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TWI458811B - 液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 - Google Patents

液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 Download PDF

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TWI458811B
TWI458811B TW098144523A TW98144523A TWI458811B TW I458811 B TWI458811 B TW I458811B TW 098144523 A TW098144523 A TW 098144523A TW 98144523 A TW98144523 A TW 98144523A TW I458811 B TWI458811 B TW I458811B
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TW
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compound
group
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crystal composition
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TW098144523A
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TW201033339A (en
Inventor
Masahide Kobayashi
Original Assignee
Jnc Corp
Jnc Petrochemical Corp
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Publication date
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Description

液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
本發明是關於一種液晶性化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件。更詳細而言，是關於一種作為液晶性化合物的於側向(lateral)位具有氟的氟苯(fluorobenzene)衍生物、含有該化合物且具有向列相(nematic phase)的液晶組成物、以及含有該組成物的液晶顯示元件。
液晶顯示面板(panel)、液晶顯示模組(module)等所代表的液晶顯示元件是利用液晶性化合物(於本發明中是指具有向列相、層列相(smectic phase)等液晶相的化合物、以及雖不具有液晶相但可用作液晶組成物的成分的化合物的總稱)所具有的光學各向異性、介電各向異性(dielectric anisotropy)等的元件，該液晶顯示元件的運作模式已知有：相變化(phase change，PC)模式、扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)模式、雙穩態扭轉向列(bistable twisted nematic，BTN)模式、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、橫向電場切換(in-plane switching，IPS)模式、垂直配向(vertical alignment，VA)模式、聚合物持續配向(Polymer sustained alignment，PSA)模式等各種模式。
已知在上述運作模式中，ECB模式、IPS模式、VA模式等是利用液晶分子的垂直配向性的運作模式，特別是IPS模式以及VA模式可改善TN模式、STN模式等先前的顯示模式的缺點即視角狹小。
並且，作為可用於上述運作模式的液晶顯示元件中的具有負介電各向異性之液晶組成物的成分，自先前以來研究了大量的苯環上的氫被氟取代的液晶性化合物。
例如對苯環上的氫被氟取代的化合物(A)及化合物(B)進行了研究(參照日本專利特表平02-503441號公報及國際公開第89/02425號手冊)。然而，此種化合物並不具有滿足市場要求程度的高的負介電各向異性。
而且，對具有被氟取代的苯的化合物(C)進行了研究(參照日本專利特表2002-193853號公報)。然而，此種化合物不具有滿足市場要求程度的高的負介電各向異性。
而且，對具有被氟取代的苯的聯四苯(quaterphenyl)化合物(D)進行了研究(參照歐洲專利第1346995號說明書)。然而，此種化合物的熔點非常高，缺乏相容性。另外，此種化合物並不具有滿足市場要求程度的高的負介電各向異性。
而且，對具有伸乙基結合基(ethylene linking group)及兩個被氟取代的苯的化合物(E)進行研究(參照國際公開第98/23564號手冊)。然而，化合物(E)的熔點高，缺乏相容性。另外，此種化合物並不具有滿足市場要求程度的高的負介電各向異性。
因此，即便是IPS模式及VA模式等運作模式的液晶顯示元件，若與陰極射線管(cathode ray tube，CRT)相比，則用作顯示元件時仍存在問題，例如期望上述液晶顯示元件提高響應速率(speed of response)、提高對比度(contrast)、降低驅動電壓。
上述利用IPS模式或VA模式來運作的顯示元件主要由具有負介電各向異性的液晶組成物構成，為了進一步提高該些顯示元件的特性，上述液晶組成物所包含的液晶性化合物必須具有以下(1)～(8)中所示的特性。即：
(1)　化學性質穩定以及物理性質穩定；
(2)　具有高透明點(液晶相-等向相的轉移溫度)；
(3)　液晶相(向列相、層列相等)的下限溫度低，特別是向列相的下限溫度低；
(4)　黏度小；
(5)　具有適當的光學各向異性；
(6)　具有負的且絕對值大的介電各向異性；
(7)　具有適當的彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數(bend elastic constant))；以及
(8)　與其他液晶性化合物的相容性優異。
若於顯示元件中使用包含如(1)所述之化學性質、物理性質穩定之液晶性化合物的組成物，則可增大電壓保持率。
而且，利用包含如(2)及(3)所述之具有高透明點、或液晶相的低下限溫度之液晶性化合物的組成物，可擴大向列相的溫度範圍，從而可於較廣的溫度區域內作為顯示元件使用。
此外，若將包含如(4)所述之黏度小之化合物、以及如(7)所述之具有大彈性常數K33 之化合物的組成物用作顯示元件，則可提高響應速率；於顯示元件使用了包含如(5)所述之具有適當的光學各向異性之化合物的組成物時，可提高顯示元件的對比度。根據元件的設計，光學各向異性必須由小到大。最近，對藉由使單元(cell)厚度變薄來改善響應速率的方法進行了研究，伴隨於此，具有大的光學各向異性的液晶組成物亦成為必須。
並且，液晶性化合物具有高的負介電各向異性時，可降低包含該化合物的液晶組成物的臨界電壓，因此於顯示元件使用了包含如(6)所述之具有負的且絕對值大的介電各向異性之化合物的組成物時，可降低顯示元件的驅動電壓，亦可減小消耗電力(electrical requirements)。此外，藉由將包含如(7)所述之具有小的彈性常數K33 之化合物的組成物用作顯示元件，可減小顯示元件的驅動電壓，亦可減小消耗電力。
為了表現出以單一的化合物難以發揮的特性，通常將液晶性化合物與其他多種液晶性化合物混合製備為組成物而使用。因此，於顯示元件中使用的液晶性化合物，較好的是如(8)所述那樣與其他液晶性化合物等的相容性良好。而且，顯示元件亦有於包含冰點以下的較廣的溫度區域內使用的情形，因此亦有自低溫度區域起具有良好相容性的化合物較好的情形。
本發明的第一目的在於提供一種液晶性化合物，其具有對熱、光等的穩定性，於較廣的溫度範圍內為向列相，黏度小，具有大的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 ，更具有高的負介電各向異性以及與其他液晶性化合物的優異的相容性。
本發明的第二目的在於提供一種液晶組成物，其具有對熱、光等的穩定性，黏度低，具有大的光學各向異性以及高的負介電各向異性，具有適當的彈性常數K33 ，臨界電壓低，另外，含有上述化合物，向列相的上限溫度(向列相-等向相的相轉移溫度)高，且向列相的下限溫度低。
本發明的第三目的在於提供一種液晶顯示元件，其響應時間短，消耗電力以及驅動電壓小，具有大的對比度，可於較廣的溫度範圍內使用，且該液晶顯示元件含有上述組成物。
本發明者等人鑒於上述問題而進行了努力研究，結果發現：在具有苯環上的氫被氟取代之伸苯基(phenylene)的特定結構中，在兩端具有被氟取代之苯的4環液晶性化合物具有對熱、光等的穩定性，於較廣的溫度範圍內為向列相，黏度小，具有大的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 ，更具有高的負介電各向異性以及與其他液晶性化合物的優異的相容性；而且，含有上述化合物的液晶組成物具有對熱、光等的穩定性，黏度小，具有大的光學各向異性、適當的彈性常數K33 以及適當的高的介電各向異性，臨界電壓低，此外，向列相的上限溫度高，且向列相的下限溫度低；另外，含有上述組成物的液晶顯示元件的響應時間短，消耗電力以及驅動電壓小，對比度比(contrast ratio)大，且可於較廣的溫度範圍內使用；從而完成本發明。
即，本發明具有以下項所記載的事項。
[1]一種液晶性化合物，其是以式(a)所表示，
於式(a)中，Ra及Rb獨立為氫、碳數為1～10的烷基(alkyl)、碳數為2～10的烯基(alkenyl)、碳數為1～9的烷氧基(alkoxy)、碳數為2～9的烷氧基烷基(alkoxyalkyl)或碳數為2～9的烯氧基(alkenyloxy)；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基(1,4-phenylene)、反-1,4-伸環己基(trans-1,4-cyclohexylene)、1,4-伸環己烯基(1,4-cyclohexenylene)、四氫吡喃-2,5-二基(tetrahydropyran-2,5-diyl)、1,3-二噁烷-2,5-二基(1,3-dioxane-2,5-diyl)、嘧啶-2,5-二基(pyrimidine-2,5-diyl)或吡啶-2,5-二基(pyridine-2,5-diyl)，但環A1 及環A2 不同時為1,4-伸苯基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，且L1 ～L4 中的至少三個為氟；Z1 及Z2 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
[2]如項[1]所述之液晶性化合物，其中於式(a)中，環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基。
[3]如項[2]所述之液晶性化合物，其是以式(a-1)所表示，
於式(a-1)中，Ra1 及Rb1 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；環A3 為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基；環A4 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基；L5 、L6 、L7 及L8 獨立為氫或氟，且L5 ～L8 中的至少三個為氟；Z3 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
[4]如項[2]所述之液晶性化合物，其是以式(a-2)所表示，
於式(a-2)中，Ra2 及Rb2 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；環A5 及環A6 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基，但環A5 及環A6 不同時為1,4-伸苯基；L9 、L10 、L11 及L12 獨立為氫或氟，且L9 ～L12 中的至少三個為氟；Z4 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
[5]如項[3]所述之液晶性化合物，其是以式(a-3)～式(a-8)中的任一式所表示，
於式(a-3)～式(a-8)中，Ra3 及Rb3 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z5 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
[6]如項[4]所述之液晶性化合物，其是以式(a-9)～式(a-15)中的任一式所表示，
於式(a-9)～式(a-15)中，Ra4 及Rb4 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z6 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
[7]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為單鍵。
[8]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-OCO-。
[9]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-COO-。
[10]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-OCH2 -。
[11]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-CH2 O-。
[12]如項[5]所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-CH2 CH2 -。
[13]如項[6]所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-OCO-。
[14]如項[6]所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-COO-。
[15]如項[6]所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-OCH2 -。
[16]如項[6]所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-CH2 O-。
[17]如項[6]所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-CH2 CH2 -。
[18]一種液晶組成物，其含有至少一種如項[1]至項[17]中任一項所述之化合物作為第一成分，且含有至少一種以式(e-1)～式(e-3)所表示的化合物作為第二成分，
於式(e-1)～式(e-3)中，Ra11 及Rb11 獨立為碳數為1～10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代；環A11 、環A12 、環A13 及環A14 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基(2-fluoro-1,4-phenylene)、3-氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基；Z11 、Z12 及Z13 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-或-CH2 O-。
[19]一種液晶組成物，該液晶組成物的第一成分是選自如項[3]所述之以式(a-1)所表示的化合物中的至少一種化合物，該液晶組成物的第二成分是選自如項[18]所述之式(e-1)～式(e-3)中的至少一種化合物。
[20]一種液晶組成物，該液晶組成物的第一成分是選自如項[4]所述之以式(a-2)所表示的化合物中的至少一種化合物，該液晶組成物的第二成分是選自如項[18]所述之式(e-1)～式(e-3)中的至少一種化合物。
[21]如項[18]至項[20]中任一項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為40wt%～95wt%的範圍。
[22]如項[18]至項[21]中任一項所述之液晶組成物，其除了含有第一成分以及第二成分以外，更含有選自以式(g-1)～式(g-6)所表示的化合物組群及以式(i-1)～式(i-4)所表示的化合物組群中的至少一種化合物作為第三成分，
於式(g-1)～式(g-6)中，Ra21 及Rb21 獨立為氫或碳數為1～10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代；環A21 、環A22 及環A23 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基(2,3-difluoro-1,4-phenylene)、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基；Z21 、Z22 及Z23 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-OCF2 -、-CF2 O-、-OCF2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CF2 O-、-COO-、-OCO-、-OCH2 -或-CH2 O-；Y1 、Y2 、Y3 及Y4 獨立為氟或氯；q、r及s獨立為0、1或2，q+r為1或2，q+r+s為1、2或3；t為0、1或2。
於式(i-1)～式(i-4)中，Ra23 及Rb23 獨立為碳數為1～8的烷基或碳數為1～7的烷氧基；環A24 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基；環A25 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；Z27 獨立為單鍵、-CH2 O-、-COO-或-CF2 O-；X1 及X2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氫。
[23]如項[22]所述之液晶組成物，其中第三成分是選自以式(g-1-1)～式(g-2-3)所表示的化合物組群中的至少一種化合物，
於式(g-1-1)～式(g-2-3)中，Ra22 及Rb22 獨立為碳數為1～8的烷基、碳數為2～8的烯基或碳數為1～7的烷氧基；Z24 、Z25 及Z26 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 O-或-OCH2 -；Y1 及Y2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氯。
[24]如項[22]或項[23]所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%~60wt%的範圍，第二成分的含有比例為20wt%~75wt%的範圍，第三成分的含有比例為20wt%~75wt%的範圍。
[25]一種液晶顯示元件，其含有如項[18]至項[24]中任一項所述之液晶組成物。
[26]如項[25]所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為VA模式、IPS模式或PSA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
本說明書中的用語的使用方法如下。液晶性化合物是具有向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖然不具有液晶相但可用作液晶組成物的成分的化合物的總稱。有時將液晶性化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。液晶顯示元件是液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。向列相的上限溫度是向列相-等向相的相轉移溫度，並且有時僅簡稱為透明點或上限溫度。有時將向列相的下限溫度僅簡稱為下限溫度。有時將以式(a)所表示的化合物標記為液晶性化合物(a)。或者有時將以式(a)所表示的化合物僅簡稱為化合物(a)。該略記亦適用於以其他式等所表示的化合物。於各式中，以六邊形圍 起來的B、D、E等符號分別對應於環B、環D、環E等。以百分率表示的化合物的量是以組成物的總重量為基準的重量百分率(wt%)。於相同式或不同式中記載了環A1 、Y1 、B等多個相同符號，但該些符號可分別相同，亦可不同。
「任意的」不僅表示位置為任意，亦表示個數為任意，但不包括個數為0的情況。所謂任意的A亦可被B、C或D取代的表達，是指：除了任意的A被B取代的情況、任意的A被C取代的情況以及任意的A被D取代的情況以外，亦包括多個A被B~D中的至少兩個所取代的情況。例如，於任意的-CH2 -亦可被-O-或-CH=CH-取代的烷基中，包括烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。另外，於本發明中，連續兩個-CH2 -被-O-取代而成為-O-O-的情況欠佳。並且，烷基的末端的-CH2 -被-O-取代的情況亦欠佳。以下對本發明加以進一步說明。
本發明的液晶性化合物具有對熱、光等的穩定性，於較廣的溫度範圍內為向列相，黏度小，具有大的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 (K33 ：彎曲彈性常數)，更具有高的負介電各向異性以及與其他液晶性化合物的優異的相容性。而且，本發明的液晶性化合物就存在如下傾向方面而言特別優異，即，向列相的上限溫度並不會降低、而且黏度不會增大、且光學各向異性將增大。
而且，本發明的液晶組成物黏度小，具有大的光學各向異性、適當的彈性常數K33 以及高的負介電各向異性，臨界電壓低，此外，向列相的上限溫度高，且向列相的下限溫度低。特別是本發明的液晶組成物具有大的光學各向異性，因此可有效用於必須具有大的光學各向異性的元件中。
