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TWI624462B - 有機化合物、有機光電元件、以及顯示元件 - Google Patents

有機化合物、有機光電元件、以及顯示元件 Download PDF

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TWI624462B
TWI624462B TW105121501A TW105121501A TWI624462B TW I624462 B TWI624462 B TW I624462B TW 105121501 A TW105121501 A TW 105121501A TW 105121501 A TW105121501 A TW 105121501A TW I624462 B TWI624462 B TW I624462B
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柳銀善
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李相信
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張洧娜
Chunkeun JANG
張春根
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鄭成顯
Ho Kuk Jung
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Samsung Sdi Co., Ltd.
三星Ｓｄｉ股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種由化學式1表示的有機光電元件用化合物、有機光電元件以及顯示元件。
化學式1的詳情定義在說明書中。

Description

有機化合物、有機光電元件、以及顯示元件
本發明揭示一種有機光電元件用化合物、有機光電元件以及顯示元件。
有機光電元件(organic optoelectronic device)為將電能轉換成光能且反之亦然的元件。
有機光電元件可根據其驅動原理分類如下。一種為光電元件，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光元件，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。
有機光電元件的實例可為有機光電式元件(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機光導鼓(organic photo conductor drum)。
其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由施加電流至有機發光材料而將電能轉換成光且具有在陽極與陰極之 間插入有機層的結構。在本文中，有機層可包括發射層及視需要輔助層，且輔助層可為例如選自電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及電洞阻擋層中的至少一者以用於改良有機發光二極體的效率及穩定性。
有機發光二極體的效能可受有機層的特徵影響，且其中可主要受有機層的有機材料的特徵影響。
尤其需要開發一種能夠增加電洞及電子遷移率且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可應用於大尺寸的平板顯示器。
一實施例提供一種有機光電元件用化合物，所述化合物能夠實現具有高效率及長壽命的有機光電元件。
另一實施例提供一種有機光電元件，所述有機光電元件包含所述有機光電元件用化合物。
又一實施例提供一種顯示元件，所述顯示元件包括所述有機光電元件。
根據一實施例，一種有機光電元件用化合物由化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，R1至R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ra及R6為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基，a、b、c、d以及e獨立地為整數0或1，4a+b+c+d+e5，且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置換。
根據另一實施例，有機光電元件包括面向彼此的陽極及陰極、在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層，其中所述有機層包含所述有機光電元件用化合物。
根據又一實施例，提供一種包括所述有機光電元件的顯示元 件。
可獲得一種具有高效率及長壽命的有機光電元件。
31‧‧‧電洞傳輸層
33‧‧‧電洞傳輸輔助層
34‧‧‧電子傳輸層
35‧‧‧電子傳輸輔助層
36‧‧‧電子注入層
37‧‧‧電洞注入層
100、200、300、400‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1至圖4為顯示根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。
在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，此等實施例為示例性的，本發明不限於此且本發明由申請專利範圍的範圍所界定。
在本說明書中，當不另外提供定義時，術語「經取代」是指經氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽烷基、C6至C30芳基矽烷基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、氟基、C1至C10三氟烷基(例如三氟甲基)或氰基取代以代替取代基或化合物的至少一個氫。
在本說明書中，當不另外提供特定定義時，「雜」是指在一種化合物或取代基中包含1至3個選自由N、O、S、P以及Si組成的群組中的雜原子且其餘為碳。
在本說明書中，當不另外提供定義時，「烷基」是指脂族烴基。烷基可為無任何雙鍵或三鍵的「飽和烷基」。
烷基可為C1至C30烷基。更具體而言，烷基可為C1至C20烷基或C1至C10烷基。舉例而言，C1至C4烷基可在烷基鏈中具有1至4個碳原子，其可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基。
烷基的特定實例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基等。
在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等，兩個或更多個烴芳族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、聯三苯基、聯四苯基等，且兩個或更多個烴芳族部分直接或間接稠合以提供非芳族稠合環。舉例而言，其可為茀基。
芳基可包含單環、多環或稠合環多環(亦即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。
舉例而言，「雜芳基」可指包含至少一個選自N、O、S、P及Si的雜原子且其餘為碳的芳基。兩個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含兩個或更多個環時，所述兩個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠合環時，每個環可包含1至3個雜原子。
雜芳基的特定實例可為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基等。
更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基及/或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對聯三苯基、經取代或未經取代的間聯三苯基、經取代或未經取代的屈基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的茚基、經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯並呋喃基、經取代或未經取代的苯並噻吩基、經取代或未經取代的苯並咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘啶基、經取代或未經取代的苯並噁嗪基、經取代或未經取代的苯並噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基、經取代或未經取代的啡噻嗪基、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、或經取代或未經取代的二苯並噻吩基、或其組合，但不限於此。
在本說明書中，電洞特徵是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能級的傳導特徵而易於注入發射層中且在發射層中傳輸。
此外，電子特徵是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能級的傳導特徵而易於注入發射層且在發射層中傳輸。
在下文中，闡述一種根據實施例的有機光電元件用化合物。
根據實施例的有機光電元件用化合物由化學式1表示。
在化學式1中，R1至R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N， Ra及R6為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基，a、b、c、d以及e獨立地為整數0或1，4a+b+c+d+e5，且「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置換。
