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TWI454463B - 咪唑配體錯合物 - Google Patents

咪唑配體錯合物 Download PDF

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TWI454463B
TWI454463B TW100120602A TW100120602A TWI454463B TW I454463 B TWI454463 B TW I454463B TW 100120602 A TW100120602 A TW 100120602A TW 100120602 A TW100120602 A TW 100120602A TW I454463 B TWI454463 B TW I454463B
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dimethylpropyl
metal
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butyl
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TW100120602A
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John Anthony Thomas Norman
Melanie K Perez
Xinjian Lei
Daniel P Spence
Sergei Vladimirovich Ivanov
Wade Hampton Bailey
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Air Prod & Chem
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Description

咪唑配體錯合物 相關申請案之相互參照
本專利申請案請求06/11/2010申請的先前美國臨時專利申請案序號第61/354,023號的利益。
本發明係關於金屬咪唑基錯合物，其係用於氣相沉積方法的揮發性含金屬前驅物。
半導體製造業不斷尋找用於氣相沉積方法的揮發性含金屬前驅物，該氣相沉積方法包括化學氣相沉積法(CVD)及原子層沉積法(ALD)、電漿強化ALD(PEALD)、脈衝CVD、電漿強化CVD(PECVD)，以供使用這些含金屬前驅物將保形性含金屬膜安裝於下列基材上，例如：矽、金屬、金屬氮化物、金屬矽氮化物、金屬氧化物及其他含金屬層。此範圍的金屬包括主族元素、過渡金屬、鑭系元素及錒系元素。揮發性來源對於含有諸如鍺、銻及碲等元素以供先進記憶體應用的相變化材料(PCM)生長用的硫族化合物為底的膜也越來越感興趣。此外，任何這些膜也可藉由超臨界流體沉積方法來生長，其中將該前驅物溶於超臨界流體中並由其長出薄膜。
關於可作為揮發性來源應用上述方法生長含金屬膜的金屬化合物，安定到足以於提高溫度下輕易汽化而不會分解，同樣地其蒸氣亦為熱安定性經常也都很重要。這就一些沉積方法來說極其重要，例如前驅物蒸氣必須能忍受非常高溫而不會發生熱分解以致於為了一次建立一層生長膜而在加工期間只有當該ALD試劑周期性地添加時才會進行膜生長的ALD。若該前驅物的熱分解發生，則這樣將會有效添加不欲的CVD組分至製程並且使該生長膜在此步驟覆蓋區域被降解。關此，將前驅物的熱安定性看得非常重要。然而，有許多前驅物由於於提高溫度下分解而不如此理想情況的預期。現在，ALD在半導體產業中主要的用途為金屬氧化物的生長，例如氧化鈦、氧化鋯及氧化鑭類。這些方法經常必需得將保形膜完美地長在鑽很深的圓柱體(通孔)中，絕對必要的是沒有熱分解或或會損害保形性的CVD組分。前驅物熱降解之一主要歷程是在該金屬配位的陰離子配體開始分解時。因此，非常需要製造能配位於熱穩健性的陰離子之金屬前驅物。
在此領域中的先前技藝包括：WO 2009/086263 A1；US2009/0209777；US2009/0202740；US 2009/0200524；Journal of the American Chemical Society，131，4022-4026，2009；M. Tadokoro、T.Shiomi、K. Isob、K. Nakasuji，Inorganic Chem. 40 5476-5478(2001)；Inorg. Chem. 2008，47，2196-2204；申請人所擁有在審查中的專利申請案USSN 12/785,041優先權05/29/2009及02/05/2010申請的USSN 61/301,824。
先前技藝意圖提供供這些應用用的前驅物。然而，先前技藝中的金屬錯合物無一擁有本發明所揭示的錯合物之特有的特徵。文中所揭示的化合物在汽化條件之下其揮發性及熱安定性並不尋常。這使其能非常有效於作為薄膜生長及任何其他需要金屬、類金屬或硫族化合物的揮發性來源之應用的前驅物。
本發明提供利用空間位阻的咪唑基配體之新穎的金屬錯合物，其中該咪唑基的碳之至少其一係下列基團取代：C1 -C10 一級、二級或三級烷基；C1 -C10 一級、二級或三級烷氧基；C1 -C10 一級、二級或三級烷基胺；以選自由咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑所組成的群組之經雜原子取代的環結構官能化的C1 -C10 一級、二級或三級烷基；以醯胺基官能化的C1 -C10 烷基；以酯基官能化的C1 -C10 一級、二級或三級烷基及其混合基團。
這些經環取代的基團夠龐大以引發該咪唑基與金屬的‘η-5’鍵結，或鍵結於該金屬的η-4或η-3或η-2或η-1。此外，取代於該咪唑陰離子上的基團的體積也經過細心選擇使其能與其他存在之經取代的咪唑基的體積及/或其他存在之非咪唑基陰離子及中性配體的體積相配以便供給該金屬能形成揮發性單體或二聚體錯合物，而非不揮發性聚合性錯合物的配位環境。
本發明提供新穎的單體或二聚體第3族至第16族金屬錯合物，其包含衍生自咪唑配體的去質子化之空間位阻的單負價咪唑基，該咪唑基係由下式來表示：
R1-3 可選自由氫、線性或環狀或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基、芳香族，並且進一步以其他官能基衍生化，例如：胺、羥基、羧基、經取代的胺及類似衍生物，其中R1 、R2 或R3 之至少其一不為氫；較佳為至少R1 和R2 不為氫，而且最佳R1 、R2 和R3 均不為氫。
為了達到本發明的目的，而選擇空間位阻的單負價咪唑基配體以防止金屬配位聚合物的形成並且提供新穎的單體或二聚體咪唑基金屬配體。為了達到本發明的目的，單體及二聚體錯合物為於<300℃之充分低溫下輕易形成單體及二聚體的金屬錯合物。儘管眾所周知的是當本發明的化合物為固體時可能出現較高階配位，咪唑基配體周圍的空間位阻防止個別分子之間的強分子間交互作用。因此，本發明的咪唑基錯合物以單體或二聚體形式存在已經低於300℃，其使這些錯合物能藉由200℃時>0.01托耳的蒸氣壓，較佳地於200℃時>0.1托耳，具有充分揮發性，並且具有<300℃的低熔點，較佳地<200℃，而且更佳地<100℃。當這些材料用於含金屬膜的化學氣相沉積時非常需要這些物理性質。
本發明的單體或二聚體金屬咪唑錯合物也經由熱重量分析(TGA)徹底汽化而具有<20重量%，較佳地<10重量%，更佳地<5重量%的不揮發性殘餘物。
相對之下先前技藝的咪唑基錯合物的咪唑基配體周圍沒有足夠的空間位阻以防止金屬陽離子的橋連。先前技藝的咪唑基錯合物傾向於形成強聚合性錯合物，此技藝中習稱為沸石咪唑基架構，像是舉例來說式A中舉例說明者。這些先前技藝的錯合物緊密結合在一起，而且本身為不揮發性。
然而，本揭示內容的金屬咪唑基錯合物藉由利用含有至少一個取代基，較佳於2的部位，的咪唑配體克服上述傾向聚合的趨勢，以助於斷絕配位聚合物形成，如上所述。如本發明的實施例所說明的，對於一些金屬錯合物，有利的是使巨型基團例如第三丁基鍵結於咪唑環的2、4及5碳原子。對於一些離子，有利的是使烷基鍵結於較小的2、4及5碳原子。在這些實施例中，該等烷基能確保改良的流動性質，同時也提供較低分子量以供改良的揮發性。烷基例如，但不限於：甲基、乙基、乙烯基、丙基、異丙基均可併入該2、4及/或5的部位以使指定咪唑基陰離子的性質最適化而引發其以新穎的方式配位於金屬離子，例如下列式B所示的η-5，藉以避免配位聚合物形成。
因此，為了達成本發明的巨型基團為具有充分3-維空間形式之基團以創造足夠的空間位阻而排除式A舉例說明的鍵結，以致於金屬與本發明的咪唑基鍵結較佳能分別依式B、C及D舉例說明的‘η-5’鍵結或對端η-1鍵結(非共平面鍵結)的方式鍵結。這兩個極端之間的其他鍵結模式也有可能，例如η-2、η-3及η-4。
式B所描述的結構表示意外的結果，其中咪唑陰離子(亦即咪唑基)非常大的優勢並非以‘η-5’或側向方式結合，而是僅透過該咪唑基兩個氮原子的‘對端’，如式A所示。此η-5配位的直接證明能由文中的實施例22、23、29、30、32、33、38及39的單晶X-射線分析提供。在該Cambridge結晶學資料庫中，只有一個η-5金屬-對-咪唑基離子配位(M. Tadokoro,T.Shiomi,K. Isob,K. Nakasuji,Inorganic Chem. 40 5476-5478(2001))的實例，而且其發生於不揮發性混合金屬聚合性配位化合物，而非在本發明的慎重考慮的及揮發性的金屬錯合物中，進一步強調本發明的新穎咪唑配體的獨特特性。
除了上述的新穎‘η-5’鍵結之外，本揭示內容的咪唑基配體也可以新穎的‘對端’模式結合，其中該咪唑基的兩個氮就只有一個連結於金屬中心，如下列式C所示。此η-1配位的直接證明能由文中的實施例16、18、19及20的單晶X-射線分析提供。在該Cambridge資料庫中，只有一個η-1連結的咪唑基陰離子的實例，但是這會發生在雙金屬鐵/鈉咪唑基/硝酸根18-冠-6錯合物，並未記載為揮發性，與含有揮發性分子的咪唑為底的陰離子形成對比，如本揭示內容所揭示的。
此外，在該等咪唑取代基的空間需求符合的情況之下，如上所述，還有另一獨特的橋連模式，其中該等金屬-對-咪唑基陰離子鍵與該咪唑基陰離子的平面並非共平面，但是兩個金屬-對-咪唑基鍵卻朝向該咪唑基陰離子的相同面。依此方式，可製備含有二金屬離子的二聚體結構。下列式D中描述這樣的實例。
為了瞭解本揭示內容的新穎金屬咪唑基化合物的獨特特性，考慮如式E所示之未被取代的咪唑及式F所示之咪唑基陰離子的結構及取代編號系統會有助益。注意該環編號系統指示當該咪唯環全部三個碳原子均以烷基取代時，則所得的分子能叫做2,4,5-三烷基咪唑。
當咪唑的N-H基係於部位1去質子化時，由此所產生的陰離子所得的形式負電荷係於該五員環各處移位。然而，若這樣的陰離子配位於金屬陽離子，其經常只有透過兩個氮原子才會這樣，而不涉及該環的3個碳原子。依此方式，該咪唑陰離子最常表現得像金屬中心之間的‘橋連陰離子’。
巨型基團可包含C3-12 基團，較佳為分支的烷基、環狀或芳香族，並且任意另外以其他官能基予以衍化，例如：胺基、羥基、羧基、經取代的胺及類似的衍生物。烷類、烯類、炔類、其環狀形式、芳香族烴及其衍生物均列入巨型基團考慮之列，只要其符合具有呈3-維空間形式的形態之充分龐大性以引發咪唑與金屬的‘η-5’鍵結，或對該金屬的η-4或η-3或η-2或η-1鍵結的要求即可。其他適合的巨型烷基包括，但不限於：甲基、乙基、丙基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、醯胺基、硝基；C9 至C20 烷基苯基、C1 至C10 烷氧基；烷基胺；以經雜原子取代的環結構官能化的C1 至C10 烷基，該環結構係選自由咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑所組成的群組；以醯胺基官能化的C1 至C10 烷基；以酯基官能化的C1 至C10 烷基及其混合物。
本發明揭示空間位阻的咪唑基陰離子錯合於鹼金屬、過渡金屬、鑭系金屬、錒系金屬及主族金屬，包括硫族化合物，以形成可獲得廣大功效的新揮發性分子，例如用於經由ALD/CVD進行的薄膜沉積之揮發性前驅物。
本揭示內容的新穎咪唑基為底的金屬錯合物據證實具有高熱安定性。當用於金屬和非氧化物介電質沉積時，，該經烷基取代的咪唑類不含氧，其係金屬-配體系統所欲的性質。該配體系統內沒有氧可防止氧化，而且就這點來看該等咪唑應該表現得比其含氧對應物好很多。本發明揭示金屬咪唑基化合物，其中該咪唑基陰離子並未配位於多重金屬中心以形成多核性的化合物或聚合物，彼等為低揮發性或不揮發性。所以，總而這之，該等陰離子咪唑基配體必須配位較少數目的金屬中心，例如1或2；對降解具有非常高的熱回復性。
達成如此的高安定性陰離子配體也意指必須藉由該配體的結構使其形式負電荷安定化。本案的新穎金屬咪唑基化合物因為以該等咪唑基陰離子為基礎的咪唑基陰離子安定性而被安定化。這是由於本揭示內容的咪唑基陰離子藉由成為含有兩個氮原子的五員環芳香族陰離子而使其負電荷安定化。該二氮原子的負電性也會增加該形式負電荷的安定性。還有其他五員芳香族環陰離子，例如環戊二烯基，但是這些不像本揭示內容的咪唑基陰離子那麼安定。該咪唑基陰離子的外形也很重要，因為若其結構帶有大的巨型基團，例如第三丁基，這些可所得的金屬錯合物的核性變低，因為利用該配體的鍵結將會被限於1或2個金屬中心。這使得本揭示內容的新穎咪唑基化合物具有揮發性而且極有用於作為前驅物。
除這些特徵之外，本揭示內容的新穎咪唑基金屬配體包括經不對稱取代的咪唑配體也很重要。這有助於降低該咪唑基錯合物的對稱性，其可接著降低晶格堆填充能量並且降低該金屬錯合物的熔點。特別重量的是製造降低熔點的純金屬錯合物或液體，因為液態前驅物比固態前驅物更容易汽化，而且低熔點傾向較易溶於溶劑中，以便能經由DLI進行前驅物遞送。
(三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕和(2-乙基-4-甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的熔點比較中發現到此類似功效的實例，分別如實施例31和32列出的。而對稱性三甲基咪唑基錯合物於130.6℃熔融，含有不對稱性2-乙基-4-甲基咪唑基的錯合物於64.1℃熔融。
本發明揭示空間位阻的咪唑配體的金屬錯合物，及其合成方法，其係揮發性高而且安定的錯合物，其非常適合作為CVD和ALD等薄膜沉積方法的前驅物分子。
本發明描述包含一或更多配位於選自由下列金屬所組成的群組之金屬的經多烷基化的咪唑基陰離子的化合物：過渡金屬，鑭系金屬、錒系金屬或主族元素，該等化合物包括硫族化合物或其混合物。
或者，可製造多種金屬化合物，其中可將許多不同咪唑基陰離子配位於該金屬。在其他具體實施例中，將一或更多咪唑基陰離子配位於一金屬並且接著將其他不同陰離子配體也配位於該金屬以均衡其正電荷。因此，若該金屬為M而且其陽離子電荷為(n+)，咪唑陰離子為(I)，而且(X)、(Y)和(Z)為非咪唑基陰離子，則將本揭示內容的新及新穎的金屬化合物表示為：
(M(n+) )z (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x
，其中(n)可為1至6，(z)可為1或2，(b)、(c)及(d)可個別介於0至5，(a)可介於1至6，附帶條件為a、b、c、d、n及z係經選擇以使金屬錯合物變成電中性。當X、Y及Z為單陰離子，則(a)+(b)+(c)+(d)=(z)x(n)。此外，當(a)大於1時，該等咪唑基陰離子可為相同或不同，亦即，將二或更多獨特的咪唑基陰離子配位於該金屬。L為中性配位分子，例如：醚、聚醚、呋喃類、胺、聚胺或烷氧基胺、吡啶等等。(L)也可為不飽和分子，例如：烯烴、二烯烴、三烯烴或聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔，其可形成連至該金屬的安定化有機金屬鍵。同樣地，(L)也可為一氧化碳、腈、異腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦、芳香族膦。例示性咪唑，本發明的金屬咪唑基錯合物可由該等咪唑合成，如下。
2-甲基咪唑
2-乙基咪唑
2-丙基咪唑
2-異丙基咪唑
2-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二甲基咪唑
2-乙基-4-甲基咪唑
2-丙基-4-甲基咪唑
2-異丙基-4-甲基咪唑
2-第三丁基-4-甲基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-甲基咪唑
2-甲基-4-乙基咪唑
2,4-二乙基咪唑
2-丙基-4-乙基咪唑
2-異丙基-4-乙基咪唑
2-第三丁基-4-乙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-乙基咪唑
2-甲基-4-丙基咪唑
2-乙基-4-丙基咪唑
2,4-二丙基咪唑
2-異丙基-4-丙基咪唑
2-第三丁基-4-丙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-丙基咪唑
2-甲基-4-異丙基咪唑
2-乙基-4-異丙基咪唑
2-丙基-4-異丙基咪唑
2,4-二異丙基咪唑
2-第三丁基-4-異丙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-異丙基咪唑
2-甲基-4-第三丁基咪唑
2-乙基-第三丁基咪唑
2-丙基-第三丁基咪唑
2-異丙基-4-第三丁基咪唑
2,4-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基咪唑
