[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

WO1996011694A2 - COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION - Google Patents

COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION Download PDF

Info

Publication number
WO1996011694A2
WO1996011694A2 PCT/FR1995/001324 FR9501324W WO9611694A2 WO 1996011694 A2 WO1996011694 A2 WO 1996011694A2 FR 9501324 W FR9501324 W FR 9501324W WO 9611694 A2 WO9611694 A2 WO 9611694A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
olibanum
aromatic
essential oil
eucalyptol
borneol
Prior art date
Application number
PCT/FR1995/001324
Other languages
English (en)
Other versions
WO1996011694A3 (fr
Inventor
Aurèle MANNARINI
Original Assignee
Gombert, Bernard
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gombert, Bernard filed Critical Gombert, Bernard
Priority to APAP/P/1997/000958A priority Critical patent/AP707A/en
Priority to AU36583/95A priority patent/AU3658395A/en
Priority to JP8512981A priority patent/JPH11500466A/ja
Priority to EP95934198A priority patent/EP0788369A1/fr
Publication of WO1996011694A2 publication Critical patent/WO1996011694A2/fr
Publication of WO1996011694A3 publication Critical patent/WO1996011694A3/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/32—Burseraceae (Frankincense family)
    • A61K36/324—Boswellia, e.g. frankincense
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants

Definitions

  • Aromatic composition based on olibanum in combination with a synergistic agent (e.g. eucalyptol, barneol, zinc salt, copper salt) and its use
  • a synergistic agent e.g. eucalyptol, barneol, zinc salt, copper salt
  • the present invention relates to the general field of aromatic compounds contained, in particular, in essential oils or plant essences.
  • Such compounds obviously have the primary function of giving off pleasant and marked odors and tastes, so that some of them are used very naturally and very commonly in the field of food flavoring or perfumery.
  • these compounds may also have therapeutic, antiseptic, disinfectant, deodorant, or even anti-parasitic and insecticide / insect repellant properties, these virtues possibly being used in industrial and commercial products.
  • the subject of the present invention is an aromatic composition
  • an aromatic composition comprising at least one aromatic active ingredient based on olibanum constituted by at least one essential oil of olibanum or by one or more components thereof.
  • the present invention also relates to the use of such a composition for the preparation of medicaments, sanitary and hygienic products, disinfectant, deodorant, antiseptic, insecticide, insect repellant, antiparasitic, phytosanitary, cosmetic products or even perfumes, among others.
  • Frankincense essential oil - olibanum - (frankincense) is extracted from plants of the Burseraceae family. These plants whose countries of origin are mainly those of North East Africa, Arabia as well as Iran, provide a gum - oleoresin which contains sugars, alcohols and acids. Conventionally, oil essential is obtained by steam distillation of this gum-oleoresin. The distillate consists of a viscous liquid which can be colorless, pale yellow, yellowish, reddish yellow depending on its source and the purification treatments to which it may be subjected. Frankincense is obviously used for its pleasant odoriferous and aromatic properties, which develop especially under the action of heat. Therapeutic applications of olibanum essential oil are also known:
  • essential oil of olibanum suffers from the drawback of being hardly soluble in conventional organic solvents, used in pharmacies or in perfumery. This considerably hinders the handling of this essence and its convenient incorporation, in different forms in various preparations. In addition, this lack of solubility has the direct consequence of less diffusion, both external and internal, in therapeutic use. This means that the bioavailability of the active ingredients of olibanum cannot be maximum and that, as a result, these therapeutic performances are affected.
  • olibanum has an annoying tendency to deteriorate during its aging, in particular when it is exposed to aggressive environmental factors, of the type: air, light and heat. This results in a oxidation and by a "resinification”, that is to say an increase in viscosity, which only complicates the handling and use of this essence.
  • This degradation phenomenon, in particular by oxidation is accompanied by the formation of undesirable by-products, having regard to the therapeutic, perfuming, deodorant, disinfectant or other effects sought.
  • one of the essential objectives of the present invention is to provide an aromatic composition based on active olibanum compounds and having physicochemical properties, in particular improved solubility and aging stability and more adapted to the industrial requirements of simplicity of implementation and long storage life.
  • Another objective of the invention is to provide an aromatic composition based on Olibanum or the like, which has functional properties, in particular pharmaceutical, cosmetic, perfume or hygienic properties which are maximum at the lowest possible active doses.
  • Another object of the invention is to provide an aromatic composition which constitutes a raw material not only effective and economical, but also usable easily and universally, in multiple applications.
  • the Applicant has had the merit of highlighting, in a completely surprising and unexpected manner and after numerous researches and experiments, that it is advisable to associate the active compounds of olibanum with at least one synergistic agent chosen from the compounds of formula
  • the present invention relates to an aromatic composition
  • an aromatic composition comprising, on the one hand, at least one active aromatic system based on olibanum and consisting of at least one essential oil of olibanum and / or by one or more components thereof and, on the other hand, at least one synergistic agent chosen from the compounds of formula CioHigO and / or from the metal salts of columns IB and LIB of the periodic table of the elements ("Chemistry - Encyclopedic Dictionary - Jacques Angenault - Editions DUNOD - 1991), zinc and copper being particularly preferred.
  • olibanum-olibanum (frankincense) more particularly selected in accordance with the invention, is extracted from small trees of the burseraceae family; preferably: Boswellia carterii - birdw and related species. These small trees mainly grow in Iran, India, Africa and Arabia on both sides of the Red Sea and the Indian Ocean.
  • the components of the essential oil of frankincense are grouped together, according to their chemical structure, with a percentage varying according to geographical origins (Higazy, Obermann, Peyron and others).
  • ⁇ -pinene (constituent predominant in olibanum essential oil from Aden up to 40%), / 3-pinene, limonene, myrcene ...
  • cineole-1,8 - carbonylated carvone, verbenone ...
  • - esters octyl acetate (predominant constituent: Eritrea, up to 50 T and more).
  • Borneol in the nascent or esterified state, as well as cineole are in small proportion in essential oil of olibanum more or less 1% on average in Eritrea and Aden.
  • olibanum resins e.g.: steam distillation, volatile solvents. thermolysates.
  • the distillate consists of a viscous liquid which can be colorless, pale yellow, yellowish, reddish yellow depending on the source and the treatments to which it may be subjected.
  • the density of this frankincense essence varies from about 0.850 to 1060. It is all the heavier when it is resinated or it is resinous.
  • the synergistic agent is at least partly of aromatic nature and comprises eucalyptol, borneol (native or in the form of an ester) or a mixture of them. These two compounds are C 10 H ⁇ 8 O isomers, widely available and relatively inexpensive.
  • Eucalyptol also known as cineole-1,8 or epoxy-1,8p-menthane, is an internal ether oxide corresponding to terpine. It is extractable, in liquid form, from various plant essences. It is of course those of eucalyptus which contain the greatest amount, namely up to 85%.
  • Eucalyptus globulus Eucalyptus austrialana
  • Eucalyptus amygdalina
  • Eucalyptus polybractea Eucalyptus polybractea
  • Eucalyptus smithii among others.
  • Eucalyptol is a mobile, colorless liquid whose smell resembles both mint and camphor, its density is 0.921.
  • the known pharmacological activities of eucalyptol are those of a powerful expectorant and antiseptic. It is mainly used as a means of combating infections of the respiratory and genitourinary systems in particular. There are also uses as a disinfectant, deodorant, antiparasitic, insecticide / insect repellent.
  • Eucalyptol useful as a synergistic agent in the context of the invention may be in pure form or be provided by an essential oil, which is rich in it, for example by one or more of those mentioned above.
  • borneol it can be noted that it is an alcohol supplied by a tree growing in Borneo and Sumatra: Dryobalanops Camphora.
  • Borneol is soluble in ethanol and fluid plant essences. Its density is less than that of water. Various plant essences contain it, either in its pure state, or in the form of an ester.
  • Borneol is an antiseptic and, for many authors, a general tonic and more specifically a stimulant of the adrenal cortex. It is used in the treatment of infectious diseases and depressive states, or even as a desensitizer.
  • a synergistic agent based on borneol in the aromatic composition of the invention can be carried out by means of one or more essential oils, including in particular those mentioned above. and which are rich in this active aromatic compound.
  • the term "rectified” refers to one or more purification treatments, by means of which the essential oils are rid of one or more of their undesirable components.
  • terpenes which are present in virtually all essential oils, can be removed by deterpenation.
  • Such treatment aims to improve the solubility of petrol in ethanol, as well as its aromatic power.
  • This relates more specifically to perfumery.
  • the purification or rectification of the essence can also extend to other constituents of the essences than the terpenes, namely: the alkaloids, or other non-terpene component.
  • the active olibanum-based system consists of at least one essential oil of olibanum and where the synergistic agent comprises eucalyptol
  • the latter is preferably present at 15 to 75%, preferably 25 to 35% by volume relative to the total composition.
  • the olibanum-based active aromatic system consists of at least one olibanum essential oil and when the synergistic agent comprises borneol, the latter has a content of 5 to 100% by weight, preferably 20 at 30 Te by weight, and more preferably still around 25% by weight, relative to the active system based on olibanum.
  • the composition comprises at least one organic solvent chosen from fatty substances, alcohols, ethers or their mixtures, preferably from among alcohols and / or ethers, ethanol being more particularly preferred.
  • the synergistic agent comprises at least one metal salt present in an amount such that the metal cation (s) represent (s) from 0.1 to 10% by weight relative to the total mass of the aromatic compounds forming the aromatic body preferably 0.1 to 5%.
  • the synergistic agent comprises at least one zinc salt and / or at least one copper salt.
  • the concentration, expressed in% by weight relative to the total mass of the aromatic compounds (or aromatic body) is advantageously between 0.3 and 1%, preferably between 0.4 and 0.6%.
  • its concentration, expressed in% by weight relative to the total mass of the aromatic compounds (or aromatic body) is advantageously between 0, 1 and 2%, preferably between 0.5 and 2%.
  • olibanum-based system on the one hand, and eucalyptol and / or borneol and optionally Zn and / or Cu salt, on the other hand, has the advantageous effect of increasing the solubility of olibanum compounds in organic solvents, such as for example ethanol. This is particularly true for essential oil of olibanum, whether in rectified form or not and regardless of the extraction procedure.
  • composition diffuses much better, compared to the aromatic composition based on olibanum alone, through various solid supports, such as animal or plant tissues, fibrous materials (when it is at liquid or gaseous state) and through gases, such as air (when in the vapor state).
  • solid supports such as animal or plant tissues, fibrous materials (when it is at liquid or gaseous state) and through gases, such as air (when in the vapor state).
  • This excellent diffusion is the source of better performance in terms of bioavailability, therefore therapeutic efficacy, but also in terms of perfumery, cosmetics, disinfection or deodorization of ambient air.
  • olibanum essential oil is mixed with pure (or substantially pure) synergistic agent of the eucalyptol and / or borneol type.
  • the composition may consist of a mixture of essential oils constituting a vehicle for the essential active ingredients of the invention, namely: olibanum compounds and the synergistic agent based on eucalyptol and or borneol and optionally at least one metal salt.
  • the essential active ingredients of the invention olibanum and synergistic agents
  • this can, for example, be a mixture of olibanum essential oils, rectified or not, with essential oils, rectified or not, rich in eucalyptol and / or borneol and, preferably, those mentioned above.
  • the therapeutic properties can be favored by enriching the composition in borneol in the form of esters,
  • solubilizing properties can be exploited by increasing the quantity of native borneol
  • olibanum essence including alcohols such as olibanol and acids.
  • fractional distillation can be used as well as other purification methods, which allow deterpenation, the consequences of which are a limitation in the amount of the components and an increase in the proportion of acids and alcohols or of a preferred component, such as for example octanol in the elementary state or in the form of an ester such as octyl acetate in the essence of olibanum from Eritrea.
  • the component (s) thus represent (s), preferably, between 5 and 60% by weight of a composition comprising the component (s) and eucalyptol, the concentration of 15% by weight being particularly preferred.
  • the associated synergistic agent is eucalyptol; but this does not exclude mixtures of eucalyptol / bomeol.
  • the borneol concentration is between 10 and 50% by weight relative to the mixture of eucalyptol and of the olibanum component (s) chosen, preferably 25% by weight. This corresponds to e.g.:
  • olibanum is all the more soluble in organic solvents such as ethanol that it is resinous,. and that the latter tends to disappear with the rectified essence, it is conceivable to use total olibanum essential oil that is not rectified and resinous to determine maximum solubility. This improves the therapeutic properties of the composition.
  • the activity of the essential oil of olibanum and / or of one or more components of this same is reinforced with at least one metal salt.
  • essential oil as well as their association with borneol and / or eucalyptol.
  • the preferred metals are zinc and copper. They appear in the pharmacopoeia as sedative of the nervous system (neuralgia, epilepsy, spasms) and antiseptics. They have the same therapeutic aim as the aromatic components with which it can be associated. And even better, they therefore act in synergy with these aromatic components.
  • the originality consists in associating, for example, one (or two) metal via a mineral salt like zinc chloride or cupric chloride or an organic salt like zinc acetate and copper acetate .
  • the percentage of the elemental metal (or metals) is between 0, 1 and 10% by weight of the aromatic body consisting of essential oil of olibanum or one or more of its components associated with borneol and / or eucalyptol .
  • the percentage of zinc is preferably between 0.5 and 2% and more preferably 1.4% by weight.
  • the percentage of elemental copper is preferably between 0.3 and 1% and more preferably 0.5% by weight.
  • the two metals are combined with the aromatic body.
  • the percentage of the sum of the two metals (elemental metal) is preferably less than or equal to 2% by weight of the aromatic body.
  • Frankincense essential oil can thus act as an excipient or an intermediate excipient by diluting the borneol and the metal salts which are in the solid state; the whole forming a stable product.
  • composition according to the invention which combines essential oil of olibanum or one or more of its components with eucalyptol and (or) borneol as well as a zinc salt and (or) a copper salt can be used pure or with an aromatic or non-medicated, cosmetic or hygienic additive.
  • the different compositions have a complementary role.
  • compositions are in the same solution or come in the same dosage form.
  • a pharmaceutical manufacturer interested in the present invention and wishing to associate it with an aromatic drug or not, already existing or future, can incorporate it in the same preparation with said drug. The same is true for a manufacturer of cosmetic and hygiene products.
  • composition according to the invention with an additive or not can be used with excipients, preferably fatty substances, more preferably ethers and alcohols, ethanol being preferred, as well as various preparations and pharmaceutical forms.
  • compositions according to the invention can be added with at least one other aromatic ingredient or not.
  • the subject of the invention is the use of the composition defined above, in particular in the preparation of drugs (eg anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, stimulants, desensitizers) for internal use and or external (as the case may be), sanitary and hygienic products, disinfectant, deodorants, cosmetic products, perfumes or phytosanitary products.
  • drugs eg anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, stimulants, desensitizers
  • sanitary and hygienic products disinfectant, deodorants, cosmetic products, perfumes or phytosanitary products.
  • the present invention relates, by way of new products e.g.: + drugs (e.g. anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, desensitizing stimulants), + perfumes,
  • + drugs e.g. anti-infectives, antiseptics, anti-depressants, desensitizing stimulants
  • + perfumes e.g.
  • Example 1 the following preparation No. 1 is carried out: - a - essential oil of Olibanum (Saudi origin) 100 g
  • borneol allows better solubility of essential oil of Olibanum whether or not it is corrected, regardless of its origin.
  • Example 3 the following preparation No. 3 is carried out, in volume:
  • Eucalyptol increases the solubility of Frankincense essential oil in ethanol.
  • olibanum resin (Laboratory of Combe d'Ase, batch n * HE02) is added to the starting mixture in the form of chips weighed at room temperature. The addition of 10 mg of resin does not remove the turbidity of the starting mixture, but heating to about 40 ° C. allows complete solubilization to be obtained. The mixture becomes cloudy again after cooling to room temperature. another 10 mg of resin, the mixture clears up and a solution is obtained by very slight heating, the solution then remaining clear at room temperature. Finally, 20 mg of resin was added to dissolve 1 ml of essential oil.
  • Example 5 Oxidation of the three mixing tests comprising essential oil of solubilized olibanum from Example 4.
  • Example 6 Preparation of a composition of essential oil of olibanum with synergistic agents of aromatic and metallic nature
  • aromatic body molecules - Essential oil of olibanum 30% by aromatic volume
  • aromatic body molecules - Essential oil of olibanum 30% by aromatic volume
  • Eucalyptol 70% by volume composition representing lg - Borneol 25% by weight relative to essential oil of olibanum
  • hydrochloric acid HC1
  • hydrochloric acid HC1
  • hyper-oxidation which causes the essence to go from red to dark brown, as well as a characteristic odor.
  • a precipitate is formed of the most oxidized components, as well as those chlorinated.
  • the test protocol is as follows: - 1/20 th of cm 3 of a 1/3 aqueous HCl solution is poured into 1 cm 3 of olibanum HE. It is stirred for a few seconds and left to stand for a few minutes. The aqueous solution is then separated from the supernatant oxidized essential oil. The aqueous solution is the same red color as the oxidized essential oil, because it contains oxidized and chlorinated products. The oxidized essential oil collected contains a precipitate which is all the more important as it is resinous.
  • a drop of eucalyptol on a sheet of paper causes a task that quickly grows and evaporates without leaving a trace.
  • Olibanum essential oil causes a task that increases slowly and leaves a trace like fixed oils. It seems that this is a specificity of olibanum essential oil compared to other essences. The task spreads more slowly the more essential oil of Olibanum is resinous; a deposit is then formed, the surface of which is less than that of the task.
  • Eucalyptol acts as a vehicle. This is important, in particular, for therapeutic use in internal and external use.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention relève du domaine général des composés aromatiques contenus, en particulier, dans les huiles essentielles ou essences végétales. Pour satisfaire à cet objectif parmi d'autres, la présente invention concerne une composition aromatique comprenant, d'une part, au moins un système aromatique actif à base d'oliban et constitué par au moins une huile essentielle d'oliban et/ou par un ou plusieurs composants de celle-ci et, d'autre part, au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule C10H180 et/ou un métal choisi parmi les sels de cuivre et de zinc.

