[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

TWI695050B - 卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置 - Google Patents

卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI695050B
TWI695050B TW108104354A TW108104354A TWI695050B TW I695050 B TWI695050 B TW I695050B TW 108104354 A TW108104354 A TW 108104354A TW 108104354 A TW108104354 A TW 108104354A TW I695050 B TWI695050 B TW I695050B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
substituted
group
weight
unsubstituted
carbon atoms
Prior art date
Application number
TW108104354A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201943823A (zh
Inventor
李度潤
朴光漢
崔銀株
Original Assignee
南韓商Lg化學股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商Lg化學股份有限公司 filed Critical 南韓商Lg化學股份有限公司
Publication of TW201943823A publication Critical patent/TW201943823A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI695050B publication Critical patent/TWI695050B/zh

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • C08G63/185Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings
    • C08G63/187Acids containing aromatic rings containing two or more aromatic rings containing condensed aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/672Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514Colour filters
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/038Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

本說明書提供一種由化學式1表示之卡哆類(cardo-based) 黏合劑樹脂,以及一種包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置。在化學式1中,各取代基的定義與實施方式中所定義的相同。

Description

卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成 物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置
本申請案主張2018年4月6日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2018-0040452號的優先權及權益,所述申請案的全部內容以引用之方式併入本文中。
本說明書是關於一種卡哆類黏合劑樹脂,以及一種包括此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置。
本說明書是關於一種卡哆類(cardo-based)黏合劑樹脂及一種包括此樹脂之感光樹脂組成物。另外,本發明是關於一種使用所述感光樹脂組成物形成的黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置。
顯示裝置採用用於光屏蔽、高清晰度、高對比率(contrast ratio;CR)、減少外部光反射以及類似者的各種黑色感光組成物,諸如黑矩陣、黑色坡坎物以及黑色柱狀間隔件。
然而,隨著光屏蔽及外部光反射的重要性增加,在黑色感光性樹脂組成物中顏料的含量升高且黏合劑樹脂及類似者的含量減小,使得耐顯影性、耐化學性、顯影黏著強度以及再溶解性以及 組成物穩定性下降。
另外,由於藉由使用黑色感光樹脂獲得的圖案類型變得不同於黑矩陣、間隙間隔件、觸摸間隔件以及類似者,且為了在一個製程中獲得此類兩種或大於兩種圖案,因此藉由調整罩幕透射率獲得具有不同厚度的圖案,在低曝光量下維持圖案黏著強度時符合現有可處理性的材料的顯影已為所需的。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
(專利文獻1)韓國專利申請案公開案第10-2009-0056735號
本說明書涉及提供一種卡哆類黏合劑樹脂,以及一種包括此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、顯示裝置以及彩色濾光片。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示之卡哆類黏合劑樹脂。
Figure 108104354-A0305-02-0004-5
其中,在化學式1中, R1及R2為氫或由以下化學式2表示,R1及R2中之至少一者由以下化學式2表示,以及n為1至50的整數,
Figure 108104354-A0305-02-0005-6
其中,在化學式2中,
Figure 108104354-A0305-02-0005-7
表示與化學式1連接的位點, X1至X6為經取代或未經取代之伸烷基;或經取代或未經取代之環氧烷基, Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;經取代或未經取代之伸環烯基;以及經取代或未經取代之伸芳基, R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之烷基, A1至A4彼此相同或不同,且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出:氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之環烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之膦基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜芳基,以及 a1至a4為0至4的整數,且當a1至a4為2或大於2時,括弧()中之結構彼此相同或不同。
本說明書的另一實施例提供包括上文所描述之卡哆類黏合劑樹脂的感光樹脂組成物。
本說明書的另一實施例提供使用上文所描述之感光樹脂組成物形成的黑矩陣。
本說明書的另一實施例提供包括上文所描述之黑矩陣的彩色濾光片。
本說明書的另一實施例提供包括上文所描述之黑矩陣的顯示裝置。
根據本說明書之一個實施例的卡哆類黏合劑樹脂包含光可固化基團,且由於酸基減少而具有極佳耐化學性、耐顯影性以及儲存穩定性的優點。特定言之,即使在低曝光量下靈敏度亦極佳從而增強圖案之黏著強度。
在本說明書中,一個構件置放於另一構件「上(on)」之描述不僅包含一個構件鄰接另一構件的情況,且亦包含又一構件存在於兩個構件之間的情況。
在本說明書中,某一部分「包括」某些組分的描述意謂能 夠更包括其他組分,且除非另有相反的特定陳述,否則不排除其他組分。
下文將更詳細地描述本說明書。
本說明書的一個實施例提供由以下化學式1表示之卡哆類黏合劑樹脂。
Figure 108104354-A0305-02-0007-8
其中,在化學式1中,R1及R2為氫或由以下化學式2表示,R1及R2中之至少一者由以下化學式2表示,以及n為1至50的整數,
Figure 108104354-A0305-02-0007-9
其中,在化學式2中,
Figure 108104354-A0305-02-0007-10
表示與化學式1連接的位點, X1至X6為經取代或未經取代之伸烷基;或經取代或未經取代之環氧烷基,Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:經取代或未經取代之伸烷基;經取代或未經取代之伸環烷基;經取代或未經取代之伸環 烯基;以及經取代或未經取代之伸芳基, R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或經取代或未經取代之烷基, A1至A4彼此相同或不同,且各自獨立地由下述者所組成之族群中選出:氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之環烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之膦基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜芳基,以及 a1至a4為0至4的整數,且當a1至a4為2或大於2時,括弧()中之結構彼此相同或不同。
卡哆類黏合劑樹脂通常包含酸基(例如,-COOH),以便藉由鹼性顯影溶液來提供顯影性,且可視需要更包含光可固化基團。
