[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

TW201305303A - 黏合劑組合物 - Google Patents

黏合劑組合物 Download PDF

Info

Publication number
TW201305303A
TW201305303A TW101121990A TW101121990A TW201305303A TW 201305303 A TW201305303 A TW 201305303A TW 101121990 A TW101121990 A TW 101121990A TW 101121990 A TW101121990 A TW 101121990A TW 201305303 A TW201305303 A TW 201305303A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
weight
meth
acrylate
group
acrylate monomer
Prior art date
Application number
TW101121990A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI553081B (zh
Inventor
Rui Zhang
Dao-Qiang Lu
Shabbir Attarwala
Original Assignee
Henkel China Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel China Co Ltd filed Critical Henkel China Co Ltd
Publication of TW201305303A publication Critical patent/TW201305303A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI553081B publication Critical patent/TWI553081B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J151/08—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

本發明涉及一種黏合劑組合物，其包含：(1)38.0重量%~75.0重量%之含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物，(2)0.1重量%~10.0重量%之多官能(甲基)丙烯酸酯單體，(3)15.0重量%~60.0重量%之單官能(甲基)丙烯酸酯單體，(4)0.5重量%~5.0重量%之光引發劑，(5)0.1重量%~5.0重量%之矽烷偶聯劑，(6)0重量%~5.0重量%任選存在之添加劑，所述添加劑選自增黏劑、增稠劑、阻燃劑、流平劑、熱引發劑中之一種或多種，上述各組分之重量百分比均基於黏合劑組合物之總重量。上述黏合劑組合物固化後具有高透明度、高強度等性能，並且可應用於顯示裝置中各種基底材料。

Description

黏合劑組合物
本發明涉及一種黏合劑組合物，所述黏合劑組合物可用於黏合顯示裝置中各種基底材料。
隨著顯示裝置例如觸控顯示面板技術之發展，人們對用於這些顯示裝置黏合劑之要求也越來越高，例如黏合劑要便於施加、易於固化、透明性好、附著力強等。目前用於觸控顯示面板之黏合劑主要是黏合劑膠帶，但是黏合劑膠帶之光學透明性不好。因此，人們開發用液體黏合劑代替黏合劑膠帶用於觸控顯示面板之技術。
US 2010/0003425 A1揭示一種製造圖像顯示裝置之方法，該方法通過將可光固化之樹脂組合物放置在圖像顯示單元和透光保護單元之間，並通過將該樹脂組合物固化而形成固化之樹脂層來製造圖像顯示裝置，其中該樹脂組合物包含選自聚氨酯丙烯酸酯聚合物、聚異戊二烯丙烯酸酯、萜烯樹脂等中之聚合物。
WO 2010/111316 A2揭示具有顯示面板之光學組件以及該組件之製造和拆解方法。WO 2010/111316 A2使用黏合劑層將顯示面板和基本上透明之基底黏合，該黏合劑層包含多官能之聚氨酯(甲基)丙烯酸酯低聚物和含單官能(甲基)丙烯酸酯單體之反應性稀釋劑之反應產物、以及軟化劑油。
現有技術雖然揭示這些黏合劑，但是現有技術中這些黏合劑普遍存在一些問題，例如在不均勻之基體表面黏合效果不理想、透光度不高或者黏合強度不夠高等。