由化學式1表示的有機光電元件用化合物具有經四個或更多個苯基取代的大體積芳族基部分經由苯基連接基團與含氮6員環連接的結構。
含氮6員環在元件中發揮使電子易於注入或傳輸的作用，且大體積芳族基部分發揮幫助電洞注入及傳輸或增加化合物的玻璃轉移溫度的作用，抑制分子當中的相互作用且因此增加發光效率且降低化合物相對於分子量的沈積溫度。因此，由化學式1表示的有機光電元件用化合物顯示出當用於形成元件中的膜時，含氮6員環的改良填充物具有較大體積芳族基部分相對較扁平的結構，且因此易於電子在元件中的注入及傳輸。因此，由化學式1表示的有機光電元件用化合物可在特別用於形成電子注入輔助層時因改良的電子傳輸特徵而降低元件的驅動電壓且因電子快速注入至發射層中而增加發光效率。另一方面，當化合物與具有改良的電洞注入及傳輸的材料混合形成發射層時，驅動電壓因改良的電子傳輸而降低，且可因藉由大體積芳族基部分減 少分子當中的相互作用而獲得改良的發光效率。此外，由化學式1表示的有機光電元件用化合物具有改良的溶解度且因此可有效應用於沈積及溶液方法以及可因大體積芳族基部分的球形結構而降低沈積溫度。
尤其，經由連接基團與大體積芳族基連接的含氮6員環可發揮增加鍵間預旋轉及降低結晶度的作用且亦因大體積芳族基及連接基團而增加分子的溶解度，其可實現溶液方法。
此外，連接基團藉由苯基固定且因此縮短含氮6員環與大體積芳族基之間的距離，因而可獲得更具球形的分子且因此降低沈積溫度並產生改良的耐熱穩定性。
化學式1可根據大體積芳族基部分中苯基的數目而由化學式1-I至化學式1-IV中的一者表示。
[化學式1-III][化學式1-IV]
在化學式1-I至化學式1-IV中，R1至R6、Z1至Z3、Ar1以及Ar2與上文所述相同。
化學式1-I可根據在間位、鄰位或對位連接的連接基團而由化學式1-Ia、化學式1-Ib或化學式1-Ic中的一者表示。
化學式1-II亦可根據在間位、鄰位或對位連接的連接基團而由化學式1-IIa、化學式1-IIb或化學式1-IIc中的一者表示。
在本發明的實例中，有機光電元件用化合物可由化學式1-Ia、化學式1-Ib、化學式1-Ic、化學式1-IIa或化學式1-IIc表示。
在化學式1-Ia、化學式1-Ib、化學式1-Ic、化學式1-IIa、化學式1-IIb以及化學式1-IIc中，R1至R6、Z1至Z3、Ar1以及Ar2與上文所述相同。
在本發明的實施例中，R1至R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基。具體而言，R1至R5可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基或苯基，例如R1至R5全部可為氫。
R6可為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取 代或未經取代的C6至C12芳基。具體而言，R6可為氫或經取代或未經取代的C6至C12芳基，且更具體而言可為氫、苯基、聯苯基，例如氫或苯基。
如更特定的實例，化學式1-I可由化學式1-Id或化學式1-Ie表示，
且化學式1-II可由化學式1-IId或化學式1-IIe表示。
在本發明的一個實例中，有機光電元件用化合物可由化學式1-Id、化學式1-Ie或化學式1-IId表示。
在化學式1-Id、化學式1-Ie、化學式1-IId以及化學式1-IIe中，Z1至Z3、Ar1以及Ar2與上文所述相同。
在本發明的實施例中，Z1至Z3中的至少兩者可為N。舉例而言，Z1及Z3可為N或Z1及Z2為N以提供嘧啶基，且Z1至Z3可為N以提供三嗪基。
在本發明的實施例中，Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的C6至C18芳基。具體而言，Ar1及Ar2可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基或經取代或未經取代的萘基，例如群組1中的取代基中的一者。
在群組1中，*為連接點。
在化學式1中，的特定實例可選自群組A的取代 基。
[群組A]
在群組A中，*為連接點。
有機光電元件用化合物可例如選自群組2的化合物，但不限於此。
在下文中，闡述根據另一實施例的有機光電元件。
根據另一實施例的有機光電元件包括面向彼此的陽極及陰極以及在陽極與陰極之間的至少一個有機層，且有機層包含所述有機光電元件用化合物。
更具體而言，有機層可包括發射層、電子傳輸層以及電洞傳 輸層，且電子傳輸層或發射層包含由化學式1表示的有機光電元件用化合物。
此外，電子傳輸層可更包括鄰近於發射層的電子傳輸輔助層，且有機光電元件用化合物可包含在電子傳輸輔助層中。
有機光電元件可藉由包括包含有機光電元件用化合物的有機層而實現低驅動電壓、高效率、高亮度以及長壽命。
圖1至圖4為根據本發明的實施例的有機發光二極體100、200、300以及400的示意性剖視圖。在下文中，參照圖1，根據本發明的實施例的有機發光二極體的結構及其製造方法如下。
有機發光二極體100具有陰極110、發射層130以及陽極120依次堆疊的結構。
基板可更安置在陰極110下或陽極120上。基板可為一般有機發光二極體所用的基板且可為具有強機械強度、熱穩定性、透明性、表面光滑度、容易處理以及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
陽極120可藉由沈積或濺鍍陽極材料於基板上而形成。陽極材料可選自具有高功函數而使得電洞注入容易的材料。陽極120可為反射電極、透射反射電極或透射電極。陽極材料可使用氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)等。或，其可為金屬，例如鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)。
陽極120可具有單層或兩層或更多層的多層式結構。
有機層105安置於陽極120上。
有機層105可包括電洞傳輸區；發射層；以及電子傳輸區。舉例而言，參照圖2，闡述根據本發明的實施例的有機發光二極體。
有機層105更包括在陽極120與發射層130之間的電洞輔助層140。
參照圖3，電洞傳輸區可包括至少兩層的電洞輔助層，且在此種情況下，接觸發射層的電洞輔助層定義為電洞傳輸輔助層33且接觸陽極的電洞輔助層定義為電洞傳輸層31。
電洞傳輸區可包括電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層以及緩衝層中的至少一者。
電洞傳輸區可包括僅電洞注入層或僅電洞傳輸層。或，電洞傳輸區可具有電洞注入層37/電洞傳輸層31或電洞注入層37/電洞傳輸層31/電子阻擋層自陽極120依次堆疊的結構。
舉例而言，另外包括電洞注入層37及電子注入層36，且如圖4中所示，陽極120/電洞注入層37/電洞傳輸層31/電洞傳輸輔助層33/發射層130/電子傳輸輔助層35/電子傳輸層34/電子注入層36/陽極110依次堆疊。
電洞注入層37可改良作為陽極的ITO與用於電洞傳輸層31的有機材料之間的介面特性，且施用於非平坦化ITO上且因此使ITO表面平坦化。舉例而言，電洞注入層37可包括具有在ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO之間的中位值(尤其合乎需要的電導率)的材料，以便調節作為陽極的ITO的功函數與電洞傳輸層31的HOMO 的差值。結合本發明，電洞注入層37可包含N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺)(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine))，但不限於此。此外，電洞注入層37可更包含傳統材料，例如銅酞菁(copper phthlalocyanine，CuPc)；芳族胺，例如N,N'-二萘基-N,N'-苯基-(1,1'-聯苯)-4,4'-二胺(N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine，NPD)、4,4',4"-三[甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino]triphenyl amine，m-MTDATA)、4,4',4"-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tris[1-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine，1-TNATA)、4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(4,4',4"-tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine，2-TNATA)、1,3,5-三[N-(4-二苯基胺基苯基)苯基胺基]苯(1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)phenylamino]benzene，p-DPA-TDAB)等；化合物，例如4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)胺基}苯基]-N-苯基胺基]聯苯(4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}phenyl]-N-phenylamino]biphenyl，DNTPD)、六氮雜三伸苯基-己腈(hexaazatriphenylene-hexacarbonitirile，HAT-CN)等；聚噻吩衍生物，例如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrnesulfonate)，PEDOT)作為導電聚合物。電洞注入層37可例如以10埃至300埃的厚度塗佈於作為陽極的ITO上。
