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TW201542704A - 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印墨水 - Google Patents

化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印墨水 Download PDF

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TW201542704A
TW201542704A TW104109992A TW104109992A TW201542704A TW 201542704 A TW201542704 A TW 201542704A TW 104109992 A TW104109992 A TW 104109992A TW 104109992 A TW104109992 A TW 104109992A TW 201542704 A TW201542704 A TW 201542704A
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TW
Taiwan
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substituted
unsubstituted
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ink
Prior art date
Application number
TW104109992A
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English (en)
Inventor
Yoshihiko Fujie
Yusuke Sakai
Keiichi Tateishi
Hiromi Kobayashi
Original Assignee
Fujifilm Corp
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Publication date
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Abstract

本發明的目的在於提供一種化合物、包含該化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水,所述化合物可形成耐光性、耐臭氧性及耐濕性優異的圖像,且墨水製成時的過濾性亦優異。本發明提供說明書中記載的具有通式(I)所表示的重複單元的化合物、包含該化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水。

Description

化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄 方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印墨水
本發明是有關於一種化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑、以及轉印用墨水。
噴墨記錄方法是如眾所周知般使墨水的小滴飛翔,附著於紙等記錄介質上而進行印刷的方法。該印刷方法可利用廉價的裝置來高速且簡便地印刷高解析度、高品質的圖像,特別是於彩色印刷中,近年來作為可代替照相的圖像形成方法而進行技術開發。
於使用噴墨記錄方法來形成彩色圖像的情況下,通常至少使用黃色墨水、品紅墨水、青色墨水、以及黑色墨水。對該些墨水要求:黏度、表面張力等物性值在適當範圍內;提供噴嘴的堵塞、保存穩定性優異且高濃度的記錄圖像;另外,耐光性、耐臭氧性、 耐水性、耐濕性優異等性質。
該些性能常常藉由使用將水或者水與水溶性有機溶劑的混合液作為主溶媒的水性墨水,而滿足所要求的水準,特別是色調、鮮豔度、耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐濕性等在很大程度上受著色劑所左右,先前進行了多種染料的研究。
例如,專利文獻1中記載有一種苯胺基所取代的氧雜蒽衍生物,且於該苯胺基上取代有醯基胺基的化合物,對使用包含該化合物的著色組成物而形成的噴墨記錄物的彩度、耐光性及耐臭氧性等進行研究。
另外,專利文獻2中記載有一種包含苯胺基所取代的氧雜蒽衍生物的多聚物的著色組成物。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-148973號公報
[專利文獻2]國際公開第2013/031838號
然而,關於染料的領域要求進一步的性能提高,要求可使耐光性、耐臭氧性及耐濕度性等圖像牢固性、以及墨水製成時的過濾性進一步提高的化合物。
本發明的目的在於提供一種可形成耐光性、耐臭氧性及耐濕性優異的圖像且墨水製成時的過濾性亦優異的化合物以及著 色組成物。另外,本發明的目的在於提供一種含有所述化合物及著色組成物的噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、以及噴墨記錄物。進而,本發明的目的還在於提供一種含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑、以及轉印用墨水。
本發明者等人進行積極研究,結果發現可藉由具有下述通式(I)所表示的重複單元的化合物來解決所述課題。
具有通式(I)所表示的重複單元的化合物是於苯胺基所取代的氧雜蒽(Xanthene)衍生物的苯胺基的特定位置(相對於與氮原子鍵結的碳原子而為鄰位)具有烷基,且於特定位置(相對於與氮原子鍵結的碳原子而為間位)具有特定連結基的多聚物。作用機制雖不明,但認為藉由相對於與苯胺基的氮原子鍵結的碳原子而於間位具有特定的連結基,則顯示出優異的耐光性及耐臭氧性。另外認為,藉由多聚化,隨著分子量的增大而擴散性下降,耐濕性提高。進而,作用機制雖不明,但認為藉由與所述特定連結基進行多聚化而改良墨水製成時的過濾性。
即,本發明如以下所述。
[1]一種具有下述通式(I)所表示的重複單元的化合物,[化1] 通式(D) 通式(I)中,L1表示2價連結基,D1表示自通式(D)所表示的化合物中去除2個氫原子而成的部分結構;n1表示2~100;通式(D)中,R1、R5、R6、及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R4、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基;Ra1表示取代基,na1表示0~4的整數;X1、X2、X3及X4分別獨立地表示氫原子或取代基;其中,X1、X2、X3及X4的任一者表示選自下述X組群中的基團;X組群:羥基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的醯基氧基、經取代或未經取 代的磺醯基、經取代或未經取代的胺基羰基氧基、經取代或未經取代的磺醯基胺基、經取代或未經取代的胺磺醯基、經取代或未經取代的脲基、經取代或未經取代的醯基、羧基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的氧基羰基、巰基。
[2]如[1]所述的化合物,其中所述通式(I)所表示的重複單元為下述通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的重複單元,通式(1) 通式(1)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R101、R102、R103、R104、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L101表示2價連結基,n101表示2~100;通式(2)[化4] 通式(2)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L201表示2價連結基,n201表示2~100;通式(3) 通式(3)中,R1、R5、R6、及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L301表示2價連結基,n301表示2~100;通式(4) 通式(4)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R105、R106、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L401表示2價連結基,n401表示2~100。
[3]如[2]所述的化合物,其中L101、L201及L301分別獨立地為經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸烯基、或者將選自該些基團中的2種以上組合而成的2價連結基。
[4]如[2]或[3]所述的化合物,其中R3、R4、R8及R9分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未 經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、磺基、羧基、或者鹵素原子。
[5]如[1]~[3]中任一項所述的化合物,其中R4及R9表示磺基。
[6]如[1]~[3]中任一項所述的化合物,其中R112及R115表示磺基。
[7]如[1]~[4]中任一項所述的化合物,其中R3及R8分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。
[8]一種著色組成物,其含有如[1]~[7]中任一項所述的化合物。
[9]一種噴墨記錄用墨水,其含有如[1]~[7]中任一項所述的化合物。
[10]一種噴墨記錄方法,其使用如[9]所述的噴墨記錄用墨水。
[11]一種噴墨印表機墨盒,其填充有如[9]所述的噴墨記錄用墨水。
[12]一種噴墨記錄物,其是使用如[9]所述的噴墨記錄用墨水,於被記錄材上形成著色圖像。
[13]一種彩色濾光片,其含有如[1]~[7]中任一項所述的化合物。
[14]一種彩色色劑,其含有如[1]~[7]中任一項所述的化合物。
[15]一種轉印用墨水,其含有如[1]~[7]中任一項所述的化合物。
本發明的化合物可適合用於著色組成物以及噴墨記錄用墨水,墨水製成時的過濾性亦優異。本發明的著色組成物以及噴墨記錄用墨水可形成耐光性、耐臭氧性及耐濕性優異的圖像。另外,依據本發明,提供使用所述噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、以及噴墨記錄物。進而提供含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑、以及轉印用墨水。
以下,對本發明進行詳細說明。首先,將本發明中的取代基的具體例定義為取代基組群A。
(取代基組群A)
