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TWI468489B - Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements - Google Patents

Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements Download PDF

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TWI468489B
TWI468489B TW97119549A TW97119549A TWI468489B TW I468489 B TWI468489 B TW I468489B TW 97119549 A TW97119549 A TW 97119549A TW 97119549 A TW97119549 A TW 97119549A TW I468489 B TWI468489 B TW I468489B
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Takahiro Kai
Masaki Komori
Toshihiro Yamamoto
Katsuhide Noguchi
Hiroshi Miyazaki
Original Assignee
Nippon Steel & Sumikin Chem Co
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Description

有機電致發光元件用化合物及有機電致發光元件
本發明係關於一種新穎的有機電致發光元件用化合物及有機電致發光元件(以下，稱為有機EL元件)，詳而言之，係關於一種藉由併用具有磷光發光摻雜物與特定構造之主體化合物，俾顯示高亮度之有機EL元件者。
一般，有機EL元件係其最簡單的構造為由發光層及挾住該層之一對的對向電極所構成。亦即，在有機EL元件中，若對兩電極間施加電場，從陰極注入電子，從陽極注入電洞，此等在發光層中再結合能量準位從傳導帶返回價電子帶時利用釋出光作為能量之現象。
近年，遂進行使用有機薄膜之EL元件的開發。尤其為提高發光效率，從電極以載體注入之效率提昇作為目的而進行電極種類的最適化，藉由使由芳香族二胺所構成之電洞輸送層與8－羥基喹啉鋁錯合物(以下，稱為Alq3)所構成之發光層設於電極間而形成薄膜之元件的開發，與使用習知之蒽等的單結晶之元件相較，可大幅地改善發光效率，以實用於具有自發光．高速應答性之特徵的高性能平面面板為目標。
又，試圖提高元件之發光效率，亦研究使用磷光而非螢光。以設有由上述芳香族二胺所構成之電洞輸送層與Alq3所構成之發光層的元件為首之許多元件為利用螢光發 光者，但若利用使用磷光發光亦即來自三重態激發狀態之發光，相較於使用習知之螢光(一重態)的元件，而期待3倍左右的效率提昇。為了此目的，遂研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發光層，但只能得到極低之亮度。其後，就利用三重態重態之試驗而言，可研究使用銪錯合物，但此亦未達高效率之發光。磷光發光摻雜物已進行許多如專利文獻1所舉出之提案。
[專利文獻1]特表2003－515897號公報[專利文獻2]特開2001－313178號公報[專利文獻3]特開2002－305083號公報[專利文獻4]特開2002－352957號公報[專利文獻5]特開平11－162650號公報[專利文獻6]特開平11－176578號公報[專利文獻7]特開2003－142264號公報
於有機EL元件開發中使用於發光層之主體材料已被提出者係於專利文獻2所介紹之咔唑化合物的CBP。若使用CBP作為綠色磷光發光材料的三(2－苯基吡啶)銦錯合物(以下稱為Ir(ppy)3)之主體材，CBP係易使電洞流動，使電子很難流動之特性上，電荷注入均衡會崩潰，過剩之電洞係於電子輸送側流出，結果，來自Ir(ppy)3之發光效率降低。
