TW202436433A - 聚酯樹脂組成物及包含其之射出或擠製成形物件 - Google Patents
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Abstract
本揭露內容係關於一種聚酯樹脂組成物及一種包含其之射出或擠製成形物件。
Description
相關申請案
相關申請案之交互參考
本申請案主張2023年1月30日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2023-0011888號的權益，該申請案的揭露內容以全文引用的方式併入本文中。
發明領域
本揭露內容係關於一種聚酯樹脂組成物及一種包含其之射出或擠製成形物件。
發明背景
聚酯樹脂為具有優良機械強度、耐熱性、透明度以及氣體障壁特性的材料。此類聚酯樹脂之典型實例包括透過對苯二甲酸(TPA)與乙二醇(EG)之共聚產生之聚對苯二甲酸乙二酯(PET)。雙軸拉伸之PET膜用於包裝、顯示器、絕緣材料及各種工業領域。然而，由於PET具有260℃之低熔點(Tm)，因此對最近用於工業中之表面黏著技術之應用存在侷限性。
為克服PET之此等侷限性，已提出耐熱性高於PET之聚對苯二甲酸環己烷二亞甲酯(PCT)。然而，均聚PCT具有快速結晶速率，此使得其難以加工成成形產品，諸如纖維及膜。通常藉由引入諸如間苯二甲酸(IPA)及乙二醇之不同單體來調整聚酯樹脂之結晶速率。
需要加以研究以改良其中引入此等不同單體之聚酯樹脂組成物之諸如抗衝擊特性的機械特性、耐熱性及耐化學性，以便使其能夠用於商業應用。
發明概要
[ 技術難題 ]
本揭露內容之一個目標為提供一種在應用於成形產品時具有極佳機械特性及耐化學性之聚酯樹脂組成物，及一種由其產生之成形物件。
[ 技術解決方案 ]
為了達成以上目標，本文中提供一種聚酯樹脂組成物，其包含：
一結構，其中來源於一二羧酸或其一衍生物之一酸部分及來源於二醇之一二醇部分藉由使一二羧酸或其一衍生物與一二醇聚合而重複，
其中該二醇含有環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯(4-(hydroxymethyl)cyclohexylmethyl 4’-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate)及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇，以及
其中該聚酯樹脂組成物包含一聚酯樹脂，該聚酯樹脂相對於該聚酯樹脂中的總二醇部分，含有70至100莫耳%的來源於環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇部分。
在下文中，將詳細描述本揭露內容。
本文中所使用的術語僅出於描述特定實施例的目的，且並不意欲限制本發明。除非上下文另有清晰指示，否則單數形式亦意欲包括複數形式。本揭露內容中的術語「包括」、「包含」以及類似術語用於指定某些特徵、區域、整數、步驟、操作、要素及/或組分，而此等並不排除其他某些特徵、區域、整數、步驟、操作、要素及/或組分的存在或增添。
根據本揭露內容的一實施例，提供一種聚酯樹脂組成物，其包含：一結構，其中來源於一二羧酸或其一衍生物之一酸部分及來源於二醇之一二醇部分藉由使一二羧酸或其一衍生物與一二醇聚合而重複，其中該二醇含有環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇，且其中該聚酯樹脂組成物包含一聚酯樹脂，該聚酯樹脂相對於該聚酯樹脂中的總二醇部分，含有70至100莫耳%的來源於環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇部分。
聚酯樹脂具有以下結構：其中來源於二羧酸或其衍生物之酸部分及來源於二醇之二醇部分藉由使二羧酸或其衍生物與二醇聚合而重複。在本揭露內容中，酸部分及二醇部分係指在二羧酸或其衍生物與二醇聚合，自其中移除氫、羥基或烷氧基之後剩餘之殘餘部分(residue)。
如本文所用，術語「二羧酸或其衍生物」意謂至少一種選自二羧酸及二羧酸衍生物之化合物。另外，術語「二羧酸衍生物」意謂二羧酸之烷基酯(C1至C4低級烷基酯，諸如單甲基酯、單乙基酯、二甲基酯、二乙基酯、二丁基酯或其類似酯)或二羧酸酐。因此，舉例而言，對苯二甲酸或其衍生物通常包括與二醇反應以形成對酞醯基部分之化合物，諸如對苯二甲酸；對苯二甲酸單烷酯或對苯二甲酸二烷酯；及對苯二甲酸酐。
在廣泛用作用於塑膠射出成形物件、纖維、瓶子及封裝材料之現有聚酯樹脂的聚對苯二甲酸乙二酯樹脂之情形下，其具有緩慢結晶速率、長射出時間、高比重、低生產率(productivity)、低耐熱性及低凹口衝擊強度(notched impact)。因此，對進一步擴展至連接件或聚合物摻合物/合膠(alloy)應用存在侷限性。
