[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

TH9194B - Coleman Derivatives and New Thyocoleman - Google Patents

Coleman Derivatives and New Thyocoleman

Info

Publication number
TH9194B
TH9194B TH9001001891A TH9001001891A TH9194B TH 9194 B TH9194 B TH 9194B TH 9001001891 A TH9001001891 A TH 9001001891A TH 9001001891 A TH9001001891 A TH 9001001891A TH 9194 B TH9194 B TH 9194B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
preparation
hydrogen
Prior art date
Application number
TH9001001891A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH10003EX (en
TH10003A (en
Inventor
ลาร์สสัน นายลาร์ส-กุนนาร์
นอรีน นายรอล์ฟ
แอนนา เรนยิ นางลูซี
เบอร์ทิล รอสส์ นายสแวนต์
ดันแกน โซห์น นายแดเนียล
อีริค สเวนส์สัน นายบยอร์น
โอลอฟ ธอร์เบิร์ก นายเซธ
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH10003EX publication Critical patent/TH10003EX/en
Publication of TH10003A publication Critical patent/TH10003A/en
Publication of TH9194B publication Critical patent/TH9194B/en

Links

Abstract

สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) (I) กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น, การเตรียมยา, การใช้และวิธีรักษาความผิดปกติ (disorders) ใน CNS โดยใช้สารประกอบของสูตร I Compounds of formula (chemical formula) (I), methods for their preparation, drug preparation, application and treatment of CNS disorders using formula I.

Claims (7)

1. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง X คือ 0 หรือ (สูตรเคมี) P คือ เลขจำนวนเต็ม 0,1 หรือ 2 R คือไฮโดรเจน, ฟลูออโร หรือ C1-C6 แอลคิล R1 คือ ไฮโดรเจน , C1-C6 แอลคิล หรือ C2-C6 แอลเคนิล R2 คือ ไฮโดรเจน,,C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล, C1-C4 แอลคิลแอริล ซึ่งแอริลอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกมาจาก N,O หรือ S ซึ่งเลือกถูกแทนที่โดยไฮโดรเจน, CN,CF3, C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, หรือ R3 คือ CN, SO3CF3,N3,NR5R6,COR7, แอริลชนิด 5- หรือ 6-เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอรโรอะตอมที่เลือกจาก N,O หรือ S และอาจจะ (i) เลือกถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่ หมู่เดียวหรือมากกว่าที่เป็นอิสระต่อกัน ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน ,CH,CF3,C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ หรือ (ii) ฟิวส์ ที่คาร์บอนอะตอมที่ติดกัน 2 อะตอมของวงแอริล, ซึ่งวงแอริลดังกล่าว เลือกถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่เดียวกันหรือมากกว่าที่เป็นอิสระต่อกันซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, CH,CF3,C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, R4 คือ ไฮโดรเจน หรือเฮโลเจน R5 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 แอลคิล หรือ C2-C6 แอลเคนิล, R6 คือ C1-C6 แอลคิล หรือ 2-C6 แอลเคนิล, หรือ R5 และ R6 อาจรวมกันเกิดเป็นวงชนิด 5- หรือ 6- เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N, O หรือ S R7 คือ ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิ, คลอโร โบรโม , C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล, C1-C4 แอลคอกซิ NR8R9 หรือแอริลชนิด 5-หรือ 6- เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N, O หรือ S ซึ่งเลือกถูกแทนที่โดยหมู่ต่อไปนี้หมู่เดียวหรือมากกว่าคือ เฮโลเจน CH,CF3,C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, R8 และ R9 เป็นอิสระต่อกัน ไฮโดรเจน , C1-C6 cอลคิล,C2-C6 แอลเคนิล 5- หรือ 6- เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N,O หรือ S ซึ่งเลือกถูกแทนที่โดยเฮโลเจน CH,CF3,C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล, C1-C4 แอลคอกซิ หรืออาจรวมกันเกิดเป็นวงชนิด 5- หรือ 6- เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโร อะตอมที่เลือกจาก N, O หรือ S: อิแนนซิโอเมอร์ หรือเกลือของสารเหล่านั้นโดย a) การเปลี่ยนสารประกอบของสูตร II (สูตรเคมี) II ซึ่ง Y คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่าย และ X,R,R1,R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ ภายใต้สูตร I โดยวงจรเร่งปฏิกิริยา(catalytic cycle) ที่ใช้โลหะทรานซิชันที่มีเวเลนท์เป็นศูนย์ (Mo) ซึ่งทำให้เกิดการเพิ่มออกซิเดชันกับพันธะ แอริล-Y, โดยนำมาทำปฏิกิริยากับคาร์บอน มอนอกไซด์ แล้วนำมาทำปฏิกิริยากับ Z-H, ซึ่ง Z คือ Cl, Br, OH, ORp, ซึ่ง Rp คือ C1-C6 แอลคิล, และสารประกอบเชิงซ้อน