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TW201343801A - 著色硬化性樹脂組合物 - Google Patents

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TW201343801A
TW201343801A TW102111994A TW102111994A TW201343801A TW 201343801 A TW201343801 A TW 201343801A TW 102111994 A TW102111994 A TW 102111994A TW 102111994 A TW102111994 A TW 102111994A TW 201343801 A TW201343801 A TW 201343801A
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Inventor
Katsunari Oda
Takuma Fujita
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
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Abstract

本發明之著色硬化性樹脂組合物包含式(1)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。[式(1)中，Q1及Q2分別獨立地表示氫原子或-CO2M，其中Q1及Q2中之任一者表示-CO2M。R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R1及R2鍵結而與鄰接之氮原子一起形成環。R5表示氫原子或碳數1~20之1價烴基。於R5存在複數個之情形時，該等彼此相同或不同。M表示氫原子或鹼金屬原子。]□

Description

著色硬化性樹脂組合物
本發明係關於一種著色硬化性樹脂組合物。
染料例如用於在纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中利用反射光或透射光而進行色顯示。作為該染料，已知有香豆素6(下述式所表示之化合物)等香豆素化合物(JP2006-154740-A之實施例8)。
於由含有上述香豆素化合物之著色硬化性樹脂組合物製成彩色濾光片之步驟中，存在著色劑昇華之方面之問題。
本發明包含以下之發明。
[1]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含式(1)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑，式(1)
[式(1)中，Q1及Q2分別獨立地表示氫原子或-CO2M，Q1及Q2中之任一者表示-CO2M；R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R1及R2鍵結而與鄰接之氮原子一起形成環；構成該1價烴基之亞甲基可經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代，該1價烴基所含之氫原子可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代；R5表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於R5存在複數個之情形時，該等彼此相同或不同；M表示氫原子或鹼金屬原子]。
[2]如[1]之著色硬化性樹脂組合物，其中R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環。
[3]如[1]或[2]之著色硬化性樹脂組合物，其中R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，且R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環。
[4]如[1]至[3]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其進而包含顏 料。
[5]如[4]之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[6]如[4]或[5]之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[7]如[4]至[6]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為綠色顏料。
[8]如[4]至[7]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
[9]如[8]之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為C.I.顏料綠7。
[10]一種彩色濾光片，其係使用如[1]至[9]中任一項之著色硬化性樹脂組合物而形成。
[11]一種液晶顯示裝置，其包含如[10]之彩色濾光片。
根據本發明，可提供一種可抑制著色劑之昇華而形成彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含著色劑(A)、樹脂(B)及聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)。
著色劑(A)包含式(1)所表示之化合物。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而含有選自由溶劑(E)及調平劑(F)所組成之群中之至少一種。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可進而含有聚合起始助劑 (D1)。
於本說明書中，只要無特別說明，則作為各成分而例示之化合物可單獨使用或組合複數種使用。
<著色劑(A)>
著色劑(A)較佳為包含式(1)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(1)」)，進而包含顏料(P)。
化合物(1)亦包含其互變異構物或其等之鹽。
式(1)中，作為R1~R4中之鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
式(1)中，作為R1~R4中之碳數1~20之1價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基； 及由該等之組合形成之基。
作為構成該等1價烴基之亞甲基經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代，或1價烴基所含之氫原子經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代而成之基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-1取代胺甲醯基；N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等 N,N-2取代胺甲醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基；N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-烷基胺基； N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-二烷基胺基；N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基；N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟異丁基、全氟(第二丁基)、全氟(第三丁基)、全氟(2-丁烯基)、全氟(1,3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟(異戊基)、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟(第三戊基)、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟異己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟 庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子之脂肪族烴基；全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)、全氟(2-甲基環己基)、全氟(3-甲基環己基)、全氟(4-甲基環己基)、全氟(1,2-二甲基環己基)、全氟(1,3-二甲基環己基)、全氟(1,4-二甲基環己基)、全氟(2,3-二甲基環己基)、全氟(2,4-二甲基環己基)、全氟(2,5-二甲基環己基)、全氟(2,6-二甲基環己基)、全氟(3,4-二甲基環己基)、全氟(3,5-二甲基環己基)、全氟(2,2-二甲基環己基)、全氟(3,3-二甲基環己基)、全氟(4,4-二甲基環己基)、全氟(2,4,6-三甲基環己基)、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)等具有氟原子之脂環式烴基；全氟苯基、全氟(鄰甲苯基)、全氟(間甲苯基)、全氟(對甲苯基)、全氟二甲苯基、全氟2,4,6-三甲苯基、全氟(鄰異丙苯基)、全氟(間異丙苯基)、全氟(對異丙苯基)、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子之芳香族烴基；全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(異丙氧基)、全氟丁氧基、全氟(異丁氧基)、全氟(第二丁氧基)、全氟(第三丁氧基)、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(第二丁基))甲氧基、(全氟(第三丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(第三戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯 基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(異己基))甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子之取代氧基；2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等。
