TWI720221B - 藉由三丙酮二胺及其衍生物之還原胺化程序合成三丙酮二胺類化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於在還原胺化中使4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶或其衍生物與羰基化合物反應之方法。
Description
本發明係關於在還原胺化中使4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶(「三丙酮二胺」；TAD)或4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶基與羰基化合物反應之方法。根據本發明之方法尤其適用於製備TAD之衍生物。
「受阻胺光安定劑(HALS)」之群組係用於聚烯烴(例如聚乙烯及聚丙烯)抗外部影響(例如UV光及高溫)的安定化。HALS衍生物含有是為該安定化作用之基礎的四甲基哌啶基作為官能基單元。該安定化作用的特徵在於例如經安定之聚合物的光學或機械性質比未經安定之聚合物保持更久，因此，例如聚合物黃化過程會減緩。
引入該2,2,6,6-四甲基哌啶基通常係藉由使用2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮(三丙酮胺；TAA)作為合成反應 中之反應物來進行。TAA之轉化通常藉由還原胺化進行，即，藉由在還原條件下與胺反應來進行，產生4-胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶的對應衍生物。然後此等係直接或在進一步化學改質之後用作HALS。
藉由TAA與胺之還原胺化製備TAD的衍生物係描述於先前技術例如EP 0 857 719 B1(此為連續方法)以及DE 692 20 708 T2(此為非連續方法)以及EP 0 302 202 A2中。先前技術方法中常見的是TAA係與胺(RNH2；R基團為例如烴基)反應。此提供在分子氫存在下反應的亞胺中間物，藉由在貴金屬或卑金屬觸媒[M](例如Ru、Pd、Pt、Co、Ni)上的還原胺化而產生所希望目標產物。此涉及使用高氫分壓(EP 0 857 719 B1)或低氫分壓(DE 692 20 708 T2)，並獲得對應的TAD衍生物。
根據傳統方法之反應式<1>可總結如下(其中R及[M]係如前文定義)：
特別是，EP 0 857 719 B1中所述之方法在一些實例中提供純度為>99%之高產率N-取代之TAD衍生物。然而，該方法(當然以及DE 692 20 708 T2中所述之方法)係基於以TAA作為反應物，結果無法避免在最終產物 中有某些殘留含量之TAA。
此造成關鍵性缺點，尤其是在使用藉由先前技術方法所製備的TAD衍生物的情況。當以此方式法得之TAD衍生物或其轉化產物用作聚烯烴之安定化添加劑時，當添加劑本身導致材料變色時是不利的。此處特別不利的是TAA在氧存在下形成高度著色的分解產物，其大幅損害塑膠之色彩性質方面的品質。在最終產物中即使微量TAA亦會導致材料隨著時間過去而明顯變色。
因此，完全避免或至少最大可能地減少任何殘留含量之TAA在使用具有2,2,6,6-哌啶基取代基的光安定劑之情況下很重要。此藉由先前技術方法本身無法達成，原因係該等方法不可避免地自TAA作為反應物來進行。
此外，使用TAA作為原料造成特別表現在工業級廠房設備的其他缺點。例如，TAA在室溫下為固體且在~35℃之前不會熔融。此需要額外設備複雜度及能源支出以將TAA轉化成可處理狀態。
此外，藉由先前技術方法，藉由還原胺化製備在環外氮原子經二取代之TAD衍生物只可能有非常低的轉化率(若有任何轉化)。此種經二取代之TAD衍生物作為光安定劑亦受關注。
因此本發明解決的問題係提供不具上述缺點之製備TAD化合物的方法。更具體而言，該方法應使得能製備具有較高色彩安定性之TAD化合物以及提供較廣範圍 之TAD化合物。
現在已令人意外地發現解決所述問題的方法。
在第一態樣中，本發明係關於根據下列1.1至1.14項之方法：1.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)所組成之群組
其中，n為來自1至20之範圍的整數；其中p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至 10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有選自(i)、(ii)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中Q1、Q2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中若p1及p2中之至少一者具有1之值，則Y1亦可為直接鍵，及其中若p3及p4中之至少一者具有1之值，則Y2亦可為直接鍵，及其中若p5及p6中之至少一者具有1之值，則Y3亦可為直接鍵，及其中若p8及p9中之至少一者具有1之值，則Y4亦可 為直接鍵，及其中若p10及p11中之至少一者具有1之值，則Y5亦可為直接鍵；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組： CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)所組成之群組的化學結構之基團
其中J3、J4各自獨立地選自由下列所組成之群組： CH、N，其中K3、K4各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，其中R'''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至 10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)、(II-C)
其中Z1、Z2、Z3各自獨立地選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基係選自由下列所組成之群組氫， 具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷氧基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數， 其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
1.2如1.1項之方法，其中p1=p2=p3=p4=p5=p6=p8=p9=p10=p11=0且其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1。
1.3如1.1或1.2項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳的，Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地為具有1至12個，更佳係具有1至6個碳 原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
1.4如1.1至1.3項中之一或多項的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；且其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團，
其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、 具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
1.5如1.1至1.4項中之一或多項的方法，其中X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=氫。
1.6如1.1至1.5項中之一或多項的方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
1.7如1.1至1.6項中之一或多項的方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
1.8如1.1至1.7項中之一或多項的方法，其中Z1、Z2、Z3各自獨立地選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基， 具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳的，Z1、Z2、Z3各自獨立地為具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
1.9如1.1至1.8項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組。
1.10如1.1至1.9項中之一或多項的方法，該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組，其中p1=p2=0；X1=X2=X3=氫；Y1及Z1各自獨立地為具有1至12個，較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基；R1、R2各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25、R26、R27係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
1.11如1.1至1.10項中之一或多項的方法，其中 該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)，且其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=氫；R1係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個及較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個及較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
1.12如1.1至1.11項中之一或多項的方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)，且其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=H；R1=H；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
1.13如1.1至1.12項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
1.14如1.1至1.13項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的 壓力下進行。