Description

Composition aromatique à base d'oliban en combinaison avec un agent synergique (e.g. eucalyptol, barnéol, sel de zinc, sel de cuivre) et son utilisation
DOMAINETECHNIQUE
La présente invention relève du domaine général des composés aromatiques contenus, en particulier, dans les huiles essentielles ou essences végétales.
De tels composés ont, bien évidemment, pour fonction première de dégager des odeurs et des goûts agréables et marqués, de sorte que certains d'entre eux sont employés très naturellement et très couramment dans le domaine de l'aromatisation alimentaire ou de la parfumerie. Mais ces composés peuvent posséder également des vertus thérapeutiques, antiseptiques, désinfectantes, désodorisantes, voire anti- parasitaires et insecticides/insectifuges, ces vertus étant éventuellement mises à profit dans des produits industriels et commerciaux.
Plus précisément, la présente invention a pour objet une composition aromatique comprenant au moins un principe actif aromatique à base d'oliban constitué par au moins une huile essentielle d'oliban ou par un ou plusieurs composants de celle-ci. La présente invention a également trait à l'utilisation d'une telle composition pour la préparation de médicaments, de produits sanitaires et d'hygiène, de produits désinfectants, désodorisants, antiseptiques, insecticides, insectifuges, anti¬ parasitaires, de produits phytosanitaires, de produits cosmétiques ou bien encore de parfums, entre autres.
TECHNIQUE ANTERIEURE
L'huile essentielle d'oliban - olibanum - (encens) est extraite de plantes de la famille des Burséracées. Ces plantes dont les pays d'origine sont principalement ceux du Nord Est de l'Afrique, de l'Arabie ainsi que l'Iran, fournissent une gomme - oléorésine qui contient des sucres, des alcools et des acides. Classiquement, l'huile essentielle est obtenue par distillation à la vapeur d'eau de cette gomme-oléorésine. Le distillât consiste en un liquide visqueux qui peut être incolore, jaune pâle, jaunâtre, jaune rougeâtre selon sa provenance et les traitements de purification auxquels il peut être soumis. L'encens est évidemment utilisé pour ses propriétés odoriférantes et aromatiques agréables, qui se développent surtout sous l'action de la chaleur. On connaît également des applications thérapeutiques de l'huile essentielle d'oliban :
- traitement des états infectieux en usage interne et externe,
- mise en oeuvre comme antidépresseur par voie interne, - utilisation comme base d'élaboration de stimulants et de balsamiques,
- incorporation dans des pilules de cyanoglosses opiacées, dans des emplâtres mercuriels ou dans des préparations actives contre certaines névralgies.
Et son caractère odoriférant agréable lui vaut, bien entendu, d'être employée en parfumerie. Cependant, l'exploitation industrielle et commerciale de l'huile essentielle d'oliban ou de ses composants aromatiques est toujours restée extrêmement limitée et discrète. La plupart de ces applications pharmaceutiques, cosmétiques ou en parfumerie n'ont d'ailleurs plus cours actuellement.
Cette désuétude s'explique par plusieurs raisons, qui vont être examinées ci- après.
En premier lieu, l'huile essentielle d'oliban souffre de l'inconvénient d'être difficilement soluble dans les solvants organiques classiques, utilisés en pharmacie ou en parfumerie. Cela gêne considérablement la manipulation de cette essence et son incorporation commode, sous différentes formes dans diverses préparations. En outre, ce défaut de solubilité a pour conséquence directe une moindre diffusion, aussi bien externe qu'interne, en usage thérapeutique. Cela signifie que la biodisponibilité des principes actifs d'oliban ne peut pas être maximale et que, par suite, ces performances thérapeutiques s'en ressentent.
En second lieu, l'essence d'oliban a une fâcheuse tendance à se dégrader lors de son vieillissement, en particulier lorsqu'elle est exposée à des facteurs environnementaux agressifs, du type : air, lumière et chaleur. Cela se traduit par une oxydation et par une "résinification", c'est-à-dire une augmentation de la viscosité, qui ne fait que compliquer la manipulation et l'utilisation de cette essence. Ce phénomène de dégradation, notamment par oxydation, s'accompagne de la formation des sous-produits indésirables, eu égard aux effets thérapeutiques, parfumants, désodorisants, désinfectants, ou autres, recherchés.
En troisième lieu, il est bien évident que les compositions aromatiques du type olibanum auraient tout à gagner, quant à leur intérêt industriel et commercial, dans l'amélioration de leurs propriétés fonctionnelles, thérapeutiques, odoriférantes, désinfectantes et autres. Dans cette optique, le but final visé est d'augmenter l'activité tout en diminuant la dose, pour des motifs économiques évidents.
EXPOSE DE L'INVENTION
Dans cet état de faits, l'un des objectifs essentiels de la présente invention est de fournir une composition aromatique à base de composés actifs d'oliban et présentant des propriétés physico-chimiques, en particulier une solubilité et une stabilité au vieillissement améliorée et plus adaptée, aux impératifs industriels de simplicité de mise en oeuvre et de longue durée de stockage.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une composition aromatique à base d' Olibanum ou analogue, qui présente des propriétés fonctionnelles, notamment pharmaceutiques, cosmétiques, parfumantes ou hygiéniques qui soient maximales à des doses actives les plus faibles possibles.
Un autre objectif de l'invention est de fournir une composition aromatique qui constitue une matière première non seulement efficace et économique, mais également utilisable aisément et de manière universelle, dans de multiples applications.
Pour satisfaire à ces objectifs, parmi d'autres, la demanderesse a eu le mérite de mettre en évidence, de manière tout à fait surprenante et inattendue et après de nombreuses recherches et expériences, qu'il convient d'associer les composés actifs d'oliban à au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule
C10 H,g O et/ou les sels métalliques. Ainsi, la présente invention concerne une composition aromatique comprenant, d'une part, au moins un système aromatique actif à base d'oliban et constitué par au moins une huile essentielle d'oliban et/ou par un ou plusieurs composants de celle-ci et, d'autre part, au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule CioHigO et/ou parmi les sels de métaux des colonnes IB et LIB de la classification périodique des éléments ("La Chimie - Dictionnaire encyclopédique - Jacques Angenault - Editions DUNOD - 1991), le zinc et le cuivre étant particulièrement préférés.
L'avantage et l'intérêt de cette composition tient dans l'exacerbation des propriétés physicochimiques et fonctionnelles du système aromatique actif à base d'oliban, par cette classe chimique particulière de composés synergiques aromatiques et/ou métalliques. Cela se traduit notamment par :
- une synergie d'action,
- une meilleure solubilité dans les solvants organiques et, notamment dans l'éthanol, ainsi que dans les composants aromatiques,
- une meilleure diffusion,
- et une plus grande stabilité au vieillissement.
Cette association originale est d'un intérêt industriel et commercial certain pour tous les produits végétaux aromatiques issus de l'oliban. L'huile essentielle d'oliban-olibanum (encens) plus particulièrement sélectionnée conformément à l'invention, est extraite de petits arbres de la famille des burséracées ; de préférence : Boswellia carterii - birdw et espèces voisines. Ces petits arbres poussent principalement en Iran, Inde, en Afrique et Arabie de part et d'autre de la mer rouge et de l'océan indien. Du côté africain, il s'agit de la corne de l'Afrique, de l'Ethiopie de la Somalie, de l'île de Socotra et de l'Erythée où se trouvent les boswellia carterii birdwood, boswellia frereana birdwood (ou encens femelle) et boswellia bhau-dajiana birdwood (ou encens mêle). Le boswellia papyrifera (Del.) Hochst pousserait au Soudan et en Erythée. En Arabie on trouve les boswellia sacra flueckiger. En Inde, on trouve boswellia serrata Ro. Tous les boswellia que l'on vient de citer supra et que la Demanderesse a eu le mérite d'isoler et de sélectionner, fournissent une gomme -oléo- résine qui contient des sucres, des acides, des alcools, une huile essentielle.
Suivant une disposition originale et avantageuse de l'invention, on regroupe les composants de l'huile essentielle d'encens, selon leur structure chimique, avec un pourcentage variant selon les origines géographiques (Higazy, Obermann, Peyron et d'autres).