上述解決手段，例如專利文獻3般，有於發光層與電子輸送層之間設有電洞阻止層之手段。藉此電洞阻止層使電洞於發光層中有效率地蓄積，俾提昇與在發光層中之電 子的再結合機率，可達成發光之高效率化。現狀一般所使用之電洞阻止材料可舉例如2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲咯啉(Phenanthroline)(以下，稱為BCP)及對苯基酚配位基－雙(2－甲基－8－喹啉配位基－N1,08)鋁(以下稱為BAlq)。藉此，可防止在電子輸送層產生電子與電洞之再結合，但BCP係即使在室溫，易結晶化，欠缺作為材料之信賴性，故元件壽命極短。又，據報告BAlq係Tg約為100℃之比較良好的元件壽命結果，，但電洞阻止能力不充分，來自Ir(ppy)3之發光效率會降低。
另外，於專利文獻4所介紹之3－苯基－4－(1’－萘基)－5－苯基－1,2,4－三唑(以下稱為TAZ)亦被提出作為磷光有機EL元件的主體材料，但易使電子流動，並很難使電洞流動之特性上，發光效率成為電洞輸送層側。因此，亦認為藉由電洞輸送層之材料係受到Ir(ppy)3之相性問題，來自Ir(ppy)3之發光效率會降低。例如，就高性能、高信賴性、高壽命而言，最宜使用電洞輸送層之4,4’－雙(N－(1－苯基)－N－苯基胺基)聯苯基(以下稱為NPB)係與Ir(ppy)3之相性差，從Ir(ppy)3於NPB引起能量遷移，有發光效率降低之問題。
又，在專利文獻7中係已提出使用具有適度之電子輸送能力之上述BAlq作為磷光有機EL元件之主體材料。若依本文獻，不使層構成複雜化，可實現長壽命之磷光有機EL元件，但實用上難謂充分。
又，在專利文獻5及6中已揭示吲哚咔唑化合物，但 關於本發明之化合物係未被揭示。又，在專利文獻5及6中所揭示之吲哚咔唑化合物，係已推薦作為電洞輸送材料之使用，亦言及化合物之安定性，但未暗示作為磷光主體材料之使用。
 (發明之揭示)
使使有機EL元件應用於平板顯示器等之顯示元件係必須改善元件之發光效率，同時並充分確保驅動時之安定性。本發明係有鑑於上述現狀，目的在於提供一種具有高效率且高的驅動安定性之實用上可用的有機EL元件及適於其之化合物。
本發明人等係專心研究之結果，發現將具特定之吲哚咔唑骨架或類似於其之骨架的化合物使用於有機EL元件，俾可解決上述課題，終完成本發明。
本發明之有機電致發光元件用化合物係以下述通式(I)所示。
此處，環a係表示以與2個鄰接環進行縮合之式(a1)或(a2)所示之芳香環或雜環；環a’係表示以與3個鄰接環進行縮合之式(a1)所示之芳香環或雜環，X表示CH或N；環b係表示以與2個鄰接環進行縮合之式(b1)所示之雜環。
Ar1 表示由芳香族雜環基所構成之m＋n價的基，
L係獨立地表示取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基，至少一個係具有縮環構造，
R係獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基、胺基、硝基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺醯基、鹵烷基、羥基、醯胺基、或取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基。
m表示1，n表示1或2。
以通式(I)所示之有機電致發光元件用化合物係以下述通式(II)~(IV)所示之化合物。
此處，環a、環b、L及R係具有與通式(I)之環a、環b、L及R相同之意義。
Ar2 係以式(c1)所示之3價的基，Y係獨立地表示CH或N，至少一個為N。
在通式(III)及(IV)中，L、R及Ar2 係具有與通式(II)之L、R及Ar2 相同的意義。
本發明係關於一種有機電致發光元件，其係於基板上所層合之陽極與陰極之間，具有發光層，其特徵在於：該發光層為含有磷光發光性摻雜物與上述之有機電致發光元件用化合物作為主體材料。
上述有機電致發光元件，宜於陽極與發光層之間具有電洞注入輸送層，及於陰極與發光層之間具有電子注入輸送層而成。又亦宜於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層而成。
在通式(I)中，m＝2之化合物係具有以下述通式(V)所示之化合物，此化合物亦可用來作為有機電致發光元件用化合物。又，於以通式(V)所示之化合物中係具有通式(VI)~(VII)所示之化合物。
此處，環a、環b、L及R係具有與通式(I)之環a、環b、L及R相同之意義。
Ar3 係表示由芳香族雜環基所構成之3價的基。
在通式(VI)及(VII)中，L、R及Ar3 係具有與通式(V)之L、R及Ar3 相同的意義。環b’係獨立地表示與2個鄰接環縮合之以式(b1)所示的雜環。
在通式(V)~(VII)中，Ar3 為以上述式(c1)所示之3價的基之化合物係賦予優異之有機電致發光元件用化合物。