作為R1及R2，較佳為脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基。該脂肪族烴基所含之氫原子可經脂環式烴基或芳香族烴基取代。該脂環式烴基所含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。該芳香族烴基所含之氫原子可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
作為R1，較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中，更佳為乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，進而較佳為乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，尤佳為(2-乙基)己基。R1為該等基之本發明之化合物於溶劑中之溶解性優異。
作為R2，較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中，更佳為乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，進而較佳為乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，尤佳為己基及(2-乙基)己基。R2為該等基之本發明之化合物於溶劑中之溶解性優異。
就製造容易性之方面而言，R3及R4較佳為氫原子。
於R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環之情形、及/或R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環之情形時，作為*-R1-R3-*及*-R2-R4-*，可列舉：*-CH2-CH2-*、*-CF2-CF2-*、*-CH2-C(CH2)5-*或*-CH2- C(CH3)2-*等，較佳為*-CH2-CH2-*及*-CH2-C(CH3)2-*，其中更佳為*-CH2-C(CH3)2-*。*表示鍵結鍵。
於R1及R2鍵結而與鄰接之氮原子一起形成環之情形時，作為*-R1-R2-*，可列舉：*-(CH2)2-*、*-(CH2)3-*、*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CH2)7-*、*-(CF2)2-*、*-(CF2)3-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*、*-(CF2)6-*、*-(CF2)7-*等，較佳為*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*、*-(CH2)6-*、*-(CF2)4-*、*-(CF2)5-*及*-(CF2)6-，其中更佳為*-(CH2)4-*、*-(CH2)5-*及*-(CH2)6-*，尤佳為*-(CH2)4-*及*-(CH2)5-*。*表示鍵結鍵。
作為R5中之碳數1~20之1價烴基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、2,4,6-三甲苯基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基； 及由該等之組合形成之基。
M表示氫原子或鹼金屬原子，較佳為氫原子、鈉原子或鉀原子，更佳為氫原子。
作為Q1為-CO2M之化合物(1)，例如可列舉式(1-1)~式(1-44)分別所表示之化合物及其等之鹽。
作為Q2為-CO2M之化合物(1)，例如可列舉式(1-45)~式(1-88)分別所表示之化合物及其等之鹽。
就合成之容易性之觀點而言，作為化合物(1)，較佳為化合物(1-1)~化合物(1-8)、化合物(1-15)~化合物(1-42)、化合物(1-45)~化合物(1-52)及化合物(1-59)~化合物(1-86)，其中更佳為化合物(1-1)~化合物(1-4)、化合物(1-15)~化合物(1-32)、化合物(1-39)~化合物(1-42)、化合物(1-45)~化合物(1-48)、化合物(1-59)~化合物(1-76)及化合物(1-83)~化合物(1-86)，其中進而較佳為化合物(1-1)~化合物(1- 4)、化合物(1-15)~化合物(1-20)、化合物(1-27)~化合物(1-28)、化合物(1-31)~化合物(1-32)、化合物(1-39)~化合物(1-42)、化合物(1-45)~化合物(1-48)、化合物(1-59)~化合物(1-64)、化合物(1-71)~化合物(1-72)、化合物(1-75)~化合物(1-76)及化合物(1-83)~化合物(1-86)。
化合物(1)例如可依據染料與顏料(Dyes and Pigments)(2008),77,556-558.中所記載之方法而製造。
具體而言，化合物(1)可藉由使式(q1)所表示之化合物、式(q2)所表示之化合物及氰基乙酸乙酯於苯甲酸及溶劑之存在下進行環化反應而製造。反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時，更佳為8小時~16小時。作為上述溶劑，較佳為甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等，較佳為1-戊醇。
[式(q1)及式(q2)中，R1~R4、Q1及Q2分別表示與上述相同之含義。]
於化合物(1)之製造中，式(q1)所表示之化合物之使用量相對於式(q2)所表示之化合物1莫耳，較佳為1莫耳~10莫耳，更佳為1莫耳~4莫耳，進而較佳為1莫耳~3莫耳，進而更佳為1莫耳。
於化合物(1)之製造中，氰基乙酸乙酯之使用量相對於式(q2)所表示之化合物1莫耳，較佳為1莫耳~10莫耳，更佳為1莫耳~4莫耳，進而較佳為1莫耳~3莫耳，進而更佳為1莫耳。
於化合物(1)之製造中，苯甲酸之使用量相對於式(q2)所表示之化合物1莫耳，較佳為0.1莫耳~3莫耳，更佳為0.3莫耳~3莫耳，進而較佳為0.3莫耳~1.2莫耳，進而更佳為0.3~0.4莫耳。
由反應混合物獲取作為目標化合物之化合物(1)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，較佳為藉由適當調整反應混合物之溫度之方法、或於不使化合物(1)溶解之溶劑中添加反應混合物之方法使結晶析出，並濾取該結晶。所濾取之結晶較佳為於水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮、氯仿或該等之混合液等溶劑中進行清洗或再結晶，繼而進行乾燥。又，視需要亦可藉由管柱層析法或再結晶等公知之方法進一步進行精製。
作為顏料(P)，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可列舉以色指數(Colour Index)(染色家協會會誌(The Society of Dyers and Colourists)出版)分類為顏料(Pigment)之顏料。
作為顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、14、19、23、29、32、33、36、37、38等紫色顏料； C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料(P)較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，進而較佳為選自由C.I.顏料綠7、36及58所組成之群中之至少一種。該等顏料可較佳地用於綠色色素，藉由含有上述顏料，而容易實現透射光譜之最佳化，使彩色濾光片之耐光性及耐化學品性變得良好。
顏料視需要亦可實施松香處理、使用導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理、利用高分子化合物等對顏料表面進行之接枝處理、利用硫酸微粒化法等之微粒化處理、或用以去除雜質之利用有機溶劑或水等之清洗處理、離子性雜質之利用離子交換法等之去除處理等。顏料之粒徑較佳為分別均勻。
顏料藉由含有顏料分散劑而進行分散處理，可製成於顏料分散劑溶液中均勻地分散之狀態之顏料分散液。顏料可分別單獨進行分散處理，亦可將複數種混合進行分散處理。
作為上述顏料分散劑，例如可列舉：陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等顏料分散劑等。該等顏料分散劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。作為顏料分散劑，按照商品名可列舉：KP(信越化學工業股份有限公司製造)、Flowlen(共榮社化學股份有限公司製造)、Solsperse(Zeneca股份有限公司製造)、EFKA(CIBA公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑之使用量在上述範圍內，則有可獲得分散狀態更均勻之顏料分 散液之傾向。
化合物(1)之含有率相對於著色劑(A)之總量，較佳為0.01質量%以上且90質量%以下，更佳為0.1質量%以上且80質量%以下，進而較佳為1質量%以上且65質量%以下，進而更佳為2質量%以上且60質量%以下。
於含有顏料(P)之情形時，其含有率相對於著色劑(A)之總量，較佳為10質量%以上且99.99質量%以下，更佳為20質量%以上且99.9質量%以下，進而較佳為35質量%以上且99質量%以下，進而更佳為40質量%以上且98質量%以下。
著色劑(A)之含有率相對於固形物成分之總量，通常為1質量%以上且99質量%以下，較佳為2質量%以上且90質量%以下，更佳為3質量%以上且80質量%以下，進而較佳為5質量%以上且70質量%以下，進而更佳為5質量%以上且60質量%以下，尤佳為5質量%以上且50質量%以下。若著色劑(A)之含有率在上述範圍內，則可獲得所期望之分光或色濃度。
於本說明書中，所謂「固形物成分之總量」係指自本發明之著色硬化性樹脂組合物去除溶劑(E)後之成分之合計量。固形物成分之總量及各成分相對於其之含量例如可利用液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法而測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種之結構單元之加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉以下之樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)、與具有碳數2~4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)之共聚物； 樹脂[K2](a)、(b)、及可與(a)共聚合之單體(c)(其中，(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]使(b)與(a)及(c)之共聚物反應而成之樹脂；樹脂[K5]使(a)與(b)及(c)之共聚物反應而成之樹脂；樹脂[K6]使(a)與(b)及(c)之共聚物反應，進而與羧酸酐反應而成之樹脂。
