TWI713625B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一雜環化合物，其可以顯著改善有機發光裝置之使用壽命、
效率、電化學穩定性和熱穩定性，且該雜環化合物包含於有機發光裝置之有機化合物層。
Description
本申請涉及一雜環化合物和使用其之有機發光裝置。
電螢光裝置為自身發光型顯示裝置的一種，且具有視角寬廣、優良對比度、反應速度快的優點。
一有機發光裝置具有一設置於兩電極間之有機薄膜的結構，當施加電壓於具有該結構之有機發光裝置時，由兩電極注入之電子和電洞在有機薄膜中彼此結合形成一對，接著在熄滅時發光。該有機薄膜可以根據需要為單層或多層構成。
用於該有機薄膜之材料可以根據需要具有發光功能。例如，作為用於該有機薄膜之材料，也可以使用本身可以構成發光層之化合物，或者也可以使用主體-添加劑系發光層中作為主體或添加劑之化合物，此外，作為用於有機薄膜之材料，也可以使用執行如電洞注入、電子阻隔、電洞阻隔、電子傳遞或電子注入等功能之化合物。
為了提升有機發光裝置之性能、使用壽命或效率，用於有機薄膜之材料的發展有持續的需求。
對於包含具有化學結構之化合物之有機發光裝置進行研究是有必要的，其可以滿足用於有機發光裝置之材料所需要的條件，例如，適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等，且可根據取代基執行有機發光裝置所需的各種功能。
本發明之一例示性實施例提供一種由下列化學式1至3任一者所表示之雜環化合物：
[化學式2]
在化學式1至3中，Ar1-Ar6彼此相同或不相同，且各自獨立為經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，R1-R9彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；
經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基所組成之群組，R、R’、R”彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，且m、n、o、p、q、r、s、t和u各自獨立為0-4的整數。
進一步，本發明之另一例示性實施例提供一有機發光裝置，包含一正電極、一負電極以及一具有一或多層設置於該正電極和負電極間之有機材料層，其中該一或多層有機材料層包含化學式1至3任一者所表示之雜環化合物。
此外，本發明之另一例示性實施例提供一有機發光裝置，其中，包含該雜環化合物之該有機材料層還包含如下列化學式4或5所表示之化合物。
其中在化學式4中，L1和L2彼此相同或不相同，且各自獨立為一鍵結或經取代或未經取代C6-C60之亞芳基，Ar7為至少包含一N之經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，
Ar8為下列化學式6或7所表示，
其中，Y1-Y4彼此相同或不相同，且各自獨立為經取代或未經取代C6-C60之芳香烴環；或經取代或未經取代C2-C60之芳香雜環，R10-R16彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或二或多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組，以及
R、R'和R"彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，以及
在化學式5中，X1-X3至少一者為N，且其餘各自獨立為N或CR35，R17、R18和R35彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或二或多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組，R19-R21和R27-R30彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素、-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未
經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基所組成之群組，R31-R34彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或二或多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之烴環或雜環所組成之群組，R22-R26至少一者為-CN，且其餘各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或二或多個相鄰群組彼此鍵結形成經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組，
R、R'和R"彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置之有機材料層之材料，該雜環化合物可以在有機發光裝置中作為用於電洞注入層、電洞傳遞層、發光層、電子傳遞層、電子注入層等的材料。特別是，化學式1至3中任一者所表示之雜環化合物可以作為用於有機發光裝置之電子傳遞層、電洞傳遞層或發光層之材料，此外，當化學式1至3任一者所表示之雜環化合物用於有機發光裝置時，可以降低該裝置之驅動電壓，提升該裝置之發光效率，且由於該化合物之熱穩定性而提升該裝置之使用壽命之特性。
尤其是，根據本發明之一例示性實施例，該有機發光裝置包含作為用於發光層之主體材料：化學式1至3任一者所表示之雜環化合物；以及化學式4或5所表示之化合物，因此與使用單一化合物作為主體材料之有機發光裝置相比，可以顯示出所有驅動、效率和使用壽命有顯著改善的特性。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳遞層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻隔層
305‧‧‧電子傳遞層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
圖1至3各自示意性地說明根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置之堆疊結構之視圖。
在此將詳細描述本發明。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1至3任一者所表示之雜環化合物，更具體地，該雜環化合物由化學式1至3任一者所表示，可以藉由核心結構和上述取代基之結構特性作為有機發光裝置用於有機材料層之材料。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1至3之R1-R9各自獨立為氫或氘。
在本發明中，化學式之取代基將更具體地於下文描述。
在本發明中，「經取代或未經取代」表示未經取代或被一或多個取代基取代，該取代基選自氘；鹵素；-CN；C1-C60之烷基；C2-C60之烯基；C2-C60之炔基；C3-C60之環烷基；C2-C60之雜環烷基；C6-C60之芳基；C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；C1-C20之烷胺基；C6-C60之芳胺基：以及C2-C60之雜芳胺基所組成之群組，或表示未經取代或被取代基中的二或多個取代基連結之取代基取代，或表示未經取代或被選自所述取代基中的二或多個取代基連結之取代基取代。例如，「二或多個取代基連接之取代基」可以為聯苯基，就是說聯苯基也可以是芳基，且可以解釋為兩個苯基相連之取代基。另外的取代基也可以被另外取代。R、R'和R"彼此相或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，「經取代或未經取代」表示未經取代或被一或多個取代基取代，該取代基選自氘、鹵素、-CN、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、C1-C20直鏈或支鏈之烷基、C6-C60之芳基、以及C2-C60之雜芳基所組成之群組，以及
R、R'和R"彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C1-C60之烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C3-C60之環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C6-C60之芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1-C20之烷基、C6-C60之芳基、C2-C60之雜芳基取代之C2-C60之雜芳基。
用語「取代」表示與化合物之碳原子鍵結之氫原子變為另一取代基，且被取代的位置沒有限制，只要該位置是氫原子被取代的位置，就是說，取代基被取代的位置，且當二或多個被取代時，該二或多的取代基可以彼此相同或不相同。
在本說明書中，鹵素可以為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包含具有1-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代，烷基之碳原子數可以為1-60，具體為1-40，更具體為1-20。其具體例子包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不侷限於此。
