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WO1996017835A1 - Fungizide 1,3,4-oxathiazol-2-one - Google Patents

Fungizide 1,3,4-oxathiazol-2-one Download PDF

Info

Publication number
WO1996017835A1
WO1996017835A1 PCT/EP1995/004666 EP9504666W WO9617835A1 WO 1996017835 A1 WO1996017835 A1 WO 1996017835A1 EP 9504666 W EP9504666 W EP 9504666W WO 9617835 A1 WO9617835 A1 WO 9617835A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
cyano
optionally
carbon atoms
substituted
methyl
Prior art date
Application number
PCT/EP1995/004666
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ulrich Heinemann
Ralf Tiemann
Stefan Dutzmann
Klaus Stenzel
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Priority to AU42568/96A priority Critical patent/AU4256896A/en
Priority to EP95941027A priority patent/EP0796253A1/de
Publication of WO1996017835A1 publication Critical patent/WO1996017835A1/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D419/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the invention relates to new oxathiazolinones, a process for their preparation and their use as fungicides.
  • E stands for a 1-alkene-1, 1-diyl grouping which contains a radical R 1 in the 2-position, or for a 2-aza-1-alkene-1, 1-diyl grouping which is in 2 - Position contains a radical R 2 , or for an optionally substituted imino group ("Azamethylene" NR 3 ) or for a 3-aza-1 - propene-2,3-diyl group, which is in the 1 position Radical R 4 and in the 3-position contains a radical R 5 or stands for a 3-aza-1-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 4 in the 1-position, or for a 3-thia -1-propen-2,3-diyl grouping which contains a R 4 radical in the 1 position or a 1-aza-1-propene-2,3-diyl grouping which has a radical in the 1 position R 6 and in the 3-position contains a radical R 5 , or for one
  • 1-aza-1-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 4 in the 1-position and a radical R 5 in the 3-position or for a 1 3-diaza-1-propene-2,3 - Diyl grouping is in the 1 position a radical R 6 and in the 3 position one Radical R 5 contains, or represents a 1-aza-3-oxa-1-propene-2,3-diyl grouping which contains a radical R 6 in the 1-position, or represents a 1-aza-3-thia -1- propen-2,3-diyl grouping which contains a radical R 6 in the 1-position, wherein
  • R 1 , R 4 represents hydrogen, halogen, cyano or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino,
  • R 2 , R 6 represents hydrogen, amino, cyano or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, and R 3 represents hydrogen. Cyano or for each optionally substituted
  • Alkyl Alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl,
  • R 5 represents alkyl, a single bond, oxygen, sulfur or alkane diyl, alkenediyl, alkynediyl or one of the following, each optionally substituted by halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl or cycloalkyl
  • -CH 2 -ON C (R 7 ) -, -N (R 8 ) -CQ-Q-, -CQ-N (R 8 ) -CQ-Q-,
  • R 7 for hydrogen. Cyano or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or cycloalkyl, and
  • R 8 represents hydrogen, hydroxy, cyano or in each case optionally substituted alkyl, alkoxy or cycloalkyl, Z for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
  • Aryl or heterocyclyl is Aryl or heterocyclyl.
  • Ar, E, G and Z have the meaning given above, with chlorocarbonylsulfonic acid chloride, if appropriate in the presence of an acid acceptor and if appropriate in the presence of a diluent.
  • the compounds according to the invention can optionally be present as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as, for example, E- and Z-. Both the E and the Z isomers as well as any mixtures of these isomers are claimed.
  • the invention preferably relates to compounds of the formula (I) in which
  • Ar represents in each case optionally substituted phenylene or naphthylene or for heteroarylene with 5 or 6 ring members, at least one of which represents oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more represent nitrogen, the possible substituents preferably being selected from the list below are
  • R 1 is hydrogen, halogen, cyano or for alkyl, alkoxy, alkylthio which is optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 3 represents hydrogen, cyano or each optionally halogenated.
  • R 6 represents hydrogen, amino, cyano or alkyl, alkoxy, alkylamino or dialkylamino, each optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radicals and represents a single bond, oxygen, Sulfur or for alkanediyl, alkenediyl, alkynediyl each having up to 4 carbon atoms or one of the following groups, optionally substituted by halogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 for hydrogen, cyano, for optionally by halogen.
  • Alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or for each optionally by halogen, cyano.
