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WO1998001032A1 - Arthropodenrepellierende mittel - Google Patents

Arthropodenrepellierende mittel Download PDF

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Publication number
WO1998001032A1
WO1998001032A1 PCT/EP1997/003436 EP9703436W WO9801032A1 WO 1998001032 A1 WO1998001032 A1 WO 1998001032A1 EP 9703436 W EP9703436 W EP 9703436W WO 9801032 A1 WO9801032 A1 WO 9801032A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
arthropod
repellant
weight
deet
mixtures
Prior art date
Application number
PCT/EP1997/003436
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jochen Kalbe
Günther Nentwig
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to AU34413/97A priority Critical patent/AU3441397A/en
Publication of WO1998001032A1 publication Critical patent/WO1998001032A1/de

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    • A61Q17/02—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings containing insect repellants

Definitions

  • the present invention relates to arthropod repellants based on a combination of arthropod repellents and cyclic silicone compounds
  • Arthropod repellents are known and are used.
  • 3-Methylbenzoic acid diethylamide (Deet) dimethyl phthalate and 2-ethylhexanediol-1,3 (Rutgers 612), of which Deet in particular has gained considerable importance in practice (see e.g. RK Kocher, RS Dixit, CI Somaya, Ind. J. Med.
  • the present invention relates to arthropod repellant mixtures consisting of the components
  • the mixtures according to the invention are notable for improved repellant activity and, at the same time, excellent skin tolerance - 2nd
  • Arthropod-repellant active ingredients are 3-methylbenzoic acid diethylamide (DEET), dimethyl phthalate, 2-ethyl-hexanediol-1,3 and the active ingredients known from EP-A 281 908 and EP-A 289 842.
  • DEET 3-methylbenzoic acid diethylamide
  • dimethyl phthalate 2-ethyl-hexanediol-1,3
  • active ingredients known from EP-A 281 908 and EP-A 289 842 are known from EP-A 281 908 and EP-A 289 842.
  • Combinations of repellant active ingredients can also be used.
  • the mixture claimed is preferably used with repellant carboxylic acid amides, 1,3-alkanediols, carboxylic acid esters, lactone derivatives and ß-alanine derivatives disubstituted on nitrogen.
  • repellant carboxylic acid amides 1,3-alkanediols, carboxylic acid esters, lactone derivatives and ß-alanine derivatives disubstituted on nitrogen.
  • 3-methyl-benzoic acid diethylamide (Deet) may be mentioned by way of example,
  • Linear polyorganosiloxanes of the general formula (I) may be mentioned as silicone polymers
  • R for OH or C 1 . 4 -Alkyl is preferably methyl or ethyl
  • cyclic polysiloxanes of the formula (II) may be mentioned as cyclic silicones (SiR - O) -
  • R represents identical or different radicals from the group methyl, ethyl, propyl,
  • n stands for integers from 3 to 6.
  • R represents identical or different radicals from the group methyl, ethyl, propyl
  • n stands for integers from 3 to 6
  • auxiliaries that may be mentioned are solvents (for example xylene, chlorobenzenes, paraffins, methanol, ethanol, isopropanol, water), emulsifiers (for example polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkylsulfonates, arylsulfonates) and dispersants (for example Lignin, sulfate waste liquors, methyl cellulose) and customary auxiliaries for the production of microcapsules (for example based on gum arabic, gelatin, urea) or aerosols, sprays, pump sprays, solutions, emulsions, gels, ointments, pastes, soaps, shampoos, creams, powders ,
  • solvents for example xylene, chlorobenzenes, paraffins, methanol, ethanol, isopropanol, water
  • emulsifiers for example polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol
  • the agents according to the invention can be mixed with other agents or can also be used in mixtures with other known active ingredients (e.g. sunscreens).
  • the preparations generally contain between 0.1 and 95% by weight of the active ingredient combination, preferably between 0.5 and 90