當電洞傳輸區包括電洞注入層37時，電洞注入層可藉由以下各種方法中的任一者形成於陽極120上，例如真空沈積、旋塗、澆鑄、朗繆爾-布羅傑特(Langmuir-Blodgett，LB)方法等。
當使用真空沈積形成電洞注入層時，真空沈積條件可視用於形成電洞注入層的材料以及待形成的電洞注入層的所需結構及熱特性而改變，且舉例而言，真空沈積可在約100℃至約500℃的溫度、約10-8托至約10-3托的壓力以及約0.01埃/秒至約100埃/秒的沈積速率下進行，但沈積條件不限於此。
當使用旋塗形成電洞注入層時，塗佈條件可視用於形成電洞注入層的材料以及待形成的電洞注入層的所需結構及熱特性而改變。舉例而言，塗佈速率可在約2000轉/分鐘至約5000轉/分鐘的範圍內，且在塗佈之後為移除溶劑所進行的熱處理的溫度可在約80℃至約200℃的範圍內，但塗佈條件不限於此。
形成電洞傳輸層及電子阻擋層的條件可基於上述電洞注入層的形成條件來定義。
電洞傳輸區的厚度可為約100埃至約10000埃，例如約100埃至約1000埃。當電洞傳輸區包括電洞注入層及電洞傳輸層時，電洞注入層的厚度可為約100埃至約10,000埃，例如約100埃至約1000埃，且電洞傳輸層的厚度可為約50埃至約2,000埃，例如約100埃至約1500埃。當電洞傳輸區、電洞注入層(HIL)及電洞傳輸層(HTL)的厚度在此等範圍內時，可在不大幅度增加驅動電壓的情況下獲得令人滿意的電洞傳輸特徵。
除如上所述的材料之外，電洞傳輸區可更包含電荷產生材料以改良導電性。電荷產生材料可均勻或非均勻地分散於電洞傳輸區中。
電荷產生材料可為例如p-摻雜劑。p-摻雜劑可為奎寧衍生物(quinine derivative)、金屬氧化物以及含氰基化合物中的一者，但不限於此。p-摻雜劑的非限制性實例為醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinonedimethane，TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane，F4-TCNQ)等；金屬氧化物，例如氧化鎢、氧化鉬等；以及含氰基化合物，例如以下化合物HT-D1。
電洞傳輸區可更包括緩衝層。
緩衝層可根據自發射層發射的光的波長補償光的光學共振距離且因此可增加效率。
發射層(emission layer，EML)可藉由使用真空沈積、旋塗、澆鑄、LB方法等形成於電洞傳輸區上。當使用真空沈積或旋塗形成發射層時，沈積及塗佈條件可與形成電洞注入層的所述條件類似，但沈積及塗佈條件仍可視用於形成發射層的材料而改變。
發射層可包含主體及摻雜劑。
根據本發明實施例的有機光電元件包含單獨的由化學式1表示的有機光電元件用化合物，或包含由化學式1表示的有機光電元件用化合物作為第一主體及咔唑系化合物作為第二主體。
咔唑系化合物具體而言可由化學式2表示或可由化學式3表示的部分與由化學式4表示的部分的組合組成。
在化學式2至化學式4中，Ar3至Ar6獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，m為整數0或1，化學式3的相鄰兩個*與化學式4的兩個*組合形成稠合環，且化學式3的不形成稠合環的*獨立地為CRb，且Rb及R7至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
在本發明的一個實例中，在化學式2至化學式4中，經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基或經取代或未經取代的喹唑啉基，其中在「經取代或未經取代」中，「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基或C3至C20雜芳基置換。
在本發明的一個實例中，在化學式2至化學式4中，經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基是指經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的茀基、經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基或經取代或未經取代的喹唑啉基，其中在「經取代或未經取代」中，「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基、C6至C12芳基或C3至C15雜芳基置換。
由化學式2表示的聯咔唑可例如選自群組B的化合物，由化學式3表示的部分與由化學式4表示的部分的組合組成的吲哚幷咔唑(indolocarbazole)可例如選自群組C的化合物。
上述第一主體及第二主體可以各種比率用於製備各種組成物。舉例而言，第一主體及第二主體可以範圍介於1：99至99：1，例如10：90至90：10的重量比使用。舉例而言，重量比可為2：8至8：2、3：7至7：3、4：6至6：4以及5：5。當第一主體及第二主體滿足所述重量比範圍時，可平衡第一主體的電子傳輸特徵與第二主體的電洞傳輸特徵且因此改良有機發光二極體的亮度效率及壽命。
舉例而言，組成物可用作有機光電元件的光發射材料。在本文中，光發射材料可為作為主體的有機化合物，且可更包含至少一種摻雜劑。摻雜劑可為紅色、綠色或藍色摻雜劑。
摻雜劑以少量混合以引起光發射，且可一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一或多 個種類。
摻雜劑可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學式Z表示的化合物，但不限於此。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M為金屬，且L及X為相同或不同的，且為與M形成錯合物的配位體。
M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L及X可為例如二齒配位體。
發射層的厚度可為約100埃至約1000埃，例如約200埃至約600埃。當發射層的厚度在此等範圍內時，發射層可在不大幅度增加驅動電壓的情況下具有改良的發射特徵。
接著，將電子傳輸區安置於發射層上。
電子傳輸區可包括電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層中的至少一者。
舉例而言，電子傳輸區可具有電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層或電子傳輸層/電子注入層的結構，但不限於此。舉例而言，根據本發明實施例的有機發光二極體在電子傳輸區中包括至少兩個電子傳輸層，且在此種情況下，接觸發射層的電子傳輸層定義為電子傳輸輔助層35。
電子傳輸層可具有包含兩種或更多種不同材料的單層或多層式結構。
電子傳輸區可包含由化學式1表示的有機光電元件用化合物。舉例而言，電子傳輸區可包括電子傳輸層，且電子傳輸層可包含由化學式1表示的有機光電元件用化合物。更具體而言，電子傳輸輔助層可包含由化學式1表示的有機光電元件用化合物。
電子傳輸區的電洞阻擋層、電子傳輸層以及電子注入層的形成條件參照電洞注入層的形成條件。
當電子傳輸區包括電洞阻擋層時，電洞阻擋層可包含BCP、Bphen以及BAlq中的至少一者，但不限於此。
電洞阻擋層的厚度可為約20埃至約1000埃，例如約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在此等範圍內時，電洞阻擋層可在不大幅度增加驅動電壓的情況下具有改良的電洞阻擋能力。
電子傳輸層可更包含BCP、Bphen及下列Alq3、Balq、TAZ以及NTAZ中的至少一者。
或，電子傳輸層可包含化合物ET1及化合物ET2中的至少一者，但不限於此。
電子傳輸層的厚度可為約100埃至約1000埃，例如約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在此等範圍內時，電子傳輸層可在不大幅度增加驅動電壓的情況下具有令人滿意的電子傳輸能力。
電子傳輸層可除上述材料之外更包含含金屬的材料。
含金屬的材料可包含鋰(Li)錯合物。Li錯合物可包含例如化合物ET-D1(喹啉鋰，LiQ)或化合物ET-D2。
此外，電子傳輸區可包括電子注入層(electron injection layer，EIL)，其可有助於電子自陽極110注入。
電子注入層36安置於電子傳輸層上且可發揮有助於電子自陰極注入且最終改良功率效率的作用，並藉由使用相關技術中所用的任何材料形成而無特別限制，例如LiF、Liq、NaCl、CSF、Li2O、BaO等。
電子注入層可包含選自LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中的至少一者。
EIL的厚度可為約1埃至約100埃，或約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在此等範圍內時，電子注入層可在不大幅度增加驅動電壓的情況下具有令人滿意的電子注入能力。
陽極110安置於有機層105上。陽極110用材料可為具有低功函數的金屬、合金或導電化合物，或其組合。陽極110用材料的特定實例可為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)等。為了製造頂部發射發光元件，陽極110可由例如氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)形成作為透射電極。
上述有機發光二極體可應用於有機發光二極體(OLED)顯示器。
在下文中參照實例更詳細地說明實施例。然而，本發明參照實例更詳細地說明。
(有機光電元件用化合物的合成)
在下文中，實例及合成例中所用的起始材料及反應物購自西格瑪奧德裏奇公司(Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司，只要不存在特別註釋且可易於合成作為眾所周知的材料即可。
