB-1 bis N.17cB-255)
Tabelle 18c
Verbindungen II, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.18cB-1 bis N.18cB-255) Tabelle 19c
Verbindungen II, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.19cB-1 bis N.19cB-255)
Tabelle 20c
Verbindungen II, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.20cB-1 bis N.20cB-255)
Tabelle 21 c
Verbindungen II, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.21cC-1 bis N.21cC-234)
Tabelle 22c Verbindungen II, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.22cC-1 bis N.22cC-234)
Tabelle 23c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.23cB-1 bis N.23cB-255) Tabelle 24c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.24cC-1 bis N.24cC-234)
Tabelle 25c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.25cB-1 bis N.25cB-255)
Tabelle 26c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.26cC-1 bis N.26cC-234)
Tabelle 27c Verbindungen II, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.27cB-1 bis N.27cB-255)
Tabelle 28c
Verbindungen II, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.28cB-1 bis N.28cB-255) Tabelle 29c
Verbindungen II, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.29cB-1 bis N.29cB-255) Tabelle 30c
Verbindungen II, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.30cB-1 bis N.30cB-255)
Tabelle 31 c Verbindungen II, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.31cB-1 bis N.31 cB-255)
Tabelle 32c
Verbindungen II, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.32cB-1 bis N.32cB-255) Tabelle 33c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.33cB-1 bis N.33cB-255)
Tabelle 34c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.34cB-1 bis N.34cB-255)
Tabelle 35c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.35cB-1 bis N.35cB-255)
Tabelle 36c Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.36cB-1 bis N.36cB-255)
Tabelle 37c
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.37cB-1 bis N.37cB-255) Tabelle 38c
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.38cC-1 bis N.38cC-234)
Tabelle 39c
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.39cB-1 bis N.39cB-255)
Tabelle 40c
Verbindungen II, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.40cB-1 bis N.40cB-255)
Tabelle 41 c Verbindungen II, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.41cC-1 bis N.41 cC-234)
Tabelle 42c
Verbindungen II, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.42cB-1 bis N.42cB-255) Tabelle 43c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.43cB-1 bis N.43cB-255) Tabelle 44c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.44cC-1 bis N.44cC-234)
Tabelle 45c Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.45cC-1 bis N.45cC-234)
Tabelle 46c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.46cC-1 bis N.46cC-234) Tabelle 47c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.47cB-1 bis N.47cB-255)
Tabelle 48c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und B jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen M.48cB-1 bis N.48cB-255)
Tabelle 49c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.49cB-1 bis N.49cB-255)
Tabelle 50c Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.50cB-1 bis N.50cB-255)
Tabelle 51 c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.51 cB-1 bis N.51cB-255) Tabelle 52c
Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.52cB-1 bis N.52cB-255)
Tabelle 53c
Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils ei- ner Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.53cB-1 bis N.53cB-255)
Tabelle 54c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.54cB-1 bis N.54cB-255)
Tabelle 55c Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.55cB-1 bis N.55cB-255)
Tabelle 56c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.56cB-1 bis N.56cB-255) Tabelle 57c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.57cB-1 bis N.57cB-255) Tabelle 58c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.58cB-1 bis N.58cB-255)
Tabelle 59c Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.59cB-1 bis N.59cB-255)
Tabelle 60c
Verbindungen II, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.60cB-1 bis N.60cB-255) Tabelle 61 c
Verbindungen II, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.61cB-1 bis N.61cB-255)
Tabelle 62c
Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.62cB-1 bis N.62cB-255)
Tabelle 63c
Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.63cB-1 bis N.63cB-255)
Tabelle 64c Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.64cB-1 bis N.64cB-255)
Tabelle 65c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.65cB-1 bis N.65cB-255) Tabelle 66c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.66cB-1 bis N.66cB-255)
Tabelle 67c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.67cB-1 bis N.67cB-255)
Tabelle 68c
Verbindungen II, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.68cB-1 bis N.68cB-255)
Tabelle 69c Verbindungen II, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.69cB-1 bis N.69cB-255)
Tabelle 70c
Verbindungen II, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.70cB-1 bis N.70cB-255) Tabelle 71 c
Verbindungen II, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11.71 cB-1 bis N.71cB-255) Tabelle 72c
Verbindungen II, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.72cB-1 bis N.72cB-255)
Tabelle 73c Verbindungen II, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.73cB-1 bis N.73cB-255)
Tabelle 74c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.74cB-1 bis N.74cB-255) Tabelle 75c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.75cB-1 bis N.75cB-255)
Tabelle 76c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.76cB-1 bis N.76cB-255)
Tabelle 77c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.77cB-1 bis N.77cB-255)
Tabelle 78c Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.78cB-1 bis N.78cB-255)
Tabelle 79c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.79cB-1 bis N.79cB-255) Tabelle 80c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.80cB-1 bis ll.80cB-255)
Tabelle 81 c
Verbindungen II, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.81 cB-1 bis N.81cB-255)
Tabelle 82c
Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.82cB-1 bis N.82cB-255)
Tabelle 83c Verbindungen II, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.83cB-1 bis N.83cB-255)
Tabelle 84c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.84cB-1 bis N.84cB-255) Tabelle 85c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.85cB-1 bis N.85cB-255) Tabelle 86c
Verbindungen II, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.86cB-1 bis N.86cB-255)
Tabelle 87c
Verbindungen II, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen N.87cB-1 bis N.87cB-255)
Tabelle 88c
Verbindungen II, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.88cC-1 bis N.88cC-234)
Tabelle 89c
Verbindungen II, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.89cC-1 bis N.89cC-234)
Tabelle 90c
Verbindungen II, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.90cC-1 bis N.90cC-234)
Tabelle 91 c
Verbindungen II, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.91 cC-1 bis N.91cC-234)
Tabelle 92c
Verbindungen II, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.92cC-1 bis N.92cC-234)
Tabelle 93c
Verbindungen II, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht (Verbindungen N.93cC-1 bis N.93cC-234)
Tabelle B
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Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1d bis 93d zusammengestellten Verbindungen III bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestal- tung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle i d
Verbindungen III, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen W.1dD-1 bis IM.1dD-1275)
Tabelle 2d
Verbindungen III, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.2dD-1 bis
IM.2dD-1275) Tabelle 3d
Verbindungen III, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.3dD-1 bis
IM.3dD-1275) Tabelle 4d Verbindungen III, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.4dD-1 bis
IM.4dD-1275) Tabelle 5d
Verbindungen III, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.5dD-1 bis
IM.5dD-1275) Tabelle 6d
Verbindungen III, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen Ml.θdD-1 bis IM.6dD-1275)
Tabelle 7d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.7dD-1 bis
IN.7dD-1275) Tabelle 8d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.8dD-1 bis lll.8dD-1275) Tabelle 9d Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.9dD-1 bis
IN.9dD-1275) Tabelle 10d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen III.10dD-1 bis
IM.10dD-1275) Tabelle 1 1d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM .11 dD-1 bis
IM.1 1dD-1275) Tabelle 12d Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.12dD-1 bis
IM.12dD-1275) Tabelle 13d
Verbindungen III, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.13dD-1 bis
IM.13dD-1275) Tabelle 14d
Verbindungen III, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.14dD-1 bis IM.14dD-1275)
Tabelle 15d
Verbindungen III, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.15dD-1 bis
IM.15dD-1275) Tabelle 16d
Verbindungen III, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.16dD-1 bis
IM.16dD-1275) Tabelle 17d Verbindungen III, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.17dD-1 bis
MI.17dD-1275) Tabelle 18d
Verbindungen III, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.18dD-1 bis
IM.18dD-1275) Tabelle 19d
Verbindungen III, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.19dD-1 bis IM.19dD-1275)
Tabelle 2Od
Verbindungen III, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen Il 1.2OdD-I bis
IM.20dD-1275) Tabelle 21d
Verbindungen III, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen 111.21 dD-1 bis
IM.21dD-1275) Tabelle 22d
Verbindungen III, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.22dD-1 bis IM.22dD-1275)
Tabelle 23d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.23dD-1 bis
IM.23dD-1275) Tabelle 24d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.24dD-1 bis
IM.24dD-1275) Tabelle 25d Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.25dD-1 bis
IM.25dD-1275) Tabelle 26d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.26dD-1 bis
IM.26dD-1275) Tabelle 27d
Verbindungen III, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.27dD-1 bis IN.27dD-1275)
Tabelle 28d
Verbindungen III, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.28dD-1 bis
IM.28dD-1275) Tabelle 29d
Verbindungen III, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.29dD-1 bis
IN.29dD-1275) Tabelle 3Od Verbindungen III, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.30dD-1 bis
IM.30dD-1275) Tabelle 31d
Verbindungen III, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen 111.31 d D-1 bis
IM.31dD-1275) Tabelle 32d
Verbindungen III, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.32dD-1 bis
IM.32dD-1275) Tabelle 33d Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.33dD-1 bis
IM.33dD-1275) Tabelle 34d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.34dD-1 bis
IM.34dD-1275) Tabelle 35d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.35dD-1 bis IM.35dD-1275)
Tabelle 36d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und die Kombination von
B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.36dD-1 bis
IM.36dD-1275) Tabelle 37d
Verbindungen III, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.37dD-1 bis IN.37dD-1275) Tabelle 38d Verbindungen III, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.38dD-1 bis MI.38dD-1275) Tabelle 39d
Verbindungen III, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.39dD-1 bis MI.39dD-1275) Tabelle 4Od
Verbindungen III, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen Il 1.4OdD-I bis MI.40dD-1275)
Tabelle 41d
Verbindungen III, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen 111.41 d D-1 bis lll.41dD-1275)
Tabelle 42d
Verbindungen III, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.42dD-1 bis MI.42dD-1275)
Tabelle 43d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.43dD-1 bis MI.43dD-1275)
Tabelle 44d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.44dD-1 bis lll.44dD-1275) Tabelle 45d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.45dD-1 bis lll.45dD-1275)
Tabelle 46d Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.46dD-1 bis lll.46dD-1275)
Tabelle 47d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.47dD-1 bis IN.47dD-1275)
Tabelle 48d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen lll.48dD-1 bis lll.48dD-1275)