- Hydrocarbures : α-pinène (constituant prédominant dans l'huile essentielle d'oliban en provenance d'Aden jusqu'à 40 %), /3-pinène, limonène, myrcène...
- alcools : olibanol, bornéol, farnesol, octanol, incensol (erythrée)...
- éthers : cinéole-1,8 - carbonylés : carvone, verbenone...
- acides boswelliques α et 3...
- esters : acétate d'octyle (constituant prédominant : erythrée, jusqu'à 50 T et plus).
Le bornéol à l'état naissant ou estérifié, ainsi que le cinéole sont en faible proportion dans l'huile essentielle d'oliban plus ou moins 1 % en moyenne dans erythrée et Aden.
Il existe une unité olfactive des gommes -résines- encens et leurs produit-. d'extraction.
Plusieurs technologies peuvent être utilisées pour extraire les composants des résines d'oliban, e.g. : distillation à la vapeur d'eau, dissolvants volatils. thermolysats.
Conformément à l'invention, ces trois techniques sont préférées mais la distillation à la vapeur d'eau de cette gomme oléorésine est particulièrement préférée. Le distillât consiste en un liquide visqueux qui peut être incolore, jaune pâle, jaunâtre, jaune rougeâtre selon la provenance et les traitements auxquels il peut être soumis. La densité de cette essence d'oliban varie d'environ 0,850 à 1060. Elle est d'autant plus lourde qu'elle se résinifie ou qu'elle est résineuse.
Conformément à une caractéristique préférée de l'invention, l'agent synergique est au moins en partie de nature aromatique et comprend de l'eucalyptol, du bornéol (natif ou sous forme d'ester) ou un mélange d'entre eux. Ces deux composés sont des isomères en C10Hι8O, largement disponibles et relativement peu onéreux. L'eucalyptol, dénommé également cinéole-1,8 ou époxy-l,8p-menthane, est un éther oxyde interne correspondant à la terpine. Il est extractible, sous forme liquide, de diverses essences végétales. Ce sont bien entendu celles d'eucalyptus qui en contiennent en plus grande quantité, à savoir jusqu'à 85 %. A titre d'exemple, on peut citer : Eucalyptus globulus, Eucalyptus austrialana, Eucalyptus amygdalina,
Eucalyptus polybractea, et l'Eucalyptus smithii, entre autres.
On peut également évoqué Malaleuca leucadendron et Malaleuca viridiflora qui contiennent respectivement de 60 à 75 % et de 35 à 70 % d'Eucalyptol. Pour mémoire, on signalera enfin Artemisa cina et Artemisa vulgaris. L'eucalyptol est un liquide mobile, incolore dont l'odeur rapppelle à la fois la menthe et le camphre, sa densité est de 0,921. Les activités pharmacologiques connues de l'eucalyptol sont celles d'expectorant et d'antiseptique puissants. Il est surtout utilisé comme moyen de lutte contre les infections de l'appareil respiratoire et génito-urinaire notamment. On relève également des usages comme désinfectant, désodorisant, anti- parasitaire, insecticide/insectifuge.
L'eucalyptol utile comme agent synergique dans le cadre de l'invention peut se présenter sous forme pure ou être apporté par une huile essentielle, qui en est riche, par exemple par l'une ou plusieurs de celles citées ci-dessus. S'agissant du bornéol, on peut signaler qu'il s'agit d'un alcool fourni par un arbre poussant à Bornéo et Sumatra : Dryobalanops Camphora. Le bornéol (camphol droit), également dénommé l ,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptane-2-ol, est recueilli sous forme cristalline sous l'écorce de Dryobalanops camphora.
Le bornéol est soluble dans l'éthanol et les essences végétales fluides. Sa densité est moindre que celle de l'eau. Diverses essences végétales en contiennent, soit à l'état pur, soit sous forme d'ester. A titre d'illustration de ces essences sources de bornéol, on peut citer :
- Rosmarinus Officin lis (15 % poids)
- les huiles essentielles de pin, et, plus particulièrement : * Abiès sibirica (40 % poids d'acétate de bornyle)
* Tsuga canadensis, * Pinus silvestris,
* Pinus mariana etc..
- Origanum majorana (85 % poids d'un mélange de camphre et de bornéol "Bruylants") - Thymus satureoides (35 % poids).
Le bornéol est un antiseptique et, pour beaucoup d'auteurs, un tonique général et plus spécifiquement un stimulant de la cortico-surrénale. Il est mis en oeuvre dans le traitement de maladies infectieuses et d'états dépressifs, ou bien encore comme désensibilisant. De la même façon que pour l'eucalyptol, l'apport d'agent synergique à base de bornéol dans la composition aromatique de l'invention, peut être réalisé par l'intermédiaire d'une ou plusieurs huiles essentielles, dont notamment celles mentionnées supra et qui sont riches en ce composé aromatique actif.
Etant donné que pour obtenir les compositions aromatiques selon l'invention on peut, notamment, avoir recours à tout ou partie d'huiles essentielles d'oliban ainsi qu'à des huiles essentielles contenant de l'eucalyptol et/ou du bornéol, il est intéressant de préciser que ces essences végétales peuvent présenter des variations dans leurs compositions, lesdites variations dépendant de plusieurs facteurs. Tout d'abord, il est évident que l'origine végétale et vivante de ces huiles, détermine une variabilité tenant à la localisation géographique, de laquelle dépend le climat et la nature du sol. Par ailleurs, des changements de composition peuvent intervenir en fonction du moment de la récolte du végétal. Enfin, il est clair que la distillation et la manière avec laquelle elle est conduite, sont d'autres facteurs qui influent quelque peu sur l'huile essentielle obtenue in fine. Ceci considéré, il y a lieu de noter que le premier facteur n'est pas réellement crucial et qu'il est possible de maîtriser les deux autres, de façon à assurer une constance des propriétés, notamment physicochimiques, thérapeutiques et cosmétiques, des huiles essentielles.
Il est également à considérer que ces dernières peuvent se présenter sous forme rectifiée ou non pour leur mise en oeuvre dans les compositions aromatiques selon l'invention. Ainsi, au sens de la présente invention, le terme "rectifié" fait référence à un ou plusieurs traitements de purification, par l'intermédiaire desquels les huiles essentielles sont débarrassées d'un ou plusieurs de leurs composants indésirables. En particulier, les terpènes, qui sont présents dans pratiquement toutes les huiles essentielles peuvent être éliminés par déterpénation. Un tel traitement vise à améliorer la solubilité de l'essence dans l'éthanol, ainsi que son pouvoir aromatique. Cela concerne plus spécifiquement la parfumerie. Il va de soi que la purification ou rectification de l'essence peut également s'étendre à d'autres constituants des essences que les terpènes, à savoir : les alcaloïdes, ou autre composant non terpénique.
Ces traitements de purification/rectification permettent d'éliminer les composés gênants en fonction de l'utilisation visée. Ces composés gênants peuvent être éliminés ainsi de manière totale ou partielle.
Dans le cas où le système actif à base d'oliban est constitué d'au moins une huile essentielle d'oliban et où l'agent synergique comprend de l'eucalyptol, ce dernier est de préférence présent à hauteur de 15 à 75 %, de préférence de 25 à 35 % en volume par rapport à la composition totale.
En revanche, lorsque le système aromatique actif à base d'oliban est constitue d'au moins une huile essentielle d'oliban et lorsque l'agent synergique comprend du bornéol, ce dernier titre de 5 à 100 % en poids, de préférence de 20 à 30 Te en poids, et plus préférentiellement encore environ 25 % en poids, par rapport au système actif à base d'oliban.
Avantageusement, la composition comporte au moins un solvant organique choisi parmi les corps gras, les alcools, les éthers ou leurs mélanges, de préférence, parmi les alcools et/ou les éthers, l'éthanol étant plus particulièrement préféré.
Suivant une variante avantageuse de l'invention, l'agent synergique comprend au moins un sel métallique présent dans une quantité telle que le (ou les) cation(s) métallique(s) représente(nt) de 0,1 à 10 % en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques formant le corps aromatique de préférence 0, 1 à 5 % . De préférence, l'agent synergique comprend au moins un sel de zinc et/ou au moins un sel de cuivre. Dans le cas où le cation provient du cuivre, sa concentration, exprimée en % en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques (ou corps aromatique), est avantageusement comprise entre 0,3 et 1 %, de préférence entre 0,4 et 0,6 %. Dans le cas où le cation provient du zinc, sa concentration, exprimée en % en poids par rapport à la masse totale des composés aromatiques (ou corps aromatique), est avantageusement comprise entre 0, 1 et 2 %, de préférence entre 0,5 et 2 % .