可列舉:鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳基氧基、矽烷基氧基、雜環氧基、醯基氧基、胺甲醯基氧基、烷氧基羰基氧基、芳基氧基羰基氧基、胺基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳基氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷基硫基、芳基硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳基氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基(phosphino)、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、矽烷基、離子性親水性基作為例子。該些取代基可進而經 取代,進一步的取代基可列舉選自以上所說明的取代基組群A中的基團。
鹵素原子例如可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、或者碘原子。
烷基可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烷基,亦包含環烷基、雙環烷基、進而環結構多的三環結構等。以下所說明的取代基中的烷基(例如:烷氧基、烷基硫基的烷基)亦表示如上所述的概念的烷基。
烷基較佳為碳數1至30的烷基,例如可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等,環烷基較佳為碳數3至30的經取代或未經取代的環烷基,例如可列舉:環己基、環戊基、4-正十二烷基環己基等,雙環烷基較佳為碳數5至30的經取代或未經取代的雙環烷基,即,自碳數5至30的雙環烷烴中去除一個氫原子而成的一價基,例如可列舉:雙環[1,2,2]庚烷-2-基、雙環[2,2,2]辛烷-3-基等。
芳烷基可列舉經取代或未經取代的芳烷基,經取代或未經取代的芳烷基較佳為碳原子數為7~30的芳烷基。例如可列舉苄基及2-苯乙基。
烯基可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烯基,包含環烯基、雙環烯基。
烯基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的烯基,例如可 列舉:乙烯基、烯丙基、異戊二烯基(prenyl)、香葉草基(geranyl)、油烯基等,環烯基較佳為碳數3至30的經取代或未經取代的環烯基,即,將碳數3至30的環烯烴的氫原子去除一個而成的一價基,例如可列舉:2-環戊烯-1-基、2-環己烯-1-基等,雙環烯基為經取代或未經取代的雙環烯基,較佳為碳數5至30的經取代或未經取代的雙環烯基,即,將具有一個雙鍵的雙環烯烴的氫原子去除一個而成的一價基,例如可列舉:雙環[2,2,1]庚-2-烯-1-基、雙環[2,2,2]辛-2-烯-4-基等。
炔基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的炔基,例如可列舉:乙炔基、炔丙基、三甲基矽烷基乙炔基等。
芳基較佳為碳數6至30的經取代或未經取代的芳基,例如可列舉:苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺基苯基等。
雜環基較佳為自5員或6員的經取代或未經取代的芳香族或非芳香族的雜環化合物中去除一個氫原子而成的一價基,尤佳為碳數3至30的5員或6員的芳香族的雜環基,例如可列舉:2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。非芳香族的雜環基的例子可列舉嗎啉基等。
烷氧基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的烷氧基,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正辛基氧基、2-甲氧基乙氧基等。
芳基氧基較佳為碳數6至30的經取代或未經取代的芳 基氧基,例如可列舉:苯氧基、2-甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基等。
矽烷基氧基較佳為碳數0至20的經取代或未經取代的矽烷基氧基,例如可列舉:三甲基矽烷基氧基、二苯基甲基矽烷基氧基等。
雜環氧基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的雜環氧基,例如可列舉:1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫吡喃基氧基等。
醯基氧基較佳為甲醯基氧基、碳數2至30的經取代或未經取代的烷基羰基氧基、碳數6至30的經取代或未經取代的芳基羰基氧基,例如可列舉:乙醯基氧基、三甲基乙醯基氧基、硬脂醯基氧基、苯甲醯基氧基、對甲氧基苯基羰基氧基等。
胺甲醯基氧基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的胺甲醯基氧基,例如可列舉:N,N-二甲基胺甲醯基氧基、N,N-二乙基胺甲醯基氧基、嗎啉基羰基氧基、N,N-二-正辛基胺基羰基氧基、N-正辛基胺甲醯基氧基等。
烷氧基羰基氧基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的烷氧基羰基氧基,例如可列舉:甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、第三丁氧基羰基氧基、正辛基羰基氧基等。
芳基氧基羰基氧基較佳為碳數7至30的經取代或未經取代的芳基氧基羰基氧基,例如可列舉:苯氧基羰基氧基、對甲氧基苯氧基羰基氧基、對正十六烷基氧基苯氧基羰基氧基等。
胺基包含烷基胺基、芳基胺基、雜環胺基,較佳為胺基、 碳數1至30的經取代或未經取代的烷基胺基、碳數6至30的經取代或未經取代的苯胺基,例如可列舉:甲基胺基、二甲基胺基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、三嗪基胺基等。
醯基胺基較佳為甲醯基胺基、碳數1至30的經取代或未經取代的烷基羰基胺基、碳數6至30的經取代或未經取代的芳基羰基胺基,例如可列舉:乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、3,4,5-三-正辛基氧基苯基羰基胺基等。
胺基羰基胺基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的胺基羰基胺基,例如可列舉:胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基等。
烷氧基羰基胺基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基,例如可列舉:甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷基氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基等。
芳基氧基羰基胺基較佳為碳數7至30的經取代或未經取代的芳基氧基羰基胺基,例如可列舉:苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基、間正辛基氧基苯氧基羰基胺基等。
胺磺醯基胺基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的胺磺醯基胺基,例如可列舉:胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、N-正辛基胺基磺醯基胺基等。
烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、碳數6至30的經取代或 未經取代的芳基磺醯基胺基,例如可列舉:甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯基胺基、對甲基苯基磺醯基胺基等。
烷基硫基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的烷基硫基,例如可列舉:甲基硫基、乙基硫基、正十六烷基硫基等。
芳基硫基較佳為碳數6至30的經取代或未經取代的芳基硫基,例如可列舉:苯基硫基、對氯苯基硫基、間甲氧基苯基硫基等。
雜環硫基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的雜環硫基,例如可列舉:2-苯并噻唑基硫基、1-苯基四唑-5-基硫基等。
胺磺醯基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的胺磺醯基,例如可列舉:N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二烷基氧基丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基等。
烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的烷基亞磺醯基、碳數6至30的經取代或未經取代的芳基亞磺醯基,例如可列舉:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對甲基苯基亞磺醯基等。
烷基磺醯基或芳基磺醯基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的烷基磺醯基、碳數6至30的經取代或未經取代的芳基磺醯基,例如可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、 對甲基苯基磺醯基等。
醯基較佳為甲醯基、碳數2至30的經取代或未經取代的烷基羰基、碳數7至30的經取代或未經取代的芳基羰基、碳數2至30的經取代或未經取代的在碳原子上與羰基鍵結的雜環羰基,例如可列舉:乙醯基、三甲基乙醯基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛基氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
芳基氧基羰基較佳為碳數7至30的經取代或未經取代的芳基氧基羰基,例如可列舉:苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、對第三丁基苯氧基羰基等。
烷氧基羰基較佳為碳數2至30的經取代或未經取代的烷氧基羰基,例如可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷基氧基羰基等。
胺甲醯基較佳為碳數1至30的經取代或未經取代的胺甲醯基,例如可列舉:胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二-正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯基)胺甲醯基等。
芳基偶氮基或雜環偶氮基較佳為碳數6至30的經取代或未經取代的芳基偶氮基、碳數3至30的經取代或未經取代的雜環偶氮基,例如可列舉:苯基偶氮基、對氯苯基偶氮基、5-乙基硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。
醯亞胺基較佳為可列舉:N-丁二醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基等。
