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TWI511955B - 位阻胺 - Google Patents

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Publication number
TWI511955B
TWI511955B TW100107404A TW100107404A TWI511955B TW I511955 B TWI511955 B TW I511955B TW 100107404 A TW100107404 A TW 100107404A TW 100107404 A TW100107404 A TW 100107404A TW I511955 B TWI511955 B TW I511955B
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TW
Taiwan
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butyl
bis
formula
compound
hydroxy
Prior art date
Application number
TW100107404A
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English (en)
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TW201139374A (en
Inventor
Hans-Rudolf Meier
Kai-Uwe Schoning
Shrirang Bhikaji Hindalekar
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of TW201139374A publication Critical patent/TW201139374A/zh
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Publication of TWI511955B publication Critical patent/TWI511955B/zh

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/94—Oxygen atom, e.g. piperidine N-oxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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Description

位阻胺
本發明係關於適用於製備穩定劑之中間物、該等中間物之製備及以該等中間物製備之光穩定劑，以及含有該等穩定劑之有機材料及穩定有機材料之方法。
更詳言之，本發明係關於式(I)中間物
其中基團R1 彼此獨立為甲基、乙基或正丙基，較佳為正丙基。
本發明之另一實施例為製備式(I)中間物之方法
其中R1 為甲基、乙基或正丙基；該方法包含使式(I-a)化合物
與氨在有機溶劑中在氫氣及作為氫化催化劑之鉑存在下反應。
適合之有機溶劑之實例為醇，諸如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇及其類似物；及(C1 -C4 烷基)酯，諸如乙酸乙酯；及其類似物。C1 -C4 醇或(C1 -C4 烷基)酯較佳。
1至60巴、尤其1至30巴之氫氣壓力較佳。
反應溫度為例如20℃至120℃，較佳為20℃至100℃，尤其為40℃至70℃。
催化劑鉑較佳由載體材料支撐。適合之催化劑支撐物之實例為沸石Y；無機氧化物，諸如二氧化矽、氧化鋁或二氧化矽-氧化鋁石墨或活性炭。載體之其他實例為金屬鋁酸鹽(諸如鋁酸鈣、鋁酸鎂、六鋁酸鋇、鋁酸鎳)及氧化鋁、二氧化矽、二氧化矽-氧化鋁、活性碳、二氧化鈰、氧化鋯、氧化鉻-氧化鋁、二氧化鈦、氧化鎂及其混合物。
鈀/碳為較佳氫化催化劑。
氫化催化劑之量尤其為相對於式(I-a)化合物之重量0.1至10重量%，例如為1至5重量%。
氫化催化劑較佳分兩份添加。
氨與式(I-a)化合物之莫耳比較佳為0.5/2至1.3/2，尤其為1/2。
式(I-a)化合物為已知的且可類似於已知方法製備，例如WO-A-2008/003,602及WO-A-2008/003,605中所述。
本發明之另一實施例係關於式(A)化合物，其可藉由使用上文所述之式(I)中間物製備，
其中X為式(A-I)或(A-II)基團，
Y為C11 -C17 烷基，Z為直接鍵、-(CH2 )8 -或-CH2 -S-CH2 -，且基團R1 彼此獨立為甲基、乙基或正丙基，尤其為正丙基。
C11 -C17 烷基之較佳實例為-C11 H23 -n及-C17 H35 -n。
式(A)之光穩定劑具有卓越的熱穩定性。
本發明之另一實施例為組合物，其含有
a)有機材料，較佳為天然或合成有機聚合物，及
b)上文定義之式(A)化合物。
組分a)之實例為：
1.單烯烴及二烯烴之聚合物，例如聚丙烯、聚異丁烯、聚丁-1-烯、聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基環己烷、聚異戊二烯或聚丁二烯；以及環烯烴之聚合物，例如環戊烯或降冰片烯之聚合物；聚乙烯(其可視情況交聯)，例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度及高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密度及超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中等密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚乙烯(LDPE)、線性低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)及(ULDPE)。
聚烯烴，亦即先前段落中例示之單烯烴之聚合物，較佳為聚乙烯及聚丙烯，可由不同方法且尤其由以下方法製備：
a)自由基聚合(通常在高壓及高溫下)。
b)催化聚合，使用通常含有週期表第IVb、Vb、VIb或VIII族之一種或一種以上金屬的催化劑。此等金屬通常具有一個或一個以上配位體，通常為可經π配位或σ配位之氧化物、鹵化物、醇鹽、酯、醚、胺、烷基、烯基及/或芳基。此等金屬錯合物可為游離形式或固定於基質上，通常固定於活性氯化鎂、氯化鈦(III)、氧化鋁或氧化矽。此等催化劑可溶於或不可溶於聚合介質中。催化劑可單獨用於聚合中，或可再使用其他活化劑，通常為金屬烷(metal alkyl)、金屬氫化物、金屬烷基鹵化物、金屬烷基氧化物(metal alkyl oxide)或金屬烷氧化物(metal alkyloxane)，該等金屬為週期表第Ia、IIa及/或IIIa族之元素。活化劑宜再用酯基、醚基、胺基或矽烷基醚基改質。此等催化劑系統通常稱為Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(-Natta)、TNZ(DuPont)、茂金屬或單位點催化劑(SSC)。
2. 1)中提及之聚合物的混合物，例如聚丙烯與聚異丁烯之混合物、聚丙烯與聚乙烯之混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)及不同類型之聚乙烯的混合物(例如LDPE/HDPE)。
3.單烯烴及二烯烴彼此間之共聚物或與其他乙烯系單體之共聚物，例如乙烯/丙烯共聚物、線性低密度聚乙烯(LLDPE)及其與低密度聚乙烯(LDPE)之混合物、丙烯/丁-1-烯共聚物、丙烯/異丁烯共聚物、乙烯/丁-1-烯共聚物、乙烯/己烯共聚物、乙烯/甲基戊烯共聚物、乙烯/庚烯共聚物、乙烯/辛烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烷共聚物、乙烯/環烯烴共聚物(例如乙烯/降冰片烯，如COC)、乙烯/1-烯烴共聚物(其中1-烯烴現場生成)；丙烯/丁二烯共聚物、異丁烯/異戊二烯共聚物、乙烯/乙烯基環己烯共聚物、乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物及其鹽(離子聚合物)以及乙烯與丙烯及二烯(諸如己二烯、二環戊二烯或亞乙基-降冰片烯)之三元共聚物；及該等共聚物彼此間之混合物及與上文1)中所提及之聚合物的共聚物，例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物、LDPE/乙烯-乙酸乙烯酯共聚物(EVA)、LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA及交替或隨機聚炔烴/一氧化碳共聚物及其與其他聚合物(例如聚醯胺)之混合物。
4.烴樹脂(例如C5 -C9 )，包括其氫化改質物(例如增黏劑)及聚炔烴與澱粉之混合物。
