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TW201922950A - 著色感光性樹脂組成物、使用其製造的圖案層、及包含圖案層的濾色器和顯示裝置 - Google Patents

著色感光性樹脂組成物、使用其製造的圖案層、及包含圖案層的濾色器和顯示裝置 Download PDF

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TW201922950A
TW201922950A TW107139518A TW107139518A TW201922950A TW 201922950 A TW201922950 A TW 201922950A TW 107139518 A TW107139518 A TW 107139518A TW 107139518 A TW107139518 A TW 107139518A TW 201922950 A TW201922950 A TW 201922950A
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black
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李賢普
權玟廷
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南韓商東友精細化工有限公司
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Abstract

本發明有關於著色感光性樹脂組成物、使用上述著色感光性樹脂組成物製造的圖案層、和顯示裝置，上述著色感光性樹脂組成物包含含有藍色顏料和橙色顏料的著色劑、鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑。

Description

著色感光性樹脂組成物、使用其製造的圖案層、及包含圖案層的濾色器和顯示裝置
本發明有關於著色感光性樹脂組成物、使用該組成物製造的圖案層、以及包含上述圖案層的濾色器和顯示裝置。
濾色器廣泛應用於攝像元件、液晶顯示裝置(LCD)等各種顯示裝置，其應用範圍正在迅速擴大。上述攝像元件、液晶顯示裝置等中使用的濾色器由紅色(Red)、綠色(Green)和藍色(Blue)這三種顏色的著色圖案形成，或者由黃色(Yellow)、品紅色(Magenta)和藍綠色(Cyan)這三種顏色的著色圖案形成。
上述濾色器的各著色圖案一般利用包含顏料或染料等著色劑、鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑的著色感光性樹脂組成物來形成。使用上述著色感光性樹脂組成物的著色圖案加工通常通過微影製程來實施。
著色感光性樹脂是濾色器、液晶顯示材料、有機發光元件、顯示器等中必需的材料。例如，在液晶顯示器中所使用的濾色器的情況下，包含由紅色(Red)、綠色(Green)和藍色(Blue)各色構成的像素(pixel)，為了防止這些各個像素的混色或隱藏電極的圖案，會在各色的著色層間的邊界部分形成黑矩陣。此外，黑色柱狀間隔物(Black Colum Spacer，BCS)為與液晶直接接觸的部分，不僅發揮黑矩陣的作用，而且發揮單元間隙(cell gap)保持用間隔物的作用，除了遮光性、耐溶劑性之外，還要求彈性回復率等多種多樣的特性。
近年來，平板顯示器領域中LCD所占的比重正在擴大，伴隨畫面的大面積化，採用亮的背光。隨著背光變亮，黑矩陣也被要求比以往高的遮光特性。但是，在為了提高遮光特性而增加顏料的含量的情況下，難以實現壓縮位移和彈性回復率等黑矩陣的基本特性，在為了減少顏料的含量而增加炭黑的含量的情況下，製程特性持續惡化，不良率變高，由此發生生產成品率降低的問題。
韓國公開專利第10-2011-0027079號有關於黑色感光性組成物以及使用該組成物形成的遮光層，公開了以特定的混合比含有橙色、藍色和紫色顏料的黑色感光性組成物，但在耐溶劑性、透光度和彈性回復率等的改善方面尚不充分。
此外，韓國公開專利第10-2014-0121824號有關於一種著色感光性組成物，同樣地公開了以特定的混合比含有橙色、藍色和紫色顏料的黑色感光性組成物，但光學密度等的提高尚不充分。
現有技術文獻
專利文獻
專利文獻1：韓國公開專利第10-2011-0027079號
專利文獻2：韓國公開專利第10-2014-0121824號
發明所要解決的課題
本發明是為了解決上述現有技術的問題而做出的，其目的在於，提供耐溶劑性、光學密度、透光度、色座標和彈性回復率優異的著色感光性樹脂組成物。
此外，本發明的目的在於，提供由上述著色感光性樹脂組成物製造的圖案層、包含上述圖案層的濾色器、包含上述濾色器的顯示裝置。
用於解決課題的方法
本發明提供一種著色感光性樹脂組成物，其中包含著色劑、鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑，上述著色劑包含藍色顏料和橙色顏料，上述藍色顏料為C.I.顏料藍16。
此外，發明提供包含由上述本發明的著色感光性樹脂組成物製造的圖案層的濾色器。進一步，本發明提供包含由上述本發明的著色感光性樹脂組成物製造的柱狀間隔物、黑矩陣或黑色柱狀間隔物的濾色器。
另外，本發明提供包含上述本發明的濾色器的顯示裝置。
發明效果