在以下合成例中，當「使用『B』代替『A』」時，『A』與『B』的量以莫耳當量計為相同的。
作為本發明的有機光電元件用化合物的特定實例，化學式1的化合物藉由以下反應流程合成。
合成例1：化合物1的合成
第一步：中間物I-1的合成
在氮氣氛圍下，將1-溴-3-碘苯(200.0克，704.8毫莫耳)及(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)((1,1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(Ⅱ))(25.8克，35.4毫莫耳)、碘化亞銅(4.04克，21.2毫莫耳)、三乙胺(295.6毫升，2120毫莫耳)以及四氫呋喃(1700毫升)置於3升圓底燒瓶中。接著，以逐滴方式向其中添加三甲基矽烷基乙炔(107.6毫升，776.6毫莫耳)，且將混合物在室溫下攪拌3小時。過濾反應物，且自其中 移除溶劑。經由管柱層析純化自其中獲得的化合物以獲得中間物I-1(166.0克，93%)。
第二步：中間物I-2的合成
將中間物I-1(166克，655.6毫莫耳)置於反應器中且溶解於甲醇(1000毫升)中，並以逐滴方式向其中緩慢添加碳酸鉀(90.6克，655.6毫莫耳)。攪拌混合物約30分鐘且過濾。在移除全部溶劑之後，將反應物溶解於乙酸乙酯中且用蒸餾水洗滌兩次。接著，藉由再次移除溶劑獲得中間物I-2(116克，98%)。
第三步：中間物I-3的合成
將中間物I-2(113.0克，624.2毫莫耳)及四苯基環戊二酮(120.0克，312.1毫莫耳)置於且溶解於700毫升二甲苯中，且隨後加熱並回流3小時。將反應物傾入甲醇(2000毫升)中以完成反應。接著，自其中過濾固體以獲得中間物I-3(124.1克，74%)。
第四步：中間物I-4的合成
在氮氣氛圍下，將中間物I-3(52.0克，96.75毫莫耳)溶解於二甲基甲醯胺(dimethyl formamide，DMF，350毫升)中，向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)sdiboron，29.5克，116.1毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)((1,1’-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(Ⅱ))(4.74克，5.8毫莫耳)以及乙酸鉀(28.5克，290.2毫莫耳)，且將混合物加熱並在150℃下回流24小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，且過濾所獲得的混合物並在真空烘箱中乾燥。分離所獲得的殘餘物且經由 管柱層析純化以獲得中間物I-4(35克，62%)。
第五步：化合物1的合成
將中間物I-4(5.0克，8.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.8克，10.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.4毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0))(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至150毫升甲醇中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶，從而獲得化合物1(3.78克，產率：64%)。
C51H35N3計算值：C,88.79；H,5.11；N,6.09；實驗值：C,88.78；H,5.10；N,6.10
合成例2：化合物2的合成
第一步：中間物I-6的合成
將氰尿醯氯(200.0克，1.085毫莫耳)及無水THF(1.4升)置於3升燒瓶中，且在0℃下以逐滴方式緩慢添加溴化苯基鎂(3M，361.4毫升)。當反應完成時，將水傾入反應物中，攪拌混合物30分鐘，分離其中的有機層，在藉由使用硫酸鎂自其中移除水分之後濃縮，且用甲醇及己烷純化以獲得呈白色固體的中間物I-6(127.4克，產率： 52%)。
第二步：中間物I-7的合成
將中間物I-6(60.0克，265.4毫莫耳)、3-聯苯硼酸(50.0克，252.0毫莫耳)、碳酸鉀(91.6克，660.0毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(8.0克，9.2毫莫耳)置於2升圓底燒瓶中的1,4-二噁烷(880毫升)及水(440毫升)中，且將混合物加熱並在氮氣流下回流16小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(3000升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得中間物I-7(63.6克，產率：70%)。
第三步：化合物2的合成
將中間物I-7(3.0克，8.7毫莫耳)、中間物I-4(6.1克，10.5毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.8毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)置於100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後藉由使用甲醇再結晶以獲得化合物2(4.13克，62%的產率)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49；實驗值：C,89.38；H,5.13；N,5.49
合成例3：化合物3的合成
[反應流程3]
第一步：中間物I-8的合成
將中間物I-6(60.0克，265.4毫莫耳)、4-聯苯硼酸(50.0克，252.0毫莫耳)、碳酸鉀(91.6克，660.0毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(8.0克，9.2毫莫耳)置於2升圓底燒瓶中的1,4-二噁烷(880毫升)及水(440毫升)中，且將混合物加熱並在氮氣流下回流16小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(3000升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於單氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得中間物I-8(60.2克，產率：66%)。
第二步：化合物3的合成
將中間物I-8(3.0克，8.7毫莫耳)、中間物I-4(6.1克，10.5毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.8毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於單氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物3(4.39克，66%的產率)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49；實驗值：C,89.37；H,5.13；N,5.49
合成例4：化合物6的合成
第一步：中間物I-9的合成
將氰尿醯氯(100.0克，542.3毫莫耳)及無水THF(700毫升)置於2升燒瓶中，且在0℃下以逐滴方式向其中緩慢添加3-聯苯溴化鎂(3M，361.4毫升)。當反應完成時，將水傾入反應溶液中，攪拌混合物30分鐘，分離其中的有機層，在用硫酸鎂移除水分之後濃縮，且用甲醇及己烷純化以獲得呈白色固體的中間物I-9(122.9克，產率：55%)。
第二步：化合物6的合成
將中間物I-9(3.0克，7.1毫莫耳)、中間物I-4(5.0克，8.6毫莫耳)、碳酸鉀(2.5克，17.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(20毫升)及水(10毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物6(4.07克，產率：68%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99；實驗值：C,89.86；H,5.15；N,4.98
合成例5：化合物7的合成
第一步：中間物I-10的合成
將氰尿醯氯(100.0克，542.3毫莫耳)及無水THF(700毫升)置於2升燒瓶中，且在0℃下以逐滴方式向其中緩慢添加4-聯苯溴化鎂(3M，361.4毫升)。當反應完成時，將水傾入反應溶液中，攪拌混合物30分鐘，且分離其中的有機層，在藉由使用硫酸鎂移除水分之後濃縮，且用甲醇及己烷純化以獲得呈白色固體的中間物I-10(127.4克，產率：57%)。
第二步：化合物7的合成
將中間物I-10(3.0克，7.1毫莫耳)、中間物I-4(5.0克，8.6毫莫耳)、碳酸鉀(2.5克，17.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(20毫升)及水(10毫升)中，且將混合物在氮氣氛圍下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於二氯苯中，在移除適量有機溶劑之後經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後用甲醇再結晶以獲得化合物7(4.19克，產率：70%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99；實驗值：C,89.85；H,5.16；N,4.99
合成例6：化合物9的合成
