TWI415317B - 有機半導體，彼等之製造及含彼等之半導體裝置 - Google Patents
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Description
本發明關於一種含有具有雜原子之三－或多環族芳香族烴主鏈的雙(經取代之乙炔基)化合物之半導體裝置，其中構成主鏈之環(代表在式I中的環A、B及C所形成之環系統)分別經由不超過兩個共享的環原子互相連接，並且鄰位環共同的原子數量為共同的側面數量的兩倍(代表環以鄰位連接)，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於作為有機半導體的特定點對稱基團；且本發明關於製備該裝置之方法；關於具有剛定義在該方法及裝置中的主鏈之新穎雙(經取代之乙炔基)化合物；與關於具有剛定義之主鏈的雙(經取代之乙炔基)化合物(尤其為一種新的化合物)作為製備電子裝置用之有機半導體的用途。本發明也關於9,10－雙－(鹵烴基－乙炔基)－蒽；含有該化合物蒽之半導體裝置；製備該化合物或裝置之方法；及這些蒽類作為半導體之用途。
有機半導體，例如有機場效電晶體(OFET)為現今非常有興趣的裝置，因為彼等具有超越傳統的無機半導體的許多優勢，如低製造成本或與可撓基板的相容性。除了特定的聚合物之外，傾發現許多縮合之芳香族化合物(如稠五苯)展現有用的半導電特性，尤其以高電荷載子(場效)遷移率、高開/關電流比及/或低次臨界電壓為特徵。但是這些有利的特點常受到諸如需要使用氣相沉積法製備薄膜裝置或由於諸如再結晶、相轉變或經由環境影響的氧化/水解降解之效應而缺少穩定性之因素而連累。
理論上有機半導體應可溶於有機(或無機)溶劑中，以便適合以不貴的方法(如壓印、網版印刷及旋轉塗佈)應用在大面積上。傳統的有機溶劑為適當的溶劑，如甲苯、二甲苯、氯苯、鄰－二氯苯、吡啶及類似物。
為了改進有機半導體的特性，故已將結構改良導入縮合之芳香族中，其主要是為了改進這些化合物的溶解性；實例為可以熱再轉變成稠五苯的狄爾斯－阿德爾(Diels－Alder)加成物(US－2003－0144526)、經取代之稠五苯(US－2003－0105365、US－6690029)、萘(US－6252245)或苝(US－2002－0164835)之四羧酸二醯亞胺。也參見WO 05/055248。
需要可提供穩定、可重現電子性能特徵且展現好的電荷載子遷移率之有機半導體，同時允許低製造成本或提供溶劑加工的可能性。
現已驚訝地發現具有雜原子之三－或多環族芳香族烴主鏈的雙(經取代之乙炔基)化合物可具有良好的半導電特性及因此可用作在相對應裝置(如二極體、太陽能電池、OLED或尤其為有機場效電晶體(OFET))中的有機半導體，彼等有利於製備成薄膜電晶體(OTFT)，其中構成該主鏈之環係經由不超過兩個共享的環原子互相連接，並且鄰位環共同的原子數量為共同的側面數量的兩倍(代表環以鄰位連接)，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於C2h
(較佳)、D2h
或Cs
點對稱基團。顯然地，對稱性導致尤其感興趣的特性，其可能由於良好的π－堆積或其它性質導致良好的半導體特性。也驚訝的是下文所示之式XXI之鹵化化合物顯示良好的半導體特性。
本發明的主題因此概括說來關於一種含有具有雜原子之三－或多環族芳香族烴主鏈的雙(經取代之乙炔基)化合物之半導體裝置，其中構成主鏈之環(意指存在於式I或IA中的環A、B及C所形成的整個主鏈中的每個環及任何經連接(annealed)的環(鄰位環)配對，或在式IB或IC中的中心環及其中相對應於環B及C的環；例如若是在式I中的每個A、B及C為單環族環時，則該類型的配對為CA及AB)分別經由不超過兩個共享的環原子(分別代表如剛定義之每一環配對共享的環原子)互相連接(annealed)，並且鄰位環共同的原子數量(代表所有環配對的連接環)為共同的側面數量的兩倍(代表環以鄰位連接)，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於(i)在與C2v
之混合物中的C2h
；(ii)C2h
；(iii)D2h
；及/或(以或較佳)(iv)Cs
點對稱基團，其具有式I
其中標識A之環為具有6個原子的芳香族環，標識B之環為單－或多環族(以單－、二－或三環族較佳)不飽和環或環系統或子通式I(i)之二茂鐵吩苯并
其中虛線鍵標明與式I中的中心環A連接的苯并環側面，每一個與環A及標明C之環連接的為單－或多環族(以單－、二－或三環族較佳)不飽和環或環系統或上列所示之子通式I(i)之二茂鐵吩苯并，每一個與環A連接的環、每一個環或環系統B及C也可攜帶基團＝S、＝O或＝C(NQ2
)2
(其結合雙鍵與環雙鍵共軛)，在每一個例子中，其中所述之〝不飽和〞代表具有最多可能的共軛雙鍵數量，且其中如果與環A直接連接的每一個第一環(形成或部分形成環或環系統B及C)具有6個環原子時，則在環或環系統B及C之至少一者中，至少一個環原子為選自P、Se或較佳為N、NQ、O及S之雜原子；Q獨立選自氫及(較佳為)未經取代或經取代之烴基、未經取代或經取代之烴羰基及未經取代或經取代之雜芳基；取代基X、Y及Z(代替會另外存在於環碳原子上的氫原子)中之二個(以兩個Y取代基較佳)為經取代之乙炔基，其中取代基係選自由以下所組成之群組：未經取代或經取代之高至40個碳原子之烴基、未經取代或經取代之高至40個碳原子之烴氧基、高至40個碳原子之烴硫基、未經取代或經取代之雜芳基、未經取代或經取代之雜芳氧基、未經取代或經取代之雜芳硫基、氰基、胺甲醯基，其中Hal代表鹵素原子、經取代之胺基、鹵基－C1
－C8
－烷基，如三氟甲基、鹵基及經取代之矽烷基；同時就還存在的其餘取代基X、Y及/或Z而言，彼等為選自由以下所組成之群組的取代基：未經取代或經取代之C1
－C20
－烷基(如鹵基－C1
－C20
－烷基)、未經取代或經取代之C2
－C20
－烯基、未經取代或經取代之C2
－C20
－炔基、未經取代或經取代之C6
－C14
－芳基(尤其為苯基或萘基)、未經取代或經取代之具有5至14個環原子之雜芳基、未經取代或經取代之C6
－C14
－芳基－C1
－C20
－烷基(尤其為苯基－或萘基－C1
－C20
－烷基，如苯甲基)、未經取代或經取代之雜芳基－C1
－C20
－烷基(其中雜芳基具有5至14個環原子)、未經取代或經取代之二茂鐵基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷醯基(如未經取代或全氟化C2
－C12
－烷醯基)、鹵基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷氧基、C2
－C20
－烯氧基、C2
－C20
－炔氧基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷硫基、C2
－C20
－烯硫基、C2
－C20
－炔硫基、羧基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷氧基－羰基、未經取代或經取代之苯基－C1
－C20
－烷氧基－羰基、胺基、N－單－或N,N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基及/或苯基－C1
－C20
－烷基)－胺基、氰基、胺甲醯基、N－單－或N,N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基及/或苯基－C1
－C20
－烷基)－胺甲醯基及胺磺醯基，及每一個n及p為0至4及m為0至2，其先決條件係m、n與p之總和為至少2(所以至少有兩個經取代之伸乙炔基存在)；其先決條件係式I之5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：6,7－b’〕二噻吩係以異構性純C2h
形式存在。
較佳地不僅所述之主鏈，並也是式I的整個分子(尤其為下文所提供之IA或更佳為IB或IC)具有C2h
、D2h
或Cs
點對稱性，其中在上或下文所提供之式I、IA或IB分子的例子中，具有C2h
點對稱性之化合物也可以與C2v
對稱性之對應異構物的混合物形式存在(例如從1：5至5：1之重量比，以從1：2至2：1較佳)；但是較佳地具有C2h
點對稱性之式I、IA或IB化合物以異構性純C2h
形式存在於半導體裝置中。
本發明的雙(經取代之乙炔基)化合物也可稱為經〔雙(經取代之乙炔基)〕取代之化合物。
在一個較佳的具體實例中，每一個n及p為0至4，同時m為2。
但是經取代之乙炔基也有可能作為取代基Y及/或Z分別存在於環或環系統B及/或C上，所以m也可為0。該形式的化合物形成本發明另一較佳的具體實例。該等化合物的實例為式I＊
或I＊＊
化合物者：
其中X及Z為如式I化合物所定義之經取代之乙炔基。
較佳的是根據本發明的式I之(較佳為異構性純)雙(經取代之乙炔基)化合物(就其本身而論，其為本發明的具體實例，但尤其是在根據本發明的半導體裝置範圍內)為式IA化合物：
其中X、Z及標明A、B及C之環、n及p是如式I化合物所定義，以及Y＊
及Y＊＊
為獨立選自如上述或較佳為下述所定義之經取代之乙炔基，該化合物也滿足上述如式I化合物所提供之點基團及環連接標準，其先決條件係式I之5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：6,7－b’〕二噻吩係以異構性純C2h
形式存在。
還更佳的是根據本發明的式I之(較佳為異構性純)經雙(乙炔基)取代之乙炔基化合物為式IB化合物：
其中每一個D及E為獨立選自由O、NQ或S所組成群組之雜原子；X、Z、n及p係如式I化合物所定義；以及Y*及Y**為獨立選自經取代之乙炔基，該化合物也滿足上述式I化合物所提供之點基團及環連接標準。
也還更佳的是根據本發明的式I之(較佳為異構性純)經雙(乙炔基)取代之乙炔基化合物為式IC化合物：