作為(a)，具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰、間、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基鄰苯二甲酸、4-乙烯基鄰苯二甲酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸類酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等2價以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥基甲基)丙烯酸之於同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。 於該等中，就共聚合反應性之方面或所獲得之樹脂於鹼性水溶液中之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐。
(b)為具有碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少1種)與乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸」係表示選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之記法亦具有相同之含義。
作為(b)，例如可列舉：具有環氧乙基與乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)、具有氧雜環丁基與乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)、具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1)」)、具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯 乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯(例如，Cyclomer M100；Daicel股份有限公司製造)、式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物等。
[式(I)及式(II)中，Ra及Rb表示氫原子、或碳數1~4之烷基，該烷基所含之氫原子亦可經羥基取代。
Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳數1~6之烷二基。
*表示與O之鍵結鍵。]
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，較佳為列舉氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基及2-羥基乙基，更佳為列舉氫原子及甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，較佳為列舉：單鍵、亞甲基、伸乙基、*-CH2-O- 及*-CH2CH2-O-，更佳為列舉單鍵及*-CH2CH2-O-(*表示與O之鍵結鍵)。
作為式(I)所表示之化合物，可列舉式(I-1)~式(I-15)中之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)~式(I-15)所表示之化合物，更佳為式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-15)所表示之化合物。
作為式(II)所表示之化合物，可列舉式(II-1)~式(II-15)中之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所表示之化合物，更佳為式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所表示之化合物。
式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物可分別單獨使用，亦可將式(I)所表示之化合物與式(II)所表示之化合物併用。於將該等併用之情形時，式(I)所表示之化合物及式(II)所表示之化合物之含有比率以莫耳基準計較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
作為(b2)，更佳為具有氧雜環丁基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基氧雜環丁烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基與(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體而言，可列舉：丙烯酸四氫糠酯(例如，Viscoat V#150，大阪有機化學工業股份有限公司製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯 等。
作為(b)，就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-酯(於該技術領域中，作為慣用名，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02.6]癸烯-8-酯(於該技術領域中，作為慣用名，稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2- 烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
於該等中，就共聚合反應性及耐熱性之方面而言，較佳為苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等。
於樹脂[K1]中，源自各者之結構單元之比率較佳為於構成樹脂[K1]之全部結構單元中，源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(b)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(b)之結構單元：50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率在上述範圍內，則有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色 濾光片之耐溶劑性優異之傾向。
樹脂[K1]例如可參考文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，發行社：化學同人股份有限公司，第1版第1刷，1972年3月1日發行)中記載之方法及該文獻中記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉如下方法：將(a)及(b)之特定量、聚合起始劑及溶劑等添加至反應容器中，例如藉由利用氮氣置換氧氣而形成脫氧環境，一面攪拌一面加熱及保溫。再者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常使用者。例如，作為聚合起始劑，可列舉：偶氮化合物(2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)或有機過氧化物(過氧化苯甲醯基等)，作為溶劑，只要為使各單體溶解者即可，可列舉下文中作為本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑(E)所列舉之溶劑等。
再者，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，還可使用利用再沈澱等方法而以固體(粉體)之形式取出者。尤其於該聚合時，藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之溶劑作為溶劑，可將反應後之溶液直接使用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之製備，故而可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
於樹脂[K2]中，源自各者之結構單元之比率較佳為於構成樹脂[K2]之全部結構單元中，源自(a)之結構單元：2~45莫耳%源自(b)之結構單元：2~95莫耳%源自(c)之結構單元：1~65莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：5~40莫耳%源自(b)之結構單元：5~80莫耳%源自(c)之結構單元：5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率在上述範圍內，則有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度優異之傾向。
樹脂[K2]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造。
於樹脂[K3]中，源自各者之結構單元之比率較佳為於構成樹脂[K3]之全部結構單元中，源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(c)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(c)之結構單元：50~90莫耳%。
樹脂[K3]例如可與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造。
樹脂[K4]可藉由獲得(a)與(c)之共聚物，且使(b)具有之碳數2~4之環狀醚加成於(a)具有之羧酸及/或羧酸酐而製造。
首先，與作為樹脂[K1]之製造方法而記載之方法同樣地製造(a)與(c)之共聚物。於此情形時，源自各者之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉者相同。
其次，使(b)具有之碳數2~4之環狀醚與上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分反應。
繼(a)與(c)之共聚物之製造之後，將燒瓶內環境由氮氣置換成空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等添加至燒瓶內，例如於60~130℃下反應1~10小時，藉此可製造樹脂[K4]。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由設為該範圍，而有著色硬化性樹脂組合物之保存穩定 性、形成圖案時之顯影性、及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感度之平衡變得良好之傾向。由於環狀醚之反應性較高，未反應之(b)不易殘留，故而作為樹脂[K4]中使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件可考慮製造設備或聚合所引起之發熱量等而適當調整。再者，可與聚合條件同樣地，考慮製造設備或聚合所引起之發熱量等而適當調整添加方法或反應溫度。