由化學式1表示之卡哆類黏合劑樹脂包含由化學式2表示之感光基團,且藉由具有0毫克KOH/公克(mgKOH/g)至50毫克KOH/公克之酸值(低酸值),具有改善耐化學性、耐顯影性以及儲存穩定性的優點。
具體言之,藉由由化學式1表示之卡哆類黏合劑樹脂在主分支鏈(main branch)之「末端」處包含光可固化基團,與不包含光可固化基團的卡哆類黏合劑樹脂相比較,獲得極佳靈敏度及耐化學性。
另外,本發明與包含光可固化基團作為側分支鏈(side branch)或主分支鏈(main branch)之取代基的卡哆類黏合劑樹脂相比較具有極佳耐顯影性及儲存穩定性之優點,且即使在低曝光量下亦具有極佳靈敏度及圖案黏著強度之優點。
另外,藉由具有芴型結構之化學式1,耐熱性及數值穩定性為優異的,且基板黏著強度極佳。
當卡哆類黏合劑樹脂並不包含光可固化基團時,靈敏度減小使得在低曝光量下不獲得充分固化,且圖案脫落可因減小的耐顯影性而出現。
當卡哆類黏合劑樹脂包含光可固化基團作為主分支鏈之取代基且酸基存在時,靈敏度提高從而提高固化度,然而,即使在低曝光量下亦獲得充分固化從而降低固化曝光量相依度,其在經由罩幕透射率控制形成位準差中可為不利的。另外,當酸基以某一量或更高量存在時,耐顯影性降低,其可引起圖案脫落。
然而,根據本說明書之一個實施例的卡哆類黏合劑樹脂具有在主分支鏈的末端處存在的光可固化基團,且與當光可固化基團作為主分支鏈之取代基存在時相比較具有較低靈敏度,其在經由罩幕透射率控制形成位準差中為有利的。另外,根據本說明書之一個實施例的卡哆類黏合劑樹脂不具有或具有少量酸基,其引起極佳耐化學性及儲存穩定性之優點,以及即使在低曝光量下亦極佳之靈敏度及圖案黏著強度。
當藉由使雙酚芴型環氧樹脂與丙烯酸反應且接著連續使酐與甲基丙烯酸縮水甘油酯反應來製備卡哆類黏合劑樹脂時,將光可固化基團引入至聚合物鏈之側分支鏈及主分支鏈之末端兩者 從而形成與能夠在主分支鏈的末端處引入光可固化基團的根據本發明之卡哆類黏合劑樹脂不同的卡哆類黏合劑樹脂。
具體言之,當使雙酚芴型環氧樹脂與丙烯酸反應時,形成包含光可固化基團及二級醇的聚合物鏈結構,且藉由包含在雙酚芴型環氧樹脂中的環氧基與丙烯酸反應來製備光可固化基團,且在此情況下,將光可固化基團引入至聚合反應發展的聚合物鏈的側分支鏈。此後,所產生的二級醇及酐經過聚合反應以產生羧基(-COOH),且羧基可在聚合物鏈之側分支鏈及末端兩者上產生。隨後,所產生的羧基及甲基丙烯酸縮水甘油酯可反應以將光可固化基團引入至聚合物鏈之側分支鏈及末端兩者。
在另一方面,根據本發明之卡哆類黏合劑樹脂藉由使雙酚芴型環氧樹脂與環己烯二羧酸反應來僅在聚合物鏈的末端處製備羧基,且羧基(-COOH)與甲基丙烯酸縮水甘油酯反應以在聚合物鏈的末端處產生光可固化基團。換言之,根據本發明之卡哆類黏合劑樹脂可在聚合物鏈的末端處選擇性地引入光可固化基團。
本說明書之一個實施例提供具有0毫克KOH/公克至50毫克KOH/公克之酸值的卡哆類黏合劑樹脂。
在本說明書之一個實施例中,酸基意謂呈現酸性的取代基,且具體言之,酸基可為羧酸基(carboxylic acid group;-COOH)。
在本說明書之一個實施例中,酸值意謂滴定包含在1公克聚合物中之酸基(-COOH)所需的氫氧化鉀(KOH)的量,且單元為毫克KOH/公克。
在本說明書之一個實施例中,酸值可為0毫克KOH/公克至50毫克KOH/公克,具體言之0毫克KOH/公克至45毫克KOH/ 公克,且更具體言之0毫克KOH/公克至44毫克KOH/公克。當酸值滿足上文所提及之範圍時,可增強耐化學性、耐顯影性以及儲存穩定性。
在本說明書之一個實施例中,卡哆類黏合劑樹脂之酸值可視包含在化學式1中之酸基的量而變化。具體言之,化學式1可如以下反應式中而合成,且酸值可依據在合成後包含在化學式1中之酸基的量而量測。
Figure 108104354-A0305-02-0011-11
在反應式中, R1、R2、n、X1至X4、Y1、Y2、A1至A4以及a1至a4具有與化學式1中相同的定義。
在反應式中,甲基丙烯酸縮水甘油酯(glycidyl methacrylate;GMA)可由如下化學式表示。
Figure 108104354-A0305-02-0012-13
在反應式中,化學式1中保留的酸基的數目可視與聚合物A反應的甲基丙烯酸縮水甘油酯的量而變化。換言之,隨著甲基丙烯酸縮水甘油酯之引入量與聚合物A的莫耳數相比較升高,化學式1中保留的酸基的量減少,且酸值相應地減小。
舉例而言,當使與聚合物A的莫耳數相同的莫耳數的甲基丙烯酸縮水甘油酯反應時,酸基並不保留在化學式1中,且因此,酸值為0毫克KOH/公克。當使相對於聚合物A的莫耳數的3/4之甲基丙烯酸縮水甘油酯反應時,酸基以聚合物A的莫耳數之1/4保留在化學式1中,且在此情況下,酸值可為28毫克KOH/公克。另外,當使相對於聚合物A的莫耳數的1/2之甲基丙烯酸縮水甘油酯反應時,酸基以聚合物A的莫耳數之1/2保留在化學式1中,且在此情況下,酸值可為44毫克KOH/公克。
下文描述由化學式1表示的化合物的取代基的實例,然而,取代基不限於此。
在本說明書中,
Figure 108104354-A0305-02-0012-14
意謂鍵結至其他取代基或鍵結位點 的位點。
在本說明書中,術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變成另一取代基,且只要取代位置為氫原子經取代的位置,亦即取代基可取代的位置,則取代的位置不受限制,且在兩個或大於兩個取代基取代時,所述兩個或大於兩個取代基可彼此相 同或不同。
在本說明書中,術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個取代基取代:氘、鹵基、腈基、硝基、醯亞胺基、醯胺基、羰基、酯基、羥基、經取代或未經取代之烷基、經取代或未經取代之環烷基、經取代或未經取代之烷氧基、經取代或未經取代之芳氧基、經取代或未經取代之烷基硫氧基、經取代或未經取代之芳基硫氧基、經取代或未經取代之烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之芳基亞磺醯基、經取代或未經取代之烯基、經取代或未經取代之矽烷基、經取代或未經取代之胺基、經取代或未經取代之氧化膦基團、經取代或未經取代之芳基以及經取代或未經取代之雜環基,經連接上述取代基當中之兩個或大於兩個取代基的取代基取代,或不具有取代基。舉例而言,「連接兩個或大於兩個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之,聯苯基可為芳基,或可解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本說明書中,鹵基之實例可包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中,酯基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1至30。
在本說明書中,醯亞胺基的碳原子數不受特定限制,但較佳為1至30。
在本說明書中,在醯胺基中,醯胺基之氮可經氫、具有1至30個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。
在本說明書中,烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特定限制,但較佳為1至20。其具體實例可包含 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團,但不限於此。
在本說明書中,烷基可為直鏈或分支鏈,且雖然不受特定限制,但碳原子數較佳地為1至60。根據一個實施例,烷基的碳原子數為1至30。根據另一實施例,烷基的碳原子數為1至20。 根據另一實施例,烷基的碳原子數為1至10。烷基的具體實例可包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,環烷基不受特定限制,但較佳地具有3至60個,且根據一個實施例,環烷基的碳原子數為3至30。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3至20。根據另一實施例,環烷基的碳原子數為3至10。其具體實例可包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈或分支鏈,且雖然不受特定限制,但碳原子數較佳地為2至60。根據一個實施例,烯基的碳原子數為2至30。根據另一實施例,烯基的碳原子數為2至20。 根據另一實施例,烯基的碳原子數為2至10。烯基的具體實例較佳地包含經芳基取代之烯基,諸如芪基(stylbenyl)或苯乙烯基(styrenyl),但不限於此。
在本說明書中,環烯基不受特定限制,但較佳地具有3至60個,且根據一個實施例,環烯基的碳原子數為3至30。根據另 一實施例,環烯基的碳原子數為3至20。根據另一實施例,環烯基的碳原子數為3至10。環烯基之實例較佳地包含伸環戊烯基或伸環己烯基,但不限於此。
在本說明書中,矽烷基為包含Si且具有直接連接作為自由基之Si原子的取代基,且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同,且可各自獨立地為由下述者中之至少一者形成的取代基:氫;氘;鹵基;烷基;烯基;烷氧基;環烷基;芳基;以及雜環基。矽烷基的具體實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,硼基可為-BR100R101。R100及R101彼此相同或不同,且可各自獨立地由下述者組成之族群中選出:氫;氘;鹵素;腈基;具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環環烷基;具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之直鏈或分支鏈烷基;具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基;以及具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環雜芳基。