  • R 8 is hydrogen, hydroxyl, cyano or alkyl which has 1 to 6 carbon atoms and is optionally substituted by halogen, cyano or C 1 -C 4 alkoxy or is substituted by halogen, cyano, carboxy, C 1 -C 4 - Alkyl or C1-C4-alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms represents, optionally optionally single or multiple, identical or different by halogen, cyano, hydroxy, amino, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - Alkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl or C 1 -C 4 alkylsulfonyl (which are each optionally replaced by
  • Halogen can be substituted) substituted alkyl having 1 to 8 carbon atoms
  • alkenyl or alkynyl each optionally substituted by halogen, each having up to 8 carbon atoms,
  • phenyl, naphthyl or heterocyclyl with 3 to 7 ring members each of which is optionally mono- or polysubstituted by identical or different substituents, at least one of which is oxygen, sulfur or nitrogen and optionally one or two more are nitrogen, the possible substituents being preferred halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy are selected from the following list.
  • Carbamoyl
  • Thiocarbamoyl each straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy each having 2 to 6 carbon atoms, each straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfominyl or halogen each with 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, each straight-chain or branched halogenoalkene i or haloalkenyloxy each with 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms, in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkyl
  • Heterocyclyl or heterocyclyl-methyl each with 3 to 7 ring members, of which 1 to 3 are identical or different heteroatoms - in particular nitrogen, oxygen and / or sulfur - and in each case optionally in the phenyl, pyridyl or thienyl part once or more, same or different through
  • the saturated or unsaturated hydrocarbon chains such as alkyl, alkanediyl, alkenyl or alkynyl, are in each case straight-chain or branched, also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio or alkylamino.
  • Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine. Chlorine or bromine, especially for fluorine or chlorine.
  • the invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
  • Ar for optionally substituted ortho-, meta- or para-phenylene, for furandiyl.
  • Fluorine Chlorine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy.
  • Methylthio Methylsulfinyl or methylsulfonyl
  • R 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or for methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy which is in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethow.
  • Methylamino, ethylamino or dimethylamino R 2 represents hydrogen, amino, cyano or in each case optionally by fluorine. Chlorine, cyano, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino.
  • R 3 for hydrogen, cyano or for methyl, ethyl n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, optionally substituted by fluorine, cyano, methoxy or ethoxy, for allyl or propargyl or for in each case optionally by fluorine, Chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy-carbonyl or ethoxy-carbonyl substituted
  • R 4 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano or methyl, ethyl, propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylamino, ethylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy,
  • R 5 represents methyl, ethyl n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl and
  • R 6 represents hydrogen, amino, cyano or methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy, represents a single bond, oxygen, sulfur or each optionally by fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, methyl. Ethyl.
  • n- or i-Propyl trifluoromethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl substituted methylene, dimethylene (ethane-1,2-diyl), ethene-1,2-diyl, ethyne-1,2-diyl or one of the following groups
  • Q represents oxygen or sulfur
  • R 7 represents hydrogen, cyano, optionally by fluorine. Chlorine, cyano,
  • R 8 represents hydrogen, hydroxyl, cyano or methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, methoxy or ethoxy or optionally by Fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, optionally optionally up to five times by fluorine, chlorine, bromine, cyano, hydroxy, Amino, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl (which are each
  • allyl, crotonyl, 1-methyl-allyl, propargyl or 1-methylpropargyl which are each mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine or bromine;
  • phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted.
  • Pyridazinyl Pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, oxiranyl, oxetanyl, tetrahydro colryl.
  • Perhydropyranyl, pyrrolidinyl, piperidinyl or morpholinyl where the possible substituents are preferably selected from the list below: Fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy,
  • a particularly preferred group of compounds according to the invention are those compounds of the formula (I) in which
  • Q oxygen or sulfur
  • R 7 represents hydrogen, cyano, methyl, ethyl or cyclopropyl
  • R 8 represents hydrogen, methyl, ethyl or cyclopropyl
  • Difluorochloromethylthio, trifluoromethylsulfinyl or trifluoromethylsulfonyl Methoxy carbonyl, ethoxycarbonyl, methoximinomethyl, ethoximinomethyl. Methoximinoethyl, ethoximinoethyl, each optionally monosubstituted to tetrasubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl or ethyl, in each case doubly linked methylenedioxy or ethylenedioxy.