1.)-4.)之均聚物及共聚物可具有任何立體結構，包括間規、等規、半等規或非規；其中非規聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
5.聚苯乙烯、聚(對甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6.自乙烯系芳族單體衍生之芳族均聚物及共聚物，該等單體包括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯之所有異構體(尤其對乙烯基甲苯)、乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、乙烯基聯苯、乙烯基萘及乙烯基蒽之所有異構體、及其混合物。均聚物及共聚物可具有任何立體結構，包括間規、等規、半等規或非規；其中非規聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
6a.包括上述乙烯系芳族單體及共聚單體之共聚物，該等單體選自乙烯、丙烯、二烯、腈、酸、順丁烯二酸酐、順丁烯二醯亞胺、乙酸乙烯酯及氯乙烯或其丙烯酸系衍生物及混合物，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯/乙烯(互聚物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/順丁烯二酸酐、苯乙烯/丙烯腈/丙烯酸甲酯；苯乙烯共聚物與另一聚合物(例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三元共聚物)之高衝擊強度混合物；及苯乙烯之嵌段共聚物，諸如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/異戊二烯/苯乙烯、苯乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
6b.由6.)中提及之聚合物的氫化衍生的氫化芳族聚合物，尤其包括藉由氫化非規聚苯乙烯製備之聚環己基乙烯(PCHE)，通常稱為聚乙烯環己烷(PVCH)。
6c.由6a.)中提及之聚合物的氫化衍生的氫化芳族聚合物。
均聚物及共聚物可具有任何立體結構，包括間規、等規、半等規或非規；其中非規聚合物較佳。亦包括立體嵌段聚合物。
7.乙烯系芳族單體(諸如苯乙烯或α-甲基苯乙烯)之接枝共聚物，例如苯乙烯於聚丁二烯上、苯乙烯於聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-丙烯腈共聚物上；苯乙烯及丙烯腈(或甲基丙烯腈)於聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈及甲基丙烯酸甲酯於聚丁二烯上；苯乙烯及順丁烯二酸酐於聚丁二烯上；苯乙烯、丙烯腈及順丁烯二酸酐或順丁烯二醯亞胺於聚丁二烯上；苯乙烯及順丁烯二醯亞胺於聚丁二烯上；苯乙烯及丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸酯於聚丁二烯上；苯乙烯及丙烯腈於乙烯/丙烯/二烯三元共聚物上；苯乙烯及丙烯腈於聚丙烯酸烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上；苯乙烯及丙烯腈於丙烯酸酯/丁二烯共聚物上；以及其與6)中所列之共聚物的混合物，例如稱為ABS、MBS、ASA或AES聚合物之共聚物混合物。
8.含鹵素聚合物，諸如聚氯丁二烯；氯化橡膠；異丁烯-異戊二烯之氯化及溴化共聚物(鹵丁基橡膠)；氯化或磺氯化聚乙烯；乙烯與氯化乙烯之共聚物；表氯醇(epichlorohydrin)均聚物及共聚物，尤其含鹵素乙烯系化合物之聚合物，例如聚氯乙烯、聚氯亞乙烯、聚氟乙烯、聚氟亞乙烯，以及其共聚物，諸如氯乙烯/氯亞乙烯、氯乙烯/乙酸乙烯酯或氯亞乙烯/乙酸乙烯酯共聚物。
9.自α,β-不飽和酸及其衍生物衍生之聚合物，諸如聚丙烯酸酯及聚甲基丙烯酸酯；經丙烯酸丁酯衝擊改質之聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯醯胺及聚丙烯腈。
10.9)中提及之單體彼此間之共聚物或與其他不飽和單體之共聚物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物、丙烯腈/丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/鹵化乙烯共聚物或丙烯腈/甲基丙烯酸烷基酯/丁二烯三元共聚物。
11.自不飽和醇及胺或其醯基衍生物或縮醛衍生之聚合物，例如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚順丁烯二酸乙烯酯、聚乙烯醇縮丁醛(polyvinyl butyral)、聚鄰苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基三聚氰胺(polyallyl melamine)；以及其與上文1)中提及之烯烴之共聚物。
12.環醚之均聚物及共聚物，諸如聚烷二醇、聚氧化乙烯、聚氧化丙烯或其與雙縮水甘油醚之共聚物。
13.聚縮醛，諸如聚甲醛及彼等含有環氧乙烷作為共聚單體之聚甲醛；經熱塑性聚胺基甲酸酯、丙烯酸酯或MBS改質之聚縮醛。
14.聚苯醚及聚苯硫醚，及聚苯醚與苯乙烯聚合物或聚醯胺之混合物。
15.一方面自羥基封端之聚醚、聚酯或聚丁二烯且另一方面脂族或芳族聚異氰酸酯衍生之聚胺基甲酸酯，以及其前驅物。
16.自二胺及二羧酸及/或自胺基羧酸或相應內醯胺衍生之聚醯胺及共聚醯胺，例如聚醯胺4、聚醯胺6、聚醯胺6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、聚醯胺11、聚醯胺12、以間二甲苯二胺及己二酸為起始物質之芳族聚醯胺；由己二胺及間苯二甲酸或/及對苯二甲酸且使用或不使用彈性體作為改質劑製備之聚醯胺，例如聚-2,4,4,-三甲基六亞甲基對苯二甲醯胺或聚間伸苯基間苯二甲醯胺；以及上述聚醯胺與聚烯烴、烯烴共聚物、離聚物或化學鍵合或接枝彈性體之嵌段共聚物；或與聚醚(例如與聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇)之嵌段共聚物；以及經EPDM或ABS改質之聚醯胺或共聚醯胺；及加工期間縮合之聚醯胺(RIM聚醯胺系統)。
17.聚脲、聚醯亞胺、聚醯胺-醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚酯醯亞胺、聚乙內醯脲及聚苯并咪唑。
18.自二羧酸及二醇及/或自羥基羧酸或相應內酯或交酯衍生之聚酯，例如聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚對苯二甲酸1,4-二羥甲基環己烷酯、聚萘二甲酸烷二酯及聚羥基苯甲酸酯以及自羥基封端之聚醚以及經聚碳酸酯或MBS改質之聚酯衍生的共聚醚酯。共聚酯可包含例如(但不限於)聚丁二酸丁二酯/聚對苯二甲酸丁二酯、聚己二酸丁二酯/聚對苯二甲酸丁二酯、聚己二酸丁二酯/聚對苯二甲酸丁二酯、聚丁二酸丁二酯/聚己二酸丁二酯、聚丁二酸丁二酯/聚碳酸丁二酯、聚-3-羥基丁酸酯/辛酸酯共聚物、聚-3-羥基丁酸酯/己酸酯/癸酸酯三元聚合物。此外，脂族聚酯可包含例如(但不限於)聚(羥基烷酸酯)類，詳言之聚(丙酸內酯)、聚(丁酸內酯)、聚(特戊酸內酯)、聚(戊酸內酯)及聚(已酸內酯)、聚丁二酸乙二酯、聚丁二酸丙二酯、聚丁二酸丁二酯、聚丁二酸己二酯、聚己二酸乙二酯、聚己二酸丙二酯、聚己二酸丁二酯、聚己二酸己二酯、聚乙二酸乙二酯、聚乙二酸丙二酯、聚乙二酸丁二酯、聚乙二酸己二酯、聚癸二酸乙二酯、聚癸二酸丙二酯、聚癸二酸丁二酯及聚乳酸(PLA)以及經聚碳酸酯或MBS改質之相應聚酯。術語「聚乳酸(PLA)」表示較佳聚-L-乳酸交酯之均聚物及其與其他聚合物之摻合物或摻雜物；乳酸或乳酸交酯與其他單體之共聚物，諸如羥基-羧酸，例如乙醇酸、3-羥基-丁酸、4-羥基-丁酸、4-羥基-戊酸、5-羥基-戊酸、6-羥基-己酸及其環狀形式；術語「乳酸」或「乳酸交酯」包括L-乳酸、D-乳酸、其混合物及二聚體，亦即L-乳酸交酯、D-乳酸交酯、內消旋乳酸交酯及其任何混合物。
19.聚碳酸酯及聚酯碳酸酯。
20.聚酮。
21.聚碸、聚醚碸及聚醚酮。
22.一方面自醛衍生且另一方面自酚、脲及三聚氰胺衍生之交聯聚合物，諸如酚/甲醛樹脂、脲/甲醛樹脂及三聚氰胺/甲醛樹脂。
23.乾燥及非乾燥醇酸樹脂。
24.自飽和及不飽和二羧酸與聚多元醇衍生且使用乙烯系化合物作為交聯劑之不飽和聚酯樹脂，以及其低可燃性之含鹵素改質物。
25.自經取代之丙烯酸酯衍生之可交聯丙烯酸系樹脂，例如環氧丙烯酸酯、丙烯酸胺基甲酸酯或聚酯丙烯酸酯。
26.與三聚氰胺樹脂、脲樹脂、異氰酸酯、異氰尿酸酯、聚異氰酸酯或環氧樹脂交聯之醇酸樹脂、聚酯樹脂及丙烯酸酯樹脂。
27.自脂族酸、環脂族酸、雜環或芳族縮水甘油基化合物衍生之交聯環氧樹脂，例如雙酚A及雙酚F之二縮水甘油醚產物，其在使用或不使用加速劑的情況下，用諸如酸酐或胺之慣用硬化劑交聯。