Tabelle 49d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen lll.49dD-1 bis lll.49dD-1275) Tabelle 5Od
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.50dD-1 bis IM.50dD-1275)
Tabelle 51 d Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.51dD-1 bis lll.51dD-1275) Tabelle 52d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.52dD-1 bis IM.52dD-1275) Tabelle 53d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.53dD-1 bis IM.53dD-1275)
Tabelle 54d Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.54dD-1 bis IM.54dD-1275)
Tabelle 55d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombi- nation von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen
IN.55dD-1 bis IM.55dD-1275)
Tabelle 56d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.56dD-1 bis IM.56dD-1275)
Tabelle 57d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.57dD-1 bis IM.57dD-1275) Tabelle 58d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.58dD-1 bis IM.58dD-1275)
Tabelle 59d Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.59dD-1 bis IM.59dD-1275)
Tabelle 6Od
Verbindungen III, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen
IM.60dD-1 bis IM.60dD-1275)
Tabelle 61 d
Verbindungen III, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.61dD-1 bis 111.61 dD-1275)
Tabelle 62d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Korn- bination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.62dD-1 bis IM.62dD-1275)
Tabelle 63d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kom- bination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen
IM.63dD-1 bis IM.63dD-1275)
Tabelle 64d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.64dD-1 bis IM.64dD-1275)
Tabelle 65d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.65dD-1 bis IM.65dD-1275) Tabelle 66d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.66dD-1 bis IM.66dD-1275)
Tabelle 67d Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.67dD-1 bis IN.67dD-1275)
Tabelle 68d
Verbindungen III, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen
IM.68dD-1 bis IM.68dD-1275)
Tabelle 69d
Verbindungen III, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.69dD-1 bis IM.69dD-1275)
Tabelle 7Od
Verbindungen III, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen 111.7OdD-I bis IM.70dD-1275) Tabelle 71 d
Verbindungen III, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.71 dD-1 bis IM.71 dD-1275)
Tabelle 72d Verbindungen III, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.72dD-1 bis IN.72dD-1275) Tabelle 73d
Verbindungen III, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.73dD-1 bis IM.73dD-1275) Tabelle 74d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.74dD-1 bis IM.74dD-1275)
Tabelle 75d Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.75dD-1 bis IM.75dD-1275)
Tabelle 76d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen
IM.76dD-1 bis IN.76dD-1275)
Tabelle 77d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.77dD-1 bis IN.77dD-1275)
Tabelle 78d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.78dD-1 bis IM.78dD-1275) Tabelle 79d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.79dD-1 bis IM.79dD-1275)
Tabelle 8Od Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die
Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.80dD-1 bis IM.80dD-1275)
Tabelle 81 d
Verbindungen III, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.81dD-1 bis IM.81dD-1275)
Tabelle 82d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindun- gen MI.82dD-1 bis IM.82dD-1275)
Tabelle 83d
Verbindungen III, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.83dD-1 bis IM.83dD-1275)
Tabelle 84d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.84dD-1 bis IM.84dD-1275)
Tabelle 85d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindun- gen MI.85dD-1 bis IM.85dD-1275)
Tabelle 86d
Verbindungen III, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.86dD-1 bis IM.86dD-1275) Tabelle 87d
Verbindungen III, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen MI.87dD-1 bis IM.87dD-1275)
Tabelle 88d Verbindungen III, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.88dD-1 bis IM.88dD-1275)
Tabelle 89d
Verbindungen III, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IM.89dD-1 bis
IM.89dD-1275)
Tabelle 9Od
Verbindungen III, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen W.90dD-1 bis IM.gθdD-1275)
Tabelle 91d
Verbindungen III, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.91dD-1 bis IN.91dD-1275) Tabelle 92d
Verbindungen III, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.92dD-1 bis IN.92dD-1275)
Tabelle 93d Verbindungen III, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und Z jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht (Verbindungen IN.93dD-1 bis IM.93dD-1275) Tabelle D
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IHa INb nie llld-1
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1e bis 93e, Tabellen 1f bis 93f, Tabellen 1g bis 93g bzw. Tabellen 1 h bis 93h zusammen- gestellten Verbindungen lila, INb, INc und llld-1 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Tabelle 1 e
Verbindungen lila, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 eB-1 bis llla.1eB-255) Tabelle 2e
Verbindungen lila, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.2eB-1 bis Nla.2eB-255)
Tabelle 3e
Verbindungen lila, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.3eB-1 bis Nla.3eB-255) Tabelle 4e Verbindungen lila, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.4eB-1 bis Nla.4eB-255) Tabelle 5e
Verbindungen lila, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.5eB-1 bis Nla.5eB-255) Tabelle 6e
Verbindungen lila, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.6eB-1 bis Nla.6eB-255) Tabelle 7e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.7eB-1 bis Nla.7eB-255)
Tabelle 8e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.8eB-1 bis Nla.8eB-255) Tabelle 9e Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.9eB-1 bis Nla.9eB-255) Tabelle 10e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lila.10eB-1 bis llla.10eB-255)
Tabelle 1 1e Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.1 1eB-1 bis Wa.1 1eB-255)
Tabelle 12e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.12eB-1 bis Nla.12eB-255) Tabelle 13e
Verbindungen lila, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.13eB-1 bis llla.13eB-255)
Tabelle 14e
Verbindungen lila, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.14eB-1 bis llla.14eB-255)
Tabelle 15e
Verbindungen lila, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.15eB-1 bis llla.15eB-255)
Tabelle 16e Verbindungen lila, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llla.16eB-1 bis llla.16eB-255)
Tabelle 17e
Verbindungen lila, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.17eB-1 bis llla.17eB-255) Tabelle 18e
Verbindungen lila, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.18eB-1 bis llla.18eB-255)
Tabelle 19e
Verbindungen lila, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.19eB-1 bis llla.19eB-255)
Tabelle 2Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.20eB-1 bis Nla.20eB-255)
Tabelle 21e Verbindungen lila, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.21 eB-1 bis Nla.21eB-255)
Tabelle 22e
Verbindungen lila, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.22eB-1 bis Nla.22eB-255) Tabelle 23e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.23eB-1 bis Nla.23eB-255) Tabelle 24e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.24eB-1 bis Nla.24eB-255)
Tabelle 25e Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.25eB-1 bis Nla.25eB-255)
Tabelle 26e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.26eB-1 bis Nla.26eB-255) Tabelle 27e
Verbindungen lila, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.27eB-1 bis Nla.27eB-255)
Tabelle 28e
Verbindungen lila, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.28eB-1 bis Nla.28eB-255)
Tabelle 29e
Verbindungen lila, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.29eB-1 bis Nla.29eB-255)
Tabelle 3Oe Verbindungen lila, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.30eB-1 bis Nla.30eB-255)
Tabelle 31e
Verbindungen lila, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.31eB-1 bis Nla.31eB-255) Tabelle 32e
Verbindungen lila, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.32eB-1 bis Nla.32eB-255)
Tabelle 33e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.33eB-1 bis Nla.33eB-255)
Tabelle 34e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.34eB-1 bis Nla.34eB-255)
Tabelle 35e Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.35eB-1 bis Nla.35eB-255)
Tabelle 36e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.36eB-1 bis Nla.36eB-255) Tabelle 37e
Verbindungen lila, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.37eB-1 bis Nla.37eB-255) Tabelle 38e
Verbindungen lila, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.38eB-1 bis Nla.38eB-255)
Tabelle 39e Verbindungen lila, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.39eB-1 bis Nla.39eB-255)
Tabelle 4Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.40eB-1 bis Mla.40eB-255) Tabelle 41e
Verbindungen lila, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.41eB-1 bis Nla.41eB-255)
Tabelle 42e
Verbindungen lila, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.42eB-1 bis Nla.42eB-255)
Tabelle 43e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.43eB-1 bis Nla.43eB-255)
Tabelle 44e Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.44eB-1 bis Nla.44eB-255)
Tabelle 45e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.45eB-1 bis Nla.45eB-255) Tabelle 46e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.46eB-1 bis Nla.46eB-255)
Tabelle 47e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.47eB-1 bis Mla.47eB-255)
Tabelle 48e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.48eB-1 bis Nla.48eB-255)
Tabelle 49e Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.49eB-1 bis Nla.49eB-255)
Tabelle 5Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.50eB-1 bis Nla.50eB-255) Tabelle 51 e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mla.51 eB-1 bis Mla.51eB-255) Tabelle 52e
Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.52eB-1 bis Nla.52eB-255)
Tabelle 53e Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.53eB-1 bis Nla.53eB-255)
Tabelle 54e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.54eB-1 bis Nla.54eB-255) Tabelle 55e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.55eB-1 bis Nla.55eB-255)
Tabelle 56e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.56eB-1 bis Nla.56eB-255)
Tabelle 57e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.57eB-1 bis Nla.57eB-255)
Tabelle 58e Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.58eB-1 bis Nla.58eB-255)
Tabelle 59e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.59eB-1 bis Nla.59eB-255) Tabelle 6Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.60eB-1 bis Nla.60eB-255)
Tabelle 61 e
Verbindungen lila, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.61 eB-1 bis Nla.61eB-255)
Tabelle 62e
Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.62eB-1 bis Nla.62eB-255)
Tabelle 63e Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.63eB-1 bis Nla.63eB-255)
Tabelle 64e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.64eB-1 bis Nla.64eB-255) Tabelle 65e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.65eB-1 bis Nla.65eB-255) Tabelle 66e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.66eB-1 bis Nla.66eB-255)
Tabelle 67e Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.67eB-1 bis Nla.67eB-255)
Tabelle 68e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.68eB-1 bis Nla.68eB-255) Tabelle 69e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.69eB-1 bis Nla.69eB-255)
Tabelle 7Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.70eB-1 bis Nla.70eB-255)
Tabelle 71 e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.71 eB-1 bis Nla.71eB-255)
Tabelle 72e Verbindungen lila, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.72eB-1 bis Nla.72eB-255)
Tabelle 73e
Verbindungen lila, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.73eB-1 bis Nla.73eB-255) Tabelle 74e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.74eB-1 bis Nla.74eB-255)
Tabelle 75e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.75eB-1 bis Nla.75eB-255)
Tabelle 76e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.76eB-1 bis Nla.76eB-255)
Tabelle 77e Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.77eB-1 bis Nla.77eB-255)
Tabelle 78e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.78eB-1 bis Nla.78eB- 255)