  • Ar represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • Z 1 represents phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by identical or different substituents, the possible substituents preferably being selected from the list below;
  • Ar represents ortho-phenylene, pyridine-2,3-diyl or thiophene-2,3-diyl,
  • Z 2 represents in each case monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, phenyl, pyridyl or pyrimidyl, the possible substituents preferably being selected from the list below
  • n- or i-propyl n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, trifluoromethoxy or in each case optionally singly or multiply, the same or different substituted by fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl or ethyl, in each case two-linked methylenedioxy or ethylenedioxy, substituted phenyl, pyridyl, thienyl, phenoxy, phenylthio. Benzyl. Benzyloxy or benzylthio.
  • Formula (II) provides a general definition of the carboxamides required as starting materials for carrying out the process according to the invention.
  • Ar, E, G and Z preferably or in particular have those meanings which have been preferred or particularly preferred for Ar, E, G and in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention Z were specified.
  • the starting materials of the formula (II) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf., for example, EP-A 468 775). Chlorocarbonyl sulfonic acid chloride is a well-known reagent in organic chemistry.
  • the process according to the invention is preferably carried out without, but optionally also in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor All conventional inorganic or organic bases are suitable as such. These include, for example, alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides.
  • alcoholates such as, for example
  • Potassium hydrogen carbonate sodium hydrogen carbonate or ammonium carbonate. and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline,
  • DABCO diazabicyclooctane
  • DBN diazabicyclonones
  • DBN diazabicycloundecene
  • the process according to the invention is optionally carried out in the presence of a diluent all conventional organic solvents are suitable.
  • organic solvents include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether, ketones such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide
  • reaction temperatures can be varied within a wide range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 180 ° C, preferably at temperatures between 20 ° C and 130 ° C.
  • the method according to the invention is usually carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • To carry out the process according to the invention generally 1 to 10 mol, preferably 1.0 to 3 mol, particularly preferably 1.5 to 2.5 mol of chlorocarbonylsulfonyl chloride are used per mol of carboxamide of the formula (II).
  • the reaction products are carried out, worked up and isolated using known processes (cf. the preparation examples).
  • the active compounds according to the invention have a strong microbicidal action and are used practically to combat unwanted microorganisms.
  • the active compounds are suitable for use as crop protection agents, in particular as fungicides.
  • Fungicidal agents in crop protection are used to control Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Some pathogens of fungal diseases which come under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation;
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubense
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubense
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae;
  • Erysiphe species such as, for example, Erysrphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca Sleepiginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (conidial form Drechslera. Synonym Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form Drechslera. Svnonvm Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae
  • Pellicularia species such as, for example, Pelhcularia sasakii;
  • Pvricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae;
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmorum
  • Botrytis species such as, for example, Botrvtis cinerea.
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum;
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Alternaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
  • the active compounds according to the invention are particularly successful in combating cereal diseases, for example against Erysiphe species, Leptosphaeria, Pvrenophora and Cochliobolus species or for diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, for example against Podospherea and Plasmopara Species used
  • the active ingredients may be converted into customary formulations, such as, for example, solutions. Emulsions. Suspensions, powders, foams, pastes. Granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in shell compounds for seeds, as well as ULV cold and warm mist formulations.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents If water is used as an extender, it is also possible, for example, to use organic solvents as auxiliary agents.
  • Aromatic compounds such as xylene are essentially suitable as liquid solvents. Toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes. Chlorethylene. or methylene chloride.
  • Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, are strongly polar Solvents, such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water;
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide;
  • Solid carrier materials are suitable: for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; Solid carriers for granules are possible: e.g., kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse
  • emulsifying and / or foam-generating agents are possible: for example non-ionogenic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • dispersants for example lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex-shaped polymers are optionally used in the formulations, such as, for. B. Gum arabic. Polyvinyl alcohol. Polyvinyl acetate. as well as natural phospholipids. such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other possible additives are mineral and vegetable oils.
  • dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide.
  • Ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%
  • the active compounds according to the invention are also mixed with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, for example to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance.
  • Dichlorophene Diclobutrazole. Diclofluanide, diclomezin. Dicloran. Diethofencarb,
  • Difenoconazole Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamine, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
  • Imazalil Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobefos (IBP), Iprodione, Isoprothiolan, Kasugamycin, copper preparations such as copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture,
  • Mancopper Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
  • Tebuconazole Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, thiophanate-methyl, thiram, Tolclophos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, triticonazole,
  • Azinphos M Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
  • Cadusafos Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos,
  • Chlorfluazuron Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
  • Fenamiphos Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
  • Fipronil Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb.
