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TWI618708B - 含氮稠環化合物及使用其的有機發光元件 - Google Patents

含氮稠環化合物及使用其的有機發光元件 Download PDF

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TWI618708B
TWI618708B TW105117647A TW105117647A TWI618708B TW I618708 B TWI618708 B TW I618708B TW 105117647 A TW105117647 A TW 105117647A TW 105117647 A TW105117647 A TW 105117647A TW I618708 B TWI618708 B TW I618708B
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Minjun Kim
金旼俊
Hyok Joon Kwon
權赫俊
Wanpyo HONG
洪玩杓
Kongkyeom KIM
金公謙
Jungha Lee
李征夏
Original Assignee
Lg Chem, Ltd.
Ｌｇ化學股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種化學式1之含氮稠環化合物及一種包括其的有機發光元件。

Description

含氮稠環化合物及使用其的有機發光元件
本發明主張2015年6月3日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2015-0078801號之優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種含氮稠環化合物及一種使用其的有機發光元件。
有機發光現象是經由特定有機分子之內部製程將電流轉化成可見光的實例中之一者。有機發光現象之原理如下。
當有機材料層安置於正電極與負電極之間時，若在兩個電極之間施加電壓，則電子及電洞分別自負電極及正電極注入至有機材料層中。注入至有機材料層中的電子及電洞經重組以形成激子，且所述激子再次下降至基態以發光。使用此原理之有機發光元件可由負電極、正電極以及安置於其間之有機材料層(例如包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層)組成。
用於有機發光元件之材料主要為純有機材料或錯合物，其中有機材料與金屬形成錯合物，且可根據其用途歸類成電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物。在此，具有p型特性之有機材料，亦即容易氧化且在材料氧化期間電化學穩定之有機材料，通常用作電洞注入材料或電洞傳輸材料。同時，具有n型特性之有機材料，亦即容易還原且在材料還原期間電化學穩定之有機材料，通常用作電子注入材料或電子傳輸材料。作為發光層材料，具有p型及n型特性之材料，亦即，在氧化及還原狀態期間穩定之材料為較佳的，且當形成激子時，用於將激子轉化成光之具有高發光效率的材料為較佳的。
因此，此項技術中存在開發新有機材料之需求。
本發明提供一種稠環化合物及一種使用其的有機發光元件。
本發明之一例示性實施例提供由以下化學式1表示之化合物：
在化學式1中，Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的雜環基， L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
本發明之另一例示性實施例提供一種包含以下各者之有機發光元件：第一電極；面向第一電極而提供的第二電極；以及一 或多個提供於第一電極與第二電極之間的包含發光層的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含由化學式1表示之化合物。
根據本發明之例示性實施例的新穎稠環化合物具有適當能量水準，且在電化學穩定性及熱穩定性方面極佳。因此，包含所述化合物之有機發光元件提供高效率及/或高驅動穩定性及長使用壽命作用。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧負電極
圖1至圖5為示出根據本發明之一例示性實施例的有機發光元件之結構的橫截面圖。
圖6及圖7示出合成實例中使用及製備之物質之1H NMR光譜。
在下文中，將更詳細地描述本說明書。
本發明之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。由化學式1表示之新穎核心結構具有平面結構特徵，且由此在熱穩定性方面極佳，歸因於與現有已知結構相比玻璃轉化溫度較高，且新穎化合物可以用作有機材料層之主體材料及/或電洞傳輸材料，尤其有機發光元件之發光層。另外，新穎化合物可用作電洞注 入材料、電子傳輸材料、電子注入材料以及類似物。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，意謂連接至另一取代基之部分。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或經一或多個由以下所構成之族群中選出的取代基取代：氘；腈基；烷基；烯基；環烷基；芳基；雜環基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烯基芳基；烷氧基；芳氧基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳胺基；烷基芳基胺基；或雜芳基胺基，或未經取代或經與上述例示之取代基當中的兩個或多於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或多於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，烷基可以為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數不受特別限制，但較佳為1至50。其特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至50。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯 基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特別限制，但其碳原子數量較佳為3至60個，且其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基可為單環芳基或多環芳基。當芳基為單環芳基時，其碳原子數目不受特別限制，但較佳為6至60。單環芳基之特定實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似基團，但不限於此。多環芳基之特定實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、屈基、茀基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺環結構。
當茀基經取代時，所述基團可為、、 、以及類似基團。然而，所述基團不限於此。
在本發明中，雜環基為包含O、N及S中之一或多者作為雜元素的芳族或脂族雜環基，且其碳原子數目不受特別限制，但較佳為2至60。雜環基之實例包含噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪 唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、噻唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳氧基中之芳基與上述芳基實例相同。特定言之，芳氧基之實例包含苯氧基、對甲苯氧基、間甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、對第三丁基苯氧基、3-聯苯氧基、4-聯苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基以及類似基團，芳基硫氧基之實例包含苯基硫氧基、2-甲基苯基硫氧基、4-第三丁基苯基硫氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基胺基、芳烷基胺基、芳胺基、烷基芳基 胺基及雜芳基胺基為分別經烷基、芳烷基、芳基、烷基芳基及雜芳基取代之胺基，且此處，上述對烷基及芳基之描述可適用於烷基及芳基，且上述對雜環基中之芳族雜環基的描述可適用於雜芳基。胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，伸芳基意謂芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。可應用對芳基的上述描述，除了伸芳基各自為二價基團。
在本發明中，伸雜芳基意謂在雜芳基中存在兩個鍵結位置，亦即為二價基團。可應用對芳族雜環基的上述描述，除了伸雜芳基各自為二價基團。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環之意義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；或經取代或未經取代之芳族雜環。
在本發明中，「相鄰基團」可意謂經直接連接至其中相應取代基經取代之原子的原子取代的取代基、在空間上最接近相應取代基安置之取代基，或另一經其中相應取代基經取代之原子取代的取代基。舉例而言，在苯環中之鄰位經取代之兩個取代基及在脂環中經同一碳取代之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰的基團」。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳及氫原子以環形式組成之環，其不為芳族基。
在本發明中，芳族烴環之實例包含苯基、萘基、蒽基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含N、O或S原子中之一或多者作為雜原子的脂族環。
在本發明中，芳族雜環意謂包含N、O或S原子中之一或多者作為雜原子的芳族環。
