TWI397547B - 自二醇衍生的有機官能性矽烷及包含彼等之組合物 - Google Patents
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Description
本發明描述自二醇衍生之有機官能性矽烷及製備該等矽烷之方法，其中該等矽烷含有自烴基二醇衍生的環狀及橋式烷氧基。本發明亦描述含有該等自二醇衍生之有機官能性矽烷之橡膠組合物、製備該等橡膠組合物之方法及含有該等橡膠組合物之產品，詳言之為汽車輪胎及其元件。
在橡膠及其它應用中，存在大量與矽烷化合物及(較小程度上)有機官能性矽烷之物質組合物、製備及用途相關之先前技術。例如，該先前技術描述雙官能性及三官能性甲基矽烷與二醇及三醇之反應。此項技術中亦已知，當雙官能性矽烷與乙二醇反應時，儘管無環狀單體之報導，仍獲得環狀二聚體。另外，當其它二醇與雙官能性矽烷反應時，獲得聚合物。
此項技術中亦已知，自四官能性矽烷與二醇製備雙環化合物，及由二甲基二烷氧基矽烷與異戊四醇製備雙環化合物。然而，該等化合物於矽烷上不具有有機官能性基團，且非用作偶合劑、交聯劑或助黏劑。
先前技術描述了環狀化合物，及形成環狀化合物之二甲基二烷氧基矽烷及二甲基與甲基乙烯基烷氧基矽烷及2－丁烯－1,4－二醇，該等環狀化合物可用作驅蟲劑。
此外，此項技術中已知具有乙二醇以產生非環狀矽烷化合物之烷氧基矽烷的酯基轉移，該等烷氧基矽烷溶於水且不溶於苯。該等非環狀矽烷化合物用作砌築防撥水劑。
先前技術中亦描述由二甲基二烷氧基矽烷與丙三醇之反應製備環狀矽烷。該等物質在室溫下自發聚合以生成具有高黏度之聚合物質。
此項技術中亦已描述在有機聚矽氧烷黏著劑組合物生產中用作黏著劑之雙官能性烯基矽烷的環狀二醇酯。
上文提及之先前技術未提出含有揮發性有機化合物(本文稱作VOC)減少，或由使用雜環矽基而無VOC之有機官能性基團的矽烷之用途。因此，存在對經改良之矽烷的需求。
根據本發明之一實施例，提供一種矽烷組合物，其包含：[Y[－G(－SiX u
Zb v
Zc w
) s
] r
] n
(式1)其中各次出現之G獨立選自一組基團，該組基團包含由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基之一或多個氫原子而衍生之多價基團，或可由去除雜碳之一或多個氫原子獲得之分子組份，G含有約1至約30個碳原子；各次出現之X係獨立選自由以下各基組成之群：－Cl、－Br、R1
O－、R1
C(＝O)O－、R1
R2
C＝NO－、R1
R2
NO－或R1
R2
N－、－R1
、－(OSiR1
R2
) t
(OSiR1
R2
R3
)及－O(R1 0
CR1 1
) f
OH，其中各次出現之R1
、R2
、R3
、R1 0
及R1 1
獨立為R；各次出現之Zb
獨立為(－O－)0 . 5
及[－O(R1 0
CR1 1
) f
O－]0 . 5
，其中各次出現之R1 0
及R1 1
獨立為R；各次出現之Zc
獨立由－O(R1 0
CR1 1
) f
O－產生，其中各次出現之R1 0
及R1 1
獨立為R；各次出現之R獨立選自包含氫，直鏈、環狀或支鏈烷基之基團組且可含有不飽和烯基、芳基及芳烷基，或由去除雜碳之一或多個氫原子所獲得之分子組份；各次出現之R含有1至約20個碳原子；各次出現之下標f為自1至約15之整數；各次出現之n為自1至約100之整數，其附帶條件為當n大於1時，v大於0且Zb
之所有價數均具有與其鍵結之矽原子；各次出現之下標u為自0至約3之整數；各次出現之下標v為自0至約3之整數；各次出現之下標w為自0至約1之整數，其附帶條件為u＋v＋2w＝3；各次出現之下標r為自1至約6之整數；各次出現之下標t為自0至約50之整數及各次出現之下標s為自1至約6之整數；且各次出現之Y為r價之有機官能性基團；且至少一環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷包含含有至少出現一個Zb
或Zc
之環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物。
根據本發明之第二實施例，提供一種製備矽烷組合物之方法，該方法包含在催化劑存在或不存在下，使至少一有機官能性矽烷與二醇反應以提供自二醇衍生的有機官能性矽烷。
根據本發明之第三實施例，提供一種橡膠組合物，其包含(a)橡膠組份；(b)填充劑；及(c)至少一以下通式之矽烷組合物：[Y[－G(－SiX u
Zb v
Zc w
) s
] r
] n
(式1)其中Y、G、X、u
、Zb
、v
、Zc
、w
、s
、n
及r
具有前述之涵義。
根據本發明之第四實施例，提供一種製備橡膠組合物之方法，其包含將有效量之至少一以下通式之矽烷組合物添加至橡膠組合物反應所形成之混合物中：[Y[－G(－SiX u
Zb v
Zc w
) s
] r
] n
(式1)
其中Y、G、X、u
、Zb
、v
、Zc
、w
、s
、n
及r
具有前述之涵義。
根據本發明之第五實施例，本文描述如以橡膠組合物製造之產品，詳言之為汽車輪胎及輪胎面。
根據本發明之第六實施例，該等具有以下通式之矽烷化合物：[Y[－G(－SiX u
Zb v
Zc w
) s
] r
] n
(式1)，其中Y、G、X、u
、Zb
、v
、Zc
、w
、s
、n
及r
具有前述之涵義，其可用作交聯劑、偶合劑、助黏劑及填充劑處理劑。可將該等矽烷化合物併入其中之說明性組合物包括橡膠、工業及建築塗料、木材塗料、強化塗料、用於油漆或黏著劑之增黏底塗劑、經UV或EB固化之丙烯酸塗料、黏著劑及密封劑、用於與玻璃纖維形成增強複合物之聚酯樹脂系統、碳或聚對苯二甲醯苯二胺(KevlarT M
，E.I.DuPont,Wilm.,DE)增強劑、室溫下可硬化(RTV)之聚矽氧及通常使用有機官能性矽烷之任何應用。如普通熟習此項技術者所明瞭之，本發明在橡膠、塗料、密封劑、黏著劑、砌築密封劑、玻璃纖維黏合劑及一般使用有機官能性矽烷之膠水、墨水及其它系統中具有廣泛應用。
本文中基團Y包括一價有機官能性基團(r
＝1)，二價有機官能性基團(r
＝2)，三價有機官能性基團(r
＝3)，四價有機官能性基團(r
＝4)，及較高價數之有機官能性基團(本文中稱作多價有機官能性基團)。應瞭解，本文中術語多價有機官能性基團包括一價、二價、三價及四價有機官能性基團。
本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如巰基及諸如丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基及乙醯氧基之醯氧基。本文中本發明之另一實施例包括一價環氧基，諸如縮水二醇氧基(－O－CH2
－C2
H3
O)、環氧環己基乙基(－CH2
－CH2
－C6
H9
O)、環氧環己基(－C6
H9
O)、環氧基(－CR6
(－O－)CR4
R5
)。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如羥基、胺基甲酸酯(－NR4
C(＝O)OR5
)、胺基甲酸乙酯(－OC(＝O)NR4
R5
)、硫代胺基甲酸酯(－NR4
C(＝O)SR5
)、硫代胺基甲酸乙酯(－SC(＝O)NR4
R5
)、硫羰胺基甲酸酯(－NR4
C(＝S)OR5
)、硫羰胺基甲酸乙酯(－OC(＝S)NR4
R5
)、二硫代胺基甲酸酯(－NR4
C(＝S)SR5
)、及二硫代胺基甲酸乙酯(－SC(＝S)NR4
R5
)。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如馬來醯亞胺、順丁烯二酸酯及經取代之順丁烯二酸酯、反丁烯二酸酯及經取代之反丁烯二酸酯、腈(CN)、甲順丁烯二醯胺。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如氰酸酯(－OCN)、異氰酸酯(－N＝C＝O)、硫氰酸酯(－SCN)、異硫氰酸酯(－N＝C＝S)及醚(－OR4
)。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如氟(－F)、氯(－Cl)、溴(－Br)、碘(－I)及硫醚(－SR4
)。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如二硫化物(－S－SR4
)、三硫化物(－S－S－SR4
)、四硫化物(－S－S－S－SR4
)、五硫化物(－S－S－S－S－SR4
)、六硫化物(－S－S－S－S－S－SR4
)及聚硫化物(－S x
R4
)。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如黃原酸酯(－SC(＝S)OR4
)、三硫碳酸酯(－SC(＝S)SR4
)、二硫碳酸酯(－SC(＝O)SR4
)、脲基(－NR4
C(＝O)NR5
R6
)、硫羰脲基(亦較佳稱為硫脲基)(－NR4
C(＝S)NR5
R6
)、醯胺(R4
C(＝O)NR5
－及－C(＝O)NR4
R5
－)、硫羰醯胺(亦較佳稱為硫醯胺)(R4
C(＝S)NR4
－)、一價三聚氰胺基及一價三聚氰酸基。本文中本發明之另一實施例包括一價有機官能性基團，諸如第一胺基(－NH2
)、第二胺基(－NHR4
)及第三胺基(－NR4
R5
)、一價二胺基(－NR4
－L1
－NR5
R6
)、一價三胺基(－NR4
－L1
(－NR5
R6
)2
及－NR4
－L1
－NR5
－L2
－NR6
R7
)及一價四胺基(－NR4
－L1
(－NR5
R6
)3
、－NR4
－L1
－NR5
－L2
－NR6
－L3
－NR7
R8
及－NR4
－L1
－N(－L2
NR5
R6
)2
)，其中各次出現之L1
、L2
及L3
獨立選自上文所給出之G之結構組；各次出現之R4
、R5
、R6
、R7
及R8
獨立由上文所列之R結構之一給出；且各次出現之下標x獨立為1至10。
本文中本發明之另一實施例包括二價有機官能性基團，諸如環氧基－(－)C(－O－)CR4
R5
及－CR5
(－O－)CR4
－。本文中本發明之另一實施例包括二價有機官能性基團，諸如胺基甲酸酯(－(－)NC(＝O)OR5
)、胺基甲酸乙酯(－OC(＝O)NR4
－)、硫代胺基甲酸酯(－(－)NC(＝O)SR5
)、硫代胺基甲酸乙酯(－SC(＝O)NR4
－)、硫羰胺基甲酸酯(－(－)NC(＝S)OR5
)、硫羰胺基甲酸乙酯(－OC(＝S)NR4
－)、二硫代胺基甲酸酯(－(－)NC(＝S)SR5
)、二硫代胺基甲酸乙酯(－SC(＝S)NR4
－)及醚(－O－)。本文中本發明之另一實施例包括二價有機官能性基團，諸如順丁烯二酸酯及經取代之順丁烯二酸酯、反丁烯二酸酯及經取代之反丁烯二酸酯。本文中本發明之另一實施例包括硫醚(－S－)、二硫化物(－S－
S－)、三硫化物(－S－S－S－)、四硫化物(－S－S－S－S－)、五硫化物(－S－S－S－S－S－)、六硫化物(－S－S－S－S－S－S－)及聚硫化物(－Sx
－)。本文中本發明之另一實施例包括二價有機官能性基團，諸如黃原酸酯(－SC(＝S)O－)、三硫碳酸酯(－SC(＝S)S－)、二硫碳酸酯(－SC(＝O)S－)、脲基(－(－)NC(＝O)NR4
R5
及－NR4
C(＝O)NR5
－)、硫羰脲基(亦較佳稱為硫脲基)(－(－)NC(＝S)NR4
R5
及－NR4
C(＝S)NR5
－)、醯胺(R4
C(＝O)N(－)－及－C(＝O)NR4
－)、硫羰醯胺(亦較佳稱為硫醯胺)(R4
C(＝S)N(－)－)、二價三聚氰胺基、二價三聚氰酸基。本文中本發明之另一實施例包括二價有機官能性基團，諸如第二胺基(－NH－)、第三胺基(－NR4
－)、二價二胺基(－(－)N－L1
－NR4
R5
及－NR4
－L1
－NR5
－)、二價三胺基((－)NR4
)2
－L1
－NR5
R6
、－(－)N－L1
－NR5
－L2
－NR6
R7
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－NR5
R6
及－NR4
－L1
－NR5
－L2
－NR6
－)及二價四胺基(－(－)N－L1
－(NR5
R6
)3
、(－NR4
)2
－L1
－(NR5
R6
)2
、－(－)N－L1
－NR4
－L2
－NR5
－L3
－NR6
R7
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－NR5
－L3
－NR6
R7
、－NR4
－L1
－NR5
－L2
－N(－)－L3
－NR6
R7
、－NR4
－L1
－NR5
－L2
－NR6
－L3
－NR7
－、－(－)N－L1
－N(－L2
NR5
R6
)2
及(－NR4
L1
－)2
N－L2
NR5
R6
)；其中各次出現之L1
、L2
及L3
獨立選自上文所給出之G之結構組；各次出現之R4
、R5
、R6
及R7
獨立由上文所列之R結構之一給出；且各次出現之下標x獨立為1至10。
本文中本發明之另一實施例包括三價有機官能性基團，諸如環氧基－(－)C(－O－)CR4
－。本文中本發明之另一實施例包括三價有機官能性基團，諸如本文中之胺基甲酸酯(－(－)NC(＝O)O－)、硫代胺基甲酸酯(－(－)NC(＝O)S－)、硫羰胺基甲酸酯(－(－)NC(＝S)O－)及二硫代胺基甲酸酯(－(－)NC(＝S)S－)、脲基(－(－)NC(＝O)NR4
－)、硫羰脲基(亦較佳稱為硫脲基)(－(－)NC(＝S)NR4
－)、醯胺(－C(＝O)N(－)－)、硫羰醯胺(亦較佳稱為硫醯胺)(－C(＝S)N(－)－)、三價三聚氰胺基及三價三聚氰酸基。本文中本發明之另一實施例包括三價有機官能性基團，諸如第三胺基(－N(－)－)、三價二胺基(－(－)N－L1
－NR4
－)、三價三胺基((－NR4
)3
－L1
、(－NR4
)2
－L1
－NR5
－、－(－)N－L1
－N(－)－L2
－NR3
R4
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－NR5
－及－(－)N－L1
－NR4
－L2
－NR5
－)及三價四胺基(－(－)N－L1
－N(－)－L2
－NR5
－L3
－NR3
R4
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－N(－)－L3
－NR3
R4
、－(－)N－L1
－NR5
－L2
－N(－)－L3
－NR3
R4