本案發明人已研究如何解決此問題，且發現當含有環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇作為誘導包含於聚酯樹脂組成物中之聚酯樹脂之二醇部分之二醇組分時，且相對於聚酯樹脂中之總二醇部分，含有70莫耳%或更多的來源於環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之二醇部分時，有可能提供可實現具有極佳機械特性及耐化學性之成形物件，且可容易地與其他樹脂摻合的聚酯樹脂組成物，由此完成本發明。
同時，在本揭露內容中，4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯簡稱為二醇A，且4-(4-(羥基甲基)環己基甲氧基甲基)環己基甲醇簡稱為二醇B。
二醇A由以下化學式1表示，且二醇B由以下化學式2表示：
[化學式1]
[化學式2]
根據本揭露內容之聚酯樹脂具有以下結構：其中來源於二羧酸或其衍生物之酸部分、來源於環己烷二甲醇之二醇部分、來源於二醇A之二醇部分及來源於二醇B之二醇部分藉由使二羧酸或其衍生物與二醇聚合而重複。
相對於總二醇部分，聚酯樹脂含有70至100莫耳%的來源於環己烷二甲醇、二醇A及二醇B之二醇部分。藉由在聚酯樹脂中包括諸如環己烷二甲醇、二醇A及二醇B的具有環狀結構之重複單元，可獲得具有極佳耐化學性及抗衝擊特性的聚酯產物。較佳地，來源於環己烷二甲醇、二醇A及二醇B之二醇部分可以75莫耳%或更大、80莫耳%或更大、85莫耳%或更大或90莫耳%或更大的量包含。
本揭露內容之聚酯樹脂之酸部分來源於的二羧酸或其衍生物可為選自由以下組成之群的至少一者：對苯二甲酸、間苯二甲酸、間苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸酐、2,6-萘二甲酸(2,6-naphthalene dicarboxylic acid)、2,6-萘二甲酸二甲酯(dimethyl 2,6-naphthalene dicarboxylate)、二苯基二甲酸(diphenyl dicarboxylic acid)、1,4-環己烷二甲酸(1,4-cyclohexane dicarboxylic acid)、1,3-環己烷二甲酸(1,3-cyclohexane dicarboxylic acid)、1,4-環己烷二甲酸二甲酯(dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate)、1,3-環己烷二甲酸二甲酯(dimethyl 1,3-cyclohexane dicarboxylate)、癸二酸、丁二酸、異癸基丁二酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、己二酸、戊二酸及壬二酸。
此外，除了環己烷二甲醇、二醇A及二醇B以外，本揭露內容之聚酯樹脂之二醇部分來源於的二醇可進一步包含選自由以下組成之群的至少一者：乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-亞甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-丙二醇、2-異丙基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2,4-戊二醇、1,6-己二醇、1,2-環己二醇及1,4-環己二醇。
較佳地，相對於總二醇部分，聚酯樹脂可含有70至98莫耳%的來源於環己烷二甲醇之二醇部分。更佳地，含量可為72莫耳%或更大、75莫耳%或更大或80莫耳%或更大，及97莫耳%或更小、96莫耳%或更小或95莫耳%或更小。藉由以上述範圍包括來源於環己烷二甲醇之二醇部分，有可能提供具有極佳透明度的聚酯樹脂組成物。
同時，環己烷二甲醇可為1,4-環己烷二甲醇、1,3-環己烷二甲醇、1,2-環己烷二甲醇或其混合物，或1,4-環己烷二甲醇。
較佳地，相對於總二醇部分，聚酯樹脂可含有1至20莫耳%的來源於二醇A之二醇部分。更佳地，含量可為2莫耳%或更大、3莫耳%或更大、4莫耳%或更大、5莫耳%或更大，及19莫耳%或更小、18莫耳%或更小、17莫耳%或更小或16莫耳%或更小。
此外，較佳地，相對於總二醇部分，聚酯樹脂可含有1至10莫耳%的來源於二醇B之二醇部分。更佳地，含量可為1至8莫耳%、1至6莫耳%或1至4莫耳%或1至3莫耳%。
如上文所提及，在聚酯樹脂相對於整個二醇部分含有在上述範圍內之來源於二醇A及二醇B之部分時，其具有相對較低的比重，使得其與不包括二醇A及二醇B之情況相比，更易於製造且抗衝擊性提高。
同時，根據本揭露內容的一個實施例，聚酯樹脂之總二醇部分中由來源於各二醇之部分佔據的含量按照含量從高到低的順序可為：來源於環己烷二甲醇之二醇部分、來源於二醇A之二醇部分，及來源於二醇B之二醇部分。