關於樹脂[K5]，作為第一階段，以與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式獲得(b)與(c)之共聚物。與上述同樣地，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用經濃縮或稀釋之溶液，還可使用利用再沈澱等方法而以固體(粉體)之形式取出者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率較佳為相對於構成上述共聚物之全部結構單元之合計莫耳數，分別為源自(b)之結構單元：5~95莫耳%源自(c)之結構單元：5~95莫耳%，更佳為源自(b)之結構單元：10~90莫耳%源自(c)之結構單元：10~90莫耳%。
進而，以與樹脂[K4]之製造方法相同之條件，使(a)具有之羧酸或羧酸酐、與(b)及(c)之共聚物具有之源自(b)之環狀醚反應，藉此可獲得樹脂[K5]。
與上述共聚物反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。由於環狀醚之反應性較高，未反應之(b)不易殘留，故而作為樹脂[K5]中使用之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]為進而使羧酸酐與樹脂[K5]反應而成之樹脂。使羧酸酐與藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生之羥基反應。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基鄰苯二甲酸酐、4-乙烯基鄰苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成於(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物而成之樹脂等樹脂[K4]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應而成之樹脂、使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應而成之樹脂等樹脂[K5]；使(甲基)丙烯酸與(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物反應而成之樹 脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐反應而獲得之樹脂等樹脂[K6]等。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量通常為3,000~100,000，較佳為5,000~50,000，更佳為5,000~35,000，進而較佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量在上述範圍內，則有如下傾向：塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部對於顯影液之溶解性良好，著色圖案之解像度提高。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值通常為20mg-KOH/g~170mg-KOH/g，較佳為30mg-KOH/g~170mg-KOH/g，更佳為40mg-KOH/g~170mg-KOH/g，進而較佳為50mg-KOH/g~170mg-KOH/g。其中，較佳為50mg-KOH/g~150mg-KOH/g，更佳為60mg-KOH/g~150mg-KOH/g，進而較佳為60mg-KOH/g~135mg-KOH/g，尤佳為70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此處，酸值係指作為中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液滴定而求出。
樹脂(B)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為7質量%~65質量%，更佳為10質量%~60質量%，進而較佳為13質量%~60質量%，尤佳為17質量%~55質量%。若樹脂(B)之含量在上述範圍內，則有容易形成著色圖案，又，著色圖案之解像度及殘膜率提高之傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)為可藉由自聚合起始劑(D)產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可列舉聚合性之具有乙烯性不飽和鍵之 化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等；及上述(a)、(a)及(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為250~1,500以下。
聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為1~70質量%，其中較佳為2~65質量%，其中更佳為5~65質量%，較佳為7 ~65質量%，其中更佳為10~60質量%，更佳為13~60質量%，進而較佳為17~55質量%。
又，樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]以質量基準計，較佳為20：80~80：20，更佳為35：65~80：20。
若聚合性化合物(C)之含量在上述範圍內，則有著色圖案形成時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要為藉由光或熱之作用而產生活性自由基、酸等而可使聚合開始之化合物，則並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物等。
上述O-醯基肟化合物為具有式(d1)所表示之部分結構之化合物。以下，*表示鍵結鍵。
作為上述O-醯基肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二烷環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧 基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為BASF公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，O-醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少1種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
上述苯烷基酮化合物為具有式(d2)所表示之部分結構或式(d3)所表示之部分結構之化合物。該等部分結構中，苯環亦可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上為BASF公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感度之方面而言，作為苯烷基酮化合物，較佳為具有式(d2)所 表示之部分結構之化合物。
上述聯咪唑化合物例如為式(d5)所表示之化合物。
[式(d5)中，R51~R56表示可具有取代基之碳數6~10之芳基。]
作為碳數6~10之芳基，例如可列舉：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，較佳為苯基。
作為取代基，例如可列舉鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。作為鹵素原子，例如可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑(例如參照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A號等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等)、4,4'5,5'-位之苯基經烷氧羰基(carboalkoxy)取代之咪唑化合物(例如參照JPH07-10913-A等)等。其中，較佳為下述式所表示之化合物及其等之混合物。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而，作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯基硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶醯、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。該等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)(尤其為胺類)組合使用。
聚合起始劑(D)較佳為含有選自由苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、O-醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種之聚合起始劑，更佳為含有O-醯基肟化合物之聚合起始 劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~40質量份，更佳為0.1~30質量份，進而較佳為1~30質量份。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)為用以促進藉由聚合起始劑而開始聚合之聚合性化合物之聚合之化合物、或增感劑。於含有聚合起始助劑(D1)之情形時，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺化合物，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等，其中較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製造)等市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫化合物，可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為上述羧酸化合物，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙 酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量在該範圍內，則有進而可以高感度形成著色圖案，彩色濾光片之生產性提高之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑(於分子內含有-COO-而不含有-O-之溶劑)、醚溶劑(於分子內含有-O-而不含有-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(於分子內含有-COO-與-O-之溶劑)、酮溶劑(於分子內含有-CO-而不含有-COO-之溶劑)、醇溶劑(於分子內含有OH而不含有-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、 甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可併用2種以上。