28.天然聚合物，諸如纖維素、橡膠、明膠及其化學改質同系衍生物，例如乙酸纖維素、丙酸纖維素及丁酸纖維素，或纖維素醚，諸如甲基纖維素；以及松香及其衍生物。
29.上述聚合物之摻合物(聚摻合物)，例如PP/EPDM、聚醯胺/EPDM或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/熱塑性PUR、PC/熱塑性PUR、POM/丙烯酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA 6.6及共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
30.天然存在及合成有機材料，其為純單體化合物或該等化合物之混合物，例如礦物油、動物及植物脂肪、油及蠟、或基於合成酯(例如鄰苯二甲酸酯、己二酸酯、磷酸酯或苯偏三酸酯)之油、脂肪及蠟以及合成酯與礦物油之任何重量比的混合物，通常為用作旋塗組合物之混合物，以及該等材料之水性乳液。
31.天然或合成橡膠之水性乳液，例如羧化苯乙烯/丁二烯共聚物之天然乳膠或膠乳。
有機材料較佳為合成聚合物，詳言之為上述組中之一者。聚烯烴均聚物或共聚物較佳。聚乙烯、聚丙烯、聚乙烯共聚物或聚丙烯共聚物尤其較佳。
亦關注乙烯/丙烯/二烯彈性體(EPDM)。
式(A)化合物可以相對於有機材料之重量較佳0.005至5%、尤其0.01至1%或0.05至1%之量存在於有機材料中。
式(A)之穩定劑可由已知方法併入待穩定之有機材料中，例如在成型之前或期間，或藉由將溶解或分散之穩定劑施用至有機材料，必要時隨後蒸發溶劑。穩定劑可以含有例如2.5至25重量%之濃度之該穩定劑的粉末、顆粒或母料形式添加至有機材料中。
根據本發明穩定之材料可以多種形式使用，例如膜、纖維、條帶、模製組合物、輪廓或作為塗料、黏著劑或油灰之黏合劑。
本發明塑膠之加工或轉形之實例：
射出吹氣模製、擠出、吹氣模製、旋轉模製、模內裝飾(反射出)、塗凝模製、射出模製、共射模製、成型、壓縮模製、加壓、膜擠出(鑄造膜；吹製膜)、纖維紡絲(編織、非編織)、拉引(單軸、雙軸)、退火、深壓、壓延、機械轉形、燒結、共擠出、塗佈、層壓、交聯(輻射、過氧化物、矽烷)、氣相沈積、焊接、膠合、硫化、熱成型、管擠出、型面擠出、全張擠出、全張澆鑄、旋塗、捆紮、起泡、再循環/再加工、擠出塗佈、減黏(過氧化物、熱)、纖維熔噴、紡黏、表面處理(電暈放電、火焰、電漿)、殺菌(利用γ射線、電子束)、澆鑄聚合(R&M法、RAM擠出)、凝膠塗佈、條帶擠出、GMT法、SMC法、塑性溶膠及浸漬(PVC、乳膠)。
本發明塑膠可用於製備：
I-1)浮動裝置、船舶應用、浮箱、浮標、用於甲板之塑膠製材、碼頭、船、皮艇、槳及海岸加強件。
I-2)汽車應用，詳言之保險桿、儀錶板、電池組、後部及前部襯裡、車蓋下的模製部件、帽架、行李箱襯裡、內部襯裡、安全氣囊蓋、配件(燈)電子模製件、儀錶板嵌板、前燈玻璃、儀錶面板、外部襯裡、室內裝潢、汽車燈、前燈、駐車燈、尾燈、煞車燈、內部及外部裝飾、門板、儲氣罐、釉質正面、後窗、座椅靠背、外板、電線絕緣材料、密封用型面擠出、包層、柱蓋、底盤部分、排氣系統、濾油器/填充物、燃油泵、燃油箱、車身側嵌條、可摺疊車頂、車外後視鏡、外部裝飾、扣件/固定件、前端模塊、玻璃、鉸鏈、門鎖系統、行李/貨架、加壓/壓花部件、密封件、側面衝擊保護、消音器/絕緣體及遮陽篷頂。
I-3)道路交通裝置，詳言之符號告示、路標柱、汽車附件、警告三角架、醫用箱、頭盔、輪胎。
I-4)用於飛機、鐵路、機動車(汽車、摩托車)之裝置，包括裝飾物。
I-5)太空應用裝置，詳言之火箭及人造衛星，例如重返大氣層護罩。
I-6)用於建築及設計、採礦應用、靜音系統、街道庇護區及掩蔽區之裝置。
II-1)通用電氣設備、罩箱及覆蓋物及電/電子裝置(個人電腦、電話、手持機(handy)、印表機、電視機、音訊及視訊裝置)、花盆、衛星TV反射罩及面板裝置。
II-2)用於其他材料之護封，諸如鋼或織物。
II-3)用於電子行業之裝置，詳言之插塞、尤其電腦插塞用絕緣材料、電及電子部件之罩箱、印刷板及用於電子資料儲存之材料，諸如晶片、支票卡或信用卡。
II-4)電器，詳言之洗衣機、滾筒、烤箱(微波爐)、洗碗機、混合器及熨斗。
II-5)燈覆蓋物(例如街燈、燈罩)。
II-6)電線及電纜中之應用(半導體、絕緣材料及電纜護封)
II-7)用於冷凝器、冷凍機、加熱裝置、空調器、電子器械之封裝、半導體、咖啡機及真空吸塵器之箔片。
III-1)工業物品，諸如嵌齒輸(齒輪)、滑動配件、隔片、螺桿、螺栓、手柄及旋鈕。
III-2)旋翼、通風機及風車翼片、太陽能裝置、游泳池、游泳池頂蓋、游泳池內襯、池塘內襯、壁櫥、衣櫃、隔牆、狹板牆、摺疊牆、屋頂、擋板(例如捲簾)、配件、管連接件、套管及傳送帶。
III-3)公共衛生設施，詳言之淋浴間、馬桶坐墊、馬桶蓋及馬桶水槽。
III-4)衛生用品，詳言之尿布(嬰兒、成人失禁)、婦女衛生用品、浴簾、刷子、墊子、浴盆、移動廁所、牙刷及便盆。
III-5)用於水、廢水及化學品之管(交聯或未交聯)、用於電線及電纜保護之管、用於氣體、油及污水之管、水溝、泄水管及排水系統。
III-6)任何幾何(窗玻璃)及板壁之輪廓。
III-7)玻璃代用品，詳言之擠出板、用於建築物(單層、雙層或多層)、飛行器、學校的釉面、擠出膠片、用於建築釉面、火車、交通運輸、衛生設備物品及溫室之窗貼膜。
III-8)板(牆、砧板)、擠出塗層(感光紙、四角紙盒及管塗層)、筒倉、木材代用品、塑膠製材、木材複合物、牆、表面、傢俱、裝飾箔、覆地板物(室內及室外應用)、地板、活動舖板及瓷磚。
III-9)進口及出口歧管。
III-10)水泥、混凝土、複合材料應用及覆蓋物、板壁及包層、扶手、欄桿、廚房操作面、屋頂、屋頂薄鋼板、瓷磚及防水布。
IV-1)板(牆及砧板)、托盤、人工草皮、阿斯特羅草皮(astroturf)、用於露天體育場(競技)之人工覆蓋物、用於露天體育場(競技)之人工地板及條帶。
IV-2)連續及切段編織品、纖維(地毯/衛生物品/地工織物/絲狀纖維；過濾器；抹布/簾(罩)/醫療應用)、散纖維(諸如袍服/防護服之應用)、網、繩索、電纜、細繩、軟繩、細絲、座椅安全帶、衣服、內衣、手套；長靴；橡膠靴、貼身內衣、外衣、游泳衣、便服、傘(太陽傘、遮陽篷)、降落傘、滑翔傘、帆、「氣球綢」、露營物品、帳篷、氣床、日光浴床、集裝袋及包。
IV-3)用於屋頂、隧道、庫房、池塘、庫房之膜、絕緣材料、覆蓋物及密封件、牆頂膜、低透氣性蔽幛、游泳池、簾(罩)/遮陽篷、天篷、座艙罩、牆紙、食品包裝及包覆材料(可撓性及硬性)、醫藥封裝(可撓性及硬性)、氣囊/安全帶、臂靠及頭枕、地毯、中控台、儀錶板、駕駛室、門、頂部控制台模塊、門貼面、頂部襯裡(headliner)、室內照明、車內後視鏡、包裹架、行李廂蓋、座椅、轉向柱、舵輪、織物及艙室飾板。
V)膜(封裝、庫房、疊片、農藝及園藝、溫室、覆蓋物、隧道、青貯料)、捆草網、游泳池、垃圾袋、牆紙、伸縮薄膜、酒椰葉纖維、脫鹽膜、電池組及連接件。
VI-1)食品包裝及包覆材料(可撓性及硬性)、BOPP、BOPET、瓶。
VI-2)儲存系統，諸如盒子(條板箱)、提箱、箱子、家用盒、集裝架、擱板、軌道、螺絲盒、背包及罐子。
VI-3)濾筒、注射器、醫療應用、用於任何交通運輸之容器、廢物簍及廢物箱、廢物袋、箱櫃、垃圾箱、箱襯裡、大型輪式箱、通用容器、水/用過的水/化學品/氣體/油/汽油/柴油用槽、槽襯裡、盒、條板箱、電池組箱、水槽、醫療裝置(諸如活塞)、眼科應用、診斷裝置及藥品發泡包裝。
VII-1)擠出塗層(相紙、四角紙盒、管塗層)、任何種類之家用物品(例如電氣設備、保溫瓶/衣架)、緊固系統(諸如插塞、電線及電纜夾)、拉鏈、貼封、鎖及封口按扣。
VII-2)業餘時間用支持裝置、物品，諸如體育及健身裝置、體操墊、滑雪靴、直排輪鞋、雪橇、大腳(big foot)、運動場(例如網球場)、螺旋蓋、瓶蓋及瓶塞及罐子。
VII-3)通用傢俱、起泡物品(軟墊、緩衝器)、泡沫體、海綿、洗碟布、墊子、公園椅、體育場座位、桌子、躺椅、玩具、建築套組(板/圖形/球)、劇場、滑板及遊戲載具(play vehicle)。
VII-4)用於光學及磁式資料儲存之材料。
VII-5)廚具(吃、喝、烹飪、儲存)。
VII-6)CD盒、錄音帶及錄影帶；DVD電子物品、任何種類之辦公用品(圓珠筆、印章及印泥、滑鼠、擱板、軌道)、任何體積及容量之瓶(飲料、清潔劑、包括香料之化妝品)及膠帶。
VII-7)鞋類(鞋子/鞋底)、鞋墊、鞋罩、黏合劑、結構黏合劑、食品盒(水果、蔬菜、肉、魚)、合成紙、瓶標籤、躺椅、人造關節(人類)、印刷版(柔性凸版)、印刷電路板及顯示技術。
VII-8)填充聚合物裝置(滑石、白堊、瓷土(高嶺土)、矽灰石、顏料、碳黑、TiO2 、雲母、奈米複合材料、白雲石、矽石、矽酸鹽、玻璃、石棉)。
穩定的材料亦可另外含有多種習知添加劑，例如：
1.　抗氧化劑