  • the agents according to the invention are either applied to human or animal skin or hair or fur, or articles of clothing and other objects are treated with them.
  • the materials according to the invention are suitable for packaging materials and as an additive to polishing, cleaning and window cleaning agents.
  • the agents according to the invention serve to ward off harmful or troublesome sucking and biting arthropods, preferably insects, ticks and mites
  • the sucking insects essentially include the mosquitoes (e.g. Aedes aegypti, Aedes vexans, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Anopheles albimanus, Anopheles stephensi, Mansonia titillans), butterfly mosquitoes (e.g. Phlebotomus papatasii), gnats (e.g. Culico) Simulium damnosum), sting flies (e.g. Steomxys calcitrans), tsetse flies (e.g. Glossina marsitans morsitans), brakes (e.g.
  • mosquitoes e.g. Aedes aegypti, Aedes vexans, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Anopheles albimanus, Anopheles stephensi, Mansonia titi
  • real flies e.g. Musca domestica, Musca autumnalis, Musca vetustissima, Fannia canicularis
  • flesh flies e.g. Sarcophaga camaria
  • myiasis-producing flies e.g. Lucilia cuprina, Chrysomyia chloro
  • Bedbugs e.g. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans
  • lice e.g. Pediculus humanis, Haematopinus suis, Damalina ovis
  • fleas e.g. Pulex ir ⁇ tans, Xenopsylla cheopis, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides fehs
  • Sandflophus e.g. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans
  • lice e.g. Pediculus humanis, Haematopinus suis, Damalina ovis
  • fleas e.g. Pulex ir ⁇ tans, Xenopsylla cheopis, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides fehs
  • Sandflophus e.g. Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma
  • Biting insects essentially include cockroaches (e.g. Blattella germanica, Periplaneta mericana, Blatta orientalis, Supella longipalpa), beetles (e.g. Sitiophilus granarius, Tenebrio molitor, Dermestes Iarda ⁇ us. Stegobium paniceum, Anobium punctatum, Hylotrupiten (zajulus) B Reticulitermes lucifugus), ants (e.g. Lasius niger, Monomo ⁇ um pharaonis), wasps (e.g. Vespula germanica) and larvae of moths (e.g. Ephestia elutella, Ephestia cautella, Plodia interpunctella, Hofmannophila pseudospretella, Tineea pisselellaella, Tineea bisselliella )
  • cockroaches e.g. Blattella germanica, Periplaneta mericana,
  • the other arthropods include ticks (e.g. Ixodes ⁇ cmus, Argas reflexus, Omithodorus moubata, Boophilius microplus, Amblyomma hebraeum) and mites (e.g. Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermanyssus salliroe)
  • ticks e.g. Ixodes ⁇ cmus, Argas reflexus, Omithodorus moubata, Boophilius microplus, Amblyomma hebraeum
  • mites e.g. Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermanyssus salliroe
  • agents according to the invention which can be used diluted or preferably undiluted, can be used in the formulations customary for repellents
  • a repellent in the form of a lotion for use on human or animal skin is made by mixing 20 parts of a repellent, 15 parts of a polymer, 63.5 parts of cyclic silicone compound and 1.5 parts of perfume
  • a repellant in the form of an aerosol for spraying on human or animal skin consists of 40% active ingredient solution (consisting of 20 parts of a repellant, 15 parts of polymer, 64 parts of cyclic silicone compound and 1
  • Gauze cages measuring 50 x 60 x 60 cm contain mixed-sex populations of all ages, the number of which includes around 5,000 mosquitoes
  • the guinea pig and box are placed in a cage containing the test animals
  • the last determined value is updated for the following evaluation times and included in the calculation of the mean values of the following evaluation times
  • E expected duration of protection of the formulation according to the invention with E50 + D4
  • the mixtures according to the invention give protection that is up to three times longer compared to an ethanolic solution of the repellent

