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TWI667268B - 芳香族分散劑、獲得其之方法及其用途 - Google Patents

芳香族分散劑、獲得其之方法及其用途 Download PDF

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TWI667268B
TWI667268B TW103137193A TW103137193A TWI667268B TW I667268 B TWI667268 B TW I667268B TW 103137193 A TW103137193 A TW 103137193A TW 103137193 A TW103137193 A TW 103137193A TW I667268 B TWI667268 B TW I667268B
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迪恩 席諦福特
安德魯Ｊ 舒特
羅伯特 珍尼金
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美商盧伯利索先進材料有限公司
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Abstract

本發明關於一種組成物，其含有粒狀固體、有機或水性介質、及分散劑，此分散劑可為有機二或多環氧化物，與含稠合或非稠合芳香族醯亞胺基之一級胺、胺基醇、胺基酸、羥基酸、或醇的反應產物。本發明進一步提供一種塗料、墨水、調色劑、塑膠材料(如熱塑物)、塑化劑、塑性溶膠、粗磨劑、及沖劑用之組成物。

Description

芳香族分散劑、獲得其之方法及其用途
本發明關於一種組成物，其含有粒狀固體、有機或水性介質、及聚合物，此分散劑可為有機二或多環氧化物，與含稠合或非稠合芳香族醯亞胺基之一級胺、胺基醇、胺基酸、羥基酸、二醇、或醇的反應產物。本發明進一步提供一種塗料、墨水、調色劑、塑膠材料(如熱塑物)、塑化劑、塑性溶膠、粗磨劑、及沖劑用之組成物。
許多種調配物，如墨水、油漆、磨料、及塑膠材料，需要有效的分散劑以將粒狀固體均勻分散於水性、極性、或非極性有機介質中。關於墨水，墨水製造商希望製造高解析度及品質的印刷產品。印刷方法對從未有過的大範圍基底基材、樹脂及顏料之適用性為一大挑戰。顏料分散液應與所使用的不同調配物相容，以確保最終塗料的良好黏附性及抗性。不良的顏料分散化或安定化會在有機或水性液體介質(例如墨水、油漆、或塗料)內造成黏聚或沉降，而降低光澤及美學。
美國專利第7,265,197號(Huber等人，2007年9月4日公告)揭示以具有下式的分散劑將顏料分散於墨水組成物中：
其中R1分別選自H與CH3，及n為4至400之整數。
國際公開WO 2008/028954號(Thetford，2008年3月13日公開)揭示將含有終端酸性基之醯亞胺分散劑化合物用於極性及非極性有機介質，其中該分散劑化合物由以下結構表示：
其中T為-(CH2)3-或-CH2CH(CH3)-；R’為H或C1-50-視情況經取代烴基、或C1-50-視情況經取代烴羰基；Y為C2-4-伸烷氧基；x為2至90；及q為1或2，其條件為在式(1a)中，當q為1時T為-(CH2)3-，及當q為2時T為-(CH2)3-或-CH2CH(CH3)-。
美國專利第5,688,312號(Sacripante等人，1997年11月18日公告)揭示一種包含著色劑、及醯亞胺或貳醯亞胺之墨水組成物。該醯亞胺或貳醯亞胺可藉由反應苯二甲酸酐與單或二胺而製備。
國際專利申請案WO 2007/139980號(Romanova等人，2007年12月6日公開)揭示至少一種二酐與至少二種彼此不同的反應物之反應產物，該反應 物各含有一級或二級胺基、羥基或硫醇官能基，且該反應物至少之一為聚合性。
美國專利第6,440,207號(Schulz，2002年8月27日公告)揭示一種製備含有一種或以上的芳香族聚環氧烷分散劑之水性系統用分散性無水有機顏料之方法。該芳香族聚環氧烷分散劑可藉由在含250克之去離子水的熱壓器中反應19.8克(0.100莫耳)之1,8-萘二甲酸酐、與105克(0.105莫耳)之JeffamineTM XTJ-506(83重量百分比之環氧乙烷、17重量百分比之環氧丙烷)而製備。
2013年4月25日提出的國際專利申請案PCT/US13/038114號，發明名稱為“Aromatic Dispersant Composition”(Shooter、Thetford、與Richards)，揭示一種包含具有至少一個芳香族醯亞胺側接基之聚合物鏈的聚合物。
2013年4月24日提出的國際專利申請案PCT/US13/037928號，發明名稱為“Aromatic Dispersant Composition”(Shooter、Thetford、與Richards)，揭示一種包含具有至少一個稠合芳香族醯亞胺側接基之聚合物鏈的聚合物。
美國專利第5,128,393號(Peng等人，1992年7月7日公告)揭示一種顏料分散劑，其為有機單環氧化物或多環氧化物，與含咪唑啉部分之一級胺的反應產物。
美國專利第5,324,756號(Gebregiorgis，1994年6月28日公告)揭示一種顏料分散劑，其優點為可獲得高顏料對黏合劑比，及使電塗覆組成物中的揮發性有機含量(VOC)最小。
美國專利第8,236,157號(Gebregiorgis，2010年10月21日公告)揭示一種顏料分散樹脂，其本質上由胺化雙酚環氧樹脂之羧酸鹽、與烷氧化苯乙烯化酚組成。
美國專利第7,312,260號(Krappe等人，2005年1月27日公告)揭示適合作為潤濕劑及分散劑之加成化合物，其可藉由將單官能基或多官能基芳香族環氧化物以聚氧基伸烷基單胺反應而得到。
美國專利申請案第2006/0089426號(Haubennestel等人，2006年4月27日公開)揭示數量平均分子量超過500克/莫耳之烷氧化環氧化物-胺加成物。
美國專利申請案第2009/0221745號(Orth等人，2009年9月3日公開)揭示一種適合作為潤濕及分散劑之化合物，其可得自A)多環氧化物與B)至少一種脂肪族及/或芳香脂肪族一級胺、及C)經修改的多烷氧化異氰酸酯的反應，以形成胺基甲酸酯。
美國專利申請案第2008/0047462號(Klein等人，2008年2月28日公開)揭示一種可作為墨水之物質的組成物，該組成物包含溶劑、顏料、及有效的顏料分散量之特定結構的水溶性分散劑。
美國專利申請案第2008/0119613號(Klein等人，2008年5月22日公開)揭示將單官能基胺封端聚醚以多元醇之環氧丙基醚反應而形成的水溶性產物。
美國專利申請案第2010/0227950號(Nguyen等人，2010年9月9日公開)揭示一種顏料成分，有效的顏料分散量之特定式的分散劑。
美國專利第5,852,123號(Huybrechts，1998年12月22日公告)揭示基於丙烯酸系接枝共聚物之顏料用聚合分散劑，其中該接枝共聚物具有至少約1重量百分比之醯亞胺或脲官能基分散取代基附接主幹、巨單體、或主幹與巨單體。
國際專利申請案WO 00/12582 A號(Simms等人，2000年3月9日公開)揭示一種接枝聚合物之聚合顏料分散劑，其具有丙烯酸系聚合物主幹，及側接主幹的聚酯側鏈、環狀醯亞胺基、與四級銨基。
日本專利申請案第JP2013-053200A號(田中等人，2011年9月2日公開)揭示包含含環狀醯亞胺之水性聚胺基甲酸酯作為分散樹脂、顏料、及分散劑之分散液。
美國專利第5,424,346號(Simms等人，1995年6月13日公告)揭示聚酯/丙烯酸系梳形聚合物，其為20至85%之羧基官能基聚酯共聚物、10至50%之經環氧乙烷取代丙烯酸系共聚物、及2至20%之具有異吲哚啉基之醯亞胺化合物的反應產物。
日本專利申請案第JP2012-211228 A號(村上等人，2012年11月1日公開)揭示MW為500-5,000之A-B嵌段共聚物。聚合物嵌段A至少具有甲基丙烯酸酸組分，及B之聚合物嵌段具有二個或以上的羧基。
在Progress in Organic Coatings 35(1999)205-214中刊出的標題為“A new graft copolymer pigment dispersant synthesis”之期刊文章揭示將苯二甲醯亞胺接枝到環氧化物官能基丙烯酸酯。
本發明之一目的為提供一種化合物，其可改良顏色強度或其他的著色性質，增加粒狀固體負載，及/或形成改良的分散液，改良最終組成物之亮度，同時亦製造黏度降低、良好分散安定性，降低粒度且降低粒度分布(一般為降到平均150奈米或以下，例如70-135奈米的範圍)，降低霧度，改良光澤，及增加噴射性(尤其是當該組成物為黑色時)的組成物。本發明之組成物在周溫儲存及高溫儲存條件下均安定。
有機合成所屬技術領域者已熟知拉電子基。拉電子基的實例包括但不限於鹵素(如-Cl、-Br或-F)、腈、羰基、硝基、胺磺醯基(sulphamoyl)、磺酸基、羥基、或胺基。
該拉電子基可為活化基或鈍化基。
該活化基可包括羥基、胺基、或鹵素。一般而言，該活化基可包括鹵素，如-Cl或-Br。
該鈍化基可包括腈、羧基、硝基、胺磺醯基、或磺酸基。一般而言，該鈍化基可包括硝基、羧基、或磺酸基。
一般而言，該拉電子基可為鈍化基。
本發明提供一種式(1)之聚合物：
其中式(1)之分散劑具有終端及/或側接醯亞胺基，其中該側鏈醯亞胺基衍生自由式(1a)所表示的醯亞胺化合物：