此外，本發明的液晶顯示元件以含有上述液晶組成物為特徵，且響應時間短，消耗電力以及驅動電壓小，對比度比大，可於較廣的溫度範圍內使用，可適用於PC模式、TN模式、STN模式、ECB模式、OCB模式、IPS模式、VA模式或PSA模式等顯示模式的液晶顯示元件中，特別是可適用於IPS模式、VA模式或PSA模式的液晶顯示元件中。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
以下，對本發明加以更具體之說明。
另外，於以下說明中，只要無特別說明，則以百分率所表示的化合物的量是指以組成物的總重量為基準的重量百分率(wt%)。
[液晶性化合物(a)]
本發明的液晶性化合物具有以式(a)所表示的結構(以下亦將該些化合物稱為「化合物(a)」)。
於式(a)中，Ra及Rb獨立為氫、碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基。
環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，但環A1 及環A2 不同時為1,4-伸苯基。
L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟，且L1 ～L4 中的至少三個為氟；Z1 及Z2 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
如上所述，L1 、L2 、L3 及L4 中的至少三個為氟，因此化合物(a)在兩端具有兩個其2位或3位的氫被氟取代的1,4-伸苯基。上述化合物(a)藉由具有此種結構，而具有小的黏度、適當的光學各向異性、適當的彈性常數K33 、高的負介電各向異性以及與其他液晶性化合物的優異的相容性。上述化合物(a)尤其就向列相的上限溫度不會降低、而且黏度不會增大、且負介電各向異性高的方面而言特別優異。
於式中，Ra及Rb為氫、碳數為1～10的烷基或碳數為2～10的烯基、或者碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基，例如為CH3 (CH2 )3 -、-CH2 -、CH3 (CH2 )2 O-、CH3 -O-(CH2 )2 -、CH3 -O-CH2 -O-、H2 C=CH-(CH2 )2 -、CH3 -CH=CH-CH2 -或CH3 -CH=CH-O-。
然而，若考慮到化合物的穩定性，則CH3 -O-O-CH2 -之類的氧與氧鄰接的基團或者CH3 -CH=CH-CH=CH-等的雙鍵部位鄰接的基團欠佳。
該些基團中的碳-碳鍵的鏈較好的是直鏈。若碳-碳鍵的鏈為直鏈，則可擴大液晶相的溫度範圍，可減小黏度。而且，當Ra及Rb中的任一者為光學活性基團時，上述化合物可用作手性摻雜劑(chiral dopant)，可藉由在液晶組成物中添加該化合物而防止液晶顯示元件中所產生的反向扭轉域(Reverse twisted domain)。
該些Ra及Rb特別好的是烷基、烷氧基或烯基。
當Ra及Rb為烷基、烷氧基或烯基時，可擴大液晶性化合物的液晶相的溫度範圍。
於烯基中，根據烯基中的雙鍵的位置而有-CH=CH-的較好的立體構型(steric configuration)。
就-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 或-C2 H4 CH=CHC2 H5 等之類的於奇數位具有雙鍵的烯基而言，立體構型較好的是反式構型(trans-configuration)。
另一方面，就-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHC3 H7 等之類的於偶數位具有雙鍵的烯基而言，立體構型較好的是順式構型(cis-configuration)。具有 如上所述之較好的立體構型的烯基化合物的液晶相的溫度範圍廣，具有大的彈性常數比K33 /K11 (K33 ：彎曲彈性常數，K11 ：展曲彈性常數(splay elastic constant))，可減小化合物的黏度，此外，若將上述液晶性化合物添加至液晶組成物中，則可提高向列相的上限溫度(TNI )。
烷基的具體例可列舉：-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 或-C10 H21 ；烷氧基的具體例可列舉：-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 、-OC7 H15 、-OC8 H17 或-OC9 H19 ；烷氧基烷基的具體例可列舉：-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 OCH3 、-(CH2 )2 OC2 H5 、-(CH2 )2 OC3 H7 、-(CH2 )3 OCH3 、-(CH2 )4 OCH3 或-(CH2 )5 OCH3 ；烯基的具體例可列舉：-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 或-(CH2 )3 CH=CH2 ；烯氧基的具體例可列舉：-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 或-OCH2 CH=CHC2 H5 。
因此，Ra及Rb的具體例中，較好的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-CH2 OCH3 、-(CH2 )2 OCH3 、-(CH2 )3 OCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CH2 、-(CH2 )3 CH=CHCH3 、-(CH2 )3 CH=CHC2 H5 、 -(CH2 )3 CH=CHC3 H7 、-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、-OCH2 CH=CHC2 H5 ，更好的是-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-(CH2 )2 CH=CH2 、-(CH2 )2 CH=CHCH3 或-(CH2 )2 CH=CHC3 H7 。
環A1 及環A2 為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基。
該些環中更好的是1,4-伸苯基及反-1,4-伸環己基，最好的是反-1,4-伸環己基。
其中，當該些環中的至少一個環為反-1,4-伸環己基時，可減小黏度，此外，若將上述液晶性化合物添加至液晶組成物中，則可提高向列相的上限溫度(TNI )。
L1 、L2 、L3 及L4 分別獨立地表示氫原子或氟原子，且L1 ~L4 中的至少三個為氟原子。
若L1 、L2 、L3 及L4 中的三個為氟，則可降低化合物的熔點，因此較好。
若L1 、L2 、L3 及L4 中全部為氟，則可提高化合物的負介電各向異性，因此最好。
Z1 及Z2 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
當Z1 及Z2 為單鍵、-CH2 CH2 -或-CH=CH-時，可減小化合物的黏度，因此較好。當Z1 及Z2 為-COO-或-OCO-時，可提高化合物的向列相的上限溫度(TNI )，因此更好。此外，當Z1 及Z2 為-CH2 O-或-OCH2 -時，可提高化合物的 負介電各向異性，因此進一步更好。
若考慮到化合物的穩定性，則Z1 及Z2 較好的是單鍵、-CH2 CH2 -、-CH2 O-或-OCH2 -，更好的是單鍵及-CH2 CH2 -。
當Z1 及Z2 為-CH=CH-時，其他基團相對於雙鍵的立體構型較好的是反式構型。藉由此種立體構型，可擴大上述液晶性化合物的液晶相的溫度範圍，此外，若將上述液晶性化合物添加至液晶組成物中，則可提高向列相的上限溫度(TNI )。
而且，當Z1 及Z2 中包含-CH=CH-時，可擴大液晶相的溫度範圍，可增大彈性常數比K33 /K11 (K33 ：彎曲彈性常數，K11 ：展曲彈性常數)，且可減小化合物的黏度，此外，將上述液晶性化合物添加至液晶組成物中時，可提高向列相的上限溫度(TNI )。
另外，化合物的物性並無較大差異，因此液晶性化合物(a)亦可以多於天然豐度(natural abundance)的量包含2 H(氘)、13 C等同位素。
該些液晶性化合物(a)中，可藉由適當選擇R1 、R2 、環A1 、環A2 、Z1 及Z2 ，而將介電各向異性等物性調整為所需的物性。
以化合物(a)所表示的化合物中，較好的化合物的例子可列舉化合物(a-1)。
於式(a-1)中，Ra1 及Rb1 獨立為碳數為1~10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基。
環A3 為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基，環A4 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基。
L5 、L6 、L7 及L8 獨立為氫或氟，且L5 ～L8 中的至少三個為氟。
Z3 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
以化合物(a)所表示的化合物中，其他較好的化合物的例子可列舉化合物(a-2)。
於式(a-2)中，Ra2 及Rb2 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基。
環A5 及環A6 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基，但環A5 及環A6 不同時為1,4-伸苯基。
L9 、L10 、L11 及L12 獨立為氫或氟，且L9 ～L12 中的至少三個為氟。
Z4 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
以化合物(a)所表示的化合物中，最好的化合物的例子可列舉化合物(a-3)～化合物(a-15)。
於式(a-3)～式(a-8)中，Ra3 及Rb3 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z5 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
於式(a-9)～式(a-15)中，Ra4 及Rb4 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z6 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
以化合物(a-3)～化合物(a-15)所表示的液晶性化合物具有1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基或1,4-伸環己烯基，且相對於化合物整體為不對稱結構，因此上述液晶性化合物就具有對熱或光的穩定性、進一步降低液晶相的下限溫度、進一步提高向列相的上限溫度、具有適當的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 、可減小黏度的觀點而言更好。
以化合物(a-3)～化合物(a-15)所表示的液晶性化合物具有高的負介電各向異性，具有對熱或光的穩定性，於較廣的溫度範圍內為向列相，且具有適當的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 。其中，Z5 及Z6 為-CH=CH-的化合物就可進一步降低液晶相的下限溫度、幾乎不降低向列相的上限溫度、可進一步減小黏度的觀點而言較好。而且，Z5 及Z6 為-COO-或-OCO-的化合物可提高化合物的向列相的上限溫度，因此更好。而且，Z5 及Z6 為-CH2 CH2 -的化合物就可進一步降低液晶相的下限溫度、進一步提高相容性、進一步減小黏度的觀點而言進一步更好。此外，Z5 及Z6 為-CH2 O-或-OCH2 -的化合物就可進一步提高負介電各向異性、進一步減小黏度的觀點而言最好。
當液晶性化合物具有以該些液晶性化合物(a-3)～化合物(a-15)所表示的結構時，具有高的負介電各向異性，且與其他液晶性化合物的相容性極好。此外，上述液晶性化合物具有對熱、光等的穩定性，黏度小，具有大的光學各向異性以及適當的彈性常數K33 。而且，含有該液晶性化合物(a)的液晶組成物於通常使用液晶顯示元件的條件下穩定，即便於較低溫度下保管，該化合物亦不會析出為結晶(或層列相)。
因此，液晶性化合物(a)可適用於PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA或PSA等顯示模式的液晶顯示元件所使用的液晶組成物中，特別是可適用於IPS、VA或PSA等顯示模式的液晶顯示元件所使用的液晶組成物中。
[液晶性化合物(a)的合成]
液晶性化合物(a)可藉由將有機合成化學的合成手法加以適當組合來進行合成。於起始原料中導入目標的末端基、環以及結合基的方法例如於有機合成(Organic Syntheses,John Wiley ＆ Sons,Inc)、有機反應(Organic Reactions,John Wiley ＆ Sons,Inc)、有機合成大全(Comprehensive Organic Synthesis,Pergamon Press)、新實驗化學講座(丸善)等書籍中有所記載。
<結合基Z1 或Z2 的形成>
對形成結合基Z1 或Z2 的方法的一例加以例示。以下表示形成結合基的流程(scheme)。於該流程中，MSG1 或MSG2 為一價的有機基團。流程中所使用的多個MSG1 (或MSG2 )可相同，亦可不同。化合物(1A)至化合物(1E)相當於液晶性化合物(a)。
<雙鍵的生成>
使具有一價有機基團MSG2 的有機鹵化物(organic halide)(a1)與鎂(magnesium)反應來製備格林納試劑(Grignard reagent)。然後使該些所製備的格林納試劑或鋰鹽(lithium salt)與醛(aldehyde)衍生物(a2)反應，藉此合成對應的醇(alcohol)衍生物。接著，使用對甲苯磺酸(p-toluenesulfonic acid)等酸觸媒來進行所得醇衍生物的脫水反應，藉此可合成對應的化合物(1A)。
使利用丁基鋰或鎂對有機鹵化物(a1)實施處理而獲得的化合物，與N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethyl formamide，DMF)等甲醯胺反應，獲得醛衍生物(a3)。接著，使所得的醛(a3)，與利用第三丁氧化鉀(potasium tert-butoxide)等鹽對鏻鹽(phosphonium salt)(a4)實施處理而獲得的磷葉立德(phosphorus ylide)反應，由此可合成所對應的具有雙鍵的化合物(1A)。另外，於上述反應中，亦有根據反應條件而生成順式體的情形，因此在必須獲得反式體時，可視需要而利用公知的方法將順式體異構化為反式體。
<-CH2 CH2 -的生成>
於碳載鈀(palladium on carbon)(Pd/C)之類的觸媒的存在下將化合物(1A)氫化，藉此可合成化合物(1B)。
<單鍵的生成>
使有機鹵化物(a1)與鎂或丁基鋰反應而製備格林納試劑或鋰鹽。然後使上述所製備的格林納試劑或鋰鹽與硼酸三甲酯(trimethyl borate)等硼酸酯反應，再利用鹽酸等酸進行水解，藉此來合成二羥基硼烷(dihydroxy borane)衍生物(a5)。例如，於包含碳酸鹽水溶液與四(三苯膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(Pd(PPh3 )4 )的觸媒的存在下，使該二羥基硼烷衍生物(a5)與有機鹵化物(a6)反應，藉此可合成化合物(1C)。
而且，使具有一價有機基團MSG1 的有機鹵化物(a6)與丁基鋰反應，進一步與氯化鋅反應後，使所得的化合物於例如雙三苯膦二氯化鈀(bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride)(Pd(PPh3 )2 Cl2 )觸媒的存在下與化合物(a1)反應，藉此可合成化合物(1C)。
<-CH2 O-或-OCH2 -的生成>
利用過氧化氫等氧化劑將二羥基硼烷衍生物(a5)氧化而獲得醇衍生物(a7)。另外，利用硼氫化鈉(sodium borohydride)等還原劑將醛衍生物(a3)還原而獲得醇衍生物(a8)。利用氫溴酸等將所得的醇衍生物(a8)鹵化而獲得有機鹵化物(a9)。於碳酸鉀等的存在下，使由上述所得的醇衍生物(a8)與有機鹵化物(a9)反應，藉此可合成化合物(1D)。
<-COO-與-OCO-的生成>
使化合物(a6)與正丁基鋰反應，接著與二氧化碳反應而獲得羧酸(carboxylic acid)衍生物(a10)。於1,3-二環己基碳二醯亞胺(1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC)與4-二甲胺基吡啶(4-dimethylamino pyridine，DMAP)的存在下，使羧酸衍生物(a10)與苯酚(phenol)衍生物(a11)進行脫水，由此可合成具有-COO-的化合物(1E)。藉由該方法亦可合成具有-OCO-的化合物。
<-C≡C-的生成>
於二氯化鈀與鹵化銅的觸媒的存在下，使化合物(a6)與2-甲基-3-丁炔-2-醇反應，然後於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物(a12)。於二氯化鈀與鹵化銅的觸媒的存在下，使化合物(a12)與化合物(a1)反應，從而合成化合物(1F)。
<環A1 或環A2 的形成>
關於反-1,4-伸環己基、環己烯-1,4-二基(cyclohexene-1,4-diyl)、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基及吡啶-2,5-二基等環，起始原料已經有市售或者合成法已被熟知。
[液晶性化合物(a)的製造方法]
以下，對液晶性化合物(a)、即以通式(a)所表示的液晶性化合物的製造例加以例示。
首先，於碳酸鉀、Pd/C等觸媒的存在下，使4-碘苯甲酸乙酯(b1)與二羥基硼烷衍生物(b2)反應，藉此而獲得化合物(b3)。接著，利用氫化鋰鋁(lithium aluminum hydride)等將化合物(b3)還原而獲得化合物(b4)。然後，利用亞硫醯氯(thionyl chloride)等進行氯化，藉此而獲得(b5)。接下來，使(b5)與三苯膦反應，藉此而獲得(b6)。
另外，使二氟苯(difluorobenzene)衍生物(b7)與第二丁基鋰(sec-butyllithium，sec-BuLi)反應而製備鋰鹽。然後使該鋰鹽與羰基(carbonyl)衍生物(b8)反應而獲得醇衍生物(b9)。於對甲苯磺酸等酸觸媒的存在下，進行所得醇衍生物(b9)的脫水反應，進一步於Pd/C等觸媒的存在下，進行氫化反應，藉此而獲得化合物(b10)。利用甲酸等使所得的化合物(b10)反應而獲得羰基衍生物(b11)。於第三丁氧化鉀等鹽的存在下，使所得的化合物(b11)與甲氧基甲基三苯基氯化鏻(methoxymethyl triphenyl phosphonium chloride)反應，進一步利用甲酸等使所得的化合物反應，藉此而獲得醛衍生物(b12)。
於第三丁氧化鉀等鹽的存在下，使由上述操作所得的化合物(b6)與醛衍生物(b12)進行維蒂希(Wittig)反應，進一步於Pd/C等觸媒的存在下，進行氫化反應，藉此可合成作為本發明的液晶性化合物(a)的一例的(b13)。
[液晶組成物]
以下，對本發明的液晶組成物進行說明。該液晶組成物的成分是以包含至少一種液晶性化合物(a)為特徵，但亦可包含兩種或兩種以上的液晶性化合物(a)，亦可僅由液晶性化合物(a)所構成。而且，在製備本發明的液晶組成物時，例如亦可考慮到液晶性化合物(a)的介電各向異性來選擇成分。已選擇成分的液晶組成物的黏度低，具有高的負介電各向異性，具有適當的彈性常數K33 ，臨界電壓低，此外，向列相的上限溫度(向列相-等向相的相轉移溫度)高，且向列相的下限溫度低。
[液晶組成物(1)]
本發明的液晶組成物除了含有液晶性化合物(a)以外，更含有選自以式(e-1)～式(e-3)所表示的液晶性化合物(以下亦分別稱為化合物(e-1)~化合物(e-3))的組群中的至少一種化合物作為第二成分(以下亦稱為液晶組成物(1))。
於式(e-1)~式(e-3)中，Ra11 及Rb11 獨立為碳數為1~10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代。
於式(e-1)~式(e-3)中，環A11 、環A12 、環A13 及環A14 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基。
於式(e-1)~式(e-3)中，Z11 、Z12 及Z13 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-或-CH2 O-。
藉由使液晶性化合物(a)中含有作為第二成分的化合物(e-1)~化合物(e-3)，可減小該液晶組成物的黏度，且可降低向列相的下限溫度。而且，化合物(e-1)~化合物(e-3)的介電各向異性大致為0，因此可將包含該化合 物的液晶組成物的介電各向異性調整為接近0。
化合物(e-1)或化合物(e-2)是對減小含有該化合物的液晶組成物的黏度、提高電壓保持率而言有效的化合物。此外，化合物(e-3)是對提高含有該化合物的液晶組成物的向列相的上限溫度、提高電壓保持率而言有效的化合物。
於環A11 、環A12 、環A13 及環A14 中，當兩個或兩個以上的環為反-1,4-伸環己基時，可提高含有上述化合物的液晶組成物的向列相的上限溫度，當兩個或兩個以上的環為1,4-伸苯基時，可增大含有上述化合物的組成物的光學各向異性。
於化合物(e-1)~化合物(e-3)中，更好的化合物是以式(2-1)~式(2-74)所表示的化合物(以下亦分別稱為化合物(2-1)~化合物(2-74))。該些化合物中，Ra11 及Rb11 的含義與化合物(e-1)~化合物(e-3)的情形相同。
第二成分為化合物(2-1)～化合物(2-74)時，可製備耐熱性以及耐光性優異、具有更高的電阻率值、且向列相較廣的液晶組成物。
特別是如下的液晶組成物(1)，其耐熱性以及耐光性優異，具有更廣的向列相，電壓保持率更大，黏度更小，並且具有適當的彈性常數K33 ，其中該液晶組成物(1)的第一成分是選自以式(a-3)～式(a-15)所表示的化合物組群中的至少一種化合物，該液晶組成物(1)的第二成分是選自以化合物(e-1)～化合物(e-3)所表示的化合物組群中的至少一種化合物。
