TW201429415A

TW201429415A - 香料前驅物

Info

Publication number: TW201429415A
Application number: TW102147081A
Authority: TW
Inventors: Felix Frauendorfer; Gerhard Lang
Original assignee: Philip Morris Products Sa
Priority date: 2012-12-28
Filing date: 2013-12-19
Publication date: 2014-08-01
Also published as: AR094331A1; WO2014102070A1

Abstract

一種包含氣溶膠產生基材和酚糖苷之香煙組成物。糖苷鍵的裂解將釋放出具有煙味香韻(smoky note)之酚類化合物。此種香煙組成物可以摻入被配置成能在使用過程中使糖苷鍵裂解之吸煙製品中。此吸煙製品可包括煙草，並且可配置成用來加熱煙草，而非將其燃燒。此類製品相對於煙草被燃燒的吸煙製品而言，通常都缺乏煙味香韻(smoky flavor)。內含酚糖苷能夠幫忙補足風味上的差距。

Description

香料前驅物

本發明係關於可用於香煙組成物之香料前驅物，以及與此類香煙組成物相關之製品和方法。

加熱煙草而非燃燒煙草的吸煙製品已經被提出。此類製品可產生能夠將尼古丁和其它煙草成分傳遞給使用者的氣溶膠。然而，由於在使用此類製品的過程中並沒有燃燒煙草，使用者可能感受到的煙味香韻(smoky note)會比傳統吸煙製品(如香煙)明顯減少。

因此，可能希望將化合物摻入用於非燃燒型吸煙物品中所用的煙草中，以使其與抽吸傳統香煙所伴隨的經驗更為接近。有許多種化合物已知可產生煙味香韻。然而，此類化合物的揮發性會使得將該化合物摻入煙草或吸煙製品時帶來挑戰。例如，在生產或儲存過程中可能會因為化合物的揮發性而發生損耗。此外，摻入此類化合物但尚未使用的製品將可能讓人感受到不悅的焦臭或煙味。

如本文所述，其中煙草或其它材料係被加熱而非燃燒的吸煙製品，可提供使用者一種含有本發明化合物之氣溶膠，而讓使用者可感受到類似於抽吸傳統香煙的感覺。此種製品含有一種包括酚糖苷的香煙組成物，其不會產生明顯的氣味。酚糖苷的糖苷鍵會在加熱時斷裂，以產生提供煙味香韻的酚類化合物。因此，煙草製品的使用者可感受到抽吸傳統香煙的類似感覺。

本文所描述的吸煙製品可提供優於舊有非燃燒煙草之吸煙製品的一或多項優點。例如前面所述，相對於未包括具有煙味香韻之化學固定化酚類化合物的吸煙製品，本文所述的吸煙製品可提供增強的香氣或感官體驗。因為酚類化合物能夠從糖苷中解離，並且因為糖苷不會揮發或是比酚類化合物的揮發性低，因此可以減緩在生產過程中的損耗，而製品可以具有更長的儲存壽命。此外，由於糖苷的氣味比酚類化合物為低，其製品在未使用時不會產生焦臭或煙味。

就本發明而言，「香料化合物」乙詞可與「具有煙味香韻的酚類化合物」交替使用。

如本文中所使用的「煙味(smoky)」乙詞對於有經驗的調香師而言是容易理解的，即指伴隨著木材燃燒所帶來的香味。這個名詞被用於許多參考書中，包括Gary Reineccius所著的「香料、化學和技術(Flavor,Chemistry and Technology)」，第二版，以及Steffen Arctander所著的「香水和香料化學品(Perfume and Flavor Chemicals」，1969年。

任何適合的香料化合物可與還原糖接合以產生酚糖苷，其可添加至煙草或其它材料中，以產生本文所述之香煙組成物。在糖苷鍵的裂解時，具有煙味香韻的酚類化合物就會被釋放出來。

在具體實施例中，香料化合物具有下式之結構：

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵係各自獨立選自由(i)H和(ii)C1-C5直鏈或支鏈烷基或烷氧基所構成之群組，其中烷基或烷氧基未經取代或是經鹵素或羥基取代。其中一或多個R¹、R²、R³、R⁴和R⁵為C1-C5直鏈或支鏈的烷基或烷氧基。經取代或未經取代之烷基或烷氧基較佳為C1-C3烷基或烷氧基。烷基或烷氧基較佳係未經取代。

在具體實施例中，一或多個R¹、R²、R³、R⁴和R⁵係選自由甲基、乙基、丙基(例如異丙基)、甲氧基和乙氧基所構成的群組。一或多個R¹、R²、R³、R⁴和R⁵較佳係選自由甲基、乙基、異丙基和甲氧基所構成的群組。在一些具體實施例中，非甲基、乙基、丙基、甲氧基或乙氧基的R¹、R²、R³、R⁴和R⁵為H。

在具體實施例中，R¹和R⁵其中一個或兩個都是甲氧基。

在一些具體實施例中，R³為異丙基。

在具體實施例中，一或多個R¹、R²和R³為甲基。

在具體實施例中，R²為乙基。

較佳的香料化合物包括選自由2-甲氧基酚(或癒創木酚，其中式I中的R¹為甲氧基，且R²、R³、R⁴和R⁵為H)、2,6-二甲氧基酚(其中式I中的R¹和R⁵為甲氧基，且R²、R³和R⁴為H)、鄰甲酚(其中式I中的R¹為甲基，且R²、R³、R⁴和R⁵為H)、間甲酚(其中式I中的R²為甲基，且R¹、R³、R⁴和R⁵為H)、對甲酚(其中式I中的R³為甲基，且R¹、R²、R⁴和R⁵為H)、3-乙基酚(其中式I中的R²為乙基，且R¹、R³、R⁴和R⁵為H)、4-異丙基酚(其中式I中的R³為異丙基，且R¹、R²、R⁴和R⁵為H)和2,3-二甲基酚(其中式I中的R¹和R²為甲基，且R³、R⁴和R⁵為H)所構成之群組。更佳的是，香料化合物為癒創木酚(2-甲氧基酚)。