在本說明書中，烯基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代，烯基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為
2-20。其具體例子包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-聯(二苯-1-基)乙烯-1-基、二苯基乙烯、苯乙烯等，但不侷限於此。
在本說明書中，炔基包含具有2-60個碳原子之直鏈或支鏈，且可以另外被另一取代基取代，炔基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為2-20。
在本說明書中，環烷基包含具有3-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示環烷基直接連結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是環烷基，但也可以是另一種類之環基，例如雜環烷基、芳基、雜芳基等。環烷基之碳原子數可以為3-60，具體為3-40，更具體為5-20。其具體例子包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-叔丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不侷限於此。
在本說明書中，雜環烷基包含以O、S、Se、N或Si作為雜原子，且具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示雜環烷基直接連結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是雜環烷基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、芳基、雜芳基等。雜環烷基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為3-20。
在本說明書中，芳基包含具有6-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示芳基直接連結或稠合於另一環基
之基團，在此，另一環基也可以是芳基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、雜環烷基、雜芳基等，該芳基包含螺環基。芳基之碳原子數可以為6-60，具體為6-40，更具體為6-25。該芳基之具體例子包含苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基(anthracenyl)、屈基(chrysenyl)、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl)、茀基(fluoranthenyl)、聯伸三苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、芴基(fluorenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、苯並芴基(benzofluorenyl)、螺環雙芴基(spirobifluorenyl)、2,3-二氫-1H-茚基、其稠合環基及前述之近似，但不侷限於此。
在本說明書中，螺環基為包含螺環結構之基團，且具有15-60個碳原子，例如，該螺環基可以包含2-3-二氫-1H-茚基或環己基與芴基螺環-鍵結之結構，具體地，該螺環基可以包含下列結構式基團中任一者。
在本說明書中，雜芳基包含以S、O、Se、N或Si作為雜原子，且具有2-60個碳原子之單環或多環，且可以另外被另一取代基取代，在此，該多環表示雜芳基直接連結或稠合於另一環基之基團，在此，另一環基也可以是雜芳基，但也可以是另一種類之環基，例如環烷基、雜環烷基、芳基等。雜芳基之碳原子數可以為2-60，具體為2-40，更具體為3-25。該雜芳基之具體例子包含吡啶基(pyridyl)、吡咯基(pyrrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、嗒嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩(thiophene)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl)、三
唑基(triazolyl)、呋吖基(furazanyl)、噁二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、哌喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、噁嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧雜環己二烯(dioxynyl)、三嗪基(triazinyl)、四嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolyl)、異喹啉基(isoquinolyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、喹唑啉基(quinozolilyl)、萘啶基(naphthyridyl)、吖啶基(acridinyl)、啡啶基(phenanthridinyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl)、二氮亞萘基(diaza naphthalenyl)、三氮茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、苯並噻吩(benzothiophene)、苯並呋喃(benzofuran)、二苯並噻吩(dibenzothiophene)、二苯並呋喃(dibenzofuran)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl)、啡嗪基(phenazinyl)、二苯並噻咯(dibenzosilole)、螺環雙(二苯並噻咯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl)、啡噁嗪基(phenoxazinyl)、啡啶基(phenanthridyl)、噻吩基(thienyl)、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基(indolinyl)、10,11-二氫-二苯並[b,f]吖呯(10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepin)、9,10-二氫吖啶基、菲噻嗪基(phenanthrazinyl)、吩噻嗪基(phenothiazinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘啶基(naphthylidinyl)、啡啉基(phenanthrolinyl)、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯並[b,e][1,4]吖矽基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基及前述之近似，但不侷限於此。
在本說明書中，胺基可以選自單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基：烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基所組成之群組，且其碳原子的數目沒有特別限制，但優選為1-30。該胺基之具體例子包含甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯伸三苯基胺基、聯苯基聯伸三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine)及前述之近似，但不侷限於此。
在本說明書中，亞芳基(arylene)表示在苯基中有兩個鍵結位置，就是說，二價(divalent)的基團，除了二價的亞芳基外，上述對於芳基的描述可以應用於亞芳基。進一步地，該亞雜芳基(heteroarylene)表示在雜芳基中有兩個鍵結位置，就是說，二價的基團，除了二價的亞雜芳基外，上述對於雜芳基的描述可以應用於亞芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至3任一者所表示之化合物可以由下列化合物任一者所表示，但不侷限於此。
此外，可以通過將各種取代基引入化學式1至3任一者的結構中，來合成具有引入取代基之固有特性的化合物。例如，可以將通常用於有機發光裝置之用於電洞注入層之材料、用於傳輸電洞之材料、發光層之材料及電子傳輸層之材料引入核心結構，來合成滿足每一有機材料層所需條件之材料。
此外，通過將各種取代基引入化學式1至3任一者的結構中，來精細地調節能量間隙，同時，可以改善有機材料間界面處的特性，並且使材料的使用多樣化。
同時，該雜環化合物具有高的玻璃轉換化溫度(Tg)，且因此具有優異的熱穩定性，熱穩定性的增加成為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本發明之一例示性實施例之雜環化合物可以藉由多步驟化學反應而製備，首先製備一些中間化合物，化學式1至3中任一者可以由中間化合物製備，更具體地，根據本發明之一例示性實施例之雜環化合物可以由下列描述之製備實施例來製備。
本發明之一例示性實施例提供一有機發光裝置，包含化學式1至3任一者所表示之化合物。
