WO1994028863A1 - 8-amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als kuppler in färbemitteln - Google Patents
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- WO1994028863A1 WO1994028863A1 PCT/EP1994/001827 EP9401827W WO9428863A1 WO 1994028863 A1 WO1994028863 A1 WO 1994028863A1 EP 9401827 W EP9401827 W EP 9401827W WO 9428863 A1 WO9428863 A1 WO 9428863A1
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
Definitions
- the invention relates to agents for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, which contain a p-aminophenol or a p-phenylenediamine as developer component and an 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline as coupler component.
- oxidation hair colorants play a preferred role for dyeing hair because of their intense colors and good fastness properties.
- hair dyes contain oxidation dye precursors in a cosmetic carrier.
- Developer substances and coupler substances are used as oxidation dye precursors.
- the developer components form the actual dyes under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen with one another or under coupling with one or more coupler components.
- a certain developer substance can also form very different shades of color when combined with different couplers. Nevertheless, it often fails with the help of a single developer Substance to come to the multitude of natural hair color shades. In practice, therefore, a combination of different developer components and coupler components is usually required in order to obtain a single, natural-looking hair color. There is therefore a constant need for new, improved coupler / developer combinations.
- Good oxidation dye precursors must first of all meet the following requirements: they must develop the desired color shades with sufficient intensity and authenticity in the oxidative coupling. They must also have a good ability to draw on human hair, with no noticeable differences between damaged and newly grown hair. They should be resistant to light, heat and the influence of chemical reducing agents, e.g. B. against perm fluids. After all, they should not stain the scalp too much, and above all they should be harmless from a toxicological and dermatological point of view.
- Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the para or ortho position, furthermore diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives or 4-aminopyrazolone derivatives are usually used as developer components.
- M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones are used as so-called coupler components.
- the invention relates to compositions for dyeing keratin-containing fibers
- R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl-, (hydroxy) -C 2 -C 4 -alkyl-, (amino) -C 2 -C 4 -alkyl- or (C 1 -C 4 - Alkoxy) -C 2 -C 4 alkyl groups and R 3 and R 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, (hydroxy) -C 2 -C 4 alkyl, (hydroxy) -C Represent 2 -C 4 alkoxy, hydroxyl, amino groups or fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms and X represents a hydroxyl group or a group NR 5 R 6 , where R 5 and R 6 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 alkyl groups, (hydroxy) -C 2 -C 4 - are alkyl, (amino) -C 2 -C 4 alkyl or (C 1 -C 4
- R 9 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy group or a fluorine, chromium, bromine or iodine atom and R 7 , R 8 , R 10 and R 11 independently of one another Are hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, (hydroxy) -C 2 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 alkoxy) -C 2 -C 4 alkyl or benzyl groups,
- Keratin-containing fibers are hair, furs, wool or feathers.
- the coupler components can be used both as free bases and in
- Preferred colorants are those in which the developer component is selected from p-toluenediamine, p-aminophenol and N, N- (bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, 2- (2, 5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-amino-3-methylphenol or in which in the coupler component of the formula II R 6 , R 7 , R 9 and R 10 independently of one another or are C 1 -C 4 alkyl groups and R 8 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group.
- the colorants in which the coupler component is selected from 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-7 are particularly preferred -methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and -amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline.
- the colorants according to the invention provide a broad spectrum of oxidation colors which are interesting in terms of application technology, in the range from brown to purple shades, which are suitable because of their brilliance, good leveling ability and good fastness properties, above all the excellent fastness to washing, in particular for dyeing human hair.
- Another subject of the invention is therefore hair dye containing
- At least one developer component of the formula I selected from the group p-toluenediamine, p-aminophenol and N, N- (bis- (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N-methyl-p-phenylenediamine, 2- (2, 5-diaminophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-amino-3-methylphenol in an amount of 0.05 to 20 mmol, preferably 1 to 10 mmol,
- At least one coupler component of formula II selected from the group B-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8 amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-7-methyl -1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 8-amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 8-amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline, in an amount from 0.05 to 20 mmol, preferably 1 to 10 mmol, in each case based on 100 g of the total hair dye,
- the hair colorants according to the invention can contain further customary developer components from the group of the primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in the p- or o-position, diaminopyridine derivatives, tetraaminopyrimidine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives or 4-aminopyrazolone derivatives.