以下，詳細說明本發明之實施形態。
本發明之有機電致發光元件用化合物係以前述通式(I)~(IV)所示。通式(I)之較佳例具有通式(II)，通式(II)較佳之例具有通式(III)及(IV)。
通式(II)係於通式(I)中，相當於m為1，n為2之情形。
在通式(I)、(II)中，環a係表示以與2個鄰接環進行縮合之式(a1)或(a2)所示之芳香環或雜環；環a’係表示以與3個鄰接環進行縮合之式(a1)所示之芳香環或雜環，X表示CH或N；環b係表示以與2個鄰接環進行縮合之式(b1)所示之雜環。此等環之較佳例係可從通式(III)~(IV)被理解。
Ar表示由芳香族雜環基所構成之m＋n價的基。Ar係可為2~4價之基，但宜為3價之基。更佳係以式(c1)所示之3價的基。m為1，n為1或2，但宜為2。Ar2 較佳係以式(c1)所示之3價的基。
L係獨立地表示取代或未取代之芳香族烴基或芳香族 雜環基，至少一個係具有縮環構造。縮環構造係具有芳香族環為2~3縮合之芳香族烴基或芳香族雜環基。芳香族烴基或芳香族雜環基具有取代基時，較佳之取代基係可舉例如以下述R所說明之基。
R係獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基、胺基、硝基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺醯基、鹵烷基、羥基、醯胺基、或取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基。較佳的R為氫。又，R為烷基、烷氧基、烷基磺醯基、鹵烷基、烷氧基羰基時，碳數宜為1~6，為烯基、炔基之情形，碳數宜為2~6。為醯基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基時，碳數宜為2~16。
以通式(I)~(IV)所示之化合物係可容易地以公知的方法製造。例如，以通式(I)~(IV)所示之化合物係以Synlett、2005，No.1,p42－48所示之合成例作為參考而藉以下之反應式來製造。
通式(I)~(IV)中之Ar1 、Ar2 係芳香族雜環基，但宜為3價之基。較佳之基表示於以下之Ar－1~Ar－11。Ar－1~Ar－11中，2個鍵結係與L鍵結，其他之鍵結係與環構成氮原子鍵結。
又，取代基L係表示取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基，宜為縮環構造。較佳之例可舉例如下述所示之L－1~L－15。更佳係可舉例如L－2~L－14。
以前述通式(I)~(IV)所示之化合物的較佳具體例係表示於以下，但不限定於此等。又，化合物1~10係在通式(I)中，m＝1之化合物。化合物11~29係在通式(I )中，m＝2之化合物，可理解為參考化合物。
本發明之有機EL元件係所層合於基板上之陽極與陰極之間至少具有1個的發光層，於發光層中含有磷光發光性摻雜物與上述通式(1)~(4)所示之有機EL元件用化合物作為主體材料。繼而，可於陽極與發光層之間具有電洞注入輸送層及於陰極與發光層之間具有電子注入輸送層。又，可於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層。
在發光層中之磷光發光摻雜物材料係可含有有機金屬錯合物，而有機金屬錯合物係含有至少一個選自釕、銠、鈀、銀、錸(Rhenium)、鋨、銥、白金及金之金屬。如此之有機金屬錯合物係於前述專利文獻等中為公知，可選擇此等而使用。
較佳之磷光發光摻雜物係可舉例如以Ir等之貴金屬元素作為中心金屬之Ir(ppy)3等之錯合物類、Ir(bt)2．acac3等的錯合物類、PtOEt3等之錯合物類。將此等之錯合物類之具體例表示於以下，但不限定於下述之化合物。
於發光層中含有前述磷光發光摻雜物之量宜在於5~10重量%之範圍。
(用以實施發明之最佳形態)
其次，一邊參照圖面一邊說明有關本發明之有機EL元件的構造，但本發明之有機EL元件的構造不限定於任何圖示者。
圖1係模式性表示本發明所使用之一般有機EL元件的構造例之截面圖，1為基板，2為陽極，3為電洞注入層，4為電洞輸送層，5為發光層，6為電子輸送層，7為陰極。本發明之有機EL元件係具有基板、陽極、發光層及陰極作為必須之層，但必須之層以外的層以外亦可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，進一步可於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層。又，電洞注入輸送層 係意指電洞注入層與電洞輸送層之任一者或兩者。電子注入輸送層係意指電子注入層與電子輸送層之任一者或兩者。