膦基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的膦基,例如可列舉:二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
氧膦基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的氧膦基,例如可列舉:氧膦基、二辛基氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
氧膦基氧基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的氧膦基氧基,例如可列舉:二苯氧基氧膦基氧基、二辛基氧基氧膦基氧基等。
氧膦基胺基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的氧膦基胺基,例如可列舉:二甲氧基氧膦基胺基、二甲基胺基氧膦基胺基。
矽烷基較佳為碳數0至30的經取代或未經取代的矽烷基,例如可列舉:三甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基等。
離子性親水性基可列舉:磺基、羧基、硫羧基、亞磺酸基、膦醯基、二羥基膦基、四級銨基等。特佳為磺基、羧基。另外,羧基、膦醯基及磺基亦可為鹽的狀態,形成鹽的相對陽離子的例子中包含:銨離子、鹼金屬離子(例如:鋰離子、鈉離子、鉀離子)以及有機陽離子(例如:四甲基銨離子、四甲基胍離子、四甲基鏻),較佳為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銨鹽,尤佳為鈉鹽或者以鈉鹽作為主成分的混合鹽,最佳為鈉鹽。
此外,本發明中,於化合物為鹽的情況下,於水溶性墨 水中,鹽解離為離子而存在。
[具有通式(I)所表示的重複單元的化合物]
通式(D)
通式(I)中,L1表示2價連結基,D1表示自通式(D)所表示的化合物中去除2個氫原子而成的部分結構。n1表示2~100。
通式(D)中,R1、R5、R6、及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R4、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或 取代基。Ra1表示取代基,na1表示0~4的整數。X1、X2、X3及X4分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,X1、X2、X3及X4的任一者表示選自下述X組群中的基團。
X組群:羥基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的醯基氧基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的胺基羰基氧基、經取代或未經取代的磺醯基胺基、經取代或未經取代的胺磺醯基、經取代或未經取代的脲基、經取代或未經取代的醯基、羧基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的氧基羰基、巰基。
通式(I)中,X1、X2、X3及X4分別獨立地表示氫原子或取代基。
通式(I)中,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀點而言,X1、X2、X3及X4較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、磺基、羧基、或者鹵素原子,更佳為氫原子、經取代或未經取代的烷基、或者磺基,特佳為經取代或未經取代的烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,尤佳為甲基。另外,於各基團具有取代基的情況下的取代基可列 舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為:經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、羥基、經取代或未經取代的胺基。
於X1、X2、X3及X4更具有取代基的情況下的取代基選自取代基組群A中,較佳為烷基。X1、X2、X3及X4較佳為未經取代。
其中,通式(I)中,X1、X2、X3及X4的任一者表示選自所述X組群中的基團。
X組群較佳為羥基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的醯基氧基、經取代或未經取代的磺醯基胺基、以及經取代或未經取代的脲基,更佳為經取代或未經取代的烷基胺基、經取代或未經取代的芳基胺基、經取代或未經取代的雜芳基胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、以及經取代或未經取代的脲基。
通式(I)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,就原材料的獲取性及合成的容易性的觀點而言,烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,尤佳為甲基。另外,於烷基具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為氯原子。
通式(I)中,R4及R9分別獨立地表示氫原子或取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(I)中,就原材料的獲取性及合成的容易性、耐 光性、耐臭氧性的觀點而言,R4及R9較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、磺基、經取代或未經取代的磺醯胺基、羧基、或者鹵素原子,更佳為經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、或者磺基,特佳為磺基。另外,於各基團具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的胺基。
通式(I)中,R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,就原材料的獲取性、合成的容易性、耐光性的觀點而言,較佳為分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的烷基、磺基、或者經取代或未經取代的胺磺醯基,更佳為氫原子或者磺基。
另外,就溶解性的觀點而言,通式(1)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112及R115的至少1個較佳為具有羧 基、磺基、或者膦醯基等離子性親水性基,更佳為至少2個為離子性親水性基,離子性親水性基中較佳為表示磺基。該些離子性親水性基的相對陽離子可列舉:氫原子(質子)、鹼金屬陽離子(鋰離子、鈉離子或鉀離子)、銨離子等,但就合成的容易性(作為染料粉末的操作的容易度)的觀點而言,較佳為鹼金屬陽離子。
通式(I)中,L1表示2價連結基,較佳為經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸烯基、經取代或未經取代的2價雜環基、或者將選自該些基團中的2種以上組合而成的2價連結基。
伸烷基可為直鏈狀、分支鏈狀、或者環狀的任一種。伸烷基的較佳碳數為1~18,更佳為2~16,尤佳為4~8。伸烷基的較佳具體例較佳為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸環己基(較佳為1,3-伸環己基或者1,4-伸環己基)。於伸烷基具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為1,4-伸環己基。
伸芳基較佳為碳數6~14的伸芳基,更佳為碳數6~10的伸芳基,尤佳為伸苯基(較佳為1,3-伸苯基或1,4-伸苯基)或者伸萘基(較佳為1,5-伸萘基、2,6-伸萘基)。另外,於芳基氧基具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為離子性親水性基,更佳為羧基或者磺基,尤佳為磺基。
伸烯基較佳為碳數為2~18的伸烯基,更佳為碳數為2~12的伸烯基,尤佳為碳數為2~8的伸烯基。伸烯基的較佳具體例較 佳為伸乙烯基、2-丁烯基。於伸烯基具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為烷基。
另外,具體而言,將選自經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、以及經取代或未經取代的伸烯基中的2種以上組合而成的2價連結基較佳為可列舉下述式(LL1)、式(LL2)、式(LL3)、式(LL4)、式(LL5)等。2價雜環基的例子可列舉下述式(LL6)。另外,可於伸烷基的伸烷基鏈中介隔有氧原子,此種情況的例子可列舉下述(LL7)。
[化9]
通式(I)中,Ra1表示取代基,較佳為選自所述取代基組群A中的取代基。na1表示0~4的整數,較佳為0~3,更佳為0~2,尤佳為0或1,特佳為0。
通式(I)中,n1表示2~100,就溶解性及耐濕性的觀點而言,較佳為2~50,更佳為2~30,尤佳為2~15。n1未必需要為整數,於為小數的情況下表示混合物的平均值,可根據藉由 凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography,GPC)測定來進行的分子量測定而算出。本說明書中,只要未特別說明,則GPC是使用HLC-8020GPC(東曹(股)製造),利用TSKgel SuperHZM-H、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ200(東曹公司製造)來測定管柱,藉由聚苯乙烯換算來算出數量平均分子量。載體只要適當選定即可,但只要可溶解,則使用四氫呋喃。
另外,具有通式(I)所表示的重複單元的化合物的末端的結構並無特別限定,是利用合成中使用的化合物等而得者。關於具有通式(1)~通式(9)所表示的重複單元的化合物亦同樣。
通式(I)所表示的重複單元較佳為下述通式(1)~通式(9)的任一者所表示的重複單元,更佳為通式(1)~通式(5)的任一者所表示的重複單元,尤佳為通式(1)~通式(4)的任一者所表示的重複單元。
[具有通式(1)或通式(6)所表示的重複單元的化合物]
對下述通式(1)或通式(6)所表示的重複單元進行說明。
通式(1)
[化10]
通式(1)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R101、R102、R103、R104、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L101表示2價連結基,n101表示2~100。
通式(6)
通式(6)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R2、R4、R7、R9、R101、R102、R103、R104、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L601表示2價連結基,n601表示2~100。
通式(1)、通式(6)中的n101、以及n601與通式(I)的n1為相同含義,具體例及較佳範圍亦同樣。
L101及L601所表示的2價連結基與通式(I)中的L1所表示的2價連結基為相同含義,具體例及較佳範圍亦同樣。
