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TWI828744B - 吡咯並喹啉醌之安定化劑、包含其之組成物及安定化方法 - Google Patents

吡咯並喹啉醌之安定化劑、包含其之組成物及安定化方法 Download PDF

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TWI828744B
TWI828744B TW108130972A TW108130972A TWI828744B TW I828744 B TWI828744 B TW I828744B TW 108130972 A TW108130972 A TW 108130972A TW 108130972 A TW108130972 A TW 108130972A TW I828744 B TWI828744 B TW I828744B
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stabilizer
salt
erythritol
drink
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TW108130972A
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Inventor
池本一人
伊丸岡智子
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日商三菱瓦斯化學股份有限公司
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Abstract

本發明係提供一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑，其係包含由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分作為有效成分。

Description

吡咯並喹啉醌之安定化劑、包含其之組成物及安定化方法
本發明係關於廣泛之吡咯並喹啉醌之安定化劑、包含其之組成物及安定化方法等。
已知吡咯並喹啉醌具有機能性，該機能性係具有改善腦機能、改善血糖值、抗氧化、延長壽命之效果等。又，吡咯並喹啉醌係亦具有粒線體活性化機能之類維生素物質。
吡咯並喹啉醌係不僅具有種種機能性，且由於係安全性高之成分，故係摻合於機能性食品或營養補充品等中。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開2011-26226號公報
[發明所欲解決之課題]
製造食品或營養補充品時，係可以各種用途來摻合糖類。例如，日本特開2011-26226號公報中係記載將蔗糖、異構化糖等作為甜味料使用之內容，及此等與吡咯並喹啉醌共存之情況中亦無特別問題之內容。
然而，本發明人等進行檢討之結果，係新發現一般摻合於食品等之蔗糖或異構化糖等係會使吡咯並喹啉醌隨時間變化而減少。
為了解決上述課題而進行積極檢討之結果，本發明人等係發現藉由使用特定之甜味成分，可提供維持著安定性的吡咯並喹啉醌，進而完成本發明。
亦即，本案係包含以下之發明。 [1]一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑，其係包含由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分作為有效成分。 [2]如[1]所記載之安定化劑，其中，還原糖漿係以麥芽糖醇、山梨糖醇及／或乳糖醇作為主成分。 [3]如[1]所記載之安定化劑，其中，甜味成分為赤蘚醇，且更進一步包含羅漢果萃取物。 [4]如[1]或[2]所記載之安定化劑，其中，甜味成分為還原糖漿，且進一步包含三氯蔗糖及／或甜菊萃取物。 [5]如[1]～[4]中之任所記載之安定化劑，其中，吡咯並喹啉醌之鹽為吡咯並喹啉醌二鈉。 [6]一種包含[1]～[5]中之任一項所記載之安定化劑之組成物。 [7]如[6]所記載之組成物，其係飲食品之形態。 [8]如[7]所記載之組成物，其係酸性之飲料之形態。 [9]一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化方法，其係包含使[1]～[5]中之任一項所記載之安定化劑與吡咯並喹啉醌及／或其鹽接觸之步驟。 [10]一種由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分之用途，其係用於製造吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑。 [發明之效果]