其中G為選自由O、NQ或S所組成群組之雜原子；Z、Z*、Z**及p係如式I化合物所定義；以及Y*及Y**獨立選自經取代之乙炔基，該化合物也滿足上述關於式I化合物所提供之點基團及環連接標準。
有用於或根據本發明的化合物具有至少一個三環族主鏈(代表在式I及IA中有三個環A、B及C存在)，但是彼等也可包含更多環，並因此為例如具有高至12個(以高至8個較佳，以高至5個更佳)連接環的多環族，例如式IB或IC化合物所示。
經由構成式I、IA、IB或IC化合物主鏈的每一環配對不超過2個碳原子來使環互相連接，所以所有的鄰位環配對之共同的原子總數量為共同的側面數量的兩倍(該側面是由下述式(AA)及式(BB)中的箭頭尖端表示，共同的環原子以字母R表示)。這代表所有的環以鄰位連接，如例如在式(AA)化合物中所例證(不代表這是較佳的變體)：
並且是不經由3或更多個共同的環原子所連接，如在式(BB)化合物中所例證(共同的側面數量小於2倍共同的環原子數量)：
其中所述之經取代之乙炔基係希望代表子通式－C≡C－Ya之基團，其中Ya為上或下文關於經取代之乙炔基所述之取代基。
其中在主鏈的點基團定義中，所提及之〝未經取代之乙炔基〞希望代表子通式〝－C≡C－H〞之基團。
先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於C2h
(較佳)或D2h
點對稱性基團，其代表下列者：C2h
類別的點對稱性(其為分子主鏈(代表從式I中的環A、B及C，從式IA及IB中的中心環和B及C所形成的環系統)最佳的對稱性，以式I、IA或IB的整個分子與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起較佳，並以式I的整個分子較佳)代表有一個雙重旋轉軸及與旋轉軸垂直的鏡像平面存在。例如下列的分子顯示該對稱型式(在分子中心的環形箭頭表示圍繞二重中心軸旋轉，同時對稱平面為紙張之平面)：
D2h
類別的點對稱性(其為分子主鏈(代表從式I中的環A、B及C，從式IA及IB中的B及C與中心環所形成的環系統)的另一非常佳的對稱性，以式I、IA或IB的整個分子與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起較佳，並以式I的整個分子較佳)代表有一個作為主軸的雙重旋轉軸、雙重旋轉軸及包括主軸和一個與主軸垂直的平面的2個鏡像平面存在。例如下列的分子顯示該對稱型式：
Cs
類別的點對稱性(其為分子主鏈(代表從式I中的環A、B及C，從式IA及IB中的B及C與中心環所形成的環系統)的另一非常佳的對稱性，以式I、IA或IC的整個分子與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起較佳，並以式I的整個分子較佳)代表只有一個鏡像平面存在，例如在下列的分子中：
C2v
類別的點對稱性代表具有一個雙重旋轉軸及兩個包括雙重旋轉軸的垂直鏡像平面(即平面與旋轉軸平行)的分子。
式I化合物中任一者(具有如就式I所定義之符號，以定義為較佳者較佳)、含有其之半導體裝置或其在下述半導體中的用途形成本發明尤其較佳的具體實例：－在上或下文所提供之式I、IA或IB分子的例子中，具有C2h
點對稱性的化合物是以與C2v
對稱性之對應異構物的混合物存在(例如從1：5至5：1之重量比，以從1：2至2：1較佳)，除了式I之5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：6,7－b’〕二噻吩係以異構性純C2h
形式存在之外；－較佳的是異構性純形式之式I、IA、IB或IC化合物。
更佳的是：－具有C2h
對稱性之式I化合物，或是其與C2v
點對稱性之對應化合物呈混合物形式，除了式I之5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：6,7－b’〕二噻吩係以具有異構性純度，或較佳地以異構性純形式存在之外；－具有D2h
對稱性之式I化合物；或－具有Cs
對稱性之式I化合物。
根據本發明該分子以(基本上)異構性純形式存在或具有異構性純度，這代表就本身而論的式I化合物(以式IA較佳，以式IB或IC更佳)較佳地關於構造異構現象，更佳地關於構造異構現象及立體異構現象二者，最佳地關於點對稱性的異構性純度具有與相同分子的其它異構物有關的75%或更高為較佳，以90%或更高為更佳，以95%或更高為甚至更佳，並以98%或更高為最佳。根據本發明的半導體裝置的其它元件(如電極、基板及類似物)當然包含其它材料，其基本純度僅與在該裝置的特殊隔間(例如膜層)中於該裝置中存在的式I化合物有關。其中一種以上具有式I化合物的半導體元件存在於該半導體裝置中，例如在不同的層中，彼等可包含不同的式I化合物，例如具有不同的導電特性或特似特性。
通常5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：6,7－b’〕二噻吩以異構性純C2h
形式存在，這代表化合物不包含超過25%成為〝雜質〞的具有C2v
對稱性之異構物(5,11－雙(三烷基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b：7,6－b’〕二噻吩)，以不超過10%更佳，以不超過5%為更佳，以不超過2%或更少為甚至更佳，以不超過0.5%或更少為最佳。
其中所述之對應的先決條件代表化合物(就本身而論，在半導體裝置中或就其製造而言)以異構性純C2h
形式存在，具有少量或實際上沒有任何成為雜質的C2v
異構物(如剛於前述句子中所提供)。
其中在前面及下列本文中(發明內容及/或申請專利範圍)所提及之式I化合物、式IA化合物、式IB化合物或式IC化合物意圖較佳地只包括滿足上文或下文所述之環連接條件的純度、點(對稱性)基團及型式的這些化合物。
在式I化合物中的環A為具有6個原子之芳香族環，其為只具有環碳原子(較佳，參見式IA)或為包含一或多個(例如高至二個)代替碳原子之N雜原子，並且其具有最多可能的共軛雙鍵數量，以與環或環系統B及C連接的苯環較佳。
在式I或IA中標明B之環為經由兩個共同的環原子與環A連接的單－或多環族(以單－或二環族較佳)不飽和環或環系統，其攜帶最多可能的共軛雙鍵數量及其中較佳地(但非必要)有至少一個代替環碳原子的雜原子存在。較佳地，單－或多環族環或環系統具有(包括經由其與環A連接之環原子)4至20個環原子，以高至14個更佳。若有雜原子或雜原子類存在時，則彼等係選自P、Se或較佳為O、S及N或NQ，其中Q係如式I化合物所定義。
在式I或IA中標明C之環或環系統為經由兩個共同的環原子與環A連接的單－或多環族(以單－或二環族較佳)不飽和環或環系統，其攜帶最多可能的共軛雙鍵數量及其中有至少一個雜原子存在。較佳地單－或多環族環或環系統具有(包括經由其與環A連接之環原子)4至20個環原子，以高至14個更佳。雜原子或雜原子類係選自P、Se或較佳為O、S及N或NQ，其中Q係如式I化合物所定義。較佳的環可為上述在式I或IA中標明為A之環者。
〝如果與環A直接連接的第一環(形成或部分形成環或環系統B及C)具有6個在兩個環或環系統B及C中的環原子〞，該條件代表如果與環A直接連接(即稠合)之B及C的兩個環具有6個環原子時，則至少一個如所述之雜環原子存在於環或環系統B或C之至少一者中。如果B及/C包含二或多個環時，則具有6個環原子的該環或這些環為與環A直接連接的B及/或C的部分，相對之下，如果與A連接的這些環中至少一者具有7個或較佳為5個環原子時，則B及C可為純的碳環族(即CQ2
可代替雜原子存在)。較佳的是其中B及/或C包括雜環原子之化合物。
較佳的單－或多環族環B及C之實例為(其中具有虛線鍵的各個環系統側面代表與環A共同的環側面，並且如果在下式提供點基團類別時，則其只為其中環B及C相同且與中心環A的兩個相反側鍵結的較佳的點基團類型，因此其係關於較佳的具體實例，以及每一個這些單－或多環族環可不被取代或被取代，如下述所定義)：
(後者代表在本發明命名中的二茂鐵吩苯并)。
而且先決條件係環C具有至少一個雜原子，環B也有可能具有下式
(虛線再代表與分子其餘部分連接的面)。
其中就Q的每一種情況及每一環而言所述之Q彼此獨立關於氫或未經取代或經取代之烴基、未經取代或經取代之烴羰基或未經取代或經取代之雜芳基，如上或下文就X或Z所定義；較佳地Q係選自氫、芳基(尤其為C6
－C14
－芳基)、芳基－烷基(尤其為苯基－或萘基－C1
－C20
－烷基)及烷基(尤其為C1
－C20
－烷基)、雜芳基(尤其為具有5至14個環原子及高至3個選自N、O及S之雜原子的單－、二－或三環族環系統之基)及鹵烷基(尤其為全氟基－C1
－C20
－烷基)。其中有一個以上的部分Q存在，每一個彼此可相同或不同。環或環系統B及C可不被取代或被一或多個(以高至3個較佳)獨立選擇的取代基取代，該取代基係選自下述關於〝經取代之部分〞的取代基。
在式I或式IA中標明B及C之環可為相同(較佳，尤其導致C2h
或D2h
點對稱性)或不同(例如關於Cs
對稱性的例子方面)。
在每一個例子中，其中所述之〝不飽和〞代表具有最多可能的共軛雙鍵數量。
經取代之乙炔基為其中氫被上述取代基中之一取代的乙炔基(－C≡C－H)，其中通用的表達方式較佳地可以下文所提供的更詳細定義代替。
C1
－C40
－烴基(也在C1
－C40
－烴硫基、烴氧基或(C1
－C40
－)烴羰基(＝烴基－C(＝O)－)中)較佳地代表具有1至40個碳原子的部分，其(i)可為(完全)不飽和、部份飽和(例如其中可能含有一或多個雙鍵及/或參鍵)或完全飽和，可為(ii)直鏈、支鏈、單－或多－(例如單－、二－或三－)－環族或彼之組合，並經由碳或經由攜帶酮基之碳結合；尤其選自未經取代或經取代之部分，該部分係選自由以下所組成之群組：C1
－C40
－烷基(以C1
－C20
－烷基較佳)、C2
－C40
－烯基(以C2
－C20
－烯基較佳)、C2
－C40
－炔基(以C2
－C20
－炔基較佳)、C4
－C40
－烷二烯基、C6
－C20
－芳基(以C6
－C14
－芳基較佳)、C7