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－NR3
－L3
－NR4
－、－(－)N－L1
－N(－L2
NR3
R4
)(－L2
NR5
－)及(－NR4
L1
－)3
N)；其中各次出現之L1
、L2
及L3
獨立選自上文所給出之G之結構組；且各次出現之R4
、R5
及R6
獨立由上文所列之R結構之一給出。
本文中本發明之另一實施例包括四價有機官能性基團，諸如環氧基－(－)C(－O－)C(－)－；本文中本發明之另一實施例包括四價有機官能性基團，諸如脲基(－(－)NC(＝O)N(－)－)、硫羰脲基(亦較佳稱為硫脲基)(－(－)NC(＝S)N(－)－)及四價三聚氰胺基。本文中本發明之另一實施例包括四價有機官能性基團四價二胺基(－(－)N－L1
－N(－)－)、四價三胺基((－NR4
)4
－L1
、(－NR4
)2
－L1
－N(－)－、－(－)N－L1
－N(－)－L2
－NR3
－及－(－)N－L1
－NR4
－L2
(－)－)及四價四胺基(－(－)N－L1
－N(－)－L2
－N(－)－L3
－NR4
R3
、－NR4
－L1
－N(－)－L2
－N(－)－L3
－NR3
－、－(－)N－L1
－NR4
－L2
－NR3
－L3
－N(－)－及－(－)N－L1
－N(－L2
NR3
－)2
)；其中各次出現之L1
、L2
及L3
獨立選自上文所給出之G之結構組；且各次出現之R4
及R5
獨立由上文所列之R結構之一給出。
本文中本發明之另一實施例包括多價有機官能性基團，諸如(但不限於)多價烴基、五價三聚氰胺基((－NR3
)(－N－)2
C3
N3
)、六價三聚氰胺基((－N－)3
C3
N3
)、五價三胺基(－(－)N－L1
－N(－)－L2
－N(－)－)、五價四胺基(－(－)N－L1
－N(－)－L2
－N(－)－L3
－NR3
－、－(－)N－L1
－NR3
－L2
－N(－)－L3
－N(－)－及[－(－)N－L1
－]2
N－L2
NR3
－)及六價四胺基(－(－)N－L1
－N(－)－L2
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－N(－)－及[－(－)N－L1
－]3
N)；其中各次出現之L1
、L2
及L3
獨立選自上文所給出之G之結構組；且各次出現之R4
獨立由上文所列之R結構之一給出。
如本文所用之二醇、烴二醇及雙官能性醇係指由式2給出之任何結構：HO(R1 0
CR1 1
) f
OH (式2)
其中f
、R1 0
及R1 1
如上文所定義。該等結構表示烴或根據式2所述結構之其中兩個氫原子以OH置換之雜碳。如本文所用之二烷氧基及雙官能性烷氧基係指如本文所定義之任何烴二醇，其中去除兩個OH基之氫原子以產生二價基團，且其結構由式3給出：－O(R1 0
CR1 1
) f
O－ (式3)其中f
、R1 0
、及R1 1
如上文所定義。如本文中所用之環狀二烷氧基係指矽烷或其中由將兩個氧原子各自連接至共用二價烴或雜碳基團來環化而包圍矽之基團(諸如在二醇中所普遍發現之)。本文中由Zc
表示環狀二烷氧基。如本文中所用之橋式二烷氧基係指矽烷或其中兩個不同矽原子分別鍵結至一個氧原子，該氧原子又鍵結至如本文所定義之共用二價烴或雜碳基團的基團(諸如在二醇中所普遍發現之)。本文中由Zb
表示橋式二烷氧基。如本文所用之環狀及橋式係指矽烷或僅包含環狀而無橋式、僅包含橋式而無環狀及環狀與橋式二者之任何組合的基團。因此，環狀及橋式矽烷可意謂(例如)具有鍵結至環狀二烷氧基之矽原子之矽烷、具有非鍵結至環狀二烷氧基而僅鍵結至橋式二烷氧基之矽原子之矽烷、具有鍵結至橋式二烷氧基之一端及環狀二烷氧基之兩端之矽之矽烷、具有完全不鍵結至二烷氧基之矽原子之矽烷(只要相同分子中之至少一其它矽原子鍵結至至少一環狀或橋式二烷氧基)，等。如本文所用之烴基二醇係指在烴或雜碳結構上含有兩個OH基之二醇。術語"烴基二醇"係指以下事實：兩個氧原子之間之主鏈完全由碳原子、該等碳原子之間之碳－碳鍵及兩個包含烷氧基端之碳－氧鍵組成。在該結構中，該等雜碳與碳主鏈側接。
將本文中由式2給出之結構稱為合適二醇，在某些特定情況下，更普遍使用術語二醇，其以特定烴或與兩個OH基相關聯之雜碳基團作為前綴。實例包括新戊二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇。本文中將由式3給出其結構之基團稱為合適二烷氧基，其以特定烴或與兩個OH基相關聯之雜碳基團作為前綴。因此(例如)本文中之二醇、新戊二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇分別對應於二烷氧基、新戊基二醇氧基、1,3－丁烷二烷氧基及2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基。
本文所用之環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷(其中該矽烷衍生自二醇(diol)，通常稱為二醇(glycol))對應於二醇氧基矽烷。亦，將本文所用之環狀及橋式有機官能性二烷氧基矽烷(其中該矽烷衍生自二醇(diol)，通常稱為二醇(diol))對應命名為二烷氧基矽烷。
如本文所用之符號(－O－)0 . 5
及[－O(R1 0
CR1 1
) f
O－]0 . 5
分別係指矽氧烷基(Si－O－Si)之一半及橋式二烷氧基之一半。該等符號結合矽原子使用，且在本文中採用意謂氧原子之一半，即鍵結至特定矽原子之一半或鍵結至二烷氧基之一半，即分別鍵結至特定矽原子之一半。應瞭解，該氧原子或二烷氧基之另一半及其與矽之鍵結發生於所描述之整個分子結構中之其它某處。因此，該(－O－)0 . 5
矽氧烷基團及該[－O(R1 0
CR1 1
) f
O－]0 . 5
二烷氧基調節將兩個獨立矽原子固定在一起的化學鍵，不管該等兩個矽原子出現在分子間或分子內。在[－O(R1 0
CR1 1
) f
O－]0 . 5
之情況下，若烴基團(R1 0
CR1 1
) f
非對稱，[－O(R1 0
CR1 1
) f
O－]0 . 5
之任一端則可鍵結至使式1給出之結構完整所要求之兩個矽原子中之任一個。
如本文所用之烷基包括直鏈、支鏈及環狀烷基；烯基包括含有一或多個碳－碳雙鍵之任何直鏈、支鏈或環狀烯基，其中取代點可位於碳－碳雙鍵或該基團之其它處。亦，炔基包括含有一或多個碳－碳三鍵且視情況亦含有一或多個碳－碳雙鍵之任何直鏈、支鏈或環狀炔基，其中取代點可位於碳－碳三鍵、碳－碳雙鍵或該基團之其它處。烷基之特定實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基。烯基之特定實例包括乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、亞乙基降莰烷、亞乙基降冰片基、亞乙基降冰片烯及亞乙基降冰片烯基。炔基之特定實例包括乙炔基、炔丙基及甲基乙炔基。
如本文所用之芳基包括任何已自其去除一個氫原子之芳族烴；芳烷基包括任何上文提及之烷基，其中一或多個氫原子已由相同數目之類似及/或不同芳基(如本文所定義)取代基取代；且芳烴基包括任何上文提及之芳基，其中一或多個氫原子已由相同數目之類似及/或不同烷基(如本文所定義)取代基取代。芳基之特定實例包括苯基及萘基。芳烷基之特定實例包括苄基及苯乙基。芳烴基之特定實例包括甲苯基及二甲苯基。
如本文所用之環狀烷基、環狀烯基及環狀炔基亦包括雙環、三環及較高環狀結構，及上文提及之進一步以烷基、烯基及/或炔基取代之環狀結構。代表性實例包括降冰片基、降冰片烯基、乙基降冰片基、乙基降冰片烯基、乙基環己基、乙基環己烯基、環己基環己基及環十二三烯基。
如本文所用之術語雜碳係指任何烴結構，其中碳－碳鍵結主鏈藉由鍵結至氮及/或氧原子而中斷；或其中碳－碳鍵結主鏈藉由鍵結至含有氮及/或氧之原子基團(諸如三聚氰酸酯(C3
N3
O3
))而中斷。因此，雜碳包括(但不限於)支鏈、直鏈、環狀及/或多環脂族烴，視情況含有經由氧原子分別鍵結至兩個獨立碳原子之醚官能基、經由氮原子分別鍵結至三個獨立碳原子之第三胺官能基、三聚氰胺基及/或三聚氰酸基、芳烴及由以支鏈或直鏈烷基、烯基、炔基、芳基及/或芳烷基取代上文提及之芳族物而衍生之芳烴。
G之代表性實例包括－(CH2
) m
－，其中m為1至12；二伸乙基環己烷；1,2,4三伸乙基環己烷；二伸乙基苯；伸苯基；－(CH2
) p
－，其中p
為1至20，其表示在另一端經進一步末端取代之末端直鏈烷基，諸如－CH2
－、－CH2
CH2
－、－CH2
CH2
CH2
－及－CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
－及其經β－取代之類似基團，諸如－CH2
(CH2
) q
CH(CH3
)－(其中q
為0至17)、－CH2
CH2
C(CH3
)2
CH2
－；可自甲基烯丙基氯化物衍生之結構(－CH2
CH(CH3
)CH2
－)；任何可自二乙烯基苯衍生之結構，諸如－CH2
CH2
(C6
H4
)CH2
CH2
－及－CH2
CH2
(C6
H4
)CH(CH3
)－，其中符號C6
H4
表示經雙取代之苯環；任何可自聯丙烯基苯衍生之結構，諸如－CH2
CH(CH3
)(C6
H4
)CH(CH3
)CH2
－，其中符號C6
H4
表示經雙取代之苯環；任何可自丁二烯衍生之結構，諸如－CH2
CH2
CH2
CH2
－、－CH2
CH2
CH(CH3
)－及－CH2
CH(CH2
CH3
)－；任何可自間戊二烯衍生之結構，諸如－CH2
CH2
CH2
CH(CH3
)－、－CH2
CH2
CH(CH2
CH3
)－及－CH2
CH(CH2
CH2
CH3
)－；任何可自異戊二烯衍生之結構，諸如－CH2
CH(CH3
)CH2
CH2
－、－CH2
CH(CH3
)CH(CH3
)－、－CH2
C(CH3
)(CH2
CH3
)－、－CH2
CH2
CH(CH3
)CH2
－、－CH2
CH2
C(CH3
)2
－及－CH2
CH[CH(CH3
)2
]－；任何－CH2
CH2
－降冰片基－、－CH2
CH2
－環己基－之異構體；任何可自降莰烷、環己烷、環戊烷、四氫雙環戊二烯或環十二烯由失去兩個氫原子獲得之雙基；可自檸檬烯衍生之結構，－CH2
CH(4－甲基－1－C6
H9
－)CH3
，其中符號C6
H9
表示在2位置上無取代基之經三取代環己烷環之異構體；任何可自三乙烯基環己烷衍生之含單乙烯基結構，諸如－CH2
CH2
(乙烯基C6
H9
)CH2
CH2
－及－CH2
CH2
(乙烯基C6
H9
)CH(CH3
)－，其中符號C6
H9
表示任何經三取代環己烷環之異構體；任何可自含有經三取代C＝C之香葉烯衍生之單不飽和結構，諸如－CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH2
CH2
－、－CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH(CH3
)－、－CH2
C[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
](CH2
CH3
)－、－CH2
CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH2
－、－CH2
CH2
(C－)(CH3
)[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]及－CH2
CH[CH(CH3
)[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]]－；及任何可自無經三取代C＝C之香葉烯衍生之單不飽和結構，諸如－CH2
CH(CH＝CH2
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
CH(CH＝CH2
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
C(＝CH－CH3
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
C(＝CH－CH3
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
CH2
C(＝CH2
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
CH2
C(＝CH2
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
CH＝C(CH3
)2
CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－及－CH2
CH＝C(CH3
)2
CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]。
R基之代表性實例為H，1至20個碳原子之支鏈及直鏈烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、辛烯基、環己基、苯基、苄基、甲苯基、烯丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二甲胺基乙基、氰基乙基及其類似基團。在另一實施例中，代表性R1 0
及R1 1
基為氫、甲基及乙基，其中以氫及甲基最佳。在又一實施例中，代表性R1
及R2
基可為氫、甲基、乙基、丙基。在另一實施例中，R3
、R4
、R5
、R6
、R7
及R8
基之代表性實例可為H2
；C1
至C4
直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、己基、庚基、辛基；及芳基，諸如苯基、苄基，等。
X之特定實例為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、乙醯氧基、甲氧基乙氧基及肟基，以及自二醇衍生之單價烷氧基，稱作"懸垂二醇"，具體言之為含有醇及烷氧基之基團，諸如－O－CH2