其中，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%。若溶劑(E)之含量在上述範圍內，則有如下傾向：塗佈時之平坦性變得良好，又，因形成彩色濾光片時色濃度並未不足故而顯示特性變得良好。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F)，可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。該等亦可於側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧鍵之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名：Dow Corning Toray股份有限公司製造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業股份有限公司製造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本(Momentive Performance Materials Japan)合同公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(住友3M股份有限公司製造)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC股份有限公司製造)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(三菱綜合材料電子化成(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals)股份有限公司製造)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子股份有限公司製造)及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製造)等。
作為上述具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC股份有限公司製造)等。
調平劑(F)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.0005質量%以上且0.6質量%以下，更佳為0.001質量%以上且0.5質量%，進而較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，進而更佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，尤佳為0.005質量%以上且0.07質量%以下。若調平劑(F)之含量在上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性變得良好。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物視需要亦可含有填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等在該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物例如可藉由將著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、及視需要使用之溶劑(E)、調平劑(F)、聚合起始助劑(D1)及其他成分加以混合而製備。
含有顏料(P)之情形之顏料較佳為預先與溶劑(E)之一部分或全部混合，使用球磨機等使其分散直至顏料之平均粒徑成為0.2μm以下左右為止。此時，視需要亦可調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。於以此方式獲得之顏料分散液中以成為特定之濃度之方式混合殘留之成分，藉此可製備目標之著色硬化性樹脂組合物。
化合物(1)較佳為預先於溶劑(E)之一部分或全部中溶解而製備溶液。較佳為利用孔徑0.01~1μm左右之過濾器對該溶液進行過濾。
較佳為利用孔徑0.01~10μm左右之過濾器對混合後之著色硬化性樹脂組合物進行過濾。
<彩色濾光片之製造方法>
作為由本發明之著色硬化性樹脂組合物製造著色圖案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法為如下方法：將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，使其乾燥而形成著色組合物層，經由光罩使該著色組合物層曝光，顯影。於光微影法中，於曝光時不使用光罩及/或不進行顯影，藉此可形成上述著色組合物層之硬化物即著色塗膜。如此形成之著色圖案或著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
所製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的或用途等而適當調整，例如為0.1~30μm，較佳為0.1~20μm，進而較佳為0.5~6μm。
作為基板，可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板，矽，於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。亦可於該等基板上形成另一彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色像素之形成可以公知或慣用之裝置或條件進行。例如，可以如下方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，藉由加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥去除溶劑等揮發成分使其乾燥，而獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫及 旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥之情形之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，加熱時間較佳為10秒鐘~60分鐘，更佳為30秒鐘~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150Pa之壓力下，在20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，只要根據目標之彩色濾光片之膜厚而適當選擇即可。
繼而，著色組合物層經由用以形成目標之著色圖案之光罩而曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可使用對應目標用途之圖案。
作為用於曝光之光源，較佳為產生波長250~450nm之光之光源。例如亦可將未達350nm之光使用截止該波長區域之濾光片截止，或將436nm附近、408nm附近、365nm附近之光使用取出該等波長區域之帶通濾波器(band-pass filter)而選擇性地取出。具體而言，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵化物燈、鹵素燈等。
為了可對曝光面整體均勻地照射平行光線，或進行光罩與形成有著色組合物層之基板之正確之位置對準，較佳為使用光罩對準曝光機(mask aligner)及步進式曝光機(stepper)等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色組合物層與顯影液接觸進行顯影，而於基板上形成著色圖案。藉由顯影可使著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物於水溶液中之濃度較佳為0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%，進而更佳為0.03~5質量%。進而，顯影液亦可含有界面活性劑。
顯影方法可為覆液法(puddle method)、浸漬法(dipping method)及噴霧法等中之任一方法。進而，於顯影時亦可使基板傾斜為任意角 度。
於顯影後，較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
根據本發明之著色硬化性樹脂組合物，可製造著色劑之昇華得以抑制，亮度特別高之彩色濾光片。該彩色濾光片作為顯示裝置(例如，液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置、電子紙等)及固體攝像元件中所使用之彩色濾光片而有用。
實施例
繼而，列舉實施例等對本發明進一步進行具體說明。
於實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份只要無特別記載，則為質量基準。
於以下之實施例中，化合物之結構係以NMR(Nuclear Magnetic Resource，核磁共振)(JMM-ECA-500；日本電子股份有限公司製造)或質譜分析(LC；Agilent製造之1200型、MASS；Agilent製造之LC/MSD6130型)而確認。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC(Gel Permeation Chromatography，凝膠滲透層析)法，以如下條件進行。
裝置：HLC-8120GPC(Tosoh股份有限公司製造)
管柱：TSK-GEL G2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF(tetrahydrofuran，四氫呋喃)
流速：1.0mL/min
受檢液固形物成分濃度：0.001~0.01質量%
注入量：50μL
檢測器：RI(Refractive Index，折射率)
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh股份有限公司製造)