在第二態樣中，本發明係關於根據下列2.1至2.20項之方法：2.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)所組成之群組
其中，n為來自1至20之範圍的整數； 其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換 -OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、 (xvii)所組成之群組的化學結構之基團
其中J3、J4各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，其中R'''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、 -OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)、(II-C)
其中Z1、Z2、Z3各自獨立地選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由 下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之 群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
2.2如2.1項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
2.3如2.1或2.2項之方法，其中Z1、Z2、Z3各自獨立地選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
2.4如2.1至2.3項中之一或多項的方法，其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基係選自由下列所組成之群 組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。2.5如2.1至2.4項中之一或多項的方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；且其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選 自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團，
其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可 各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
2.6如2.1至2.5項中之一或多項的方法，其中R24、R25、R26、R27、R28、R29基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；其中R24、R25、R26、R27、R28、R29係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
2.7如2.1至2.6項中之一或多項的方法，其中X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=氫。
2.8如2.1至2.7項中之一或多項的方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基， 具有3至6個碳原子且具有至少一個由3至6個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
2.9如2.1至2.8項中之一或多項的方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)且其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
2.10如2.9項之方法，其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
2.11如2.10項之方法，其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
2.12如2.1至2.11項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
2.13如2.12項之方法，其中R24、R25基係選自氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25= 氫之情況。
2.14如2.13項之方法，其中R24、R25基係選自氫，具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
2.15如2.1至2.14項中之一或多項的方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)且其中R1基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
2.16如2.1至2.15項中之一或多項的方法，其中R24基係選自由氫、甲基、乙基所組成之群組，且其中R25基係選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基所組成之群組。
2.17如2.16項之方法，其中R24基係選自由氫、甲基所組成之群組，且其中R25基係選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基所組成之群組；其中，更佳的，R24基=氫且R25基係選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基所組成之群組。
2.18如2.16項之方法，其中R24基=甲基，且其 中R25基係選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基所組成之群組。
2.19如2.1至2.18項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
2.20如2.1至2.19項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第三態樣中，本發明係關於根據下列3.1至3.18項之方法：
3.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)
其中X1係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基， 其中R1基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群 組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)
其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基， 具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種 三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
3.2如3.1項之方法，其中R1基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
3.3如3.1或3.2項之方法，其中X1=X13=氫。
3.4如3.1至3.3項中之一或多項的方法，其中R1基係選自由下列所組成之群組氫， 具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
3.5如3.1至3.4項中之一或多項的方法，其中R1基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
3.6如3.1至3.5項中之一或多項的方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
3.7如3.6項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個及更佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
3.8如3.1至3.7項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
3.9如3.8項之方法，其中X1=X13=氫；R1係選自由下列所組成之群組 氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
3.10如3.9項之方法，其中X1=X13=氫；R1係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
3.11如3.10項之方法，其中X1=X13=氫；R1=氫；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25=具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
3.12如3.8至3.11項中之一或多項的方法，其中針對化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.8至4.0、 尤其是0.9至3.0、較佳係1.2至2.6、更佳係1.3至2.4、又更佳係1.5至2.0及最佳係1.6至1.8莫耳當量之化學結構(II-A)的羰基化合物(II)。
3.13如3.8至3.12項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
3.14如3.8至3.13項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
3.15如3.1至3.7項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-B)。
3.16如3.15項之方法，其中針對化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.4至2.0、尤其是0.45至1.5、較佳係0.6至1.3、更佳係0.65至1.2、又更佳係0.75至1.0及最佳係0.8至0.9莫耳當量之化學結構(II-B)之羰基化合物(II)。
3.17如3.15及3.16項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
3.18如3.15至3.17項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第四態樣中，本發明係關於根據下列4.1至4.20項之方法：
4.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-B)