CH－OH)，諸如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、2－甲基－2,4－戊二醇、1,4－丁二醇、環己烷二甲醇及四甲基乙二醇。在另一實施例中，X之特定實例為甲氧基、乙醯氧基及乙氧基，以及自以下二醇衍生之單價烷氧基：乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇。
Zb
及Zc
之特定實例可為自以下二醇衍生之二價烷氧基，諸如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、2－甲基－2,4－戊二醇、1,4－丁二醇、環己烷二甲醇及四甲基乙二醇。在另一實施例中，Zb
及Zc
之特定實例係自以下二醇衍生之二價烷氧基，較佳諸如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇。該等二價烷氧基衍生自以下二醇：1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇。本文中，必須保持該等環狀及橋式有機官能性矽烷組合物之橋式(Zb
)含量足夠低以預防過量平均分子量及交聯，其可導致凝膠。
額外實施例係其中在式1中v
及w
可使得w
/v
之比率在1與9之間；X為RO－、RC(＝O)O－；Zb
及Zc
可衍生自二醇(1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、2－甲基－2,4－戊二醇)；R為C1
至C4
之烷基及H；且G為2至18個碳原子之二價直鏈烷基者。其它實施例包括彼等其中w
/v
在2與8之間；X為乙氧基或衍生自二醇(1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇及2－甲基－2,4－戊二醇)之一或多個懸垂二醇；且G為C2
－C1 2
直鏈烷基衍生基者。另一實施例係其中在式1中v為0；X為RO－、RC(＝O)O－；R為C1
至C4
之烷基及H；且G為2至18個碳原子之二價直鏈烷基。
本發明所述之環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷之代表性實例包括：2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基胺、2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙硫醇、2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧甲基矽烷基)－1－丙基氯、2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基溴、3－(1,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基碘、3－(1,3－丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基氯、N－[3－(1,3－丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基]苯胺、N－[3－(1,3－丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基]甲胺、均衍生自丙二醇之3－(1,2－丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基縮水甘油醚及－3－(1,2－丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基甲基丙烯酸酯、均衍生自乙二醇之3－(1,2－乙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基丙烯酸酯及3－(1,2－乙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基乙酸酯、均衍生自新戊二醇之3－(新戊基二醇氧基乙氧基矽烷基)－1－丙胺及3－(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基縮水甘油醚、均衍生自四甲基乙二醇之3－(2,3－二甲基－2,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基丙烯酸酯及3－(2,3－二甲基－2,3－丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基甲基丙烯酸酯、3－(2,2－二乙基－1,3－丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙硫醇、S－[3－(2,2－二乙基－1,3－丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基]乙硫醚、雙[3－(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基]二硫化物、雙[3－(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基]三硫化物、雙[3－(1,3－丁烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基]四硫化物、雙[3－(1,3－丙烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基]硫醚、3－(1,3－丙烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基縮水甘油基硫醚、均衍生自丙二醇之參－N,N',N''－[3－(1,2－丙烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基]三聚氰胺及參－N,N',N''－[3－(1,2－丙烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基]三聚氰胺、均衍生自乙二醇之3－(1,2－乙烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基氯及3－(1,2－乙烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基溴、均衍生自新戊二醇之3－(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)－1－丙基乙酸酯及3－(新戊基二醇氧基苯基矽烷基)－1－丙基辛酸酯、均衍生自四甲基乙二醇之3－(2,3－二甲基－2,3－丁烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙胺及3－(2,3－二甲基－2,3－丁烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙胺、3－(2,2－二乙基－1,3－丙烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基丙烯酸酯、3－(2,2－二乙基－1,3－丙烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基甲基丙烯酸酯、3－(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基乙基矽烷基)－1－丙基縮水甘油醚、3－(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基苯基矽烷基)－1－丙基乙酸酯、2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－乙基丙烯酸酯、2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基甲氧基矽烷基)－1－乙基溴；2－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－乙基苯磺酸酯、2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基甲基甲基丙烯酸酯、2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基甲基溴、新戊基二醇氧基丙氧基矽烷基甲胺、伸丙基二醇氧基甲基矽烷基甲硫醇、新戊基二醇氧基乙基矽烷基甲基縮水甘油醚、2－(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)－1－乙基丁酸酯、2－(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)－1－乙基丙酸酯、2－(1,3－丁烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－乙基丙烯酸酯－3－(1,3－丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－4－丁基甲基丙烯酸酯、3－(1,3－丁烷二烷氧基乙基矽烷基)－1－丙硫醇、3－(1,3－丁烷二烷氧基甲基矽烷基)－1－丙基甲磺酸酯、6－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－已胺、1－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－5－己基丙烯酸酯、8－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－辛基甲基丙烯酸酯、10－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－癸基縮水甘油醚、3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基三氟甲磺酸酯、3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基丙氧基矽烷基)－1－丙胺、N－[3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基]乙二胺、參－N,N',N''－[3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基丁氧基矽烷基)－1－丙基]二乙三胺、肆－N,N',N'',N'''－[3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)－1－丙基]三乙四胺、雙－(3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基)硫化物、6－(1,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－己胺、1－(1,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－5－己基縮水甘油醚、8－(1,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－辛基丙烯酸酯、10－(1,3－丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－癸基甲基丙烯酸酯及雙－(3－(2－甲基－2,4－戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基)硫醚。
在另一實施例中，該等環狀二烷氧基有機官能性矽烷係3－氯－1－丙基三乙氧基矽烷(3－三乙氧基矽烷基－1－丙基氯)之環狀及橋式二烷氧基類似物，其用作製造矽烷偶合劑之起始點，如(例如)聚硫化物矽烷，諸如本文中稱作TESPT之三乙氧基矽烷基丙基四硫化物、本文中稱作TESPD之三乙氧基矽烷基丙基二硫化物。在供需要減少VOC排放之使用中，該等環狀及橋式二烷氧基鹵烷基矽烷係3－三乙氧基矽烷基－1－丙基氯之新穎且優良替代物。
本文中所包括之該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物可包含個別環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組份之單一組份或各種混合物，僅含有單官能性烷氧基之有機官能性矽烷組份，且視需要亦包括其它物質。合成方法導致各種矽烷之分佈，其中採用起始組份之混合物以用於產生環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷產物之混合物的目的。此外，應瞭解該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷之部分水解產物及/或縮合物(亦稱作環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽氧烷及/或矽烷醇)可作為大部分製造環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷方法之副產物包含於本文之矽烷中。亦，該等部分水解產物及/或縮合物可在環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷儲存期間出現，尤其在潮濕條件下或在其製備之後未完全移除其製備中留下之殘餘水份的條件下。此外，藉由將合適化學計量或過量水併入本文所述之矽烷製備方法中可特意製備部分水解至大體上水解之環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷。亦，藉由將合適化學計量或過量水併入本文所述之矽烷製備方法中可特意製備環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷之矽氧烷含量。本文中包含水解產物及矽氧烷之矽烷結構描述於式1給出之結構中，其中Zb
＝(－O－)0 . 5
之下標v
及/或X＝OH之下標u
可係實質性的，意謂大體上大於零。