在本發明中，脂族環、芳族環、脂族雜環及芳族雜環可為單環或多環。
在本發明之一例示性實施例中，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2或化學式3表示。
[化學式3]
在化學式2及化學式3中，R1至R13、Ar及L與化學式1中定義的那些相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的包含N的雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的包含兩個或多於兩個N的雜環基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之Ar為未經取代之雙環或多於雙環的包含兩個或多於兩個N的雜環基，其未經取代或經腈基、烷基、芳基、雜芳基、芳基雜芳基、雜芳基芳基及經腈基取代之芳基取代。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵(direct bond)；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之單環伸雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取 代之單環伸雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；或經取代或未經取代之包含N的單環伸雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之吡啶基；經取代或未經取代之嘧啶基；或經取代或未經取代之三嗪基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵；伸苯基；吡啶基；嘧啶基；或三嗪基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之L為直接鍵；伸苯基；或吡啶基。
根據本發明之一例示性實施例，伸苯基可由以下結構表示。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之Ar由以下化學式A至化學式F中之任一者表示。
[化學式F]
在化學式A至化學式F中，Y1、Y2、Z1至Z4、Q1至Q8、T1、T2及U1至U8彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRd，其限制條件為Q1至Q4中之一者為連接至L的碳(C)，X2為NAr1、S或O，以及Ar1、Rd及R300至R305彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環，且當n為0至2之整數，m為0至3之整數且n或m為2時，R305彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式A可由以下化學式A-1表示。
[化學式A-1]
在化學式A-1中，Y1及Y2之定義與上文所述的那些相同，R202至R205彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式B由以下化學式B-1至化學式B-6-2中之任一者表示。
[化學式B-2]
[化學式B-6-1]
在化學式B-1至化學式B-6-2中，Y1及Y2之定義與上文所述的那些相同，X1為直接鍵、C(=O)或CRR'，以及R202至R207、R、R'、Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環，且a為0至3之整數，且當a為2或大於2時，Ra彼此相同或不同，且b為0至4之整數，且當b為2或大於2時，Rb彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式A-1、化學式B- 1、化學式B-2、化學式B-5、化學式B-6-1及化學式B-6-2中，Y1及Y2中之至少一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式A-1、化學式B-1、化學式B-2、化學式B-5、化學式B-6-1及化學式B-6-2中，Y1及Y2中之一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式D之U1至U8中之至少一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q1至Q8中之至少一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q1至Q4中之至少一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q3及Q4中之一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q3及Q4中之一者為N，且X2為NAr1。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q1及Q3為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C之Q1及Q3為N，且X2為O或S。
根據本發明之一例示性實施例，化學式D之U1至U8中之至少一者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式B-1可由以下化學式B-7或化學式B-8表示。
[化學式B-7]
在化學式B-7及化學式B-8中，R202至R207彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式B-2及化學式B-3可分別由以下化學式B-9及化學式B-10表示。
在化學式B-9及化學式B-10中，R202至R205、R208及R209彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式B-4可由以下化 學式B-11至化學式B-13中之任一者表示。
在化學式B-11至化學式B-13中，R210至R218彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之 芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C可由以下化學式C-1至化學式C-6中之任一者表示。
在化學式中，X2及Rd之定義與上文所述的那些相同，且q為0至6之整數，且當q為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式C可由以下化學式中之任一者表示。
在結構式中，Rd之定義與上文所述相同。
根據本發明之一例示性實施例，化學式D可由以下化學式D-1表示。
在化學式D-1中，U1至U4與化學式D中定義的那些相同，以及R312至R315彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式D-1之U1至U4中之一者或兩者或多於兩者為N。
根據本發明之一例示性實施例，化學式D可由以下化學式D-2或化學式D-3表示。
在化學式D-2及化學式D-3中，R312至R319彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式E可由以下化學式E-1表示。
在化學式E-1中，T1及T2與化學式E中定義的那些相同，R300至R306彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式E可由以下化學式E-2至化學式E-4中之任一者表示。
在化學式E-2至化學式E-4中，R300至R312彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未 經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1至化學式3中之R1至R4中之相鄰兩者彼此組合以形成環，例如芳環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式2可由以下化學式6至化學式8中之任一者表示。
在化學式6至化學式8中，R1至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R21至R32彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷 基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，化學式3可由以下化學式9至化學式11中之任一者表示。
在化學式9至化學式11中，R1至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R33至R44彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1至化學式3之R3、R6及R7中之至少一者為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基或經取代或未經取代之聯苯基。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1由以下化學式12或化學式13表示。
在化學式12及化學式13中，R1至R5、R7至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，Rc為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺 基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環，且p為1至5之整數。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1由以下化學式14及化學式15中之任一者表示。