2-甲基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-乙基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-丙基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-異丙基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4,5-三甲基咪唑
2-乙基-4,5-二甲基咪唑
2-丙基-4,5-二甲基咪唑
2-異丙基-4,5-二甲基咪唑
2-第三丁基-4,5-二甲基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二甲基咪唑
2,4-二甲基-5-乙基咪唑
2,4-二乙基-5-甲基咪唑
2-丙基-4-甲基-5-乙基咪唑
2-異丙基-4-甲基-5-乙基咪唑
2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-甲基-5-乙基咪唑
2,4-二甲基-5-丙基咪唑
2-乙基-4-甲基-5-丙基咪唑
2,4-二丙基-5-甲基咪唑
2-異丙基-4-甲基-5-丙基咪唑
2-第三丁基-4-甲基-5-丙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)4-甲基-5-丙基咪唑
2-甲基-4-乙基-5-丙基咪唑
2,4-二乙基-5-丙基咪唑
2,4-二丙基-5-乙基咪唑
2-異丙基-4-乙基-5-丙基咪唑
2-第三丁基-4-乙基-5-丙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-乙基-5-丙基咪唑
2-甲基-4,5-二乙基咪唑
2,4,5-三乙基乙基咪唑
2-丙基-4,5-二乙基咪唑
2-異丙基--4,5-二乙基咪唑
2-第三丁基-4,5-二乙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二乙基咪唑
2-甲基-4,5-二丙基咪唑
2-乙基-4,5-二丙基咪唑
2,4,5-三丙基咪唑
2-異丙基-4,5-二丙基咪唑
2-第三丁基-4,5-二丙基咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二丙基咪唑
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二第三丁基咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
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2,4,5-三(1,1-二甲基丁基)咪唑
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2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
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2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2,4-(1-甲基乙基)-5-第三丁基咪唑
2,5-(1-甲基乙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
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2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-第三丁基-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
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2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
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2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基-咪唑
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2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
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2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
較佳地，該咪唑為
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二第三丁基咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)
2,4,5-三(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4,5-三(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
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2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
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2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
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2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基-咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
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2,5-二(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
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2,4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
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2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
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2,4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
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2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基咪唑
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2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
較佳地,該咪唑為
2,4,5-三第三丁基咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4,5-三(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1-甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1-甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
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2-(1，1-二甲基丙基)-5-(1，1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
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2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丙基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
2,4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丙基)咪唑
2,5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丙基)咪唑
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2,5-二(1-甲基丙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1-甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
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2,4-二(1-甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1-甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1-甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1-甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1-甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-第三丁基-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4,5-二(1-甲基丁基)咪唑
2,4,5-三(1-甲基丁基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1-甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1-甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2,4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基丁基)咪唑
2,5-(1,2-二甲基丙基)-4-(1-甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1-甲基乙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1-甲基乙基)咪唑
2,4-二(1-甲基丁基)-5-(1,2-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基丁基)-4-(1,2-二甲基丙基)咪唑
更佳地，該咪唑為下列其一：
2-第三丁基-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基乙基)-4,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4,5-三(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基乙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基乙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-4-(1,2-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-二(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-二(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基丁基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-4-二(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-5-二(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-第三丁基-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-第三丁基-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丙基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基丁基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基丁基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-4-(1,1-二甲基戊基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1,1-二甲基己基)-5-(1,1-二甲基戊基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,4-(1,1-二甲基己基)-5-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2,5-(1,1-二甲基己基)-4-(1-甲基-1-乙基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基戊基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)-5-(二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(二甲基戊基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2-(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(二甲基戊基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-第三丁基咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-第三丁基咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丙基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基丁基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基戊基)咪唑
2,4-二(1-甲基-1-乙基丙基)-5-(1,1-二甲基己基)咪唑
2,5-二(1-甲基-1-乙基丙基)-4-(1,1-二甲基己基)咪唑
較佳地，該咪唑為2-第三丁基-4,5-二第三戊基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第三戊基-4,5-二第三丁基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第三丁基-4-第三戊基-5-第三丁基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第三戊基-4-第三丁基-5-第三戊基咪唑。
較佳地，該咪唑為2,4,5-三甲基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-乙基-4-甲基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-異丙基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第二丁基-4,5-二第三丁基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-(1-乙基-丙基)-4,5-二異丙基咪唑。
較佳地，該咪唑為2-第三丁基-4,5-二異丙基咪唑。
為了達到本發明的目的，甲基為-CH3 並且縮寫成Me，乙基為-CH2 CH3 並且縮寫成Et，異丙基為-CH(CH3)2 並且縮寫成1 Pr,第三丁基為-C(CH3)3 並且縮寫成t Bu，第三戊基為1,1-二甲基丙基、-C(CH3)2 CH2 CH3 並且縮寫成t Am。
結構A、B、C、D、E、F及G將以這些咪唑類為基礎的新穎咪唑基化合物舉例說明於下文。
有一具體實施例中，本發明提供由結構A所示的金屬化合物：