將上述獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)設為分子量分佈。
合成例1
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份、4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)12.8份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.73份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)157份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.43份加以混合，於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.46份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.79份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)49.8份及4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)12.7份，於120℃下攪拌14小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)3.76份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.41份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)52.5份及4-(二乙基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)6.35份，於120℃下攪拌8小時。將上述反應液冷卻至室溫後，以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃140份，於70℃下攪拌1小時後，以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。於該殘渣中添加四氫呋喃120份，於70℃下攪拌1小時後，以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺340份，加熱至90℃而使其溶解後，於0℃~5℃下靜置。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。將該殘渣於60℃下進行減壓乾燥，而獲得 式(1-1)所表示之化合物5.69份。藉由1H-NMR確認結構。
<式(1-1)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)：1.14(6H,t),3.47(4H,q),6.57(1H,d),6.78(1H,dd),7.68(1H,d),7.79(1H,d),7.96(1H,dd),8.15(1H,d),8.80(1H,s),13.11(1H,s)。
合成例2
將4-(二丁基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)24.8份、4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)15.3份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)4.20份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)242份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)11.3份加以混合，於120℃下攪拌5小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.61份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.70份、4-(二丁基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.1份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份，於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.60份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.70份、4-(二丁基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份，於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.61份、苯甲酸(東京化 成工業股份有限公司製造)1.71份及4-(二丁基胺基)柳醛(東京化成工業股份有限公司製造)10.3份，於120℃下攪拌18小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至己烷1900份中並進行攪拌。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃328份，於60℃下進行再結晶。以抽氣過濾之殘渣獲得析出之結晶。於該殘渣中添加四氫呋喃160份並進行攪拌，以抽氣過濾之殘渣獲得不溶物。將該殘渣於60℃下進行減壓乾燥，而獲得式(1-3)所表示之化合物18.9份。藉由1H-NMR確認結構。
<式(1-3)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)：0.92(6H,t),1.34(4H,qt),1.54(4H,tt),3.41(4H,t),6.56(1H,d),6.78(1H,dd),7.69(1H,d),7.80(1H,d),7.98(1H,dd),8.17(1H,d),8.82(1H,s),13.11(1H,s)。
合成例3
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)4.32份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.18份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)68.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)3.19份加以混合，於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(雙(2-乙基己基)胺基)柳醛(依據日 本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)15.3份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.80份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)4.80份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，利用旋轉蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-15)所表示之化合物6.32份。
<式(1-15)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 547.3
精確分子量(Exact Mass)：546.3
合成例4
將間苯二酚(東京化成工業股份有限公司製造)275份與正己基胺(東京化成工業股份有限公司製造)101份加以混合，一面於150~155℃下將生成之水去除一面攪拌20小時。放冷後，使反應混合物溶解於甲苯433份中，將該甲苯溶液以水1000份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂50份並進行攪拌，然後進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除而獲得粗產物。使該粗產物溶解於甲苯234份中，於0℃以下進行攪拌，濾集晶析物。將該晶析物於50℃下進行減壓乾燥，而獲得式(pt1)所表示之化合物95.7份。
<式(pt1)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 194.2
精確分子量：193.2
將式(pt1)所表示之化合物95.3份與水48.0份加以混合，於80℃下進行攪拌。繼而，一面添加1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業股份有限公司製造)107份，一面於80℃下攪拌3小時後，添加48%氫氧化鈉水溶液22.4份。將該混合物於110℃下攪拌18小時。放冷後，使用10%氫氧化鈉水溶液將反應混合物之pH值調整為5，添加甲苯130份並進行攪拌，萃取甲苯層。將甲苯萃取液以水500份清洗2次，添加無水硫酸鎂25.0份進行攪拌，並進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除，而獲得包含式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份。
<式(pt2)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 306.3
精確分子量：305.3
將所獲得之包含式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份 與N,N-二甲基甲醯胺597份加以混合，於-6℃~3℃下進行攪拌。一面將液溫保持於-6℃~3℃一面向其中添加磷醯氯(和光純藥工業股份有限公司製造)258份。將該混合物於室溫下攪拌1小時後，於60℃下攪拌4小時。放冷後，將反應混合物添加至冰1500份中，使用48%氫氧化鈉水溶液進行中和。於其中添加甲苯867份，萃取甲苯層。將該甲苯萃取液以15%氯化鈉水溶液1200份清洗2次。於該甲苯萃取液中添加無水硫酸鎂60.0份並進行攪拌後，進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(pt3)所表示之化合物94.4份。
<式(pt3)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 334.3
精確分子量：333.3
