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TW202424026A - 二官能性有機聚矽氧烷、二重硬化性有機聚矽氧烷組成物及硬化物以及電子設備 - Google Patents

二官能性有機聚矽氧烷、二重硬化性有機聚矽氧烷組成物及硬化物以及電子設備 Download PDF

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TW202424026A
TW202424026A TW112124849A TW112124849A TW202424026A TW 202424026 A TW202424026 A TW 202424026A TW 112124849 A TW112124849 A TW 112124849A TW 112124849 A TW112124849 A TW 112124849A TW 202424026 A TW202424026 A TW 202424026A
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carbon atoms
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TW112124849A
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松田剛
松本展明
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日商信越化學工業股份有限公司
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Abstract

下述平均式(1)表示之新穎有機聚矽氧烷，藉由成為含有特定量之該聚矽氧烷、光聚合起始劑及縮合硬化觸媒的二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，藉由紫外線照射而迅速硬化，且即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦良好地硬化。 (R 1為一價烴基、下式(2)或(3)，分別具有1個以上的式(2)、(3)。m為1~10,000)。 (R 2為含有丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，R 3為二價烴基)。 (R 4、R為一價烴基，a為0~2，R 3同上述)。

Description

二官能性有機聚矽氧烷、二重硬化性有機聚矽氧烷組成物及硬化物以及電子設備
本發明係關於新穎之有機聚矽氧烷、含有其之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物及其硬化物，以及包含該硬化物之電子設備。
於近年來對脫碳社會之倡議中，製程中之省能源化或步驟縮短化愈加重要。特別是光/電氣電子裝置、顯示器之製程，為了接著/密封/埋入材料等之硬化，多伴隨需要大量能源/時間/設備的高溫加熱步驟，而需要改善。又，該加熱步驟之改善，不僅能源或成本，就不傷及其他構件之製造技術的觀點亦具有巨大意義。
對於上述要求，紫外線硬化型組成物受到注目。紫外線硬化型組成物，包含藉由紫外線照射而活性化之光起始劑，藉此進行聚合或交聯反應，通常於數十秒至十幾分鐘的短時間內硬化。因此，不易傷及其他構件，且亦不需要大的設備。最近亦開發了利用LED之紫外線照射裝置等，成為優良的製程。
另一方面，上述紫外線硬化型組成物中，於紫外線到達不了的隱蔽區不會進行聚合/交聯反應，因此於適用零件結構複雜的電氣電子裝置之接著劑/塗覆劑用途，其使用受限制。
為了解決此課題，提出有具有如紫外線硬化與加熱硬化，或紫外線硬化與濕氣硬化般之二重硬化性的組成物。專利文獻1(日本特表2021-501813號公報)中，揭示紫外線/加熱之二重硬化，記載了1分子中具有(甲基)丙烯醯基等之光反應性基，與鍵結於烯基或矽原子之氫原子的有機聚矽氧烷組成物。但是，以此方法，不僅隱蔽區的硬化需要加熱，且有被黏著體造成硬化阻礙的顧慮。專利文獻2(日本特表2020-525577號公報)或專利文獻3(日本特表2020-529489號公報)中，揭示紫外線/濕氣之二重硬化，紫外線硬化係使用不飽和烴基與巰基之烯-硫醇反應、濕氣硬化係使用烷氧基矽烷基所致之縮合反應。但是，此方法中，因使用含有巰基之化合物，可使用的縮合反應用觸媒係有限制，此外烯-硫醇反應之活性高故於長期保存安定性殘留有疑慮，又，有源自含有巰基之化合物之令人不快的臭味的這點亦為課題。
有提出與上述不同的顯示紫外線/濕氣之二重硬化性的有機聚矽氧烷組成物。專利文獻4(日本專利第2647285號公報)及專利文獻5(日本專利第2587340號公報)中，揭示1分子中具有丙烯醯基及烷氧基矽烷基的有機聚矽氧烷之製造方法。若使用此等之有機聚矽氧烷，則藉由紫外線照射所致之丙烯醯基之聚合反應及濕氣所致之烷氧基矽烷基之縮合反應，不僅紫外線照射部分，於隱蔽區亦進行硬化。與前述之烯-硫醇反應不同地，由於丙烯醯基安定性高，故並無長期保存時的增黏/凝膠化。
但是，此處所示之有機聚矽氧烷組成物中，於大氣中之硬化時受到氧阻礙的這點、由於烷氧基矽烷基之縮合反應性低故縮合硬化之進行緩慢的這點係作為課題而殘留。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特表2021-501813號公報 [專利文獻2]日本特表2020-525577號公報 [專利文獻3]日本特表2020-529489號公報 [專利文獻4]日本專利第2647285號公報 [專利文獻5]日本專利第2587340號公報
[發明所欲解決之課題]
本發明係有鑑於上述實情而為者，其目的為提供藉由紫外線照射而迅速硬化，且即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦良好地硬化之便利性優良的二官能性之有機聚矽氧烷、含有其之組成物及其硬化物，以及包含該硬化物之電子設備。 [用以解決課題之手段]