คาร์บอนิเลเทด 0-อริล-เมทัล-Y ที่เกิดขึ้นครั้งแรก , ไปเป็นสารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ COZ(IA) หรือ b) การทำปฏิกิริยาโดยวงจรเร่งปฏิกิริยาที่ใช้โลหะทรานซิชันที่มีเวเลนท์เป็นศูนย์ (Mo) ซึ่งทำให้เกิดการเพิ่มออกซิเดชันกับ Z-Y , ซึ่งนิยาม Z เป็น Cl,Br,OH,ORp, ซึ่ง Rp คือ C1-C6 แอลคิล และ Y คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่าย โดยทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์แล้วนำมาเติมสารประกอบของสูตร III (สูตรเคมี) (III) ซึ่งมี X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I และ MI คือ โลหะทรานซิชัน เพื่อให้เกิดเป็นสารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ COZ (IA) , หรือ c) การเปลี่ยนสารประกอบของสูตร II (สูตรเคมี) (II) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I และ Y คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่าย เช่น SO3CF3, เฮไลด์ โดยให้ทำปฏิกิริยากับไซแอไนด์ รีเอเจนต์, เพื่อให้เกิดเป็นสารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ CN (IB) d) การแอมิเนทสารประกอบของสูตร IA (สูตรเคมี) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I และ Z คือ Cl, Br, OH, ORp, ซึ่ง Rp คือ C1-C6 แอลคิล, โดยให้ทำปฏิกิริยากับ NHR8R9 เพื่อให้ได้แอมีดที่สัมพันธ์กันของสูตร I ซึ่ง R3 คือ CONR8R9 (IC) หรือ e) การทำปฏิกิริยาแทนที่ของอนุพันธ์ 5-โบรโมโครแมน/ไธโอโครแมน (สูตรเคมี) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I โดยให้ทำปฏิกิริยากับสแทนนิค ไทรแอลคิล รีเอเจนต์ โดยมีโลหะที่มีเวเลนท์เป็นศูนย์อยู่ด้วยเช่น Pdo เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ แอริล หรือโดยมีคาร์บอนมอนอกไซด์อยู่ด้วยจะได้สารประกอบซึ่ง R3 คือ COR7, ซึ่ง R7 คือ C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลคิล หรือแอริล, หรือ f) การเปลี่ยนอนุพันธ์ 5-คาร์บอกซิโครแมน/ไธโอโรคแมนของสูตร IA (สูตรเคมี) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I และ Z คือ Cl, Br โดยใช้ R7Li เพื่อให้ได้สารประกอบที่สัมพันธ์กันของสูตร I ซึ่ง R3 คือ COR7 (ID) ซึ่งนิยาม R7 เป็น C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือแอริล, หรือ g) การไฮโดรไลซ์สารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ CN (IB) (สูตรเคมี) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I ซึ่งเลือกทำปฏิกิริยาต่อมากับไธโอนิลเฮไลด์เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ COZ, ซึ่ง Z คือ OH, CL หรือ Br (IA) , หรือ h) การทำปฏิกิริยาแทนที่ของสารประกอบสูตร I ซึ่ง R3 คือ CN (สูตรเคมี) ซึ่ง X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ภายใต้สูตร I โดยให้ทำปฏิกิริยากับปฏิกิริยากับรีเอเจนท์ที่เป็นโลหะอินทรีย์ แล้วนำมาทำการไฮโดรไลซ์ ภายหลังเพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ COR7 ซึ่ง R7 คือ C1-C6 แอลคิล,C2-C6 แอลเคนิลหรือแอริล(ID); หรือ i) การเปลี่ยนสารประกอบของสูตร II (สูตรเคมี) (II) ซึ่ง Y คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่าย และ X,R,R1,R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ ภายใต้สูตร I โดยให้ทำปฏิกิริยากับโลหะทรานซิชัน เพื่อให้เกิดเป็นสารเชิงซ้อนของลิแกนด์ ซึ่งสามารถเกิดการเพิ่มเชิงออกซิเดชั่นได้ โดยให้ทำปฏิกิริยากับไทรแอลคิล แอริล สแทนเนน หรือแอริล-บอริด แอซิดรีเจนต์, เพื่อให้เกิดเป็นสารประกอบของสูตร I ซึ่ง R3 คือ แอริลชนิด 5-หรือ 6-เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N,O หรือ S ซึ่งอาจถูกแทนที่หรือฟิวส์ที่คาร์บอนอะตอมที่ติดกันสองอะตอม, ซึ่งอาจเลือก, เปลี่ยนด่างที่ได้ไปเป็นเกลือที่เกิดจากการเติมกรดหรือเปลี่ยนเกลือที่ได้ไปเป็นด่างหรือไปเป็นเกลือที่เกิดจากการเติมกรดที่ต่างกัน หรือเลือกแยกสารผสมที่ได้ไปเป็นอิแนนชิโอเมอร์ที่บริสุทธิ์ 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึง X คือ O 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึง X คือ (สูตรเคมี) และ p คือ 0,1 หรือ 2 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1,2 หรือ 3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่ง R3 คือ NR5R6, COR7 แอลริล ชนิด 5-หรือ 6-เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N,O หรือ S และอาจ (i) เลือกถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่หมู่เดียวหรือมากกว่าที่เป็นอิสระต่อกัน ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน CN, CF3, C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ หรือ (ii) ฟิวส์ที่คาร์บอนอะตอม ที่ติดกันสองอะตอมของวงแอริล ,ซึ่งวงแอริลดังกล่าวเลือกถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่หมู่เดียวกันหรือมากกว่าที่เป็นอิสระต่อกัน ซึ่งเลือกเฮโลเจน CN, CF3, C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, R7 คือไฮโดรเจน, C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล, C1-C4 แอลคอกซิ, NR8R9 หรือแอริลชนิด 5- หรือ 6- เมมเบอร์ ซึ่งอาจมี 1 หรือ 2 เฮเทอโรอะตอมที่เลือกจาก N,O หรือ S ซึ่งเลือกถูกแทนที่โดยหมู่ต่อไปนี้หมู่เดียวหรือกมากกว่าคือ เฮโลเจน CN, CF3, C1-C6 แอลคิล, C2-C6 แอลเคนิล หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, X,p,R, R1 ,R2, R4, R6, R8, และ R9 มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, อิแนนซิโอเมอร์หรือเกลือของสารเหล่านั้นที่สามารถนำมาใช้ในการรักษาโรคได้ 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-4 ข้อใดข้อหนึ่ง , ซึ่งมี R1 และ R2 เหมือนกันหรือแตกต่างกันและเลือกจากไฮโดรเจน, n-โพรพิล, i-โพรพิล และไซโคลโพรพิล 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R3 คือ COR7 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่ง C1-C4 แอลคิล, เฟนิล, ฟิวแรนิล หรือไธเอนิล ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน NR8R9 ซึ่ง R8และ R9 แต่ละหมู่อิสระต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล, หรือ C1-C4 แอลคอกซิ, 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่ง R และ R4 คือ ไฮโดนเจน, R1 และ R2 คือ n-โพรพิล และ R7 คือ เมธิล, เอธิล,n-โพรพิล, i-โพรพิล,ไซโคล-โพรพิล, n-บิวทิล, i-บิวทิล, t-บิวทิล ,ไซโคล บิวทิล,ไธเอนิล,ฟิวแรนิล, เฟนิล, N-เมธิลอะมิโน, เมธอกซิหรือฟลูออโรเฟนิล 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R3 คือ เฟนิล, ฟิวแรนิล, ไธเอนิล หรือฟลูออโรเฟนิล 1 0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1-7 และ 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R4 เฮโลเจนในตำแหน่งที่ 8 11. Method for preparing the compound of the formula (chemical formula) (I) where X is 0 or (chemical formula) P is the integer 0,1 or 2 R is hydrogen, fluoro or C1-C6 alkyl, R1 is hydrogen. , C1-C6 alkyl or C2-C6 alkyl, R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkyl, C1-C4 alkyl aryl. There may be 1 or 2 heterotoms of choice from N, O or S, which are selected to be replaced by hydrogen, CN, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 LKenyl, or C1-C4. Alcoxin, or R3, is CN, SO3CF3, N3, NR5R6, COR7, 5- or 6-member aryls, which may have either 1 or 2 heterotoms chosen from N, O, or S and may be (i) Choose to be replaced by the override group One or more groups that are independent of each other Selected from the halogen , CH, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 Lkylenyl or C1-C4 Alkoxi, or (ii) fuses at 2 adjacent carbon atoms of the aryl loop, which the A Said Selected is replaced by the same or more independent substituting groups selected from halogens, CH, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 LKenyl, or C1-C4 alkyl, R4 is. Hydrogen or halogen R5 is hydrogen, C1-C6 alkyl or C2-C6 Lkylenyl, R6 is C1-C6 alkyl or 2-C6 Lkylenyl, or R5 and R6 may combine to form It is a 5- or 6-member loop which may contain either 1 or 2 heteroatoms selected from N, O or S R7, namely hydrogen, hydroxyl, chlorobromo, C1-C6 alkyl. , C2-C6 LKenyl, C1-C4 Alkoxin, NR8R9, or type 5- or 6-member aeryls, which may have either 1 or 2 heteroatoms selected from N, O or S, which are selected. Replaced by one or more of the following groups: halogen CH, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 Lkylenyl or C1-C4 alkyl, R8 and R9 are independent of hydrogen, C1-C6 c alkyl, C2-C6 LKenyl 5- or 6-member which may have either 1 or 2 heterotoms selected from N, O or S which are selected to be replaced by the halogens CH, CF3, C1-C6 Alkyls, C2-C6 LKenyl, C1-C4 Alkoxins or can be combined to form 5- or 6-member bands, which may contain 1 or 2 heterotoms. Selected from N, O, or S : Inanciomer Or salts of those substances, where a) the replacement of the compound of formula II (chemical formula) II, where Y is the easily dislodged group, and X, R, R1, R2 and R4 are the same as those defined under formula I. A catalytic cycle using zero valent