第一步：中間物I-11的合成
在氮氣氛圍下，將1-溴-4-碘苯(200.0克，704.8毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(25.8克，35.4毫莫耳)、碘化亞銅(4.04克，21.2毫莫耳)、三乙胺(295.6毫升，2120毫莫耳)以及四氫呋喃(1700毫升)置於3升圓底燒瓶中。接著，以逐滴方式向其中添加三甲基矽烷基乙炔(107.6毫升，776.6毫莫耳)，且將混合物在室溫下攪拌3小時。過濾反應物，且移除其中的溶劑。經由管柱層析純化所得物以獲得中間物I-11(155.3克，產率：87%)。
第二步：中間物I-12的合成
將中間物I-11(150克，592.4毫莫耳)添加至甲醇(1000毫升)中且溶解於其中，並在反應器中以逐滴方式向其中緩慢添加碳酸鉀(81.6克，592.4毫莫耳)。攪拌混合物約30分鐘且隨後過濾。在自其中移除全部溶劑之後，將反應物溶解於乙酸乙酯中且溶液用蒸餾水洗滌兩次。接著，移除溶劑以獲得中間物I-12(103克，產率：96%)。
第三步：中間物I-13的合成
將中間物I-12(100.0克，552.5毫莫耳)及四苯基環戊二酮(106.2克，176.2毫莫耳)放置且溶解於二甲苯(700毫升)中，且 將溶液加熱並回流3小時。將反應物傾入甲醇(2000毫升)中以完成反應。接著，過濾其中的固體以獲得中間物I-13(116.0克，產率：78%)。
第四步：中間物I-14的合成
在氮氣氛圍下，將中間物I-13(50.0克，93.02毫莫耳)溶解於二甲基甲醯胺(DMF，350毫升)中，向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼(28.4克，111.6毫莫耳)、(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯鈀(II)(4.6克，5.6毫莫耳)以及乙酸鉀(27.4克，279.1毫莫耳)，且將混合物加熱並在150℃下回流24小時。當反應完成時，添加水至反應溶液，且過濾混合物並隨後在真空烘箱中乾燥。分離所獲得的殘餘物且經由管柱層析純化以獲得中間物I-14(37克，產率：68%)。
第五步：化合物9的合成
將中間物I-14(5.0克，8.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.8克，10.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.4毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物9(3.89克，產率：66%)。
C51H35N3計算值：C,88.79；H,5.11；N,6.09；實驗值：C,88.79；H,5.11；N,6.10
合成例7：化合物10的合成
第一步：化合物10的合成
將2-氯-4-(聯苯-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.0克，8.7毫莫耳)、中間物I-14(6.1克，10.5毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.8毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物10(4.59克，產率：69%)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49；實驗值：C,89.38；H,5.13；N,5.48
合成例8：化合物11的合成
[反應流程8]
將2-氯-4-(聯苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(3.0克，8.7毫莫耳)、中間物I-14(6.1克，10.5毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.8毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將此獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於單氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物11(4.06克，產率：61%)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49；實驗值：C,89.38；H,5.12；N,5.48
合成例9：化合物14的合成
將中間物I-9(3.0克，7.1毫莫耳)、中間物I-14(5.0克，8.6毫莫耳)、碳酸鉀(2.5克，17.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0) (0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(20毫升)及水(10毫升)中，且將混合物在氮氣氛圍下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物14(4.19克，產率：70%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99；實驗值：C,89.84；H,5.15；N,4.99
合成例10：化合物15的合成
將中間物I-10(3.0克，7.1毫莫耳)、中間物I-14(5.0克，8.6毫莫耳)、碳酸鉀(2.5克，17.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(20毫升)及水(10毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於二氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物15(4.13克，產率：69%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99；實驗值：C,89.86；H,5.16；N,4.99
合成例11：化合物18的合成
將中間物I-4(5.0克，8.6毫莫耳)、中間物I-15(3.5克，10.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.4毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物18(4.39克，產率：67%)。
C58H40N2計算值：C,91.07；H,5.27；N,3.66；實驗值：C,91.08；H,5.26；N,3.65
合成例12：化合物26的合成
將中間物I-14(5.0克，8.6毫莫耳)、中間物I-15(3.5克，10.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.4毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0) (0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物26(4.19克，產率：64%)。
C58H40N2計算值：C,91.07；H,5.27；N,3.66；實驗值：C,91.07；H,5.26；N,3.67
合成例13：化合物33的合成
第一步：中間物I-16的合成
中間物I-16(100克，產率：79%)是根據與中間物I-1的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-2(100克，549.0毫莫耳)及碘苯(120克，488.18毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第二步：中間物I-17的合成
中間物I-17(186克，產率：74%)是根據與中間物I-3的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-16(93.0克，514.98毫莫耳)及四苯基環戊二酮(180克，468.18毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第三步：中間物I-18的合成
中間物I-18(72克，產率：75%)是根據與中間物I-4的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-17(90.0克，146.71毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第四步：化合物33的合成
將中間物I-18 5.0克(7.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.4克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，將其中結晶的固體溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物33(4.18克，產率：72%)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49，實驗值：C,89.37；H,5.13；N,5.48
合成例14：化合物34的合成
將中間物I-18(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-7(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小 時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物34(3.83克，產率：60%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99，實驗值：C,89.85；H,5.15；N,4.99