本發明者等人為了達成上述目的而重複深入研究的結果，發現藉由使用特定之新穎的二官能性之有機聚矽氧烷，可提供於紫外線照射時，即使於大氣中亦不受到氧所致之硬化阻礙，表面硬化性優良，且即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦展現良好之硬化性的二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，而完成本發明。
因此，本發明提供下述之有機聚矽氧烷、含有其之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物及其硬化物，以及包含該硬化物之電子設備。 ＜1＞ 一種下述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷。 (式(1)中，R 1係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基，1分子中分別具有至少1個下述式(2)及(3)表示之基。m為1~10,000之整數)。 (式(2)中，R 2為具有至少1個的丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，R 3為碳原子數1~20之二價烴基)。 (式(3)中，R 4係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，R係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，a為0~2之整數，R 3係獨立地同上述)。 ＜2＞ 一種二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其含有 (A)包含下述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷的含有脲結構之有機聚矽氧烷：100質量份， (式(1)中，R 1係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基，1分子中分別具有至少1個下述式(2)及(3)表示之基。m為1~10,000之整數)。 (式(2)中，R 2為具有至少1個的丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，R 3為碳原子數1~20之二價烴基)。 (式(3)中，R 4係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，R係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，a為0~2之整數，R 3係獨立地同上述)； (B)光聚合起始劑：0.1~20質量份，及 (C)縮合硬化觸媒：0.01~10質量份。 ＜3＞ 如＜2＞之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中(A)成分之含有脲結構之有機聚矽氧烷，為含有上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷與下述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷者。 (式(11)中，R 7係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或上述式(3)表示之基，1分子中至少具有2個的上述式(3)表示之基。n為1~10,000之整數)。 ＜4＞ 如＜3＞之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷與上述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之含量比(質量比)，為95：5~40：60。 ＜5＞ 如＜2＞~＜4＞中任一項之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其進一步地，相對於(A)成分100質量份而言，含有(D)成分與(E)成分之合計1~500質量份的(D)1分子中不含矽氧烷結構之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物及(E)1分子中不含矽氧烷結構之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的任一者或兩者。 ＜6＞ 如＜2＞~＜5＞中任一項之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其進一步地，相對於(A)成分100質量份而言，含有0.1~30質量份的(F)(A)成分以外之1分子中具有3個以上的鍵結於矽原子之水解性基，且不具有巰基及胺基之有機矽烷化合物及/或其部分水解縮合物。 ＜7＞ 一種如＜2＞~＜6＞中任一項之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之硬化物。 ＜8＞ 一種電子設備，其包含如＜7＞之硬化物。 [發明之效果]
本發明之新穎有機聚矽氧烷及含有其之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，藉由紫外線照射可迅速硬化，又，即使於照射紫外線時存在有氧的大氣中，亦不受到表面硬化阻礙。進一步地，即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦顯示良好的硬化性。因此，本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，有用於作為結構複雜的電子基板之塗覆劑、電子零件之接著劑。
以下更詳細說明本發明。 本發明中，「(甲基)丙烯酸官能性基」，係表示選自丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基及甲基丙烯醯氧基的1種或2種以上，「(甲基)丙烯酸酯」，係表示丙烯酸酯與甲基丙烯酸酯之一者或兩者。