在化學式14及化學式15中，R1至R6、R8至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，Rc為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代 之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環，且p為1至5之整數。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之R5至R8中之相鄰兩者彼此組合以形成環，例如芳環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式16及化學式17中之任一者表示。
在化學式16及化學式17中，R1至R4、R7至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R69至R76彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式18及化學式19中之任一者表示。
在化學式18及化學式19中，R1至R5、R8至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R85至R92彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷 基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式20及化學式21中之任一者表示。
在化學式20及化學式21中，R1至R6、R9至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R101至R108彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未 經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1至化學式3中之R9至R12中之相鄰兩者彼此組合以形成環，例如芳環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式22及化學式23中之任一者表示。
在化學式22及化學式23中，R1至R10、R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R117至R124彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式24及化學式25中之任一者表示。
在化學式24及化學式25中，R1至R9、R12、R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R133至R140彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之 芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化學式26及化學式27中之任一者表示。
在化學式26及化學式27中，R1至R8、R11至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R149至R156彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B-7中，R206為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B-8中，R207為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B-9中，R208為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B-10中，R209為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B中，Y1為 CR219，Y2為N或CR220，R219為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)，且R220為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或一種經取代或未經取代之雜芳基胺基。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B中，Y1為CR219，Y2為N，且R219為氫、經取代或未經取代之烷基(例如甲基)或經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，在化學式B中，Y1為CR219，Y2為N，且R219為經取代或未經取代之芳基(例如苯基、聯苯基或萘基)。
根據本發明之一例示性實施例，Ar可為由以下化學式表示之基團。
根據本發明之一例示性實施例，化學式1由以下化合物中之任一者表示。
由化學式1表示之化合物可利用烏爾曼(Ullmann)或布赫瓦爾德-哈特維希(Buchwald-Hartwig)偶合反應經歷胺化反應，使用鈴木(Suzuki)或赫克(Heck)偶合反應，且使用格林納試劑(Grignard reagent)。在其他化學式中，合成亦可利用相同反應進行。
舉例而言，化學式2之核心及化學式3之核心可分別利 用以下製備實例1及以下製備實例2製備，但製備方法不限於以下製備實例。其他取代基之引入可藉由使用所屬領域中已知的物質及反應條件進行。
<製備實例>
製備實例1. 製備化學式2之核心
(1)製備化學式1-a
將100公克(408.20毫莫耳，1.0當量)4-溴-9H-咔唑、116.53公克(489.83毫莫耳，1.2當量)1-氯-2-碘苯、51.88公克(816.39毫莫耳，2.0當量)銅粉末及259.94公克(1,224.59毫莫耳，3.0當量)K3PO4放入1,000毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物冷卻至常溫，且接著首先過濾銅粉末且移除。將其中溶解產物的溶液置放在減壓下以移除所有溶劑，且將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且所得產物藉由使用管柱層析純化。獲得131.86公克(371.46毫莫耳，產率91%)化學式1-a。
(2)製備化學式1-b
將131.86公克(371.46毫莫耳，1.0當量)化學式1-a、74.46公克(445.75毫莫耳，1.2當量)2-(硝基苯基)硼酸及0.79公克(3.71毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4溶解在900毫升二噁烷中且攪拌，且接著將102.67公克(742.91毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解於300毫升水中，向其中添加所得溶液，且在回流下攪拌所得混合物。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。使所得產物經歷管柱層析，獲得121.25公克(304.59毫莫耳，產率82%)化學式1-b。
(3)製備化學式1-c
放置121.25公克(304.59毫莫耳，1.0當量)化學式1-b及151.83公克(913.76毫莫耳，3.0當量)P(OEt)3，且在回流下攪拌。當反應終止時，真空泵用於最大限度地蒸餾P(OEt)3且移除P(OEt)3。將所得產物完全溶解在EA中且用水洗滌，且接著將有機層分離且置放在減壓下以移除所有溶劑。使所得產物經歷管柱層析，獲得84.75公克(231.48毫莫耳，產率76%)化學式1-c。
(4)製備化學式1-d
將84.75公克(231.50毫莫耳，1.0當量)化學式1-c、2.60公克(11.57毫莫耳，0.05當量)Pd(OAc)2、6.07公克(23.15毫莫耳，0.1當量)PPh3、63.98公克(463.00毫莫耳，2.0當量)K2CO3及37.31公克(115.75毫莫耳，0.5當量)溴化四正丁基銨放入550毫升二甲基乙醯胺中，且進行反應。將反應溶液在150℃下攪拌20小時，且接著在減壓下濃縮溶劑。將濃縮的溶液完全溶解在CHCl3中且接著用水洗滌，且將其中溶解產物的溶液在減壓下 濃縮且藉由使用管柱層析純化。獲得66.49公克(201.41毫莫耳，產率87%)化學式1-d。
(5)製備化學式2之核心
取代基Ar可引入到化學式1-d中以製備化學式2之核心。Ar之定義與在化學式1中描述之定義相同。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例2. 製備化學式3之核心
(1)製備化學式2-a
將100公克(408.20毫莫耳，1.0當量)3-溴-9H-咔唑、116.53公克(489.84毫莫耳，1.2當量)1-氯-2-碘苯、51.88公克(816.39毫莫耳，2.0當量)銅粉末及259.94公克(1,224.59毫莫耳，3.0當量)K3PO4放入1,000毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物冷卻至常溫，且接著首先過濾銅粉末且移除。將其中溶解產物的溶液置放在減壓下以移除所有溶劑，且將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且所得產物藉由使用管柱層析純化。獲得130.41公克(367.38毫莫耳，產率90%)化學式2-a。
(2)製備化學式2-b
將130.41公克(367.38毫莫耳，1.0當量)化學式2-a、73.64公克(440.85毫莫耳，1.2當量)2-(硝基苯基)硼酸及0.78公克(3.67毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4溶解在900毫升二噁烷中且攪拌，且接著將101.54公克(734.74毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解於300毫升水中，向其中添加所得溶液，且在回流下攪拌所得混合物。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。使所得產物經歷管柱層析，獲得121.38公克(304.91毫莫耳，產率83%)化學式2-b。
(3)製備化學式2-c
放置121.38公克(304.91毫莫耳，1.0當量)化學式2-b及151.99公克(914.74毫莫耳，3.0當量)P(OEt)3，且在回流下攪拌。當反應終止時，真空泵用於最大限度地蒸餾P(OEt)3且移除P(OEt)3。將所得產物完全溶解在EA中且用水洗滌，且將有機層分離且置放在減壓下以移除所有溶劑。使所得產物經歷管柱層析，獲得81.49公克(222.58毫莫耳，產率73%)化學式2-c。