－C40
－(單、二或三－烷基)－芳基、C7
－C40
－芳烷基C3
－C40
－環烷基、C3
－C40
－環烯基、二茂鐵基或類似物。
其中在本發明所述且如果沒有其它另外定義(例如在下列兩段中)的經取代之部分(例如就經取代之烴基、烴氧基或雜芳基而言)可以有一或多個，尤其高至5個選自互相獨立的取代基存在，或在氟的例子中，多達對應部分的全部H原子可被氟代替(例如在全氟化烷基的例子中)，並且取代基與在其中上或下文所述之〝通用的取代基定義〞的例子中的取代基較佳地選自由以下所組成之群組：如下文所定義的經取代之矽烷基＊
、甲醯基、C1
－C20
－烷基＊
、C2
－C20
－烯基＊
、C2
－C2o
－炔基＊
、C6
－C14
－芳基＊
(尤其為苯基＊
或萘基＊
)、C6
－C14
－芳基－C1
－C20
－烷基＊
(尤其為苯基－或萘基－C1
－C20
－烷基＊
)、具有5至14個環原子之雜芳基＊
、雜芳基－C1
－C20
－烷基＊
(其中雜芳基具有5至14個環原子)、鹵基－C1
－C20
－烷基＊
(例如全氟化C1
－C20
－烷基)、C1
－C20
－烷醯基＊
、鹵基－C1
－C20
－烷羰基(＝C1
－C20
－烷基－C(＝O)－)(例如全氟化C1
－C20
－烷羰基)、鹵基、羥基、SH、C1
－C20
－烷氧基、C2
－C20
－烯氧基、C2
－C20
－炔氧基、C1
－C20
－烷硫基、C2
－C20
－烯硫基、C2
－C20
－炔硫基、羧基、C1
－C20
－烷氧基－羰基＊
、苯基－C1
－C20
－烷氧基－羰基＊
、胺基(較不偏好)、N－單－或N，N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基、萘基－C1
－C20
－烷基及/或苯基－C1
－C20
－烷基)－胺基、氰基、胺甲醯基、N－單－或N，N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基、萘基－C1
－C20
－烷基及/或苯基－C1
－C7
－烷基)－胺甲醯基、硝基及胺磺醯基，其中以星號(＊
)標明之取代基也可與代替H的氮結合，例如取代在雜環中的環NH。
在使用C1
－C20
－、C2
－C20
－或C3
－C20
－之處，其較佳地可分別與C1
－C8
－、C2
－C8
－或C3
－C8
－有關，或與C8
－C20
－有關。
在經取代之胺基中，取代基較佳地選自如上述各自具有高至40個碳原子之未經取代或經取代之烴基、選自具有高至40個碳原子(除了羰基碳之外)之未經取代或經取代之烴羰基(烴基－C(＝O)－)、選自未經取代或經取代之雜芳基或選自未經取代或經取代之雜芳基羰基。
經取代之矽烷基係以被2或較佳被3個選自如上述定義之未經取代或經取代之烴基或烴氧基(其中以除了經取代之矽烷基之外的取代基較佳)或被未經取代或經取代之雜芳基取代的Si較佳。在Si只攜帶2個取代基的例子中，矽烷基具有－SiH(R2
)型式，R係以烴基較佳。更佳的是3個C1
－C20
－烷基或－烷氧基取代基，尤其為3個C1
－C8
－烷基取代基，如甲基、乙基、異丙基、第三丁基或異丁基。
胺甲醯基經常代表殘基－CO－NQ2
；胺磺醯基同樣地代表殘基－S(O2
)－NQ2
。
以選自在下列表中所提供的那些未經取代或經取代之C1
－C20
－烷基(其可為一級、二級或三級)、未經取代或經取代之苯基、未經取代或經取代(例如1－或2個)之萘基、未經取代或經取代(例如1－、2－或9個)之蒽基、未經取代或經取代之雜芳基部分或經取代之矽烷基部分取代之乙炔基作為經取代之乙炔基為尤其較佳，各個部分可經由任何適合於代替在未經取代之乙炔基中的氫之乙炔基部分的環原子結合，較佳地藉由那些以星號標明之環原子中之一來連接：用於經取代之乙炔基的一些較佳的取代基(其可被取代或較佳地可不被取代，如上文所述)的表係如下所示：
在表中，Q係如上文式I化合物所定義，尤其為選自氫、芳基(尤其為C6
－C14
－芳基)、芳基－烷基(尤其為苯基－或萘基－C1
－C20
－烷基)、雜芳基(尤其具有高至14個環原子)及烷基(尤其為C1
－C20
－烷基)。
通常黏合劑及/或摻雜劑(dotant)或類似物可存在於根據本發明的半導體裝置中，但是較佳地以小於5%之量存在例如薄膜電晶體中的薄膜中，如下文更詳細的說明。可能的黏合劑例如說明在關於黏合劑及組成物的WO 2005/055248中，將其併入本文以供參考，其中式A之聚並苯(polyacene)以本發明所述之式I化合物代替，以IA較佳，並以IB或ICas更佳。
本文所述之烷基、烯基或炔基部分可為一或多次(如果碳原子數量允許如此)的直鏈或支鏈。較佳地彼等具有高至20個碳原子，在另一較佳的具體實例中，其高至8個碳原子。
在任何地方所使用的烷基術語因此主要包含尤其為C1
－C20
－烷基，如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、2－乙基丁基、正戊基、異戊基、1－甲基戊基、1,3－二甲基丁基、正己基、1－甲基己基、正庚基、異庚基、1,1,3,3－四甲基丁基、1－甲基庚基、3－甲基庚基、正辛基、2－乙基己基、1,1,3－三甲基己基、1,1,3,3－四甲基庚基、壬基、癸基、十一烷基、1－甲基十一烷基、十二烷基、1,1,3,3,5,5－六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基。烷氧基為烷基－O－，烷硫基為烷基－S－。
其中所使用的芳基(例如在C1
－C14
－芳基中)較佳地包含最多可能的雙鍵數量的單環族環或多環族環系統，如以苯基、萘基、蒽醌基(anthrachinyl)、蒽基或芴基較佳。
雜芳基較佳為具有一或多個，例如1至3個選自P、Se或較佳為N、NQ、O及S之雜環原子及高至20個環原子(例如5至14個環原子)之單－或多環族(例如單－、二－或三環族)環或環系統，其可如上述不被取代或被Q取代，如下文所定義。雜芳基(其可如上述不被取代或被取代)的實例包括下表的那些基團：
彼等經由碳環原子鍵結，或選自下列部分的部分鍵結(較佳地經由以星號標識之碳原子中之一鍵結)： 其中Q具有除了氫之外的其意義中之一 咔唑基，其中Q具有除了H之外的其意義中之一 Q具有除了H之外的其意義中之一 噻唑并〔5,4－d〕噻唑基與菲醯基、三嗪基、噻吩基、吡唑基、咪唑基或噻二唑基及噁二唑基(＝)。
鹵素(如果未以其它方式述及)代表I、Br、Cl、F，以Cl、F較佳，尤其為F。於是鹵基代表鹵素取代基。其中所述之鹵烷基或類似物可以有一或多個鹵素取代基存在，例如在三氟甲基中。
本發明也關於一種式XXI化合物
其中每一個Y彼此獨立為被具有高至40個碳原子之經鹵基取代之烴基或被雜芳基取代之乙炔基。X及Z(若存在)彼此獨立為選自由以下所組成之群組的取代基：未經取代或經取代之C1
－C20
－烷基(如鹵基－Cl
－C20
－烷基)、未經取代或經取代之C2
－C20
－烯基、未經取代或經取代之C2
－C20
－炔基、未經取代或經取代之C6
－C14
－芳基(尤其為苯基或萘基)、未經取代或經取代之具有5至14個環原子之雜芳基、未經取代或經取代之C6
－C14
－芳基－C1
－C20
－烷基(尤其為苯基－或萘基－C1
－C20
－烷基，如苯甲基)、未經取代或經取代之雜芳基－C1
－C20
－烷基(其中雜芳基具有5至14個環原子)、未經取代或經取代之二茂鐵基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷醯基(如未經取代或全氟化C2
－C12
－烷醯基)、鹵基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷氧基、C2
－C20
－烯氧基、C2
－C20
－炔氧基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷硫基、C2
－C20
－烯硫基、C2
－C20
－炔硫基、羧基、未經取代或經取代之C1
－C20
－烷氧基－羰基、未經取代或經取代之苯基－C1
－C20
－烷氧基－羰基、胺基、N－單－或N,N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基及/或苯基－C1
－C20
－烷基)－胺基、氰基、胺甲醯基、N－單－或N,N－二－(C1
－C20
－烷基、C1
－C20
－烷醯基及/或苯基－C1
－C20
－烷基)－胺甲醯基及胺磺醯基，及每一個n及p彼此獨立為0至4，以0或1較佳。
本發明也關於一種含有式XXI化合物之半導體裝置、製造式XXI化合物之方法、製造半導體的方法，其包含使用式XXI化合物、以及式I化合物作為半導體的用途。
烴基及雜芳基係以如上文關於式I化合物所定義者較佳，烴基係以C6
－C14
－芳基更佳，如苯基、萘基或9－芴基。經鹵基取代代表烴基部分攜帶一或多個鹵素原子，如氯基或溴基。非常佳的是其中Y為4－鹵苯基，如4－氯苯基或4－氟苯基之式I化合物。
非常佳的是含由如實例中所提供之式I化合物或式XXI化合物之半導體裝置；與如實例中所述之式I或式XXI化合物；或彼等在製造半導體裝置中的用途。
除了上及下文所述之用途之外，本發明的式IA及尤其為式IB或IC之新穎化合物(包括式I＊
、II＊
及III＊
與式XXI化合物)也用作螢光染料或用作光(尤其為紅外線)吸收材料或太陽能電池。
其中所述之式I化合物係以式IA及尤其為式IB或IC化合物較佳。
其中在本發明的發明內容或申請專利範圍中所使用的更通用的表達方式或符號每一個可彼此獨立被或不被上或下文所提供的更特殊的定義代替－在代替一或多個該等更通用的表達方式或符號的例子中，獲得本發明較佳的具體實例。
式I及式XXI化合物可以基本上本技藝已知的方法或類似方法獲得。
例如式I化合物尤其可以類似於W.Ried等人之Chem.Ber.1961,94,1051中所述之方法獲得。
例如式IA之新穎化合物可藉由還原對應之式II化合物所獲得，
其中Y＊
及Y＊＊