有機聚矽氧烷 本發明之有機聚矽氧烷，為下述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷。 (式(1)中，R 1係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基，1分子中分別具有至少1個下述式(2)及(3)表示之基。m為1~10,000之整數)。
上述平均式(1)中之R 1，係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基。 該一價烴基係直鏈、分支及環狀的任意者均可，例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、tert-丁基、n-己基、環己基、n-辛基、2-乙基己基、n-癸基等之烷基；乙烯基、烯丙基(2-丙烯基)、1-丙烯基、異丙烯基、丁烯基等之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基等之芳基；苄基、苯基乙基、苯基丙基等之芳烷基等。 此等之一價烴基之碳原子上所鍵結的氫原子之一部分或全部，亦可經取代基取代，其具體例子，可列舉氯甲基、溴乙基、三氟丙基等之鹵素取代烴基；氰基乙基等之氰基取代烴基。 此等之一價烴基之中，尤佳為碳原子數1~6之烷基及碳原子數6~10之芳基；更佳為甲基、乙基及苯基。
又，上述平均式(1)中之R 1當中至少1個，較佳為1~20個、更佳為1~10個、又更佳為1~5個，為下述式(2)表示之基(至少具有1個(甲基)丙烯酸官能性基之含有脲結構之1價烴基)。
上述式(2)中之R 2，為具有至少1個，較佳為1~4個、更佳為1個或2個的丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，該基之中，尤佳為至少1個，較佳為1~4個、更佳為1個或2個氫原子，經丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基取代的碳原子數1~20之一價烴基；更佳為至少1個，較佳為1~4個、更佳為1個或2個氫原子，經丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基取代的碳原子數1~4之直鏈或分支之烷基。
如此之R 2可例示下述所示者。 (式中，Me為甲基。虛線為鍵結部位)。
上述式(2)中之R 3為碳原子數1~20之二價烴基，係直鏈、分支及環狀的任意者均可，其具體例子，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、三亞甲基、四亞甲基、伸異丁基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、九亞甲基、十亞甲基等之伸烷基。此等之中，R 3尤佳為亞甲基、伸乙基及三亞甲基；更佳為三亞甲基。
式(2)表示之基，可例示下述所示者。 (式中，Me為甲基。虛線為鍵結部位)。
又，上述平均式(1)中之R 1當中至少1個，較佳為1~20個、更佳為1~10個、又更佳為1~5個，為下述式(3)表示之基(具有水解性矽烷基的含有脲結構之1價烴基)。
上述式(3)中之R 4係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，係直鏈、分支及環狀的任意者均可，其具體例子，例如可列舉甲基、乙基、n-丙基、異丙基、n-丁基、異丁基、tert-丁基、n-己基、環己基、n-辛基、2-乙基己基、n-癸基等之烷基。此等之中，R 4尤佳為甲基、乙基、異丙基；更佳為甲基、乙基。
上述式(3)中之R係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，可例示與上述式(1)之R 1中例示之一價烴基相同者。R較佳為甲基、乙基。 上述式(3)中之R 3係同上述。再者，R 3可相同亦可相異。 又，上述式(3)中之a為0~2之整數，較佳為0或1、更佳為0。
式(3)表示之基，可例示下述所示者。 (式中，R 4係同上述。虛線為鍵結部位)。
上述平均式(1)中之m為1~10,000之整數，較佳為10~5,000之整數、更佳為20~1,500之整數、又更佳為50~500之整數。m若超過10,000，則黏度變得過高，因此有作業性不良的情況。 m之值例如可藉由 29Si-NMR測定等而作為平均值算出，此外可由凝膠滲透層析(GPC)分析中以聚苯乙烯換算之數平均分子量來求得。
又，平均式(1)表示之有機聚矽氧烷之於25℃之黏度，若考慮到更加提高摻合該有機聚矽氧烷之組成物的作業性或該組成物之硬化物的力學特性時，較佳為0.01~100Pa･s、更佳為0.1~50Pa･s。再者，黏度可藉由旋轉黏度計(例如BL型、BH型、BS型、錐板型、流變計等)測定(以下同)。
如此之平均式(1)表示之有機聚矽氧烷之例子，例如可列舉下述平均式(4)~(6)之化合物。 (式(4)中，R 4係同上述，R 5係獨立地為甲基、乙基或苯基，q為1~10,000之整數，較佳為10~5,000之整數、更佳為20~1,500之整數、又更佳為50~500之整數)。 (式(5)中，R 4、R 5及q係同上述。Me為甲基)。 (式(6)中，R 4、R 5係同上述，3個括弧內之矽氧烷單位可為任意之排列順序，可為嵌段、亦可為隨機。r、s及t為滿足：r≧1、較佳為1≦r≦20、更佳為1≦r≦10、又更佳為1≦r≦5之整數；s≧0、較佳為5≦s≦4,998、更佳為8≦s≦1,498、又更佳為20≦s≦498之整數；t≧1、較佳為1≦t≦20、更佳為1≦t≦10、又更佳為1≦t≦5之整數；2≦r+s+t≦10,000、較佳為10≦r+s+t≦5,000、更佳為20≦r+s+t≦1,500、又更佳為50≦r+s+t≦500之整數之數)。
作為平均式(1)表示之有機聚矽氧烷之製造方法，例如，可藉由將具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物，與具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物混合，並與具有胺基之有機聚矽氧烷反應來製造。