其中p1、p2各自獨立地為0或1；其中X2、X3各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y1係選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有選自(i)、(ii)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中Q1、Q2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中若p1及p2中之至少一者具有1之值，則Y1亦可為直接鍵，其中R2基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換 -OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)
其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27基係選自由下列所組成之 群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之 範圍的整數，其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
4.2如4.1項之方法，其中p1=p2=0。
4.3如4.1或4.2項之方法，其中Y1係選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中Y1較佳為具有1至12個及更佳係具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
4.4如4.1至4.3項中之一或多項的方法，其中R2基係選自由下列所組成之群組 氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
4.5如4.1至4.4項中之一或多項的方法，其中X2=X3=X13=氫。
4.6如4.1至4.5項中之一或多項的方法，其中R2基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
4.7如4.6項之方法，其中R2基係選自由下列所組成之群組氫， 具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
4.8如4.1至4.7項中之一或多項的方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
4.9如4.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個及更佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
4.10如4.1至4.9項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
4.11如4.10項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
4.12如4.11項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
4.13如4.12項之方法，其中X2=X3=X13=氫；R2=氫；且R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
4.14如4.10至4.13項中之一或多項的方法，其中針對化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.8至4.0、尤其是0.9至3.0、較佳係1.2至2.6、更佳係1.3至2.4、又更佳係1.5至2.0及最佳係1.6至1.8莫耳當量之化學結構(II-A)的羰基化合物(II)。
4.15如4.10至4.14項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
4.16如4.10至4.15項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
4.17如4.1至4.9項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-B)。
4.18如4.17項之方法，其中針對化學結構(I-A)之三丙酮二胺化合物(I)使用0.4至2.0、尤其是0.45至1.5、較佳係0.6至1.3、更佳係0.65至1.2、又更佳係0.75至1.0及最佳係0.8至0.9莫耳當量之化學結構(II-B)之羰基化合物(II)。
4.19如4.17及4.18項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
4.20如4.17至4.19項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第五態樣中，本發明係關於根據下列5.1至5.15項之方法：
5.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-C)
其中p3、p4、p5、p6各自獨立地為0或1；其中X4、X6、X6各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y2、Y3各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有選自(i)、(ii)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中Q1、Q2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數， 及其中若p3及p4中之至少一者具有1之值，則Y2亦可為直接鍵，及其中若p5及p6中之至少一者具有1之值，則Y3亦可為直接鍵，其中R3基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組： CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)
其中Z1係選自由下列所組成之群組 直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況， 且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
5.2如5.1項之方法，其中p3=p4=p5=p6=0。
5.3P如5.1或5.2項之方法，其中Y2、Y3各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳的，Y2、Y3各自獨立地為具有1至12個及更佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
5.4如5.1至5.3項中之一或多項的方法，其中R3基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
5.5如5.1至5.4項中之一或多項的方法，其中X4=X5=X6=氫。
5.6如5.1至5.5項中之一或多項的方法，其中R3基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
5.7如5.1至5.6項中之一或多項的方法，其中R3基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
5.8如5.1至5.7項中之一或多項的方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子 所構成的飽和環之二價飽和烴基。
5.9如5.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個及較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
5.10如5.1至5.9項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
5.11如5.10項之方法，其中X4=X5=X6=X13=氫；R3係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
5.12如5.11項之方法，其中X4=X5=X6=X13=氫；R3係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且R24、R25係選自由下列所組成之群組 氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
5.13如5.12項之方法，其中X4=X5=X6=X13=氫；R3=氫；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
5.14如5.1至5.13項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
5.15如5.1至5.14項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第六態樣中，本發明係關於根據下列6.1至6.16項之方法：
6.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-D)
其中，n為來自1至20之範圍的整數；其中p7、p8、p9、p10、p11、p12各自獨立地為0或1；其中X7、X8、X9、X10、X11各自獨立地選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y4、Y5各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有選自(i)、(ii)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中Q1、Q2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、 -S-、-NH-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，及其中若p8及p9中之至少一者具有1之值，則Y4亦可為直接鍵，及其中若p10及p11中之至少一者具有1之值，則Y5亦可為直接鍵；其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)所組成之群組的化學結構之基團