因此，有必要開發一種黏合劑組合物，其固化後之透光度較高、黏合強度高，並且在苛刻之條件，例如較大之溫度範圍如-40~70℃、 高濕度條件下，不會發生黏合失效或者不會在黏合劑中產生氣泡，從而提高黏合劑和最終產品之整體性能。
本發明揭示一種黏合劑組合物，該黏合劑組合物可通過紫外線照射固化，並且固化後會有很高之黏合強度。同時，固化後之黏合劑可提供極高之柔韌性和較高之斷裂伸長率，並且所黏合之部件表現於老化條件下防止開裂之優異性能。
本發明提供之黏合劑組合物包含：
(1)38.0重量%~75.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物
(2)0.1重量%~10.0重量%之多官能(甲基)丙烯酸酯單體
(3)15.0重量%~60.0重量%之單官能(甲基)丙烯酸酯單體
(4)0.5重量%~5.0重量%之光引發劑
(5)0.1重量%~5.0重量%之矽烷偶聯劑
(6)0重量%~5.0重量%任選存在之添加劑，所述添加劑選自增黏劑、增稠劑、阻燃劑、流平劑、熱引發劑中一種或多種，上述各組分之重量百分比均基於黏合劑組合物之總重量。
除非另外定義，本文使用之所有技術和科學術語具有本發明所屬領域人員通常所理解之含義，且以本說明書包括定義為准。
除非另外說明，所有之百分數、份數、比例等都以重量計。
當以範圍、較佳範圍、或者較佳之數值上限以及較佳之數值下限形式表述某個量、濃度或其它值或參數之時，應當理解相當於具體揭示通過將任意一對範圍上限或較佳數值與任意範圍下限或較佳數值結合起來之任何範圍，而不考慮該範圍是否具體揭示。除非另外指出，本文所列出之數值範圍旨在包括範圍之端點，和該範圍之內所有整數 和分數。
下面描述本發明黏合劑組合物之各個組分。
含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物
含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物是一種含有一個或多個(甲基)丙烯醯氧基之聚氨基甲酸酯低聚物。
所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之平均官能度小於等於2。此處「平均官能度」是指每個分子中之(甲基)丙烯醯氧基之平均數。本發明含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之Tg為-80~0℃，佳者為-60~0℃。
所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之25℃布魯克菲爾德(Brookfield)黏度為1000 mPa．s~190000 mPa．s，佳者為2000 mPa．s~150000 mPa．s。
所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物在本發明黏合劑組合物中含量為38.0重量%~75.0重量%，佳者為40.0重量%~65.0重量%。
(甲基)丙烯酸酯單體
用作本發明之(甲基)丙烯酸酯單體包括單官能(甲基)丙烯酸酯單體和多官能(甲基)丙烯酸酯單體。
所述(甲基)丙烯酸酯單體佳者為單官能和多官能之(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯和(甲基)丙烯酸雜環基酯。所述烷基以是碳原子數為1~20之烷基為佳，並且所述烷基可具有取代基；所述取代基佳者選自碳原子數為1~20之烷基、碳原子數為1~20之烷氧基、碳原子數為6~20之芳氧基、碳原子數為2~20之環氧基、羥基等。所述烯基以碳原子數為2~20之烯基為佳，並且所述烯基可以具有 取代基；所述取代基佳者選自碳原子數為1~20之烷基、碳原子數為1~20之烷氧基、碳原子數為6~20之芳氧基、碳原子數為2~20之環氧基、羥基等。所述雜環基以碳原子數為2~20之雜環基為佳，其中雜原子佳者選自氮和氧，並且所述雜環基可具有取代基；所述取代基佳者選自碳原子數為1~20之烷基、碳原子數為1~20之烷氧基、碳原子數為6~20之芳氧基、碳原子數為2~20之環氧基、羥基等。
本發明(甲基)丙烯酸酯單體之代表性實例包括(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異癸酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯、丙烯酸己內酯、嗎啉(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯及其任意組合。
本發明之黏合劑組合物，單官能和多官能之(甲基)丙烯酸酯單體可分別單獨使用，也可將兩種或更多種之單官能和多官能之(甲基)丙烯酸酯單體分別組合使用。