合成例15：化合物35的合成
將中間物I-18(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-8(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於單氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物35(4.01克，產率：63%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99，實驗值：C,89.86；H,5.15；N,4.99
合成例16：化合物41的合成
[反應流程16]
第一步：中間物I-19的合成
中間物I-19(102克，產率：80%)是根據與中間物I-1的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-12(100克，549.0毫莫耳)及碘苯(120克，488.18毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第二步：中間物I-20的合成
中間物I-20(196克，產率：78%)是根據與中間物I-3的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-19(93.0克，514.98毫莫耳)及四苯基環戊二酮(180克，468.18毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第三步：中間物I-21的合成
中間物I-21(78克，產率：81%)是根據與中間物I-4的合成方法相同的方法，藉由使用中間物I-20(90.0克，146.71毫莫耳)在氮氣氛圍下獲得。
第四步：化合物41的合成
將中間物I-21(5.0克，7.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.4克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過 濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物41(3.88克，產率：67%)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49，實驗值：C,89.38；H,5.13；N,5.49
合成例17：化合物42的合成
將中間物I-21(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-7(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物42(4.08克，產率：64%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99，實驗值：C,89.86；H,5.15；N,4.98
合成例18：化合物43的合成
[反應流程18]
將中間物I-21(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-8(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於單氯苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物43(4.26克，產率：67%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99，實驗值：C,89.86；H,5.14；N,4.99
合成例19：化合物50的合成
將中間物I-18(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-15(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小 時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物50(4.32克，產率：68%)。
C64H44N2計算值：C,91.40；H,5.27；N,3.33，實驗值：C,91.40；H,5.27；N,3.32
合成例20：化合物58的合成
將中間物I-21(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-15(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.26克，0.23毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(100毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物58(3.78克，產率：61%)。
C64H44N2計算值：C,91.40；H,5.27；N,3.33，實驗值：C,91.39；H,5.27；N,3.32
合成例21：化合物65的合成
[反應流程21]
第一步：中間物I-25的合成
除使用1-溴-2-碘苯代替合成例1的[反應流程1]中的1-溴-3-碘苯作為起始材料以外，根據與中間物I-4的合成方法相同的方法獲得中間物I-25(30.2克，產率：65%)。
第二步：化合物65的合成
將中間物I-25(5.0克，8.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.8克，10.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.0克，21.4毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物66(4.06克，產率：68%)。
C51H35N3計算值：C,88.79；H,5.11；N,6.09；實驗值：C,88.79；H,5.11；N,6.10
合成例22：化合物113的合成
[反應流程22]
第一步：中間物I-26的合成
除使用萘基硼酸代替3-聯苯硼酸以外，根據與合成例2的中間物I-7相同的方法獲得中間物I-26(15.2克，產率：45%)。
第二步：化合物113的合成
將中間物I-26(3.0克，9.4毫莫耳)、中間物I-4(6.6克，11.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.3克，23.6毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物113(4.51克，產率：65%)。
C55H37N3計算值：C,89.28；H,5.04；N,5.68；實驗值：C,89.28；H,5.03；N,5.68
合成例23：化合物125的合成
將中間物I-26(3.0克，9.4毫莫耳)、中間物I-14(6.6克，11.3毫莫耳)、碳酸鉀(3.3克，23.6毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.3毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物125(4.67克，產率：66%)。
C55H37N3計算值：C,89.28；H,5.04；N,5.68；實驗值：C,89.29；H,5.03；N,5.67
合成例24：化合物141的合成
第一步：中間物I-31的合成
除使用1,3-二溴-5-碘苯代替1-溴-3-碘苯以外，根據與中間物I-4的合成方法相同的方法獲得中間物I-31(48.4克，產率：65%)。
第二步：化合物141的合成
將中間物I-31(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-5(2.4克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0) (0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物141(3.99克，產率：69%)。
C57H39N3計算值：C,89.38；H,5.13；N,5.49；實驗值：C,89.38；H,5.12；N,5.47
合成例25：化合物142的合成
將中間物I-31(5.0克，7.6毫莫耳)、中間物I-7(3.1克，9.1毫莫耳)、碳酸鉀(2.6克，18.9毫莫耳)以及四(三苯基膦)鈀(0)(0.3克，0.2毫莫耳)添加至100毫升燒瓶中的1,4-二噁烷(30毫升)及水(15毫升)中，且將混合物在氮氣流下在60℃下加熱12小時。將所獲得的混合物添加至甲醇(150毫升)中，且過濾其中結晶的固體，溶解於甲苯中，經由矽膠/矽藻土過濾，且隨後在移除適量有機溶劑之後用甲醇再結晶以獲得化合物142(4.22克，產率：66%)。
C63H43N3計算值：C,89.86；H,5.15；N,4.99；實驗值：C,89.86；H,5.15；N,4.99
比較合成例1
化合物a的合成
除使用中間物1-34代替中間物1-2以外，根據與合成例1的化合物1的合成方法相同的方法獲得化合物a(6.3克，產率：51%)。
比較合成例2
化合物b的合成
除使用(溴乙炔基)三甲基矽烷代替中間物1-2以外，根據與合成例1的化合物1的合成方法相同的方法獲得化合物b(3.4克，產 率：41%)。
(製造有機發光二極體：發射層元件1)
實例1
藉由使用根據合成例1的化合物1作為主體及Ir(PPy)3作為摻雜劑來製造有機發光二極體。
使用1000埃厚的ITO作為陽極，且使用1000埃厚的鋁(Al)作為陰極。具體而言，在以下方法中製造有機發光二極體：將具有15歐姆/平方公分薄層電阻的ITO玻璃基板切割成50毫米×50毫米×0.7毫米的尺寸，將其分別在丙酮、異丙醇以及純水中超音波清潔15分鐘且將其UV臭氧清潔30分鐘。