該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物(若係液體)可負載於一載劑或多於一種載劑之混合物上，該等載劑諸如多孔聚合物、碳黑或無機填充劑(諸如二氧化矽、氧化鋁、各種黏土，等)。藉由將該組合物負載於載劑上，則其係以固體形式傳送至橡膠調配物。在另一實施例中，載劑係填充劑之部分，其均勻吸收於該填充劑之上或其中，或化學結合至該填充劑。
本文所包括之具有雜環矽基之矽烷化合物可藉由在有或無催化劑下，將經有機官能性烷氧基取代之矽烷與二醇進行酯基轉移、藉由將有機官能性矽烷基鹵化物以二醇酯化或藉由將經取代之烯烴以含有雜環矽基之氫矽烷氫化矽烷化以產生環狀及橋式矽烷組合物來製備。
經有機官能性烷氧基取代之矽烷與二醇之酯基轉移可在有或無催化劑下進行。該催化劑可係酸、鹼或過渡金屬催化劑。合適酸催化劑為鹽酸、對甲苯磺酸及其類似物。一般鹼催化劑為甲氧化鈉、乙氧化鈉。合適過渡金屬催化劑為鈦酸四異丙酯、二月桂酸二丁基錫。
在以二醇酯化有機官能性矽烷基鹵化物期間，將二醇添加至矽烷基鹵化物中並移除所形成之鹵化氫。可藉由以氮氣噴射或藉由使用減壓來移除鹵化氫。任何殘餘鹵基可藉由添加醇來去除，該等醇諸如甲醇、乙醇，異丙醇及其類似物。
在本發明之另一實施例中，可藉由使有機官能性矽烷反應物及二醇之經催化混合物反應且同時蒸餾來製備自二醇衍生之有機官能性矽烷。該反應導致一或多個烷氧基選擇性地於該有機官能性矽烷反應物之矽原子上與二醇進行醇交換。該反應藉由以蒸餾移除更具揮發性之副產物醇來驅動。合適催化劑包括酸類，諸如對甲苯磺酸、硫酸、鹽酸、氯矽烷、氯乙酸、磷酸、其混合物，等；鹼類，諸如乙氧化鈉；及含過渡金屬之催化劑，儲如烷氧化鈦、含鈦之螯合劑、烷氧化鋯、含鋯之螯合劑及其混合物。
在本發明之又一實施例中，自二醇衍生之有機官能性矽烷可藉由催化有機官能性矽烷與二醇之混合物來製備，在第一實施例中，酯基轉移之莫耳比為至少約0.5莫耳二醇/烷氧基－矽烷基，在第二實施例中，對於三烷氧基矽烷之莫耳比為約0.5至約1.5；及在第三實施例中，對於三烷氧基矽烷之莫耳比為約1.0至約1.5。在各前述實施例中，反應溫度可在約10℃至約150℃之間，且在另一實施例中為約30℃至90℃，同時保持絕對壓力在約0.1至約2000 mm Hg之間，且在另一實施例中絕對壓力為約1與約80 mm Hg。可使用過量二醇以增加反應速率。
在另一實施例中，可藉由在催化劑存在下，在所需反應溫度及真空下，將二醇緩慢添加至有機官能性矽烷中來製備自二醇衍生之有機官能性矽烷。若須要，可使用一中和步驟以中和任何已使用之藉此改良產物儲存之酸或鹼催化劑。
視情況在該方法中可使用惰性溶劑。該溶劑可用作稀釋劑、載劑、穩定劑、回流助劑或加熱劑。一般而言，可使用任何惰性溶劑，意即，不參加反應或不反向影響反應之溶劑。在一實施例中，溶劑係彼等在標準狀態下為液體且具有低於約150℃之沸點的溶劑。實例包括芳族類、烴類、醚類、非質子性溶劑及氯化烴溶劑，諸如甲苯、二甲苯、己烷、丁烷、二乙醚、二甲基甲醯胺、二甲亞碸、四氯化碳、二氯甲烷，等。
在本發明之另一實施例中，自二醇衍生之有機官能性矽烷可藉由以合適比率將有機官能性矽烷反應物、二醇及催化劑(當採用時)之流動物流連續預混合，且隨後將經預混合之反應物引入反應蒸餾系統(在一實施例中為在所需反應溫度及真空條件下操作之薄膜蒸餾裝置)中來製備。在真空下於薄膜中進行該反應加速移除該醇副產物，並改良該酯基轉移之反應速率。副產物醇自該膜之蒸發及移除使該反應之化學平衡轉變為所需產物之有利形式，且使不期望之副反應最小化。
本文中該方法之上述實施例包含以下步驟：a)在薄膜反應器中，使包含有機官能性矽烷(例如，硫代羧酸酯矽烷)、二醇及催化劑之薄膜反應介質反應以提供自二醇衍生之有機官能性矽烷及副產物醇；b)使該副產物醇自該薄膜蒸發以驅動該反應；c)回收該自二醇衍生之有機官能性矽烷反應產物；d)視情況由縮合作用來回收該副產物醇；及e)視情況中和該自二醇衍生之有機官能性矽烷產物以改良其儲存穩定性。
用於上述連續薄膜方法中之二醇與有機官能性矽烷反應物之莫耳比將取決於需要以二醇置換之烷氧基之數目。在該薄膜方法之一實施例中，使用的化學計量當量莫耳比為1，其中一個二醇置換兩個烷氧基。一般而言，為實施該實施例，對於各待酯基轉移之烷氧基－矽烷基，二醇與有機官能性矽烷之莫耳比可在約95%與約125%之化學計量當量之間變化。在一特定實施例中，二醇與有機官能性矽烷之莫耳比可在約100%至約110%之化學計量當量之間。在另一實施例中，二醇與有機官能性矽烷之莫耳比可在約100%至約105%之化學計量當量之間。彼等熟習此項技術者將意識到，可使用過量二醇以增加反應速率，但當於一薄膜中進行該反應時其為普通的且無顯著優勢，而僅增加開支。
形成該膜之設備及方法非決定性的且可為任何此項技術中已知之彼等者。一般已知之裝置包括落膜式或刮膜式蒸發器。最小膜厚度及流動速率將取決於膜形成表面之最小濕潤速率。最大膜厚度及流動速率將取決於該膜及設備之泛溢點。藉由加熱該膜、藉由降低該膜上之壓力或藉由二者之組合可影響醇自該膜之蒸發。較佳使用輕度加熱及減壓以形成本發明之自二醇衍生之有機官能性矽烷。用於執行該薄膜方法之最佳溫度及壓力(真空)將取決於該方法中使用之特定起始有機官能性矽烷之烷氧基及二醇。此外，若在該方法中使用視情況之惰性溶劑，則該選擇將影響所使用之最佳溫度及壓力(真空)。
將自膜中蒸發之副產物醇由標準部分真空形成裝置自反應蒸餾設備中移除，且可經濃縮、收集且回收以作為其它方法之原料。由標準方式自反應蒸餾設備中回收呈液相之自二醇衍生之有機官能性矽烷產物。若已使用惰性溶劑或若必需或需要額外純化，則可將自二醇衍生之有機官能性矽烷產物饋入另一相似蒸餾設備或蒸餾塔以影響該分離。可視情況將該產物中和以改良產物儲存。
本發明之自二醇衍生之有機官能性矽烷化合物可用作交聯劑、偶合劑、助黏劑、作為製備其它矽烷化合物之中間體及作為填料處理劑。可將該等矽烷化合物併入其中之說明性組合物包括橡膠、工業及建築塗料、木材塗料、強化塗料、用於油漆或黏著劑之增黏底塗劑、經UV或EB固化之丙烯酸塗料、黏著劑及密封劑、用於與玻璃纖維形成增強複合物之聚酯樹脂系統、碳或聚對苯二甲醯苯二胺(KevlarT M
,E.I.DuPont,Wilm.,DE)增強劑、RTV聚矽氧及通常使用有機官能性矽烷之任何應用。對於熟習此項技術者而言很明顯，本發明在橡膠、塗料、密封劑、黏著劑、砌築密封劑、玻璃纖維黏合劑及一般使用有機官能性矽烷之膠水、墨水及其它系統中具有廣泛應用。
本文之自二醇衍生之有機官能性矽烷組合物提供明顯優於傳統偶合劑、助黏劑及交聯劑之優勢，其在已知技術中已發現廣泛用途。該等環狀及橋式有機官能性矽烷組合物減少使用期間產生之揮發性組份的量。該等揮發性組份係安全危險因素且污染環境。該等傳統偶合劑包括(例如)聚硫矽烷，諸如TESPT及TESPD。該等傳統偶合劑在其分子結構中之每個矽原子上含有三個乙氧基，其導致在將矽烷矽偶合至填充劑之橡膠製造過程中各矽烷矽當量釋放多達三莫耳乙醇。釋放乙醇係極大之缺陷，因為其易燃且因此造成火災的威脅，且因為其極大有助於VOC排放，且因此對環境構成潛在危害。本文所述之自二醇衍生之有機官能性矽烷組合物藉由將乙醇排放物覆蓋至每矽烷當量僅一、少於一或甚至基本上為0莫耳之乙醇上來消除或極大減輕該問題。其達成此目的係因為矽烷乙氧基經自二醇衍生之烷氧基置換，且因此在橡膠製造過程中釋放二醇以代替諸多或幾乎所有釋放之乙醇。該等具有適當高於橡膠加工溫度之沸點的二醇在橡膠製造過程期間未如乙醇一樣自橡膠中蒸發，但由橡膠所保留，其中由於其高極性而遷移至二氧化矽表面，且以氫鍵結至亦為極性之二氧化矽表面。二氧化矽表面上二醇之存在隨後導致在繼而之固化過程中之以乙醇不可獲得之另外優勢(由於乙醇之揮發性且在橡膠混配過程期間排出)，其中結合至二氧化矽表面之二醇的存在防止二氧化矽表面與固化劑結合且因此干擾固化。非基於二醇之傳統矽烷需要更多固化劑以對抗由於二氧化矽結合造成之損失。
在添加固化劑之前及/或同時向橡膠混配調配物中添加烴基二醇有利於有效利用該等固化劑(尤其)及極性物質，諸如(但不限於)胺、醯胺、亞磺醯胺、雙甲硫羰醯胺及胍。不管二醇專門作為自二醇衍生之矽烷形式添加，或作為與矽烷偶合劑之組合物中之游離二醇添加，該等二醇之極性有利於橡膠混配過程。該等極性物質由於與填充劑之偶極相互作用而易於遷移至該填充劑表面。此易於使其在有機聚合物基質中難以達到預期功能，其中其功能包括以下：諸如硬化及/或偶合起始作用、促進作用、延遲作用或硫原子轉移及/或活化作用。烴主鏈基二醇藉由干擾其與二氧化矽表面結合之趨勢來增強硬化劑之功能，藉此使其進入橡膠基質以執行其功能。該等烴基二醇藉由其自身之強極性，且藉此使其自身結合至填充劑表面，從而留有較少空間供固化劑結合至填充劑來實現此目的。因此該等烴基二醇可用作填充劑之固化劑驅替劑。較佳烴基二醇之短鏈藉由螯合效應而進一步增強其功能。當兩個氧原子結合至共同原子(諸如處於填充劑上之質子)時，二醇之兩個OH基之間之二或三個碳原子之鏈促進5－或6－員環之形成。該與共同中心之雙重結合(已知且本文中稱為螯合效應)進一步增強二醇與填充劑之親合力，且藉此增強其防止固化劑與填充劑結合之能力。
本文所用之彼等烴基二醇(其中R1 0
及R1 1
基衍生自烴)優於醚基及/或聚醚基單官能性醇或雙官能性醇(二醇)，因為該等烴基二醇缺乏醚官能基從而避免了醚一般所遇到之問題。該等問題包括高毒性、其自發形成過氧化物之趨勢及在OH基之間的高鏈長度。自發形成過氧化物因為難以阻止，且因為該等過氧化物導致易燃性危險而成為問題。此外，該等過氧化物受熱時分解為自由基，其可在橡膠聚合物中起始非吾人所樂見之副反應。該等副反應包括過氧化物誘發之固化化學反應，其中聚合物鏈經交聯。此在固化期間或之前可導致提前、過量及可變交聯。該過量交聯可導致橡膠之較差特性，提前交聯可導致焦燒，且可變性使其難以製造可再生橡膠組合物及其任何衍生產品。該等含醚之二醇之過量鏈長迫使兩個OH基之螯合作用，其中涉及至少約8個(其適當超出最佳值5或6)對於烴基二醇而言易於接近之原子的環尺寸。可產生最佳之5或6員環之包括OH基及醚之螯合作用不及具有兩個OH基之易受烴基二醇影響的螯合作用強烈，因為該等OH基位阻較小且因為該等OH基在形成氫鍵相互作用上更具活性，此為二醇與填充劑表面結合之關鍵。
在一實施例中，在將填充劑與有機聚合物混配之前、期間或之後，將一或多種該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物與該有機聚合物混合。在第二實施例中，可在將填充劑與有機聚合物混配之前或期間添加矽烷，因為該等矽烷可促進及改良填充劑之分散。存在於所得組合物中之矽烷總量為每一百重量份(phr)有機聚合物約0.05至約25重量份，更佳為1至10 phr。在一實施例中，可使用約5至約100 phr之間量的填充劑。在第二實施例中，可使用25至80 phr量的填充劑。
實際上，經硫硬化之橡膠產品一般藉由將橡膠及各種成份以相繼逐步之方式熱機械混合，繼而藉由成形及固化該混配橡膠以形成硬化產物來製備。第一，在合適混合器中，以至少一個，且在以二氧化矽填充之低滾動阻力輪胎的情況下通常為兩個預備熱機械混合階段來摻混橡膠及各種橡膠混配成份。該預備混合稱為非生產性混合或非生產性混合步驟或階段。在一實施例中，該預備混合通常在溫度高達約140℃至約200℃且經常高達約150℃至約180℃時進行。在該等預備混合階段之後，在最後混合階段(有時稱作生產性混合階段)，將固化劑及可能之一或多種額外成份與橡膠化合物或組合物混合，溫度一般在約50℃至約130℃之間，此係低於預備混合階段所用溫度之溫度。最後混合階段使用之較低溫度阻止或延遲了該可經硫固化橡膠之提前固化，其有時稱為橡膠組合物之焦燒。一般使該橡膠混合物(稱為橡膠化合物或組合物)在稱為研磨混合之中間過程之後或期間冷卻至(例如)約50℃或更低之溫度，該冷卻過程發生於上述之各種混合步驟之間。當需要成型及固化該橡膠時，將該橡膠於至少約130℃且至高約200℃下置於合適模具中，其將導致由矽烷上之有機官能性基團及該橡膠混合物中之任何其它游離硫源將該橡膠硬化。
藉由熱機械混合，其意謂在高剪切條件下，其中由於混合，主要由於橡膠混合物中之剪切及相關之摩擦而自動加熱，將橡膠化合物或橡膠組合物與橡膠混配成份於橡膠混合器中混合。包括矽烷之若干化學反應可發生於混合及固化過程之各個步驟中。該第一反應係相對快速之反應，且本文中認為其發生於填充劑與環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物之可水解基團之間。該反應可在相對低的溫度(例如約120℃)下發生。本文認為隨後之反應係在高溫(例如約140℃以上)下，於矽烷組合物之有機官能性基團與可經硫硬化之橡膠之間發生之反應。所發生之另一關鍵化學反應係藉由與添加至固化劑中之元素硫形成化學鍵使聚合物鏈交聯。該交聯過程實際上由諸多個別化學反應而發生，該等化學反應亦包括添加至橡膠組合物(特定言之為固化劑)中之其它材料。
可使用另一硫源，例如S8
形式之元素硫。本文認為硫供體為含硫化合物，其在約140℃至約190℃之溫度範圍內釋放游離硫或元素硫。該等硫供體可為(例如但不限於)在其聚硫橋中具有至少兩個連接硫原子之聚硫硬化促進劑及有機矽烷聚硫。可相對獨立於添加上述環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物，將游離硫源作為精選物質來控制或操縱添加至混合物中的量。因此，例如硫源之獨立添加可由其添加量及相對於添加其它成份至橡膠混合物中之添加次序來操縱。
將烷基矽烷、環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物加上額外游離硫源及/或硬化促進劑添加至偶合劑系統(烷基矽烷與環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷之莫耳比一般在1/50至1/2之間)促進甚至更好地控制橡膠組合物加工及老化。
在一實施例中，橡膠組合物之製備包含以下連續步驟：a)在有效混合條件下，例如，溫度在第一實施例中為約120℃至約200℃，及在第二實施例中為約140℃至約190℃，於至少一預備混合步驟中進行熱機械混合，對於該(等)混合步驟，總混合時間在第一實施例中為約2至約20分鐘，及在第二實施例中為約4至約15分鐘；b)約100重量份之至少一可經硫硬化之橡膠，其選自共軛二烯均聚物及共聚物及至少一共軛二烯與芳族乙烯基化合物之共聚物，i)在第一實施例中，約5至約100 phr(每百份中之份數)橡膠顆粒填充劑及在第二實施例中，約25至約80 phr顆粒填充劑，其中該顆粒填充劑含有0至約85重量%之碳黑，ii)約0.05至約20重量份之(ii)至少一環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物之填充劑；且，視情況地，c)隨後於最後的熱機械混合步驟中，在有效摻混條件下，例如在自約50℃至約130℃之溫度下，以足以摻混橡膠之時間，例如，在第一實施例中為約1至約30分鐘及在第二實施例中為約1至約3分鐘，將其與至少一種固化劑或量多達約5 phr之固化劑摻合物摻合，且於有效固化條件下，例如，在約130℃至約200℃之溫度下，將該混合物固化約5至約60分鐘時間。