其中J1、J2各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K1、K2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V1、V2、V3各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W1、W2、W3各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中c、d、e、f、g、h各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換 -OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)
其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27基係選自由下列所組成之群組 氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數， 其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
6.2如6.1項之方法，其中p8=p9=p10=p11=0且其中p7、p12各自獨立地為0或1。
6.3如6.1或6.2項之方法，其中Y4、Y5各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中，較佳的，Y4、Y5各自獨立地為具有1至12個及更佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
6.4如6.1至6.3項中之一或多項的方法，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由 下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
其中X13係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
6.5如6.1至6.4項中之一或多項的方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫。
6.6如6.1至6.5項中之一或多項的方法，其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
6.7如6.6項之方法，其中R4、R5、R6、R7、 R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
6.8如6.1至6.7項中之一或多項的方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
6.9如6.8項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個及較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
6.10如6.1至6.9項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
6.11如6.10項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組氫， 具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
6.12如6.11項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
6.13如6.12項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫；R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
6.14如6.13項之方法，其中X7=X8=X9=X10=X11=X13=氫； R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11各自獨立地為具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
6.15如6.1至6.14項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
6.16如6.1至6.15項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第七態樣中，本發明係關於根據下列7.1至7.13項之方法：7.1一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-E)
其中p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1；其中X12係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；其中Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有選自(i)、(ii)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中Q1、Q2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或 支鏈烷基，其中a為選自1至50之範圍的整數，其中b為選自0至50之範圍的整數，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈醯基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、 (xvii)所組成之群組的化學結構之基團
其中J3、J4各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K3、K4各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-，其中V4、V5、V6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，其中R'''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W4、W5、W6各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j、k、m、q、r、s各自獨立地為來自0至50之範圍的整數，其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，其中在化學結構(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)中，至少一個鍵結至碳原子之氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、 -OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=pi5=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基；且其中該羰基化合物(II)係選自由下列所組成之群組：化學結構(II-A)、(II-B)
其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基，具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和，具有由(xix)、(xx)所組成之群組的化學結構之橋接基
其中T1、T2各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-及-NR''''-，其中R''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中a'及b'各自獨立地為選自1至50之範圍的整數；且其中R24、R25、R26、R27基係選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有選自由(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)所組成之群組的化學結構之基團
其中J5、J6各自獨立地選自由下列所組成之群組：CH、N，其中K5、K6各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-， 其中V7、V8、V9各自獨立地選自由下列所組成之群組：-O-、-S-、-NR'''''-，其中R'''''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，其中W7、W8、W9各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基、乙基，其中j'、k'、m'、q'、r'、s'各自獨立地為選自0至50之範圍的整數，其中在化學結構(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)中，至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)；且其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況，且其中還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氫之存在下且在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu，尤其是Ag、Fe、Ni、Co、Cu，較佳為Ni、Co，更佳為Ni。
7.2如7.1項之方法，其中Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子 所構成的飽和環之二價飽和烴基；其中Y6、Y7、Y8、Y9較佳係各自獨立地為具有1至12個碳原子，更佳係具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
7.3如7.1或7.2項之方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R23、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團，
其中X14係選自由下列所組成之群組：氫、-OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15係選自由下列所組成之群組：氫、OH、-O．、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基、具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基。
7.4如7.1至7.3項中之一或多項的方法，其中X12=X14=X15=氫。
7.5如7.1至7.4項中之一或多項的方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