其中R1可為Q環上任何可用於鍵結取代基的位置之取代基，且R1可獨立由-H、拉電子基(如-NO2、-SO2NR’2、-C(O)R’、-SO3M、鹵基(例如-Cl或-Br)、-NH2、或-OR’)、或電子釋放基(如烷基，例如-CH3)之一或以上表示(一般而言，當R1不為-H時，由a所定義的非H基之數量可為0至2、0至1、0、或1)。例如R1可為-H、-CH3、-Cl、-Br、-NO2、-SO3M、或-CN(一般而言，當a不為零時，R1可為-Cl、-Br、-SO3M或-NO2)；M可為H、金屬陽離 子、NR’4 +、或其混合物；R’可為-H、一般含有1至20個、或1至10個碳原子之視情況經取代烷基，且該取代基可為羥基、鹵基(一般為Cl或Br)、或其混合物；Q可為含4n+2個π電子之稠合或非稠合芳香族環，其中n=1或以上(一般為1至3、或1至2、或1、或2)，及Q可以形成5或6員醯亞胺環(一般為5員環)之方式鍵結至醯亞胺基；R2可為C1至C20、C1至C12、或C1至C6伸烴基(當R2含有超過2個碳原子時，該伸烴基可為線形或分支)、或其混合物；R2可包括氧及/或氮原子，其中R2之每個氧或氮(包括R2中的醚、酯、與醯胺型鍵聯)有至少2個碳原子；Pol可為包含至少一個以下之一或以上的側接側鏈(一般為側接側鏈)之二環氧化物或多環氧化物：聚醚、聚酯、其混合聚醚/聚酯側接側鏈(其中聚酯基鍵結至該聚合物)、其混合聚酯/聚醚側接側鏈(其中聚醚基鍵結至該聚合物)、或其混合物；Pol與各W’之間的鍵可使一個或以上的終端及/或側接側鏈醯亞胺基(如w所界定)在Pol上的一個或以上的位置附接至Pol，及使各醯亞胺基藉一個或以上的鍵(如b所界定)附接至Pol； W可為任何可與環氧化物基反應之基，例如一級與二級胺、羧酸、及羥基；W’表示無H之胺基、羧酸、與羥基，且一般為在胺基、羥基、或羧基與環氧化物之間形成化學鍵的習知反應中，胺基、羥基、或羧基，一般為含醯亞胺之基之胺基或羥基，與二環氧化物或多環氧化物的反應之殘基；當b為2時，W’之一可衍生自與該環氧化物反應之二級胺，且在醯亞胺與另一W’基之間的R2鍵聯基中，當b為2時，各W’可為相同或不同；b可為1或2，及當b為1時，若W為羥基或羧酸，則醯亞胺基可在終端且藉一化學鍵附接Pol，或者若W為NH2則藉側接側鏈附接Pol，及當b為2時，醯亞胺基為藉二化學鍵附接Pol之側鏈；d可為1、2或3、1或2、或1；其表示可能有1至3個醯亞胺基在R2之不同碳原子處附接R2；及w可為1或以上、或2、3、或4至100、或2、3、或4至25、或4至20。
在一具體實施例中，該芳香族醯亞胺之芳香族環(Q)部分的取代基R1不形成第二雜環，尤其是不形成第二醯亞胺、或二羧酸之酐。
在一進一步具體實施例中，該聚合物可含有聚酯、聚醚、聚醚/聚酯、聚酯/聚醚、或其組合之其他側接溶解鏈。
在一具體實施例中，本發明之聚合物(一般由式(1)表示)得自/可得自包含以下之方法：將有機二或多 環氧化物以一級胺、胺基醇、胺基酸、羥基酸、二醇、或醇反應，其中該一級胺、胺基醇、胺基酸、羥基酸、二醇、或醇含有稠合或非稠合芳香族醯亞胺基。形成醯亞胺之反應可在所屬技術領域者已知的利於醯亞胺形成之充分高溫進行，例如至少100℃、或120℃或150℃至200℃。
本發明提供在此所揭示的聚合物組成物。
在此使用的伸烴基可為線形或分支，及飽和或不飽和。
式(1)之聚合物可具有1,000至100,000、或1,000至50,000、或1,000至30,000、或2,000至25,000之數量平均分子量。
數量平均分子量可藉GPC分析測定已製備的聚合物鏈。原處製備的聚合物(即在醯亞胺基外生長的聚合物鏈)之數量平均分子量可藉由測定聚合程度(DP)而計算，其係與單體[M]及引發劑[I](引發劑為芳香族酐)之比例成正比，且由式DP=[M]/[I]計算。其可使用核磁共振(NMR)測定聚合程度，如此計算分子的聚合基或聚合物段之數量平均分子量。
由R2所定義的伸烴基之實例可包括亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸辛基、伸癸基、伸十二基、或其分支異構物。在一具體實 施例中，由R2所定義的伸烴基可為(-CH2-)3、-CH2CH(CH3)-、或-CH2CH2-。
R2可衍生自胺基醇、胺基羧酸、或具有1至3個、1至2個、或1個-NH2基之胺。該胺基可或不含額外的烷基。
《式(1a)之醯亞胺》
由式(1a)表示的醯亞胺可藉由將芳香族酐以胺基醇、二或多胺、胺基羧酸、或其組合反應而製備。
用以製備式(1a)之醯亞胺的典型胺基醇之實例可為乙醇胺、3-胺基-1-丙醇、4-胺基丁醇、2-胺基丁醇、2-胺基-2-甲基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、5-胺基-2-戊醇、2-胺基-3-甲基-1-丁醇、6-胺基-1-己醇、2-胺基-1-己醇、絲胺醇、4-胺基環己醇、2-(2-胺基乙氧基)乙醇、3-胺基丙-1,2-二醇、2-(3-胺基丙胺基)乙醇、1,3-二胺基-2-丙醇、2-胺基-2-甲基-1,3-丙二醇、或其混合物。
用以製備式(1a)之醯亞胺的典型二或多胺之實例包括1-甲基-1,3-丙二胺、正亞甲基乙二胺、1,2-二胺基乙烷、丙-1,3-二胺、丁-1,4-二胺、戊-1,5-二胺、己-1,6-二胺、十二碳-1,12-二胺、二伸乙三胺、三伸乙四胺、或其混合物。其可藉酐與二胺(如乙二胺)的反應而製備，如Dalton Transactions,2003,4537-4545所揭述。
用以製備式(1a)之醯亞胺的典型胺基羧酸(或胺基酸)之實例可為胺基-C2-20-伸烷(烯)基羧酸，且可或不含超過一個羧酸基，且可或不含超過一個胺基。該胺基羧酸可或不含其他含雜原子之基，如羥基。該伸烷(烯) 基可為線形或分支。該胺基羧酸之伸烷(烯)基含有不大於12個碳原子。指定實例包括11-胺基十一酸、12-胺基十二酸、6-胺基己酸、4-胺基丁酸、天冬胺酸、麩胺酸、離胺酸、天冬醯胺酸、麩醯胺酸、蘇胺酸、絲胺酸、半胱胺酸、β-丙胺酸、甘胺酸、與肌胺酸。其可使用胺基羧酸的混合物。該胺基羧酸之實例包括11-胺基十一酸、12-胺基十二酸、6-胺基己酸、4-胺基丁酸、β-丙胺酸、甘胺酸、與肌胺酸、或其混合物。
所屬技術領域者熟知對Q內4n+2個π電子所定義的技術特徵為休克耳(Hückel)定律。一般而言，n可等於1(即π電子之數量為6)、或2(即π電子之數量為10)。
一般而言，Q基於苯二甲酸酐(若為苯)、或經甲基取代苯二甲酸酐(若為甲苯)、1,8-萘二甲酸酐、或1,2-萘二甲酸酐、或其混合物。在一具體實施例中，Q基於1,8-萘二甲酸酐、或1,2-萘二甲酸酐。
Q可基於苯二甲酸酐，如苯二甲酸酐(當R1=H時)、4-硝基苯二甲酸酐、或3-硝基苯二甲酸酐(當一個R1=NO2時)、4-氯苯二甲酸酐、或3-氯苯二甲酸酐(當一個R1=Cl時)、4-磺基苯二甲酸酐(4-sulpho-phthalic anhydride)、或3-磺基苯二甲酸酐(當一個R1=SO3H時)、四氯與四溴苯二甲酸酐、3-溴苯二甲酸酐、4-溴苯二甲酸酐、或其混合物。
Q可基於萘二甲酸酐，如4-硝基-1,8-萘二甲醯亞胺、或3-硝基-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=NO2 時)、4-氯-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=Cl時)、4-基-1,8-萘二甲醯亞胺、或3-磺基-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=SO3H時)、或其混合物。
在一具體實施例中，當R1不為H時，由a所定義的非H基之數量可為1或2。當R1不為H時，由R1所定義的基可為拉電子基(如-NO2基、-SO3M基、或鹵基，一般為-Cl或-Br)，一般為拉電子基。當R1為拉電子基時，R1可相對醯亞胺基為間位取代或對位取代、或其混合物。在一具體實施例中，R1可相對醯亞胺基為間位取代。
在一具體實施例中，當R1不為H時，由a所定義的非H基之數量可為0。
R1一般可為氫。
R’可為具有線形或分支烷基之烷基或視情況經取代烷基。
由R’所定義的烷基包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、十九基、二十基、或其混合物。在一具體實施例中，R’可衍生自烷醇。
在一具體實施例中，由式(1a)表示的醯亞胺得自/可得自包含以下之方法：將(i)胺基酸或(ii)胺基醇、或(iii)二胺或多胺，以芳香族二酸或酐、或其他的酸形成衍生物(如二酯、二醯胺、二氯化二酸)反應，而分別形成酸官能基芳 香族醯亞胺、羥基官能基芳香族醯亞胺、或胺基官能基芳香族醯亞胺。形成醯亞胺之反應可在所屬技術領域者已知的利於醯亞胺形成之充分高溫進行，例如至少100℃、或120℃或150℃至200℃。
該醯亞胺可以熔化物或在溶劑中，在100-200℃之間的溫度製備。該合成會涉及揮發性溶劑(沸點<100℃)以改良試劑混合，然後將溫度提高到高於溶劑之沸點而藉蒸餾移除溶劑。
將式(1a)之醯亞胺在溶劑中製備而免於隔離此中間產物。最高反應溫度依所使用的溶劑之沸點而定，合適溶劑之實例為甲苯(沸點=110-111℃)、二甲苯(沸點=137-140℃)、丙二醇一甲基醚乙酸酯(沸點=145-146℃)、二丙二醇甲基醚乙酸酯(沸點=200℃)、或其混合物。
如果有醯胺與醯亞胺的混合物，則在以二環氧化物或多環氧化物反應之前形成式(1a)之醯亞胺，在聚合製程期間或在聚合製程之後延長加熱便可將醯胺轉化成醯亞胺。為了達成高醯亞胺轉化且最終產物中仍會有一些醯胺，其可能需要觸媒。
本發明製備式(1)之高分子之方法可在週期表之任何惰氣所提供的惰性大氣中進行，一般為氮。
〔聚合物具體實施例1〕
在一具體實施例中，式1之聚合物得自/可得自包含以下的加成聚合之方法：(a)將至少一種式(1a)化合物，其中當b=1時，W為一級胺(-NH2)而產生側接醯亞胺基，及/或W為羥基或羧 酸而產生終端醯亞胺基，及/或當b=2時，W為二級胺基(-NH-)、羥基、或羧酸、或其混合物而產生側接醯亞胺基，(b)以一種或以上的二環氧化物及/或多環氧化物、及至少一員選自由數量平均分子量為250-3500之單官能基聚醚胺所組成的群組，其基於包含C2-8環氧物、一般為C2-4伸烷基環氧物(如環氧乙烷、環氧丙烷、與環氧丁烷)、或其任何組合之單元的聚醚，進行反應而產生側接聚醚鏈；視情況及(c)在至少一員可經取代之C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物存在下。
在一具體實施例中，製備式1之聚合物之方法進一步包含可經取代之C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物之存在。在一不同的具體實施例中，該方法不需要可經取代之C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物之存在。
依照所屬技術領域者已知的方法，二環氧化物或多環氧化物與各成分的反應可在溶劑中或以熔化物進行。胺基會與環氧化物反應，即使是在室溫，羥基與羧酸基則需要較高的溫度，視情況需要觸媒。尤其是對於反應性較低的環氧化物，其可能需要至高160℃之反應溫度。該溫度可為40℃至150℃之間，且可使用觸媒加速反應。該觸媒可選自先行技藝已知的任何觸媒，包括膦、鏻鹽、或四級銨鹽。