其中M為選自第8至16族的金屬，其包括：Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Zn、In、Ge、Sn、Sb、Te、Bi；R1 可為相同或不同地選自由線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；R2-3 係相同或不同地選自由氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基異構物所組成的群組；R4-8 可為相同或不同地選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組。
結構A的代表性實例包括，但不限於：
在另一形態中，本發明提供結構B所示的金屬化合物：
其中M為選自第4至16族的金屬，其包括：Mn、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Zn、In、Ge、Sn、Sb、Te、Bi；(n)=1、2；R1 可為相同或不同地選自由線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；R2-3 係相同或不同地選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；(L)為中性配體，其係選自醚、聚醚、呋喃類、胺、聚胺或烷氧基胺、吡啶、N-甲基咪唑、烯烴、二烯烴、三烯烴或聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、異腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦、芳香族膦；(v)為1至4；(X)為選自由下列基團所組成的群組之單陰離子：C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基、鹵化物；烷氧基、氫化物、醯胺、β-二酮酸根類、醋酸酯類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、吡咯基、甲酸根、醋酸根、氰酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基及鹵化物；m=0、1；n=1、2；(w)=2、3；p=1、2；例如：
在另一形態中，本發明提供結構C所示的金屬化合物：
其中M為選自第4至16族的金屬，其包括：Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Al、In、Sn、Sb、Bi；(n)可為1至6；R1 可選自線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基；R2-3 係相同或不同地選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；(X)、(Y)及(Z)為單陰離子，其可相同或個別不同地選自由下列基團所組成的群組：烷氧基、β-二酮酸根類、醋酸酯類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、吡咯基、甲酸根、醋酸根、氰酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基及鹵化物；例示性烷氧基包括，但不限於：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基及第三戊氧基；例示性醯胺類包括，但不限於：二甲基醯胺、二乙醯胺、乙基甲基醯胺；(b)、(c)及(d)可個別介於0至5，但是(b)+(c)+(d)=(n)-1；(L)為中性配體，其係選自醚、聚醚、呋喃類、胺、聚胺或烷氧基胺、吡啶、N-甲基咪唑、烯烴、二烯烴、三烯烴或聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、異腈、甲矽烷基腈、異氰化物、烷基膦、芳香族膦；(v)為1至4；(p)=1、2；n=3、4、5、6；p=1、2；舉例說明如：
在另一形態中，本發明提供結構D所示的金屬化合物：
其中M為選自鑭系的金屬，其包括：La、Ce、Py、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及Lu；(n)=2、3或4；R1 可選自由線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；R2 及R3 可為氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基及C1-10 胺基烷基；(X)、(Y)及(Z)為單陰離子，其可相同或個別不同地選自烷氧基、β-二酮酸根類、醋酸酯類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、吡咯基、甲酸根、醋酸根、氰酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基及鹵化物；例示性烷氧基包括，但不限於：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基及第三戊氧基；例示性醯胺類包括，但不限於：二甲基醯胺、二乙醯胺及乙基甲基醯胺；(b)及(c)可個別介於0至2，但是(b)+(c)+(d)=(n)-1；(L)為中性配體，其係選自醚、聚醚、呋喃類、胺、聚胺、烷氧基胺、吡啶、N-甲基咪唑、烯烴、二烯烴、三烯烴、聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、異腈、甲矽烷基腈、異氰化物、烷基膦、芳香族膦；(v)為1至4；(p)=1、2；舉例說明如：
在又另一形態中，本發明提供結構E所示的金屬化合物：
其中M為選自錒系的金屬，其包括：Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、Cf、Es、Fm、Md、No及 Lr；(n)可為2、3、4、5或6；R1 可選自由線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；R2 及R3 可個別選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基及C1-10 胺基烷基所組成的群組；(X)、(Y)及(Z)為單陰離子，其可相同或個別不同地選自：烷氧基、β-二酮酸根類、醋酸酯類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、吡咯基、甲酸根、醋酸根、氰酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基及鹵化物；例示性烷氧基包括，但不限於：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基及第三戊氧基；例示性醯胺類包括，但不限於：二甲基醯胺、二乙醯胺、乙基甲基醯胺；(b)及(c)可個別介於0至2，但是(b)+(c)+(d)=(n)-1；(L)為中性配體，其係選自醚、聚醚、呋喃類、胺、聚胺或烷氧基胺、吡啶、N-甲基咪唑、烯烴、二烯烴、三烯烴或聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、異腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦及芳香族膦；(v)為1至4；(p)=1、2。
在另一形態中，本發明提供結構F所示的金屬化合物：
其中M為選自第4至16族的金屬，其包括：Fe、Co、Ni、Cr、Mn、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Zn、In、Ge、Sn、Sb、Te、Bi、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Al、In、Sn、Sb、Bi;La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm及Yb；R1 係選自線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基及C1-10 胺基烷基；R2-3 係相同或不同地選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基及C1-10 胺基烷基所組成的群組；R1 、R2 或R3 之至少其一為烷基；較佳地R1 為烷基；(X)係選自由下列基團所組成的群組：烷氧基、β-二酮酸根類、醋酸酯類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、吡咯基、甲酸根、醋酸根、氰酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基及鹵化物；n=0,1、2、3；p=1,2；例示性烷氧基包括，但不限於：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基及第三戊氧基；例示性醯胺類包括，但不限於：二甲基醯胺、二乙醯胺、乙基甲基醯胺；例示性烷基包括：甲基、乙基、甲基、乙基、正丙基，異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基的異構物及聚烷基。
在另一形態中，本發明提供結構G所示的金屬化合物：
其中M為選自第4至16族的金屬，其包括：Al、Sb、Bi、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb；R1 係選自線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基；R2-3 可為相同或不同地選自由氫、線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基所組成的群組；R1 、R2 或R3 之至少其一為烷基；較佳地R1 為烷基；R4 係選自線性或分支C2-10 烷基、C6-10 芳基；X係選自氧或NR5 ，其中R5 係選自線性或分支C1-10 烷基、C1-10 烷氧基烷基、C1-10 胺基烷基；p=1。
此外，也有錯合物含有二或更多金屬，但是雙金屬係最常見的案例。因此，將這些錯合物描述為N(p+) P(q+) (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x ，其中N和P分別為(p+)和(q+)兩種不同氧化態的金屬。在這些錯合物中，(p)+(q)=(a)+(b)+(c)+(d)，而(X)、(Y)、(Z)及(L)係如上文所描述。
本發明為可以下式之充分巨型的基團，R，取代於至少2-部位，較佳於2及4或5部位，較佳於2、4及5部位的金屬咪唑基錯合物：
其中該R1 ，可能是R1 及R2 而且可能是R1 、R2 及R3 基團具有3-維形式以賦予使該咪唑基與金屬離子依排除金屬咪唑基聚合物結構形成，而讓單體或二聚體金屬化合物形成的方式鍵結的性質，該等單體或二聚體金屬化合物為揮發性，具有低熔點並且容易溶於溶劑中。R1 可為巨型基團，R2 及R3 可為巨型基團或非巨型的基團。
較佳地，該咪唑基的R1 、R2 及R3 係個別選自由甲基、乙基、丙基、第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、降莰基及雙環[2.2.1]庚基所組成的群組。
在一些案例中，該咪唑基R2 基團為甲基、乙基、丙基或異丙基。
較佳地，該咪唑基的R2 及R3 為巨型基團。
本發明的新穎咪唑基化合物獨特之處在於其係由咪唑基陰離子形成，該等咪唑基陰離子係經由被烷基取代於至少2-部位，較佳於2及4或5部位，更佳於2、4及5部位的咪唑類的去質子化形成，該等烷基大到足以排除該等咪唑基陰離子將多重金屬中心橋連以形成聚合性的不揮發性結構。由於能藉以防止形成緊密結合的結構，所以彼等能形成揮發性的單體或二聚體金屬錯合物。
較佳地，該咪唑基的R1 係個別選自由甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、第二丁基、乙基甲基丙基、異己基己基異戊基所組成的群組；R1 及R2 可為選自由甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、第二丁基、乙基甲基丙基、異己基己基異戊基所組成的群組。
較佳地，該咪唑基的R2 為氫或選自由下列基團所組成的群組之巨型基團：氫、甲基、乙基；異丙基、第三丁基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、戊基、環戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、二甲基丁基、二甲基戊基、二甲基己基、第二丁基、乙基甲基丙基、異己基己基異戊基。
最佳地，該咪唑基為：2,4,5-三第三丁基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2,4,5-三甲基咪唑基；2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基；2-乙基-4-甲基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三丁基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二異丙基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三戊基咪唑基；2-第二丁基-4,5-二第三戊基咪唑基；及，2-(1-乙基-丙基)-4,5-二第三丁基咪唑基，及其金屬錯合物。因此，經由使用充分巨型的基團，例如第三丁基，當該咪唑被去質子化而得到陰離子時，依‘η-5’模式將其配位於金屬，其中該五員環的平面斜向配置於該金屬離子。這於是該該金屬能鍵結於該咪唑基環所有的五個原子，如式B所示，其中R表示巨型烷基型基團。此外，本揭示內容的咪唑基陰離子以新穎的‘對端’方式連結，如以下式C所示，其中該等巨型取代基讓該金屬只能連結於該咪唑基氮之其一。儘管不欲受理論束縛，但是預料還有η-5及η-1這兩個極端之間的其他新穎的連結模式，其中只有兩個、三個或四個該等咪唑基環原子參與鍵結於該金屬。另外，式D中顯示另一咪唑基配位模式，其讓金屬咪唑基二聚體錯合物能形成。
用於本發明的用途的巨型基團為具有充分3-維空間形式之基團以創造空間位阻，以致於金屬與本發明的咪唑基鍵結較佳能分別依式B及C的‘η-5’鍵結或對端η-1鍵結的方式鍵結。此外，這兩個極端之間的鍵結模式也有可能，例如：η-2、η-3及η-4。
巨型基團可包含C3-12 基團，較佳為分支的烷基、環狀或芳香族己基，其可任意另外以其他官能基予以衍化，例如：胺基、羥基、羧基、經取代的胺及類似的衍生物。烷類、烯類、炔類、其環狀形式、芳香族己基及其衍生物均列入巨型基團考慮之列，只要其符合具有呈3-維空間形式的形態之充分龐大性以引發咪唑與金屬的‘η-5’鍵結，或對該金屬的η-4或η-3或η-2或η-1鍵結的要求即可。其他適合的巨型烷基包括，但不限於：甲基、乙基、丙基、異丙基、第三戊基、新戊基、金剛烷基、己基、環己基、丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基、降莰基、雙環[2.2.1]庚基、硝基、C9 至C20 烷基苯基、C1 至C10 烷氧基；烷基胺；及以經雜原子取代的環結構官能化的C1 至C10 烷基，該環結構選自由咪唑、吡咯、吡啶、呋喃、嘧啶、吡唑所組成的群組；以醯胺基官能化的C1 至C10 烷基；以酯基官能化的C1 至C10 烷基及其混合物。
因此，本揭示內容教導揮發性金屬咪唑基錯合物的合成方法，其使用被取代於至少2的部位的咪唑配體。
因此，在本發明中，當該等巨型基團的特徵為其賦予該咪唑基與金屬依‘η-5鍵’或η-1鍵鍵結的性質時，這並不排除‘η-5’以外的其他依線性方式的鍵結，而是僅描述佔優勢或較佳的鍵結形式。沒有該等巨型基團，這些咪唑基就不會顯現偏好‘η-5’鍵結(式B)或η-1鍵結(式C)或非共平面橋連鍵結(式D)的傾向。
未經取代的苯基，例如，基於其大平面的3-維形狀，並未顯現足夠的龐大性而無法內含於巨型基團的定義中，然而環己烷具有充分的鍵角而有助於構成巨型基團。
此外，這些烷基取代基也可以下列配位基團予以官能化，例如醚、胺、醯胺、氰基、異腈、亞胺、乙脒(amidinine)、酯、吡啶、咪唑、吡咯、吡唑、噁唑、異噁唑、呋喃、嘧啶、四氫呋喃甲基、環氧乙烷、吖啶、氧雜環戊烷、1,3-二氧雜環戊烷、1,4-二氯環己烷(1,4-doxane)、1,3,5-三噁烷、吡咯啶、六氫吡啶、喹核鹼(quinuclidine)。這些烷基取代基也可利用能被去質子化的基團，以致於利用也被去質子化的咪唑予以官能化，彼等形成二價陰離子，該等二價陰離子可接著配位於金屬中心。此等基團包括，但不限於：環戊二烯、吡咯、β-二酮、β-酮亞胺、β-二亞胺、醇、胺、醯胺、吡咯、酚、羧酸酯及脒基。
本發明的新穎化合物包含陰離子型經烷基官能化的咪唑基配體，其係配位於過渡金屬、鑭系金屬、錒系金屬、第1族及主族金屬，該等化合物包括硫族化合物，以便除了那些化合物的中性配體加成物以外還產生單體或二聚體化合物，該等單體或二聚體化合物具有意外的熱安定性及徹底汽化特徵。
所用的咪唑基陰離子也可經不對稱烷基化以產生非常適於直接液體注射(DLI)之具有高溶解度的較低熔點化合物。圖1中顯示該配體2,5-二第三丁基咪唑，根據此揭示內容(參見實施例1)所創造的新穎咪唑配體，的結構。另外於圖2顯示2,4,5-三第三丁基咪唑的結構。