La combinaison synergique de système à base d'oliban, d'une part, et d'eucalyptol et/ou de bornéol et éventuellement de sel de Zn et/ou de Cu, d'autre part, a pour effet avantageux d'augmenter la solubilité des composés d'oliban dans des solvants organiques, tels que par exemple l'éthanol. Cela se vérifie notamment pour l'huile essentielle d'oliban, qu'elle soit sous forme rectifiée ou non et quel que soit le mode opératoire d'extraction.
Il s'avère également que la composition diffuse beaucoup mieux, par rapport à la composition aromatique à base d'oliban seul, au travers de différents supports solides, tels que les tissus animaux ou végétaux, les matériaux fibreux (lorsqu'elle est à l'état liquide ou gazeux) et au travers des gaz, tels que l'air (lorsqu'elle se trouve à l'état de vapeur).
Cette excellente diffusion est à l'origine de meilleures performances en matière de biodisponibilité, donc d'efficacité thérapeutique, mais aussi en matière de parfumerie, cosmétique, désinfection ou désodorisation de l'air ambiant.
Il a pu être également constaté que la combinaison synergique décrite ci-dessus procure des propriétés de stabilité à la conservation particulièrement optimisées. L'invention peut être mise en oeuvre suivant différents modes de réalisation. - a - Selon un premier exemple de mode de réalisation, on mélange de l'huile essentielle d'oliban, rectifiée ou non, avec de l'agent synergique pur (ou sensiblement pur) de type eucalyptol et/ou bornéol. On peut avoir ainsi par exemple :
- 30 % en volume d'huile essentielle d'oliban (rectifiée ou non) ; - et 70 % en volume d'eucalyptol ; ou bien encore : - 75 % en poids d'huile essentielle d'oliban (rectifié ou non),
- et 25 % en poids de bornéol, ou bien enfin :
- 30 % en volume d'huile essentielle d'oliban (rectifiée ou non), - 70 % en volume d'eucalyptol,
- et 25 % en poids de bornéol par rapport à l'huile essentielle d'oliban. - b - Selon un deuxième exemple de mode de réalisation, la composition peut être constituée par un mélange d'huiles essentielles constituant un véhicule pour les principes actifs essentiels de l'invention, à savoir : les composés d'oliban et l'agent synergique à base d'eucalyptol et ou de bornéol et éventuellement d'au moins un sel métallique. Dans ce cas de figure, les principes actifs essentiels de l'invention (oliban et agents synergiques) restent naturellement présents dans les mêmes proportions que celles évoquées ci-dessus. En pratique, cela peut, par exemple, être un mélange d'huiles essentielles d'oliban, rectifiées ou non, avec des huiles essentielles, rectifiées ou non, riches en eucalyptol et/ ou en bornéol et, de préférence, celles citées supra.
S'agissant des huiles essentielles riches en bornéol, on peut choisir celles qui contiennent du bornéol à l'état natif. Or, ce dernier possède des vertus solubilisantes particulièrement intéressantes, comparativement au bornéol sous forme d'esters, dont les performances sont, en revanche, exploitables sur le plan des propriétés thérapeutiques.
Il est ainsi possible d'ajuster les teneurs respectives en bornéol natif et en bornéol esters, selon les applications finales visées :
+ dans une première forme d'exécution, on peut favoriser les propriétés thérapeutiques (synergie) en enrichissant la composition en bornéol sous forme esters,
+ dans une seconde forme d'exécution, on peut exploiter les propriétés solubilisantes (parfumerie) en augmentant la quantité de bornéol natif,
+ et dans une troisième forme d'exécution, on peut avoir recours aux deux types de propriétés. - c - Sans que cela ne soi! limitatif et à titre de troisième exemple de mode de réalisation, on peut encore évoquer l'alternative selon laquelle on sélectionne un ou plusieurs composants de l'essence d'oliban dont les alcools comme l'olibanol et les acides. A cette fin, on peut avoir recours à la distillation fractionnée ainsi qu'à d'autres méthodes de purification, qui permettent une déterpénation, dont les conséquences sont une limitation de la quantité des composants et une augmentation de la proportion des acides et des alcools ou d'un composant préférentiel, comme par exemple l'octanol à l'état élémentaire ou sous forme d'ester comme l'acétate d'octyle dans l'essence d'oliban d'érythrée.
Dans une telle alternative, on associe, avantageusement, au(x) composant(s) d'huile essentielle d'oliban, soit l'eucalyptol, soit un mélange d'eucalyptol et de bornéol (sous forme pure ou sous forme d'huile(s) essentielle(s)).
Le(s) composant(s) représente(nt) ainsi, de préférence, entre 5 et 60 % en poids d'une composition comprenant le(s) composant(s) et l'eucalyptol, la concentration de 15 % en poids étant particulièrement préférée.
De façon privilégiée, l'agent synergique associé est l'eucalyptol ; mais cela n'exclut pas pour autant les mélanges d'eucalyptol/boméol. Dans ces derniers cas, la concentration en bornéol est comprise entre 10 et 50 % en poids par rapport au mélange d'eucalyptol et du(des) composant(s) d'oliban choisi(s), de préférence 25 % en poids. Cela correspond à e.g. :
- composant(s) provenant de l'huile essentielle d'oliban (15 % en poids),
= χ - eucalyptol (85 % en poids),
- éventuellement bornéol 25 % en poids de x. Etant donné . que l'essence totale d'oliban est d'autant plus soluble dans les solvants organiques tel que l'éthanol qu'elle est résineuse, . et que ce dernier tend à disparaître avec l'essence rectifiée, il est envisageable de mettre en oeuvre de l'huile essentielle d'oliban totale non rectifiée et résineuse pour déterminer une solubilité maximale. Cela permet d'améliorer les propriétés thérapeutiques de la composition.
A l'inverse, il est possible, notamment, pour une application en parfumerie, d'employer une huile essentielle d'oliban non résineuse et rectifiée, et pour une diffusion et stabilité accrues et une meilleure solubilité dans des solvants organiques, de l'associer au bornéol et/ou à l'eucalyptol.
Dans le cadre de la variante avantageuse de l'invention évoquée supra, on renforce à l'aide d'au moins un sel métallique l'activité de l'huile essentielle d'oliban et/ou d'un ou plusieurs composants de cette même huile essentielle, ainsi que leur association avec le bornéol et (ou) l'eucalyptol. Les métaux préférés sont le zinc et le cuivre. Ils apparaissent dans la pharmacopée comme sédatif du système nerveux (névralgies, épilepsie, spasmes) et antiseptiques. Ils ont une même visée thérapeutique que les composants aromatiques auquels il peuvent être associer. Et mieux encore, ils agissent par conséquent en synergie avec ces composants aromatiques. L'originalité consiste à associer, par exemple, un (ou deux) métal par l'intermédiaire d'un sel minéral comme le chlorure de zinc ou le chlorure cuivrique ou un sel organique comme l'acétate de zinc et l'acétate de cuivre. Le pourcentage du métal (ou des métaux) élémentaire est compris entre 0, 1 et 10 % en poids du corps aromatique constitué par l'huile essentielle d'oliban ou un ou plusieurs de ses composants associée au bornéol et (ou) l'eucalyptol. Le pourcentage du zinc est préférentiellement compris entre 0,5 et 2 % et plus préférentiellement 1 ,4 % en poids. Le pourcentage de cuivre élémentaire est préférentiellement compris entre 0,3 et 1 % et plus préférentiellement 0,5 % en poids. En pratique, selon cette variante de réalisation, on associe les deux métaux au corps aromatique. Le pourcentage de la somme des deux métaux (métal élémentaire) est préférentiellement inférieur ou égal à 2 % en poids du corps aromatique.
L'huile essentielle d'oliban peut faire ainsi office d'excipient ou d'excipient intermédiaire en diluant le bornéol et les sels métalliques qui sont à l'état solide ; l'ensemble formant un produit stable.
La composition selon l'invention, qui associe l'huile essentielle d'oliban ou un ou plusieurs de ses composants avec l'eucalyptol et (ou) le bornéol ainsi qu'un sel de zinc et (ou) un sel de cuivre peut être utilisée pure ou avec un additif aromatique ou non médicamenteux, cosmétique ou hygiénique. Dans ce cas là, les différentes compositions ont un rôle complémentaire.
En effet, lors par exemple d'une polythérapie, il est plus aisé d'avoir recours à une seule préparation plutôt qu'à plusieurs. Dans ce cas là, plusieurs compositions sont dans une même solution ou entrent dans une même forme galénique. Un fabricant pharmaceutique intéressé par la présente invention et voulant l'associer à un médicament aromatique ou non, déjà existant ou futur, peut l'incorporer dans une même préparation avec ledit médicament. Il en est de même pour un fabricant de produits cosmétiques et d'hygiène.