通式(1)、通式(6)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R112及R115分別與通式(D)中的R1、R4、R5、R6、R9、R10、R112及R115為含義相同,具體例及較佳範圍亦同樣。
通式(1)、通式(6)中,R2、R3、R7及R8分別獨立地表示氫原子或取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。就原材料的獲取性及合成的容易性的觀點而言,較佳為分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、磺基、羧基、或者鹵素原子,更佳為氫原子、經取代或未經取代的烷基、或者磺基,特佳為經取代或未經取代的烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,尤佳為甲基。另外,於各基團具有取代基的情況下的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、羥基、經取代或未經取代的胺基。
另外,就溶解性的觀點而言,通式(1)、通式(6)中的R1~R10、R112及R115的至少1個較佳為具有羧基、磺基、或者膦醯基等離子性親水性基,更佳為至少2個為離子性親水性基,離子性親水性基中較佳為表示磺基。該些離子性親水性基的相對陽離子可列舉:氫原子(質子)、鹼金屬陽離子(鋰離子、鈉離子、或者鉀離子)、銨離子等,就合成的容易性(作為染料粉末的操作的容易度)的觀點而言,較佳為鹼金屬陽離子。
通式(1)、通式(6)中,R101、R102、R103及R104分別獨立地表示氫原子或取代基,就原材料的獲取性的觀點而言,較佳為氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基,更佳為氫原子或者經取代或未經取代的烷基,尤佳為氫原子或者碳數1~6的烷基,最佳為氫原子。
以下列舉具有通式(1)或通式(6)所表示的重複單元的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體的化合物的結構式中,Me表示甲基。
此外,下述具體的化合物中,任一者的末端的結構均成為基於下述中間物(B)的殘基。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
具有通式(1)所表示的重複單元的化合物例如可依據下述路徑來合成。Ph表示苯基。
[化16]
藉由使中間物(A)(例如利用日本專利特開2011-148973記載的方法等來合成)與氯碳酸苯酯進行反應來合成中間物(B),然後使所述中間物(B)與連結基(1)所表示的二胺化合物進行反應,從而可獲得具有通式(1)所表示的重複單元的化合物。此外,中間物(A)、中間物(B)、連結基(1)及通式(1)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R101、R102、R103、R104、R112、R115及L101與所述通式(1)的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R101、R102、R103、R104、R112、R115及L101相同,較佳例亦相同。此外,藉由實施例來例示更具體的合成法。具有通式(6)所表示的重複單元的化合物亦可利用與所述相同的方法來合成。
[具有通式(2)或通式(7)所表示的重複單元的化合物]
對具有下述通式(2)或通式(7)所表示的重複單元的化合物進行說明。
通式(2)
通式(2)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L201表示2價連結基,n201表示2~100。
通式(7)
通式(7)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取 代或未經取代的烷基,R2、R4、R7、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L701表示2價連結基,n701表示2~100。
通式(2)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L201、n201分別與通式(1)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L101、n101為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(7)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L701、n701分別與通式(6)中的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L601、n601為相同含義,較佳範圍亦同樣。
以下列舉具有通式(2)或通式(7)所表示的重複單元的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體的化合物的結構式中,Me表示甲基。
此外,下述具體的化合物中,任一者的末端的結構均成為胺基。
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
具有通式(2)所表示的重複單元的化合物例如可依據下述路徑來合成。
藉由使中間物(A)(例如利用日本專利特開2011-148973記載的方法等來合成)與連結基(2)所表示的化合物進行反應, 可獲得具有通式(2)所表示的重複單元的化合物。此外,中間物(A)、連結基(2)及通式(2)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115及L201與所述通式(2)的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115及L201相同,較佳例亦相同。具有通式(7)所表示的重複單元的化合物亦可利用與所述相同的方法來合成。此外,藉由實施例來例示更具體的合成法。
[具有通式(3)或通式(8)所表示的重複單元的化合物]
對具有下述通式(3)或通式(8)所表示的重複單元的化合物進行說明。
通式(3)
通式(3)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫 原子或取代基,L301表示2價連結基,n301表示2~100。
通式(8)
通式(8)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R2、R4、R7、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L801表示2價連結基,n801表示2~100。
通式(3)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L301、n301分別與通式(1)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L101、n101為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(8)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L801、n801分別與通式(6)中的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L601、n601為相同含義,較佳範圍亦同樣。
以下列舉具有通式(3)或通式(8)所表示的重複單元的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體的化合物的結構式中,Me表示甲基。
此外,下述具體的化合物中,任一者的末端的結構均成為羥基。
[化27]
[化28]
[化29]
具有通式(3)所表示的重複單元的化合物可依據以下流程來合成。
藉由使中間物(C)(例如利用依據日本專利特開2011-148973記載的方法等來合成)與連結基(3)所表示的化合物進行反應,可獲得具有通式(3)所表示的重複單元的化合物。此外,中間物(C)、連結基(3)及通式(3)中的R1、R3、R4、 R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115及L301與所述通式(3)的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115及L301相同,較佳例亦相同。具有通式(8)所表示的重複單元的化合物亦可利用與所述相同的方法來合成。此外,藉由實施例來例示更具體的合成法。
[具有通式(4)或通式(9)所表示的重複單元的化合物]
對具有下述通式(4)、以及通式(9)所表示的重複單元的化合物進行說明。
通式(4)
通式(4)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R105、R106、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L401表示2價連結基,n401表示2~100。
通式(9)
通式(9)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R2、R4、R7、R9、R105、R106、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L901表示2價連結基,n901表示2~100。
通式(4)中,R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L401、n401分別與通式(1)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R112、R115、L101、n101為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(9)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L901、n901分別與通式(6)中的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、R10、R112、R115、L601、n601為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(4)、及通式(9)中,R105、及R106分別與通式(1)、以及通式(6)中的R102、及R103為相同含義,較佳範圍亦同樣。
以下列舉具有通式(4)及通式(9)所表示的重複單元的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體的化合 物的結構式中,Me表示甲基。
此外,下述具體的化合物中,任一者的末端的結構均成為胺基。
[化35]
[化36]
具有通式(4)所表示的重複單元的化合物可依據以下流程來合成。