依據本文所教示，任何香料化合物可能由糖苷釋出。本文所指的香料化合物是一種芳香族的六員碳環結構，其中環中至少一個碳原子具有羥基取代基。其它的環中成分可經取代或未經取代，只要該化合物可產生煙味香韻。

可以使用任何一種適合的測試方法來確定香料化合物是否會產生煙味香韻。例如，可引發主觀感受到煙味香韻、氣味(odour)、味道(smell)、香味(flavor)等類似感覺之化合物即可被認為具有或產生了煙味香韻。在具體實施例中，受過氣味感訓練的人員可用來確認酚類化合物是否具有煙味香韻。在具體實施例中，也可使用隨機或非隨機選取的人來確認他們是否感受到化合物產生了煙味香韻。舉例而言，如果25%或以上(例如50%或以上、60%或以上、70%或以上，或者是80%或以上)選取的人感受到煙味香韻，或者是一個評判小組使用有關煙味香韻(例如煙味)之描述詞的話，該化合物將被視為有煙味香韻。香料化合物，或其衍生物，可經由糖苷鍵與任何一種適合的還原糖(亦被稱為糖基(glycone))接合，以產生糖苷，其將在糖苷鍵裂解時釋出酚類化合物。糖基可以是任何一種適合的單糖或多醣或其衍生物。舉例而言，多醣可以是纖維素、三醣或雙醣。可做為糖基之三醣的例子包括異麥芽三糖、黑曲霉三糖、麥芽三糖、松三糖、麥芽三酮糖、棉子糖、蔗果三糖等。可做為糖基之雙醣的例子包括蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖、乳酮糖、海藻糖、麴二糖、黑曲霉糖、異麥芽糖、β,β-海藻糖、α,β-海藻糖、槐二糖、海帶二糖、龍膽二糖、松二糖、麥芽酮糖、巴拉金糖、龍膽二酮糖(gentiobiulose)、甘露二糖、蜜二糖、蜜二酮糖(melibiulose)、芸香糖、芸香酮糖(rutinulose)、木二糖等。

如果單糖為糖基，則單糖較佳為C5-C7單糖。單糖更佳為C6單糖。可以做為糖基之單糖的實例包括葡萄糖、半乳糖、葡糖醛酸、果糖、木糖、核糖、甘露糖、樹膠糖、麥芽糖、塔格糖(tagatose)s等。單糖較佳為葡萄糖。

可以任何一種適合的方式來合成糖苷。糖化反應的一個實例為Koenigs-Knorr反應，這是糖苷鹵化物與醇的取代反應，其在有重金屬或銀鹽存在的情況下進行，以產生糖苷。其它可使用的糖化方法為Helferich糖化反應，其中的催化劑為如氰化汞之類的汞鹽；Fischer糖化反應；利用乙酸糖苷酯；糖苷基三氯乙醯亞胺酯；糖苷基氟化物；分子內配糖基轉移；等等。

在具體實施例中，可以使用或修改例如(i)Dignum等人(2004)，食品科學85：199-205；(ii)Hayasaka等人(2010)，農業食品化學期刊58：10989-10998；(iii)Cai等人(2010)，亞洲化學期刊(2010)22(9)：6647-6651；或(iv)WO 88/09133中所述之糖化反應來製造酚糖苷。

糖化反應通常包括在催化劑存在的情況下使糖苷基供體與糖苷基受體反應以產生酚糖苷，糖苷基受體在本發明中為酚類化合物或其衍生物。酚類化合物或其衍生物的游離醇將會與糖苷基供體反應，以產生O-糖苷鍵。可以使用任何一種適合的糖苷基供體。通常糖苷基供體為糖苷基鹵化物，如糖苷基溴化物、糖苷基氯化物等。

2,3,4,6-四乙醯基-α-D-葡吡喃糖苷基溴化物(「乙醯溴葡萄糖」)常用來製備衍生自葡萄糖的糖苷。乙醯溴葡萄糖的製備方法通常包括在催化劑(如吡啶、三乙胺和二甲胺基吡啶或乙酸鈉和氯化鋅)存在的情況下，於溶劑(如二氯甲烷)中，使葡萄糖與乙酸酐進行全乙醯化反應。所得到的1,2,3,4,6-五乙醯基-α-β-D葡吡喃糖苷可在例如二氯甲烷中以HBr-乙酸進行處理，以產生乙醯溴葡萄糖，其可藉由結晶來獲得。氯衍生物可以藉由使用HCl蒸汽、在二甲基甲醯胺(「DMF」)中的SOCl₂、或其類似物來獲得。

