SU694043A1 - Фосфоросодержашие симм-триазины,обладающиеиНСЕКТОАКАРицидНОй АКТиВНОСТью - Google Patents

Description

(54) ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ СИММ-ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

1

Изобретение относитс  к химии фосфорорганических соединений, а именно к фосфорсодержащим симм-триазинам формулы

се D

О

-N / NHCHitHiOpvoCe,H5 , (1) N

где R - изопропиламино- или диэтиламино группа, обладающим инсектоакарицидной активностью.

Соединени  про вл ют высокую инсектицидную активность в отношении гусениц непарного щелкопр да и а1 арицидную активность в отноше:жи паутинных клещей и могут найти применение в сельском хоз йстве .

Известным инсектицидом и акарицидом, примен емым в сельском хоз йстве,  вл етс  карбофос 0,0-диметил-5-(1,2-дикарбэтоксиэтил ) дитиофосфат 1.

Известны производные симм-триазина, имеющие в качестве заместител  фосфорорганический остаток 2.

Наиболее близким к изобретению  вл етс  сайфос (0,0-диметил-5-(4,6-диамино-1,3,5 -триазинил-2-метил)-дитиофосфат) 3.

Однако этот препарат имеет узкий спектр действи  и эффективен, в основном, только дл  борьбы с тлей.

Цель изобретени  - расширение ассортимента инсектицидов и акарицидов и спектра их биологического действи . Это достигаетс  известными производными симм-триазина формулы (1).

Соединени  практически не ингибируют холинэстеразу (ХЭ) (при концентрации ХЭ ингибирована на 8-20%), в то врем , как метафос и карбофос ингибируют ХЭ на 50°/о в концентрации 10 %, а хлорофос - на 100% в концентрации 10 %. Таким образом , предлагаемые соединени  могут быть использованы дл  борьбы с расами насекомых , резистентными к фосфорорганичесКИМ соединени м.

Известные фосфорорганические соединени  формулы () получают взаимодействием оксиэтиламинотриазинов с хлорангидридами О-фенилметилфосфоновой кислоты.

Процесс провод т при температуре 40- 50°С в бензоле в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина , в среде органического растворител  в течение 2-4 ч. ИК-спектры полученных соединений, измеренные в таблетках КВг, содержат полосы поглощени  при 1245- 1250 (), 3245-3250 см (NH), 158{ 1410, 805 (триазнновое кольцо) -и не содержат полосы поглощени  ОН-групп, Пример 1. Получение 0-(2-хлор-4-изопропиламино-симм-триазин-6-ил ) -этиламино -0-фенилметилф6сфоната. К раствору 2,3 г (0,01 моль) 2-хлор-4изопропиламинй-б-этаноламино-симм-триази на и 1,01 г (0,01 моль) триэтиламина 130 мл бёзводного бёнзола при прибавл к т покапл м раствор 1,9 г (0,01 моль) хлорангидрида 0-фенилметилфосфоновой кислоты в 20 мл безводного бензола. Смесь перемешивают при 40С в течение 2 ч. Образовавшийс  осадок хлоргидрата триэтил амина отфильтровывают, промывают безводным бензолом. Органические фильтраты объедин ют, pacтвopиteль отгон ют. Получают 3,15 г 0-(2-хлор-4-хзопропиламино-симм-триазин-6-ил )-этиламино-0-фенилметилфосфоната , выход 82%, т. пл. Юб- 108°С (из циклoгeкcaнaJ. Найдено, /о: С 46,93; Н 5,56; С1 9,01; N 18,13; Р 8,43; С 46,68; Н5,48; С19,12; N 18,08; Р 8,41. Вычнмено, о/о: С 4,69;.Н 5,48; С; 9,18; N 18,14; Р 8,02 Молекул рна  масс 385,80 (вычисленна ) .385 (определенна  масс-спектрометричесни). Пример 2. Получение 0-(2-хлор-4-диэтиламкно-снмм-тр«азин- 6-ил )-этиламино-0-фенилметилфосфоната . В услрви х; аналогичных получению 0- (2-хлор-4-изоп1роп ламино-симм-триазин-6-иЛ ) этиламйно-0 фенилметилфосфоната, из 2,46 г (O.Oi моль) 2-хлорЧ№иэтиламино-6-этаноламино-скмм-триазина , 1,9 г (0,01 мольСоеднненне

1И

.CHj

II

1. iCjH NH- -NHCHjCHjOP: OCgHsS

2- (jH5)jKr-kA- IHCHiC HjOP

Карбофос

Гибель, % от концентрации соединений, % д.н.

гусеницы непариого

шелкопр да

0,01

100

97 хлорангидрида 0-фенилметилфосфоновой кислоты и 1,01 г (0,01 моль) триэтиламина в 150 мл безводного бензола получают 3,60 г0-(2-хлор-4-диэтиламино-симм-триазин-6-нл ) этиламино-0-фенилметилфосфоната , выход 90%, т. пл. 77-79С (из циклогексана). Найдено, %: С 47,76; Н 5,86; С1 8.76; N 17,38; Р 7,39; С 47,69; Н 5,68; C.I 8,65; N 17;46; Р 7,62 CieHijCINeOjP. Вычислено, %: С 48,06; Н 5,79; С1 8,86; N 17,52; Р 7,75. Молекул рна  масса 399,83 (вычисленна ), 399 (определенна  масс-спектрометрически). Пример 3. Гусеницы непариого шелкопр да (Portl)etria disper) (метод опрыскивани ). Гусеницы II возраста (через 5-6 дней после первой линьки) помещают в стекл нные чашки дл  опрыскивани  объемом 150 мл по 20 щтук в каждую чашку. Опрыскивание провод т водно-ацетоновыми или спиртовыми растворами соединений в концентрации 0, при норме расхода жидкости 35 мл/м. Опыт став т в двухкратной повторности. Учет, гибели гусениц провод т через 24 ч. Паутинные клещи (Tetranychus urticae Koch). Высечки листьев с подсаженными на них клещами опрыскивают 2,5 мл смеси ацетонового раствора С водой, эмульгатором и испытываемым веществом в концентрации 0,6%,- Учет проводитс  через 48 ч. Результаты испытаний приведены в таблице . Данные по инсектицидной и акарицидной активности сбединений

5- - , . 6

Claims (2)

1. Формула изобретени  . Источники информации,

   , Фосфорсодержащие симм-триазины общей формулы р. . ,. Шрадер Г. Новые фосфорорганичес4

   т г JIt .1Я.. &Л-.„1 л 1 КП

   о ...кие инсектициды. М,. «Мир. 1965, с. 160.

   H-y NHCHitHiOPxoCjHs .
2. 2. Патент США № Зд38985. кл. 71-93,

   гдеЯ - изопропиламнно- ,нли диэтиламииоопублнк. 1976. . оа А ш

   группа, обладающие инсектоакарицндной3. ПатеЬт Франции J 1219238, кл. А 01 п,

   активностью. опублик. 1965. .

   «94043.

   прин тые во вниыаике при экспертизе