本發明之另一例示性實施例提供一有機發光裝置，包含一正電極、一負電極、以及一具有一或多層之有機材料層設置於正電極與負電極之間，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含：化學式1至3任一者所表示之雜環化合物；以及化學式4或5所表示之化合物。
在化學式6和7中，*表示與化學式4之L2連結之位置。
根據本發明之一例示性實施例，化學式6可以由下列結構式任一者所表示。
在結構式中，X1-X6彼此相同或不相同，且各自獨立為NR、S、O或CR’R”，R8-R14彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或
二或多個相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組。
R、R'和R"彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，以及m為0-8之整數，且n、o、p、q、r和s各自獨立為0-6之整數。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7可以由下列結構式任一者所表示。
在結構式中，X7和X8彼此相同或不相同，且各自獨立為NR、S、O或CR’R”，R15-R18彼此相同或不相同，且各自獨立選自氫；氘；鹵素；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C2-C60之烯基；經取代或未經取代C2-C60之炔基；經取代或未經取代C1-C60之烷氧基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C2-C60之雜環烷基；經取代或經取代C6-C60之芳基；經取代或未經取代C2-C60之雜芳基；-SiRR’R”；-P(=O)RR’；以及未經取代或經C1-C20之烷基、經取代或未經取代C6-C60之芳基或C2-C60之雜芳基取代之胺基，或
二或多相鄰基團彼此鍵結形成經取代或未經取代之脂肪族或芳香族烴環所組成之群組，R、R'和R"彼此相同或不相同，且各自獨立為氫；氘；-CN；經取代或未經取代C1-C60之烷基；經取代或未經取代C3-C60之環烷基；經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基，以及t為0-7之整數。
在本發明之一例示性實施例中，化學式4之R10-R15各自獨立為氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，化學式4所表示之化合物可以由下列化合物任一者所表示，但不侷限於此。
在本發明之一例示性實施例，在化學式5中，X1-X3其中一者可以為N，X1-X3其中兩者可以為N，以及X1-X3全部可以為N。
在本發明之一例示性實施例中，化學式5之R17和R18可以各自獨立為經取代或未經取代C6-C60之芳基；或經取代或未經取代C2-C60之雜芳基。
在本發明之一例示性實施例中，化學式5之R19-R21可以各自獨立為氫或氘。
在本發明之一例示性實施例中，化學式5之R22-R26任一者可以為-CN，且其餘可以各自獨立為氫或氘。
根據本發明之一例示性實施例，化學式5所表示之化合物可以由下列化合物任一者所表示，但不侷限於此。
根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置可以包含作為用於發光層之主體材料：化學式1至3任一者所表示之雜環化合物；以及化學式4或5所表示之化合物。在這種情況下，用於發光層之摻雜材料可以使用本領域熟知之材料。
在主體(host)材料中，化學式1至3任一者所表示之雜環化合物：化學式4或5所表示之化合物的重量比可以為1：10-10：1、1：8-8：1、1：5-5：1、1：2-2：1及1：1，但不侷限於此。
主體材料是將二或多種化合物簡單混合之形式，粉末狀主體材料可於有機發光裝置之有機材料層形成之前先混合，且可以在溫度等於或高於合適溫度時混合液體狀態之化合物。主體材料在溫度等於或小於每種材料之熔點時為固體狀態，且可藉由調整溫度保持在液體。
根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置，除了藉由使用由化學式1至3任一者所表示之雜環化合物、以及由化學式4或5所表示之化合物形成一或多層有機材料層之外，可以藉由用於製造有機發光裝置之一般方法及材料來製備。
當製造有機發光裝置時，不僅藉由真空沉積法，而且通過溶液施加法，該雜環化合物可以形成為有機材料層。在此，該溶液施加法表示旋轉塗佈、浸塗、噴墨印刷、網印、噴塗法、輥塗、及前述之近似，但不侷限於此。
化學式1至3所表示之化合物可以在有機發光裝置中作為用於電子傳輸層、電洞阻隔層、或發光層等的材料，例如，化學式1至3所表示之化合物可以作為有機發光裝置中用於電子傳輸層、電洞傳輸層或發光層之材料。
此外，化學式1至3所表示之化合物可以在有機發光裝置中作為用於發光層之材料，例如，化學式1至3所表示之化合物在有機發光裝置中可以作為用於發光層之磷光主體之材料。
此外，包含化學式1至3所表示之化合物之有機材料層若有需要可以另外包含其他材料。
化學式1至3所表示之化合物在有機發光裝置中可以作為用於電荷產生層之材料。
化學式1至3所表示之化合物可以在有機發光裝置中作為用於電子傳輸層、電動阻隔層、發光層、或前述之近似的材料，例如，化學式1至3所表示之化合物可以作為有機發光裝置之電子傳輸層、電洞傳輸層、或發光層之材料。
此外，化學式1至3所表示之化合物可以在有機發光裝置中作為用於發光層之材料，例如，化學式1至3所表示之化合物可以在有機發光裝置中作為用於發光層之磷光主體之材料。
圖1至3示範根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置中電極和有機材料層之堆疊序列，然而，本發明之範圍並不局限於該圖，且也可以將本發明領域熟知之有機發裝置之結構應用於本發明。
根據圖1，說明了在基板100上依序堆疊正電極200、有機材料層300及負電極400之有機發光裝置。然而，該有機發光裝置並非僅侷限於此一結
構，且如圖2，也可以實施在基板上依序堆疊負電極、有機材料層和正電極之有機發光裝置。
圖3示範了有機材料層為多層之情況。根據圖3之有機發光裝置，包含電洞注入層301、電洞傳輸層302、發光層303、電洞阻隔層304、電子傳輸層305以及電子注入層306。然而，本發明之範圍並不局限於上述之堆疊結構，且若有需要，除了發光材料層外其他層可以省略，且可進一步添加另一個必要之功能層。
根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置，下面將舉例說明化學示1至5之化合物以外的材料，但所述材料僅用於說明，並非侷限本發明之範圍，且可以本領域熟知之材料取代。
作為正電極之材料可以使用具有相對高之功函數材料，且可以使用透明導電氧化物、金屬或導電聚合物等，正電極材料之具體例子包含：金屬，如釩、鉻、銅、鋅、金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)及氧化銦鋅(IZO)；金屬及氧化物之組合物，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene，PEDT)、聚吡咯及聚苯胺等，但不侷限於此。
作為負電極之材料可以使用具有相對低之功函數材料，且可以使用金屬、金屬氧化物或導電聚合物等，負電極材料之具體例子包含：金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛或其合金；多層結構材料，如LiF/Al或LiO2/Al、及其近似，但不侷限於此。
作為電動注入層之材料可以使用公眾已熟知之電洞注入材料，也可以使用例如酞青素(phthalocyanine)，如於美國專利號4356429揭露之酞青銅(copper phthalocyanine)或於文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中描述之星爆型胺(starburst-type amine)衍生物，如三(4-咔唑-9-基苯基)胺(tris(4-carbazol-9-ylphenyl)amine，TCTA)、4,4',4"-三[苯基(鄰-甲苯基)胺]三苯基胺(4,4',4"-tris(phenyl(m-tolyl)amino)triphenylamine，m-MTDATA)、1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺)苯基]苯(1,3,5-tris[4-(3-metylphenylphenylamino)phenyl]benzene，m-MTDAPB)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸、或可溶之導電聚合物聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)、聚苯胺/樟腦磺酸、或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸鹽)、及其近似。
作為電洞傳輸層之材料可以使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯(stilbene)衍生物、三苯基二胺衍生物等類似物，且也可以使用低分子量或聚合物材料。