  • Methamidophos methidathione, methiocarb, methomyl, metolcarb, milbemectin,
  • Tebufenozid Tebufenpyrad
  • Tebupirimphos Teflubenzuron
  • Tefluthrin Temephos
  • Terbam Terbufos
  • Tetrachlorvinphos Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomenethriazonium, Triomenethriazonium, Tri
  • the active compounds according to the invention are also mixed with other known active compounds, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators.
  • the active ingredients are used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusting agents and granules.
  • the application is carried out in the customary manner, for example by pouring, spraying, spraying, scattering, Dusting, foaming, brushing, etc.
  • the active ingredients are applied using the ultra-low-volume process or the active ingredient preparation or the active ingredient itself is injected into the soil. If appropriate, the seeds of the plants are also treated.
  • the active compound concentrations in the use forms can be varied within a substantial range and are generally between 1 and 0.0001% by weight, preferably between 0.5 and 0.001
  • active compound In the case of seed treatment, amounts of active compound of 0.001 to 50 g per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g, are generally required. When treating the soil, active substance concentrations of 0.00001 to 0.1% by weight, preferably 0.0001 to 0.02% by weight, are required at the site of action
  • Emulsifier 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative air humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules.
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • the following compound of preparation example (1) shows an efficacy of 100% with an active compound application rate of 250 g / ha
  • Emulsifier 0.6 parts by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
  • the plants are placed in a greenhouse at a temperature of approx. 20 ° C and a relative humidity of approx. 80% in order to promote the development of mildew pustules
  • Evaluation is carried out 7 days after the inoculation.
  • the following compound from preparation example (1) shows an efficacy of 100% with an active compound application rate of 250 g / ha.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration
  • young plants are sprayed with the active compound preparation. After the spray coating has dried on, the plants are washed with an aqueous spore suspension of inoculated and then remain in a moist chamber at 20 to 22 ° C and 100% relative humidity for 1 day. The plants are then placed in a greenhouse at 21 ° C. and about 90% humidity for 5 days. The plants are then moistened and placed in a moist chamber for 1 day. Evaluation is carried out 6 days after the inoculation
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, mix 1 part by weight of active compound with the stated amounts of solvent and emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
  • the following compound from preparation example (1) shows an efficiency of 85% at an active ingredient concentration of 100 ppm

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Oxathiazolinone der Formel (I), ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.

Description

FUNGIZIDE 1 ,3, 4-OXATHIAZOL-2-ONE
Oxathiazolinone
Die Erfindung betrifft neue Oxathiazolinone, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Bestimmte Oxathiazolinone sind bereits bekannt (Senning, Alexander, Rasmussen, Jakob S., Acta Chem. Scand., 27(6), 2161 -70, 1973, Paton. R Michael; Stobie, Ian; Mortier, Roy M., Phosphorus Sulfur, 15(2), 137-42, 1983) Fungizide Eigenschaften dieser Verbindungen sind jedoch nicht beschrieben.
Es wurden nun die neuen Oxathiazolinone der allgemeinen Formel (I) gefunden,
Figure imgf000003_0001
in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht
E für eine 1-Alken-1, 1 -diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R1 enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1, 1-diyl-Gruppierung steht, die in 2- Position einen Rest R2 enthält, oder für eine gegebenenfalls substituieπe Imino-Gruppierung ("Azamethylen" N-R3) steht oder für eine 3-Aza- 1 - propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 und in 3- Position einen Rest R5 enthält oder für eine 3-Aza-1 -propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 enthält, oder für eine 3- Thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht die in 1 -Position einen Rest R4 enthält oder für eine 1 -Aza-1 -propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 - Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine
1-Aza-1 -propen-2,3-diyl-Gruppierung steht die in 1-Position einen Rest R4 und in 3-Position einen Rest R5 enthält oder für eine 1 3-Diaza-1 -propen-2,3- diyl-Gruppierung steht die in 1 -Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine 1-Aza-3-oxa-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R6 enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1- propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R6 enthält, wobei
R1, R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R2, R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R3 für Wasserstoff. Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl. Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R5 für Alkyl steht, für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden
Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-,
-CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-,
-N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 fürWasserstoff. Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cvcloalkyl steht, Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Aryl oder Heterocyclyl steht.