本發明的液晶組成物(1)中的第二成分的含量並無特別限制，就降低黏度的觀點而言，較好的是含量多。然而，若使第二成分的含量增多，則有液晶組成物的臨界電壓提高的傾向，因此例如將本發明的液晶組成物用於VA模式的液晶元件時，更好的是第二成分的含量相對於液晶組成物(1)中所包含的液晶性化合物的總重量為40wt%～95wt%的範圍，第一成分的含量相對於液晶組成物(1)中所包含的液晶性化合物的總重量為5wt%～60wt%的範圍。
[液晶組成物(2)]
本發明的液晶組成物更好的是下述液晶性組成物(以下亦稱為液晶組成物(2))：其除了含有第一成分以及第二成分以外，更含有選自以式(g-1)～式(g-6)所表示的液晶性化合物(以下亦分別稱為化合物(g-1)～化合物(g-6))的組群中的至少一種化合物作為第三成分。
於式(g-1)～式(g-6)中，Ra21 及Rb21 獨立為氫或碳數為1～10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代。
於式(g-1)～式(g-6)中，環A21 、A22 及A23 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基。
於式(g-1)～式(g-6)中，Z21 、Z22 及Z23 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-OCF2 -、-CF2 O-、-OCF2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CF2 O-、-COO-、-OCO-、-OCH2 -或-CH2 O-，Y1 、Y2 、Y3 及Y4 獨立為氟或氯。
於式(g-1)～式(g-6)中，q、r及s獨立為0、1或2，q+r為1或2，q+r+s為1、2或3，t為0、1或2。
含有化合物(g-1)～化合物(g-6)作為第三成分的液晶組成物(2)的負介電各向異性高。
而且，可獲得液晶組成物的向列相的溫度範圍廣、黏度小、負介電各向異性高、且電阻率值大的液晶組成物，進一步可獲得上述物性適當平衡(balance)的液晶組成物。
而且，於化合物(g-1)～化合物(g-6)中，就低黏性、耐熱性以及耐光性的觀點而言，更好的是選自以式(g-1-1)～式(g-2-3)所表示的化合物(以下亦分別稱為化合物(g-1-1)～化合物(g-2-3))的組群中的至少一種化合物。
於式(g-1-1)～式(g-2-3)中，Ra22 及Rb22 獨立為碳數為1～8的烷基、碳數為2～8的烯基或碳數為1～7的烷氧基，Z24 、Z25 及Z26 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 O-或-OCH2 -，Y1 及Y2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氯。
[液晶組成物(3)]
本發明的液晶組成物亦較好的是下述液晶組成物(以下亦稱為液晶組成物(3))：其除了含有第一成分以及第二成分以外，更含有選自以式(i-1)～式(i-4)所表示的液晶性化合物(以下亦分別稱為化合物(i-1)～化合物(i-4))的組群中的至少一種化合物作為第三成分。
於式(i-1)～式(i-4)中，Ra23 及Rb23 獨立為碳數為1～8的烷基或碳數為1～7的烷氧基，環A24 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基,環A25 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基，Z27 獨立為單鍵、-CH2 O-、-COO-或-CF2 O-，X1 及X2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氫。
含有選自化合物(i-1)～化合物(i-4)的組群中的至少一種化合物作為第三成分的組成物(3)亦就低黏性、耐熱性以及耐光性的觀點而言優異，因此較好。
為了獲得目標物性，可適當併用化合物(g-1)～化合物(g-6)、化合物(g-1-1)~化合物(g-2-3)及化合物(i-1)~化合物(i-4)。
化合物(g-1-1)、化合物(g-1-2)及化合物(i-2)可減小含有該化合物的液晶組成物的黏度，進一步降低臨界電壓值，且可降低向列相的下限溫度。化合物(g-1-2)、化合物(g-1-3)、化合物(g-1-4)及化合物(i-1)不會降低含有該化合物的液晶組成物的向列相的上限溫度，而可降低臨界電壓值。
化合物(g-1-3)、化合物(g-2-2)及化合物(i-3)可增大光學各向異性，化合物(g-1-4)、化合物(g-2-3)、化合物(i-1)及化合物(i-4)可進一步增大光學各向異性。
化合物(g-2-1)、化合物(g-2-2)、化合物(g-2-3)、化合物(i-2)、化合物(i-3)及化合物(i-4)可降低含有該化合物的液晶組成物的向列相的下限溫度。
可列舉如下的液晶組成物作為較好的液晶組成物的例子，其中該液晶組成物的第一成分是選自式(a-3)~式(a-15)的化合物組群中的至少一種化合物，該液晶組成物的第二成分是選自由式(e-1)~式(e-3)所組成的化合物組群中的至少一種化合物，第三成分是選自以式(g-1-1)~式(g-2-3)及式(i-1)~式(i-4)所表示的化合物組群中的至少一種化合物。具有上述組成的液晶組成物的耐熱性以及耐光性優異，向列相的溫度範圍廣，黏度小，電壓保持率高，且具有適當的光學各向異性、適當的介電各向異性、適當的彈性常數K33 。此外，該液晶組 成物的上述物性適當平衡。
於第三成分中，較好的是以化合物(g-1)及化合物(g-2)所代表的化合物(3-1)~化合物(3-118)。該些化合物中，Ra22 及Rb22 的含義與化合物(g-1-1)~化合物(g-2-3)的情形相同。
化合物(g-3)～化合物(g-6)之類的具有縮合環的化合物可降低臨界電壓值，就耐熱性或耐光性的觀點而言，較好的是化合物(3-119)～化合物(3-144)。該些化合物中，Ra21 及Rb21 的含義與化合物(g-3)～化合物(g-6)的情形相同。
本發明的液晶組成物中的第三成分的含量就不會減小負介電各向異性的絕對值的觀點而言，較好的是使含量增多。
本發明的液晶組成物的第一成分、第二成分以及第三成分的含有比例並無特別限制，較好的是基於液晶組成物的總重量，液晶性化合物(a)的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍，第三成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍。
當液晶組成物的第一成分、第二成分以及第三成分的含有比例處於上述範圍內時，該液晶組成物的耐熱性、耐光性優異，向列相的溫度範圍廣，黏度小，電壓保持率高，且具有適當的光學各向異性、高的介電各向異性、適當的彈性常數K33 。進一步可獲得上述物性更加適當平衡的液晶組成物。
[液晶組成物的形態等]
本發明的液晶組成物中存在如下情形：除了構成第一成分、第二成分、以及視需要而添加的第三成分的液晶性化合物以外，例如以進一步調整液晶組成物的特性為目的而進一步添加其他液晶性化合物來使用。而且，例如就成本的觀點而言，本發明的液晶組成物中亦存在如下情形：除了構成第一成分、第二成分、以及視需要而添加的第三成分的液晶性化合物以外，並不添加其他液晶性化合物而使用。
而且，於本發明的液晶組成物中亦可進一步添加光學活性化合物、色素、消泡劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、可聚合的化合物、聚合起始劑等添加物。
將光學活性化合物添加至本發明的液晶組成物中時，可於液晶中誘發螺旋結構(helical structure)而賦予扭轉角等。
添加公知的手性摻雜劑作為光學活性化合物。該手性摻雜劑具有如下效果：誘發液晶的螺旋結構而調整所需的扭轉角，從而防止逆扭轉。手性摻雜劑的例子可列舉(Op-1)～(Op-13)所示的光學活性化合物。光學活性化合物的較好的比例為小於等於5wt%。光學活性化合物的更好的比例為0.01wt%～2wt%的範圍。
將色素添加至本發明的液晶組成物中的情形時，可將液晶組成物適用於具有賓主(Guest host，GH)模式的液晶顯示元件中等。
將消泡劑添加至本發明的液晶組成物中的情形時，在搬運液晶組成物的過程中、或由該液晶組成物來製造液晶顯示元件的步驟中，可抑制發泡等。
將紫外線吸收劑或抗氧化劑添加至本發明的液晶組成物中的情形時，可防止液晶組成物或包含該液晶組成物的液晶顯示元件的劣化。例如，抗氧化劑可於對液晶組成物進行加熱時抑制電阻率值的降低。
紫外線吸收劑可列舉：二苯甲酮(benzophenone)系紫外線吸收劑、苯甲酸酯(benzoate)系紫外線吸收劑、三唑(triazole)系紫外線吸收劑等。
二苯甲酮系紫外線吸收劑的具體例為2-羥基-4-正辛氧基二苯甲酮(2-hydroxy-4-n-octoxybenzophenone)。
苯甲酸酯系紫外線吸收劑的具體例為2,4-二第三丁基苯基-3,5-二第三丁基-4-羥基苯甲酸酯(2,4-di-tert-butylphenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate)。
三唑系紫外線吸收劑的具體例為2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑(2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole)、2-[2-羥基-3-(3,4,5,6-四羥基鄰苯二甲醯亞胺-甲基)-5-甲基苯基]苯并三唑(2-[2-hydroxy-3-(3,4,5,6-tetrahydroxyphthalimide-methyl)-5-methylphenyl]benzotriazole)、以及2-(3-第三丁基-2-羥基-5-甲基苯基)-5-氯苯并三唑(2-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzot riazole)。
抗氧化劑可列舉：酚系抗氧化劑、有機硫系抗氧化劑等。
特別是就抗氧化效果高而不會使液晶組成物的物性值發生變化的觀點而言，較好的是以式(I)所表示的抗氧化劑。
於式(I)中，w表示1至15的整數。
於化合物(I)中，較好的n為1、3、5、7或9。更好的n為1或7。n為1的化合物(I)的揮發性大，因此在防止在大氣中進行加熱所導致的電阻率下降時有效。n為7的化合物(I)的揮發性小，因此在以下方面有效：在長時間使用元件後，不僅於室溫下而且在與向列相的上限溫度接近的溫度下亦維持較大的電壓保持率。
苯酚系抗氧化劑的具體例為：2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol)、2,6-二第三丁基-4-乙基苯酚、2,6-二第三丁基-4-丙基苯酚、2,6-二第三丁基-4-丁基苯酚、2,6-二第三丁基-4-戊基苯酚、2,6-二第三丁基-4-己基苯酚、2,6-二第三丁基-4-庚基苯酚、2,6-二第三丁基-4-辛基苯酚、2,6-二第三丁基-4-壬基苯酚、2,6-二第三丁基-4-癸基苯酚、2,6-二第三丁基-4-十一烷基苯酚、2,6-二第三丁基-4-十二烷基苯酚、2,6-二第三丁基-4-十三烷基苯酚、2,6-二第三丁基-4-十四烷基苯酚、2,6-二第三丁基-4-十五烷基苯酚、2,2'-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基苯酚)(2,2'-methylenebis(6-tert-butyl-4-methylphenol))、4,4'-亞丁基雙(6-第三丁基-3-甲基苯酚)、2,6-二第三丁基-4-(2-十八烷氧基羰基)乙基苯酚以及季戊四醇四[3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯](pentaerythritol tetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate])。
有機硫系抗氧化劑的具體例為：3,3'-硫代丙酸雙十二烷基酯(dilauryl-3,3'-thiopropionate)、3,3'-硫代丙酸雙十四烷基酯、3,3'-硫代丙酸雙十八烷基酯、季戊四醇四(3-十二烷基硫代丙酸酯)以及2-巰基苯并咪唑(2-mercaptobenzimidazole)。
可在以紫外線吸收劑、抗氧化劑等為代表的添加物的添加量不損及本發明的目的、且可達成添加該添加物的目的之量的範圍內，添加使用上述添加物。
例如，添加紫外線吸收劑或抗氧化劑時，其添加比例基於本發明的液晶組成物的總重量通常為10ppm～500ppm的範圍，較好的是30ppm～300ppm的範圍，更好的是40ppm～200ppm的範圍。
此外，本發明的液晶組成物亦存在含有於構成液晶組成物的各化合物的合成步驟、液晶組成物的製備步驟等中所混入的合成原料、副產物、反應溶劑、合成觸媒等雜質的情形。
為使上述液晶組成物適合於聚合物持續配向(Polymer sustained alignment，PSA)模式的元件，而將可聚合的化合物混合至該組成物中。可聚合的化合物較好的例子為丙烯酸酯(acrylate)、甲基丙烯酸酯(methacrylate)、乙烯基(vinyl)化合物、乙烯氧基(vinyloxy)化合物、丙烯醚(propenylethylether)、環氧化合物(環氧乙烷(oxirane)、環氧丙烷(oxetane))、乙烯基酮(vinyl ketone)等具有可聚合的基團的化合物。特別好的例子為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的衍生物。為了獲得其效果，可聚合的化合物的較好的比例為大於等於0.05wt%，為了防止不良顯示，可聚合的化合物的較好的比例為小於等於10wt%。可聚合的化合物的更好的比例為0.1wt%～2wt%的範圍。可聚合的化合物較好的是於光聚合起始劑等適當的起始劑的存在下，藉由紫外線(ultraviolet，UV)照射等而聚合。用於聚合的適當條件、起始劑的適當類型(type)、以及適當的量已為業者所知，且記載於文獻中。例如，作為光聚合起始劑的Irgacure651(註冊商標)、Irgacure184(註冊商標)或Darocure1173(註冊商標)(Ciba JAPAN K.K.)對於自由基聚合而言較為合適。可聚合的化合物較好的是於0.1wt%～5wt%的範圍內包含光聚合起始劑。可聚合的化合物特別好的是於1wt%至3wt%的範圍內包含光聚合起始劑。
[液晶組成物的製造方法]
本發明的液晶組成物，例如於構成各成分的化合物為液體時，可藉由將各化合物混合後進行振盪而製備，另外於構成各成分的化合物包含固體時，可藉由將各化合物混合，實施加熱溶解而使彼此成為液體之後進行振盪而製備。而且，本發明的液晶組成物亦可藉由其他公知的方法而製備。
[液晶組成物的特性]
在本發明的液晶組成物中，可使向列相的上限溫度大於等於70℃，且可使向列相的下限溫度小於等於-20℃，向列相的溫度範圍廣。因此，包含該液晶組成物的液晶顯示元件可於較廣的溫度區域內使用。
於本發明的液晶組成物中，較好的是藉由適當調整組成等，而使光學各向異性為0.05～0.18的範圍。更好的是0.10～0.13的範圍。
而且，於本發明的液晶組成物中，可獲得通常具有-5.0～-2.0的範圍的介電各向異性、較好的是具有-4.5～-2.5的範圍的介電各向異性的液晶組成物。具有-4.5～-2.5的範圍的介電各向異性的液晶組成物可適宜用於利用IPS模式、VA模式或PSA模式來運作的液晶顯示元件。
[液晶顯示元件]
本發明的液晶組成物不僅可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、PSA模式等運作模式且利用主動矩陣(active matrix，AM)方式來驅動的液晶顯示元件，並且亦可用於具有PC模式、TN模式、STN模式、OCB模式、VA模式、IPS模式等運作模式且利用被動矩陣(passive matrix，PM)方式來驅動的液晶顯示元件。
上述AM方式以及PM方式的液晶顯示元件亦可適用於反射型、透射型、半透射型中的任一種液晶顯示器等中。
而且，本發明的液晶組成物亦可用於下述元件中：使用添加有導電劑的液晶組成物的動態散射(dynamic scattering，DS)模式元件；將液晶組成物微膠囊化(microcapsule)而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)元件；在液晶組成物中形成三維網狀高分子而成的聚合物分散(polymer dispersed，PD)元件，例如聚合物網絡(polymer network，PN)元件。
其中，本發明的液晶組成物由於具有如上所述的特性，因此可適用於以VA模式、IPS模式或PSA模式等利用具有負介電各向異性的液晶組成物的運作模式來驅動的AM方式的液晶顯示元件中，特別可適用於以VA模式來驅動的AM方式的液晶顯示元件中。
另外，以TN模式、VA模式等來驅動的液晶顯示元件中，電場的方向是垂直於液晶層。另一方面，以IPS模式等來驅動的液晶顯示元件中，電場的方向是平行於液晶層。另外，以VA模式來驅動的液晶顯示元件的結構於K. Ohmuro,S. Kataoka,T. Sasaki and Y. Koike,SID '97 Digest of Technical Papers,28,845(1997)中有所報告，以IPS模式來驅動的液晶顯示元件的結構於國際公開第91/10936號手冊(FAMILY：US5576867)中有所報告。
[實例]
[液晶性化合物(a)的實例]
以下藉由實例來進一步詳細說明本發明，但本發明並不受下述實例限定。另外，只要無特別說明，則「%」表示「wt%」。
所得的化合物是利用由1 H-NMR分析所得的核磁共振譜(nuclear magnetic resonance spectrum)、由氣相層析法(gas chromatography，GC)分析所得的氣相層析圖(gas chromatogram)等進行鑑定，因此首先就分析方法進行說明。
1 H-NMR分析
測定裝置使用了DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司製造)。測定是將實例等中所製造的樣品溶解於CDCl3 等可溶解樣品的氘化溶劑中，於室溫、500MHz、累計次數32次的條件下進行。此外，於所得的核磁共振譜的說明中，s表示單峰(singlet)、d表示雙峰(doublet)、t表示三重峰(triplet)、q表示四重峰(quartet)、quin表示五重峰(quintet)、sex表示六重峰(sextet)、m表示多重峰(multiplet)、br表示寬度(broad)。而且，使用四甲基矽烷(tetramethylsilane，TMS)作為化學位移(chemical shift)δ值的零點的基準物質。
GC分析
測定裝置是使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀(gas chromatograph)。管柱(column)是使用島津製作所製造的毛細管柱(capillary column)CBP1-M25-025(長度為25m，內徑為0.22mm，膜厚為0.25μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷(dimethyl polysiloxane)；無極性)。使用氦(helium)作為載氣(carrier gas)，將流量調整為1ml/min。將試樣氣化室的溫度設定為280℃，且將檢測器(火焰游離檢測器(Flame Ionization Detector，FID))部分的溫度設定為300℃。
試樣是以溶解於甲苯中成為1wt%的溶液的方式製備，將1μl所得的溶液注入至試樣氣化室中。
記錄器使用了島津製作所製造的C-R6A型Chromatopac或其同等品。於所得的氣相層析圖中表示與成分化合物相對應的波峰(peak)的滯留時間(retention time)以及波峰的面積值。
另外，試樣的稀釋溶劑例如亦可使用氯仿(chloroform)、己烷(hexane)。而且，管柱亦可使用Agilent Technologies Inc.製造的毛細管柱DB-1(長度為30m，內徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、Agilent Technologies Inc.製造的HP-1(長度為30m，內徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、Restek Corporation製造的Rtx-1(長度為30m，內 徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)、SGE International Pty.Ltd製造的BP-1(長度為30m，內徑為0.32mm，膜厚為0.25μm)等。
氣相層析圖中的波峰的面積比相當於成分化合物的比例。一般而言，分析樣品的成分化合物的重量百分比並非與分析樣品的各波峰的面積百分比完全相同，但於本發明中使用上述管柱的情形時，實質上校正係數(correction coefficient)為1，因此分析樣品中的成分化合物的重量百分比與分析樣品中的各波峰的面積百分比大致對應。其原因在於成分的液晶性化合物的校正係數並無較大差異。為了利用氣相層析圖來更準確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比，而使用利用氣相層析圖的內部標準法(internal standard method)。對準確稱量固定量的各液晶性化合物成分(被檢測成分)與成為基準的液晶性化合物(基準物質)同時進行氣相層析測定，預先算出所得的被檢測成分的波峰與基準物質的波峰的面積比的相對強度。若使用各成分相對於基準物質的波峰面積的相對強度來進行校正，則可根據氣相層析分析來更準確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比。
[液晶性化合物等的物性值的測定試樣]
測定液晶性化合物的物性值的試樣存在以下兩種情形：將化合物本身作為試樣，以及將化合物與母液晶混合來作為試樣。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的後一種情形時，利用以下方法進行測定。首先，將15wt%的所得的液晶性化合物與85wt%的母液晶混合來製作試樣。然後，根據所得的試樣的測定值，按照下述式中所示的外推法(extrapolation)來計算外推值。將該外推值作為該化合物的物性值。