且其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選 自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(xvii)之基團，
其中X14=氫，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15=氫。
7.6如7.1至7.5項中之一或多項的方法，其中R12、R13、R14、R15、R16、R17基各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(x)之基團，
其中R18、R19、R20、R21、R22、R23基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基，具有化學結構(xvii)之基團，
其中X14為氫，且其先決條件係，R12及R17在p13=p14=p15=p16=0時可各自獨立地亦為化學結構(xviii)之基團，
其中X15為氫。
7.7如7.1至7.6項中之一或多項的方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
7.8如7.7項之方法，其中Z1係選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至12個及更佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基。
7.9如7.1至7.8項中之一或多項的方法，其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)。
7.10如7.9項之方法，其中X12=X14=X15=氫；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
7.11如7.10項之方法，其中X12=X14=X15=氫；且R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個，較佳係1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；且其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
7.12如7.1至7.11項中之一或多項的方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成 之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
7.13如7.1至7.12項中之一或多項的方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
在第八態樣中，本發明係關於除了以下特徵之如上述1.1至1.14、2.1至2.20、3.1至3.18、4.1至4.20、5.1至5.15、6.1至6.16或7.1至7.13項所界定的方法「其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)」係由「其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)」替代；以及「選自由下列所組成之群組-O-、-NH-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-」係由「選自由下列所組成之群組-O-、-N(CH3)-、-N(CH2CH3)-、-S-、-CH2-」替代；以及「選自由下列所組成之群組-O-、-S-、-NH-及-NR'-， 其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」係由「選自由下列所組成之群組-O-、-S-及-NR'-，其中R'=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基'」替代；以及「選自由下列所組成之群組-O-、-S-、-NH-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」係由「選自由下列所組成之群組-O-、-S-、-NR"-，其中R"=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」替代；以及「選自由下列所組成之群組-O-、-S-、-NH-、-NR'''-，其中R'''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」係由「選自由下列所組成之群組-O-、-S-、-NR'''-，其中R'''=具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」替代。
在本發明內容中，「無支鏈或支鏈烷基」為具有一般化學結構式(a)之單價飽和烴基，其中
碳原子鏈「-CwH2w+1」可為直鏈，在該情況下，基團為無支鏈烷基。或者，其可具有支鏈，在該情況下，其為支鏈烷基。
化學結構式(a)中之w為整數。在具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至30之範圍。在具有1至29個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至29之範圍。在具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至12之範圍。在具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至10之範圍。在具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至8之範圍。在具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基中的w係選自1至6之範圍。
在本發明內容中，「具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」尤其選自甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基、正二十一基、正二十二基、正二十三基、正二十四基、正二十五基、正二十六基、正二十七基、正二十八基、正二十九基、正三十基。
在本發明內容中，「具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」尤其選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基。
在本發明內容中，「具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」尤其選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基。
在本發明內容中，具有1至8個碳原子之無支 鏈或支鏈烷基」尤其選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基。
在本發明內容中，「具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈烷基」尤其選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。
本發明內容中之用語「無支鏈或支鏈伸烷基」表示二價飽和烴基，其可以一般化學結構(b)描述：
碳原子鏈「-CxH2」可為直鏈，在該情況下，基團為無支鏈伸烷基。或者，其可具有支鏈，在該情況下，其為支鏈伸烷基。化學結構(b)中之x為整數。
在具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基中的x係選自1至30之範圍。
在具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基中的x係選自1至12之範圍。
在具有1至6個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基中的x係選自1至6之範圍。
在本發明內容中，「具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基」尤其為化學結構(c)：
其中z'為0至27之整數；其中z"為0至27之整數；其中z'''為1至28之整數；且其中同時z'+z"+z'''
28。
本發明內容中之「具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基」具有化學結構(c)，其中z'為0至9之整數；其中z"為0至9之整數；其中z'''為1至10之整數；且其中同時z'+z"+z'''
10。
較佳的「具有3至12個碳原子且具有至少一個由3至12個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基」係選自由下列所組成之群組：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基、伸環辛基、伸環壬基、伸環癸基、伸環十一基、伸環十二基。
本發明內容中之「具有3至6個碳原子且具有至少一個由3至6個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基」具有化學結構(c)，其中z'為0至3之整數；其中z"為0至3之整數；其中z'''為1至4之整數；且其中同時z'+z"+z'''
4。
較佳的，「具有3至6個碳原子且具有至少一個由3至6個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基」係選自由下列所組成之群組：伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基。
在本發明內容中，「具有6至30個碳原子之二價烴基，其中至少6個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和」尤其為「具有6至30個碳原子之二價烴基，其中6、10或14個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和」，及更佳係選自由下列所組成之群組：伸萘基、伸蒽基、伸菲基以及下列化學結構(d)：
其中y'為0至24之整數，其中y"為為0至24之整數，且其中同時y'+y"
24。
又更佳的，其為「具有6至30個碳原子之二價烴基，其中6或10個碳原子存在於一芳族系統中，而其他碳原子(若存在)係經飽和」，且該基團於是最佳係選自由下列所組成之群組：伸萘基及下列化學結構(d)：
其中y'為0至24之整數，其中y"為為0至24之整數，且其中同時y'+y"
24。
在本發明內容中，「無支鏈或支鏈烷氧基」為具有下示化學結構之有機基團