Tabelle 79e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.79eB-1 bis Mla.79eB- 255)
Tabelle 8Oe
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wa.80eB-1 bis lila.8OeB-
255)
Tabelle 81 e
Verbindungen lila, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.81eB-1 bis Mla.81eB- 255)
Tabelle 82e
Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.82eB-1 bis Nla.82eB- 255) Tabelle 83e
Verbindungen lila, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.83eB-1 bis Nla.83eB- 255)
Tabelle 84e Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.84eB-1 bis Nla.84eB- 255)
Tabelle 85e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.85eB-1 bis Mla.85eB-
255)
Tabelle 86e
Verbindungen lila, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.86eB-1 bis Nla.86eB- 255)
Tabelle 87e
Verbindungen lila, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.87eB-1 bis Nla.87eB- 255) Tabelle 88e
Verbindungen lila, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.88eB-1 bis Nla.88eB-255)
Tabelle 89e
Verbindungen lila, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.89eB-1 bis Nla.89eB-255) Tabelle 9Oe
Verbindungen lila, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.90eB-1 bis Nla.90eB-255)
Tabelle 91e Verbindungen lila, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.91eB-1 bis Nla.91eB-255)
Tabelle 92e
Verbindungen lila, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.92eB-1 bis Nla.92eB-255) Tabelle 93e
Verbindungen lila, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nla.93eB-1 bis Nla.93eB-255)
Tabelle lf
Verbindungen INb, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.1fB-1 bis Mlb.1fB-255) Tabelle 2f
Verbindungen INb, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.2fB-1 bis Mlb.2fB-255)
Tabelle 3f
Verbindungen INb, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.3fB-1 bis Mlb.3fB-255) Tabelle 4f Verbindungen INb, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.4fB-1 bis Mlb.4fB-255) Tabelle 5f
Verbindungen INb, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.5fB-1 bis Mlb.5fB-255) Tabelle 6f
Verbindungen INb, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen IMb.βfB-1 bis Mlb.βfB-255) Tabelle 7f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.7fB-1 bis Nlb.7fB-255)
Tabelle 8f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.8fB-1 bis lllb.8fB-255) Tabelle 9f Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.9fB-1 bis Nlb.9fB-255) Tabelle 10f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen I IIb.10fB-1 bis lllb.10fB-255)
Tabelle 11f Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.1 1fB-1 bis lllb.1 1fB-255)
Tabelle 12f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.12fB-1 bis lllb.12fB-255) Tabelle 13f
Verbindungen INb, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.13fB-1 bis lllb.13fB-255)
Tabelle 14f
Verbindungen INb, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.14fB-1 bis Mlb.14fB-255)
Tabelle 15f
Verbindungen INb, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.15fB-1 bis lllb.15fB-255)
Tabelle 16f Verbindungen INb, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.16fB-1 bis lllb.16fB-255)
Tabelle 17f
Verbindungen INb, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.17fB-1 bis lllb.17fB-255) Tabelle 18f
Verbindungen INb, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.18fB-1 bis lllb.18fB-255)
Tabelle 19f
Verbindungen INb, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllb.19fB-1 bis lllb.19fB-255)
Tabelle 2Of
Verbindungen INb, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.20fB-1 bis Mlb.20fB-255)
Tabelle 21f Verbindungen INb, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.21fB-1 bis Mlb.21fB-255)
Tabelle 22f
Verbindungen INb, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.22fB-1 bis Mlb.22fB-255) Tabelle 23f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.23fB-1 bis Mlb.23fB-255) Tabelle 24f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.24fB-1 bis Mlb.24fB-255)
Tabelle 25f Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.25fB-1 bis Nlb.25fB-255)
Tabelle 26f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.2βfB-1 bis Mlb.2βfB-255) Tabelle 27f
Verbindungen INb, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.27fB-1 bis Mlb.27fB-255)
Tabelle 28f
Verbindungen INb, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.28fB-1 bis Mlb.28fB-255)
Tabelle 29f
Verbindungen INb, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.29fB-1 bis Mlb.29fB-255)
Tabelle 3Of Verbindungen INb, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.30fB-1 bis Mlb.30fB-255)
Tabelle 31f
Verbindungen INb, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.31fB-1 bis Mlb.31fB-255) Tabelle 32f
Verbindungen INb, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.32fB-1 bis Mlb.32fB-255)
Tabelle 33f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.33fB-1 bis Mlb.33fB-255)
Tabelle 34f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.34fB-1 bis Mlb.34fB-255)
Tabelle 35f Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.35fB-1 bis Mlb.35fB-255)
Tabelle 36f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.36fB-1 bis Mlb.36fB-255) Tabelle 37f
Verbindungen INb, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.37fB-1 bis Mlb.37fB-255) Tabelle 38f
Verbindungen INb, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.38fB-1 bis Nlb.38fB-255)
Tabelle 39f Verbindungen INb, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.39fB-1 bis Nlb.39fB-255)
Tabelle 4Of
Verbindungen INb, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.40fB-1 bis Nlb.40fB-255) Tabelle 41f
Verbindungen INb, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.41fB-1 bis Nlb.41fB-255)
Tabelle 42f
Verbindungen INb, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.42fB-1 bis Nlb.42fB-255)
Tabelle 43f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.43fB-1 bis Nlb.43fB-255)
Tabelle 44f Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.44fB-1 bis Nlb.44fB-255)
Tabelle 45f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.45fB-1 bis Nlb.45fB-255) Tabelle 46f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.46fB-1 bis Nlb.46fB-255)
Tabelle 47f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.47fB-1 bis Nlb.47fB-255)
Tabelle 48f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.48fB-1 bis Nlb.48fB-255)
Tabelle 49f Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.49fB-1 bis Nlb.49fB-255)
Tabelle 5Of
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.50fB-1 bis Nlb.50fB-255) Tabelle 51f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.51fB-1 bis Nlb.51fB-255) Tabelle 52f
Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.52fB-1 bis Nlb.52fB-255)
Tabelle 53f Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.53fB-1 bis Nlb.53fB-255)
Tabelle 54f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.54fB-1 bis Nlb.54fB-255) Tabelle 55f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.55fB-1 bis Nlb.55fB-255)
Tabelle 56f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.56fB-1 bis Nlb.56fB-255)
Tabelle 57f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.57fB-1 bis Nlb.57fB-255)
Tabelle 58f Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.58fB-1 bis Nlb.58fB-255)
Tabelle 59f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.59fB-1 bis Nlb.59fB-255) Tabelle 6Of
Verbindungen INb, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.60fB-1 bis Nlb.60fB-255)
Tabelle 61f
Verbindungen INb, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.61fB-1 bis Nlb.61fB-255)
Tabelle 62f
Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.62fB-1 bis Nlb.62fB-255)
Tabelle 63f Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.63fB-1 bis Nlb.63fB-255)
Tabelle 64f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.64fB-1 bis Nlb.64fB-255) Tabelle 65f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.65fB-1 bis Nlb.65fB-255) Tabelle 66f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.66fB-1 bis Nlb.66fB-255)
Tabelle 67f Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.67fB-1 bis Nlb.67fB-255)
Tabelle 68f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.68fB-1 bis Nlb.68fB-255) Tabelle 69f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.69fB-1 bis Mlb.69fB-255)
Tabelle 7Of
Verbindungen INb, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.70fB-1 bis Mlb.70fB-255)
Tabelle 71f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.71fB-1 bis Mlb.71fB-255)
Tabelle 72f Verbindungen INb, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.72fB-1 bis Mlb.72fB-255)
Tabelle 73f
Verbindungen INb, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.73fB-1 bis Mlb.73fB-255) Tabelle 74f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.74fB-1 bis Mlb.74fB-255)
Tabelle 75f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.75fB-1 bis Mlb.75fB-255)
Tabelle 76f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.76fB-1 bis Mlb.76fB-255)
Tabelle 77f Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.77fB-1 bis Mlb.77fB-255)
Tabelle 78f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.78fB-1 bis Mlb.78fB- 255)
Tabelle 79f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.79fB-1 bis Mlb.79fB- 255)
Tabelle 8Of
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.80fB-1 bis INb.8OfB-
255)
Tabelle 81f
Verbindungen INb, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wb.81fB-1 bis Mlb.81fB- 255)
Tabelle 82f
Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Nlb.82fB-1 bis Mlb.82fB- 255) Tabelle 83f
Verbindungen INb, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.83fB-1 bis Mlb.83fB- 255)
Tabelle 84f Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.84fB-1 bis Mlb.84fB- 255)
Tabelle 85f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.85fB-1 bis Mlb.85fB-
255)
Tabelle 86f
Verbindungen INb, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.86fB-1 bis Mlb.86fB- 255)
Tabelle 87f
Verbindungen INb, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.87fB-1 bis Mlb.87fB- 255) Tabelle 88f
Verbindungen INb, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.88fB-1 bis Mlb.88fB-255)
Tabelle 89f
Verbindungen INb, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.89fB-1 bis Mlb.89fB-255) Tabelle 9Of
Verbindungen INb, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.90fB-1 bis Mlb.90fB-255)
Tabelle 91f Verbindungen INb, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.91fB-1 bis Mlb.91fB-255)
Tabelle 92f
Verbindungen INb, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.92fB-1 bis Mlb.92fB-255) Tabelle 93f
Verbindungen INb, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlb.93fB-1 bis Mlb.93fB-255)
Tabelle 1 g
Verbindungen INc, worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen 11 Ic.1 gB-1 bis lllc.1 gB-255) Tabelle 2g Verbindungen INc, worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der
Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.2gB-1 bis lllc.2gB-255) Tabelle 3g
Verbindungen INc, worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.3gB-1 bis lllc.3gB-255) Tabelle 4g
Verbindungen INc, worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.4gB-1 bis lllc.4gB-255) Tabelle 5g
Verbindungen INc, worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.5gB-1 bis lllc.5gB-255)
Tabelle 6g
Verbindungen INc, worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.6gB-1 bis lllc.6gB-255) Tabelle 7g Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.7gB-1 bis lllc.7gB-255) Tabelle 8g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.8gB-1 bis lllc.8gB-255) Tabelle 9g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.9gB-1 bis lllc.9gB-255) Tabelle 10g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.iOgB-1 bis lllc.10gB-255)
Tabelle 1 1g Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.11gB-1 bis INc.1 1gB-255)
Tabelle 12g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.12gB-1 bis lllc.12gB-255) Tabelle 13g
Verbindungen INc, worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.13gB-1 bis lllc.13gB-255)
Tabelle 14g
Verbindungen INc, worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.14gB-1 bis lllc.14gB-255)
Tabelle 15g
Verbindungen INc, worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.15gB-1 bis lllc.15gB-255)
Tabelle 16g Verbindungen INc, worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.16gB-1 bis lllc.16gB-255)
Tabelle 17g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.17gB-1 bis lllc.17gB-255) Tabelle 18g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.18gB-1 bis lllc.18gB-255)