視情況可進一步指定一個或以上的步驟以進一步反應任何殘餘胺基、羥基、或環氧基，而製備聚合物。該進一步步驟包括a)將任何存在的終端胺基以異氰酸酯、內酯、羥基羧酸、酐、環狀碳酸酯、或(甲基)丙烯酸酯反應；b)將任何胺基以單或多羧酸、礦物酸、含磷之酸、含多氧代金屬鹽(polyoxometallate)之酸、或強酸進行鹽化及/或反應；c)將任何存在的胺基氧化成為氮氧化物；d)將任何存在的胺基以烷化劑四級化；e)將任何存在的羥基以異氰酸酯、磷酸、多磷酸、酐、或羧酸反應；f)將任何存在的終端環氧化物基以二級胺或羧酸反應；g)將任何存在的殘餘一級羥基與胺基以內酯、羥基羧酸、經修改的聚酯異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚酯鏈，視情況將衍生自內酯及/或羥基羧酸之聚酯鏈的羥基端基以經修改的聚醚異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚醚/聚酯側接鏈；或將任何存在的羥基與胺基以環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯(styrene oxide)、經修改的聚醚異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚醚鏈，視情況將衍生自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物之聚醚鏈的羥基端基以經修改的聚酯異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚酯/聚醚側接鏈； h)將該加成聚合物摻合衍生自或可得自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物的C3-28烴基烷氧化物；i)或a)-h)之任何組合。
一般而言，該步驟包括至少一個選自a)、c)、d)、e)、f)、或g)之其他步驟。
該二環氧化物或多環氧化物可含有每分子二個或以上的環氧基。例如該二環氧化物或多環氧化物可包括C1-100脂肪族或芳香族二醇之二環氧丙基醚。脂肪族多環氧化物之實例為1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、以商標名EponexTM(得自Momentive)市售的環烷基二醇之環氧樹脂，及含醚基者，如聚乙二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚、與聚四氫呋喃二環氧丙基醚，其可得自市售商標名Grilonit®(得自EMS Griltech)。芳香族多環氧化物之實例包括二苯酚丙烷與表氯醇的反應產物、及其更高同系物，且其由Aldrich以各種商標名市售，如D.E.R.TM(得自Dow)、EpikoteTM或EponTM(得自Momentive)、及Araldite®(得自Huntsman)。
單官能基聚醚胺可藉由將C1-24單烴基醇引發劑僅以環氧乙烷、環氧丙烷、或環氧丁烷，或者以其混合物反應形成醇端聚合物鏈，繼而將該醇端聚合物鏈轉化成胺而製備。該聚醚胺可為由Huntsman Corporation市售的Surfonamine®胺或JeffamineTM單胺。Surfonamine®胺之指定實例為B60(環氧乙烷對環氧丙烷 比例為1比9)、B100(環氧丙烷)、B200(環氧乙烷對環氧丙烷比例為6比29)、L-100(環氧丙烷對環氧乙烷混合比例為3/19)、L-207(環氧丙烷對環氧乙烷混合比例為10/32)、L-200(環氧丙烷對環氧乙烷混合比例為4/41)、與L-300(環氧丙烷對環氧乙烷混合比例為8/58)。括號中的數字分別為環氧丙烷與環氧乙烷之大約重複單元。該單官能基聚醚胺可藉由將胺基醇進行烷氧化而得，如美國專利第5,879,445號所揭述(尤其是第2欄第50行至第7欄第50行的揭示)。
該聚醚胺之聚醚鏈可為C2-8-伸烷氧基、或(最常為)C2-4伸烷氧基同元聚合物、或具有無規或嵌段架構之共聚物。該聚醚可具有僅含一型C2-4-伸烷氧基重複單元之鏈，或者其可含有二種或以上的不同C2-4-伸烷氧基重複單元。當由(Y)x表示之鏈含有二種或以上的不同C2-4-伸烷氧基重複單元時，該結構可為無規或嵌段。
在一具體實施例中，該聚醚胺之聚醚鏈可包含C3-4-伸烷氧基、-CH2CH2CH2CH2O-或-CH2CH(CH3)CH2O-或-CH2CH(CH3)O-。在另一具體實施例中，該聚醚鏈可包含-CH2CH2CH(CH3)O-或-CH2-CH(CH2-CH3)-O-基。
該聚醚胺之聚醚鏈組成物可依將本發明之聚合物用於極性、非極性、或水性介質而改變。當將本發明之聚合物用於水性介質時，聚醚可含有大於50重量百分比、或大於70重量百分比、或大於80重量百分比、或大於90重量百分比之環氧乙烷。
當將本發明之聚合物用於極性介質時，該聚醚可含有0至50重量百分比、0至30重量百分比、0至20重量百分比、或0至15重量百分比之環氧乙烷，且可含有50至100重量百分比、70至100重量百分比、80至100重量百分比、或85至100重量百分比之環氧丙烷及/或環氧丁烷。
當將本發明之聚合物用於非極性介質時，該聚醚可含有環氧丙烷及/或環氧丁烷。
在一具體實施例中，該聚醚胺可含有以下之聚醚鏈：(i)聚環氧乙烷同元聚合物，(ii)聚環氧丙烷同元聚合物，(iii)聚環氧丁烷同元聚合物，或(iv)環氧乙烷與環氧丙烷的共聚物。
選用烴基胺之實例包括C3-28脂肪族、芳基烷基、與雜芳香族烷基胺，如丙胺、丁胺、二丁胺、3-二甲胺基丙胺、3-胺基丙基咪唑、2-胺基乙基嗎啉、或其混合物。
選用胺基醇之實例包括乙醇胺、3-胺基-1-丙醇、4-胺基丁醇、2-胺基丁醇、2-胺基-2-甲基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、5-胺基-2-戊醇、2-胺基-3-甲基-1-丁醇、6-胺基-1-己醇、2-胺基-1-己醇、絲胺醇、4-胺基環己醇、2-(2-胺基乙氧基)乙醇、2-苯基胺基乙醇、2-苄基胺基乙醇、2-甲胺基乙醇、二乙醇胺、3-胺基丙-1,2-二醇、或其混合物。
〔聚合物具體實施例2〕
在一不同的具體實施例中，式(1)之聚合物得自/可得自包含以下的加成聚合之方法：(a)將至少一種式(1a)化合物，其中當b=1時，W為一級胺(-NH2)而產生側接醯亞胺基，及/或W為羥基或羧酸而產生終端醯亞胺基，及/或當b=2時，W為二級胺基(-NH-)、羥基、或羧酸、或其混合物而產生側接醯亞胺基，(b)以一種或以上的二環氧化物及/或多環氧化物、及至少一員可經取代之C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物進行反應；及以下之一或兩者：(c)將得自步驟(b)之任何存在的殘餘一級羥基與胺基以內酯、羥基羧酸、經修改的聚酯異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚酯鏈，視情況將衍生自內酯及/或羥基羧酸之聚酯鏈的羥基端基以經修改的聚醚異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚醚/酯側接鏈；或(d)將得自步驟(b)之任何羥基與胺基以環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、經修改的聚醚異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚醚鏈，視情況將衍生自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物之聚醚鏈的羥基端基以經修改的聚酯異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚酯/醚側接鏈。
視情況可藉由進一步指定本質上包括以下之一個或以上的步驟，而製備進一步具體實施例之聚合物： a)將任何存在的終端胺基以異氰酸酯、酐、環狀碳酸酯、或(甲基)丙烯酸酯反應；b)將任何胺基以單或多羧酸、礦物酸、含磷之酸、含多氧代金屬鹽之酸、或強酸進行鹽化及/或反應；c)將任何存在的胺基氧化成為氮氧化物；d)將任何存在的胺基以烷化劑四級化；e)將任何存在的羥基以異氰酸酯、磷酸、多磷酸、酐、或羧酸反應；f)將任何存在的終端環氧化物基以二級胺或羧酸反應；g)將該加成聚合物摻合衍生自或可得自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物的C3-28烴基烷氧化物；h)或其任何組合。
該二環氧化物或多環氧化物之可含有每分子二個或以上的環氧基。例如該二環氧化物或多環氧化物可包括C1-100脂肪族或芳香族二醇之二環氧丙基醚。脂肪族多環氧化物之實例為1,4-丁二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、以商標名EponexTM(得自Momentive)市售的環烷基二醇之環氧樹脂，及含醚基者，如聚乙二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚、與聚四氫呋喃二環氧丙基醚，其可得自市售商標名Grilonit®(得自EMS Griltech)。芳香族多環氧化物之實例包括二苯酚丙烷與表氯醇的反應產物、及其更高同系物，且其由Aldrich以各種商標名市售，如D.E.R.TM(得 自Dow)、EpikoteTM或EponTM(得自Momentive)、及Araldite®(得自Huntsman)。
該聚醚之聚醚鏈組成物可依將本發明之聚合物用於極性、非極性、或水性介質而改變。當將本發明之聚合物用於水性介質時，聚醚可含有大於50重量百分比、或大於70重量百分比、或大於80重量百分比、或大於90重量百分比之環氧乙烷。
當將本發明之聚合物用於極性介質時，該聚醚可含有0至50重量百分比、0至30重量百分比、0至20重量百分比、或0至15重量百分比之環氧乙烷，且可含有50至100重量百分比、70至100重量百分比、80至100重量百分比、或85至100重量百分比之環氧丙烷及/或環氧丁烷。
當將本發明之聚合物用於非極性介質時，該聚醚可含有環氧丙烷及/或環氧丁烷。
在一具體實施例中，該聚醚可含有以下之聚醚鏈：(i)聚環氧乙烷同元聚合物，(ii)聚環氧丙烷同元聚合物，(iii)聚環氧丁烷同元聚合物，或(iv)環氧乙烷與環氧丙烷的共聚物。