同時，根據本揭露內容的一個實施例，聚酯樹脂可包含來源於對苯二甲酸或其衍生物之酸部分，或可包含來源於對苯二甲酸或其衍生物之酸部分及來源於二羧酸或其衍生物之共聚單體之酸部分，且二羧酸或其衍生物之共聚單體可為選自由以下組成之群的至少一者：間苯二甲酸、間苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸酐、2,6-萘二甲酸、2,6-萘二甲酸二甲酯、二苯基二甲酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、1,4-環己烷二甲酸二甲酯、1,3-環己烷二甲酸二甲酯、癸二酸、丁二酸、異癸基丁二酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、己二酸、戊二酸及壬二酸。亦即，本揭露內容之聚酯樹脂之來源於二羧酸或其衍生物之酸部分可主要來源於對苯二甲酸或其衍生物，且與此一起，其他二羧酸或其衍生物可用作共聚單體。
如上文所描述的本揭露內容之聚酯樹脂組成物可具有0.40至1.20 dl/g，較佳0.45 dl/g或更大、0.50 dl/g或更大、0.55 dl/g或更大、0.60 dl/g或更大或0.65 dl/g或更大，及1.10 dl/g或更小、1.00 dl/g或更小、0.90 dl/g或更小或0.85 dl/g或更小之固有黏度(IV)。在此範圍內，聚酯樹脂可具有合適的分子量且因此展現極佳機械特性。
同時，根據本揭露內容，提供一種用於製備一聚酯樹脂之方法，其包含以下步驟：使一二羧酸或其一衍生物以及含有環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇反應，以進行一酯化反應或一轉酯化反應，及一聚縮合反應，其中相對於該聚酯樹脂中的總二醇部分，該聚酯樹脂含有70至100莫耳%的來源於環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇部分。
酯化反應對應於二羧酸與二醇之間的反應，且轉酯化反應對應於二羧酸衍生物與二醇之間的反應。在酯化反應或轉酯化反應中，催化劑不必需，但可任擇地使用催化劑以縮短反應時間。催化劑可包括鈉或鎂之甲基化物；Zn、Cd、Mn、Co、Ca、Ba及其類似物之乙酸鹽、硼酸鹽、脂肪酸鹽或碳酸鹽；金屬，諸如Mg；及Pb、Zn、Sb、Ge及其類似物之氧化物。
酯化或轉酯化反應可以分批、半連續或連續方式進行。各原材料可分開添加，但其較佳可以其中二羧酸或其衍生物混合於二醇中之漿液形式添加。可以每1莫耳之二羧酸或其衍生物約0.8至1.2莫耳之二醇之比率添加。
聚縮合催化劑、穩定劑、著色劑、結晶劑、抗氧化劑、分支劑及其類似物可添加於酯化或轉酯化反應之前的漿液中或反應完成之後的產物中。然而，添加上述添加劑的時間不限於此，且添加劑可在聚酯樹脂的製備過程期間的任何時間添加。
作為聚縮合催化劑，可恰當地選擇及使用以鈦、鍺、銻、鋁、錫為主之習知化合物中之至少一者。其中，以鈦為主之催化劑可使大量環己烷二甲醇與對苯二甲酸或其衍生物共聚，與以銻為主之催化劑相比，可以甚至更少量執行相等位準之反應，且比以鍺為主之催化劑成本更低。較佳以鈦為主之催化劑之實例包括鈦酸四乙酯、鈦酸乙醯三丙酯、鈦酸四丙酯、鈦酸四丁酯、聚鈦酸丁酯、鈦酸2-乙基己酯、鈦酸辛二醇、乳酸鈦酸二酯(lactate titanate)、鈦酸三乙醇胺、乙醯基丙酮酸鈦酸二酯、乙基乙醯乙酸鈦酸二酯、鈦酸異硬脂酯、二氧化鈦、二氧化鈦/二氧化矽共沉澱物、二氧化鈦/二氧化鋯共沉澱物，及其類似者。因為所使用聚縮合催化劑影響所聚合之聚酯樹脂之顏色，其量可視所需顏色及所使用之穩定劑及著色劑而變化，但可使用聚縮合催化劑以使得鈦元素相對於聚酯樹脂之重量的量為約1至100 ppm，更佳約1至50 ppm。當鈦元素的量小於約1 ppm時，無法達成所需聚合度，且當鈦元素的量超出約100 ppm時，聚酯樹脂的顏色變黃，此可使得難以獲得透明聚酯膜。
作為穩定劑，可通常使用諸如磷酸、磷酸三甲酯、磷酸三乙酯以及異亞磷羧基乙酸三乙酯(triethylphosphonoacetate)之以磷為主之化合物，且以磷元素計，相對於聚酯樹脂之重量，其添加量可為10至200 ppm。當穩定劑之量小於10 ppm時，穩定作用將不足且聚酯樹脂之顏色可變黃。當該量大於200 ppm時，不可獲得具有高聚合度之聚酯樹脂。
另外，將添加以用於改良聚酯樹脂顏色之著色劑的實例可包括習知著色劑，諸如乙酸鈷、丙酸鈷及其類似物。以鈷元素計，相對於聚酯樹脂的重量，其添加量可為10至200 ppm。必要時，以蒽醌為主之化合物、以哌瑞酮(perinone)為主之化合物、以偶氮基為主之化合物、以次甲基為主之化合物及其類似物可用作有機著色劑，且市售產品包括諸如Polysynthren藍色RLS (Clarient製造)及Solvaperm紅色BB (Clarient製造)之調色劑。相對於聚酯樹脂的重量，可將有機著色劑的添加量調整至0至50 ppm。當以上述範圍外的量使用著色劑時，聚酯樹脂的黃色可能未得到充分覆蓋，或物理特性可降低。
結晶劑之實例可包括晶體成核劑、紫外吸收劑、以聚烯烴為主之樹脂、聚醯胺樹脂及其類似物。抗氧化劑之實例可包括受阻酚系抗氧化劑、以亞磷酸酯為主之抗氧化劑、以硫醚為主之抗氧化劑及其混合物。分支劑可為具有至少三個官能基之分支劑，且其實例包括偏苯三酸酐、三羥甲基丙烷、偏苯三甲酸及其混合物。
酯化反應可在約200至300℃、約230至280℃、約230至265℃或約245至255℃之溫度下，且在0至10.0 kgf/cm