這些新金屬錯合物的徹底汽化特徵尤其有用，因為非常希望有小量的不揮發性殘餘物，若使用該金屬錯合物作為ALD或CVD方法的來源前驅物化合物時，這可解釋為受控制的金屬錯合物汽化。此外，關於CVD或ALD方法，將許多金屬前驅物溶於溶劑中，並且在直接液體注射(DLI)系統中將此溶液汽化。基本上，這包含將精確控制的溶液流量遞送至汽化器內，在其中迅速加熱該溶液及其溶解的溶質並且在減壓之下汽化。接著將所得的蒸氣運送至該CVD或ALD反應器內。典型地，於該汽化器內側使該溶液成霧狀或單單引進該汽化溫度之處應用微型化噴嘴及窄口徑管。若該溶質沒有完全汽化並且形成不揮發性殘餘物，這些細口徑管會受到妨礙，藉以阻止任何其他的溶液流動。因為這些理由，非常希望該TGA實驗中觀察到的不揮發性殘餘物儘可能少以免妨礙性殘餘物的堆積，以獲得最可行的DLI性能。這在工業用製造環境中尤其重要，其中這樣的設備故障的花費非常高。
本發明係關於可合成揮發性單體或二聚體過渡金屬錯合物之經取化的咪唑配體的用途。這可由關於咪唑基鈦化合物的實施例12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、23、25及26；關於鋯的實施例27；關於鈷的實施例28及29；關於鐵的實施例30；關於釕的實施例31、32、33及34；關於錳的實施例36；關於鑭的實施例39；關於鈰的實施例40，及關於銪的實施例41得到證實。
在所有上述實施例中，使咪唑配體與金屬鹵化物直接反應(像是在四氯化鈦的案例中)或者，先以適合的鹼，例如正丁基鋰，予以去質子化，接著與金屬鹵化物反應最後得到金屬咪唑基化合物。在一些案例中，該金屬鹵化物物種只含有一個鹵基(halide)能被咪唑或咪唑基陰離子置換以產生最終產物。實施例12、13、14、15、16、17、18、19及20證實了這件事，其中咪唑基陰離子置換(Cl)Ti(OR)3 的氯離子，其中R=OEt或OiPr(Et=乙基；iPr=異丙基)。類似地，實施例36顯示2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基能置換五羰基溴化錳的溴基以得到(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三羰基錳。在其他案例中，從金屬鹵化物置換掉鹵基以產生仍然帶有鹵基的金屬咪唑基化合物，其可接著於其後被置換以形成新的金屬咪唑基化合物。
在實施例22及24中能發現此方法的證明，其中最初由2,4,5-三第三丁基咪唑或2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑從TiCl4 置換氯離子分別產生(tBu3 咪唑基)三氯化鈦及(tBu-tamyl2 咪唑基)三氯化鈦。該(tBu3 咪唑基)三氯化鈦化合物接著與甲氧化物離子反應一個(實施例25)，接著兩個(實施例26)氯離子以分別產生(tBu3 咪唑基)甲氧化二氯化鈦及(tBu3 咪唑基)二甲氧化氯化鈦錯合物。
類似地，在實施例28及29中，使二氯化鈷先分別與2,4,5-三第三丁基咪唑基及2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基陰離子反應，以先置換一個氯離子以分別得到中間產物：(2,4,5-三第三丁基咪唑基)氯化鈷及(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)氯化鈷。在二案例中，剩餘的氯基接著經由環戊二烯化合物陰離子的添加予以置換以得到最終產物。
實施例30中發現類似的策略，其中2,4,5-三第三丁基咪唑基陰離子從二氯化鐵置換第一個氯離子而且接著以環戊二烯陰離子置換第二個氯離子。因此，顯然從過渡金屬鹵化物置換鹵離子易於藉由與咪唑配體或其咪唑基陰離子的反應完成以形成過渡金屬咪唑基錯合物。也很顯然若是該金屬咪唑基錯合物中有剩餘的鹵基，該等鹵基可被其他離子置換以產生新而且不同的咪唑基金屬配體。依此方式，可製備所有過渡金屬的咪唑基錯合物，因為所有過渡金屬都有金屬鹵化物。
類似地，實施例39、40及41舉例說明三碘化鑭、三碘化鈰及二碘化銪均可與(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)鉀反應以分別產生(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鑭、(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鈰及(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)碘化雙(四氫呋喃)銪。實施例42顯示二碘化銪可與2,4,5-三第三丁基咪唑基鉀反應以產生四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二銪。因此，因為所有鑭系元素均有鹵化物，所以可合成咪唑基鑭錯合物。類似地，錒系金屬咪唑基錯合物可由錒系金屬鹵化物製備而成。
實施例27顯示四(二甲基醯胺)鋯可與2,4,5-三第三丁基咪唑反應以產生(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三(二甲基醯胺)鋯。因此，金屬咪唑基化物能經由金屬醯胺化合物與本揭示內容的咪唑配體的反應輕易製備而成。
本發明係關於新及新穎及揮發性的第3至16族過渡金屬、鑭系金屬、錒系金屬及主族金屬錯合物，其包括以烷基化咪唑基為底的化合物之硫族化合物，及其藉著直接液體注射進行蒸氣遞送所用旳溶液的合成及用途，其中該咪唑基配體陰離子的烷基可為巨型烴類，例如：第三丁基、第三戊基，等等；而且可為含氮或氧的烷基，例如：甲基、乙基、丙基、異丙基、三級胺或醚基。此外，這些新化合物也可以其他中性配體，例如：醚類或胺類或烷氧基胺類配位。
本發明也包括該等金屬化合物的新穎合成方法，其係藉著使用一金屬試劑(例如金屬六甲基二矽氮烷、金屬烷氧化物、金屬氫氧化物或金屬氫化物)將該等咪唑基配體直接金屬化，藉以在利用標準置換型反應時提供有效的替代物，其中先以金屬氫化物(例如氫化鈉)處理該咪唑以形成咪唑基鈉(sodium imidazolate)，咪唑基鈉接著與金屬鹵化物(例如碘化物)反應。
其他用於合成這些新化合物的新穎技術包括，但不限於：使該等咪唑配體與金屬等等在外加試劑(例如氨)存在或不存在之下直接反應，或藉著使該等咪唑配體與金屬蒸氣反應。該等新穎的化合物也可藉由電化學合成製備而成。
此外，各式各樣的金屬及金屬化藥劑均可用以在與最終錯合物的金屬來源反應之前有效地將該等咪唑配體去質子化。此等去質子化藥劑包括，但不限於：正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、醯胺鈉、鉀金屬、醯胺鉀、鋇金屬、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鉀、烷基及芳基格林納試劑。金屬來源包括，但不限於：碘化鋇、溴化鋇、金屬氯化物、金屬三氟甲磺酸鹽、金屬三氟醋酸鹽、金屬六氟乙醯基丙酮、金屬三氟乙醯基丙酮酸鹽、金屬乙醯基丙酮酸鹽、金屬二亞胺、金屬酮基亞胺、脒基金屬、胍基金屬、金屬醯胺、金屬烷氧化物、金屬醯胺、金屬碳酸鹽、金屬醋酸鹽、金屬碳酸鹽、金屬甲酸鹽、金屬丙酸鹽、苯氧化金屬及金屬氫氧化物。
也可創造混合錯合物，其中在咪唑基陰離子當中以烷基為底的咪唑取代基有差異性地變化，而且接著將此混合物錯合於金屬(M)。因此，若二不同咪唑基陰離子I1 及I2 混在一起，而且接著錯合於金屬以滿足其價數之其二(其可能具有高於二的價數，但是剩餘價數由其他配位陰離子獲得滿足)，則可製成三種獨特的金屬錯合物；亦即，M(I1 )2 、M(I1 I2 )及M(I2 )2 。若三種不同咪唑基陰離子I1 、I2 及I3 混合，而且接著錯合於M，則形成六種鋇錯合物；亦即，M(I1 )2 、M(I1 I2 )、M(I1 I3 )、M(I2 )2 、M(I2 I3 )及M(I3 )2 。這些混合物為DLI能用的液體或非常易溶的配方。此相同邏輯也可應用於由四種、五種或六種咪唑配體的混合物製造金屬錯合物。另外，一個咪唑基陰離子的基團R1-3 可接合於另一咪唑基陰離子的R1-3 基團以將該二陰離子連在一起。該中性配體(L)係選自脂族C1 -C20 醚或聚醚、冠醚類(例如18-冠-6)、胺或聚胺、烷氧基胺或聚烷氧基胺、醯胺或聚醯胺、酯或聚酯、芳香族醚、芳香族酯、芳香族醯胺、芳香族胺、吡啶、咪唑、吡啶、吡嗪、呋喃、碳酸烷酯或吡咯、三烷基膦或三芳基膦。此外，基團R1 、R2 及R3 可被連接在一起以形成環結構。這些環結構也可為芳香族。
透過以這些含金屬的多烷基化咪唑為底的化合物作為供化學氣相沉積或原子層沉積用的前驅物可達到數個優點，而且這些優點包括：
-以良好的產率形成反應性錯合物的能力；
-形成與一種或混合種類的配體配位的單體或二聚體熱安定性錯合物的能力，由此達成較易形成適用於微電子裝置用途的高保形性金屬氧化物膜的能力；
-基於該等錯合物的高化學反應性增進該含金屬的烷基化咪唑基陰離子與基材表面之間的表面反應的能力；及，
-經由該烷基取代基的更換調整這些含金屬之聚烷基咪唑基陰離子的物理性質的能力。
此外，金屬錯合物也可經由將二不同經多烷基化的咪唑基陰離子配位於金屬中心製成，使得該二配體彼此並在該金屬周圍經歷最理想的‘擬合’或‘互鎖’以便提供最適合的配位球而建立穩定的單體或二聚體錯合物。
儘管不欲為理論所束縛，但是此揭示內容的分子就用於沉積含金屬氧化物的膜之CVD或ALD方法中的用途來看為優良的前驅物，該CVD或ALD方法藉著使該等分子一起，可能接連或同時，與氧化劑(例如：水、過氧化氫、醇、氧、臭氧、一氧化氮、二氧化氮或其組合)反應。此外，此揭示內容的金屬前驅物分子可以CVD、脈衝CVD或ALD模式應用以沉積含金屬膜，其包括經由與氮來源(例如胺類或氨)起反應得到的金屬氮化物。或者，金屬膜可藉著與適合的還原劑(例如氫)反應形成。
有一具體實施例中，本發明為此式的金屬化合物：(M(n+) )z (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x ，其中(I)表示具有下式的烷基化咪唑基陰離子：
而且(M)係選自由下列金屬所組成的群組：Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy nHo、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、Cf、Es、Fm、Md、No、Lr、Li、Na、K、Rb、Cs、Fr、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、Sb、Bi、S、Se、Te、P0及其混合物；其中(n)為1至6；(z)為1或2；a、b、c、d、n及z係經選擇使該金屬錯合物呈電中性，而且當X、Y及Z為單陰離子時則(a)+(b)+(c)+(d)=(z)x(n)；當(a)大於1時，各咪唑基陰離子可為不同；(L)為選自由下列基團所組成的群組的中性配體：脂肪族C1 -C20 醚或胺基醚、聚醚；冠醚、冠胺基醚；胺；聚胺；醯胺；聚醯胺；酯；聚酯；芳香族醚；芳香族酯；芳香族醯胺；芳香族胺；吡啶；咪唑；吡啶；吡嗪；呋喃；吡咯、烯烴、二烯烴、三烯烴、聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦及芳香族膦；(x)為1至5；(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。該C1-12 係選自由正及分支烷基、正及分支烯基、正及分支炔基、前述基團被取代之芳香族及雜原子衍化的化合物所組成的群組。取代可以氮原子、氧原子及其他雜原子來進行，形成諸如胺、醚、醇、羧基、酮及類似雜原子取代的基團。
較佳地，R1 為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。更佳地，R1 及R2 為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。又更佳地，R1 、R2 及R3 為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。較佳地，R1-3 之至少其一為獨立地選自第三丁基及第三戊基的三級烷基。
有一具體實施例中，本發明的金屬化合物係選自由Mn(I)(CO)3 、Ti(I)(O1 Pr)3 、Ti(I)(OEt)3 、Ti(I)(NMe2 )3 、Ti(I)(NMeEt)3 、Ti(I)Cl3 、Zr(I)Cl3 、Zr(I)2 Cl2 、Zr(I)(OEt)3 、Zr(I)(NMe2 )3 、Zr(I)2 (OEt)2 、Zr(I)2 (Oi Pr)2 、Zr(I)2 (NMe2 )2 、Fe(I)(C5 R5 )、Ru(I)(C5 R5 )、Co(I)(C5 R5 )、Ln(I)(X)2 (L)2 、Ln(I)(X)(L)2 所組成的群組，其中R係獨立地選自氫、甲基、乙基、正丙基及異丙基，(X)可為鹵基，(L)為中性配體。
本發明化合物的較佳清單包括咪唑基陰離子係獨立地選自下列基團的金屬化合物：2,4,5-三第三丁基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2,4,5-三甲基咪唑基；2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基；2-乙基-4-甲基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三丁基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二異丙基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三戊基咪唑基；2-第二丁基-4,5-二第三戊基咪唑基；及，2-(1-乙基-丙基)-4,5-二第三丁基咪唑基。
較佳地，本發明的金屬化合物係選自由下列化合物所組成的群組：(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三乙氧化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦；(2,4,5-三甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦；(2-乙基-4-甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦；雙(2,5-二第三丁基-咪唑基)六乙氧化二鈦；(2-異丙基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦；雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六異丙氧化二鈦；雙(2,5-二第三丁基咪唑基)二異丙氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三異丙氧化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)-三異丙氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)三氯化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三氯化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)二氯化甲氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)氯化二甲氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三(二甲基醯胺)鋯；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鈷；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(環戊二烯)鈷；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鐵；(2,4,5-三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(2-乙基-4-甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；釕(2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基)(五甲基環戊二烯)；(2-第三丁基-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(五甲基環戊二烯)(咪唑基)釕；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鑭；及(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基二碘化雙(四氫呋喃)鈰。
有一具體實施例中，本發明為式(M(n+) )z (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x 所示之金屬化合物，其中(I)為以經去質子化的酸性基團官能化之具有下式的咪唑基為底的二價陰離子：
該酸性基團係選自由下列基團所組成的群組：醇、胺、醯胺、羧酸基、β-二酮、β-二亞胺、環戊二烯及吡咯陰離子，其中當(a)=1時，則(a)+1+(b)+(c)+(d)=(n)，而且當(a)=2時，則(a)+2+(b)+(c)+(d)=(n)；而且(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類，環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽烷基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1 -12 ，而且C1-12 可被取代。