在基板上，藉由在650×10-7帕的真空度下以0.1奈米/秒至0.3奈米/秒的沈積速率沈積N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine，NPB)(80奈米)形成800埃厚的電洞傳輸層。隨後，藉由在與上述相同的真空沈積條件下使用根據合成例1的化合物1形成300埃厚的膜作為發射層，且在本文中，同時沈積Ir(PPy)3作為磷光摻雜劑。在本文中，藉由調節沈積速率以發射層總量的100重量%計沈積10重量%的量的磷光摻雜劑。
在發射層上，藉由在與上述相同的真空沈積條件下沈積雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚根基)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium，BAlq)形成50埃厚的膜作為電洞阻擋層。隨後，藉由在與上述相同的真空沈積條件下沈積 Alq3形成200埃厚的膜作為電子傳輸層。在電子傳輸層上，依序沈積LiF及Al作為陰極，從而製造有機光電式元件。
有機光電式元件具有ITO/NPB(80奈米)/EML(化合物1(90重量%)+Ir(PPy)3(10重量%)，(30奈米))/Balq(5奈米)/Alq3(20奈米)/LiF(1奈米)/Al(100奈米)的結構。
實例2至實例15
實例2至實例15的每一有機發光二極體是根據與實例1相同的方法，藉由使用根據合成例2至合成例4、合成例6、合成例7、合成例11至合成例14、合成例16、合成例17、合成例21、合成例22以及合成例25的化合物2、化合物3、化合物6、化合物9、化合物10、化合物18、化合物26、化合物33、化合物34、化合物41、化合物42、化合物65、化合物113以及化合物142代替根據合成例1的化合物1來製造。
比較例1至比較例3
比較例1至比較例3的每一有機發光二極體是根據與實例1相同的方法，藉由使用CBP、化合物a或化合物b代替根據合成例1的化合物1來製造。
用於製造有機發光二極體的NPB、BAlq、CBP以及Ir(PPy)3分別具有以下結構。
評估
量測根據實例1至實例15以及比較例1至比較例3的每一有機發光二極體的電流密度變化、亮度變化以及發光效率。
具體量測方法如下，且結果顯示於下表1中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
關於流入單位元件的電流值，使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時量測所獲得的有機發光二極體，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測視電壓變化而定的亮度變化
藉由使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時量測亮度。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安，cd/A)。
(4)量測壽命
壽命是藉由在亮度(坎德拉/平方公尺)維持在5000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率(坎德拉/安)降低至90%時的時間來獲得。
參照表1，根據實例1至實例15的有機發光二極體相較於根據比較例1至比較例3的有機發光二極體，顯示出改良的壽命特徵以及改良的驅動電壓及效率。如上所述，由於藉由堆疊因大體積取代基而相對平坦的雜環部分使得電子易於注入及傳輸，故驅動電壓降低。相較於根據本發明的化合物，根據比較例的化合物不具有連接基團且 因此顯示出填充相對不足的分子並劣化二極體。相反地，具有鄰位鍵的實例13的化合物具有扭結分子結構且因此顯示出堆疊具有電子傳輸(electron transporting，ET)特徵取代基的雜環部分，從而驅動電壓最快。
(製造有機發光二極體：發射層元件2)
實例16
用氧化銦錫(ITO)塗佈為1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸餾水進行超音波洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗滌且乾燥，隨後移至電漿清潔器，藉由使用氧電漿清潔10分鐘，並移至真空沈積器。此獲得的ITO透明電極用作陽極，藉由真空沈積化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的電洞注入層，且藉由沈積化合物B至50埃厚及沈積化合物C至1020埃厚而在注入層上形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，藉由同時真空沈積根據合成例2的化合物2及作為第二主體化合物的化合物B-1作為主體及真空沈積摻雜量為10重量%的三(2-苯基吡啶)銥(III)[Ir(ppy)3]作為摻雜劑形成400埃厚的發射層。在本文中，化合物1及化合物B-1以1：1的比率使用。
隨後，藉由在發射層上同時真空沈積1：1比率的化合物D及Liq形成300埃厚的電子傳輸層且在電子傳輸層上依序真空沈積Liq(15埃)及Al(1200埃)形成陰極來製造有機發光二極體。
有機發光二極體具體而言具有以下五個有機薄膜層狀結構。
ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020 埃/EML[化合物1：B-1：Ir(ppy)3=45重量%：45重量%：10重量%](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)的結構。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline)
實例17
除使用重量比為1：1的化合物2及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例18
除使用重量比為1：1的化合物2及化合物B-154以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例19
除使用重量比為1：1的化合物2及化合物B-156以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例20
除使用重量比為1：1的化合物2及化合物C-1以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例21
除使用重量比為1：1的化合物10及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例22
除使用重量比為1：1的化合物34及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例23
除使用重量比為1：1的化合物42及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例24
除使用重量比為1：1的化合物65及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
實例25
除使用重量比為1：1的化合物142及化合物B-31以外，根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體。
比較例4至比較例6
除使用CBP、化合物a或化合物b單獨作為主體以外，根據與實例16相同的方法製造根據比較例4至比較例6的每一有機發光二極體。
評估
量測根據實例16至實例25以及比較例4至比較例6的每一有機發光二極體的發光效率及壽命特徵。
具體量測方法如下，且結果顯示於下表2中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
關於流入單位元件的電流值，使用電流-電壓計(吉時利2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時量測所獲得的有機發光二極體，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測視電壓變化而定的亮度變化
藉由使用亮度計(美能達Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時量測亮度。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安)。
(4)量測壽命
壽命是藉由在亮度(坎德拉/平方公尺)維持在6000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率(坎德拉/安)降低至97%時的時間來獲得。
參照表2，根據實例16至實例25的有機發光二極體相較於根據比較例3至比較例6的有機發光二極體，顯示出顯著改良的發光效率及壽命特徵。
(製造有機發光二極體)
實例26
用氧化銦錫(ITO)塗佈為1500埃厚的薄膜的玻璃基板用蒸餾水洗滌。在用蒸餾水洗滌之後，玻璃基板用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進行超音波洗滌且乾燥，移至電漿清潔器，用氧電漿清潔10分鐘，並移至真空沈積器。此獲得的ITO透明電極用作陽極，藉由真空沈積化合物A而在ITO基板上形成700埃厚的電洞注入層，且藉由沈積化合物B至50埃厚及沈積化合物C至1020埃厚而在注入層上形成電洞傳輸層。接著，藉由真空沈積BH113及BD370(經銷商：SFC公司(SFC Inc.))作為藍螢光發光主體及摻雜劑濃度為5重量%的摻雜劑而在上面形成200埃厚的發射層。在發射層上，真空沈積化合物1以形成50埃厚的電子傳輸輔助層。電子傳輸輔助層可藉由單獨使用由 化學式I表示的材料或混合所述材料與化合物B及化合物C來形成。在電子傳輸輔助層上，藉由以1：1的重量比同時真空沈積化合物D及Liq形成300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，藉由依序真空沈積Liq至15埃厚及真空沈積Al至1200埃厚形成陰極，從而製造有機發光二極體。有機發光二極體具有5個有機薄膜層的結構且具體而言，ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C(1020埃)/EML[BH113：BD370=95：5(重量：重量)](200埃)/化合物1(50埃)/化合物D：Liq(300埃)=1：1/Liq(15埃)/Al(1200埃)。