Weiter wurde gefunden, daß man die neuen Oxathiazolinone der allgemeinen Formel (I) erhalt, wenn man Carbonsaurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000005_0001
in welcher
Ar, E, G und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorcarbonyl- sulfensaurechlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Saureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Oxathiazolinone der allgemeinen Formel (I) sehr starke füngizide Wirkung zeigen.
Die erfmdungsgemaßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z B E- und Z-, vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl. Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl Halocenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis
9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000006_0001
worin R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio. Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen.
Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht und für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1 -C4-Alkyl, C1 -C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-,
-Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen. Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio. Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano. Carboxy, C1 -C4- Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1 -C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C1 -C4-Alkoxy, C1 -C4-Alkylthio, C1 -C4-Alkylsulfinyl oder C1 -C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch
Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, C1 -C4-Alkyl, C1 -C4-Halogenalkyl, C1 -C4-Alkoxy oder C1 -C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy. Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfom 1 mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkem i oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen AJkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Cvcloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen
Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkow oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis
9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes jeweils zweifach verknüpftes Alkyl en oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenyltbio, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio Phenylethyl oder Phenylethyloxy. In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder lod, vorzugsweise für Fluor. Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor. Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenylen, für Furandiyl. Thiophendiyl, Pyrroldiyl, Pyrazoldiyl, Triazoldiyl, Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,3,4- Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor. Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy. Methylthio. Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000010_0003
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000010_0004
Figure imgf000010_0005
worin
R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethow substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy. Methylthio, Ethylthio. Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor. Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht. R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R5 für Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht und
R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl. Ethyl. n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1 ,2-diyl, Ethin-1 ,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-O-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2- -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-,
-Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor. Chlor, Cyano,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Methylthio, Ethyltbio, Propyltbio, Butylthio, Methylamino, Ethylamino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1 -Methyl-allyl, Propargyl oder 1 -Methylpropargyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Carboxy. Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor. Chlor. Brom, Cyano. Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist), Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder
Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl. Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2.4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl,
Pyridazinyl. Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl. Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan-1 ,3-diyl),
Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl. Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor. Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio. Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
Ar für ortho-Phenylen. Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht, E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000014_0001
G für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -N=N-,
-S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)-N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R8 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substitulertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2.4-Oxadiazoiyl, 1 ,3,4- Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl. Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl. 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, I-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy Trifluormethoxy , Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio. Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl. Methoxy carbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl. Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy. sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia),
Figure imgf000015_0001
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für
Figure imgf000015_0002
steht.
Z 1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind;
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy. Methylthio, Ethylthio. n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl. Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl. Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ib),
Figure imgf000016_0001
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für
Figure imgf000016_0002
steht,
Z2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Fluor, Chlor. Brom. Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, 1- s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethyltnio, Trifluormethylthio Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoxlminoethyl. Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic) ,
Figure imgf000017_0001
in welcher
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000017_0002
Z3 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyrimidinyl, oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind: Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl. n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio. Benzyl. Benzyloxy oder Benzylthio.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restedefmitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den Tabellen 1 bis 8 aufgeführt:
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
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. Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäureamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben Ar, E, G und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für Ar, E, G und Z angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z. B. EP-A 468 775). Chlorcarbonylsulfensaurechlorid ist ein bekanntes Reagenz in der organischen Chemie.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt ohne, gegebenenfalls aber auch in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage Hierzu gehören beispielsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide.
-alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise
Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat,
Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat.
Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat. sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin,
N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen
(DBU)
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen alle üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykol-dimethyl- oder -diethylether, Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsauretriamid, Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsaureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, bevorzugt Kohlenwasserstoffe, besonders bevorzugt Toluol oder Xylol.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +180°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 130°C.