O-R**,其中R * *為無支鏈或支鏈烷基。在「具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基」中，R * *為具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
在「具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基」中，R * *為具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
在本發明內容中，「具有1至10個碳原子之無支鏈或支鏈烷氧基」尤其係選自由下列所組成之群組：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、 1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基。
在本發明內容中，「具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈醯基」為具有下示化學結構之有機基團
其中R *為具有1至29個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
更具體而言，R *係選自由下列所組成之群組：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正 十六基、正十七基、正十八基、正十九基、正二十基、正二十一基、正二十二基、正二十三基、正二十四基、正二十五基、正二十六基、正二十七基、正二十八基、正二十九基。
本發明內容中之「-O．」表示氧為中心之自由基。
在本發明內容中，措辭「至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)」意指所提及基團係呈未經取代形式，或在所提及基團中，至少一個鍵結至碳原子之氫基、較佳為1至5個、更佳為1至3個及最佳為1至2個鍵結至同一或不同碳原子之氫基係經由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
在本發明內容中，措辭「至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)」意指所提及基團係呈未經取代形式，或在所提及基團中，至少一個鍵結至碳原子之氫基、較佳為1至5個、更佳為1至3個及最佳為1至2個鍵結至同一或不同碳原子之氫基係經由下列所組成之群組的基團置換：-OH、-OCH3、-OCH2CH3、-N(CH3)2、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
根據本發明之方法為還原胺化，其中羰基化合物(II)中之羰基係與三丙酮二胺化合物(I)中之氮原子反應。此涉及該三丙酮二胺化合物(I)中之一級或二級胺基中的氫基係經該羰基化合物(II)中鍵結至該羰基之氧原子的有機基團置換。N-取代之三丙酮二胺化合物因而為該三丙酮二胺化合物(I)中之一級或二級胺基與該羰基化合物(II)之羰基的還原胺化之反應產物。
根據本發明之方法令人意外地解決先前技術方法中所討論的缺點：因此，根據本發明之方法係自三丙酮二胺或三丙酮二胺化合物進行。以此方式，根據本發明之方法避免使用不安定的三丙酮胺反應物，以使得從一起開便排除其存在所得產物混合物中，因此在先前技術方法中發生的產物不充分色彩安定性獲得大幅改善。
此外，藉由本發明方法，相較於傳統方法，亦可獲得較高之三丙酮二胺化合物產率。根據本發明之方法亦使得能製備在環外氮原子上帶有支鏈烷基之三丙酮二胺化合物－－此等三丙酮二胺化合物可藉由先前技術方法以遠遠較低之產率獲得。此外，在環外氮原子上經二取代之的化合物亦更容易藉由根據本發明之方法獲得。
例如，在根據本發明方法中，在使用等莫耳之(I-A)及(II-A)的情況下，化學結構(I-A)之TAD化合物(I)會與結構(II-A)之羰基化合物(II)如下示反應：
將顯而易見的是，在羰基化合物(II)相對於三丙酮二胺化合物(I)莫耳過量(若三丙酮二胺化合物(I)具有二或更多個胺基(aminic group))的情況下，該三丙酮二胺化合物(I)中之其他一級及/或二級胺基亦可能按照其反應性而發生還原胺化，或該三丙酮二胺化合物(I)中之一級胺基發生此種反應兩次。
同樣將顯而易見的是，在三丙酮二胺化合物(I)相對於羰基化合物(II)[若其具有二或更多個羰基，如同例如化學結構(II-B)或(II-C)中之情況]莫耳過量的情況下，該羰基化合物(II)中之其他羰基亦會按照其反應性而發生還原胺化。
當如第八態樣所述進行根據本發明之方法時，該三丙酮二胺化合物(I)中之2,2,6,6-四甲基哌啶基的4-胺基上之氫原子可能有更特定的取代。
根據本發明之方法可在無溶劑或者在至少一種溶劑，較佳係在至少一種溶劑的情況下進行。適用之溶劑為反應物在其中具有良好溶解度而且對於根據本發明之方法也沒有任何破壞性影響的所有溶劑。更具體而言，該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、 醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水；較佳的，該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、醇類、水；更佳的，該溶劑係選自由下列所組成之群組：醚類、醇類、水；又更佳的，該溶劑係選自由下列所組成之群組：醇類(例如甲醇)、水。
脂族溶劑尤其是選自由下列所組成之群組：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、癸烷、環戊烷、環己烷、甲基環己烷、石油醚。
芳族溶劑尤其是選自由下列所組成之群組：苯、甲苯、二甲苯、乙苯、異丙苯、溴苯、氯苯、二氯苯、呋喃。
醚類尤其是選自由下列所組成之群組：二乙基醚、二丙基醚、二丁基醚、甲基第三丁基醚、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、三乙二醇一甲基醚、三乙二醇二甲基醚、三乙二醇二乙基醚、聚乙二醇一甲基醚、聚乙二醇一乙基醚、聚乙二醇二甲基醚、聚乙二醇二乙基醚、1,4-二
烷、1,3-二
烷、四氫呋喃。
經鹵化溶劑尤其是選自由下列所組成之群組：二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷。
醯胺類尤其是選自由下列所組成之群組：二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺。
硫基化合物尤其是選自由下列所組成之群組：二甲亞碸、環丁碸。
羧酸類尤其是選自由下列所組成之群組：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸。
醇類尤其是選自由下列所組成之群組：甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丙-1,2-二醇、丙-1,3-二醇、甘油、丁醇、第二丁醇、異丁醇、第三丁醇、丁-1,2-二醇、丁-1,3-二醇、丁-1,4-二醇、戊-1-醇、戊-2-醇、戊-3-醇、第三戊醇、戊-1,2-二醇、戊-1,3-二醇、戊-1,4-二醇、戊-1,5-二醇、環戊醇、己醇、環己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、苯甲醇、酚；較佳係選自甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇。
所使用之反應物的莫耳量之比例原則上無限制，且取決於在TAD衍生物(I)的多少個氮原子引入多少個烷基。
例如，在TAD與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)反應的情況下，可根據待取代之NH官能基使用等莫耳量的(II-A)。
在TAD(當欲取代環外4-胺基時)與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)反應的情況下，結果將會是下示反應：
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-A)之羰基化合物(II)反應的情況下，較佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.8至2.0莫耳當量之化合物(II-A)，更佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.8至1.5莫耳當量、又更佳係0.8至1.3莫耳當量，及最佳係0.9至1.2莫耳當量之化合物(II-A)。
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-B)之羰基化合物(II)反應的情況下，較佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.4至1.0莫耳當量之化合物(II-B)，更佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.4至0.75莫耳當量、又更佳係0.4至0.65莫耳當量，及最佳係0.45至0.6莫耳當量之化合物(II-B)。
在三丙酮二胺化合物(I)與化學結構(II-C)之羰基化合物(II)反應的情況下，較佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.27至0.67莫耳當量之化合物(II-C)，更佳係該三丙酮二胺化合物(I)中每個待取代之NH官能基使用0.27至0.5莫耳當量、又更佳係0.27至0.43莫耳當量，及最佳係0.3至0.4莫耳當量之化合物(II-C)。
根據本發明之方法係在還原條件下進行。應 暸解「還原條件」意指在此等條件下反應式<1>中之亞胺藉由添加氫而轉化成對應的胺。
在根據本發明之方法中，還原條件係藉由以下方式建立：使該至少一種三丙酮二胺化合物(I)與該至少一種羰基化合物(II)在氧存在以及在無擔載觸媒存在下反應，其中該無擔載觸媒包含至少一種金屬M，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu；尤其是選自由下列所組成之群組：Ag、Fe、Cr、Mo、Mn、Ni、Co、Cu、Pd、Pt、Ru、Rh；較佳係選自由下列所組成之群組：Ag、Fe、Cr、Ni、Co、Cu、Pd、Pt；更佳係選自由下列所組成之群組：Ag、Fe、Ni、Co、Cu、Pd、Pt；又更佳係選自由下列所組成之群組：Ag、Fe、Ni、Co、Cu；又更佳係選自由下列所組成之群組：Co、Ni；最佳為Ni。
使用包含至少一種金屬M之無擔載觸媒對於根據本發明之方法很重要。
「無擔載觸媒」已為熟習本領域之人士所知且其為經觸媒材料完全滲透的成型體。因此，其不同於催化活性組分已施加至除了該催化活性組分以外的擔體上的「受擔載觸媒」。
該無擔載觸媒中之至少一種金屬M尤其是呈元素狀態或呈金屬M之化合物形式，例如作為氧化物或硫化物，但較佳係呈元素狀態。