<外推值>=(100×<試樣的測定值>-<母液晶的重量百分比>×<母液晶的測定值>)/<液晶性化合物的重量百分比>
當液晶性化合物與母液晶的比例為上述比例，但於25℃下析出層列相或結晶時，將液晶性化合物與母液晶的比例依序變更為10wt%：90wt%、5wt%：95wt%、1wt%：99wt%，以於25℃下不會析出層列相或結晶的組成來測定試樣的物性值，並按照上述式求出外推值，將該外推值作為液晶性化合物的物性值。
本測定中所使用的母液晶存在各種種類，例如母液晶i的組成如下。
母液晶i：
另外，測定液晶組成物的物性值的試樣是使用了液晶組成物本身。
[液晶性化合物等的物性值的測定方法]
物性值的測定是利用後述的方法來進行。該些測定方法大多為日本電子機械工業會標準(Standard of Electric Industries Association of Japan) EIAJ‧ED-2521A中所記載的方法、或者對其加以修改而得的方法。而且，測定時所使用的TN元件或VA元件中並未安裝薄膜電晶體(thin-film transistor，TFT)。
於測定值中，將液晶性化合物單體本身作為試樣而獲得的值與將液晶組成物本身作為試樣而獲得的值直接記載為實驗資料。將化合物混合於母液晶中而獲得為試樣時，將利用外推法所得的值作為外推值。
相結構以及轉移溫度(℃)
利用以下(1)及(2)的方法進行測定。
(1)　將化合物置於具有偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(hot plate)(Mettler公司的FP-52型高溫載台(hot stage))上，一面以3℃/min的速度進行加熱，一面利用偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，從而確定相的種類。
(2)　使用PerkinElmer公司製造的掃描熱卡計DSC-7系統(system)或Diamond DSC系統，以3℃/min的速度進行升溫降溫，利用外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱波峰、或發熱波峰的起始點(on set)，從而確定轉移溫度。
以下，將結晶表示為C。對結晶加以區別時，分別表示為C1 或C2 。而且，將層列相表示為S，將向列相表示為N。將液體(各向同性(isotropic))表示為I。於層列相中，對層列B相或層列A相加以區別時，分別表示為SB 或SA 。作為轉移溫度的標記，例如所謂「C 50.0 N 100.0 I」是表示自結晶變化為向列相的轉移溫度(CN)為50.0℃，自向列相變化為液體的轉移溫度(NI)為100.0℃。其他標記亦同樣。
向列相的上限溫度(TNI ；℃)
將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)置於具有偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司的FP-52型高溫載台)上，一面以1℃/min的速度進行加熱，一面觀察偏光顯微鏡。將試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度作為向列相的上限溫度。以下，有時將向列相的上限溫度僅簡稱為「上限溫度」。
低溫相容性
製作將母液晶與液晶性化合物以液晶性化合物成為20wt%、15wt%、10wt%、5wt%、3wt%及1wt%之量的方式進行混合而成的試樣，將試樣放入至玻璃瓶中。將該玻璃瓶於-10℃或-20℃的冷凍器(freezer)中保管固定時間後，觀察是否有結晶或層列相析出。
黏度(η；於20℃下測定；mPa．s)
使用E型旋轉黏度計進行測定。
旋轉黏度(γ 1；於25℃下測定；mPa．s)
測定是按照M.Imai et al.,Molecular Crystals and Liquid Crystals,Vol.259,37(1995)中所記載的方法來進行。將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙(cell gap))為20μm的VA元件中。於30伏特至50伏特的範圍內，以每次增加1伏特來階段性地對該元件施加電壓。在不施加電壓0.2秒後，於僅一個矩形波(矩形脈衝(pulse)；0.2秒)與不施加電壓(2秒)的條件下反覆施加電壓。對由於上述施加電壓而產生的暫態電流(transient current)的波峰電流(peak current)與波峰時間(peak time)進行測定。由該些測定值與M.Imai等人的論文第40頁的計算式(8)而獲得旋轉黏度的值。另外，該計算中所必需的介電各向異性是使用下述介電各向異性中所測定的值。
光學各向異性(折射率各向異性；於25℃下測定；Δn)
測定是於25℃的溫度下，使用波長為589nm的光，利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計(Abbe refractometer)來進行。沿一個方向摩擦(rubbing)主稜鏡(prism)的表面後，將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)滴加至主稜鏡上。折射率(n∥)是於偏光方向與摩擦方向平行時測定。折射率(n⊥)是於偏光方向與摩擦方向垂直時測定。光學各向異性(Δn)的值是由Δn=n∥-n⊥之式來計算。
介電各向異性(Δε；於25℃下測定)
介電各向異性是藉由以下方法來測定。
於經充分洗淨的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(octadecyl triethoxysilane)(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋轉器(spinner)使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。由2片玻璃基板來組裝成間隔(單元間隙)為20μm的VA元件。
利用同樣的方法，於玻璃基板上製備聚醯亞胺(polyimide)的配向膜。對所得的玻璃基板的配向膜進行摩擦處理後，組裝成2片玻璃基板的間隔為9μm且扭轉角為80度的TN元件。
將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至所得的VA元件中，對該VA元件施加0.5V(1kHz，正弦波)，測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。
另外，將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至所得的TN元件中，對該TN元件施加0.5V(1kHz，正弦波)，測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
介電各向異性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
電壓保持率(VHR；於25℃下測定；%)
測定時所使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，並且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為6μm。將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至 該元件中後，利用可藉由紫外線而聚合的黏接劑將該元件密封。對該TN元件施加脈衝電壓(以5V施加60微秒(microsecond))而進行充電。利用高速電壓計測定在16.7毫秒的期間內衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率(%)來表示。
彈性常數(K11 、K33 ；於25℃下測定)
於測定中使用東陽技術股份有限公司製造的EC-1型彈性常數測定器。將試樣放入至2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20μm的垂直配向單元中。對該單元施加20伏特至0伏特電荷，測定電容以及施加電壓。使用『液晶裝置手冊』(日刊工業新聞社)第75頁的式(2.98)、式(2.101)對所測定的電容(C)與施加電壓(V)的值進行擬合(fitting)，且由式(2.100)而獲得彈性常數的值。
[實例1]
4-乙氧基-2,3-二氟-4'-[4-丁氧基-2,3-二氟苯基-(反-4-環己基甲基)]-1,1'-聯苯(No.647)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加25.0g的4-碘苯甲酸乙酯(1)、20.1g的4-乙氧基-2,3-二氟苯基硼酸(2)、25.0g的碳酸鉀、0.25g的Pd/C、100ml的甲苯、100ml的乙醇以及100ml的水，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至500ml的水以及500ml的甲苯中，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水加以清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。將所得的溶液於減壓下進行濃縮，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠(slica gel)用作填充劑的管柱層析法(column chromatography)的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步，藉由自乙醇中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得18.8g的4-乙氧基-2,3-二氟-4'-聯苯甲酸乙酯(3)。由化合物(1)生成化合物(3)的產率為67.9%。
第2步驟
將1.4g的氫化鋰鋁懸浮於100ml的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中。將18.8g的化合物(3)於-20℃～-10℃的溫度範圍內滴加至上述懸浮液中，進一步於該溫度範圍內攪拌2小時。根據GC分析而確認反應結束後，於冰浴冷卻下，向反應混合物中依序添加乙酸乙酯、飽和氨水溶液，再藉由矽藻土(celite)過濾而去除析出物。然後利用乙酸乙酯對濾液進行萃取。依序用水、飽和食鹽水對所得的有機層進行清洗，用無水硫酸鎂進行乾燥。進一步藉由自庚烷中的再結晶而進行純化，使其乾燥，於減壓下進行濃縮而獲得12.0g的(4-乙氧基-2,3-二氟-4'-聯苯基)甲醇(4)。由化合物(3)生成化合物(4)的產率為74.0%。
第3步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加12.0g的化合物(4)、50ml的甲苯以及0.12ml的吡啶，於45℃下攪拌1小時。然後，於45℃～55℃的溫度範圍內添加3.6ml的亞硫醯氯，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至200ml的水以及200ml的甲苯中，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗兩次，用水清洗三次，再用無水硫酸鎂進行乾燥。將所得的溶液於減壓下進行濃縮，接著藉由利用將甲苯與庚烷的混合溶劑(體積比，甲苯：庚烷=1：1)用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步藉由自Solmix A-11中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得9.4g的4'-氯甲基-4-乙氧基-2,3-二氟-聯苯(5)。由化合物(4)生成化合物(5)的產率為73.2%。
第4步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加9.4g的化合物(5)、100ml的甲苯以及17.4g的三苯膦，使其加熱回流1小時。將反應液冷卻至25℃後，過濾出析出物，用甲苯將未反應的原料沖洗三次後，使所得的白色固體乾燥而獲得9.0g的4'-(4-乙氧基-2,3-二氟-1,1'-聯苯基)甲基三苯基氯化鏻(6)。由化合物(5)生成化合物(6)的產率為95.7%。
第5步驟
向氮氣環境下的反應器中添加30.0g的3-丁氧基-1,2-二氟苯(7)與500ml的THF，冷卻至-74℃。然後於-74℃～-70℃的溫度範圍內向其中滴加120ml的1.66M正丁基鋰的正己烷溶液，進一步攪拌2小時。接著，於-75℃～-70℃的溫度範圍內滴加包含30.2g的1,4-二氧螺[4.5]癸烷-8-酮(8)的200ml THF的溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得的反應混合物添加至投入有500ml的1N之HCl水溶液與500ml的乙酸乙酯的容器中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層，進行萃取操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑而獲得55.0g的8-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,4-二氧螺[4.5]癸-8-醇(9)。所得的化合物(9)為黃色油狀物。
第6步驟
將55.0g的化合物(9)、1.8g的對甲苯磺酸以及300ml的甲苯混合，一面去除所餾出的水，一面使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的液體中添加500ml的水與900ml的甲苯，並加以混合，然後進行靜置使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的溶液進行純化。使其溶解於150ml的甲苯與150ml的Solmix A-11的混合溶劑中，進一步添加3.0g的Pd/C，於氫氣環境下且於室溫下攪拌直至不再吸收氫。反應結束後，將Pd/C去除，進一步將溶劑餾去，接著藉由利用將庚烷用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化，進一步藉由自Solmix A-11中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得47.8g的8-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,4-二氧螺[4.5]癸烷(10)。由化合物(9)生成化合物(10)的產率為84.0%。
第7步驟
將47.8g的化合物(10)、67.0ml的87%甲酸以及200ml的甲苯混合，使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的溶液中添加500ml的水與1000ml的甲苯，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化，進一步藉由自庚烷中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得40.4g的1-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-環己烷-4-酮(11)。由化合物(10)生成化合物(11)的產率為97.8%。
第8步驟
於氮氣環境下，將40.8g經充分乾燥的甲氧基甲基三苯基氯化鏻與200ml的THF混合，冷卻至-30℃。然後，於-30℃～-20℃的溫度範圍內將13.4g的第三丁氧化鉀(t-BuOK)分兩次投入。於-20℃下攪拌30分鐘後，於-30～-20℃的溫度範圍內滴加28.0g溶解於100ml的THF中的化合物(11)。於-10℃下攪拌30分鐘後，將反應液注入至200ml的水與200ml的甲苯的混合液中，並加以混合，然後進行靜置使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。將所得的溶液於減壓下進行濃縮，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。將所得的溶離液於減壓下進行濃縮而獲得1-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-4-甲氧基亞甲基環己烷。然後，將45.5g的87%甲酸以及200ml的甲苯混合，使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的溶液中添加100ml的水與200ml的甲苯，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，獲得淡黃色固體。將該殘渣溶解於50ml的甲苯中，再添加至經冷卻至7℃的0.5g的95%氫氧化鈉與200ml的甲醇的混合液中，於10℃下攪拌2小時。然後，添加100ml的2N氫氧化鈉水溶液，於5℃下攪拌2小時。將所得的反應液注入至500ml的水與500ml的甲苯的混合液中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，將所得的殘渣濃縮，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來進行純化，使其乾燥而獲得28.8g的反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-環己基甲醛(12)。由化合物(11)生成化合物(12)的產率為98.3%。
第9步驟
於氮氣環境下，將15.0g經充分乾燥的4'-(4-乙氧基-2,3-二氟-1,1'-聯苯基)甲基三苯基氯化鏻(6)與100ml的THF混合，冷卻至-10℃。然後，於-10℃～-5℃的溫度範圍內將3.1g的第三丁氧化鉀(t-BuOK)分兩次投入。於-10℃下攪拌60分鐘後，於-10～-5℃的溫度範圍內滴加8.1g溶解於30ml的THF中的化合物(12)。於0℃下攪拌30分鐘後，將反應液注入至100ml的水與50ml的甲苯的混合液中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下濃縮，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化，將溶離液於減壓下進行濃縮。使其溶解於150ml的甲苯與150ml的Solmix A-11的混合溶劑中，進一步添加0.3g的Pd/C，於氫氣環境下且於室溫下進行攪拌直至不再吸收氫。反應結束後，將Pd/C去除，進一步將溶劑餾去，接著藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11的混合溶劑(體積比，乙酸乙酯：Solmix=1：4)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，從而獲得8.35g的4-乙氧基-2,3-二氟-4'-[4-丁氧基-2,3-二氟苯基-(反-4-環己基甲基)]-1,1'-聯苯(No.647)。由化合物(12)生成化合物(No.647)的產率為57.8%。
1H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-乙氧基-2,3-二氟-4'-[4-丁氧基-2,3-二氟苯基-(反-4-環己基甲基)]-1,1'-聯苯(No.647)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.43(dd,2H),7.26(d,2H),7.09(td,1H),6.83(td,1H),6.79(td,1H),6.66(td,1H),4.14(q,2H),4.00(q,2H),2.77(tt,1H),2.69(t,2H),1.98-1.91(m,2H),1.90-1.83(m,2H),1.78(quin,2H),1.63-1.56(m,2H),1.55-1.32(m,8H),1.20-1.10(m,2H),0.98(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.647)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 74.2 SA 130.9 N 224.4 I
TNI =196.6℃，Δε=-9.24，Δn=0.200。
[實例2]
4-丁氧基-2,3-二氟-4'-聯苯氧基甲基-反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己烷(No.1539)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加5.0g的4-溴苄氧基苯(4-bromobenzoxy benzene)(14)、4.8g的4-丁氧基-2,3-二氟苯基硼酸(13)、13.1g的碳酸鉀、0.4g的Pd(Ph3 P)2 Cl2 、100ml的甲苯、100ml的Solmix A-11以及100ml的水，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至200ml的水以及200ml的甲苯中，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所獲得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。將所得的溶液於減壓下濃縮，接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步添加0.3g的Pd/C，於氫氣環境下且於室溫下進行攪拌直至不再吸收氫。反應結束後，將Pd/C去除，進一步將溶劑餾去，接著藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11的混合溶劑(體積比，乙酸乙酯：Solmix=1：4)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，使其乾燥而獲得44.7g的4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-羥基苯酚(15)。由化合物(14)生成化合物(15)的產率為90.8%。
第2步驟