為彼此獨立經以下取代之乙炔基：未經取代或經取代之高至40個碳原子之烴基、未經取代或經取代之高至40個碳原子之烴氧基、高至40個碳原子之烴硫基、未經取代或經取代之雜芳基、未經取代或經取代之雜芳氧基、未經取代或經取代之雜芳硫基、氰基、胺甲醯基，其中Hal代表鹵素原子、經取代之胺基、鹵基－C1
－C8
－烷基(如三氟甲基)、鹵基或經取代之矽烷基，同時標識A及B之環或環系統及符號X、Y、n、m及p具有關於式IA化合物所定義之意義。
還原作用例如可在作為還原劑的金屬鹽的存在下(如SnCl2
)、在適當的溶劑中(例如醚，如二噁烷，或酮，如丙酮)在酸的存在下(例如氫氯酸或醋酸)、具有或不具有水的存在下發生。
式II化合物的起始原料例如可從式III之醌類化合物製備，
其係藉由其與式IV化合物Y＊＊＊
－H (IV)(其中Y＊＊＊
為如式II化合物所定義之Y＊
及Y＊＊
)在足以移除乙炔質子的強鹼存在下(如格利雅(Grignard)試劑、鹼金屬烷醇化物，如第三丁醇鉀、醯胺鋰，如二異丙基醯胺鋰或類似物)及在適當的溶劑中(如四氫呋喃、二噁烷、二乙氧基甲烷或二甲氧基甲烷、單乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、甲苯或茴香醚或二或多個該等之混合物)反應，例如在從0至100c之範圍內的溫度下，以從10至80℃較佳。
其中環B及環C相同而得到C2h
對稱性之化合物的式III化合物例如可藉由式V化合物
(其中環C、X及n如就式I化合物所定義，以及R1
及R2
彼此獨立為C1
－C8
－烷基或R1
為C1
－C8
－烷基及R2
為低碳烷氧基，如甲氧基或乙氧基(威納瑞伯(Weinreb)醯胺))在鋰化試劑的存在下(如正丁基鋰或LDA)、在適當的溶劑中(例如二乙醚、THF或烴，如C1
－C8
－鏈烷或二或多個這些溶劑之混合物)及較佳地在低溫下(例如在從－100至50℃之範圍內，例如從－80至30℃)反應所獲得，以二聚合法得到具有C2h
對稱性之式III化合物。
另一選擇為式III化合物(以對稱較佳)可藉由式VII之二醛化合物
(其中環BC’為完成在式III化合物中的環或環系統C及環或環系統B之環，以及X和n如就式I化合物所定義)與式VIII化合物
在醇醛縮合條件下反應所獲得，得到化合物，或在適用時得到落在式III(其中在式III中，Z＝X及p＝n)內的下式IIIA化合物之混合物(其接著可根據標準步驟分離，得到對應之異構性純化合物)：
其中BC’為完成在式III化合物中的環系統B及C之環或環系統(代表與連接之苯并環一起形成環或環系統B或C)，以及X和n係如式I化合物所定義。
如果n及/或p為1或更大時，則可使用可不被或被X及Z取代之式VII＊
化合物
作為式VII化合物來用於製造對應之式III之二茂鐵吩苯并化合物。
另一選擇為式III化合物(關於環或環系統B及C，以不對稱性較佳)可藉由如上文所提供的式VII之二醛化合物(其中環或環系統BC’為完成在式III化合物中的環系統C之環，以及X和n係如式I化合物所定義)與式VIII＊
化合物
(其中B’為如式I所定義之環或環系統B，以及Z及p如就式I化合物所定義)例如在醇醛縮合條件下反應所獲得，得到化合物，或在適用時得到落在式III內的下式IIIA化合物之混合物(其接著可根據標準步驟分離，得到對應之異構性純化合物)：
(其中環或環系統BC’為完成在式III化合物中的環或環系統C之環，環或環系統B係如式I化合物所定義，以及X、Z、p和n係如式I化合物所定義)。
還有另一選擇為式(III)化合物可藉由依照下列通用流程的弗瑞迪－克來福特(Friedel－Crafts)醯化作用所獲得(其中B、C、X、Y、n及p係如式IA化合物所定義)：
該方法允許合成對稱性(環B＝環C，X＝Z，n＝p)及不對稱性二者之式III化合物。該反應(弗瑞迪－克來福特環化作用)在慣用的反應條件下發生，例如在一或兩個步驟中在路易士酸(尤其為AlCl3
)及硫酸或多磷酸的存在下；可使用其它的活性二碳酸衍生物代替式IX之酐，例如混合型酐、碳酸鹵化物、活性酯或類似物。使用標準溶劑作為溶劑。可能的反應條件的實例提供在例如Zani等人之Bioorg.Med.Chem.5,2185(1997)中。例如諸如該反應可製備萘并〔2,3－b〕噻吩－4,9－二酮，其為式III化合物。
特定的式I化合物，即那些在下列反應流程中所提供的式I＊＊＊
化合物可另外從式XI化合物開始的蘇諾加蘇羅(Sonogashira)偶合反應來製造，
其中Y＊＊＊
－H為如上述定義之式IV化合物，B’及C’為分別補充在對應之式I化合物中的二－或多環族環B及C之環，以及X、Z、n及p分別如式I化合物所定義。
式XI化合物係根據本技藝中已知的方法所製備，例如未攜帶溴基之前驅物的溴化作用、從對應之芳香族硝基化合物經由還原法、以對應之析出物的桑德邁爾(Sandmeier)反應、從對應之芳香族碳酸醯胺藉由霍夫曼(Hofmann)重排法或類似方法。
式I＊
化合物可根據下列的反應流程從式XII化合物、式I＊＊
化合物及式XIII化合物所製備，
其係藉由與式XIV化合物X/Z－C≡C－H (XIV)(其中X/Z－C≡C相當於式I＊
或I＊＊
化合物中的X及Z)在例如足以移除乙炔質子的強鹼存在下(如格利雅試劑、鹼金屬烷醇化物，如第三丁醇鉀、醯胺鋰，如二異丙基醯胺鋰或類似物)，及例如在適當的溶劑中(如四氫呋喃、二噁烷、二乙氧基甲烷或二甲氧基甲烷、單乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、甲苯或茴香醚或二或多個該等之混合物)，以及例如在從0至100c之範圍內的溫度(以從10至80℃較佳)下進行反應。
其它的式I化合物、式Iv起始原料(其也可以類似於DE－OS 2320528中所述之方法製備，將其併入本文以供參考，尤其關於其中所述之乙炔基化合物及彼之製備法)、式V與VI及式VII與VIII、式IX與X、式XII、XIII與XIV之起始原料與其它的起始原料為本技藝中所知，彼等可根據本技藝中已知的方法製備或彼等可自市場上取得。
式XXI化合物例如可藉由下列步驟製備：a)使式XXII之9,10－二溴基蒽化合物
(其中X、Z、n及p係如式XXI化合物所定義)或其攜帶之經取代之衍生物較佳地在適當的溶劑(例如烴，如甲苯)及三級氮鹼(例如三乙胺)存在下在從0℃至反應混合物的回流溫度之範圍內的較佳溫度下與式XXIII之乙炔基化合物反應Ya
－C≡C－H (XXIII)(其中Ya
為經氟基或氯基取代之烴基)，其係在蘇諾加蘇羅偶合條件或類似條件下反應，例如在醋酸鈀(II)、三苯膦及碘化銅的存在下；或b)使式XXIV化合物
(其中Ya＊
為經鹵基(尤其為溴基或碘基)取代之烴基)較佳地在適當的溶劑(例如醚，例如四氫呋喃，及/或烴類，如己烷)存在下與足以移除乙炔質子的強鹼(如格利雅試劑、鹼金屬烷醇化物，如第三丁醇鉀、醯胺鋰，如二異丙基醯胺鋰或類似物)在例如從－90至25℃之溫度下反應，成為對應之去質子化化合物(乙炔化物)，接著使含有乙炔化物之所得混合物與式XXV之蒽醌
在例如從0至50℃之範圍內的溫度下反應，並還原，得到二元醇化合物，例如在從0至50℃之範圍內的溫度下以例如在酮(例如丙酮)、水及酸(如氫氯酸或醋酸)之混合物中的氯化錫(II)還原，得到式XXI化合物。
式XXIII及XXIV起始原料為已知化合物、可根據本技藝中已知的方法製備及/或可以市場獲得，如9,10－二溴基蒽及蒽醌。式XXV之蒽醌例如可根據上述用於從式V化合物及式VI化合物製造式III化合物之方法製備，其係使用具有適當結構之醯胺代替式V及VI化合物。
有可能直接或在根據標準的分離步驟(如色層分離法、蒸餾、結晶或類似步驟)分離最終產物或任何適當的前驅物之後獲得對於所有的式I、IA、IB、IC、I＊
、I＊＊
或XXI化合物而言的異構性純化合物。在適當時，就合成式I化合物的原料而言，相同的點對稱性可適用為最終產物。
若必要時，保護基可存在於起始原料或中間物中，其可在反應之後移除且允許避免官能基參與不應反應的反應中。慣用的反應基團、彼之引入及彼之移除可從T.W.Green和G.M.Wuts之Protective Group in Organic Chemistry,3rd
ed.,John Wiley & Sons,Weinheim 1999及可相比之標準參考書推論。
本發明的另一目的係製備有機溶劑可溶性式I或式XXI化合物之薄膜，其係藉由將有機溶劑中的前驅物溶液塗覆在基板上及然後移除溶劑。
本發明還有的另一目的係在薄膜電晶體中使用如上或下文所定義之式I或式XXI化合物之薄膜，其中該化合物膜充當p－型式或n－型式半導體槽。
可使用式I化合物或彼之較佳變體(式IA化合物，尤其為式IB或IC化合物)或式XXI化合物作為在半導體裝置中(尤其為FET)的半導體層。有許多種半導體裝置型式。所有的共同點是有一或多種半導體材料存在。半導體裝置已由例如紐約John Wiley and Sons的S.M.Sze在第2補充版Physics of Semiconductor Devices(1981)中說明。該等裝置包括整流器、電晶體(有許多種型式，包括p－n－p、n－p－n及薄膜電晶體)、發光半導體裝置(例如有機發光二極體)、光導體、限流器、熱敏電阻器、p－n接面、場效二極體、蕭基特(Schottky)二極體等等。在每一種半導體裝置中，使半導體材料與一或多種金屬或絕緣體組合，形成裝置。半導體裝置可以已知的方法製備或製造，如例如那些由紐約McGraw－Hill的Peter Van Zant在第四版Microchip Fabrication(2000)中所述之方法。
特別有用的電晶體裝置型式(薄膜電晶體(TFT))通常包括閘電極、在閘電極上的閘極介電層、與閘極介電層鄰接的源電極和汲電極、以及與閘極介電層鄰接及與源電極和汲電極鄰接的半導體層(參見例如紐約John Wiley and Sons的S.M.Sze之第2補充版Physics of Semiconductor Devices(1981))。這些元件可組合成各種組態。更特殊地有機薄膜電晶體(OTFT)具有有機半導體層。