依據本發明，藉由摻合特定之甜味成分，使吡咯並喹啉醌即使於飲料等之溶液中，亦可能以安定之狀態進行長期間保存。
第一實施形態中，本發明係提供一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑，其係包含由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分作為有效成分。
還原糖漿係可以麥芽糖醇、山梨糖醇及／或乳糖醇中之任1者作為主成分。
使用赤蘚醇作為甜味成分使用之情況，可併用羅漢果萃取物。
使用還原糖漿作為甜味成分之情況，可併用三氯蔗糖或甜菊萃取物。
上述甜味成分係可使用於改善本來之味道之目的。最終製品的味道係依吡咯並喹啉醌及有效成分以外之其他成分之存在而變動，然而藉由使用複數種類之甜味成分，可調整味道的平衡。
本發明中所使用之甜味成分係相當於以蔗糖換算為3～20%濃度之甜度。此等係將還原麥芽糖糖漿與其他甜味成分合併後之值。更佳係相當於5～15%濃度之量。作為還原麥芽糖糖漿，可添加1～25%。
本發明中所使用之吡咯並喹啉醌為以下式(1)所示之構造之物質。此物質亦可以鹽之形態存在。
作為本發明中所使用之「吡咯並喹啉醌之鹽」，可舉出吡咯並喹啉醌之鹼金屬鹽、鹼土類金屬鹽、銨鹽，然而較佳為鹼金屬鹽。
作為本發明中所使用之吡咯並喹啉醌之鹼金屬鹽，可舉出鈉、鉀、鋰、銫、銣等之鹽。較佳係由容易取得的觀點來看，更佳為鈉鹽或鉀鹽。吡咯並喹啉醌可為以1～3個鹼金屬取代之吡咯並喹啉醌之鹼金屬鹽，亦可為單鹼金屬鹽、二鹼金屬鹽、三鹼金屬鹽中之任一者，然而較佳為二鹼金屬鹽。作為吡咯並喹啉醌之鹼金屬鹽，特佳為二鈉鹽或二鉀鹽。
本發明中所使用之吡咯並喹啉醌及／或其鹽，係可取得市售品，亦可藉由習知之方法來製造。
最終製品為飲料之情況，吡咯並喹啉醌及／或其鹽係設想為，例如，0.01～1g／L程度之濃度，較佳為0.02～0.5g／L濃度。雖無限定的意圖，然而使如此之濃度之吡咯並喹啉醌安定化所必需之有效成分之量，係相當於換算為蔗糖之濃度之情況時為3～20重量%之量。例如，將蔗糖之甜味度定為100之情況，由於赤蘚醇之甜味度為75～85，故使吡咯並喹啉醌安定化所必需的量為3.5～26.7重量%。又，具有蔗糖之200～700倍之甜味度之乙醯磺胺酸鉀使吡咯並喹啉醌安定化所必需的量為0.004～0.1重量%。
吡咯並喹啉醌之含量，可藉由一般已知的吡咯並喹啉醌之分析法之中，適合測定試料之狀況之分析法來進行測定。具體而言，可藉由後續揭示之實施例所記載之液相色層分析進行分析。此外，測定時，亦可為了使其符合裝置之偵測域而將試料凍結乾燥、為了使其符合裝置之分離能而去除試料中之夾雜物等，依據需要施予適當的處理。
第二實施形態中，本發明係提供一種包含安定化劑之組成物。
若為可摻合安定化劑之組成物則其形態係未受特別限定，然而係設想組成物係提供作為飲食品。安定化劑亦可適宜使用於飲食品之中、飲料、特別是酸性飲料中。作為飲料之形態，可例示出運動飲料、果實飲料、茶飲料、咖啡飲料、乳性飲料、碳酸飲料、機能性飲料、能量飲料等，然而不限定於此等。
本發明所設想之所謂酸性飲料，係使用酸味料之飲料，其中pH為2～5.5之範圍者之意。運動飲料之情況，藉由將pH訂為酸性，將大量顯現清涼感，並可調節為pH1～4。
用於調整pH之酸味料若為可添加於食品中之物質則無特別限制。作為此種例子，係可例示出檸檬酸等。一般雖亦使用抗壞血酸作為pH調整之酸味料，然而其有使吡咯並喹啉醌之安定性下降之情況。
本發明之酸性飲料中可使用0.0001g／L～15g／L之酸味料，更佳係0.01～4g／L。
作為最終製品之飲食品中，在不阻礙甜味成分所產生之安定化效果之前提下，可於飲食品中摻合一般所使用之各種添加物。作為此種添加物之例子，可舉出甜味料、酸味料、保存料、色素類、氧化防止劑、香料等。又，依據目的，亦可添加果汁、咖啡萃取物、茶葉萃取物、乳成分等的食品成分。本發明技術領域中具有通常知識者，可比較並考量其對於所期望之效果與安定性所帶來之影響來決定添加物的量。
上述甜味成分由於其內在的性質，故當然亦顯現其作為甜味料之效果，然而在不阻礙其安定化效果之前提下，飲食品亦可更進一步包含其他甜味料。
作為香料之例子，可舉出桃香精、香草香精、草莓香精、蘋果香精、檸檬香精、飲劑香料等。藉由添加此等，可使飲食品的味道成為更適宜者。
作為添加物的其他例子，可舉出果汁、植物萃取物、碳酸氣體、維生素、礦物質、色素、乳化劑、調味料、品質安定劑等。此等添加劑之含量亦可在不損及本發明之目的之範圍內適宜設定。