本發明的著色感光性樹脂組成物通過與橙色顏料一同包含C.I.顏料藍16，從而具有如下效果：不僅提高光學密度(O.D/μm)、750nm的透光率、950nm的透光率、以及色座標等基本的光學特性，而且提高可靠性和彈性回復率等物理特性。
以下，對於本發明進行更詳細說明。
本發明有關於一種著色感光性樹脂組成物，其中包含著色劑、鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑，上述著色劑包含藍色顏料和橙色顏料，上述藍色顏料為C.I.顏料藍16。
＜著色感光性樹脂組成物＞
以下，按照各成分來詳細說明本發明的著色感光性樹脂組成物。
＜著色劑＞
本發明中，著色劑使用對可見光具有遮光性的物質，本發明的著色劑包含藍色顏料和橙色顏料。
本發明的特徵在於，上述藍色顏料為C.I.顏料藍16。在包含上述C.I.顏料藍16的情況下，能夠獲得更優異的光學密度(O.D/μm)，能夠減小特定的波長區域中的影響。
更具體而言，C.I.顏料藍16是不含中心金屬的藍色顏料，與包含中心金屬的C.I.顏料藍15:6的情況相比能夠提高製品的電特性，與包含C.I.顏料藍60的情況相比在顯色方面表現出更優異的特性。
上述橙色顏料起到減少400~550nm的區域中的透光率而提高光學密度的作用。上述橙色顏料雖然其種類沒有特別限定，但優選使用選自由C.I.顏料橙46、62、64、68、72和77組成的組中的一種以上，最優選包含C.I.顏料橙64來使用。
此外，相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述藍色顏料的含量可以為8～22重量%，優選可以為10～18重量%。相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述橙色顏料的含量可以為3～12重量%，優選可以為5～10重量%。如果上述藍色顏料和橙色顏料的含量處於上述範圍，則能夠獲得可靠性和光學密度、透光度等光學特性優異的著色感光性樹脂組成物。
此外，本發明的著色感光性樹脂組成物可以進一步包含紫色顏料作為追加的著色劑。上述紫色顏料起到在400～600nm的區域減少透光率而提高光學密度(optical density，O.D)的作用。進而，通過使用上述紫色顏料，能夠減少有機黑色顏料的含量，從而能夠提高著色感光性樹脂組成物的可靠性。上述紫色顏料雖然其種類沒有特別限定，但優選使用選自由C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36和37組成的組中的一種以上，最優選包含C.I.顏料紫23來使用。
此外，相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述紫色顏料的含量可以為3～18重量%，優選可以為5～15重量%。如果上述紫色顏料的含量處於上述範圍，則能夠獲得光學密度和色座標優異的著色感光性樹脂組成物。
進而，本發明的著色感光性樹脂組成物可以進一步包含黑色顏料作為追加的著色劑。上述黑色顏料只要對可見光具有遮光性就不特別限定其種類，但優選包含選自由內醯胺黑、苯胺黑、苝黑、鈦黑和炭黑組成的組中的一種以上來使用。上述炭黑只要是具有遮光性的顏料就沒有特別限定，可以使用公知的炭黑。作為上述黑色顏料的炭黑，具體可以舉出槽法炭黑(channel black)、爐法炭黑(furnace black)、熱裂炭黑(thermal black)、燈黑(lamp black)等。上述炭黑可以被覆有樹脂，被樹脂被覆的炭黑與未被覆的炭黑相比導電性低，從而在形成黑矩陣或柱狀間隔物時能夠賦予優異的電絕緣性。
此外，相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述黑色顏料的含量可以為12重量%以下，優選可以為10重量%以下。如果上述黑色顏料的含量處於上述範圍，則可以在光學密度(O.D/μm)和顯色方面具有更優異的特性。
本發明中，相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述著色劑的含量為18～55重量%，優選為20～50重量%。如果上述著色劑的含量為18～55重量%，則光學密度和可靠性優異。
本發明中，著色感光性樹脂組成物中的固體成分意指將溶劑去除後的成分的合計。
此外，上述著色劑優選使用顏料的粒徑均勻分散的顏料分散液。作為用於使顏料的粒徑均勻分散的方法的例子，可以舉出添加分散劑進行分散處理的方法等，通過上述方法可以獲得顏料在溶液中均勻分散的狀態的顏料分散液。
＜鹼溶性樹脂＞
本發明中，鹼溶性樹脂通常使利用感光性樹脂組成物而形成的感光性樹脂層的非曝光部呈鹼溶性，對於顏料也可以起到分散介質的作用。鹼溶性樹脂可以從所屬應用技術領域中使用的各種聚合物中選擇。包含環氧基的鹼溶性樹脂可以更具效果。
這是因為，上述包含環氧基的鹼溶性樹脂能夠影響可靠性的提高。此外，關於使用的鹼溶性樹脂的分子量，重均分子量可以為3,000~40,000，優選為5,000~30,000的範圍。此外，鹼溶性樹脂的酸值以固體成分基準計優選為50~200mg·KOH/g的範圍。如果上述鹼溶性樹脂的酸值滿足上述範圍，則具有對於鹼顯影的顯影性優異、抑制殘渣產生、提高圖案的密合性等優點。
相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述鹼溶性樹脂的含量為5～60重量%，優選為20～50重量%。如果鹼溶性樹脂的含量處於該範圍內，則提高著色劑的分散性，容易形成圖案，提高解析度和留膜率，因此優選。