典型地基板在製造、測試及/或使用期間支撐OTFT。基板可視需要提供OTFT電功能。有用的基板材料包括有機及無機材料。例如基板可包含無機玻璃、陶瓷薄片、聚合物材料(例如丙烯酸、環氧化物、聚醯胺、聚碳酸酯、聚醯亞胺、聚酮、聚(氧基－1,4－伸苯氧基－1,4－伸苯基羰基－1,4－苯撐)(有時稱為聚(醚酮)或PEEK)、聚原冰片烯、聚苯醚、聚(萘二羧酸乙烯酯)(PEN)、聚(對苯二甲酸乙烯酯)(PET)、聚(苯硫醚)(PPS))、填充之聚合物材料(例如以纖維加強之塑膠(FRP))及塗佈之金屬薄片。
閘電極可為任何有用的導電材料。例如閘電極可包含摻雜之矽或金屬，如鋁、鉻、金、銀、鎳、鈀、鉑、鉭及鈦。也可使用導電聚合物，例如聚苯胺或聚(3,4－乙二氧基噻吩)/聚(磺酸苯乙烯酯)(PEDOT：PSS)。此外，可使用這些材料的合金、組合及多層體。在一些OTFT中，相同的材料可提供閘電極功能及也提供基板的支撐功能。例如摻雜之矽可具有作為閘電極之功能及支撐OTFT。
通常在閘電極上提供閘極介電層。該閘極介電層以電絕緣閘電極與OTFT裝置天平。閘極介電層的有用材料可包含例如無機電絕緣材料或聚合物介電層。
有用於閘極介電層的材料的特殊實例包括鍶酸鹽、鉭酸鹽、鈦酸鹽、鋯酸鹽、氧化鋁、二氧化矽、氧化鉭、氧化鈦、氮化矽、鈦酸鋇、鈦酸鋇鍶、鈦酸鋇鋯、硒化鋅及硫化鋅。此外，這些材料的合金、組合及多層體可用於閘極介電層。
另一選擇為閘極介電層可包含有機聚合物介電層。許多有機聚合物被考慮為介電材料。這些材料包括聚醯亞胺、聚對二甲苯C、交聯之環丁烯及氰乙基普魯蘭多醣(pullulan)。參見例如美國賓州材料研究學會(Materials Research Society)的C.D.Sheraw等人之”Spin－on polymer gate dielectric for high performance organic thin film transistors”,Materials Research Society Symposium Proceedings v.558，第403－408頁(2000)；美國專利第6,265,243號(Katz)；美國專利第5,347,144號(Garnier)及Janos Veres等人之”Gate Insulators in Organic Field－Effect Transistors”in Chem.Materials 2004。
使源電極及汲電極以閘極介電層與閘電極分開，同時有機半導體層可在源電極及汲電極上或下。源及汲電極可為任何有用的導電材料。有用的材料包括上文就閘電極所述的大部分那些材料，例如鋁、鋇、鈣、鉻、金、銀、鎳、鈀、鉑、鈦、聚苯胺、PEDOT：PSS、其它的導電聚合物、其合金、其組合及其多層體。一些該等材料適合以n－型半導體材料使用及其它適合以p－型半導體材料使用，如本技藝所知。
薄膜電極(即閘電極、源電極及汲電極)可以任何有用的方式提供，如物理蒸氣沉積法(例如熱蒸發或濺射)或印刷，例如噴墨印刷。這些電極圖案化可藉由已知的方法完成，如遮罩、加成性光微影技術、消減性光微影技術、印刷、微接觸印刷、圖案塗佈及/或技術雷射轉寫(LITI)。
本發明進一步提供薄膜電晶體裝置，其包含許多配置在基板上的導電閘電極；配置在該導電閘電極上的閘極絕緣體層；配置在實質上與該閘電極重疊的該絕緣體層上的有機半導體層；及許多配置在該有機半導體層上的導電源電極與汲電極組，使得每一該組與每一該閘電極對齊；其中該有機半導體層係從如上或下文概括或尤其更佳定義之式I化合物或更佳為式IA化合物，尤其為式IB或IC化合物所形成，或從如上或下文概括或尤其更佳定義之式XXI化合物所形成。
本發明進一步提供一種製備薄膜電晶體裝置之方法，其包含下列步驟：使許多導電閘電極沉積在基板上；使閘極絕緣體層沉積在該導電閘電極上；使式I或式XXI化合物層沉積在該絕緣體層上，使得該式I或式XXI化合物層實質上與該閘電極重疊；使許多導電源電極與汲電極組沉積在該層上，使得每一該組與每一該閘電極對齊；藉此生產薄膜電晶體裝置。
可使用任何適合的基板製備本發明的式I或式XXI化合物的薄膜與其前驅物的薄膜。例如用於製備上述薄膜的基板為金屬、矽、塑膠、玻璃或塗佈之玻璃。
另一選擇為TFT係藉由例如使式I或式XXI化合物的溶液沉積在以熱生長之氧化層覆蓋的高摻雜性矽基板上，接著以真空沉積及使源電極與汲電極圖案化所製作。
在還有的另一方法中，TFT係藉由使源電極與汲電極沉積在以熱生長之氧化層覆蓋的高摻雜性矽基板上及接著以式I或式XXI化合物的溶液沉積，以形成薄膜所製作。
閘電極也可為基板或導電材料(如導電聚合物)上的圖案化金屬閘電極，接著將其以絕緣體塗佈，該絕緣體係藉由或以溶液塗佈，或以真空沉積在圖案化閘電極上所塗覆。絕緣體可為如氧化物、氮化物之材料，或其可為選自鐵電性絕緣體家族之材料，包括(但不限於此)PbZrx
Ti1－X
O3
(PZT)、Bi4
Ti3
O12
、BaMgF4
、Ba(Zr1－x
Tix
)O3
(BZT)，或其可為有機聚合物絕緣體。
可使用任何適合的溶劑溶解式I或式XXI化合物，其先決條件係其為惰性，可溶解至少一些材料且可以慣用的乾燥方式自基板移除(例如施予熱、減壓、空氣流等)。適合於處理本發明的半導體的有機溶劑包括(但不限於此)芳香族或脂肪族烴、鹵化(如氯化)烴、酯、醚、醯胺，如氯仿、四氯乙烷、四氫呋喃、甲苯、醋酸乙酯、甲基乙酮、二甲基甲醯胺、二氯苯、丙二醇單甲醚醋酸酯(PGMEA)及彼之混合物。接著將溶液以如旋轉塗佈、浸漬塗佈、網版印刷、微接觸印刷、刮板塗佈或本技藝已知的其它溶液塗覆技術之方法塗覆在基板上，獲得半導電材料或其前驅體的薄膜。
有機半導體層的厚度較佳地在從約5至約200奈米之範圍內，厚度尤其在從約10至約30奈米之範圍內。
根據本發明的半導體裝置的有機半導體層可藉由任何有用的方式提供，如例如蒸氣沉積及印刷技術。一些式I或XXI化合物(例如那些提供充份大的烷基之化合物，如兩個十二烷基、壬基或己基取代基，尤其為不間斷之非支鏈烷基，或支鏈或非支鏈間斷基團，如對於雜官能基在α－位置上的支鏈烷基)充份溶解在有機溶劑中，並可以溶液沉積(例如以旋轉塗佈、浸漬塗佈、噴墨印刷、澆鑄或其它已知的技術)。
式I或式XXI化合物可用在含有許多OTFT之積體電路中與各種電子物件中。該等物件包括例如無線射頻識別(RFID)標籤、撓性顯示器用背板(用在例如個人電腦、行動電話或手持式裝置)、智慧卡、記憶裝置及類似物。
本發明尤其關於在申請專利範圍、定義本發明較佳的具體實例的獨立項申請專利範圍內的主題。將申請專利範圍併入說明中以供參考。本發明尤其也關於在實例中所述之化合物、彼等作為半導體之用途及含有這些化合物之半導體裝置。較佳的是本發明的那些具體實例，其中所述之式I化合物(以其原樣子使用或成為半導體裝置的組份)代表式I之(基本上)異構性純化合物。
下列的實例只具有例證的目的，並不被解釋成無論以任何方式限制本發明。室溫描述在20－25℃之範圍內的溫度。百分比係以重量計，除非有其它另外的指示。
在實例中或任何地方所使用的縮寫：Calc. 計算值(實驗值)DMSO 二甲基亞碸DSC 差示掃描量熱法h 小時LDA 二異丙基醯胺鋰min 分鐘m.p. 熔點MS 質譜法NRM 核磁共振THF 四氫呋喃
析出物1
：二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二酮
將在二乙醚(120毫升)中的苯并〔b〕噻吩－3－羧酸二乙基醯胺(14.0公克，60毫莫耳)之溶液冷卻至－78℃。在惰性氣體下，接著在15分鐘之內加入在己烷中的正丁基鋰溶液(41.3毫升，1.6當量溶液，66毫莫耳)。溫度略增加3℃，並允許混合物在－78..－75℃下再攪拌10分鐘。接著允許混合物溫熱至室溫。在約1.5小時之後，形成紅棕色懸浮液，將其再攪拌17小時。接著將水(150毫升)小心加入混合物中，並也加入氯仿(50毫升)。將混合物快速攪拌15分鐘，並將固體過濾，以水清洗，乾燥及從DMSO(50毫升)再結晶，得到成為橘棕色針狀的產物，熔點＝315℃。
析出物2
：6,12－雙－(4－第三丁基苯基乙炔基)－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇
將在THF(80毫升)中的二異丙胺(3.04公克，30毫莫耳)之溶液在以火燄乾燥之燒瓶中冷卻至－78℃，並在10分鐘之內加入正丁基鋰(14.1毫升，在己烷中的1.6當量溶液，22.5毫莫耳)。將淡黃色溶液在－78℃下再攪拌10分鐘，並接著允許溫熱至室溫及再攪拌15分鐘，得到LDA溶液。
在另一以火燄乾燥之燒瓶中製備在THF(20毫升)中的1－第三丁基－4－乙炔基苯(3.56公克，22.5毫莫耳)之溶液，並將新鮮製備的LDA在10分鐘之內加入該溶液中。使溫度以冷卻維持在介於23－26℃之範圍內，並將溶液在室溫下再攪拌10分鐘。接著加入成為固體的二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二酮(析出物1)(2.40公克，7.5毫莫耳)，並將混合物加熱至50℃及在該溫度下攪拌52小時。將澄清的紅色溶液小心倒入水(100毫升)中及將產物以氯仿(80毫升)萃取。將水層再以氯仿(80毫升)萃取，並將組合的有機層以食鹽水清洗及乾燥(硫酸鈉)。移除溶劑，留下成為淺棕色晶體的粗產物。將晶體在甲醇(50毫升)(未完全溶解)中回流及允許混合物經隔夜結晶。接著將固體過濾及以甲醇清洗三次(每次7毫升)，並在真空中乾燥，得到成為米黃色晶體的產物。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 1.29(s,9H,C(CH3
)3
)；3.09(s,1H,OH)；7.27，7.36(AA’BB’,4H,Ph H)；7.43，7.48(2“tr”,各1H)；7.89pp(d,J＝6.5Hz,1H)；8.54(d,J＝8.2Hz,1H)苯并噻吩H。13
C－NMR(CDCl3
,75MHz)δ 31.47(C(CH3