烴基胺之實例包括C3-28脂肪族、芳基烷基、與雜芳香族烷基胺，如丙胺、丁胺、二丁胺、3-二甲胺基丙胺、3-胺基丙基咪唑、2-胺基乙基嗎啉、或其混合物。
胺基醇之實例包括乙醇胺、3-胺基-1-丙醇、4-胺基丁醇、2-胺基丁醇、2-胺基-2-甲基-1-丙醇、5-胺 基-1-戊醇、5-胺基-2-戊醇、2-胺基-3-甲基-1-丁醇、6-胺基-1-己醇、2-胺基-1-己醇、絲胺醇、4-胺基環己醇、2-(2-胺基乙氧基)乙醇、2-苯基胺基乙醇、2-苄基胺基乙醇、2-甲胺基乙醇、二乙醇胺、3-胺基丙-1,2-二醇、或其混合物。
在一具體實施例中，該側接聚醚鏈可衍生自殘留在加成化合物中的自由羥基或胺基，與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物的反應。
在一具體實施例中，該側接聚醚鏈亦可衍生自殘留在加成化合物中的自由羥基及/或胺基，與經修改的聚醚異氰酸酯的反應。經修改的聚醚異氰酸酯可藉由將C1-24單羥基醇引發劑以環氧乙烷、環氧丙烷、或環氧丁烷，或者以其混合物反應而形成醇封端聚合物鏈，繼而以過量二異氰酸酯反應產生經修改的聚醚異氰酸酯而製備，過量二異氰酸酯則在以加成聚合物反應，或者以莫耳當量的不對稱二異氰酸酯(即非對稱二異氰酸酯化合物)反應之前從反應混合物移除，使得較不位阻異氰酸酯基偏向與自由羥基及/或胺基反應。所使用的二異氰酸酯之實例包括伸烷基、伸環烷基、及伸芳烷基二異氰酸酯，如六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,4-甲伸苯基二異氰酸酯、與2,6-甲伸苯基二異氰酸酯，包括其混合物。
在一具體實施例中，該側接聚酯鏈可衍生自殘留在加成化合物中的自由一級羥基及/或胺基，與羥基羧酸及/或內酯的反應，尤其是視情況在酯化觸媒存在 下，與衍生自ε-己內酯、蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、δ-戊內酯、或其混合物之聚合者的反應。該酯化觸媒可選自先行技藝已知的任何觸媒，包括辛酸錫(II)、鈦酸四烷酯(例如鈦酸四丁酯)、有機酸之鋅鹽(例如乙酸鋅)、脂肪族醇之鋯鹽(例如異丙氧化鋯)、甲苯磺酸或強酸(如三氟乙酸)、或磷酸。
在一具體實施例中，該側接聚酯鏈可衍生自殘留在加成化合物中的自由羥基及/或胺基，與經修改的聚酯異氰酸酯的反應。經修改的聚酯異氰酸酯可藉由將C1-24單羥基醇引發劑以內酯及/或羥基羧酸反應而形成醇封端聚合物鏈，繼而以過量二異氰酸酯反應產生經修改的聚酯異氰酸酯而製備，過量二異氰酸酯則在加入多環氧化物聚合物，或者以莫耳當量的不對稱二異氰酸酯(即非對稱二異氰酸酯化合物)反應之前從反應混合物移除。所使用的二異氰酸酯之實例包括伸烷基、伸環烷基、及伸芳烷基二異氰酸酯，如六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯、2,4-甲伸苯基二異氰酸酯、與2,6-甲伸苯基二異氰酸酯，包括其混合物。
在一具體實施例中，該側接聚醚/聚酯鏈可衍生自殘留在加成化合物中的自由一級羥基及/或胺基，與上列羥基羧酸及/或內酯的反應，繼而以經修改的聚醚異氰酸酯反應。
在一具體實施例中，該側接聚酯/聚醚鏈可衍生自殘留在加成化合物中的自由羥基及/或胺基，與環氧 乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、或其混合物的反應，繼而以上列羥基羧酸、內酯、經修改的聚酯異氰酸酯、或其混合物反應。
〔產業上之利用可能性〕
在一具體實施例中，本發明提供一種包含粒狀固體、非極性有機介質、及在此所述的聚合物之組成物。該組成物可為研磨基料、油漆、或墨水。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含粒狀固體、極性有機介質、及在此所述的聚合物之組成物。該組成物可為研磨基料、油漆、或墨水。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含粒狀固體、非極性有機介質、及在此所述的聚合物之組成物，該組成物進一步包含黏合劑。在一具體實施例中，該黏合劑可為硝基纖維素、聚環氧化物、聚胺基甲酸酯、醇酸、聚(甲基)丙烯酸酯、聚酯、或聚醯胺。
(a)在一具體實施例中，本發明提供一種包含粒狀固體、極性有機介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基的聚合物之組成物，其中在此所述的聚合物進一步包含黏合劑。在一具體實施例中，該黏合劑可為硝基纖維素、聚胺基甲酸酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚酯、或聚醯胺。
(b)本發明亦提供一種包含粒狀固體(一般為顏料或填料)、非極性有機介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基的聚合物之組成物，其中該聚合物如在此所述。該組成物可為研磨基料、油漆、或墨水。
本發明亦提供一種包含粒狀固體(一般為顏料或填料)、極性有機介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基的聚合物之組成物，其中該聚合物如在此所述。該組成物可為研磨基料、油漆、或墨水。
在此所揭示的本發明之組成物中的粒狀固體可為顏料或填料。在一具體實施例中，該顏料可為有機顏料。
該非極性有機介質可例如包括礦物油、脂肪族烴、芳香族烴、塑膠材料(一般為熱塑性樹脂或熱固性樹脂)、或塑化劑。
該極性有機介質可例如包括酮、酯、二醇醚與酯、或醇。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含粒狀固體、有機或水性介質、及式(1)之聚合物的組成物。
在一具體實施例中，本發明提供一種油漆或墨水，其包含粒狀固體、非極性有機介質、膜形成樹脂、及在此所揭示的本發明之聚合物。
在一具體實施例中，本發明提供一種油漆或墨水，其包含粒狀固體、極性有機介質、膜形成樹脂、及在此所揭示的本發明之聚合物。在一具體實施例中，本發明提供一種油漆或墨水，其包含粒狀固體、水性介質、膜形成樹脂、及在此所揭示的本發明之聚合物。
該墨水可為噴墨墨水、柔版墨水、凹版墨水、相變化墨水(或熱熔墨水)、或平版墨水。該墨水可為輻射硬化性墨水。
該相變化墨水為噴墨印表機用之墨水型式，其中墨水開始為固體且被加熱而將其轉化成為液態。在液態時墨滴因壓電晶體之脈衝而被推進至基材上。一旦墨滴到達基材，則隨墨水冷卻且立即回到固體形式而發生另一次相變化。其印刷品質優良且印表機可將墨水塗佈在幾乎任何型式之紙張或投影片上。相變化墨水之說明係提供在Digital Printing Tips網站http：//digitalprintingtips.com/default.asp，尤其是http：//digitalprintingtips.com/email-term/t--2725/phase-change-inkjet-printer.asp(2013年7月29日發布)。
在一具體實施例中，在此所揭示的組成物進一步包括黏合劑。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含在此所述的聚合物、有機顏料、及黏合劑之組成物。該黏合劑可選自硝基纖維素、聚胺基甲酸酯、與聚醯胺。該組成物可被用於如柔版印刷法之印刷方法用墨水，或噴墨墨水，如輻射硬化性、非撞擊性、及依需墨滴。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含在此所述的聚合物、碳黑、及黏合劑之組成物。該黏合劑可選自硝基纖維素、聚胺基甲酸酯、與聚醯胺。該組成物可被用於如柔版印刷法之印刷方法用墨水。
在一具體實施例中，本發明提供一種包含在此所述的聚合物、粒狀固體(一般為顏料或填料)、及(i)極性有機介質、(ii)非極性有機介質、或(iii)水性介質之組成物，其中該有機介質可為塑膠材料。該塑膠材料可為熱塑性樹脂或熱固性樹脂。
於在此所揭示的組成物中，本發明之聚合物之量可為該組成物之0.1重量百分比至79.6重量百分比、0.5重量百分比至30重量百分比、或1重量百分比至25重量百分比的範圍。
在一具體實施例中，本發明提供在此所述的聚合物於在此所揭示的組成物中作為分散劑之用途。
在一具體實施例中，本發明提供在此所述的聚合物在墨水組成物中作為分散劑之用途。該墨水組成物可降低粒度且降低粒度分布(一般為降到平均150奈米或以下)，降低霧值，改良光澤，及增加噴射性(尤其是當該組成物為黑色時)至少其中之一，且在周溫儲存及高溫儲存條件下均安定。
不受理論限制，據信該芳香族醯亞胺基可作為本發明之聚合物與粒狀固體(如顏料)之間的錨定基。
存在於該組成物中的粒狀固體可為任何在相關溫度實質上不溶於有機介質，且希望在其中以細微分割形式安定化之無機或有機固體材料。該粒狀固體可為顆粒材料、纖維、小板、或粉末形式，經常為發泡粉末。在一具體實施例中，該粒狀固體為顏料。
根據光散射測量法所測量，該粒狀固體(一般為顏料或填料)可具有直徑為10奈米至10微米、或10奈米至1、2、3、或5微米、或20奈米至1、2、3、或5微米之平均粒度。
合適的固體之實例為溶劑墨水用之顏料；油漆與塑膠材料用之顏料、增量劑、填料、發泡劑、與阻 燃劑；染料，尤其是分散染料；溶劑染浴用之光學亮光劑與紡織輔劑；墨水、調色劑與其他溶劑塗布系統用之顏料；油系及反乳化鑽泥用之固體；乾洗流體中的塵粉與固體粒子；金屬；陶瓷、壓電印刷、耐火料、磨料、鑄料、電容器、燃料電池、磁性流體、導電性墨水、磁性記錄媒體、水處理、與烴土壤復育用之粒狀陶瓷材料與磁性材料；有機與無機奈米分散固體；電池組電極用之金屬、金屬氧化物與碳；複合材料用之纖維，如木材、紙、玻璃、鋼、碳、與硼；及以有機介質中的分散液而塗布之殺生物劑、農業化學品、與醫藥品。