(4)製備化學式2-d
將81.49公克(222.58毫莫耳，1.0當量)化學式2-c、2.50公克(11.13毫莫耳，0.05當量)Pd(OAc)2、5.84公克(22.26毫莫耳，0.1當量)PPh3、61.53公克(445.19毫莫耳，2.0當量)K2CO3及35.87公克(111.30毫莫耳，0.5當量)溴化四正丁基銨放入550毫升二甲基乙醯胺中，且進行反應。將反應溶液在150℃下攪拌20小時，且接著在減壓下濃縮溶劑。將濃縮的溶液完全溶解在CHCl3中且接著用水洗滌，且將其中溶解產物的溶液在減壓下 濃縮且藉由使用管柱層析純化。獲得65.40公克(198.11毫莫耳，產率89%)化學式2-d。
(5)製備化學式3之核心
取代基Ar可引入到化學式2-d中以製備化學式3之核心。Ar之定義與在化學式1中描述之定義相同。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例3. 製備化學式26之核心
化學式26之核心藉由以與製備實例1相同的方式執行製備來製備，除了使用2-溴-1-氯萘代替製備實例1中之1-氯-2-碘苯。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例4. 製備化學式27之核心
化學式27之核心藉由以與製備實例2相同的方式執行製備來製備，除了使用2-溴-1-氯萘代替製備實例2中之1-氯-2-碘苯。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例5. 製備化學式34之核心
化學式34之核心藉由以與製備實例1相同的方式執行製備來製備，除了使用1-溴-2-氯萘代替製備實例1中之1-氯-2-碘苯。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例6. 製備化學式35之核心
化學式35之核心藉由以與製備實例2相同的方式執行製備來製備，除了使用1-溴-2-氯萘代替製備實例2中之1-氯-2-碘苯。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例7. 製備化學式8之核心
化學式8之核心藉由以與製備實例1相同的方式執行製備來製備，除了使用2-(硝基萘基)硼酸代替製備實例1中之2-(硝基苯基)硼酸。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
製備實例8. 製備化學式11之核心
化學式11之核心藉由以與製備實例2相同的方式執行製備來製備，除了使用2-(硝基萘基)硼酸代替製備實例2中之2-(硝基苯基)硼酸。此處，L-Ar可引入其中代替Ar。
另外，在化學式1中，在其中R1到R13中之相鄰取代基彼此組合且進一步稠合情況下的化合物可利用以下通用製備實例1及2製備，但製備方法不限於此。
在以下結構中，「」意謂苯基進一步與化學式2或3稠合。
<通用製備實例>
通用製備實例1
通用製備實例2
在通用製備實例1及2中，X、X'及X"彼此相同或不同，且各自獨立地為鹵基，且Ar之定義與化學式1中之定義相同。在通用製備實例中，L-Ar可引入其中代替Ar。
另外，本發明之另一例示性實施例提供一種有機發光元件，其包含由化學式1表示之化合物。
根據本發明之一例示性實施例的有機發光元件包含：第 一電極；面向第一電極而提供的第二電極；以及一或多個提供於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一或多個層包含化學式1之化合物。
根據本發明之例示性實施例的有機發光元件之有機材料層可由單層結構構成，但亦可由其中堆疊兩個或多於兩個有機材料層之多層結構構成。舉例而言，根據本發明之例示性實施例的有機發光元件可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機層。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸且注入電洞之層，且電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸且注入電洞之層包含化學式1之化合物。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層，且電子傳輸層、電子注入層或同時傳輸且注入電子之層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，發光層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，發光層包含化學式1之化合物作為主體。
在本發明之一例示性實施例中，包含化學式1之化合物的發光層可更包含摻雜劑。
關於摻雜劑，可使用所屬領域中已知的摻雜劑。舉例而 言，可使用磷光摻雜劑，特定言之，銥類錯合物。
摻雜劑可由以下化合物表示，但不限於此。
然而，摻雜化合物不限於所述實例。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電洞注入層、電洞傳輸層或同時傳輸且注入電洞之層，且電洞注入層、電洞傳輸層或同時傳輸且注入電洞之層包含化學式1之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層可更包含電洞注入層或電洞傳輸層，除包含化學式1之化合物之有機材料層之外，其亦包含含芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，包含化學式1之化合物的有機材料層可包含化學式1之化合物作為主體，且可包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
在另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中正電極、一或多個有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上之結構 (正常類型)的有機發光元件。
在又另一例示性實施例中，有機發光元件可為具有其中負電極、一或多個有機材料層以及正電極依序堆疊在基板上之逆向結構(顛倒類型)的有機發光元件。
舉例而言，根據本發明的有機發光元件之結構繪示在圖1到圖5中。
圖1繪示有機發光元件之結構，其中正電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6及負電極7依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含在電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5或電子傳輸層6中。
圖2繪示有機發光元件之結構，其中正電極2、電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5及負電極7依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含在電洞注入層3、電洞傳輸層4或發光層5中。
圖3繪示有機發光元件之結構，其中正電極2、電洞傳輸層4、發光層5、電子傳輸層6及負電極7依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含在電洞傳輸層4、發光層5或電子傳輸層6中。
圖4繪示有機發光元件之結構，其中正電極2、發光層5、電子傳輸層6及負電極7依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含在發光層5或電子傳輸層6中。
圖5繪示有機發光元件之結構，其中正電極2、發光層5 及負電極7依序堆疊在基板1上。在如上文所述之結構中，由化學式1表示之化合物可包含在發光層5中。
當有機發光元件包含多個有機材料層時，所述有機材料層可以由相同材料或不同材料形成。
本發明之有機發光元件可利用所屬領域中已知的材料及方法製造，但有機材料層中之一或多個層包含本發明之化合物，亦即化學式1之化合物。
舉例而言，本發明之有機發光元件可藉由將第一電極、有機材料層以及第二電極依序堆疊於基板上來製造。在此情況下，可藉由使用物理氣相沈積(PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)在基板上沈積具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層之有機材料層，且接著在其上沈積可用作負電極之材料來製造有機發光元件。除如上文所述方法之外，有機發光元件可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
另外，當製造有機發光元件時，化學式1之化合物不僅可以藉由真空沈積方法，而且亦可以藉由溶液塗覆方法形成有機材料層。此處，溶液塗覆方法意謂旋塗、浸塗、刀片刮抹、噴墨印刷、絲網印刷、噴霧方法、滾塗以及類似方法，但不限於此。
除如上文所述方法之外，有機發光元件亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造(國際公開案第2003/012890號)。然而，製造方法不限於此。
在本發明之一例示性實施例中，第一電極為正電極，且第二電極為負電極。
在另一例示性實施例中，第一電極為負電極，且第二電極為正電極。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)以及氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺以及類似物，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及類似物，但不限於此。
電洞注入材料為自電極注入電洞之層，且較佳為具有傳輸電洞之能力的化合物，且因此具有在正電極注入電洞之作用以及注入電洞用於發光層或發光材料的極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電子注入層或電子注入材料，且形成薄膜之能力亦極佳。電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)較佳在正電極材料之功函數與周邊有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺以及聚噻吩類導 電聚合物以及類似物，但不限於此。