藉由使中間物(A)(例如利用日本專利特開2011-148973記載的方法等來合成)與連結基(4)所表示的化合物進行反應,可獲得具有通式(4)所表示的重複單元的化合物。此外,中間物 (A)、連結基(4)及通式(4)中的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R105、R106、R112、R115及L401與所述通式(4)的R1、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R105、R106、R112、R115及L401相同,較佳例亦相同。具有通式(9)所表示的重複單元的化合物亦可利用與所述相同的方法來合成。
[具有通式(5)或通式(10)所表示的重複單元的化合物]
對具有下述通式(5)及通式(10)所表示的重複單元的化合物進行說明。
通式(5)
通式(5)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R8、R107及R108分別獨立地表示氫原子或取代基,L501表示2價連結基,n501表示2~100。X501及X502分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基羰 基、經取代或未經取代的芳基羰基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳基氧基羰基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
通式(10)
通式(10)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R2、R3、R7、R8、R107及R108分別獨立地表示氫原子或取代基,L1001表示2價連結基,n1001表示2~100。X501及X502分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基、經取代或未經取代的烷基羰基、經取代或未經取代的芳基羰基、經取代或未經取代的烷基磺醯基、經取代或未經取代的芳基磺醯基、經取代或未經取代的烷氧基羰基、經取代或未經取代的芳基氧基羰基、經取 代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
通式(5)中,R1、R3、R5、R6、R8、R10、L501、n501分別與通式(1)中的R1、R3、R5、R6、R8、R10、L101、n101為相同含義,較佳範圍亦同樣。通式(10)中,R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10、L1001、n1001分別與通式(1)中的R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R10、L101、n101為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(5)中,R107及R108分別與通式(1)中的R102及R103為相同含義,較佳範圍亦同樣。通式(10)中,R107及R108分別與通式(1)中的R102及R103為相同含義,較佳範圍亦同樣。
通式(5)中,X501及X502較佳為分別獨立地為經取代或未經取代的烷基羰基、經取代或未經取代的芳基羰基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。通式(10)中,X501及X502較佳為分別獨立地為經取代或未經取代的烷基羰基、經取代或未經取代的芳基羰基、經取代或未經取代的單烷基胺基羰基、經取代或未經取代的二烷基胺基羰基、經取代或未經取代的單芳基胺基羰基、經取代或未經取代的 二芳基胺基羰基、或者經取代或未經取代的烷基芳基胺基羰基。
以下列舉具有通式(5)及通式(10)所表示的重複單元的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體的化合物的結構式中,Me表示甲基。
此外,下述具體的化合物中,任一者的末端的結構均成為磺基。
[化40]
[化41]
具有通式(5)所表示的重複單元的化合物可依據以下流程來合成。
[化42]
藉由使中間物(E)(例如利用日本專利特開2011-148973記載的方法等來合成)與連結基(5)所表示的化合物進行反應,可獲得具有通式(5)所表示的重複單元的化合物。此外,中間物(E)、連結基(5)及通式(5)中的R1、R3、R5、R6、R8、R10、R107、R108、X501、X502及L501與所述通式(5)的R1、R3、R5、R6、R8、R10、R107、R108、X501、X502及L501相同,較佳例亦相同。具有通式(10)所表示的重複單元的化合物亦可利用與所述相同的方法來合成。
[著色組成物]
本發明的著色組成物含有至少一種具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物。本發明的著色組成物可含有介質,但於使用溶媒作為介質的情況下,特別適合作為噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物可藉由使用親油性介質或水性介質作為介質,於該些介質中溶解及/或分散具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物來製作。較佳為使用水性介質的情況。本發明的著色組成 物中亦包含除介質以外的墨水用組成物。
本發明中,著色組成物中所含的本發明的化合物的含量是由所使用的通式(I)中的取代基的種類、以及用於製造著色組成物的溶媒成分的種類等來決定,但相對於著色組成物的總質量,著色組成物中的具有通式(I)所表示的重複單元的化合物的含量較佳為包含0.2質量%~20質量%,更佳為包含1質量%~10質量%,尤佳為包含2質量%~6質量%。
藉由將著色組成物中所含的具有通式(I)所表示的重複單元的化合物的含量設為1質量%以上,可使印刷時的記錄介質上的墨水的印相濃度良好,且可確保所需要的圖像濃度。另外,藉由將著色組成物中所含的具有通式(I)所表示的重複單元的化合物的合計量設為20質量%以下,可於用於噴墨記錄方法的情況下使著色組成物的噴出性良好,而且獲得噴墨噴嘴難以堵塞等效果。
本發明的著色組成物可視需要於不損害本發明效果的範圍內含有其他的添加劑。其他的添加劑可列舉後述噴墨記錄用墨水中可使用的添加劑。
[噴墨記錄用墨水]
繼而,對本發明的噴墨記錄用墨水進行說明。
本發明的噴墨記錄用墨水含有至少一種具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物。
噴墨記錄用墨水可藉由在親油性介質或水性介質中溶解及/或 分散具有通式(I)所表示的重複單元的化合物來製作。噴墨記錄用墨水較佳為使用水性介質的墨水。
噴墨記錄用墨水可視需要於不損害本發明效果的範圍內含有其他的添加劑。其他的添加劑例如可列舉:乾燥防止劑(濕潤劑)、褪色防止劑、乳化穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH調整劑、表面張力調整劑、消泡劑、黏度調整劑、分散劑、分散穩定劑、防鏽劑、螯合劑等公知的添加劑。於水溶性墨水的情況下,該些各種添加劑直接添加於墨水液中。於以分散物的形式使用油溶性染料的情況下,通常於製備染料分散物後添加於分散物中,亦可於製備時添加於油相或者水相中。
本發明中可使用的添加劑可列舉日本專利特開2013-133394號公報[0091]~[0101]記載的添加劑。關於使用形態或使用方法等,可較佳地參照所述專利文獻中記載的內容。
本發明的噴墨記錄用墨水100質量%中,較佳為含有0.2質量%以上、10質量%以下的具有通式(I)所表示的重複單元的化合物,更佳為含有1質量%以上、6質量%以下。另外,本發明的噴墨記錄用墨水中,亦可與具有通式(I)所表示的重複單元的化合物一起併用其他色素。於併用2種以上的色素的情況下,較佳為色素的含量的合計成為所述範圍。
本發明的噴墨記錄用墨水的黏度較佳為30mPa.s以下。另外,其表面張力較佳為25mN/m以上、70mN/m以下。黏度及表面張力可藉由添加各種添加劑,例如黏度調整劑、表面張 力調整劑、比電阻調整劑、皮膜調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、褪色防止劑、防黴劑、防鏽劑、分散劑及界面活性劑來調整。
本發明的噴墨記錄用墨水不僅可用於形成單色的圖像,而且可用於形成全彩的圖像。特佳為用作品紅色調的噴墨記錄用墨水。
本發明的墨水組成物可用於印染、影印、標記、筆記、製圖、戳記(stamping)等記錄方法,特別適合用於噴墨記錄方法中。
[噴墨記錄方法]
本發明亦有關於一種使用本發明的著色組成物或者噴墨記錄用墨水來形成圖像的噴墨記錄方法。
[噴墨印表機墨盒、以及噴墨記錄物]
本發明的噴墨記錄用墨水墨盒填充有所述本發明的噴墨記錄用墨水。另外,本發明的噴墨記錄物是使用所述本發明的噴墨記錄用墨水,於被記錄材上形成著色圖像者。
以下,對使用本發明的墨水進行噴墨印刷時所用的記錄紙及記錄膜進行說明。
記錄紙以及記錄膜中的支持體可使用如下支持體等,其包含:闊葉樹漂白牛皮紙漿(Leaves Bleached Kraft Pulp,LBKP)、針葉樹漂白牛皮紙漿(Needle Bleached Kraft Pulp,NBKP)等化學紙漿,磨木漿(ground wood pulp,GP)、加壓磨木漿(pressurized ground wood pulp,PGW)、精磨木漿(refiner mechanical pulp, RMP)、熱磨機械漿(thermo-mechanical pulp,TMP)、化學熱磨機械漿(chemistry thermo-mechanical pulp,CTMP)、化學機械漿(chemical mechanical pulp,CMP)、化學磨木漿(chemical ground wood pulp,CGP)等機械紙漿,脫墨漿(deinked pulp,DIP)等再生漿等,視需要混合現有公知的顏料、黏合劑、上漿劑、定影劑、陽離子劑、紙力增強劑等添加劑,且利用長網製紙機(fourdrinier machine)、圓網製紙機(cylinder machine)等各種裝置來製造。除了該些支持體以外,亦可為合成紙、塑膠膜片的任一者,支持體的厚度較理想為10μm~250μm,基重較理想為10g/m2~250g/m2
噴墨記錄紙以及記錄膜的構成層(包含背塗層)中亦可添加聚合物乳膠。聚合物乳膠是出於尺寸穩定化、防止捲曲、防止黏接、防止膜的裂紋之類的膜物性改良的目的而使用。關於聚合物乳膠,於日本專利特開昭62-245258號、日本專利特開昭62-136648號、日本專利特開昭62-110066號的各公報中有記載。若將玻璃轉移溫度低的(40℃以下的)聚合物乳膠添加於包含媒染劑的層中,則可防止層的裂紋或捲曲。另外,將玻璃轉移溫度高的聚合物乳膠添加於背塗層中,亦可防止捲曲。
本發明的墨水對噴墨的記錄方式並無限制,用於公知的方式,例如:利用靜電引力來噴出墨水的電荷控制方式;利用壓電元件的振動壓力的按需噴射(drop on demand)方式(壓力脈衝方式);將電信號轉變為聲束(acoustic beam)而對墨水照射,利 用放射壓而噴出墨水的聲學噴墨(acoustic inkjet)方式;以及對墨水進行加熱而形成氣泡,利用所產生的壓力的熱噴墨方式等。噴墨記錄方式中包括:將稱為照片墨水(photo ink)的濃度低的墨水以小體積而射出多數的方式;以實質上相同的色相使用濃度不同的多種墨水來改良畫質的方式;或使用無色透明的墨水的方式。
[彩色濾光片]