將4.2g的氫化鋰鋁懸浮於300ml的THF中。於-20℃～-10℃的溫度範圍內向該懸浮液中滴加50.0g的反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-環己基甲醛(16)，進一步於該溫度範圍內攪拌2小時。根據GC分析而確認反應結束後，於冰浴冷卻下向反應混合物中依序添加乙酸乙酯、飽和氨水溶液，藉由矽藻土過濾而去除析出物。然後利用乙酸乙酯對濾液進行萃取。依序用水、飽和食鹽水對所得的有機層進行清洗，用無水硫酸鎂進行乾燥。進一步藉由自庚烷中的再結晶而進行純化，使其乾燥，於減壓下進行濃縮而獲得47.6g的反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟)-羥基甲基環己烷(17)。由化合物(16)生成化合物(17)的產率為94.5%。
第3步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加47.6g的化合物(17)、300ml的甲苯以及0.5ml的吡啶，於45℃下攪拌1小時。然後，於45℃～55℃的溫度範圍內添加14.0ml的亞硫醯氯，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至300ml的水以及300ml的甲苯中，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗兩次，用水清洗三次，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下進行濃縮，再藉由利用將甲苯與庚烷的混合溶劑(體積比，甲苯：庚烷=1：1)用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步藉由自Solmix A-11中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得47.6g的4-氯甲基-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-環己烷(18)。由化合物(17)生成化合物(18)的產率為93.6%。
第4步驟
於氮氣環境下，向100ml的DMF中添加2.0g的4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-羥基苯酚(15)以及3.2g的磷酸三鉀(K3 PO4 )，於70℃下進行攪拌。接著向其中添加1.7g的化合物(18)，於70℃下攪拌7小時。將所得的反應混合物冷卻至30℃，藉由過濾而與固形物分離後，再添加100ml的甲苯以及100ml的水並加以混合。然後，進行靜置使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用食鹽水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，接著藉由將庚烷與甲苯的混合溶劑(體積比，庚烷：甲苯=1：2)用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步藉由自Solmix A-11與庚烷的混合溶劑(體積比，Solmix A-11：庚烷=1：2)中的再結晶來進行純化，使其乾燥而獲得2.0g的4-丁氧基-2,3-二氟-4'-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基-(反-4-環己基)苯氧基甲基]-1,1'-聯苯(No.1539)。由化合物(18)生成化合物(No.1539)的產率為63.9%。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-丁氧基-2,3-二氟-4'-[4-乙氧基-2,3-二氟苯基-(反-4-環己基)苯氧基甲基]-1,1'-聯苯(No.1539)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.43(d,2H),7.06(td,1H),6.97(d,2H),6.87(td,1H),6.78(td,1H),6.69(td,1H),4.12(t,2H),4.08(q,2H),3.85(d,2H),2.82(tt,1H),2.10-2.02(m,2H),1.98-1.79(m,5H),1.56-1.48(m,4H),1.45(t,3H),1.34-1.23(m,2H),1.00(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.1539)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 113.8 SA 143.4 N 224.1 I
TN1 =202.6℃，Δε=-8.83，Δn=0.201。
[實例3]
反-4-(反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-環己基甲基)-4-乙氧基-2,3-二氟苯基環己烷(No.467)的合成
第1步驟
於氮氣環境下，向200ml的甲苯中添加30.0g的化合物(17)、9.8g的咪坐(imidazole)以及37.8g的三苯膦(Ph3 P)，於5℃下進行攪拌。然後將33.8g的碘(iodine)分為5份，於5℃～10℃的溫度範圍內進行添加，進一步攪拌3小時，根據GC分析而確認反應結束。藉由對所得的反應混合物進行過濾而去除析出物，於減壓下自所得的濾液中餾去溶劑。接著藉由利用將庚烷用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化，使其乾燥而獲得24.7g的反-4-碘基甲基-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-環己烷(19)。由化合物(17)生成化合物(19)的產率為58.5%。
此外，化合物(19)可藉由國際公開第2006/093102號手冊中所記載的方法等而合成。
第2步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加10.0g的化合物(19)、100ml的甲苯以及13.8g的三苯膦，使其加熱回流5小時。將反應液冷卻至25℃後，過濾出析出物，用甲苯將未反應的原料沖洗三次後，使所得的白色固體乾燥而獲得9.0g的反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟)環己基甲基三苯基碘化鏻(20)。由化合物(19)生成化合物(20)的產率為84.6%。
第3步驟
於氮氣環境下，將7.1g經充分乾燥的反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟)環己基甲基三苯基碘化鏻(20)與100ml的THF混合，冷卻至-10℃。然後於-10℃~-5℃的溫度範圍內將1.2g的第三丁氧化鉀(t-BuOK)分兩次投入。於-10℃下攪拌60分鐘後，於-10~-5℃的溫度範圍內滴加3.0g溶解於30ml的THF中的化合物(12)。於0℃下攪拌30分鐘後，將反應液注入至100ml的水與50ml的甲苯的混合液 中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下進行濃縮，藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化，將溶離液於減壓下進行濃縮。使其溶解於150ml的甲苯與150ml的Solmix A-11的混合溶劑中，進一步添加0.3g的Pd/C，於氫氣環境下且於室溫下進行攪拌直至不再吸收氫。於反應結束後，將Pd/C去除，進一步將溶劑餾去，接著藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11的混合溶劑(體積比，乙酸乙酯：Solmix=1：4)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，從而獲得2.5g的反-4-[反-4-(2,3-二氟-4-丁氧基苯基)-環己基甲基]-2,3-二氟乙氧基苯基環己烷(No.467)。由化合物(12)生成化合物(No.467)的產率為45.4%。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為反-4-[反-4-(2,3-二氟-4-丁氧基苯基)-環己基甲基]-2,3-二氟乙氧基苯基環己烷(No.467)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.84(td,2H),6.67(td,2H),4.09(q,2H),4.01(t,2H),2.74(tt,2H),1.86(m,8H),1.78(quin,2H),1.54-1.38(m,9H),1.30-1.20(m,6H),1.14-1.02(m,4H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.467)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 99.4 SB 116.7 SA 124.3 N 237.5 I
TNI =200.6℃，Δε=-7.52，Δn=0.127。
[實例4]
反-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯氧基甲基-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)聯環己烷(No.3677)的合成
第1步驟
向氮氣環境下的反應器中添加10.0g的3-丁氧基-1,2-二氟苯(7)與200ml的THF，冷卻至-74℃。然後於-74℃～-70℃的溫度範圍內向其中滴加64.0ml的1.00M第二丁基鋰的正己烷、環己烷溶液，進一步攪拌2小時。接著，於-75℃～-70℃的溫度範圍內滴加包含12.8g的4-(1,4-二氧螺[4.5]癸-8基)-環己酮(21)的THF 50ml溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得的反應混合物添加至投入有100ml的3%氯化銨水溶液與100ml的乙酸乙酯的容器中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層，進行萃取操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑而獲得22.7g的4-(1,4-二氧螺[4.5]癸-8基)-1-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-環己醇(22)。所得的化合物(22)為黃色油狀物。
第2步驟
將22.7g的化合物(22)、0.68g的對甲苯磺酸以及200ml的甲苯混合，一面去除所餾出的水一面使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的溶液中添加200ml的水與200ml的甲苯並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的溶液進行純化，並使其乾燥。進一步添加0.3g的Pd/C，於氫氣環境下且於室溫下攪拌直至不再吸收氫。反應結束後，將Pd/C去除，進一步將溶劑餾去，接著藉由自THF與庚烷的混合溶劑(體積比，THF：庚烷=1：9)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，從而獲得7.7g的8-[4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-環己烯基]-1,4-二氧螺[4.5]癸烷(23)。由化合物(7)生成化合物(23)的產率為35.2%。
第3步驟
將7.7g的化合物(23)、8.7g的87%甲酸以及100ml的甲苯混合，使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，於所得的溶液中添加200ml的水與200ml的甲苯，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，藉由自庚烷溶劑中的再結晶來對殘渣進行純化，使其乾燥而獲得6.8g的4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-4-酮(24)。由化合物(23)生成化合物(24)的產率為99.0%。
第4步驟
於氮氣環境下，將7.9g經充分乾燥的甲氧基甲基三苯基氯化鏻與100ml的THF混合，冷卻至-30℃。然後，於-30℃～-20℃的溫度範圍內將2.6g的第三丁氧化鉀(t-BuOK)分四次投入。於-20℃下攪拌30分鐘後，於-30～-20℃的溫度範圍內滴加6.8g溶解於35ml的THF中的化合物(24)。於-10℃下攪拌30分鐘後，將反應液注入至200ml的水與100ml的甲苯的混合液中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下進行濃縮，再藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。將所得的溶離液於減壓下進行濃縮而獲得7.2g的4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-4'-甲氧基亞甲基-聯環己烷(25)。由化合物(24)生成化合物(25)的產率為95.5%。
第5步驟
將7.2g的化合物(25)、8.4g的87%甲酸以及100ml的甲苯混合，使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的液體中添加200ml的水與300ml的甲苯並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑而獲得6.5g的淡黃色固體。將該殘渣添加至經冷卻至7℃的14ml的2N氫氧化鈉水溶液與28ml的2-丙醇的混合液中，於10℃下攪拌2小時。然後，添加20ml的2N氫氧化鈉水溶液，於5℃下攪拌2小時。將所得的反應液注入至200ml的水與200ml的甲苯的混合液中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，接著藉由自庚烷與THF的混合溶劑(體積比，庚烷：THF=9：1)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，使其乾燥而獲得6.0g的4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-反-4-甲醛(26)。由化合物(25)生成化合物(26)的產率為86.4%。
第6步驟
將4.2g的氫化鋰鋁懸浮於300ml的THF中。於-20℃～-10℃的溫度範圍內向該懸浮液中滴加6.0g的4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-反-4-甲醛(26)，進一步於該溫度範圍內攪拌2小時。根據GC分析而確認反應結束後，於冰浴冷卻的條件下，向反應混合物中依序添加乙酸乙酯、飽和氨水溶液，再藉由矽藻土過濾而去除析出物。然後利用乙酸乙酯對濾液進行萃取。依序用水、飽和食鹽水對所得的有機層進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。進一步藉由自庚烷中的再結晶而進行純化，使其乾燥，於減壓下進行濃縮而獲得6.0g的反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-反-4-羥基甲基聯環己烷(27)。由化合物(26)生成化合物(27)的產率為99.5%。
第7步驟
於氮氣環境下，向反應器中添加6.0g的化合物(27)、100ml的甲苯以及0.1ml的吡啶，於45℃下攪拌1小時。然後，於45℃～55℃的溫度範圍內添加1.4ml的亞硫醯氯，使其加熱回流2小時。將反應液冷卻至25℃後，注入至100ml的水以及100ml的甲苯中，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液清洗兩次，用水清洗三次，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下進行濃縮，藉由利用將甲苯與庚烷的混合溶劑(體積比，甲苯：庚烷=1：1)用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步藉由自Solmix A-11中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得6.2g的反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-反-4-氯甲基聯環己烷(28)。由化合物(27)生成化合物(28)的產率為98.6%。
第8步驟
於氮氣環境下，向100ml的DMF中添加3.3g的4-乙氧基-2,3-二氟苯酚(15)以及16.8g的磷酸三鉀(K3 PO4 )，於80℃下進行攪拌。接著向其中添加6.2g的化合物(28)，於80℃下攪拌7小時。將所得的反應混合物冷卻至30℃，藉由過濾而與固形物分離後，添加100ml的甲苯以及100ml的水，並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用食鹽水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，藉由利用將庚烷與甲苯的混合溶劑(體積比，庚烷：甲苯=1：2)用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的殘渣進行純化。進一步藉由自Solmix A-11與庚烷的混合溶劑(體積比，Solmix A-11：庚烷=1：2)中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得3.6g的反-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯氧基甲基-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)聯環己烷(No.3677)。由化合物(28)生成化合物(No.3677)的產率為42.6%。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為反-4'-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯氧基甲基-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)聯環己烷(No.3677)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.83(td,1H),6.67(td,1H),6.61(d,2H),4.07(q,2H),4.01(t,2H),3.77(d,2H),2.73(tt,1H),1.97-1.71(m,11H),1.55-1.36(m,7H),1.23-0.99(m,8H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.3677)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 98.4 SA 113.4 N 235.4 I
TNI =200.6℃，Δε=-9.73，Δn=0.127。
[實例5]
反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基苯甲酸-4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯酯(No.2379)的合成
第1步驟
將10.0g的化合物(16)、50ml的丙酮混合，將該混合物於35℃下攪拌30分鐘。接著於30℃~40℃的溫度範圍內向該混合物中添加4.7ml的Jones試劑(8N)後，於35℃下攪拌2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的液體中添加200ml的甲苯與200ml的水，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水、硫代硫酸鈉水溶液以及水進行清洗，用無水硫酸鎂進行乾燥而獲得8.8g的4-乙氧基-2,3-二氟-(反-4-環己基)-甲酸(31)。由化合物(16)生成化合物(31)的產率為83.1%。
第2步驟
於氮氣環境下，向100ml的甲苯中添加1.2g的化合物(31)、1.0g的4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-羥基苯酚(15)、0.89g的1,3-二環己基碳二醯亞胺(DCC)以及0.05g的4-二甲胺基吡啶(DMAP)，於25℃下攪拌20小時。根據GC分析而確認反應結束後，添加100ml的甲苯以及100ml的水並加以混合。然後，進行靜置而使其分離為有機層與 水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。接著將所得的溶液於減壓下進行濃縮，再藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對殘渣進行純化。進一步藉由自庚烷與THF的混合溶劑(體積比，庚烷：THF=2：1)中的再結晶而進行純化，使其乾燥而獲得1.43g的反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基苯甲酸-4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯酯(No.2379)。由化合物(15)生成化合物(No.2379)的產率為63.6%。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基苯甲酸-4'-丁氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯酯(No.2379)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.51(d,2H),7.15(d,2H),7.08(td,1H),6.86(td,1H),6.80(td,1H),6.69(td,1H),4.14-4.06(m,4H),2.86(tt,1H),2.63(tt,1H),2.33-2.26(m,2H),2.04-1.97(m,2H),1.87-1.72(m,4H),1.62-1.50(m,4H),1.46(t,3H),0.99(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.2379)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 84.8 N 280.0 I