電洞傳輸層為接收來自電洞注入層之電洞且將電洞傳輸至發光層之層，且電洞傳輸材料宜為可接收來自正電極或電洞注入層之電洞以將電洞轉移至發光層之材料，且具有較大的電洞遷移率。其特定實例包含芳胺類有機材料、導電聚合物、其中共軛部分及非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及類似物，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基(poly(p-phenylenevinylene)，PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及類似物，但不限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料之實例包含稠合芳環衍生物或含雜環化合物以及類似物。稠合芳環衍生物之特定實例包含蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、丙二烯合茀(fluoranthene)化合物以及類似物，且含雜環化合物之特定實例包含咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃(ladder-type furan)化合物、嘧啶衍生物以及類似物，但其實例不限於此。
摻雜劑材料之實例包含芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼錯合物、丙二烯合茀化合物、金屬錯合物以及類似物。特定言之，芳族胺衍生物為具有經取代或未經取代之芳基胺基之稠合 芳環衍生物，且其實例包含芘、蒽、屈、二茚并芘(periflanthene)以及具有芳基胺基之類似物，且苯乙烯基胺化合物為其中經取代或未經取代之芳胺經至少一個芳基乙烯基取代之化合物，及一個或兩個或多於兩個由以下所構成之族群中選出的取代基為經取代或未經取代的：芳基、矽烷基、烷基、環烷基以及芳基胺基。其特定實例包含苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺以及類似物，但不限於此。另外，金屬錯合物之實例包含銥錯合物、鉑錯合物以及類似物，但不限於此。
電子傳輸材料為自電子注入層接收電子且將電子傳輸至發光層之材料，且電子傳輸材料為可很好地自負電極注入電子且可將電子轉移至發光層之材料，且宜為具有較大電子遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物以及類似物，但不限於此。電子傳輸層可與任何所需陰極材料一起使用，如同根據相關技術使用一樣。特定言之，適當陰極材料之實例為具有低功函數之典型材料，繼之為鋁層或銀層。其特定實例包含銫、鋇、鈣、鐿以及釤，在每種情況下後接有鋁層或銀層。
電子注入層為自電極注入電子之層，且較佳為具有傳輸電子之能力的化合物，具有自負電極注入電子之作用及將電子注入發光層或發光材料中之極佳作用，防止由發光層產生之激子移動至電洞注入層，且形成薄膜的能力亦極佳。其特定實例包含茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、硫代哌喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylene tetracarboxylic)、亞茀 基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮(anthrone)以及類似物，以及其衍生物，金屬錯合物化合物、含氮之5員環衍生物，以及類似物，但不限於此。
金屬錯合物化合物之實例包含8-羥基喹啉根基鋰、雙(8-羥基喹啉根基)鋅、雙(8-羥基喹啉根基)銅、雙(8-羥基喹啉根基)錳、三(8-羥基喹啉根基)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根基)鋁、三(8-羥基喹啉根基)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根基)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉根基)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(鄰甲酚根基)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(1-萘根基)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉根基)(2-萘根基)鎵以及類似物，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光元件可為頂部發光型、底部發光型或雙重發光型。
在下文中，將經由實例更詳細地描述本發明。然而，以下實例僅用於例示本發明，但不意欲限制本發明之範疇。
<合成實例>
合成實例1. 合成化學式1-d-1
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式1-d、9.66公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳， 0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得14.09公克(26.66毫莫耳，產率82%)化學式1-d-1。
LC/MS：m/z=584[(M+1)+]
2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉藉由使用2,4-二氯喹唑啉作為起始物質經由與萘-2-基硼酸之鈴木偶合反應合成。
合成實例2. 合成化學式1-d-2
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式1-d、9.35公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.05公克(22.71毫莫耳，產率75%)化學式1-d-2。
LC/MS：m/z=574[(M+1)+]
2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶藉由使用2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶作為起始物質經由與苯基硼酸之鈴木偶合反 應合成。
合成實例3. 合成化學式1-d-3
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式1-d、9.88公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.77公克(23.32毫莫耳，產率77%)化學式1-d-3。
LC/MS：m/z=590[(M+1)+]
2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶藉由使用2,4-二氯苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶作為起始物質經由與苯基硼酸之鈴木偶合反應合成。
合成實例4. 合成化學式1-d-4
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式1-d、7.24公克(30.29毫莫耳，1.0當量)2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶以 及6.43公克(30.29毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.72公克(25.75毫莫耳，產率85%)化學式1-d-a。
LC/MS：m/z=532[(M+1)+]
將13.72公克(25.75毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-a、3.76公克(30.88毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.25毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及7.11公克(51.48毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.46公克(23.42毫莫耳，產率91%)化學式1-d-4。
LC/MS：m/z=574[(M+1)+]
合成實例5. 合成化學式1-d-5
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式1-d、7.72公克(30.29毫莫耳，1.0當量)二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶以及6.43公克(30.29毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以 移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.80公克(25.14毫莫耳，產率83%)化學式1-d-b。
LC/MS：m/z=548[(M+1)+]
將13.80公克(25.14毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-b、3.67公克(30.16毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.25毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及6.94公克(50.26毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.51公克(22.87毫莫耳，產率88%)化學式1-d-5。
LC/MS：m/z=590[(M+1)+]
合成實例6. 合成化學式1-d-6