在另一實施例中，橡膠組合物之製備可包含以下額外步驟：製備輪胎總成或具有包含根據本發明製備之橡膠組合物之胎面的可經硫硬化之橡膠總成，且在約130℃至約200℃之溫度範圍內硬化該總成。
在此項技術中熟知合適有機聚合物及填充劑，且描述於眾多文獻中，其中兩個實例包括The Vanderbilt Rubber Handbook
；R.F.Ohm編；R.T.Vanderbilt Company,Inc.,Norwalk,CT；1990年及Manual For The Rubber Industry
；T.Kempermann,S.Koch.J.Sumner編；Bayer AG,Leverkusen,Germany；1993年。合適聚合物之代表性實例包括溶液苯乙烯－丁二烯橡膠(SSBR)、苯乙烯－丁二烯橡膠(SBR)、天然橡膠(NR)、聚丁二烯橡膠(BR)、乙烯－丙烯共聚物及三聚物(EP、EPDM)及丙烯腈－丁二烯橡膠(NBR)。該橡膠組合物包含至少一二烯基彈性體或橡膠。合適共軛二烯為異戊二烯及1,3－丁二烯，且合適乙烯基芳族化合物為苯乙烯及α甲基苯乙烯。因此，該橡膠為可經硫固化之橡膠。該二烯基彈性體或橡膠可例如選自以下各物之至少一者：順－1,4－聚異戊二烯橡膠(天然及/或合成，且較佳為天然橡膠)、乳液聚合製備之苯乙烯/丁二烯共聚橡膠、有機溶液聚合製備之苯乙烯/丁二烯橡膠、3,4－聚異戊二烯橡膠、異戊二烯/丁二烯橡膠、苯乙烯/異戊二烯/丁二烯三聚橡膠、順－1,4－聚丁二烯、中乙烯基聚丁二烯橡膠(約35－50%之乙烯基)、高乙烯基聚丁二烯橡膠(約50－75%之乙烯基)、苯乙烯/異戊二烯其聚物、乳液聚合製備之苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三聚橡膠及丁二烯/丙烯腈共聚橡膠。可使用乳液聚合衍生之苯乙烯/丁二烯(E－SBR)，其具有約20%至約28%之結合苯乙烯之相對習知苯乙烯含量，或對於某些應用，可使用具有中至相對高結合苯乙烯含量之E－SBR，即約30%至約45%之結合苯乙烯含量。乳液聚合製備之在三聚物中含有約2至約40重量%之結合丙烯腈之苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三聚橡膠亦作為二烯基橡膠涵蓋而用於本發明。
該溶液聚合製備之苯乙烯－丁二烯橡膠SBR(S－SBR)一般具有約5%至約50%，較佳為約9%至約36%含量範圍之結合苯乙烯。例如，聚丁二烯彈性體可適當具有至少90重量%之順－1,4－含量。
合適填充劑材料之代表性實例包括金屬氧化物，諸如二氧化矽(高溫及經沈澱之)、二氧化鈦、鋁矽酸鹽及氧化鋁，包括黏土及滑石粉之矽質材料及碳黑。有時亦使用顆粒狀、經沈澱之二氧化矽以達成該目的，特定言之當二氧化矽與矽烷結合使用時。在某些情況下，使用二氧化矽與碳黑之組合以增強用於各種橡膠產品之填充劑，包括輪胎之胎面。氧化鋁可單獨使用或與二氧化矽組合使用。本文中可將術語"氧化鋁(alumina)"描述為氧化鋁(aluminum oxide)或Al2
O3
。該等填充劑可為經水合之或為無水之形式。舉例而言，美國專利第5,116,886號及EP 631 982中顯示氧化鋁在橡膠組合物中之使用。
可將該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物與填充劑顆粒預混合或預反應，或在橡膠及填充劑加工期間或混合階段添加至橡膠混合物中。若在橡膠及填充劑混合期間或加工階段將矽烷及填充劑獨立添加至橡膠混合物中，則認為該等環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷組合物隨後在原位與該填充劑偶合。
該經硬化之橡膠組合物應含有足夠量之填充劑以有助於達到相當高之模數及高抗撕破性。該填充劑之組合重量可低至約5至約100 phr，但更佳為約25至約85 phr。
在一實施例中，使用經沉澱之二氧化矽作為填充劑。該二氧化矽可藉由具有BET表面積來表徵，如使用氮氣所量測之，較佳在約40至約600之間，且更通常在約50至約300 m2
/g之間。在Journal of the American Chemical Society
，第60卷，第304頁(1930年)中描述量測表面積之BET方法。該二氧化矽一般亦可藉由具有約100至約350之間，且更通常為約150至約300之鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)吸收值來表徵。此外，可預期該二氧化矽，以及前述之氧化鋁及鋁矽酸鹽具有約100至約220之間之CTAB表面積。該CTAB表面積係外表面積，如由pH值約為9之溴化十六烷基三甲基銨所評估之。在ASTM D 3849中描述該方法。
汞壓孔率表面積係由汞壓孔率測定法所測定之特定表面積。對於該技術，在熱處理之後將汞滲入樣品之孔隙中以移除揮發性物質。設定條件可適當描述為使用約100 mg樣品、在約105℃下及周圍大氣壓至約2000巴之壓力量測範圍內移除揮發性物質約2小時。可根據Winslow,Shapiro in ASTM bulletin，第39頁(1959年)中所述之方法或根據DIN 66133進行該評估。對於該評估，可使用CARLO－ERBA壓孔率測定儀2000。該二氧化矽之平均汞壓孔率表面積應在約100至約300 m2
/g之間。
在一實施例中，本文中認為根據該汞壓孔率評估之用於該二氧化矽、氧化鋁及鋁矽酸鹽之合適微孔尺寸分佈為5%或其微孔之更少具有小於約10 nm之直徑；其微孔之約60%至約90%具有約10 nm至約100 nm之直徑；其微孔之約10%至約30%具有約100 nm至約1,000 nm之直徑；且其微孔之約5%至約20%具有大於約1,000 nm之直徑。
在第二實施例中，儘管該等二氧化矽顆粒之尺寸可能甚至更小或更大，但預期該二氧化矽具有(例如)如由電子顯微鏡所測定之約0.01至約0.05 μm之間的平均基本粒度。認為可用於本發明之各種市售二氧化矽諸如：購自PPG Industries之商標為HI－SIL之編號為HI－SIL 210、243等之二氧化矽；自Rhone－Poulenc可購得之具有(例如)編號ZEOSIL 1165MP之二氧化矽；自Degussa可購得之具有(例如)編號VN2及VN3等之二氧化矽及自Huber可購得之具有(例如)編號HUBERSIL 8745之二氧化矽。
當需要含有矽質填充劑(諸如二氧化矽、氧化鋁及/或鋁矽酸鹽)亦及碳黑增強顏料之橡膠組合物主要由二氧化矽作為增強顏料來增強時，該等矽質填充劑與碳黑之重量比可為至少約3/1且較佳為至少約10/1，且因此，在約3/1至約30/1之間。該填充劑可包含約15至約95重量%之沉澱二氧化矽、氧化鋁及/或鋁矽酸鹽及相應之約5至約85重量%之碳黑，其中該碳黑具有約80至約150之間的CTAB值。或者，該填充劑可包含約60至約95重量%之該二氧化矽、氧化鋁及/或鋁矽酸鹽及相應約40至約5重量%之碳黑。在製造硬化橡膠時，可將該矽質填充劑與碳黑一起預摻混或摻混。
該橡膠組合物可由橡膠混配技術中已知之方法來混配，諸如將各種可經硫硬化之組份橡膠與各種普遍使用之添加劑材料混合，該等添加劑材料諸如(例如)硫化助劑，諸如硫、活化劑、延遲劑及促進劑；加工添加劑，諸如油、包括增黏性樹脂之樹脂、二氧化矽、增塑劑、填充劑、顏料、脂肪酸、氧化鋅、蠟、抗氧化劑及抗臭氧劑、膠溶劑；及增強材料，諸如碳黑。視可經硫硬化及經硫硬化之材料或橡膠之意慾用途而定，選擇上文提及之添加劑且通常以習知量使用。
可在額外之硫硬化劑存在下進行該硬化作用。合適硫硬化劑之實例包括，例如元素硫(游離硫)或供硫硬化劑，例如習知之添加於最後之生產性橡膠組合物混合步驟中之胺基二硫化物、聚合多硫或硫烯烴加合物。將此項技術中普遍之硫硬化劑以約0.4至約3 phr之間的量，或在某些情況下，甚至高達約8 phr之量，有時為約1.5至約2.5 phr及約2至約2.5 phr的量用於或添加於生產性混合階段中。
本文中可使用硬化促進劑，意即，額外之硫供體。應瞭解該等硬化促進劑可包括以下實例：苯幷噻唑、二硫化烷基雙甲硫羰醯胺、胍衍生物及硫代胺基甲酸鹽。該等促進劑之代表可為(但不限於)巰基苯幷噻唑、二硫化四甲基雙甲硫羰醯胺、二硫化苯幷噻唑、二苯胍、二硫代胺基甲酸鋅、烷基酚二硫化物、丁基黃原酸鋅、N－二環己基－2－苯幷噻唑次磺醯胺、N－環己基－2－苯幷噻唑次磺醯胺、N－氧二伸乙基苯幷噻唑－2－次磺醯胺、N,N－二苯基硫脲、二硫代胺甲醯基次磺醯胺、N,N－二異丙基苯幷噻唑－2－次磺醯胺、鋅－2－巰基甲苯咪唑、二硫代雙(N－甲基哌嗪)、二硫代雙(N－β－羥基乙基哌嗪)及二硫代雙(二苄基胺)。其它額外硫供體為例如雙甲硫羰醯胺及嗎啉衍生物。該等供體之代表為，例如(但不限於)二硫化二嗎啉、四硫化二嗎啉、四硫化四甲基雙甲硫羰醯胺、苯幷噻唑－2,N－二硫代醯嗎啉、硫合橡膠、六硫化二五亞甲基雙甲硫羰醯胺及二硫化己內醯胺。
使用促進劑以控制硬化所需之時間及/或溫度並改良硬化橡膠之特性。在一實施例中，可使用單一促進劑系統，意即主要促進劑。習知且較佳地，主要促進劑之使用總量在約0.5至約4，較佳為約0.8至約1.5 phr之間。可以較小量(0.05至3 phr)之次要促進劑使用主要及次要促進劑之組合以活化並改良硬化橡膠之特性。可使用延遲促進劑。亦可使用硬化延遲劑。促進劑之合適類型為胺、二硫化物、胍、硫脲、噻唑、雙甲硫羰醯胺、次磺醯胺、二硫代胺基甲酸鹽及黃原酸鹽。該主要促進劑較佳為次磺醯胺。若使用次要促進劑，該次要促進劑可為胍、二硫代胺基甲酸鹽或雙甲硫羧醯胺化合物。
若使用，增黏樹脂之一般用量包含約0.5至約10 phr，通常為約1至約5 phr。加工助劑之一般用量包含約1至約50 phr。該等加工助劑可包括，例如芳族、環烷及/或鏈烷加工油。抗氧化劑之一般用量包含約1至約5 phr。代表性抗氧化劑可為例如二苯對苯二胺及諸如彼等揭示於Vanderbilt Rubber Handbook
(1978年)，第344－346頁中之其它抗氧化劑。抗臭氧劑之一般用量包含約1至約5 phr。若使用，則脂肪酸(其可包括硬脂酸)之一般用量包含約0.5至約3 phr。氧化鋅之一般用量包含約2至約5 phr。蠟之一般用量包含約1至約5 phr。通常使用微晶蠟。膠溶劑之一般用量包含約0.1至約1 phr。一般膠溶劑可為，例如五氯硫酚及二苯甲醯胺基二苯基二硫化物。
本發明之該等橡膠組合物可用於各種目的。舉例而言，其可用於各種輪胎化合物。該等輪胎可由各種方法來構造、成形、模塑及固化，該等方法為熟習此項技術者已知且易於瞭解。本文中該等橡膠組合物之一種尤其有用之應用為用於製造輪胎胎面。由本文之橡膠組合物衍生之輪胎、輪胎胎面、其它產品之優點在於在其壽命期間經受較少VOC排放且由於製造自與已知及目前之實踐技術中之橡膠化合物相比含有較少殘餘矽烷乙氧基之橡膠化合物而使用。此為在其生產中使用二烷氧基官能性矽烷偶合劑之直接結果，相對於目前已知及實踐之技術中之矽烷偶合劑，該等矽烷偶合劑在矽上含有較少或基本上不含乙氧基。所用偶合劑中缺少或減少乙氧基矽烷基團導致在產品生產出來之後，矽上具有較少殘餘乙氧基，從而在產品使用期間曝露於水而水解殘餘乙氧基矽烷基團時較少或無乙醇自該等產品釋放出來。
如本文所定義之，本文之該等橡膠組合物及如本文所述之可自其衍生之該等產品與已知及普遍實踐之技術中之彼等相比之新穎之處在於二者均含有烴主鏈基二醇。包含於本文所述之橡膠組合物及產品中之該等物質的一般實例包括二醇，諸如丙二醇之異構體、戊二醇及諸如乙二醇及丙二醇。額外物質將包括該等二醇之硬脂酸單酯及/或二酯。該等物質具有於橡膠聚合物與填充劑之彼等之間之極性中間體，藉此以助於穩定該等組合物及產品，而防止填充劑之再聚集，及防止由此引起之特性及效能參數的降級。
於以下之實例中，實例1－4係對本發明之說明。可參考以下實例更好地理解本發明，其中除非另外指示，部分及百分率係以重量計。
製備環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷、3－胺丙基乙氧基－(1,3－丁烷二烷氧基)矽烷及1,3－雙－(3－胺丙基－1,3－丁烷二烷氧基矽烷氧基)丁烷將90.12公克(1莫耳)1,3－丁二醇及1公克21重量%之乙醇鈉於乙醇中之溶液添加至1 L三頸燒瓶中之221.3公克(1莫耳)胺丙基三乙氧基矽烷中。將該混合物置於真空下且加熱至30℃。將乙醇自該反應混合物中蒸餾，並收集於接收燒瓶中，獲得203.7公克混合物，由GC測得其中含有4.4% 3－胺丙基三乙氧基矽烷、72.6% 3－胺丙基乙氧基(1,3－丁烷二烷氧基)矽烷、2.1%雙－[3－胺丙基(1,3－丁烷二烷氧基)二矽氧烷及19.4% 1,3－雙－[3－胺丙基(1,3－丁烷二烷氧基)矽烷氧基]丁烷。
製備環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷、3－胺丙基乙氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷及1,3－雙－[3－胺丙基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷氧基]－2－甲基丙烷將90.1公克(1莫耳)2－甲基－1,3－丙二醇及1公克21重量%之乙醇鈉於乙醇中之溶液添加至1 L三頸燒瓶中之221.3公克(1莫耳)胺丙基三乙氧基矽烷中。將該混合物置於真空下且加熱至90℃。將乙醇收集於接收燒瓶中,獲得204.7公克混合物，由GC測得其中含有5.3% 3－胺丙基三乙氧基矽烷、88.6% 3－胺丙基乙氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷及2.5% 1,3－雙－[3－胺丙基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷氧基]－2－甲基丙烷。