此處，具有胺基之有機聚矽氧烷，可例示下述平均式(7)表示者。 (式(7)中，m係同上述，R 6係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(8)表示之基，1分子中具有至少2個，較佳為2~40個、更佳為2~20個、又更佳為2~10個的下述式(8)表示之基)。 (式(8)中，R 3係同上述)。
此處，平均式(7)中之R 6之碳原子數1~10之一價烴基，可例示與上述式(1)中之R 1之碳原子數1~10之一價烴基相同者。
具有胺基之有機聚矽氧烷，例如可使用側鏈型胺基改質二甲基聚矽氧油(信越化學工業股份有限公司製KF-864)、兩末端胺基改質二甲基聚矽氧油(信越化學工業股份有限公司製KF-8008)等。
具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物，可例示下述式(9)表示者。 (式(9)中，R 2係同上述)。
具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物，例如可使用異氰酸2-(丙烯醯氧基)乙酯(昭和電工股份有限公司製Karenz AOI)、異氰酸1,1-(雙丙烯醯氧基甲基)乙酯(昭和電工股份有限公司製Karenz BEI)等。
具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物，可例示下述式(10)表示者。 (式(10)中，R、R 3、R 4、a係同上述)。
具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物，例如可使用3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-9007)、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製、KBE-9007)等。
使此等之化合物反應時的具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物的混合比例，相對於具有胺基之有機聚矽氧烷中之胺基1莫耳而言，較佳為具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物中之異氰酸酯基成為0.5~0.7莫耳之量、更佳為成為0.5~0.65莫耳之量。具有異氰酸酯基及(甲基)丙烯酸官能性基之化合物中之異氰酸酯基的比率過少時，有產生副反應(亦即胺基與(甲基)丙烯酸官能性基之麥可加成反應)，不成為所設定之(甲基)丙烯酸官能性基量的情況，過多時，則摻合於組成物時，有所得硬化物之橡膠物性顯著降低的情況。
又，使此等之化合物反應時的具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物的混合比例，相對於具有胺基之有機聚矽氧烷中之胺基1莫耳而言，較佳為具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物中之異氰酸酯基成為0.5~0.7莫耳之量、更佳為成為0.5~0.65莫耳之量。具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物中之異氰酸酯基的比率過少時，於摻合於組成物時有得不到充分之縮合硬化性的情況，過多時，於摻合於組成物時，係有組成物之保存安定性降低的情況。
作為上述反應條件，較佳於減壓下於室溫(23℃±15℃)混合，亦可依需要一邊加溫一邊反應。
二重硬化性有機聚矽氧烷組成物 [(A)成分 有機聚矽氧烷] 本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之(A)成分，為包含上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷的含有脲結構之有機聚矽氧烷，較佳為包含上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷的具有水解性矽烷基的含有脲結構之有機聚矽氧烷。
(A)成分可僅為上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷，上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷，於(A)成分中以摻合40~100質量%、較佳為40~95質量%、特佳為50~95質量%、再更佳為60~90質量%為佳。平均式(1)表示之有機聚矽氧烷過少時，有藉由紫外線照射得不到硬化物的情況。
(A)成分除了上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷以外，為了於紫外線到達不了的隱蔽區亦展現良好的硬化性，較佳進一步含有下述平均式(11)表示之分子中不具有(甲基)丙烯酸官能性基，且具有水解性矽烷基的含有脲結構之有機聚矽氧烷。 (式(11)中，R 7係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(3)表示之基，1分子中至少具有2個的下述式(3)表示之基。n為1~10,000之整數)。 (式(3)中，R 3、R 4、R、a係同上述)。
上述平均式(11)中之R 7，係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或上述式(3)表示之基，一價烴基可例示與上述平均式(1)之R 1中所例示的一價烴基相同者。又，上述式(3)表示之基為1分子中具有至少2個、較佳為2~40個、更佳為2~20個、又更佳為2~10個者。
上述平均式(11)中之n為1~10,000之整數，較佳為10~5,000之整數、更佳為20~1,500之整數、又更佳為50~500之整數。n若超過10,000時，則因黏度變得過高，有作業性不良的情況。 n之值，例如可藉由 29Si-NMR測定等而作為平均值算出，此外可由凝膠滲透層析(GPC)分析中以聚苯乙烯換算的數平均分子量來求得。