Das erfindungsgemaße Verfahren wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten. Zur Durchführung des erfindungsgemaßen Verfahrens setzt man je Mol an Carbonsaureamid der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 10 Mol. vorzugsweise 1.0 bis 3 Mol besonders bevorzugt 1 ,5 bis 2,5 Mol an Chlorcarbonylsulfensaurechlorid ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl die Herstellungsbeispiele) Die erfindungsgemaßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und werden zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes. Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beinpielsweise Phytophthora infestans; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubense;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysrphe graminis; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca füliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienform Drechslera. Synonym Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform Drechslera. Svnonvm Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pelhcularia sasakii;
Pvricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum,
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrvtis cinerea. Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenvertraglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen, erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, sowie auch eine Behandlung von Pflanz- und Saatgut und des Bodens
Dabei werden die erfindungsgemaßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekampfüng von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Leptosphaeria-, Pvrenophora- sowie Cochliobolus-Arten oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Podospherea- und Plasmopara-Arten eingesetzt
Die Wirkstoffe werden in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften gegebenenfalls in übliche Formulierungen übergeführt, wie z B Losungen. Emulsionen. Suspensionen, Pulver, Schaume, Pasten. Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hullmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und -Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z B durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Losungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Tragerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z B auch organische Losungsmittel als Hilfsiosungsmittel verwendet werden Als flussige Losungsmittel kommen im wesentlichen infrage Aromaten, wie Xylol. Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole. Chlorethylene. oder Methylenchlorid. aliphatsche Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z B Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester. Ketone, wie Aceton, Methylethylketon Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel, als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es werden in den Formulierungen gegebenenfalls Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet, wie z. B. Gummiarabicum. Polyvinylalkohol. Polwinylacetat. sowie natürliche Phospholipide. wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide Weitere mögliche Additive sind mineralische und vegetabile Öle.
Gegebenenfalls werden Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid. Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen. Mangan. Bor. Kupfer. Kobalt. Molybdän und Zink zugesetzt.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinenzwischen 0.1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen.
In vielen Fällen werden dabei synergistische Wirkungen beobachtet.
Für die Mischungen kommen beispielsweise infrage: Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2',6'-Dibromo-2-methyl-4'-trifluoromethoxy-4'-trifluoro-methyl-1,3-thizole-5-carboxanilid, 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)benzamid, (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2-phenoxyphenyl) acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano-phenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl }-3-methoxyacrylat: Methyl-(E)-methoximino [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl] acetat, 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen. Diclobutrazol. Diclofluanid, Diclomezin. Dicloran. Diethofencarb,
Difenoconazol. Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon, Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetate, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox, Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, lsoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer and Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol,
Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pvrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin Octhilinon, Furancarbonsaure, Oxytetracyclin Probenazol, Streptomycin Tecloftalam Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin Alanycarb Aldicarb, Alphamethrin Amitraz, Avermectin, AZ 60541 , Azadirachtin, Azinphos A. Azinphos M , Azocyclotin, Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos, Chlorfenvinphos,
Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate,
Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb.
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, lsoxathion, lvemectin, Lamda-cyhalothrin. Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos,
Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin,
Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M. Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet,
Phosphamdon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, ,Primiphos A, Profenofos,
Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothiophos, Prothoat,
Pvmetrozin, Pyrachlophos, Pyraclofos, Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum. Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Yl 5301 / 5302, Zetamethrin.
Gegebenenfalls werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder auch mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren gemischt.
Die Wirkstoffe werden als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Losungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, losliche Pulver, Staubemittel und Granulate angewendet Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstauben, Verschaumen, Bestreichen usw Gegebenenfalls werden die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren ausgebracht oder die Wirkstoffzubereitung oder der Wirkstoff selbst wird in den Boden injiziert Gegebenenfalls wird auch das Saatgut der Pflanzen behandelt.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden Sie liegen im allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew -%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 0,001
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benotigt. Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis 0, 1 Gew -%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew -% am Wirkungsort erforderlich
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Figure imgf000036_0001
2,0 g (0,0067 mol) 2-Methoximino-2-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-essigsaureamid und 1,5 g (0,01 14 mol) Chlorcarbonylsulfensaurechlorid werden in Toluol 4 Stunden auf 90 °C erhitzt Nach Abkühlen auf 20 °C wird die Mischung im Vakuum eingeengt und der Ruckstand mit Hexan/Aceton (9 1) an Kieselgel chromatografiert Man erhält 1,8 g (75 % der Theorie) 5-{Methoximino-[2-(2-methylphenoxymethyl)-phenyl]-methyl}-oxathiazolin-2-on als öl
1 H-NMRH*) (CDCl3) δ = 4,0 ppm
Analog des Herstellungsbeispieles sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemaßen Verfahren werden die in der nachstehenden Tabelle 9 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I ) erhalten
Figure imgf000037_0001
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Erysiphe-Test (Weizen) / protektiv Losungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von
Figure imgf000038_0001
bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z B die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels ( 1 ) bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100 %
Figure imgf000039_0001
Beispiel B
Erysiphe-Test (Gerste) / kurativ
Lösungsmittel 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
bestaubt 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung Bei diesem Test zeigt z B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels ( 1 ) bei einer Wirkstoffaufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 100 %
Figure imgf000041_0001
Beispiel C:
Plasmopara-Test (Reben) / protektiv
Losungsmittel 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Figure imgf000042_0001
inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21 °C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtkammer gestellt. 6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung
Bei diesem Test zeigt z.B . die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels ( 1 ) Bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 87 %
Figure imgf000043_0001
Beispiel D
Podosphaera-Test (Apfel) / protektiv
Losungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Losungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung besprüht Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestauben mit Konidien des Apfelschorferregers
Figure imgf000044_0001
inokuliert
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca 70 % aufgestellt .