本發明亦有關於一種含有具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物的彩色濾光片。
彩色濾光片的形成方法有:首先利用光阻劑來形成圖案,繼而進行染色的方法;或者以如日本專利特開平4-163552號、日本專利特開平4-128703號、日本專利特開平4-175753號公報中所揭示般,利用添加有色素的光阻劑來形成圖案的方法。於將本發明的化合物導入至彩色濾光片中的情況下使用的方法可使用該些方法中的任一種方法,較佳方法可列舉日本專利特開平4-175753號或日本專利特開平6-35182號中記載的含有熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、色素及溶劑而成的正型抗蝕劑組成物,以及如下的彩色濾光片的形成方法,所述形成方法包括:將所述正型抗蝕劑組成物塗佈於基體上後,通過遮罩進行曝光,對所述曝光部進行顯影而形成正型抗蝕劑圖案,對所述正型抗蝕劑圖案進行全面曝光,繼而使曝光後的正型抗蝕劑圖案進行硬化。另外,可依據常法而形成黑色矩陣,獲得紅綠藍(Red Green Blue,RGB) 原色系或者黃(Y)、品紅(M)、青(C)補色系彩色濾光片。彩色濾光片的情況亦不限制本發明的化合物的使用量,較佳為0.1質量%~50質量%。
關於此時使用的熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑及溶劑及它們的使用量,較佳為可使用所述專利文獻中記載者。
[彩色色劑]
本發明亦有關於一種含有具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物的彩色色劑。
彩色色劑100質量份中的本發明的化合物的含量並無特別限制,較佳為含有0.1質量份以上,更佳為1質量份~20質量份,最佳為含有2質量份~10質量份。導入本發明的化合物的彩色色劑用黏合劑樹脂可使用通常使用的所有黏合劑。例如可列舉:苯乙烯系樹脂.丙烯酸系樹脂.苯乙烯/丙烯酸系樹脂.聚酯樹脂等。
對於色劑,出於流動性提高、帶電控制等的目的,亦可外部添加無機微粉末、有機微粒子。較佳為使用以含烷基的偶合劑等對表面進行了處理的二氧化矽微粒子、氧化鈦微粒子。此外,該些微粒子較佳為數量平均一次粒徑為10nm~500nm者,尤佳為於色劑中添加0.1質量%~20質量%。
作為脫模劑,先前使用的脫模劑全部可使用。具體而言,可列舉:低分子量聚丙烯.低分子量聚乙烯.乙烯-丙烯共聚物等烯烴類,微晶蠟(microcrystalline wax).巴西棕櫚蠟(carnauba wax).沙索蠟(sasol wax).石蠟(paraffin wax)等。該些脫模劑 的添加量較佳為於色劑中添加1質量%~5質量%。
電荷控制劑可視需要來添加,但就發色性的方面而言較佳為無色者。例如可列舉四級銨鹽結構者、具有杯芳烴(calixarene)結構者等。
作為載體,可使用僅由鐵.鐵氧體等磁性材料粒子所構成的非被覆載體、將磁性材料粒子表面由樹脂等所被覆的樹脂被覆載體的任一者。該載體的平均粒徑較佳為以體積平均粒徑計為30μm~150μm。
應用色劑的圖像形成方法並無特別限定,例如可列舉:於感光體上反覆形成彩色圖像後進行轉印而形成圖像的方法;或將形成於感光體上的圖像逐次轉印至中間轉印體等上,將彩色圖像形成於中間轉印體等上後,轉印至紙等圖像形成構件上而形成彩色圖像的方法等。
[轉印用墨水]
本發明亦有關於含有具有所述通式(I)所表示的重複單元的化合物的轉印用墨水。
轉印用墨水較佳為昇華轉印用墨水。昇華轉印用墨水通常為包含昇華性染料及水者,進而,為了防止噴墨頭的噴嘴的堵塞、確保噴出穩定性等,而廣泛使用包含水溶性有機溶劑者。水溶性有機溶劑例如可列舉:多元醇化合物、二醇醚、糖類、甜菜鹼化合物等。
本發明的昇華轉印用墨水亦可包含分散劑、防腐防黴 劑、pH調整劑、螯合試劑、防鏽劑、紫外線吸收劑、消泡劑、表面張力調整劑、聚矽氧烷化合物等作為其他成分。分散劑並無特別限定,可使用:芳香族磺酸的福馬林縮合物等陰離子系分散劑,植固醇(phytosterol)的環氧乙烷加成物、膽甾烷醇的環氧乙烷加成物等非離子系分散劑,聚丙烯酸部分烷基酯、聚伸烷基多胺、聚丙烯酸鹽、苯乙烯-丙烯酸共聚物、乙烯基萘-順丁烯二酸共聚物等高分子分散劑。
作為染色物的製成方法,可利用日本專利特開2004-107647號公報、日本專利特開2009-202541號公報、日本專利特開2013-163716號公報、日本專利特開2014-15685號公報、日本專利特開2014-80539號公報中記載的方法而製成。
作為此時使用的添加劑或溶媒、該等的使用量、以及墨水物性,可較佳地使用所述專利文獻中記載者、或者所述噴墨記錄用墨水中使用者。
被染色物可使用任一者,例如適合使用布帛(疏水性纖維布帛等)、樹脂(塑膠)膜、紙等片狀物,亦可使用具有片狀以外的球狀、長方體形狀等立體形狀者。
[實施例]
以下,示出實施例,對本發明進行詳細說明,但本發明不受該些實施例的任何限定。只要無特別記載,則例中的「%」及「份」為質量%以及質量份。
(合成例1)例示化合物(1-1)的合成
例示化合物(1-1)例如可依據以下流程來合成。
[中間物(E)的合成]
將3,6-二氯氧雜蒽(3,6-dichloro xanthene)衍生物(略稱:DCSF,中外化成製造,製品編碼11ZDCSF)20g、2,4-二胺基均三甲苯-6-磺酸(2,4-diaminomesitylene-6-sulfonic acid,DAMS,和光純藥製造)46g、二氮雜雙環十一烯(diazabicycloundecene,DBU)30g、氯化鋅6.7g添加於乙二醇250g中,於150℃下進行6小時反應。將所得的反應液冷卻至室溫,注入至乙腈1L中,利用管柱層析法(填充劑:葡聚糖凝膠(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶媒:水/甲醇)將所得的結晶進行純化,獲得中間物(E)。產量為7.7g,產率為19%,質譜(Mass Spectrometry,MS)(m/z)=836([M-1]-,100%)。
[中間物(F)的合成]
使中間物(E)20g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(N,N-dimethylformamide,DMAc)120mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中,一邊將內溫保持在5℃以下一邊滴加氯甲酸苯酯(東京化成製造)10mL後,於0℃~5℃下進行90分鐘反應。將所得的反應液注入至乙酸乙酯1500mL中,將所析出的結晶過濾分離後溶解於水200mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析法(填充劑:葡聚糖凝膠(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶媒:水/甲醇)將所得的水溶液進行純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,再次溶解於水中,使液體通過強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器來進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得中間物(F)的綠色光澤固體。產量為23g,MS(m/z)=1053([M-Na]-,100%)。
[例示化合物(1-1)的合成]
使中間物(F)3.0g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)30mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中,花30分鐘滴加使乙二胺0.17g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)10mL中而成的溶液後,於室溫下進行24小時反應。將反應液注入至300mL的異丙醇中,將所析出的結晶進行過濾分離而使其再溶解於水100mL中。於強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR-124H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)製造)中通過液體後,使用稀氫氧化鈉水溶液, 將pH值調整為7.0。對水溶液使用透析膜(截留分子量為3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratories)公司製造))而去除無機鹽後,進行濃縮乾固而獲得例示化合物(1-1)的金屬光澤結晶2.5g。根據藉由GPC測定而得的聚苯乙烯換算的分子量來估算出重複單元為5.6。另外,例示化合物(1-1)的稀薄水溶液的紫外線-可見光(ultraviolet-visible,UV-Vis)光譜的吸收極大波長為529nm。
(合成例1)例示化合物(1-16)的合成
例示化合物(1-16)例如可依據以下流程來合成。
[中間物(B)的合成]
將中間物(A)23.0g(利用日本專利特開2011-148973號公報的第17頁的段落編號0065記載的方法來合成)添加於10%發 煙硫酸420g中,於室溫下進行48小時反應。將反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將所析出的結晶過濾分離。使所過濾分離的結晶溶解於500mL的甲醇中,使用28%甲醇鈉甲醇溶液將pH值調整為7,藉由過濾而去除所析出的硫酸鈉。使用旋轉蒸發器將濾液濃縮,利用管柱層析法(填充劑:葡聚糖凝膠(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶媒:甲醇)將所得的殘渣進行純化,獲得中間物(B)的結晶。產量為21.0g,MS(m/z)=793([M-2Na+H]-,100%)。
[中間物(C)的合成]
使中間物(B)20g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)120mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中,一邊將內溫保持在5℃以下一邊滴加氯碳酸苯酯(東京化成製造)10mL後,於0℃~5℃下進行90分鐘反應。將所得的反應液注入至乙酸乙酯1500mL中,將所析出的結晶過濾分離後使其溶解於水200mL中,利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用管柱層析法(填充劑:葡聚糖凝膠(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶媒:水/甲醇)將所得的水溶液進行純化。利用旋轉蒸發器進行濃縮後,再次溶解於水中,使液體通過強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR124-H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)公司製造)後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,使用薄膜過濾器來進行除塵過濾後,使用旋轉蒸發器進行濃縮乾固,獲得中間物(C)的綠色光澤固體。產量為24g,MS(m/z)=1053([M-Na]-,100%)。