在又另一具體實施例中，本發明為一種式N(p+) P(q+) (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x 所示的金屬化合物，其含有二金屬，其中N及P分別為氧化態(p+)及(q+)的二不同金屬；其中(p)+(q)=(a)+(b)+(c)+(d)；而且(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽烷基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；及，其中(I)表示具有下式的烷基化咪唑基陰離子：
而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
本發明亦為使用上述化合物的金屬化合物作為揮發性前驅物的方法，該揮發性前驅物係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法；歷經0℃至1000℃的溫度範圍及0.1托耳至1大氣壓的壓力而用於沉積含金屬薄膜。
另一具體實施例為使用上述金屬化合物生長含金屬薄膜的方法，其係藉由將該等金屬化合物的溶液旋塗於基材上並且接著使所得的前驅物層反應以得到所欲的含金屬膜。
此外，本發明為使用上述金屬化合物作為揮發性前驅物之方法，其係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長相變化合金。
更佳地，在該方法中薄膜係藉由這些前驅物在超臨界流體中的溶液之沉積長成。較佳地，該超臨界流體為二氧化碳。
在另一具體實施例中，本發明為應用上述金屬化合物之方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由水、醇、氧、臭氧、一氧化二氮、二氧化氮、過氧化氫及其組合所組成的群組之氧化劑反應以長出含金屬氧化物的膜。
在上述方法的替代方案中，本發明為應用上述金屬化合物之方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由氨、胺類及其混合物所組成的群組之氮來源分子試劑反應。
本發明亦為藉由咪唑配體的直接金屬化合成上述金屬化合物之方法，該方法使用選自由正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、鉀金屬、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀所組成的群組之金屬試劑；並且接著使所得的產物與選自由金屬碘化物、金屬醋酸鹽、金屬羧酸鹽、金屬碳酸鹽、金屬甲酸鹽、金屬溴化物、金屬三氟醋酸鹽、金屬六氟乙醯基丙酮、金屬三氟乙醯基丙酮酸鹽、金屬乙醯基丙酮酸鹽、金屬二亞胺、金屬酮亞胺、脒基金屬、胍基金屬及其混合物所組成的群組之化合物反應。
或者是，本發明為直接合成上述化合物之方法，其係藉由使用選自由金屬醯胺、金屬苯氧化物、金屬氫氧化物、金屬烷基化物、金屬芳基化物及其混合物所組成的群組之化合物使烷基化咪唑起反應。
在又另一具體實施例中，本發明為合成上述金屬化合物之方法，其係藉由使該咪唑配體與金屬在氨存在之下反應。
另一具體實施例為將上述金屬化合物溶於適合溶劑，並且將所得的溶液注入直接液體注入系統以供該前驅物和溶劑的閃蒸汽化，及將所得的蒸氣流遞送至反應器中以供藉由選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長含金屬膜的方法。
實施例 實施例1 2,5-二第三丁基咪唑的合成
使5.44g(0.04莫耳)的2,2-二甲基丙脒鹽酸鹽(2,2-dimethylpropanimideamide hydrochloride)與7.2 g(0.04莫耳)的1-溴第三丁基乙酮及11.2g的三乙基胺在16.0g的二乙基甲醯胺(DEF)中混合並且於室溫下攪拌7天。該反應混合物接著倒入水中並且以每單位50 ml的己烷萃取3次。將該等己烷部分合併並且以每份50 ml的水清洗3次。該己烷層接著與5g的無水硫酸鎂一起攪拌過夜。該己烷接著藉由抽真空移除到剩5 ml的體積以產生微細懸浮物。過濾此懸浮物並且以新鮮己烷清洗所得的固體以產生4.22g(理論值的59%)的無色微細結晶性產物，經由氣相層析法測得99%純度。質譜儀於180 amu得到母離子。結構由X-射線結晶學加以確認(參見圖1)。
1 H NMR：(500 MHz,D8 THF)：d=1.23(s,9H)，d=1.3(s,9H)，d=6.48(s,1H)，d=10(bs,1H)。
1 H NMR：(500 MHz,D8 THF)：d=30.3(s,3C)，d=30.8(s,3C)，d=32.1(s,1C)，d=33.6(s,1C)，d=111(bs,1C)，d=148(bs,1C)，d=155(s,1C)。
實施例2 2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮的合成
將26.44 mL(0.240莫耳)2-氯-2-甲基丙烷緩慢地加至在240 mL四氫呋喃中的5.76g(0.240莫耳)的鎂屑(magnesium turnings)以製造格林納試劑(Grignard reagent)，t-BuMgCl。將剛製備好的格林納試劑緩慢地加至34g(0.240莫耳)溴化銅和41g(0.480莫耳)的溴化鋰在270mL四氫呋喃(THF)中的混合物，冷卻至-65℃。接著緩慢添加在30mL的THF中的8.72mL(0.10莫耳)草醯氯，將混合物溫度保持於-65℃。於-65℃攪拌所得的混合物1小時，接著暖化至室溫過夜。藉由真空移除90%的THF，隨後添加500mL的己烷及300mL的氯化銨飽和水溶液。分離該己烷層並且以3批200ml的己烷萃取該水層。該等己烷層接著併在一起並且在乾燥之前利用10g的無水硫酸鎂乾燥之前以水清洗。接著過濾該混合物並且在大氣壓之下餾除己烷以產生呈黃色油的產物。產量=10.5g(理論值的53%)
質譜：170 mu(母離子)。
實施例3 2,4,5-三第三丁基咪唑的合成
在密封容器中使1.6g(0.0094莫耳)的2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮與2.9g(0.037莫耳)的醋酸銨、3.4g(0.057莫耳)的醋酸及1.6g(0.019莫耳)的戊醛混合並且加熱至130C歷經72小時。接著冷卻該混合物並且緩慢地加至過量的飽和碳酸氫鈉水溶液。以3 X 50 mL的己烷萃取所得的混合物。合併該等己烷部分以每份20ml的純水清洗3次，接著透過無水硫酸鈉加以乾燥。己烷的汽化產生呈水合物(每個水分子2個咪唑分子)的粗製2,4,5-三第三丁基咪唑。為了乾燥此產物，接著使其在過量六甲基二矽氮烷中迴流48小時。接著將該六甲基二矽氮烷及六甲基二矽氧烷(由乾燥製程形成)汽化，而且使所得的固體於60℃下昇華以得到無色晶體，產量1.3g(理論值的58%)。
1 H NMR：(500 MHz,C6 D6 )：d=1.24(s,9H)，d=1.26(s,9H)，d=1.65(s,9H)，d=8.07(bs,1H)。
13 C NMR：(500 MHz,C6 D6 )：d=30.0(s,3C)，d=31.70(s,1C)，d=32.26(s,3C)，d=32.87(s,1C)，d=33.18(s,3C)，d=34.07(s,1C)，d=130.16(s,1C)，d=143.84(s,1C)，d=149.21(s,1C)。
質譜：236 mu(母離子)。結構由單晶X-射線分析加以確認，參見圖2。
實施例4 3,3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮的合成
在氮的覆蓋之下將2-氯-2-甲基丁烷(96mL，0.78 mol)緩慢地加至鎂粒，藉由0.5mL的1,2-二溴甲烷的添加將780mL四氫呋喃中的18.72g(0.78莫耳)的鎂屑活化。接著緩慢添加2-氯-2-甲基丁烷(96mL,0.78 mol)造成格林納試劑逐漸形成，伴隨反應放熱。接著將此格林納試劑緩慢地加至112g(0.78mol)的溴化銅及67g(0.78mol)的溴化鋰溶於340mL的四氫呋喃中的混合物，冷卻至-65℃。等所有格林納試劑添加並且溫度於-65℃穩定下來之後，緩慢添加在100mL的THF中之26mL(0.30mol)草醯氯，使混合物溫度保持於-65℃。於-65℃下攪拌所得的混合物1小時，接著暖化至室溫過夜。接著藉由真空移除90%的THF。接著將500mL的己烷及300mL的飽和氯化銨水溶液加至所得漿液並且分離該己烷層。接著進一步以3批200ml的己烷萃取水層。接著以200mL的水清洗合併的己烷層，然後透過10g的無水硫酸鎂乾燥1小時。接著過濾掉硫酸鎂，而且於大氣壓下餾除己烷以產生呈橙紅色液體的粗製產物二酮。產量=32.2g(理論值的54%)。
質譜：198 mu(母離子)。
實施例5 2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑的合成
在密封的不銹鋼容器中將32.3g(0.163mol)的3,3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮、50g(0.652mol)的醋酸銨、36mL(0.326mol)的戊醛及56mL(0.978mol)的醋酸之混合物加熱至200℃歷經3天。以碳酸氫鈉溶液中和所得的產物混合物，接著以4批200ml的己烷萃取。合併的己烷層以100mL的水接著100mL的飽和氯化鈉水溶液清洗3次。添加10g的無水硫酸鎂並且攪拌過夜。過濾接著藉由真空移除己烷產生呈黃色油的粗製產物。產量31.5g(理論值的73%)。質譜：264 mu(母離子)。
實施例6 2-異丙基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑的合成
在密封的不銹鋼容器中於180℃下加熱60.0 g(0.303 mol)的3,3,6,6-四甲基-4,5-辛二酮、140.2 g(1.818 mol)的醋酸銨、32.78 g(0.455 mol)的異丁醛及163.77 g(2.727 mol)的醋酸之混合物歷經2天。以碳酸氫鈉溶液中和所得的產物混合物，接著以2批200 ml的己烷萃取。合併的己烷層以200 mL的水接著100 mL的飽和氯化鈉水溶液清洗2次。添加10g的無水硫酸鎂並且攪拌過夜。過濾接著藉由真空移除己烷產生呈淡黃色液體的粗製產物。藉由真空蒸餾於85℃(0.3托耳)下將液體純化以產生42.7 g的2-異丙基-4,5-二第三戊基咪唑，熔點約28℃。(56%產率)。
質譜：250 mu(母離子)。
實施例7 2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑的合成
將23.65 g(0.275 mol)的戊醛、77.1 g(1.000 mol)的醋酸銨及90.10 g(1.500 mol)的醋酸之混合物填入裝備加料漏斗的500 ml燒瓶中。將該混合物加熱至90至95℃並且由該加料漏斗於約20分鐘以內添加25.0 g(0.25 mol)的2,3-戊二酮。於110℃下加熱該混合物2小時並且冷卻至室溫(RT)。以300 mL的己烷萃取所得的產物混合物以移除噁唑衍生物。以碳酸氫鈉溶液中和剩餘部分。以2x150 mL的二乙基醚萃取該產物。以2 x 100 mL的水接著100 mL的飽和氯化鈉溶液清洗合併的醚層。添加10g的無水硫酸鎂並且攪拌過夜。過濾接著藉由真空移除醚產生呈黃色固體的粗製產物。藉由真空昇華純化該材料以產生4.0 g的2-第三丁基-4-甲基-5-乙基-咪唑(56%產率)。
質譜：166 mu(母離子)。
實施例8 2-第二丁基-4,5-二第三丁基咪唑的合成
質譜：mu 236(母離子)。
實施例9 2-(1-乙基-丙基)-4,5-二第三丁基咪唑的合成
使15.0 g(0.088 mol)的2,2,5,5-四甲基-3,4-己二酮、51.0 g(0.661 mol)的醋酸銨、17.8 g(0.178 mol)的2-乙基丁醛及60.38 g(1.001 mol)的醋酸之混合物在氮氣氣氛之下迴流44小時。以碳酸氫鈉溶液中和所得的產物混合物，接著以2批200 mL的己烷萃取。以2 x 150 mL的水接著3x 200 mL的飽和氯化鈉溶液清洗合併的己烷層。添加10g的無水硫酸鎂並且攪拌過夜。過濾接著藉由真空移除己烷產生17.7 g呈淡黃色固體的粗製產物。藉由真空轉移純化該固體以產生15.1 g的白色固體(68.5%分離產率)。
質譜：250 mu(母離子)。
實施例10 2,5-二甲基-3,4-己二酮的合成
將275 mL氯化異丙基鎂在四氫呋喃中的2 M溶液緩慢地加至溶於600 mL的THF中之78.90 g(0.55 mol)的溴化銅及47.77 g(0.550 mol)的溴化鋰之混合物，冷卻至-65℃。等所有格林納試劑添加而且溫度於-65℃下穩定化之後，緩慢添加在100mL THF中的21.8 ml(0.250 mol)草醯氯，使混合物保持於-65℃。於-65℃攪拌所得的混合物1小時，接著暖化至室溫過夜。藉由真空移除90%的THF。接著將300mL的己烷及100mL的氯化銨飽和水溶液加至所得的漿液並且分離該己烷層。接著以2批100 ml的己烷進一步萃取該水層。合併己烷層接著以2x200 mL的2 M HCl、20 mL的10 % NaHCO3 及2 x200 mL的25 % NaCl溶液加以清洗，接著透過10g的無水硫酸鎂乾燥1小時。接著濾除硫酸鎂並且在大氣壓下餾除己烷以產生呈橙紅色液體的粗製產物二酮。藉由真空蒸餾將該產物純化以獲得3.2 g的橙色液體(9%產率)。
質譜：141 mu(母離子)。
實施例11 2-第三丁基-4,5-異丙基-咪唑的合成
使2.5 g(mol)的2,5-二甲基-3,4-己二酮、6.5 g(mol)的醋酸銨、2.1 g(0.178 mol)的戊醛及7.6 g(mol)的醋酸之混合物在氮氣氣氛之下迴流4小時。以碳酸氫鈉溶液中和所得的產物混合物，接著以50 mL的二乙基醚萃取。藉由GC-MS分析有機部分以確認2-第三丁基-4,5-異丙基-咪唑的形成。
質譜：mu 208(母離子)。
實施例12. (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三乙氧化鈦的合成
對於-40℃之5.11g(18.90mmol)2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑基鋰鹽在50mL的己烷中之溶液逐滴添加於-40℃之4.13g(18.90mmol)TiCl(OEt)3 在25mL的己烷中之溶液。添加時，該反應混合物變成暗褐色。使該反應迴流16小時，其後將該反應停止，冷卻，並且濾除橙色固體，稱重0.48g。在真空之下抽出濾液而變成黏稠的暗褐色油，稱重8.88g。該粗製產物可藉由真空蒸餾進一步加以純化。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：4.18(q,6H,OCH2 CH3 )，1.92(q,4H,imid)，1.67(s,12H,imid)，1.67(s,9H,imid)，1.08(t,9H,OCH2 CH3 )，0.85(t,6H,imid)。
實施例13 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦的合成
方法A：對於-78℃下之5.00g(19.19mmol)TiCl(OPri )3 在30mL的THF中的溶液添加5.19g(19.19mmol)在原處合成的2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑基鋰鹽。將該反應迴流16小時，其後在真空之下移除所有揮發物。使所得的蠟質琥珀色固體部分溶於己烷類中並且濾除白色固體，稱重2.32g。在真空之下抽出濾液而變成黏稠的暗琥珀色油，稱重8.51g。該粗製產物可藉由真空蒸餾進一步加以純化。粗製產率為91%。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：4.50(sept,3H,OCH(CH3 )2 )，1.96(q,4H,imid)，1.69(s,12H,imid)，1.69(s,9H,imid)，1.13(d,18H,OCH(CH3 )2 )，0.84(t,6H,imid)。
方法B：在乾燥氮氣覆蓋之下，將溶於50 mL乾燥THF中的5.28g(20m莫耳)的2-第三丁基-4,5-二第三戊基咪唑)，配合攪拌，加至在50 mL的THF中之0.8g的氫化鉀(20mmol)。經過20分鐘之後氫的放出停止，留下澄清溶液。接著將此加至於室溫之溶於20mL的THF中之5.21g(20mmol)的氯三異丙氧基鈦。接著於室溫將所得的混合物攪拌4小時，其後藉由真空的應用移除溶劑，添加200mL的己烷以溶解該粗製產物並且透過矽藻土(Celite)過濾所得的懸浮物以產生暗橙色產物。接著於120至145℃/100毫托耳將此真空蒸餾以得到7.15g(73%產率)的暗橙色產物。
1 H NMR：(500MHz,C6 D6 )：d=0.84(t,6H)，d=1.1(d,18H)，d=1.69(s,9H)，d=1.7(s,12H)，d=1.96(q,4H)，d=4.5(m,3H)。
實施例14 (2,4,5-三甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦的合成
對於-40℃下之2.00g(7.68mmol)TiCl(OPri )3 在50mL的THF中的溶液逐滴添加溶於25mL THF中的1.26g(7.68mmol)的2,4,5-三甲基-咪唑基鋰鹽。將該反應迴流16小時，其後在真空之下移除所有揮發物。使所得的橙紅色多泡固體部分溶於100mL的甲苯中並且濾除淺橙色固體，稱重0.75g。在真空之下抽出濾液而變成黏稠的暗褐色油，稱重1.46g。該粗製產物可藉由真空蒸餾進一步加以純化。粗製產率為57%。