＜光聚合性化合物＞
本發明的光聚合性化合物包含不飽和鍵，與光聚合引發劑進行光反應而形成感光性樹脂層，本發明中應用的光聚合性化合物在官能基團中可以包含一般使用的(甲基)丙烯酸酯，只要包含不飽和基團且呈現感光性則在使用上沒有限制。
作為上述光聚合性化合物的具體例，可以舉出乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、季戊四醇丙烯酸酯、季戊四醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇二丙烯酸酯、二季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、雙酚A二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、酚醛清漆環氧丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、丙二醇二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯等。上述例示的光聚合性化合物可以各自單獨或將兩種以上組合使用。
在著色感光性樹脂組成物的全部固體成分中，上述光聚合性化合物的含量可以為5~50重量%，更優選為10~40重量%。在上述光聚合性化合物的含量處於上述範圍內的情況下，靈敏度優異，圖案特性被良好地形成，因此優選。
＜光聚合引發劑＞
本發明的光聚合引發劑發揮引發感光性樹脂組成物的自由基反應而引起固化且提高靈敏度的作用。光聚合引發劑為一般用於感光性樹脂組成物的光聚合引發劑，可以使用肟系、苯乙酮系、二苯甲酮系、三嗪系、噻噸酮系、苯偶姻系、聯咪唑系化合物等。
作為肟系化合物，可以舉出例如鄰乙氧基羰基-α-氧亞氨基-1-苯基丙烷-1-酮等，更優選包含作為市售品的巴斯夫公司的OXE01、OXE02。
作為苯乙酮系化合物，可以舉出例如二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-2-甲基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-嗎啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙烷-1-酮的低聚物等，優選可以舉出2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-嗎啉代苯基)丁烷-1-酮等。此外，可以將上述苯乙酮系以外的光聚合引發劑組合使用。苯乙酮系以外的光聚合引發劑可以舉出通過照射光而產生活性自由基的活性自由基產生劑、敏化劑、產酸劑等。作為活性自由基產生劑，可以舉出例如苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、三嗪系化合物等。作為苯偶姻系化合物，可以舉出例如苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等。
作為二苯甲酮系化合物，可以舉出例如二苯甲酮、鄰苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基過氧化羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等。作為噻噸酮系化合物，可以舉出例如2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為三嗪系化合物，可以舉出例如2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)亞乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)亞乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)亞乙基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)亞乙基]-1,3,5-三嗪等。
作為上述噻噸酮系化合物，具體而言，可以舉出例如2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為上述苯偶姻系化合物，具體而言，可以舉出例如苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚和苯偶姻異丁基醚等。
作為上述聯咪唑系化合物，具體而言，可以舉出例如2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑、2,2-雙(2,6-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、或者4,4’,5,5’位置的苯基被烷氧羰基取代的聯咪唑化合物等。
上述光聚合引發劑可以各自單獨或將兩種以上混合使用。
相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，上述光聚合引發劑的含量可以為0.1～40重量%，優選可以為1～30重量%。在光聚合引發劑的含量處於上述範圍內的情況下，具有圖案形成良好，著色感光性樹脂組成物高靈密度化，使用該組成物形成的像素部的強度、該像素部的表面的平滑性變佳的傾向，因此優選。