Tabelle 19g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.19gB-1 bis lllc.19gB-255)
Tabelle 20g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.20gB-1 bis lllc.20gB-255)
Tabelle 21g Verbindungen INc, worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.21gB-1 bis lllc.21gB-255)
Tabelle 22g
Verbindungen INc, worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.22gB-1 bis lllc.22gB-255) Tabelle 23g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.23gB-1 bis lllc.23gB-255) Tabelle 24g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.24gB-1 bis lllc.24gB-255)
Tabelle 25g Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.25gB-1 bis lllc.25gB-255)
Tabelle 26g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.26gB-1 bis lllc.26gB-255) Tabelle 27g
Verbindungen INc, worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.27gB-1 bis lllc.27gB-255)
Tabelle 28g
Verbindungen INc, worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.28gB-1 bis lllc.28gB-255)
Tabelle 29g
Verbindungen INc, worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.29gB-1 bis lllc.29gB-255)
Tabelle 30g Verbindungen INc, worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.30gB-1 bis lllc.30gB-255)
Tabelle 31g
Verbindungen INc, worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.31gB-1 bis lllc.31gB-255) Tabelle 32g
Verbindungen INc, worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.32gB-1 bis lllc.32gB-255)
Tabelle 33g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.33gB-1 bis lllc.33gB-255)
Tabelle 34g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.34gB-1 bis lllc.34gB-255)
Tabelle 35g Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.35gB-1 bis lllc.35gB-255)
Tabelle 36g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.36gB-1 bis lllc.36gB-255) Tabelle 37g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.37gB-1 bis lllc.37gB-255) Tabelle 38g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.38gB-1 bis lllc.38gB-255)
Tabelle 39g Verbindungen INc, worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.39gB-1 bis lllc.39gB-255)
Tabelle 40g
Verbindungen INc, worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Mlc.40gB-1 bis lllc.40gB-255) Tabelle 41g
Verbindungen INc, worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.41 gB-1 bis lllc.41 gB-255)
Tabelle 42g
Verbindungen INc, worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.42gB-1 bis lllc.42gB-255)
Tabelle 43g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.43gB-1 bis lllc.43gB-255)
Tabelle 44g Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.44gB-1 bis lllc.44gB-255)
Tabelle 45g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.45gB-1 bis lllc.45gB-255) Tabelle 46g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.46gB-1 bis lllc.46gB-255)
Tabelle 47g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.47gB-1 bis lllc.47gB-255)
Tabelle 48g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.48gB-1 bis lllc.48gB-255)
Tabelle 49g Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.49gB-1 bis lllc.49gB-255)
Tabelle 50g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.50gB-1 bis lllc.50gB-255) Tabelle 51g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.51 gB-1 bis lllc.51gB-255) Tabelle 52g
Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.52gB-1 bis lllc.52gB-255)
Tabelle 53g Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.53gB-1 bis lllc.53gB-255)
Tabelle 54g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.54gB-1 bis lllc.54gB-255) Tabelle 55g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.55gB-1 bis lllc.55gB-255)
Tabelle 56g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.56gB-1 bis lllc.56gB-255)
Tabelle 57g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.57gB-1 bis lllc.57gB-255)
Tabelle 58g Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.58gB-1 bis lllc.58gB-255)
Tabelle 59g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.59gB-1 bis lllc.59gB-255) Tabelle 60g
Verbindungen INc, worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.60gB-1 bis lllc.60gB-255)
Tabelle 61g
Verbindungen INc, worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.61 gB-1 bis lllc.61gB-255)
Tabelle 62g
Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.62gB-1 bis lllc.62gB-255)
Tabelle 63g Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.63gB-1 bis lllc.63gB-255)
Tabelle 64g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.64gB-1 bis lllc.64gB-255) Tabelle 65g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.65gB-1 bis lllc.65gB-255) Tabelle 66g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.66gB-1 bis lllc.66gB-255)
Tabelle 67g Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.67gB-1 bis lllc.67gB-255)
Tabelle 68g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.68gB-1 bis lllc.68gB-255) Tabelle 69g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.69gB-1 bis lllc.69gB-255)
Tabelle 70g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.70gB-1 bis lllc.70gB-255)
Tabelle 71g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.71 gB-1 bis lllc.71gB-255)
Tabelle 72g Verbindungen INc, worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.72gB-1 bis lllc.72gB-255)
Tabelle 73g
Verbindungen INc, worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.73gB-1 bis lllc.73gB-255) Tabelle 74g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.74gB-1 bis lllc.74gB-255)
Tabelle 75g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.75gB-1 bis lllc.75gB-255)
Tabelle 76g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.76gB-1 bis lllc.76gB-255)
Tabelle 77g Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.77gB-1 bis lllc.77gB-255)
Tabelle 78g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.78gB-1 bis lllc.78gB- 255)
Tabelle 79g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.79gB-1 bis lllc.79gB- 255)
Tabelle 80g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen Wc.80gB-1 bis INc.8OgB-
255)
Tabelle 81g
Verbindungen INc, worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.81gB-1 bis lllc.81gB- 255)
Tabelle 82g
Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.82gB-1 bis lllc.82gB- 255) Tabelle 83g
Verbindungen INc, worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.83gB-1 bis lllc.83gB- 255)
Tabelle 84g Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.84gB-1 bis lllc.84gB- 255)
Tabelle 85g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.85gB-1 bis lllc.85gB-
255)
Tabelle 86g
Verbindungen INc, worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.86gB-1 bis lllc.86gB- 255)
Tabelle 87g
Verbindungen INc, worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.87gB-1 bis lllc.87gB- 255) Tabelle 88g
Verbindungen INc, worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.88gB-1 bis lllc.88gB-255)
Tabelle 89g
Verbindungen INc, worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.89gB-1 bis lllc.89gB-255) Tabelle 90g
Verbindungen INc, worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.90gB-1 bis lllc.90gB-255)
Tabelle 91g Verbindungen INc, worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.91gB-1 bis lllc.91gB-255)
Tabelle 92g
Verbindungen INc, worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.92gB-1 bis lllc.92gB-255) Tabelle 93g
Verbindungen INc, worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen lllc.93gB-1 bis lllc.93gB-255)
Tabelle 1 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.1 hB-1 bis llld-1.1 hB-255) Tabelle 2h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.2hB-1 bis llld-1.2hB-255)
Tabelle 3h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.3hB-1 bis llld-1.3hB-255) Tabelle 4h Verbindungen llld-1 , worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.4hB-1 bis llld-1.4hB-255) Tabelle 5h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.5hB-1 bis llld-1.5hB-255) Tabelle 6h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.6hB-1 bis llld-1.6hB-255) Tabelle 7h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.7hB-1 bis llld-1.7hB-255)
Tabelle 8h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.8hB-1 bis llld-1.8hB-255) Tabelle 9h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.9hB-1 bis llld-1.9hB-255) Tabelle 10h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.10hB-1 bis llld-1.10hB-255)
Tabelle 1 1 h Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.1 1 hB-1 bis llld-1.1 1 hB-255)
Tabelle 12h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.12hB-1 bis llld-1.12hB-255) Tabelle 13h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.13hB-1 bis llld-1.13hB-255)
Tabelle 14h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.14hB-1 bis llld-1.14hB-255)
Tabelle 15h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.15hB-1 bis llld-1.15hB-255)
Tabelle 16h Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.16hB-1 bis llld-1.16hB-255)
Tabelle 17h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.17hB-1 bis llld-1.17hB-255) Tabelle 18h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.18hB-1 bis llld-1.18hB-255)
Tabelle 19h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.19hB-1 bis llld-1.19hB-255)
Tabelle 20h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.2OhB-I bis llld-1.20hB-255)
Tabelle 21 h Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.21 hB-1 bis llld-1.21 hB-255)
Tabelle 22h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.22hB-1 bis llld-1.22hB-255) Tabelle 23h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.23hB-1 bis llld-1.23hB-255) Tabelle 24h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.24hB-1 bis llld-1.24hB-255)
Tabelle 25h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.25hB-1 bis llld-1.25hB-255)
Tabelle 26h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.26hB-1 bis llld-1.26hB-255) Tabelle 27h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Ethyl-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.27hB-1 bis llld-1.27hB-255)
Tabelle 28h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.28hB-1 bis llld-1.28hB-255)
Tabelle 29h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.29hB-1 bis llld-1.29hB-255)
Tabelle 30h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Ethyl-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.3OhB-I bis llld-1.30hB-255)
Tabelle 31 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Ethyl-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.31 hB-1 bis llld-1.31 hB-255) Tabelle 32h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Ethyl-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.32hB-1 bis llld-1.32hB-255)
Tabelle 33h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zei- Ie der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.33hB-1 bis llld-1.33hB-255)
Tabelle 34h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.34hB-1 bis llld-1.34hB-255)
Tabelle 35h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.35hB-1 bis llld-1.35hB-255)
Tabelle 36h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-ethylphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.36hB-1 bis llld-1.36hB-255) Tabelle 37h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.37hB-1 bis llld-1.37hB-255) Tabelle 38h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.38hB-1 bis llld-1.38hB-255)
Tabelle 39h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.39hB-1 bis llld-1.39hB-255)
Tabelle 40h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.4OhB-I bis llld-1.40hB-255) Tabelle 41 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.41 hB-1 bis llld-1.41 hB-255)
Tabelle 42h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.42hB-1 bis llld-1.42hB-255)
Tabelle 43h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.43hB-1 bis llld-1.43hB-255)
Tabelle 44h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer
Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.44hB-1 bis llld-1.44hB-255)
Tabelle 45h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.45hB-1 bis llld-1.45hB-255) Tabelle 46h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.46hB-1 bis llld-1.46hB-255)
Tabelle 47h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.47hB-1 bis llld-1.47hB-255)
Tabelle 48h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.48hB-1 bis llld-1.48hB- 255) Tabelle 49h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.49hB-1 bis llld-1.49hB- 255)
Tabelle 50h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.5OhB-I bis llld-1.5OhB- 255) Tabelle 51 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethyl)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.51 hB-1 bis llld-1.51 hB- 255) Tabelle 52h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.52hB-1 bis llld-1.52hB- 255)