- the coupler components of the formula II they can also contain other customary coupler components, for example from the group of the m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinols and pyrazolones. If necessary, direct dyes, for example from the group of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, may also be present for further modification of the color shades.
- developer components and coupler components are generally used in approximately molar amounts to one another. If the molar use has also proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer components and coupler components can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
- the oxidation dye precursors are incorporated in a suitable water-containing carrier.
- suitable water-containing carrier are, for example, creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions, for example shampoos, aerosols or other preparations which are suitable for use on the hair.
- the water-containing carrier usually contains wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide adducts on fatty alcohols, on fatty acids, on alkylphenols, on sorbitan fatty acid esters, on sorbitan fatty acid fatty acids; Thickeners, e.g. B.
- anionic, nonionic or ampholytic surfactants for example fatty alcohol sulfates, alkane sulfonates, ⁇ -olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, alkyl glycosides, ethylene oxide adducts on fatty alcohols, on fatty acids, on alkylphenols, on sorbitan fatty
- fatty alcohols fatty acids, paraffin oils, fatty acid esters and other fat components in emulsified form
- water-soluble polymeric thickeners such as natural gums, e.g. Gum arabic, karaya gum, guar gum, locust bean gum, linseed gums and pectin, biosynthetic gums, for example xanthan gum and dextrans, synthetic gums, e.g. B. agar agar and algin, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, modified cellulose molecules, e.g. As methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose, clays such as. B.
- the constituents of the water-containing carrier are used for the production of the hair colorants according to the invention in amounts customary for this purpose;
- emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 to 25% by weight of the total colorant.
- the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
- a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
- Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
- the preparation of the oxidizing agent is expediently mixed with the preparation from the oxidation dye precursors immediately before hair coloring.
- the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range from 6 to 10. It is particularly preferred to use the hair dye in a weakly alkaline environment.
- the application temperatures can range between 15 and 40 ° C. After an exposure time of approx. 30 minutes, the hair dye is removed from the hair to be colored by rinsing. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. a coloring shampoo was used.
- the 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinolines used in the colorants according to the invention were prepared by hydrogenation of the corresponding 8-nitroquinolines.
- 6-methoxy-B-nitroquinoline Mosher, Yanko, Whitmore, Org. Synth.
- the respective nitroquinoline was 20 times. Vol. Amount of ethanol dissolved and after flushing with nitrogen with hydrogenation catalyst (5% Pt / C. 10 wt .-% based on the nitroquinoline used). Subsequently, the mixture was first hydrogenated in an autoclave with 60 bar H 2 at room temperature, then the temperature and pressure were increased successively to 150 ° C. or 150 bar H 2 . The reaction was terminated after a total of 7 h. After cooling, filtering and concentrating the solution in vacuo to dryness, the mixture was distilled at 0.1 bar. Exploit:
- Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion in the following composition:
- Coupler component K 7.5 mmol
- the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water. The oxidative development of the color was carried out with 3% hydrogen peroxide solution as the oxidation solution. For this purpose, 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
- the coloring cream was applied to approx. 5 cm long strands of standardized, 90% gray but not specially pretreated human hair and left there for 30 minutes at 27 ° C. After the dyeing process was completed, the hair was rinsed, washed with a conventional shampoo and then dried.
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin und als Kupplerkomponente ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin enthalten.