此外，本發明中，光聚合引發劑中可以追加使用光聚合引發助劑。
上述光聚合引發助劑是為了促進因光聚合引發劑而引發聚合的光聚合性化合物的聚合而使用的化合物，作為光聚合引發助劑，可以舉出例如胺系化合物、烷氧基蒽系化合物、噻噸酮系化合物、羧酸系化合物和磺酸系化合物等。
作為胺系化合物，具體而言，可以舉出例如三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基氨基)二苯甲酮(通稱為米蚩酮)、4,4’-雙(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-雙(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，優選為4,4’-雙(二乙基氨基)二苯甲酮。
作為上述烷氧基蒽系化合物，具體而言，可以舉出例如9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽等。
作為噻噸酮系化合物，可以舉出例如2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮等。
這樣的光聚合引發劑可以單獨或將多種組合使用。此外，可以使用市售的光聚合引發助劑，作為市售的光聚合引發助劑，可以舉出例如商品名“EAB-F”(製造商：保土穀化學工業株式會社)等。
在使用這些光聚合引發助劑的情況下，相對於光聚合引發劑1莫耳，其使用量通常為10莫耳以下，優選為0.01 ~ 5莫耳。如果處於上述範圍，則具有著色感光性樹脂組成物的靈密度更加提高，使用該組成物形成的濾色器的生產率提高的傾向，因此優選。
＜溶劑＞
上述溶劑只要在使著色感光性樹脂組成物中所包含的其他成分溶解時有效且不發生反應，就可以沒有特別限制地使用通常的著色感光性樹脂組成物中使用的溶劑，特別優選為醚類、乙酸酯類、芳香族烴類、酮類、醇類或酯類等。
作為上述醚類，可以舉出例如乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚和乙二醇單丁基醚等乙二醇單烷基醚類；二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇二丙基醚和二乙二醇二丁基醚等二乙二醇二烷基醚類等。
作為上述乙酸酯類，例如，可以舉出甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基-1-丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯、乙二醇單乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、3-甲氧基丙酸甲酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基-1-丁基乙酸酯、1,2-丙二醇二乙酸酯、乙二醇單丁基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙酸酯、二乙二醇二乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯、丙二醇單乙酸酯、丙二醇二乙酸酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、碳酸亞乙酯和碳酸亞丙酯等。
作為上述芳香族烴類，可以舉出例如苯、甲苯、二甲苯和均三甲苯等。
作為上述酮類，可以舉出例如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮和環己酮等。
作為上述醇類，可以舉出例如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油和4-羥基-4-甲基-2-戊酮等。
作為上述酯類，可以舉出例如3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯和γ-丁內酯等。
上述溶劑可以各地單獨或將兩種以上混合使用。
從塗佈性和乾燥性方面考慮，上述溶劑優選使用沸點為100~ 200℃的有機溶劑，此外，也可以將沸點彼此不同的溶劑混合使用。
本發明的著色感光性樹脂組成物中的溶劑的含量相對於包含該溶劑的著色感光性樹脂組成物的總重量可以為60～90重量%，優選為65～85重量%。如果溶劑的含量處於上述範圍，則流平性和塗佈性變得良好，固化容易，從該方面考慮是優選的。
＜添加劑＞
本發明的著色感光性樹脂組成物中，除了上述的成分以外，在不損害本發明的目的的範圍內，會根據一般技術人員的需求包含其他添加劑。
關於上述添加劑，具體而言，可以追加包含選自由例如熱引發劑、固化劑、密合促進劑和表面活性劑組成的組中的一種以上的添加劑。
上述熱引發劑發揮引發由熱引起的固化反應而使引發效率極大化的作用。上述熱引發劑可以為過氧化物系化合物。