如果糖含有酸敏性基團(例如疊氮化物)或酸敏性保護基(如丙縮酮或苯亞甲基)，可使用更溫和的鹵化反應條件(如光氣在DMF或三甲基溴矽烷中)來產生糖苷基鹵化物。

乙醯溴葡萄糖(CAS編號572-09-8)可以依上述方法來合成，或由供應商購買，如Sigma-Aldrich。上述關於乙醯溴葡萄糖的反應可以很容易地修改，以產生三甲基乙醯溴葡萄糖(CAS編號81058-27-7)。或者是，由供應商購買，由如Sigma-Aldrich之類的供應商來購買三甲基乙醯溴葡萄糖。

舉例而言，具有葡萄糖或其衍生物做為糖基及香料化合物做為配糖基(aglycone)之糖苷描繪如下式II：

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵如前面式I中所述，並且R⁶、R⁷、R⁸和R⁹係各自獨立為H或是一種保護基，如乙醯基[-C(O)CH₃]、三甲基乙醯基[-C(O)(CH₃)₃，又稱為三甲基乙醯基或2,2-二甲基丙醯基]；等等。在具體實施例中，R⁶、R⁷、R⁸和R⁹為相同。R⁶、R⁷、R⁸和R⁹較佳為H。如果R⁶、R⁷、R⁸或R⁹為保護基，該保護基可被裂解，以產生具有未經取代糖基之酚糖苷。例如，乙醯基或三甲基乙醯基可以在甲醇鈉-甲醇(NaOMe-MeOH)中輕易地發生裂解。其它保護基可以經由任何一種適合的去保護反應而被輕易的去除，其許多為已知的技術。應理解的是，糖基可衍生自異於式II所描繪之葡萄糖的任何一種適合的單糖或是如前所述的多糖。

在一個較佳的具體實施例中，糖苷為癒創木酚糖苷((2R,3S,4S,5R,6S)-2-羥甲基)-6-(2-甲氧苯氧基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇)，它具有下式之結構：

本文所指的香料組成物係含有酚糖苷之組成物。本文中的「酚糖苷」乙詞係與「香料前驅化合物」乙詞交替使用。本發明之香料傳遞組成物包含香料前驅化合物，並且其有助於香料前驅化合物以受控的方式釋放到周圍環境。在各種具體實施例中，酚糖苷是在其添加至香料組成物或香料傳遞組成物之前被合成或純化。

如前所述，酚糖苷可以任何一種適合的方式及以任何適合的量內含於香煙組成物中。「香煙組成物」乙詞係用來描述一種當其被燃燒或加熱時可產生煙霧(smoke)之組成物，且被用來做成吸煙製品。「吸煙製品」乙詞包括香煙、雪茄、小雪茄和其它製品，其中香煙組成物(如煙草組成物)被點燃及燃燒，以產生煙霧。「吸煙製品」乙詞還包括香煙組成物並未燃燒的製品，諸如但不限於：直接或間接加熱香煙組成物但未燒毀或燃燒該香煙組成物之吸煙製品，或者是既未燃燒也未加熱香煙組成物而是使用氣流或化學反應來傳遞來自煙草的尼古丁、香料化合物或其它材料之吸煙製品。本文所用的「煙霧」乙詞是用來描述經由燃燒吸煙製品所產生的氣溶膠。由吸煙製品所產生的氣溶膠可能是，例如，由可燃性吸煙製品(例如香煙)所產生的煙霧，或者是由不可燃的吸煙製品(如加熱式吸煙製品或非加熱式吸煙製品)所產生的氣溶膠。

除了香料前驅化合物之外，本發明之香料組成物可包含一或多種本領域已知的香味劑，包括但不限於，薄荷醇、綠薄荷、薄荷、桉樹、香草、可可、巧克力、咖啡、茶、香辛料(如肉桂、丁香和薑)、水果萃取物，及其組合。在具體實施例中，香料組成物還含有薄荷醇或丁香酚。此類香味劑經常用來使得吸煙製品之煙霧具有清涼芳香的氣味。

香料傳遞組成物可藉由任何一種適當的方法將香料前驅化合物控制釋放到周圍環境中，例如使香料傳遞組成物變形或者是改變溫度等方式。香料前驅化合物隨著時間間隔的釋放量，以及間隔的開始或結束都是可以控制的。在每一段時間間隔期間所釋放香料前驅化合物的量，以及時間間隔的長度並不需要相等。

在具體實施例中，香料傳遞組成物可以是任何一種適合的形式，只要其能夠使香料組成物維持在該組成物的結構中，直到需要被釋放為止。香料傳遞組成物較佳係包括一種封閉式基質或網狀結構，其可將香料前驅化合物鎖在該封閉結構中。例如，香料組成物可以鎖在基質結構內的區域中。在材料受壓縮或變形時，香料前驅組成物將由基質結構中被擠出，例如，經由周圍結構的斷裂。在具體實施例中，香料傳遞組成物包括一種包含一或多種基質形成聚合物的聚合物基質。例如，聚合物基質隨著壓縮力量、溫度或兩者同時的增加而逐漸崩解，使得香料前驅化合物由香料傳遞組成物中控制釋放出來。因此，香料前驅化合物的釋放可作為溫度或施加於香料傳遞組成物上的壓縮或剪切力所引起的變形之函數而改變。香料傳遞組成物可有利的以各種不同的形式配置於吸煙製品內，因而使得該組成物摻入吸煙製品的方式具有相當的靈活性。在具體實施例中，香料傳遞組成物的形式可以是顆粒、珠粒或膠囊狀。這些顆粒、珠粒或膠囊可以被製成任何適合的形狀，但最好是實質上為圓柱形或球形。