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)6.89份、式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)1.87份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)110份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)5.09份加以混合，於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物22.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.85份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)7.66份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至 室溫後，蒸餾去除溶劑，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-17)所表示之化合物8.86份。
<式(1-17)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 519.3
精確分子量：518.3
合成例5
於間苯二酚138份中添加2-乙基己基胺64.5份，一面於150℃~155℃下去除生成之水一面將該混合物攪拌18小時。放冷後，於反應混合物中添加甲苯250份，以水500份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌後，進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除，而獲得包含式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣113份。
<式(pt4)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 222.2
精確分子量：221.2
於所獲得之包含式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣58.5份中添加水23.0份，一面攪拌一面使液溫成為60℃。於該溫度下一面添 加硫酸二乙酯39.3份與48%氫氧化鈉水溶液10.6份一面攪拌9小時。其後，於60℃下攪拌5小時。放冷後，利用10%氫氧化鈉水溶液中和反應混合物，添加甲苯300份。將該甲苯溶液以水500份清洗3次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌後，進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除，而獲得包含式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份。
<式(pt5)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 250.2
精確分子量：249.2
於所獲得之包含式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺323份。一面將該混合溶液之溫度保持於-6℃~4℃一面添加氧氯化磷105份。使該反應液之溫度恢復至室溫並攪拌1小時後，使反應液之溫度上升至60℃並攪拌3小時。放冷後，將反應混合物添加至冰水1500份中，一面攪拌一面添加48%氫氧化鈉水溶液進行中和。於其中添加甲苯500份，萃取甲苯層。將該甲苯溶液以水1000份進行清洗。繼而，將該甲苯溶液以飽和氯化鈉水溶液1500份進行清洗。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂25.0份並進行攪拌後，進行過濾。將濾液之溶劑蒸餾去除而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(pt6)所表示之化合物36.7份。
<式(pt6)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 278.2
精確分子量：277.2
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)8.28份、式(pt6)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.25份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)130份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.12份加以混合，於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物22.5份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.40份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)9.20份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，蒸餾去除溶劑，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-19)所表示之化合物8.75份。
<式(1-19)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 463.2
精確分子量：462.2
合成例6
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)8.01份、2-羥基-4-(吡咯啶-1-基)苯甲醛(依據Chem.Commun.2011,47,2435.而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.18 份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)127份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)5.91份加以混合，於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合2-羥基-4-(吡咯啶-1-基)苯甲醛(依據Chem.Commun.2011,47,2435.而合成)15.0份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.30份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)8.90份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，蒸餾去除溶劑，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-39)所表示之化合物6.50份。
<式(1-39)所表示之化合物之鑑定>
(質譜分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 377.1
精確分子量：376.1
合成例7
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)9.21份、8-羥基咯啶-9-羧醛(8-Hydroxyjulolidine-9-carboxaldehyde)(東京化成工業股份有限公司製造)13.1份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.51份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)145份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.80份加以混合，於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.80份、8- 羥基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)19.6份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，利用旋轉蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-5)所表示之化合物。
合成例8
將4-胺基-3-羥基苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)9.21份、8-羥基-1,1,7,7-四甲基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)16.4份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.51份、1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)145份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)6.80份加以混合，於120℃下攪拌3小時。添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)10.2份、苯甲酸(東京化成工業股份有限公司製造)3.80份、8-羥基-1,1,7,7-四甲基咯啶-9-羧醛(東京化成工業股份有限公司製造)24.7份及1-戊醇(東京化成工業股份有限公司製造)10.0份，於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，利用旋轉蒸發器將溶劑蒸餾去除，而獲得殘渣。將該殘渣利用管柱層析法進行精製，而獲得式(1-7)所表示之化合物。
合成例9
於具備回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內通入適量氮氣而形成氮氣環境，添加丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌一面加熱至85℃。繼而，使用滴加泵歷時約5小時向該燒瓶內滴加使甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸烷-8-酯及丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02.6]癸烷-9-酯之混合物(含有比以莫耳比計為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份中而成之溶液。另一方面，使用另一滴加泵歷時約5小時向燒瓶內滴加使聚合起始劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中而成之溶液。於聚合起始劑之滴加結束後，於該溫度下保持約3小時，其後冷卻至室溫，而獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53mgKOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之製備] 實施例1