1.1.　烷基化單酚 ，例如2,6-二-第三丁基-4-甲基苯酚、2-第三丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-異丁基苯酚、2,6-二環戊基-4-甲基苯酚、2-(α-甲基環己基)-4,6-二甲基苯酚、2,6-二(十八烷基)-4-甲基苯酚、2,4,6-三環己基苯酚、2,6-二-第三丁基-4-甲氧基甲基苯酚、側鏈為直鏈或分支鏈之壬基苯酚，例如2,6-二-壬基-4-甲基苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十一烷-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十七烷-1'-基)苯酚、2,4-二甲基-6-(1'-甲基十三烷-1'-基)苯酚及其混合物。
1.2.　烷硫基甲基苯酚 ，例如2,4-二辛硫基甲基-6-第三丁基苯酚、2,4-二辛硫基甲基-6-甲基苯酚、2,4-二辛硫基甲基-6-乙基苯酚、2,6-二-十二烷硫基甲基-4-壬基苯酚。
1.3.　氫醌及烷基化氫醌 ，例如2,6-二-第三丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三戊基氫醌、2,6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、2,6-二-第三丁基氫醌、2,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、3,5-二-第三丁基-4-羥基甲氧苯、硬脂酸3,5-二-第三丁基-4-羥基苯酯、己二酸雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)酯。
1.4.　生育酚 ，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚及其混合物(維生素E)。
1.5.　羥基化硫代二苯醚 ，例如2,2'-硫基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-硫基雙(4-辛基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、4,4'-硫基雙(3,6-二-第二戊基苯酚)、4,4'-雙(2,6-二甲基-4-羥基苯基)二硫醚。
1.6.　亞烷基雙酚 ，例如2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-乙基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[4-甲基-6-(α-甲基環己基)苯酚]、2,2'-亞甲基雙(4-甲基-6-環己基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(6-壬基-4-甲基苯酚)、2,2'-亞甲基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(4,6-二-第三丁基苯酚)、2,2'-亞乙基雙(6-第三丁基-4-異丁基苯酚)、2,2'-亞甲基雙[6-(α-甲基苯甲基)-4-壬基苯酚]、2,2'-亞甲基雙[6-(α,α-二甲基苯甲基)-4-壬基苯酚]、4,4'-亞甲基雙(2,6-二-第三丁基苯酚)、4,4'-亞甲基雙(6-第三丁基-2-甲基苯酚)、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、2,6-雙(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯甲基)-4-甲基苯酚、1,1,3-參(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)丁烷、1,1-雙(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基-苯基)-3-正十二烷基巰基丁烷、乙二醇雙[3,3-雙(3'-第三丁基-4'-羥基苯基)丁酸酯]、雙(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基-苯基)二環戊二烯、雙[2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲基苯甲基)-6-第三丁基-4-甲基苯基]對苯二甲酸酯、1,1-雙-(3,5-二甲基-2-羥基苯基)丁烷、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙(5-第三丁基-4-羥基2-甲基苯基)-4-正十二烷基巰基丁烷、1,1,5,5-四-(5-第三丁基-4-羥基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7. O-、N-及S-苯甲基化合物 ，例如3,5,3',5'-四-第三丁基-4,4'-二羥基二苯甲基醚、4-羥基-3,5-二甲基苯甲基巰基乙酸十八烷基酯、4-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基巰基乙酸三-癸基酯、參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)胺、雙(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯甲基)二硫對苯二甲酸酯、雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)硫醚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基巰基乙酸異辛酯。
1.8.　羥基苯甲基化丙二酸酯 ，例如2,2-雙(3,5-二-第三丁基-2-羥基苯甲基)丙二酸二(十八烷基)酯、2-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯甲基)丙二酸二(十八烷基)酯、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)丙二酸二(十二烷基巰基乙基)酯、2,2-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)丙二酸雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基]酯。
1.9.　芳族羥基苯甲基化合物 ，例如1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,4,6-三甲基苯、1,4-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-2,3,5,6-四甲基苯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)苯酚。
1.10.　三嗪化合物 ，例如2,4-雙(辛基巰基)-6-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯胺基)-1,3,5-三嗪、2-辛基巰基-4,6-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯氧基)-1,2,3-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)異氰尿酸酯、1,3,5-參(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯甲基)異氰尿酸酯、2,4,6-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙基)-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基-苯基丙醯基)-六氫-1,3,5-三嗪、1,3,5-參(3,5-二環己基-4-羥基苯甲基)異氰尿酸酯。
1.11.　苯甲基膦酸酯 ，例如2,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸二甲酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸二乙酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸二(十八烷基)酯、5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯甲基膦酸二(十八烷基)酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸之單乙酯的鈣鹽。
1.12.　醯基胺基苯酚 ，例如4-羥基月桂醯苯胺(4-hydroxylauranilide)、4-羥基硬脂醯苯胺、N-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)胺基甲酸辛酯。
1.13. β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸 與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一烷醇、3-硫雜十五烷醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷。