在一具體實施例中，該固體為得自任何公認類別之顏料的有機顏料，例如Colour Index(1971)第三版與後續更新、及其增刊所述，章名為“Pigments”。有機顏料之實例為得自偶氮、二偶氮、三偶氮、縮合偶氮、偶氮色澱、萘酚顏料、蒽嵌蒽醌(anthanthrone)、蒽嘧啶(anthrapyrimidine)、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、二酮吡咯基吡咯、黃士酮、靛藍顏料、陰丹士林、異聯苯并蒽酮(isodibenzanthrone)、異陰丹士林、異吲哚啉酮、異吲哚啉、異宜和藍酮、金屬錯合物顏料、噁井、苝、紫環酮(perinone)、皮蒽酮(pyranthrone)、吡唑喹啉(pyrazoloquinazolone)、喹吖酮、喹啉黃、硫靛、三芳基碳陽離子顏料、三苯并二噁井(triphendioxazine)、二苯并喃(xanthene)，及酞青系列，尤其是銅酞青與其核鹵化衍生物，以及酸、鹼與媒染染料之色澱。碳黑雖然嚴格而言為無機性，但其分散性質表現如同有機顏料。在一 具體實施例中，有機顏料為酞青類，尤其是銅酞青類，單偶氮類、二偶氮類、陰丹士林類、蒽嵌蒽醌類、喹吖酮類、二酮吡咯基吡咯類、苝類、及碳黑類。
無機顏料之實例包括金屬氧化物，如二氧化鈦、金紅石二氧化鈦與經表面塗覆之二氧化鈦，顏色不同(如黃色與黑色)的氧化鈦，顏色不同(如黃色、紅色、棕色、與黑色)的氧化鐵，氧化鋅、氧化鋯、氧化鋁，氧基金屬化合物，如釩酸鉍、鋁酸鈷、錫酸鈷、鋅酸鈷、鉻酸鋅，及二種或以上的錳、鎳、鈦、鉻、銻、鎂、鈷、鐵、或鋁之混合金屬氧化物，普魯士藍、朱紅、群青、磷酸鋅、硫化鋅、鈣與鋅之鉬酸鹽與鉻酸鹽，金屬效果顏料，如鋁薄片、銅及銅/鋅合金，珠光薄片，如碳酸鉛與氧氯化鉍。
無機固體包括增量劑與填料，如經研磨及沉澱之碳酸鈣、硫酸鈣、氧化鈣、草酸鈣、磷酸鈣、膦酸鈣、硫酸鋇、碳酸鋇、氧化鎂、氫氧化鎂、天然氫氧化鎂或水鎂石、沉澱氫氧化鎂、碳酸鎂、白雲石、三氫氧化鋁、過氧化鋁或水鋁石、矽酸鈣與鎂、鋁矽酸鹽(包括奈米黏土)、高嶺土、蒙脫土(包括膨土、水輝石與皂石)、球土(包括天然、合成與膨脹性)、雲母、滑石(包括白雲母、金雲母、鋰雲母、與化雲母)、白堊、合成與沉澱矽石、發煙矽石、金屬纖維與粉末、鋅、鋁、玻璃纖維、耐火纖維、碳黑(包括單與多壁式碳奈米管)、強化與非強化碳黑、石墨、巴克明斯特-富勒烯(Buckminsterfullerene)、瀝青烯、石墨烯、鑽石、氧化 鋁、石英、珍珠岩、偉晶岩、矽膠、木粉、木屑(包括軟木與硬木)、鋸屑、粉化紙/纖維、纖維素纖維(如洋麻、麻、瓊麻、亞麻、棉、棉絨、黃麻、苧麻、稻殼或粗糠、洋椰、香蒲籽、椰子纖維、椰棕、油棕櫚纖維、木棉、香蕉葉、卡羅(caro)、卡羅阿(curaua)、龍舌蘭麻(henequen)葉、紐西蘭亞麻(harakeke)葉、馬尼拉麻、甘蔗渣、麥桿、竹片、麵粉、MDF等)、蛭石、沸石、水滑石、得自發電廠之飛灰、焚化的污水污泥灰、火山灰、高爐渣、石棉、溫石棉、直閃石、青石棉、矽灰石、鎂質膨土等；粒狀陶瓷材料，如氧化鋁、氧化鋯、氧化鈦、氧化鈰、氮化矽、氮化鋁、氮化硼、碳化矽、碳化硼、混合氮化矽-鋁、與金屬鈦酸鹽；粒狀磁性材料，如過渡金屬之磁性氧化物，經常為鐵與鉻，例如γ-Fe2O3、Fe3O4、與摻鈷之氧化鐵，亞鐵酸鹽，例如亞鐵酸鋇；及金屬粒子，例如金屬鋁、鐵、鎳、鈷、銅、銀、金、鈀、與鉑、及其合金。
其他可用的固體材料包括阻燃劑，如五溴二苯基醚、八溴二苯基醚、十溴二苯基醚、六溴環十二烷、多磷酸銨、三聚氰胺、三聚氰胺三聚氰酸酯、氧化銻與硼酸銻；殺生物劑或工業殺微生物劑，如Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology，第13卷，1981，第三版之章名“Industrial Microbial Agents”的表2、3、4、5、6、7、8、與9所提及者，及農業化學品，如殺真菌劑粉唑醇(flutriafen)、貝芬替(carbendazim)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、與代森猛(mancozeb)。
存在於本發明之組成物中的有機介質在一具體實施例中為塑膠材料，及在另一具體實施例中為有機液體。該有機液體可為非極性或極性有機液體。關於有機液體之術語「極性」係表示可形成中至強鍵之有機液體，如Crowley等人在Journal of Paint Technology，第38卷，1966，第269頁之文章，標題為“A Three Dimensional Approach to Solubility”所述。此有機液體通常具有5或以上的氫鍵數，如上述文章所定義。
合適的極性有機液體之實例為胺類、醚類(尤其是低碳烷基醚類)、有機酸類、酯類、酮類、二醇類、二醇醚類、二醇酯類、醇類、及醯胺類。此中強氫鍵液體之數個指定實例係示於Ibert Mellan之書，標題為“Compatibility and Solubility”(在1968年由Noyes Development Corporation出版)，39-40頁之表2.14，且這些液體均在在此使用的術語極性有機液體之範圍內。
在一具體實施例中，該極性有機液體為二烷基酮類、烷屬烴羧酸與烷醇之烷基酯類，尤其是此液體含有至多且包括總共6個碳原子。該極性有機液體之實例包括二烷基與環烷基酮類，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、二異丙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、甲基異戊基酮、甲基正戊基酮、與環己酮；烷基酯類，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、乙酸甲氧基丙酯、與丁酸乙酯；二醇類、二醇酯類及二醇醚類，如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、 乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯、與乙酸2-乙氧基乙酯；烷醇類，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、與異丁醇(亦已知為2-甲基丙醇)，萜品醇及二烷基與環烷基醚，如二乙基醚與四氫呋喃。在一具體實施例中，該溶劑為烷醇類、烷屬烴羧酸類、及烷屬烴羧酸之酯類。在一具體實施例中，本發明適合實質上不溶於水性介質之有機液體。此外，所屬技術領域者應了解，少量水性介質(如二醇類、二醇醚類、二醇酯類、與醇類)可存在於該有機液體中，其條件為全部有機液體實質上不溶於水性介質中。
可作為極性有機液體之有機液體的實例為膜形成樹脂，如適合用以製備墨水、油漆、及用於各種應用(如墨水與油漆)之碎片者。此樹脂之實例包括聚醯胺類，如VersamidTM與WolfamidTM，及纖維素醚類，如乙基纖維素與乙基羥乙基纖維素、硝基纖維素、及纖維素乙酸酯丁酸酯樹脂，包括其混合物。油漆樹脂之實例包括短油醇酸/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、熱固性丙烯酸系/三聚氰胺-甲醛、長油醇酸、中油醇酸、短油醇酸、聚醚多元醇，及多介質樹脂，如丙烯酸系與脲/醛。
該有機液體可為多元醇，即具有2個或以上的羥基之有機液體。在一具體實施例中，多元醇包括α,ω-二醇或α,ω-二醇乙氧化物。
在一具體實施例中，該非極性有機液體為含有脂肪族基、芳香族基、或其混合物之化合物。該非極 性有機液體包括非鹵化芳香族烴類(例如甲苯與二甲苯)、鹵化芳香族烴類(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)、非鹵化脂肪族烴類(例如含有6個或以上的碳原子之全部及部分飽和線形與分支脂肪族烴類)、鹵化脂肪族烴類(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)、及天然非極性有機物(例如蔬菜油、葵花子油、菜籽油、亞麻仁油、萜烯、與甘油酯)。
在一具體實施例中，該有機液體包含按全部有機液體計為至少0.1重量百分比、或1重量百分比或以上的極性有機液體。該有機液體視情況進一步包含水。在一具體實施例中，該有機液體無水。
該塑膠材料可為熱固性樹脂或熱塑性樹脂。可用於本發明之熱固性樹脂包括當加熱、催化、或接受紫外線、雷射光、紅外線、陽離子性、電子束、或微波輻射時進行化學反應且變成相當難熔之樹脂。熱固性樹脂之典型反應包括不飽和雙鍵之氧化，涉及環氧基/胺、環氧基/羰基、環氧基/羥基之反應，環氧基與路易士酸或路易士鹼之反應，多異氰酸酯/羥基，胺基樹脂0/羥基部分，聚丙烯酸酯之自由基反應，環氧樹脂與乙烯醚之陽離子性聚合，及矽醇之縮合。不飽和樹脂之實例包括由一種或以上的二酸或酐與一種或以上的二醇之反應所製造的聚酯樹脂。此樹脂通常以具有反應性單體(如苯乙烯或乙烯甲苯)的混合物供應，且經常被稱為鄰苯二甲酸型樹脂及異苯二甲酸型樹脂。進一步實例包括在聚酯鏈中使用二環戊二烯(DCPD)作為共反應物之樹脂。進一步 實例亦包括雙酚A二環氧丙基醚與不飽和羧酸(如甲基丙烯酸)之反應產物，繼而以苯乙烯中的溶液供應，經常被稱為乙烯酯樹脂。
在一具體實施例中，熱固性複合物或熱固性塑膠可為聚酯、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯中的聚酯樹脂、聚苯乙烯、或其混合物。
具有羥基官能基(經常為多元醇)之聚合物被廣泛地用於熱固性系統以與胺基樹脂或多異氰酸酯交聯。該多元醇包括丙烯酸系多元醇、醇酸多元醇、聚酯多元醇、聚醚多元醇、及聚胺基甲酸酯多元醇。典型胺基樹脂包括三聚氰胺甲醛樹脂、苯并胍胺甲醛樹脂、脲甲醛樹脂、與乙炔脲胺甲醛樹脂。多異氰酸酯為具有2個或以上的異氰酸酯基之樹脂，包括單聚脂肪族二異氰酸酯、單聚芳香族二異氰酸酯、及其聚合物。典型脂肪族二異氰酸酯包括六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、與氫化二苯基甲烷二異氰酸酯。典型芳香族異氰酸酯包括甲苯二異氰酸酯與二苯基甲烷二異氰酸酯。
在一具體實施例中，熱塑性樹脂包括聚烯烴、聚酯、聚醯胺、聚碳酸酯、聚胺基甲酸酯、聚苯乙烯系、聚(甲基)丙烯酸酯、纖維素、及纖維素衍生物。該組成物可以許多種方式製備，但是典型方法為熔化混合及乾燥固體摻合。合適的熱塑物之實例包括(低密度、線形低密度或高密度)聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚對苯二甲酸伸乙酯(PET)、聚對苯二甲酸伸丁酯(PBT)、耐綸6、耐綸6/6、耐綸4/6、耐綸6/12、耐綸11、耐綸12、 聚甲基丙烯酸甲酯、聚醚碸、聚碸、聚碳酸酯、聚氯乙烯(PVC)、熱塑性聚胺基甲酸酯、乙烯乙酸乙烯酯(EVA)、Victrex PEEKTM聚合物(如氧基-1,4-伸苯氧基-1,4-伸苯基-羰基-1,4-伸苯基聚合物)、與丙烯腈丁二烯苯乙烯聚合物(ABS)；及各種其他的聚合性摻合物或合體。