TNI =221.6℃，Δε=-8.61，Δn=0.185。
[實例6]
4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3-烯(No.377)的合成
第1步驟
向氮氣環境下的反應器中添加3.0g的3-乙氧基-1,2-二氟苯(31)與200ml的THF，冷卻至-74℃。然後於-74℃~-70℃的溫度範圍內向其中滴加23.0ml的1.00M第二丁基鋰的正己烷、環己烷溶液，進一步攪拌2小時。接著於-75℃~-70℃的溫度範圍內滴加包含7.0g的4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-4-酮(24)的THF 50ml溶液，一面恢復至25℃一面攪拌8小時。將所得的反應混合物添加至投入有100ml的3%氯化銨水溶液與100ml的乙酸乙酯的容器中，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層，進行萃取操作。分取所得的有機層，用水、飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂進行乾燥。然後，於減壓下餾去溶劑，從而獲得9.7g的4-(4- 乙氧基-2,3-二氟苯基)-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-4-醇(32)。所得的化合物(32)為黃色油狀物。
第2步驟
將9.7g的化合物(32)、0.29g的對甲苯磺酸以及200ml的甲苯混合，一面去除所餾出的水一面使該混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至30℃後，向所得的溶液中添加200ml的水與200ml的甲苯，並加以混合，然後進行靜置而使其分離為有機層與水層兩層，進行萃取至有機層的操作。分取所得的有機層，用飽和碳酸氫鈉水溶液以及水進行清洗，再用無水硫酸鎂加以乾燥。接著藉由利用將甲苯用作展開溶劑、且將矽膠用作填充劑的管柱層析法的分取操作來對所得的溶液進行純化，再使其乾燥。藉由自乙酸乙酯與Solmix A-11的混合溶劑(體積比，乙酸乙酯：Solmix A-11=1：4)中的再結晶來對所得的殘渣進行純化，從而獲得5.5g的4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3-烯(No.377)。由化合物(31)生成化合物(No.377)的產率為55.5%。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3-烯(No.377)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.88(td,1H),6.84(td,1H),6.70-6.63(m,2H),5.93(m,1H),4.11(q,2H),4.01(t,2H),2.76(tt,1H),2.49-2.32(m,2H),2.31-2.22(m,1H),2.03-1.83(m, 6H),1.78(quin,2H),1.54-1.33(m,9H),1.31-1.15(m,3H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.377)的物性值如下所示。
轉移溫度：C1 65.2 C2 69.2 SA 182.9 N 269.5 I
TNI =216.6℃，Δε=-9.50，Δn=0.158。
[實例7]
根據實例1~實例6所示的方法，使用對應的起始原料來合成各種化合物，並確認上述化合物是目標化合物。
4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3,3'-二烯(No.407)
化學位移δ(ppm)：6.88(td,1H),6.66(td,1H),5.93(m,2H),4.09(q,2H),4.03(t,2H),2.50-2.24(m,6H),2.05-1.94(m,4H),1.80(quin,2H),1.60-1.37(m,11H),0.98(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上 述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.407)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 87.1 SA 197.5 N 249.2 I
TNI =215.9℃，Δε=-9.50，Δn=0.193。
反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,1'-聯環己烷(No.17)
化學位移δ(ppm)：6.84(t,2H),6.68(t,2H),4.10(q,2H),4.02(t,2H),2.74(tt,2H),1.94-1.83(m,8H),1.79(quin,2H),1.54-1.38(m,9H),1.27-1.14(m,6H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.17)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 99.4 SA 161.9 N 293.8 I
TNI =212.6℃，Δε=-8.18，Δn=0.141。
1-丁氧基-反-4-(4-(4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯基)環己基)-2,3-二氟苯(No.3227)
化學位移δ(ppm)：7.15(dd,4H),6.89(td,1H),6.78(td,1H),6.70(td,1H),6.64(td,1H),4.10(q,2H),4.03(t,2H),2.86(m,5H),2.57(mt,1H),2.00(m,4H),1.81(quin,2H),1.70-1.57(m,4H),1.51(q,2H),1.45(t,3H),0.99(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.3227)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 87.9 SA 103.8 N 202.9 I
TNI =168.6℃，Δε=-7.25，Δn=0.165。
1-丁氧基-4-(4-(4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯基)環己基-3-烯基)-2,3-二氟苯(No.3587)
化學位移δ(ppm)：7.32(d,2H),7.12(d,2H),6.89(td,1H),6.75(td,1H),6.69(td,1H),6.62(td,1H),6.17(m,1H), 4.09(q,2H),4.03(t,2H),3.16(m,1H),2.87(m,4H),2.64-2.47(m,3H),2.54-2.45(m,1H),2.09-2.02(m,1H),1.97-1.88(m,1H),1.80(quin,2H),1.50(q,2H),1.44(t,3H),0.98(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.3587)的物性值如下所示。
轉移溫度：C1 84.9 C2 100.5 SA 135.3 N 186.9 I
TNI =175.3℃，Δε=-8.47，Δn=0.186。
反-4-[(4'-乙氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯基)-4-丁氧基-2,3-二氟苯基]環己烷(No.197)
化學位移δ(ppm)：7.46(d,2H),7.32(d,2H),7.10(td,1H),6.89(td,1H),6.79(td,1H),6.70(td,1H),4.16(q,2H),4.03(t,2H),2.90(m,1H),2.64(m,1H),2.09-1.97(m,4H),1.80(quin,2H),1.74-1.60(m,4H),1.53-1.45(m,5H),0.98(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上 述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.197)的物性值如下所示。
轉移溫度：C119.0(SA 157.3)N 295.0 I
TNI =214.6℃，Δε=-8.81，Δn=0.240。
反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基乙基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,1'-聯環己烷(No.3047)
化學位移δ(ppm)：6.81(m,2H),6.66(q,2H),4.10(q,2H),4.02(t,2H),2.70(tt,1H),2.60(t,2H),1.90-1.72(m,10H),1.54-1.36(m,9H),1.24-0.98(m,12H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.3047)的物性值如下所示。
轉移溫度：C1 62.6 SA 169.7 N 242.5 I
TNI =201.3℃，Δε=-7.47，Δn=0.142。
4'-乙氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯甲酸-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)環己基酯(No.2769)
化學位移δ(ppm)：8.11(d,2H),7.59(d,2H),7.13(t,1H),6.86(t,1H),6.82(t,1H),6.99(t,1H),5.05(m,1H),4.17(q,2H),4.03(t,2H),2.86(tt,1H),2.24(m,2H),2.00-1.94(m,2H),1.79(quin,2H),1.74-1.61(m,4H),1.54-1.45(m,5H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.2769)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 129.0 N 275.8 I
TNI =205.6℃，Δε=-7.14，Δn=0.214。
反-4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)環己基苯甲酸-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)環己基酯(No.2207)
化學位移δ(ppm)：6.83(t,2H),6.67(t,2H),4.80(m, 1H),4.10(q,2H),4.01(t,2H),2.80(tt,2H),2.33(tt,1H),2.09(m,4H),1.98-1.88(m,4H),1.79(quin,2H),1.66-1.46(m,13H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.2207)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 108.7 N 244.6 I
TNI =174.6℃，Δε=-6.95，Δn=0.136。
反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-1,1'-聯環己基苯甲酸-4-乙氧基-2,3-二氟苯基酯(No.4937)
化學位移δ(ppm)：6.83(t,1H),6.79(t,1H),6.69(t,1H),6.67(t,1H),4.10(q,2H),4.01(t,2H),2.73(tt,1H),2.51(tt,1H),2.18(m,2H),1.93-1.82(m,6H),1.78(quin,2H),1.62-1.36(m,9H),1.25-1.06(m,6H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.4937)的物性 值如下所示。
轉移溫度：C 91.2 SC 151.5 SA 182.8 N 244.6 I
TNI =200.6℃，Δε=-7.99，Δn=0.127。
4-乙氧基-2,3-二氟苯基安息香酸-反-4-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-反-4'-1,1'-聯環己基酯(No.5717)
化學位移δ(ppm)：7.66(t,1H),6.83(t,1H),6.74(t,1H),6.67(t,1H),4.91(m,1H),4.17(q,2H),4.01(t,2H),2.73(tt,1H),2.13(m,2H),1.93-1.82(m,6H),1.78(quin,2H),1.54-1.36(m,9H),1.25-1.12(m,6H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.5717)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 118.8 SA 133.1 N 294.0 I
TNI =235.9℃，Δε=-8.11，Δn=0.148。
4-(4-乙氧基-3-氟苯基)-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3-烯(No.409)
化學位移δ(ppm)：7.13(dd,1H),7.08(dd,1H),6.88(t,1H),6.84(t,1H),6.67(t,1H),6.06(m,1H),4.10(q,2H),4.01(t,2H),2.74(tt,2H),2.49-2.24(m,3H),2.02-1.85(m,6H),1.79(quin,2H),1.54-1.33(m,8H),1.30-1.15(m,3H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.409)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 58.2 SA 190.3 N 275.4 I
TNI =229.3℃，Δε=-6.39，Δn=0.180。
4-(4-乙氧基-2-氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己基-3-烯(No.410)
化學位移δ(ppm)：7.13(t,1H),6.84(t,1H),6.67(t,1H),6.62(dd,1H),6.56(dd,1H),5.88(m,1H),4.00(m,4H),2.76(tt,1H),2.49-2.34(m,2H),2.26(dt,1H),2.02-1.86(m,6H),1.79(quin,2H),1.54-1.34(m,9H),1.30-1.15(m,3H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.410)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 71.5 SA 125.3 N 272.7 I
TNI =220.6℃，Δε=-5.19，Δn=0.176。
反-4-(4-乙氧基-3-氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己烷(No.137)
化學位移δ(ppm)：6.93(d,1H),6.87(m,2H),6.84(t,1H),6.67(t,1H),4.08(q,2H),4.01(t,2H),2.74(tt,1H),2.39(tt,1H),1.95-1.82(m,8H),1.79(quin,2H),1.55-1.33(m,9H),1.27-1.11(m,6H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.137)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 78.2 SB 124.4 SA 160.2 N 297.7 I
TNI =219.9℃，Δε=-6.22，Δn=0.160。
反-4-(4-乙氧基-2-氟苯基)-反-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-聯環己烷(No.77)
化學位移δ(ppm)：7.10(t,1H),6.84(t,1H),6.67(t,1H),6.62(dd,1H),6.56(dd,1H),4.01(q,2H),3.98(t,2H),2.73(m,2H),1.93-1.82(m,8H),1.79(quin,2H),1.55-1.37(m,9H),1.26-1.15(m,6H),0.97(t,3H)。
轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算而得的外推值，化合物(No.77)的物性值如下所示。
轉移溫度：C 90.8 SA 97.4 N 296.9 I
TNI =226.6℃，Δε=-5.57，Δn=0.158。
[實例8]
可藉由與實例1~實例7中所記載的合成方法同樣的方法，來合成以下所示的化合物(No.1)~(No.6180)。附記的資料為按照上述方法所測定的值。轉移溫度為化合物自身的測定值，上限溫度(TNI )、介電各向異性(Δε)以及光學各向異性(Δn)是按照上述外推法，對將化合物混合於母液晶(i)中而成的試樣的測定值進行換算所得的 外推值。
[比較例1]
合成反-4-丙基-反-4'-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1'-聯環己烷(A)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為反-4-丙基-反-4'-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1'-聯環己烷(A)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.82(dd,1H),6.64(dd,1H),4.06(q,2H),2.71(tt,1H),1.89-1.79(m,4H),1.79-1.69(m,4H),1.45-1.26(m,14H),1.20-1.04(m,4H),0.90-0.79(t,3H)。
化合物(A)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 66.9 SB 79.9 N 185.1 I
將上述記載為母液晶i的5種化合物混合，製備具有向列相的母液晶i。該母液晶i的物性如下所示。
上限溫度(TNI )=74.6℃；黏度(η20 )=18.9mPa‧s；光學各向異性(Δn)=0.087；介電各向異性(Δε)=-1.3。
製備包含85wt%的上述母液晶i與15wt%的所合成的反-4-丙基-反-4'-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1'-聯環己烷(A)的液晶組成物ii。對所得的液晶組成物ii的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(A)的物性的外推值。其值如下所示。
上限溫度(TNI )=158.7℃；
光學各向異性(Δn)=0.114；
介電各向異性(Δε)=-5.43；
[實例9]
液晶性化合物(No.17)的物性
製備包含90wt%的上述母液晶i與10wt%的實例7中所得的4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,1'-聯環己烷(No.17)的液晶組成物iii。對所得的液晶組成物iii的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出液晶性化合物(No.17)的物性的外推值。其值如下所示。
上限溫度(TNI )=212.6℃；
光學各向異性(Δn)=0.141；
介電各向異性(Δε)=-8.18；
由此可知：液晶性化合物(No.17)是上限溫度(TNI )高、可增大光學各向異性(Δn)、且可提高負介電各向異性(Δε)的化合物。
而且與比較例化合物(A)相比，可知：液晶性化合物(No.17)是上限溫度(TNI )高、光學各向異性(Δn)大、負介電各向異性(Δε)高、熔點低的化合物。
[比較例2]
合成反-4-戊基-反-4"-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1',4',1"-聯三環己烷(C)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為反-4-戊基-反-4"-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1',4',1"-聯三環己烷(C)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：6.85(td,1H),6.68(td,1H),4.11(q,2H),2.74(tt,1H),1.93-1.82(m,4H),1.82-1.68(m,8H),1.48-1.37(m,4H),1.37-0.82(m,27H)。
化合物(C)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 71.8 SB 298.2 N 330.7 I
製備包含97wt%的上述母液晶i與3wt%的所合成的反-4-戊基-反-4"-(2,3-二氟乙氧基苯基)-1,1',4',1"-聯三環己烷(C)的液晶組成物iv。對所得的液晶組成物iv的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(C)的物性的外推值。其值如下所示。