transition metals (Mo) which increases oxidation with the aeryl-Y bond, by reacting with carbon monoxide. It reacts with ZH, where Z is Cl, Br, OH, ORp, where Rp is C1-C6 alkyl, and its complex compound. Carbonized 0-Arill-Metal-Y First occurring, to a compound of formula I where R3 is COZ (IA) or b), the catalytic cycle uses zero valent transition metals (Mo), which results in Add oxidation to ZY, which defines Z as Cl, Br, OH, ORp, where Rp is C1-C6 alkyl and Y is the easily dislodged group. It reacts with carbon monoxide and is added to the compound of formula III (chemical formula) (III), which has X, R, R1, R2 and R4 is synonymous with that defined under formula I and MI is transition metals. To form a compound of formula I, where R3 is COZ (IA), or c) the compound of formula II (chemical formula) (II), where X, R, R1, R2 and R4 are synonymous with Under formulas I and Y are easily loosened groups such as SO3CF3, halides by reacting with cyanide reagents, to form I compound compounds, where R3 is CN (IB) d). The aminate compound of formula IA (chemical formula), which X, R, R1, R2 and R4 has the same meaning as defined under the formula I and Z, is Cl, Br, OH, ORp, where Rp is C1-C6. Alkyls, by reacting with NHR8R9 to obtain the corresponding amps of formula I, R3 is CONR8R9 (IC) or e). 5- bromocroman / thiocroman (chemical formula), where X, R, R1, R2 and R4 are synonymous with the meaning defined under the formula I in which they react with stannic triac. Alkyl reagents with zero valent metals such as Pdo to obtain a compound of formula I, where R3 is aryl or with carbon monoxide, a compound, R3 is COR7, where R7. Is C1-C6 alkyl, C2-C6 alkyl or aryl, or f) the derivative 5- The carboxychroman / thiocorman of the IA (chemical formula), which X, R, R1, R2 and R4 have the same meaning as defined under the I and Z formulas, Cl, Br, using R7Li to obtain a relative compound of formula I, where R3 is COR7 (ID), which defines R7 as C1-C6 alkyl, C2-C6 alkyl or aryl, or g). Compound of formula I, which R3 is CN (IB) (chemical formula), X, R, R1, R2 and R4 are the same as those defined under formula I, which selects subsequent reactions with thionyl halide to Given formula I compounds, R3 is COZ, where Z is OH, CL or Br (IA), or h). Substituting the compound formula I, where R3 is CN (chemical formula), where X, R, R1, R2 and R4 is synonymous with formula I, in which it reacts with organic metal reagents. And bring it to be hydrolyzed Later to obtain the compound of formula I, where R3 is COR7, where R7 is C1-C6 alkyl, C2-C6 LKenyl or aryl (ID); Or i) the replacement of the compound of formula II (chemical formula) (II), where Y is easily dislodged group, and X, R, R1, R2, and R4 are synonymous with formula I, in which it reacts with Transition metals To form a ligand complex Which can cause an oxidation increase By reacting with Trylkyl aryl stanane or aryl-borid Acid reagent, to form a compound of formula I, where R3 is a 5- or 6-member aryl, which may have 1 or 2 heterotoms chosen from N, O or S, which may be Replace or fuse the two adjacent carbon atoms, which may selectively convert the resulting alkali to the acidic salt or convert the resulting salt to the alkali or to the salt formed by the addition of different acids. Or select the possible mixtures to be pure inanchiomers 2. Process according to claim 1, for the preparation of the compound according to claim 1, which X is O. 3. Process according to claim No. 1, for the preparation of the compound according to claim 1, where X is (chemical formula) and p is 0,1 or 2. 