)3
)；35.17(q,C(CH3
)3
)；64.79(q,COH)；87.80，88.69(2q,C≡C)；118.96(q)；123.03，124.84，125.13，125.77(苯并噻吩CH)；125.46，131.76(Ph CH)；130.90(q)，136.15(q)，140.37(q)，144.11(q)，152.48(q)。
實施例1
：6,12－雙－(4－第三丁基苯基乙炔基)－二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩
將在冰醋酸(30毫升)中的氯化錫(II)二水合物(1.82公克，8.05毫莫耳)之溶液在10分鐘之內加入在丙酮(30毫升)中的6,12－雙－(4－第三丁基苯基乙炔基)－6.12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇(析出物2)之溶液中。溫度略增加(8℃)，並發生黃色懸浮液形成作用。將該懸浮液在室溫下攪拌隔夜及接著將固體過濾。接著將固體以水/冰醋酸(以30毫升兩次，1：1之體積：體積)、水(以30毫升兩次)及丙酮(以30毫升兩次)清洗。接著將殘餘物乾燥，得到粗產物，將其自茴香醚(65毫升)再結晶。將產物過濾，以茴香醚(8毫升)、甲苯(以8毫升2次)及己烷(兩次約10毫升)清洗，並乾燥，得到成為黃色晶體的標題產物。熔點(DSC)349－350℃，MS(m/z 602(100%)，正確的同位素圖案)，元素分析：C 84.61%(計算值83.68%)；H 5.89%(計算值5.68%)。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 1.33(s,9H,C(CH3
)3
)；7.41－7.47(m,4H,2Ph H,2苯并噻吩H)；7.66(AA’BB’,2H,2Ph H)；7.84(m,1H),9.15(m,1H)(2苯并噻吩H)。
析出物3
：6,12－雙－〔(三異丙基矽烷基)－乙炔基〕－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇
LDA係如析出物2所述從在THF(10毫升)中的二異丙胺(1.62公克，16毫莫耳)及正丁基鋰(7.5毫升，在己烷中的1.6當量溶液，12.0毫莫耳)所製備。
在另一以火燄乾燥之燒瓶中製備在THF(15毫升)中的三－異丙基矽烷(2.19公克，12毫莫耳)之溶液，並將新鮮製備的LDA在10分鐘之內加入該溶液中。使溫度以冷卻維持在介於23－26℃之範圍內，並將溶液在室溫下再攪拌10分鐘。接著加入成為固體的二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二酮(析出物1)(1.28公克，4毫莫耳)，並將混合物加熱至50℃及在該溫度下攪拌52小時。將澄清的深黃色溶液小心倒入水(50毫升)中及將產物以氯仿(40毫升)萃取。將水層再以氯仿(40毫升)萃取，並將組合的有機層以食鹽水清洗及乾燥(硫酸鈉)。移除溶劑，留下成為黃色晶體的粗產物，其同樣不為NMR的純產物(2種以1.0：0.95之立體異構物)。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 1.03－1.10m(m,21H,CH(CH3
)3
)；7.36－7.46(m,2H,H－2,H－3)；7.89(m,1H,H－4)；8.52(m,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
，75MHz)δ 11.56，11.62(CHMe2
)；18.84，18.92(CH(CH3
)3
)；64.33，64.38(C－6)；89.56，89.65(炔烴－C)；95.01(炔烴－C)；122.83，122.89(CH)；124.33，124.43(CH)；125.27，125.43(CH)；125.441，125.61(CH)；130.38，130.75(C)；136.03，136.16(C)；140.20，140.28(C)；144.89，144.11(C)。
實施例2
：6,12－雙－〔(三異丙基矽烷基)－乙炔基〕－二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩
將在50%醋酸(40毫升)中的氯化錫(II)二水合物(2.59公克，11.5毫莫耳)之溶液在10分鐘之內加入在丙酮(35毫升)中的6,12－雙－〔(三異丙基矽烷基)－乙炔基〕－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇(析出物3)之溶液中。溫度略增加(2－3℃)，並發生黃色懸浮液形成作用。將該懸浮液在室溫下攪拌隔夜及接著將固體過濾。接著將固體以50%醋酸(30毫升)、水(以40毫升兩次)及丙酮(2 * 40毫升)清洗。接著將殘餘物乾燥，得到粗產物，將其自甲苯(15毫升)再結晶。將產物過濾，以甲苯(10毫升)及己烷(10毫升)清洗。在乾燥之後，獲到成為淡黃色晶體的標題產物。熔點(DSC)155℃(寬圖可能為相轉移)，208℃(尖圖可能為熔點)。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 1.31－1.336(m(較高次序)，21H,CH(CH3
)3
)；7.48(m,1H,H－2)，7.53(m,1H,H－3)，7.92(d,1H,H－4)；9.37(d,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
，75MHz)δ 11.92(CH)；19.22(CH3
)；103.42，106.36(C≡C)；112.56(C－6)；122.78(C－4)；124.33(C－2)；125.16(C－1)；127.46(C－3)；132.78(C－6a)；135.49(C－6b)；140.47(C－4a)；143.30(C－5a)。
析出物4
：6,12－雙－三乙基矽烷基乙炔基－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇
LDA係如析出物2所述從THF(20毫升)中的二異丙胺(3.24公克，32毫莫耳)及正丁基鋰(15.0毫升，在己烷中的1.6當量溶液，24毫莫耳)製備。
在另一以火燄乾燥之燒瓶中製備在THF(25毫升)中的三乙基矽烷(3.37公克，24毫莫耳)之溶液，並將新鮮製備的LDA在15分鐘之內加入該溶液中。使溫度以冷卻維持在介於23－30℃之範圍內，並將溶液在室溫下再攪拌10分鐘。接著加入成為固體的二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二酮(析出物1)(2.56公克，8毫莫耳)，並將混合物加熱至50℃及在該溫度下攪拌20小時。將略混濁的橘色溶液小心倒入水(100毫升)中及將產物以氯仿(100毫升)萃取。將水層再以氯仿(40毫升)萃取，並將組合的有機層以食鹽水清洗及乾燥(硫酸鈉)。移除溶劑，留下成為棕黃色晶體的粗產物。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 0.61(q,6H,SiCH2
)；0.96(tr,9H,CH3
)；7.36－7.46(m,2H,H－2,H－3)；7.88(m,1H,H－4)；8.48(m,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
，75MHz)δ 4.53(SiCH2
)；7.81(CH3
)；64.41(COH)；90.85(炔烴－C)；105.82(炔烴－C)；122.93(CH)；124.51(CH)；125.29(CH)；125.71(CH)；130.69(C)；135.97(C)；140.32(C)；143.93(C)。
實施例3
：6,12－雙－三乙基矽烷基乙炔基－二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩
將在50%醋酸(35毫升)中的氯化錫(II)二水合物(2.08公克，9.2毫莫耳)之溶液在10分鐘之內加入在丙酮(30毫升)中的6,12－雙－三乙基矽烷基乙炔基－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇(析出物4)(2.40公克，6毫莫耳)之溶液中。溫度略增加(2－3℃)，並發生黃色懸浮液形成作用。將該懸浮液在室溫下攪拌隔夜及接著將固體過濾。接著將固體以50%醋酸(30毫升)、水(以40毫升兩次)及丙酮(2 * 40毫升)清洗。接著將殘餘物乾燥，得到粗產物，將其在二氧化矽墊(60公克)上以氯仿過濾，得到產物，將其自醋酸乙酯(40毫升)再結晶。將產物過濾，以醋酸乙酯(2 * 10毫升)及己烷(10毫升)清洗。在乾燥之後，獲到成為黃色晶體的標題產物。熔點(DSC)82℃及204℃。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 0.92(q,6H,SiCH2
)；1.26(tr,9H,CH3
)；7.48(m,1H,H－2)；7.51(m,1H,H－3)；7.91(d,1H,H－4)；9.29(d,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
，75MHz)δ 4.95(CH2
)；8.10(CH3
)；102.69,107.26(C≡C)；112.46(C－6)；122.74(C－4)；124.39(C－2)；125.05(C－1)；127.47(C－3)；132.72(C－6a)；135.49(C－6b)；140.53(C－4a)；143.08(C－5a)。
析出物5
：6,12－雙－三甲基矽烷基乙炔基－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇
LDA係如析出物2所述從在THF(15毫升)中的二異丙胺(2.42公克，24毫莫耳)及正丁基鋰(11.25毫升，在己烷中的1.6當量溶液，18.0毫莫耳)所製備。
在另一以火燄乾燥之燒瓶中製備在THF(25毫升)中的三甲基矽烷(1.77公克，18毫莫耳)之溶液，並將新鮮製備的LDA在15分鐘之內加入該溶液中。使溫度以冷卻維持在介於23－30℃之範圍內，並將溶液在室溫下再攪拌10分鐘。接著加入成為固體的二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二酮(析出物1)(1.92公克，6毫莫耳)，並將混合物加熱至50℃及在該溫度下攪拌52小時。將米黃色懸浮液小心倒入水(50毫升)中及將產物以氯仿(50毫升)萃取。將有機層以水(50毫升)及食鹽水(50毫升)清洗及乾燥(硫酸鈉)。移除溶劑，留下成為米黃色晶體的粗產物(過量物為HN(i－Pr)2
)。1
H－NMR(CDCl3
,300MHz)δ 0.17(q,6H,SiCH3
)；7.41－7.50(m,2H,H－2,H－3)；7.89(m,1H,H－4)；8.47(m,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
,75MHz)δ 0.00(SiCH3
)；64.34(COH)；92.80(炔烴－C)；104.79(炔烴－C)；122.89(CH)；124.53(CH)；125.28(CH)；125.68(CH)；130.79(C)；136.05(C)；140.32(C)；143.87(C)。
實施例4
：6,12－雙－三甲基矽烷基乙炔基－二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩
將在50%醋酸(50毫升)中的氯化錫(II)二水合物(3.11公克，9.2毫莫耳)之溶液在10分鐘之內加入在丙酮(45毫升)中的6,12－雙－三甲基矽烷基乙炔基－6,12－二氫二苯并〔d,d’〕苯并〔1,2－b；4,5－b’〕二噻吩－6,12－二醇(析出物5)之溶液中。溫度略增加(2－3℃)，並發生黃色懸浮液形成作用。將該懸浮液在室溫下攪拌隔夜及接著將固體過濾。接著將固體以50%醋酸(以30毫升兩次)、水(以40毫升兩次)及丙酮(2 * 50毫升)清洗。接著將殘餘物乾燥，得到粗產物，將其在二氧化矽墊(60公克)上以氯仿過濾，得到產物，將其自氯仿(35毫升)再結晶。將產物過濾，以氯仿(10毫升)及己烷(20毫升)清洗。在乾燥之後，獲到成為黃色晶體的標題產物。熔點(DSC)278℃及285℃。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 0.49(s,9H,SiCH3
)；7.48－7.56(m,2H,H－2,H－3)；7.91(d,1H,H－4)；9.20(d,1H,H－1)。13
C－NMR(CDCl3
，75MHz)δ 0.28(CH3
)；101.79，109.51(C≡C)；112.56(C－6)；122.93(C－4)；124.66(C－2)；125.14(C－1)；127.72(C－3)；132.91(C－6a)；136.63(C－6b)；140.73(C－4a)；143.11(C－5a)。
析出物6
：蒽并〔2,3－b〕苯并〔6,7－b’〕噻吩－5,11－二酮
將4M水性NaOH溶液(1毫升)加入在室溫下一種在乙醇(50毫升)中的1,4－二羥基蒽(4.2公克，20毫莫耳)及噻吩－2,3－二甲醛之溶液中。將反應混合物在室溫下攪拌16小時。以過濾收集棕色沉澱物，並連續以水、乙醇及丙酮(各50毫升)清洗，乾燥及自DMF(70毫升)再結晶，得到成為毛茸茸橘色針狀的產物。
實施例5
：5,11－雙(三乙基矽烷基乙炔基)蒽并〔2,3－b〕苯并〔6,7－b’〕噻吩
將三乙基矽烷基乙炔(2.69公克，19.2毫莫耳)及100毫升無水THF裝入以火燄乾燥之燒瓶中及冷卻至－78℃。加入正丁基鋰(在庚烷中的2.7M溶液，6.3毫升，17毫莫耳)及將混合物在－78℃下攪拌45分鐘。接著立即加入成為固體的蒽并〔2,3－b〕苯并〔6,7－b’〕噻吩－5,11－二酮(析出物6)(1.00公克，3.2毫莫耳)。允許反應混合物緩慢溫熱至室溫及在該溫度下攪拌16小時。接著加入4M HCl(12毫升)中的氯化錫(II)(5公克)之溶液及將混合物在50℃下攪拌1小時。接著加入碳酸鈉飽和溶液(10毫升)及將反應混合物經由短的矽藻土(hyflo)墊過濾。將過濾物蒸發至乾燥及將所得深紫色固體以管柱色層分離法(矽膠，洗提液：4：1之己烷－DCM)純化。將所得晶體自丙酮再結晶兩次及乾燥，得到成為深紫色薄片的標題產物。1
H－NMR(CDCl3
，300MHz)δ 0.95(q,12H,CH2
)；1.30(tr,18H,CH3
)；7.43(m,2H)；7.45(d,J＝5.5Hz,1H(噻吩))，7.53(d,J＝5.5Hz,1H(噻吩))；8.00(m,2H)，9.09(s,1H,(〝苯并噻吩〞))；9.14(s,1H,(〝苯并噻吩〞))；9.27(s,2H,(〝萘〞))。
實施例6：更多式I化合物例如在半導體裝置中更多有用的式I化合物：下列的化合物係以類似於上述之方法所製備，且彼此獨立用作半導體裝置中的半導體：
實施例7：9,10－雙－(4－氯苯基乙炔基)－蒽
將9,10－二溴基蒽(3.36公克，10毫莫耳)及甲苯/三乙胺之混合物(1：2之體積：體積，25毫升)裝入燒瓶中。將燒瓶以氬氣沖洗15分鐘及接著將混合物在回流下加熱。接著加入對－氯苯基乙炔(3.42公克，25毫莫耳)及將混合物維持在回流下5分鐘。允許所獲得的黃色懸浮液冷卻至室溫，並在氬氣下加入醋酸鈀(II)(33.7毫克，0.15毫莫耳)、三苯膦(98.4毫克，0.375毫莫耳)與碘化銅(34.3毫克，0.18毫莫耳)之混合物。接著將混合物(棕色懸浮液)在回流下再加熱1小時。在該期間，混合物變成非常黏。加入甲苯/三乙胺的另一15毫升混合物，並將混合物在室溫下再攪拌3小時，過濾及將濾塊以醚(100毫升)清洗。將濾塊以回流甲醇(50毫升)濕磨，並將固體過濾，以甲醇清洗三次(各10毫升)及自甲苯(180毫升)再結晶，得到橘色晶體。1
H－NMR(300 MHz，DMSO－d6
)δ 7.62，7.93(對－氯苯基)；7.81(m)，8.66(m)(蒽基)。DSC：熔點＝268℃，在281℃下分解。MS：m＝446具有正確的同位素圖案，410，374，348，322，300，274，248(vw)，223，205(vw)，187。
電晶體數據：遷移率為4.10－4
Vs/平方公分，臨界電壓為－12.3伏特，開關電流比為9.9 x 106
。
析出物7
：9,10－雙－(4－溴苯基乙炔基)－9,10－二氫蒽－9,10－二醇
將在無水THF(30毫升)中的二異丙胺(6.07公克，60毫莫耳)之溶液冷卻至－78℃及接著在12分鐘之內加入正丁基鋰溶液(28.2毫升，在己烷中的1.6當量溶液，45毫莫耳)。將混合物在－78℃下攪拌10分鐘，並接著允許溫熱至室溫及再攪拌15分鐘。將該溶液在室溫下在10分鐘之內加入在無水THF(30毫升)中的4－溴苯基乙炔(8.14公克，45毫莫耳)之溶液中，並在再冷卻至25℃之後，在5分鐘之內加入成為固體的蒽醌(3.12公克，15毫莫耳)。將混合物在室溫下攪拌2天。當反應仍未完成時(以TLC測量約25%單元醇，75%二元醇)，則將混合物在50℃下再加熱6小時。接著以旋轉蒸發器移除溶劑，並將氯仿(約150毫升)及水(約150毫升)加入殘餘物中，並將混合物攪拌1小時。接著在旋轉蒸發器上移除氯仿，並將固體過濾，以氯仿(約15毫升3次)清洗及在真空中乾燥，得到黃色晶體形式的標題化合物。1
H－NMR(75MHz，丙酮－D6
)δ 67.31，84.22，93.14，121.96，122.36，126.33，128.53，131.62，133.35，139.00。
實施例8：9,10－雙－(4－溴苯基乙炔基)－蒽
將在水(15毫升)與醋酸(15毫升)之混合物中的氯化錫(II)二水合物(1.82公克，8.05毫莫耳)之溶液在15分鐘之內加入在丙酮(25毫升)中的9,10－雙－(4－溴苯基乙炔基)－9,10－二氫蒽－9,10－二醇(2.0公克，3.5毫莫耳)之懸浮液中。將所獲得的懸浮液在室溫下再攪拌2.5小時及接著將固體過濾，得到第一收成的標題化合物。隔夜自母液結晶另一份收成產物，並將組合的收成物自茴香醚(30毫升)再結晶，得到成為橘色針狀之標題化合物。DSC：熔點＝305℃。MS：534(正確的同位素圖案)。元素分析：C 67.45(計算值67.19)；H 3.23(計算值3.01)。
應用實例
：半導體裝置的製備法及測試以具有p－Si閘極(10歐姆公分)之底閘極薄膜電晶體(TFT)結構用於所有的實驗。300奈米厚度的高品質熱SiO2
層充當每單位面積之電容量為Ci
＝11nF/平方公分的閘極絕緣體。源電極及汲電極藉由直接在閘極氧化物(底部接觸組態)上的光微影技術圖案化。使用限定槽寬度W＝2毫米及長度L＝50微米之Au源電極/汲電極。在沉積有機半導體之前，先將SiO2
表面以六甲基二矽氮烷(HMDS)衍化，其係藉由將其曝露在160℃的飽和矽烷蒸氣下2小時。
將式I化合物(尤其來自實例1至6中任一者)或式XXI化合物(尤其來自實例7或8)在3區熔爐中藉由在減壓下在作為載送氣體的氬氣固定流速(1 x 10－3
托)下以梯度昇華而純化。將純化之樣品裝入真空蒸氣沉積裝置(Balzers)中及從耐熱熔鍋以0.1奈米/秒之成長速度在上述之二氧化矽晶圓基板上進行蒸發。在沉積開始及結束時，沉積室壓力典型為6 x 10－6
托。膜厚度係以石英晶體監控器測量，得到50奈米總厚度。使用半導體參數分析儀(來自加州聖荷西(San Jose)之Hewlett Packard的4155C型)獲得下列結果。
實施例9
：電晶體性能具有式I、I＊
、I＊＊