作為電子傳輸層之材料可以使用噁二唑(oxadiazole)衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯並醌(benzoquinone)及其衍生物、萘並醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、茀酮(fluorenone)及其衍生物、二苯基二氰乙烯(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、二苯酚醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉之金屬複合物、及前述之衍生物，也可以使用低分子量材料及聚合物材料。
作為電子注入層之材料，例如，在本領域中代表性地使用LiF，但本發明並不侷限於此。
根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置可以根據使用之材料為頂部發光型(top emission type)、底部發光型(bottom emission type)或雙面發光型(dual emission type)。
根據本發明之一例示性實施例之雜環化合物，基於應用於有機發光裝置相似之原理，甚至可以作用於有機電子裝置，包含有機太陽能電池、有機光電導體、有機電晶體等。
在此，本說明書將透過實施例更詳述描述，但該些實施例僅提供作為本發明之說明，且並非侷限本發明之範圍。
[合成實施例1]化合物H之製備
化合物H之製備
取2-溴二苯並呋喃(30g，121.41mmol)和四氫呋喃(300ml)於反應瓶中，將溫度冷卻至-78℃，緩慢地逐滴加入二異丙基氨基鋰(LDA)溶液(1.8M，88ml)，溫度維持在-78℃反應1小時，接著加入固體碘(33.9g，133.55mmol)於室溫下攪拌4小時，以蒸餾水和二氯甲烷萃取，萃取物以二氯甲烷溶解，並將產生之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，移除溶劑後剩餘物以甲醇過濾，得目標化合物H(23.1g，51%)。
[製備例1-1]化合物1-1之製備
化合物1-1-1之製備
取化合物H(20g，53.62mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(15.4g，53.62mmol)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4，3.1g，2.68mmol)、碳酸鉀(14.82g，107.24mmol)、1,4-二噁烷(300ml)、水(60ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物1-1-1(7.5g，40%)。
化合物1-1之製備
取化合物1-1-1(5g，10.24mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(5.88g，20.48mmol)、Pd(PPh3)4(0.59g，0.51mmol)、碳酸鉀(4.25g，30.72mmol)、氟化銫(3.1g，20.48mmol)於甲苯/乙醇/水(60/10/10ml)之溶液中，將混合物加熱至100℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著將萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土、矽酸鎂過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物1-1(4.1g，65%)。
除了在製備例1-1中化合物1-1-1的製備外，使用下列表1中的中間體取代(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸，以與製備例1-1相同之製備方法合成目標化合物A。
[表1]
[製備例2-1]化合物2-1之製備
化合物2-1-1之製備
取化合物H(30g，61.40mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(17.63g，61.40mmol)、Pd(PPh3)4(3.1g，3.55mmol)、碳酸鉀(25.46g，184.2mmol)、1,4-二噁烷(300ml)及水(60ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物2-1-1(17.95g，60%)。
化合物2-1之製備
取化合物2-1-1(7g，14.33mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(8.23g，28.66mmol)、Pd(PPh3)4(0.83g，0.72mmol)、碳酸鉀(5.94g，42.99mmol)、氟化銫(3.1g，20.48mmol)於甲苯/乙醇/水(80/16/16ml)之溶液中，將混合物加熱至100℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著將萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土、矽酸鎂過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物2-1(6.5g，70%)。
以與製備例2-1相同之製備方法合成目標化合物A，除了在製備例2-1中化合物2-1-1的製備外，使用下列表2中的中間體A取代(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸，且在化合物2-1之製備中，使用下列表2中的中間體B取代(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸。
[製備例3-1]化合物3-1之製備
化合物3-1-1之製備
取化合物H(20g，53.62mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(15.4g，53.62mmol)、Pd(PPh3)4(3.1g，2.68mmol)、碳酸鉀(14.82g，107.24mmol)、1,4-二噁烷(300ml)及水(60ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物3-1-1(7.5g，40%)。
化合物3-1之製備
取化合物3-1-1(8g，16.37mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(9.4g，32.76mmol)、Pd(PPh3)4(0.94g，0.82mmol)、碳酸鉀(6.79g，49.14mmol)、氟化銫(4.9g，32.76mmol)於甲苯/乙醇/水(60/10/10ml)之溶液中，將混合物加熱至100℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著將
萃取物以二氯甲烷溶解，產生之溶液以矽膠、矽藻土、矽酸鎂過濾並移除溶劑，經由管柱層析法得到目標化合物3-1(6.9g，65%)。
以與製備例3-1相同之製備方法合成目標化合物A，除了在製備例3-1中化合物3-1-1的製備外，使用下列表3中的中間體A取代(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸，且在化合物3-1之製備中，使用下列表3中的中間體B取代(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸。
[製備例4-1]化合物4-11之製備
化合物4-11-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、9H-咔唑(2.6g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-11-2(4.7g，85%)。
化合物4-11-1之製備
取化合物4-11-2(5g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(trimethyl borate，(B(OMe)3，4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱
層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-11-1(3.9g，70%)。
化合物4-11之製備
取化合物4-11-1(7.5g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-11(7.7g，70%)。
[製備例4-2]化合物4-11之製備
取化合物4-11-1(7.5g，19.0mmol)、2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(6.5g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-12(8.7g，70%)。
[製備例4-3]化合物4-28之製備
取化合物4-11-1(7.5g，19.0mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-28(8.7g，70%)。
[製備例4-4]化合物4-36之製備
取化合物4-11-1(7.5g，19.0mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-36(8.7g，70%)。
[製備例4-5]化合物4-39之製備
化合物4-39-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、2-本基-9H-咔唑(3.8g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-39-2(5.7g，85%)。
化合物4-39-1之製備