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigt z.B. die folgende Verbindung des Herstellungsbeispiels ( 1 ) bei einer Wirkstoffkonzentration von 100 ppm einen Wirkungsgrad von 85 %
Figure imgf000045_0001

Claims

Parentansprüche
Oxathiazolinone der allgemeinen Formel (I)
Figure imgf000046_0001
in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Arylen oder Heteroarylen steht
E für eine 1-Alken-1, 1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R1 enthält, oder für eine 2-Aza-1-alken-1 , 1-diyl-Gruppierung steht, die in 2-Position einen Rest R2 enthält, oder für eine gegebenenfalls substituierte Imino-Gruppierung ("Azamethylen", N-R3) steht, oder für eine 3-Aza- 1 - propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R4 und in
3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine 3-Aza-1-propen-2,3-diyl- Gruppierung steht, die in 1-Position einen Rest R4 enthält, oder für eine 3-Thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R4 enthält, oder für eine 1-Aza-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine l -Aza- 1-propen-2,3 -diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R 4 und in 3-Position einen Rest R5 enthält, oder für eine 1 ,3- Diaza- 1 -propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 und in 3 -Position einen Rest R5 enthält, oder für eine 1 -Aza-3-oxa- 1 - propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 enthält, oder für eine 1-Aza-3-thia-1-propen-2,3-diyl-Gruppierung steht, die in 1 -Position einen Rest R6 enthält, wobei
R1 , R4 für Wasserstoff. Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alky l, Alkoxy, Alkylthio. Alkylamino oder Dialkylamino steht,
R^, R*-1 flir Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht,
R5 für Alkyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-,
-CQ-N(R8)-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-,
-N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht. und R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl. Alkinyl. Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcher Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylen oder Naphthylen oder für Heteroarylen mit 5 oder 6 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl. Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy. Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000048_0001
worin
R1 für Wasserstoff. Halogen. Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C 1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl.
Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C 1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den .Alkviresten steht. R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylteilen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R4 für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R5 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht und für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1 -C4-Alkyl, C 1 -C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl. Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden
Gruppierungen
-O-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CO-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CÖ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8 )-, -N(R8)-CQ-, -Q-CQ-N(R8)-, -N=C(R7)-O-CH2-, -CH2-O-N=C(R7 )-,
-N(RS)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-,
-Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0. 1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch
Halogen, Cyano oder C1 -C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C 1-C4-Alkoxy, C1 -C4-Alkylthio, C 1 -C4-Alkylsulfinyl oder C 1-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen,
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch
Halogen, Cvano, C1 -C4-Alkyl, C1 -C4-Halogenalkyl, C1 -C4-Alkoxy oder C1 -C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C1 -C4-Alkyl oder C1 -C4-Alkoxycarbonyl substiuiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern. von denen mindestens eines für Sauerstoff. Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen steht wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind
Halogen. Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl,
Thiocarbamoyl, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino. Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel -, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch
Halogen, Cyano und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy oder Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen . und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen und/oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl. Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio Phenylethyl oder Phenylethyloxy. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes ortho-, meta- oder para-Phenyien, für Furandiyl, Thiophendiyl, Pyrroldiyl. Pyrazoldiyl, Triazoldiyl. Oxazoldiyl, Isoxazoldiyl, Thiazoldiyl, Isothiazoldiyl, Oxadiazoldiyl, Thiadiazoldiyl, Pyridindiyl (insbesondere Pyridin-2,3-diyl), Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1 ,3,4-Triazindiyl oder 1,2,3-Triazindiyl steht, wobei die möglichen Substituenten insbesondere aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Methylsulfinyl oder Methylsulfonyl, E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
Figure imgf000052_0001
worin
R 1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder
Dimethylamino steht,
R3 für Wasserstoff, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl n- oder i- Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für Allyl oder Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl. Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Propyl. Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht, R5 für Methyl, Ethyl n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht und R6 für Wasserstoff, Amino, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy. Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder
Cyclohexyl substituiertes Methylen, Dimethylen (Ethan- 1.2-diyl). Ethen- 1 ,2-diyl, Ethin- 1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-, -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n-, -CQ-,
-S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-, -CQ-N(R8)-,
-N(R8)-CQ-, -O-CQ-N(R8 )-, -N=C(R7)-Q-CH2-, -CH2-O-N=C(R7 )-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ-N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-,
-Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8)-C(R7)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy,
Methylthio, Ethylthio. Propylthio, Butylthio, Methylamino, Ethyl- amino, Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und R8 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht. für gegebenenfalls einfach bis fünffach durch Fluor, Chlor, Brom. Cyano, Hydroxy, Amino, Methoxy, Ethoxy. Methylthio. Ethylthio. Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiert sind) substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor oder
Brom substituiertes Allyl, Crotonyl, 1 -Methyl-allyl. Propargyl oder 1 - Methyl-propargyl,
für jeweils gegebenenfalls einfach bis sechsfach durch Fluor, Chlor. Brom, Cyano. Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Fluor. Chlor,
Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy. Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiert ist). Methyl. Ethyl. n- oder i-Propyl. Methoxy-carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substiuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach substituiertes Phenyl, Naphthyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-OxadiazoIyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofüryl, Perhydropyranyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chior, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl , Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl , Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy. Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl. Methoximinoethyl oder Ethoximinoethyl; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl. Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Trimethylen (Propan- 1.3-diyl ).
Methylendioxy oder Ethylendioxy,
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor. Brom. Cyano. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl.
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor. Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht,
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht:
Figure imgf000056_0001
G für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor.
Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1 ,2-diyl), Ethen-1,2- diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen
-CQ-Q-, -CH2-Q-, -Ö-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -N=N-, -S(O)n-CH2-, -C(R7)=N-O-, -C(R7)=N-O-CH2-, -CQ-N(R8)-, -N(R8)- CQ-, -N=C(R7)-Ö-CH2-, -CH2-O-N=C(R7)-, -N(R8)-CQ-Q-, -CQ- N(R8)-CQ-Q-, -N(R8)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R7)=N-O-CH2-, -N(R8 )- C(R7)=N-O-CH2-,
-O-CH2-C(R7)=N-O- oder -N=N-C(R7)=N-O- steht, wobei n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und R8 für Wasserstoff. Methyl. Ethyl oder Cyclopropyl steht,
Z für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die mog- liehen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzahlung ausgewählt sind.
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximino ethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio. Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia),
Figure imgf000057_0001
in welcher
Ar für ortho-Phenyien, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht.
E für
Figure imgf000057_0002
steht. Z 1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel
(Ib),
Figure imgf000058_0001
in welcher
Ar für ortho-Phenylen, Pyridin-2,3-diyl oder Thiophen-2,3-diyl steht, E für
Figure imgf000058_0002
steht,
Z2 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl. Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio,
Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor. Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, weiterhin ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (Ic),
Figure imgf000059_0001
in welcher
E für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000059_0003
Z3 für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl. 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Pyrimidinyl, oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor. Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy. n- oder i-Propoxy. Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy , Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethyl thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, sowie jeweils gegebenenfalls im Phenyl-, Pyridyl-, bzw. Thienylteil einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Phenyl,
Pyridyl, Thienyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzyl, Benzyloxy oder Benzylthio. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt. Verfahren zur Herstellung von Oxathiazolinonen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man Carbonsäurederivate der allgemeinen Formel (II)
Figure imgf000060_0001
in welcher
Ar, E. G und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Chlorcarbonylsulfensäurechlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in
Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
10. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
PCT/EP1995/004666 1994-12-08 1995-11-27 Fungizide 1,3,4-oxathiazol-2-one WO1996017835A1 (de)

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PCT/EP1995/004666 WO1996017835A1 (de) 1994-12-08 1995-11-27 Fungizide 1,3,4-oxathiazol-2-one

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US6689372B1 (en) 1998-08-04 2004-02-10 Ciba Specialty Chemicals Corporation Microbicidal active substances

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WO1994022844A1 (en) * 1993-04-07 1994-10-13 Zeneca Limited Fungicidal oxazolyl and oxadiazolyl derivatives

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AU4256896A (en) 1996-06-26
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