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft arthropodenrepellierende Mischungen bestehend aus den Komponenten 1. 1 bis 15 Gew.-% eines arthropodenrepellierenden Wirkstoffs, 2. 1 bis 10 Gew.-% eines Silikonpolymers, 3. 50 bis 98 Gew.-% eines oder mehrerer cyclischer Silikone mit 4 bis 8 Ringgliedern, 4. gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe oder Lösungsmittel.

Description

Arthropodenrepellierende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft arthropodenrepellierende Mittel auf der Basis einer Kombination aus Arthropodenrepellentien und cyclischen Silikonverbindungen
Arthropodenrepellents sind bekannt und in Gebrauch Genannt seien 3-Methyl- benzoesaurediethylamid (Deet), Dimethylphthalat und 2-Ethyl-hexandiol-l,3 (Rutgers 612) von denen vor allem das Deet in der Praxis eine erhebliche Be- deutung erlangt hat (siehe z.B. R.K. Kocher, R.S. Dixit, C.I. Somaya, Ind. J. Med.
Res 62, 1 (1974)).
Bekannt ist aber auch die arthropodenrepellierende Wirkung der aus EP-A 281 908 und 289 842 bekannten Verbindungen auf die hier besonders Bezug genommen wird
Es ist ferner bekannt geworden in repellierende Mittel einen geringen Anteil eines cyclischen Silikons einzuarbeiten um die Hautverträglichkeit der Mischung zu verbessern (vgl die aus JP-A 4 244 001 bekannte Mischung von DEET mit einem Gehalt an 1 bis 2 % cyclischem Silikon).
Die vorliegende Erfindung betrifft arthropodenrepellierende Mischungen bestehend aus den Komponenten
1 1 bis 15 Gew -% eines arthropodenrepellierenden Wirkstoffs,
2 1 bis 10 Gew.-% eines Silikonpolymers,
3 50 bis 98 Gew -% eines oder mehrerer cyclischer Silikone mit 4 bis 8 Ringgliedern,
4 gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe oder Losungsmittel
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich durch verbesserte repellierende Wirkung bei gleichzeitiger hervorragender Hautvertraglichkeit aus - 2
Als arthropodenrepellierende Wirkstoffe seien genannt 3-Methylbenzoesauredi- ethylamid (DEET), Dimethylphthalat, 2-Ethyl-hexandiol-l,3, sowie die aus EP-A 281 908 und EP-A 289 842 bekannten Wirkstoffe.
Besonders bevorzugt seien genannt DEET sowie der Wirkstoff der Formel
Figure imgf000004_0001
Es können auch Kombinationen repellierender Wirkstoffe eingesetzt werden
Im Falle der Repellentkombinationen wird das beanspruchte Gemisch bevorzugt mit repellenten Carbonsaureamiden, 1,3-Alkandiolen, Carbonsaureestern, Lacton- Derivaten und am Stickstoff disubstituierten ß-Alaninderivaten verwendet Im einzelnen seien beispielhaft genannt 3-Methyl-benzoesaurediethylamid (Deet),
Diethylphenylacetamid (DEPA), 2-Ethyl-hexandiol- l ,3 (Rutgers 612), Phthalsäuredimethylester, 1 , 1 ,4,5,6,7,8,8a-Octahydro-3H-2-benzopyran-3-on und 3-(N-n-Butyl-N-acetyI)-aminopropionsäure-ethylester
Als Silikonpolymere seien genannt lineare Polyorganosiloxane der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000004_0002
in welcher
R für OH oder C1.4-Alkyl bevorzugt Methyl oder Ethyl steht
für ganze Zahlen von 10 bis 10 000 bevorzugt 100 bis 5 000 steht
Als cyclische Silikone seien die cyclischen Polysiloxane der Formel (II) genannt (SiR — O)-
(II)
in welcher
R für gleiche oder verschiedene Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl steht,
n für ganze Zahlen von 3 bis 6 steht.
Bevorzugt sind Polysiloxane der Formel (II), in denen der Index n *= 5 ist.
Besonders bevorzugt sind Mischungen von cyclischen Polysiloxanen der Formel (II)
-(SiR — O)-
(II),
in welcher
R für gleiche oder verschiedene Reste der Gruppe Methyl, Ethyl, Propyl steht
n für ganze Zahlen von 3 bis 6 steht,
wobei die Bestandteile der Formel (II) mit den Indices 4 und 5 im Gewichtsverhältnis
n = 4 < 85 % (Gewicht) n = 5 > 15 % (Gewicht)