在將50.00公克(151.34毫莫耳，1.0當量)化學式1-d溶解於700毫升DMF中時，向其中緩慢逐滴添加26.93公克(151.34毫莫耳，1.0當量)NBS。在反應終止之後，將反應產物傾入3公升水中，且向其中滴入晶體以過濾所得產物。將過濾的產物完全溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除約 一半量的溶劑，且在向其中添加乙醇時執行再結晶，獲得52.64公克(128.64毫莫耳，產率85%)化學式1-d-c。
LC/MS：m/z=408[(M+1)+]
將52.64公克(128.64毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-c、18.82公克(154.33毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.27公克(1.28毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及35.54公克(257.22毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在150毫升水中，且向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於300毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得47.57公克(117.03毫莫耳，產率91%)化學式1-d-d。
LC/MS：m/z=406[(M+1)+]
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-d、7.59公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-喹唑啉、17.64公克(17.64毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.06公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.26公克(18.45毫莫耳，產率75%)化學式1-d-6。
LC/MS：m/z=610[(M+1)+]
合成實例7. 合成化學式1-d-7
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-d、7.86公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、17.64公克(17.64毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.06公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.51公克(18.94毫莫耳，產率77%)化學式1-d-10。
LC/MS：m/z=660[(M+1)+]
合成實例8. 合成化學式1-d-8
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-d、8.03公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、17.64公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.06公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲 苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.81公克(17.71毫莫耳，產率72%)化學式1-d-8。
LC/MS：m/z=666[(M+1)+]
合成實例9. 合成化學式1-d-9
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式1-d-d、7.59公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、17.64公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.06公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.01公克(18.45毫莫耳，產率75%)化學式1-d-9。
LC/MS：m/z=650[(M+1)+]
合成實例10. 合成化學式2-d-1
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、10.53公克(33.32毫莫耳，1.1當量)4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得14.88公克(24.23毫莫耳，產率80%)化學式2-d-1。化學式2-d-1的化合物的1H NMR光譜繪示在圖7中。
LC/MS：m/z=610[(M+1)+]
合成實例11. 合成化學式2-d-2
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、9.35公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.92公克(24.23毫莫耳，產率80%)化學式2-d-2。
LC/MS：m/z=574[(M+1)+]
合成實例12. 合成化學式2-d-3
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、11.88公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-(4-氯苯基)-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、8.73公克(90.87毫莫耳，3當量)第三丁醇鈉以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得15.17公克(23.32毫莫耳，產率77%)化學式2-d-3。
LC/MS：m/z=650[(M+1)+]
合成實例13. 合成化學式2-d-4
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、9.89公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2- d]嘧啶、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得14.31公克(24.23毫莫耳，產率80%)化學式2-d-4。
LC/MS：m/z=590[(M+1)+]
合成實例14. 合成化學式2-d-5
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、12.42公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-(4-氯苯基)-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、8.73公克(90.87毫莫耳，3當量)第三丁醇鈉以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd(t-Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得14.95公克(22.41毫莫耳，產率74%)化學式2-d-5。
LC/MS：m/z=666[(M+1)+]
合成實例15. 合成化學式2-d-6
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、7.24公克(30.29毫莫耳，1.0當量)2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶以及6.43公克(30.29毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得14.31公克(26.84毫莫耳，產率80%)化學式2-d-a。
LC/MS：m/z=532[(M+1)+]
將14.31公克(26.84毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-a、3.92公克(32.21毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.25毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及7.42公克(51.48毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，且向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.80公克(22.28毫莫耳，產率83%)化學式2-d-6。
LC/MS：m/z=574[(M+1)+]
合成實例16. 合成化學式2-d-7
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、7.73公克(30.29毫莫耳，1.0當量)2,4-二氯苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶以及6.43公克(30.29毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.63公克(24.83毫莫耳，產率82%)化學式2-d-b。
LC/MS：m/z=578[(M+1)+]
將13.63公克(24.83毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-b、3.81公克(31.27毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.25毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及7.20公克(52.12毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.47公克(21.11毫莫耳，產率81%)化學式2-d-7。