La composition selon l'invention avec un additif ou non, peut être utilisée avec des excipients, de préférence des corps gras, plus préférentiellement les éthers et les alcools, l'éthanol étant préféré, ainsi que diverses préparations et formes pharmaceutiques.
Avantageusement, les compositions selon l'invention peuvent être additionnées d'au moins un autre ingrédient aromatique ou non.
APPLICATION INDUSTRIELLE
Selon un autre de ces aspects, l'invention a pour objet l'utilisation de la composition définie ci-dessus, notamment dans la préparation de médicaments (e.g. anti-infectieux, antiseptiques, anti-dépresseurs, stimulants, désensibilisants) en usage interne et ou externe (selon le cas), de produits sanitaires et d'hygiène, de désinfectant de désodorisants, de produits cosmétiques, de parfums ou de produits phytosanitaires.
La présente invention concerne enfin, à titre de produits nouveaux e.g. : + des médicaments (e.g. anti-infectieux, antiseptiques, anti-dépresseurs, stimulants désensibilisants), + des parfums,
+ des produits cosmétiques,
+ des produits sanitaires et d'hygiène (désodorisants, désinfectants), comprenant la composition aromatique telle que décrite ci-avant. MEILLEURE MANIERE DE REALISER L'INVENTION
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l'invention et de faire ressortir tous ces avantages et ces diverses variantes, non limitatives, de mise en oeuvre.
EXEMPLES :
Exemples 1 à 4 : Solubilité
> Dans l'exemple 1, on réalise la préparation n°l suivante : - a - huile essentielle d'Oliban (origine Arabie) 100 g
- b - bornéol dissous 50 g par agitation pendant 5 mn à température ambiante (de préférence, après un léger chauffage du tube).
20 cm3 d'alcool (éthanol) à 70° solubilisent 1 cm3 de la préparation n° 1 , alors que la même quantité d'huile essentielle - a - que celle contenue dans 1 cm3 de préparation n° 1 n'est pas solubilisée par 20 cm3 d'éthanol à 70°.
> Dans l'exemple 2, on réalise la préparation n° 2 suivante :
- c - huile essentielle d'Oliban rectifiée (origine Iran) 100 gr
- d - bornéol 50 gr en procédant de la même façon que dans l'exemple 1.
40cm3 d'alcool à 70° solubilisent 1cm3 de la préparation n° 2. On fait le même constat que dans l'exemple 1, de non solubilité dans l'éthanol de l'essence - c - sans le bornéol.
D'une manière générale, le bornéol permet une meilleure solubilité de l'huile essentielle d'Oliban rectifiée ou non et ce, quelque soit la provenance de celui-ci.
> Dans l'exemple 3, on réalise la préparation n° 3 suivante, en volume :
- e - huile essentielle d'Oliban (origine Arabie) 30 %
- f - eucalyptol 70 %. de la même façon que dans les exemples 1 et 2. Dix (10) volumes d'éthanol à 60° de cette préparation n° 3 la solubilisent.
Pour l'huile essentielle employée seule, il faut 80 fois son volume d'éthanol à 60° pour la solubiliser.
Quelque soit sa provenance, rectifiée ou non, l'eucalyptol solubilise remarquablement l'huile essentielle d'Oliban.
L'eucalyptol augmente la solubilité de l'huile essentielle d'Oliban dans l'éthanol.
> Dans l'exemple 4, on réalise la prépaπration n ' 4 suivante :
- g - huile essentielle d'Oliban fournie par le Laboratoire MANE, origine Ethiopie, lot n* 95/01973 1 ml.
- h - éthanol type pharmacie et 90 % 0,6 ml.
Après agitation on obtient un mélange trouble.
4.1 L'addition d'eucalyptol (Coopération pharmaceutique française lot n * A25565) par paliers de 10 μ\ permet d'obtenir une solution limpide légèrement colorée. La quantité totale d'eucalyptol ajoutée est de 30 μï, soit 3 % en volume par rapport à l'huile d'oliban mise en jeu.
4.2 Selon une variante, on ajoute au mélange de départ du bornéol (Laboratoire de Combe d'Ase, lot n" HB11) provoque un éclaircissement du mélange de départ, après addition de 5 mg de bornéol, et la solubilisation complète de l'huile à 8 g de bornéol (solution claire). 4.3 Selon un autre protocole, on ajoute au mélange de départ de la résine d'oliban (Laboratoire de Combe d'Ase, lot n * HE02) sous forme de copeaux pesés à température ambiante. L'addition de 10 mg de résine ne supprime pas la turbidité du mélange de départ. Mais, un chauffage à environ 40' C, permet d'obtenir une solubilisation complète. Le mélange se trouble à nouveau après refroidissement à température ambiante. En ajoutant encore 10 mg de résine, le mélange s'éclaircit et on obtient une solution par très léger chauffage. La solution reste alors limpide à température ambiante. En définitive, on a ajouté 20 mg de résine pour solubiliser 1 ml d'huile essentielle.
Exemple 5 : Oxydation des trois essais de mélange comprenant de l'huile essentielle d'oliban solubilisé de l'exemple 4.
Au cours des 48 heures qui ont suivies les trois essais 4.1. 4.2. et 4.3. de l'exemple 4, les mélanges solubilisés obtenus ont été mis en contact de l'air par ouverture répétée des flacons les contenant. Il a pu être observé, in fine que les mélanges contenant 1 ml d'huile essentielle d'oliban 0,6 ml d'éthanol à 90 % et un agent synergique formé par l'eucalyptol (essai 4.1), le bornéol (essai 4.2) et la résine d'oliban (essai 4.3), donnent des solutions limpides non oxydées. Il s'avère donc que l'oxydation de ces mélanges ne les perturbent pas, notamment en ce qui concerne la solubilisation de l'huile essentielle d'oliban. Les spectres RMN des mélanges avant et après oxydation montrent de légères différences.
Exemple 6 : Préparation d'une composition d'huile essentielle d'oliban avec des agents synergiques de nature aromatique et métallique On prépare la composition suivante : Comme exemple de réalisation de cette variante, on citera : corps aromatique (molécules - Huile essentielle d'oliban 30 % en volume aromatiques) de la = - Eucalyptol 70 % en volume composition représentant lg - Bornéol 25 % en poids par rapport à l'huile essentielle d'oliban
- chlorure de zinc 0,030 g - chlorure cmvπque . . 0,015 g.
Exemple 7 : Stabilité
Par stabilité, on entend ici homogénéité constante de la composition liquide (sans formation de précipités). Pour apprécier cela, on fait agir de l'acide chlorhydrique (HC1) sur de l'huile essentielle d'Oliban. On provoque ainsi une hyper-oxydation, qui entraîne une coloration de l'essence allant du rouge au brun foncé, de même qu'une odeur caractéristique. Il se forme un précipité des composants les plus oxydés, ainsi que de ceux chlorés.
Le protocole du test est le suivant : - on verse 1/20 ème de cm3 d'une solution aqueuse d'HCI au 1/3 dans 1 cm3 d'HE d'oliban. On agite quelques secondes et on laisse reposer quelques minutes. On sépare ensuite la solution aqueuse de l'huile essentielle oxydée surnageante. La solution aqueuse est de la même couleur rouge que l'huile essentielle oxydée, car elle contient des produits oxydés et chlorés. L'huile essentielle oxydée recueillie contient un précipité d'autant plus important qu'elle est résineuse.
Dans le test avec l'acide chlorydrique (HC1), le fait d'associer du bornéol ou de eucalyptol à l'essence d'Oliban conduit à la solubilisation du précipité.
COMMENTAIRES
Il apparaît que l'eucalyptol et le bornéol stabilisent l'huile essentielle d'Oliban en solubilisant ses composants et ses produits oxydés et de décomposition.
Le phénomène de solubilisation dans l'éthanol des produits de décomposition de l'essence d'oliban, à l'aide du bornéol et de l'eucalyptol, se vérifie également lorsque la composition comprend certaines essences non rectifiées, ainsi que certains composants d'huiles essentielles autres que l'essence d'oliban (additifs aromatiques).
Exemple 8 : Diffusibilité
Une goutte d'eucalyptol sur une feuille de papier provoque une tâche qui rapidement s'agrandit et s'évapore sans laisser de traces.
Une goutte d'huile essentielle d'Oliban provoque une tâche qui augmente lentement et laisse une trace comme les huiles fixes. Il semble qu'il s'agisse là d'une spécificité de l'huile essentielle d'oliban par rapport aux autres essences. La tâche s'étend d'autant plus lentement que l'huile essentielle d'Oliban est résineuse ; il se forme alors un dépôt dont la surface est moindre que celle de la tâche.
En répétant l'expérience précédente en présence d'eucalyptol, on constate que l'essence d'Oliban diffuse plus rapidement, et, pour une même huile essentielle résineuse, la surface du dépôt est plus grande.
L'eucalyptol fait office de véhicule. Ce qui est important, notamment, pour une utilisation thérapeutique en usage interne et externe.