光學各向異性(Δn)=0.137；
介電各向異性(Δε)=-1.86；
而且，液晶組成物iv的彈性常數K33 為11.31 pN。
[實例10]
液晶性化合物(No.197)的物性
製備包含97wt%的母液晶i與3wt%的實例7中所得的反-4-[(4'-乙氧基-2',3'-二氟-1,1'-聯苯基)-4-丁氧基-2,3-二氟苯基]環己烷(No.197)的液晶組成物v。對所得的液晶組成物v的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出液晶性化合物(No.197)的物性的外推值。其值如下所示。
光學各向異性(Δn)=0.240；介電各向異性(Δε)=-8.81；而且，液晶組成物v的彈性常數K33 為13.97pN。
由此可知：液晶性化合物(No.197)是上限溫度(TNI )高、可增大光學各向異性(Δn)、且可提高負介電各向異性(Δε)的化合物。
而且與比較例化合物(C)相比，可知：液晶性化合物(No.197)是光學各向異性(Δn)大、負介電各向異性(Δε)高、彈性常數K33 大的化合物。
[比較例3]
合成類似於合成化合物(D)的4-乙氧基-4'''-戊基-2''',3''',2,3-四氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(F)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-乙氧基-4'''-戊基-2''',3''',2,3-四氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(F)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.22(m,4H),7.62(m,4H),7.15(m,2H),7.01(t,1H),6.82(t,1H),4.17(q,2H),2.70(t,2H),1.66(m,2H),1.49(t,3H),1.37(m,4H),0.93(m,3H)。
化合物(F)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 149.8 N 306.7 I
製備包含95wt%的母液晶i與5wt%的所合成的4-乙氧基-4'''-戊基-2''',3''',2,3-四氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(F)的液晶組成物v。對所得的液晶組成物v的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(F)的物性的外推值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-6.05；而且，液晶組成物v的彈性常數K33 為15.78pN。
[比較例4]
合成類似於化合物(D)的4-乙氧基-4'''-戊基-2''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(G)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-乙氧基-4'''-戊基-2''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(F)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.71(m,4H),7.64(d,2H),7.60(d,2H),7.40(t,1H),7.16(t,1H),7.05(d,1H),7.00(d,1H),6.82(t,1H),4.17(q,2H),2.65(t,2H),1.66(m,2H),1.49(t,3H),1.36(m,4H),0.92(m,3H)。
化合物(G)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 138.7 SA 180.2 N 307.8 I
製備包含95wt%的母液晶i與5wt%的所合成的4-乙氧基-4'''-戊基-2''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(G)的 液晶組成物v。對所得的液晶組成物v的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(G)的物性的外推值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-5.20；而且，液晶組成物v的彈性常數K33 為15.40pN。
[比較例5]
合成類似於化合物(D)的4-乙氧基-4'''-戊基-3''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(H)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-乙氧基-4'''-戊基-3''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(H)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.71(dd,4H),7.64(d,2H),7.60(d,2H),7.35(dd,1H),7.30(dd,1H),7.26(t,1H),7.15(td,1H),6.82(t,1H),4.17(q,2H),2.68(t,2H),1.66(m,2H),1.49(t,3H),1.37(m,4H),0.92(m,3H)。
化合物(H)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 154.0 SA 297.4 N 319.3 I
製備包含95wt%的母液晶i與5wt%的所合成的4-乙氧基-4'''-戊基-3''',2,3-三氟-1,1',4',1",4",1'''-聯四苯(H)的液晶組成物v。對所得的液晶組成物v的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(H)的物性的外推 值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-3.46；而且，液晶組成物v的彈性常數K33 為15.32pN。
[實例11]
液晶性化合物(No.17)的物性
製備包含90wt%的母液晶i與10wt%的實例7中所得的4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)-4'-(4-丁氧基-2,3-二氟苯基)-1,1'-聯環己烷(No.17)的液晶組成物vi。對所得的液晶組成物vi的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出液晶性化合物(No.17)的物性的外推值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-8.18；而且，液晶組成物v的彈性常數K33 為17.45pN。
由此可知：液晶性化合物(No.17)是熔點低、負介電各向異性(Δε)高、可增大彈性常數K33 的化合物。
而且與比較例化合物(F)、(G)、(H)相比，可知：液晶性化合物(No.17)是負介電各向異性(Δε)高、熔點低、彈性常數K33 大的化合物。
[比較例6]
合成類似於化合物(E)的4-乙氧基-2,3,2",3"-四氟-4"-(4-戊基苯基乙基)-1,1"-聯三苯(I)作為比較例。
1 H-NMR分析的化學位移δ(ppm)如下所示，可鑑定所得的化合物為4-乙氧基-2,3,2",3"-四氟-4"-(4-戊基苯基乙基)-1,1"-聯三苯(I)。此外，測定溶劑為CDCl3 。
化學位移δ(ppm)：7.60(dd,4H),7.18-7.10(m,6H),6.97(t,1H),6.82(td,1H),4.18(q,2H),3.00(m,2H),2.93(m,2H),2.58(t,2H),1.61(m,2H),1.49(t,3H),1.39-1.27(m,4H),0.89(t,3H)。
化合物(I)的轉移溫度如下所示。
轉移溫度：C 146.1 N 209.0 I
製備包含95wt%的母液晶i與5wt%的所合成的4-乙氧基-2,3,2",3"-四氟-4"-(4-戊基苯基乙基)-1,1"-聯三苯(I)的液晶組成物vi。對所得的液晶組成物vi的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出比較例化合物(I)的物性的外推值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-4.33；
黏度(η)=139.3mPa‧s
而且，液晶組成物vi的彈性常數K33 為14.37pN。
[實例12]
液晶性化合物(No.3227)的物性
製備包含95wt%的母液晶i與5wt%的實例7中所得的1-丁氧基-反-4-(4-(4-(4-乙氧基-2,3-二氟苯基)苯基)環己基)-2,3-二氟苯(No.3227)的液晶組成物vii。對所得的液晶組成物vii的物性值進行測定，藉由外推測定值而算出液晶性化合物(No.3227)的物性的外推值。其值如下所示。
介電各向異性(Δε)=-8.04；
黏度(η)=78.8mPa‧s
而且，液晶組成物vii的彈性常數K33 為14.8pN。
由此可知：液晶性化合物(No.3227)是熔點低、上限溫度(TNI )高、可增大光學各向異性(Δn)、黏度(η)小、可提高負介電各向異性(Δε)的化合物。
而且與比較例化合物(I)相比，可知：液晶性化合物(No.3227)是負介電各向異性(Δε)高、熔點低、黏度(η)小、彈性常數K33 大的化合物。
[液晶組成物的實例]
以下利用實例來對本發明中所得的液晶組成物進行詳細說明。此外，實例中所使用的液晶性化合物是基於下述表1的定義而利用符號來表示。此外，於表1中，1,4-伸環己基的立體構型為反式構型。只要無特別說明，則各化合物的比例(百分率)是以液晶組成物的總重量為基準的重量百分率(wt%)。表示各實例最後所獲得的液晶組成物的特性值。
此外，各實例中所使用的液晶性化合物部分中所記載的編號與表示上述本發明的第一成分至第三成分中所使用的液晶性化合物的式子編號相對應，於未記載式子編號而僅記載為「-」時，表示該化合物是不與上述成分相對應的其他化合物。
以下表示化合物的利用符號的標記方法。
特性值的測定是按照以下方法來進行。該些測定方法大多為日本電子機械工業會標準(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中所記載的方法、或者對其加以修改而得的方法。
(1)　向列相的上限溫度(NI；℃)
將試樣置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度。以下有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(2)　向列相的下限溫度(TC；℃)
將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10日後，觀察液晶相。例如，在試樣於-20℃下保持向列相的狀態、於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC記為≦-20℃。以下有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(3)　光學各向異性(Δn；於25℃下測定)
使用波長為589nm的光，利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。首先，沿一個方向摩擦主稜鏡的表面後，將試樣滴加至主稜鏡上。並且對偏光方向與摩擦方向平行時的折射率(n∥)、以及偏光方向與摩擦方向垂直時的折射率(n⊥)進行測定。光學各向異性的值(Δn)是由(Δn)=(n∥)－(n⊥)的式子而算出。
(4)　黏度(η；於20℃下測定；mPa‧s)
於測定中使用E型黏度計。
(5)　介電各向異性(Δε；於25℃下測定)
於經充分洗淨的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷(0.16mL)的乙醇(20mL)溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。由2片玻璃基板來組裝成間隔(單元間隙)為20μm的VA元件。
利用同樣的方法，於玻璃基板上製備聚醯亞胺的配向膜。對所得的玻璃基板的配向膜進行摩擦處理後，組裝成2片玻璃基板的間隔為9μm且扭轉角為80度的TN元件。
將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至所得的VA元件中，對該VA元件施加0.5V(1kHz，正弦波)，測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。
而且，將試樣(液晶組成物、或者液晶性化合物與母液晶的混合物)放入至所得的TN元件中，對該TN元件施加0.5V(1kHz、正弦波)，測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
介電各向異性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
上述介電各向異性的值為負的組成物是具有負介電各向異性的組成物。
(6)電壓保持率(VHR；於25℃與100℃下測定；%)
將試樣放入至具有聚醯亞胺配向膜、且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為6μm的單元中來製作TN元件。於25℃下對該TN元件施加脈衝電壓(以5V施加60微秒)而進行充電。利用陰極射線示波器(cathode ray oscilloscope)來觀測施加至TN元件的電壓的波形，求出單位週期(16.7毫秒)的電壓曲線與橫軸之間的面積。由去除了TN元件後所施加的電壓的波形而同樣地求出面積。電壓保持率(%)的值是由(電壓保持率)=(存在TN元件時的面積值)/(不存在TN元件時的面積值)×100的式子而算出。
將由上述方式而獲得的電壓保持率表示為「VHR-1」。接著，將上述TN元件於100℃下加熱250小時。將該TN元件恢復至25℃後，利用與上述方法同樣的方法來測定電壓保持率。將實施上述加熱試驗後所得的電壓保持率表示為「VHR-2」。此外，該加熱試驗為加速試驗(accelerated test)，是用作與TN元件的長時間耐久試驗相對應的試驗。
[實例13]
2-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　9%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　12%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　12%
NI=103.4℃；TC≦-20℃；Δn=0.118；η=28.1mPa‧s；Δε=-3.5。
[實例14]
4O-B(2F,3F)HH1OB(2F,3F)-O2　(No.3677)　5%
4O-B(2F,3F)BeHB(2F,3F)-O2　(No.2769)　5%
3-HH-4　(2-1)　5%
3-HH-5　(2-1)　5%
3-HH-O1　(2-1)　10%
3-HB-O2　(2-4)　10%
V2-HHB-1　(2-25)　15%
V-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　2%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
2-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　8%
NI=102.7℃；Δn=0.108；η=28.1mPa‧s；Δε=-3.4。
[實例15]
4O-B(2F,3F)ChchB(2F,3F)-O2　(No.407)　5%
4O-B(2F,3F)HchB(2F,3F)-O2　(No.377)　5%
4O-B(2F,3F)HHB(2F,3F)-O2　(No.17)　5%
3-HH-4　(2-1)　10%
3-HH-5　(2-1)　5%
5-HB-3　(2-4)　5%
3-HB-O2　(2-4)　10%
5-HB-O2　(2-4)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
NI=103.7℃；Δn=0.110；η=29.6mPa‧s；Δε=-3.9。
[實例16]
4O-B(2F,3F)HHB(2F,3F)-O2　(No.17)　5%
4O-B(2F,3F)BH2B(2F,3F)-O2　(No.3407)　5%
2-HH-5　(2-1)　5%
3-HH-4　(2-1)　5%
3-HB-O1　(2-4)　5%
3-HHB-1　(2-25)　10%
3-HHB-3　(2-25)　10%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　5%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
2-BB(2F,3F)B-4　(3-57)　5%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
[實例17]
4O-B(2F,3F)HH2B(2F,3F)-O2　(No.3047)　7%
4O-B(2F,3F)HB2B(2F,3F)-O2　(No.3227)　8%
2-HH-3　(2-1)　10%
2-H2H-3　(2-2)　5%
3-HB-O1　(2-4)　5%
3-HHB-O1　(2-25)　5%
3-HBB-2　(2-35)　5%
3-HHEH-3　(2-46)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　8%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　6%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
4-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　3%
3-HBB(2CL,3F)-O2　(3-93)　3%
NI=102.5℃；Δn=0.108；η=36.2mPa‧s；Δε=-3.8。
[實例18]
4O-B(2F,3F)BO1HB(2F,3F)-O2　(No.1539)　3%
4O-B(2F,3F)H2BB(2F,3F)-O2　(No.647)　5%
4O-B(2F,3F)H2HB(2F,3F)-O2　(No.467)　3%
3-HH-4　(2-1)　10%
3-HB-O2　(2-4)　10%
2-BBB(2F)-3　(2-43)　5%
2-BBB(2F)-5　(2-43)　5%
3-HBBH-5　(2-69)　5%
1O1-HBBH-4　(2-69)　4%
5-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
V-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
NI=101.2℃；Δn=0.118；η=31.5mPa‧s；Δε=-3.5。
於100份的上述組成物中添加0.25份的Op05時的間距(pitch)為60.7μm。
[實例19]
4O-B(2F,3F)HH1OB(2F,3F)-O2　(No.3677)　5%
4O-B(2F,3F)BeHB(2F,3F)-O2　(No.2769)　5%
2-HH-5　(2-1)　5%
3-HH-4　(2-1)　10%
3-HH-5　(2-1)　5%
1V-HBB-2　(2-35)　5%
2-BB(3F)B-3　(2-44)　5%
2-BB(3F)B-5　(2-44)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　12%
5-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　12%
3-HH2B(2F,3F)-O2　(3-30)　12%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　7%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　6%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　6%
NI=101.3℃；Δn=0.118；η=32.5mPa‧s；Δε=-3.6。
[實例20]
4O-B(2F,3F)ChchB(2F,3F)-O2　(No.407)　5%
4O-B(2F,3F)HchB(2F,3F)-O2　(No.377)　5%
4O-B(2F,3F)HHB(2F,3F)-O2　(No.17)　5%
3-HH-4　(2-1)　10%
3-HH-5　(2-1)　7%
V-HHB-1　(2-25)　6%
V2-BB(3F)B-1　(2-44)　5%
3-HHEH-3　(2-46)　5%
3-HHEH-5　(2-46)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
5-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
5-HB(2F,3CL)-O2　(3-10)　5%
3-HB(2CL,3F)-O2　(3-19)　5%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　5%
3-HH2B(2F,3F)-O2　(3-30)　12%
NI=102.4℃；Δn=0.097；η=31.5mPa‧s；Δε=-3.6。
[實例21]
4O-B(2F,3F)BH2B(2F,3F)-O2　(No.3407)　5%
4O-B(2F,3F)HH2B(2F,3F)-O2　(No.3047)　5%
3-HH-4　(2-1)　12%
3-HB-O1　(2-4)　10%
3-HBB-2　(2-35)　5%
3-HBBH-5　(2-69)　7%
1O1-HBBH-4　(2-69)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　5%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