上述熱引發劑的具體種類沒有特別限定，可以為選自由過氧化新癸酸四甲基丁酯(例如Perocta ND，NOF公司(製))、過氧化二碳酸雙(4-丁基環己基)酯(例如Peroyl TCP，NOF公司(製))、過氧化碳酸二(2-乙基己基)酯、過氧化新癸酸丁酯(例如Perbutyl ND，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二丙酯(例如Peroyl NPP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二異丙酯(例如Peroyl IPP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二乙氧基乙酯(例如Peroyl EEP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二乙氧基己酯(例如Peroyl OEP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸己酯(例如Perhexyl ND，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二甲氧基丁酯(例如Peroyl MBP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸雙(3-甲氧基-3-甲氧基丁基)酯(例如Peroyl SOP，NOF公司(製))、過氧化二碳酸二丁酯、過氧化二碳酸雙十六烷基(dicetyl)酯、過氧化二碳酸雙肉豆蔻(dimyristyl)酯、1,1,3,3-四甲基丁基過氧化新戊酸酯(peroxypivalate)、過氧化新戊酸己酯(例如Perhexyl PV，NOF公司(製))、過氧化新戊酸丁酯(例如Perbutyl，NOF公司(製))、三甲基己醯過氧化物(例如Peroyl 355，NOF公司(製))、過氧化新癸酸二甲基羥基丁酯(例如Luperox 610M75，Atofina(製))、過氧化新癸酸戊酯(例如Luperox 546M75，Atofina(製))、過氧化新癸酸丁酯(例如Luperox 10M75，Atofina(製))、過氧化新庚酸叔丁酯、過氧化新戊酸戊酯(例如Luperox 546M75，Alofina(製))、過氧化新戊酸叔丁酯、過氧化-2-乙基己酸叔戊酯、過氧化-2-乙基己酸叔丁酯、月桂基過氧化物、過氧化二月桂醯(dilauroyl)、過氧化二癸醯、過氧化苯甲醯、過氧化二苯甲醯、2,2-雙(叔丁基過氧化)丁烷、1,1-雙(叔丁基過氧化)環己烷、2,5-雙(丁基過氧化)-2,5-二甲基己烷、2,5-雙(叔丁基過氧化)-1-甲基乙基)苯、1,1-雙(叔丁基過氧化)-3,3,5-三甲基環己烷、過氧化氫叔丁基、叔丁基過氧化物、過氧化苯甲酸叔丁酯、過氧化異丙基碳酸叔丁酯、氫過氧化枯烯、過氧化二枯基、過氧化月桂醯、2,4-戊二酮過氧化物、過乙酸叔丁酯(tert-butyl peracetate)、過乙酸(peracetic acid)和過硫酸鉀(potassium persulfate)組成的組中的一種以上。
關於上述熱引發劑的含量，相對於著色感光性樹脂組成物中的固體成分總重量，優選為1 ~ 10重量%，更優選為1 ~ 5重量%。在以該含量包含的情況下，從加工性以及底切方面考慮更加優選。
上述固化劑是為了實現深部固化和提高機械強度而使用的，作為具體例，可以舉出環氧化合物、多官能異氰酸酯化合物、三聚氰胺化合物和氧雜環丁烷化合物等。
上述固化劑中，作為環氧化合物的具體例，可以舉出雙酚A型環氧樹脂、氫化雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、氫化雙酚F型環氧樹脂、酚醛清漆型環氧樹脂、其他芳香族系環氧樹脂、脂環族系環氧樹脂、縮水甘油酯系樹脂、縮水甘油胺系樹脂、或這些環氧樹脂的溴化衍生物、環氧樹脂及其溴化衍生物以外的脂肪族、脂環族或芳香族環氧化合物、丁二烯(共)聚合物的環氧化物、異戊二烯(共)聚合物環氧化物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯(共)聚合物、異氰脲酸三縮水甘油酯等。
作為上述固化劑中的氧雜環丁烷化合物的具體例，可以舉出碳酸酯雙氧雜環丁烷、二甲苯雙氧雜環丁烷、己二酸酯雙氧雜環丁烷、對苯二甲酸酯雙氧雜環丁烷、環己烷二羧酸雙氧雜環丁烷等。
上述固化劑可與助固化化合物並用，所述助固化化合物能夠與固化劑一起使環氧化合物的環氧基、氧雜環丁烷化合物的氧雜環丁烷骨架開環聚合。上述助固化化合物例如有多元羧酸類、多元羧酸酐類、產酸劑等。上述多元羧酸酐類可以利用市售的環氧樹脂固化劑。作為上述環氧樹脂固化劑的具體例，可以舉出作為市售品的ADEKA HARDENER EH-700(商品名，ADEKA工業(株)製造)、RIKACID HH(商品名，新日本理化(株)製造)、MH-700(商品名，新日本理化(株)製造)等。上述例示的固化劑可以單獨或將兩種以上混合使用。
上述密合促進劑是為了增強與基板的塗佈性和密合性而使用的添加劑，可以包含含有選自由羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基及它們的組合組成的組中的反應性取代基的矽烷偶聯劑。作為矽烷偶聯劑，具體而言，可以舉出例如乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基矽烷、3-氨基丙基三乙氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、乙烯基三乙醯氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等。