實施例15 (2-乙基-4-甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦的合成
對於-40℃下之1.80g(6.91mmol)TiCl(OPri )3 在50mL的THF中的溶液逐滴添加溶於25mL THF中的1.00g(6.91mmol)的2-乙基-4-甲基-咪唑基鋰鹽。於室溫下攪拌將該反應3天，其後在真空之下移除所有揮發物。使所得的黃橙色固體部分溶於溫暖甲苯中並且加以過濾。在真空之下抽出濾液而變成黏稠的褐色油。該粗製產物可藉由真空蒸餾進一步加以純化。
實施例16 雙(2,4-二第三丁基-咪唑基)六乙氧化二鈦的合成
對於-40℃下之1.00g(4.58mmol)的TiCl(OEt)3 在30mL的THF中的溶液逐滴添加0.85g(4.58mmol)2,5-二第三丁基-咪唑基鋰鹽在20mL的THF中的懸浮液。於室溫下攪拌該反應16小時，其後在真空之下移除所有揮發物。使所得的多泡褐色固體部分溶於己烷類中並且濾除0.18g的灰白色固體。抽出濾液而變成1.64g的多泡褐黃色固體。藉由昇華完成純化。粗製產率為99%。
藉由X-射線單晶分析來界定結晶性固體樣品的特徵。該結構顯示各個鈦以η-1方式配位於2,5-二第三丁基咪唑基陰離子環的二聚體。兩個鈦中心另外還配位於總共六個乙氧化物陰離子，其中之二橋連二金屬中心，參見圖3。TGA/DSC顯示77.6℃的熔點，<4重量%的不揮發性殘餘物，參見圖4。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：4.24(b,12H,OCH2 CH3 )，1.67(s,18H,imid)，1.65(s,18H,imid)，1.04(b,18H,OCH2 CH3 )。
實施例17 (2-異丙基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦的合成
對2.64g(10.54mmol)的TiCl(OPri )3 在30mL的THF中之溶液添加在原處合成之2.74g(10.54mmol)的2-異丙基-4,5-二第三戊基-咪唑基鹽。添加時，該反應混合物變成鮮明的深酒紅色。於室溫下攪拌該反應16小時，其後在真空之下移除所有揮發物。使殘餘物部分溶於己烷類中並且濾除0.46g白色固體。在真空之下抽出濾液而變成紅褐色黏性油並且經由真空蒸餾純化以獲得3.26g的暗紅褐色油。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：4.46(sept,3H,OCH(CH3 )2 )，3.47(sept,1H,imid)，2.07(q,4H,imid)，1.69(s,12H,imid)，1.62(d,6H,imid)，1.11(d,18H,OCH(CH3 )2 )，1.01(t,6H,imid)。
實施例18 雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六異丙氧化二鈦的合成
在乾燥氮氣覆蓋之下，將溶於10 mL的乾燥四氫呋喃中的0.45g(2.5mmol)的2,4-二第三丁基咪唑)，配合攪拌，加至在10 mL的THF中之0.1g的氫化鉀(2.5mmol)。經過20分鐘之後氫的放出停止，留下澄清黃色溶液。接著歷經5分鐘將此加至於室溫下溶解並且攪拌加入10mL的四氫呋喃中之0.65g(2.5mmol)的氯三異丙氧基鈦。接著於室溫下將所得的混合物攪拌1小時，其後藉由真空的應用移除溶劑以產生黃橙色固體。使此固體於140℃下昇華以產生0.8g(80%)呈黃色結晶性固體的雙(2,4-二第三丁基咪唑基-三丙氧基鈦)，X-結晶學確認其為各個鈦以η-1方式配位於2,5-二第三丁基咪唑基陰離子環的二聚體結構。兩個鈦中心另外還配位於總共六個乙氧化物陰離子，其中之二橋連二金屬中心，參見圖5。熱重量分析/示差掃描熱量測定法(TGA/DSC)顯示67.6℃的熔點及<2重量%的不揮發性殘餘物，參見圖6。
1 H NMR：(500 MHz,C6 D6 )：d=1.26(d,36H)，d=1.75(s,18H)，d=1.84(s,18H)，d=4.54(m,6H)，d=7.44(s,2H)。
實施例19 雙(2,5-二第三丁基咪唑基)二異丙氧化鈦的合成
對12.89g(49.45mmol)的TiCl(i PrO)3 在200mL的THF中之溶液添加9.21g(49.45mmol)的2,5-二第三丁基咪唑基鋰鹽。於室溫下攪拌該反應16小時，其後在真空之下移除所有揮發物得到黃色固體。使殘餘物部分溶於200mL的己烷中並且濾除2.04g的固體。該濾液藉由真空剔除溶劑，並且接著藉著於100毫托耳及>100℃下的長時間真空蒸餾將由此所形成的粗製雙((2,4-二第三丁基咪唑基)-三異丙氧基鈦)去質子化變成雙(2,5-二第三丁基咪唑基)雙(異丙氧基)鈦及四異丙氧化鈦。該四異丙氧化鈦係呈較具揮發性的部分被餾出，留下所欲的產物。藉由X-射線確認結構，顯示單體結構，其中二咪唑基陰離子以η-1的方式配位於鈦，而鈦另外還配位於二異丙氧化物陰離子，參見圖7。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 )d(ppm)：7.12(s,2H,imid)，4.47(sept,2H,OCH(CH3 )2 )，1.56(s,18H,imid)，1.52(s,18H,imid)，1.04(d,12H,OCH(CH3 )2 )。
實施例20 (2,4,5-三第三丁基咪唑基)三異丙氧化鈦的合成
在乾燥氮氣覆蓋之下，將溶於50 mL的乾燥THF中的4.72(20m莫耳)的2,4,5-三第三丁基咪唑)，配合攪拌，加至在50 mL的THF中之0.8g的氫化鉀(20mmol)。經過20分鐘之後氫的放出停止，留下澄清黃色溶液。接著將此加至於室溫下溶於20mL的THF中之5.21g(20mmol)的氯三異丙氧基鈦。接著於室溫下將所得的混合物攪拌過夜，其後藉由真空的應用移除溶劑以產生黃橙色固體。使此固體與100m的己烷混合，過濾以產生金色油，其於4℃下靜置過夜時固化。接著於100毫托耳下真空蒸餾此粗製產物，於120至125℃下收集到6.5g(71% yield)的純產物。於4℃下長成的X-射線結晶學確認該結構為該咪唑基陰離子以η-1方式配位於鈦，鈦另外還配位於三個異丙氧化物陰離子的結構，參見圖8。TGA/DSC顯示36.3℃的熔點及<5重量%的不揮發性殘餘物，參見圖9。
1 H NMR：(500 MHz,C6 D6 )：d=1.1(d,18H)，d=1.7(s,18H)，d=1.72(s,9H)，d=4.5(m,3H)。
實施例21 (2,4,5-三第三丁基-咪唑基)三氯化鈦的合成
在約5分鐘期間內將3.50 g(14.83 mmol)的2,4,6-三第三丁基-咪唑在10 mL的甲苯中之溶液加至於室溫下之在甲苯(22.3 mmol)中的22.3 mL的1 M TiCl4 。該溶液轉變成暗色並且觀察到黃色沉澱物形成。將此漿液攪動24小時並且形成大量固體。過濾該固體並且以20 mL的甲苯加以清洗。3.6 g的黃色固體，其可能是三-μ-氯-雙[三氯鈦(IV)](Ti2 Cl9 - ) 2,4,6-三第三丁基-咪唑鎓鹽。在真空之下從濾液餾除甲苯並且在真空之下於80℃下將殘餘物乾燥以移除痕量的未反應TiCl4 及2,4,6-三第三丁基-咪唑(非常淡的黃色固體)。將殘餘的材料轉移至25 ml燒瓶中並且在0.2托耳之下於80至100℃下昇華以獲得1.54 g的深紅色固體(以2,4,6-三第三丁基-咪唑為基準27%產率)。
熱重量及示差掃描熱量測定指示該材料為熔點約77℃，於150℃下蒸氣壓>1托耳及熱分解溫度高於200℃的揮發性固體。
1 H-NMR(500 MHz,d8 -甲苯)d(ppm)：1.35(s,18H)，1.41(s,9H);13C-NMR(500 MHz,d8 -甲苯)d(ppm)：29.5(3C)，31.3(6C)，36.8(2C)，37.0(1C)，168.0(2C)，181(1C)。
實施例22 (2,4,5-三第三丁基-咪唑基)三氯化鈦的晶體結構
由其於辛烷中的溶液長出2,4,5-三第三丁基-咪唑基三氯化鈦晶體並且藉由X-射線單晶分析界定其特徵。意外的是，該結構(圖13)顯示除了三個氯化物陰離子之外鈦(IV)還依η-5方式配位於該2,4,6-三第三丁基-咪唑基陰離子。Ti(1)-C(1)-2.2962(18)，Ti(1)-N(2)-2.3114(15)，Ti(1)-N(1)-2.3192(15)，Ti(1)-C(2)-2.3774(17)，Ti(1)-C(3)-2.3882(17)。參見圖10。
實施例23 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三氯化鈦的合成
在約5分鐘期間內將4.00 g(15.15 mmol)的2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑在10 mL的甲苯中之溶液加至於室溫下之在甲苯(22.7 mmol)中的22.7 mL的1 M TiCl4 。該溶液轉變成暗色並且觀察到黃色沉澱物形成。將此漿液攪動24小時並且形成大量固體。過濾該固體並且以20 mL的甲苯加以清洗。4.45 g的黃色固體，其可能是三-μ-氯-雙[三氯鈦(IV)](Ti2 Cl9 - ) 2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑鎓鹽。在真空之下從濾液餾除甲苯並且在真空之下於95℃下將殘餘物乾燥以移除痕量的未反應TiCl4 及2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑(淡黃色液體)。將殘餘的材料轉移至25 ml燒瓶中並且在0.2托耳之下於80至100℃下昇華以獲得1.1 g的深紅色固體(以2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑為基準17%產率)。
熱重量及示差掃描熱量測定指示該材料為熔點約59℃，於150℃下蒸氣壓>1托耳及熱分解溫度高於200℃的揮發性固體。
1 H-NMR(500 MHz,d8 -甲苯) d(ppm)：0.54(t,6H)，1.44(s,9H)，1.45(s,6H)，1.49(s,6H)，1.60(q,2H)，1.64(q,2H)。
實施例24 2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基-咪唑基)三氯化鈦的晶體結構
由其於辛烷中的溶液長出2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基-咪唑基)三氯化鈦晶體並且藉由X-射線單晶分析界定其特徵(參見圖14)。意外的是，該結構顯示除了三個氯化物陰離子之外鈦(IV)還依η-5方式配位於2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑基陰離子：Ti(1)-C(1)-2.2939(15)，Ti(1)-N(2)-2.3104(13)，Ti(1)-N(1)-2.3136(13)，Ti(1)-C(2)-2.3880(16)，Ti(1)-C(3)-2.4038(15)，參見圖11。
實施例25 (2,4,5-三第三丁基-咪唑基)二氯化甲氧化鈦的合成
於室溫下將0.200 g(0.51 mmol)的2,4,5-三第三丁基-咪唑基三氯化鈦在2 mL的d8 -甲苯中之溶液加至放在氮氣洗淨的手套箱內側之小紗罩中的0.08 g(2.11 mmol)甲氧化鋰。於室溫下攪動該漿液16小時並且過濾。經由1 H及13 C NMR的溶液分析指示約78%轉化成2,4,5-三第三丁基-咪唑基二氯化甲氧化鈦：1 H-NMR(500 MHz,d8 -甲苯) d(ppm)：1.41(s,9 H)，1.42(s,18 H);3.98(s,3H(OCH3 group);13C-NMR(500 MHz,d8 -甲苯) d(ppm)：29.5(3C)，31.3(6C)，36.8(2C)，37.0(1C)，74.5(1C,(OCH3 )，163.2(2C)，175(1C)。
實施例26 (2,4,5-三第三丁基-咪唑基)氯化二甲氧化鈦的合成
於室溫下對0.500 g(1.28 mmol)的三氯化2,4,5-三第三丁基-咪唑基鈦在7 mL甲苯中之溶液添加0.235 g(6.2 mmol)的甲氧化鋰。於室溫下攪動該漿液2天隨後於50℃下16小時。處理的期間該漿液的顏色從深紅色變成黃色。將甲氧化鋰及氯化鋰的混合物濾除並且在真空之下於50℃下餾除溶劑。經由1 H及13 C NMR的殘餘物分析指示有二氯化甲氧化2,4,5-三第三丁基-咪唑基鈦(約13莫耳%)及氯化二甲氧化2,4,5-三第三丁基-咪唑基鈦(約87莫耳%)的混合物存在：1 H-NMR(500 MHz,d8 -甲苯)d(ppm)：1.40(s,9 H)，1.48(s,18 H);4.05(s,6H(OCH3 group);13C-NMR(500 MHz,d8 -甲苯) d(ppm)：29.7(3C)，31.8(6C)，36.4(2C)，36.2(1C)，69.5(2C,(OCH3 )，157.0(2C)，170(1C)。
實施例27 (2,4,5-三第三丁基咪唑基)三(二甲基醯胺)鋯的合成
在氮氣洗淨的手套箱中以肆(二甲基胺基)鋯(2.0g,7.5mmol)及20mL無水甲苯填入裝配磁攪拌子、氣體入口管、熱電耦及迴流冷凝器的100mL三頸圓底燒瓶中。將2,4,5-三第三丁基-咪唑(1.94g，8.2mmol)溶於20 mL的無水甲苯中並且於室溫下直接與鋯前驅物溶液混合。將反應燒瓶移至經氮氣洗淨的Schlenk管路。透過該氣體入口管利用1 mL/min的乾燥氮氣洗淨將該混合物迴流16小時。在真空之下移除甲苯並且透過該氣體入口管利用1 mL/min的氮氣洗淨於110℃與120℃之間進一步加熱該反應歷經另外9小時。於100托耳及60℃下移除揮發性產物。將該產物轉移至一昇華單元，其中於介於50℃至100℃的浴溫於40毫托耳壓力下移除未反應的TDMAZ及2,4,5-三第三丁基-咪唑。更換指形冷凝器(cold finger)，而且該產物經由進一步昇華靠空氣冷卻的指形冷凝器於介於120℃至140℃的浴溫於30毫托耳壓力下分離出1.7 g(50%分離產率)的白色結晶性固體產物。
NMR(d8 -甲苯)：1 H-1.47(s,18H)，1.48(s,9H)，2.99(s,18H);13C{1 H}-30.35(3C)，302.65(6C)，35.50(2C)，36.46(2C)，45.53(6C,-N(CH3 )2 )，151.16(2C)，168.53(1C)。
熱重量及示差掃描熱量測定指示該材料為熔點約230℃而且於200℃下蒸氣壓>1托耳的揮發性固體。
實施例28 (2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鈷的合成
在氮氣的覆蓋之下，將溶於20 mL的THF中之2.36g(10m莫耳)的2,4,5-三第三丁基咪唑加至在80 mL的THF中攪拌之0.4g(10mmol)的氫化鉀。當釋出的氫起泡停止時，添加1.3g(10mmol)的無水二氯化鈷並且於室溫下攪拌所得的混合物過夜。接著添加在THF(10mmol)中之5.0 mL的2.0M環戊二烯基鈉並且於室溫下再攪拌該混合物過夜。接著經由真空移除THF，配合混合添加100 mL的己烷並且過濾所得的懸浮液並且接著經由真空移除己烷以產生呈暗紅褐色糊的粗製產物。接著於100毫托耳下真空蒸餾此產物並且於120至140℃下收集到2.19g的產物(61%產率)，由GCMS所確認的結構顯示母離子於359mu。元素分析碳=65.87重量%(對比於理論值的66.85%)，氫=9.19重量%(對比於理論值的8.91%)，氮=7.77重量%(對比於理論值的7.80%)。TGA顯示<6重量%的不揮發性殘餘物，參見圖12。
實施例29 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(環戊二烯)鈷的合成
在氮氣覆蓋之下，將2.5g(8.3mmol)的2-第三丁基-4,5-二第三戊基咪唑基鉀溶於50 mL的THF並且添加1.07g(8.3mmol)的無水氯化鈷並且於室溫下攪拌過夜。對此混合物，添加在THF中的4.0ml(8.3mmol)的2.0M環戊二烯基鈉並且於室溫下將所得的混合物攪拌過夜。接著藉由真空移除THF，配合混合添加100 mL的己烷並且過濾所得的懸浮液並且接著經由真空移除己烷以產生呈暗紅褐色糊的粗製產物。接著於100毫托耳下真空蒸餾此產物並且於120至140℃下收集到2.05g的產物(64%產率)，由GCMS所確認的結構顯示母離子於387mu。TGS/DSC顯示84.6℃的熔點及<7重量%的不揮發性殘餘物，參見圖13。
實施例30 (2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鐵的合成
在氮氣覆蓋之下，將在10 mL的THF中之1.18g(5mmol)的2,4,5-三第三丁基咪唑加至在10 mL的THF中攪拌之0.2g(5mmol)的氫化鉀。等氫放出停止之後，添加0.64g(5莫耳)的無水二氯化鐵並且攪拌所得的混合物過夜。接著添加在THF(5mmol)中之2.5mL的2.0M環戊二烯基鈉並且攪拌該混合物30分鐘。接著在真空之下移除溶劑並且從呈0.91g(51%產率)橙色半固態糊的粗製產物蒸餾粗製產物。接著在真空之下再蒸餾此產物以產生已結晶化的橙紅色油，經由X-射線結晶學確認的結構顯示該錯合物為該2,4,5-三第三丁基咪唑基及五甲基環戊二烯陰離子同時以η-5方式配位於鐵中心的單體，參見圖14。TGA/DSC顯示39.4℃的熔點及<4.0重量%的不揮發性殘餘物，參見圖15。
實施例31 (2,4,5-三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的合成