LC/MS：m/z=590[(M+1)+]
合成實例17. 合成化學式2-d-8
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、8.02公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.46公克(23.32毫莫耳，產率77%)化學式2-d-8。
LC/MS：m/z=534[(M+1)+]
合成實例18. 合成化學式2-d-9
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、9.68公克(33.32毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後， 將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.28公克(22.71毫莫耳，產率75%)化學式2-d-9。
LC/MS：m/z=584[(M+1)+]
合成實例19. 合成化學式2-d-10
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、8.02公克(33.32毫莫耳，1.1當量)4-氯-2-苯基喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.66公克(21.81毫莫耳，產率72%)化學式2-d-13。
LC/MS：m/z=534[(M+1)+]
合成實例20. 合成化學式2-d-11
將10.00公克(30.29毫莫耳，1.0當量)化學式2-d、9.68公克(33.32毫莫耳，1.1當量)4-氯-2-(萘-2-基)喹唑啉、19.29公克(90.88毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 4 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.57公克(21.50毫莫耳，產率71%)化學式2-d-11。
LC/MS：m/z=584[(M+1)+]
合成實例21. 合成化學式2-d-12
在將50.00公克(151.34毫莫耳，1.0當量)化學式2-d溶解於700毫升DMF中時，向其中緩慢逐滴添加26.93公克(151.34毫莫耳，1.0當量)NBS。在反應之後，將反應產物傾入3公升水中，且向其中滴入晶體以過濾所得產物。將過濾的產物完全溶解於乙酸乙酯中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除約一半量的溶劑，且在向其中添加乙醇時執行再結晶，獲得53.88公克(131.66毫莫耳，產率87%)化學式2-d-c。化學式2-d-c的化合物的1H NMR光譜繪示在圖6中。
LC/MS：m/z=408[(M+1)+]
將53.88公克(131.66毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-c、19.26公克(154.33毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.28公克(1.28 毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及36.38公克(263.29毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在150毫升水中，且向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於300毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得48.69公克(119.79毫莫耳，產率90%)化學式2-d-d。
LC/MS：m/z=406[(M+1)+]
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、7.86公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、17.64公克(17.64毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.06公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得10.81公克(17.71毫莫耳，產率72%)化學式2-d-12。
LC/MS：m/z=660[(M+1)+]
合成實例22. 合成化學式2-d-13
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、 6.51公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基喹唑啉、15.66公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得10.66公克(17.46毫莫耳，產率71%)化學式2-d-13。
LC/MS：m/z=610[(M+1)+]
合成實例23. 合成化學式2-d-14
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、7.59公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶、15.66公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.00公克(18.45毫莫耳，產率75%)化學式2-d-14。
LC/MS：m/z=650[(M+1)+]
合成實例24. 合成化學式2-d-15
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、8.03公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、15.66公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.15毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.63公克(18.94毫莫耳，產率77%)化學式2-d-15。
LC/MS：m/z=666[(M+1)+]
合成實例25. 合成化學式2-d-16
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、5.88公克(24.60毫莫耳，1.0當量)2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶以及5.22公克(24.60毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌， 且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.28公克(20.17毫莫耳，產率82%)化學式2-d-e。
LC/MS：m/z=608[(M+1)+]
將12.28公克(20.17毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-e、3.43公克(28.19毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.23毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及6.49公克(46.98毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.38公克(19.03毫莫耳，產率81%)化學式2-d-16。
LC/MS：m/z=650[(M+1)+]
合成實例26. 合成化學式2-d-17
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-d、6.27公克(24.60毫莫耳，1.0當量)2,4-二氯苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶以及5.22公克(24.60毫莫耳，1.0當量)K3PO4溶解在80毫升THF中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得 13.07公克(20.91毫莫耳，產率85%)化學式2-d-f。
LC/MS：m/z=624[(M+1)+]
將13.07公克(20.91毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-f、3.35公克(27.46毫莫耳，1.2當量)苯基硼酸、0.05公克(0.23毫莫耳，0.01當量)Pd(PPh3)4以及6.33公克(45.78毫莫耳，2.0當量)K2CO3溶解在30毫升水中，向其中添加所得溶液，且將所得混合物溶解於70毫升二噁烷中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將有機層分離且接著置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.36公克(18.54毫莫耳，產率81%)化學式2-d-17。
LC/MS：m/z=650[(M+1)+]
合成實例27. 合成化學式2-d-18
在化學式2-a之製備中使用4-氯-3-碘-1,1'-聯苯代替1-氯-2-碘苯以執行合成，由此以與化學式2-d之方法相同的方式合成化學式2-d-g。
LC/MS：m/z=406[(M+1)+]
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-g、 6.51公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基喹唑啉、15.66公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得12.77公克(20.91毫莫耳，產率85%)化學式2-d-18。
LC/MS：m/z=610[(M+1)+]
合成實例28. 合成化學式2-d-19