4. Process according to claim 1, for preparing any compound according to claim 1,2 or 3. One where R3 is NR5R6, COR7, type 5- or 6-member alryl, which may have either 1 or 2 heterotoms chosen from N, O, or S, and may (i) choose to be replaced by the override group. Single or more independent of each other It is selected from the halogen CN, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 LKenyl or C1-C4 alkyl or (ii) fuse at the carbon atom. Two adjacent atoms of the ariel circle , Which the Ayril chooses to be replaced by a group instead of the same or more independent groups. Where CN, CF3, C1-C6 alkyls, C2-C6 Lkylken or C1-C4 alkyl, R7 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkyl. Onyx, C1-C4 alcoxin, NR8R9, or a 5- or 6-member aryl, which may have either 1 or 2 heterotoms chosen from N, O, or S, which are selected are replaced by the following groups: One or more groups are halogen CN, CF3, C1-C6 alkyl, C2-C6 LKenyl or C1-C4 alkyl, X, p, R, R1, R2, R4, R6, R8, and R9 have the same meaning as those defined in Clause 1, inanciomers or their salts that can be used for therapeutic purposes. 1, For the preparation of compounds according to any of the claims 1-4, which have the same or different R1 and R2 and selected from hydrogen, n-propyl, i-propyl and cyclopropyl. L 6. Process according to claim 1, for preparing compound according to claim 1-5, R3 is COR7 7. Process according to claim 1, for preparation of compound according to claim 6, which C1-C4 alkyl, phenyl, phenyl, or thienyl, selected to be replaced by NR8R9 halogen, R8 and R9 are independent of each other. Hydrogen or C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkyl, 8. Process according to claim 1, for compound preparation according to claim 6 where R and R4 are hydrogens, R1. And R2 is n-propyl and R7 is methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, cyclo-propyl, n-butyl, i-buty. L, t-butyl, cyclobutyl, thienne, furanol, phenyl, N-methyl amino, methoxyl or fluorophenyl 9. According to claim 1, for the preparation of any one of claim 1-5 compounds, R3 is phenyl, furranyl, thianyl or fluorophenil 1 0. Rights 1, for the preparation of compounds according to claims 1-7 and 9 of which R4, the halogen in position 8 1. 1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียม: 3-ไดโพรพิลอะมิโน-5-แอซิทิลโครแมน, อิแนนซิโอเมอร์ หรือเกลือของสารดังกล่าว 11. Process according to claim 1, for preparation: 3-dipropylamino-5-acetylchroman, inanciomer. Or salt of the said substance 1 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียม: 3-ไดโพรพิลอะมิโน-5-คาร์บาโมอิลโครแมน, อิแนนซิโอเมอร์ หรือเกลือของสารดังกล่าว 12. Process according to claim 1, for preparation: 3-dipropylamino-5-carbamoil cromane, inanciomer. Or salt of the said substance 1 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียม: 3-ไดโพรพิลอะมิโน-5-N-เมธิลคาร์บาโมอิลโครแมน, อิแนนซิโอเมอร์หรือเกลือของสารดังกล่าว 13. Process according to claim 1, for preparation: 3-dipropyl amino-5-N-methyl carbamoylcroman, inanciomer or salt. Of the said substance 1 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียม: 3-ไดโพรพิลอะมิโน-5-(2-ไธอินิลคาร์บอนิล)โครแมน, อิแนนซิโอเมอร์หรือเกลือของสารดังกล่าว 14. Process according to claim 1, for preparation: 3-dipropyl amino -5- (2-thiinyl carbonyl) cro-man, inanciomer or salt. Of the said substance 1 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R3 คือ CN, COOH, COCL, COBr, N3 หรือ SO3CF3 และ X, R, R1, R2 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1, อิแนนซิโอเมอร์ และเกลือของสารเหล่านั้น 15. The process of claim 1, for the preparation of the compound according to claim 1, R3 is CN, COOH, COCL, COBr, N3 or SO3CF3 and X, R, R1, R2 and R4 have the same meanings as defined. In Claim No. 1, Inanciomer And their salts 1 6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 15 ซึ่ง R1 และ R2 เหมือนกันหรือต่างกันและเลือกจากไฮโดรเจน, n-โพรพิล, i-โพริล และไซโคลโพรพิล 16. Process according to claim 1, for the preparation of compounds according to claim 15 where R1 and R2 are the same or different, and selected from hydrogen, n-propyl, i-propyl, and cyclopropyl. 1 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, สำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 16 ซึ่ง R และ R4 คือ ไฮโดรเจน, R1 และ R2 คือ n-โพร พิล และ R3 คือ SO3CF37. Process according to claim 1, for the preparation of compounds according to claim 16 where R and R4 are hydrogen, R1 and R2 are n-propyl and R3 is SO3CF3.