本發明之黏合劑組合物中，單官能(甲基)丙烯酸酯單體之含量為15.0重量%~60.0重量%，佳者為20.0重量%~45.0重量%，多官能(甲基)丙烯酸酯單體之含量為0.1重量%~10.0重量%，更佳為2.0重量%~8.0重量%。
光引發劑
本發明黏合劑組合物之光引發劑無特別之限制。光引發劑一般是苯偶醯縮酮類、羥基酮類、胺基酮類、醯基膦過氧化物等。適合之光 引發劑包括：2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、1-羥基環己基二苯甲酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-嗎啉基-1-丙酮、乙基-2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基亞膦酸酯、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦及其任意組合。本發明中具體實施例採用羥基酮類光引發劑合醯基膦過氧化物引發劑。本發明之黏合劑中，可使用一種光引發劑，或者使用兩種以上之光引發劑。
本發明之黏合劑組合物中，光引發劑之含量為0.5重量%~5.0重量%，更佳為2.0重量%~4.0重量%。
矽烷偶聯劑
矽烷偶聯劑是一類具有有機官能團之液態矽烷烴，其分子一端含有至少一個以上之烷氧基團和矽原子相連，可與無機材料表面反應。另一端具有可與樹脂進行化學結合之反應基團，比如乙烯基、環氧基、羥基、醯氧基等。矽烷偶聯劑通常由矽氯仿(HSiCl3)和含有反應性基團之不飽和烯烴在鉑氯酸催化下加乘，再經醇解而得。
本發明之黏合劑組合物中，矽烷偶聯劑之含量為0.1重量%~5.0重量%，更佳為2.0重量%~4.0重量%。
任選存在之添加劑
本發明之黏合劑可任選存在之添加劑選自增黏劑、增稠劑、阻燃劑、流平劑、熱引發劑中之一種或多種。
增黏劑可增加黏合劑與被黏材料表面產生之初黏力，並提高黏接力。增黏劑可以是樹脂，例如松香樹脂、萜烯樹脂如Rosin731D(Hercules Chemical Company,Inc.)、酚醛樹脂，橡膠，例如聚丁二烯、聚異戊二烯，脂肪醇類，例如聚醚多元醇。
增稠劑可以增加黏合劑體系之黏稠度，調節流變性並增稠。增稠劑可以是氣相二氧化矽、橡膠、纖維素等。
阻燃劑可有效阻止黏合劑體系引燃或遲緩火焰蔓延並且有抑煙之功能。阻燃劑可以是無鹵磷酸酯類、如甲基膦酸二甲酯，例如Fyrol DMMP(MultiChem Inc.)、聚醚多元醇亞磷酸、磷酸三苯酯、環狀磷酸酯。
流平劑可以使液體在塗抹到基底上後，較容易達到平整、光滑、均勻之狀態。流平劑主要是聚丙烯酸酯類、烷基聚矽氧烷類，例如BYK378(BYK(TONGLING)CO.LTD.)。
熱引發劑(有機過氧化物)會實現熱引發固化過程。有機類過氧化物熱引發劑可以是過氧化二碳酸酯類，比如二(2-乙基己基)過氧化二碳酸酯，過氧化醯類，比如過氧化二月桂醯，過氧化烷烴，比如2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基過氧化)己烷、1,1-雙(叔丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷，過氧化酯類，比如過氧化苯甲酸叔丁酯等。本發明之黏合劑中，可使用一種過氧化物熱引發劑，或者使用兩種以上之過氧化物熱引發劑。於發明中採用酯類過氧化物以及烷烴類過氧化物作為實例來實現熱固化過程。
根據本發明之黏合劑組合物可用於黏結或層合各種基底，例如顯示裝置中各種部件，特別是用於透光零部件間之裝配、或透光基底之間以及透光基底與不透光基底間之黏接或層合。所述透光基底例如玻璃或透明塑料等；不透光基底例如金屬、不透明塑料、陶瓷、石材、皮革或木材等。最佳者將本發明之黏合劑組合物用於玻璃基底與玻璃基底間之黏結或層合。
下面通過實施例對本發明進行具體之說明，但是本發明之範圍並 不受這些實施例之限制。
原料 含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1：
Genomer 4188/EHA(Rahn AG)，平均官能度為1，25℃之布魯克菲爾德黏度為100000~140000mPa．s，Tg為-17℃
含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-2：
CN 9021(Sartomer Company,Inc.)，平均官能度為2，25℃之布魯克菲爾德黏度為32000 mPa．s，Tg為-54℃
多官能丙烯酸酯單體2：季戊四醇四丙烯酸酯(多官能)(Sartomer Company,Inc.)