1.14. β-(5-第三丁基-4-羥基-3-甲基苯基)丙酸 與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、正辛醇、異辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一烷醇、3-硫雜十五烷醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷、3,9-雙[2-{3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯氧基}-1,1-二甲基乙基]-2,4,8,10-四氧雜螺[5.5]十一烷。
1.15. β-(3,5-二環己基-4-羥基苯基)丙酸 與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一烷醇、3-硫雜十五烷醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷。
1.16. 3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基乙酸 與一元醇或多元醇之酯，例如與甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1,6-己二醇、1,9-壬二醇、乙二醇、1,2-丙二醇、新戊二醇、硫代二乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、異戊四醇、參(羥乙基)異氰尿酸酯、N,N'-雙(羥乙基)乙二醯胺、3-硫雜十一烷醇、3-硫雜十五烷醇、三甲基己二醇、三羥甲基丙烷、4-羥甲基-1-磷雜-2,6,7-三氧雜雙環[2.2.2]辛烷。
1.17.　β-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸之醯胺 ，例如N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)己二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)丙二醯胺、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)醯肼、N,N'-雙[2-(3-[3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基]丙醯氧基)乙基]乙二醯胺(XL-1,由Uniroyal供應)。
1.18.　抗壞血酸 (維生素C)
1.19.　胺系抗氧化劑(Aminic antioxidant) ，例如N,N'-二-異丙基-對苯二胺、N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、N,N'-雙(1,4-二甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-乙基-3-甲基戊基)-對苯二胺、N,N'-雙(1-甲基庚基)-對苯二胺、N,N'-二環己基-對苯二胺、N,N'-二苯基-對苯二胺、N,N'-雙(2-萘基)-對苯二胺、N-異丙基-N'-苯基-對苯二胺、N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-對苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N'-苯基-對苯二胺、N-環己基-N'-苯基-對苯二胺、4-(對甲苯胺磺醯基)二苯基胺、N,N'-二甲基-N,N'-二-第二丁基-對苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯基胺、4-異丙氧基二苯基胺、N-苯基-1-萘胺、N-(4-第三辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛烷基化二苯胺，例如p,p'-二-第三辛基二苯基胺、4-正丁基胺基苯酚、4-丁醯胺基苯酚、4-壬醯胺基苯酚、4-十二烷醯胺基苯酚、4-十八烷醯胺基苯酚、雙(4-甲氧基苯基)胺、2,6-二-第三丁基-4-二甲胺基甲基苯酚、2,4'-二胺基二苯基甲烷、4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N,N',N'-四甲基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、1,2-雙[(2-甲基苯基)胺基]乙烷、1,2-雙(苯基胺基)丙烷、(鄰甲苯基)雙胍、雙[4-(1',3'-二甲基丁基)苯基]胺、第三辛基化N-苯基-1-萘胺、單烷基化及二烷基化第三丁基/第三辛基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化壬基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化十二烷基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化異丙基/異己基二苯基胺之混合物、單烷基化及二烷基化第三丁基二苯基胺之混合物、2,3-二氫-3,3-二甲基-4H-1,4-苯并噻嗪、啡噻嗪、單烷基化及二烷基化第三丁基/第三辛基啡噻嗪之混合物、單烷基化及二烷基化第三辛基啡噻嗪之混合物、N-烯丙基啡噻嗪、N,N,N',N'-四苯基-1,4-二胺基丁-2-烯。
2. UV吸收劑及光穩定劑
2.1. 2-(2'-羥基苯基)苯并三唑 ，例如2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)-苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(5'-第三丁基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三丁基-2'-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-甲基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第二丁基-5'-第三丁基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(2'-羥基-4'-辛氧基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-二-第三戊基-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3',5'-雙-(α,α-二甲基苯甲基)-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)-羰基乙基]-2'-羥基苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧羰基乙基)苯基)-5-氯-苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-甲氧羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-辛氧羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-5'-[2-(2-乙基己氧基)羰基乙基]-2'-羥基苯基)苯并三唑、2-(3'-十二烷基-2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2-(3'-第三丁基-2'-羥基-5'-(2-異辛氧羰基乙基)苯基苯并三唑、2,2'-亞甲基-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-苯并三唑-2-基苯酚]；2-[3'-第三丁基-5'-(2-甲氧羰基乙基)-2'-羥基苯基]-2H-苯并三唑與聚乙二醇300之酯基轉移產物；，其中R=3'-第三丁基-4'-羥基-5'-2H-苯并三唑-2-基苯基、2-[2'-羥基-3'-(α,α-二甲基苯甲基)-5'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-苯基]苯并三唑；2-[2'-羥基-3'-(1,1,3,3-四甲基丁基)-5'-(α,α-二甲基苯甲基)-苯基]苯并三唑。
2.2. 2-羥基二苯甲酮 ，例如4-羥基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧基、4-十二烷氧基、4-苯甲氧基、4,2',4'-三羥基及2'-羥基-4,4'-二甲氧基衍生物。