取化合物4-39-2(6.1g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(trimethyl borate，(B(OMe)3，4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應
物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-39-1(4.7g，70%)。
化合物4-39之製備
取化合物4-39-1(8.9g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-39(8.7g，70%)。
[製備例4-6]化合物4-40之製備
取化合物4-39-1(8.9g，19.0mmol)、2-([1,1’-聯苯基]-3-基)-4-溴-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-40(9.7g，70%)。
[製備例4-7]化合物4-41之製備
取化合物4-39-1(8.9g，19.0mmol)、2-([1,1’-聯苯基]-4-基)-4-溴-6-苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-41(9g，65%)。
[製備例4-8]化合物4-42之製備
取化合物4-39-1(8.9g，19.0mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-42(9.7g，70%)。
[製備例4-9]化合物4-43之製備
取化合物4-39-1(8.9g，19.0mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-43(9.7g，70%)。
[製備例4-10]化合物4-47之製備
化合物4-47-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、2,7-二苯基-9H-咔唑(5.0g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-47-2(6.7g，85%)。
化合物4-47-1之製備
取化合物4-47-2(7.2g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(trimethyl borate，(B(OMe)3，4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-47-1(60%)。
化合物4-47之製備
取化合物4-47-1(10.4g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-47(9.7g，70%)。
[製備例4-11]化合物4-66之製備
化合物4-66-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、7,7-二甲基-5,7-二氫茚並[2,1-b]咔唑(4.5g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-66-2(7.3g，85%)。
化合物4-66-1之製備
取化合物4-66-2(6.7g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(trimethyl borate，(B(OMe)3，4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應
物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-66-1(5.1g，70%)。
化合物4-66之製備
取化合物4-66-1(9.7g，19.0mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(5.9g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-66(9.3g，70%)。
[製備例4-12]化合物4-68之製備
取化合物4-66-1(9.7g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-68(9.3g，70%)。
[製備例4-13]化合物4-71之製備
取化合物4-66-1(9.7g，19.0mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-71(10.3g，70%)。
[製備例4-14]化合物4-74之製備
取化合物4-66-1(9.7g，19.0mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.4g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉
蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-74(10.3g，70%)。
[製備例4-15]化合物4-79之製備
化合物4-79-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、11,11-二甲基-5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑(4.5g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-79-2(5.9g，80%)。
化合物4-79-1之製備
取化合物4-79-2(6.7g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下
攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-79-1(5.1g，70%)。
化合物4-79之製備
取化合物4-79-1(9.7g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-79(9.3g，70%)。
[製備例4-16]化合物4-83之製備
化合物4-83-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、5-苯基-5,7-二氫吲哚並[2,3-b]咔唑(5.3g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-83-2(6.9g，85%)。
化合物4-83-1之製備
取化合物4-83-2(7.4g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-83-1(5.6g，70%)。
化合物4-83之製備
取化合物4-83-1(10.6g，19.0mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(5.9g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-83(9.3g，70%)。
[製備例4-17]化合物4-85之製備
取化合物4-83-1(10.6g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-85(9.3g，70%)。
[製備例4-18]化合物4-99之製備
化合物4-99-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、5H-苯並[4,5]噻吩並[3,2-c]咔唑(4.3g，15.8mmol)、碘化銅(3.0g，15.8mmol)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9ml，15.8mmol)、磷酸鉀(3.3g，31.6mmol)於1,4-二噁烷(100ml)下溶解，將混合溶液回流24小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-99-2(7.2g，85%)。
化合物4-99-1之製備
取化合物4-99-2(6.5g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-99-1(5.0g，70%)。
化合物4-99之製備
取化合物4-99-1(9.5g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.1g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-99(8.9g，70%)。
[製備例4-19]化合物4-164之製備
化合物4-164-2之製備
取2-溴二苯並[b,d]噻吩(5.0g，19.0mmol)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(5.5g，19.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-164-2(8.9g，70%)。
化合物4-164-1之製備
取化合物4-164-2(6.09g，14.3mmol)及四氫呋喃(100ml)於-78℃形成混合溶液，逐滴加入正-丁基鋰(n-BuLi，2.5M，7.4ml，18.6mmol)，並將混合於室溫下攪拌1小時，接著逐滴加入硼酸三甲酯(4.8ml，42.9mmol)，並將混合於室溫下攪拌2小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層