於室溫下對在3mL THF中的0.20g(0.74mmol)氯(五甲基環戊二烯基)釕(II)四聚體逐滴添加溶於2mL的THF中之0.09g(0.74mmol)2,4,5-三甲基咪唑基鋰鹽。將反應混合物攪拌數周，其後在真空之下移除揮發物。分離載入昇華器中的褐色固體並且在150毫托耳真空度之下加熱至125℃。從昇華器冷卻指及壁收集到總共0.18g的黃色結晶性固體。產率為69%。
藉由X-射線單晶分析界定結晶性固體樣品的特徵。該結構顯示單體釕錯合物，其中該金屬中心以η-5的方式配位於該2,4,5-三甲基咪唑基環及該五甲基環戊二烯基環二者，參見圖16。TGA/DSC顯示130.6℃的熔點及<2重量%的不揮發性殘餘物，參見圖17。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：2.36(s,3H)，1.93(s,6H)，1.66(s,15H)。
實施例32 (2-乙基-4-甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的合成
於室溫下對在7mL THF中的0.25g(0.92mmol)氯(五甲基環戊二烯基)釕(II)四聚體直接添加0.11g(0.92mmol)2-乙基-4-甲基咪唑基鋰鹽。將反應混合物攪拌16小時，其後在真空之下移除揮發物。分離利用己烷類萃取出來的深酒紅色泡沫並且過濾。在真空之下將濾液抽出到0.22g的油，其快速固化。將固體載入昇華器並且在150毫托耳真空度之下加熱至125℃。從昇華器冷卻指收集到黃色結晶性固體。以粗製產物為基準，產率為69%。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：5.42(s,1H)，2.75(q,2H)，1.92(s,3H)，1.70(s,15H)，1.39(t,3H)。
TGA/DSC顯示64.1℃的熔點及<1.0重量%的不揮發性，參見圖18。
實施例33 (2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基)1(五甲基環戊二烯)釕的合成
於室溫下對在7mL THF中的0.25g(0.92mmol)氯(五甲基環戊二烯基)釕(II)四聚體直接添加0.16g(0.92mmol)2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基鋰鹽。將反應混合物攪拌16小時，其後在真空之下移除揮發物。分離利用己烷類萃取出來的暗褐色蠟質固體並且過濾。在真空之下將濾液抽出到0.27g的褐色固體。將固體載入昇華器並且在150毫托耳真空度之下加熱至85℃。從昇華器冷卻指收集到黃色結晶性固體。以粗製產物為基準，產率為73%。
藉由X-射線單晶分析界定結晶性固體樣品的特徵。該結構顯示單體釕錯合物，而且該金屬中心以η-5的方式配位於2-第三丁基-4-甲基-5-甲基咪唑基和五甲基環戊二烯陰離子環及該五甲基環戊二烯基環二者，參見圖19。TGA/DSC顯示73.8℃的熔點及<1.0重量%的不揮發性殘餘物，參見圖20。
1 H-NMR(500 MHz,C6 D6 ) d(ppm)：2.23(q,2H)，1.88(s,3H)，1.65(s,15H)，1.50(s,9H)，1.12(t,3H)。
實施例34 (2-第三丁基-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的合成
將溶於25 mL的THF中之1.1g(37mmol)的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)鉀加至溶於75 mL的乾燥THF中之1 g(0.0037莫耳)的(五甲基環戊二烯)氯化釕並且於室溫下將所得的混合物攪拌過夜。接著藉由真空移除溶劑，然後添加100 mL的乾燥己烷並且徹底攪拌接著過濾所得的混合物。接著藉由真空移除己烷以產生1.13g的粗製(2-第三丁基-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕。經由GCMS確認結構，於499mu偵測到母離子。另外也藉由經昇華接著由己烷再結晶化的粗製材料樣品的X-射線結構分析來確認結構。這顯示該咪唑基及環戊二烯陰離子二者均以η-5方式配位於釕，參見圖21。
實施例35 (五甲基環戊二烯)(咪唑基)釕的合成
對0.50g(1.84mmol)的(五甲基環戊二烯)氯化釕(II)四聚體在16mL的THF和己烷類的混合物中之懸浮液添加0.21g(1.84mmol)咪唑基鋰。該反應混合物轉變成深紫色並且使其迴流16小時，其後在真空之下移除所有揮發物。使殘餘固體部分溶於溫暖的己烷類並且濾除0.25g的暗紫色固體。藉由真空從該己烷移除溶劑以產生紫色泡沫狀固體，稱重0.13g。該濾液藉由1 H-NMR分析顯示有許多雜質。不溶性固體的TGA顯示75%的殘餘質量。
實施例36 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳的合成
在氮氣洗淨的手套箱中，將4.81 g(17.5 mmol)的2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑及50 mL的己烷類填入帶有磁性PTFE攪拌棒的14/20三頸100 mL圓底燒瓶中。該燒瓶套著真空輸出口(vacuum takeoff)、壓力平衡滴液漏斗及橡膠隔片。將此組合移至氮氣洗淨的Schlenk歧管，其中於冷丙酮浴中將內容物冷卻至-40℃。經由注射筒歷經15分鐘配合快速攪拌逐滴添加正丁基鋰在己烷(19.0 mmol)中之11.9 mL的1.6 M溶液，其中沒有觀察到溫度變化或放熱活動。於低溫下將所得的溶液攪拌1小時，接著藉由移除該冷卻浴令其暖化至室溫。靜置另外1小時時，該溶液保持無色，但是變得非常黏稠，稠度類似於蜂蜜。將該溶液冷卻至0℃並且歷經30分鐘利用溶於30 mL的無水THF中之5.00 g(18.2 mmol)五羰基溴化錳逐滴處理，並且加至滴液漏斗。令所得的混合物暖化至室溫並且攪拌16小時。在氮氣洗淨之下，用磨砂玻璃塞替代滴液漏斗並且用短徑蒸餾管替代隔片。於約200托耳的壓力下，使用約50℃的浴溫將大部分溶劑蒸餾至接收器中。用乾淨的乾燥試紙(udder)交換該接收器並且在完全真空之下移除剩下的溶劑。在完全真空(約50毫托耳)之下持續蒸餾，其中於80至100℃的浴溫下藉由昇華移除未反應的黃色結晶性BrMn(CO)5 。用短徑冷凝器交換蒸餾管並且用玻璃塞替代真空輸出口。將該浴加熱至125℃，其中歷經2至3小時餾除橙紅色結晶性固體並且靠冷凝器的冷卻部件及接收器結晶化。收集3.07 g(47%分離產率)的2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基三羰基錳。IR(ν(CO))=1960及2030 cm-1 。1 H NMR(d8 -甲苯)：0.66(t,6H)，1.33(s,6H)，1.35(s,9H)，1.41(m,2H)，1.44(s,6H)，1.59(m,2 H);13 C NMR(d8 -甲苯)：9.28(2C)，28.29(2C)，29.66(3C)，31.22(2C)，32.74(1C)，36.54(2C)，36.81(2C)，132.64(2C)，144.01(1C)，224.3(3C(CO))。TGA(條件90 ccm的N2 及10℃/min加熱速率)顯示<0.5重量%的不揮發性殘餘物及於150℃下高於1托耳的預估蒸氣壓，參見圖22。
實施例37 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳的示差掃描式熱量測定
在密封壓力艙中於10 C/min加熱速率指出吸熱分解起點在大約250℃。較低熱分解起點的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳與先前技藝的三羰基錳錯合物(甲基環戊二烯基)三羰基錳(分解起點>300℃)相比暗示在化學氣相沉積反應中本發明的咪唑基錳錯合物具有較高反應性。圖23顯示(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳(實線)及(甲基環戊二烯)三羰基錳(虛線)的熱重量分析。
實施例38 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳對氫的反應性
以2.1 g的2-第三丁基-4,5-二第三戊基-咪唑基三羰基錳及121 psi的氫填入10 ml不銹鋼容器。於2℃/min加熱速率下將該容器加熱至250℃隨後於250℃下恆溫加熱12小時。在250℃的恆溫加熱觀察氣體釋放造成的壓力提高。等該反應容器冷卻至室溫之後殘餘樣品壓力比初始樣品壓力(250 psig)高出許多表示該樣品於250℃下釋出一氧化碳。此實驗期間放出的氣體的GC分析也指示一氧化碳存在。當在145 psi的氫之下於250℃加熱16小時之後回收沒變化的三羰基甲基環戊二烯基錳時發現在相同的條件之下先前技藝的三羰基錳錯合物(甲基環戊二烯三羰基錳)與氫之間沒有反應。
實施例39 (2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鑭的合成
於室溫下在50mL的THF中攪拌碘化鑭(III)(1.0g，0.002 mol) 30 mins。添加2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基鉀(0.6g，0.002 mol)，並且將所得的混合物迴流60小時。藉由真空移除THF，隨後己烷萃取，接著過濾。藉由真空移除己烷，並且將所得的固體結晶化以分離出最終產物。
產量=1.18g，26.3%
NMR：4.25(4H,s)，1.70(4H,q)，1.633(21 H,s)，1.415(4H,m)，0.725(6H,t)。
經由X-射線分析的結構測定顯示單體鑭錯合物，其中該金屬中心係依η-5的方式配位於該2-第三丁基-4,5-二(11-二甲基丙基)咪唑基陰離子以及兩個碘離子和兩個四氫呋喃分子，參見圖24。
實施例40 2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基二碘化雙(四氫呋喃)鈰的合成
於室溫下在50mL的乾燥THF中攪拌碘化鈰(III)(2.0g，0.0038 mol) 30 mins。添加2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基鉀(1.15g，0.0038 mol)，並且將所得的混合物迴流90小時。藉由真空移除溶劑，隨後所得固體的己烷萃取。藉由真空移除己烷以產生最終產物。
產量=1.18g，47%。由己烷再結晶化的最終產物之X-射線結晶學顯示其為單體，而且除了兩個碘離子和兩個THF分子之外該鈰離子還以η-5模式配位於該咪唑基，參見圖25。
實施例41 2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基碘化雙(四氫呋喃)銪的合成
於室溫下在50mL的THF中攪拌碘化銪II(1.0g，0.0025 mol) 30 mins。添加2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基鉀(1.51g,0.0050 mol)，並且將所得的混合物迴流41小時。藉由真空移除THF，隨後己烷萃取，接著過濾。藉由真空移除己烷以產生1.32g的固態粗製產物。緊接著此粗製產物的昇華之後添加過量的四氫呋喃，將溶劑汽化並且接著由己烷使所得的殘餘物再結晶化產生供X-射線分析用的晶體，該分析確定此產物為1-維聚合性結構，其中該等咪唑基以η-5方式連至該等銪離子，銪離子依序藉由碘離子加以橋連，參見圖26。
實施例42 四(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基二銪的合成
於室溫下在50mL的THF中攪拌碘化銪II(1.0g，0.0025mol) 30 mins。添加2,4,5-三第三丁基咪唑基鉀(1.37g，0.0050 mol)，並且將所得的混合物迴流60小時。藉由真空移除THF，隨後己烷萃取，接著過濾及經由真空移除溶劑。這樣產生0.985g(79%)的粗製產物。接著使此產物的樣品於150C下在真空之下昇華以產生黃橙色固體，其接著在己烷中結晶化。X-射線分析確認該產物的結構為含有兩個銪離子及四個咪唑基陰離子的二聚體。依η-5方式將兩個咪唑基陰離子配位於銪而且兩個咪唑基陰離子橋連該等金屬離子，參見圖27。
圖1顯示由X-射線結晶學測得的2,4-二第三丁基咪唑的結構。
圖2is顯示由X-射線結晶學測得的2,4,5-三第三丁基咪唑的結構。
圖3顯示由X-射線結晶學測得的雙(2,4-二第三丁基-咪唑基)六(乙氧化)二鈦的結構。
圖4顯示雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六乙氧化二鈦的熱重量分析/示差掃描式熱量測定(TGA/DSC)。
圖5顯示由X-射線結晶學測得的雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六異丙氧化二鈦。
圖6顯示雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六異丙氧化二鈦的TGA/DSC。
圖7顯示由X-射線結晶學測得的雙(2,4-二第三丁基咪唑基)雙(異丙氧化)鈦。
圖8顯示由X-射線結晶學測得的(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三異丙氧化鈦。
圖9顯示(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三異丙氧化鈦的TGA/DSC。
圖10顯示由X-射線結晶學測得的(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三氯化鈦。
圖11顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4,5-(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三氯化鈦。
圖12顯示(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鈷的TGA/DSC。
圖13顯示(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(環戊二烯)鈷的TGA/DSC。
圖14顯示由X-射線結晶學測得的(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)(環戊二烯)鐵。
圖15顯示(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)(環戊二烯)鐵的TGA/DSC。
圖16顯示由X-射線結晶學測得的(2,4,5-三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕。
圖17顯示(2,4,5-三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的TGA/DSC。
圖18顯示(2-乙基-4-甲基-咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的TGA/DSC。
圖19顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕。
圖20顯示(2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕的TGA/DSC。
圖21顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基)咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕。
圖22顯示(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基三羰基錳的TGA/DSC。
圖23顯示(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基三羰基錳(實線)的DSC與(甲基環戊二烯)三羰基錳(虛線)的DSC疊置。
圖24顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鑭。
圖25顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鈰。
圖26顯示由X-射線結晶學測得的(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)碘化雙(四氫呋喃)銪。
圖27顯示由X-射線結晶學測得的四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二銪。

Claims (34)