將10.00公克(24.60毫莫耳，1.0當量)化學式2-d-g、7.86公克(27.06毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、15.66公克(73.80毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.08公克(0.12毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.49公克(20.41毫莫耳，產率83%)化學式2-d-22。
LC/MS：m/z=660[(M+1)+]
合成實例29. 合成化學式6-d-1
將10.00公克(26.28毫莫耳，1.0當量)化學式6-d、6.95公克(28.91毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-苯基喹唑啉、16.73公克(78.85毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.13毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.98公克(20.50毫莫耳，產率78%)化學式6-d-1。
LC/MS：m/z=584[(M+1)+]
合成實例30. 合成化學式6-d-2
將10.00公克(26.28毫莫耳，1.0當量)化學式6-d、8.40公克(28.91毫莫耳，1.1當量)2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉、16.73公 克(78.85毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.13毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得13.18公克(20.76毫莫耳，產率79%)化學式6-d-2。
LC/MS：m/z=634[(M+1)+]
合成實例31. 合成化學式6-d-3
將10.00公克(26.28毫莫耳，1.0當量)化學式6-d、6.95公克(28.91毫莫耳，1.1當量)4-氯-2-苯基喹唑啉、16.73公克(78.85毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.13毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.37公克(19.45毫莫耳，產率74%)化學式6-d-3。
LC/MS：m/z=584[(M+1)+]
合成實例32. 合成化學式6-d-4
將10.00公克(26.28毫莫耳，1.0當量)化學式6-d、8.40公克(28.91毫莫耳，1.1當量)4-氯-2-(萘-2-基)喹唑啉、16.73公克(78.85毫莫耳，3當量)K3PO4以及0.07公克(0.13毫莫耳，0.005當量)Pd( t -Bu 3 P) 2 溶解在80毫升二甲苯中，且在回流下攪拌。當反應終止時，將所得產物置放在減壓下以移除溶劑。其後，將產物完全溶解在CHCl3中，用水洗滌，且再置放在減壓下以移除溶劑，且使所得產物經歷管柱層析，獲得11.84公克(18.66毫莫耳，產率71%)化學式6-d-4。
LC/MS：m/z=634[(M+1)+]
<實驗實例1>至<實驗實例12>
合成實例中製備之化合物利用典型已知的方法經歷高純度昇華純化，且接著紅色有機發光元件利用以下方法製造。
將稀薄地塗佈有厚度為1,000埃之氧化銦錫(ITO)之玻璃基板(康寧(Corning)7059玻璃)放入溶解有分散劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造的產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水持續10分鐘重複進行兩次超音波洗滌。在使用蒸餾水洗滌 完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑以此順序進行超音波洗滌，且接著進行乾燥。
將基板安裝於真空腔室中，接著將基礎壓力維持在1×10-6托下，且接著DNTPD(700埃)作為有機材料在ITO上沈積為電洞注入層。α-NPB(300埃)在其上沈積為電洞傳輸層，且使下表1中已在上述合成實例中合成之化合物經歷昇華純化，且接著用作主體(95重量%)，且Dp-7(5重量%)作為摻雜劑共沈積(300埃)以沈積發光層。BCP(50埃)作為空穴阻擋層沈積在其上，且ET-1及ET-2以2：1之速率汽化以在發光層上沈積厚度為300埃的電子轉移層。ET-2(5埃)作為電子注入層及Al負電極(1,000埃)以此順序沈積以製造OLED裝置。
<比較例1>
比較實例1中之有機發光元件以與實驗實例1到實驗實例12相同的方式製造，除了使用常常用作通用磷光主體材料之CBP代替本發明化合物作為實驗實例1到實驗實例12中之有機發光元件結構中的發光層主體。
量測根據實驗實例1到實驗實例12及比較實例1製造之有機發光元件的驅動電壓、電流效率及使用壽命，且結果展示在下表1中。
如自表1中結果可見，可見使用本發明化合物之有機發光元件改進發光效率，同時降低驅動電壓，且有助於延長使用壽命之作用。一般而言，與用作比較主體材料之CBP相比展現較低驅動電壓及較高效率，且在使用壽命方面甚至展現極佳結果。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧負電極

Claims (13)

  1. 一種由以下化學式1表示的化合物： 在化學式1中，Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的芳族雜環基，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，以及R1至R13彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中所述由化學式1表示之化合物由以下化學式2或化學式3表示： 在化學式2及化學式3中，R1至R13、Ar及L與化學式1中定義的那些相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的包含N的芳族雜環基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar為經取代或未經取代之雙環或多於雙環的包含兩個或多於兩個N的芳族雜環基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar為未經取代之雙環或多於雙環的包含兩個或多於兩個N的芳族雜環基，其未經取代或經腈基、烷基、芳基、雜芳基、芳基雜芳基、雜芳基芳基及經腈基取代之芳基取代。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中Ar由以下化學式A至化學式F中之一者表示： 在化學式A至化學式F中，Y1、Y2、Z1至Z4、Q1至Q8、T1、T2及U1至U8彼此相同或不同，且各自獨立地為N或CRd，其限制條件為Q1至Q4中之一 者為連接至L的碳，X2為NAr1、S或O，Ar1、Rd及R300至R305彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰基團組合以形成環，且n為0至2之整數，m為0至3之整數，且當n或m為2時，R305彼此相同或不同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式6至化學式11中之一者表示： 在化學式6至化學式11中，R1至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R21至R44彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之 芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式16至化學式21中之一者表示： 在化學式16至化學式21中，R1至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R69至R108彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中化學式1由以下化學式22至化學式27中之一者表示： 在化學式22至化學式27中，R1至R13、L及Ar與化學式1中定義的那些相同，以及R117至R156彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；腈基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之芳族或脂族雜環基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳氧基；經取代或未經取代之烷基胺基；經取代或未經取代之 芳胺基；經取代或未經取代之芳烷基胺基；經取代或未經取代之烷基芳基胺基；或經取代或未經取代之雜芳基胺基，或與相鄰取代基組合以形成環。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中所述化學式1之化合物由以下化合物中之任一者表示：
  11. 一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，面向所述第一電極而提供；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，且包括發光層， 其中所述有機材料層中之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述有機材料層包括電子傳輸層、電子注入層、同時傳輸且注入電子之層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層或同時傳輸且注入電洞之層，且所述電子傳輸層、所述電子注入層、所述同時傳輸且注入電子之層、所述發光層、所述電洞傳輸層、所述電洞注入層或所述同時傳輸且注入電洞之層包括所述化學式1之化合物。
  13. 如申請專利範圍第11項所述之有機發光元件，其中所述發光層包括所述化學式1之化合物。
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