在本說明書中,氧化膦基團之具體實例可包含氧化二苯基膦基;氧化二萘基膦基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,膦基意謂烷基膦基或芳基膦基,且烷基膦基意謂經烷基取代之膦基。烷基膦基之碳原子數不受特定限制,但較佳為1至20。烷基膦基之實例可包含二甲基膦基、二乙基膦基、二-正丙基膦基、二異丙基膦基、二-正丁基膦基、二-第二丁基膦 基、二-第三丁基膦基、二異丁基膦基、第三丁基異丙基膦基、二-正己基膦基、二-正辛基膦基、二-正甲磺醯基膦基以及類似者,但不限於此。芳基膦基意謂經芳基取代之膦基。芳基膦基之碳原子數不受特定限制,但較佳為6至30。芳基膦基之實例可包含二苯基膦基、二苯甲基膦基、甲苯基膦基、苯甲基己基膦基、雙三甲基矽烷基膦基(bistrimethylsilylphosphine)以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,磺醯基不受特定限制,但可具有1至30個碳原子。磺醯基之實例可包含具有1至4個碳原子的烷基磺醯基,諸如甲烷磺醯基、乙烷磺醯基或己烷磺醯基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,胺基意謂其中胺基(-NH2)之至少一個氫原子經另一取代基取代的單價胺,且由-NR107R108表示。R107與R108彼此相同或不同,且可各自獨立地為由下述者中之至少一者形成的取代基:氫;氘;鹵基;烷基;烯基;烷氧基;環烷基;芳基;以及雜環基(但R107及R108中之至少一者不為氫)。舉例而言,胺基可由下述者組成之族群中選出:-NH2、單烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、單芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基、N-烷基雜芳基胺基、單雜芳基胺基以及二雜芳基胺基,且雖然不受特定限制,但碳原子數較佳地為1至30。胺基之具體實例可包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯胺基、N-苯基聯苯胺基、N-苯基萘胺基、N-聯苯萘胺基、N-萘基芴胺基、N-苯基菲胺基、N-聯苯菲胺基、N-苯基芴胺基、N-苯基聯三苯胺基、N-菲基芴胺基、N-聯苯芴胺基以及 類似者,但不限於此。
在本說明書中,芳基不受特定限制,但較佳地具有6至60個碳原子,且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例,芳基之碳原子數為6至30。根據一個實施例,芳基之碳原子數為6至20。單環芳基之實例可包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及類似者,但不限於此。多環芳基的實例可包含萘基(naphthyl group)、蒽基(anthracenyl group)、茚基(indenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、芘基(pyrenyl group)、苝基(perylenyl group)、聯三苯基、屈基(chrysenyl group)、芴基(fluorenyl group)以及其類似基團,但不限於此。
在本說明書中,雜芳基為包含N、O、S、Si以及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基,且雖然不受特定限制,但碳原子數較佳地為2至50。雜芳基之實例可包含噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、吡咯基(pyrrole group)、咪唑基(imidazole group)、噻唑基(thiazole group)、噁唑基(oxazole group)、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基(triazole group)、吡啶基(pyridyl group)、聯吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、三嗪基(triazine group)、吖啶基(acridyl group)、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl group)、喹啉基(qinolinyl group)、喹唑啉基(quinazoline group)、喹喏啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、異噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基以及類似者,但不限於此。
在本說明書中,環氧烷基可由-(R-O)m-R-表示。R為烷基,且烷基可採用以上所提供的描述。環氧烷基之碳原子數不受特定限制,但可為2至40,或2至33。環氧烷基之實例可包含環氧乙烷、環氧丙烷以及類似者,但不限於此。具體言之,環氧烷基可包含以下結構式之化合物,但不限於此。
Figure 108104354-A0305-02-0018-15
在所述結構式中,m為1至10之整數。
在本說明書中,伸烷基意謂具有兩個鍵結位點的烷烴(alkane)。伸烷基可為直鏈、分支鏈或環狀。伸烷基之碳原子數不受特定限制,但例如可為1至30,具體言之1至20,且更具體言之1至10。在一個實施例中,伸烷基之碳基團數目可為1至3。
在本說明書中,伸環烷基意謂具有兩個鍵結位點的環烷烴(cycloalkane)。除各自為二價的基團以外,以上所提供之關於環烷基的描述可應用於此。
在本說明書中,伸環烯基意謂具有兩個鍵結位點的環烯基,亦即二價基團。除各自為二價的基團以外,以上所提供之關於環烯基的描述可應用於此。
在本說明書中,伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基,亦即二價基團。除各自為二價的基團以外,以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。
在本說明書之一個實施例中,R1及R2為氫或由化學式2表示,且R1及R2中之至少一者由化學式2表示。
在本說明書之一個實施例中,R1及R2由化學式2表示。
在本說明書之一個實施例中,R1為氫,且R2由化學式2表示。
在本說明書之一個實施例中,n為1至50的整數。
在本說明書之一個實施例中,n為1至20的整數。
在本說明書之一個實施例中,n為1至10的整數。
在本說明書之一個實施例中,n為3至8的整數。
在本說明書之一個實施例中,卡哆類黏合劑樹脂可為由表示化學式1之化合物的混合物。具體言之,卡哆類黏合劑樹脂可為化學式1之化合物的混合物,其中n為3至8的整數。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為具有1至3個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基或具有2至10個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基,且Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基、具有3至10個碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基、具有3至10個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基以及具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至10個碳原子的 經取代或未經取代之環氧烷基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至10個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為具有1至3個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至10個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為經取代或未經取代之亞甲基;經取代或未經取代之環氧乙烷基;或經取代或未經取代之環氧丙烷基。
在本說明書之一個實施例中,X1至X6為亞甲基。
在本說明書之一個實施例中,Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;具有3至30碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基;具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基;以及具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書之一個實施例中,Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:1至20個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基;具有3至20個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基;以及具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書之一個實施例中,Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;具有3至10碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基;具有3 至10個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基;以及具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