較佳的，該包含至少一種金屬M之無擔載觸媒為包含選自Ag、Fe、Ni、Co、Cu，尤其是Ni、Co，較佳為N之金屬M的無擔載觸媒。
該無擔載觸媒可為金屬M之合金(在該情況下，金屬M在該合金中存在的範圍以該金屬總重計為至少>50重量%)，例如，除了M之外，亦包含至少一種選自Al、Si、Mg、Zn、Mo、Cr，尤其是Al之金屬或半金屬。
又更佳的，該包含至少一種金屬M之無擔載觸媒係選自由下列所組成之群組：雷氏鈷、雷氏銅、雷氏銀、雷氏鐵、雷氏鎳，尤其是選自雷氏鎳、雷氏鈷，最佳係選自雷氏鎳。
在雷氏鎳中，鎳佔該雷氏鎳總含量的比例尤其是至少>50重量%，較佳為至少50重量%，更佳為至少70重量%，又更佳為至少80重量%，又更佳為至少85重量%，又更佳為至少90重量%，其中該雷氏鎳尤其另外包含除了鎳以外的其他金屬及半金屬(例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr)，其數量使鎳與該等其他金屬及半金屬的重量總和加總為100重量%。該雷氏鎳可尤其經Zn、Mo、Cr，較佳為Mo摻雜，以改善催化性質。
在雷氏鈷中，鈷佔該雷氏鈷總含量的比例尤其是至少>50重量%，較佳為至少60重量%，更佳為至少70重量%，又更佳為至少80重量%，又更佳為至少85重量%，又更佳為至少90重量%，其中該雷氏鈷尤其另外包含除了鈷以外的其他金屬及半金屬(例如Al、Mo、Si、Mg、 Zn、Mo、Cr)，其數量使鈷與該等其他金屬及半金屬的重量總和加總為100重量%。該雷氏鈷可尤其經Zn、Mo、Cr，較佳為Mo摻雜，以改善催化性質。
在雷氏銅中，銅佔該雷氏銅總含量的比例尤其是至少>50重量%，較佳為至少60重量%，更佳為至少70重量%，又更佳為至少80重量%，又更佳為至少85重量%，又更佳為至少90重量%，其中該雷氏銅尤其另外包含除了銅以外的其他金屬及半金屬(例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr)，其數量使銅與該等其他金屬及半金屬的重量總和加總為100重量%。該雷氏銅可尤其經Zn、Mo、Cr，較佳為Mo摻雜，以改善催化性質。
在雷氏銀中，銀佔該雷氏銀總含量的比例尤其是至少>50重量%，較佳為至少60重量%，更佳為至少70重量%，又更佳為至少80重量%，又更佳為至少85重量%，又更佳為至少90重量%，其中該雷氏銀尤其另外包含除了銀以外的其他金屬及半金屬(例如Al、Mo、Si、Mg、Zn、Mo、Cr)，其數量使銀與該等其他金屬及半金屬的重量總和加總為100重量%。該雷氏銀可尤其經Zn、Mo、Cr，較佳為Mo摻雜，以改善催化性質。
在雷氏鐵中，鐵佔該雷氏鐵總含量的比例尤其是至少>50重量%，較佳為至少60重量%，更佳為至少70重量%，又更佳為至少80重量%，又更佳為至少85重量%，又更佳為至少90重量%，其中該雷氏鐵尤其另外包含除了鐵以外的其他金屬及半金屬(例如Al、Mo、Si、Mg、 Zn、Mo、Cr)，其數量使鐵與該等其他金屬及半金屬的重量總和加總為100重量%。該雷氏鐵可尤其經Zn、Mo、Cr，較佳為Mo摻雜，以改善催化性質。
根據本發明之無擔載觸媒的製備亦為熟習本領域之人士已知。雷氏鎳之製備係描述於例如US 1,629,190、DE 20 2010 007837 U1。為此目的，Ni係與Al、Si、Mg或Zn形成合金(尤其是與Al形成合金，較佳係以1：1之比例)，且在機械性粉碎之後，用鹼(尤其是NaOH)將該催化不活性金屬(Al)係至少部分溶出該合金。
雷氏銅、雷氏鈷、雷氏銀或雷氏鐵亦以對應方式製備(描述於例如DE 20 2010 007837 U1)。
在沒有此種無擔載觸媒的情況下，只獲得不想要的產物。C.Harries在例如其著作"Untersuchungen Ober die cyclischen Acetonbasen"[Studies of the Cyclic Acetone Bases]第220至222頁(於Justus Liebigs Annalen der Chemie中，第417卷，1918，第107至191頁)描述在無無擔載觸媒(或受擔載觸媒)的情況下4-胺基-2,2,6,6-四甲基胺基哌啶與乙酐之反應，其造成此處不想要的高產率之對應醯胺化合物。
根據本發明之方法可連續或不連續(即，分批)進行。
反應時間取決於該方法的進行以及所希望的轉化率－－目標通常為最大可能轉化率且根據本發明之方法係持續至可觀察到反應物無進一步轉化為止。
根據本發明之方法中之溫度無限制，及較佳係在20℃至350℃之範圍，更佳係在50℃至300℃之範圍，又更佳係在50℃至250℃之範圍，最佳係在70℃至200℃之範圍。
根據本發明之方法中之壓力無限制，及較佳係在2巴至500巴之範圍，更佳係在5巴至350巴之範圍，又更佳係在25巴至300巴之範圍。
上述溫度範圍及壓力範圍當然亦可組合存在。如此，該方法可較佳係在溫度在20℃至350℃之範圍[更佳係在50℃至300℃之範圍，又更佳係在50℃至250℃之範圍，最佳係在70℃至200℃之範圍]且壓力係在2巴至500巴之範圍[較佳係在2巴至500巴之範圍，更佳係在5巴至350巴之範圍，又更佳係在25巴至300巴之範圍]下進行。
根據本發明之方法以完全令人意外的方式解決上述問題：藉由根據本發明之方法所製備的產物具有比藉由先前技術方法所獲得的TAD化合物更高之色彩安定性。此可在藉由根據本發明之方法所獲得的N-取代之TAD化合物在製備之後立刻或更特別的是在貯存之後二者情況均具有比藉由傳統方法所合成的相同TAD化合物更低之Hazen色數(Hazen colour number)的情況中獲得驗證。Hazen色數可如同DIN EN ISO 6271(2005)所述般測定。
利用恆溫器將100ml之熱壓器預熱至60℃。然後將25ml之甲苯及39g(0.25莫耳)之三丙酮二胺(TAD)添加至該反應器並攪拌之。其後，添加18g(0.25莫耳)之丁醛。添加觸媒(以TAD計為0.2莫耳%)並封閉該反應器。所採用之觸媒為雷氏鎳(I1)、Ru(I2)、Pt(I3)、Rh(I4)、Pd(I5)、Ir(I6)及Co(I7)。實驗I2至I7涉及粉狀觸媒。所有觸媒均可得自Sigma Aldrich或Strem。
於攪拌時將氫注入(10巴H2)並將內部熱壓溫度在1小時內自60℃提高至90℃，然後在90℃保持3小時。然後在120℃再轉化1小時。
然後將反應器冷卻下來並洩壓。排出粗製產物並過濾，然後先移除溶劑(80至120℃，400毫巴)。殘留物隨後利用真空蒸餾使用0.5m之具有隨機填料的管柱純化。經蒸餾之產物的純度係藉由氣相層析術(例如，使用Agilent 5890或7890,FID偵測器)測定。
正丁基TAD之產率為9%(I1)、8%(I2)、15%(I3)、10%(I4)、11%(I5)、4%(I6)及6%(I7)。
重複發明實例I1至I7，但使用三丙酮胺(TAA)而非TAD，以及使用丁胺而非丁醛。
正丁基TAD對應於I1至I7。
C1至C7以及I1至I7中所獲得的產物在貯存於密封樣本瓶(於其中檢驗Hazen色數)之後以予以分析。此處使用下列間隔：a)蒸餾之後；b)在70℃儲存7天之後；c)在室溫貯存30天之後；d)在室溫貯存6個月之後。
將比較實例C1至C7與發明實例I1至I7相比較，發現以下令人意外的效果：C1與I1、C2與I2、C3與I3、C4與I4、C5與I5、C6與I6、或C7與I7之比較顯示實驗I1至I7中所獲得的三丙酮二胺化合物之色彩安定性相較於C1至C7所獲得的相同三丙酮二胺化合物明顯提高(可由I1至I7中之色數比C1至C7小認定)。
Claims (15)
- 一種製備N-取代之三丙酮二胺化合物的方法，其特徵在於至少一種三丙酮二胺化合物(I)係在還原條件下與至少一種羰基化合物(II)反應，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)、(I-C)、(I-D)、(I-E)所組成之群組
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中p1=p2=p3=p4=p5=p6=p8=p9=p10=p11=0，且其中p7、p12、p13、p14、p15、p16各自獨立地為0或1。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9各自獨立地選自由下列所組成之群組具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至30個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、 -NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)，具有化學結構(ix)之基，
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中X1=X2=X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=氫。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子且其中至少一個氫基可經選自由 下列所組成之群組的基團置換的無支鏈或支鏈烷基：-OH、-NH2、-OCH3、-OCH2CH3、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2、-N(CH3)(CH2CH3)。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中R1、R2基各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中Z1、Z2、Z3各自獨立地選自由下列所組成之群組直接鍵，具有1至30個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基，具有3至30個碳原子且具有至少一個由3至30個碳原子所構成的飽和環之二價飽和烴基。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)係選自由化學結構(I-A)、(I-B)所組成之群組，且其中該羰基化合物(II)係選自由化學結構(II-A)、(II-B)所組成之群組，其中 p1=p2=0；X1=X2=X3=氫；Y1及Z1各自獨立地為具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈伸烷基；R1、R2各自獨立地選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25、R26、R27係選自由下列所組成之群組氫，具有1至12個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25、R26、R27係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫之情況。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)，且其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=氫；R1係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；R24、R25係選自由下列所組成之群組氫，具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基；其中R24、R25係各自獨立地選擇，但排除R24=R25=氫 之情況。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該三丙酮二胺化合物(I)具有化學結構(I-A)，且其中該羰基化合物(II)具有化學結構(II-A)，其中X1=H；R1=H；R24係選自由氫、甲基所組成之群組；R25為具有1至8個碳原子之無支鏈或支鏈烷基。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其係在至少一種溶劑中進行，其中該溶劑係選自由下列所組成之群組：脂族溶劑、芳族溶劑、醚類、經鹵化溶劑、醯胺類、硫基化合物、羧酸類、醇類、水。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其係在20℃至350℃之範圍的溫度以及在2巴至500巴之範圍的壓力下進行。