將著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 27份、丙烯酸系顏料分散劑 12份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.5份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 180份加以混合，使用球磨機使顏料充分分散而獲得顏料分散液；將著色劑(A)：式(1-15)所表示之化合物 3.0份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 40份、聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 49份、聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製造；O-醯基肟化合物) 9.8份、溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 670份、及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製造) 0.15份
加以混合，而獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例2
除將著色劑(A)之C.I.顏料綠7(顏料)取代為C.I.顏料綠36(顏料)以外，與實施例1同樣地獲得著色硬化性樹脂組合物。
實施例3
除將著色劑(A)之C.I.顏料綠7(顏料)取代為C.I.顏料綠58(顏料)以外，與實施例1同樣地獲得著色硬化性樹脂組合物。
[膜厚測定]
關於膜厚，使用日本真空技術股份有限公司製造之DEKTAK3測定膜厚。
[昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)之製備]
將樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業股份有限公司製造，平均分子量10700，酸值70mgKOH/g)33.8%丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 40.2份、聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥股份有限公司製造) 5.8份、聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01；BASF日本公司製造) 0.58份、調平劑：聚醚改性聚矽氧(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製造) 0.01份、溶劑：丙二醇單甲醚 46.6份、及溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.8份
加以混合，而獲得昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)。
[昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)之形成]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈上述獲得之昇華性試驗用樹脂組合物(SJS)，於100℃下以3分鐘使揮發成分揮發。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON股份有限公司製造)，於大氣環境下以150mJ/cm2之曝光量(以365nm為基準)進行光照射。於烘箱中以220℃加熱2小時，而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
實施例4 [著色圖案之製作與昇華性評價]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈實施例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤，而形成著色組合物層。冷卻後，將形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔設為200μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON股份有限公司製造)，於大氣環境下以80 mJ/cm2之曝光量(以365nm為基準)進行曝光。再者，作為光罩，使用形成有100μm之線與間隙圖案者。於25℃下，將曝光後之著色組合物層於含有非離子系界面活性劑0.12%與氫氧化鉀0.04%之水溶液中浸漬70秒鐘而顯影，然後進行水洗。測定膜厚。將結果示於表1中。
使該著色塗佈膜與上述獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)以空出70μm之間隔之狀態相對向，於220℃下進行40分鐘之後烘烤，藉此獲得著色圖案。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於加熱前後之色差(△Eab*)。若色差(△Eab*)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。將結果示於表1中。於表1中，於各實施例中，○表示著色劑不具有昇華性，×表示著色劑具有昇華性。
實施例5~實施例6
除將實施例1中獲得之著色硬化性樹脂組合物取代為實施例QQQ中獲得之著色硬化性樹脂組合物以外，與實施例4同樣地獲得著色圖案。又，進行昇華性評價。將結果示於表1中。上述實施例QQQ分別表示表1所示之實施例QQQ。
比較例1
將著色劑(A)：香豆素6 3.6份、樹脂(B)：樹脂(B1)(固形物成分換算) 180份、溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 230份、 溶劑(E)：N,N-二甲基甲醯胺 590份、及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；Dow Corning Toray股份有限公司製造) 0.063份
加以混合，而獲得著色樹脂組合物。
比較例2 [昇華性評價]
於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG；Corning公司製造)上，利用旋轉塗佈法塗佈比較例1中獲得之著色樹脂組合物後，於100℃下進行3分鐘之預烘烤，而形成著色組合物層。對於膜厚，使用日本真空技術股份有限公司製造之DEKTAK3測定膜厚，結果為1.9μm。使該著色塗佈膜與上述獲得之昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)以空出70μm之間隔之狀態相對向，於220℃下進行40分鐘之後烘烤。使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製造)測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜(SJSM)於加熱前後之色差(△Eab*)。其結果，色差(△Eab*)為5.0以上。若色差(△Eab*)為5.0以上，則表示著色劑具有昇華性。
由上述結果可確認，根據本發明，可提供一種著色劑不昇華而形成彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物。
根據本發明，可提供一種著色劑不昇華而形成彩色濾光片之著色硬化性樹脂組合物，該彩色濾光片可較佳地用於液晶顯示裝置等顯示裝置。

Claims (11)

  1. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含式(1)所表示之化合物、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑， [式(1)中，Q1及Q2分別獨立地表示氫原子或-CO2M，其中Q1及Q2中之任一者表示-CO2M；R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R1及R2鍵結而與鄰接之氮原子一起形成環；構成該1價烴基之亞甲基可經氧原子、硫原子、-N(R5)-、磺醯基或羰基取代，該1價烴基所含之氫原子可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、-SO3M、-CO2M、羥基或胺基取代；R5表示氫原子或碳數1~20之1價烴基；於R5存在複數個之情形時，該等彼此相同或不同；M表示氫原子或鹼金屬原子]。
  2. 如請求項1之著色硬化性樹脂組合物，其中R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，或R2及R4鍵結而與鄰 接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環。
  3. 如請求項1或2之著色硬化性樹脂組合物，其中R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之1價烴基，或者R1及R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環，並且R2及R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一起形成環。
  4. 如請求項1至3中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其進而包含顏料。
  5. 如請求項4之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  6. 如請求項5之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  7. 如請求項4至6中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為綠色顏料。
  8. 如請求項7之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
  9. 如請求項8之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為C.I.顏料綠7。
  10. 一種彩色濾光片，其係使用如請求項1至9中任一項之著色硬化性樹脂組合物而形成。
  11. 一種液晶顯示裝置，其包含如請求項10之彩色濾光片。
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