製備環狀及橋式二烷氧基有機官能性矽烷、3,4－環氧基環己基甲氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷、雙－[3,4－環氧基環己基甲氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)]二矽氧烷及1,3－雙－(3,4－環氧基環己基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基矽烷氧基)－2－甲基丙烷將19.2公克(0.2莫耳)2－甲基－1,3－丙二醇及0.25公克21重量%之乙醇鈉於乙醇中之溶液添加至100 ml三頸燒瓶中之52.2公克(0.2莫耳)氧化三甲氧基矽烷基乙基環己烯中。將該混合物置於真空下且加熱至40℃。將甲醇收集於接收燒瓶中，獲得59.4公克混合物，由GC測得其中含有10.7% 3,4－環氧基環己基乙基三甲氧基矽烷、73.4% 3,4－環氧基環己基甲氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)矽烷、6.4%雙－[3,4－環氧基環己基甲氧基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基)]二矽氧烷及3.4% 1,3－雙－(3,4－環氧基環己基(2－甲基－1,3－丙烷二烷氧基矽烷氧基)－2－甲基丙烷。
自2－甲基－2,4－戊二醇及雙(3－三乙氧基矽烷基丙基)二硫烷製備雙(3－(2－甲基－2,4－戊烷二氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基二硫烷向一裝備有機械攪拌器、冷凝器(連接至真空泵)、滴液漏斗、內部溫度計及加熱套之5公升圓底燒瓶中饋入2844 g(6.0 mol)雙－(3－三乙氧基矽烷基丙基)二硫烷且加熱至43℃。添加0.852 g硫酸並將該混合物良好攪拌。使反應燒瓶內之壓力降低至50 mm Hg並自滴液漏斗經4小時添加1416 g(12.0 mol)2－甲基－2,4－戊二醇。將該混合物維持在43－48℃及50－70 mm Hg直至反應完成。將添加二醇期間形成之乙醇自反應燒瓶中連續移除、冷凝並收集。將乙醇鈉(2.71 g，於乙醇中之21%溶液)添加至燒瓶中以中和酸催化劑，並將產物冷卻至室溫。將經沉澱之鹽由過濾移除以產生2982.0 g產物(94.5%產率)。
凝膠滲透層析法分析顯示Mn
＝490及Mw
＝540，其與所需產物形成一致。
自2－甲基－2,4－戊二醇及雙(3－三乙氧基矽烷基丙基)四硫烷製備雙(3－(2－甲基－2,4－戊烷二氧基乙氧基矽烷基)－1－丙基四硫烷向一裝備有機械攪拌器、冷凝器(連接至真空泵)、滴液漏斗、內部溫度計及加熱套之5公升圓底燒瓶中饋入2959 g(5.5 mol)雙－(3－三乙氧基矽烷基丙基)四硫烷且加熱至41℃。添加2.13 g硫酸並將該混合物良好攪拌。使反應燒瓶內之壓力降低至75 mm Hg並自滴液漏斗經4小時添加1298.0 g(11.0 mol)2－甲基－2,4－戊二醇。將該混合物維持在46－49℃及50－80 mm Hg直至反應完成。將添加二醇期間形成之乙醇自反應燒瓶中連續移除、冷凝並收集。將乙醇鈉(5.32 g，於乙醇中之21%溶液)添加至燒瓶中以中和酸催化劑，並將產物冷卻至室溫。將經沉澱之鹽由過濾移除以產生2805 g產物(86.5%產率)。
高壓液相層析法分析顯示某些未反應硫烷起始物質。凝膠滲透層析法分析顯示Mn
＝530及Mw
＝610，其與所需產物形成一致。
自2－甲基－2,4－戊二醇及3－(三乙氧基矽烷基)－1－丙硫醇製備3－(2－甲基－2,4－戊烷二氧基乙氧基矽烷基)－1－丙硫醇向一裝備有磁力攪拌棒、水冷凝器(連接至真空泵)、滴液漏斗、內部溫度計及加熱套之250 ml圓底燒瓶中饋入122.2公克3－(三乙氧基矽烷基)－1－丙硫醇(98.5%,0.505 mol)、111 mg對甲苯磺胺及61.02公克2－甲基－2,4－戊二醇(99%，0.511 mol)。將反應燒瓶內容物加熱至33℃並應用真空(11 mm Hg)以移除所形成之乙醇。在2小時之後將溫度升至60℃以完成反應並移除任何殘餘乙醇。獲得135.6公克3－(2－甲基－2,4－戊烷二氧基乙氧基矽烷基)－1－丙硫醇產物(84%純度，0.431 mol，99.2%產率)。
使用自實例4及5之環狀及橋式有機官能性矽烷來製備橡膠使用一般二氧化矽－橡膠SBR調配物(表1)。在1.6公升具有切線轉子之"B"型班拍裏(Banbury)中進行混合。選擇SilquestA－1589(TESPD)及SilquestA－1289(TESPT)作為對照。將矽烷負載調節為恆定烷氧基矽烷矽負載。
表2：兩個非生產性混合步驟之程序兩次通道程序第一班伯里(Banbury)通道：於25℃，72%之填充因子下以水冷卻
第一通道總時間為接近5－6分鐘。
第二班伯里(Banbury)通道：
第二班伯裏通道總時間為接近11－12分鐘。
5.傾倒，於50－60℃下自輥筒研磨機下片以冷卻。
＊
RDM：沖壓縮混時間
於50－60℃下，將硫及促進劑(主要及次要)添加至上述之兩個輥筒研磨機上之母體混合物中。
將對照物SilquestA－1289、A－1589(TESPD)與自實例4及5之矽烷於兩個非生產性混合步驟中混合，該等步驟包括一中間冷卻步驟。在將所有二氧化矽、矽烷及油成份併入該混合器之後，增加該等轉子之rpm以達到所需之矽烷化溫度。將該混合器於該溫度下保持8分鐘。對於聚硫矽烷，在該矽烷化步驟之前通常需要一冷卻步驟(有時甚至需要多個冷卻步驟)。該等混合程序陳述於上文之表2中。根據ASTM標準進行固化及測試。另外，在Rheometrics Dynamic Analyzer(ARES－Rheometrics Inc.)上進行小應變動力學測試。
在10 Hz及60℃下，自0.01%至約25%剪切應變振幅之動力學應變振幅下進行潘恩(Payne)效應應變掃描。在小應變時自橡膠化合物之非線性響應中提取動力學參數G'初始、△G'、G''max、tan δmax。在某些情況下，在35%之應變振幅(在60℃下)下動力學振盪15分鐘之後量測穩定狀態之tan δ值。動力學特性之溫度依賴性亦於小應變振幅(1或2%)下，於10 Hz之頻率下自約－80℃至＋80℃量測。
儘管本發明已參考諸多實施例進行描述，彼等熟習此項技術者將瞭解，在不偏離本發明之範疇下，可進行各種改變，且均等物可取代為其元素。另外，在不偏離本發明之實質範疇下，可進行許多改質以使特定情形或材料適應於本發明之教示。因此，希望本發明不限於所揭示之進行本發明所涵蓋之最佳模式之特定實施例，但本發明將包括在附加之申請專利範圍範疇內之所有實施例。
Claims (19)
- 一種以下通式之矽烷：[Y[-G(-SiX u Zb v Zc w ) s ] r ]n (式1)，其中各次出現之G獨立選自一組基團，該組基團包含由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基之一或多個氫原子而衍生之多價基團，或可由去除雜碳之一或多個氫原子獲得之分子組份，G含有1至30個碳原子；各次出現之X係獨立選自由以下各基組成之群：、R1 O-、R1 C(=O)O-、R1 R2 C=NO-、R1 R2 NO-或R1 R2 N-、-R1 、-(OSiR1 R2 ) t (OSiR1 R2 R3 )及-O(R10 CR11 ) f OH，其中各次出現之R10 、R11 、R1 、R2 及R3 獨立為R；各次出現之Zb 獨立為(-O-)0.5 及[-O(R10 CR11 ) f O-]0.5 ，其中各次出現之R10 及R11 獨立為R；各次出現之Zc 獨立由-O(R10 CR11 ) f O-產生，其中各次出現之R10 及R11 獨立為R；各次出現之R獨立選自包含氫，含有1至20個碳原子之直鏈、環狀或支鏈烷基、烯基、芳基及芳烷基，或由去除含有1至20個碳原子之雜碳之一或多個氫原子所獲得之分子組份；各次出現之下標f 獨立為自1至15之整數；各次出現之n為自1至100之整數，其附帶條件為當n大於1時，v為大於0之整數且Zb 之所有價數均具有與其鍵結之矽原子；各次出現之下標u 獨立為自0至3之整數； 各次出現之下標v 獨立為自0至3之整數；各次出現之下標w 獨立為自0至1之整數，其附帶條件為u +v +2w =3；各次出現之下標r 獨立為自1至6之整數；各次出現之下標t 獨立為自0至50之整數及各次出現之下標s 獨立為自1至6之整數；且各次出現之Y獨立為r 價之有機官能性基團，其係選自由下列組成之群：巰基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙醯氧基、-O-CH2 -C2 H3 O、-CH2 -CH2 -C6 H9 O、-C6 H9 O、-CR6 (-O-)CR4 R5 、-OH、-NR4 C(=O)OR5 、-OC(=O)NR4 R5 、-NR4 C(=O)SR5 、-SC(=O)NR4 R5 、-NR4 C(=S)OR5 、-OC(=S)NR4 R5 、-NR4 C(=S)SR5 、-SC(=S)NR4 R5 、-CN、-OCN、-N=C=O、-SCN、-N=C=S、-OR4 、-SC(=S)OR4 、-SC(=S)SR4 、-SC(=O)SR4 、-NR4 C(=O)NR5 R6 、-NR4 C(=S)NR5 R6 、R4 C(=O)NR5 -、-C(=O)NR4 R5 -、R4 C(=S)NR4 -、三聚氰酸基、三聚氰胺基、-NH2 、-NHR4 、-NR4 R5 、-NR4 -L1 -NR5 R6 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )2 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 R7 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )3 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -L3 -NR7 R8 、-NR4 -L1 -N(-L2 NR5 R6 )2 、-(-)C(-O-)CR4 R5 、-CR5 (-O-)CR4 -、-O(R10 CR11 ) f O-、-(-)NC(=O)OR5 、-OC(=O)NR4 -、-(-)NC(=O)SR5 、-SC(=O)NR4 -、-(-)NC(=S)OR5 、-OC(=S)NR4 -、-(-)NC(=S)SR5 、-SC(=S)NR4 -、-O-、-SC(=S)O-、- SC(=S)S-、-SC(=O)S-、-(-)NC(=O)NR4 R5 、-NR4 C(=O)NR5 -、-(-)NC(=S)NR4 R5 、-NR4 C(=S)NR5 -、R4 C(=O)N(-)-、-C(=O)NR4 -、R4 C(=S)N(-)-、-NH-、-NR4 -、-(-)N-L1 -NR4 R5 、-NR4 -L1 -NR5 -、(-)NR4 )2 -L1 -NR5 R6 、-(-)N-L1 -NR5 -L2 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 R6 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -、-(-)N-L1 -(NR5 R6 )3 、(-NR4 )2 -L1 -(NR5 R6 )2 、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR5 -L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 -L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -N(-)-L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -L3 -NR7 -、-(-)N-L1 -N(-L2 NR5 R6 )2 及(-NR4 L1 -)2 N-L2 NR5 R6 、-(-)C(-O-)CR4 -、-(-)NC(=O)O-、-(-)NC(=O)S-、-(-)NC(=S)O-、-(-)NC(=S)S-、-(-)NC(=O)NR4 -、-(-)NC(=S)NR4 -、-C(=O)N(-)-、-C(=S)N(-)-、-N(-)-、-(-)N-L1 -NR4 -、(-NR4 )3 -L1 、(-NR4 )2 -L1 -NR5 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR5 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR5 -L3 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 R4 、-(-)N-L1 -NR5 -L2 -N(-)-L3 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR3 -L3 -NR4 -、-(-)N-L1 -N(-L2 NR3 R4 )(-L2 NR5 -)、(-NR4 L1 -)3 N、-(-)C(-O-)C(-)-、-(-)NC(=O)N(-)-、-(-)NC(=S)N(-)-、-(-)N-L1 -N(-)-、(-NR4 )4 -L1 、(-NR4 )2 -L1 -N(-)-、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 (-)-、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR4 R3 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR3 -L3 -N(-)-、-(-)N-L1 -N(-L2 NR3 -)2 、 (-NR3 )(-N-)2 C3 N3 、(-N-)3 C3 N3 、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR3 -L2 -N(-)-L3 -N(-)-、[-(-)N-L1 -]2 N-L2 NR3 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -N(-)-、[-(-)N-L1 -]3 ；其中各次出現之L1 、L2 及L3 係獨立選自G所給出之涵義，各次出現之R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 係獨立選自R所給出之涵義，及其附帶條件為該矽烷含有至少出現一個Zb 或Zc 。