Tabelle 53h Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(T rifluormethyl)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.53hB-1 bis llld-1.53hB- 255)
Tabelle 54h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.54hB-1 bis llld-1.54hB-
255)
Tabelle 55h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.55hB-1 bis llld-1.55hB- 255)
Tabelle 56h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.56hB-1 bis llld-1.56hB- 255) Tabelle 57h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.57hB-1 bis llld-1.57hB- 255)
Tabelle 58h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.58hB-1 bis IMd- 1.58hB-255)
Tabelle 59h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.59hB-1 bis Il Id-
1.59hB-255)
Tabelle 60h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.6OhB-I bis Il Id- 1.60hB-255)
Tabelle 61 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(trifluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.61 hB-1 bis Il Id- 1.61 hB-255)
Tabelle 62h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Trifluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.62hB-1 bis Il Id-
1.62hB-255)
Tabelle 63h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Trifluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.63hB-1 bis IMd- 1.63hB-255)
Tabelle 64h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.64hB-1 bis IMd- 1.64hB-255) Tabelle 65h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.65hB-1 bis Il Id- 1.65hB-255)
Tabelle 66h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.66hB-1 bis Il Id- 1.66hB-255)
Tabelle 67h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethoxy)phenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.67hB-1 bis IMd-
1.67hB-255)
Tabelle 68h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.68hB-1 bis IMd- 1.68hB-255)
Tabelle 69h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.69hB-1 bis Il Id- 1.69hB-255) Tabelle 70h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.7OhB-I bis Il Id- 1.70hB-255)
Tabelle 71 h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.71 hB-1 bis IMd- 1.71 hB-255) Tabelle 72h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.72hB-1 bis Il Id- 1.72hB-255) Tabelle 73h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.73hB-1 bis 11 Id- 1.73hB-255)
Tabelle 74h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.74hB-1 bis IMd- 1.74hB-255)
Tabelle 75h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.75hB-1 bis IMd-
1.75hB-255)
Tabelle 76h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.76hB-1 bis Il Id- 1.76hB-255)
Tabelle 77h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.77hB-1 bis Il Id- 1.77hB-255) Tabelle 78h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethylthio)-3-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.78hB-1 bis IMd- 1.78hB-255)
Tabelle 79h Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.79hB-1 bis IMd- 1.79hB-255)
Tabelle 80h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.8OhB-I bis Il Id-
1.80hB-255)
Tabelle 81 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-(Trifluormethylthio)-6-fluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.81 hB-1 bis Il Id- 1.81 hB-255)
Tabelle 82h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Trifluormethylthio)-4-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.82hB-1 bis Il Id- 1.82hB-255)
Tabelle 83h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3-(Trifluormethylthio)-5-fluorphenyl steht und B je- weils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.83hB-1 bis Il Id-
1.83hB-255)
Tabelle 84h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-3-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.84hB-1 bis IMd- 1.84hB-255)
Tabelle 85h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.85hB-1 bis IMd- 1.85hB-255) Tabelle 86h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2-Fluor-5-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.86hB-1 bis Il Id- 1.86hB-255)
Tabelle 87h Verbindungen llld-1 , worin A für 3-Fluor-4-(trifluormethylthio)phenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.87hB-1 bis Il Id- 1.87hB-255)
Tabelle 88h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.88hB-1 bis llld-1.88hB-255)
Tabelle 89h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.89hB-1 bis llld-1.89hB-255)
Tabelle 90h Verbindungen llld-1 , worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.9OhB-I bis llld-1.90hB-255)
Tabelle 91 h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.91 hB-1 bis llld-1.91 hB-255) Tabelle 92h
Verbindungen llld-1 , worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.92hB-1 bis llld-1.92hB-255)
Tabelle 93h
Verbindungen llld-1 , worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und B jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht (Verbindungen llld-1.93hB-1 bis llld-1.93hB-255) Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die erfindungsgemäße Verbindung der Formel _ \, worin A für 2,5-Difluorphenyl (wie in Tabelle 3a angegeben) steht, B für 4-Methylphenyl steht und D SH bedeutet (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Erfindung, insbesondere die Verbindungen der Formel I und II, und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksam- keit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich boden- bürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyce- ten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Asco- myceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die erfindungsgemäßen Verbindungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis, Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Verbindungen I bzw. die erfindungs- gemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Sa- men, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder voll- ständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Wei- zen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agrLproducts.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organis- men, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzie- ren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produ- zieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähig- keit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bak- terien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Die vorliegende Erfindung umfasst daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transge- nen Pflanzen, insbesondere transgenen Sojapflanzen oder transgenen Maispflanzen. Transgene Pflanzen sind Pflanzen wie oben beschrieben, die mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, insbesondere Pflanzen, deren Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurden. Die Erfindung umfasst insbesondere die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von transgenen Pflanzen, die gegen Glyphosate, Glufosinate oder Glufosinate-ammonium resistent sind. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbizid-resistenten Pflanzen. In einer weiteren Ausführungsform umfasst die Erfindung auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen oder ihren Zusammensetzungen zur Behandlung von herbi- zid-sensitiven Pflanzen.
Speziell eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Wei- zen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina:
Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelge- wachsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Son- nenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Ra- sen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen,
Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch über- tragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Material- und Bautenschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holz- und Bautenschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureo- basidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyl- lum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoder- ma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., dar- über hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihrer erfindungsgemäßen behandelt werden. Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ih- res Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen. Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. mit erfindungsgemäßen Zusammensetzungen davon behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung, und die Verwendung dieser Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpilzen. Gegenstand dieser Erfindung ist auch ein Mittel bzw. eine agrochemische Zusammensetzung umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon zur Verwendung im Pflanzenschutz. Ein solches Mittel enthält üblicherweise mindestens einen flüssigen oder festen Träger.
Die Erfindung umfasst daher auch Mittel bzw. agrochemische Zusammensetzungen, die einen festen oder flüssigen Träger und eine erfindungsgemäße fungizide Verbindung enthalten. Die Bezeichnung „flüssiger Träger" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit Lösungsmittel verwendet.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der erfindungsgemäßen Verbindung, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beeinflusst.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Der Begriff „Mittel" wird in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit dem Begriff „Zusammensetzung", insbesondere „agrochemische Zusammensetzung", und „Formulierung" verwendet.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granu- late (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflä- chenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calci- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht. Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R. T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan). Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Metha- nol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC) 15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca-
Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES) 25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca-
Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Was- ser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdün- nung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff (erfindungsgemäße Verbindung). Die Verbindungen I und Il werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt..
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, be- vorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird. Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ver- wendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Verbindungen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, , bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, bevorzugt zwischen zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, , besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere-5 bis 100 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut verwendet. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher Saatgut, enthaltend wenigstens eine er- findungsgemäße Verbindung und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den erfindungsgemäßen Verbindungen (Wirkstoffen) oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Her- bizide, Bakterizide, weitere Fungizide, und/oder andere Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizier- te Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. ihre Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä-Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix). Beim Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Mittel für den Pflanzenschutz, um- fassend eine erfindungsgemäße Verbindung, insbesondere eine Verbindung I oder eine Verbindung II, und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff, gemäß einer Ausgestaltung ist der weitere Wirkstoff ein fungizider Wirkstoff, insbesondere einer, der aus der folgenden Liste ausgewählt ist. Die Wirkstoffe liegen dabei vorzugsweise in synergistischen Mengen vor.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, umfassend eine erfindungsgemäße Verbindung und/oder ein Säureadditions- oder Metallsalz davon. Diese Zusammensetzung enthält ferner als Pflanzenschutzmittel mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform können die genannten Zusammensetzungen ferner mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff umfassen. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthalten die Zusammensetzungen mindestens zwei weitere fungizide Wirkstoffe, insbesondere zwei Wirkstoffe ausgewählt aus den unten genannten Fungiziden.
Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen:
Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbin- düngen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Organophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoyl- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1 -methyl- allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl- thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N- (3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure [2-(1 ,3-dimethyl- butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)-3- trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'-Dichlor-4-fluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5- Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Brombi- phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'-trifluor- methyl-bi-phenyl-2-yl)-4-difluormethyl-2-methylthiazol-5-carbonsäureamid, N-(4'-
Chlor-S'-fluorbiphenyl^-y^^-difluormethyl^-methylthiazol-δ-carbonsäureamid, 3,4- Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carbonsäureamid, N-(2',4'-Difluorbiphenyl-2- yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Dichlorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-Di- fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4'-
Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N- (2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbon- säureamid, N-(2',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol- 4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbox-amid, N-(3',5'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluor-methyl-
1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamide, N-(2'-Fluor-biphenyl-2-yl)-1 -methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-trifluor- methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-I H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2'-Fluor-4'-chlor-5'-methyl-biphenyl-2-yl)- 1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl- 2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4',5'-Trifluorbi- phenyl-2-yl)-1 -methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2',4',5'-Tri- fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-difluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-
(S'^'^'-Trifluorbiphenyl^-y^-S-chlorfluormethyl-i-methyl-I H-pyrazol^-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,3,3,3-Hexafluorpropoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H- pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 , 2,3,3, 3-Hexafluorpropoxy)-phenyl]-3-difluor- methyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor-1 ,1 ,2-trifluorethoxy)- phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-[2-(2-Chlor-
1 ,1 ,2-trifluorethoxy)phenyl]- 3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-[2-(1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethoxy)phenyl]-1-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-(Trifluormethylthio)biphenyl-
2-yl)-1 -methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäure-[2-(1 ,2-dimethyl-propyl)-phenyl]-amid, N-(2-{4-[3-(4- Chlorphenyl)prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}ethyl)-2-methansulfonylamino-3- methylbutyramid, N-(2-{4-[3-(4-Chlorphenyl)-prop-2-ynyloxy]-3-methoxyphenyl}- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2- yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl- butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-[1 ,2,3,4-Tetrahydro- 9-(1 -methylethyl)-1 ,4-methanonaphthalen-5-yl]-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N'-(4-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(4-(4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy)-
2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine, N'-(2-methyl-5-trifluormethyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine and N'-(5- difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methyl formamidine; - Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole
- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo-
Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol; - Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-on, 2-(4-Chlor-phenyl)-
N-[4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-
Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlor-nicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin- 2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph; - Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhili- non, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 6-(4-tert-Butylphenyl)-5-methyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)-
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Methyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-yl-amin, 6-Methyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 6- Ethyl-5-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 5-Ethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 6-Octyl-5-propyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-yl-amin, 5-Methoxymethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyτimidin-7- yl-amin, 6-Octyl-5-trifluormethyl[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-yl-amin, 5- Trifluormethyl-6-(3,5,5-trimethylhexyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin, 2- Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor-1-(4,6-dimethoxy-pyτimidin-2-yl)-2- methyl-1 H-benzoimidazol, 6-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ylamin; E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl-4- methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3- trifluormethyl-pyrazol-i-yO-acety^-piperidin^-ylJ-thiazol^-carboxylsäure-methyl-
(1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 , 2,3,4- tetrahydronaphthalen-1-yl-amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl- quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4- yl-ester;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, M etazach I or, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid,
Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl; - Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen; - Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop; - Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- Stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-
Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- Stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methopre- ne, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan; - GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram; - Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, z. B. ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis I), insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, insbesondere ausgewählt aus den Wirkstoffen der vorgenannten Gruppen A) bis F), und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räu- me) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung. In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Ver- bindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden. In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Kompo- nente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden. Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Mischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix). In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix). In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden. Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindes- tens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Carboxa- mide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Sedaxane, Fenhexamid, Meta- laxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid und Mandipropamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquincona- zol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothio- conazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochlo- raz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam. Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cypro- dinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpro- pimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil und Quin- oxyfen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit min- destens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Carbama- te und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente I) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thiophanat- methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymo- xanil, Metrafenon, Spiroxamin und 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- trifluorophenyl)-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen E-1 bis E-416 in der Spalte „Komponente 2" der Tabelle E. Eine weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft ferner die in der Tabelle E aufgeführ- ten Zusammensetzungen E-1 bis E-416, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle E einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A bis I (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle E jeweils eine der in den Tabellen 1 a bis 93a spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle E: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I).
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Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl. :http://www.hclrss. demon.co.uk/index. html; http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP- A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiopho- rcnmyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyce- ten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbin- düngen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen Il und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen Il als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel Il und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung Il und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharma- zeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandelnden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein. Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbin- düngen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt.
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp Il Gerät erhalten und sind unkorrigiert. 1 H-NMR Spektren wurden auf einem Bruker AC 300 Spektrometer bei 300 MHz gemessen und sind auf Tetramethylsilan als internen Standard bezogen (bezogen von Aldrich oder Cambridge Isotope Laboratories). ESI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrome- ter gemessen. APCI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV Massenspektrometer gemessen.
HPLC Analysen wurden mit Hilfe einer Alltech Alltima C18 Rocket Säule durchgeführt, mit PDA Detektion bei 254 nm, auf einem Shimadzu Prominence HPLC System, wenn nicht anderes angegeben. Bei einer Flussrate von 2.5 mL pro Minute wurde das folgende Zeitprogramm verwendet:
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Beispiel 1 Synthese von 1-[rel-(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol (=1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion) Zu einer Lösung von 30 g 1-[rel-(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol in 800 ml wasserfreiem THF wurden bei -78 0C 60,6 ml einer 1 ,7M Lösung von n-Butyllithium in Hexan getropft. Danach wurden 5,5 g Schwefel zugesetzt und das Gemisch wurde für 90 Minuten bei -78 0C nachgerührt. Die Lösung wurde bei -78 0C mit gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt, und nach Auftauen auf Raumtemperatur wurde dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, ge- trocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde mehrmals in einem Methyl-tert- butylether/Ethylacetat-Gemisch aufgenommen, bis der überschüssige Schwefel entfernt war. Das Produkt wurde schliesslich aus Ethylacetat/ Diisopropy- lether/Cyclohexan kristallisiert. Man erhielt dabei 25 g 1-[rel-(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol in Form eines weißen PuI- vers (Schmelzpunkt 159-1600C]. 1H-NMR (DMS0-d6): 13.3 (s, 1 H), 8.2 (s, 1 H), 7.6 (m, 2H), 7.5 (m, 2H), 7.4 (m, 1 H), 7.3 (m, 1 H), 7.0 (m, 1 H), 4.5 (d, 1 H), 4.4 (s, 1 H), 4.1 (d, 1 H)].
Beispiel 2 Synthese von 1-[(2S ,3R )-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2-ylmethyl]- 1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H )-thion
Zu einer Lösung von 1-[(2S ,3R )-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2-ylmethyl]-1 H - 1 ,2,4-triazol (6.0 g, 18.3 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 80 ml_) wurde bei - 78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 11.8 mL, 23.9 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 30 Minuten wurde Schwefel (1.2 g, 36.6 mmol) zugegeben. Die Reak- tionsmischung wurde 24 Stunden lang gerührt, wobei man sie von -78 0C auf 20 0C erwärmen ließ. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:2 Hexan / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylen-chlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (3.6 g, 55 %) als beigen Feststoff. HPLC-MS: 3.481 min (360)
1 H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.93 (s, 1 H), 7.48-7.17 (m, 7H), 4.88 (d, 1 H), 4.08 (s, 1 H), 3.81 (d, 1 H), 2.41 (s, 3H).
Beispiel 3 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(3,4-difluorphenyl)oxiran-
2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(3,4-difluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (6.0 g, 17.5 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 60 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 10.5 mL, 21.0 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 25 Minuten wurde Schwefel (1.2 g, 38.0 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 5 Stunden lang bei -78 0C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natri- umchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde durch Umkristallisieren aus Hexan / Methylenchlorid gereinigt. Man erhielt die Zielverbindung (1.24 g, 19%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 165°C).
Beispiel 4 Synthese von 1-[ rel-(2S,3R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran-
2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (2.65 g, 8.0 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 55 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (4.8 mL, 9.6 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Schwefel (510 mg, 16.0 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 5 Stunden lang bei -78 0C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit Methanol (10 mL) und gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 22:3 bis 83:17 Methylenchlorid / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (1.4 g, 48%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 144-148°C).
Beispiel 5 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-(2-
(trifluormethyl)phenyl) oxirane-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-(2-(trifluormethyl)phenyl) oxirane-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (3.5 g, 9.1 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 100 ml_) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (5.5 ml_, 10.9 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Schwefel (582 mg, 18.2 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde beginnend bei -70 0C 4 Stunden lang gerührt und langsam über Nacht auf Raumtemperatur gebracht. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 ml_) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde durch Umkristallisieren aus Hexan / Methylenchlorid gereinigt. Man erhielt die Zielverbindung (1.7 g, 45%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 143-146°C).
Beispiel 6 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2-ylmethyl]-1 H- 1 ,2,4-triazol (327 mg, 1.0 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurde bei - 78 0C tropfenweise LDA (0.65 mL, 1.3 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 30 Minuten wurde Dimethyldisulfid (134 μL, 1.5 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78 0C 4 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:1 bis 1 :1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (250 mg, 67%) als gelbes Öl. HPLC-MS: 3.776 min (374)
Beispiel 7 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(3,4-difluorphenyl)oxiran-
2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(3,4-difluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (300 mg, 0.86 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise n-Butyllithium (0.61 mL, 0.95 mmol, 1.6 M in He- xan) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Dimethyldisulfid (79 μL, 0.87 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78 0C für 1.5 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylace- tat (20 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 bis 2:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (59 mg, 17%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 79-810C).
Beispiel 8 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (300 mg, 0.91 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 10 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise n-Butyllithium (0.67 mL, 1.09 mmol, 1.6 M in Hexan) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Dimethyldisulfid (81 μL, 0.91 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78 0C für 30 Minuten gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit Methanol ((10 mL) und gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 43:7 Methylenchlorid / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (135 mg, 40%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 65-68°C).
Beispiel 9 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-(2-
(trifluormethyl)phenyl) oxiran-2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-(2-(trifluormethyl)phenyl) oxiran-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (200 mg, 0.53 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 8 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise LDA (0.32 mL, 0.64 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Dimethyldisulfid (56.7 μL, 0.63 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78 0C 4 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:1 bis 1 :1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (90 mg, 40%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 83-85°C).
Beispiel 10 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)- 3-(2-Chlorphenyl) 2-(2,4-Difluorphenyl)- oxi- ran-2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
300 mg 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-1 H- [1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion wurden in 6 mL THF gelöst und bei Raumtemperatur mit 21 mg Natriumhydrid versetzt. Es wurde kurz nachgerührt und anschliessend wurden 1 12 mg Methyljodid zugesetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser versetzt und mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wur- de durch Säulenchromatographie mit Cyclohexan/Ethylacetat gereinigt. Man erhielt dadurch 270 mg des gewünschten Produktes vom (87%, Schmelzpunkt 116-1 17°C).