上述表面活性劑可以為了進一步提高感光性樹脂組成物的被膜形成性而使用，例如，可以使用有機矽系、氟系、酯系、陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性系等的表面活性劑，優選可以使用有機矽系表面活性劑或氟系表面活性劑等。
上述有機矽系表面活性劑可以舉出例如作為市售品的道康寧東麗有機矽公司的DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA及SH8400等，GE東芝有機矽公司的TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460及TSF-4452等。上述氟系表面活性劑例如可以舉出作為市售品的Megafac F-554、F-470、F-471、F-475、F-482及F-489(大日本油墨化學工業公司)、BM-1000、BM-1100(BM Chemie公司)、Fluorad FC-135/FC-170C/FC-430(住友3M(株))等。
作為上述表面活性劑的其他例子，除了聚氧乙烯烷基醚類、聚氧乙烯烷基苯基醚類、聚乙二醇二酯類、失水山梨糖醇脂肪酸酯類、脂肪酸改性聚酯類、叔胺改性聚氨酯類、聚乙烯亞胺類等以外，還可以舉出作為市售品的KP(信越化學工業(株))、POLYFLOW(共榮社化學(株))、EFTOP(Tohkem Products公司)、Megafac(大日本油墨化學工業(株))、Fluorad (住友3M(株))、Asahi guard、Surflon (以上，旭硝子玻璃(株))、SOLSPERSE(Zeneca(株))、EFKA(EFKACHEMICALS公司)、PB821(味之素(株))等。
上述例示的表面活性劑可以各自單獨或將兩種以上組合使用。
在不損害本發明的效果的範圍內，本領域技術人員可以適當追加使用上述添加劑。例如，相對於上述著色感光性樹脂組成物整體100重量份，上述添加劑可以使用0.05～10重量份，優選可以使用0.1～10重量份，更優選可以使用0.1～5重量份，但並不限於此。
本發明的著色感光性樹脂組成物例如通過以下的方法來製造。使著色劑與溶劑混合而分散。根據需要，可以追加使用分散劑，也可以配合鹼溶性樹脂的一部分或全部。在所得的分散液(以下，有時稱為漆漿(mill base))中，可以以達到預定的濃度的方式進一步添加剩餘的鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑、根據需要使用的其他成分、根據需要追加的溶劑，從而得到目標著色感光性樹脂組成物。
＜包含柱狀間隔物、黑矩陣和/或黑色柱狀間隔物等的圖案層、濾色器以及液晶顯示裝置＞
本發明還有關於包含使用上述著色感光性樹脂組成物而製造的圖案層的濾色器。
本發明的濾色器具有因光學密度高而可靠性優異且遮蔽性優異的優點。上述濾色器包含基板和形成於上述基板的上部的圖案層。
就上述基板而言，上述濾色器本身可以為基板，或者也可以為顯示裝置等中濾色器所處的部位，沒有特別限制。上述基板可以為玻璃、矽(Si)、矽氧化物(SiOx)或高分子基板，上述高分子基板可以為聚醚碸(polyethersulfone，PES)或聚碳酸酯(polycarbonate，PC)等。
上述圖案層是包含本發明的著色感光性樹脂組成物的固化物的層，可以包含柱狀間隔物、黑矩陣和/或黑色柱狀間隔物。
本發明的柱狀間隔物、黑矩陣和/或黑色柱狀間隔物具有因光學密度高而可靠性優異且遮蔽性優異的優點。特別是，本發明的著色感光性樹脂組成物優選可以用於黑色柱狀間隔物(黑矩陣一體型間隔物)的製造，上述黑色柱狀間隔物的意思是，黑矩陣和柱狀間隔物以一個圖案一體地形成，而不是分別形成黑矩陣和柱狀間隔物。
上述圖案層可以為通過塗佈上述著色固化性樹脂組成物且以預定的圖案進行曝光、顯影和熱固化而形成的層，上述圖案層可以通過實施本領域通常已知的方法來形成。
包含如上所述的基板和圖案層的濾色器可以進一步包含形成於各圖案之間的隔壁，也可以進一步包含黑矩陣，但不限定於此。
本發明還有關於包含上述濾色器的顯示裝置。比如，本發明的液晶顯示裝置可以包含具備含有上述的著色感光性樹脂組成物的固化物的圖案層的濾色器。
本發明的濾色器不僅可以應用於通常的液晶顯示裝置，而且可以應用於電致發光顯示裝置、等離子體顯示裝置、場發射顯示裝置等各種圖像顯示裝置。在上述液晶顯示裝置包含具備本發明的圖案層的濾色器的情況下，具有遮蔽性和可靠性優異的優點。
利用微影方法來形成黑矩陣、柱狀間隔物或黑色柱狀間隔物的通常的圖案化製程包括： a) 在基板上塗佈著色感光性樹脂組成物的步驟； b) 將溶劑乾燥的前烘步驟； c) 在獲得的被膜上放置光罩照射活性光線而使曝光部固化的步驟； d) 實施利用鹼性水溶液來將非曝光部溶解的顯影製程的步驟；及 e) 實施乾燥及後烘的步驟。
上述基板使用玻璃基板或聚合物板。作為玻璃基板，特別優選可以使用鹼石灰玻璃、含有鋇或鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃或石英等。此外，作為聚合物板，可以舉出聚碳酸酯、亞克力、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物或聚碸等。
此時，塗佈可以通過利用輥塗機、旋塗機、狹縫式旋轉塗佈機、狹縫塗佈機(有時也稱為模塗機)、噴塗機等塗佈裝置的濕式塗佈方法來實施，以便能夠獲得所期望的厚度。