以硫酸鎂乾燥並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：甲醇=100：3)，並以二氯甲烷再結晶得到目標化合物4-164-1(4.7g，70%)。
化合物4-164之製備
取化合物4-164-1(8.9g，19.0mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.1g，22.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.95mmol)、碳酸鉀(5.2g，38.0mmol)於甲苯/乙醇/水(100/20/20ml)之溶液中溶解，接著將生成之溶液回流12小時，待反應完成後，於室溫下加入蒸餾水及二氯甲烷進行萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，反應物藉由管柱層析法純化(二氯甲烷：己烷=1：3)，並以甲醇再結晶得到目標化合物4-164(9.0g，72%)。
[製備例5-1]化合物5-87之製備
化合物5-87-3之製備
取9H-咔唑(8.9g，52.93mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.1g，105.8mmol)、氫化鈉(1.9g，79.40mmol)、二甲基甲醯胺(DMF，200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，
接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-87-3(13.2g，70%)。
化合物5-87-2之製備
取化合物5-87-3(14.3g，40.18mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron，13.26g，52.24mmol)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(0.8g，1.205mmol)、乙酸鉀(11.8g，120.5mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-87-2(12.7g，78%)。
化合物5-87-1之製備
取化合物5-87-2(14g，34.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.2g，41.5mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-87-1(14.1g，80%)。
化合物5-87之製備
取化合物5-87-1(4.9g，9.582mmol)、(2-氰苯基)硼酸(2.1g，14.37mmol)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3，0.61g，0.67mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.7mmol)、2-二環己基膦基-2',4',6'-三異丙基聯苯(Xphos，0.91g，1.91mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶
劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-87(4.0g，73%)。
[製備例5-2]化合物5-99之製備
化合物5-99-1之製備
取化合物5-203-2(18g，34.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(11.2g，41.5mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-99-1(16g，77%)。
化合物5-99之製備
取化合物5-99-1(6g，9.582mmol)、(2-氰苯基)硼酸(2.1g，14.37mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，0.67mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.7mmol)、Xphos(0.91g，1.91mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流
反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-99(4.1g，73%)。
[製備例5-3]化合物5-203之製備
化合物5-203-3之製備
取7,7-二甲基-5,7-二氫茚並[2,1-b]咔唑(15g，52.93mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.1g，105.8mmol)、氫化鈉(1.9g，79.4mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-203-3(19g，76%)。
化合物5-203-2之製備
取化合物5-203-3(19g，40.18mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(13.26g，52.24mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)、乙酸鉀(11.8g，120.5mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶
液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-203-2(18g，76%)。
化合物5-203-1之製備
取化合物5-203-2(18g，34.6mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(11.0g，41.5mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，103.8mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-203-1(15g，78%)。
化合物5-203之製備
取化合物5-203-1(5g，7.98mmol)、(3-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、2-環己基膦-2',6'-二甲氧基聯苯(Sphos，0.33g，0.79mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-203(3.4g，61%)。
[製備例5-4]化合物5-260之製備
取化合物5-99-1(5g，7.98mmol)、(3-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，0.79mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-260(3.5g，64%)。
[製備例5-5]化合物5-262之製備
化合物5-262-3之製備
取11,11-二甲基-5,11-二氫茚並[2,1-b]咔唑(15g，53mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(24.3g，106.01mmol)、氫化鈉(3.1g，79.54mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-262-3(17g，71%)。
化合物5-262-2之製備
取化合物5-262-3(17g，40.25mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diboron，15.2g，60.81mmol)、PdCl2(dppf)(1.4g，2.01mmol)、乙酸鉀(11.8g，120.7mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-262-2(16g，72%)。
化合物5-262-1之製備
取化合物5-262-2(16g，34.68mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-262-1(16g，75%)。
化合物5-262之製備
取化合物5-262-1(6g，9.648mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，0.48mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，0.94mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-262(4.6g，77%)。
[製備例5-6]化合物5-264之製備
化合物5-264-3之製備
取11,11-二甲基-5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑(15g，53mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(24.3g，106.01mmol)、氫化鈉(3.1g，79.54mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-264-3(19g，78%)。
化合物5-264-2之製備