Description
"8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinoline als Kuppler in Färbemitteln"
Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin und als Kupplerkomponente ein 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin enthalten.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationshaarfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit unterschiedlichen Kupplern auch sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwickler
Substanz zu der Vielzahl natürlicher Haarfarbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine einzige, natürlich wirkende Haarfärbung zu erhalten. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Kuppler/Entwickler-Kombinationen.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen. Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und dem Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderιvate eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Die Verwendung von Aminochinolinen als Kupplerkomponenten in der oxidativen Färberei ist lange bekannt. Auch Aminotetrahydrochinoline sind als Kupplerkomponenten in der Haarfärberei bekannt. So beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift DE 2441 891 die Verwendung von 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolinen in Haarfärbemitteln. Die deutsche Offenlegungsschrift DE 27 14995 offenbart spe
zifische Farbstoffvorprodukt-Kombinationen aus Aminotetrahydrochinolinen und Tetraaminopyrimidinen.
Gemeinsam ist bei diesen Druckschriften, daß die meisten eingesetzten Tetrahydrochinolinderivate ein für Kupplerkomponenten klassisches Substitutionsmuster aufweisen, nämlich das eines m-donorsubstituierten Aromaten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich 8-Amino-1,2,3,4tetrahydrochinol ine trotz ihres o-Donorsubstitutionsmusters hervorragend als Kupplerkomponenten in Kombination mit p-Aminophenolen und p-Phenylendiaminen als Entwicklerkomponenten eignen.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend
- mindestestens ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin der
Formel I als Entwicklerkomponente
- und einen wasserhaltigen Träger.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Haare, Pelze, Wolle oder Federn zu verstehen.
Die Kupplerkomponenten können sowohl als freie Basen als auch in
Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, z.B. der Hydrochloride oder Hydrobromide, verwendet werden.
Bevorzugte Färbemittel sind diejenigen, in denen die Entwicklerkomponente ausgewählt ist aus p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol bzw. in denen in der Kupplerkomponente der Formel II R6, R7, R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoffe
oder C1-C4-Alkylgruppen sind und R8 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxygruppe darstellt.
Besonders bevorzugt sind die Färbemittel, in denen die Kupplerkomponente ausgewählt ist aus 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und -Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liefern ein breites Spektrum anwendurigstechnisch interessanter Oxidationsfarben im Bereich brauner bis purpurner Nuancen, die sich wegen ihrer Brillanz, des guten Egalisiervermögens und der guten Echtheitseigenschaften, vor allem der hervorragenden Waschechtheit, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren eignen.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Haarfärbemittel enthaltend
- mindestens eine Entwicklerkomponente der Formel I, ausgewählt aus der Gruppe p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis- (2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
- mindestens eine Kupplerkomponente der Formel II, ausgewählt aus der Gruppe B-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8 Amino-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und 8- Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
- und einen wasserhaltigen Träger.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den Entwicklerkomponenten der Formel I weitere übliche Entwicklerkomponenten aus der Gruppe der primären aromatischen Amine mit einer weiteren in p-oder o-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxyoder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, Teträaminopyrimidinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate enthalten. Außerdem können sie neben den Kupplerkomponenten der Formel II weitere übliche Kupplerkomponten z.B. aus der Gruppe der m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcine und Pyrazolone enthalten. Gegebenenfalls können zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen auch direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole enthalten sein.
Es ist auch nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomoonenten der Formel I bzw. die Kupplerkomponenten der Formel II einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können auch Gemische verschiedener Verbindungen der Formel I bzw. der Formel II verwendet werden.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können. Zur Herstellung der prfindungsgemäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z.B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z.B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäurealkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z.B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. AgarAgar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z.B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nicht-ionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z.B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
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1. Herstellungsbeispiele
Die in den erfindungsgemäßen Färbemitteln eingesetzten 8-Amino- 1,2,3,4-tetrahydrochinoline wurden durch Hydrierung der entsprechenden 8-Nitrochinoline hergestellt.
Synthese der 8-Nitrochinoline:
2-Methyl-8-nitrochinolin: Porai-Koschiz et al., Z. obsc. Chim.
24 (1954) 895.
6-Methyl-B-nitrochinolin: E. Bartow, E.V. McCollum, J. Am.
Chem. Soc. 26 (1904) 702.
7-Methyl-8-nitrochinolin: Claret, Osborne, Tetrahedron 33
(1977) 1765.
6-Methoxy-B-nitrochinolin: Mosher, Yanko, Whitmore, Org. Synth.
27 (1947) 48.
Hydrierung der 8-Nitrochinol ine (allgemeine Arbeitsvorschrift:)
Das jeweilige Nitrochinolin wurde in der 20facher. Vol.-Menge Ethanol gelöst und nach Spülen mit Stickstoff mit Hydrierkatalysator (5 % Pt/C. 10 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Nitrochinolin) versetzt. Im Anschluß daran wurde zunächst im Autoklaven mit 60 bar H2 bei Raumtemperatur hydriert, dann wurden sukzessive Temperatur und Druck auf 150°C bzw. 150 bar H2 erhöht. Nach insgesamt 7 h wurde die Reaktion beendet. Nach Abkühlen, Filtrieren und Einengen der Lösung im Vakuum bis zur Trockene wurde bei 0,1 bar destilliert.
Ausbeuten:
8-Amino-2-methyltetrahydrochinolin: 44 %
8-Amino-6-methyltetrahydrochinol in: 39 %
8-Amino-7-methyltetrahydrochinolin: 39 %.
8-Amino-6-methoxy-tetrahydrochinolin
Die Herstellung des unsubstituierten 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolins wurde alternativ auch nach "Hazlewood et. al., Proc. Royal Soc, New South Wales 71 (1938) 462" durchgeführt.
2. Anwendungsbeispiele:
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfärbecremeemulsion in der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12 bis C18 10 g,
Fettalkohol C12 bis C14 + 2 EO-Sulfat,
Natriumsalz 28 %ig 25 g,
Wasser 60 g,
Entwicklerkomponente E 7,5 mMol,
Kupplerkomponente K 7,5 mMol,
Na2SO3 (Inhibitor) 1,0 g,
konzentrierte Ammoniaklösung bis pH = 9,5,
Wasser ad 100 g.
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH- Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Als Entwicklerkomponenten E wurden folgende Verbindungen eingesetzt: p-Aminophenol E1
p-Toluylendiamin E2
Als Kupplerkomponenten K wurden folgende Verbindungen eingesetzt:
8-Amino-tetrahydro-chinolin K1
8-Amino-2-methyl-tetrahydro-chinolin K2
8-Amino-7-methyl-tetrahydro-chinolin K3
8-Amino-6-methyl-tetrahydro-chinolin K4
8-Amino-6-methoxy-tetrahydro-chinolin K5
Erzielte Ausfärbungen:
Entwickler Kuppler Nuance
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E1 K1 madeirabraun
E1 K2 rotbraun
E1 K3 rotbraun
E1 K4 mittelbraun
E2 K1 magenta
E2 K2 violettbraun
E2 K3 dunkelpurpur
E3 K4 dunkelbraun
E1 K5 rehbraun
E2 K5 dunkelbraun
Claims
1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend
mindestestens ein p-Aminophenol oder ein p-Phenylendiamin der Formel I als Entwicklerkomponente
und einen wasserhaltigen Träger.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerkomponente der Formel I ausgewählt ist aus p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kupplerkomponente der Formel II R6, R7, R9 und R10 unabhängig voneinander Wasserstoffe oder C1-C4-Alkylgruppen sind und R8 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4-Alkoxygruppe darstellt.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerkomponente der Formel II ausgewählt ist aus 8-Amino- 1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8- Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und 8-Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin.
5. Haarfärbemittel enthaltend
- mindestens eine Entwicklerkomponente det Formel I, ausgewählt aus der Gruppe p-Toluylendiamin, p-Aminophenol und N,N-(Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-Methyl-p- phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Di aminophenoxy)-ethanol, 4-Amino-3-methylphenol in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, mindestens eine Kupplerkomponente der Formel II, ausgewählt aus der Gruppe 8-Amino-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8 Amino-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, 8-Amino-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin und 8-Amino-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrochinolin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
und einen wasserhaltigen Träger.
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Patent Citations (3)
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