本發明之香煙組成物包括香料前驅化合物、香料組成物或香料傳遞組成物。香煙組成物可包含例如，粉末、細粒、丸粒、碎片、細條或細片等一或多種形式之一或多種的香草葉、菸葉、煙桿、煙梗碎片、均化煙草、再造煙草、加工煙草、擠壓煙草和膨脹煙草。香煙組成物可以是鬆散的形式，或者可以裝置在適合的容器或筒匣中。例如，香煙組成物可以內含於紙或捲紙中，並且具有栓塞的形式。

包括氣溶膠產生裝置的吸煙製品通常包括一種氣溶膠產生基材，其經常與其它成分組裝成桿狀的形式。一般而言，這種桿子的形狀和尺寸會被設計成能插入一種氣溶膠產生裝置中，該裝置包含一種用於加熱氣溶膠產生基材的加熱元件。本文中所指的「氣溶膠產生基材」是一種香煙組成物的類型，其可用於氣溶膠產生裝置中以產生氣溶膠。氣溶膠產生基材可以在燃燒或加熱時釋放出香料化合物。氣溶膠產生基材可以是固體形式或液體形式。基材可同時包括液體和固體成分。氣溶膠產生基材可包括煙草和香料組成物，其中香料前驅化合物或解離的香料化合物在加熱時由基材中釋出。在具體實施例中，氣溶膠產生基材不包括煙草，但包括一種香料組成物以及選用的尼古丁，於該香料組成物中如本文所述的酚糖苷或解離的香料化合物在加熱時由基材中釋放出來。氣溶膠產生基材還可進一步包含氣溶膠形成劑。適合之氣溶膠形成劑的例子為甘油和丙二醇。選擇性地，氣溶膠產生基材可裝置在或嵌入一種載體中，其可以是粉末、細粒、丸粒、碎片、義大利麵條、細條或細片等形式。氣溶膠產生基材可以例如薄片、泡沫、凝膠或漿料等形式沈積於載體的表面上。氣溶膠產生基材可以被沈積在載體的整個表面上，或者是選擇性地，為了在使用時提供非均勻的香料傳遞而以圖案沈積。

吸煙製品可以包括一個濾嘴，它可以是單段濾嘴或是包含兩個或以上之連接或未連接濾嘴段之多組件濾嘴。習於本技術領域者應知道有許多種適合的濾嘴段。一或多個濾嘴段可各自包括香料前驅化合物、香料組成物或香料傳遞組成物。吸煙製品可以包裝在容器中販售，例如軟盒包裝或是翻蓋盒包裝，其內襯塗布或浸漬了香料化合物、香料組成物或香料傳遞組成物。

可以使用任何一種適合的技術來製造包含香料前驅化合物、香料組成物或香料傳遞組成物之香煙組成物。例如，可將香料前驅化合物添加至供料到製煙機的捲煙煙絲貨料中，或者是在捲煙紙圍繞煙草柱包裝之前，將其施用於預先形成的煙草柱中。在具體實施例中，用於製造香煙組成物的方法包括以香料前驅化合物噴灑煙草的步驟。為了便於噴灑，可將香料前驅化合物添加到液體載體中，以形成溶液或懸浮液，並且將溶液或懸浮液施用於煙草上。接著可將香煙組成物予以加工，以用於香煙或其它吸煙製品中。含有香料前驅化合物之溶液或懸浮液可包括任何一種適合用來分散或分配(噴灑)含香料前驅化合物之顆粒的液體或液體混合物。較佳的液體為水(例如，去離子水)，但也可使用其它液體，例如醇類。

香料前驅化合物在漿料中的濃度可以是適合將溶液或懸浮液分配到煙草上的任何量。在液體中包含香料前驅化合物之分散液的此類溶液或懸浮液可含有約0.1重量%且高達約0.5重量%，或約0.2重量%且高達約1重量%的香料前驅化合物。香料前驅化合物可以是乾燥粉末的形式，並且施用於煙草本身。如果使用的是乾燥粉末，可以將它撒在煙草上。將香料前驅化合物摻入煙草香煙組成物的另一種技術係關於將香料前驅化合物添加至用於製造再造煙草之成分的漿料中。該種含有香料前驅化合物的漿料可形成再造煙草薄片，並且可將該薄片切成碎片，以併入香煙組成物桿或其它形式的吸煙製品作為切面填料。

也可以使用均化煙草來製造用於吸煙製品中之氣溶膠產生基材，其在氣溶膠產生裝置中會被加熱。本文中所用的「均化煙草」乙詞係表示由黏聚微粒狀煙草所形成的材料。在船運和製造期間因煙草破損所產生的煙草灰、葉片、莖幹和其它煙草副產品，在精細研磨之後，可與黏合劑混合，以使得煙草微粒黏聚。均化煙草除了香料組成物或香料傳遞組成物之外，可包含其它添加劑，其包括但不限於，氣溶膠形成劑、塑化劑、保濕劑、以及非煙草纖維、填料、水性和非水性溶劑及其組合。均化煙草可以被鑄型、擠壓或滾軋。在本技術領域中已知有數種用於製造均化煙草的再造方法。這些方法包括，但不限於：在例如US 5,724,998中所描述的造紙方法；在例如US 5,724,998中所描述的鑄型方法；在例如US 3,894,544中所描述的麵糰重組方法；以及在例如GB 983,928中所描述的擠壓方法。