取化合物5-264-3(19g，40.25mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.2g，60.81mmol)、PdCl2(dppf)(1.4g，2.01mmol)、乙酸鉀(11.8g，120.7mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-264-2(18g，73%)。
化合物5-264-1之製備
取化合物5-264-2(18g，34.68mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(120ml)、
乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-264-1(16g，74%)。
化合物5-264之製備
取化合物5-264-1(6g，9.64mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，0.48mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，0.94mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-264(4.6g，75%)。
[製備例5-7]化合物5-267之製備
化合物5-267-3之製備
取5H-苯並[4,5]噻吩並[3,2-c]咔唑(15g，54.94mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.9g，109.89mmol)、氫化鈉(3.2g，82.41mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將
混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-267-3(17g，76%)。
化合物5-267-2之製備
取化合物5-267-3(17g，41.12mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.6g，61.68mmol)、PdCl2(dppf)(1.5g，2.056mmol)、乙酸鉀(12.08g，123.3mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-267-2(19g，76%)。
化合物5-267-1之製備
取化合物5-267-2(17.7g，34.68mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，52.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，109.8mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-267-1(15.8g，74%)。
化合物5-267之製備
取化合物5-267-1(5.9g，9.64mmol)、(3-氰苯基)硼酸(2.1g，14.42mmol)、Pd2(dba)3(0.44g，0.48mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.9mmol)、Sphos(0.39g，0.94mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋
轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-267(4.9g，75%)。
[製備例5-8]化合物5-271之製備
化合物5-271-3之製備
取5H-苯並呋喃並[3,2-c]咔唑(15g，58.36mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(24.3g，116.73mmol)、氫化鈉(3.5g，87.54mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-271-3(18g，73%)。
化合物5-271-2之製備
取化合物5-271-3(18g，42.6mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.6g，63.90mmol)、PdCl2(dppf)(1.5g，2.13mmol)、乙酸鉀(12.08g，127.9mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-271-2(17g，78%)。
化合物5-271-1之製備
取化合物5-271-2(17g，36.51mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(19.4g，73.02mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，106.0mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-271-1(18g，71%)。
化合物5-271之製備
取化合物5-271-1(6g，8.34mmol)、(3-氰苯基)硼酸(1.8g，12.52mmol)、Pd2(dba)3(0.38g，0.41mmol)、磷酸鉀(5.3g，25.1mmol)、Sphos(0.34g，0.83mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-271(4.6g，72%)。
[製備例5-9]化合物5-416之製備
取化合物5-99-1(5g，7.98mmol)、(4-氰苯基)硼酸(1.5g，10.38mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.39mmol)、磷酸鉀(5.2g，23.9mmol)、Sphos(0.33g，0.79mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流
反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-416(4.1g，73%)。
[製備例5-10]化合物5-421之製備
化合物5-421-3之製備
取12H-苯並[4,5]噻吩並[3,2-a]咔唑(15g，54.94mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.9g，109.89mmol)、氫化鈉(3.2g，82.41mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂(florisil)過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-421-3(17g，76%)。
化合物5-421-2之製備
取化合物5-421-3(17g，41.12mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(15.6g，61.68mmol)、PdCl2(dppf)(1.5g，2.056mmol)、乙酸鉀(12.08g，123.3mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並
以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-421-2(19g，76%)。
化合物5-421-1之製備
取化合物5-421-2(19g，35.36mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.1g，53.04mmol)、Pd(PPh3)4(2g，1.7mmol)、碳酸鉀(14.3g，106.0mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-421-1(15g，77%)。
化合物5-421之製備
取化合物5-421-1(5g，8.13mmol)、(4-氰苯基)硼酸(1.7g，12.19mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.40mmol)、磷酸鉀(5.8g，24.39mmol)、Sphos(0.33g，0.79mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-421(4.5g，78%)。
[製備例5-11]化合物5-422之製備
取化合物5-267-1(5g，8.13mmol)、(4-氰苯基)硼酸(1.7g，12.19mmol)、Pd2(dba)3(0.36g，0.40mmol)、磷酸鉀(5.8g，24.39mmol)、Sphos(0.33g，0.79mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-422(4.3g，72%)。
[製備例5-12]化合物5-450之製備
化合物5-450-3之製備
取2-苯基-9H-咔唑(12.8g，52.89mmol)、1-溴-3-氯-5-氟苯(22.1g，105.8mmol)、氫化鈉(1.9g，79.40mmol)、DMF(200ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-450-3(17.2g，74%)。
化合物5-450-2之製備