  1. 一種式：(M(n+) )z (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x 所示之金屬化合物，其中(I)表示具有下式的烷基化咪唑基陰離子： 而且(M)係選自由下列元素所組成的群組：Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、Cf、Es、Fm、Md、No、Lr、Li、Na、K、Rb、Cs、Fr、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、Sb、Bi、S、Se、Te、Po及其混合物；其中(n)為1至6；(z)為1或2；a、b、c、d、n及z係經選擇使該金屬錯合物呈電中性，而且當X、Y及Z為單陰離子時則(a)+(b)+(c)+(d)=(z)x(n)；當(a)大於1時，各咪唑基陰離子可為不同；(L)為選自由下列基團所組成的群組的中性配體：脂肪族C1 -C20 醚或胺基醚、聚醚；冠醚、冠胺基醚；胺；聚胺；醯胺；聚醯胺；酯；聚酯；芳香族醚；芳香族酯；芳香族醯胺；芳香族胺；吡啶；咪唑；吡啶；吡嗪；呋喃；吡咯、烯烴、二烯烴、三烯烴、聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦及芳香族膦；(x)為1至5；(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成 的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽烷基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  2. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中R1 為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  3. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中R1 及R2 均為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  4. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中R1 、R2 及R3 均為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  5. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中R1-3 之至少其一為第三烷基，其係獨立地選自第三丁基及第三戊基。
  6. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中咪唑基陰離子係獨立地選自由下列基團所組成的群組：2,4,5-三第三丁 基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二第三丁基咪唑基；2-(1,1-二甲基丁基)-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基；2,4,5-三甲基咪唑基；2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基；2-乙基-4-甲基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三丁基咪唑基；2-第三丁基-4,5-二異丙基咪唑基；2-異丙基-4,5-二第三戊基咪唑基；2-第二丁基-4,5-二第三戊基咪唑基；及2-(1-乙基-丙基)-4,5-二第三丁基咪唑基。
  7. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其中C1-12 係選自由前述正及分支烷基、正及分支烯基、正及分支炔基、芳香族及雜原子所衍生的化合物所組成的群組。
  8. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其係選自由Mn(I)(CO)3 、Ti(I)(Oi Pr)3 、Ti(I)(OEt)3 、Ti(I)(NMe2 )3 、Ti(I)(NMeEt)3 、Ti(I)Cl3 、Zr(I)Cl3 、Zr(I)2 Cl2 、Zr(I)(OEt)3 、Zr(I)(NMe2 )3 、Zr(I)2 (OEt)2 、Zr(I)2 (Oi Pr)2 、Zr(I)2 (NMe2 )2 、Fe(I)(C5 R5 )、Ru(I)(C5 R5 )、Co(I)(C5 R5 )、Ln(I)(X)2 (L)2 、Ln(I)(X)(L)2 所組成的群組，其中R係獨立地選自氫、甲基、乙基、正丙基及異丙基，(X)可為鹵基，(L)為中性配體。
  9. 如申請專利範圍第1項之金屬化合物，其係選自由下列化合物所組成的群組：(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基) 咪唑基)三乙氧化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦；(2,4,5-三甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦；(2-乙基-4-甲基-咪唑基)三異丙氧化鈦；雙(2,5-二第三丁基-咪唑基)六乙氧化鈦；(2-異丙基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三異丙氧化鈦；雙(2,4-二第三丁基咪唑基)六異丙氧化二鈦；雙(2,5-二第三丁基咪唑基)二異丙氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三異丙氧化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)-三異丙氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)三氯化鈦；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)三氯化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)二氯化甲氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基-咪唑基)氯化二甲氧化鈦；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)三(二甲基醯胺)鋯；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鈷；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(環戊二烯)鈷；(2,4,5-三第三丁基咪唑基)(環戊二烯)鐵；(2,4,5-三甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(2-乙基-4-甲基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(2-第三丁基-4-甲基-5-乙基咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(2-第三丁基-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)(五甲基環戊二烯)釕；(五甲基環戊二烯)(咪唑基)釕；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)-咪唑基)三羰基錳；(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基)二碘化雙(四氫呋喃)鑭；及(2-第三丁基-4,5-二(1,1-二甲基丙基)咪唑基二碘化雙(四氫呋喃)鈰、(2-第三丁基-4,5-(1,1-二甲基丙基)咪唑基碘化雙(四氫呋喃)銪、四(2,4,5-三第三丁基咪唑基)二銪。
  10. 一種式(M(n+) )z (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x 所示之金屬化合物，其中(I)為以經去質子化的酸性基團官能化之具有下式的咪唑基為底的二價陰離子： 該酸性基團係選自由下列基團所組成的群組：醇、胺、醯胺、羧酸基、β-二酮、β-二亞胺、環戊二烯及吡咯陰離子，其中當(a)=1時，則(a)+1+(b)+(c)+(d)=(n)，而且當(a)=2時，則(a)+2+(b)+(c)+(d)=(n)；而且(M)係選自由下列元素所組成的群組：Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、Cf、Es、Fm、Md、No、Lr、Li、Na、K、Rb、Cs、Fr、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、Sb、Bi、S、Se、Te、Po及其混合物；(L)為選自由下列基團所組成的群組的中性配體：脂肪族C1 -C20 醚或胺基醚、聚醚；冠醚、冠胺基醚；胺；聚胺；醯胺；聚醯胺；酯；聚酯；芳香族醚；芳香族酯；芳香族醯胺；芳香族胺；吡啶；咪唑；吡啶；吡嗪；呋喃；吡咯、烯烴、二烯烴、三烯烴、聚烯烴、炔、甲矽烷基烯 烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦及芳香族膦；(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽烷基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  11. 一種式N(p+) P(q+) (I)a (X)b (Y)c (Z)d (L)x 所示的金屬化合物，其含有二金屬，其中N及P分別為氧化態(p+)及(q+)的二不同金屬；其中(p)+(q)=(a)+(b)+(c)+(d)；(N)及(P)係獨立地選自由下列元素所組成的群組：Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au、Hg、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Ac、Th、Pa、U、Np、Pu、Am、Cm、Bk、Cf、Es、Fm、Md、No、Lr、Li、Na、K、Rb、Cs、Fr、Al、Ga、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb、P、As、Sb、Bi、S、Se、Te、Po及其混合物；(L)為選自由下列基團所組成的群組的中性配體：脂肪族C1 -C20 醚或胺基醚、聚醚；冠 醚、冠胺基醚；胺；聚胺；醯胺；聚醯胺；酯；聚酯；芳香族醚；芳香族酯；芳香族醯胺；芳香族胺；吡啶；咪唑；吡啶；吡嗪；呋喃；吡咯、烯烴、二烯烴、三烯烴、聚烯烴、炔、甲矽烷基烯烴、甲矽烷基炔、一氧化碳、腈、甲矽烷基腈或異氰化物、烷基膦及芳香族膦；而且(X)、(Y)及(Z)係個別選自由下列基團所組成的群組：β-二酮酸根類、酮亞胺基類、二亞胺類、烷氧化物、醯胺類、脒類、氫化物、β-酮基酯類、脒基類、胍基類、環戊二烯基、氰化物、異氰化物、甲酸根、醋酸根、草酸根、丙二酸根、苯氧化物、硫羥酸根、三烷基矽氧化物、雙(三烷基矽烷基)醯胺、硫化物、硝酸根、烷基、甲矽烷基烷基、三烷基矽氧化物、氟烷基、芳基、氫化物、吡咯基、經多烷基化的吡咯基陰離子、鹵化物及其混合物；及，其中(I)表示具有下式的烷基化咪唑基陰離子： 而且R1-3 係個別選自由H、C1-12 所組成的群組，其中R1-3 之至少其一為C1-12 ，而且C1-12 可被取代。
  12. 一種使用申請專利範圍第1項之金屬化合物作為揮發性前驅物之方法，其係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法；歷經0℃至1000℃的溫度範圍及0.1托耳至1大氣壓的壓力而用於沉 積含金屬薄膜。
  13. 一種使用申請專利範圍第9項之金屬化合物作為揮發性前驅物之方法，其係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法；歷經0℃至1000℃的溫度範圍及0.1托耳至1大氣壓的壓力而用於沉積含金屬薄膜。
  14. 一種使用申請專利範圍第1項之金屬化合物生長含金屬薄膜之方法，其係藉由將該等金屬化合物的溶液旋塗於基材上並且接著使所得的前驅物層反應以得到所欲的含金屬膜。
  15. 一種使用申請專利範圍第9項之金屬化合物生長含金屬薄膜之方法，其係藉由將該等金屬化合物的溶液旋塗於基材上並且接著使所得的前驅物層反應以得到所欲的含金屬膜。
  16. 一種使用申請專利範圍第1項之金屬化合物作為揮發性前驅物之方法，其係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長相變化合金。
  17. 一種使用申請專利範圍第9項之金屬化合物作為揮發性 前驅物之方法，其係藉由選自由ALD、CVD、PECVD、脈衝CVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長相變化合金。
  18. 如申請專利範圍第12項之方法，其中這些薄膜係藉由這些前驅物在超臨界流體中的溶液之沉積長成。
  19. 如申請專利範圍第13項之方法，其中這些薄膜係藉由這些前驅物在超臨界流體中的溶液之沉積長成。
  20. 如申請專利範圍第18項之方法，其中該超臨界流體為二氧化碳。
  21. 如申請專利範圍第19項之方法，其中該超臨界流體為二氧化碳。
  22. 一種申請專利範圍第1項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由水、醇、氧、臭氧、一氧化二氮、二氧化氮、過氧化氫及其組合所組成的群組之氧化劑反應以長出含金屬氧化物的膜。
  23. 一種申請專利範圍第9項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由水、醇、氧、臭氧、一氧化二氮、二氧化氮、過氧化氫及其組合所組成的群組之氧化劑反應以長出含金屬氧化物的膜。
  24. 一種申請專利範圍第1項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由氨、胺類及其混合物所組成的群組之氮來源分子試劑反應。
  25. 一種申請專利範圍第9項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由氨、胺類及其混合物所組成的群組之氮來源分子試劑反應。
  26. 一種申請專利範圍第1項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分 子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由氫、氨、甲酸、肼、烷基肼、矽烷、烷基矽烷、二矽烷、烷基二矽烷、三矽烷、烷基三矽烷、硼烷、烷基硼烷、鋁烷、烷基鋁烷所組成的群組之還原劑反應。
  27. 一種申請專利範圍第9項之金屬化合物之應用方法，其中該方法係選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組；該方法使用介於0.001至1000托耳之間的反應器壓力；0至1000℃的溫度；使該金屬化合物與選自由氫、氨、甲酸、肼、矽烷、烷基矽烷、烷基、烷基二矽烷、三矽烷、烷基三矽烷、硼烷、烷基硼烷、鋁烷、烷基鋁烷所組成的群組之還原劑反應。
  28. 一種藉由咪唑配體的直接金屬化合成申請專利範圍第1項之金屬化合物之方法，該方法使用選自由正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、鉀金屬、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀所組成的群組之金屬試劑；並且接著使所得的產物與選自由金屬碘化物、金屬醋酸鹽、金屬羧酸鹽、金屬碳酸鹽、金屬甲酸鹽、金屬溴化物、金屬三氟醋酸鹽、金屬六氟乙醯基丙酮、金屬三氟乙醯基丙酮酸鹽、金屬乙醯基丙酮酸鹽、金屬二亞胺、金屬酮亞胺、脒基金屬、胍基金屬及其混合物所組成的群組之化合物反應。
  29. 一種藉由咪唑配體的直接金屬化合成申請專利範圍第9項之金屬化合物之方法，該方法使用選自由正丁基鋰、正己基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、氫化鉀、氫化鈉、鈉金屬、鉀金屬、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀所組成的群組之金屬試劑；並且接著使所得的產物與選自由金屬碘化物、金屬醋酸鹽、金屬羧酸鹽、金屬碳酸鹽、金屬甲酸鹽、金屬溴化物、金屬三氟醋酸鹽、金屬六氟乙醯基丙酮、金屬三氟乙醯基丙酮酸鹽、金屬乙醯基丙酮酸鹽、金屬二亞胺、金屬酮亞胺、脒基金屬、胍基金屬及其混合物所組成的群組之化合物反應。
  30. 一種直接合成申請專利範圍第1項之化合物之方法，其係藉由使用選自由金屬醯胺、金屬苯氧化物、金屬氫氧化物、金屬烷基化物、金屬芳基化物及其混合物所組成的群組之化合物使烷基化咪唑起反應。
  31. 一種直接合成申請專利範圍第9項之金屬化合物之方法，其係藉由使用選自由金屬醯胺、金屬苯氧化物、金屬氫氧化物、金屬烷基化物、金屬芳基化物及其混合物所組成的群組之化合物使聚烷基化咪唑起反應。
  32. 一種申請專利範圍第1項之金屬化合物之合成方法，其係藉由使該咪唑配體與金屬在氨存在之下反應。
  33. 一種方法，其將申請專利範圍第1項之金屬化合物溶於適合溶劑，並且將所得的溶液注入直接液體注入系統以供該前驅物和溶劑的閃蒸汽化，及將所得的蒸氣流遞送至反應器中以供藉由選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長含金屬膜。
  34. 一種方法，其將申請專利範圍第9項之金屬化合物溶於適合溶劑，並且將所得的溶液注入直接液體注入系統以供該前驅物和溶劑的閃蒸汽化，及將所得的蒸氣流遞送至反應器中以供藉由選自由ALD、CVD、脈衝CVD、PECVD及分子層沉積所組成的群組之方法生長含金屬膜。
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