應理解的是，氣溶膠產生基材可具有不同的形狀和大小，其取決於，例如，擬使用之吸煙製品的類型。氣溶膠產生基材可以大致上為三維。例如，氣溶膠產生基材可以是包括複數個本發明之均化煙草材料束的磚或栓塞。或者是，氣溶膠產生基材可以大致上為二維。例如，本發明之氣溶膠產生基材可以是包括複數個均化煙草束的蓆網或薄片。

香煙組成物中所需之香料前驅化合物的量可以有所變動，其係取決於內含香煙組成物的最終產品。例如，可以將酚糖苷添加到煙草中，以提升傳統吸煙製品(例如香煙、雪茄等)的煙味或香氣。由於此類製品在吸煙時可能已經產生了煙味或香氣，因此可以相對較低的濃度或量來添加本文所述的酚類化合物。相反地，可能希望添加更高濃度或量的酚糖苷至香煙組成物，例如含煙草的氣溶膠產生基材，其將用於組成被氣溶膠化或加熱而未燃燒的吸煙製品中。與傳統的香煙相比，具有氣溶膠產生基材(其含有煙草並且係與氣溶膠產生裝置一起使用)的吸煙製品通常可提供使用者較不強烈的煙味或香氣。它也可能希望在未包括煙草的香煙組成物(如包含非煙草的氣溶膠產生基材)中包含更高濃度或量的酚糖苷。酚糖苷較佳係內含於用於吸煙製品的香煙組成物中，其量可提供使用者類似於傳統吸煙製品(如香煙) 之感受強度。例如，酚糖苷可內含於一種非燃燒式的吸煙製品或是不含煙草的吸煙製品中，其含量係可導致酚類化合物以類似於傳統吸煙製品(如香煙)傳遞給使用者的感受濃度或量釋放或傳遞。

在具體實施例中，傳遞給使用者的酚類香料化合物之量可以每次噴煙為基礎來測定。可以使用任何一種適合的方法來測定每次噴煙所傳遞香料化合物的量。例如，可以使用或修改ISO、加拿大衛生部深度抽吸標準(Health Canada Intense)，或者是其它標準或自動化程序來測定每次噴煙的內含量。可使用或修改之ISO方法的實例包括：(i)ISO 4387：1991香煙-使用常規分析吸煙機來測定全部及無尼古丁乾燥物質，1991-10-15；(ii)ISO 8454：1995香煙-測定香煙煙氣氣相中之一氧化碳-NDIR法，1991-11-15；(iii)ISO 10315：1991香煙-測定煙氣冷凝物中之尼古丁-氣相色層分析法，1991-08-01；和(iv)ISO 10362-1：1991香煙-測定煙氣冷凝物中之水分-第1部分：氣相色層分析法，1991-09-15。加拿大衛生部深度抽吸方法是指：加拿大衛生部-官方方法T-115，測定煙草主流煙氣中的「焦油」、尼古丁和一氧化碳，1999年12月。無論採用何種方法，可能希望能測定傳統香煙每一次噴煙所傳遞之香料化合物的量，然後再配製非傳統的吸煙物品，其係在未燃燒的情況下使煙草或其它成分氣溶膠化，而可在每次噴煙時傳遞出類似量的香料化合物。添加至用於此類製品之香煙組成物中的酚糖苷量可以加以改變及測試，以確定需要多少酚糖苷來傳遞類似量的香料化合物。

經由舉例及以下更詳盡的討論，已經發現，當使用加拿大衛生部深度抽吸方法來測量時，傳統香煙可傳遞給抽煙者的癒創木酚量約為每次噴煙100奈克至每次噴煙約300奈克之間。因此，對於非傳統吸煙製品而言，如氣溶膠化煙草成分或其它成分而未燃燒者，希望其含有能夠達到每次噴煙傳遞50奈克或更多的癒創木酚之酚糖苷量，例如每次噴煙約50奈克癒創木酚至約500奈克癒創木酚，或者是每次噴煙約100奈克癒創木酚至約300奈克癒創木酚。

當然，每次噴煙所需傳遞香料化合物的量將取決於香料化合物本身。在具體實施例中，吸煙製品被設計為每次噴煙傳遞約5奈克或更多的香料化合物。在具體實施例中，吸煙製品被設計為傳遞每次噴煙約10奈克至1毫克的香料化合物，例如約50奈克/噴煙至約750奈克/噴煙，或者是約75奈克/噴煙至約500奈克/噴煙。

添加到香煙組成物中以將所需量之解離香料化合物傳遞給使用者的香料前驅化合物用量係由該製品的成分和設計方式及酚糖苷來決定。

當然，可以任何適當的量或濃度將酚糖苷添加到香煙組成物中。在具體實施例中，香煙組成物包含約0.001重量%，更佳為約0.005重量%，還要更佳為約0.01重量%的酚糖苷。在具體實施例中，香煙組成物可包括高達約2重量%的酚糖苷，還要更佳為高達約1重量%的酚糖苷，還要更佳為高達約0.5重量%的酚糖苷，以及還要更佳為高達約0.02重量%的酚糖苷(所有的重量%係指乾重)。

一或多種添加的酚糖苷可能是天然存在於熟化煙草或未熟化煙草中。舉例而言，已發現癒創木酚糖苷[((2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羥甲基)-6-(2-甲氧苯氧基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇)]存在於煙草中。因此，將合成或純化的酚糖苷添加到煙草中，相對於煙草本身，其將會提高含有煙草之香煙組成物中的酚糖苷濃度。在具體實施例中，合成或純化的酚糖苷被添加到煙草中以形成香煙組成物，其具有酚糖苷的濃度係煙草本身中之濃度的1.5倍或以上。例如，香煙組成物之酚糖苷濃度可以是煙草本身中之的濃度的2倍或以上、2.5倍或以上、3倍或以上、3.5倍或以上、4倍或以上、4.5倍或以上、5倍或以上，7.5倍或以上，或者是10倍或以上。