取化合物5-450-3(17.3g，40.09mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(13.26g，52.24mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.205mmol)、乙酸鉀(11.8g，120.5mmol)、1,4-二噁烷(150ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應5小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾，並移除溶劑後得到目標化合物5-450-2(14.8g，74%)。
化合物5-450-1之製備
取化合物5-450-2(11.7g，24.53mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.9g，29.48mmol)、Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)、碳酸鉀(10.1g，73.7mmol)、甲苯(120ml)、乙醇(20ml)和水(20ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應8小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾，濾液以二氯甲烷及甲醇再結晶得到目標化合物5-450-1(10g，70%)。
化合物5-450之製備
取化合物5-450-1(5.6g，9.582mmol)、3,5-二氰苯基硼酸頻哪醇酯(3,5-dicyanophenylboronic acid pinacol ester，3.7g，14.37mmol)、Pd2(dba)3(0.61g，0.67mmol)、磷酸鉀(6.1g，28.7mmol)、Xphos(0.91g，1.91mmol)、甲苯(60ml)和水(10ml)於反應瓶中，將混合物進行氮氣置換，將生成之產物回流反應12小時，接著以蒸餾水及二氯甲烷萃取，將有機層以硫酸鎂乾燥，並以旋轉蒸發器移除溶劑，將生成之產物以管柱純化(二氯甲烷：己烷=1：1)得到目標化合物5-450(3.8g，58%)。
[比較製備例1]參考5之製備
參考5-1之製備
取化合物H(30g，61.40mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(17.63g，61.40mmol)、Pd(PPh3)4(3.1g，3.55mmol)、碳酸鉀(25.46g，184.2mmol)、1,4-二噁烷(300ml)和水(60ml)於反應瓶中，將混合物加熱至120℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂過濾並移除溶劑，經管柱層析法得到目標化合物參考5-1(17.9g，60%)。
參考5之製備
取化合物參考5-1(6g，12.28mmol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(7.08g，24.57mmol)、Pd(PPh3)4(0.71g，0.61mmol)、碳酸鉀(5.09g，36.84mmol)、氟化銫(3.7g，24.57mmol)、甲苯(60ml)、乙醇(10ml)和水(60ml)於反應瓶中，將混合物加熱至100℃反應12小時，將生成之產物冷卻至室溫，並以蒸餾水及二氯甲烷萃取，接著萃取物以二氯甲烷溶解，生成之溶液以矽膠、矽藻土及矽酸鎂(florisil)過濾並移除溶劑，經管柱層析法得到目標化合物參考5(1g，63%)。
以與製備例相同之方法製備化合物，且其合成確定結果列於下表4-7。表4為NMR數值，表5為通過場吸收質譜(FD-MS)之測量值。
1)有機發光裝置之製造
將一具有厚度為1500Å之銦錫氧化物(ITO)塗層的玻璃基板蒸餾水進行超音波清洗，接著玻璃基板以溶劑如丙酮、甲醇和異丙醇進行超音波清洗並乾燥，再於UV洗滌機中以UV進行UVO處理5分鐘，之後，將基板轉移至等離子體清潔器(plasma washing machine，PT)進行等離子處理，並且在對於真空狀
態下實施功函數及移除氧化銦錫(ITO)進行電漿處理，從而轉移至熱沉積設備用於有機沉積。
在如上述製備的ITO上，4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺]三苯基胺(2-TNATA)形成一電洞注入層，且N,N'-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺(NPB)形成一電洞傳輸層，藉由在電洞傳輸層上執行熱真空層積形成一具有厚度400Å之發光層。對於發光層，使用下表描述之化合物作為主體，並通過摻雜7%的三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為磷光摻雜劑，之後，具有厚度60Å之BCP作為電洞阻隔層沉積，並且在其上沉積具有厚度200Å之Alq3作為電子傳輸層，最後，具有厚度10Å之氟化鋰(LiF)沉積於電子傳輸層上形成一電子注入層，並且具有厚度1200Å之鋁(Al)沉積於電子注入層上形成一負電極，從而製造一有機發光裝置。
同時，所有用於製造OLED所需之有機化合物在10-6至10-8torr下對每一材料進行真空昇華純化，然後用於OLED製造。
2)有機發光裝置之驅動電壓和發光效率
對於如上述製造的有機發光裝置，藉由McScience Inc.製造之M7000測量電發光(electroluminescence，EL)特性，且基於測量結果，當參考發
光值為6000cd/m2時，以McScience Inc.所製造之使用壽命測量設備(M6000)測量T90。本發明之有機發光裝置之特性顯示於下列表8和表9。
當本發明之評估結果與比較例1-6相比時，在參考1、參考2和參考3的情況下，確定當二苯並呋喃的2號位置以咔唑-N取代時，使用壽命較差，因為二苯並呋喃的氧在對位時可藉由氮作為電子提供基團使共振效果減弱的引響而活化，使得分子的穩定性劣化。在參考4的情況下，確定當二苯並呋喃的4號位置為拉電子的雜芳基時，使用壽命會減少，因為二苯並呋喃的氧原子提供電子使電子沿著LUMO注入而不穩定。參考5具有一個相似於本發明之分子結構，
但確定當二苯並呋喃的2號及4號位置同時與3號位置之咔唑取代時，使用壽命會減少，其原因與參考1、參考2和參考3相同。
由結果所示，特別地，根據本發明之一例示性實施例之有機發光裝置，包括作為有機發光層之主體材料：兩化合物皆由化學式1至3任一者所表
示，且該化合物由化學式4或5所表示，因此與使用單一化合物作為主體材料的有機發光裝置相比，在驅動電壓、效率和使用壽命所有項目上具有顯著的改進，然而，在比較例7-16的情況下，即使發光層是透過兩主體組成，電洞和電子也不平衡，特別是，使用壽命與實施例相比顯著劣化。
本發明之有機發光裝置包含使用主體和磷光摻雜劑的發光層，且該主體是由二或多種化合物混合的主體化合物(p-n型)所組成，並因此，本發明之有機發光裝置與現有技術中由單一化合物構成主體化合物的有機發光裝置相比，具有較佳的使用壽命。
特別地，本發明之p-n型主體具有可調節主體比例以增加發光特性的優點，且該優點是通過適當地結合具有良好電洞移動率的p型主體和具有良好電子移動率的n型主體來達成的結果。
100‧‧‧基板
200‧‧‧正電極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳遞層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻隔層
305‧‧‧電子傳遞層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧負電極
Claims (11)
- 一種由下列化學式1至3任一項所表示之雜環化合物：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1至3之R1-R9各自獨立為氫或氘。
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中，化學式1至3為下列化合物任一者所表示：
- 一種有機發光裝置，包含：一正電極；一負電極；以及一具有一或多層之有機材料層設置於該正電極和負電極間，其中，該有機材料層之一或多層包含如申請專利範圍第1至3項任一項所述之雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一電洞阻隔層、一電子注入層以及一電子傳遞層中的至少一層，且該電洞阻隔層、該電子注入層、該電子傳遞層中至少一層包含該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一發光層，且該發光層包含該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中，該有機材料層包含一或多層之電洞注入層、電洞傳遞層和一同時注入及傳遞電洞的層，且所述層中的一層包含該雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中，包含該雜環化合物之該有機材料層還包含如下列化學式4或5所表示之化合物：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其，中由化學式4所表示之化合物為下列化合物任一者所表示：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，由化學式5所表示之化合物為下列化合物任一者所表示：
- 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中，該有機發光裝置包含作為用於發光層之主體材料之：該雜環化合物；以及由化學式4或5所表示之化合物。
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