又，與圖1相反之構造，亦即，亦可於基板1上依序層合陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、陽極2，如已述般，亦可至少一者於透明性高之2片基板之間設有本發明之有機EL元件。此時亦可依需要追加層，亦可省略。
本發明係有機EL元件為單一之元件、由配置成陣列狀之構造所構成之元件、陽極與陰極呈X－Y矩陣狀配置之構造的任一者均可適用。若依本發明之有機EL元件，可得到一種藉由含有於發光層具有特定之骨架的化合物、與磷光發光摻雜物，俾較使用來自習知之一重態狀態的發光之元件，發光效率更高且即使驅動安定性亦大幅地被改善之元件，於全彩或多彩之面板的應用中可發揮優異之性能。
 [實施例]
以下，藉實施例更詳細地說明本發明，但本發明當然不限定於此等之實施例，只要不超出其要旨，可以各種形態實施。
實施例1
(化合物21之合成)
於脫氮氣取代之200ml三口燒瓶中加入1,2－環己烷二酮33.3g(0.297mol)、苯基聯胺鹽酸鹽86.0g(0.595mol)，再加入乙醇1000ml中而攪拌。其後，於同燒瓶中花5分鐘滴下濃硫酸3.0g(0.03mol)。其後，加熱至65℃，攪拌4小時。冷卻至室溫後，過濾所產生之紫茶色結晶後，使所濾取之結晶以乙醇500ml進行二次再泥漿洗淨。再進行減壓乾燥而得到紫茶色粉末80.0g(0.286mol，收率96.3%)。
其次，於上述紫茶色粉末72.0g(0.258mol)中加入醋酸720g、三氟醋酸72.0g而攪拌。其後，加熱至100℃，攪拌15小時。冷卻至室溫後，濾取所產生之黃色結晶後，使所濾取之結晶以醋酸200ml進行清洗洗淨後，以己烷200ml進行清洗洗淨。再進行減壓乾燥而得到白色粉末A 30.0g(0.117mol，收率45.3%)。
然後，於脫氮氣取代之1000ml三口燒瓶中加入上述所得到之白色粉末A 26.0g(0.101mol)、碘化苯122.7g(0.601mol)、碘化銅54.7g(0.287mol)、碳酸鉀66.7g(0.482mol)、再加入喹啉800ml而攪拌。其後加熱到190℃，攪拌72小時。暫時冷卻至室溫後，加入水500ml、二氯甲烷500ml，進行攪拌後，濾取所產生之黃色結晶。將濾液移至2000ml分液漏斗，分隔成有機層與水層。使有機層以500ml之水洗淨3次，其後，使所得到之有機層以硫酸鎂進行脫水，一旦，過濾分別硫酸鎂後，減壓餾 去溶劑。其後，以管柱色層分析精製而得到白色粉末B 13.7g(0.04mol、收率40.8%)。
再者，於脫氮氣取代之500ml三口燒瓶中加入55%氫化鈉2.16g(0.0495mol)、脫水N,N’－二甲基甲醯胺70ml，氮氣流中進行攪拌。使上述得到之白色粉末B 13.7g(0.04mol)加入脫水N,N’－二甲基甲醯胺70ml，溶解，其後，花15分鐘滴下於同燒瓶內，滴下終了後，繼續攪拌1小時。其後，於三聚氰氯3.76g(0.02mol)中加入脫水N,N’－二甲基甲醯胺70ml，溶解，其後，花15分鐘滴下於同燒瓶內，滴下終了後，繼續攪拌2小時後，加入水350g，濾取所析出之結晶。使所濾取之結晶以水300g進行二次再泥漿洗淨，其後，以甲醇300g進行再泥漿洗淨。減壓乾燥此之後，以管柱色層分析精製而得到白色粉末C 10.9g(0.014mol、收率70.0%)。
然後，於300ml三口燒瓶中加入上述所得到之白色粉末C 10.0g(0.013mol)、2－萘基硼酸2.8g(0.016mol)、四(三苯基磷)鈀(0)1.5g(0.0013mol)乙醇50ml、甲苯100ml而攪拌。其後，使碳酸鈉6.5g溶解於水50ml中，加入於同燒瓶內，加熱至85℃，攪拌5小時。暫時冷卻至室溫後，加入水100ml、甲苯100ml，進行攪拌後，過濾分開不溶物。將濾液移至1000ml分液漏斗，分隔成有機層與水層。使有機層以100ml之水洗淨3次，其後，使所得到之有機層以硫酸鎂進行脫水，一旦過濾分開硫酸鎂後，減壓餾去溶劑。其後，以管柱色層分析精製而得到黃 色固體之例示化合物21 34.7g(0.04mol、收率40.8%)。
例示化合物21之EI－MS(M＋1)為868，融點為398℃。
實施例2