Beispiel 1 1 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-5-(methylsulfonyl)-1 H-1 ,2,4-triazol
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol (200 mg, 0.52 mmol) und m-CPBA (270 mg, 1.56 mmol) in CH2CI2 (5 ml_) wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit 1 N Natriumhydroxidlösung (zweimal je 20 ml_) und ge- sättigter Natriumchloridlösung (zweimal je 20 ml_) gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchroma- tographisch gereinigt (Kieselgel, 5:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (150 mg, 69%) als weißen Feststoff HPLC-MS: 3.648 min (426)
Beispiel 12 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-
2-ylmethyl]-5-thiocyanato-1 H-1 ,2,4-triazol
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (150 mg, 0.4 mmol), Trieethylamin (1 10 μL, 0.8 mmol) und Bromcyanid BrCN (63 mg, 0.59 mmol) in trockenem Tetrahydrofu- ran (THF, 5 mL) wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden lang gerührt. Es wurde Ethylacetat (20 mL) zugegeben und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 10:1 Methylenchlorid / E- thylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (1 10 mg, 69%) als weißen Feststoff. HPLC-MS: 3.756 min (405)
Beispiel 13 Synthese von S-1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl 0,0-diethyl phospho- rodithioat
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (200 mg, 0.53 mmol) in trockenem Tetra- hydrofuran (THF, 8 mL) wurde bei Raumtemperatur tropfenweise P(S)(OEt) 2CI (105 mg, 87.5 μL, 0.56 mmol) und Trieethylamin (108 μL, 0.79 mmol) sowie eine katalyti- sehe Menge DMAP gegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur 3 Stunden lang gerührt und dann mit gesättigter Natriumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gerei- nigt (Kieselgel, 9:1 bis 3:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (150 mg, 54%) als hellgelbes Öl. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 8.00 (s, 1 H), 7.62-7.55 (m, 1 H), 7.49-7.28 (m, 4H), 6.83- 6.71 (m, 2H), 4.77 (d, 1 H), 4.30-4.06 (m, 5H), 4.01 (d, 1 H), 1.39-1.20 (m, 6H).
Beispiel 14 Synthese von rel-(2S-3R)-Thioessigsäure S-{2-[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl} ester:
300 mg 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H- [1 ,2,4]triazol-3-thiol wurden in 5 ml_ THF gelöst und bei Raumtemperatur mit 0,12 ml Triethylamin versetzt. Es wurde kurz nachgerührt und anschliessend wurden 62 mg Acetylchlorid zugesetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und anschliessend nochmals mit 0,2 ml Triethylamin und 120 mg Acetylchlorid versetzt und wiederum über Nacht nachgerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser versetzt und mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie mit Cyclohexan/Ethylacetat gereinigt. Man erhielt dadurch 270 mg des gewünschten Produktes (81 %, Schmelzpunkt 1600C).
Beispiel 15 Synthese von rel-(2S-3R)-Thiokohlensäure S-{2-[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl}ester-methylester: 300 mg 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H- [1 ,2,4]triazol-3-thiol wurden in 5 ml_ THF gelöst und bei Raumtemperatur mit 21 mg Natriumhydrid versetzt. Es wurde kurz nachgerührt und anschliessend wurden 75 mg Chlorameisensäuremethylester zugesetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit Wasser versetzt und mehrmals mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Roh- produkt wurde durch Säulenchromatographie mit Cyclohexan/Ethylacetat gereinigt. Man erhielt dadurch 100 mg des gewünschten Produktes (29%). HPLC-MS: 3.974 min (438)
Beispiel 16 Synthese von Natrium rel-(2S-3R)-2-[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-thiolat:
300 mg 2-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H- [1 ,2,4]triazol-3-thiol wurden in 5 ml_ THF gelöst und bei Raumtemperatur mit 21 mg Natriumhydrid versetzt. Das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt und danach im Vakuum eingeengt. Man erhielt dadurch 320 mg des gewünschten Pro- duktes (100%, Schmelzpunkt 188°C).
Beispiel 17 Synthese von 1 ,2-Bis[1-rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl]disulfan Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (1 10 mg, 0.29 mmol) und Jod (81 mg, 0.32 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurde bei Raumtemperatur 4 Stunden lang gerührt. Der Rückstand wurde durch präparative Dünnschichtchroma- tographie gerenigt. Man erhielt die Zielverbindung (45 mg, 41 %) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 75-76°C).
Beispiel 18 Synthese von 1 ,2-Bis[1-rel-(2S,3R)-2-(3,4-difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2- ylmethyl-1 H-1 ,2,4-triazol-5-yl]disulfan
Eine Mischung aus 1-[(2S ,3R )-2-(3,4-Difluorphenyl)-3-o-tolyloxiran-2-ylmethyl]-1 H - 1 ,2,4-triazol-5(4H )-thion (150 mg, 0.42 mmol) und Jod (64 mg, 0.25 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurde bei Raumtemperatur 4 Stunden lang gerührt. Der Rückstand wurde durch präparative Dünnschichtchromatographie gerenigt. Man erhielt die Zielverbindung (90 mg, 60%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 64-67°C).
Biologische Versuche
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit
25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wur- den die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Anwendungsbeispiel 1 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost) (Puccrt P1 ) Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24° C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung (Botrci P1) Paprikasämlinge wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea in 2% Biomalzlösung inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.
Anwendungsbeispiel 3 - Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhizi (Phakpa K1 )
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27 C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Figure imgf000252_0001
Figure imgf000253_0001
Mikrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr) Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Figure imgf000254_0001
Anwendungsbeispiel Nr. 5 - Aktivität gegen den Verursacher der Dürrflecken Alternaria Solani im Mikrotiter-Test (Alteso)
Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis mit Alternaria Solani. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Figure imgf000254_0002
Anwendungsbeispiel Nr. 6 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test (Pyrior)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Figure imgf000255_0001
Anwendungsbeispiel Nr. 7 - Aktivität gegen den Verursacher der Spelzenbräune, Leptosphaeria nodorum im Mikrotiter-Test (Leptno)
Die Stammlösung wird in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Leptosphaeria nodorum. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.
Figure imgf000255_0002
Vergleichsversuche
Figure imgf000256_0001

Claims

Ansprüche
1. Azolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000257_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substi- tuenten L verschieden von Br enthält, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei Substituenten L enthalten kann;
B Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, CrC8-
Halogenalkyl, Phenyl-d-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, d-Cs-Alkoxy, d-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs- Alkylcarbonyloxy, d-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-
Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8- Halogencycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d- C3-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, CjrCβ-Alkinyloximino-Ci-Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2,
C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Amino, d-Cs-Alkylamino oder Di-d-Cs-alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-AIk- oxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder
Cs-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl, C3-Cs-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-
Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;
- S-R, wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci -C4-Al kyl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000259_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil Q N R1
#. S X R- wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei
R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen
Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E)
Z< , worin Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei A für Phenyl steht, das durch F und einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Halogenalkylthio und Nitro substituiert ist und keinen weiteren Substituenten oder einen weiteren Substituenten L enthält.
3. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei A für Phenyl steht, das durch F und einen Substituenten L ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2 substituiert ist und keinen weiteren Substituenten enthält.
4. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei A für Phenyl steht, das mit genau zwei F substituiert ist oder für Phenyl steht, das mit einem F und genau einem weiteren Substituenten L, ausgewählt aus Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und CrC4- Alkoxy, substituiert ist, und B jeweils Phenyl bedeutet, das einen, zwei oder drei
Substituenten L, ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, CrC4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, CrC4- Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio, enthält.
5. Verbindungen nach Anspruch 2, wobei A für Phenyl steht, das durch F und einen Substituenten L ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2 substituiert ist und einen weiteren Substituenten L enthält.
6. Verbindungen nach Anspruch 5, wobei A für Phenyl steht, das mit genau drei F substituiert ist, und B für Phenyl steht, das mit einem, zwei oder drei Substituenten L, ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, CrC4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio substituiert ist.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für Phenyl steht, das genau einen Substituenten L enthält.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für Phenyl steht, das zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
9. Verbindungen nach Anspruch 7 oder 8, wobei sich mindestens ein Substituent L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet.
5 10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
1 1. Verbindungen nach Anspruch 10, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus 10 F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3.
12. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , wobei D für SH oder S-CTC4- Alkyl steht.
15 13. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 1 1 , wobei D für C(=O)R3 steht und R3 Ci-C4-Alkyl bedeutet.
14. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phyto-
20 pathogenen Pilzen.
15. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder ein Salz davon.
25 16. Zusammensetzung nach Anspruch 15 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff
17. Zusammensetzung nach Anspruch 15 oder 16, ferner umfassend mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
30
18. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
19. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeich- 35 net, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien,
Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
40 20. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
21. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt (a1 ) Umsetzen
Figure imgf000262_0001
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, mit Amei 1-1 (D=SH)
Figure imgf000262_0002
zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b1 ) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
23. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel INb gemäß Anspruch 20, umfassend den Schritt:
(a2) Umsetzen eine rmel lila
Figure imgf000262_0003
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, mit einem Thiocyanat YSCN, worin Y für ein Alkalimetall oder Ammonium steht.
24. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a3) Oxidation einer Verbindung der Formel INc
Figure imgf000263_0001
worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 22 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Alkyl,
Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl bedeutet:
(b3) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
25. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für SR steht mit R = Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a4) Umsetzen einer Verbindung INd
Figure imgf000263_0002
wobei Rx1 = Ci-C4-Al kyl oder Phenyl, Rx2 = Wasserstoff oder Ci-C4-Al kyl, o- der Rx1 und Rx2 zusammen eine -(CH2)5-Kette bilden und A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, mit Ameisensäure, um Verbindungen 1-1 gemäß Anspruch 22 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2- C8-Halogenalkinyl bedeutet: (b4) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
5 26. Verbindungen lila gemäß Anspruch 23, INb gemäß Anspruch 22, INc gemäß Anspruch 24 und INd gemäß Anspruch 25 und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
27. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen I gemäß Anspruch 1 , worin D für 10 SR steht mit R = Wasserstoff, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, umfassend den Schritt:
(a5) Umsetzen einer Ver rmel Il
Figure imgf000264_0001
15 worin A und B wie für Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, mit einer starken Base und Schwefelpulver, um eine Verbindung 1-1 gemäß Anspruch 22 zu erhalten; und, um Verbindungen I zu erhalten, worin D für SR steht, wobei R Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl
20 bedeutet,
(b5) Umsetzen von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei X für Halogen oder Tri- fluor(Ci-C8)alkylsulfonat steht.
25 28. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Il gemäß Anspruch 27, umfassend den Schritt: (a6) Umsetzen einer Verbindung der Formel III
A worin Z für eine Abgangsgruppe X steht (Verbindungen III.1), mit 1 ,2,4- 30 Triazol und einer Base.
29. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel III.1 gemäß Anspruch 28, umfassend den Schritt: (a7) Einführen der Abgangsgruppe X in eine Verbindung der Formel III gemäß Anspruch 28, worin Z für OH steht (Verbindungen 111.2).
30. Verbindungen der Formel III gemäß Anspruch 28 und 29, worin A und B wie in einem der Ansprüche 1 bis 1 1 definiert sind, wobei die Verbindungen anti-2-(2,4-
Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)- 2-(chlormethyl)-3-(3-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlor- methyl)-3-(3,4-dichlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3- (2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,4-difluor- phenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-methylphenyl)- oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,5-dichlorphenyl)oxiran, an- ti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3-methylphenyl)oxiran, anti-2-(2,4- Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,5-dimethylphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluor- phenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3,5-Difluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(2-Trifluormethylphenyl)oxiran, anti-2-(2,4-Difluorphenyl)-2-
(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)- 3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlor- phenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(2,5- Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-
2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlor- methyl)-3-(4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2- methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,4-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)- oxiran, anti-2-(3,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2- (3,5-Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,5-
Difluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5-Trifluor- phenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5-Trifluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlor- methyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3- (4-fluorphenyl)oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methyl- phenyl)oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)- oxiran, anti-2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluorphenyl)oxiran, anti- 2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(3-Fluor- 4-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-Fluorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Chlor-4-fluor- phenyl)-2-(chlormethyl)-3-(4-Fluorphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2- (chlormethyl)-3-(4-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(chlor- methyl)-3-(4-methylphenyl)oxiran, anti-2-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(chlormethyl)- 3-(2-chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-chlorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(3- chlorphenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-chlorphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluor- phenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlor- phenyl)oxiran, anti-2-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methyl- phenyl)oxiran, anti-2-(4-Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-methyl- phenyl)oxiran, anti-2-(4-Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-fluor- phenyl)oxiran, anti-2-(4-Fluor-2-methoxyphenyl)-2-(chlormethyl)-3-(2-chlor- phenyl)oxiran, cis-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-3-
(2-trifluormethylphenyl)oxiran, cis-2-(4-methylphenylsulfonyloxymethyl)-2-(2,4- difluorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)oxiran und cis-2-(Methylsulfonyloxy- methyl)-2-(2,4-difluorphenyl)-3-(2-methylphenyl)oxiran und 2-Hydroxymethyl-2- (2,4-difluorphenyl)-3-(2-trifluormethylphenyl)oxiran und 2-Hydroxymethyl-2-(2,4- difluorphenyl)-3-(4-trifluormethylphenyl)oxiran ausgenommen sind.
31. Verbindungen III nach Anspruch 30, wobei B nicht für ortho-Trifluormethylphenyl, para-Trifluormethylphenyl oder ortho-Methylphenyl steht, wenn A 2,4- Difluorphenyl bedeutet.
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MX2010006143A MX2010006143A (es) 2007-12-19 2008-12-12 Azolilmetiloxiranos, su uso y agentes que lo contienen.
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EA201000950A EA201000950A1 (ru) 2007-12-19 2008-12-12 Азолилметилоксираны, их применение, а также содержащие их средства
EP08862202A EP2234488A2 (de) 2007-12-19 2008-12-12 Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
AU2008337565A AU2008337565A1 (en) 2007-12-19 2008-12-12 Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
CA2707615A CA2707615A1 (en) 2007-12-19 2008-12-12 Azolylmethyloxiranes, their use and compositions comprising them
BRPI0821296-1A2A BRPI0821296A2 (pt) 2007-12-19 2008-12-12 Composto, uso de um composto, composição, semente, método para controlar fungos fitopatogênicos, medicamento, e, processos para preparar um antimicótico e compostos
CN2008801270104A CN101945580A (zh) 2007-12-19 2008-12-12 唑基甲基环氧乙烷、其应用和包含它们的组合物
NZ585915A NZ585915A (en) 2007-12-19 2008-12-12 Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
US12/808,793 US20100317515A1 (en) 2007-12-19 2008-12-12 Azolylmethyloxiranes, use Thereof and Agents Containing the Same
IL206127A IL206127A0 (en) 2007-12-19 2010-06-01 Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
MA33005A MA32007B1 (fr) 2007-12-19 2010-07-09 Azolylmethyloxiranes, leur utilisation et agents les contenant

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WO (1) WO2009077443A2 (de)

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011073145A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
WO2011113820A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Basf Se A process using grignard reagents
WO2012019981A1 (en) 2010-08-09 2012-02-16 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2012022729A2 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2012041858A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
EP2465350A1 (de) * 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pestizidgemische
US8242140B2 (en) 2007-08-03 2012-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
US8476257B2 (en) 2007-12-19 2013-07-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
WO2013192126A1 (en) 2012-06-22 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
EP2746277A1 (de) * 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
WO2015055707A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190352A1 (ja) 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2020022412A1 (ja) 2018-07-25 2020-01-30 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2693495A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
BRPI0821362A2 (pt) * 2007-12-19 2014-10-14 Basf Se Composto, uso do mesmo, composição, semente, método para controlar fungos fitopatogênicos, medicamento, e, processos para preparar um antimicótico e para preparar compostos
WO2009077500A2 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
EP2168434A1 (de) * 2008-08-02 2010-03-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Azolen zur Steigerung der Resistenz von Pflanzen oder Pflanzenteilen gegenüber abiotischem Stress
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218129A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0386557A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-12 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ausserhalb des menschlichen oder tierischen Körpers.
EP0421125A2 (de) * 1989-09-09 1991-04-10 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Azolylmethyloxirane
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane
WO1997042178A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Acylmercapto-triazolyl-derivate und ihre verwendung als mikrobizide
WO1999018086A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018087A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018088A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1271764A (en) * 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
DE3737888A1 (de) * 1987-11-07 1989-05-18 Basf Ag Verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums durch azolylmethyloxirane
HU204665B (en) * 1989-03-21 1992-02-28 Basf Ag Herbicidal and growth regulating compositions comprising azolylmethyl oxirane derivative and process for utilizing them
JPH08217777A (ja) * 1995-02-10 1996-08-27 Nippon Nohyaku Co Ltd ２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びその中間体並びに除草剤
MX9708807A (es) * 1995-05-17 1998-02-28 Du Pont Amidas ciclicas fungicidas.
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19732033A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Bayer Ag Triazolinthion-phosphorsäure-Derivate
US6344587B1 (en) * 1997-10-08 2002-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Method for producing triazolinthion derivatives
DE59811437D1 (de) * 1997-10-24 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag Oxiranyl-triazolinthione und ihre verwendung als mikrobizide
SE9802937D0 (sv) * 1998-09-01 1998-09-01 Astra Pharma Prod Novel compounds
BRPI0413034A (pt) * 2003-07-30 2006-10-03 Basf Ag misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos da classe de oomicetos, semente, e, uso do composto
BRPI0821362A2 (pt) * 2007-12-19 2014-10-14 Basf Se Composto, uso do mesmo, composição, semente, método para controlar fungos fitopatogênicos, medicamento, e, processos para preparar um antimicótico e para preparar compostos
WO2009077500A2 (de) * 2007-12-19 2009-06-25 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218129A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
EP0386557A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-12 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen ausserhalb des menschlichen oder tierischen Körpers.
EP0421125A2 (de) * 1989-09-09 1991-04-10 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Azolylmethyloxirane
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane
WO1997042178A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-13 Bayer Aktiengesellschaft Acylmercapto-triazolyl-derivate und ihre verwendung als mikrobizide
WO1999018086A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018087A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
WO1999018088A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten

Cited By (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8242140B2 (en) 2007-08-03 2012-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8912182B2 (en) 2007-12-19 2014-12-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8541402B2 (en) 2007-12-19 2013-09-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8476257B2 (en) 2007-12-19 2013-07-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011073145A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Method for producing triazolinthione derivatives and intermediates thereof
CN102753536A (zh) * 2009-12-18 2012-10-24 巴斯夫欧洲公司 制备三唑啉硫酮衍生物及其中间体的方法
US8729272B2 (en) 2010-03-16 2014-05-20 Basf Se Process using grignard reagents
US9167817B2 (en) 2010-03-16 2015-10-27 Basf Se Process using Grignard reagents
WO2011113820A1 (en) 2010-03-16 2011-09-22 Basf Se A process using grignard reagents
WO2012019981A1 (en) 2010-08-09 2012-02-16 Basf Se Fungicidal mixtures
WO2012022729A3 (en) * 2010-08-20 2012-12-20 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2012022729A2 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2012041858A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
EP2465350A1 (de) * 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pestizidgemische
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2013192126A1 (en) 2012-06-22 2013-12-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal 4-methylanilino pyrazoles
EP2746277A1 (de) * 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungizidimidazolyl- und -triazolylverbindungen
WO2014130409A3 (en) * 2013-02-21 2015-03-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
US10945432B2 (en) 2013-10-16 2021-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
KR20160072175A (ko) * 2013-10-16 2016-06-22 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 (티오)카르복사미드 유도체 및 살균 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합
AU2014336178B2 (en) * 2013-10-16 2018-03-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
EA030055B1 (ru) * 2013-10-16 2018-06-29 Байер Кропсайенс Акциенгезелльшафт Комбинации активных соединений, содержащие (тио)карбоксамидное производное и фунгицидное соединение
WO2015055707A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
KR102264349B1 (ko) * 2013-10-16 2021-06-11 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 (티오)카르복사미드 유도체 및 살균 화합물을 포함하는 활성 화합물 조합
WO2018139560A1 (ja) 2017-01-26 2018-08-02 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190352A1 (ja) 2017-04-11 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018225829A1 (ja) 2017-06-08 2018-12-13 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2020022412A1 (ja) 2018-07-25 2020-01-30 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

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TW200930299A (en) 2009-07-16
AR069834A1 (es) 2010-02-24
BRPI0821296A2 (pt) 2014-10-07
EP2234488A2 (de) 2010-10-06
ECSP10010344A (es) 2010-08-31
IL206127A0 (en) 2010-11-30

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