2.3.　經取代及未經取代之苯甲酸的酯 ，例如水楊酸4-第三丁基-苯酯、水楊酸苯酯、水楊酸辛基苯酯、二苯甲醯基間苯二酚、雙(4-第三丁基苯甲醯基)間苯二酚、苯甲醯基間苯二酚、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2,4-二-第三丁基苯酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十六烷基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸十八烷基酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲酸2-甲基-4,6-二-第三丁基苯酯。
2.4.　丙烯酸酯 ，例如α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸乙酯、α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸異辛酯、α-甲氧羰基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-對甲氧基-肉桂酸丁酯、α-甲氧羰基-對甲氧基肉桂酸甲酯、N-(β-甲氧羰基-β-氰基乙烯基)-2-甲基吲哚啉、四(α-氰基-β,β-二苯基丙烯酸新戊酯。
2.5.　鎳化合物 ，例如2,2'-硫基-雙[4-(1,1,3,3-四甲基丁基)苯酚]之鎳錯合物，諸如1:1或1:2錯合物，具有或不具有其他配位體，諸如正丁胺、三乙醇胺或N-環己基二乙醇胺；二丁二硫胺基甲酸鎳；單烷基酯之鎳鹽，例如4-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基膦酸之甲酯或乙酯；酮肟之鎳錯合物，例如2-羥基-4-甲基苯基十一烷基酮肟之鎳錯合物；1-苯基-4-月桂醯基-5-羥基吡唑之鎳錯合物，具有或不具有其他配位體。
2.6.　位阻胺 ，例如碳酸雙(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)丁二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基丙二酸酯、1-(2-羥基乙基)-2,2,6,6-四甲基-4-羥基哌啶與丁二酸之縮合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-第三辛基胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之線性或環狀縮合物、參(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氮基三乙酸酯、肆(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-1,2,3,4-丁烷四甲酸酯、1,1'-(1,2-乙二基)-雙(3,3,5,5-四甲基哌嗪酮)、4-苯甲醯基-2,2,6,6-四甲基哌啶、4-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、雙(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羥基-3,5-二-第三丁基苯甲基)-丙二酸酯、3-正辛基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸-2,4-二酮、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)癸二酸酯、雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)丁二酸酯、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-嗎啉基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之線性或環狀縮合物、2-氯-4,6-雙(4-正丁基胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷之縮合物、2-氯-4,6-二-(4-正丁基胺基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)-1,3,5-三嗪與1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷之縮合物、8-乙醯基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮雜螺[4.5]癸-2,4-二酮、3-十二烷基-1-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、3-十二烷基-1-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)吡咯啶-2,5-二酮、4-十六烷氧基-與4-十八烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶之混合物、N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺與4-環己基胺基-2,6-二氯-1,3,5-三嗪之縮合物、1,2-雙(3-胺基丙基胺基)乙烷與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及4-丁基胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶之縮合物(CAS登記號[136504-96-6])、1,6-己二胺與2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪以及N,N-二丁基胺與4-丁基胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶之縮合物(CAS登記號[192268-64-7])、N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)-正十二烷基丁二醯亞胺、N-(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)-正十二烷基丁二醯亞胺、2-十一烷基-7,7,9,9-四甲基-1-氧雜-3,8-二氮雜-4-側氧基-螺[4,5]癸烷、7,7,9,9-四甲基-2-環十一烷基-1-氧雜-3,8-二氮雜-4-側氧基螺-[4,5]癸烷與表氯醇之反應產物、1,1-雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N,N'-雙-甲醯基-N,N'-雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)己二胺、4-甲氧基亞甲基丙二酸與1,2,2,6,6-五甲基-4-羥基哌啶之二酯、聚[甲基丙基-3-氧基-4-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)]矽氧烷、順丁烯二酸-α-烯烴共聚物與2,2,6,6-四甲基-4-胺基哌啶或1,2,2,6,6-五甲基-4-胺基哌啶之反應產物、2,4-雙[N-(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁基胺基]-6-(2-羥基乙基)胺基-1,3,5-三嗪、1-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-十八烷醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶、5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮、Sanduvor(Clariant；CAS登記號106917-31-1)、5-(2-乙基己醯基)氧基甲基-3,3,5-三甲基-2-嗎啉酮、2,4-雙[(1-環己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)丁基胺基]-6-氯-s-三嗪與N,N'-雙(3-胺基丙基)乙二胺)之反應產物、1,3,5-參(N-環己基-N-(2,2,6,6-四甲基哌嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪、1,3,5-參(N-環己基-N-(1,2,2,6,6-五甲基哌嗪-3-酮-4-基)胺基)-s-三嗪。
2.7.　乙二醯胺 ，例如4,4'-二辛氧基乙二醯苯胺、2,2'-二乙氧基乙二醯苯胺、2,2'-二辛氧基-5,5'-二-第三丁基乙二醯苯胺、2,2'-二(十二烷氧基)-5,5'-二-第三丁基乙二醯苯胺、2-乙氧基-2'-乙基乙二醯苯胺、N,N'-雙(3-二甲基胺基丙基)乙二醯胺、2-乙氧基-5-第三丁基-2'-乙基乙二醯苯胺及其與2-乙氧基-2'-乙基-5,4'-二-第三丁基乙二醯苯胺之混合物、鄰-與對-甲氧基-二取代之乙二醯苯胺之混合物及鄰-與對-乙氧基-二取代之乙二醯苯胺之混合物。