2(0至7355.6 mmHg)、0至5.0 kgf/cm
2(0至3677.8 mmHg)、0.1至3.0 kgf/cm
2(73.6至2206.7 mmHg)或1.0至3.0 kgf/cm
2(736至2206.7 mmHg)之壓力下進行。且轉酯化反應可在150至270℃或180至260℃之溫度下，且在0至5.0 kgf/cm
2(0至3677.8 mmHg)或0.1至3.0 kgf/cm
2(73.6至2206.7 mmHg)之壓力下進行。括號外之壓力係指計示壓力(以kgf/cm
2為單位表示)且括號內之壓力係指絕對壓力(以mmHg為單位表示)。
當反應溫度及壓力在以上範圍外時，聚酯樹脂的物理特性可能降低。反應時間(平均滯留時間)通常為1至24小時或100至300分鐘，且可視所用反應溫度、壓力及二醇相對於二羧酸或其衍生物之莫耳比而變化。
藉由酯化或轉酯化反應獲得之產物可經歷聚縮合反應以製備具有較高聚合度之聚酯樹脂。一般而言，聚縮合反應可在150至300℃、200至290℃、260至290℃、260至280℃或265至275℃之溫度下，且在400至0.01 mmHg、100至0.05 mmHg或10至0.1 mmHg之減壓下進行。在本文中，壓力係指絕對壓力。400至0.01 mmHg之減壓係用於移除聚縮合反應之副產物，諸如乙二醇，及未反應之材料，諸如環己烷二甲醇。因此，當壓力在上述範圍外時，副產物及未反應材料之移除可能係不足的。另外，當聚縮合反應之溫度在上述範圍外時，聚酯樹脂之物理特性可降低。聚縮合反應可進行所需時間直至達成所需固有黏度，例如持續1至24小時之平均滯留時間。
為了減少聚酯樹脂中剩餘的諸如環己烷二甲醇的未反應材料之含量，可藉由在酯化反應或轉酯化反應結束時，或在聚縮合反應開始時，亦即在樹脂黏度不夠高的狀態下，有意將真空反應維持較長時段，而將未反應原材料排出至系統之外。當樹脂之黏度較高時，反應器中剩餘之原材料難以流出系統。舉例而言，可藉由在聚縮合反應之前，使藉由酯化或轉酯化反應獲得之反應產物保持在約400至1 mmHg或約200至3 mmHg之減壓下約0.2至3小時，而有效移除聚酯樹脂中剩餘的未反應材料，諸如乙二醇及環己烷二甲醇。此處，產物之溫度可調整為等於酯化或轉酯化反應之溫度或聚縮合反應之溫度或其間之溫度。
如上文所描述，添加將未反應原材料排出系統的過程可減少聚酯樹脂中剩餘的諸如環己烷二甲醇的未反應材料的含量，且因此可製備能夠實現較高位準之所需物理特性的聚酯樹脂。
若需要，根據實施例之聚酯樹脂可藉由在聚縮合反應之後進一步進行固相反應而具有更高聚合度。
特定言之，由聚縮合反應獲得之聚合物自反應器排出以進行粒化。粒化可藉由股切割方法進行，其中將聚合物擠出成股形狀，在冷卻液體中固化，且用切割機切割；或藉由水下切割方法進行，其中模孔浸沒於冷卻液體中，將聚合物直接擠出至冷卻液體中，且用切割機切割。一般而言，在股切割方法中，冷卻液體的溫度應保持為較低的以使股良好地固化，使得切割不存在障礙。在水下切割方法中，較佳根據聚合物維持冷卻液體的溫度以使聚合物的形狀均勻。然而，在結晶聚合物之情況下，冷卻液體之溫度可有意保持較高以便在排出期間誘導結晶。
有可能藉由對粒化聚合物進行水洗滌來移除未反應原材料中可溶於水的原材料，諸如環己烷二甲醇。粒度愈小，相對於粒子之重量的表面積愈大。因此，粒度較小係有利的。為達成此目的，粒子可製為具有約15 mg或更小之平均重量。舉例而言，可藉由使粒化聚合物在等於聚合物之玻璃轉移溫度或低於其約5℃至20℃之溫度下在水中靜置5分鐘至10小時，來對粒化聚合物進行水洗滌。
使粒化聚合物經歷結晶步驟以防止在固相反應期間發生融合。結晶步驟可在大氣、惰性氣體、水蒸氣或含水蒸氣之惰性氣體下或在溶液中進行，且結晶處理可在110℃至210℃或120℃至210℃下進行。當溫度低時，形成粒子之晶體的速率可能過度緩慢。當溫度高時，粒子的表面熔融的速率可比形成晶體的速率快，使得粒子可黏附於彼此以引起融合。因為隨著粒子結晶，粒子之耐熱性增加，所以亦有可能藉由將結晶分為若干步驟且逐步升高溫度來使粒子結晶。
固相反應可在諸如氮氣、二氧化碳、氬氣及其類似氣體的惰性氣體氛圍下，或在400至0.01 mmHg的減壓下，且在180至250℃的溫度下，進行1至150小時的平均滯留時間。藉由進行固相反應，分子量可額外增加，且在熔融反應中不反應而只保留之原材料，及在反應期間產生之環狀寡聚物、乙醛及其類似物可被移除。
另外，本揭露內容可為摻合樹脂組成物，其進一步包含選自由以下組成之群的至少一者：聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚烯烴樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂及聚乙烯醇樹脂，該等樹脂含有不同於前述聚酯樹脂之重複結構。聚酯樹脂可包括聚對苯二甲酸乙二酯(PET)及/或聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)，且可為摻合樹脂組成物，其進一步包括含有耐綸6及/或耐綸66的耐綸樹脂。