- 如申請專利範圍第1或2項之方法，其中該金屬M係選自由下列所組成之群組：Ni、Co、Cu、Fe、Ag。
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| EP3750876A1 (de) | 2019-06-13 | 2020-12-16 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von triacetonamin, 2,2,4,6-tetramethylpiperidin und/oder den salzen des 2,2,4,6-tetramethylpiperidins |
| ES2966515T3 (es) | 2019-11-29 | 2024-04-22 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento mejorado para la producción de disoluciones acuosas de sales de 4-amonio-alquilpiperidin-1-iloxilo para su utilización en unidades de almacenamiento de carga |
| ES2963414T3 (es) | 2019-11-29 | 2024-03-27 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la preparación de soluciones acuosas de sales de 4-amonio-alquilpiperidin -1-iloxilo con bajo contenido en sales para uso en unidades acumuladoras de carga |
| US11731940B2 (en) | 2020-05-07 | 2023-08-22 | Evonik Operations Gmbh | Process for preparing triacetonamine |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0319480B1 (en) * | 1987-12-04 | 1994-01-26 | Ciba-Geigy Ag | Process for the methylation of triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramethylpiperidine groups |
| EP0302020B1 (en) * | 1987-07-30 | 1994-05-04 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-amines |
| EP0857719A1 (de) * | 1997-02-06 | 1998-08-12 | Hüls Aktiengesellschaft | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopiperidinen |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1629190A (en) | 1925-01-12 | 1927-05-17 | Int Harvester Co | Knotter cam oiler for harvesters |
| SE7607114L (sv) | 1976-06-22 | 1977-12-23 | Bofors Ab | Sett att framstella hydrokloriden av n-metylpiperidin-2-karbonsyra-2,6-xyllidid |
| US4435572A (en) | 1978-04-26 | 1984-03-06 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Synthesis of ethyl-4(3'-methoxyphenyl)-1-methyl piperidine-3-carboxylate |
| GB2047681A (en) | 1979-04-30 | 1980-12-03 | Argus Chem | Preparation of 2,2,6,6- tetramethyl-4-oxopiperidine |
| AU7424681A (en) | 1980-09-10 | 1982-03-18 | B.F. Goodrich Company, The | Piperidine derivatives as u.v. stabilisers |
| US4605743A (en) | 1985-04-16 | 1986-08-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
| DE3726306A1 (de) | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Fischer Artur Werke Gmbh | Vorrichtung zum festsetzen von befestigungselementen |
| IT1247834B (it) | 1991-02-05 | 1995-01-02 | Ciba Geigy Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilammine |
| IT1277329B1 (it) | 1995-03-01 | 1997-11-10 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la metilazione del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone (triacetonammina) |
| GB0308466D0 (en) | 2003-04-11 | 2003-05-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
| JP2008502651A (ja) | 2004-06-18 | 2008-01-31 | ノイロサーチ アクティーゼルスカブ | モノアミン神経伝達物質再取込み阻害剤としての、新規アルキル置換ピペリジン誘導体及びその使用 |
| EP1787989A1 (de) | 2005-11-17 | 2007-05-23 | Degussa GmbH | Triazinverbindungen mit Aminogruppen- und Carboxygruppen-haltigen Substituenten |
| NZ578229A (en) | 2007-02-22 | 2012-02-24 | Merck Serono Sa | Quinoxaline compounds and use thereof |
| DE202010007837U1 (de) | 2010-06-10 | 2010-10-07 | Hasenpusch, Wolfgang, Prof. Dr. | Vorrichtung bei der Herstellung von RANEY-Metallen |
| MX374426B (es) * | 2015-01-22 | 2025-03-06 | Evonik Operations Gmbh | Sintesis de compuestos de triacetonadiamina mediante procedimiento de aminacion reductora de triacetonadiamina y derivados de los mismos. |
| MX2016000701A (es) * | 2015-01-22 | 2016-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Proceso para preparar un compuesto de triacetonamina n-metil sustituida. |
| CN105017131B (zh) | 2015-07-16 | 2018-01-16 | 广州合成材料研究院有限公司 | 一种哌啶化合物及其制备工艺 |
-
2016
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0302020B1 (en) * | 1987-07-30 | 1994-05-04 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl-amines |
| EP0319480B1 (en) * | 1987-12-04 | 1994-01-26 | Ciba-Geigy Ag | Process for the methylation of triazine compounds containing 2,2,6,6-tetramethylpiperidine groups |
| EP0857719A1 (de) * | 1997-02-06 | 1998-08-12 | Hüls Aktiengesellschaft | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Aminopiperidinen |
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