2.8. 2-(2-羥基苯基)-1,3,5-三嗪 ，例如2,4,6-參(2-羥基-4-辛氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2,4-二羥基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(2-羥基-4-丙氧基苯基)-6-(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-辛氧基苯基)-4,6-雙(4-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十二烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-十三烷氧基苯基)-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-丁氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-辛氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基)-1,3,5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基-2-羥基丙氧基)-2-羥基苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-[2-羥基-4-(2-羥基-3-十二烷氧基丙氧基)苯基]-4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-己氧基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基-4-甲氧基苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、2,4,6-參[2-羥基-4-(3-丁氧基-2-羥基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪、2-(2-羥基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-{2-羥基-4-[3-(2-乙基己基-1-氧基)-2-羥基丙氧基]苯基}-4,6-雙(2,4-二-甲基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(4-[2-乙基己氧基]-2-羥基苯基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪。
3.　金屬去活化劑 ，例如N,N'-二苯基乙二醯胺、N-水楊醛-N'-水楊醯基肼、N,N'-雙(水楊醯基)肼、N,N'-雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基丙醯基)肼、3-水楊醯胺基-1,2,4-三唑、雙(苯亞甲基)乙二醯基二醯肼、乙二醯苯胺、異酞醯基二醯肼、癸二醯基雙苯基醯肼、N,N'-二乙醯基己二醯基二醯肼、N,N'-雙(水楊醯基)乙二醯基二醯肼、N,N'-雙(水楊醯基)硫代丙醯基二醯肼。
4.　亞磷酸酯及亞膦酸二酯 ，例如亞磷酸三苯酯、亞磷酸二苯基烷基酯、亞磷酸苯基二烷基酯、亞磷酸參(壬基苯基)酯、亞磷酸三月桂基酯、亞磷酸三(十八烷基)酯、二亞磷酸二硬脂基異戊四醇酯、亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯、二亞磷酸二異癸基異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,4-二異丙苯基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,6-二-第三丁基-4-甲基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸二異癸氧基異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)異戊四醇酯、二亞磷酸雙(2,4,6-參(第三丁基苯基)異戊四醇酯、三亞磷酸三硬脂基山梨糖醇酯、二亞膦酸肆(2,4-二-第三丁基苯基)酯4,4'-伸聯苯基酯、6-異辛氧基-2,4,8,10-四-第三丁基-12H-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷雜八環、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)甲酯、亞磷酸雙(2,4-二-第三丁基-6-甲基苯基)乙酯、6-氟-2,4,8,10-四-第三丁基-12-甲基-二苯并[d,g]-1,3,2-二氧磷雜八環、2,2',2"-氮基[亞磷酸三乙基參(3,3',5,5',-四-第三丁基-1,1'-聯苯基-2,2'-二基)酯]、亞磷酸2-乙基己基(3,3',5,5'-四-第三丁基-1,1'-聯苯基-2,2'-二基)酯、5-丁基-5-乙基-2-(2,4,6-三-第三丁基苯氧基)-1,3,2-二氧磷雜環丙烷。
以下亞磷酸酯尤其較佳：
亞磷酸參(2,4-二-第三丁基苯基)酯(168,Ciba Specialty Chemicals Inc.)、亞磷酸參(壬基苯基)酯、
5.　羥胺 ，例如自氫化動物脂胺衍生之N,N-二苯甲基羥胺、N,N-二乙基羥胺、N,N-二辛基羥胺、N,N-二月桂基羥胺、N,N-二(十四烷基)羥胺、N,N-二(十六烷基)羥胺、N,N-二(十八烷基)羥胺、N-十六烷基-N-十八烷基羥胺、N-十七烷基-N-十八烷基羥胺、N,N-二烷基羥胺。
6.　硝酮 ，例如N-苯甲基-α-苯基硝酮、N-乙基-α-甲基硝酮、N-辛基-α-庚基硝酮、N-月桂基-α-十一烷基硝酮、N-十四烷基-α-十三烷基硝酮、N-十六烷基-α-十五烷基硝酮、N-十八烷基-α-十七烷基硝酮、N-十六烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十五烷基硝酮、N-十七烷基-α-十七烷基硝酮、N-十八烷基-α-十六烷基硝酮、由自氫化動物脂胺衍生之N,N-二烷基羥胺產生之硝酮。
7.　硫代增效劑 ，例如硫代二丙酸二月桂基酯、硫代二丙酸二肉豆蔻基酯、硫代二丙酸二硬脂基酯或二硬脂基二硫醚。
8.　過氧化物清除劑 ，例如β-硫代二丙酸之酯，例如月桂基、硬脂基、肉豆蔻基或十三烷基酯、巰基苯并咪唑或2-巰基苯并咪唑之鋅鹽、二丁基二硫代胺基甲酸鋅、二(十八烷基)二硫醚、肆(β-十二烷基巰基)丙酸異戊四醇酯。
9.　聚醯胺穩定劑 ，例如銅鹽組合碘化物及/或磷化合物及二價錳鹽。
10.　鹼性共穩定劑 ，例如三聚氰胺、聚乙烯吡咯啶酮、二氰基二醯胺、氰尿酸三烯丙酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、高碳脂肪酸之鹼金屬鹽及鹼土金屬鹽(例如硬脂酸鈣、硬脂酸鋅、蘿酸鎂、硬脂酸鎂、蓖麻油酸鈉及棕櫚酸鉀)、鄰苯二酚銻或鄰苯二酚鋅。
11.　晶核生成劑 ，例如無機物質，諸如滑石；金屬氧化物，諸如二氧化鈦或氧化鎂；較佳鹼土金屬之磷酸鹽、碳酸鹽或硫酸鹽；有機化合物，諸如單羧酸或聚羧酸及其鹽，例如4-第三丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、丁二酸鈉或苯甲酸鈉；聚合物，諸如離子共聚物(離聚物)。尤其較佳為1,3:2,4-雙(3',4'-二甲基苯亞甲基)山梨糖醇、1,3:2,4-二(對甲基二苯亞甲基)山梨糖醇及1,3:2,4-二(苯亞甲基)山梨糖醇。
12.　填充物及增強劑 ，例如碳酸鈣、矽酸鹽、表面處理之二氧化矽(例如US-A-2007/60,697及US-A-2009/111,918中所述)、玻璃纖維、玻璃珠粒、石綿、滑石、高嶺土、雲母、硫酸鋇、金屬氧化物及氫氧化物、碳黑、石墨、木粉及其他天然產品之粉或纖維、合成纖維。
13.　其他添加劑 ，例如增塑劑、潤滑劑、乳化劑、顏料、流變添加劑、催化劑、流動控制劑、光學增亮劑、防焰劑、抗靜電劑及起泡劑。
14.　苯并呋喃酮及吲哚啉酮 ，例如U.S. 4,325,863；U.S. 4,338,244；U.S. 5,175,312；U.S. 5,216,052；U.S. 5,252,643；DE-A-4316611；DE-A-4316622；DE-A-4316876；EP-A-0589839；EP-A-0591102；EP-A-1291384中揭示者，或3-[4-(2-乙醯氧基乙氧基)苯基]-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、5,7-二-第三丁基-3-[4-(2-硬脂醯氧基乙氧基)苯基]苯并呋喃-2-酮、3,3'-雙[5,7-二-第三丁基-3-(4-[2-羥基乙氧基]苯基)苯并呋喃-2-酮]、5,7-二-第三丁基-3-(4-乙氧基苯基)苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙醯氧基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,5-二甲基-4-特戊醯氧基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(3,4-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2,3-二甲基苯基)-5,7-二-第三丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2-乙醯基-5-異辛基苯基)-5-異辛基苯并呋喃-2-酮。