單官能丙烯酸酯單體3-1：甲基丙烯酸羥丙酯(Sigma-Aldrich Co.LLC)
單官能丙烯酸酯單體3-2：丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯(Sartomer Company,Inc.)
光引發劑4-1：2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(BASF company,Inc.)
光引發劑4-2：二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦(BASF company,Inc.)
矽烷偶聯劑5：Z-6011(Dow Corning Corporation)
熱引發劑6：1,1-雙(叔丁基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷(J&K Scientific Ltd.)實施例中使用之其他化合物均為可商購之化學試劑。
測試實驗和條件
紫外光固化實驗：在室溫環境下，採用覆蓋200nm~400nm之紫外光波段輻射功率為100mW/cm2之紫外光源，利用其對在玻璃與PC間之黏合劑組合物照射30s。
熱輻射固化實驗：避光，在烘箱中對在玻璃與PC間之黏合劑組合物進行熱輻射固化(80℃，1hr)。
熱衝擊實驗：使用常規熱衝擊設備，將黏合劑組合物置於玻璃/PMMA上，在-40~70℃之高溫低溫下各1hr，循環時間240hrs
高濕老化實驗：高濕條件(60℃ &90%RH,240hrs，玻璃/PMMA)
黏合強度測試實驗：用來表徵黏合劑組合物充分固化後賦予兩片基底間之黏合強度。固化厚度通常根據需要可控制在100μm。基底可根據需要採用玻璃板、亞克力板、聚酯板。使用之測試設備可以是萬能拉力機，將搭接在一起兩片試樣板材沿垂直相反方向拉開。所得到之力值除以搭接面積即可獲得黏合強度(MPa)。本申請中，在100mW/cm2之UVA下將玻璃和PMMA板間之黏合劑組合物照射30s後，測試黏合劑組合物之黏合強度。
透光度測試實驗：採用紫外可見分光光度計來測試黏合劑材料固化後可見光波段之透過率，材料固化厚度用兩層玻璃片控制在100μm。測試方法可遵照ASTM D1003-2007。在100mW/cm2之UVA下將玻璃和玻璃間之黏合劑組合物照射30s後，測試黏合劑組合物之透光度。
斷裂伸長率測試實驗：參考方法ASTM D638，夾具移動速度50mm/min。
實施例1
按照以下組成和配製方法配製黏合劑組合物1：
組分1 65.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-2
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 15.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、15.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
配製方法：
將上述各組分(總計100g)依次加入容量為150g之塑料桶中，放入FlackTech Inc公司生產之SpeedMixerTM混合器中，在2000-2400轉/分鐘下，高速分散混合4分鐘，得到黏合劑組合物1。
所獲得之黏合劑組合物1於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中不發生固化，於熱衝擊實驗中不產生氣泡，於高濕老化實驗中不開裂，黏合強度為>1.0Mpa，透光度為>92%，斷裂伸長率為300%。
實施例2
按照以下組成和實施例1之配製方法配製黏合劑組合物2：
組分1 60.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 17.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、16.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
組分6 2.0重量%熱引發劑6
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之黏合劑組合物2於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中發生固化，於熱衝擊實驗中不產生氣泡，於高濕老化 實驗中不開裂，黏合強度為>1.0Mpa，透光度為>92%，斷裂伸長率為800%。
實施例3
按照以下組成和實施例1之配製方法配製黏合劑組合物3：
組分1 60.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 17.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、18.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之黏合劑組合物3於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中不發生固化，於熱衝擊實驗中不產生氣泡，於高濕老化實驗中不開裂，黏合強度為>1.0Mpa，透光度為>92%，斷裂伸長率為800%。
實施例4
按照以下組成和實施例1之配製方法配製黏合劑組合物4：
組分1 50.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 2.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 24.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、20.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之黏合劑組合物4於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中不發生固化，於熱衝擊實驗中不產生氣泡，於高濕老化實驗中不開裂，黏合強度為>0.8Mpa，透光度為92%，斷裂伸長率為400%。