一或多種香料前驅物可以任何一種適合的方式添加到香煙組成物中。例如，可將含有香料前驅化合物的香料組成物以溶液、懸浮液或分散液的形式噴灑在煙草上；可將煙草浸漬在酚糖苷的溶液、懸浮液或分散液中；可將酚糖苷的粉末或晶體添加到煙草中；等等。香料前驅化合物可在任何適合的時間添加至煙草中，例如在將煙草處理以摻入吸煙製品等之前或是期間加入。糖苷較佳是能夠在處理期間穩定(亦即，糖苷鍵不會斷裂)。

舉例而言，煙草的再造可以藉由將煙草粉末、水、甘油、膠豆和纖維素纖維之均質漿料予以乾燥和鑄型的方式來進行。這種類型的方法被稱為鑄葉方法(cast leaf process)，且其廣泛用於煙草產業以製造用於傳統香煙的再造或均化煙草。鑄葉方法可能涉及施用200℃以下、150℃以下、或在約100至150℃，或100至200℃的範圍內之溫度。因此，如果在鑄葉方法中欲製造包含香料前驅化合物之香煙組成物，該香料前驅化合物較佳是能夠在該溫度下穩定。

香料前驅化合物的糖苷鍵較佳是在摻入香煙組成物之製品的一般使用條件下進行裂解。舉例而言，加熱而非燃燒煙草以使得煙草成分氣溶膠化的吸煙製品通常是在約200℃下至約300℃的溫度下加熱煙草。因此，當此類製品中含有具有糖苷之香煙組成物時，香料前驅化合物的糖苷鍵較佳是在低於約200℃至約300℃的溫度下裂解。舉另一個例子，煙草的燃燒通常是發生在約400℃的溫度下。因此，當傳統的吸煙製品(如香煙或雪茄)中含有具有糖苷之煙草組成物時，香料前驅化合物的糖苷鍵較佳是在低於約400℃的溫度下裂解。

在具體實施例中，香料前驅化合物的糖苷鍵是在約150℃或更高的溫度下裂解，以釋放出本發明之香料化合物。在具體實施例中，香料前驅化合物的糖苷鍵是在約400℃或更低的溫度下裂解。在具體實施例中，香料前驅化合物的糖苷鍵是在約100℃至約400℃的溫度下裂解，如約150℃至約300℃之間，或約200℃至約300℃之間。

本文中所使用之煙草組成物係指稱包含煙草和香料前驅化合物之香煙組成物，且其可以用來製造任何一種希望能具有較強烈煙味香韻之適合的吸煙製品。例如，煙草組成物可以用於傳統的吸煙製品中，或者是使用氣溶膠產生基材的吸煙製品中。煙草組成物可以是含有各種不同來源之煙草類型及黏合劑和保濕劑之再造煙草。保濕劑有利於氣溶膠的產生。當加熱時，保濕劑蒸發並且重新冷凝成小液滴，以產生可見的氣溶膠。香料前驅組成物的糖苷鍵較佳是在使用的情況下裂解，而不是在儲存、加工或製造的情況下裂解。

如果是可燃燒的吸煙製品，如香煙，則香煙組成物可以用於具有煙草基材之吸煙製品的任何部分，例如傳統香煙的煙桿、或是傳統香煙的一或多段濾嘴中。如果是其中香煙組成物或其成分並未燃燒的吸煙製品，則香煙組成物可以用於具有氣溶膠產生基材之吸煙製品的任何部分。

101‧‧‧吸煙製品

102‧‧‧吸煙製品

103‧‧‧前端栓塞

104‧‧‧熱源

105‧‧‧口件濾嘴

106‧‧‧氣溶膠產生基材

107‧‧‧傳送段

108‧‧‧膨脹室

109‧‧‧中空醋酸纖維素管

110‧‧‧口件

111‧‧‧氣溶膠產生基材

112‧‧‧捲煙紙

113‧‧‧加熱元件

114‧‧‧耐熱塗層

115‧‧‧捲煙紙

116‧‧‧中央氣流通道

117‧‧‧隔熱套管

118‧‧‧均化煙草材料

119‧‧‧氣溶膠產生裝置

120‧‧‧栓塞捲紙

121‧‧‧鞘

122‧‧‧導熱元件

124‧‧‧開口式硬紙管

126‧‧‧醋酸纖維素絲束

128‧‧‧濾嘴栓塞捲紙

第1圖顯示一種其中香煙組成物並未燃燒的吸煙製品之示意圖；第2圖顯示一種當與吸食裝置接合時係藉由電熱源加熱之吸煙製品；第3圖顯示癒創木酚糖苷在熱脫附器中加熱之離子偵測結果；第4圖顯示被捕集的氣溶膠藉由穩定同位素稀釋分析(SIDA)法測定癒創木酚濃度之結果。

藉由參考第1圖來做舉例說明，其顯示一個非限制性吸煙製品102(其中香煙組成物並未燃燒)的示意圖。如第1圖所示，吸煙製品102包括可燃熱源104、氣溶膠產生基材106、細長的膨脹室108及同軸對接之口件110，其皆被低透氣性捲煙紙112的外包裝所包覆。