[例示化合物(1-16)的合成]
使中間物(C)3.0g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)30mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中,花30分鐘滴加使1,3-環己二胺0.32g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)10mL中而成的溶液後,於室溫下進行24小時反應。將反應液注入至300mL的異丙醇中,將所析出的結晶過濾分離而使其再溶解於水100mL中。於強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR-124H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)製造)中通過液體後,使用稀氫氧化鈉水溶液,將pH值調整為7.0。對水溶液使用透析膜(截留分子量為3500,Spectra/Por3透析膜(商品名,光譜實驗室公司製造))而去除無機鹽後,進行濃縮乾固而獲得例示化合物(1-16)的金屬光澤結晶2.5g。根據藉由GPC測定而得的聚苯乙烯換算的分子量來估算出重複單元為10.9。另外,例示化合物(1-16)的稀薄水溶液的UV-Vis光譜的吸收極大波長為532nm。
(合成例2)例示化合物(2-4)的合成
例示化合物(2-4)例如可依據以下流程來合成。
使所述例示化合物(2-4)的合成中間物(B)8.4g溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)100mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中,添加1,5-萘二磺醯二氯3.3g,於室溫下進行24小時反應。將反應液注入至1000mL的異丙醇中,將所析出的結晶進行過濾分離而使其再溶解於水300mL中。於強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR-124H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)製造)中通過液體後,使用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7.0。對水溶液使用透析膜(截留分子量為3500,Spectra/Por3透析膜(商品名,光譜實驗室公司製造))而去除無機鹽後,進行濃縮乾固而獲得例示化合物(2-4)的金屬光澤結晶8.4g。根據藉由GPC測定而得的聚苯乙烯換算的分子量來估算出重複單元為7.9。另外,例示化合物(2-4)的稀薄水溶液的UV-Vis光譜的吸收極大波長為534nm。
(合成例3)例示化合物(3-3)的合成
例示化合物(3-3)例如可依據以下流程來合成。
使中間物(D)8.4g(依據所述中間物(B)的合成方法來合成)溶解於N,N-二甲基甲醯胺(DMAc)100mL中,將內溫冷卻至0℃。於其中添加1,4-二氯環己烷1.5g、碳酸鈉2.2g、碘化鈉0.8g,於內溫60℃下進行24小時反應。將反應液注入至1000mL的異丙醇中,將所析出的結晶進行過濾分離而使其再溶解於水300mL中。於強酸性離子交換樹脂(安博萊特(Amberlite)IR-124H(商品名),奧璐佳瑙(Organo)製造)中通過液體後,使用稀氫氧化鈉水溶液而將pH值調整為7.0。對水溶液使用透析膜(截留分子量為3500,Spectra/Por3透析膜(商品名,光譜實驗室公司製造))而去除無機鹽後,進行濃縮乾固而獲得例示化合物(3-3)的金屬光澤結晶8.4g。根據藉由GPC測定而得的聚苯乙烯換算的分子量來估算出重複單元為16.8。另外,例示化合物(3-3)的稀薄水溶液的UV-Vis光譜的吸收極大波長為533nm。
關於其他的例示化合物,亦可依據所述方法來合成。
[實施例1]
於下述成分中添加去離子水而成為100g後,於30℃~40℃下一邊加熱一邊攪拌1小時。然後,利用10mol/L的氫氧化鈉水溶液來製備成pH值=9,利用平均孔徑為0.25μm的微濾器進行減壓過濾而製備品紅用噴墨記錄用墨水1。
噴墨記錄用墨水1的組成:
[實施例2~實施例30、比較例1~比較例2]
除了將染料變更為如下述表1~表3所示以外,以與噴墨記錄用墨水1的製備相同的方式,分別製備噴墨記錄用墨水2~噴墨記錄用墨水30、以及作為比較用噴墨記錄用墨水的使用以下所示的比較化合物1~比較化合物2的噴墨記錄用墨水。
(圖像記錄以及評價)
對各實施例及比較例的噴墨記錄用墨水進行下述評價。將其結果示於表1~表3中。
此外,表1~表3中,耐臭氧性、耐光性、耐濕性是以如下方式進行評價:將各噴墨記錄用墨水裝填於墨水墨盒中,利用噴墨印表機(佳能(Canon)製造的匹克薩斯(PIXUS)iP8600,商品名)於光澤相紙(gloss photo paper)(佳能製造的照相用紙專業(Professional)PT-201,商品名)上記錄圖像後進行評價。圖像是列印以下圖案:以利用反射濃度計(商品名愛色麗(X-Rite)310TR,愛色麗(X-Rite)公司製造)來測定的OD值成為0.7~1.8的方式,濃度以階段狀變化的單色圖像圖案;以及格子式樣的圖案(將濃度為100%及0%的具有1.5mm見方的正方形交替組合 而成的圖案)。
<耐光性>
測定剛記錄後的圖像濃度Ci後,使用耐候機(阿特拉斯(Atlas)C.165),對圖像照射氙光(10萬勒克司)7天後,再次測定圖像濃度Cf,根據氙光照射前後的圖像濃度來算出色素殘存率(Cf/Ci×100%)而進行評價。使用反射濃度計(商品名愛色麗(X-Rite)310TR,愛色麗(X-Rite)公司製造)來測定圖像濃度。使用初始的圖像濃度為1.0左右的圖像部分來測定色素殘存率。
以三個階段進行評價:將色素殘存率為85%以上評價A,將75%以上且小於85%評價為B,將小於75%評價為C。
<耐臭氧性>
一邊於西門子(Siemens)型臭氧發生器(ozonizer)的雙重玻璃管內流通乾燥空氣,一邊施加5kV交流電壓,使用其而於設定為臭氧氣體濃度為5±0.1ppm、室溫、暗處的箱內,將形成有圖像的光澤相紙放置3天,使用反射濃度計(商品名愛色麗(X-Rite)310TR,愛色麗(X-Rite)公司製造)來測定於臭氧氣體下放置前後的圖像濃度,根據初始的圖像濃度Ci以及於臭氧氣體下放置後的圖像濃度Cf2,作為色素殘存率(Cf2/Ci×100%)進行評價。此外,使用初始的圖像濃度為1.0左右的圖像部分來測定色素殘存率。使用愛普力克(APPLICS)製造的臭氧氣體監測器(模型:OZG-EM-01)來設定箱內的臭氧氣體濃度。
以如下三個階段進行評價:將色素殘存率為80%以上評價為 A,將70%以上且小於80%評價為B,將小於70%評價為C。
<耐濕性>
噴墨記錄時,製成格子式樣的圖案(將濃度100%及0%的具有1.5mm見方的正方形交替組合而成的圖案),獲得對比度高的品紅-白色的格子式樣的印相物。印相後,將進行了24小時乾燥的格子式樣的印相物於80℃、70%RH的條件下放置7天,以目視來評價自著色部分向白色部分的滲色的程度,以如下三個階段進行評價:將未滲色的情況評價為A,將少量滲色的情況評價為B,將大量滲色的情況評價為C。
<過濾性>
利用平均孔徑為0.25μm、直徑為47mm的微濾器,以減壓度0.1Pa將噴墨記錄用墨水100g進行過濾時,測定所需要的過濾時間來評價過濾性。以如下三個階段進行評價:將小於30秒評價為A,將30秒以上且小於3分鐘評價為B,將3分鐘以上評價為C。
如表1~表3的結果所明示,使用本發明的化合物的實 施例的墨水成為在耐光性、耐臭氧性、耐濕性及過濾性的所有方面均優異者。
比較化合物1:日本專利特開2011-148973號公報的例示化合物(8)
Me表示甲基,Ac表示乙醯基。
比較化合物2:國際公開第2013/031838號的例示化合物(1-2)
[實施例31]彩色濾光片的製作及評價
(正型抗蝕劑組成物的製備)
將由間甲酚/對甲酚/甲醛(反應莫耳比=5/5/7.5)混合物所獲得的甲酚酚醛清漆樹脂(聚苯乙烯換算質量平均分子量4300)3.4質量份、使用下述酚化合物來製造的鄰萘醌二疊氮-5-磺酸酯(平均2個羥基經酯化)1.8質量份、六甲氧基羥甲基化三聚氰胺0.8質量份、乳酸乙酯20質量份、以及例示化合物(4-5)1質量份進 行混合而獲得正型抗蝕劑組成物。
(彩色濾光片的製作及評價)
將所得的正型抗蝕劑組成物塗佈於矽晶圓上後,使溶劑蒸發。繼而,通過遮罩對矽晶圓進行曝光,使鄰萘醌二疊氮-5-磺酸酯分解。然後於100℃下進行加熱,繼而藉由鹼顯影而去除曝光部,獲得具有0.8μm的解析度的正型著色圖案。對其進行全面曝光後,於150℃下加熱15分鐘而獲得品紅的補色系彩色濾光片。利用i射線曝光步進機HITACHILD-5010-i(商品名,日立製作所(股)製造,數值孔徑(Numerical Aperture,NA)=0.40)來進行曝光。
另外,顯影液是使用SOPD或者SOPD-B(均為商品名,住友化學工業(股)製造)。
所得的彩色濾光片的色純度良好且透明度高,顯示出良好的性能。
[實施例32]彩色色劑的製作及評價
(彩色色劑的製作)
將本發明的氧雜蒽染料即例示化合物(4-5)3質量份、色劑用樹脂[苯乙烯-丙烯酸酯共聚物;Himer TB-1000F(商品名,三洋化成(股)製造)]100質量份於球磨機中進行混合粉碎後,加熱至150℃而進行熔融混合,冷卻後使用錘磨機進行粗粉碎,繼而利用噴氣方式的微粉碎機進行微粉碎。進而進行分級而選擇粒徑為1μm~20μm的粒子,作為色劑。
(彩色色劑的評價)
對於該色劑10質量份均勻地混合載體鐵粉(EFV250/400,商品名,日本鐵粉(股)製造)900質量份而製成顯影劑。使用該顯影劑,以乾式普通紙電子照相影印機[NP-5000,商品名,佳能(股)製造]進行影印,結果可知,具有優異的分光特性,且作為色劑而顯示出優異的性質。
[實施例33]昇華轉印墨水的製作及評價
(昇華轉印墨水的製作)
使用0.2mm直徑的玻璃珠,利用砂磨機,將包含例示化合物(4-5)4.0g、作為陰離子系分散劑的β-萘磺酸的福馬林縮合物2.0g、及離子交換水40.0g的混合物於冷卻下進行約15小時分散化處理。分散處理後,添加離子交換水進行稀釋,繼而,利用玻璃纖維濾紙GC-50(東洋濾紙股份有限公司製造,過濾器的孔徑為0.5μm)將所述分散液進行過濾,獲得將粒子尺寸大的成分去除的 水性分散液。
繼而,藉由將以所述方式獲得的水性分散液46.0g、甘油20.0g、三乙二醇單甲醚3.0g、及離子交換水31.0g進行混合,而獲得昇華轉印用墨水。
(昇華轉印墨水的評價)
將所述昇華轉印用墨水投入至噴墨裝置中,準備包括由包含二氧化矽的材料所構成的墨水接受層的紙作為中間轉印介質,對所述中間轉印介質的墨水接受層,以1440×720dpi(每吋的點數(dot per inch))且以100%佔空(duty)、50%佔空、5%佔空來噴出昇華轉印用墨水。另外,所謂「佔空(duty)」是由下述式(A)所定義,表示所算出的值D的單位。
D={(實列印點數)/(縱解析度×橫解析度)}×100(duty)…(A)
然後,使被賦予昇華轉印用墨水的中間轉印介質的墨水接受層與由聚酯纖維構成的布帛(被染色物)密合,於該狀態下,使用太陽精機股份有限公司製造的熱壓機TP-608M,以200℃×60秒的條件進行加熱,進行昇華轉印。
所得的布帛在水洗後亦不褪色,獲得染成品紅色的染色物。