實施例5
按照以下組成和實施例1之配製方法配製黏合劑組合物5：
組分1 50.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 22.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、21.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
組分6 2.0重量%熱引發劑6
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之黏合劑組合物5於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中發生固化，於熱衝擊實驗中不產生氣泡，於高濕老化實驗中不開裂，黏合強度為>1.2Mpa，透光度為92%，斷裂伸長率為800%。
對比例1
按照以下組成和實施例1之方法配製對比黏合劑組合物1：
組分1 35.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 35.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、24.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分6 2.0重量%熱引發劑6
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之對比黏合劑組合物1於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中發生固化，於熱衝擊實驗中產生氣泡，於高濕老化實驗中不開裂，黏合強度為>1.0Mpa，透光度為>92%，斷裂伸長率70%。
結果表明：組分1-1為35.0重量%時，會出現部分老化失效，並且斷裂伸長率明顯下降至70%。
對比例2
按照以下組成和實施例1之配製方法配製對比黏合劑組合物2：
組分1 60.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分2 1.0重量%多官能丙烯酸酯單體2
組分3 17.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、17.0重量%單官能丙烯 酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分6 2.0重量%熱引發劑6
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之對比黏合劑組合物2於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中發生固化，於熱衝擊實驗中產生氣泡，於高濕老化實驗中略微開裂，黏合強度為>0.8Mpa，透光度為>92%，斷裂 伸長率為800%。
結果表明：未加入矽烷偶聯劑，會出現老化失敗。
對比例3
按照以下組成和實施例1之配製方法配製對比黏合劑組合物3：
組分1 60.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物1-1
組分3 18.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-1、16.0重量%單官能丙烯酸酯單體3-2
組分4 2.0重量%光引發劑4-1、1.0重量%光引發劑4-2
組分5 1.0重量%矽烷偶聯劑5
組分6 2.0重量%熱引發劑6
各組分之百分比均為基於黏合劑組合物總重量之重量百分比。
所獲得之對比黏合劑組合物3於紫外光固化實驗中30秒內固化，於熱輻射固化實驗中發生固化，於熱衝擊實驗中產生氣泡，於高濕老化實驗中略微開裂，黏合強度為>1.0Mpa，透光度為>92%，斷裂伸長率為800%。

Claims (9)

  1. 一種黏合劑組合物，其包含：(1)38.0重量%~75.0重量%含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物(2)0.1重量%~10.0重量%之多官能(甲基)丙烯酸酯單體(3)15.0重量%~60.0重量%之單官能(甲基)丙烯酸酯單體(4)0.5重量%~5.0重量%之光引發劑(5)0.1重量%~5.0重量%之矽烷偶聯劑(6)0重量%~5.0重量%任選存在之添加劑，所述添加劑選自增黏劑、增稠劑、阻燃劑、流平劑、熱引發劑中之一種或多種，上述各組分之重量百分比均基於黏合劑組合物之總重量。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之平均官能度小於等於2。
  3. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之Tg為-80~0℃，佳者為-60~0℃，所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之25℃之布魯克菲爾德黏度為1000mPa．s~190000mPa．s，佳者為2000mPa．s~150000mPa．s。
  4. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述含有(甲基)丙烯醯氧基團之聚氨基甲酸酯低聚物之含量為40.0重量%~65.0重量%。
  5. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述單官能和多官能(甲基)丙烯酸酯單體選自單官能和多官能之(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸烯基酯、和(甲基)丙烯酸雜環基酯，其中所述烷基是碳原子數為1~20之烷基，並且所述烷基可以具有取代基，所述烯基是碳原子數為2~20之烯基，並且所述烯基可以具有 取代基，所述雜環基是碳原子數為2~20之雜環基，其中雜原子選自氮或氧，並且所述雜環基可以具有取代基，所述取代基選自碳原子數為1~20之烷基、碳原子數為1~20之烷氧基、碳原子數為6~20之芳氧基、碳原子數為2~20之環氧基、羥基。