前烘通過使用烘箱、加熱板等加熱而進行。此時，前烘中的加熱溫度以及加熱時間根據所使用的溶劑來適當選擇，例如，以80 ~ 150℃的溫度進行1 ~ 30分鐘。
此外，前烘後所進行的曝光使用曝光機來進行，且通過光罩進行曝光，從而僅使對應於圖案的部分感光。此時，照射的光例如可以是可見光線、紫外線、X射線以及電子射線等。
曝光後的鹼顯影是為了將作為非曝光部分的未被去除的部分的著色感光性樹脂組成物去除而進行，通過該顯影形成期望的圖案。作為適合於該鹼顯影的顯影液，例如可以使用鹼金屬或鹼土金屬的碳酸鹽的水溶液等。尤其使用含有1 ~ 3 重量%的碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰等碳酸鹽的鹼水溶液在10 ~ 50℃、優選為20 ~ 40℃的溫度內利用顯影機或超聲波清洗機等來進行。
後烘是為了提高圖案化的膜與基板的密合性而進行的，在80 ~ 220℃、10 ~ 120分鐘的條件下通過熱處理來進行。後烘與前烘一樣，利用烘箱、加熱板等來進行。
此時，作為黑矩陣的膜厚度，優選為0.2μm～20μm，更優選為0.5μm～10μm，特別優選為0.8μm～5μm。
此外，作為柱狀間隔物和黑色柱狀間隔物的膜厚，優選為0.1μm～8μm，更優選為0.1μm～6μm，特別優選為0.1μm～4μm。
由本發明的著色感光性樹脂組成物製造的黑矩陣、柱狀間隔物或黑色柱狀間隔物不僅光學密度、密合性、電絕緣性、遮光性等物性優異，而且耐熱性和耐溶劑性等優異，從而能夠提高液晶顯示裝置的可靠性。
此外，本發明的顯示裝置除了具備上述的濾色器之外，包含本技術領域中已知的構成。
以下，通過實施例來更詳細地說明本發明。但是，下述的實施例用於更具體地說明本發明，本發明的範圍並不受下述的實施例的限定。本領域的一般技術人員可以在本發明的範圍內對下述的實施例進行適當的修改、變更。
＜合成例.鹼溶性樹脂的合成＞
在具備攪拌機、溫度計、回流冷凝管、滴液漏斗和氮氣導入管的內容積1L的分離型燒瓶中，投入甲氧基丁基乙酸酯277g，並加熱至80℃。接著，調製使將3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-9-基丙烯酸酯和3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6 ]癸烷-8-基丙烯酸酯以50:50的莫耳比混合而成的混合物301g、甲基丙烯酸49g和偶氮雙二甲基戊腈23g溶解於甲氧基丁基乙酸酯350g而得的混合溶液。使用滴液漏斗將上述混合溶液經5小時滴入燒瓶中，然後進行3小時反應，從而製造分散樹脂[固體成分(NV)35.0重量%]。上述製造的分散樹脂的酸值(乾燥(dry))為69.8 mgKOH/g，重均分子量(Mw)為12,300，分散度(Mw/Mn)為2.1。
＜實施例1～12和比較例1～2＞
根據下述表1的組成，製造實施例1～12和比較例1～2的著色感光性樹脂組成物。 [表1] (單位：重量份)
O64：C.I.颜料橙64
B16：C.I.顏料藍16
V23：C.I.顏料紫23
CB：炭黑
OBP：有機黑色顏料
B15:6：C.I.顏料藍15:6
B60：C.I.顏料藍60
B(分散樹脂)：合成例的鹼溶性樹脂
M(光聚合性化合物)：二季戊四醇六丙烯酸酯(DPHA)(日本化藥(株))
PI(光聚合引發劑)：1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-哢唑-3-基]-乙酮-1-(O-乙醯肟)(Irgacure OXE -02：汽巴(Ciba)公司)
D1(添加劑1)：SOLSPERSE 5000(路博潤(Lubrisol)公司)
D2(添加劑2)：F554(DIC公司)
S(溶劑)：丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)
＜基板的製造＞
將5cm×5cm的玻璃基板(康寧公司)用中性洗劑和水清洗後乾燥。在上述玻璃基板上以最終膜厚為3.0μm的方式分別旋塗上述實施例1和比較例中製造的著色感光性樹脂組成物，在80~120℃進行前燒成而乾燥1~2分鐘，去除溶劑。之後，以25~35mJ/cm2 曝光量進行曝光而形成圖案，使用鹼水溶液將非曝光部去除。接著，在200~250℃進行10~30分鐘的後燒成，從而製造著色基板。
＜實驗例＞
＜1.可靠性評價＞
按照如上所述的基板的製造基準，以無圖案地整面塗佈黑色感光性樹脂的方式製作著色基板。將其裁切成3cmx3cm的尺寸，並將其浸漬於NMP溶劑中，然後在100℃加熱60分鐘。之後，僅將NMP溶劑提取，關於NMP溶劑中的溶出程度，使用紫外-可見光光譜儀(UV-vis spectrometer)測定吸光度，並以300～800nm的積分值表示。具體的評價基準如下，測定結果記載於下述表2中。
[評價基準] 可靠性(NMP溶出可靠性)：300～800nm Abs 優異◎：0.5以下 良好○：大於0.5且為1.0以下 不充分△：大於1.0且為1.2以下 惡化Ｘ：大於1.2
＜2.光特性評價＞
按照如上所述的基板的製造基準，以無圖案地整面塗佈黑色感光性樹脂的方式製作著色基板，並使用該基板評價光特性。使用紫外-可見光光譜儀(UV-vis spectrometer，UV-2550，島津公司)。光特性評價時，400~650nm處意味著光學密度，700～750nm和950nm處為近紅外線(Near-IR)區域，確認各波長的測定值，在固化後膜厚度為2.5μm時，利用光學密度計(361T，X-rite公司)，測定510nm中心波長時的透光率，求出針對1μm厚度的光學密度。具體評價基準如下，評價結果記載於下述表2中。