vorliegen.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen von cyclischen Polysiloxanen, in denen die Bestandteile der Formel (II) mit den Indices 4 und 5 im Gewichtsver- hältnis n = 4 80 bis 60 Gew.-% n = 5 20 bis 40 Gew.-%
vorliegen.
Als zusätzliche Hilfsstoffe seien genannt Lösungsmittel (z.B. Xylol, Chlorbenzole, Paraffine, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Wasser), Emulgiermittel (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate, Aryl- sulfonate) und Dispergiermittel (z.B. Lignin-, Sulfatablaugen, Methylcellulose) ferner übliche Hilfsstoffe zur Herstellung von Mikrokapseln (z.B. auf Basis von Gummi arabicum, Gelatine, Harnstoff) oder Aersolen, Sprays, Pumpsprays, Lösungen, Emulsionen, Gele, Salben, Pasten, Seifen, Schampoos, Cremes, Pulver,
Stifte, getränkte Schwämme.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit anderen Mitteln gemischt oder auch in Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen (z.B. Sonnenschutzmittel) verwendet werden. Die Zubereitungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% der Wirkstoff-Kombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90
Gew.-%.
Zum Schutz gegen die Arthropoden werden die erfindungsgemäßen Mittel entweder auf die menschliche oder tierische Haut oder Haare bzw. Fell aufgebracht oder Kleidungsstücke und andere Gegenstände damit behandelt.
Auch als Zusatz von Imprägniermitteln für z.B Textilbahnen, Kleidungsstücke,
Verpackungsmaterialien, sowie als Zusatz zu Polier-, Putz- und Fensterreinigungsmitteln sinddie erfindungsgemäßen Mittel geeignet.
Die erfindungsgemäßen Mittel dienen zur Abwehr von schädlichen oder lästigen saugenden und beißenden Arthropoden, bevorzugt Insekten, Zecken und Milbe
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen die Stechmücken (z.B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Anopheles albimanus, Anopheles stephensi, Mansonia titillans), Schmetterlingsmücken (z.B. Phlebotomus papatasii), Gnitzen (z.B. Culicoides furens), Kribelmücken (z.B. Simulium damnosum), Stechfliegen (z.B. Steomxys calcitrans), Tsetse-Fliegen (z.B. Glossina marsitans morsitans), Bremsen (z.B Tabanus nigrovittatus, Haematopota pluvialis, Chrysops caecuties), Echte Fliegen (z.B Musca domestica, Musca autumnalis, Musca vetustissima, Fannia canicularis), Fleischfliegen (z B Sarcophaga camaria), Myiasis erzeugende Fliegen (z B Lucilia cuprina, Chrysomyia chloropyga, Hypoderma bavis, Hypoderma Iineatum, Dernatibua hominus, Oestrus ovis, Gasterophilus intestmalis, Cochliomyia hominivorax),
Wanzen (z.B Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma infestans), Lause (z B Pediculus humanis, Haematopinus suis, Damalina ovis), Flohe (z B Pulex irπtans, Xenopsylla cheopis, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides fehs) und Sandflohe (Dermatophilus penetrans)
Zu den beißenden Insekten gehören im wesentlichen Schaben (z B Blattella germanica, Periplaneta mericana, Blatta orientalis, Supella longipalpa), Käfer (z B Sitiophilus granarius, Tenebrio molitor, Dermestes Iardaπus. Stegobium paniceum, Anobium punctatum, Hylotrupes bajulus), Termiten (z B Reticulitermes lucifugus), Ameisen (z B Lasius niger, Monomoπum pharaonis), Wespen (z B Vespula germanica) und Larven von Motten (z B Ephestia elutella, Ephestia cautella, Plodia interpunctella, Hofmannophila pseudospretella, Tineola bisselliella, Tinea pelhonella, Trichophaga tapetzella)
Zu den übrigen Arthropoden gehören Zecken (z B Ixodes πcmus, Argas reflexus, Omithodorus moubata, Boophilius microplus, Amblyomma hebraeum) und Milben (z B Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermanyssus galhnae, Acarus siro)
Die erfϊndungsgemaßen Mittel, die verdünnt oder vorzugsweise unverdünnt eingesetzt werden können, lassen sich in den für Repellents üblichen Formulierungen einsetzen