  6. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述單官能(甲基)丙烯酸酯單體包括(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-(2-乙氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸異癸酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸羥乙酯、(甲基)丙烯酸羥丙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯、丙烯酸己內酯、嗎啉(甲基)丙烯酸酯及其組合。
  7. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述多官能(甲基)丙烯酸酯單體包括二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯及其組合。
  8. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述單官能(甲基)丙烯酸酯單體之含量為20.0重量%~45.0重量%，所述多官能(甲基)丙烯酸酯單體之含量為2.0重量%~8.0重量%。
  9. 根據申請專利範圍第1項所述之黏合劑組合物，所述光引發劑包括2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、1-羥基環己基二苯甲酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-嗎啉基-1-丙酮、乙基-2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基亞膦酸酯、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-氧化膦及其組合，所述光引發劑之含量為2.0重量%~4.0重量%。
TW101121990A 2011-07-25 2012-06-20 黏合劑組合物及其用途 TWI553081B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110211101.XA CN102898958B (zh) 2011-07-25 2011-07-25 一种粘合剂组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201305303A true TW201305303A (zh) 2013-02-01
TWI553081B TWI553081B (zh) 2016-10-11

Family

ID=47571455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW101121990A TWI553081B (zh) 2011-07-25 2012-06-20 黏合劑組合物及其用途

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20140142210A1 (zh)
EP (1) EP2736998A4 (zh)
JP (1) JP6095069B2 (zh)
KR (1) KR102038160B1 (zh)
CN (2) CN102898958B (zh)
TW (1) TWI553081B (zh)
WO (1) WO2013013598A1 (zh)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102925062A (zh) * 2011-08-12 2013-02-13 汉高股份有限公司 光学透明的双固化粘合剂
JP6132140B2 (ja) * 2013-03-29 2017-05-24 Dic株式会社 紫外線硬化型粘着剤組成物及び粘着剤
CN103541236A (zh) * 2013-10-23 2014-01-29 合肥聚合辐化技术有限公司 一种柔性抗蚀印花粘合剂及其制备方法
WO2016008130A1 (en) 2014-07-17 2016-01-21 Henkel (China) Company Limited Photo-curable liquid optically clear adhesive composition and use thereof
CN105542670B (zh) * 2014-10-24 2019-07-16 三星Sdi株式会社 用于偏光板的粘着膜、包含粘着膜的偏光板以及包含偏光板的光学显示器
CN104371569A (zh) * 2014-10-31 2015-02-25 青岛昌安达药业有限公司 一种稳定的金属粘合剂
KR102216488B1 (ko) 2014-11-18 2021-02-16 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 광-경화성 접착제 조성물, 이의 제조 및 용도
KR102307244B1 (ko) 2014-12-02 2021-10-01 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치
CN106795393B (zh) 2015-02-04 2021-04-06 株式会社Lg化学 压敏粘合剂组合物
JP6528103B2 (ja) * 2015-04-06 2019-06-12 協立化学産業株式会社 光硬化型接着組成物
JP6481167B2 (ja) * 2015-04-09 2019-03-13 協立化学産業株式会社 光硬化型接着組成物
EP3303498A4 (en) * 2015-05-26 2019-01-23 Henkel AG & Co. KGaA PHOTO-CURABLE ADHESIVE COMPOSITION, PREPARATION THEREOF, AND USE THEREOF