於電洞注入層使用酮酞菁(CuPC)，於電洞輸送層使用α－NPD及電子輸送層使用Alq3。在形成有由膜厚150nm之ITO所構成之陽極的玻璃基板上，以真空蒸鍍法、真空度5.0×10－4 Pa層合各薄膜。首先，於ITO上使CuPC以3.0埃/秒形成25nm之膜厚作為電洞注入層。然後，於電洞注入層上，使α－NPD以蒸鍍速度3.0埃/秒形成55nm之膜厚作為電洞輸送層。
然後，於電洞輸送層上從不同的蒸鍍源共蒸鍍(例示化合物21)與(Btp)2Iracac(例示化合物41)作為發光層，形成為47.5nm之厚度。此時，(Btp)2Iracac之濃度為8.0%。
繼而，使Alq3以蒸鍍速度3.0埃/秒形成為30nm之膜厚作為電子輸送層。進一步於電子輸送層上使氟化鋰(LiF)以蒸鍍速度0.1埃/秒形成1nm之膜厚作為電子注入層。最後，於電子注入層上，使鋁(Al)以蒸鍍速度10埃/秒形成為200nm之膜厚作為電極，作成有機EL元件。
實施例3
(化合物4之合成)
於氮氣取代之200ml三口燒瓶中加入於實施例1所得到之白色粉末A 10.0g(0.036mol)、碳酸鉀12.9g(0.093mol)、銅粉5.7g(0.090mol)、四乙二醇二甲醚(tetraglyme)50.0g；在氮氣流下進行攪拌。於同燒瓶內使2－溴萘9.87g(0.047mol)溶解於四乙二醇二甲醚10.0g之溶液花10分鐘滴下。滴下終了後，以195℃繼續攪拌1小時。然後，冷卻至室溫，濾取不溶物。於濾液中加入甲醇30g及水150g，攪拌2小時，然後，濾取析出物，以水100g進行二次再泥漿洗淨，再以甲醇100g進行再泥漿洗淨。減壓乾燥後，以管柱色層分析精製而得到白色粉末D 13.0g(0.034mol、收率94.7%)。
然後於氮氣取代之200ml三口燒瓶中加入三聚氰氯12.5g(0.068mol)、脫水THF 50g，氮氣流下，藉冰浴冷卻，攪拌。其後，花2小時滴下32%溴化苯基鎂THF溶液105.6g(0.186mol)。滴下中之溫度保持於15℃以下。滴下終了後，繼續攪拌1.5小時後，於同燒瓶內加入甲苯80g。其後，以冰浴冷卻，於同燒瓶內花15分鐘滴下12%HClaq 76.5g(0.254mol)。滴下中之溫度保持於30℃以下。使燒瓶內容物移至500ml分液漏斗，分隔成有機層與水層。以100ml水洗淨有機層3次，繼而，以硫酸鎂使所得到之有機層脫水，一旦，過濾分開硫酸鎂後，減壓餾去溶劑，得到21.1g之粗製品。其後，加入甲醇110g，攪拌1小時後，濾取析出物，藉減壓乾燥，得到白色粉末E 14.5g(6.5mmol)、收率50.2%)。
然後於氮氣取代之200ml三口燒瓶中加入60.8%氫氧化鈉1.31g(0.033mol)、脫水N,N’－二甲基甲醯胺10ml，在氮氣流下攪拌。再花20分鐘滴下上述所得到之白色粉末D 10.0g(0.026mol)的脫水N,N’－二甲基甲醯胺(30ml)溶液。滴下終了後，繼續攪拌1小時。繼而，花20分鐘滴下上述所得到之白色粉末E 6.75g(0.025mol)的脫水N,N’－二甲基甲醯胺(10ml)。滴下終了後，繼續攪拌17小時。其後，依序加入水3.2g、甲醇40.0g，濾取所析出之結晶。再以甲醇50g再泥漿洗淨後，減壓乾燥，得到淡黃色結晶之例示化合物4 12.8g(0.021mol、收率80.0%)。
例示化合物4之APCI－MS為m/Z 614[M＋H]＋ ，融點317℃。
實施例4
除使用例示化合物4取代例示化合物21作為發光層之主體材料以外，其餘係與實施例2同樣做法而製成有機EL元件。
實施例5
(化合物5之合成例)
於氮氣取代之500ml三口燒瓶中加入鎂3.65g(0.150mol)、脫水THF 10.0g、碘0.01g，在氮氣流下攪拌 。昇溫至60℃之後，花1小滴下2－溴萘32.1g(0.155mol)的脫水THF(100.0ml)溶液。其後，加熱回流下，繼續攪拌2小時。冷卻至室溫後，進一步以冰溶冷卻至3℃。一邊使三聚氰氯9.21g(0.050mol)的脫水THF(50.0ml)溶解以冰浴保持於10℃以下，一邊花30小時滴下，滴下終了後，進一步於室溫攪拌5小時。其後，使同燒瓶浸漬於冰浴中，一邊保持於15℃以下一邊花30分鐘滴下10%鹽酸50.0g。卸下冰浴，加入甲苯150.0ml，以500ml分液漏斗，分隔成有機層與水層。以50ml之水洗淨有機層三次，以硫酸鎂使有機層脫水，一旦，過濾分開硫酸鎂後，減壓餾去溶劑，俾得濃縮物33.6g。使所得到之濃縮物溶解於75.0g之THF中，一邊攪拌一邊徐緩地加入甲醇200.0g。過濾分開所析出之結晶，再以己烷進行再結晶，得到7.6g(0.021mol、收率41.3%)之白色粉末F。