又，平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之於25℃之黏度，當考慮到更提高組成物之作業性或該組成物之硬化物的力學特性時，較佳為0.01~100Pa･s、更佳為0.1~50Pa･s。
如此之平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之例子，例如可列舉下述平均式之化合物。 (式中，R 4、R 5、n係同上述)。
作為平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之製造方法，例如可藉由使具有胺基之有機聚矽氧烷，與具有異氰酸酯基之含有水解性基之矽烷化合物與平均式(1)之製造方法同樣地進行反應來製造。
摻合平均式(11)表示之有機聚矽氧烷時，就在不損及紫外線硬化性之下，即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦確保優良的縮合硬化性之觀點，其摻合量於(A)成分中較佳摻合5~60質量%、特佳摻合10~40質量%。
本發明中，(A)成分較佳含有上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷，與上述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷的2種成分。此時，上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷與上述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之含量比(質量比)係以95：5~40：60、特別是90：10~60：40為佳。
本發明之組成物中，(A)成分較佳含有5~99.9質量%、更佳含有20~99質量%、又更佳含有30~99質量%。
[(B)成分 光聚合起始劑] 本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之(B)成分的光聚合起始劑，可使用從以往起即使用於紫外線硬化性有機聚矽氧烷組成物者。具體而言，例如可列舉苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、茀、苯甲醛、蔥醌、三苯基胺、咔唑、3-甲基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、3-戊基苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、3-溴苯乙酮、4-烯丙基苯乙酮、p-二乙醯基苯、3-甲氧基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-氯二苯甲酮、4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、4-氯-4’-苄基二苯甲酮、3-氯黃嘌呤酮(3-chloroxanthone)、3,9-二氯黃嘌呤酮、3-氯-8-壬基黃嘌呤酮、苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻丁基醚、雙(4-二甲基胺基苯基)酮、苄基甲氧基縮酮、2-氯噻噸酮、二乙基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-1-酮、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮、1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、環己基苯基酮及此等之混合物等。
(B)成分之摻合量，相對於(A)成分100質量份而言，為0.1~20質量份，較佳為0.5~5質量份。(B)成分之摻合量過少時，得不到其添加效果，另一方面，摻合量過多時，所得硬化物中(B)成分之分解殘渣的影響變大，硬化物之物理特性變差。 又，(B)成分之摻合量，相對於組成物之合計質量(特別是(A)~(F)成分之合計質量)而言，為約0.01~10質量%，較佳為0.05~8質量%、更佳為0.1~5質量%左右為期望。
[(C)成分 縮合硬化觸媒] 本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物中摻合(C)成分之縮合硬化觸媒。(C)成分之縮合硬化觸媒，可使用作為室溫硬化性有機聚矽氧烷組成物之硬化促進劑而自以往起一般性地使用之金屬系或非金屬系的縮合觸媒。例如可列舉甲氧化二丁基錫、二乙酸二丁基錫、二辛酸二丁基錫、二月桂酸二丁基錫、二月桂酸二辛基錫、二辛酸二辛基錫、二甲氧化二甲基錫、二乙酸二甲基錫、二新癸酸二甲基錫等之有機錫化合物(錫觸媒)；鈦酸四丙酯、鈦酸四丁酯、鈦酸四-2-乙基己酯、二甲氧基二乙醯丙酮鈦、鈦二異丙氧基雙(乙基乙醯乙酸酯)等之有機鈦化合物(鈦觸媒)；三乙基胺、己基胺、四甲基胍、γ-四甲基胍基丙基三甲氧基矽烷等之胺化合物或此等之鹽(有機強鹼觸媒)、參(2-乙基己酸)鉍、參(新癸酸)鉍[別名：新癸酸鉍]及該等之混合物(有機鉍觸媒)等，可使用此等之至少任1者，亦即可1種單獨使用或組合2種以上使用。
(C)成分之摻合量，相對於(A)成分100質量份而言，為0.01~10質量份，較佳為0.05~8質量份、更佳為0.1~5質量份。(C)成分之摻合量若未達上述下限值之0.01質量份，得不到觸媒效果。又，(C)成分之摻合量若超過上述上限值之10質量份，則所得聚矽氧橡膠硬化物之耐久性降低。
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，於上述必須成分以外，亦可依需要進一步含有作為(D)成分及(E)成分的1分子中不含矽氧烷結構之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物及多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的任一者或兩者。