飲料係考慮吡咯並喹啉醌之機能性而設想為非酒精飲料，然而亦可含有酒精。
所謂非酒精飲料，係指乙醇未滿1質量%之飲料的意思。例如，可舉出碳酸飲料、果汁、蔬菜果汁、運動飲料、等滲透壓飲料、强化水、瓶裝水、近水飲料、咖啡飲料、茶飲料、啤酒風味飲料、營養飲劑、美容飲劑等。
作為酒精飲料，例如，可舉出啤酒、葡萄酒、清酒、梅酒、發泡酒、威士忌、白蘭地酒、燒酒、蘭姆酒、琴酒、利口酒類等。
飲料係可依據製品之態樣進行加熱殺菌。假設加熱殺菌方法符合必須適用之法規(在日本的情況為食品衛生法)所定之條件，則例如可舉出蒸煮殺菌法、高溫短時間殺菌法(HTST法)、超高溫殺菌法(UHT法)、充填後殺菌法(巴斯德消毒法)等。
又，亦可適宜地選擇加熱殺菌法，例如，如同金屬罐、瓶那樣，將飲料充填於容器後，可加熱殺菌(例如60～140℃、1～60分鐘)每個容器之情況，可採用蒸煮殺菌或充填後殺菌法(巴斯德消毒法)。充填後殺菌法(巴斯德消毒法)之情況，例如可於65℃下進行1～60分鐘，較佳為於65℃下進行5～30分鐘，更佳為於65℃下進行10～20分鐘之加熱殺菌。
針對如同寶特瓶那樣無法蒸煮殺菌者，可採用將飲料預先藉由與上述同等的殺菌條件(例如以65～140℃進行0.1秒～30分鐘，較佳為以70～125℃進行1秒～25分鐘、更佳為以75～120℃進行10秒～20分鐘)進行加熱殺菌，並於無菌環境下充填至經過殺菌處理之容器中之無菌充填或熱裝充填等。
飲料係充填於以聚對苯二甲酸乙二酯作為主成分之成形容器(即所謂寶特瓶)、金屬罐、瓶等一般的包裝容器中，可提供作為容器裝酸性飲料。較佳為小型容器之50～200mL容器係較佳。
第四實施形態中，本發明係提供一種由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分之用途，其係用於製造吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑。
安定化劑係除了吡咯並喹啉醌及／或其鹽與甜味成分以外，亦可包含上述組成物所添加之成分等。
藉由以下之實施例更進一步詳細地說明本發明，然而本發明之範圍並非受此限定者。 [實施例]
本發明中使用之吡咯並喹啉醌二鈉鹽係使用三菱瓦斯化學製BioPQQ。還原麥芽糖糖漿係使用Ueno Food Techno Industry, Ltd.製MU-75(固體成分75%)。其係將澱粉糖化所獲得之麥芽糖還原後之麥芽糖醇糖漿。此製品若將固體糖分訂為100，則包含4以下之單糖、73以上之雙糖、14～20之三糖、5～11之四糖以上之寡糖。除非另有說明，否則係使用和光純藥之試劑。異構化糖係使用Oji Cornstarch Co.,Ltd.製之異構化糖。組成係顯示所使用之商品的重量，未進行含水量或純度之修正。檸檬酸鈉係使用製造用檸檬酸三鈉。
吡咯並喹啉醌二鈉鹽分析條件 HPLC條件： 島津LC-2010 管柱：YMC-Pack ODS-A 偵測波長：259nm 移動相：30mM乙酸-70mM乙酸銨 管柱溫度40℃
所調製之樣品，係以1名三菱瓦斯化學股份公司內之研究者作為官能檢查員，進行官能試驗。 味道之評價得點 5：非常美味 4：味道有深度且美味 3：單調的味道 2：感覺到些許刺激 1：感覺到強烈刺激
(實施例1)還原糖漿、糖醇、高甜味度甜味料之組合 以使合計容量成為50mL的方式，藉由調合還原麥芽糖糖漿5g、赤蘚醇2g、乙醯磺胺酸K10mg、檸檬酸60mg、檸檬酸鈉40mg、BioPQQ22mg、草莓香精100mg(Golden Kelly Pat.Flavor co.,ltd.製)、補足剩餘部份之水，來調製飲料。味道之評價得點5
(加速保存試驗) 將實施例1之樣品以相當於室溫2年之60℃2週之條件進行保存。將保存後之樣品進行HPLC後，回收97%之BioPQQ。飲料中沒有看見沉澱物。
(實施例2)還原糖漿、糖醇、高甜味度甜味料之組合 除了添加相當量之水來取代草莓香精之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，並進行官能試驗與加速保存試驗。
實施例2之飲料之味道之評價得點為4。在相當於室溫2年之加速保存試驗後將樣品進行HPLC，回收 98%之BioPQQ。飲料中沒有看見沉澱物。
(實施例3) 除了添加檸檬香精100mg(Golden Kelly Pat.Flavor co.,ltd.製)來取代草莓香精100mg之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，進行官能試驗與60℃1週(相當於1年)之加速保存試驗。
在相當於在室溫下1年之加速保存試驗後，將樣品進行HPLC，回收99%之BioPQQ。飲料中沒有看見沉澱物。實施例3之飲料之味道之評價得點為4。