另外，根據本揭露內容，提供一種用於射出或擠製成形之聚酯樹脂組成物，其包含本揭露內容之上述聚酯樹脂組成物。
此外，根據本揭露內容，提供一種射出或擠製成形物件，其包含本揭露內容之上述聚酯樹脂組成物。
[ 有利功效 ]
根據本揭露內容之聚酯樹脂具有極佳機械特性及耐化學性，且因此可應用於各種成形及擠製物件。
較佳實施例之詳細說明
在下文中，呈現較佳實例以有助於對本揭露內容之理解。然而，僅為對本揭露內容之更容易理解提供以下實例，且本揭露內容不限於此。
聚酯樹脂 實例 1 - 1
將對苯二甲酸(1,359.7 g)、1,4-環己烷二甲醇(1,267.1 g)、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯(444.9 g)、4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇(77.5 g)、以氧化鈦為主之催化劑(Sachtleben，0.15 g)及磷酸三乙酯(0.36 g)添加至容量為5 kg之分批反應器中。在添加以上原材料之後，酯化反應藉由在常壓下將溫度升高至275℃持續3小時來進行。
此時，將所產生之水自系統排出以進行酯化反應。在完成水之產生及排出之後，將所得酯化產物轉移至配備有攪拌器、冷凝器及真空系統之聚縮合反應器中。隨後，將溫度升高至280℃，且在0.5至1.0托之真空度下進行聚縮合反應4小時，且隨後將最終反應產物以股形狀排出至反應器外部，且透過冷卻浴粒化，以製備聚酯樹脂。
實例1-2
除了以下不同之處，以與實例1相同的方式製備聚酯樹脂：將對苯二甲酸(1,428.0 g)、1,4-環己烷二甲醇(1,471.1 g)、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯(233.6 g)、4,4- (氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇(40.7 g)、以氧化鈦為主之催化劑(Sachtleben，0.15 g)及磷酸三乙酯(0.36 g)添加至容量為5 kg之分批反應器中。
實例1-3
除了以下不同之處，以與實例1相同的方式製備聚酯樹脂：將對苯二甲酸(1,503.2 g)、1,4-環己烷二甲醇(1,622.4 g)、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯(123.0 g)、4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇(21.4 g)、以氧化鈦為主之催化劑(Sachtleben，0.15 g)及磷酸三乙酯(0.36 g)添加至容量為5 kg之分批反應器中。
比較實例1-1
除了以下不同之處，以與實例1相同的方式製備聚酯樹脂：將對苯二甲酸(1,211.1 g)、間苯二甲酸(302.8 g)、1,4-環己烷二甲醇(1,708.4 g)、以氧化鈦為主之催化劑(Sachtleben，0.15 g)及磷酸三乙酯(0.36 g)添加至容量為5 kg之分批反應器中。
比較實例1 -2 至1 -4
除了以下表1中示出的比率使用對苯二甲酸、間苯二甲酸及1,4-環己烷二甲醇之外，以與比較實例1中相同的方式製備比較實例1-2至1-4的聚酯樹脂。
根據以下方法評估實例1-1至1-5及比較實例1-2至1-4的聚酯樹脂樣品的物理特性，且結果展示於下表1及表2中。
(1) 最終產物之殘餘部分組成
在將樣品以3 mg/mL之濃度溶解於CDCl
3溶劑中之後，透過使用核磁共振設備(JEOL，600MHz FT-NMR)在25℃下獲得之1H-NMR光譜確認各樣品中所含之殘餘部分組成(莫耳%)。
(2) 熱物理特性：玻璃轉移溫度(Tg)、加熱結晶溫度(Tcc)、熔點(Tm)及冷卻結晶溫度(Tmc)
將樹脂樣品填至鋁盤中，以10℃/min之速率自30℃加熱至320℃，維持在320℃下2分鐘，隨後以-150℃/min之速率冷卻至30℃，且隨後以10℃/min之速率加熱至320℃，以獲得吸熱曲線。
由吸熱曲線確定Tg、Tcc及Tm。隨後，將樣品維持在320℃下2分鐘，且隨後以-10℃/min之速率冷卻至320℃，以獲得放熱曲線。自此放熱曲線確定Tmc。
(3) 固有黏度(IV)
在將樣品以1.2 g/dl之濃度在150℃下溶解於鄰氯苯酚中15分鐘之後，使用烏氏黏度計(Ubbelohde viscometer)量測樣品之固有黏度。
將黏度計之溫度維持在35℃下，且量測溶劑通過黏度計之某些內部段之間所花費的時間(流出時間；t
0)及溶液通過黏度計所花費之時間(t)。隨後，藉由將t
0及t代入至以下方程式1中來計算比黏度，且藉由將所計算之比黏度代入至以下方程式2中來計算固有黏度。
[方程式1]
[方程式2]
在方程式2中，A為0.247的赫金斯常數(Huggins constant)，且c為1.2 g/dl的濃度。
[表1]
[表2]
實例2 -1 至2 -3
| 類別 | 項 | 單位 | 實例1-1 | 實例1-2 | 實例1-3 |