在本說明書之一個實施例中,Y1及Y2為經取代或未經取代之伸環己基;經取代或未經取代之伸環己烯基;或經取代或未經取代之伸苯基。
在本說明書之一個實施例中,Y1及Y2為經取代或未經取代之伸環己烯基。
在本說明書之一個實施例中,Y1與Y2為伸環己烯基。
在本說明書之一個實施例中,R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本說明書之一個實施例中,R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1至20個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本說明書之一個實施例中,R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本說明書之一個實施例中,R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或經取代或未經取代之甲基。
在本說明書之一個實施例中,R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫或甲基。
在本說明書的一個實施例中,R3為甲基。
在本說明書之一個實施例中,R4為氫。
在本說明書之一個實施例中,R5為氫。
在本說明書之一個實施例中,A1至A4彼此相同或不同,且各自獨立地由下述者組成之族群中選出:氫;氘;鹵基;腈基;硝基;羥基;酯基;醯亞胺基;醯胺基;經取代或未經取代之烷氧基;經取代或未經取代之烷基;經取代或未經取代之環烷基;經取代或未經取代之烯基;經取代或未經取代之環烯基;經取代或未經取代之矽烷基;經取代或未經取代之硼基;經取代或未經取代之氧化膦基團;經取代或未經取代之膦基;經取代或未經取代之磺醯基;經取代或未經取代之胺基;經取代或未經取代之芳基;以及經取代或未經取代之雜芳基。
在本說明書之一個實施例中,A1至A4為氫。
在本說明書之一個實施例中,a1至a4為0至4的整數,且當a1至a4為2或大於2時,括弧()中之結構彼此相同或不同。
在本說明書之一個實施例中,a1為0至4的整數。
在本說明書之一個實施例中,a2為0至4的整數。
在本說明書之一個實施例中,a3為0至4的整數。
在本說明書之一個實施例中,a4為0至4的整數。
根據本說明書之一個實施例,化學式1可由以下化學式1-1表示。
Figure 108104354-A0305-02-0022-16
其中,在化學式1-1中, R1、R2、n、X1至X4、Y1、Y2、A1至A4以及a1至a4具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書之一個實施例中,化學式1可由以下化學式3或以下化學式4表示。
Figure 108104354-A0305-02-0023-17
其中,在化學式3及化學式4中,n具有與化學式1中相同的定義。
在本說明書之一個實施例中,卡哆類黏合劑樹脂具有1,000公克/莫耳(g/mol)至10,000公克/莫耳的重量平均分子量。較佳地,重量平均分子量可為2,000公克/莫耳至4,000公克/莫耳。
本說明書之一個實施例提供包括卡哆類黏合劑樹脂的感光樹脂組成物。
在本說明書之一個實施例中,感光樹脂組成物更包括著色劑、多官能單體、光起始劑以及溶劑。
在本說明書之一個實施例中,感光樹脂組成物更包括由下述者中選出的一或多個類型:丙烯酸類黏合劑樹脂;助黏劑;以及調平劑。
在本說明書之一個實施例中,感光樹脂組成物包括按100重量份之感光樹脂組成物計呈0.5重量份至10重量份之卡哆類黏合劑樹脂、呈1重量份至50重量份之著色劑、呈0重量份至10重量份之丙烯酸類黏合劑樹脂、呈1重量份至20重量份之多官能單體、呈0.1重量份至10重量份之光起始劑、呈0.01重量份至5重量份之助黏劑、呈0.01重量份至5重量份之調平劑以及呈20重量份至95重量份之溶劑。
在本說明書之一個實施例中,著色劑可包含碳黑作為黑色顏料,且可包含呈分散液形式之碳黑分散液。在另一實施例中,著色劑可單獨使用碳黑,或視需要可另外與諸如紅色顏料、黃色顏料、藍色顏料或紫色顏料的有機顏料中之一個、兩個或大於兩個類型混合。本文中,由於將不具有光屏蔽特性的著色顏料與其混合,故存在以下優點:即使在著色劑的量相對增加時,膜強度或對基板的黏著亦未減小。
碳黑分散液意謂藉由分散劑溶解於有機溶劑中的固體碳黑。可使用呈分散液形成的可商購顏料,且例如可使用Tokushiki有限公司的BK_5075,然而碳黑分散液不限於此。
在本說明書之一個實施例中,只要能夠呈現諸如用樹脂組成物製備之膜之強度及顯影性的特性,則丙烯酸類黏合劑樹脂不受特定限制。
可使用提供機械強度的多官能單體的共聚樹脂及提供鹼 溶解性的單體作為黏合劑樹脂,且黏合劑樹脂可更包含在本領域中通常使用的黏合劑。
在本說明書之一個實施例中,丙烯酸類黏合劑樹脂可為包括苯乙烯/FA-513M及反應性基團的樹脂聚合物。
提供膜之機械強度的多官能單體可為不飽和羧酸酯、芳族乙烯、不飽和醚、不飽和醯亞胺以及酸酐中的任何一或多者。
不飽和羧酸酯的具體實例可由下述者組成之族群中選出:(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸醯基辛氧基-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙基酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊基酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸基酯、(甲基)丙烯酸三溴苯基酯、α-羥基甲基丙烯酸甲酯、α-羥基甲基丙烯酸乙酯、α-羥基甲基丙烯酸丙酯以及α-羥基甲基丙烯酸丁酯,但不限於此。
芳族乙烯之具體實例可由下述者組成之族群中選出:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(鄰,間,對)-乙烯基甲苯、(鄰,間,對)-甲氧基苯乙烯以及(鄰,間,對)-氯苯乙烯,但不限於此。
不飽和醚之具體實例可由下述者組成之族群中選出:乙烯基甲醚、乙烯基乙醚以及烯丙基縮水甘油醚,但不限於此。
不飽和醯亞胺之具體實例可由下述者組成之族群中選出:N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥苯基)順丁烯二醯亞胺以及N-環己基順丁烯二醯亞胺,但不限於此。
酸酐的實例可包含順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐以及類似者,但不限於此。
只要提供鹼溶解性的單體包含酸基,則其不受特定限制,且較佳地使用由下述者組成之族群中選出的一或多個類型:例如,(甲基)丙烯酸、丁烯酸、伊康酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、單甲基順丁烯二酸、5-降冰片烯-2-羧酸、鄰苯二甲酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯、丁二酸單-2-((甲基)丙烯醯基氧基)乙酯以及ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯,然而,單體不限於此。
根據本說明書之一個實施例,丙烯酸類黏合劑樹脂具有50毫克KOH/公克至130毫克KOH/公克之酸值及1,000公克/莫耳至50,000公克/莫耳之重量平均分子量。
在另一實施例中,丙烯酸類黏合劑樹脂具有50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克之酸值及2,000公克/莫耳至40,000g/mol之重量平均分子量。
在本說明書之一個實施例中,可藉由使(甲基)丙烯酸苯甲 酯、苯乙烯以及N-苯基順丁烯二醯亞胺與(甲基)丙烯酸、作為鏈轉移劑之3-巰基丙酸以及作為溶劑之乙酸3-甲氧基酯混合來製備丙烯酸類黏合劑樹脂。
在本說明書之另一實施例中,可藉由在混合(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸、作為鏈轉移劑之3-巰基丙酸以及作為溶劑之乙酸3-甲氧基酯後進一步向其中混合四丁基溴化銨及(甲基)丙烯酸縮水甘油酯來製備丙烯酸類黏合劑樹脂。
在本說明書之一個實施例中,只要光起始劑為藉由光產生自由基且引發交聯之起始劑,則其不受特定限制,且其實例可包含由下述者組成之族群中選出的一或多個類型:苯乙酮類化合物、聯咪唑類化合物、三嗪類化合物以及肟類化合物。
苯乙酮類化合物的實例可包含2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羥基乙氧基)-苯基-(2-羥基-2-丙基)酮、1-羥基環己基苯基酮、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丁醚、安息香丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-嗎啉基-1-丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙-1-酮或類似者,但不限於此。