Claims

REVENDICATIONS :
1 - Composition aromatique comprenant,
- d'une part, au moins un système aromatique actif à base d'oliban et constitué par au moins une huile essentielle d'oliban, et/ou par un ou plusieurs composants de celle-ci et,
- d'autre part, au moins un agent synergique choisi parmi les composés de formule C10H 0, et /ou parmi les sels de métaux des colonnes IB et IIB de la classification périodique des éléments ("La Chimie - Dictionnaire encyclopédique - Jacques Angenault - Editions DUNOD - 1991), le zinc et le cuivre étant particulièrement préférés.
2 - Composition aromatique selon la revendication 1 , caractérisée en ce que l'agent synergique est au moins en partie aromatique et comprend de l'eucalyptol, du bornéol ou un mélange d'entre eux. 3 - Composition aromatique selon la revendication 1 ou la revendication 2, caractérisée en ce que l'agent synergique est apporté par l'intermédiaire d'au moins une huile essentielle, qui en est riche, ladite huile essentielle étant sous forme rectifiée ou non.
4 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le système aromatique actif à base d'oliban est constitué par au moins une huile essentielle d'oliban, et en ce que l'agent synergique comprenant de l'eucalyptol est présent à raison de 15 à 75 % en volume, de préférence 25 à 35 % en volume de la composition totale.
5 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le système aromatique actif à base d'oliban est constitué par au moins une huile essentielle d'oliban et en ce que l'agent synergique comprend du bornéol et en ce que ce dernier titre de 5 à 100 % en poids, de préférence 20 à 30 % en poids, et plus préférentiellement encore environ 25 % en poids par rapport au système actif à base d'oliban. 6 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce le système aromatique actif à base d'oliban est formé par un ou plusieurs composants d'huile essentielle d'oliban, en ce qu'elle comporte de l'eucalyptol et éventuellement du bornéol à titre d'agent synergique, et en ce qu'elle se définit quantitativement comme suit :
- 1 - 15 % en poids environ de composant(s) provenant d'huile essentielle d'oliban ;
- 2 - 85 % en poids environ d'aucalyptol, le bornéol pouvant être éventuellement ajouté à hauteur de 25 % en poids environ par rapport au mélange 1 + 2.
7 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que l'agent synergique comprend au moins un sel de zinc et/ou au moins un sel de cuivre, et en ce que les cations métalliques de ce (ou ces) sel(s) représente 0, 1 à 10 % en poids de la masse totale du corps aromatique, de préférence 0, 1 à 5 % .
8 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle comporte au moins un solvant organique choisi parmi les corps gras, les alcools, les éthers ou leurs mélanges, de préférence parmi les alcools et/ou les éthers, l'éthanol étant plus particulièrement préféré.
9 - Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu'elle est additionnée d'au moins un autre ingrédient aromatique ou non. 10 - Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications
1 à 9 dans la préparation de médicaments, de produits sanitaires et d'hygiène, de produits cosmétiques, de parfums, de désinfectants, de désodorisants ou de produits phytosanitaires.
PCT/FR1995/001324 1994-10-13 1995-10-11 COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION WO1996011694A2 (fr)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
APAP/P/1997/000958A AP707A (en) 1994-10-13 1995-10-11 Aromatic composition based on olibanum combined with a synergic agent (e.g. Eucalyptol, borneol, zinc salt, copper salt) and use thereof.
AU36583/95A AU3658395A (en) 1994-10-13 1995-10-11 Aromatic composition based on olibanam combined with a synergic agent (e.g. eucalyptol, barneol, zinc, salt, copper salt) and use thereof
JP8512981A JPH11500466A (ja) 1994-10-13 1995-10-11 相乗剤（例えば、ユーカリプトール、ボルネオール、亜鉛塩、銅塩）と併用された乳香を基剤とする芳香組成物
EP95934198A EP0788369A1 (fr) 1994-10-13 1995-10-11 COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR94/12440 1994-10-13
FR9412440A FR2725621A1 (fr) 1994-10-13 1994-10-13 Composition aromatique et ses applications notamment dans les produits pharmaceutiques ou cosmetiques, les parfums ou les produits sanitaires et d'hygiene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO1996011694A2 true WO1996011694A2 (fr) 1996-04-25
WO1996011694A3 WO1996011694A3 (fr) 1996-07-25

Family

ID=9467974

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR1995/001324 WO1996011694A2 (fr) 1994-10-13 1995-10-11 COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0788369A1 (fr)
JP (1) JPH11500466A (fr)
CN (1) CN1160354A (fr)
AP (1) AP707A (fr)
AU (1) AU3658395A (fr)
CA (1) CA2202554A1 (fr)
FR (1) FR2725621A1 (fr)
OA (1) OA10414A (fr)
WO (1) WO1996011694A2 (fr)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000000166A2 (fr) * 1998-06-29 2000-01-06 Warner-Lambert Company Compositions orales ameliorees d'elimination et de prevention du tartre, de la fetidite, de la plaque et de la gengivite
US6048549A (en) * 1997-12-19 2000-04-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Powder compositions
WO2001084936A1 (fr) * 2000-05-05 2001-11-15 Scentsible Life Products, A Division Of Laid Back Designs Ltd. Composition antimicrobienne formulee avec des huiles essentielles
US6379673B1 (en) * 1997-12-08 2002-04-30 Council Of Scientific And Industrial Research Herbal formulation useful as a therapeutic and cosmetic applications for the treatment of general skin disorders
US7465697B1 (en) 2006-11-02 2008-12-16 Ohsoclean, Inc. Essential oils based cleaning and disinfecting compositions
US8147877B2 (en) 2006-06-01 2012-04-03 Ohso Clean, Inc. Essential oils based disinfecting compositions having tuberculocidal and fungicidal efficacies
WO2012076310A1 (fr) * 2010-12-07 2012-06-14 Unilever Nv Composition de soin buccal
US9693941B2 (en) 2011-11-03 2017-07-04 Conopco, Inc. Liquid personal wash composition