然後於氮氣取代之200ml三口燒瓶中加入60.8%氫氧化鈉0.98g(0.025mol)、脫水N,N’－二甲基甲醯胺10ml，在氮氣流下攪拌。再花20分鐘滴下於實施例1所得到之白色粉末B 6.45g(0.019mol)的脫水N,N’－二甲基甲醯胺(20ml)。滴下終了後，繼續攪拌1小時。以冰浴冷卻此，一邊使白色粉末F 7.0g(0.019mol)之脫水N,N’－二甲基甲醯胺(10ml)溶液保持於內溫5℃以下，一邊花10分鐘滴下。滴下終了後，在室溫下進一步攪拌7小時。其後，加入水4.0g、甲醇100.0g，濾取所析出之結晶。再以 甲醇50g再泥漿洗淨後，減壓乾燥，得到黃色結晶之例示化合物5 8.0g(0.012mol、收率62.1%)。
例示化合物5之APCI－MS為m/Z 664[M＋H]＋ 、融點為355℃。
實施例6
除使用例示化合物5取代例示化合物21作為發光層之主體材料以外，其餘係與實施例2同樣做法而製成有機EL元件。
實施例7(比較)
除使用BAlq取代例示化合物21作為發光層之主體材料以外，其餘係與實施例2同樣做法而製成有機EL元件。
將實施例所得到之有機EL元件各別的發光譜峰波長、最高發光效率、亮度半衰期壽命(初期亮度2000cd/m2 )表示於表1中。
[產業上之利用可能性]
本發明之有機EL元件係可於低電壓中以高亮度、高效率發光。因此，本發明之有機EL元件係認為可應用於平面顯示器(例如OA電腦用或掛壁電視)、車輛顯示裝置、行動電話顯示或運用作為面發光體之特徵的光源(例如影印機的光源、液晶顯示器或計器類之背光光源)、顯示板、於標識燈，其技術性價值非常大。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1係表示有機EL元件之一例的模式截面圖。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極

Claims (6)

  1. 一種有機電致發光元件用化合物，其係以下述通式(I)所示 (此處，環a係表示與2個鄰接環縮合之式(a1)或(a2)所示之芳香環或雜環；環a’係表示與3個鄰接環縮合之式(a1)所示之芳香環或雜環，X表示CH或N；環b係表示與2個鄰接環縮合之式(b1)所示之雜環，Ar1 表示 由芳香族雜環基所構成之m+n價的基，L係獨立地表示取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基，該未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基之至少一個係具有縮環構造(惟，該縮環構造並非縮合芳香族環於吡啶環之構造)，R係獨立地表示氫、烷基、芳烷基、烯基、炔基、氰基、二烷基胺基、二芳基胺基、二芳烷基胺基、胺基、硝基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、烷基磺醯基、鹵烷基、羥基、醯胺基，或取代或未取代之芳香族烴基或芳香族雜環基，m表示1，n表示1或2)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件用化合物，其中以下述通式(II)所示 (此處，環a、環b、L及R係具有與通式(I)之環a、環b、L及R相同之意義，Ar2 係以式(c1)所示之3價的基，Y係獨立地表示CH或N，至少一個為N)。
  3. 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件用化合物，其中以下述通式(III)或(IV)所示 (在通式(III)及(IV)中，L、R及Ar2 係具有與通式(II)之L、R及Ar2 相同的意義)。
  4. 一種有機電致發光元件，其係於基板上所層合之陽極與陰極之間，具有發光層，其特徵在於：該發光層為含有磷光發光性摻雜物與如申請專利範圍第1~3項中任一項的有機電致發光元件用化合物作為主體材料。
  5. 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中 於陽極與發光層之間具有電洞注入輸送層，於陰極與發光層之間具有電子注入輸送層而成。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻止層而成。
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