| 殘餘部分組成 | 對苯二甲酸 | 莫耳% | 100 | 100 | 100 |
| 間苯二甲酸 | 莫耳% | 0 | 0 | 0 | |
| 1,4-環己烷二甲醇 | 莫耳% | 81 | 88 | 94 | |
| 4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯 | 莫耳% | 16 | 10 | 5 | |
| 4,4- (氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇 | 莫耳% | 3 | 2 | 1 | |
| 乙二醇 | 莫耳% | 0 | 0 | 0 | |
| 樹脂物理性質 | Tg | ℃ | 86 | 88 | 89 |
| Tcc | ℃ | 140 | 137 | 134 | |
| Tm | ℃ | 257 | 271 | 279 | |
| Tmc | ℃ | 175 | 202 | 227 | |
| IV | dl/g | 0.79 | 0.76 | 0.71 |
| 類別 | 項 | 單位 | 比較實例1-1 | 比較實例1-2 | 比較實例1-3 | 比較實例1-4 |
| 殘餘部分組成 | 對苯二甲酸 | 莫耳% | 80 | 88 | 96 | 100 |
| 間苯二甲酸 | 莫耳% | 20 | 12 | 4 | 0 | |
| 1,4-環己烷二甲醇 | 莫耳% | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯 | 莫耳% | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 4,4- (氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇 | 莫耳% | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 樹脂物理性質 | Tg | ℃ | 87 | 89 | 89 | 90 |
| Tcc | ℃ | 152 | 145 | 138 | 130 | |
| Tm | ℃ | 252 | 268 | 282 | 287 | |
| Tmc | ℃ | 164 | 198 | 216 | 225 | |
| IV | dl/g | 0.80 | 0.73 | 0.76 | 0.79 |
將實例1-1至1-3中製備之聚酯樹脂中之各者在氮氣氛圍下在135℃下乾燥6小時或更長，將水分含量設定為200 ppm或更小，且隨後在具有110噸之模具夾持力的射出成形機中進行射出，以產生聚酯樹脂射出成形物件。
實例2 -4
將以總樹脂組成物計，30重量%之實例1-2中所製備的聚酯樹脂、70重量%之聚碳酸酯樹脂(3030PJ，MI=3，Samyang公司製造)及0.1 phr之以酚為主之初級抗氧化劑(Adeka公司製造的AO-60)混合，且均勻地捏和混合物，且使用雙螺桿捏和擠製機(Φ 40mm，L/D = 44)擠出，以產生聚酯樹脂摻合物。
實例 2-5
除了使用實例1-1中製備的聚酯樹脂代替實例1-2中製備的聚酯樹脂以外，以與實例2-4中相同的方式產生聚酯樹脂摻合物。
比較實例2 -1 及比較實例2 -2
將比較實例1-3或1-2中製備之聚酯樹脂在氮氣氛圍下在135℃下乾燥6小時或更長，將水分含量設定為200 ppm或更小，且隨後在具有110噸之模具夾持力的射出成形機中進行射出，以產生聚酯樹脂射出成形物件。
比較實例2-3
除了使用比較實例1-2中製備的聚酯樹脂代替實例1-2中製備的聚酯樹脂以外，以與實例2-4中相同的方式產生聚酯樹脂摻合物。
比較實例2-4
除了使用比較實例1-1中製備的聚酯樹脂代替實例1-2中製備的聚酯樹脂以外，以與實例2-4中相同的方式產生聚酯樹脂摻合物。
比較實例2-5
除了使用PBT樹脂(IV = 8.0，Chang Chun Plastics有限公司製造之PBT 1200-211M)代替實例1-2中製備的聚酯樹脂以外，以與實例2-4中相同的方式產生聚酯樹脂摻合物。
比較實例2-6
除了在比較實例1-4中製備之聚酯樹脂以外，以與實例2-1至2-3相同之方式產生聚酯樹脂射出成形物件。
實例及比較實例中之各者中產生的射出成形物件或摻合物作為根據ASTM標準之試樣製造，且其物理特性如下量測。組成及物理特性展示於下表3中。
(1) 比重
比重係根據ASTM D792量測。
(2) 抗拉強度
抗拉強度係根據ASTM D638以50 mm/min之速度量測。
(3) 撓曲強度、撓曲模數
撓曲強度及撓曲模數係根據ASTM D790以2.8 mm/min之速度量測。
(4) 抗衝擊強度
3.2t及6.4t試樣厚度之凹口衝擊強度係根據ASTM D256量測。
(5) 熱變形溫度
熱變形溫度係根據ASTM D648在1.8 MPa高負荷及壓力下量測。
(6) 抗環境應力破裂性(ESCR)之評估方法
藉由施加2%應變將ASTM拉伸試樣裝配至夾具中，隨後將充分浸有各種有機溶劑或家用化學品的織物置放於試樣上以確保化學品充分塗覆至試樣。在經過1分鐘之後，移除織物，且觀測在24小時內之表面變化。