[評價基準]
(1)光學密度 優異◎：1.3以上 良好○：1.1以上且低於1.3 不充分△：1.0以上且低於1.1 惡化Ｘ：低於1.0
(2)750nm的透光率 優異◎：10T%以下 良好○：大於10T%且為12T%以下 不充分△：大於12T%且為15T%以下 惡化Ｘ：大於15T%
(3)950nm的透光率 優異◎：15T%以上 良好○：12T%以上且低於15T% 不充分△：10T%以上且低於12T% 惡化Ｘ：低於10T%
＜3.色座標評價＞
按照如上所述的基板的製造基準，以無圖案地整面塗佈黑色感光性樹脂的方式製作著色基板，並測定色座標。使用對比度測試儀(Contrast Tester，CT-1，Tsubosak公司)，測定x、y座標值。具體的評價基準如下，評價結果記載於下述表2中。
[評價基準]
(1)x座標值 優異◎：0.1以下 良好○：大於0.1且為0.2以下 不充分△：大於0.2且為0.4以下 惡化Ｘ：大於0.4
(2)y座標值 優異◎：0.05以下 良好○：大於0.05且為0.15以下 不充分△：大於0.15且為0.25以下 惡化Ｘ：大於0.25
＜4.彈性回復率評價＞
按照如上所述的製作基準，製作具有柱狀間隔物圖案的基板。對於上述製作的基板，使用SNU(SIS-2000，SNU公司)測定基準狀態下的圖案的厚度和高度。之後，將硬度計(Nano-indenter HM500，Fisher公司)使用平面壓頭，以2mN/sec的速度按壓直至圖案發生1μm變形的位置為止，在發生1μm變形的位置保持5秒。之後，使用SNU測定圖案的厚度和高度，由前後圖案的厚度變化來測定彈性回復率。具體評價基準如下，評價結果記載於下述表2中。
[評價基準] 優異◎：98%以上 良好○：96%以上且低於98% 不充分△：94%以上且低於96% 惡化Ｘ：低於94% [表2]
作為本發明的著色感光性樹脂組成物的實施例1～12與比較例1和2相比，顯示出可靠性、光學密度、透光度、色座標和彈性回復率均更優異的結果。此外，在進一步包含紫色顏料的實施例2的情況下，與實施例1相比，在可靠性和光學密度方面顯示出更優異的結果，進一步包含黑色顏料的實施例3～12的可靠性和光學密度特性優異，其他的透光度、色座標和彈性回復率等特性也顯示出優異的結果。
無
無

Claims (12)

  1. 一種著色感光性樹脂組成物，包含著色劑、鹼溶性樹脂、光聚合性化合物、光聚合引發劑和溶劑， 所述著色劑包含藍色顏料和橙色顏料， 所述藍色顏料為C.I.顏料藍16。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述橙色顏料包含選自由C.I.顏料橙46、62、64、68、72和77組成的組中的一種以上。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述著色感光性樹脂組成物進一步包含紫色顏料作為追加的著色劑。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述紫色顏料包含選自由C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36和37組成的組中的一種以上。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述著色感光性樹脂組成物進一步包含黑色顏料作為追加的著色劑。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述黑色顏料包含選自由內醯胺黑、苯胺黑、苝黑、鈦黑和炭黑組成的組中的一種以上。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物，其中相對於所述著色感光性樹脂組成物中的固體成分的總重量，包含著色劑18～55重量%、鹼溶性樹脂5～60重量%、光聚合性化合物5～50重量%和光聚合引發劑0.1～40重量%，且相對於所述著色感光性樹脂組成物的總重量，包含溶劑60～90重量%。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的著色感光性樹脂組成物，其中所述著色感光性樹脂組成物進一步包含選自由熱引發劑、固化劑、密合促進劑和表面活性劑組成的組中的一種以上的添加劑。
  9. 一種圖案層，其由如申請專利範圍第1~8項中任一項所述的著色感光性樹脂組成物製造。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的圖案層，其中所述圖案層為選自由柱狀間隔物、黑矩陣和黑色柱狀間隔物組成的組中的一種以上。
  11. 一種濾色器，其包含如申請專利範圍第9項所述的圖案層。
  12. 一種顯示裝置，其包含如申請專利範圍第11項所述的濾色器。
TW107139518A 2017-11-10 2018-11-07 著色感光性樹脂組成物、使用其製造的圖案層、及包含圖案層的濾色器和顯示裝置 TWI735817B (zh)

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