可燃熱源104是一種熱解的多孔碳系熱源。可燃熱源104為圓柱形，且包括一個中央氣流通道116，其係縱向延伸穿過可燃熱源104。在中央氣流通道116的內表面上配置一種實質上不透氣的氧化鐵耐熱塗層114。氣溶膠產生基材106緊接著位於可燃熱源104的下游處，並且其包含均化煙草材料118的圓柱形栓塞並且被栓塞捲紙120所環繞，該均化煙草材料118含有香料前驅化合物及做為氣溶膠形成劑的甘油。均化煙草材料118係由縱向排列之擠壓煙草材料細絲所構成。

導熱元件122係由環繞的鋁箔管所構成，並且其係與可燃熱源104的後段及氣溶膠產生基材106鄰接的前段接觸。如第1圖所示，氣溶膠產生基材106的後段並未被導熱元件122所包圍。

細長的膨脹室108係位於氣溶膠產生基材106的下游，並且包含開口式硬紙管124。吸煙製品102的口件110係位於膨脹室108的下游，其包含過濾效率非常低的醋酸纖維素絲束126圓柱形栓塞，其係被濾嘴栓塞捲紙128所環繞。口件110可被外層紙(tipping paper)(圖中未顯示)環繞。吸煙製品102的尺寸可與傳統的香煙類似。

使用時，使用者將可燃碳系熱源104點燃，接著經由中央氣流通道116向下游口件110處抽吸空氣。氣溶膠產生基材106的前段主要是經由鄰接可燃熱源104之未燃燒後段及導熱元件122的傳導來加熱。當吸入之空氣通過中央氣流通道116時將被加熱，接著經由對流來加熱氣溶膠產生基材106。氣溶膠產生基材106之加熱將釋放出揮發及半揮發性的化合物，包括解離的香料化合物以及來自氣溶膠形成基材118的甘油，其在受熱的吸入之空氣流過氣溶膠產生基材時被挾帶在其中。

受熱的空氣和挾帶的化合物向下游通過膨脹室108，冷卻和冷凝，形成通過口件而(在大約室溫之下)進入使用者口中的氣溶膠。

為了製作吸煙製品102，將矩形的導熱元件122黏在捲煙紙112上。將熱源104、氣溶膠產生基材106的栓塞和膨脹室108適當地對準，並且定位於已黏貼導熱元件122的捲煙紙112上。已黏貼導熱元件122的捲煙紙112係包圍著熱源104的後段、氣溶膠產生基材106和膨脹室108，並且予以膠合。口件110係使用已知的濾嘴接合技術附接於膨脹室的開口端。

在加熱吸煙物品的另一個實施例中，包含香料前驅化合物的香煙組成物係與如電熱源等未燃燒的熱源直接接觸。第2圖顯示的是一種當與吸食裝置接合時係藉由電熱源加熱之吸煙製品。吸煙製品101包括前端栓塞103、氣溶膠產生基材111、中空醋酸纖維素管109、傳送段107、及口件濾嘴105。這五種元件係依序且同軸對準排列，並且係藉由捲煙紙115來組裝，以形成煙桿。煙桿具有嘴端和遠端，使用者在使用時將嘴端插入他或她的口內，而遠端則是位於煙桿嘴端的另一端。在組裝時，煙桿15為52毫米長，並有直徑為7.2毫米。前端栓塞103為圓柱狀的醋酸纖維素絲束。氣溶膠產生基材111位於前端栓塞103的下游，並且包括包在濾嘴紙內的一束捲曲的鑄葉煙草。鑄葉煙草包括添加劑，其包含甘油做為氣溶膠形成劑。管109緊接著位於氣溶膠產生基材111的下游處，並且係由醋酸纖維素所形成。傳送段107可讓包括氣溶膠產生基材111釋放之香料化合物的揮發性物質經由煙桿朝向嘴端通過。揮發性物質可在傳送段107內冷卻，以形成氣溶膠。口件濾嘴105係由醋酸纖維素絲束形成的傳統口件濾嘴。上述指定的元件係藉由緊密包裹在捲煙紙115中的方式來組合。

氣溶膠產生裝置119包括用來承接吸煙製品101以利吸食之鞘121。加熱元件113位於鞘121內且定位在可與吸煙製品101的遠端接合的位置。加熱元件113的形狀為末端為尖點的刀刃狀。當吸煙製品101被壓入鞘時，加熱元件113的尖點將首先與前端栓塞103接合，然後刺入氣溶膠產生基材111中。當吸煙製品101與氣溶膠產生裝置119適當的接合時，加熱元件113係位於氣溶膠產生基材111內。由加熱元件113產生的熱經由傳導和對流傳遞到含有香料前驅化合物的氣溶膠產生基材111內。絕緣套管117可圍繞加熱元件113的一部分，其係與前端栓塞103接觸，並保護其不會燒毀或燒熔。當然，應理解的是，有關第1圖和第2圖所述之吸煙製品僅為可使用包含本文所述香料前驅化合物之香煙組成物的兩個吸煙製品實例。可進一步理解的是，也可以使用不同於第1圖和第2圖所述之相關方法來製造包括具有香料前驅化合物之香煙組成物的吸煙製品。

可以使用任何一種適合的方法來製造包括具有香料前驅化合物之香煙組成物的吸煙製品。一般而言，用於製造包括具有香料前驅化合物之香煙組成物的吸煙製品之方法包括：將香料前驅化合物或香料傳遞組成物添加或摻入香煙組成物中，如煙草或其它基材；以及將香煙組成物摻入吸煙物品中。