[產業上之可利用性]
本發明的化合物適合用於著色組成物以及噴墨記錄用 墨水,墨水製成時的過濾性亦優異。本發明的著色組成物以及噴墨記錄用墨水可形成耐光性、耐臭氧性及耐濕性優異的圖像。另外,依據本發明,提供使用所述噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、以及噴墨記錄物。進而,提供含有所述化合物的彩色濾光片、彩色色劑、以及轉印用墨水。
已詳細且參照特定的實施態樣對本發明進行了說明,但本領域技術人員明白可於不脫離本發明的精神及範圍的情況下施加多種變更或修正。
本申請基於2014年3月27日提出申請的日本專利申請(日本專利特願2014-067259)、2014年8月27日提出申請的日本專利申請(日本專利特願2014-173230)、以及2015年2月26日提出申請的日本專利申請(日本專利特願2015-036851),其內容作為參照而併入本說明書中。

Claims (15)

  1. 一種具有下述通式(I)所表示的重複單元的化合物, 通式(I)中,L1表示2價連結基,D1表示自通式(D)所表示的化合物中去除2個氫原子而成的部分結構;n1表示2~100;通式(D)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R4、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基;Ra1表示取代基,na1表示0~4的整數;X1、X2、X3及X4分別獨立地表示氫原子或取代基;其中,X1、X2、X3及X4的任一者表示選自下述X組群中的基團; X組群:羥基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的醯基氧基、經取代或未經取代的磺醯基、經取代或未經取代的胺基羰基氧基、經取代或未經取代的磺醯基胺基、經取代或未經取代的胺磺醯基、經取代或未經取代的脲基、經取代或未經取代的醯基、羧基、經取代或未經取代的胺甲醯基、經取代或未經取代的氧基羰基、巰基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述通式(I)所表示的重複單元為下述通式(1)、通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的重複單元, 通式(1)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R101、R102、R103、R104、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L101表示2價連結基,n101表示2~100;通式(2) 通式(2)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L201表示2價連結基,n201表示2~100; 通式(3)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L301表示2價連結基,n301表示2~100;通式(4) 通式(4)中,R1、R5、R6及R10分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基,R3、R4、R8、R9、R105、R106、R112及R115分別獨立地表示氫原子或取代基,L401表示2價連結基,n401表示2~100。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的化合物,其中L101、L201及L301分別獨立地為經取代或未經取代的伸烷基、經取代或未經取代的伸芳基、經取代或未經取代的伸烯基、或者將選自該些基團中的2種以上組合而成的2價連結基。
  4. 如申請專利範圍第2項或第3項所述的化合物,其中R3、R4、R8及R9分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的烷氧基、經取代或未經取代的芳基氧基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的醯基胺基、經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基、經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基、經取代或未經取代的烷基脲基、經取代或未經取代的芳基脲基、磺基、羧基、或者鹵素原子。
  5. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物, 其中R4及R9表示磺基。
  6. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的化合物,其中R112及R115表示磺基。
  7. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的化合物,其中R3及R8分別獨立地表示經取代或未經取代的烷基。
  8. 一種著色組成物,其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  9. 一種噴墨記錄用墨水,其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  10. 一種噴墨記錄方法,其使用如申請專利範圍第9項所述的噴墨記錄用墨水。
  11. 一種噴墨印表機墨盒,其填充有如申請專利範圍第9項所述的噴墨記錄用墨水。
  12. 一種噴墨記錄物,其是使用如申請專利範圍第9項所述的噴墨記錄用墨水,於被記錄材上形成著色圖像。
  13. 一種彩色濾光片,其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  14. 一種彩色色劑,其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
  15. 一種轉印用墨水,其含有如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述的化合物。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6214782B2 (ja) * 2014-09-18 2017-10-18 富士フイルム株式会社 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク
CN106715599B (zh) 2014-09-30 2019-04-16 富士胶片株式会社 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法
TW201728694A (zh) * 2015-11-17 2017-08-16 Fujifilm Corp 硬化性組成物、光學濾波器、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置
JPWO2017131107A1 (ja) * 2016-01-29 2018-12-27 富士フイルム株式会社 インクジェット捺染方法、インクジェットインク、インクカートリッジ、及び着色布
JP6634506B2 (ja) * 2016-02-24 2020-01-22 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
WO2017146234A1 (ja) 2016-02-24 2017-08-31 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ
CN108699348B (zh) 2016-02-24 2021-03-12 富士胶片株式会社 着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法及喷墨打印机墨盒
EP3492651B1 (en) 2016-07-28 2022-06-22 FUJIFILM Corporation Inkjet textile printing method, colored composition, inkjet ink, ink cartridge, and dye polymer
WO2018061784A1 (ja) * 2016-09-30 2018-04-05 富士フイルム株式会社 水溶液、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクカートリッジ
WO2018155599A1 (ja) * 2017-02-24 2018-08-30 富士フイルム株式会社 インクジェット捺染方法、着色組成物、インクジェットインク、インクカートリッジ、ポリマー、化合物、及び着色布
CN112708129B (zh) * 2019-10-24 2022-09-06 中国科学技术大学 自具微孔离聚物及其制备方法、自具微孔离聚物膜及应用
CN115151596A (zh) * 2019-12-23 2022-10-04 三星Sdi株式会社 聚合物、包含其的光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、滤色器及显示装置

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3133391A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Kationische farbstoffe
JP5451556B2 (ja) * 2009-09-18 2014-03-26 キヤノン株式会社 色素化合物
JP5715380B2 (ja) * 2010-06-30 2015-05-07 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および色素多量体
WO2012124792A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Canon Kabushiki Kaisha Water-insoluble coloring compound, ink, resist composition for color filter, and thermal transfer recording sheet
JP5826071B2 (ja) * 2011-08-30 2015-12-02 富士フイルム株式会社 キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー
JP5816574B2 (ja) * 2012-02-29 2015-11-18 富士フイルム株式会社 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
EP2669338B1 (en) * 2012-05-31 2017-04-05 Fujifilm Corporation Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method

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