[(D)1分子中不含矽氧烷結構之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物] 1分子中不含矽氧烷結構之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物(D)，可列舉丙烯酸異戊酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸硬脂酯、乙氧基-二乙二醇丙烯酸酯、甲氧基-三乙二醇丙烯酸酯、2-乙基己基-二甘醇丙烯酸酯、丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸四氫呋喃甲酯、丙烯酸環己酯、丙烯酸異莰酯及此等之混合物等，特佳為丙烯酸環己酯、丙烯酸異莰酯。
[(E)1分子中不含矽氧烷結構之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物] 1分子中不含矽氧烷結構之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物(E)，可列舉三乙二醇二丙烯酸酯、聚四亞甲二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯及此等之混合物等，特佳為新戊二醇二丙烯酸酯、二羥甲基-三環癸烷二丙烯酸酯。
使用(D)成分及/或(E)成分之(甲基)丙烯酸酯化合物時之添加量，就所得硬化物之橡膠物性的觀點，相對於(A)成分100質量份而言，(D)成分及(E)成分之合計較佳為1~500質量份之範圍、更佳為1~100質量份。又，與高黏度之(A)成分組合時，可藉由增加(D)成分及/或(E)成分之添加量，來降低組成物全體之黏度。
[(F)成分 有機矽烷化合物及/或其部分水解縮合物] 本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物中，可依需要摻合(F)成分之有機矽烷化合物及/或其部分水解縮合物作為任意成分。(F)成分，為(A)成分以外的1分子中至少具有3個、較佳為具有3個或4個的鍵結於矽原子之水解性基，且不具有胺基及巰基之有機矽烷化合物及/或其部分水解縮合物(亦即，將該有機矽烷化合物予以部分水解縮合所生成的1分子中至少具有2個、較佳具有3個以上的殘存水解性基之有機矽氧烷寡聚物)。
該有機矽烷化合物及其部分水解縮合物所具有的水解性基，例如可列舉二甲基酮肟、甲基乙基酮肟、二乙基酮肟、甲基異丁基酮肟基等之碳原子數3~8之酮肟基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等之碳原子數1~6之烷氧基；乙醯氧基、異丙烯氧基等。其中尤其特別期望為烷氧基。
又，該有機矽烷化合物及其部分水解縮合物之矽原子上所鍵結的其他基，可例示非取代之一價烴基，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、2-乙基丁基、辛基等之碳原子數1~8之烷基；環己基、環戊基等之碳原子數3~10之環烷基；乙烯基、烯丙基等之碳原子數2~8之烯基；苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、聯苯基、菲基等之碳原子數6~14之芳基；苄基、苯基乙基等之碳原子數7~12之芳烷基等。此等之中尤佳為甲基、乙基、乙烯基、苯基。
(F)成分之具體例子，可列舉甲基三甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷等之烷氧基矽烷類；肆(甲基乙基酮肟)矽烷、甲基參(二甲基酮肟)矽烷、甲基參(甲基乙基酮肟)矽烷、乙基參(甲基乙基酮肟)矽烷、甲基參(甲基異丁基酮肟)矽烷、乙烯基參(甲基乙基酮肟)矽烷等之酮肟矽烷類；甲基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷等之乙醯氧基矽烷類，及甲基三異丙烯氧基矽烷、乙烯基三異丙烯氧基矽烷、苯基三異丙烯氧基矽烷等之異丙烯氧基矽烷類，以及此等之矽烷之部分水解縮合物等。
(F)成分之摻合量，相對於(A)成分100質量份而言，為0.1~30質量份之範圍，較佳為0.5~20質量份、更佳為1~15質量份之範圍。(F)成分之摻合量未達0.1質量份時得不到充分的交聯，超過30質量份時，所得硬化物機械特性容易降低。 又，(F)成分之有機矽烷化合物或其部分水解縮合物，可1種單獨使用、亦可合併使用2種以上。
[其他成分] 再者，本發明之組成物中，在不損及本發明之效果的範圍，可摻合煙霧質二氧化矽、濕式二氧化矽、沈降性二氧化矽、碳酸鈣等之補強性填充劑；色材(顏料或染料)、接著助劑、聚合抑制劑、抗氧化劑、作為耐光性安定劑之紫外線吸收劑、紫外線發光劑、光安定化劑等之添加劑。 又，本發明之組成物亦可與其他樹脂組成物適當混合來使用。
二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之製造方法 本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，可將上述(A)~(C)成分，以及依需要的(D)~(F)成分及其他成分以任意順序混合，並進行攪拌等而得到。攪拌等之操作所用的裝置不特別限定，可使用磨碎混合機(raikai mixer)、3輥、球磨機、行星式混合器等。又，亦可適當組合此等裝置。
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之黏度，就塗佈時之形狀保持性與作業性之觀點，使用旋轉黏度計於25℃測定的黏度較佳為0.05Pa･s以上且50Pa･s以下、更佳為0.1Pa･s以上且10Pa･s以下、又更佳為0.1Pa･s以上且5Pa･s以下。