式(A)化合物與習知添加劑總量之重量比可為例如100:1至1:1000或10:1至1:100或10:1至1:10。
本發明之另一實施例為用於穩定有機材料以防止由光、熱或氧化引起之降解之方法，該方法包含將如上文定義之式(A)化合物併入有機材料中。
本發明之另一實施例為如上文定義之式(A)化合物之用途，其用於穩定有機材料以防止由熱、氧化或光引起之降解。
式(A)化合物亦適用作阻燃劑。
以下實例更詳細地說明本發明。除非另外說明，否則所有百分比及份數係以重量計。
實例I-1：製備式(I-1)中間物。
在60℃/10巴氫氣氛圍下，在鋼質高壓釜中，將含600 g 1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮之1000 ml甲醇緩慢添加至230 ml甲醇氨溶液(10%甲醇溶液)及12 g鉑催化劑(5%於碳上)中。氫化16小時後，添加12 g鉑催化劑及50 g 1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮，且再氫化21小時。濾出催化劑且自濾液中移除溶劑之後，獲得575 g灰色晶體。粗產物自500 ml甲醇中再結晶。獲得呈無色晶體形式之所要中間物。
產率：68.7%理論值
熔點：67-69℃
質譜(化學電離)(=MS(CI)): 412(MH+)
實例I-2：製備式(I-2)中間物。
類似於實例I-1，自1-乙氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮及氨製備該中間物。粗產物自甲醇中再結晶後，獲得呈灰白色晶體形式之所要中間物。
產率：63.1%
熔點：104-106℃
MS(CI): 384(MH+ )
實例I-3：製備式(I-3)中間物。
類似於實例I-1，自1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基-哌啶-4-酮製備該中間物。粗產物自甲醇中再結晶後，獲得呈灰白色晶體形式之所要中間物。
產率：53%
熔點：74-76℃
MS(CI): 356(MH+ )
實例A-1：製備式(A-1)化合物。
在0-5℃下，將26 g(77 mmol)硬脂醯氯添加至30.4 g(74 mmol)中間物(I-1)、9.32 g三乙胺、90 mg 4-二甲基胺基吡啶於370 ml甲苯中之溶液中。此反應混合物之濾液以水、飽和碳酸氫鈉及水萃取。對有機相進行標準處理(乾燥及在旋轉式蒸發器中移除溶劑)後，獲得呈非晶形微黃色固體狀之所要化合物。
產量：44.8 g(89.6%理論值)
IR(淨): 1650(醯胺I)
MS(CI): 678(MH+ )
實例A-2：製備式(A-2)化合物。
類似於實例A-1，自月桂醯氯及中間物(I-1)製備N,N-雙(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)月桂酸醯胺。獲得呈黃色黏稠油狀之所要化合物。
產率：93.5%
IR(淨): 1649(醯胺I)
MS(CI): 594(MH+ )
實例A-3：製備式(A-3)化合物。
類似於實例(A-1)，自硬脂醯氯及中間物(I-2)製備N,N-雙(1-乙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)硬脂酸醯胺。藉由矽膠急驟層析(溶離劑為己烷/乙酸乙酯5:1)純化後，獲得呈微黃色非晶形固體狀之所要化合物。
產率：100%
IR(淨): 1649(醯胺I)
MS(CI): 650(MH+ )
實例A-4：製備式(A-4)化合物。
類似於實例(A-1)，自硬脂醯氯及中間物(A-3)製備N,N-雙(1-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)硬脂酸。藉由矽膠急驟層析(溶離劑為己烷/乙酸乙酯4:1)純化後，獲得呈微黃色油狀之所要化合物。
產率：72.7%
IR(淨)：1650(醯胺I)
MS(CI): 622(MH+ )
實例A-5：製備式(A-5)化合物
類似於實例(A-1)(溶劑為二氯甲烷)，自26.52 mmol癸二酸二氯化物及50.52 mmol中間物(I-1)製備N,N,N',N'-肆(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸二醯胺。獲得呈非晶形固體狀之所要化合物。
產率：94.7%。
熔點：68-75℃
IR(淨): 16476(醯胺I)
MS(CI): 990(MH+ )。
實例A-6：製備式(A-6)化合物
類似於實例(A-5)，自乙二醯氯及中間物(A-1)製備N,N,N',N'-肆(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)乙二醯胺。自甲醇中再結晶後，獲得呈無色固體狀之所要化合物。
產率：78%
熔點：249-250℃
IR(淨): 1654,1637(醯胺I)
MS(CI): 977(MH+ )
實例A-7：製備式(A-7)化合物
類似於實例(A-5)，自硫二乙酸二氯化物及中間物(A-1)製備N,N,N',N'-肆(1-丙氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)-硫二乙酸二醯胺。藉由矽膠急驟層析(溶離劑為己烷/乙酸乙酯1:1)純化後，獲得呈非晶形微黃色固體狀之所要化合物。
產率：77.6%
熔點：90-96℃
IR(淨): 1643(醯胺I)
MS(CI): 938 MH+
實例B：乙烯/丙烯/二烯彈性體(EPDM)之穩定化。
將表1中所指示之一份穩定劑併入含有以下組分的基於EPDM之調配物中：100重量份EPDM，1重量份硬脂酸，5重量份ZnO，3.4重量份聚乙二醇，60重量份石蠟油，90重量份高嶺土，180重量份白堊，1重量份硫，2.5重量份N-環己基-2-苯并噻唑亞磺醯胺，1重量份二丁基二硫代磷酸鋅。
在120℃下，在二輥研磨機上處理調配物5分鐘。
在175℃及180巴下，以10分鐘為固化時間，在壓力機中由所獲得之調配物製備2 mm厚樣品。
根據ISO 4892-2，僅使用乾式循環風乾所獲得之樣品。使用放大鏡光學評定裂紋形成及粉化程度。
結果列於下表中。
0：無裂紋
3：表面完全裂化
實例C：熱穩定性。
由差示掃描熱量測定法(DSC)測定熱穩定性。在MettlerDSC 30機中進行量測。稱重約10 mg實例A-6化合物至標準DSC鋁盤(40 μl)中。盤以鋁蓋密封且以細針穿孔。接著，將盤插入烘箱中且在實驗期間保持於氮氣下。在30-500℃之溫度範圍內使用10℃/min之加熱速率記錄測試樣品之熱性能。使用MettlerSTARe軟體(V 9.01)分析實驗資料以確定樣品分解之開始溫度。下表2中指示DSC曲線之第一放熱峰。

Claims (15)

  1. 一種式(I)中間物， 其中基團R1 彼此獨立為甲基、乙基或正丙基。
  2. 如請求項1之中間物，其中R1 為正丙基。
  3. 一種製備式(I)中間物之方法， 其中R1 為甲基、乙基或正丙基；該方法包含使式(I-a)化合物 與氨在有機溶劑中在氫氣及作為氫化催化劑之鉑存在下反應。
  4. 如請求項3之方法，其中該有機溶劑為C1 -C4 醇或(C1 -C4 烷基)酯，且該反應在1至60巴之氫氣壓力及20℃至120℃之溫度下進行。
  5. 如請求項3之方法，其中氨與該式(I-a)化合物之莫耳比為0.5/2至1.3/2。
  6. 一種式(A)化合物， 其中X為式(A-I)或(A-II)基團， Y為C11 -C17 烷基，Z為直接鍵或-(CH2 )8 -，且基團R1 彼此獨立為甲基、乙基或正丙基。
  7. 如請求項6之化合物，其中X為式(A-I)基團。
  8. 如請求項6之化合物，其中X為式(A-II)基團。
  9. 如請求項6之化合物，其中R1 為正丙基。
  10. 如請求項6之化合物，其對應於 。
  11. 一種組合物，其含有a)有機材料，及b)如請求項6中所定義之式(A)化合物。
  12. 如請求項11之組合物，其中該有機材料為聚烯烴均聚物或共聚物。
  13. 如請求項11之組合物，其另外含有習知添加劑。
  14. 一種用於穩定有機材料以防止由光、熱或氧化引起之降解的方法，該方法包含將如請求項6中所定義之式(A)化合物併入該有機材料中。
  15. 一種如請求項6中所定義之式(A)化合物之用途，其用於穩定有機材料以防止由熱、氧化或光引起之降解。
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