本發明之組成物可含有其他成分，例如樹脂(並未組成有機介質者)、黏合劑、共溶劑、交聯劑、流體化劑、潤濕劑、抗沉降劑、塑化劑、界面活性劑、本發明之化合物以外的分散劑、保濕劑、消泡劑、抗裂劑、流變調節劑、熱安定劑、光安定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、調平劑、光澤調節劑、殺生物劑、與防腐劑。
含有塑膠材料之組成物可含有其他成分，例如本發明之化合物以外的分散劑、抗起霧劑、晶核生成劑、發泡劑、阻燃劑、處理助劑、界面活性劑、塑化劑、熱安定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、香料、脫模助劑、抗靜電劑、殺微生物劑、殺生物劑、偶合劑、潤滑劑(外部及內部)、撞擊調節劑、助滑劑、空氣釋放劑、與黏度抑制劑。
該組成物一般含有1至95重量百分比之粒狀固體，精確量係依固體本質、及固體與極性有機液體之相對密度而定。例如按組成物之總重量計，其中該固體為有機材料(如有機顏料)之組成物在一具體實施例中含有15至60重量百分比之固體，而其中該固體為無機材料(如無機顏料、填料或增量劑)之組成物在一具體實施例中含有40至90重量百分比之固體。
含有有機液體之組成物可藉任何已知用以製備分散液之習知方法製備。因此可按任何順序混合固體、有機介質與分散劑，然後將混合物進行機械處理而將固體粒子縮減成合適的大小，例如藉高速混合、球磨、籃磨、珠磨、石磨、砂磨、機磨、二輥或三輥研磨、塑膠研磨，直到形成分散液。或者可獨立地或混合有機介質或分散劑而處理該固體以降低其粒度，然後添加其他成分及將該混合物攪動而提供組成物。該組成物亦可藉由磨碎或研磨乾燥固體與分散劑，然後在顏料沖洗過程中添加液體介質、或在液體介質中將該固體混合分散劑而製造。
含有塑膠材料之組成物可藉任何已知用以製備熱塑性化合物之習知方法製備。因此可按任何順序混合固體、熱塑性聚合物與分散劑，然後將混合物進行機械處理而將固體粒子縮減成合適的大小，例如藉班布瑞(Banbury)混合、帶式摻合、二螺璇擠壓、二輥研磨、在布斯(Buss)共捏合器或類似設備中複合。
本發明之組成物特別適合液體分散液。在一具體實施例中，此分散液組成物包含：(a)0.5至80份之粒狀固體；(b)0.1至79.6份之式(1)之聚合物；及(c)19.9至99.4份之有機液體及/或水；其中所有的相對份均為重量比，且量(a)+(b)+(c)=100。
在一具體實施例中，成分a)包含0.5至30份之顏料，且此分散液可作為(液態)墨水、油漆與磨料。
如果需要包含粒狀固體及式(1)之分散劑的乾燥形式之組成物，則該有機液體一般為揮發性而可易於藉簡單的分離手段(如蒸發)從粒狀固體移除。在一具體實施例中，該組成物包含有機液體。
如果該無水組成物本質上由式(1)之分散劑及粒狀固體組成，則其一般含有按粒狀固體之重量計為至少0.2%、至少0.5%、或至少1.0%之式(1)之分散劑。在一具體實施例中，該無水組成物含有按粒狀固體之重量計為不大於100、不大於50、不大於20、或不大於10重量百分比之式(1)之分散劑。
如前所揭示，本發明之組成物適合用以製備磨料，其中粒狀固體係在式(1)之化合物存在下在有機液體中被研磨。
因此，本發明之又進一步態樣提供一種包含粒狀固體、有機液體、及式(1)之聚合物之磨料。
一般而言，該磨料含有按磨料之總重量計為20至70重量百分比之粒狀固體。在一具體實施例中，該粒狀固體不小於磨料之10或不小於20重量百分比。此磨料可視情況含有黏合劑，其係在研磨之前或之後添加。
在一具體實施例中，該黏合劑為在有機液體揮發時可黏合組成物之聚合材料。
黏合劑為包括天然及合成材料之聚合材料。在一具體實施例中，黏合劑包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯系、聚酯、聚胺基甲酸酯、醇酸、多醣(如纖維素、硝基纖維素)、及天然蛋白質(如酪蛋白)。黏合劑可為硝基纖維素。在一具體實施例中，該黏合劑係以按粒狀固體量計為超過100%、超過200%、超過300%、或超過400%而存在於組成物中。
磨料中的選用黏合劑之量可在廣泛的限度上改變，但是一般不小於磨料之連續/液相的10，且經常不小於20重量百分比。在一具體實施例中，黏合劑之量不大於磨料之連續/液相的50、或不大於40重量百分比。
磨料中的分散劑之量係依粒狀固體量而定，但是一般為磨料之0.5至5重量百分比。
由本發明之組成物所製造的分散液及磨料特別適合用於其中使用能量硬化性系統(紫外線、雷射光、紅外線、陽離子性、電子束、微波)之非水性及無溶劑調配物，且在該調配物中有單體、寡聚物等或其組合。其特別適合用於塗料，如油漆、清漆、墨水、其他的塗覆材料、及塑膠。合適的實例包括將其用於低、中與高固體油漆，一般的工業油漆，包括烤漆、二成分與金屬塗覆油漆，如線圈與罐裝塗料，粉末塗料、UV硬化性塗料、木材清漆；墨水，如柔版、凹版、平版、微影術、活版或凸版、網版印刷，及包裝印刷用之印刷墨水，非撞擊性墨水，如噴墨墨水，包括連續噴墨與依需滴液噴墨(其包括熱、壓電與靜電式)，相變化墨水與熱熔蠟墨水，噴 墨印表機用之墨水，及印刷清漆，如套印清漆；多元醇與塑性溶膠分散液；非水性陶瓷法，尤其是刮刀成型、凝膠成型、刮刀式、擠壓式與射出成型法，進一步實例為製備等壓用之無水陶瓷粉末；複合物，如片狀模壓與團塊模壓化合物、樹脂轉移模壓、拉擠、手工疊層、及噴灑疊層法、配模模壓；構造材料(如鑄模樹脂)、化妝品、個人保養(如指甲油)、防曬乳、黏著劑、調色劑(如液態調色劑)、塑膠材料及電子材料(如顯示器(包括有機發光二極體(OLED)裝置、液晶顯示器與電泳顯示器)的彩色濾光片系統用之塗料調配物)、玻璃塗料(包括光纖塗料、反射性塗料或抗反射性塗料)、導電性與磁性墨水及塗料。其可用於顏料及填料之表面修改而改良用於以上應用的無水粉末之分散力。塗覆材料之進一步實例係示於Bodo Muller、Ulrich Poth、Lackformulierung、與Lackrezeptur之Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis,Vincentz Verlag,Hanover(2003)，及P.G.Garrat之Strahlenhartung,Vincentz Verlag,Hanover(1996)。印刷墨水調配物之實例係示於E.W.Flick之Printing Ink and Overprint Varnish Formulations-Recent Developments,Noyes Publications,Park Ridge NJ,(1990)，及後續版本。
在一具體實施例中，本發明之組成物進一步包括一種或以上的額外已知分散劑。
以下實例提供本發明之例證。這些實例為非排他性且不意圖限制本發明之範圍。
〔實施例〕
〔分散劑實施例1(DE1)〕將(±)-3-胺基-1,2-丙二醇(0.46份)、與丙二醇一甲基醚乙酸酯(55份)在氮下在120℃攪拌。以10分鐘添加1,8-萘二甲酸酐(1.00份)，且將混合物在120℃攪拌又5小時，直到IR分析顯示形成醯亞胺/醯胺，且酐已被消耗。將反應冷卻至70℃，且在氮大氣下在120℃加入至環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine B200(46份)的攪拌混合物。亦添加碘化乙基三苯膦觸媒(0.1克)。將全部混合物在氮大氣下在140℃攪拌6小時而逐漸移除丙二醇一甲基醚乙酸酯。將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色混濁液體(55份)。
〔分散劑實施例2(DE2)〕將三乙四胺(0.73份)、與丙二醇一甲基醚乙酸酯(55份)在氮下在120℃攪拌。以10分鐘添加1,8-萘二甲酸酐(2.00份)，且將混合物在120℃攪拌又2小時，直到IR分析顯示形成醯亞胺/醯胺，且酐已被消耗。將反應混合物在氮大氣下在120℃加入至環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine B200(46份)的攪拌混合物。將全部混合物在氮大氣下在120℃攪拌6小時而逐漸移除丙二醇一甲基醚乙酸酯。將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色混濁液體(55份)。
〔分散劑實施例3(DE3)〕將2-(2-胺基乙胺基)乙醇(0.52份)、與丙二醇一甲基醚乙酸酯(55份)在氮下在120℃攪拌。以10分鐘添加3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 (1.22份)，且將混合物在120℃攪拌又6小時，直到IR分析顯示形成醯亞胺/醯胺，且酐已被消耗。將反應冷卻至70℃，且在氮大氣下在120℃加入至環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine L207(46份)的攪拌混合物。亦添加碘化乙基三苯膦(0.1克)觸媒。將全部混合物在氮大氣下在140℃攪拌6小時而逐漸移除丙二醇一甲基醚乙酸酯(MPA)。將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色液體(55份)。
〔分散劑實施例4(DE4)〕將3-硝基-1,8-萘二甲酸酐在MPA中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃攪拌。添加1,6-二胺基己烷，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約90分鐘之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine B200與1,4-丁二醇二環氧丙基醚，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時而逐漸移除溶劑。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而產生暗琥珀色液體(51份)。