聯咪唑類化合物的實例可包含2,2-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰-氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(鄰-氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑以及類似者,但不限於此。
三嗪類化合物的實例可包含3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟異丙基-3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-環氧乙基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、環己基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苯甲基-2-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-雙(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙醯胺、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(1-對二甲基胺基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-胺基-6-對甲氧基苯乙烯基-s-三嗪以及類似者,但不限於此。
肟類化合物的實例可包含1,2-八二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(鄰-苯甲醯基肟)(汽巴嘉基(Ciba-Geigy),CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲醯基-3-基)-1-(鄰-乙醯肟)(CGI 242)、N-1919(艾迪科(Adeka)公司)以及類似者,但不限於此。
在本說明書之一個實施例中,光起始劑可為巴斯夫(BASF)公司之Oxe 02。
在本說明書之一個實施例中,作為助黏劑,可選擇及使用一或多種類型的甲基丙烯醯基矽烷偶合劑,諸如甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基二甲氧基矽烷、甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷以及甲基丙烯醯氧基丙基二甲氧基矽烷,且作為烷基三甲氧基矽烷,可選擇及使用一或多種類型的辛基三甲氧基矽烷、十二烷基三甲氧基矽烷、十八烷基三甲氧基矽烷以及類似者。
在本說明書之一個實施例中,調平劑可為聚合或非聚合的。聚合調平劑的具體實例可包含聚乙二亞胺、聚醯胺胺以及胺與環氧化物的反應產物,且非聚合調平劑的具體實例可包含非聚合物含硫化合物及非聚合物含氮化合物,但不限於此,且可使用在所屬領域中通常使用的所有調平劑。具體言之,可使用DIC公司之可商購的F-475。
在本說明書之一個實施例中,溶劑可為由下述者組成之族群中選出的一或多者:丙二醇單甲醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、丙酸2-羥基乙酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙基-3-甲氧基丙酸酯、甲基-3-乙氧基丙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯以及丁醇乙酸酯。
本說明書之一個實施例提供使用感光樹脂組成物形成的黑矩陣。
可使用以下描述之製備方法來製備黑矩陣。
藉由在基板表面上塗佈感光樹脂組成物及使用預烘烤(pre-bake)來移除溶劑,可形成膜。可使用噴(spray)塗法、滾(roll)塗法、旋(spin)塗法、棒(bar)塗法、狹縫(slit)塗佈法以及類似者的方法作為塗佈方法。預烘烤之條件可視混合組分及組成物比率而變化,然而,預烘烤可通常在70℃至150℃下執行0.5分鐘至30分鐘。
隨後,紫外線經由預定圖案罩幕輻照在預烘烤之經塗佈 膜上,且藉由使用鹼性水溶液顯影來移除不必要部分以形成圖案。 可不受限制地使用浸(dipping)塗法、淋浴(shower)法或類似者作為顯影方法。顯影時間通常為30秒至180秒。顯影溶液為鹼性水溶液,且可使用下述者之水溶液:無機鹼,諸如氫氧化鈉、氫氧化鉀、矽酸鈉、偏矽酸鈉或氨;一級胺,諸如乙胺或正丙胺;二級胺,諸如二乙胺或二-正丙胺;三級胺,諸如三甲胺、甲基二乙胺或二甲基乙基胺;三級醇胺,諸如二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺或三乙醇胺;環狀三級胺,諸如吡咯、哌啶、正甲基哌啶、正甲基吡咯啶、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯或1,5-二氮雜雙環[4.3.0]-5-壬烯;芳族三級胺,諸如吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶或喹啉;以及四級銨鹽,諸如氫氧化四甲基銨或氫氧化四乙基銨,以及類似者。
在顯影後,執行水洗滌大致30秒至90秒,且使用空氣或氮氣乾燥所得物以形成圖案。使用諸如加熱板(hot plate)或烘箱(oven)的加熱裝置使這一圖案經過後烘烤(post-bake)以獲得完成的黑矩陣。本文中,作為後烘烤之條件,較佳地在150℃至230℃下加熱大致10分鐘至90分鐘。
基板可為玻璃板、矽晶圓以及由諸如聚醚碸(polyethersulfone;PES)或聚碳酸酯(polycarbonate;PC)的塑膠基底製成的板,且類型不受特定限制。
本說明書之一個實施例提供包括黑矩陣的彩色濾光片。
彩色濾光片可視需要更包括紅色圖案、綠色圖案或藍色圖案。
根據另一實施例,彩色濾光片可更包括外塗佈層。
為了增強對比度,被稱為黑矩陣的柵格黑色圖案可安置於彩色濾光片的色彩像素之間。
本說明書之一個實施例提供包括黑矩陣的顯示裝置。
顯示裝置可具有除包括上文所描述的黑矩陣以外在本領域中已知的構造。
在下文中,將參看實例來詳細描述本說明書。然而,以下實例僅出於說明的目的,且本發明的範疇包含所附申請專利範圍中所描述的範疇以及其替代物及修改,且不限於實例的範疇。
製備實例.
合成實例1.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴二縮水甘油醚(9,9-bisphenol fluorene diglycidyl ether;BPFG)(89公克(g),0.19莫耳(mol))、4-環己烯-1,2-二羧酸(4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid;CDA)(51公克,0.30莫耳)以及四丁基溴化銨(tetrabutylammonium bromide;TBAB)(1.4公克)與丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyl ether acetate;PGMEA)(260公克)一起攪拌。
在氮氣氛圍下,將反應混合物加熱至120℃,且攪拌24小時。在將反應混合物冷卻至80℃後,反應器內部用空氣取代,且在向其中添加聚合抑制劑(polymerization inhibitor;BHT)(0.08公克)後,攪拌所得物1小時。
在向反應混合物中添加甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)(29.6公克,0.21莫耳)及丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(29.6公克)後,在120℃下攪拌所得物24小時。
合成實例1中所獲得之卡哆類黏合劑樹脂由以下化學式3表示。
Figure 108104354-A0305-02-0032-22
其中,在化學式3中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式3表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的卡哆類黏合劑樹脂中,固體含量為40.0%,酸值為0毫克KOH/公克,且重量平均分子量為3,040公克/莫耳。
合成實例2.
除了使用22.2公克(0.16莫耳)甲基丙烯酸縮水甘油酯及22.2公克丙二醇甲醚乙酸酯之外,以與合成實例1中相同之方式合成卡哆類黏合劑樹脂。
合成實例2中所獲得之卡哆類黏合劑樹脂為由以下化學式3表示之化合物、由以下化學式4表示之化合物以及由以下化學式5表示之化合物的混合物。
Figure 108104354-A0305-02-0032-42
[化學式4]
Figure 108104354-A0305-02-0033-26
Figure 108104354-A0305-02-0033-27
其中,在化學式3至化學式5中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有下述者之混合物形式:由化學式3表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內;由化學式4表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內;以及由化學式5表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的卡哆類黏合劑樹脂中,固體含量為39.4%,酸值為28毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,940公克/莫耳。
合成實例3.