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之硬化物，可藉由照射紫外線而迅速地得到。 此時，對本發明之組成物所照射之紫外線的光源，例如可列舉UVLED燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、碳弧燈、氙燈等。 紫外線之照射量(累積光量)，例如對於使本發明之組成物成形為2.0mm左右的厚度而得的薄片，較佳為1~10,000mJ/cm 2、更佳為10~8,000mJ/cm 2。亦即使用照度100mW/cm 2之紫外線時，只要照射紫外線0.01~100秒左右即可。
又，本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，藉由紫外線照射而硬化後，藉由將該硬化物放置於室溫(23℃±15℃)，於空氣中之水分存在下，通常以數小時~7日，於紫外線到達不了的隱蔽區亦會硬化。
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，含有上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷作為(A)成分，上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷，藉由將(甲基)丙烯酸官能性基配置於脲基之附近，(甲基)丙烯酸官能性彼此之反應性高，故紫外線照射時於存在有氧的大氣中亦不會受到表面硬化阻礙(耐氧阻礙性優良)，表面硬化性優良，進而藉由將水解性矽烷基配置於脲基附近，水解性矽烷基之反應性高，故縮合反應性變得良好，即使於紫外線到達不了的隱蔽區亦顯示良好的硬化性。
又，由於由本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物所構成的硬化物顯示優良的橡膠物性，故二重硬化後之硬度較佳為20以上且80以下(TypeA)、更佳為30以上且70以下(TypeA)。再者，此等之值為根據JIS K 6249：2003測定時之值。硬化後之硬度，可藉由增減(D)成分、(E)成分及(F)成分之添加量來調整。
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，可適合使用於空調、個人電腦、電動工具等之電子設備，具體而言，有用於作為結構複雜的電子基板之塗覆劑、電子零件之接著劑等。 [實施例]
以下示出合成實施例、合成參考例、實施例及比較例，而具體說明本發明，但本發明不限定於下述實施例。再者，下述例子中，黏度表示藉由旋轉黏度計(東機產業股份有限公司製TVB-10)測定之於25℃的值。又，下述式中，Me為甲基。
[合成實施例1] 將兩末端胺基改質二甲基聚矽氧油(兩末端(3-胺基丙基二甲基矽烷氧基)封端二甲基聚矽氧烷、信越化學工業股份有限公司製KF-8008)1,000g(胺基量：0.165莫耳)、異氰酸2-(丙烯醯氧基)乙酯(昭和電工股份有限公司製Karenz AOI)13.8g(0.1莫耳)，與3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-9007)20.1g(0.1莫耳)於燒瓶中計量，於25℃攪拌24小時，得到下述平均結構式表示之黏度12.2Pa･s之有機聚矽氧烷(A1)。 ･(A1)
[合成實施例2] 將兩末端胺基改質二甲基聚矽氧油(兩末端(3-胺基丙基二甲基矽烷氧基)封端二甲基聚矽氧烷、信越化學工業股份有限公司製KF-8008)1,000g(胺基量：0.165莫耳)、異氰酸1,1-(雙丙烯醯氧基甲基)乙酯(昭和電工股份有限公司製Karenz BEI)23.9g(0.1莫耳)，與3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-9007)20.1g(0.1莫耳)於燒瓶中計量，於25℃攪拌24小時，得到下述平均結構式表示之黏度15.0Pa･s之有機聚矽氧烷(A2)。 ･(A2)
[合成參考例1] 將兩末端胺基改質二甲基聚矽氧油(兩末端(3-胺基丙基二甲基矽烷氧基)封端二甲基聚矽氧烷、信越化學工業股份有限公司製KF-8008)1,000g(胺基量：0.165莫耳)，與3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-9007)40.2g(0.2莫耳)於燒瓶中計量，於25℃攪拌24小時，得到下述平均結構式表示之黏度10.8Pa･s之有機聚矽氧烷(A3)。 ･(A3)
[實施例1~5、比較例1、2] 將下述所示之(A)~(F)成分如表1所示般摻合混合，調製二重硬化性有機聚矽氧烷組成物S-1~S-7。藉由旋轉黏度計(東機產業股份有限公司製TVB-10)測定所得之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物S-1~S-7之於25℃之黏度。結果一併記載於表1。
將此等之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，藉由1)照射365nm之紫外光，進一步於23℃±2℃及50%± 5%RH、7日之條件進行硬化、2)於不以紫外光進行曝光之條件，於23℃±2℃及50%±5%RH、7日之條件進行硬化的2種條件得到硬化物(縱100mm×橫100mm×厚度約3mm之薄片狀硬化物)。 紫外光照射係使用EYE GRAPHICS股份有限公司製EYE UV電子控制裝置(型式UBX0601-01)，於大氣中、室溫(25℃，以下同)下，以波長365nm之紫外光的照射量成為3,000mJ/cm 2的方式進行照射。
針對以1)的條件硬化之硬化物，以指觸觀察紫外光剛照射後之硬化物表面，以無未硬化層者為「○(=完全硬化)」、有未硬化層者為「×(=不完全硬化)」，來評價耐氧阻礙性(表面硬化性)。結果示於表2。 分別針對以1)、2)的條件硬化之硬化物，根據JIS K 6249：2003測定物性(硬度、切斷時延伸(斷裂點延伸)、拉伸強度(拉伸強度))。再者，硬度係使用JIS K 6249：2003之A型橡膠硬度計測定。無法以A型橡膠硬度計測定時，係使用ASKER C硬度計測定。結果示於表2。
實施例1~5及比較例1、2中使用的各成分之化合物係如以下所述。