〔分散劑實施例5(DE5)〕將3-硝基-1,8-萘二甲酸酐(1.22份)在MPA中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃攪拌。添加1,6-二胺基己烷(0.58份)，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約90分鐘之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐已完全消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine L207(46份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(5.66份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6 小時而逐漸移除溶劑。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而產生琥珀色液體(51份)。
〔分散劑實施例6(DE6)〕將1,8-萘二甲酸酐(1份)在MPA(30份)中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃攪拌。添加1,6-二胺基己烷(0.58份)，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約1小時之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐已完全消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine B100(25份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(5.66份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時而逐漸移除溶劑。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而產生混濁黏性液體(30份)。
〔分散劑實施例7(DE7)〕將乙二胺(6份)、與乙醇(50份)在氮下在80℃攪拌。以10分鐘添加3-硝基-1,8-萘二甲酸酐(3份)，且將混合物在80℃攪拌又2小時，直到IR分析顯示形成醯亞胺/醯胺，且酐已被消耗。將反應混合物過濾，及將所收集的白色固體風乾(3.1份，88%)。將此固體(1.43份)溶於2-吡咯啶酮(10份)，及在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine L207(46份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(5.66份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而產生暗琥珀色液體(61份)。
〔分散劑實施例8(DE8)〕將2,3-萘二甲酸酐(1份)在MPA中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃ 攪拌。添加1,6-二胺基己烷(0.58份)，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約4小時之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine L200(50份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(6.1份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時。將混合物冷卻至50℃及添加水(57份)以溶解聚合物，而得到暗琥珀色液體(114份)。
〔分散劑實施例9(DE9)〕將1,8-萘二甲酸酐(2份)在MPA(30份)中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃攪拌。添加1,6-二胺基己烷(1.16份)，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約1小時之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至Surfonamine L207(92份)、與1,4-環己烷二甲醇二環氧丙基醚(14.36份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時而逐漸移除溶劑。將混合物冷卻至50℃，及添加水(110份)以溶解聚合物。將此溶液過濾而產生淡黃色液體(220份)。
〔分散劑實施例10(DE10)〕將1,8-萘二甲酸酐(2份)在MPA(50份)中漿化，且將混合物在氮大氣下在125℃攪拌。添加1,6-二胺基己烷(1.16份)，且將全部混合物在125℃攪拌，直到大約90分鐘之後其變成透明。該混合物之IR分析顯示酐已完全消失及形成醯亞胺與醯胺鍵。在250毫升3頸RB燒瓶中將此溶液加入至 PAG 24A(40份)、2-(2-胺基乙氧基)乙醇(2.74份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(11.35份)，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時而逐漸移除溶劑。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而得到黏性混濁琥珀色液體(56份)。
〔分散劑實施例11(DE11)〕將DE10(20份)加入至己內酯(4份)、與12-羥基硬脂酸(10.3份)，且將全部混合物在氮大氣下在100℃攪拌。添加丁基鋯(0.3份)，且將全部混合物在180℃攪拌6小時，而在冷卻時產生琥珀色液體(30份)。
〔比較性分散劑1(CE1)〕將環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine B200(46份)的混合物在氮大氣下在140℃攪拌6小時。在將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色液體(54份)。
〔比較性分散劑2(CE2)〕將環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine L207(46份)的混合物在氮大氣下在140℃攪拌6小時。在將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色液體(54份)。
〔比較性分散劑3(CE3)〕將環氧丙基封端聚(雙酚A-共-表氯醇)(Mn=355，得自Aldrich)(10份)、與Surfonamine B200(56.3份)的混合物在氮大氣下在140℃攪拌6小時。在將混合物冷卻至室溫時得到淡琥珀色液體(64份)。
〔比較性分散劑4(CE4)〕將Surfonamine L207(46份)、與1,4-丁二醇二環氧丙基醚(5.66份)加入250毫升3頸RB燒瓶中，且將全部混合物在氮大氣下在130℃攪拌6小時。將混合物冷卻至室溫且倒入玻璃瓶中而產生琥珀色液體(50份)。
《分散液測試1》
將分散劑(1.75份)溶於丙二醇一甲基醚乙酸酯(MPA)(6.25份)中而製備分散液。添加玻璃珠(直徑3毫米，17份)、與黑色顏料(2.0份，得自Columbia chemicals之Raven 5000 Ultra)，且將內容物以水平搖動機研磨16小時。生成的分散液為流動性液體。若無分散劑(含8份之MPA的對照)則分散液形成固定凝膠。將生成的研磨基料(0.5份)在丙烯酸系樹脂(2份，得自Solutia之Macrynal SMC565)中沉降，及使用4號K棒塗佈在黑白卡上。生成的塗層為高光澤及低霧值，且無絮凝的跡象，而無分散劑則塗層為低光澤及高霧值。將芳香族醯亞胺基併入多環氧化物胺結構中亦得到高光澤及低霧值結果。使用Byk Gardner光澤計測量著色性質，且示於以下。
《分散液測試2》
將分散劑實施例DE3、5、及7-9(0.9份)各溶於有消泡劑(0.01份，得自Byk Chemie之BYK024)之水(7.6份)中而製備分散液。添加3毫米玻璃珠(17.0份)、與顏料紫19(1.5份，得自Clariant之Inkjet Magenta E5BO2)，且將內容物以水平搖動機研磨16小時。將生成的流動性分散液(2.5份)在墨水溶液(10份)中沉降。該墨水溶液係事先將2-吡咯啶酮(2.33份)、1,5-戊二醇(5.83份)、甘油(11.66份)、與潤濕劑(0.58份，得自Evonik之Tego Wet，10%)加入至蒸餾水(74.6份)而而製備。測量各墨水的粒度(PS)而得到D50(PS1)與D90(PS2)值，且其係使用Nanotrac粒度分析儀測定。將墨水在40℃烤箱中儲存4週，再得到各墨水之D50(PS3)與D90(PS4)而評估各墨水之粒度安定性。本發明分散劑之生成墨水顯示低粒度，及改良的隨時間經過之粒度安定性。得到的結果為：
《分散液測試3》
將各分散劑實施例DE4、6、9、11、及CE1(按100%活性物計為0.45份)各溶於甲苯(6.55份)中而製備 分散液。然後將3毫米玻璃珠(17份)、與Monolite Rubine 3B顏料(2.0份，得自Heubach之顏料紅122)加入各溶液，及將內容物以水平搖動機研磨16小時。測定玻璃珠移動通過研磨基料之自由度而評定黏度。無試劑以外的全部情形顏料均被潤濕且形成均勻分散劑。使用A至E(良好至不良)之任意尺度評定生成分散液之黏度。結果示於以下，其明確例證本發明之分散劑產生優異的較具流動性分散劑。得到的結果為：
總之，上示結果顯示本發明之分散劑提供改良顏色強度，增加粒狀固體負載，形成改良分散液，具有改良的亮度，及製造在有機或水性介質中為低黏度的組成物至少之一。
在此使用的轉折術語「包含(comprising)」，其與「包括(including)」、「含有(containing)」、或「特徵為(characterized by)」同義，為包容性或開放式，且不排除額外的未陳述要素或方法步驟。然而，在此每次詳述「包含(comprising)」則意圖為該術語亦包含片語「本質上由…組成(consisting essentially of)」及「由…組成(consisting of)」作為替代性具體實施例，其中「由…組成」排除任何未指定的要素或步驟，及「本質上由…組 成」可包含實際上不影響所考量的組成物或方法之基本、必要、及新穎特徵之額外的未陳述要素或步驟。