除了使用14.8公克(0.10莫耳)甲基丙烯酸縮水甘油酯及14.8公克丙二醇甲醚乙酸酯之外,以與合成實例1中相同之方式合成卡哆類黏合劑樹脂。
合成實例3中所獲得之卡哆類黏合劑樹脂為由化學式3表示之化合物、由化學式4表示之化合物以及由化學式5表示之化合物的混合物。
在化學式3至化學式5中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹 脂具有下述者之混合物形式:由化學式3表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內;由化學式4表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內;以及由化學式5表示的化合物,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的卡哆類黏合劑樹脂中,固體含量為38.2%,酸值為44毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,890公克/莫耳。
比較合成實例1.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴二縮水甘油醚(89公克,0.19莫耳)、4-環己烯-1,2-二羧酸(51公克,0.30莫耳)以及四丁基溴化銨(1.4公克)與丙二醇甲醚乙酸酯(260公克)一起攪拌。在氮氣氛圍下,將反應混合物加熱至120℃,且攪拌24小時。在將反應混合物冷卻至室溫後,終止反應。比較合成實例1中所製備之黏合劑樹脂由以下化學式5表示。
Figure 108104354-A0305-02-0034-28
其中,在化學式5中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式5表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的黏合劑樹脂中,固體含量為33.9%,酸值為86毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,700公克/莫耳。
比較合成實例2.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴二縮水甘油醚(BPFG)(89公克,0.19莫耳)、4-環己烯-1,2-二羧酸(CDA)(51公克,0.30莫耳)以及四丁基溴化銨(TBAB)(1.4公克)與丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(260公克)一起攪拌。在氮氣氛圍下,將反應混合物加熱至120℃,且攪拌24小時。在將反應混合物冷卻至80℃後,反應器內部用空氣取代,且在向其中添加聚合抑制劑(BHT)(0.08公克)後,攪拌所得物1小時。在向反應混合物中添加甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(methacryloyloxyethyl isocyanate;MOI)(32.2公克,0.21莫耳)及丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(32.2公克)後,在80℃下攪拌所得物24小時。比較合成實例2中所製備之黏合劑樹脂由以下化學式6表示。
Figure 108104354-A0305-02-0035-29
其中,在化學式6中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式6表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的黏合劑樹脂中,固體含量為40.8%,酸值為69毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,890公克/莫耳。
比較合成實例3.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴二縮水甘油醚(BPFG)(89公克,0.19莫耳)、4-環己烯-1,2-二羧酸(CDA)(51公克,0.30莫耳)以及四丁基溴化銨(TBAB)(1.4公克)與丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(260公克)一起攪拌。在氮氣氛圍下,將反應混合物加熱至120℃,且攪拌24小時。在將反應混合物冷卻至80℃後,反應器內部用空氣取代,且在向其中添加聚合抑制劑(BHT)(0.08公克)後,攪拌所得物1小時。在向反應混合物中添加丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(acryloyloxyethyl isocyanate;AOI)(29.3公克,0.21莫耳)及丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(29.3公克)後,在80℃下攪拌所得物24小時。比較合成實例3中所製備之黏合劑樹脂由以下化學式7表示。
Figure 108104354-A0305-02-0036-43
其中,在化學式7中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式7表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的黏合劑樹脂中,固體含量為40.2%,酸值為72 毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,810公克/莫耳。
比較合成實例4.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴環氧丙烯酸酯(9,9-bisphenol fluorene epoxy acrylate;BPFE)(100.6公克,0.17莫耳)、異佛爾酮二異氰酸酯(isophorone diisocyanate;IPDI)(19.4公克,0.09莫耳)以及四丁基溴化銨(TBAB)(0.8公克)與丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(180公克)一起攪拌。將反應混合物加熱至120℃,且反應24小時以產生胺基甲酸酯鍵。在將反應混合物冷卻至室溫後,終止反應。比較合成實例4中所製備之黏合劑樹脂由以下化學式8表示。
Figure 108104354-A0305-02-0037-31
其中,在化學式8中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式8表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的黏合劑樹脂中,固體含量為33.6%,酸值為0毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,660公克/莫耳。
比較合成實例5.
在500毫升三頸燒瓶中,將9,9-雙酚芴環氧丙烯酸酯(BPFE)(100.6公克,0.17莫耳)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)(19.4公克,0.09莫耳)以及四丁基溴化銨(TBAB)(0.8公克) 與丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(180公克)一起攪拌。將反應混合物加熱至120℃,且反應24小時以產生胺基甲酸酯鍵。在將反應混合物冷卻至90℃後,向其中添加四氫鄰苯二甲酸酐(tetrahydrophthalic anhydride;THPA)(13.9公克)及丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)(11.5公克),且所得物在90℃進一步反應12小時以合成包含酸基的卡哆類樹脂。比較合成實例5中所製備之黏合劑樹脂由以下化學式9表示。
Figure 108104354-A0305-02-0038-32
其中,在化學式9中,n為3至8。卡哆類黏合劑樹脂具有由化學式9表示的化合物之混合物形式,其中n處於上文所提及之範圍內。
在所製備的黏合劑樹脂中,固體含量為29.5%,酸值為40毫克KOH/公克,且重量平均分子量為2,920公克/莫耳。
製備實例中所包含之組成物概述及描述於下表1中。
Figure 108104354-A0305-02-0038-33
Figure 108104354-A0305-02-0039-34
在表1中,BPFG意謂9,9-雙(4-縮水甘油基氧基苯基)氟(9,9-Bis(4-glycidyloxyphenyl)fluorine),BPFE意謂9.9-雙[4-(2-羥基-3-丙烯醯基氧基丙氧基)苯基]氟(9.9-Bis[4-(2-hydroxy-3-acryloyloxypropoxy)phenyl]fluorine),CDA意謂4-環己烯-1,2-二羧酸(4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid),IPDI意謂異佛爾酮二異氰酸酯(Isophorone diisocyanate),TBAB意謂四丁基溴化銨(Tetrabutylammomium bromide),PGMEA意謂丙二醇單甲醚乙酸酯(Propylene glycol monomethyl ether acetate),BHT意謂2,6-二-第三丁基-4-甲苯酚(2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol),MOI意謂2-甲基丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(2-Methacryloyloxyethyl isocyanate),AOI意謂2-丙烯醯氧基乙基異氰酸酯(2-Acryloyloxyethyl isocyanate),THPA意謂1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐(1,2,3,6-Tetrahydrophthalic Anhydride),且GMA意謂甲基丙烯酸縮水甘油酯(Glycidyl methacrylate)。
實例1.
按100重量份感光樹脂組成物計,混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、合成實例1中合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=3040公克/莫耳,酸值=0毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(KBM-503)、作為調平 劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米(μm)至3.0微米厚度的膜。
隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分(mJ/cm2)至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(potassium hydroxide;KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
實例2.
按100重量份感光樹脂組成物計,混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、合成實例2中合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2940公克/莫耳,酸值=28毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑 之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
實例3.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、合成實例3中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2890公克/莫耳,酸值=44毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊 四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
比較例1.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、比較合成實例1中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2700公克/莫耳,酸值=86毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/ 公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
比較例2.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、比較合成實例2中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2890公克/莫耳,酸值=69毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物 (Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
比較例3.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、比較合成實例3中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2810公克/莫耳,酸值=72毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏 合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
比較例4.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075含量15%)、比較合成實例4中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw =2660公克/莫耳,酸值=0毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
比較例5.