3-HB(2F,3CL)-O2　(3-10)　3%
5-HB(2F,3CL)-O2　(3-10)　3%
V-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　5%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
[實例22]
4O-B(2F,3F)HH2B(2F,3F)-O2　(No.3047)　8%
4O-B(2F,3F)HB2B(2F,3F)-O2　(No.3227)　7%
2-HH-3　(2-1)　10%
3-HH-4　(2-1)　8%
3-HB-O2　(2-4)　10%
3-HHEBH-3　(2-74)　5%
3-HHEBH-5　(2-74)　3%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
2-HHB(2F,3F)-1　(3-29)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　5%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　4%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　5%
4-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　5%
NI=101.2℃；Δn=0.102；η=33.5mPa‧s；Δε=-3.6。
[實例23]
4O-B(2F,3F)H2BB(2F,3F)-O2　(No.647)　5%
4O-B(2F,3F)HH1OB(2F,3F)-O2　(No.3677)　5%
2-HH-3　(2-1)　10%
3-HH-4　(2-1)　10%
3-H2H-V　(2-2)　5%
3-HHEBH-3　(2-74)　5%
3-HHEBH-5　(2-74)　5%
5-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　5%
V-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　4%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　5%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　8%
2-BB(2F,3F)B-3　(3-57)　8%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　5%
NI=101.2℃；Δn=0.106；η=29.6mPa‧s；Δε=-3.5。
[實例24]
4O-B(2F,3F)BO1HB(2F,3F)-O2　(No.1539)　5%
4O-B(2F,3F)H2HB(2F,3F)-O2　(No.467)　5%
3-HH-4　(2-1)　10%
5-HB-3　(2-4)　5%
3-HB-O1　(2-4)　10%
2-BB(3F)B-3　(2-44)　5%
5-HBB(3F)B-2　(2-73)　5%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
V-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　5%
3-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
5-HHB(2F,3F)-O2　(3-29)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
NI=101.8℃；Δn=0.117；η=33.2mPa‧s；Δε=-3.6。
[實例25]
4O-B(2F,3F)HH2B(2F,3F)-O2　(No.3047)　7%
4O-B(2F,3F)HB2B(2F,3F)-O2　(No.3227)　8%
2-HH-3　(2-1)　10%
2-H2H-3　(2-2)　5%
3-HB-O1　(2-4)　5%
3-HHB-1　(2-25)　5%
3-HHB-O1　(2-25)　5%
3-HBB-2　(2-35)　5%
3-HHEH-3　(2-46)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　8%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　8%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　3%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　3%
3-HBB(2CL,3F)-O2　(3-93)　3%
3-DhHB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
3-HDhB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
3-dhBB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
NI=102.6℃；Δn=0.104；η=35.6mPa‧s；Δε=-3.7。
[實例26]
4O-B(2F,3F)HH2B(2F,3F)-O2　(No.3047)　8%
4O-B(2F,3F)HB2B(2F,3F)-O2　(No.3227)　7%
2-HH-3　(2-1)　10%
3-HH-5　(2-1)　8%
3-HB-O2　(2-4)　10%
3-HHEBH-3　(2-74)　5%
3-HHEBH-5　(2-74)　4%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　10%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　10%
2-HHB(2F,3F)-1　(3-29)　3%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　5%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
4-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　5%
3-HH1OB(2F,3F)-O2　(3-31)　5%
3-HH1OB(2F,3F,6Me)-O2　(-)　5%
NI=102.4℃；Δn=0.096；η=32.3mPa‧s；Δε=-3.7。
[實例27]
4O-B(2F,3F)HB2B(2F,3F)-O2　(No.3227)　8%
2-HH-3　(2-1)　10%
2-H2H-3　(2-2)　5%
3-HB-O1　(2-4)　5%
3-HHB-1　(2-25)　5%
3-HHB-O1　(2-25)　5%
3-HBB-2　(2-35)　5%
3-HHEH-3　(2-46)　5%
3-HB(2F,3F)-O2　(3-1)　8%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　8%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　3%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　5%
3-HBB(2F,3CL)-O2　(3-63)　3%
3-HBB(2CL,3F)-O2　(3-93)　3%
3-DhHB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
3-HDhB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
3-dhBB(2F,3F)-O2　(g-1)　5%
5-HB(3F)BB(2F,3F)-O2　(i-1)　7%
[實例28]
4O-B(2F,3F)HHeB(2F,3F)-O2　(No.5717)　5%
2O-B(2F,3F)BEHB(2F,3F)-O4　(No.2769)　5%
2O-B(2F,3F)HEHB(2F,3F)-O4　(No.2207)　3%
4O-B(2F,3F)HHEB(2F,3F)-O2　(No.4937)　3%
2-H2H-3　(2-2)　10%
3-H2H-V　(2-2)　15%
3-HB-O2　(2-4)　11%
5-HB-O2　(2-4)　11%
5-HBB(3F)B-2　(2-73)　5%
5-HBB(3F)B-3　(2-73)　5%
3-HHEBH-3　(2-74)　5%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　12%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
NI=100.2℃；Δn=0.109；η=31.3mPa‧s；Δε=-2.9。
[實例29]
4O-B(2F,3F)HchB(3F)-O2　(No.409)　6%
4O-B(2F,3F)HHB(3F)-O2　(No.137)　5%
3-H2H-V　(2-2)　10%
5-HB-O2　(2-4)　14%
3-HHB-1　(2-25)　5%
V2-HHB-1　(2-25)　3%
3-HHB-O1　(2-25)　5%
3-HBBH-5　(2-69)　5%
5-HBB(3F)B-2　(2-73)　2%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　15%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　15%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　4%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　8%
3-HHB(2F,3CL)-O2　(3-59)　3%
NI=101.1℃；Δn=0.110；η=29.5mPa‧s；Δε=-3.2。
[實例30]
4O-B(2F,3F)HchB(3F)-O2　(No.409)　3%
4O-B(2F,3F)HHB(3F)-O2　(No.137)　5%
4O-B(2F,3F)HchB(2F)-O2　(No.410)　3%
4O-B(2F,3F)HHB(2F)-O2　(No.77)　5%
2-H2H-3　(2-2)　10%
3-H2H-V　(2-2)　5%
3-HB-O2　(2-4)　12%
5-HB-O2　(2-4)　10%
3-HHB-O1　(2-25)　5%
5-HBB(3F)B-2　(2-73)　5%
3-HHEBH-5　(2-74)　5%
3-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　12%
5-H2B(2F,3F)-O2　(3-3)　5%
3-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　10%
5-HBB(2F,3F)-O2　(3-33)　5%
NI=104.8℃；Δn=0.113；η=29.4mPa‧s；Δε=-3.2。
 [產業上的可利用性]
本發明的液晶化合物具有化合物所必需的一般物性、對熱、光等的穩定性、較廣的液晶相的溫度範圍、高的透明點、與其他液晶化合物的良好的相容性、大的光學各向異性、適當的彈性常數K33 、高的負介電各向異性。另外，本發明的液晶組成物含有上述液晶性化合物。由於含有上述液晶組成物，因此液晶顯示元件變得具有可使用的較廣的溫度範圍、短的響應時間、小的消耗電力、大的對比度、以及低驅動電壓，從而可用於鐘錶、計算器、文字處理器等的顯示器中。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (31)

  1. 一種液晶性化合物，其是以式(a)所表示， 於式(a)中，Ra及Rb獨立為氫、碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，但環A1 及環A2 不同時為1,4-伸苯基；L1 、L2 、L3 及L4 獨立為氫或氟,且L1 ～L4 中的至少三個為氟；Z1 及Z2 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶性化合物，其中於式(a)中，環A1 及環A2 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之液晶性化合物，其是以式(a-1)所表示， 於式(a-1)中，Ra1 及Rb1 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；環A3 為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基；環A4 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基；L5 、L6 、L7 及L8 獨立為氫或氟，且L5 ～L8 中的至少三個為氟；Z3 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
  4. 如申請專利範圍第2項所述之液晶性化合物，其是以式(a-2)所表示， 於式(a-2)中，Ra2 及Rb2 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；環A5 及環A6 獨立為1,4-伸苯基、反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基或四氫吡喃-2,5-二基，但環A5 及環A6 不同時為1,4-伸苯基；L9 、L10 、L11 及L12 獨立為氫或氟，且L9 ～L12 中的至少三個為氟；Z4 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之液晶性化合物，其是以式(a-3)～式(a-8)中的任一式所表示， 於式(a-3)～式(a-8)中，Ra3 及Rb3 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z5 為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之液晶性化合物，其是以式(a-9)～式(a-15)中的任一式所表示， 於式(a-9)～式(a-15)中，Ra4 及Rb4 獨立為碳數為1～10的烷基、碳數為2～10的烯基、碳數為1～9的烷氧基、碳數為2～9的烷氧基烷基或碳數為2～9的烯氧基；Z6 獨立為-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為單鍵。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-OCO-。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-COO-。
  10. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-OCH2 -。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-CH2 O-。
  12. 如申請專利範圍第5項所述之液晶性化合物，其中於式(a-3)～式(a-8)中，Z5 為-CH2 CH2 -。
  13. 如申請專利範圍第6項所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-OCO-。
  14. 如申請專利範圍第6項所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-COO-。
  15. 如申請專利範圍第6項所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-OCH2 -。
  16. 如申請專利範圍第6項所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-CH2 O-。
  17. 如申請專利範圍第6項所述之液晶性化合物，其中於式(a-9)～式(a-15)中，Z6 為-CH2 CH2 -。
  18. 一種液晶組成物，其含有至少一種如申請專利範圍第1項所述之化合物作為第一成分，且含有至少一種以式(e-1)～式(e-3)所表示的化合物作為第二成分， 於式(e-1)～式(e-3)中，Ra11 及Rb11 獨立為碳數為1～10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代；環A11 、環A12 、環A13 及環A14 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基；Z11 、Z12 及Z13 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-或-CH2 O-。
  19. 一種液晶組成物，該液晶組成物的第一成分是選自如申請專利範圍第3項所述之以式(a-1)所表示的化合物中的至少一種化合物，該液晶組成物的第二成分是選自如申請專利範圍第18項所述之式(e-1)～式(e-3)中的至少一種化合物。
  20. 一種液晶組成物，該液晶組成物的第一成分是選自如申請專利範圍第4項所述之以式(a-2)所表示的化合物中的至少一種化合物，該液晶組成物的第二成分是選自如申請專利範圍第18項所述之式(e-1)～式(e-3)中的至少一種化合物。
  21. 如申請專利範圍第18項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為40wt%～95wt%的範圍。
  22. 如申請專利範圍第19項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為40wt%～95wt%的範圍。
  23. 如申請專利範圍第20項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為40wt%～95wt%的範圍。
  24. 如申請專利範圍第18項至第23項中任一項所述之液晶組成物，其除了含有第一成分以及第二成分以外，更含有選自以式(g-1)～式(g-6)所表示的化合物組群及以式(i-1)～式(i-4)所表示的化合物組群中的至少一種化合物作為第三成分， 於式(g-1)～式(g-6)中，Ra21 及Rb21 獨立為氫或碳數為1～10的烷基，於該烷基中，不相鄰的任意的-CH2 -亦可被-O-取代，不相鄰的任意的-CH2 CH2 -亦可被-CH=CH-取代，氫亦可被氟取代；環A21 、環A22 及環A23 獨立為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基；Z21 、Z22 及Z23 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-OCF2 -、-CF2 O-、-OCF2 CH2 CH2 -、-CH2 CH2 CF2 O-、-COO-、-OCO-、-OCH2 -或-CH2 O-；Y1 、Y2 、Y3 及Y4 獨立為氟或氯；q、r及s獨立為0、1或2，q+r為1或2，q+r+s為1、2或3；t為0、1或2； 於式(i-1)～式(i-4)中，Ra23 及Rb23 獨立為碳數為1～8的烷基或碳數為1～7的烷氧基；環A24 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基或四氫吡喃-2,5-二基；環A25 為反-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；Z27 獨立為單鍵、-CH2 O-、-COO-或-CF2 O-；X1 及X2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氫。
  25. 如申請專利範圍第24項所述之液晶組成物，其中第三成分是選自以式(g-1-1)～式(g-2-3)所表示的化合物組群中的至少一種化合物， 於式(g-1-1)～式(g-2-3)中，Ra22 及Rb22 獨立為碳數為1～8的烷基、碳數為2～8的烯基或碳數為1～7的烷氧基；Z24 、Z25 及Z26 獨立為單鍵、-CH2 CH2 -、-COO-、-OCO-、-CH2 O-或-OCH2 -；Y1 及Y2 均為氟，或者其中一者為氟且另一者為氯。
  26. 如申請專利範圍第24項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍，第三成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍。
  27. 如申請專利範圍第25項所述之液晶組成物，其中基於液晶組成物的總重量，第一成分的含有比例為5wt%～60wt%的範圍，第二成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍，第三成分的含有比例為20wt%～75wt%的範圍。
  28. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第26項所述之液晶組成物。
  29. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第27項所述之液晶組成物。
  30. 如申請專利範圍第28項所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為VA模式、IPS模式或PSA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
  31. 如申請專利範圍第29項所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為VA模式、IPS模式或PSA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
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