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4532706B2 (ja) * 2000-09-08 2010-08-25 花王株式会社 化粧料
CA2739843C (fr) 2008-10-20 2018-01-09 Unilever Plc Composition antimicrobienne
JP5844260B2 (ja) 2009-09-24 2016-01-13 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ オイゲノール、テルピネオールおよびチモールを含む殺菌剤
KR20180064001A (ko) * 2016-12-05 2018-06-14 정한수 향기 지속성이 향상된 액상 탈취제 조성물

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1030183A (zh) * 1987-06-30 1989-01-11 马德林 一种防治冠心病外用药的制作方法
CN1063819A (zh) * 1991-02-05 1992-08-26 王柱亭 一种克增膏的配方
CN1075888A (zh) * 1993-02-19 1993-09-08 孙秉华 泻贴灵

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0757734B2 (ja) * 1990-10-09 1995-06-21 呉羽化学工業株式会社 鎮静用香料組成物および香粧品

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1030183A (zh) * 1987-06-30 1989-01-11 马德林 一种防治冠心病外用药的制作方法
CN1063819A (zh) * 1991-02-05 1992-08-26 王柱亭 一种克增膏的配方
CN1075888A (zh) * 1993-02-19 1993-09-08 孙秉华 泻贴灵

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 113, no. 8, 20 Août 1990 Columbus, Ohio, US; abstract no. 65288, MA,DELIN 'Pharmaceutical compositions for transdermal application for preventing and treating coranary heart disease' page 65290; colonne 2; & CN,A,1 030 183 11 Janvier 1989 *
DATABASE WPI Section Ch, Week 9227 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class B04, AN 92-223431 & JP,A,04 149 136 ( KUREHA CHEM IND CO LTD) , 22 Mai 1992 *
DATABASE WPI Section Ch, Week 9319 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class B04, AN 93-153023 & CN,A,1 063 819 ( WANG Z) , 26 Août 1992 *
DATABASE WPI Section Ch, Week 9423 Derwent Publications Ltd., London, GB; Class B04, AN 94-184179 & CN,A,1 075 888 ( SUN B) , 8 Septembre 1993 *
INDIAN J PHARMACOL, 24 (2). 1992. 98-101., KULKARNI R R ET AL 'EFFICACY OF AN AYURVEDIC FORMULATION IN RHEUMATOID ARTHRITIS A DOUBLE-BLIND PLACEBO-CONTROLLED CROSS-OVER STUDY' *
J ETHNOPHARMACOL, 33 (1-2). 1991. 91-96., KULKARNI R R ET AL 'TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS WITH A HERBOMINERAL FORMULATION A DOUBLE-BLIND PLACEBO-CONTROLLED CROSS-OVER STUDY' *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6379673B1 (en) * 1997-12-08 2002-04-30 Council Of Scientific And Industrial Research Herbal formulation useful as a therapeutic and cosmetic applications for the treatment of general skin disorders
US6426092B1 (en) * 1997-12-19 2002-07-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Powder compositions comprising a skin irritation reducing agent
US6048549A (en) * 1997-12-19 2000-04-11 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Powder compositions
US6660304B2 (en) 1997-12-19 2003-12-09 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Method of treating prickly heat
WO2000000166A3 (fr) * 1998-06-29 2000-02-10 Warner Lambert Co Compositions orales ameliorees d'elimination et de prevention du tartre, de la fetidite, de la plaque et de la gengivite
WO2000000166A2 (fr) * 1998-06-29 2000-01-06 Warner-Lambert Company Compositions orales ameliorees d'elimination et de prevention du tartre, de la fetidite, de la plaque et de la gengivite
WO2001084936A1 (fr) * 2000-05-05 2001-11-15 Scentsible Life Products, A Division Of Laid Back Designs Ltd. Composition antimicrobienne formulee avec des huiles essentielles
US6346281B1 (en) 2000-05-05 2002-02-12 Scentsible Life Products, A Division Of Laid Back Designs Ltd. Antimicrobial composition formulated with essential oils
US6846498B2 (en) 2000-05-05 2005-01-25 Scentsible Life Products, A Divison Of Laid Back Designs Ltd. Antimicrobial composition formulated with essential oils
US8147877B2 (en) 2006-06-01 2012-04-03 Ohso Clean, Inc. Essential oils based disinfecting compositions having tuberculocidal and fungicidal efficacies
US7465697B1 (en) 2006-11-02 2008-12-16 Ohsoclean, Inc. Essential oils based cleaning and disinfecting compositions
US7763575B2 (en) 2006-11-02 2010-07-27 Ohsoclean, Inc. Essential oils based cleaning and disinfecting compositions
WO2012076310A1 (fr) * 2010-12-07 2012-06-14 Unilever Nv Composition de soin buccal
EA022986B1 (ru) * 2010-12-07 2016-04-29 Юнилевер Нв Композиция для ухода за полостью рта
US9693941B2 (en) 2011-11-03 2017-07-04 Conopco, Inc. Liquid personal wash composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN1160354A (zh) 1997-09-24
JPH11500466A (ja) 1999-01-12
AP707A (en) 1998-12-10
FR2725621A1 (fr) 1996-04-19
WO1996011694A3 (fr) 1996-07-25
FR2725621B1 (fr) 1997-02-21
EP0788369A1 (fr) 1997-08-13
AU3658395A (en) 1996-05-06
OA10414A (en) 2001-12-05
AP9700958A0 (en) 1997-04-30
CA2202554A1 (fr) 1996-04-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0022046B1 (fr) Nouvelle composition médicamenteuse à base de plantes et procédé de préparation
JP2005533767A (ja) テルペン基材組成物、その調製方法および大気散布方法
WO1996011694A2 (fr) COMPOSITION AROMATIQUE A BASE D'OLIBAN EN COMBINAISON AVEC UN AGENT SYNERGIQUE (e.g. EUCALIPTOL, BANEOL, SEL DE ZINC, SEL DE CUIVRE) ET SON UTILISATION
CH625121A5 (en) Process for preparing an insecticidal shampoo
EP2405760B1 (fr) Extrait d'euodia suaveolens scheff, compositions repulsives et leur utilisation
EP3731852A1 (fr) Extrait particulier de plantes a parfums, aromatiques et medicinales, procede d'obtention, compositions l'incluant et utilisations
EP1606036A2 (fr) Insectifuge, insecticide universel, son procédé de fabrication
FR2748204A1 (fr) Compositions cosmetiques ou pharmaceutiques ou alimentaires contenant une huile essentielle rectifiee de melaleuca type terpinene-4-ol (arbre a the)
FR2759546A1 (fr) Composition insecticide utilisable comme produit pharmaceutique et cosmetique
Sen Esters, terpenes and flavours: Make the mood cheers by three musketeers
EP1680190B1 (fr) Procédé de traitement non thérapeutique POUR ANIMAUX DE COMPAGNIE.
WO2022180233A1 (fr) Composition naturelle répulsive
FR2476486A1 (fr) Produit de destruction des poux
WO2006136713A2 (fr) Composition pour le traitement de la dermite estivale
JP2003160502A (ja) 木酢液から有効画分を製造する方法とその利用
FR2906441A1 (fr) Repulsif insectes a base de molecules naturelles.
Amrine et al. Essential oils used to control mites in honey bees
FR2677223A1 (fr) Composition insecticide a base de rotenone, notamment pour le traitement des parasites humains et animaux.
WO1995015146A1 (fr) Composition parfumee aqueuse
Alia Différentes méthodes d'extraction de l'espèce Matricariachamomilla:(analyse chimique et étude biologique)
FR3122085A1 (fr) Compositions pharmaceutique et nutraceutique pour la prevention et le traitement de maladies neurodegeneratives
FR2692107A1 (fr) Composition au piperonal contre les poux.
FR2696905A1 (fr) Procédé de traitement agrochimique des bananiers.
JP2019108293A (ja) 香水組成物
FR2894483A1 (fr) Composition cosmetique a base d'huiles et leurs utilisations dans le soulagement des douleurs.

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 95195632.9

Country of ref document: CN

AK Designated states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): AL AM AU BB BG BR BY CA CN CZ EE FI GE HU IS JP KE KG KP KR KZ LK LR LT LV MD MG MK MN MW MX NO NZ PL RO RU SD SG SI SK TJ TM TT UA UG US UZ VN

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): KE MW SD SZ UG AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE BF BJ CF CG CI CM GA GN ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2202554

Country of ref document: CA

Ref document number: 2202554

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1996 512981

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 1997 809989

Country of ref document: US

Date of ref document: 19970423

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1995934198

Country of ref document: EP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 1995934198

Country of ref document: EP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Ref document number: 1995934198

Country of ref document: EP