混合35重量份碳黑分散液(Tokushiki有限公司,BK_5075 含量15%)、比較合成實例5中所合成之5重量份黏合劑樹脂(Mw=2920公克/莫耳,酸值=40毫克KOH/公克)、作為丙烯酸類黏合劑之包含苯乙烯/FA-513M及反應性基團的5重量份樹脂聚合物(Mw=8000公克/莫耳至12000公克/莫耳,酸值=50毫克KOH/公克至100毫克KOH/公克)、作為多官能單體之12重量份二季戊四醇六丙烯酸酯、作為光起始劑之巴斯夫(BASF)公司的1.0重量份Oxe 02、作為助黏劑之0.5重量份3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、作為調平劑之0.5重量份F-475(DIC公司)以及作為溶劑之33重量份丙二醇單甲醚乙酸酯及8重量份乙酸3-甲氧基丁酯。
隨後,將混合物攪拌5小時以製備黑色感光樹脂組成物。
在將如上所製備之感光樹脂組成物旋塗在玻璃基板上後,在大致100℃下預加熱處理所得物100秒以形成具有大致2.0微米至3.0微米厚度的膜。隨後,所得物在室溫下冷卻,且使用光罩幕在高壓汞燈下用30毫焦/平方公分至100毫焦/平方公分之能量來曝光。經曝光基板在25℃溫度下使用噴塗法在0.04%氫氧化鉀(KOH)水溶液中顯影,隨後用純水洗滌,乾燥,且在230℃下在對流烘箱中後烘烤(post-bake)20分鐘。
如上所獲得的膜經獲得作為不具有因每一製程所致之表面缺陷的清潔膜,具有1.5微米至3.0微米膜厚度之良好圖案能夠在100%罩幕(mask)透射率下得到確保,且具有1.0微米至2.5微米膜厚度之良好圖案能夠在10%或小於10%之罩幕(mask)透射率下得到確保。
實例及比較例中所用之組成物的重量份概述及描述於下 表2中。
Figure 108104354-A0305-02-0049-35
在表2中,多官能單體(DPHA)意謂二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexa acrylate),且作為溶劑,PGMEA意謂丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyl ether acetate)且3-MBA意謂乙酸3-甲氧基丁酯(3-methoxybutyl acetate)。為了評估實例1至實例3以及比較例1至比較例5中所製備的膜之顯影性及圖案黏著強度,5%透射率最小圖案(微米(μm))及位準差(埃(Å))經量測及描述於下表3中。
5%透射率最小圖案(微米(μm))意謂當使用具有5%透射率之罩幕執行曝光時在顯影後附接於基板上的最小圖案之大 小。舉例而言,當下表3之曝光量為50毫焦/平方公分且罩幕透射率為5%時,曝光中實際上所使用的能量為2.5毫焦/平方公分。
位準差意謂當罩幕透射率為100%時形成之圖案的厚度(A)與當罩幕透射率為5%時形成之圖案的厚度(B)之間的差值,且藉由從(A)減去(B)的值來計算。
在計算實例1至實例3以及比較例1至比較例5中的當罩幕透射率為100%(A)時形成之圖案的厚度及當罩幕透射率為5%(B)時形成之圖案的厚度後,從(A)減去(B)的值(位準差)經計算且描述於下表3中。
⊙-8000埃至9500埃
○-7000埃至8000埃
△-6000埃至7000埃
▽-6000埃或小於6000埃
X-圖案脫落
Figure 108104354-A0305-02-0050-36
Figure 108104354-A0305-02-0051-37
如表3中所展示,可見實例1至實例3與比較例1至比較例5相比較具有相同或較小5%透射率最小圖案(微米(μm))。 另外,可見實例1至實例3與比較例1至比較例5相比較具有較大位準差。
當靈敏度極佳時,在5%透射率下所附接的最小圖案之大小由於黏著強度及耐顯影性增強而減小,然而,位準差由於在即使低曝光量下亦充分之固化而往往減小。圖案黏著性及位準差呈權衡關係,且當圖案黏著強度增強時,位準差減小,或當圖案黏著強度降低時,位準差增大。
然而,藉由引入光可固化基團,本發明之卡哆類黏合劑樹脂由於酸基減少而具有極佳靈敏度及增大的耐顯影性,且儘管5%透射率最小圖案之大小減小,但位準差藉由5%透射率圖案(B)之小的厚度而增大。相應地,本發明能夠提高圖案黏著強度及位準差兩者。
雖然已在上文中描述了本發明之較佳實施例,但是本發明並不限於此,且可在本發明之申請專利範圍及實施方式的範疇內進行各種修改,且所述修改亦屬於本發明之範疇內。
Figure 108104354-A0305-02-0002-41

Claims (12)

  1. 一種卡哆類黏合劑樹脂,由以下化學式1表示:
    Figure 108104354-A0305-02-0053-38
    其中,在化學式1中,R1及R2為氫或由以下化學式2表示;R1及R2中之至少一者由以下化學式2表示;以及n為1至50的整數,
    Figure 108104354-A0305-02-0053-44
    其中,在化學式2中,
    Figure 108104354-A0305-02-0053-40
    表示與化學式1連接的位點,X1至X6為具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至20個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基;Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;具有3至30碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基;具有3至30個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基;以及具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基; R3至R5彼此相同或不同,且各自獨立地為氫;或具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之烷基;A1至A4各自獨立地為氫;以及a1至a4為0至4的整數,且當a1至a4為2或大於2時,括弧()中之結構彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之卡哆類黏合劑樹脂,其具有0毫克KOH/公克至50毫克KOH/公克的酸值。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之卡哆類黏合劑樹脂,其中X1至X6為具有1至3個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;或具有2至10個碳原子的經取代或未經取代之環氧烷基;且Y1及Y2由下述者組成之族群中選出:具有1至10個碳原子的經取代或未經取代之伸烷基;具有3至10個碳原子的經取代或未經取代之伸環烷基;具有3至10個碳原子的經取代或未經取代之伸環烯基;以及具有6至20個碳原子的經取代或未經取代之伸芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之卡哆類黏合劑樹脂,其中R1及R2由化學式2表示。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之卡哆類黏合劑樹脂,其具有1,000公克/莫耳至10,000公克/莫耳的重量平均分子量。
  6. 一種感光樹脂組成物,包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之卡哆類黏合劑樹脂。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之感光樹脂組成物,更包括:著色劑; 多官能單體;光起始劑;以及溶劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之感光樹脂組成物,更包括由下述者中選出的一或多個類型:丙烯酸類黏合劑樹脂;助黏劑;以及調平劑。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之感光樹脂組成物,包括以100重量份的所述感光樹脂組成物計,呈0.5重量份至10重量份之所述卡哆類黏合劑樹脂;呈1重量份至50重量份之所述著色劑;呈0重量份至10重量份之所述丙烯酸類黏合劑樹脂;呈1重量份至20重量份之所述多官能單體;呈0.1重量份至10重量份之所述光起始劑;呈0.01重量份至5重量份之所述助黏劑;呈0.01重量份至5重量份之所述調平劑;以及呈20重量份至95重量份之所述溶劑。
  10. 一種黑矩陣,使用如申請專利範圍第6項所述之感光樹脂組成物形成。
  11. 一種彩色濾光片,包括如申請專利範圍第10項所述之黑矩陣。
  12. 一種顯示裝置,包括如申請專利範圍第10項所述之黑矩陣。
TW108104354A 2018-04-06 2019-02-11 卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置 TWI695050B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0040452 2018-04-06
KR1020180040452A KR102227606B1 (ko) 2018-04-06 2018-04-06 카도계 바인더 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 블랙 매트릭스, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201943823A TW201943823A (zh) 2019-11-16
TWI695050B true TWI695050B (zh) 2020-06-01

Family

ID=68100918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW108104354A TWI695050B (zh) 2018-04-06 2019-02-11 卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11130838B2 (zh)
JP (1) JP6911268B2 (zh)
KR (1) KR102227606B1 (zh)
CN (1) CN110914333B (zh)
TW (1) TWI695050B (zh)
WO (1) WO2019194402A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102420415B1 (ko) * 2017-10-17 2022-07-15 덕산네오룩스 주식회사 부착력 또는 접착성이 향상된 감광성 수지 조성물 및 그것들을 사용한 광 차단 층
KR102683008B1 (ko) * 2019-11-28 2024-07-10 덕산네오룩스 주식회사 감광성 수지 조성물 및 표시장치