WO2016194920A1 (ja) 2015-06-02 2016-12-08 日産化学工業株式会社 無溶剤型光硬化性接着剤用組成物
KR101871551B1 (ko) * 2015-10-30 2018-06-28 삼성에스디아이 주식회사 점착필름, 이를 포함하는 광학부재 및 이를 포함하는 광학표시장치
TWI577770B (zh) * 2015-12-10 2017-04-11 Nanya Plastics Corp An ultraviolet hardening type transparent adhesive
CN106497497B (zh) * 2016-10-09 2019-06-14 广州惠利电子材料有限公司 抗酸可剥胶及其制备方法和应用
WO2019003158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 3M Innovative Properties Company ARTICLES HAVING ADHESIVE LAYERS COMPRISING URETHANE ACRYLATE POLYMERS OR ACRYLATE COPOLYMER
CN107603496B (zh) * 2017-08-15 2021-02-19 张家港康得新光电材料有限公司 一种紫外光固化胶及其制造方法
JP7145868B2 (ja) * 2017-10-05 2022-10-03 昭和電工株式会社 粘着剤組成物及び粘着シート
KR102210938B1 (ko) * 2017-11-28 2021-02-01 주식회사 엘지화학 부착력이 우수한 도파관 엣지 차광용 조성물
KR102268270B1 (ko) 2018-01-23 2021-06-23 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
KR101921065B1 (ko) * 2018-07-16 2018-11-22 (주)세운티.엔.에스 유리 장섬유를 이용한 열효율을 극대화한 보온 단열재 및 그 제조방법
KR101921066B1 (ko) * 2018-07-18 2018-11-22 (주)세운티.엔.에스 Uv경화형 필름이 코팅된 열효율을 극대화한 보온 단열재 및 그 제조방법
US11332559B2 (en) * 2019-07-17 2022-05-17 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Polymers for display devices
KR102278154B1 (ko) * 2019-12-03 2021-07-16 주식회사 한솔케미칼 이중 경화형 접착제 조성물
KR20210074014A (ko) * 2019-12-11 2021-06-21 주식회사 엘지화학 광학부재용 표면 보호 필름
CN114430770B (zh) * 2020-03-24 2023-08-29 株式会社Lg化学 表面保护膜
CN112063341B (zh) * 2020-09-14 2021-11-05 诺邦泰新材料(深圳)有限公司 一种用于电子产品高阻水性的uv胶及其制备方法
KR20220063812A (ko) 2020-11-09 2022-05-18 삼성디스플레이 주식회사 수지 조성물, 접착 부재, 및 그 접착 부재를 포함하는 표시장치
KR102528349B1 (ko) * 2021-04-21 2023-05-03 주식회사 한솔케미칼 이중 경화형 수지 조성물 및 이를 이용한 디스플레이용 접착제
CN113930210A (zh) * 2021-10-28 2022-01-14 广东和润新材料股份有限公司 一种阻燃型uv固化聚氨酯丙烯酸酯胶黏剂的制备方法
CN115725262B (zh) * 2022-11-16 2024-06-11 广州回天新材料有限公司 一种粘合剂及其制备方法和应用
CN115960576A (zh) * 2022-12-01 2023-04-14 长春永固科技有限公司 一种丙烯酸酯芯片粘接剂及其应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02296879A (ja) * 1989-05-11 1990-12-07 Nitto Denko Corp 光硬化型接着剤組成物
CA1321671C (en) * 1989-05-11 1993-08-24 Paul J. Shustack Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith
CA1341128C (en) * 1989-06-27 2000-10-24 Borden Chemical, Inc. Optical fiber array
JP2000038547A (ja) * 1998-07-24 2000-02-08 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材
EP1456251B1 (en) * 2001-12-18 2006-08-09 Dow Corning Toray Silicone Company, Ltd. Photocurable organic polymer composition
EP1375617A1 (en) * 2002-06-19 2004-01-02 3M Innovative Properties Company Radiation-curable, solvent-free and printable precursor of a pressure-sensitive adhesive
JP3764133B2 (ja) * 2002-08-22 2006-04-05 電気化学工業株式会社 電子部材用粘着テープ
US7189781B2 (en) * 2003-03-13 2007-03-13 H.B. Fuller Licensing & Finance Inc. Moisture curable, radiation curable sealant composition