(A)成分 (A-1)合成實施例1所得之有機聚矽氧烷(A1) (A-2)合成實施例2所得之有機聚矽氧烷(A2) (A-3)合成參考例1所得之有機聚矽氧烷(A3) (A-4)(比較例用)下述平均結構式表示之有機聚矽氧烷(黏度約0.9Pa･s) (A-5)(比較例用)將羥基矽烷基末端二甲基矽氧烷(OH基量0.15mol/100g)100g與3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-5103)12g、辛酸錫(信越化學工業股份有限公司製CAT-RS)0.05g，於室溫下減壓混合30分鐘，得到下述平均結構式表示之有機聚矽氧烷(黏度約1.2Pa･s)。
(B)成分 (B-1)2,2-二乙氧基苯乙酮
(C)成分 (C-1)二新癸酸二甲基錫(Vertellus公司製) (C-2)新癸酸鉍(Sigma-Aldrich公司製)
(D)成分 (D-1)丙烯酸環己酯(東京化成工業股份有限公司製) (D-2)丙烯酸異莰酯(共榮社化學股份有限公司製Light Acrylate IB-XA)
(E)成分 (E-1)新戊二醇二丙烯酸酯(東京化成工業股份有限公司製)
(F)成分 (F-1)乙烯基三甲氧基矽烷(信越化學工業股份有限公司製KBM-1003)
本發明之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物(實施例1~5)，於紫外線照射時即使於大氣中亦不會受到氧所致之硬化阻礙，會迅速地硬化，又，即使於想定紫外線到達不了的隱蔽區之以未照射紫外線所得之硬化物中，亦顯示良好的橡膠物性。另一方面，比較例1及2之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物中，紫外線照射時之表面硬化性(耐氧硬化阻礙性)不充分，又，有無紫外線照射(硬化條件1)及硬化條件2))所造成的橡膠物性差異為大(亦即於紫外線到達不了的隱蔽區之縮合硬化性不良)。

Claims (8)

  1. 一種下述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷； (式(1)中，R 1係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基，1分子中分別具有至少1個下述式(2)及(3)表示之基；m為1~10,000之整數)； (式(2)中，R 2為具有至少1個的丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，R 3為碳原子數1~20之二價烴基)； (式(3)中，R 4係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，R係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，a為0~2之整數，R 3係獨立地同上述)。
  2. 一種二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其含有 (A)包含下述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷的含有脲結構之有機聚矽氧烷：100質量份， (式(1)中，R 1係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或下述式(2)或(3)表示之基，1分子中分別具有至少1個下述式(2)及(3)表示之基；m為1~10,000之整數)； (式(2)中，R 2為具有至少1個的丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基或甲基丙烯醯氧基之基，R 3為碳原子數1~20之二價烴基)； (式(3)中，R 4係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，R係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基，a為0~2之整數，R 3係獨立地同上述)； (B)光聚合起始劑：0.1~20質量份，及 (C)縮合硬化觸媒：0.01~10質量份。
  3. 如請求項2之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中(A)成分之含有脲結構之有機聚矽氧烷，為含有上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷與下述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷者； (式(11)中，R 7係獨立地為碳原子數1~10之一價烴基或上述式(3)表示之基，1分子中至少具有2個的上述式(3)表示之基；n為1~10,000之整數)。
  4. 如請求項3之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中上述平均式(1)表示之有機聚矽氧烷與上述平均式(11)表示之有機聚矽氧烷之含量比(質量比)，為95：5~40：60。
  5. 如請求項2之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其進一步地，相對於(A)成分100質量份而言，含有(D)成分與(E)成分之合計1~500質量份的(D)1分子中不含矽氧烷結構之單官能(甲基)丙烯酸酯化合物及(E)1分子中不含矽氧烷結構之多官能(甲基)丙烯酸酯化合物的任一者或兩者。
  6. 如請求項2之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物，其進一步地，相對於(A)成分100質量份而言，含有0.1~30質量份的(F)(A)成分以外之1分子中具有3個以上的鍵結於矽原子之水解性基，且不具有巰基及胺基之有機矽烷化合物及/或其部分水解縮合物。
  7. 一種如請求項2~6中任一項之二重硬化性有機聚矽氧烷組成物之硬化物。
  8. 一種電子設備，其包含如請求項7之硬化物。
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