、V或VI化合物(尤其來自實例1至6中任一者)或式XXI化合物(尤其來自實例7或8)之薄膜電晶體可顯示明確的p－型電晶體特性。從飽和轉移特性的平方根之線性擬合測定以平方公分/Vs計之場效遷移率(IEEE標準1620)。具有每單位面積之電容量為11nF/平方公分的300奈米閘極氧化物之電晶體顯示約－12.5至1.5伏特之臨界電壓。
電晶體顯示104
至106
之高開關電流比。
使用半導體參數分析儀(來自加州聖荷西之Hewlett Packard的4155C型)獲得下列結果。
實施例10：來自實施例1之材料的電晶體將具有300奈米熱成長之SiO2
的高摻雜性Si－晶圓切割及以熱丙酮和熱異丙醇清潔。將樣品插入蝕刻液(piranha－solution)(在70%硫酸中的30%過氧化氫)中10分鐘，並以超純水(18.2仟甌姆公分)徹底清洗。接著將SiO2
表面以十八烷基三氯矽烷(OTS)藉由蒸氣開始法處理。將該目的樣品及~0.3毫升OTS在真空中加熱至125℃經3小時。將實施例1之化合物在高真空下經由遮罩蒸發在樣品上(底座壓力為3 x 10－6
毫巴)。將基板在沉積期間維持在50℃之溫度下。沉積率及膜厚度係在沉積室內以水冷卻之石英晶體測量。將50奈米樣品化合物以0.1－0.3埃/秒之速率沉積。使金接觸點在分開的室內以真空蒸發在樣品薄膜上，在樣品上得到具有50微米槽長度及14毫米槽寬度的電晶體試驗結構。
裝置轉移特性及閘極漏電流Ig
係在無水He氣體中使用HP 4155A半導體參數分析儀測量。轉移特性的閘極電壓Vg
從＋100伏特掃描至－100伏特及以0.5伏特步階返回，同時維持汲極電壓Vd
＝－50伏特。轉移特性係以非接觸校正之飽和場效遷移率、起始電壓、臨界電壓、關斷電流及開關電流比為角度分析。
圖1展示薄膜裝置的轉移特性(Vg
＝閘極電壓；Id
＝實線)及另外展示閘極漏電流(Ig
＝虛線)。遷移率為μ＝8 x 10－6
平方公分/Vs。裝置的起始電壓為Von
＝－15.4伏特及臨界電壓為Vt
＝－10.3伏特。關斷電流Ioff
為~5 x 10－11
安培及開關電流比Ion
/Ioff
為1600。
實施例11：來自實施例2之材料的電晶體使用具有如上述組態之底部接觸裝置。在製作半導體層所使用的溶液包含在甲苯中的0.5重量%之樣品化合物溶液。在使用之前，將溶液經由0.45微米過濾器過濾。在室內條件下在第一階段中以200轉/分鐘之旋轉速度經約5秒鐘及接著以3000轉/分鐘經30秒鐘完成旋轉塗佈。將裝置在80℃下乾燥5分鐘，然後評估。下列總結來自每一裝置的至少16個電晶體的平均特性：遷移率：3.4 x 10－7
平方公分/Vs；開關電流比：2.2 x 104
；臨界電壓：－20.1伏特；次臨界斜率(電壓/10倍)：2.2。
實施例12：來自實施例3之材料的電晶體使用具有如上述組態之底部接觸裝置。在製作半導體層所使用的溶液包含在氯仿中的1重量%之化合物溶液。在使用之前，將溶液經由0.2微米過濾器過濾。在室內條件下以500轉/分鐘之旋轉速度經約20秒鐘完成旋轉塗佈。將裝置在80℃下乾燥1小時，然後評估。下列總結來自每一裝置的至少16個電晶體的平均特性：遷移率：1 x 10－7
平方公分/Vs；開關電流比：0.8 x 102
；臨界電壓：－14.5伏特。
圖1展示薄膜裝置的轉移特性。
Claims (21)
- 一種半導體裝置，其包括一種具有雜原子之三-或多環族芳香族烴主鏈的雙(經取代之乙炔基)化合物，其中構成主鏈之環分別經由不超過兩個共享的環原子互相連接(annealed)，並且鄰位環共同的原子數量為共同的側面數量的兩倍，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於在與C2v 形成混合物中的C2h ，C2h ，D2h 及/或Cs 點對稱基團，其具有式I
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I化合物為式IA其中之一，
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中在式I化合物中的每一個Y，或在式IA化合物中的Y*及Y**是彼此獨立(較佳為相同)地選自下表中所給予之部分：
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中在式I或IA化合物中的每一個環B及C被視情況需要而取代，並為選自下列部分之環，其中虛線鍵標明與在式I或IA中的中心環A連接之環或環系統側面：
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I或IA化合物為式IB化合物：
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I化合物，尤其為申請專利範圍第2項所提供之式IA化合物，更尤其為申請專利範圍第5項所提供之式IB化合物具有C2h 點對稱性；或是式I化合物，尤其為式IA化合物具有D2h 點對稱性；或其中式I化合物，尤其為式IA化合物，更尤其為申請專利範圍第5項所提供之式IC化合物具有Cs 對稱性。
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I化合物為式I*或I**化合物
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I化合物為選自下式之化合物：
- 根據申請專利範圍第1項之半導體裝置，其中式I化合物為選自下式之化合物：
- 根據申請專利範圍第1至9或17項中任一項之半導體裝置，其為二極體，有機場效電晶體，或含有二極體及/或尤其為有機場效電晶體之裝置。
- 一種化合物，其具有如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之式I、I*、I**、V、VI、IA、IB或IC。
- 一種如申請專利範圍第1項所給予之式I、I*或I**之實質上異構性純的化合物，尤其是申請專利範圍第2項中所給予之式IA化合物，其中該符號具有根據申請專利範圍第1至9項中任一項之意義，其中構成式IA主鏈之標明A、B及C之環為經鄰位連接，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基一起屬於C2h (較佳)、D2h 或Cs 點對稱性基團，或是一種在申請專利範圍第5項中所給予之式IB之實質上異構性純化合物，其中該符號具有根據申請專利範圍第1至9項中任一項之意義，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基或較佳為整 個分子一起屬於C2h 點對稱性基團，或是一種如申請專利範圍第5項中所給予之式IC之實質上異構性純化合物，其中該符號具有根據申請專利範圍第1至9項中任一項之意義，其先決條件係主鏈與(想像該定義為未經取代之)乙炔基或較佳為整個分子一起屬於Cs 對稱性基團。
- 一種半導電層調配物或是在半導體裝置中的半導電層，其特徵在於：90重量%或更多(較佳為95%或更多，特別是99重量%或更多)的半導電材料為如申請專利範圍第12項中所定義之式I、IA、IB、IC、I*或I**之實質上異構性純化合物。
- 一種從如申請專利範圍第1至12項中任一項所定義之式I、I*、I**、V或VI化合物製備薄膜電晶體裝置之方法，其中該化合物較佳地為根據申請專利範圍第2項之式IA化合物，或較佳地為根據申請專利範圍第5項之式IB或IC化合物，或較佳地為根據申請專利範圍第7項之式I*或I**化合物，該方法包含步驟：使數個導電閘電極沉積在基板上；使閘極絕緣體層沉積在該導電閘電極上；使式I、V、IV、較佳為IA或較佳為IB或較佳為式I*或I**化合物或其前驅體層沉積在該絕緣體層上，使得該式I、V、VI、較佳為IA、或較佳為IB或IC、或較佳為式I*或I**化合物層實質上覆蓋於該閘電極上；使數個導電源電極與汲電極組沉積在該層上，使得每一組與每一該閘電極對齊；藉此產生薄膜電晶體裝置。
- 根據申請專利範圍第14項之製備有機薄膜電晶體之方法，其中形成具有厚度從5至200奈米之範圍內的式I、V、VI、較佳為IA、或較佳為IB或IC、或較佳為式I*或I**之化合物膜。
- 一種根據申請專利範圍第1至12項中任一項之式I、I*、I**、V、VI之化合物作為製備用於電子裝置的有機半導體的用途，該化合物較佳為根據申請專利範圍第2項之式IA化合物，或較佳為根據申請專利範圍第5項之式IB或IC化合物，或較佳為根據申請專利範圍第7項之式I*或I**化合物，或根據申請專利範圍第17或18項之式XXI化合物。
- 一種半導體裝置，其包括式XXI化合物：
- 根據申請專利範圍第17項之裝置，其中在式XXI化合物中，Y為鹵基-(苯基-、萘基-或蒽基)-乙炔基，尤其為溴-或氯苯基；每一個X及Z(若存在的話)係選自C1 -C20 -烷基，苯基，萘基，C1 -C20 -烷苯基或-萘基(如3,5-二甲苯基)，苯基-C1 -C20 -烷基及鹵基-C1 -C20 -烷羰基，如全氟基-C1 -C20 -烷羰基；及每一個n及p彼此獨立為0至4，更佳為0。
- 根據申請專利範圍第17或18項之半導體裝置，其包括具有名稱為9,10-雙-(4-氯苯基乙炔基)-蒽及9,10-雙-(4-溴苯基乙炔基)-蒽之化合物。
- 一種從如申請專利範圍第17至19項中任一項所定義之式XXI化合物製備薄膜電晶體裝置之方法，其包含步驟：使數個導電閘電極沉積在基板上；使閘極絕緣體層沉積在該導電閘電極上；使式XXI化合物層沉積在該絕緣體層上，使得該式XXI化合物層實質上覆蓋該閘電極；使數個導電源電極與汲電極組沉積在該層上，使得每一該組與每一該閘電極對齊；藉此生產薄膜電晶體裝置。
- 根據申請專利範圍第20項之製備有機薄膜電晶體之方法，其中形成具有厚度在從5至200奈米之範圍內的該式XXI化合物膜。
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