(比較例1-2) 除了將使用之甜味成分由還原麥芽糖糖漿5g、赤蘚醇2g、乙醯磺胺酸K10mg置換為以下之表所記載者之點以外，與實施例2同樣地調製飲料，並進行官能試驗與60℃1週(相當於在室溫下1年)之加速保存試驗。結果示於以下之表中。
將還原麥芽糖糖漿、赤蘚醇、乙醯磺胺酸之組合取代為單獨之蔗糖或單獨之異構化糖後之結果，吡咯並喹啉醌之回收率係降低。又，雖未示出結果，然而在單獨之阿斯巴甜之情況，吡咯並喹啉醌之回收率亦降低。
(實施例4-10)香料之變更 除了添加下述表所記載之香料取代草莓香精之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，並進行官能試驗與加速保存試驗。加速保存試驗之條件，針對實施例4-6之樣品係訂為60℃2週，針對實施例7-10係訂為60℃1週。結果如下所示。 為安定性、味道皆同樣優良的飲料。又，所有的樣品中皆未看到沉澱物。
(實施例11-14)單獨之還原糖漿或與高甜味度甜味料之組合 除了將使用之甜味成分由還原麥芽糖糖漿5g、赤蘚醇2g、乙醯磺胺酸K10mg置換為以下之表所記載者之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，進行官能試驗與60℃1週(相當於1年)之加速保存試驗。
(實施例15)糖醇、高甜味度甜味料之組合 除了將使用之甜味成分由還原麥芽糖糖漿5g、赤蘚醇2g、乙醯磺胺酸K10mg置換為赤蘚醇2.5g、乙醯磺胺酸K10mg之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，進行官能試驗及60℃2週(相當於室溫2年)之加速保存試驗。味道之評價點為4，BioPQQ回收率為100%。無沉澱物。
(實施例16) 除了將使用之甜味成分由還原麥芽糖糖漿5g、赤蘚醇2g、乙醯磺胺酸K10mg置換為乙醯磺胺酸K20mg之點以外，與實施例10同樣地調製飲料，並進行官能試驗及60℃2週(相當於室溫2年)之加速保存試驗。BioPQQ回收率為100%。味道之評價點為3。飲料中有看到沉澱物。如此，甜味料為單獨之乙醯磺胺酸K之情況中，吡咯並喹啉醌之保存安定性雖高，然而係產生沉澱，味道亦變得單調。
(實施例17)糖醇、高甜味度甜味料之組合 以使合計容量成為100mL的方式，藉由調合Lakanto (SARAYA股份公司、赤蘚醇／羅漢果萃取物)11g、檸檬酸120mg、檸檬酸鈉80mg、BioPQQ22mg、補足剩餘部份之水，來調製飲料。味道之評價點為4，60℃1週後之BioPQQ回收率為100%。
(實施例18-20)還原糖漿之變更 除了添加下述表所記載之還原糖漿(皆為B Food Science Co., Ltd.製)取代還原麥芽糖糖漿之點以外，與實施例1同樣地調製飲料，進行官能試驗與60℃1週(相當於1年)之加速保存試驗。使用之還原糖漿之主成分皆為單糖之山梨糖醇及雙糖之麥芽糖醇。將固體成分訂為100時，SE600為單糖40～50、雙糖40～50、三糖8～13、四糖1～5、五糖以上1～5。Sweet G2為單糖1～6、雙糖70～77、三糖10～20、四糖1～6、五糖以上1～10。Sweet P EM為單糖40～50、雙糖45～55、三糖1～5、四糖0～3、五糖以上0～3。
(實施例21-25)單獨之糖醇、單獨之高甜味度甜味料、糖醇與高甜味度甜味料之組合 以使合計容量成為100mL的方式，藉由調合以下之表所記載之甜味成分、檸檬酸70mg、檸檬酸酸鈉30mg、BioPQQ20mg、補足剩餘部份之水，來調製飲料。將所調製之飲料於60℃保存特定期間並進行HPLC分析。結果如下所示。
赤蘚醇與Lakanto係顯示高安定化效果，其中，赤蘚醇在相當於經過室溫2年保存之情況中亦為安定。

Claims (7)

  1. 一種吡咯並喹啉醌及/或其鹽之安定化劑，其係包含赤蘚醇之甜味成分作為有效成分，且更進一步包含羅漢果萃取物。
  2. 如請求項1所記載之安定化劑，其中，吡咯並喹啉醌之鹽為吡咯並喹啉醌二鈉。
  3. 一種包含請求項1或2所記載之安定化劑之組成物。
  4. 如請求項3所記載之組成物，其係飲食品之形態。
  5. 如請求項4所記載之組成物，其係酸性之飲料之形態。
  6. 一種吡咯並喹啉醌及/或其鹽之安定化方法，其係包含使請求項1或2所記載之安定化劑與吡咯並喹啉醌及/或其鹽接觸之步驟。
  7. 一種包含赤蘚醇及羅漢果萃取物之甜味成分之用途，其係用於製造吡咯並喹啉醌及/或其鹽之安定化劑。
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