一般而言及如本文所述，為了增進香煙組成物之香煙氣味或香韻的方法包括將香料前驅化合物或香料傳遞組成物添加至香煙組成物中。香料前驅化合物的糖苷鍵在加熱時被水解，而造成香料化合物的解離。當吸煙者使用(燃燒或加熱)吸煙製品時，香料前驅化合物就會被加熱。

除非另有說明，本文所使用的所有科學及技術名詞係具有本技術領域通常使用的意涵。本文所提供的定義是為了便於瞭解本文頻繁使用的某些術語。

在本發明說明書及附帶的專利申請範圍中所用的「一個」和「該」之單數形式，除非內容中清楚的明確指出，其係涵蓋具有複數對象的具體實施例。

在本發明申請書及附帶的專利申請範圍中所用的「或」乙詞，除非內容中清楚的明確指出，否則一般通常係包括「和/或」的意思。

在本文中所使用的「具有」、「包括」、「包含」等用語係代表開放式的意涵，並且通常是指「包括，但不限於」。應理解的是，「基本上由......組成」、「由......組成」等用語均歸入「包含」等範疇內。

以下提供的是說明在此所揭示之化合物、組成物、方法及製品的某些方面之非限制性實施例。

實施例

實施例1：具有煙味香韻的化合物之評估

將文獻和其它來源中描述過的四十五種化合物列為具有煙味香韻特性之候選材料。某些化合物是由感官專家小組來進行測試，並且相對於癒創木酚之煙味香韻進行比較，癒創木酚已被測定為最能夠正確觸發煙味感覺。雖然有一些化合物也能夠引起煙味香韻，但會呈現出其它干擾或削弱煙味香韻的額外香韻。例如，2-甲氧基硫酚具有一些煙味特性，但同時具有更重的肉類香韻。許多其它化合物經測定並無法引起煙味的感覺。

雖然以癒創木酚做為領先測試的例子，也可指定具有類似所需煙味特性的其它酚類化合物。這些化合物包括2,6-二甲氧基酚(CAS 91-10-1)；鄰-甲酚、間-甲酚或對-甲酚；3-乙基酚(CAS 123-07-9)；4-異丙基酚(CAS 99-89-8)；及2,3-二甲基酚(CAS 526-75-0)。

實施例2：由吸煙製品中的癒創木酚糖苷釋放出癒創木酚

合成癒創木酚((2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羥甲基)-6-(2-甲氧苯氧基)四氫-2H-吡喃-3,4,5-三醇)的糖苷，並且以熱脫附器初始測試的結果顯示其會在加熱時釋放出癒創木酚。如第3圖所示，其係顯示當癒創木酚糖苷在熱脫附器中加熱時(尤其是)對於癒創木酚離子的偵測，癒創木酚由糖苷釋出的起始溫度約為222℃。這種釋放溫度非常適合加熱而非燃燒煙草的吸煙製品，以增加此種製品所產生之氣溶膠中的煙味香韻。

同樣如第3圖中所示，較低量的乙酸離子會在約250℃的起始溫度下被偵測到。

其次，將各種不同濃度的癒創木酚糖苷摻入煙草中。摻料煙草的栓塞被內含於加熱但非燃燒煙草的吸煙製品中。第一吸煙製品包括第一煙草摻混物(摻混物A，無熱交換器)，且第二吸煙製品包括第二煙草摻混物(摻混物B，具有熱交換器)。

依加拿大衛生部深度抽吸方法之規範抽吸該物品，並且將超過12次噴煙所產生的氣溶膠收集於冷阱中。被捕集的氣溶膠的癒創木酚濃度已藉由穩定同位素稀釋分析(SIDA)法來測定。其結果呈現於第4圖。

如第4圖所示，當藉由在第一吸煙製品中之煙草內的電性裝置加熱時，癒創木酚-糖苷傳遞高的癒創木酚產量(摻混物A，無熱交換器，HX)，(第4圖中的上半部曲線)。在第一吸煙製品上添加1毫克癒創木酚糖苷可導致超過3000奈克/噴煙的癒創木酚釋出，此數值超過於市售品牌的傳統香煙中所觀察之癒創木酚濃度(未顯示於第4圖中)的10倍。另外，第二吸煙製品(摻混物B，具有熱交換器，HX)(第4圖中的下半部綠色曲線)顯示其癒創木酚的釋放量相對於市售品牌的傳統香煙為較高的情形，但明顯低於無熱交換器之吸煙製品。從前面的實驗中可知，具有羥基的化合物(特別是酚類化合物(如癒創木酚))會被熱交換器所捕集。

接著，考慮在加拿大衛生部深度抽吸方法的規範下，於12次噴煙所傳遞的癒創木酚量，計算相對於每個栓塞所摻入的前驅物之初始量的轉化產率(以莫耳%來表示)。雖然沒有熱交換器之吸煙製品的轉化產率約為10莫耳%，但具有熱交換器的吸煙製品卻只有1莫耳%。然而，加入相當低量的癒創木酚糖苷卻仍可達到癒創木酚的目標濃度(150-250奈克/噴煙，其係於市售品牌傳統香煙所觀察到者)。

由於只有部分的煙草被加熱且只有部分的前驅物在12次噴煙期間被降解，轉化產率明顯低於100%。結果如下表1所示。

*氣溶膠中的濃度(12次噴煙/吸煙製品的總和)與每個栓塞摻入量之間的關係，以莫耳單位表示。該栓塞包含280毫克的煙草。