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung
Formulierungsbeispiel 1
Ein Repelientmittel in Form einer Lotion zur Anwendung auf der menschlichen oder tierischen Haut wird hergestellt durch Vermischen von 20 Teilen eines Repellents, 15 Teilen eines Polymers, 63,5 Teilen cyclischer Silikonverbindung und 1,5 Teilen Parfüm
Formulierungsbeispiel 2
Ein Repelientmittel in Form eines Aerosols zum Aufsprühen auf die menschliche oder tierische Haut setzt sich aus 40 % Wirkstofflosung (bestehend aus 20 Teilen eines Repellents, 15 Teilen Polymer, 64 Teilen cyclischer Silikonverbindung und 1
Teil Parfüm) und 60 % Propan/Butan (Verhältnis 15 85) zusammen
Es wurden individuelle Formulierungen entsprechend den Formulierungsbeispielen 1 und 2 unter Einsatz der folgenden Stoffe hergestellt
Repellent DEET Polymer E50 (Polyorganosiloxan der Formel (I) R=OH
MG ca 50 000) cyclisches Silikon D4 (Octamethylcyclotetrasiloxan)
Biologische Wirksamkeit
Die folgenden biologischen Beispiele belegen die synergistische Verlängerung der Wirksamkeit eines α,ω-Aminoalkohol -Derivates durch den Zusatz fraktionierter
Fettsauren
Methode
50 x 60 x 60 cm messende Gazekafige enthalten gemischtgeschlechtliche Populationen aller Altersstufen, deren Anzahl ca 5000 Mucken umfaßt Die Tiere werden ausschließlich mit Zuckerwasser ernährt
Ein Meerschweinchen, dessen Rucken am Vortag in einem Bereich von 50 cm2 rasiert und danach mit Enthaarungscreme behandelt worden war (Creme an- schließend mit Wasser entfernt), wird in einem Käfig (Box) so fixiert, daß nur die rasierte Flache den Mucken zugänglich ist
Nach Behandeln der Flache mit 0,4 ml Präparat (mit Pipette) wird das Meerschweinchen samt Box in einen die Testtiere enthaltenden Käfig gestellt
Es wird 5 Minuten lang beobachtet, wieviele Mucken das Meerschweinchen stechen Anschließend wird dieses herausgenommen und der Rest nach einer Stunde wiederholt Der Versuch wird maximal 9 Stunden lang durchgeführt oder solange bis die Wirkung abbricht (>5 Einstiche)
Pro Präparat werden 3 Versuchsglieder angelegt und nach Beendigung der Mittelwert pro Auswertungszeitpunkt berechnet
Bricht bei einem Versuchsglied die Wirkung früher ab, wird der zuletzt ermittelte Wert für die folgenden Auswertungszeitpunkte fortgeschrieben und in die Berechnung der Mittelwerte der folgenden Auswertungszeitpunkte einbezogen
Der Synergismus wird mit der Formel nach S R Colby, Weeds 15, 20 bis 22, 1967, nachgewiesen
X • Y
E=X + Y-
100
E = erwartete Schutzdauer der erfindungsgemaßen Formulierung mit E50 + D4
X = tatsachliche Schutzdauer des Repellents alleine
Y = tatsachliche Schutzdauer von E50 + D4 alleine
Ist E kleiner als die tatsachlich gefundene Schutzdauer der Kombination, so liegt ein Synergismus vor, wie in Tabelle 1 dargestellt /01032
- 8
Ergebnisse
Temperatur 25 bis 27°C, rel Luftfeuchte ca 60 %, 0,4 ml Formulie- rung/Meersch wei nchen
Tabelle 1 Deet mit D4 + E50 E = 3h
Anzahl der Einstiche am Meerschweinchen nach
Präparat Oh 1 h 2h 3h 4h 5 h 6h 7 h 8h 9h
3,0 % Deet 0 0 1,0 1,5 6,5
97,0 % Ethanol
3,0 % Deet
8,0 % E50 0 0 0 0 0 0 1,0 0,5 0,5 2,5
89,0 % D4
3,0 % Deet
4,0 % E50 0 0 0 0 0 0 0,5 1,0 1,0 0
93,0 % D4
3,0 % Deet
2,0 % E50 0 0 0 0 0 0 1,5 2,0 6,0
95,0 % D4
Die erfindungsgemäßen Mischungen geben einen um bis zu 3-fach längeren Schutz im Vergleich zu einer ethanolischen Losung des Repellents

Claims

- 9 -Patentanspruch1. Arthropodenrepellierende Mischungen bestehend aus den Komponenten
1. 1 bis 15 Gew -% eines arthropodenrepellierenden Wirkstoffs,
2. 1 bis 10 Gew.-% eines Silikonpolymers,
3. 50 bis 98 Gew.-% eines oder mehrerer cyclischer Silikone mit 4 bis 8 Ringgliedern,
4. gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe oder Lösungsmittel.
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