KR20210081032A (ko) * 2019-12-23 2021-07-01 주식회사 엘지화학 고분자 수지 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
CN112198760B (zh) * 2020-09-23 2021-07-02 上海玟昕科技有限公司 一种正性低温固化型感光性树脂组合物
KR102721867B1 (ko) * 2020-11-30 2024-10-25 주식회사 덕산테코피아 수지 조성물 및 이를 이용한 표시장치
CN113637442B (zh) * 2021-08-12 2023-09-22 太仓申威新材料科技有限公司 一种微棱镜反光膜用紫外光固化转印胶组合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101379111A (zh) * 2006-04-11 2009-03-04 和光纯药工业株式会社 聚合性不饱和化合物及其制造方法
KR101740632B1 (ko) * 2016-02-11 2017-05-26 (주)켐이 카도계 바인더 수지, 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5449666B2 (ja) * 2006-11-30 2014-03-19 新日鉄住金化学株式会社 アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びにアルカリ可溶性樹脂を用いた感光性樹脂組成物、硬化物及びカラーフィルター
KR100970837B1 (ko) 2007-02-20 2010-07-16 주식회사 엘지화학 플로렌계 수지 중합체 및 이를 포함하는 네가티브형 감광성수지 조성물
KR100961818B1 (ko) 2007-02-21 2010-06-08 주식회사 엘지화학 블랙 매트릭스용 감광성 수지 조성물, 이에 의해 형성되는블랙 매트릭스 및 이를 포함하는 액정표시소자
JP2009053388A (ja) 2007-08-27 2009-03-12 Asahi Kasei Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物
KR100937201B1 (ko) 2007-11-30 2010-01-19 제일모직주식회사 흑색 감광성 수지 조성물
CN101965375B (zh) 2008-03-25 2014-05-28 综研化学株式会社 感光性树脂以及利用其的感光性树脂组合物
CN101591423B (zh) * 2008-05-29 2012-09-05 新日铁化学株式会社 碱可溶性树脂及其制造方法以及使用了碱可溶性树脂的感光性树脂组合物、固化物和滤色器
KR101148548B1 (ko) 2008-09-30 2012-05-21 코오롱인더스트리 주식회사 감광성 수지 조성물
WO2010038978A2 (en) 2008-09-30 2010-04-08 Kolon Industries, Inc. Photopolymer resin composition
JP5406605B2 (ja) * 2009-06-25 2014-02-05 新日鉄住金化学株式会社 耐熱性樹脂及びこれを含んだ樹脂組成物
KR101068622B1 (ko) 2009-12-22 2011-09-28 주식회사 엘지화학 기판접착력이 향상된 고차광성 블랙매트릭스 조성물
KR101333696B1 (ko) 2009-12-29 2013-11-27 제일모직주식회사 신규한 카도계 수지 및 이를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물
US8791169B2 (en) 2011-01-27 2014-07-29 Lg Chem, Ltd. Fluorene-based resin polymer and photo-sensitive resin composition comprising the same
KR101481214B1 (ko) 2011-12-14 2015-01-12 코오롱인더스트리 주식회사 플렉서블 디스플레이 기판
JP6006631B2 (ja) * 2012-12-17 2016-10-12 新日鉄住金化学株式会社 ビス(メタ)アクリロイル末端ベンジルエーテル化合物を含有する硬化性樹脂組成物及び硬化物
JP6139894B2 (ja) 2013-01-28 2017-05-31 新日鉄住金化学株式会社 タッチパネル用黒色感光性組成物及びタッチパネル
KR101688013B1 (ko) 2013-12-09 2016-12-20 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
TWI477539B (zh) 2014-02-13 2015-03-21 Chi Mei Corp 鹼可溶性樹脂、感光性樹脂組成物、彩色濾光片及其製造方法、液晶顯示裝置
CN103980472B (zh) 2014-05-27 2016-03-02 张家港康得新光电材料有限公司 含芴的环氧丙烯酸酯低聚物及其制备方法和应用
SG11201707976RA (en) 2015-04-01 2017-10-30 Toray Industries Photosensitive colored resin composition
KR101840347B1 (ko) 2016-10-26 2018-03-20 동우 화인켐 주식회사 자발광 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상 표시 장치
KR102054045B1 (ko) 2017-03-03 2019-12-09 주식회사 엘지화학 고분자 수지 화합물 및 이를 포함하는 블랙 뱅크용 감광성 수지 조성물
CN111032720B (zh) 2017-10-10 2022-06-28 昭和电工株式会社 树脂、感光性树脂组合物、树脂固化膜及图像显示装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101379111A (zh) * 2006-04-11 2009-03-04 和光纯药工业株式会社 聚合性不饱和化合物及其制造方法
KR101740632B1 (ko) * 2016-02-11 2017-05-26 (주)켐이 카도계 바인더 수지, 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
JP6911268B2 (ja) 2021-07-28
WO2019194402A1 (ko) 2019-10-10
JP2020528948A (ja) 2020-10-01
TW201943823A (zh) 2019-11-16
KR20190117218A (ko) 2019-10-16
US11130838B2 (en) 2021-09-28
CN110914333B (zh) 2022-04-26
KR102227606B1 (ko) 2021-03-12
US20200181322A1 (en) 2020-06-11
CN110914333A (zh) 2020-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI695050B (zh) 卡哆類黏合劑樹脂、包含此樹脂的感光樹脂組成物、黑矩陣、彩色濾光片以及顯示裝置
TW200835944A (en) Black matrix high sensitive photoresist composition for liquid crystal display and black matrix prepared by using the same
JP4752649B2 (ja) 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子
CN103969953B (zh) 着色感光性树脂组合物
TW201300949A (zh) 間隔物形成用感光性樹脂組合物、顯示裝置用間隔物及顯示裝置
CN103298841B (zh) 光敏树脂组合物和介电绝缘膜以及使用该介电绝缘膜的电子器件
TWI629563B (zh) 著色感光性樹脂組合物
KR20140147062A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 이를 이용하여 제조된 스페이서 및 이를 이용하여 제조된 액정 디스플레이 장치
CN103717625A (zh) 氟树脂和包含其的光敏树脂组合物
KR102363457B1 (ko) 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬럼 스페이서
JP6753597B2 (ja) 化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物
KR102360238B1 (ko) 네거티브형 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 절연막
KR20160115338A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
KR102207172B1 (ko) 네거티브형 감광성 수지 조성물
KR20150112190A (ko) 착색 감광성 수지 조성물
TWI868244B (zh) 聚合物樹脂化合物、其製備方法、感光樹脂組成物以及感光材料
JP7617723B2 (ja) 感光性樹脂組成物及びこれから調製された絶縁膜
KR101840061B1 (ko) 알칼리 가용성 고분자 화합물 및 이의 제조방법
KR102038749B1 (ko) 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 포토 스페이서 및 디스플레이 장치
TWI714122B (zh) 化合物、聚合物、著色材料組成物、樹脂組成物、彩色濾光器以及顯示裝置
TW202126718A (zh) 聚合物樹脂化合物、其製備方法、感光樹脂組成物以及感光材料
KR20200081834A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 절연막
KR20200081858A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 절연막
KR20240125247A (ko) 흑색 감광성 수지 조성물, 상기 수지 조성물을 이용하여 제조된 패턴층, 상기 패턴층을 포함하는 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치
CN113406862A (zh) 黑色感光性树脂组合物、黑矩阵及图像显示装置