化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯-4,4'-二胺
化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜三伸苯基-六甲腈(HAT-CN)
化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺
化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉
實例27至實例40
除分別使用化合物2、3、6、9、10、18、26、33、34、41、42、65、113以及142以外，根據與實例26相同的方法製造根據實例27至實例40的每一有機發光二極體。
比較例7
除使用化合物a以外，根據與實例26相同的方法製造有機發光二極體。
比較例8
除使用化合物b以外，根據與實例26相同的方法製造有機發光二極體。
比較例9
除不使用電子傳輸輔助層以外，根據與實例26相同的方法製造有機發光二極體。
評估
量測根據實例26至實例40以及比較例7至比較例9的每一有機發光二極體的電流密度變化、亮度變化以及發光效率。
具體量測方法如下，且結果顯示於表3中。
(1)量測視電壓變化而定的電流密度變化
關於流入單位元件的電流值，使用電流-電壓計(吉時利2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時量測所獲得的有機發光二極體，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。
(2)量測視電壓變化而定的亮度變化
藉由使用亮度計(美能達Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時量測亮度。
(3)量測發光效率
藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的電流效率(坎德拉/安)。
(5)量測壽命
根據實例26至實例40以及比較例7至比較例9的有機發光 二極體的T97壽命是在以750坎德拉/平方公尺作為初始亮度(坎德拉/平方公尺)發射光且使用博蘭諾克(Polanonix)壽命量測系統量測其亮度視時間而降低之後，作為當其亮度相對於初始亮度(坎德拉/平方公尺)降低至97%時的時間來量測。
參照表3，根據實例26至實例40的有機發光二極體相較於根據比較例7至比較例9的有機發光二極體，顯示出同時改良的發光效率及壽命特徵。
雖然本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，但應理解，本發明不限於所揭示的實施例，而是相反地意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改及等效配置。因此， 應理解上述實施例為示例性的，而不以任何方式限制本發明。

Claims (13)

  1. 一種有機光電元件用化合物，由化學式1表示：其中，在化學式1中，R1、R2、R4及R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基，R3為氫、氘或經取代或未經取代的C1至C4烷基，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ra及R6為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基，a、b、c、d以及e獨立地為整數0或1，a+b+c+d+e=4，且所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C4烷基或C6至C12芳基置換。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用化合物，其中所述化學式1由化學式1-I表示：其中，在化學式1-I中，R2、R4及R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基，R3為氫、氘或經取代或未經取代的C1至C4烷基，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ra及R6為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，且Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的有機光電元件用化合物，其中所述化學式1-I由化學式1-Ia、化學式1-Ib或化學式1-Ic表示：[化學式1-Ia][化學式1-Ib]其中，在化學式1-Ia至化學式1-Ic中，R2、R4及R5獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C4烷基或苯基，R3為氫、氘或經取代或未經取代的C1至C4烷基，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ra及R6為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，且Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基。
  4. 如申請專利範圍第2項所述的有機光電元件用化合物，其中所述化學式1-I由化學式1-Id或化學式1-Ie表示：其中，在化學式1-Id及化學式1-Ie中，Z1至Z3獨立地為CRa或N，Z1至Z3中的至少兩者為N，Ra為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C12芳基，且Ar1及Ar2獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基或經取代或未經取代的C6至C18芳基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用化合物，其中Ar1及Ar2獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基或經取代或未經取代的萘基。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機光電元件用化合物，其中Ar1及Ar2為群組1的取代基中的一者：[群組1]其中，在群組1中，*為連接點。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機光電元件用化合物，其中所述化合物為群組2的化合物中的一者：[群組2]
  8. 一種有機光電元件，包括面向彼此的陽極及陰極，以及在所述陽極與所述陰極之間的至少一個有機層其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至申請專利範圍第7項中任一項所述的有機光電元件用化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機光電元件，其中所述有機層包括發射層、電子傳輸層以及電洞傳輸層，其中所述電子傳輸層或所述發射層包含所述有機光電元件用化合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電元件，其中所述電子傳輸層更包括鄰近於所述發射層的電子傳輸輔助層，且所述電子傳輸輔助層包含所述有機光電元件用化合物。
  11. 如申請專利範圍第9項所述的有機光電元件，其中所述發射層更包含至少一種以下化合物：由化學式2表示的化合物以及由化學式3表示的部分與由化學式4表示的部分組成的化合物：其中，在化學式2至化學式4中，Ar3至Ar6獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基，m為整數0或1，化學式3的相鄰兩個*與化學式4的兩個*組合形成稠合環，且化學式3的不形成稠合環的*獨立地為CRb，且Rb及R7至R14獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C10烷基、C6至C30芳基或經取代或未經取代的C2至C30雜芳基。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電元件，其中所述經取代或未經取代的C6至C30芳基為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯四苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的聯伸三苯基或經取代或未經取代的茀基，且所述經取代或未經取代的C2至C30雜芳基為經取代或未經取代的二苯並呋喃基、經取代或未經取代的二苯並噻吩基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基或經取代或未經取代的喹唑啉基，其中所述「經取代」是指至少一個氫經氘、C1至C10烷基、C6至C18芳基或C3至C20雜芳基置換。
  13. 一種顯示元件，包括如申請專利範圍第8項所述的有機光電元件。
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