如以下所述，本發明聚合物之數量平均分子量已使用已知方法對含環氧乙烷以外的全部聚合物鏈測定，如使用聚苯乙烯標準品之GPC分析。含環氧乙烷之聚合物鏈的數量平均分子量為藉GPC(THF溶析液，PEG標準品)測定。
以上參考的各文件均在此納入作為參考。應了解，除了在實施例中，或者在另有明確指示之處以外，在指示材料量、反應條件、分子量、碳原子數量等之說明中的所有數值量均以文字「約」修飾。除非另有指示，否則在此所指的化學物或組成物均應分別解讀成商業級材料，其可含有異構物、副產物、衍生物、及其他通常認知商業級中存在的材料。然而，除非另有指示，否則各化學成分之量係排除任何可能習慣上存在於市售材料的溶劑或稀釋油而表示。亦應了解，在此所述的量、範圍、及比例之上下限均可獨立組合。類似地，本發明各元素之範圍及量可連同任何其他元素之範圍或量一起使用。
在此使用的術語「伸烴基」係以該術語之一般意義使用，且意圖包括任何因從烴移除二個氫原子而形成的二價基。
在此使用的術語「伸烷(烯)基」係以該術語之一般意義使用，且意圖包括伸烷基及/或伸烯基。
雖然本發明已關於其具體實施例而解釋，但應了解，在閱讀本說明書之後，其各種修改對所屬技術領域者為顯而易知。因此應了解，在此揭示之發明意圖涵蓋在所附申請專利範圍之範圍內的修改。

Claims (17)

  1. 一種由式(1)所表示的聚合物： 其中式(1)之分散劑具有終端及/或側接醯亞胺基，其中該側接醯亞胺基衍生自由式(1a)所表示的醯亞胺化合物： 其中R1為Q環上任何可用於鍵結取代基的位置之取代基，且R1獨立由拉電子基或電子釋放基之一或以上表示；a為0至2；Q為含4n+2個π電子之稠合或非稠合芳香族環，其中n=1或以上，及Q以形成5或6員醯亞胺環之方式鍵結至醯亞胺基；R2為C1至C20伸烴基、或其混合物；R2為氧及/或氮原子，其中R2之每個氧或氮有至 少2個碳原子，這些包括R2中的醚、酯、與醯胺型鍵聯；Pol為包含下列之一或以上的至少一個側接側鏈之二環氧化物或多環氧化物：聚醚、聚酯、其混合的聚醚/聚酯側接側鏈、其混合的聚酯/聚醚側接側鏈、或其混合物；Pol與各W’之間的鍵可：使如w所界定之一個或以上的終端及/或側接側鏈醯亞胺基在Pol上的一個或以上的位置附接至Pol，及使各醯亞胺基藉如b所界定之一個或以上的鍵附接至Pol；W為任何可與環氧化物基反應之基，其係選自一級與二級胺、羧酸、及羥基；W’表示失去H之胺基、羧酸、或羥基，且為含醯亞胺之基的胺基、羥基、或羧基與二環氧化物或多環氧化物在胺基、羥基、或羧基與環氧化物間形成化學鍵之習知反應中之反應之殘基；當b為2時，W’之一衍生自與該環氧化物反應之二級胺，且位在醯亞胺與另一W’基之間的R2鍵聯基中，當b為2時，各W’為相同或不同；b為1或2，當b為1時，若W為羥基或羧酸，則醯亞胺基可為終端且藉一化學鍵附接至Pol，或者若W 為NH2則醯亞胺基可為側接側鏈，及當b為2時，醯亞胺基為藉二化學鍵附接至Pol之側鏈；d為1、2或3；其表示可能有1至3個醯亞胺基在R2之不同碳原子處附接至R2；及w為2至100。
  2. 如請求項1之聚合物，其中n為2，及Q係基於1,8-萘酸酐、或1,2-萘酸酐。
  3. 如請求項1或2之聚合物，其中該稠合芳香族環係基於1,8-萘醯亞胺、或1,2-萘醯亞胺、或其混合物。
  4. 如請求項1或2之聚合物，其中Q基於萘醯亞胺，包括：4-硝基-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=NO2時)、3-硝基-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=NO2時)、4-氯-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=Cl時)、3-磺基-1,8-萘二甲醯亞胺(當一個R1=SO3H時)、或其混合物。
  5. 一種獲得如請求項1至4中任一項之聚合物的方法，其包含反應以下成分的加成聚合(addition polymerisation)：(a)至少一種式(1a)化合物，其中當b=1時，W為一級胺(-NH2)而產生側接醯亞胺基，及/或W為羥基或羧酸而產生終端醯亞胺基，及/或當b=2時，W為二級胺基(-NH-)、羥基、或羧酸、或其混合物而產生側接醯亞胺基，(b)一種或以上的二環氧化物及/或多環氧化物、及至少一員由數量平均分子量為250-3500之單官能基聚 醚胺所組成的群組，其係基於包含C2-8環氧烷、或其任何組合之單元的聚醚，而產生側接聚醚鏈；(c)至少一員經取代之C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物。
  6. 如請求項5之方法，其中該聚合物藉由進一步指定一個或以上的包括以下之步驟，以進一步反應任何殘餘胺基、羥基、或環氧基而製備：a)將任何存在的終端胺基與異氰酸酯、內酯、羥基羧酸、酐、環狀碳酸酯、或(甲基)丙烯酸酯反應；b)將任何胺基與單或多羧酸、礦物酸、含磷之酸、含多氧代金屬鹽(polyoxometallate)之酸、或強酸進行鹽化及/或反應；c)將任何存在的胺基氧化成為氮氧化物；d)將任何存在的胺基以烷化劑四級化；e)將任何存在的羥基與異氰酸酯、磷酸、聚磷酸、酐、或羧酸反應；f)將任何存在的終端環氧化物基與二級胺或羧酸反應；g)將任何存在的殘餘一級羥基及胺基與內酯、羥基羧酸、經修改的聚酯異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚酯鏈，及視情況將衍生自內酯及/或羥基羧酸之聚酯鏈的羥基端基與經修改的聚醚異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚醚/聚酯側接鏈；或將任何存在的羥基及胺基與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯(styrene oxide)、經修改的聚醚異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚醚 鏈，及視情況將衍生自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物之聚醚鏈的羥基端基與經修改的聚酯異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚酯/聚醚側接鏈；h)將該加成聚合物摻合衍生自或可得自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物的C3-28烴基烷氧化物；i)或其a)-h)之任何組合。
  7. 如請求項6之方法，其中該聚合物藉由進一步指定一個或以上的步驟以進一步反應任何殘餘胺基、羥基、或環氧基而製備，其包括至少一個選自a)、c)、d)、e)、f)、或g)之其他步驟。
  8. 一種獲得如請求項1至4中任一項之聚合物的方法，其包含藉由使(a)與(b)反應及以下(c)及(d)之一或兩者的加成聚合：(a)至少一種式(1a)化合物，其中當b=1時，W為一級胺(-NH2)而產生側接醯亞胺基，及/或W為羥基或羧酸而產生終端醯亞胺基，及/或當b=2時，W為二級胺基(-NH-)、羥基、或羧酸、或其混合物而產生側接醯亞胺基，(b)一種或以上的二環氧化物及/或多環氧化物、及至少一員經取代C3-28烴基胺、或至少一種胺基醇、或其混合物；(c)將得自步驟(b)之任何存在的殘餘一級羥基及胺基與內酯、羥基羧酸、經修改的聚酯異氰酸酯、或 其任何組合反應，而形成側接聚酯鏈，及視情況將衍生自內酯及/或羥基羧酸之聚酯鏈的羥基端基與經修改的聚醚異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚醚/聚酯側接鏈；或(d)將得自步驟(b)之任何羥基及胺基與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、經修改的聚醚異氰酸酯、或其任何組合反應，而形成側接聚醚鏈，及視情況將衍生自環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物之聚醚鏈的羥基端基與經修改的聚酯異氰酸酯進一步反應，而形成嵌段聚酯/聚醚側接鏈。
  9. 如請求項8之方法，其中該聚合物藉由進一步指定一個或以上的包括以下之步驟，以進一步反應任何殘餘胺基、羥基、或環氧基而製備：a)將任何存在的終端胺基與異氰酸酯、酐、環狀碳酸酯、或(甲基)丙烯酸酯反應；b)將任何胺基與單或多羧酸、礦物酸、含磷之酸、含多氧代金屬鹽之酸、或強酸進行鹽化及/或反應；c)將任何存在的胺基氧化成為氮氧化物；d)將任何存在的胺基以烷化劑四級化；e)將任何存在的羥基與異氰酸酯、磷酸、多磷酸、酐、或羧酸反應；f)將任何存在的終端環氧化物基與二級胺或羧酸反應；g)將該加成聚合物摻合衍生自或可得自環氧乙 烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧苯乙烯、或其混合物的C3-28烴基烷氧化物；h)或其任何組合。
  10. 一種組成物，其包含粒狀固體、非極性有機介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基之聚合物鏈，其中該聚合物由如請求項1至4中任一項之聚合物表示。
  11. 一種組成物，其包含粒狀固體、極性有機介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基之聚合物鏈，其中該聚合物由如請求項1至4中任一項之聚合物表示。
  12. 一種組成物，其包含粒狀固體、水性介質、及具有至少一個芳香族醯亞胺基之聚合物鏈，其中該聚合物由如請求項1至4中任一項之聚合物表示。
  13. 如請求項10至12中任一項之組成物，其中該組成物為研磨基料、油漆、或墨水。
  14. 如請求項10至12中任一項之組成物，其中該粒狀固體為顏料或填料。
  15. 如請求項10至12中任一項之組成物，其進一步包含黏合劑。
  16. 如請求項10至12中任一項之組成物，其中該聚合物以該組成物的0.5重量百分比至30重量百分比之範圍之量存在。
  17. 一種如請求項1至4中任一項之聚合物之用途，其係在如請求項10至16中任一項之組成物中作為分散劑。
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