TH9001001891A 1990-12-21 Coleman Derivatives and New Thyocoleman TH9194B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH10003EX TH10003EX (en) 1991-12-01
TH10003A TH10003A (en) 1991-12-01
TH9194B true TH9194B (en) 1999-11-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7284309B2 (en) 5-((halophenyl)-3-halo-pyridin-2-yl)-nitrile derivatives as intermediates in the preparation of [(5-(halophenyl)-3-hydroxypyridine-2-carbonyl)-amino]alkanoic acid derivatives
JP6986045B2 (en) Synthesis of 1H-pyrrolo [2,3-B] pyridine derivatives that modify kinases
El-Sonbati et al. Stereochemistry of new nitrogen containing heterocyclic aldehyde. IX. Spectroscopic studies on novel mixed-ligand complexes of Rh (III)
TH9194B (en) Coleman Derivatives and New Thyocoleman
TH10003A (en) Coleman and Thio Coleman Derivatives
JPS5921862B2 (en) Esterification method
Szécsényi et al. Transition metal complexes with pyrazole-based ligands. Part 8. Characterization and thermal decomposition of zinc (II) complexes with di-and trisubstituted pyrazoles
HUP0402545A2 (en) Acetyl l-carnitine salt with a dicarboxilic organic acid and process for preparing same
JP2013142082A (en) Metal complex and anion-removing material comprising the same
WO2013035650A1 (en) Method for producing alpha - hydroxy ketone compound
JP4092012B2 (en) Method for producing bromine compound
Berkessel et al. Nickel (II) Complexes of Chiral Tripodal N, O, S‐Ligands: Square‐Planar vs. pseudo‐Octahedral Coordination in the Solid State and in Solution, Metal‐Induced Racemization of the Ligand
CN103058931B (en) Four 2-(3', 5'-dihalo-benzyl) benzimidazole type novel compounds and preparation method thereof
Lavrenova et al. Cobalt (II) and Copper (II) Complexes with New Ditopic Ligand 5-(2-(1 H-Tetrazol-1-yl) phenyl)-1 H-tetrazole: Synthesis and Properties
JPS60215656A (en) Manufacture of hydroxyalkylaminoacetic acid
Mészáros Szécsényi et al. Transition Metal Complexes with Pyrazole-based Ligands. Part 8. Characterization and thermal decomposition of zinc (II) complexes with di-and trisubstituted pyrazoles
CA2828500A1 (en) Radiofluorination method
Liu et al. Discrete polynuclear manganese nanorods: syntheses, crystal structures and magnetic properties
Subramaniam et al. Amino Acid Coordination to Chromium (III) with Meridional Geometry
KR100533674B1 (en) Method for preparing rhenium complex using borohydride exchange resin
Halder et al. Synthesis and Evaluation of Cr (III), Mn (III) and Fe (III) Schiff Base of Metals Complexes
JP3674877B2 (en) Crystal transformation of alkylamine salt of bis (4-hydroxyphenyl) acetic acid and process for producing the same
Harney Investigation of hydrogen bonding in rubredoxin model complexes
Devi Synthesis and characterization of cationic Ni complexes with aminoguanidine as chelating bidentate ligand
Mészáros Szécsényi et al. Transitionmetal complexes with pyrazole-based ligands: Part 21. Thermal decomposition of copper and cobalt halide complexes with 3, 5-dimethyl-1-thiocarboxamidepyrazole