在經過24小時之後，根據試樣之表面狀況如下指示等級。
◎：無表面變化
○：出現混濁或污染
△：出現微小裂紋或裂紋
X：出現混濁及微小裂紋
XX：出現混濁及微小裂紋
破裂：破裂
[表3]
| 項 | 實例2-1 | 實例2-2 | 實例2-3 | 實例2-4 | 實例2-5 | 比較實例2-1 | 比較實例2-2 | 比較實例2-3 | 比較實例2-4 | 比較實例2-5 | 比較實例 2-6 | |
| 組成(重量%) | 比較實例1-3 | 100 | ||||||||||
| 實例1-3 | 100 | |||||||||||
| 比較實例1-2 | 100 | 30 | ||||||||||
| 實例1-2 | 100 | 30 | ||||||||||
| 比較實例1-1 | 30 | |||||||||||
| 實例1-1 | 100 | 30 | ||||||||||
| 比較實例1-4 | 100 | |||||||||||
| PBT | 30 | |||||||||||
| PC | 70 | 70 | 70 | 70 | 70 | |||||||
| 比重 | 1.188 | 1.186 | 1.186 | 1.191 | 1.194 | 1.188 | 1.185 | 1.233 | 1.200 | |||
| 抗拉強度 (MPa) | 43.5 | 42.5 | - | 60.7 | 61.2 | 46.7 | 51.6 | 52.9 | 58.9 | 58.9 | - | |
| 撓曲強度(MPa) | 58.4 | 56.3 | - | 81.0 | 82.7 | - | 58.4 | 80.8 | 84.6 | 93.8 | - | |
| 撓曲模數 (MPa) | 1,416 | 1,353 | - | 1,835 | 1,806 | - | 1,407 | 1,897 | 1,832 | 2,114 | - | |
| 抗衝擊強度 (3.2t / 6.4t)(J/m)) | 864 / 431 | 864 / 381 | - | 863 / 135 | 863 / 133 | 864 / 291 | 865 / 119 | 864 / 118 | 863 / 103 | 102 / 72 | 69/ 72 | |
| 熱變形溫度 (℃) | - | 74.4 | - | 115.1 | 114.9 | 76.3 | 74.0 | 109.2 | 114.3 | 88.5 | - | |
| 耐化學性 | 甲苯 | - | ○ | ○ | XX | XX | - | ○ | XX | XX | XX | - |
| 丙酮 | - | △ | ○ | 破裂 | 破裂 | - | X | 破裂 | 破裂 | 破裂 | - | |
| 乙酸乙酯 | - | ○ | ○ | X | X | - | X | X | X | X | - | |
| 異丙醇 | - | X | X | △ | △ | - | X | △ | △ | X | - | |
| 防曬霜 (Banana Boat) | - | ◎ | ◎ | △ | △ | - | ◎ | ◎ | △ | 破裂 | - | |
| Cavi cide (手部消毒液) | - | △ | △ | ◎ | ◎ | - | △ | ◎ | ◎ | X | - | |
| Virex Tb (手部消毒液) | - | △ | △ | △ | △ | - | △ | △ | △ | X | - |
如表3中所示，可確認，相較於不含有二醇A及二醇B之比較實例2-6，實例2-1至2-3中獲得之本揭露內容之聚酯樹脂之比重更低，就生產率而言有利，且具有顯著更優良的抗衝擊強度。
如表3中所示，可確認，與比較實例2-1、2-2及2-3，亦即不含本揭露內容之聚酯樹脂的聚酯樹脂相比，實例1至3中所獲得之本揭露內容之聚酯樹脂具有更低比重及更優良抗衝擊特性。另外，可確認對有機溶劑之耐化學性總體上增加。
另一方面，當與聚碳酸酯摻合時，可確認，當與本揭露內容之聚酯樹脂摻合時，諸如抗拉強度及撓曲強度之機械特性極佳，且抗衝擊強度及耐熱性相對極佳。此最常應用於PC/聚酯摻合物，且對於應用於需要極佳抗衝擊性及耐熱性特性之汽車應用係有利的。另外，可確認，相較於比較實例2-5 (PC/PBT摻合物)，本揭露內容之聚酯樹脂具有低比重、極佳生產率以及極佳抗衝擊特性及耐熱性。此外，可確認，本揭露內容之聚酯樹脂對於家用化學產品，諸如異丙醇、防曬霜及消毒液(Cavi Cide，Virex Tb)具有極佳耐化學性。
(無)
Claims (10)
- 一種聚酯樹脂組成物，其包含： 一結構，其中來源於一二羧酸或其一衍生物之一酸部分及來源於二醇之一二醇部分藉由使一二羧酸或其一衍生物與一二醇聚合而重複， 其中該二醇含有環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯(4-(hydroxymethyl)cyclohexylmethyl 4’-(hydroxymethyl)cyclohexanecarboxylate)及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇，以及 其中該聚酯樹脂組成物包含一聚酯樹脂，該聚酯樹脂相對於該聚酯樹脂中的總二醇部分，含有70至100莫耳%的來源於環己烷二甲醇、4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯及4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇部分。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 該二羧酸或其一衍生物為選自由以下組成之群的至少一者：對苯二甲酸、間苯二甲酸、間苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸酐、2,6-萘二甲酸(2,6-naphthalene dicarboxylic acid)、2,6-萘二甲酸二甲酯(dimethyl 2,6-naphthalene dicarboxylate)、二苯基二甲酸(diphenyl dicarboxylic acid)、1,4-環己烷二甲酸(1,4-cyclohexane dicarboxylic acid)、1,3-環己烷二甲酸(1,3-cyclohexane dicarboxylic acid)、1,4-環己烷二甲酸二甲酯(dimethyl 1,4-cyclohexane dicarboxylate)、1,3-環己烷二甲酸二甲酯(dimethyl 1,3-cyclohexane dicarboxylate)、癸二酸、丁二酸、異癸基丁二酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、己二酸、戊二酸及壬二酸。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 該二醇進一步包含選自由以下組成之群的至少一者：乙二醇、二乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2-亞甲基-1,3-丙二醇、2-乙基-1,3-丙二醇、2-異丙基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、3-甲基-2,4-戊二醇、1,6-己二醇、1,2-環己二醇及1,4-環己二醇。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 相對於總二醇部分，該聚酯樹脂含有70至98莫耳%的來源於環己烷二甲醇之一二醇部分。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 相對於總二醇部分，該聚酯樹脂含有1至20莫耳%的來源於4'-(羥基甲基)環己烷甲酸4-(羥基甲基)環己基甲酯之一二醇部分。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 相對於總二醇部分，該聚酯樹脂含有1至10莫耳%的來源於4,4-(氧基雙(亞甲基)雙)環己烷甲醇之一二醇部分。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其中： 該聚酯樹脂包含來源於對苯二甲酸或其一衍生物之一酸部分，或來源於對苯二甲酸或其一衍生物之一酸部分及來源於二羧酸或其一衍生物之一共聚單體之一酸部分，以及 二羧酸或其一衍生物之該共聚單體為選自由以下組成之群的至少一者：間苯二甲酸、間苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸酐、2,6-萘二甲酸、2,6-萘二甲酸二甲酯、二苯基二甲酸、1,4-環己烷二甲酸、1,3-環己烷二甲酸、1,4-環己烷二甲酸二甲酯、1,3-環己烷二甲酸二甲酯、癸二酸、丁二酸、異癸基丁二酸、順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、己二酸、戊二酸及壬二酸。
- 如請求項1之聚酯樹脂組成物，其進一步包含： 選自由以下組成之群的至少一者：一聚酯樹脂、一聚碳酸酯樹脂、一聚烯烴樹脂、一聚苯乙烯樹脂、一聚醯胺樹脂及一聚乙烯醇樹脂，該等樹脂含有不同於上述聚酯樹脂之一重複結構。
- 如請求項1至8中任一項之聚酯樹脂組成物，其用於射出或擠製成形。
- 一種射出或擠製成形物件，其包含如請求項1至8中任一項之聚酯樹脂組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2023-0011888 | 2023-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202436433A true TW202436433A (zh) | 2024-09-16 |
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