- 如請求項1之矽烷，其中Y係選自由單價有機官能性基團組成之群。
- 如請求項2之矽烷，其中該單價有機官能性基團係選自由下列組成之群：巰基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙醯氧基、-O-CH2 -C2 H3 O、-CH2 -CH2 -C6 H9 O、-C6 H9 O、-NH2 、-NHR4 、-NR4 R5 、-NR4 -L1 -NR5 R6 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )2 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 R7 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )3 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -L3 -NR7 R8 、-NR4 -L1 -N(-L2 NR5 R6 )2 ；其中各次出現之L1 、L2 及L3 係獨立選自G所給出之涵義，各次出現之R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 係獨立選自R所給出之涵義。
- 如請求項1之矽烷，其中G選自由以下各基組成之群：二伸乙基環己烷、1,2,4-三伸乙基環己烷、二伸乙基苯、伸苯基、-(CH2 ) m -(其中m為1至12)及CH2 (CH2 )q CH(CH3 )-(其中q為0至17)。
- 如請求項1之矽烷，其中R獨立選自由以下各基組成之群：甲基、乙基、丙基、異丙基、辛烯基、環己基、丁基、苯基、苄基、甲苯基、烯丙基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、二甲胺基乙基及氰基乙基。
- 如請求項1之矽烷，其中R10 及R11 分別獨立選自由氫、甲基及乙基組成之群。
- 如請求項1之矽烷，其中R1 及R2 分別獨立選自由氫、甲基、乙基及丙基組成之群。
- 如請求項1之矽烷，其中R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 獨立選自由苯基、甲基、丁基、H及乙基組成之群。
- 如請求項1之矽烷，其中X選自由以下各基組成之群：甲氧基、乙氧基、異丁氧基、丙氧基、異丙氧基、乙醯氧基、甲氧基乙氧基、肟基及自二醇衍生之單價烷氧基。
- 如請求項1之矽烷，其中Zb 及Zc 為衍生自二醇之二價烷氧基，該等二醇選自由以下各醇組成之群：乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇及2-甲基-2,4-戊二醇。
- 如請求項1之矽烷，其中X為R1 O-、R1 C(=O)O-；Zb 及Zc 衍生自由以下各物組成之群：1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇及2-甲基-2,4-戊二醇；R1 獨立選自由C1 至C4 烷基及H組成之群；且G為自2至約18個碳原子之二價直鏈烷基。
- 如請求項1之矽烷，其中 X為乙氧基或衍生自1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,3-丁二醇或2-甲基-2,4-戊二醇之二價烷氧基；且G為C2 -C12 直鏈烷基。
- 如請求項1之矽烷，其選自由以下各物組成之群：2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙硫醇；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基]苯胺；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]甲胺；3-(1,2-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(1,2-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(1,2-乙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(1,2-乙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；3-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙硫醇； S-[3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙硫醚；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基]三聚氰胺；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基]三聚氰胺；3-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基苯基矽烷基)-1-丙基辛酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基苯磺酸酯；2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基甲基甲基丙烯酸酯； 新戊基二醇氧基丙氧基矽烷基甲胺；伸丙基二醇氧基甲基矽烷基甲硫醇；新戊基二醇氧基乙基矽烷基甲基縮水甘油醚；2-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-乙基丁酸酯；2-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙酸酯；2-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-4-丁基甲基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙硫醇；3-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基甲磺酸酯；6-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-己胺；1-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-5-己基丙烯酸酯；8-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-辛基甲基丙烯酸酯；10-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-癸基縮水甘油醚；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基三氟甲磺酸酯；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丙氧基矽烷基)-1-丙胺；N-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙二胺；參-N,N',N"-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丁氧基矽烷基)-1-丙基]二乙三胺； 肆-N,N',N",N'''-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]三乙四胺；雙-(3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基)硫化物；6-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-己胺；1-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-5-己基縮水甘油醚；8-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-辛基丙烯酸酯；10-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-癸基甲基丙烯酸酯；及其混合物。
- 如請求項1之矽烷，其中該矽烷係由包含以下步驟之方法製備：在有效量之催化劑存在或不存在下，使以下通式之有機官能性矽烷：[Y[-G(-SiX 3 ) s ] r ]n 其中各次出現之G獨立選自一組基團，該組基團包含由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基之一或多個氫原子而衍生之多價基團，或可由去除雜碳之一或多個氫原子獲得之分子組份，G含有1至30個碳原子；各次出現之X係獨立選自由以下各基組成之群：、R1 O-、R1 C(=O)O-、R1 R2 C=NO-、R1 R2 NO-或R1 R2 N-、-R1 、-(OSiR1 R2 ) t (OSiR1 R2 R3 )及-O(R10 CR11 ) f OH，其中各次出現 之R10 、R11 、R1 、R2 及R3 獨立為R；各次出現之R獨立選自包含氫，含有1至20個碳原子之直鏈、環狀或支鏈烷基、芳基及芳烷基，或由去除含有1至20個碳原子之雜碳之一或多個氫原子所獲得之分子組份；各次出現之Y獨立為r 價之有機官能性基團，其係選自由下列組成之群：巰基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、乙醯氧基、-O-CH2 -C2 H3 O、-CH2 -CH2 -C6 H9 O、-C6 H9 O、-CR6 (-O-)CR4 R5 、-OH、-NR4 C(=O)OR5 、-OC(=O)NR4 R5 、-NR4 C(=O)SR5 、-SC(=O)NR4 R5 、-NR4 C(=S)OR5 、-OC(=S)NR4 R5 、-NR4 C(=S)SR5 、-SC(=S)NR4 R5 、-CN、-OCN、-N=C=O、-SCN、-N=C=S、-OR4 、-SC(=S)OR4 、-SC(=S)SR4 、-SC(=O)SR4 、-NR4 C(=O)NR5 R6 、-NR4 C(=S)NR5 R6 、R4 C(=O)NR5 -、-C(=O)NR4 R5 -、R4 C(=S)NR4 -、三聚氰酸基、三聚氰胺基、-NH2 、-NHR4 、-NR4 R5 、-NR4 -L1 -NR5 R6 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )2 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 R7 、-NR4 -L1 (-NR5 R6 )3 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -L3 -NR7 R8 、-NR4 -L1 -N(-L2 NR5 R6 )2 、-(-)C(-O-)CR4 R5 、-CR5 (-O-)CR4 -、-O(R10 CR11 ) f O-、-(-)NC(=O)OR5 、-OC(=O)NR4 -、-(-)NC(=O)SR5 、-SC(=O)NR4 -、-(-)NC(=S)OR5 、-OC(=S)NR4 -、-(-)NC(=S)SR5 、-SC(=S)NR4 -、-O-、-SC(=S)O-、-SC(=S)S-、-SC(=O)S-、-(-)NC(=O)NR4 R5 、- NR4 C(=O)NR5 -、-(-)NC(=S)NR4 R5 、-NR4 C(=S)NR5 -、R4 C(=O)N(-)-、-C(=O)NR4 -、R4 C(=S)N(-)-、-NH-、-NR4 -、-(-)N-L1 -NR4 R5 、-NR4 -L1 -NR5 -、(-NR4 )2 -L1 -NR5 R6 、-(-)N-L1 -NR5 -L2 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 R6 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -、-(-)N-L1 -(NR5 R6 )3 、(-NR4 )2 -L1 -(NR5 R6 )2 、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR5 -L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 -L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -N(-)-L3 -NR6 R7 、-NR4 -L1 -NR5 -L2 -NR6 -L3 -NR7 -、-(-)N-L1 -N(-L2 NR5 R6 )2 及(-NR4 L1 -)2 N-L2 NR5 R6 、-(-)C(-O-)CR4 -、-(-)NC(=O)O-、-(-)NC(=O)S-、-(-)NC(=S)O-、-(-)NC(=S)S-、-(-)NC(=O)NR4 -、-(-)NC(=S)NR4 -、-C(=O)N(-)-、-C(=S)N(-)-、-N(-)-、-(-)N-L1 -NR4 -、(-NR4 )3 -L1 、(-NR4 )2 -L1 -NR5 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR5 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR5 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR5 -L3 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 R4 、-(-)N-L1 -NR5 -L2 -N(-)-L3 -NR3 R4 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -NR3 -L3 -NR4 -、-(-)N-L1 -N(-L2 NR3 R4 )(-L2 NR5 -)、(-NR4 L1 -)3 N、-(-)C(-O-)C(-)-、-(-)NC(=O)N(-)-、-(-)NC(=S)N(-)-、-(-)N-L1 -N(-)-、(-NR4 )4 -L1 、(-NR4 )2 -L1 -N(-)-、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 (-)-、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR4 R3 、-NR4 -L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR4 -L2 -NR3 -L3 -N(-)-、-(-)N-L1 -N(-L2 NR3 -)2 、(-NR3 )(-N-)2 C3 N3 、(-N-)3 C3 N3 、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)- 、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -NR3 -、-(-)N-L1 -NR3 -L2 -N(-)-L3 -N(-)-、[-(-)N-L1 -]2 N-L2 NR3 -、-(-)N-L1 -N(-)-L2 -N(-)-L3 -N(-)-、[-(-)N-L1 -]3 ；其中各次出現之L1 、L2 及L3 係獨立選自G所給出之涵義，各次出現之R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及R8 係獨立選自R所給出之涵義，各次出現之下標r 獨立為自1至6之整數，各次出現之下標s 獨立為自1至6之整數，且n為等於1之整數；與以下通式之二醇反應：HO(R10 CR11 ) f OH其中R10 及R11 各次出現係獨立為R，且下標f係獨立為1至15之整數。
- 如請求項14之矽烷，其中該方法進一步包含：a)在薄膜反應器中，使包含有機官能性矽烷、二醇及催化劑之薄膜反應介質反應以提供自二醇衍生之有機官能性矽烷及副產物醇；b)使該副產物醇自該薄膜蒸發以驅動該反應；c)回收該自二醇衍生之有機官能性矽烷反應產物；d)視情況由縮合作用來回收該副產物醇；及e)視情況中和該自二醇衍生之有機官能性矽烷產物以改良其儲存穩定性。
- 如請求項14之矽烷，其中該矽烷係選自由以下各物組成 之群：2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙硫醇；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基]苯胺；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]甲胺；3-(1,2-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(1,2-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(1,2-乙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(1,2-乙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；3-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙硫醇；S-[3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙硫醚；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基]三 聚氰胺；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基]三聚氰胺；3-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基苯基矽烷基)-1-丙基辛酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基苯磺酸酯；2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基甲基甲基丙烯酸酯；新戊基二醇氧基丙氧基矽烷基甲胺；伸丙基二醇氧基甲基矽烷基甲硫醇；新戊基二醇氧基乙基矽烷基甲基縮水甘油醚； 2-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-乙基丁酸酯；2-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙酸酯；2-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-4-丁基甲基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙硫醇；3-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基甲磺酸酯；6-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧矽烷基)-1-己胺；1-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧矽烷基)-5-己基丙烯酸酯；8-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-辛基甲基丙烯酸酯；10-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-癸基縮水甘油醚；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基三氟甲磺酸酯；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丙氧基矽烷基)-1-丙胺；N-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙二胺；參-N,N',N"-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丁氧基矽烷基)-1-丙基]二乙三胺；肆-N,N',N",N'''-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]三乙四胺；雙-(3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基) 硫化物；6-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-己胺；1-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-5-己基縮水甘油醚；8-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-辛基丙烯酸酯；10-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-癸基甲基丙烯酸酯；及其混合物。
- 如請求項1之矽烷，其中該矽烷進一步包含至少一種選自由共軛二烯均聚物及共聚物、至少一種共軛二烯與芳族乙烯基化合物之共聚物及其混合物組成之群之經硫硬化之橡膠、至少一種顆粒填充劑、及視情況之至少一種固化劑。
- 如請求項17之矽烷，其中該矽烷為選自由以下各物組成之群之至少一員：2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙硫醇；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基]苯胺；N-[3-(1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]甲胺；3-(1,2-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(1,2-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯； 3-(1,2-乙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(1,2-乙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基乙氧基矽烷基)-1-丙胺；3-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基甲基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙硫醇；S-[3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙硫醚；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基]三聚氰胺；參-N,N',N"-[3-(1,2-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基]三聚氰胺；3-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；3-(新戊基二醇氧基苯基矽烷基)-1-丙基辛酸酯；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,3-二甲基-2,3-丁烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙胺；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基丙烯酸酯；3-(2,2-二乙基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基甲 基丙烯酸酯；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙基縮水甘油醚；3-(2-甲基-1,3-丙烷二烷氧基苯基矽烷基)-1-丙基乙酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；2-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基苯磺酸酯；2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基甲基甲基丙烯酸酯；新戊基二醇氧基丙氧基矽烷基甲胺；伸丙基二醇氧基甲基矽烷基甲硫醇；新戊基二醇氧基乙基矽烷基甲基縮水甘油醚；2-(新戊基二醇氧基異丙氧基矽烷基)-1-乙基丁酸酯；2-(新戊基二醇氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙酸酯；2-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-乙基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-4-丁基甲基丙烯酸酯；3-(1,3-丁烷二烷氧基乙基矽烷基)-1-丙硫醇；3-(1,3-丁烷二烷氧基甲基矽烷基)-1-丙基甲磺酸酯；6-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧矽烷基)-1-己胺；1-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧矽烷基)-5-己基丙烯酸酯； 8-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-辛基甲基丙烯酸酯；10-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-癸基縮水甘油醚；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基三氟甲磺酸酯；3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丙氧基矽烷基)-1-丙胺；N-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]乙二胺；參-N,N',N"-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基丁氧基矽烷基)-1-丙基]二乙三胺；肆-N,N',N",N'''-[3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基異丙氧基矽烷基)-1-丙基]三乙四胺；雙-(3-(2-甲基-2,4-戊烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙基)硫化物；6-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-己胺；1-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-5-己基縮水甘油醚；8-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-丙烯酸辛酯；10-(1,3-丁烷二烷氧基乙氧基矽烷基)-1-甲基丙烯酸癸酯；及其混合物。
- 如請求項1之矽烷，其中該矽烷進一步包含一種玻璃纖維漿料之至少一成分。
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