KR100885099B1 (ko) * 2003-12-15 2009-02-20 후루카와 덴키 고교 가부시키가이샤 웨이퍼 가공용 테이프 및 그 제조방법
JP2006058831A (ja) * 2004-03-29 2006-03-02 Jsr Corp 光導波路用感光性樹脂組成物および光導波路
JP2006124549A (ja) * 2004-10-29 2006-05-18 Jsr Corp 光硬化性樹脂組成物及び光ディスク用接着剤
SG176494A1 (en) * 2005-03-18 2011-12-29 Denki Kagaku Kogyo Kk Adhesive composition and temporary fixation method of member using it
JP4593328B2 (ja) * 2005-03-18 2010-12-08 電気化学工業株式会社 仮固定用接着剤組成物及び仮固定方法
JP4749751B2 (ja) * 2005-04-07 2011-08-17 電気化学工業株式会社 部材の仮固定方法
EP1900761B1 (en) * 2005-07-04 2012-06-13 Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Curable composition and method for temporal fixation of structural member using the same
JP4382069B2 (ja) * 2006-09-13 2009-12-09 電気化学工業株式会社 工芸ガラス用アクリル系接着剤
JP4180626B2 (ja) * 2006-09-15 2008-11-12 ディーエイチ・マテリアル株式会社 構造物、及び軟質塩化ビニル樹脂の基材への接着方法
CN101399332A (zh) * 2007-09-29 2009-04-01 深圳市比克电池有限公司 一种提高锂离子电池正极浆料附着力的方法
US7846541B2 (en) * 2007-11-02 2010-12-07 Seiko Epson Corporation Optical element having optical adhesive layer and polarizer
JP2009242605A (ja) * 2008-03-31 2009-10-22 Lintec Corp 粘接着剤組成物、粘接着シートおよび半導体装置の製造方法
KR20120112549A (ko) * 2009-12-17 2012-10-11 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 디스플레이 패널 어셈블리 및 이의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JP6095069B2 (ja) 2017-03-15
US20140142210A1 (en) 2014-05-22
WO2013013598A1 (en) 2013-01-31
KR102038160B1 (ko) 2019-10-29
CN102898958B (zh) 2016-11-02
CN104271697A (zh) 2015-01-07
KR20140058513A (ko) 2014-05-14
CN104271697B (zh) 2017-08-01
TWI553081B (zh) 2016-10-11
EP2736998A4 (en) 2015-09-16
CN102898958A (zh) 2013-01-30
EP2736998A1 (en) 2014-06-04
JP2014523472A (ja) 2014-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI553081B (zh) 黏合劑組合物及其用途
TWI553082B (zh) 光學透明之雙固化黏合劑
JP2014523472A6 (ja) 接着剤組成物
KR102308125B1 (ko) 점착제 조성물 및 점착 시트
JP5764040B2 (ja) 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置
TWI596181B (zh) 黏著劑組成物
EP2736720B1 (en) A method for bonding substrates using a uv radiation curing-redox curing adhesive system
CN103140560B (zh) 光固化性透明粘合片用组合物
CN102898956A (zh) 光固化的粘合剂组合物及其用途
CN108884199A (zh) 固化性树脂组合物
JP2014162852A (ja) 光硬化型樹脂組成物及びそれを用いた貼り合せシート
KR101400554B1 (ko) 양면 점착 테이프
WO2023074554A1 (ja) 光硬化性粘着シート
KR102147778B1 (ko) 광학용 점착 조성물 및 점착 시트
JP2015189938A (ja) 粘着剤組成物
JPWO2013161759A1 (ja) 透明粘接着シート用組成物、その製造方法及び透明粘接着シート
TWI863912B (zh) 機械加工性提升薄膜、積層體及機械加工性提升薄膜之使用方法
JP2018095785A (ja) 硬化性粘着剤組成物、及び粘着シート
WO2023074558A1 (ja) 光学粘着シート
KR20240089055A (ko) 광 경화성 점착 시트
KR20240089051A (ko) 광학 점착 시트
KR20210095186A (ko) 광경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법
JPWO2020105256A1 (ja) 粘着剤組成物、粘着剤および粘着シート

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees