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WO1983000066A1 - Plastic lens with high refractive index - Google Patents

Plastic lens with high refractive index Download PDF

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Publication number
WO1983000066A1
WO1983000066A1 PCT/JP1982/000194 JP8200194W WO8300066A1 WO 1983000066 A1 WO1983000066 A1 WO 1983000066A1 JP 8200194 W JP8200194 W JP 8200194W WO 8300066 A1 WO8300066 A1 WO 8300066A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
refractive index
high refractive
plastic lens
lens
amount
Prior art date
Application number
PCT/JP1982/000194
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Lens Corporation Hoya
Original Assignee
Tarumi, Niro
Komiya, Sigeo
Sugimura, Mitsuo
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tarumi, Niro, Komiya, Sigeo, Sugimura, Mitsuo filed Critical Tarumi, Niro
Priority to GB08304640A priority Critical patent/GB2113420B/en
Publication of WO1983000066A1 publication Critical patent/WO1983000066A1/ja

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

Definitions

  • the present invention relates to high refractive index plastic lenses. More specifically, the present invention relates to a plastic lens for an endoscope with a refractive index ( ⁇ ) of Z ⁇ or more. Background technology
  • a plastic lens for an ophthalmoscope is manufactured by casting and polymerizing. These plastic lenses are lighter, safer and more dyeable than conventional inorganic glass lenses (Kraungara glass lenses). Although it is excellent in terms of chromaticity, it has a refractive index () of about / 0 and a refractive index of about /.S23, which is a conventional inorganic glass lens. Compared with the (Range glass lens), there is a drawback that the center thickness and the edge thickness are large, and in order to improve such a defect, a high bending strength is required.
  • a high refractive index plastic is obtained by copolymerizing a monomer for producing a high refractive index polymer such as a CR-monomer.
  • a method for obtaining the above has conventionally been known.
  • the physical and chemical properties of the obtained polymer can be obtained not only by simply increasing the refractive index.
  • O-Pensinol methacrylate Clear index is LS 0-J even in the i-system. It can be changed to about S ⁇ , but the surface hardness becomes much worse, and glass coating by vacuum deposition also becomes impossible. . Also, depending on the amount of the benzyl metal creature used, the product may be cloudy, which is not desirable for an ophthalmic lens. become
  • the inventors of the present invention have made intensive studies to remedy the above-mentioned drawbacks, and as a result, have found that: In the specific composition region of the ternary copolymer of the plate, it was cloudy (above the refractive index / J " ⁇ ), and no striae was observed. As a lens for ophthalmic use, it was found that a high-refractive-index plastic lens with good physical and chemical properties could be obtained. Has been reached o
  • the purpose of the present invention is to prevent the purpose of the present invention, and to provide a high refractive index (3 ⁇ 4 / or more) having no striae and excellent physical and chemical properties. It is to provide a plastic lens.
  • the present invention is based on the following specifications: ethylene glycol, bisulfur carbonate, benzene methacrylate crelet, and jarino resolute. It relates to a high refractive index plastic lens, which is characterized by having a refractive index above / ⁇ ⁇ consisting of a copolymer of .
  • the preferred amount of CR-used in the present invention is ⁇ heavy, and the preferred amount of benzylmethacrylate is ⁇ ⁇ 0 weight, The preferred use amount of gallary resin is 90 to 20 weight.
  • Etc. is improved, but the refractive index becomes less than 3 ⁇ , and at the same time, the striae can be recognized in the lens as well as the striae. I don't like it as a lens. Below the weight, physical and chemical quality is poor, moldability is poor, and there is a problem in practicality. If the amount of benzylmethacrylate used exceeds ⁇ 0 weight, cloudiness and striae will be recognized, and the morphogenesis is abnormal. It is not good or bad. The usage of the jelly isolate rate is heavy. Beyond this, the physical and chemical properties are poor, and the moldability is poor, and
  • a mixture of benzene methacrylate, garnet oleosolate, and a polymerization initiator is made of glass monolith and resin. It can be obtained by pouring into a mirror mold assembled by a gasket and hardening using means such as heating or UV irradiation. .
  • the high refractive index plastic lens of the present invention is cloudy, has no striae, has good moldability, and simply has a high refractive index. This is different from the conventional plastic lens.
  • the high refractive index plastic lenses of the present invention which are superior in all aspects of optical properties, chemical properties, physical properties and moldability, are specially formulated. It is also a preferred plastic lens for eyeglasses.
  • Refractive index ⁇ data Gore Co.
  • Abbe refractometer Koyoru Toru ⁇ : c rather Mori by Hitachi spectrometer Makotodo meter: determination by visual inspection.

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)

Description

/ ― 明 細
高屈 折 率 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ
技術 分 野 本発 明 は 高屈 折率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ に 関 す る も の で あ る 。 さ ら に 詳 し く は 屈 折率 (¾)) が Z ^ 以上 の 眼 鏡 用 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ に 関 す る も の で あ る 。 背景技 術
ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ビ ス ァ リ ル カ ー ボ ネ 一 ト ( 以 下 CR - ·? ? と 呼 ぶ ) 単 量体 ゃ メ チ ノレ メ タ ク リ レ 一 ト 単 量 体 を 注型 重合 す る こ と に よ り 眼 鏡用 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ が製造 さ て レ、 る 。 こ れ ら の プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ は、 従 来 の 無 機 ガ ラ ス レ ン ズ ( ク ラ ウ ン ガ ラ ス レ ン ズ ) に 較 べて 軽量性 、 安 全 性 、 染 色性 の 面で は 優 れ た も の で あ る が 、 屈折率( )が / 0程度 で あ り 、 屈 折 率 が /. S23 程度 の 従 来 の 無 機 ガ ラ ス レ ン ズ ( ク ラ ウ ン ガ ラ ス レ ン ズ ) と 比較 す る と 、 中 心厚 、 コ バ厚 が 大 き く な る と い う 欠点 が あ り 、 か か る 欠 点 を 改善 す る 為 、 高 屈 折率 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ の 開 癸 が望 ま れ て い る 。 屈折率 を あ げ る 方 法 と し て は 、 CR - 単 量 体 な ど に 高屈折 率 重 合体 を つ く る 単 量体 を 共重 合 さ せ て 高 屈 折 率 ブ ラ ス チ ッ ク を 得 る 方法 が 従 来 か ら 知 ら れ て い る 。 か か る 高 屈折 率 を 与 え る 単 量 体 と し て は 、 単 に 屈 折率 を 高 め る だ け で は な く 得 ら れ た 重 合 の 物 理 的 · 化学
OMPI
- wipo一 的性質 が 良好 で あ り 、 か つ 成 型性が良 い も の で な け れ ばな ら な い が 、 こ れ ら 諸条件 を 完全 に 満 足 す る 共重合 単量体 は 知 ら れ て い な レ、 o ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト 系 ( 特 開 昭 - - 7 7 7 号公報 ) と CR - 3 ? - ベ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ ー ト 系 ( 特 開 昭 一^ / ? ^ 号公報 ) で 眼鏡用 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ が得 ら れ る こ と が知 ら れ て い る が 、 こ れ ら も 前記諸条件 を 完全に 満 足 し て い る も の で は な レヽ。 CR-3 ? - ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ 一 ト 系 に お い て は 屈 折率 を !. S 0〜ズ 7 程度 ま で 変 化 さ せ る こ と が で き る も の の 屈折率 を 高 め る に つ れ て 成 型性が惡 く な り 、 か つ 表 面硬度、 耐衝 撃 性 、 染色性 も CR - 単 ¾ の も の よ り 極端 に 悪 く な つ て い く o — ペ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ ー i 系 に お い て も 屈折率 を L S 0〜 J. S Ί 程度 ま で変 化 さ せ る こ と が で き る が 、 表面硬度 が よ り 極端 に 悪 く な り 、 真空蒸 着 に よ る ガ ラ ス コ 一 ト も で き な く な る 。 ま た べ ン ジ ル メ タ ク リ レ 一 ト の 使用 量 に よ つ て は 製 品 に く も り が 生 じ 、 眼 鏡用 レ ン ズ と し て は 好 ま し く な レ、 も の に な る
特 開 昭 S Ψ—屮 / ? 号公 報 に お い て は 、 CR- - ベ ン ジル メ タ ク リ レ ー ト 系 に 2 0 重 量 ま で の 架橋剤 を 添 加す る こ と に よ り 、 耐擦傷 性 を 向上 さ せ る と し て い る が 、 該公 報に 列挙 さ れ て い る 架橋剤 を CE - - ベ ン ジ ル メ タ ク リ レ ー ト 系 に 使 用 し た 場合 、 耐擦傷性 向上に は 効果 が あ る も の の 、 使 用 量 に よ っ て は レ ン ズ に く も り 、 ま た は 脈理が 認 め ら れ る 。 し か も 高屈 折 率に は な り に く レ、 o
本発 明者 ら は 、 か く の 如 き 前記 欠点 改 良 す べ く 鋭 意研究 を行 な っ た 結 果 、 - ベ ン ジノレ メ タ ク リ レ 一 ト - ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ 一 ト の 三元 共重 合 体 の 特 定 の 組成 領域 に お い て ( 屈 折率 / J " ^ 以上 で あ っ て ) く も り 、 脈 理 が認 め ら れ ず 、 か つ ( 眼 鏡用 レ ン ズ と し て ) 物 理的 · 化学的 性質 が 良好 な 高屈 折 率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ が 得 ら れ る こ と を 見 い ffl し 、 本発 明 に 到達 し た も の で あ る o
す な わ ち 、 本発 明 の 目 的 は く も り 、 脈 理 が な く 、 か つ 優 れ た 物理 的 · 化学 的 性質 を 有 す る 高'屈 折率 ( ¾ が / 以 上 ) プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ を 提 供 す る こ と に あ る。
* 発 明 の 開示
本発 明 は 、 ジ エ チ レ ン グ リ コ ー ル ビ ス ァ リ ル カ ー ボ ネ ー ト と ベ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ 一 ト と ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト の 共重 合 体 か ら 成 り 、 か つ 屈 折率 が / ^ ¾上 で あ る こ と を 特徵 と す る 高屈折 率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ に 関 す る も の で あ る 。
発明を実旌するための最良の形態
本発 明 で用 い ら れ る CR - の 好 ¾ 使用 量 は 、 〜 重 量 で あ り 、 ベ ン ジ ル メ タ ク リ レ ー ト の 好 遼 使用 量 は 〜 ^ 0重量 で あ り 、 ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト の 好 適使用 量 は 9 0〜 2 0 重 量 で あ る 。
の 使 用 量 が ^ り 重 量 % を 越 え る と 、 ¾理 的 . 化学 的 性質 ( 耐 擦 傷 佳 · 尉 衝撃 性 * 酎 溶剤 性 候 性 — - —
等 ) は 向上 す る も の の 屈折 率 が : 3· ^以 下 に な る と と も に 、 レ ン ズ に く も り 、 脈理 が 認 め ら れ る よ う に な り 眼 鏡用 レ ン ズ と し て は 好 ま し.く な い 。 ま た 重 量 以 下 で は 物理 的 · 化学 的铨質 が悪 く 、 か つ 成 型性 も 悪 く 実 用 性 に 問題 が あ る 。 ベ ン ジ ル メ タ ク リ レ ー ト の 使用 量 が ^ 0 重量 を 越 え る と 、 く も り 、 脈 理 が 認 め ら れ る よ う に な り 、 か つ 成 型性 が 非 常 に 悪 く な り 好 ま し く な い 。 ジ ァ リ ル イ ソ フ タ レ ー ト の 使用 量 が テ り 重 量 。 を 越え る と 物理 的 · 化学 的性質 が 悪 く 、 か つ 成 型性 が悪 く 好 ま し く な レ、 o
本癸 萌 の 高屈 折率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ は 、 ? 、 べ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ ー ト 、 ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト 、 及 び重合 開 ¾剤 と を 混合 し た 混合液 を ガ ラ ス モ ー ノレ ド と 樹 ¾製 ガ ス ケ ッ ト に よ り 組 み 立て ら れ た 鏡型 中 に 流 し 込 み 、 加熱 ま た は 紫外線照射 等 の 手段 を 用 い て 硬 化 さ せ る こ と に よ り 得 ら れ る 。
本発 明 の 高屈 折率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ は く も り 、 脈 理が な く 、 か つ 良好 な 成型性 を 有 し て お り 、 単 に 屈折 率 を 高 め た だ け の 従来 の ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ と は 異 な る も の で あ る 。 光学 ¾J性、 化学 的倥質 、 物理 的性質 及 び成型性 の す べて に わ た っ て 優 れ て い る 本発 明 の 高屈 折率 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ は 、 特 に 眼鏡用 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ と し て 好 ま し レ、 も の で あ る 。
次 に 本癸 ¾ の 詳 を 実施 例 に よ り 説 す る 。 尚実 施 例 中 の 部 は い ず れ も 重量基 準 に よ る も の で あ る 。 . — — 実施 例
CB.-S? J 部 、 ベ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ ト / 0部、 ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト 《0 0部 、 ジ ィ ソ プ 口 ビ ノレ 一 才 キ シ カ 一ボ ネ ー ト J部 か ら な る 混 合 液 を 2 枚 の ガ ラ ス モ ー ノレ ド と 樹 脂 製 ガ ス ケ ッ ト か ら な る 铸 型 中 に 流 し 込 み 、 ^ り で か ら ヲ り 。 C ま で ·2 ^ 時 間 か け て 加 熱 し た 。 硬 化 し た レ ン ズ を 鎳型 よ り 取 り 出 し 、 / «20°C で / 時 間 熱処理 し た ο 得 ら れ た レ ン ズ の 屈 折率 は Z ? 、透過率 で あ り 、 眼鏡 レ ン ズ と し て 好 ま し く な レ、 く も り 、 脈理 は 認 め ら れ な か っ た 。 ま た 表 面 硬度 、 染 色 性 等 の 他 の レ ン ズ 物 性は CR- ヲ の 場合 と 同程度 で あ っ た c 以下実 施 例 ·2 〜 <? 、 比較 例 / 〜 は 実施 例 / と 同様 に し て 行 な 2た 。 表 / に そ の 結果 を 示 す 。
( 以 下 余 白 )
- έ -
Figure imgf000008_0001
評 1 方法
屈折率 : ァタ ゴ社製ァッべ屈折計 :こよる 透逞率: 日立分光允度計による c く もり : 目視による判定。
理:歪計による。

Claims

請求 の 範 囲
/ ジ エ チ レ ン グ リ コ 一 ノレ ビ ス ァ リ ノレ 力 ボ ネ 一 ト と ベ ン ジ ノレ メ タ ク リ レ — ト と ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ 一 ト の 共重合 体 か ら 成 り 、 か つ 屈 折 率 が / 以上 で あ る こ と を 特 徵 と す る 眼鏡用 高屈 折率 プ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ o
2. ジ エ チ レ ン グ リ コ 一 ノレ ビ ス ァ リ ノレ カ ー ボ ネ 一 ト 単 量体 の使用 量 が 〜 り重 量 で あ り 、 ベ ン ジノレ メ タ ク リ レ ー ト 単 量体 の 使 用 量 が 〜 0 重 量 で あ り 、 ジ ァ リ ノレ イ ソ フ タ レ ー ト 単 量 体 の 使用 量 が ?り 〜 ·2 重 量 で あ る こ と を 特 徵 と す る 特 許 請求 の 範 囲 第 / 項記 載 の 眼鏡 用 高 屈 折 率 ブ ラ ス チ ッ ク レ ン ズ 。
ノ ·ϊ
OMPI
、 ΠΓ¾
PCT/JP1982/000194 1981-06-24 1982-05-26 Plastic lens with high refractive index WO1983000066A1 (en)

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JP56/97656810624 1981-06-24
JP56097656A JPS57212401A (en) 1981-06-24 1981-06-24 High refractive index plastic lens

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JP (1) JPS57212401A (ja)
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